JP2022513170A - 電子デバイス - Google Patents

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アイクホフ、クリスティアン
フォゲス、フランク
モンテネグロ、エルビラ
ムジカ－フェルナウド、テレサ
アネミアン、レミ・マノウク
ラックナー、アーロン
エンゲルハルト、イェンス
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メルク パテント ゲーエムベーハー
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Abstract

本発明は、電子デバイス、その使用、およびそれを製造するための方法に関する。

Description

本願は、特定のアミン化合物を正孔輸送性層に含み、特定の構造型の発光化合物を発光層に含む電子デバイスに関する。
本願に関する電子デバイスは、機能材料として有機半導体材料を含有するいわゆる有機電子デバイスを意味するものと理解される。より詳細には、これらは、ＯＬＥＤ（有機エレクトロルミネッセントデバイス）を意味するものと理解される。ＯＬＥＤという用語は、有機化合物を含む１つ以上の層を有し、電圧を印加すると光を発する電子デバイスを意味するものと理解される。ＯＬＥＤの構成および機能の一般原理は、当業者に公知である。
電子デバイス、とりわけＯＬＥＤにおいて、性能データの向上に継続して強い関心が集まっている。
電子デバイスにおける正孔輸送性層用として公知の材料は、多数の異なる材料であり、そのほとんどは、トリアリールアミン、たとえばＮ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＮＰＤ）またはトリス－（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）の物質クラスの一部を形成する。
電子デバイスにおける公知の発光化合物も同様に、多数の異なる化合物である。本質的に、蛍光化合物、たとえばピレンアミン、または有機金属結合を含む遷移金属錯体、とりわけイリジウム錯体から典型的には選択されるリン光化合物、たとえばＩｒ（ＰＰｙ）３（トリス［２－フェニルピリジナト－Ｃ２，Ｎ］イリジウム（ＩＩＩ））が、この用途に利用される。特定の構造を有する架橋トリアリールホウ素化合物も、使用される蛍光化合物であった。これらの化合物については、ＯＬＥＤにおける発光体として使用すると、特定の構造で高い外部量子効率となることが見出されている。
したがって、とりわけ寿命、効率、作動電圧、低ロールオフ、および狭い発光帯域、即ち、半値幅が非常に短い発光帯域に関して電子デバイスの良好な特性を達成するため、これらの化合物を電子デバイスの他の層における他の化合物と適切な方法で組み合わせることに強い関心が集まっている。
対応する研究において、正孔輸送性層における特定のスピロビフルオレニルアミンまたはフルオレニルアミンと発光層における上記のトリアリールホウ素誘導体との組合せが、電子デバイスの特に良好な特性、とりわけ長寿命、高効率、低作動電圧、低ロールオフおよび半値幅が最小の発光をもたらすことが現在見出されている。
したがって、本発明は、第１の電極、第２の電極、ならびにそれらの間に配置された
－ 式（Ｅ－１）の化合物を含む発光層Ｅ
Figure 2022513170000001
（式中：
Ｔは、Ｂ、Ｐ、Ｐ（＝Ｏ）またはＳｉＲＥ１であり；
Ｘは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｏ、Ｓ、ＮＲＥ２およびＣ（ＲＥ２）２から選択され、ここで、Ｏ、ＳおよびＮＲＥ２から選択される少なくとも１つのＸが存在する必要があり；
Ｃ１、Ｃ２およびＣ３は、同じであるかまたは異なり、５～４０個の環原子を有し、ＲＥ３ラジカルにより置換されている環系から選択され；
ＲＥ１は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）ＲＥ４、ＣＮ、Ｓｉ（ＲＥ４）３、Ｎ（ＲＥ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ４）２、ＯＲＥ４、Ｓ（＝Ｏ）ＲＥ４、Ｓ（＝Ｏ）２ＲＥ４、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－ＲＥ４Ｃ＝ＣＲＥ４－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（ＲＥ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲＥ４、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥ４－、ＮＲＥ４、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ４）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
ＲＥ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）ＲＥ４、ＣＮ、Ｓｉ（ＲＥ４）３、Ｎ（ＲＥ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ４）２、ＯＲＥ４、Ｓ（＝Ｏ）ＲＥ４、Ｓ（＝Ｏ）２ＲＥ４、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－ＲＥ４Ｃ＝ＣＲＥ４－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（ＲＥ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲＥ４、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥ４－、ＮＲＥ４、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ４）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；ここで、２つ以上のＲＥ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく、１つ以上のＲＥ２ラジカルは、それらのＲＥ４ラジカルを介してＣ１、Ｃ２およびＣ３から選択される環に結合していても、環を形成していてもよく；
ＲＥ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）ＲＥ４、ＣＮ、Ｓｉ（ＲＥ４）３、Ｎ（ＲＥ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ４）２、ＯＲＥ４、Ｓ（＝Ｏ）ＲＥ４、Ｓ（＝Ｏ）２ＲＥ４、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲＥ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－ＲＥ４Ｃ＝ＣＲＥ４－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（ＲＥ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲＥ４、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥ４－、ＮＲＥ４、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ４）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
ＲＥ４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）ＲＥ５、ＣＮ、Ｓｉ（ＲＥ５）３、Ｎ（ＲＥ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ５）２、ＯＲＥ５、Ｓ（＝Ｏ）ＲＥ５、Ｓ（＝Ｏ）２ＲＥ５、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲＥ４ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲＥ５ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－ＲＥ５Ｃ＝ＣＲＥ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（ＲＥ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲＥ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥ５－、ＮＲＥ５、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
ＲＥ５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲＥ５ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
ｏおよびｐは、同じであるかまたは異なり、０または１であり、ここで、ｐ＝０かつｏ＝０は、ｐまたはｏにより示されるＸ基が、環Ｃ１、Ｃ２およびＣ３へのその結合と共に存在しないことを意味する）；
－ 第１の電極と発光層の間に配置された、式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）または（Ｌ－３）の化合物を含有する層Ｈ１
Figure 2022513170000002
（式中：
Ｚは、－［Ａｒ１］ｎ－Ｎ（Ａｒ２）２基がそれに結合している場合、Ｃであり、Ｚは、－［Ａｒ１］ｎ－Ｎ（Ａｒ２）２基がそれに結合していない場合、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ１であり；
Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ３ラジカルにより置換されている芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ３ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系であり；
Ａｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ３ラジカルにより置換されている芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ３ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系であり；
Ｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）２、ＯＲ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ４ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４－、ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）２、ＯＲ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ４ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４－、ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）２、ＯＲ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ４ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４－、ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ４ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ５ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ５ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
ｎは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、０、１、２、３または４であり；
ｋは、０または１である）；および
－ 層Ｈ１と発光層の間に配置された層Ｈ２
を含む電子デバイスを提供する。
添え字ｎが０である場合、これは、－Ｎ（Ａｒ２）２基とスピロビフルオレニルまたはフルオレニルまたはインデノフルオレニル基本構造とが互いに直接結合していることを意味する。添え字ｎが２、３または４である場合、これは、２つ、３つまたは４つのＡｒ１基が互いに連続して結合していることを意味する。
式（Ｅ－１）中の「Ｃ」基は、環系Ｃ１、Ｃ２およびＣ３の一部である炭素原子を示す。炭素原子の間の円弧は、各炭素原子が４つの結合を有し、それぞれがそれに結合している３つの基を有するように二重結合が存在することを示す。
以下に続く定義は、本願において使用される化学基に適用可能である。これらは、何らかのより詳細な定義が与えられない限り適用可能である。
「環系」という用語は、個々の環であってもよい任意所望の環、または、デカリンもしくはフルオレンの場合と同様に、互いに縮合した複数の個々の環を含む系を意味するものと理解される。環は、同じであっても異なっていてもよく、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族であってもよい。環原子は、炭素およびヘテロ原子、とりわけＣ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｂ、ＰおよびＮから選択されてもよい。
本発明に関するアリール基は、単一の芳香族環、即ちベンゼン、または縮合芳香族多環、たとえばナフタレン、フェナントレンもしくはアントラセンの何れかを意味するものと理解される。本願に関する縮合芳香族多環は、互いに縮合した２つ以上の単一の芳香族環からなる。環間の縮合は、ここでは環が少なくとも１つの縁を互いに共有することを意味するものと理解される。本発明に関するアリール基は、６～４０個の芳香族環原子を含有し、その何れもヘテロ原子ではない。
本発明に関するヘテロアリール基は、単一のヘテロ芳香族環、たとえばピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン、または縮合ヘテロ芳香族多環、たとえばキノリンもしくはカルバゾールの何れかを意味するものと理解される。本願に関する縮合ヘテロ芳香族多環は、互いに縮合した２つ以上の単一の芳香族またはヘテロ芳香族環からなり、ここで、芳香族およびヘテロ芳香族環の少なくとも１つは、ヘテロ芳香族環である。環間の縮合は、ここでは環が少なくとも１つの縁を互いに共有することを意味するものと理解される。本発明に関するヘテロアリール基は、５～４０個の芳香族環原子を含有し、そのうちの少なくとも１つがヘテロ原子である。ヘテロアリール基のヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。
アリールまたはヘテロアリール基は、そのそれぞれが上記のラジカルにより置換されていてもよいが、とりわけ、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、トリフェニレン、フルオランテン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾール［１，２－ａ］ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと理解される。
本発明に関する芳香族環系は、必ずしもアリール基のみを含有するとは限らず、それに加えて、少なくとも１つのアリール基に縮合した１つ以上の非芳香族環を含有してもよい系である。これらの非芳香族環は、環原子として炭素原子のみを含有する。この定義に包含される基の例は、テトラヒドロナフタレン、フルオレンおよびスピロビフルオレンである。加えて、「芳香族環系」という用語は、単結合を介して互いに結合した２つ以上の芳香族環系からなる系、たとえばビフェニル、テルフェニル、７－フェニル－２－フルオレニル、クアテルフェニルおよび３，５－ジフェニル－１－フェニルを含む。本発明に関する芳香族環系は、６～４０個の炭素原子を含有し、環系にヘテロ原子を含有しない。「芳香族環系」の定義には、ヘテロアリール基は含まれない。
ヘテロ芳香族環系は、環原子として少なくとも１個のヘテロ原子を含有しなければならないことを除き、上記の芳香族環系の定義に合致する。芳香族環系の場合と同様、ヘテロ芳香族環系は、アリール基とヘテロアリール基のみを含有する必要はなく、それに加えて、少なくとも１つのアリールまたはヘテロアリール基に縮合した１つ以上の非芳香族環を含有してもよい。非芳香族環は、環原子として炭素原子のみを含有してもよく、または、それに加えて１個以上のヘテロ原子を含有してもよく、ここで、ヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。こうしたヘテロ芳香族環系の一例は、ベンゾピラニルである。加えて、「ヘテロ芳香族環系」という用語は、単結合を介して互いに結合した２つ以上の芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる系、たとえば４，６－ジフェニル－２－トリアジニルを意味するものと理解される。本発明に関するヘテロ芳香族環系は、炭素およびヘテロ原子から選択される５～４０個の環原子を含有し、ここで、環原子のうちの少なくとも１個はヘテロ原子である。ヘテロ芳香族環系のヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。
したがって、本願において定義した通りの「ヘテロ芳香族環系」および「芳香族環系」という用語は、芳香族環系は、環原子としてヘテロ原子を有することができない一方、ヘテロ芳香族環系は、環原子として少なくとも１個のヘテロ原子を有していなければならないという点で互いに異なっている。このヘテロ原子は、非芳香族ヘテロ環の環原子として、または芳香族ヘテロ環の環原子として存在してもよい。
上記の定義によると、任意のアリール基が「芳香族環系」という用語に包含され、任意のヘテロアリール基が「ヘテロ芳香族環系」という用語に包含される。
６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系はとりわけ、アリール基およびヘテロアリール基の下で先に言及した基から、およびビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、インデノカルバゾールまたはこれらの基の組合せから誘導される基を意味するものと理解される。
本発明に関して、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、および３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および２～４０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基は、個々の水素原子またはＣＨ２基がラジカルの定義において先に言及した基により置換されていてもよく、好ましくはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ－ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ－オクチル、シクロオクチル、２－エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルラジカルを意味するものと理解される。
１～２０個の炭素原子を有するアルコキシまたはチオアルキル基は、個々の水素原子またはＣＨ２基がラジカルの定義において先に言及した基により置きかえられていてもよく、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｓ－ペントキシ、２－メチルブトキシ、ｎ－ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ－ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｓ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと理解される。
２つ以上のラジカルが共に環を形成してもよいという表現は、本願に関して、とりわけ、２つのラジカルが化学結合により互いに結合していることを意味すると当然に理解される。ただし、これに加えて、上記の表現は、２つのラジカルのうちの一方が水素である場合、第２のラジカルは水素原子が結合している位置に結合して環を形成することを意味するものとも当然に理解すべきである。
Ｔは、好ましくはＢである。
Ｘは、好ましくはそれぞれの場合において同じである。より好ましくは、Ｘは、それぞれの場合において同じであり、ＮＲＥ２である。より好ましくは、少なくとも２つのＸ基が化合物中に存在するように添え字ｏおよびｐのうちの少なくとも一方は１であり、化合物中の少なくとも２つのＸ基は、Ｏ、ＳおよびＮＲＥから選択され、より好ましくはＮＲＥである。
Ｃ１、Ｃ２およびＣ３は、好ましくはそれぞれの場合において同じである。これらは、さらに好ましくは、環原子がＣ、Ｓｉ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｂから選択される環系から選択される。環系は、脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族またはヘテロ芳香族であってもよい。好ましくは、式（Ｅ－１）に示す炭素原子を含有する個々の環は、芳香族またはヘテロ芳香族、より好ましくは芳香族である。
好ましくは、Ｃ１、Ｃ２およびＣ３は、芳香族またはヘテロ芳香族、より好ましくは芳香族である。Ｃ１、Ｃ２およびＣ３は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、それぞれＲＥ３ラジカルにより置換されているベンゼン、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェンから選択される。より好ましくは、Ｃ１、Ｃ２およびＣ３は、各場合においてＲＥ３ラジカルにより置換されているベンゼンである。
好ましくは、ＲＥ１は、１つ以上のＲＥ４ラジカルにより置換されている芳香族またはヘテロ芳香族環系である。
好ましくは、ＲＥ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及したアルキル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されており、２つ以上のＲＥ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく、１つ以上のＲＥ２ラジカルは、それらのＲＥ４ラジカルを介してＣ１、Ｃ２およびＣ３から選択される環に結合していても、環を形成していてもよい。より好ましくは、ＲＥ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択され、ここで、２つ以上のＲＥ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく、１つ以上のＲＥ２ラジカルは、それらのＲＥ４ラジカルを介してＣ１、Ｃ２およびＣ３から選択される環に結合していても、環を形成していてもよい。
好ましい態様において、選択されるＲＥ２ラジカルは、それぞれの場合において同じである。加えて、好ましい態様において、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３および全てのＲＥ２ラジカルは同じであり、とりわけ適切な置換を有していてもよいフェニルであり、その場合、好ましくは当該のフェニル基全てが同じ置換を有する。
好ましくは、ＲＥ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（ＲＥ４）３、Ｎ（ＲＥ４）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系、ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されており；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－ＲＥ４Ｃ＝ＣＲＥ４－、Ｓｉ（ＲＥ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲＥ４、－ＮＲＥ４－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥ４－により置きかえられていてもよい。
より好ましくは、式（Ｅ－１）中の少なくとも１つのＲＥ３ラジカルは、１～１０個の炭素原子を有するアルキル基、Ｎ（ＲＥ４）２、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、言及したアルキル基、言及した芳香族環系、および言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されている。最も好ましくは、式（Ｅ－１）中の少なくとも１つのＲＥ３ラジカルは、１～１０個の炭素原子を有し、ＲＥ４ラジカルにより置換されているアルキル基、およびＮ（ＲＥ４）２から選択される。
好ましくは、ＲＥ４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（ＲＥ５）３、Ｎ（ＲＥ５）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系、ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれＲＥ５ラジカルにより置換されており；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－ＲＥ５Ｃ＝ＣＲＥ５－、Ｓｉ（ＲＥ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲＥ５、－ＮＲＥ５－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥ５－により置きかえられていてもよい。
好ましくは、添え字ｏおよびｐのうちの少なくとも一方は１である。より好ましくは、添え字ｏおよびｐのうちの一方は１であり、添え字ｏおよびｐの他方は０である。
好ましくは、式（Ｅ－１）の化合物は、式（Ｅ－１Ｓ）
Figure 2022513170000003
（式中、選択されるＸ基は同じであり、選択されるＣ２およびＣ３基は同じであり、出現する基は全て、点線を含み、紙面に対して垂直な鏡像面に対して化合物が鏡像対称となるように選択される）
の鏡像対称化合物である。
本発明の好ましい態様において、式（Ｅ－１）の化合物は、式（Ｅ－１－１）
Figure 2022513170000004
（式中、出現する可変基は、先に定義した通りである）
に合致する。
好ましい態様において、式（Ｅ－１－１）の化合物は、式（Ｅ－１－１Ｓ）
Figure 2022513170000005
（式中、選択されるＸ基は同じであり、出現する基は全て、点線を含み、紙面に対して垂直な鏡像面に対して化合物が鏡像対称となるように選択される）
の鏡像対称化合物に合致する。
代替的な好ましい態様において、式（Ｅ－１－１）の化合物は、式（Ｅ－１－１Ｓ）に示す鏡像面において鏡像対称ではない。
式（Ｅ－１－１）において、
－ ＴはＢである、および／または
－ ＸはＮＲＥ２である、および／または
－ 添え字ｐおよびｏのうちの一方は１であり、添え字ｐおよびｏの他方は０であり、
－ 少なくとも１つのＲＥ３ラジカルは、１～１０個の炭素原子を有するアルキル基、Ｎ（ＲＥ４）２、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、言及したアルキル基、言及した芳香族環系、および言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されている
ことがとりわけ好ましい。
好ましくは、式（Ｅ－１－１）において、ＲＥ２は、ＲＥ４ラジカルにより置換されているフェニルである。
最も好ましくは、式（Ｅ－１－１）中の少なくとも１つのＲＥ３ラジカルは、１～１０個の炭素原子を有し、ＲＥ４ラジカルにより置換されているアルキル基、およびＮ（ＲＥ４）２から選択される。
式（Ｅ－１－１－１）
Figure 2022513170000006
（式中、ＡｒＥ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、ＲＥ４により置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、ＲＥ４により置換されているヘテロ芳香族環系、より好ましくはそれぞれＲＥ４ラジカルにより置換されているフェニルまたはビフェニルから選択される）が特に好ましい。好ましい態様において、選択されるＡｒＥ２ラジカルは、それぞれの場合において同じである。代替的な好ましい態様において、選択されるＡｒＥ２ラジカルは、それぞれの場合において異なる。
出現する他の可変基は、先に定義した通りである。
好ましくは、式において、少なくとも１つのＲＥ３ラジカルは、１～１０個の炭素原子を有するアルキル基、Ｎ（ＲＥ４）２、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、言及したアルキル基、言及した芳香族環系、および言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されている。最も好ましくは、式中の少なくとも１つのＲＥ３ラジカルは、１～１０個の炭素原子を有し、ＲＥ４ラジカルにより置換されているアルキル基、およびＮ（ＲＥ４）２から選択される。
好ましい態様において、式（Ｅ－１－１－１）の化合物は、紙面に対して垂直であって、示した３つのフェニル基のうちの最も上のものへのホウ素からの結合を含む鏡像面において鏡像対称である。好ましくは、この場合、式（Ｅ－１－１－１）において、ＲＥ２は、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されているフェニルまたはビフェニルである。
代替的な好ましい態様において、式（Ｅ－１－１－１）の化合物は、紙面に対して垂直であって、示した３つのフェニル基のうちの最も上のものへのホウ素からの結合を含む鏡像面において鏡像対称ではない。好ましくは、この場合、式（Ｅ－１－１－１）において、ＲＥ２は同じであるかまたは異なり、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されているフェニルおよびビフェニルから選択される。
式（Ｅ－１－１－１－１）および（Ｅ－１－１－１－２）
Figure 2022513170000007
（式中、ＡｒＥ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、ＲＥ５により置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、ＲＥ５により置換されているヘテロ芳香族環系から選択され、
ＡｒＥ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、ＲＥ４により置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、ＲＥ４により置換されているヘテロ芳香族環系、より好ましくはそれぞれＲＥ４ラジカルにより置換されているフェニルまたはビフェニルから選択され、
ＲＥ３－１は、１～１０個の炭素原子を有し、ＲＥ４ラジカルにより置換されているアルキル基、好ましくはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピルおよびｔｅｒｔ－ブチルから選択され、より好ましくはメチルである）
が特に非常に好ましい。
出現する他の可変基は、先に定義した通りである。
ＡｒＥ１は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、それぞれＲＥ５ラジカルにより置換されているフェニル、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル、ナフチル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルおよびカルバゾリル、ならびにこれらの基のうちの２つ以上の組合せから選択される。より好ましくは、ＡｒＥ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、フェニル、ｏ－ビフェニル、ｍ－ビフェニル、ｐ－ビフェニル、テルフェニル、ｐ－トリル、ｍ－トリル、ｏ－トリル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチル－フェニル、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチル－フェニル、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチル－フェニル、９，９’－ジメチルフルオレニル、９，９’－ジフェニルフルオレニル、ナフチル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、ナフチルフェニレン、ジベンゾフラニルフェニレン、ジベンゾチオフェニルフェニレン、カルバゾリルフェニレン、とりわけＮ－カルバゾリルフェニレンから選択される。
好ましい態様において、式（Ｅ－１－１－１－１）または（Ｅ－１－１－１－２）の化合物は、紙面に対して垂直であって、示した３つのフェニル基のうちの最も上のものへのホウ素からの結合を含む鏡像面において鏡像対称である。選択される２つのＡｒＥ１基は、同じであっても異なってもよく、好ましくは同じである。
代替的な好ましい態様において、式（Ｅ－１－１－１－１）または（Ｅ－１－１－１－２）の化合物は、紙面に対して垂直であって、示した３つのフェニル基のうちの最も上のものへのホウ素からの結合を含む鏡像面において鏡像対称ではない。選択される２つのＡｒＥ１基は、同じであっても異なってもよく、好ましくは異なる。
最も好ましいのは、式（Ｅ－１－１－１－１－１）および（Ｅ－１－１－１－１－２）
Figure 2022513170000008
（式中、ＲＥ３－１は、ＲＥ３に関して定義した通りであり；ＲＥ３－２は、１～１０個の炭素原子を有し、ＲＥ４ラジカルにより置換されているアルキル基、好ましくはメチル、エチル、イソプロピルおよびｔｅｒｔ－ブチルから選択され、より好ましくはメチルであり；ＲＥ４－１は、ＲＥ４に関して定義した通りであり、他の可変基は、先に定義した通りである）
である。
好ましくは、式（Ｅ－１－１－１－１－１）および（Ｅ－１－１－１－１－２）において、ＲＥ３－１およびＲＥ４－１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、１～１０個の炭素原子を有し、ＲＥ４またはＲＥ５ラジカルにより置換され、好ましくは無置換であるアルキル基、および６～４０個の環原子を有し、ＲＥ４またはＲＥ５ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される。好ましくは、ベンゼン環１つにつき１つまたは２つのみのＲＥ３－１またはＲＥ４－１ラジカルが、１～１０個の炭素原子を有し、ＲＥ４またはＲＥ５ラジカルにより置換され、好ましくは無置換であるアルキル基、および６～４０個の環原子を有し、ＲＥ４またはＲＥ５ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択され、他のＲＥ３－１またはＲＥ４－１ラジカルはＨである。
好ましい態様において、式（Ｅ－１－１－１－１）
Figure 2022513170000009
において円で印を付けた単位はそれぞれ同じであり、長方形で印を付けた単位も同様にそれぞれ同じである。より好ましくは、印を付けた４つの単位は全て同じである。
好ましくは、円および長方形で印を付けた単位は同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、適切に置換されたベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェンから選択される。適切に置換されたベンゼンが特に好ましい。
式（Ｅ－１－１－１－１）の化合物は、２つの副次的単位ＡおよびＢを含有する化合物Ａ－Ｂとして図示することができる：
Figure 2022513170000010
Ａ単位の好ましい態様は、下記の通りである（式中の「Ｂ」は、対応してＢ単位を示す）：
Figure 2022513170000011
Figure 2022513170000012
Figure 2022513170000013
Ｂ単位の好ましい態様は、下記の通りである（式中の「Ａ」は、対応してＡ単位を示す）：
Figure 2022513170000014
Figure 2022513170000015
Figure 2022513170000016
式（Ｅ－１－１－１－１）の化合物の好ましい態様は、式の部分Ａおよび部分Ｂが下記の通り選択される下記の式の化合物である：
Figure 2022513170000017
Figure 2022513170000018
Figure 2022513170000019
Figure 2022513170000020
Figure 2022513170000021
Figure 2022513170000022
Figure 2022513170000023
Figure 2022513170000024
Figure 2022513170000025
Figure 2022513170000026
Figure 2022513170000027
Figure 2022513170000028
Figure 2022513170000029
Figure 2022513170000030
Figure 2022513170000031
Figure 2022513170000032
Figure 2022513170000033
式（Ｅ－１）の好ましい化合物を、下記の表に示す：
Figure 2022513170000034
Figure 2022513170000035
Figure 2022513170000036
Figure 2022513170000037
Figure 2022513170000038
Figure 2022513170000039
Figure 2022513170000040
Figure 2022513170000041
Figure 2022513170000042
Figure 2022513170000043
Figure 2022513170000044
Figure 2022513170000045
Figure 2022513170000046
Figure 2022513170000047
Figure 2022513170000048
Figure 2022513170000049
Figure 2022513170000050
Figure 2022513170000051
Figure 2022513170000052
Figure 2022513170000053
Figure 2022513170000054
Figure 2022513170000055
Figure 2022513170000056
Figure 2022513170000057
Figure 2022513170000058
Figure 2022513170000059
Figure 2022513170000060
Figure 2022513170000061
Figure 2022513170000062
Figure 2022513170000063
Figure 2022513170000064
Figure 2022513170000065
Figure 2022513170000066
Figure 2022513170000067
Figure 2022513170000068
Figure 2022513170000069
Figure 2022513170000070
Figure 2022513170000071
Figure 2022513170000072
Figure 2022513170000073
Figure 2022513170000074
Figure 2022513170000075
Figure 2022513170000076
Figure 2022513170000077
Figure 2022513170000078
Figure 2022513170000079
Figure 2022513170000080
Figure 2022513170000081
Figure 2022513170000082
Figure 2022513170000083
Figure 2022513170000084
層Ｈ１は、好ましくは式（Ｌ－１）の化合物を含む。
式（Ｌ－１）の好ましい態様は、式（Ｌ－１－１）
Figure 2022513170000085
（式中、それぞれの場合におけるＮはＣＲ１であり、他の可変基は、先に定義した通りである）
である。
好ましくは、添え字ｎは０であり、したがって、アミノ基はスピロビフルオレニル基に直接結合している。好ましくは、１～１０個の炭素原子を有するアルキル基および６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され、それぞれがＲ４ラジカルにより置換されている少なくとも１つのＲ１基が、追加で存在する。
式（Ｌ－１－１）の好ましい態様は、式（Ｌ－１－１－１）、（Ｌ－１－１－２）および（Ｌ－１－１－３）
Figure 2022513170000086
（式中、Ｒ１－１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、１～１０個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチルおよびｔｅｒｔ－ブチル、ならびにそれぞれがＲ４ラジカルにより置換されている、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、好ましくはＲ４ラジカルにより置換されているフェニル、好ましくは無置換のフェニルから選択される）である。加えて、ＺはＣＲ１である。他の可変基は、先に定義した通りである。好ましくは、式（Ｌ－１－１－１）および（Ｌ－１－１－２）において、ＺはＣＨである。式（Ｌ－１－１－３）中のスピロビフルオレニル基本骨格は、アミノ基の他にいかなるさらなる置換基も持たない。
層Ｈ１に存在する化合物は、より好ましくは式（Ｌ－１－１－１）の化合物、とりわけｎが０であり、Ｒ１－１がＲ４ラジカルにより置換されている芳香族環系である式（Ｌ－１－１－１）の化合物である。ｎが０であり、ＺがＣＨであり、Ｒ１－１がＲ４ラジカルにより置換されているフェニルであることが特に好ましい。
式（Ｌ－２）の好ましい態様は、式（Ｌ－２－１）
Figure 2022513170000087
（式中、ＺはＣＲ１であり、他の可変基は、先に定義した通りである）に合致する。好ましくは、式において、添え字ｎは０である。Ｚ基の一部としての少なくとも１つのＲ１基が、１～１０個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチルおよびｔｅｒｔ－ブチル、ならびにそれぞれがＲ４ラジカルにより置換されている、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、好ましくはＲ４ラジカルにより置換されているフェニル、好ましくは無置換のフェニルから選択されることがさらに好ましい。
式（Ｌ－３）の好ましい態様は、式（Ｌ－３－１）および（Ｌ－３－２）
Figure 2022513170000088
（式中、ＺはＣＲ１であり、他の可変基は、先に定義した通りである）のうちの一方に合致する。好ましくは、式において、添え字ｎは０である。
添え字ｎは、好ましくは０または１、より好ましくは０である。
Ｒ１は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系、ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ４ラジカルにより置換されており；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４－、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、－ＮＲ４－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４－により置きかえられていてもよい。
Ｒ２は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、１～１０個の炭素原子を有するアルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ４ラジカルにより置換されている芳香族環系、およびＲ４ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択される。より好ましくは、Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、メチルおよびＲ４ラジカルにより置換されているフェニルから選択される。
Ｒ３は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系、ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ４ラジカルにより置換されており；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４－、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、－ＮＲ４－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４－により置きかえられていてもよい。
Ｒ４は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系、ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ５ラジカルにより置換されており；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－ＮＲ５－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－により置きかえられていてもよい。
式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）および（Ｌ－３）、ならびにこれらの式の好ましい態様におけるＡｒ１基は、同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾールから誘導される２価基から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい。最も好ましくは、Ａｒ１は、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいベンゼンから誘導される２価基である。Ａｒ１基は、それぞれの場合において同じであっても異なっていてもよい。
好ましい－（Ａｒ１）ｎ－基は、下記の式：
Figure 2022513170000089
Figure 2022513170000090
Figure 2022513170000091
Figure 2022513170000092
（式中、点線は、式の残部への結合を表す）
に合致する。
式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）および（Ｌ－３）、ならびにこれらの式の好ましい態様におけるＡｒ２基は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフタレン、フルオレン、とりわけ９，９’－ジメチルフルオレンおよび９，９’－ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、キノリン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ならびにトリアジンから誘導される１価基から選択され、ここで、１価基は、それぞれ１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい。あるいは、Ａｒ２基は、好ましくは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフタレン、フルオレン、とりわけ９，９’－ジメチルフルオレンおよび９，９’－ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、キノリン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ならびにトリアジンから誘導される基の組合せから選択されてもよく、ここで、基は、それぞれ１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい。
特に好ましいＡｒ２基は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フルオレニル、とりわけ９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル置換フェニル、フルオレニル置換フェニル、スピロビフルオレニル置換フェニル、ジベンゾフラニル置換フェニル、ジベンゾチオフェニル置換フェニル、カルバゾリル置換フェニル、ピリジル置換フェニル、ピリミジル置換フェニル、ならびにトリアジニル置換フェニルから選択され、ここで、言及した基は、それぞれ１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい。
好ましいＡｒ２基を、以下に示す：
Figure 2022513170000093
Figure 2022513170000094
Figure 2022513170000095
Figure 2022513170000096
Figure 2022513170000097
Figure 2022513170000098
Figure 2022513170000099
Figure 2022513170000100
Figure 2022513170000101
Figure 2022513170000102
Figure 2022513170000103
Figure 2022513170000104
Figure 2022513170000105
Figure 2022513170000106
Figure 2022513170000107
Figure 2022513170000108
（式中、基は、全ての非占有位置でそれぞれＲ３ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくはこれらの位置で無置換であり、破線で示される結合は、アミン窒素原子への結合を表す）。
式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）および（Ｌ－３）の好ましい化合物を、下記の表に示す：
Figure 2022513170000109
Figure 2022513170000110
Figure 2022513170000111
Figure 2022513170000112
Figure 2022513170000113
Figure 2022513170000114
Figure 2022513170000115
Figure 2022513170000116
Figure 2022513170000117
Figure 2022513170000118
Figure 2022513170000119
Figure 2022513170000120
Figure 2022513170000121
Figure 2022513170000122
Figure 2022513170000123
Figure 2022513170000124
Figure 2022513170000125
Figure 2022513170000126
Figure 2022513170000127
Figure 2022513170000128
Figure 2022513170000129
Figure 2022513170000130
Figure 2022513170000131
Figure 2022513170000132
Figure 2022513170000133
Figure 2022513170000134
Figure 2022513170000135
Figure 2022513170000136
Figure 2022513170000137
Figure 2022513170000138
Figure 2022513170000139
Figure 2022513170000140
Figure 2022513170000141
Figure 2022513170000142
Figure 2022513170000143
Figure 2022513170000144
Figure 2022513170000145
Figure 2022513170000146
Figure 2022513170000147
Figure 2022513170000148
Figure 2022513170000149
Figure 2022513170000150
Figure 2022513170000151
Figure 2022513170000152
Figure 2022513170000153
Figure 2022513170000154
層Ｈ２は、好ましくは電子阻止層であり、好ましくはアノード側で発光層に直接隣接している。
層Ｈ２は、好ましくはトリアリールアミン化合物を含む。より好ましくは、層Ｈ２は、モノトリアリールアミン化合物を含む。モノトリアリールアミン化合物は、トリアリールアミノ基を１つだけ含有する化合物を意味するものと理解される。層Ｈ２が、スピロビフルオレニル基、フルオレニル基、インデノフルオレニル基、ジベンゾフラニル基およびジベンゾチオフェニル基から選択される少なくとも１つの基を含有するトリアリールアミン化合物を含むことがさらに好ましい。これは、アミンの窒素原子に直接、またはとりわけリンカーとしてのフェニレン、ジフェニレンおよびフルオレニレンから選択される芳香族環系を介して結合していてもよい。より好ましくは、スピロビフルオレニル基は、１、３または４位、さらにより好ましくは１または４位、最も好ましくは４位において結合している。フルオレニル基は、より好ましくは１、３または４位、最も好ましくは４位において結合している。
層Ｈ２に使用するための式（Ｌ－１）の化合物の好ましい態様は、式（Ｌ－１－２）または（Ｌ－１－３）
Figure 2022513170000155
（式中、ＺはＣＲ１、好ましくはＣＨであり、出現する他の可変基は、先に定義した通りである）
に合致する。
層Ｈ２に使用するための式（Ｌ－２）の化合物の好ましい態様は、式（Ｌ－２－２）
Figure 2022513170000156
（式中、ＺはＣＲ１、好ましくはＣＨであり、出現する他の可変基は、先に定義した通りである）
に合致する。
層Ｈ２が、式（Ｌ－１）、とりわけ（Ｌ－１－２）；（Ｌ－２）、とりわけ（Ｌ－２－２）；（Ｌ－３）、とりわけ（Ｌ－３－１）および（Ｌ－３－２）；（Ｌ－４）および（Ｌ－５）の化合物から選択される化合物を含むことがとりわけ好ましく、ここで、式（Ｌ－４）および（Ｌ－５）は、以下：
Figure 2022513170000157
（式中、出現する可変基は、下記の通りである：
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲ３であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ベンゼン環上の無置換の位置は、それぞれＲ３ラジカルにより置換されていてもよく；Ａｒ１およびＡｒ２は、先に定義した通りである）；および
Figure 2022513170000158
（式中、ＺはＣＲ１、好ましくはＣＨであり、出現する他の可変基は、先に定義した通りである）
に定義する通りである。
層Ｈ１は、式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）または（Ｌ－３）の化合物を純粋な材料として含んでも、式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）または（Ｌ－３）の化合物を１種以上のさらなる化合物と組み合わせて含んでもよい。こうしたさらなる化合物が存在する場合、それらは、好ましくはｐ－ドーパントおよび正孔輸送性化合物から選択される。さらなる正孔輸送性化合物は、好ましくはトリアリールアミン化合物から、より好ましくはモノトリアリールアミン化合物から選択される。特に非常に好ましくは、それらは、後に以下に示す正孔輸送材料の好ましい態様から選択される。式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）または（Ｌ－３）の化合物が１種以上のさらなる正孔輸送性化合物と組み合わせて層Ｈ１に存在する場合、それらおよびさらなる正孔輸送性化合物は、好ましくはそれぞれ少なくとも２０％の割合で、より好ましくはそれぞれ少なくとも３０％の割合で層中に存在する。
層Ｈ１は、ｐ－ドープされていても、ドープされていなくてもよい。本発明に従い使用されるｐ－ドーパントは、好ましくは層中の他の化合物の１種以上を酸化することができる有機電子受容体化合物である。
特に好ましいｐ－ドーパントは、キノジメタン化合物、アザインデノフルオレンジオン、アザフェナレン、アザトリフェニレン、Ｉ２、金属ハロゲン化物、好ましくは、遷移金属ハロゲン化物、金属酸化物、好ましくは、少なくとも１種の遷移金属または第３主属の金属を含有する金属酸化物、ならびに遷移金属錯体、好ましくは結合部位として少なくとも１個の酸素原子を含有する配位子を持つＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、ＰｄおよびＰｔの錯体である。ドーパントとしてさらに遷移金属酸化物が好ましく、好ましくは、レニウム、モリブデンおよびタングステンの酸化物、より好ましくはＲｅ２Ｏ７、ＭｏＯ３、ＷＯ３およびＲｅＯ３である。（ＩＩＩ）酸化状態にあるビスマスの錯体、より詳細には、電子不足配位子、より詳細にはカルボキシラート配位子を含むビスマス（ＩＩＩ）錯体がなおさらに好ましい。
ｐ－ドーパントは、好ましくは、ｐ－ドープ層に実質的に均一に分布する。これは、たとえばｐ－ドーパントと正孔輸送材料マトリックスの同時蒸着によって達成することができる。ｐ－ドーパントは、好ましくはｐ－ドープ層に１％～１０％の割合で存在する。
本願において、％の数値は、気相から適用される化合物の混合物に関わる場合、体積％を意味するものと理解される。これに対し、溶液から適用される混合物に関わる場合、それは、質量％を意味するものと理解される。
好ましいｐ－ドーパントは、とりわけ下記の化合物である：
Figure 2022513170000159
デバイスの正孔輸送性層、たとえば正孔注入層、正孔輸送層および電子阻止層において、インデノフルオレンアミン誘導体、アミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体、縮合芳香族系を含むアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン、ジベンゾインデノフルオレンアミン、スピロビフルオレンアミン、フルオレンアミン、スピロジベンゾピランアミン、ジヒドロアクリジン誘導体、スピロジベンゾフランおよびスピロジベンゾチオフェン、フェナントレジアリールアミン、スピロトリベンゾトロポロン、メタフェニルジアミン基を有するスピロビフルオレン、スピロビスアクリジン、キサンテンジアリールアミン、ならびにジアリールアミノ基を有する９，１０－ジヒドロアントラセンスピロ化合物を使用することが好ましい。正孔輸送性層に使用するための化合物の明白な例を、下記の表に示す：
Figure 2022513170000160
Figure 2022513170000161
Figure 2022513170000162
Figure 2022513170000163
Figure 2022513170000164
加えて、下記の化合物ＨＴ－１～ＨＴ－３８が、正孔輸送性機能を有する層、とりわけ正孔注入層、正孔輸送層および／もしくは電子阻止層への使用に、または発光層におけるマトリックス材料、とりわけ１種以上のリン光発光体を含む発光層におけるマトリックス材料としての使用に適している：
Figure 2022513170000165
Figure 2022513170000166
Figure 2022513170000167
Figure 2022513170000168
Figure 2022513170000169
化合物ＨＴ－１～ＨＴ－３８は一般に、本願によるＯＬＥＤだけでなく、任意の設計および組成のＯＬＥＤにおける上記の使用に良好な適合性を有している。これらの化合物を調製するための方法、およびこれらの化合物の使用に関するさらなる関連する開示は、表においてそれぞれの化合物の下にそれぞれ括弧書きで引用する公開された明細書に開示されている。化合物は、ＯＬＥＤにおいて良好な性能データ、とりわけ良好な寿命および良好な効率を示す。
電子デバイスは、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイスである。デバイスの第１の電極は、好ましくはアノードであり、第２の電極は、好ましくはカソードである。
電子デバイスの好ましいカソードは、低い仕事関数を有する金属、金属合金、または様々な金属、たとえばアルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）で構成される多層構造である。これに加え、適するのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と銀で構成される合金、たとえばマグネシウムと銀で構成される合金である。多層構造の場合、言及した金属に加え、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばＡｇまたはＡｌを使用することも可能であり、この場合、金属の組合せ、たとえばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／ＡｇまたはＢａ／Ａｇなどが一般に使用される。高誘電率を有する材料の薄い中間層を金属製カソードと有機半導体との間に導入することが好ましいこともある。この目的に有用な材料の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物に加え、対応する酸化物または炭酸塩（たとえばＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３など）である。この目的のためにキノリン酸リチウム（ＬｉＱ）を使用することも可能である。この層の層厚は、好ましくは０．５乃至５ｎｍである。
好ましいアノードは、高い仕事関数を有する材料である。好ましくは、アノードは対真空で４．５ｅＶを超える仕事関数を有する。第一に、高い酸化還元電位を有する金属がこの目的に適しており、たとえばＡｇ、ＰｔまたはＡｕである。第二に、金属／金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）が好ましいこともある。用途によっては、電極の少なくとも一方は、有機材料の照射（有機ソーラーセル）または発光（ＯＬＥＤ、Ｏ－ＬＡＳＥＲ）の何れかを可能とするため、透明または部分的に透明でなければならない。ここでの好ましいアノード材料は、導電性混合金属酸化物である。インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）が特に好ましい。さらに、導電性のドープされた有機材料、とりわけ伝導性のドープされたポリマーが好ましい。加えて、アノードは、２つ以上の層、たとえばＩＴＯの内層と、金属酸化物、好ましくは酸化タングステン、酸化モリブデンまたは酸化バナジウムの外層からなっていてもよい。
アノード、カソード、層Ｈ１、Ｈ２および発光層の他に、デバイスは、好ましくはさらなる層、とりわけ１つ以上の電子輸送性層を含む。デバイスが、アノードに直接隣接する正孔注入層を含有することがさらに好ましい。層Ｈ１が、こうした正孔注入層の機能を担ってもよい。この場合、層Ｈ１はｐ－ドープされていることが好ましい。
あるいは、正孔注入層の機能を担う追加の層がデバイスに存在してもよい。好ましくは、こうした正孔注入層は、下記の２つの態様のうちの１つに合致する：ａ）トリアリールアミンとｐ－ドーパントを含有する；またはｂ）単一の非常に電子不足の材料（電子受容体）を含有する。態様ａ）の好ましい態様において、トリアリールアミンは、モノトリアリールアミン、とりわけ式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）または（Ｌ－３）の化合物を含有するトリアリールアミンである。態様ｂ）の好ましい態様において、電子受容体は、ＵＳ２００７／００９２７５５に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体である。
本発明のデバイスは、好ましくはアノードとカソードの間に、
－ アノードに直接隣接する正孔注入層（ＨＩＬ）、および
－ ＨＩＬのカソード側に直接隣接する層Ｈ１、および
－ 層Ｈ１のカソード側に直接隣接する層Ｈ２、および
－ 層Ｈ２のカソード側に直接隣接する発光層
を含む。
発光層のカソード側に、デバイスは、好ましくは１つ以上の電子輸送性層を含む。好ましくは、電子輸送層と、そのカソード側の電子注入層を含む。加えて、発光層と電子輸送層の間に配置された正孔阻止層が存在してもよい。
本発明の好ましい態様において、デバイスは、積層された２つまたは３つ、好ましくは３つの同一であるかまたは異なる層シーケンスを含み、層シーケンスのそれぞれは、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、および電子輸送層を含み、層シーケンスのうちの少なくとも１つが、
－ 式（Ｅ－１）の化合物を含む発光層Ｅ、
－ 第１の電極と発光層の間に配置された、式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）または（Ｌ－３）の化合物を含有する層Ｈ１、および
－ 層Ｈ１と発光層の間に配置された層Ｈ２
を含む。
好ましくは、２つまたは３つの層シーケンスの全てが、
－ 式（Ｅ－１）の化合物を含む発光層Ｅ
－ 第１の電極と発光層の間に配置された、式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）または（Ｌ－３）の化合物を含有する層Ｈ１、および
－ 層Ｈ１と発光層の間に配置された層Ｈ２
を含む。
好ましくは、２つまたは３つの層シーケンスの全てが青色光を発する。
２つまたは３つの層シーケンスの全てが、式（Ｅ－１）の化合物を含む発光層Ｅを含有することがさらに好ましい。
隣接するｎ－ＣＧＬとｐ－ＣＧＬで構成される二重層が、好ましくは各場合において層シーケンス間に配置され、ここで、ｎ－ＣＧＬはアノード側に配置され、これに対応して、ｐ－ＣＧＬはカソード側に配置される。ここで、ＣＧＬは電荷生成層を表す。こうした層に使用する材料は、当業者に公知である。ｐ－ＣＧＬにはｐ－ドープされたアミンを使用することが好ましく、より好ましくは正孔輸送材料の上記の好ましい構造クラスから選択される材料である。
本発明のデバイスの電子注入層、電子輸送層および／または正孔阻止層に使用してもよい適する材料は、本発明の化合物に加え、たとえば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａら、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３－１０１０に開示の化合物、または先行技術に従いこれらの層に使用されるような他の材料である。より詳細には、これらの層に使用される材料は、先行技術に従いこれらの層への使用が公知の任意の材料であってもよい。とりわけ適切なのは、アルミニウム錯体、たとえばＡｌｑ３、ジルコニウム錯体、たとえばＺｒｑ４、リチウム錯体、たとえばＬｉｑ、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体およびホスフィンオキシド誘導体である。適する化合物の明白な例を、下記の表に示す：
Figure 2022513170000170
Figure 2022513170000171
Figure 2022513170000172
デバイスの発光層は、式（Ｅ－１）の化合物に加えて、好ましくは１種以上のさらなる化合物、好ましくは１種のみのさらなる化合物を含む。ここで、式（Ｅ－１）の化合物は発光化合物であり、さらなる化合物はマトリックス化合物である。ここで、式（Ｅ－１）のマトリックス化合物は、０．５％～１５％、好ましくは０．５％～１０％、より好ましくは３％～６％の割合で層に存在する。ここで、さらなる化合物は、好ましくは８５％～９９．５％の割合で、好ましくは９０％～９９．５％の割合で、より好ましくは９４％～９７％の割合で層に存在する。
さらなる化合物は、好ましくは先行技術において蛍光発光体用のマトリックス材料として公知の化合物から選択され、とりわけオリゴアリーレン（たとえば２，２’，７，７’－テトラフェニルスピロビフルオレン）、とりわけ縮合芳香族基を含有するオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ポリポダル金属錯体、正孔伝導化合物、電子伝導化合物、とりわけケトン、芳香族ホスフィンオキシド、およびスルホキシド；アトロプ異性体、ボロン酸誘導体およびベンゾアントラセンのクラスから選択される化合物である。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／もしくはピレンを含むオリゴアリーレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド、およびスルホキシドのクラスから選択される。特に非常に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／もしくはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含むオリゴアリーレンのクラスから選択される。最も好ましいのは、アントラセンおよびベンゾアントラセンのクラスから選択される材料である。本発明に関するオリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味するものと理解される。
式（Ｅ－１）の化合物は、好ましくは蛍光化合物である。好ましくは青色光を発する。
化合物はまた、熱活性化型遅延蛍光（ＴＡＤＦ）の機序により、光、好ましくは同様に青色光を発してもよい。この場合、
ＬＵＭＯ（Ｅ）、即ち、式（Ｅ－１）の発光化合物のＬＵＭＯエネルギー準位、およびＨＯＭＯ（マトリックス）、即ち、マトリックス材料のＨＯＭＯエネルギー準位に、以下の条件：
ＬＵＭＯ（Ｅ）－ＨＯＭＯ（マトリックス）＞Ｓ１（Ｅ）－０．４ｅＶ；
より好ましくは：
ＬＵＭＯ（Ｅ）－ＨＯＭＯ（マトリックス）＞Ｓ１（Ｅ）－０．３ｅＶ；
さらにより好ましくは：
ＬＵＭＯ（Ｅ）－ＨＯＭＯ（マトリックス）＞Ｓ１（Ｅ）－０．２ｅＶ
が適用されることが好ましい。
この場合、Ｓ１（Ｅ）は、式（Ｅ－１）の化合物の第１の励起一重項状態のエネルギーである。
加えて、以下Ｔ１（マトリックス）と呼ぶ発光層のマトリックス材料のＴ１状態のエネルギーが、以下Ｔ１（Ｅ）と呼ぶ式（Ｅ－１）の化合物のＴ１状態のエネルギーより、０．１ｅＶを超えて低くないことが好ましい。より好ましくは、Ｔ１（マトリックス）≧Ｔ１（Ｅ）である。さらにより好ましくは、Ｔ１（マトリックス）－Ｔ１（Ｅ）≧０．１ｅＶ、最も好ましくはＴ１（マトリックス）－Ｔ１（Ｅ）≧０．２ｅＶである。
発光層における適するマトリックス材料の例は、ＴＡＤＦ機序による式（Ｅ－１）の化合物による発光の場合、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）またはｍ－ＣＢＰ、インドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、アザカルバゾール、双極性マトリックス材料、シラン、アザボロールもしくはボロン酸エステル、ジアザシロール誘導体、ジアザホスホール誘導体、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、または架橋カルバゾール誘導体である。
この使用の場合、電子輸送性有機化合物がさらに好ましい。－２．５０ｅＶ以下のＬＵＭＯエネルギー準位を有する電子輸送性有機化合物が特に好ましく、より好ましくは－２．６０ｅＶ以下、さらにより好ましくは－２．６５ｅＶ以下、最も好ましくは－２．７０ｅＶ以下である。
発光層における特に好ましいマトリックス材料は、ＴＡＤＦ機序による式（Ｅ－１）の化合物による発光の場合、トリアジン、ピリミジン、ラクタム、金属錯体、とりわけＢｅ、ＺｎおよびＡｌ錯体、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、アザホスホール、少なくとも１つの電子伝導置換基により置換されたアザボロール、キノキサリン、キノリン、ならびにイソキノリンの物質クラスから選択される。
好ましくは、デバイスの発光層は、青色光を発する。
本発明の好ましい態様において、デバイスは、アノードと基板層を通して光を発する（ボトムエミッション）。
本発明の代替的な同様に好ましい態様において、デバイスは、カソードを通して光を発する（トップエミッション）。この態様において、カソードは、部分的に透明で部分的に反射型の構成を有する。この目的のため、たとえば、ＡｇとＭｇの合金をカソードとして使用することが可能である。この態様において、アノードは高反射型である。加えて、この場合のデバイスは、好ましくは、カソードに付与された、好ましくはアミン化合物を含むアウトカップリング層を含む。この態様における層厚は、最良の共鳴効果を達成するため、使用される材料、とりわけ層の屈折率と発光層における再結合ゾーンの位置に適合させなければならない。
トップエミッションの態様において、狭い発光帯域と併せてＯＬＥＤの優れた効率を達成することが可能である。
層の付与後、デバイスを構造化し、接点を接続し、水と空気の損傷効果を排除するために最終的に密閉してもよい。
好ましい一態様において、デバイスは、１つ以上の層が昇華プロセスによりコーティングされることを特徴とする。この場合、材料は、真空昇華系において、１０－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着により付与される。ただし、この場合、初期圧力をさらに低く、たとえば１０－７ｍｂａｒ未満とすることも可能である。
デバイスの１つ以上の層がＯＶＰＤ（有機気相堆積）法により、またはキャリアガス昇華の助力によりコーティングされることがさらに好ましい。この場合、材料は、１０－５ｍｂａｒ乃至１ｂａｒの圧力で付与される。この方法の特殊なケースがＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、この方法では、材料がノズルにより直接付与され、したがって構造化される（たとえばＭ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
デバイスの１つ以上の層が、溶液から、たとえばスピンコーティングにより、または任意の印刷法、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷であるが、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷により付与されることがさらに好ましい。
デバイスは、１つ以上の層を溶液から付与し、１つ以上の層を昇華法により付与することによって製造されることがさらに好ましい。
デバイスを製造するための方法は、最初にアノードを有する基板を準備すること、その後に続く工程において層Ｈ１を付与すること、その後に続く工程において層Ｈ２を付与すること、その後に続く工程において発光層を付与すること、およびその後に続く工程においてアノードを付与することを含む。好ましくは、層Ｈ１およびＨ２ならびに発光層は、気相から付与される。より好ましくは、デバイスのアノードとカソードの間の層は全て、気相から付与される。
本発明のデバイスは、好ましくは表示装置において、照明用途の光源として、医療用および／または美容用途の光源として使用される。
［例］
Ａ）ＯＬＥＤの一般的製造方法およびＯＬＥＤの特性決定
厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）でコーティングされたガラスプラークが、ＯＬＥＤが適用される基板である。
ＯＬＥＤは、下記の層構造を有する：基板／正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／電子阻止層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／電子注入層（ＥＩＬ）、および最後にカソード。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの正確な構造は、以下に続く表に見出すことができる。ＯＬＥＤの個々の層に存在する材料を、以下の表に示す。
材料は全て、真空チャンバにおいて熱蒸着により付与される。この場合、発光層は、少なくとも１種のマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸着により特定の体積割合でマトリックス材料（複数可）に添加される発光ドーパント（発光体）からなる。ここで、Ｈ：ＳＥＢ（９５％：５％）のような形態で与えられる詳細は、材料Ｈが９５％の体積割合で、材料ＳＥＢが５％の体積割合で層中に存在することを意味する。
同様に、電子輸送層と正孔注入層は、２種の材料の混合物からなる。
ＯＬＥＤは、標準的な方法により特性決定される。この目的のため、作動電圧、およびランバート放射特性を仮定する電流－電圧－輝度特性から計算される輝度の関数としての外部量子効率（ＥＱＥ、％単位で測定）を判定する。パラメータＥＱＥ＠１０ｍＡ／ｃｍ２は、１０ｍＡ／ｃｍ２で達成される外部量子効率を指す。パラメータＵ＠１０ｍＡ／ｃｍ２は、１０ｍＡ／ｃｍ２での作動電圧を指す。
Ｂ）ボトムエミッション構造を有する本発明のＯＬＥＤの製造および特性決定
下記の構造を有するＯＬＥＤを製造する：
Figure 2022513170000173
ＯＬＥＤ Ｉ１～Ｉ４では、各場合においてＨＴＬおよびＨＩＬに使用する化合物に違いがある。スピロビフルオレニルアミンまたはフルオレニルアミンである化合物ＨＴＭ－１～ＨＴＭ－４を使用する。何れの場合も、スピロビフルオレニルアミンＥＢＭ－１をＥＢＬに使用する。
比較用ＯＬＥＤ Ｃ１は、ＯＬＥＤ Ｉ１と同一の構造であるが、唯一の違いは、化合物ＳＥＢではなく化合物ＰＡが発光体として発光層に存在することである。
ＯＬＥＤは、下記のデバイスデータを達成できる：
Figure 2022513170000174
本発明のＯＬＥＤ Ｉ１～Ｉ４全ての場合で、良好な作動電圧と高効率が達成される。発光の半値幅は、何れの場合も約２６ｎｍである。
比較用ＯＬＥＤ Ｃ１は、対応する本発明のＯＬＥＤ Ｉ１よりも明らかに低い効率と高い作動電圧を示す。
加えて、下記の構造を有するＯＬＥＤを製造する：
Figure 2022513170000175
ＯＬＥＤ Ｉ５～Ｉ１０では、化合物ＨＴＭＬ－３がＨＩＬおよびＨＴＬに常に使用される。化合物ＨＴＬ－３は、フェニル基をスピロ環上の置換基として持つ２－スピロビフルオレニルアミンである。ＯＬＥＤ Ｉ５からＩ１０では、ＥＢＬに使用する化合物に違いがある。異なる構造を有する化合物ＥＢＭ－２～ＥＢＭ－７が使用される。化合物ＥＢＭ－２～ＥＢＭ－７は、スピロビフルオレニルアミン、インデノフルオレニルアミン、フルオレニルアミン、およびアミン上にフェニレンジベンゾフラン基を有するアミンから選択される。
ＯＬＥＤは、下記のデバイスデータを達成できる：
Figure 2022513170000176
何れの場合も、良好な作動電圧と高効率が達成される。発光の半値幅は、何れの場合も約２８ｎｍである。
Ｃ）トップエミッション構造を有する本発明のＯＬＥＤの製造および特性決定
下記の構造を有するＯＬＥＤを製造する：
基板／ＨＩＬ／ＨＴＬ／ＥＢＬ／ＥＭＬ／ＥＴＬ／ＥＩＬ／カソード／アウトカップリング層。
ここで、使用する基板は、厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）でコーティングされたガラスプラークである。カソードは、厚さ１５ｎｍの９１％のＡｇと９％のＭｇの混合物の層からなる。アウトカップリング層は、厚さ７０ｎｍの化合物ＨＴＭ－１の層からなる。層ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＥＭＬ、ＥＴＬおよびＥＩＬの構造を、下記の表に示す：
Figure 2022513170000177
ＯＬＥＤ Ｉ１１は、色座標ＣＩＥｘ，ｙ＝０．１４、０．０５を有する。これは、１０ｍＡ／ｃｍ２で、１６％～１９％という非常に高いＥＱＥを実現する。ＯＬＥＤの発光帯域は非常に狭く、１７乃至１８ｎｍの半値幅を有する。
加えて、ＯＬＥＤ Ｉ１１と比較して、ＨＴＭ－１をそれぞれＨＴＭ－２、ＨＴＭ－３もしくはＨＴＭ－４に変更するか、ＥＢＭ－１を材料ＥＢＭ－２～ＥＢＭ－７のうちの１種に変更した、トップエミッション構造を有する下記のＯＬＥＤを製造することが可能である。
Figure 2022513170000178
ここで、色座標ＣＩＥｘ，ｙ＝０．１４、０．０５を有するＯＬＥＤを得ることが可能である。共鳴効果を最適化するため、使用した材料の組合せに対して層厚を調節した後、これらのＯＬＥＤを使用して、１０ｍＡ／ｃｍ２で１６～１９％という非常に高いＥＱＥ値、および１７～１８ｎｍという発光帯域の非常に小さい半値幅を実現することが可能である。
Figure 2022513170000179
Figure 2022513170000180

Claims (24)

  1. 第１の電極、第２の電極、ならびにそれらの間に配置された
    － 式（Ｅ－１）の化合物を含む発光層Ｅ
    Figure 2022513170000181
     （式中：
    Ｔは、Ｂ、Ｐ、Ｐ（＝Ｏ）またはＳｉＲＥ１であり；
    Ｘは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｏ、Ｓ、ＮＲＥ２およびＣ（ＲＥ２）２から選択され、ここで、Ｏ、ＳおよびＮＲＥ２から選択される少なくとも１つのＸが存在する必要があり；
    Ｃ１、Ｃ２およびＣ３は、同じであるかまたは異なり、５～４０個の環原子を有し、ＲＥ３ラジカルにより置換されている環系から選択され；
    ＲＥ１は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）ＲＥ４、ＣＮ、Ｓｉ（ＲＥ４）３、Ｎ（ＲＥ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ４）２、ＯＲＥ４、Ｓ（＝Ｏ）ＲＥ４、Ｓ（＝Ｏ）２ＲＥ４、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－ＲＥ４Ｃ＝ＣＲＥ４－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（ＲＥ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲＥ４、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥ４－、ＮＲＥ４、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ４）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    ＲＥ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）ＲＥ４、ＣＮ、Ｓｉ（ＲＥ４）３、Ｎ（ＲＥ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ４）２、ＯＲＥ４、Ｓ（＝Ｏ）ＲＥ４、Ｓ（＝Ｏ）２ＲＥ４、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－ＲＥ４Ｃ＝ＣＲＥ４－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（ＲＥ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲＥ４、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥ４－、ＮＲＥ４、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ４）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；ここで、２つ以上のＲＥ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく、１つ以上のＲＥ２ラジカルは、それらのＲＥ４ラジカルを介してＣ１、Ｃ２およびＣ３から選択される環に結合していても、環を形成していてもよく；
    ＲＥ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）ＲＥ４、ＣＮ、Ｓｉ（ＲＥ４）３、Ｎ（ＲＥ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ４）２、ＯＲＥ４、Ｓ（＝Ｏ）ＲＥ４、Ｓ（＝Ｏ）２ＲＥ４、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲＥ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－ＲＥ４Ｃ＝ＣＲＥ４－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（ＲＥ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲＥ４、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥ４－、ＮＲＥ４、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ４）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    ＲＥ４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）ＲＥ５、ＣＮ、Ｓｉ（ＲＥ５）３、Ｎ（ＲＥ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ５）２、ＯＲＥ５、Ｓ（＝Ｏ）ＲＥ５、Ｓ（＝Ｏ）２ＲＥ５、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲＥ４ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲＥ５ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－ＲＥ５Ｃ＝ＣＲＥ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（ＲＥ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲＥ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥ５－、ＮＲＥ５、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＥ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    ＲＥ５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲＥ５ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
    ｏおよびｐは、同じであるかまたは異なり、０または１であり、ここで、ｐ＝０かつｏ＝０は、ｐまたはｏにより示されるＸ基が、環Ｃ１、Ｃ２およびＣ３へのその結合と共に存在しないことを意味する）；
    － 前記第１の電極と前記発光層の間に配置された、式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）または（Ｌ－３）の化合物を含有する層Ｈ１
    Figure 2022513170000182
     （式中：
    Ｚは、－［Ａｒ１］ｎ－Ｎ（Ａｒ２）２基がそれに結合している場合、Ｃであり、Ｚは、－［Ａｒ１］ｎ－Ｎ（Ａｒ２）２基がそれに結合していない場合、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ１であり；
    Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ３ラジカルにより置換されている芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ３ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系であり；
    Ａｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ３ラジカルにより置換されている芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ３ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系であり；
    Ｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）２、ＯＲ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ４ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４－、ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）２、ＯＲ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ４ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４－、ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）２、ＯＲ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ４ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４－、ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ４ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ５ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ５ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
    ｎは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、０、１、２、３または４であり；
    ｋは、０または１である）；および
    － 層Ｈ１と前記発光層の間に配置された層Ｈ２
    を含む、電子デバイス。
  2. Ｔ基がＢであることを特徴とする、請求項１に記載の電子デバイス。
  3. Ｘ基がそれぞれの場合において同じであり、ＮＲＥ２であることを特徴とする、請求項１または２に記載の電子デバイス。
  4. ＲＥ２が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、それぞれＲＥ４ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択され、ここで、２つ以上のＲＥ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく、１つ以上のＲＥ２ラジカルは、それらのＲＥ４ラジカルを介してＣ１、Ｃ２およびＣ３から選択される環に結合していても、環を形成していてもよいことを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の電子デバイス。
  5. ＲＥ３が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（ＲＥ４）３、Ｎ（ＲＥ４）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及した前記アルキルおよびアルコキシ基、言及した前記芳香族環系、ならびに言及した前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲＥ４ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－ＲＥ４Ｃ＝ＣＲＥ４－、Ｓｉ（ＲＥ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲＥ４、－ＮＲＥ４－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥ４－により置きかえられていてもよいことを特徴とする、請求項１～４の何れか１項に記載の電子デバイス。
  6. 式（Ｅ－１）中の少なくとも１つのＲＥ３ラジカルが、１～１０個の炭素原子を有し、ＲＥ４ラジカルにより置換されているアルキル基、およびＮ（ＲＥ４）２から選択されることを特徴とする、請求項１～５の何れか１項に記載の電子デバイス。
  7. ＲＥ４が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（ＲＥ５）３、Ｎ（ＲＥ５）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及した前記アルキルおよびアルコキシ基、言及した前記芳香族環系、ならびに言及した前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲＥ５ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－ＲＥ５Ｃ＝ＣＲＥ５－、Ｓｉ（ＲＥ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲＥ５、－ＮＲＥ５－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥ５－により置きかえられていてもよいことを特徴とする、請求項１～６の何れか１項に記載の電子デバイス。
  8. 添え字ｏおよびｐのうちの一方が１であり、添え字ｏおよびｐの他方が０であることを特徴とする、請求項１～７の何れか１項に記載の電子デバイス。
  9. 前記式（Ｅ－１）の化合物が、式（Ｅ－１－１－１－１－１）および（Ｅ－１－１－１－１－２）
    Figure 2022513170000183
     （式中、ＲＥ３－１は、ＲＥ３に関して定義した通りであり；ＲＥ３－２は、１～１０個の炭素原子を有し、ＲＥ４ラジカルにより置換されているアルキル基、好ましくはメチル、エチル、イソプロピルおよびｔｅｒｔ－ブチルから選択され、より好ましくはメチルであり；ＲＥ４－１は、ＲＥ４について定義した通りであり、他の可変基は、請求項１～８の何れか１項、好ましくは請求項１において定義した通りである）
    のうちの一方に合致することを特徴とする、請求項１～８の何れか１項に記載の電子デバイス。
  10. 層Ｈが、前記式（Ｌ－１）の化合物を含むことを特徴とする、請求項１～９の何れか１項に記載の電子デバイス。
  11. 前記式（Ｌ－１）の化合物が、式（Ｌ－１－１－１）～（Ｌ－１－１－３）
    Figure 2022513170000184
     （式中、Ｒ１－１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、１～１０個の炭素原子を有するアルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有し、それぞれＲ４ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択され、ＺはＣＲ１であり、ＺはＣＨであり、他の可変基は、請求項１～１０の何れか１項、好ましくは請求項１において定義した通りである）
    から選択される式に合致することを特徴とする、請求項１～１０の何れか１項に記載の電子デバイス。
  12. Ｒ１およびＲ３が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、言及した前記アルキルおよびアルコキシ基、言及した前記芳香族環系、ならびに言及した前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４－、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、－ＮＲ４－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４－により置きかえられていてもよいことを特徴とし；さらに、
    Ｒ２が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、１～１０個の炭素原子を有するアルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ４ラジカルにより置換されている芳香族環系、およびＲ４ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択されることを特徴とし；さらに、
    Ｒ４が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及した前記アルキルおよびアルコキシ基、言及した前記芳香族環系、ならびに言及した前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ５ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－ＮＲ５－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－により置きかえられていてもよいことを特徴とする、請求項１～１１の何れか１項に記載の電子デバイス。
  13. Ａｒ１基が、同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾールから誘導される２価基から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～１２の何れか１項に記載の電子デバイス。
  14. Ａｒ２が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フルオレニル、とりわけ９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル置換フェニル、フルオレニル置換フェニル、スピロビフルオレニル置換フェニル、ジベンゾフラニル置換フェニル、ジベンゾチオフェニル置換フェニル、カルバゾリル置換フェニル、ピリジル置換フェニル、ピリミジル置換フェニル、ならびにトリアジニル置換フェニルから選択され、ここで、言及した前記基は、それぞれ１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～１３の何れか１項に記載の電子デバイス。
  15. 層Ｈ２が、アノード側で前記発光層に直接隣接していることを特徴とする、請求項１～１４の何れか１項に記載の電子デバイス。
  16. 層Ｈ２が、式（Ｌ－１－２）、（Ｌ－２－２）、（Ｌ－３－１）、（Ｌ－３－２）、（Ｌ－４）および（Ｌ－５）
    Figure 2022513170000185
     （式中、Ｚは、ＣＲ１であり、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲ３であり；ｍは、０、１、２または３であり；式（Ｌ－４）のベンゼン環上の置換位置は、それぞれＲ３ラジカルにより置換されていてもよく、他の可変基は、請求項１～１５の何れか１項、好ましくは請求項１において定義した通りである）
    から選択される式に合致する化合物を含むことを特徴とする、請求項１～１５の何れか１項に記載の電子デバイス。
  17. アノードとカソードの間に、
    － 前記アノードに直接隣接する正孔注入層（ＨＩＬ）、および
    － 前記ＨＩＬのカソード側に直接隣接する層Ｈ１、および
    － 層Ｈ１のカソード側に直接隣接する層Ｈ２、および
    － 層Ｈ２のカソード側に直接隣接する前記発光層、および
    － 前記発光層のカソード側の１つ以上の電子輸送性層
    を含むことを特徴とする、請求項１～１６の何れか１項に記載の電子デバイス。
  18. 前記発光層が、前記式（Ｅ－１）の化合物に加えて、アントラセン化合物であるマトリックス化合物を含むことを特徴とする、請求項１～１７の何れか１項に記載の電子デバイス。
  19. 有機エレクトロルミネッセントデバイスであることを特徴とする、請求項１～１８の何れか１項に記載の電子デバイス。
  20. 青色光を発することを特徴とする請求項１～１９の何れか１項に記載の電子デバイス。
  21. 前記カソードを通して光を発する有機エレクトロルミネッセントデバイスであることを特徴とする、請求項１～２０の何れか１項に記載の電子デバイス。
  22. 積層された２つまたは３つの同一であるかまたは異なる層シーケンスを含み、前記層シーケンスのそれぞれが、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、および電子輸送層を含み、前記層シーケンスのうちの少なくとも１つが、
    － 前記式（Ｅ－１）の化合物を含む発光層Ｅ、
    － 前記第１の電極と前記発光層の間に配置された、前記式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）または（Ｌ－３）の化合物を含有する層Ｈ１、および
    － 層Ｈ１と前記発光層の間に配置された層Ｈ２
    を含むことを特徴とする、請求項１～２１の何れか１項に記載の電子デバイス。
  23. 請求項１～２２の何れか１項に記載のデバイスを製造するための方法であって、最初にアノードを有する基板を準備すること、その後に続く工程において層Ｈ１を付与すること、その後に続く工程において層Ｈ２を付与すること、その後に続く工程において前記発光層を付与すること、およびその後に続く工程において前記アノードを付与することを含む、方法。
  24. 請求項１～２２の何れか１項に記載の電子デバイスの、表示装置における、照明用途の光源としての、または医療用および／もしくは美容用途の光源としての使用。
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