JP2021066871A - 複数の発光材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

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イ・トンヒュン
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Soo-Yong Lee
ヨ・スンフン
Seung-Hoon Yoo
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Abstract

【課題】複数の発光材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスの提供。【解決手段】以下の式（１）で表される第１の化合物（Ｌ１は、単結合、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、（５〜３０員）ヘテロアリーレン等、Ａｒ１〜Ａｒ３は、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、（５〜３０員）ヘテロアリール等、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、（３〜３０員）ヘテロアリール、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、モノ−、ジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ等）と、ホウ素含有複素多環化合物である第２の化合物の少なくとも１つを含む発光材料。【選択図】なし

Description

本開示は、複数の発光材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比及びより速い応答時間を提供するという利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することにより、最初の有機ＥＬデバイスが開発された［（非特許文献１）］。
有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機発光材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノード、カソード及び２つの電極間に形成された有機層を含む。ＯＬＥＤの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層（ホスト材料及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等を含み得る。有機層において使用される材料は、機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類することができる。ＯＬＥＤにおいて、電圧の印加により、正孔がアノードから発光層に注入され、電子がカソードから発光層に注入され、高エネルギーの励起子が正孔と電子との再結合によって形成される。このエネルギーから、有機エレクトロルミネセント化合物は、励起状態に達し、発光は、有機エレクトロルミネセント化合物の励起エネルギー状態が基底状態に戻るときに起こる。
最近商業化されたディスプレイ要素として、ＯＬＥＤに加えて、発光ダイオード（ＬＥＤ）、量子ドット（ＱＤ）等があり、それぞれ良い点及び悪い点がある。例えば、ＱＤは、色再現率を増加させることによって高い色純度を得るという利点を有するが、不十分な寿命特性を有する。ＯＬＥＤの場合、寿命特性が優れているが、色純度が不十分である。ドーパントを変えてＯＬＥＤの色純度を改良する方法があり得る。例えば、ホウ素誘導体は、蛍光青色発光ＯＬＥＤ中のピレン誘導体の代わりにドーパントとして使用され得る。ホウ素誘導体が使用されるとき、色純度を増加させることができ、それは、剛構造のためであると考えられる。しかしながら、ホウ素誘導体の場合、寿命特性は、ピレン誘導体が使用されるときよりも一般的に低いという点に問題がある。従って、ドーパントとしてホウ素誘導体を使用するときに寿命特性を改良する技術的な必要性がある。
一方、（特許文献１）は、アントラセン誘導体とホウ素誘導体とを含む組み合わせを開示している。しかしながら、ＯＬＥＤの性能を改善するための開発が依然として必要である。加えて、（特許文献２）は、アントラセン誘導体ホストを開示しているが、ホウ素誘導体と組み合わせてアントラセン誘導体を使用する特定の実施例を開示していない。
韓国特許出願公開第２０１７−０１３０４３４号明細書 韓国特許出願公開第２０１５−００１００１６号明細書 韓国特許第１８７６７６３号明細書 日本特許第５９３５１９９号公報
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
本開示の目的は、高い色純度及び／又は長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
本発明者らは、ホウ素誘導体を含有する特定の発光材料を、長い寿命特性を有する特定の発光材料と組み合わせることによって有機エレクトロルミネセントデバイスの性能を改良することを試みた。徹底的な研究の結果として、具体的には、本発明者らは、上述の目的が、第１の化合物の少なくとも１つと、第２の化合物の少なくとも１つとを含む複数の発光材料から達成されることを見出すことによって本発明を完成させ、ここで、第１の化合物は、以下の式１によって表され、及び第２の化合物は、以下の式２：
Figure 2021066871
 （式中、
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、但し、Ａｒ２及びＡｒ３は、同時に水素ではないことを条件とし；及び
Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表す）；
Figure 2021066871
 （式中、
環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜５０員）ヘテロアリールを表し、環Ｂ及び環Ｃは、互いに結合されて環を形成し得；
Ｙ１は、Ｂを表し；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ又はＯを表し；及び
Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いは環Ａ、環Ｂ及び環Ｃの少なくとも１つに結合されて環を形成し得る）
によって表される。
式１によって表される化合物は、６位又は７位で置換されたナフタレンを含有し、それは、ホスト間の相互作用を低減させると考えられる。理論によって制限されることは意図しないが、しかしながら、結果として、結晶度が減少し、非結晶質が増加すると考えられ、それは、有機エレクトロルミネセントデバイスの寿命特性を改良する効果を有することができる。
発明の有利な効果
本開示による複数の発光材料を含むことにより、高い色純度及び／又は長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。
本開示における「有機エレクトロルミネセント材料」という用語は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。必要に応じて、有機エレクトロルミネセント材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。
本開示における「複数の発光材料」という用語は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせを含むホスト材料及び／又はドーパント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味することができる。例えば、本開示の複数の発光材料は、１つ以上のホスト材料と１つ以上のドーパント材料との組み合わせであり得、任意選択により、有機エレクトロルミネセンス材料に含まれる従来の材料を更に含有することができる。本開示の複数の発光材料に含まれる２つ以上の化合物は、１つの発光層に含有され得るか、又は当技術分野において使用される方法によって異なる発光層にそれぞれ含有され得る。例えば、２つ以上の化合物が混合蒸発若しくは共蒸発されるか、又は別々に蒸着され得る。
本明細書において、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」という用語は、鎖を構成する１〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子数は、好ましくは、１〜２０、より好ましくは１〜１０である。上記アルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられ得る。「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」という用語は、鎖を構成する２〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２〜２０、より好ましくは２〜１０である。上記アルケニルとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル等が挙げられ得る。「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」という用語は、鎖を構成する２〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２〜２０、より好ましくは２〜１０である。上記アルキニルとしては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニル等が挙げられ得る。「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」という用語は、３〜３０の環骨格炭素原子を有する単環式若しくは多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、３〜２０、より好ましくは３〜７である。上記シクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が含まれ得る。「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」という用語は、３〜７つ、好ましくは５〜７つの環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記ヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ得る。「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（レン）」という用語は、部分的に飽和され得る、６〜３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環ラジカルであることを意味する。環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６〜２５、より好ましくは６〜１８である。上記アリールは、スピロ構造を有するものを含む。上記アリールには、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル等が含まれ得る。より具体的には、アリールには、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、ベンズアントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニリル、４’’−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル等が含まれ得る。
「（３〜５０員）ヘテロアリール（レン）」という用語は、３〜５０の環骨格原子（環骨格原子の数は、好ましくは、５〜２５である）を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４つのヘテロ原子を含有するアリール（レン）である。上記のヘテロアリール（レン）は、単環式環又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和され得る。加えて、上記のヘテロアリール（レン）は、少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基が単結合によってヘテロアリール基に結合している形態を含み、またスピロ構造を有するものを含む。上記のヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル等の縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、ヘテロアリールには、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、ピラジニル、２−ピリジル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、２−イミダゾピリジル、３−イミダゾピリジル、５−イミダゾピリジル、６−イミダゾピリジル、７−イミダゾピリジル、８−イミダゾピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾリル−１−イル、アザカルバゾリル−２−イル、アザカルバゾリル−３−イル、アザカルバゾリル−４−イル、アザカルバゾリル−５−イル、アザカルバゾリル−６−イル、アザカルバゾリル−７−イル、アザカルバゾリル−８−イル、アザカルバゾリル−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔｅｒｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル等が含まれ得る。「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。
加えて、「オルト（ｏ−）」、「メタ（ｍ−）」及び「パラ（ｐ−）」は、それぞれ置換基の相対的な位置を表す接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣り合っていることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び２位を占めている場合、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１及び３位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び３位を占めている場合、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１及び４位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び４位を占めている場合、それは、パラ位と呼ばれる。
加えて、「置換又は非置換」という表現における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。本開示の式における置換アルキル、置換アリール（レン）、置換ヘテロアリール（レン）、置換シクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、置換モノ−若しくはジ−アリールアミノ又は置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（５〜３０員）ヘテロアリール；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（５〜３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（５〜３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。好ましくは、置換基は、それぞれ独立して、重水素；（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルで置換された（５〜２０員）ヘテロアリール；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（５〜２０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール；並びに非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（５〜２５員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。より好ましくは、置換基は、それぞれ独立して、重水素；（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルで置換された（５〜２０員）ヘテロアリール；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（５〜２０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール；並びに非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（５〜２０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、それぞれ独立して、メチル；ｔｅｒｔ−ブチル；非置換の又はカルバゾリル、ジベンゾフラニル、メチル、ジフェニルアミノ、フェノキサジニル、フェノチアジニル及びメチルで置換されたアクリジニルの少なくとも１つで置換されたフェニル；ビフェニル；テルフェニル；トリフェニレニル；カルバゾリル；フェノキサジニル；フェノチアジニル；メチルで置換されたアクリジニル；メチルで置換されたキサンテニル；非置換の又はメチル及び／又はジフェニルアミノで置換されたジフェニルアミノ；フェニルナフチルアミノ；及びフェニルカルバゾリル及び／又はジベンゾフラニルで置換されたフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
本開示の式において、環が隣接する置換基との結合から形成される場合、環は、置換若しくは非置換モノ−若しくは多環式の（３〜３０員）脂環式若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであり得る。加えて、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有することができる。本開示の一実施形態によると、環骨格原子の数は、（５〜２０員）であり、本開示の別の実施形態によると、環骨格原子の数は、（５〜１５員）である。上記縮合環は、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは非置換ジベンゾフラン環、置換若しくは非置換ナフタレン環、置換若しくは非置換フェナントレン環、置換若しくは非置換フルオレン環、置換若しくは非置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは非置換ベンゾフラン環、置換若しくは非置換インドール環、置換若しくは非置換インデン環、置換若しくは非置換ベンゼン環又は置換若しくは非置換カルバゾール環であり得る。
本開示の式において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。更に、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ及び置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合され得る。
以下では、一実施形態による複数の発光材料が説明される。
一実施形態による複数の発光材料は、式１によって表される少なくとも１つの第１の化合物と、式２によって表される少なくとも１つの第２の化合物とを含む。具体的には、本開示は、少なくとも１つの有機層に複数の発光材料を含むことにより、例えば有機エレクトロルミネセントデバイスの少なくとも１つの発光層を含むことにより、高い色純度及び／又は長い寿命特性を示す有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
一実施形態によると、本開示は、ホスト／ドーパントの組み合わせ、即ち式１によって表されるホスト化合物と、式２によって表されるドーパント化合物との組み合わせを提供する。また、本開示は、ホスト／ドーパントの組み合わせを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
一実施形態による発光材料は、式１によって表される少なくとも１つのアントラセン誘導体を含有する。一実施形態によると、式１によって表される化合物は、蛍光ホスト、例えば青色発光蛍光ホストであり得る。
式１において、Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。好ましくは、Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜１８員）ヘテロアリーレン、より好ましくは単結合、非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン又は非置換（５〜１８員）ヘテロアリーレンを表し得る。
本開示の一実施形態によれば、Ｌ１は、単結合又は以下の群１から選択される任意の１つを表し得る。
［群１］
Figure 2021066871
群１において、Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０１、ＣＲ１０２Ｒ１０３又はＳｉＲ１０４Ｒ１０５を表す。好ましくは、Ｚは、ＮＲ１０１又はＯを表し得る。
群１において、Ｒ１０１〜Ｒ１０５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得る。
群１において、＊は、アントラセン骨格及びＡｒ１との結合部位を表す。
本開示の一実施形態によると、Ｌ１は、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、カルバゾリレン、フェナントロオキサゾリレン等を表すことができる。
式１において、Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表す。好ましくは、Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜１８員）ヘテロアリール、より好ましくは非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル及び／若しくは（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール或いは非置換の又は（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜１８員）ヘテロアリールを表し得る。
式１において、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、但し、Ａｒ２及びＡｒ３は、同時に水素ではないことを条件とする。好ましくは、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は置換若しくは非置換（５〜１８員）ヘテロアリール、より好ましくは、それぞれ独立して、水素、非置換の若しくは（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は非置換（５〜１８員）ヘテロアリールを表し得る。
本開示の一実施形態によると、Ａｒ１は、以下の群２に列挙された置換基から選択され、且つＡｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、水素若しくは重水素を表すか、又は以下の群２に列挙された置換基から選択され、但し、Ａｒ２及びＡｒ３は、同時に水素ではないことを条件とする。
［群２］
Figure 2021066871
群２において、Ａ、Ｇ、Ｅ及びＭは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０６、ＣＲ１０７Ｒ１０８又はＳｉＲ１０９Ｒ１１０を表す。
Ｒ１０６〜Ｒ１１０は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得る。好ましくは、Ｒ１０６〜Ｒ１１０は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリール又は置換若しくは非置換（５〜１８員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得る。より好ましくは、Ｒ１０６〜Ｒ１１０は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得る。例えば、Ｒ１０６〜Ｒ１１０は、それぞれ独立して、非置換メチル、非置換フェニル等を表し得るか、又はＲ１０７及びＲ１０８は、互いに結合されてフルオレンなどの環を形成する。
群２において、＊は、アントラセン骨格又はＬ１との結合部位を表す。
例えば、Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、テルフェニル、トリフェニレニル、スピロビフルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾナフトチオフェニル等を表し得る。
例えば、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、ナフチルフェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェニルカルバゾリル、フェニルフェナントロオキサゾリル等を表し得る。
式１において、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表す。好ましくは、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素又は重水素を表し、より好ましくは水素を表し得る。
式１によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。
Figure 2021066871
Figure 2021066871
Figure 2021066871
Figure 2021066871
Figure 2021066871
一実施形態による発光材料は、式２によって表される少なくとも１つのホウ素誘導体を含む。例えば、式２によって表される化合物は、蛍光ドーパント、例えば蛍光青色ドーパントであり得る。
式２において、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜５０員）ヘテロアリールを表し、環Ｂ及び環Ｃは、互いに結合されて環を形成し得る。本開示の一実施形態によると、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５〜４０員）ヘテロアリールを表し、環Ｂ及び環Ｃは、互いに結合されて環を形成し得る。本開示の別の実施形態によると、環Ａは、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表し、且つ環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３６員）ヘテロアリールを表す。例えば、環Ａは、置換若しくは非置換ベンゼン環、非置換ナフタレン環又は非置換テルフェニル環を表し得る。置換ベンゼン環の置換基は、重水素；非置換の又は少なくとも１つの重水素で置換されたメチル；ｔｅｒｔ−ブチル；非置換の又は重水素、メチル及びｔｅｒｔ−ブチルの少なくとも１つで置換されたジフェニルアミノ；フェニルナフチルアミノ；非置換の又はｔｅｒｔ−ブチルで置換されたフェニルビフェニルアミノ；ジナフチルアミノ；ジビフェニルアミノ；フェニルジベンゾフラニルアミノ；置換又は非置換フェニル；ビフェニル；テルフェニル；トリフェニレニル；カルバゾリル；フェノキサジニル；フェノチアジニル；ジメチルアクリジニル；及びジメチルキサンテニル（置換フェニルの置換基はメチル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジフェニルアミノ、フェノキサジニル、フェノチアジニル及びジメチルアクリジニルの少なくとも１つであり得る）からなる群から選択される少なくとも１つであり得る。例えば、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換又は非置換ベンゼン環、非置換ナフタレン環、非置換ジベンゾチオフェン環、非置換ジベンゾフラン環、フェニル及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたカルバゾール環、メチル及びフェニルの少なくとも１つで置換されたホウ素含有及び窒素含有（２１員）ヘテロ環、少なくとも１つのフェニルで置換されたホウ素含有及び窒素含有（２５員）ヘテロ環又は少なくとも１つのメチルで置換されたホウ素含有及び窒素含有（３６員）ヘテロ環を表し得る。置換ベンゼン環の置換基は、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ナフチル、置換又は非置換ジフェニルアミノ、フェニルナフチルアミノ及びフェニルカルバゾリル又はジベンゾフラニルで置換されたフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。置換ジフェニルアミノの置換基は、メチル及び／又はジフェニルアミノの少なくとも１つであり得る。
式２において、Ｙ１は、Ｂを表し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ又はＯを表す。Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いは環Ａ、環Ｂ及び環Ｃの少なくとも１つに結合されて環を形成し得る。本開示の一実施形態によると、Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（３〜２５員）ヘテロアリールを表すか；或いは環Ａ、環Ｂ及び環Ｃの少なくとも１つに結合されて環を形成し得る。本開示の別の実施形態によると、Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（５〜２０員）ヘテロアリールを表すか；或いは環Ａ、環Ｂ及び環Ｃの少なくとも１つに結合されて環を形成し得る。例えば、Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、メチル、非置換の又はメチル及び／又はｔｅｒｔ−ブチルの少なくとも１つで置換されたフェニル、ナフチル、非置換の若しくはジフェニルアミノで置換されたビフェニル、トリフェニレニル又はフェニルで置換されたカルバゾリルを表し得るか、或いは環Ａ、環Ｂ及び環Ｃの少なくとも１つに結合されて環を形成し得る。
本開示の一実施形態では、式２は、以下の式２−１によって表され得る。
Figure 2021066871
式２−１において、
Ｙ１、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ式２に定義される通りであり；及び
Ｒ２１〜Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて環を形成する。本開示の一実施形態によると、Ｒ２１〜Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得る。本開示の別の実施形態によると、Ｒ２１〜Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、非置換の若しくは少なくとも１つの重水素で置換された（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（１３〜１８員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール；非置換の若しくは重水素及び（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルの少なくとも１つで置換された（５〜１８員）ヘテロアリール；又は非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノ及び（１３〜２０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換されたモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得る。例えば、Ｒ２１〜Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、置換若しくは非置換フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、トリフェニレニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、ジメチルアクリジニル、ジメチルキサンテニル、非置換の若しくはメチル及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたジフェニルアミノ、フェニルナフチルアミノ、非置換の若しくはｔｅｒｔ−ブチルで置換されたフェニルビフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルカルバゾリル若しくはジベンゾフラニルで置換されたフェニルアミノ又はメチル及びフェニルの少なくとも１つで置換された（１７〜２１員）ヘテロアリールを表し得るか；或いは隣接する置換基に結合されてベンゼン環、フェニル及び／又はジフェニルアミノで置換されたインドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環又は少なくとも１つのメチルで置換された（１９員）ヘテロ環を形成し得る。加えて、Ｒ２４及びＲ２５は、−Ｏ−によって互いに結合され得る。置換フェニルの置換基は、メチル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジフェニルアミノ、フェノキサジニル、フェノチアジニル及びジメチルアクリジニルの少なくとも１つであり得る。
式２によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。
Figure 2021066871
Figure 2021066871
Figure 2021066871
Figure 2021066871
Figure 2021066871
Figure 2021066871
Figure 2021066871
Figure 2021066871
上記の化合物において、Ｄ２〜Ｄ５は、２〜５つの水素がそれぞれ重水素で置き換えられていることを示す。例えば、Ｄ５は、５つの重水素で置換されていることを意味する。
化合物Ｈ１−１〜Ｈ１−１３５の少なくとも１つと上記の式２の特定の化合物の少なくとも１つとを組み合わせて、有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて使用することができる。
本開示による式１によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法により、例えば（特許文献２）（２０１５年１月２８日に公開）等を参照することにより調製され得る。
本開示による式２によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法により、例えば（特許文献３）（２０１８年７月４日に登録）、（特許文献４）（２０１６年５月２０日に登録）、（特許文献１）（２０１７年１１月２８日に公開）等を参照することにより調製され得る。
以下では、前述の複数の発光材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスが説明される。
本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極との間の少なくとも１つの有機層とを含む。有機層は、発光層を含み得、及び発光層は、式１によって表される少なくとも１つの第１の化合物と、式２によって表される少なくとも１つの第２の化合物とを含む発光材料を含有することができる。
一実施形態によると、式１によって表されるホスト化合物と、式２によって表されるドーパント化合物とは、同じ有機層に含有され得るか、又はそれぞれ異なる有機層に含有され得る。
発光層は、光を放出するホストとドーパントとを含む層であり、単層であり得るか、又は２つ以上の層が積層される複数の層であり得る。ここで、ホストは、主に、電子と正孔との再結合を促進すると共に励起子を発光層に閉じ込める機能を有し、ドーパントは、再結合によって得られる励起子の光を効率的に放出させる機能を有する。発光層のドーパント化合物は、ホスト化合物及びドーパント化合物の総量に基づいて２５重量％未満、好ましくは１７重量％未満にドープされ得る。
第１及び第２電極の１つは、アノードであり得、他は、カソードであり得る。有機層は、発光層を含み、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。第２の電極は、半透過電極又は反射電極であり得、材料に応じてトップエミッション型、ボトムエミッション型又は両面エミッション型であり得る。加えて、正孔注入層は、ｐ−ドーパントで更にドープされ得、電子注入層は、ｎ−ドーパントで更にドープされ得る。
本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層とを含み得、ここで、有機層は、発光層と、アノードと発光層との間の正孔輸送領域とを含み得る。発光層は、本開示による複数の発光材料を含み得、正孔輸送領域は、以下の式３によって表される化合物を含む。
Figure 2021066871
式３において、
Ｘ３は、ＮＲ４１、Ｏ、Ｓ又はＣＲ４２Ｒ４３を表し；
Ｙ３、Ｚ３及びＲ４１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し；及び
Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いはＲ４２及びＲ４３は、互いに結合されて環を形成し得る。
有機層は、本開示の発光材料に加えてアミン系化合物及び／又はアジン系化合物を更に含み得る。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、発光補助層又は電子阻止層は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料及び電子阻止材料としてのアミン系化合物、例えばアリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物などを含み得る。加えて、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層及び正孔阻止層は、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料及び正孔阻止材料としてアジン系化合物を含み得る。
加えて、有機層は、周期表の１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド及びｄ−遷移元素の有機金属又は前記金属を含む少なくとも１つの錯体化合物からなる群から選択される少なくとも１つの金属を更に含み得る。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はそれらの組み合わせは、アノードと発光層との間に使用され得る。正孔注入層は、正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）をアノードから正孔輸送層又は電子阻止層まで下げるために複数層であり得、複数層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用できる。電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止し、発光層中に励起子を閉じ込めて光漏れを防止し得る。正孔輸送層又は電子阻止層は、複数層であり得、複数層のそれぞれは、複数の化合物を使用することができる。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はこれらの組み合わせは、発光層とカソードとの間に用いることができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために複数層であり得、複数層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用することができる。また、正孔阻止層又は電子輸送層は、複数層であり得、複数層のそれぞれは、複数の化合物を使用することができる。
発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するか又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するか又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。
加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効な場合があり、これにより電荷のバランスを制御することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を向上させる効果を有することができる。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）は、好ましくは、電極の対の少なくとも一方の内面に配置され得る。具体的には、シリコン又はアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層は、エレクトロルミネセント媒体層のアノード表面上に好ましくは配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層は、エレクトロルミネセント媒体層のカソード表面上に好ましくは配置される。このような表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスに動作安定性をもたらすことができる。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ、ハロゲン化金属としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属等が挙げられ、金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも一方の表面に配置されていることが好ましい。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、従って混合領域からエレクトロルミネセント媒体への電子の注入及び輸送がより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、従って混合領域からエレクトロルミネセント媒体への正孔の注入及び輸送がより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びそれらの混合物を含む。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、２つ以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製し得る。
白色有機エレクトロルミネセントデバイスのために様々な構造、例えばＲ（赤色）、Ｇ（緑色）又はＹＧ（黄色緑色）及びＢ（青色）発光部品の配列又は色変換材料（ＣＣＭ）の方法等に応じて並列構造又は積み重ね構造が提案されている。また、本開示の複数の発光材料は、このような白色有機エレクトロルミネセントデバイスに適用され得る。
また、本開示の一実施形態による複数の発光材料は、ＱＤを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに適用され得る。
本開示は、本開示の一実施形態による複数の発光材料を使用することによってディスプレイデバイスを提供することができる。即ち、本開示の化合物を用いることにより、ディスプレイデバイス又は照明デバイスを作製することが可能である。具体的には、本開示の化合物を用いることにより、ディスプレイデバイス、例えばスマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ若しくは自動車のためのディスプレイデバイス又は照明デバイス、例えば屋外若しくは屋内の照明デバイスを作製することが可能である。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスのそれぞれの層は、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ及びイオンめっき方法などの乾燥製膜方法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、浸漬コーティング及びフローコーティング方法などの湿式製膜方法の１つによって形成され得る。
湿式製膜法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、製膜能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。
本開示のドーパント及びホスト化合物は、同時蒸発又は混合蒸発であり得る。共蒸発は、２つ以上の異性体材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、材料を蒸発させるために同時に両方のセルに電流を流す混合堆積法である。混合蒸発は、２つ以上の異性体材料を、それらを蒸発させる前に１つのるつぼ源内で混合し、電流をセルに印加して材料を蒸発させる混合堆積法である。
以下では、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物及び本開示による複数の発光材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの作製方法並びにそれらの特性が詳細に説明される。
実施例１：化合物Ｈ１−１の調製
Figure 2021066871
 フラスコ内に化合物１−１（１０ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３．２ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２（０．７７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（４．６２ｇ、４３．６ｍｍｏｌ）、トルエン１５０ｍＬ、蒸留水５０ｍＬ及びＡｌｉｑｕａｔ３３６（０．４４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間還流させながら撹拌した。室温に冷却した後、蒸留水をそれに添加した。有機層をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムによって乾燥させた。有機層を減圧下において蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１−１（９ｇ、９０．９％）を得た。
Figure 2021066871
実施例２：化合物Ｈ１−６の調製
Figure 2021066871
 フラスコ内に化合物１−１（１０ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）、化合物２−１（６．５ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２（０．４９ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（６．９ｇ、６５．４ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍＬ、蒸留水６５ｍＬ及びＡｌｉｑｕａｔ３３６（０．５ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を添加し、３時間１３０℃で撹拌した。室温に冷却した後、蒸留水をそれに添加した。有機層をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムによって乾燥させた。有機層を減圧下において蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１−６（９．２ｇ、７２．４％）を得た。
実施例３：化合物Ｈ１−７の調製
Figure 2021066871
 フラスコ内に化合物１−１（１０ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）、化合物３−１（６．５ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２（０．４９ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（６．９ｇ、６５．４ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍＬ、蒸留水６５ｍＬ及びＡｌｉｑｕａｔ３３６（０．５ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を添加し、３時間１３０℃で撹拌した。室温に冷却した後、蒸留水をそれに添加した。有機層をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムによって乾燥させた。有機層を減圧下において蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１−７（９．９ｇ、７７．９％）を得た。
実施例４：化合物Ｈ１−４８の調製
Figure 2021066871
 フラスコ内に化合物１−１（１０ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）、化合物４−１（４．５ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２（０．７７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（４．６２ｇ、４３．６ｍｍｏｌ）、トルエン１５０ｍＬ、蒸留水５０ｍＬ及びＡｌｉｑｕａｔ３３６（０．４４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を添加し、１時間還流させながら撹拌した。室温に冷却した後、蒸留水をそれに添加した。有機層をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムによって乾燥させた。有機層を減圧下において蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１−４８（１０ｇ、９０．９％）を得た。
デバイスの実施例１〜５：本開示による複数の発光材料を含むＯＬＥＤの製造
以下のように、本開示による複数の発光材料を使用してＯＬＥＤを製造した：ＯＬＥＤ（ジオマテック株式会社、日本）のためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン、エタノール及び蒸留水で超音波洗浄し、その後、次いでイソプロパノール中に保存した。ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の１つのセルに入れ、化合物ＨＩ−１を別のセルに入れた。次に、装置のチャンバ内の圧力を１０−６トールに制御した。その後、２つの材料を蒸発させ、化合物ＨＩ−１を化合物ＨＴ−１及び化合物ＨＩ−１の総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着させ、それによって１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層をＩＴＯ基材上に蒸着させるようにした。次に、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより正孔注入層に厚さ７５ｎｍの第１の正孔輸送層を蒸着した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それによって第１正孔輸送層上に５ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を蒸着した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に蒸着した。化合物Ｈ１−１を発光層のホストとして真空蒸着装置の１つのセルに導入し、化合物ＢＤ−２をドーパントとして他のセルに導入した。２つの材料を蒸発させ、ドーパントをホスト及びドーパントの総重量に基づいて２重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送層上に厚さ２０ｎｍの発光層を蒸着した。その後、化合物ＥＴ−１を正孔阻止層として５ｎｍの厚さに蒸着させた。次に、化合物ＥＴ−２及び化合物ＥＩ−１を２つの他のセル内において１：１の比で蒸発させて、３０ｎｍの厚さの電子輸送層を発光層上に蒸着した。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって蒸着させてＯＬＥＤを製造した。
比較例１：従来の複数の発光材料を含むＯＬＥＤの製造
発光層のドーパント材料として化合物ＢＤ−２の代わりに化合物ＢＤ−１を使用したことを除いて、デバイスの実施例１〜５と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。
表１は、デバイスの実施例１〜５及び比較例１の有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニトに基づいたＣＩＥ色座標、電気輝度波長及び半値全幅（ＦＷＨＭ）並びに２，０００ニトの輝度に基づいた、輝度の１００％から９０％に低下するのにかかる最小時間（寿命；Ｔ９０）の測定値を示す。
Figure 2021066871
Figure 2021066871
上記の表１から、本開示による複数の発光材料の特定の組み合わせを使用することによって製造されるＯＬＥＤのＣＩＥ色座標は、従来のＯＬＥＤと比較してより深い色を有する青色光を放射したことを見ることができる。このような深い青色発光のためにディスプレイ実装における従来の青色発光よりも広い色の範囲を表現することができる。加えて、先行技術よりも長い寿命を有する青色発光有機エレクトロルミネセントデバイスを本開示に従って製造することができ、それは、赤色又は緑色発光有機エレクトロルミネセントデバイスの寿命のバランスを維持することを可能にする。

Claims (10)

  1. 第１の化合物の少なくとも１つと、第２の化合物の少なくとも１つとを含む複数の発光材料であって、前記第１の化合物は、以下の式１によって表され、及び前記第２の化合物は、以下の式２：
    Figure 2021066871
     （式中、
    Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、但し、Ａｒ２及びＡｒ３は、同時に水素ではないことを条件とし；及び
    Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表す）；
    Figure 2021066871
     （式中、
    環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜５０員）ヘテロアリールを表し、環Ｂ及び環Ｃは、互いに結合されて環を形成し得；
    Ｙ１は、Ｂを表し；
    Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ又はＯを表し；及び
    Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いは環Ａ、環Ｂ及び環Ｃの少なくとも１つに結合されて環を形成し得る）
    によって表される、複数の発光材料。
  2. 前記置換アルキル、前記置換アリール（レン）、前記置換ヘテロアリール（レン）、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−アリールアミノ又は前記置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（５〜３０員）ヘテロアリール；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（５〜３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（５〜３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数の発光材料。
  3. 式１におけるＬ１は、単結合又は以下の群１：
    ［群１］
    Figure 2021066871
     （式中、
    Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０１、ＣＲ１０２Ｒ１０３又はＳｉＲ１０４Ｒ１０５を表し；
    Ｒ１０１及びＲ１０５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得；及び
    ＊は、アントラセン骨格及びＡｒ１との結合部位を表す）
    から選択される任意の１つを表す、請求項１に記載の複数の発光材料。
  4. 式１におけるＡｒ１は、以下の群２に列挙された置換基から選択され、且つＡｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素を表すか、又は以下の群２：
    ［群２］
    Figure 2021066871
     （式中、
    Ａ、Ｇ、Ｅ及びＭは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０６、ＣＲ１０７Ｒ１０８又はＳｉＲ１０９Ｒ１１０を表し；
    Ｒ１０６〜Ｒ１１０は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得；及び
    ＊は、アントラセン骨格又はＬ１との結合部位を表す）
    に列挙された置換基から選択され、但し、Ａｒ２及びＡｒ３は、同時に水素ではないことを条件とする、請求項１に記載の複数の発光材料。
  5. 式２は、以下の式２−１：
    Figure 2021066871
     （式中、
    Ｙ１、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ請求項１に定義される通りであり；及び
    Ｒ２１〜Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得る）
    によって表される、請求項１に記載の複数の発光材料。
  6. 式１によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2021066871
    Figure 2021066871
    Figure 2021066871
    Figure 2021066871
    Figure 2021066871
    Figure 2021066871
     からなる群から選択される、請求項１に記載の複数の発光材料。
  7. 式２によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2021066871
    Figure 2021066871
    Figure 2021066871
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    Figure 2021066871
    Figure 2021066871
    Figure 2021066871
    Figure 2021066871
     （式中、Ｄ２〜Ｄ５は、２〜５つの水素がそれぞれ重水素で置き換えられていることを示す）
    からなる群から選択される、請求項１に記載の複数の発光材料。
  8. 式１によって表される前記化合物は、ホスト材料であり、及び式２によって表される前記化合物は、ドーパント材料である、請求項１に記載の複数の発光材料。
  9. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置される少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層は、請求項１に記載の複数の発光材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
  10. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の有機層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記有機層は、発光層と、前記アノードと前記発光層との間に配置される正孔輸送領域とを含み、前記発光層は、請求項１に記載の複数の発光材料を含み、及び前記正孔輸送領域は、以下の式３：
    Figure 2021066871
     （式中、
    Ｘ３は、ＮＲ４１、Ｏ、Ｓ又はＣＲ４２Ｒ４３を表し；
    Ｙ３、Ｚ３及びＲ４１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し；及び
    Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いはＲ４２及びＲ４３は、互いに結合されて環を形成し得る）
    によって表される化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
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