DE102020126462A1 - Mehrere lichtemittierende materialien und diese umfasssende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

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Dong-Hyung Lee
Soo-yong Lee
Seung-Hoon Yoo
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere lichtemittierende Materialien, umfassend mindestens eine von ersten Verbindungen und mindestens eine von zweiten Verbindungen, wobei die erste Verbindung durch Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Verbindung durch Formel 2 wiedergegeben wird, und durch Einbeziehung der mehreren lichtemittierenden Materialien kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit hoher Farbreinheit und/oder langer Lebensdauer bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere lichtemittierende Materialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine elektrolumineszierende Vorrichtung (EL-Vorrichtung) ist eine selbstlichtemittierende Anzeigevorrichtung, die insofern Vorteile aufweist, als sie einen weiteren Betrachtungswinkel, ein größeres Kontrastverhältnis und eine schnellere Ansprechzeit bereitstellt. Die erste organische EL-Vorrichtung wurde von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung von kleinen aromatischen Diaminmolekülen und Aluminiumkomplexen als Materialien zur Bildung einer lichtemittierenden Schicht entwickelt [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
  • Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wandelt durch Anwenden von Elektrizität auf ein organisches lichtemittierendes Materialelektrische Energie in Licht um und umfasst gemeinhin eine Anode, eine Kathode und eine zwischen den beiden Elektroden ausgebildete organische Schicht. Die organische Schicht der OLED kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochhilfsschicht, eine lichtemittierende Hilfsschicht, eine Elektronenblockierschicht, eine lichtemittierende Schicht (die Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht usw. umfassen. Die in der organischen Schicht verwendeten Materialien können je nach Funktion in ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material, ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. eingeteilt werden. In der OLED werden durch das Anlegen einer Spannung Löcher von der Anode in die lichtemittierende Schicht injiziert und Elektroden aus der Kathode in die lichtemittierende Schicht injiziert und durch Rekombination der Löcher und der Elektronen energiereiche Exzitonen gebildet. Aus dieser Energie erreichen organische lumineszierende Verbindungen einen angeregten Zustand, und es erfolgt Lichtemission durch Emission von Licht aus Energie, wenn der angeregte Zustand der organischen lumineszierenden Verbindungen in einen Grundzustand zurückkehrt.
  • Als in letzter Zeit kommerzialisiertes Anzeigeelement gibt es neben OLEDs Leuchtdioden (LEDs), Quantenpunkte (QDs) und dergleichen, die jeweils vor- und Nachteile aufweisen. Beispielsweise hat der QD den Vorteil des Erhalts einer hohen Farbreinheit durch Erhöhung der Farbreproduktionsrate, aber schlechte Lebensdauereigenschaften. Im Fall von OLEDs sind die Lebensdauer Eigenschaften hervorragen, aber die Farbreinheit ist schlecht. Daher gibt es möglicherweise einen Weg, den Dotierstoff zu ändern, um die Farbreinheit in OLEDs zu verbessern. Beispielsweise können Borderivate als Dotierstoff anstelle von Pyrenderivaten in fluoreszierenden blaues Licht emittierenden OLEDs verwendet werden. Bei Verwendung eines Borderivats ist es möglich, die Farbreinheit zu verbessern, was auf eine starre Struktur zurückzuführen sein soll. Im Fall von Borderivaten gibt es jedoch insofern ein Problem, als die Lebensdauereigenschaften im Allgemeinen geringer sind als bei Verwendung von Pyrenderivaten. Demgemäß besteht ein technischer Bedarf an der Verbesserung der Lebensdauereigenschaften bei Verwendung eines Borderivats als Dotierstoff.
  • Unterdessen offenbart die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2017-0130434 eine Kombination, die ein Anthracenderivat und ein Borderivat umfasst. Es ist jedoch immer noch die Entwicklung zur Verbesserung der Leistungsfähigkeit einer OLED gefordert. Außerdem offenbart die koreanischen Offenlegungsschriften Nr. 2015-0010016 Anthracenderivat-Wirte, aber keine spezifischen Beispiele für die Verwendung der Anthracenderivate in Kombination mit einem Borderivat.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit hoher Farbreinheit und/oder langer Lebensdauer.
  • Lösung der Aufgabe
  • Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde versucht, die Leistungsfähigkeit einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung durch Kombination eines spezifischen lichtemittierenden Materials, das ein Borderivat enthält, mit einem spezifischen lichtemittierenden Material mit langer Lebensdauer zu verbessern. Im Einzelnen wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung die vorliegende Erfindung durch die Feststellung abgeschlossen, dass die obige Aufgabe gelöst wird durch mehrere lichtemittierende Materialien, die mindestens eine von ersten Verbindungen und mindestens eine von zweiten Verbindungen umfassen, wobei die erste Verbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Verbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020126462A1_0001
    wobei
    L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen, mit der Maßgabe, dass Ar2 und Ar3 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind; und
    R1 bis R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen;
    Figure DE102020126462A1_0002
    wobei
    Ring A, Ring B und Ring C jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl stehen, wobei Ring B und Ring C miteinander zu einem Ring verknüpft sein können;
    Y1 für B steht;
    X1 und X2 jeweils unabhängig für NR oder O stehen; und
    R jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino steht oder mit mindestens einem von Ring A, Ring B und Ring C zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein kann.
    Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung enthält ein in 6- oder 7-Position substituiertes Naphthalin, von dem angenommen wird, dass es die Wechselwirkung zwischen Wirten verringert. Ohne Festlegung auf irgendeine Theorie wird jedoch infolgedessen angenommen, dass die Kristallinität abnimmt und die Amorphie zunimmt, was eine Verbesserung der Lebensdauereigenschaften der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung bewirken kann.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Durch Einbeziehung der mehreren lichtemittierenden Materialien gemäß der vorliegenden Offenbarung ist es möglich, eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit hoher Farbreinheit und/oder langer Lebensdauer bereitzustellen.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung in keiner Weise einschränken.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Falls notwendig, kann das organische elektrolumineszierende Material in beliebigen Schichten, aus denen eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (dass ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere lichtemittierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein oder mehrere Wirtsmaterialien und/oder ein oder mehrere Dotierstoffmaterialien, die eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfassen, die in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein können. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei den mehreren lichtemittierenden Materialien der vorliegenden Offenbarung um eine Kombination von einem oder mehreren Wirtsmaterialien und einem oder mehreren Dotierstoffmaterialien handeln, und gegebenenfalls kann ferner ein herkömmliches Material, das in organische elektrolumineszierende Materialien einbezogen wird, enthalten sein. Die zwei oder mehr Verbindungen, die in den mehreren lichtemittierenden Materialien der vorliegenden Erfindung enthalten sind, können mit Hilfe der in der Technik verwendeten Verfahren in eine lichtemittierende Schicht einbezogen werden oder jeweils in verschiedene lichtemittierende Schichten einbezogen werden. Beispielsweise können die zwei oder mehr Verbindungen als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln abgeschieden werden.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl(en)“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkenyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkenyl kann Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methylbut-2-enyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkinyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkinyl kann Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methylpent-2-inyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet ein Cycloalkyl mit 3 bis 7 und vorzugsweise 5 bis 7 Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ bedeutet einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, der teilweise gesättigt sein kann. Die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome beträgt vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18. Das obige Aryl umfasst diejenigen mit einer Spirostruktur. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Phenylterphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Azulenyl usw. einschließen. Spezieller kann das Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzo[a]fluorenyl, Benzo[b]fluorenyl, Benzo[c]fluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenyl, 3-Biphenyl, 4-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-tert-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4''-tert-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff „(3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl(en)“ bedeutet ein Aryl mit 3 bis 50 Ringgerüstatomen, wobei die Zahl der Ringgerüstatome vorzugsweise 5 bis 25 beträgt, und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein und teilweise gesättigt sein. Außerdem umfasst das obige Heteroaryl(en) die Form, in der mindestens eine Heteroaryl- oder Arylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen mit einer Heteroarylgruppe verknüpft ist, und umfasst auch diejenigen mit einer Spirostruktur. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl und Pyridazinyl und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Naphthobenzofuranyl, Naphthobenzothiophenyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl und Dihydroacridinyl einschließen. Spezieller kann das obige Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolinyl, 2-Indolinyl, 3-Indolinyl, 5-Indolinyl, 6-Indolinyl, 7-Indolinyl, 8-Indolinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl usw. einschließen. „Halogen“ schließt F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist. In den Formeln der vorliegenden Offenbarung kann es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Mono- oder Diarylaminos oder des substituierten Alkylarylaminos jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl und/oder Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handeln. Vorzugsweise handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem (C1-C20)-Alkyl; einem (5- bis 20-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C20)-Alkyl substituiert ist; ein (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C20)-Alkyl, ein oder mehrere (5- bis 20-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C25)-arylamino substituiert ist; und einem Mono- oder Di-(C6-C25)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C20)-Alkyl, ein oder mehrere (5- bis 25-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C25)-arylamino substituiert ist. Weiter bevorzugt handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem (C1-C10)-Alkyl; einem (5- bis 20-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C10)-Alkyl substituiert ist; ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C10)-Alkyl, ein oder mehrere (5- bis 20-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C18)-arylamino substituiert ist; und einem Mono- oder Di-(C6-C18)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C10)-Alkyl, ein oder mehrere (5- bis 20-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C18)-arylamino substituiert ist. Kann es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus einem Methyl; tert-Butyl; einem Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Carbazolyl, ein oder mehrere Dibenzofuranyl, ein oder mehrere Methyl, ein oder mehrere Diphenylamino, ein oder mehrere Phenoxazinyl und/oderein oder mehrere Phenothiazinyl und ein oder mehrere Acridinyl, die durch ein oder mehrere Methyl substituiert sind, substituiert ist; einem Biphenyl; einem Terphenyl; einem Triphenylenyl; einem Carbazolyl; einem Phenoxazinyl; einem Phenothiazinyl; einem Acridinyl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist; einem Xanthenyl, das durch ein oder mehrere Methyl und/oder ein oder mehrere Diphenylamino substituiert ist, einem Phenylnaphthylamino und einem Phenylamino, das durch ein oder mehrere Phenyl Carbazolyl und/oder ein oder mehrere Dibenzofuranyl substituiert ist; handeln.
  • Wenn in den Formeln der vorliegenden Offenbarung durch eine Verknüpfung mit einem benachbarten Substituenten ein Ring gebildet wird, kann es sich bei dem Ring um einen substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen (3- bis 30-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder die Kombination davon handeln. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome (5- bis 20-gliedrig), und gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome (5- bis 15-gliedrig). Der obige anellierte Ring kann die Form eines substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenrings, eines substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranrings, eines substituierten oder unsubstituierten Naphthalinrings, eines substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenrings, eines substituierten oder unsubstituierten Fluorenrings, einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenrings, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranrings, einen substituierten oder unsubstituierten Indolrings, eines substituierten oder unsubstituierten Indenrings, eines substituierten oder unsubstituierten Benzolrings oder eines substituierten oder unsubstituierten Carbazolrings einschließen.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung können das Heteroaryl, das Heteroarylen und das Heterocycloalkyl jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino gebunden sein.
  • Im Folgenden werden die mehreren lichtemittierenden Materialien gemäß einer Ausführungsform erklärt.
  • Die mehreren lichtemittierenden Materialien gemäß einer Ausführungsform umfassen mindestens eine erste Verbindung, die durch Formel 1 wiedergegeben wird, und mindestens eine zweite Verbindung, die durch Formel 2 wiedergegeben wird. Im Einzelnen stellt die vorliegende Offenbarung durch Einbeziehung der mehreren lichtemittierenden Materialien in mindestens einer organischen Schicht, beispielsweise mindestens einer lichtemittierenden Schicht, der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit hoher Farbreinheit und/oder langer Lebensdauer bereit.
  • Gemäß einer Ausführungsform stellt die vorliegende Offenbarung eine Wirt/Dotierstoff-Kombination bereit, das heißt eine Kombination der durch Formel 1 wiedergegebenen Wirtsverbindung und der durch Formel 2 wiedergegebenen Dotierstoffverbindung. Außerdem stellt die vorliegende Offenbarung eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereit, die die Wirt/Dotierstoff-Kombination umfasst.
  • Das lichtemittierende Material gemäß einer Ausführungsform enthält mindestens ein durch Formel 1 wiedergegebenes Anthracenderivat. Gemäß einer Ausführungsform kann es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um einen fluoreszierenden Wirt, beispielsweise einen blaues Licht emittierenden fluoreszierenden Wirt, handeln.
  • In Formel 1 steht L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Vorzugsweise kann L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung, ein unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen, stehen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann L1 für eine Einfachbindung oder eine Gruppe aus der folgenden Gruppe 1 stehen.
    Figure DE102020126462A1_0003
    Figure DE102020126462A1_0004
    In Gruppe 1 steht Z für O, S, NR101, CR102R103 oder SiR104R105. Vorzugsweise kann Z für NR101 oder O stehen.
    In Gruppe 1 stehen R101 bis R105 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein.
    In Gruppe 1 steht * für eine Bindungsstelle mit der Anthracen-Hauptkette und Ar1.
    Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann L1 für eine Einfachbindung, ein Phenylen, ein Naphthylen, ein Biphenylen, ein Carbazolylen in, ein Phhanenthrooxazolylen usw. stehen.
    In Formel 1 steht Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Vorzugsweise kann Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl substituiert ist, oder ein (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl substituiert ist, stehen.
    In Formel 1 stehen Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl , mit der Maßgabe, dass Ar2 und Ar3 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind. Vorzugsweise können Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt jeweils unabhängig Wasserstoff, ein (C6-C18)-Aryl, das durch ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl substituiert ist, oder ein unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, stehen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Ar1 aus den in der folgenden Gruppe 2 aufgelisteten Substituenten ausgewählt und stehen Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder sind aus den in der folgenden Gruppe 2 aufgelisteten Substituenten ausgewählt sind, mit der Maßgabe, dass Ar2 und Ar3 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind.
    Figure DE102020126462A1_0005
    In Gruppe 2 stehen A, G, E und M jeweils unabhängig für O, S, NR106, CR107R108 oder SiR109R110.
  • R106 bis R110 stehen jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Vorzugsweise stehen R106 bis R110 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C6)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Weiter bevorzugt stehen R106 bis R110 jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes (C1-C6)-Alkyl oder ein unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise können R106 bis R110 jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes Methyl, ein unsubstituiertes Phenyl usw. stehen, oder R107 und R108 sind miteinander zu einem Ring wie Fluoren verknüpft.
  • In Gruppe 2 steht * für eine Bindungsstelle mit der Anthracen-Hauptkette oder L1.
    Beispielsweise kann Ar1 für ein Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Phenanthrenyl, ein Terphenyl, ein Triphenylenyl, ein Spirobifluorenyl, ein Phenylfluorenyl, ein Diphenylfluorenyl, ein Diphenylbenzofluorenyl, ein Dimethylfluorenyl, ein Dimethylbenzofluorenyl, ein Dibenzofuranyl, ein Dibenzothiophenyl, ein Carbazolyl, ein Benzonaphthofuranyl, ein Benzonaphthothiophenyl usw. stehen.
  • Beispielsweise können Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Phenanthrenyl, ein Naphthyl Phenyl, ein Dibenzofuranyl, ein Dibenzothiophenyl, ein Phenyl Carbazolyl, ein Phenylphenanthrooxazolyl usw. stehen.
  • In Formel 1 stehen R1 bis R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino. Vorzugsweise stehen R1 bis R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium und können weiter bevorzugt für Wasserstoff stehen.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020126462A1_0006
    Figure DE102020126462A1_0007
    Figure DE102020126462A1_0008
    Figure DE102020126462A1_0009
    Figure DE102020126462A1_0010
    Figure DE102020126462A1_0011
    Figure DE102020126462A1_0012
    Figure DE102020126462A1_0013
    Figure DE102020126462A1_0014
    Figure DE102020126462A1_0015
    Figure DE102020126462A1_0016
    Figure DE102020126462A1_0017
    Figure DE102020126462A1_0018
    Figure DE102020126462A1_0019
    Figure DE102020126462A1_0020
    Figure DE102020126462A1_0021
    Figure DE102020126462A1_0022
    Figure DE102020126462A1_0023
    Figure DE102020126462A1_0024
    Figure DE102020126462A1_0025
    Figure DE102020126462A1_0026
    Figure DE102020126462A1_0027
    Figure DE102020126462A1_0028
    Figure DE102020126462A1_0029
    Figure DE102020126462A1_0030
    Figure DE102020126462A1_0031
    Figure DE102020126462A1_0032
    Das lichtemittierende Material gemäß einer Ausführungsform enthält mindestens ein durch Formel 2 wiedergegebenes Borderivat. Beispielsweise kann es sich bei der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung um einen fluoreszierenden Dotierstoff, z. B. einen fluoreszierenden blauen Dotierstoff, handeln.
  • In Formel 2 stehen Ring A, Ring B und Ring C jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl, wobei Ring B und Ring C miteinander zu einem Ring verknüpft sein können. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ring A, Ring B und Ring C jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 40-gliedriges) Heteroaryl stehen, wobei Ring B und Ring C miteinander zu einem Ring verknüpft sein können. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ring A für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl und stehen Ring B und Ring C jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 36-gliedriges) Heteroaryl. Beispielsweise kann Ring A für einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring, einen unsubstituierten Naphthalinring oder einen unsubstituierten Terphenylring stehen. Bei den Substituenten des substituierten Benzolrings kann es sich um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Methyl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist; einem tert-Butyl; einem Diphenylamino, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere Methyl und/oder ein oder mehrere tert-Butyl substituiert ist; einem Phenylnaphthylamino; einem Phenylbiphenylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere tert-Butyl substituiert ist; einem Dinaphthylamino; einem Dibiphenylamino; einem Phenyldibenzofuranylamino; einem substituierten oder unsubstituierten Phenyl; einem Biphenyl; einem Terphenyl; einem Triphenylenyl; einem Carbazolyl; einem Phenoxazinyl; einem Phenothiazinyl; einem Dimethylacridinyl und einen Dimethylxanthenyl handeln, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Phenyls um ein oder mehrere Methyl, ein oder mehrere Carbazolyl, ein oder mehrere Dibenzofuranyl, ein oder mehrere Diphenylamino, ein oder mehrere Phenoxazinyl, ein oder mehrere Phenothiazinyl und/oder ein oder mehrere Dimethylacridinyl handeln kann. Beispielsweise können Ring B und Ring C jeweils unabhängig für einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring, einen unsubstituierten Naphthalinring, einen unsubstituierten Dibenzothiophenring, einen unsubstituierten Dibenzofuranring, einen Carbazolylring, der mit einem oder mehreren Phenyl und/oder einem oder mehreren Diphenylamino substituiert ist, einen bor- oder stickstoffhaltigen (21-gliedrigen) Heteroring, der durch ein oder mehrere Methyl und/oder ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, einen bor- oder stickstoffhaltigen (25-gliedrigen) Heteroring, der durch mindestens ein Phenyl substituiert ist, oder einen bor- oder stickstoffhaltigen (36-gliedrigen) Heteroring, der durch mindestens ein Methyl substituiert ist, stehen. Bei den Substituenten des substituierten Benzolrings kann es sich um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus einem Methyl, tert-Butyl, einem Phenyl, einem Naphthyl, einem substituierten oder unsubstituierten Diphenylamino, einem Phenylnaphthylamino und einem Phenylamino, das durch ein oder mehrere Phenylcarbazolyl oder ein oder mehrere Dibenzofuranyl substituiert ist, handeln. Bei den Substituenten des substituierten Diphenylamino kann es sich um ein oder mehrere Methyl und/oder ein oder mehrere Diphenylamino handeln.
  • In Formel 2 steht Y1 für B und stehen X1 und X2 jeweils unabhängig für NR oder O. R steht jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder kann mit mindestens einem von Ring A, Ring B und Ring C zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 25-gliedriges) Heteroaryl oder kann R mit mindestens einem von Ring A, Ring B und Ring C zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl, ein (C6-C18)-Aryl, das durch ein oder mehrere (C1-C10)-Alkyl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C18)-aryl substituiert ist, oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist, oder kann R mit mindestens einem von Ring A, Ring B und Ring C zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise kann R jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Methyl, ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Methyl und/oder ein oder mehrere tert-Butyl substituiert ist, ein Naphthyl, ein Biphenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Diphenylamino substituiert ist, ein Triphenylenyl oder ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, stehen oder mit mindestens einem von Ring A, Ring B und Ring C zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann Formel 2 durch die folgende Formel 2-1 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020126462A1_0033
    In Formel 2-1 gilt, dass
    Y1, X1 und X2 jeweils wie in Formel 2 definiert sind und
    R21 bis R31 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R21 bis R31 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C25)-arylamino oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R21 bis R31 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein (C1-C10)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist; ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C10)-Alkyl, ein oder mehrere (13- bis 18-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6)-arylamino substituiert ist; ein (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere(C1-C10)-Alkyl substituiert ist; oder ein Mono- oder Di-(C6-C18)-arylamino, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C10)-Alkyl, ein oder mehrere Di-(C6-C18)-arylamino und/oder ein oder mehrere (13- bis 20-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise können R21 bis R31 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein Methyl, ein tert-Butyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Terphenyl, ein Triphenylenyl, ein Carbazolyl, ein Phenoxazinyl, ein Phenothiazinyl, ein Dimethylacridinyl, ein Dimethylxanthenyl, ein Diphenylamino, das durch ein oder mehrere Methyl und/oder ein oder mehrere Diphenylamino substituiert ist, ein Phenylnaphthylamino, ein Phenyl wie phenylamino, das durch ein oder mehrere tert-Butyl substituiert ist, ein Dinaphthylamino, ein Dibiphenylamino, ein Phenylamino, das durch ein oder mehrere Phenylcarbazolyl oder ein oder mehrere Dibenzofuranyl substituiert ist, oder ein (17- bis 21-gliedriges) Heteroaryl, das durch ein oder mehrere Methyl und/oder ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Benzolringen, einem oder mehreren Indolringen, die durch ein oder mehrere Phenyl und/oder ein oder mehrere Diphenylamino substituiert sind, einem oder mehreren Benzofuranringen, einem oder mehreren Benzothiophenringen oder einem oder mehreren (19-gliedrigen) Heteroringen, die durch mindestens ein Methyl substituiert sind, verknüpft sein. Außerdem können R24 und R25 über -O-miteinander verknüpft sein. Bei den Substituenten des substituierten Phenyls kann es sich um ein oder mehrere Methyl, ein oder mehrere Carbazolyl, ein oder mehrere Dibenzofuranyl, ein oder mehrere Diphenylamino, ein oder mehrere Phenoxazinyl, ein oder mehrere Phenothiazinyl und/oder ein oder mehrere Dimethylacridinyl handeln.
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020126462A1_0034
    Figure DE102020126462A1_0035
    Figure DE102020126462A1_0036
    Figure DE102020126462A1_0037
    Figure DE102020126462A1_0038
    Figure DE102020126462A1_0039
    Figure DE102020126462A1_0040
    Figure DE102020126462A1_0041
    Figure DE102020126462A1_0042
    Figure DE102020126462A1_0043
    Figure DE102020126462A1_0044
    Figure DE102020126462A1_0045
    Figure DE102020126462A1_0046
    Figure DE102020126462A1_0047
    Figure DE102020126462A1_0048
    Figure DE102020126462A1_0049
    Figure DE102020126462A1_0050
    Figure DE102020126462A1_0051
    Figure DE102020126462A1_0052
    Figure DE102020126462A1_0053
    Figure DE102020126462A1_0054
    Figure DE102020126462A1_0055
    Figure DE102020126462A1_0056
    Figure DE102020126462A1_0057
    Figure DE102020126462A1_0058
    Figure DE102020126462A1_0059
    Figure DE102020126462A1_0060
    Figure DE102020126462A1_0061
    Figure DE102020126462A1_0062
    Figure DE102020126462A1_0063
    Figure DE102020126462A1_0064
    Figure DE102020126462A1_0065
    Figure DE102020126462A1_0066
    Figure DE102020126462A1_0067
    Figure DE102020126462A1_0068
    Figure DE102020126462A1_0069
    Figure DE102020126462A1_0070
    Figure DE102020126462A1_0071
    Figure DE102020126462A1_0072
    Figure DE102020126462A1_0073
    Figure DE102020126462A1_0074
    Figure DE102020126462A1_0075
    Figure DE102020126462A1_0076
    Figure DE102020126462A1_0077
    Figure DE102020126462A1_0078
    Figure DE102020126462A1_0079
    Figure DE102020126462A1_0080
    Figure DE102020126462A1_0081
    Figure DE102020126462A1_0082
    Figure DE102020126462A1_0083
    Figure DE102020126462A1_0084
    In den obigen Verbindungen repräsentieren D2 bis D5, dass 2 bis 5 Wasserstoffatome respektive durch Deuterium ersetzt sind. Beispielsweise bedeutet D5 mit fünf (5) Deuterium substituiert.
  • Mindestens eine der Verbindungen H1-1 bis H1-135 und mindestens eine der spezifischen Verbindungen der obigen Formel 2 können zur Verwendung in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung kombiniert werden.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Bezugnahme auf die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2015-0010016 (veröffentlicht am 28. Januar 2015) usw.
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Bezugnahme auf die koreanische Patentschrift Nr. 1876763 (registriert am 4. Juli 2018), die japanische Patentschrift Nr. 5935199 (registriert am 20. Mai 2016), die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2017-0130434 (veröffentlicht am 28.11.2017) usw.
  • Im Folgenden wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung beschrieben, die die obigen mehreren lichtemittierenden Materialien umfasst.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthält eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist. Die organische Schicht kann eine lichtemittierende Schicht umfassen, und die lichtemittierende Schicht kann ein oder mehrere lichtemittierende Materialien enthalten, die mindestens eine erste Verbindung, die durch Formel 1 wiedergegeben wird, und mindestens eine zweite Verbindung, die durch Formel 2 wiedergegeben wird, umfasst.
  • Gemäß einer Ausführungsform können die durch Formel 1 wiedergegebene Wirtsverbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Dotierstoffverbindung in derselben organischen Schicht bzw. den verschiedenen organischen Schichten enthalten sein.
  • Die lichtemittierende Schicht ist eine einen oder mehrere Wirte und einen oder mehrere Dotierstoffe umfassende Schicht, aus der Licht emittiert wird, und kann einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. Hier hat der wird hauptsächlich die Funktion, die Rekombination von Elektronen und Löchern zu fördern und Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht zu beschränken, und der Dotierstoff hat die Funktion, effizient Licht von durch Rekombination erhaltenen Exzitonen zu emittieren. Die Dotierstoffverbindung der lichtemittierenden Schicht kann zu weniger als 25 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 17 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirts- und Dotierstoffverbindungen, dotiert sein.
  • Eine der ersten und zweiten Elektroden kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Die organische Schicht umfasst eine lichtemittierende Schicht und kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Bei der zweiten Elektrode kann es sich um eine transflektive Elektrode oder eine reflektive Elektrode handeln und je nach den Materialien um einen Top-Emissions-Typ, einem Bottom-Emissions-Typ oder einen Typ mit beidseitiger Emission handeln. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht zusätzlich mit einem p-Dotierstoff dotiert sein und die Elektroneninjektionsschicht zusätzlich mit einem n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine Anode, eine Kathode und mindestens eine organische Schicht zwischen der Anode und Kathode umfassen, wobei die organische Schicht eine lichtemittierende Schicht und eine Lochtransportzone zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht umfassen kann. Die lichtemittierende Schicht kann mehrere lichtemittierende Materialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen, und die Lochtransportzone umfasst eine durch die folgende Formel 3 wiedergegebene Verbindung.
    Figure DE102020126462A1_0085
    Dabei gilt, dass in Formel 3
    X3 für NR41, O, S oder CR42R43 steht;
    Y3, Z3 und R41 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen; und
    R42 und R43 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen oder R42 und R43 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können.
  • Die organische Schicht kann ferner zusätzlich zu dem lichtemittierenden Material bzw. den lichtemittierenden Materialien der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis und/oder eine Verbindung auf Azin-Basis umfassen. Im Einzelnen kann die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Lochhilfsschicht, die lichtemittierende Schicht, die lichtemittierende Hilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht eine Verbindung auf Amin-Basis, z. B. eine Verbindung auf Arylamin-Basis, eine Verbindung auf Styrylamin-Basis usw., als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial und Elektronenblockiermaterial umfassen. Außerdem kann die Elektronentransportschicht, die Elektroneninjektionsschicht, die Elektronenpufferschicht und die Lochblockierschicht eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und Lochblockiermaterial umfassen.
  • Außerdem kann die organische Schicht ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen von d-Übergangselementen des Periodensystems oder mindestens eine komplexe Verbindung, die das Metall umfasst, umfassen.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Elektronenblockierschicht kann zwischen der Lochtransportschicht (oder der Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und das Überfließen von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht blockieren, um die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht abzufangen, wodurch Lichtleckage verhindert wird. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann eine lichtemittierende Hilfsschicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektroden verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden.
  • Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Lochtransportrate (oder die Lochinjektionsrate) fördern oder blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als Lochhilfsschicht oder Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“), die aus einer Chalcogenidschicht, einer Metallhalogenidschicht und einer Metalloxidschicht ausgewählt ist, auf einer Innenoberfläche von mindestens einem von einem Paar von Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen ist eine Schicht aus Chalcogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium und Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierendem Medium angeordnet und eine Metallhalogenidschicht oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Durch eine derartige Oberflächenschicht kann Betriebsstabilität für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereitgestellt werden. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOx(1≤X≤2), AlOx(1≤X≤1,5), SiON, SiAlON usw. ein; schließt das Metall Halogenid LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid CS2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ist vorzugsweise eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindungen und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in ein elektrolumineszierendes Medium zu injizieren und zu transportieren. Ferner wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das elektrolumineszierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Es kann eine Schicht aus reduktivem Dotierstoff als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
  • Für die weiße organische elektrolumineszierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, beispielsweise eine Seite-an-Seite-Struktur oder eine Stapelungsstruktur je nach der Anordnung von rotes (R), grünes (G) oder gelblich-grünes (YG) und blaues (B) Licht emittierenden Teilen oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw. Die mehreren lichtemittierenden Materialien der vorliegenden Offenbarung können auch auf eine derartige weiße organische elektrolumineszierende Vorrichtung angewendet werden.
  • Die mehreren lichtemittierenden Materialien können gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen QD umfasst, angewendet werden.
  • Die vorliegende Offenbarung kann durch Verwendung von mehreren lichtemittierenden Materialien gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung eine Anzeigevorrichtung bereitstellen. Das heißt, dass es möglich ist, durch Verwendung der Verbindungen der vorliegenden Offenbarung eine Anzeigevorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung bereitzustellen. Im Einzelnen ist es möglich, durch Verwendungen der Verbindung der vorliegenden Offenbarung eine Anzeigevorrichtung, z. B. eine Anzeigevorrichtung für Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernsehern oder Autos, oder eine Beleuchtungsvorrichtung, z. B. eine Außen- oder Innenbeleuchtungsvorrichtung, herzustellen.
  • Jede Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann durch eines der Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma- und lonenplattierungsverfahren oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck-, Düsendruck-, Schlitzbeschichtungs-, Aufschleuder-, Tauchbeschichtungs- und Flutbeschichtungsverfahren verwendet werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Die Dotierstoff- und Wirtsverbindungen der vorliegenden Offenbarung können gemeinsam verdampft (coverdampft) oder als Mischung verdampft werden. Bei der Coverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei den zwei oder mehr isomere Materialien in eine jeweilige einzelne Tiegelquelle gegeben wird und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Bei der Mischverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr isomere Materialien vor der Verdampfung in eine Tiegelquelle gegeben werden und dann an die Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren für die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung und die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die mehrere der lichtemittierende Materialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, und deren Eigenschaften ausführlich erklärt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung H1–1
  • Figure DE102020126462A1_0086
    Ein Kolben wurde mit Verbindung 1-1 (10 g, 21,7 mmol), Phenylboronsäure (3,2 g, 26,1 mmol), PdCl2(Amphos)2 (0,77 g, 1,1 mmol), Na2CO3 (4,62 g, 43,6 mmol), 150 ml Toluol, 50 ml destilliertem Wasser und Aliquat336 (0,44 g, 1,1 mmol) versetzt, wonach 30 Minuten unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde destilliertes Wasser zugegeben. Eine organische Schicht wurde mit Dichlormethan extrahiert und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-1 (9 g, 90,9 %) ergab.
    MG Fp.
    H1-1 456,59 242°C
  • Beispiel 2: Herstellung von Verbindung H1–6
  • Figure DE102020126462A1_0087
    Ein Kolben wurde mit Verbindung 1-1 (10 g, 21,7 mmol), Verbindung 2-1 (6,5 g, 26,1 mmol), PdCl2(Amphos)2 (0,49 g, 0,7 mmol), Na2CO3 (6,9 g, 65,4 mmol), 200 ml Toluol, 65 ml destilliertem Wasser und Aliquat336 (0,5 ml, 1,1 mmol) versetzt, wonach 3 Stunden bei 130 °C gerührt wurde. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde destilliertes Wasser zugegeben. Eine organische Schicht wurde mit Dichlormethan extrahiert und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-6 (9,2 g, 72,4 %) ergab.
  • Beispiel 3: Herstellung von Verbindung H1–7
  • Figure DE102020126462A1_0088
    Ein Kolben wurde mit Verbindung 1-1 (10 g, 21,7 mmol), Verbindung 3-1 (6,5 g, 26,1 mmol), PdCl2(Amphos)2 (0,49 g, 0,7 mmol), Na2CO3 (6,9 g, 65,4 mmol), 200 ml Toluol, 65 ml destilliertem Wasser und Aliquat336 (0,5 ml, 1,1 mmol) versetzt, wonach 3 Stunden bei 130 °C gerührt wurde. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde destilliertes Wasser zugegeben. Eine organische Schicht wurde mit Dichlormethan extrahiert und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-7 (9,9 g, 77,9 %) ergab.
  • Beispiel 4: Herstellung von Verbindung H1–48
  • Figure DE102020126462A1_0089
    Ein Kolben wurde mit Verbindung 1-1 (10 g, 21,7 mmol), Verbindung 4-1 (4,5 g, 26,1 mmol), PdCl2(Amphos)2 (0,77 g, 1,1 mmol), Na2CO3 (4,62 g, 43,6 mmol), 150 ml Toluol, 50 ml destilliertem Wasser und Aliquat336 (0,44 g, 1,1 mmol) versetzt, wonach 1 Stunde unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde destilliertes Wasser zugegeben. Eine organische Schicht wurde mit Dichlormethan extrahiert und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-48 (10 g, 90,9 %) ergab.
  • Vorrichtungsbeispiele 1 bis 5: Herstellung einer OLED, die mehrere lichtemittierende Materialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde unter Verwendung der mehreren der lichtemittierenden Materialien gemäß der vorliegenden Offenbarung wie folgt hergestellt: Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton, Ethanol und destilliertem Wasser unterworfen und dann in Isopropanol aufbewahrt. Das ITO-Substrat wurde auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Verbindung HT-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HI-1 wurde in eine andere Zelle eingetragen. Dann wurde der Druck in der Kammer der Apparatur auf 10-6 Torr eingestellt. Danach wurden die beiden Materialien so verdampft, dass Verbindung HI-1 in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HT-1 und Verbindung HI-1, abgeschieden wurde, wodurch eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat abgeschieden wurde. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 75 nm auf der Lochinjektionsschicht gebildet wurde. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der ersten Lochtransportschicht abgeschieden wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf abgeschieden: Verbindung H1-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt einer lichtemittierenden Schicht eingetragen, und Verbindung BD-2 wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen. Die beiden Materialien wurden so verdampft, dass der Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abgeschieden wurde, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 20 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Anschließend wurde Verbindung ET-1 als Lochblockierschicht bis zu einer Dicke von 5 nm abgeschieden. Als Nächstes wurden Verbindung ET-2 und Verbindung EI-1 mit einer Rate von 1:1 in zwei anderen Zellen abgeschieden, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der lichtemittierenden Schicht abzuscheiden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm abgeschieden, was eine OLED ergab.
  • Vergleichsbeispiel 1: Herstellung einer OLED, die mehrere herkömmliche lichtemittierende Materialien umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 5 hergestellt, außer dass Verbindung BD-1 anstelle von Verbindung BD-2 als Dotierstoffmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Tabelle 1 zeigt die Messungen von CIE-Farbkoordinate, Elektrolumineszenzwellenlänge und Halbwertsbreite (Full Width at Half Maximum, FWHM) auf der Basis von 1000 Nit und die minimale Zeit zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 90 % (Lebensdauer; T90) auf der Basis einer Leuchtdichte von 2000 Nit der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der Vorrichtungsbeispiele 1 bis 5 und des Vergleichsbeispiels 1. [Tabelle 1]
    Wirt Dotierstoff Elektrolumineszenzwellenlänge (nm) Halbwertsbreite CIE-Farbkoordinate Lebensdauer (T90)
    bei 1000 Nit bei 2000 Nit
    Vorrichtungsbeispiel 1 H1-1 BD-2 456 27 (0,138, 0,065) 136
    Vorrichtungsbeispiel 2 H1-6 BD-2 457 28 (0,137, 0,065) 212
    Vorrichtungsbeispiel 3 H1-7 BD-2 457 27 (0,138, 0,063) 165
    Vorrichtungsbeispiel 4 H1-48 BD-2 457 26 (0,138, 0,061) 194
    Vorrichtungsbeispiel 5 H1-63 BD-2 456 27 (0,139, 0,061) 73
    Vergleichsbeispiel 1 H1-1 BD-1 460 44 (0,132, 0,118) 61
    Figure DE102020126462A1_0090
    Figure DE102020126462A1_0091
    Figure DE102020126462A1_0092
  • Aus obiger Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die CIE-Farbkoordinate der durch Verwendung der spezifischen Kombination von mehreren lichtemittierenden Materialien gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellten OLED blaues Licht mit tieferer Farbe im Vergleich zu der herkömmlichen OLED emittierte. Aufgrund einer derartigen Emission von tiefblauem Licht ist es möglich, in der Anzeigeausführung eine breitere Palette von Farben auszudrücken als mit der herkömmlichen Emission von blauem Licht. Außerdem kann gemäß der vorliegenden Offenbarung eine blaues licht emittierende organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit längerer Lebensdauer als im Stand der Technik hergestellt werden, was die Aufrechterhaltung einer Balance der Lebensdauer einer rotes oder grünes Licht emittierenden organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung ermöglicht.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 20170130434 [0005, 0036]
    • KR 20150010016 [0005, 0035]
    • KR 1876763 [0036]
    • KR 5935199 [0036]

Claims (10)

  1. Mehrere lichtemittierende Materialien, umfassend mindestens eine von ersten Verbindungen und mindestens eine von zweiten Verbindungen, wobei die erste Verbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Verbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020126462A1_0093
    wobei L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen, mit der Maßgabe, dass Ar2 und Ar3 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind; und R1 bis R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen;
    Figure DE102020126462A1_0094
    wobei Ring A, Ring B und Ring C jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl stehen, wobei Ring B und Ring C miteinander zu einem Ring verknüpft sein können; Y1 für B steht; X1 und X2 jeweils unabhängig für NR oder O stehen; und R jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino steht oder mit mindestens einem von Ring A, Ring B und Ring C zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein kann.
  2. Mehrere Licht emittierende Materialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Mono- oder Diarylaminos oder des substituierten Alkylarylaminos jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (5-bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl und/oder Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; a Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  3. Mehrere lichtemittierende Materialien nach Anspruch 1, wobei L1 in Formel 1 für eine Einfachbindung oder eine aus der folgenden Gruppe 1 ausgewählte Gruppe steht:
    Figure DE102020126462A1_0095
    wobei Z für O, S, NR101, CR102R103, oder SiR104R105 steht; R101 bis R105, jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und * für eine Bindungsstelle mit der Anthracen-Hauptkette und Ar1 steht.
  4. Mehrere lichtemittierende Materialien nach Anspruch 1, wobei Ar1 in Formel 1 aus den in der folgenden Gruppe 2 aufgelisteten Substituenten ausgewählt ist und Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium stehen oder aus den in der folgenden Gruppe 2 aufgelisteten Substituenten ausgewählt sind, mit der Maßgabe, dass Ar2 und Ar3 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind:
    Figure DE102020126462A1_0096
    wobei A, G, E und M jeweils unabhängig für O, S, NR106, CR107R108 oder SiR109R110 stehen; R106 bis R110, jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und * für eine Bindungsstelle mit der Anthracen-Hauptkette oder L1 steht.
  5. Mehrere lichtemittierende Materialien nach Anspruch 1, wobei Formel 2 durch die folgende Formel 2-1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020126462A1_0097
    wobei Y1, X1 und X2, jeweils wie in Anspruch 1 definiert sind; und R21 bis R31 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können.
  6. Mehrere lichtemittierende Materialien nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102020126462A1_0098
    Figure DE102020126462A1_0099
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  7. Mehrere lichtemittierende Materialien nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
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    Figure DE102020126462A1_0175
    wobei D2 bis D5 repräsentieren, dass 2 bis 5 Wasserstoffatome respektive durch Deuterium ersetzt sind.
  8. Mehrere lichtemittierende Materialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um ein Wirtsmaterial handelt und es sich bei der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung um ein Dotierstoffmaterial handelt.
  9. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine Anode; eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die lichtemittierende Schicht die mehreren lichtemittierenden Materialien nach Anspruch 1 umfasst.
  10. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine Anode, eine Kathode und eine oder mehrere organische Schichten zwischen der Anode und der Kathode, wobei die organische Schicht eine lichtemittierende Schicht und eine zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet Lochtransportzone umfasst, die lichtemittierende Schicht die mehreren lichtemittierende Materialien nach Anspruch 1 umfasst und die Lochtransportschicht eine durch die folgende Formel 3 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102020126462A1_0176
    wobei X3 für NR41, O, S oder CR42R43 steht; Y3, Z3 und R41 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen; und R42 und R43 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen oder R42 und R43 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können.
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