JP2022544596A - 電子デバイス - Google Patents
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Abstract
本発明は、アノードと発光層の間の層中に、特定の式の化合物を含み、発光層とカソードの間の層中に、特定の他の式の化合物をさらに含む電子デバイスに関する。
Description
本願は、正孔輸送性層中に特定のアミン化合物を含み、電子輸送性層中に特定の構造タイプの化合物を含む電子デバイスに関する。
本願の文脈における電子デバイスは、機能材料として有機半導体材料を含有する、いわゆる有機電子デバイスを意味するものと理解される。より詳細には、これらは、OLED(有機エレクトロルミネッセントデバイス)を意味するものと理解される。OLEDという用語は、有機化合物を含む1つ以上の層を有し、電圧を印加すると光を発する電子デバイスを意味するものと理解される。OLEDの構成および機能の一般的原理は、当業者に公知である。
電子デバイス、とりわけOLEDにおいて、性能データの向上に引き続き強い関心が集まっている。
電子デバイスにおける正孔輸送性層のための公知の材料は、多数の異なる材料であり、そのほとんどが、トリアリールアミンの物質クラスの一部を形成し、たとえばN,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジアミン(NPD)またはトリス(4-カルバゾリル-9-イルフェニル)アミン(TCTA)である。加えて、スピロビフルオレニルモノアミンおよびフルオレニルモノアミンが、正孔輸送性層のための材料として最近公知になった。
同様に、電子デバイスにおける公知の電子輸送性化合物は、多数の異なる化合物である。多くの場合、電子不足窒素含有ヘテロ芳香族6員環を有する化合物、とりわけトリアジン誘導体が、この目的のために使用される。
本発明の文脈において、現在、特に電子輸送性層中に電子不足窒素含有6員ヘテロ芳香族環を含む正孔輸送性層中の特定のスピロビフルオレニルアミンまたはフルオレニルアミンの組み合わせは、電子デバイスの特に良好な特性、とりわけ長い寿命、高い効率および低い作動電圧につながることが発見されている。
したがって、本願は、
-式(H)
-式(H)
(式中、
ArH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、RH1ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、RH1ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
RH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RH2、CN、Si(RH2)3、N(RH2)2、P(=O)(RH2)2、ORH2、S(=O)RH2、S(=O)2RH2、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRH2ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RH2C=CRH2-、-C≡C-、Si(RH2)2、C=O、C=NRH2、-C(=O)O-、-C(=O)NRH2-、NRH2、P(=O)(RH2)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RH2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RH3、CN、Si(RH3)3、N(RH3)2、P(=O)(RH3)2、ORH3、S(=O)RH3、S(=O)2RH3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRH3ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RH3C=CRH3-、-C≡C-、Si(RH3)2、C=O、C=NRH3、-C(=O)O-、-C(=O)NRH3-、NRH3、P(=O)(RH3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RH3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよい)
の化合物を含有する1つ以上の層が、アノードと発光層の間に存在し;
式(H)の化合物が、-4.72eVよりも低くない、より好ましくは-4.71eVよりも低くないHOMOを有し、HOMOが、例のセクション1に記載の方法により決定され;
-式(E)
ArH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、RH1ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、RH1ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
RH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RH2、CN、Si(RH2)3、N(RH2)2、P(=O)(RH2)2、ORH2、S(=O)RH2、S(=O)2RH2、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRH2ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RH2C=CRH2-、-C≡C-、Si(RH2)2、C=O、C=NRH2、-C(=O)O-、-C(=O)NRH2-、NRH2、P(=O)(RH2)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RH2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RH3、CN、Si(RH3)3、N(RH3)2、P(=O)(RH3)2、ORH3、S(=O)RH3、S(=O)2RH3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRH3ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RH3C=CRH3-、-C≡C-、Si(RH3)2、C=O、C=NRH3、-C(=O)O-、-C(=O)NRH3-、NRH3、P(=O)(RH3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RH3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよい)
の化合物を含有する1つ以上の層が、アノードと発光層の間に存在し;
式(H)の化合物が、-4.72eVよりも低くない、より好ましくは-4.71eVよりも低くないHOMOを有し、HOMOが、例のセクション1に記載の方法により決定され;
-式(E)
(式中、
Aは、
Aは、
であり、点線は、式の残部への結合を示し;
Zは、
Zは、
基がそれに結合している場合、Cであり、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、
基がそれに結合していない場合、CR2およびNから選択され;
Xは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、NおよびCR4から選択され、少なくとも1つのXは、Nであり;
Ar1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、R3ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、R3ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
Ar2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、R5ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、R5ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R4は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR4ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R5は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR5ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R6は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R7、CN、Si(R7)3、N(R7)2、P(=O)(R7)2、OR7、S(=O)R7、S(=O)2R7、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR6ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR7ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R7C=CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C=O、C=NR7、-C(=O)O-、-C(=O)NR7-、NR7、P(=O)(R7)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R7は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR7ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよく;
nは、0、1、2、3または4である)
の化合物を含有する1つ以上の層が、アノードと発光層との間に存在する
ことを特徴とする、アノード、カソード、およびアノードとカソードの間に配設された発光層を含む電子デバイスを提供する。
Xは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、NおよびCR4から選択され、少なくとも1つのXは、Nであり;
Ar1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、R3ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、R3ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
Ar2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、R5ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、R5ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R4は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR4ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R5は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR5ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R6は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R7、CN、Si(R7)3、N(R7)2、P(=O)(R7)2、OR7、S(=O)R7、S(=O)2R7、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR6ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR7ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R7C=CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C=O、C=NR7、-C(=O)O-、-C(=O)NR7-、NR7、P(=O)(R7)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R7は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR7ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよく;
nは、0、1、2、3または4である)
の化合物を含有する1つ以上の層が、アノードと発光層との間に存在する
ことを特徴とする、アノード、カソード、およびアノードとカソードの間に配設された発光層を含む電子デバイスを提供する。
n=0である場合、Ar1基は存在せず、式(E)中のAr1基に結合した2つの基は、互いに直接結合している。n=2、3または4である場合、連続して結合した2つ、3つまたは4つのAr1基が存在する。
本願の文脈における「より大きい」または「より高い」HOMOという表現により意味するものと理解されることは、負の値が小さいということであり;たとえば、-5.2eVのHOMOは、-5.3eVのHOMOよりも大きい/よりも高い。
以下に続く定義は、本願において使用される化学基に適用可能である。それらは、何らかのさらなる具体的な定義が与えられない限り適用可能である。
本発明の文脈におけるアリール基は、単一の芳香族環、即ちベンゼン、または縮合芳香族多環、たとえばナフタレン、フェナントレンもしくはアントラセンの何れかを意味するものと理解される。本願の文脈における縮合芳香族多環は、互いに縮合した2つ以上の単一の芳香族環からなる。環間の縮合は、ここでは環が少なくとも1つの縁を互いに共有していることを意味するものと理解される。本発明の文脈におけるアリール基は、6~40個の芳香族環原子を含有する。加えて、アリール基は、芳香族環原子として何れのヘテロ原子も含有しないが、炭素原子のみを含有する。
本発明の文脈におけるヘテロアリール基は、単一のヘテロ芳香族環、たとえばピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン、または縮合ヘテロ芳香族多環、たとえばキノリンもしくはカルバゾールの何れかを意味するものと理解される。本願の文脈における縮合ヘテロ芳香族多環は、互いに縮合した2つ以上の単一の芳香族またはヘテロ芳香族環からなり、芳香族およびヘテロ芳香族環の少なくとも1つは、ヘテロ芳香族環である。環間の縮合は、ここでは環が少なくとも1つの縁を互いに共有していることを意味するものと理解される。本発明の文脈におけるヘテロアリール基は、5~40個の芳香族環原子を含有し、そのうちの少なくとも1個がヘテロ原子である。ヘテロアリール基のヘテロ原子は、好ましくはN、OおよびSから選択される。
アリールまたはヘテロアリール基は、そのそれぞれが上記のラジカルにより置換されていてもよく、とりわけベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、トリフェニレン、フルオランテン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾロ[1,2-a]ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと理解される。
本発明の文脈における芳香族環系は、必ずしもアリール基のみを含有するとは限らず、少なくとも1つのアリール基に縮合した1つ以上の非芳香族環を追加で含有してもよい系である。これらの非芳香族環は、環原子として炭素原子のみを含有する。この定義に包含される基の例は、テトラヒドロナフタレン、フルオレンおよびスピロビフルオレンである。加えて、「芳香族環系」という用語には、単結合を介して互いに結合した2つ以上の芳香族環系からなる系、たとえばビフェニル、テルフェニル、7-フェニル-2-フルオレニル、クアテルフェニルおよび3,5-ジフェニル-1-フェニルが含まれる。本発明の文脈における芳香族環系は、環系に6~40個の炭素原子を含有するが、ヘテロ原子を含有しない。「芳香族環系」の定義には、ヘテロアリール基は含まれない。
ヘテロ芳香族環系は、環原子として少なくとも1個のヘテロ原子を含有しなければならないことを除き、上記の芳香族環系の定義に合致する。芳香族環系の場合と同様、ヘテロ芳香族環系は、アリール基とヘテロアリール基のみを含有する必要はなく、少なくとも1つのアリールまたはヘテロアリール基に縮合した1つ以上の非芳香族環を追加で含有してもよい。非芳香族環は、環原子として炭素原子のみを含有してもよく、1個以上のヘテロ原子を追加で含有してもよく、ヘテロ原子は、好ましくはN、OおよびSから選択される。このようなヘテロ芳香族環系の一例は、ベンゾピラニルである。加えて、「ヘテロ芳香族環系」という用語は、単結合を介して互いに結合している2つ以上の芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる系、たとえば4,6-ジフェニル-2-トリアジニルを意味するものと理解される。本発明の文脈におけるヘテロ芳香族環系は、炭素およびヘテロ原子から選択される5~40個の環原子を含有し、環原子のうちの少なくとも1個はヘテロ原子である。ヘテロ芳香族環系のヘテロ原子は、好ましくはN、OおよびSから選択される。
したがって、本願に定義した通りの「ヘテロ芳香族環系」および「芳香族環系」という用語は、芳香族環系が環原子としてヘテロ原子を有することができない一方、ヘテロ芳香族環系は、環原子として少なくとも1個のヘテロ原子を有していなければならないという点で互いに異なる。このヘテロ原子は、非芳香族ヘテロ環式環の環原子として存在しても、芳香族ヘテロ環式環の環原子として存在してもよい。
上記の定義によると、アリール基はいずれも「芳香族環系」という用語に包含され、ヘテロアリール基はいずれも「ヘテロ芳香族環系」という用語に包含される。
6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系は、とりわけアリール基およびヘテロアリール基の下で先に言及した基から、およびビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、インデノカルバゾール、またはこれらの基の組み合わせから誘導される基を意味するものと理解される。
本発明の文脈において、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基および3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基および2~40個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基は、個々の水素原子またはCH2基がまた、ラジカルの定義において先に言及した基により置換されていてもよく、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、n-ヘプチル、シクロヘプチル、n-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルラジカルを意味するものと理解される。
1~20個の炭素原子を有するアルコキシまたはチオアルキル基は、個々の水素原子またはCH2基がまた、ラジカルの定義において先に言及した基により置きかえられていてもよく、好ましくはメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、2-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、s-ペンチルチオ、n-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、n-ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、n-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと理解される。
2つ以上のラジカルが一緒になって環を形成してもよいという表現は、本願の文脈において、とりわけ2つのラジカルが化学結合により互いに結合していることを意味すると当然に理解される。ただし、これに加えて、上記の表現は、2つのラジカルの一方が水素である場合、第2のラジカルは水素原子が結合していた位置に結合して環を形成することを意味するものとも当然に理解すべきである。
式(H)の化合物は、好ましくは-4.72eVよりも低くなく、-4.55eVよりも高くないHOMOを有する。HOMOは、例、セクション1に指定されるように測定される。
加えて、式(H)の化合物は、好ましくは2*10-4~8*10-4cm2/Vs、好ましくは3*10-4cm2/Vs~6*10-4cm2/Vsの正孔移動度を有する。正孔移動度は、例、セクション2)に指定されるように測定される。
好ましくは、正孔移動度の、およびHOMOについての上記の好ましい値は、式(H)の化合物において組み合わせで存在する。
式(H)の化合物中、好ましくは少なくとも1つのArH1基は、より好ましくは少なくとも2つのArH1基は、6~40個の芳香族環原子を有し、RH1ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される。
好ましくは、ArH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フルオレニル、とりわけ9,9’-ジメチルフルオレニルおよび9,9’-ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル置換フェニル、フルオレニル置換フェニル、スピロビフルオレニル置換フェニル、ジベンゾフラニル置換フェニル、ジベンゾチオフェニル置換フェニル、カルバゾリル置換フェニル、ピリジル置換フェニル、ピリミジル置換フェニル、ならびにトリアジニル置換フェニルから選択され、これらのそれぞれは、RH1ラジカルにより置換されている。
好ましくは、RH1ラジカルを含み、それにより置換されている少なくとも1つのArH1基は、スピロフルオレニルまたはフルオレニル基、より好ましくは2-スピロフルオレニルまたは2-フルオレニル基を含有する。より好ましくは、少なくとも1つのArH1基は、スピロフルオレニルおよびフルオレニルから選択され、これらのそれぞれは、RH1ラジカルにより置換されており、より好ましくはRH1ラジカルにより置換されたスピロビフルオレニルから選択される。2-スピロビフルオレニルおよび2-フルオレニルが好ましく、これらのそれぞれは、RH1ラジカルにより置換されている。
好ましくは、少なくとも1つのRH1、とりわけArH1としてのスピロビフルオレニル基またはフルオレニル基に結合しており、1~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および6~40個の芳香族環原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択されるRH1が式(H)の化合物中に存在する。より好ましくは、1~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および6~40個の芳香族環原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される1つ、2つ、3つまたは4つの同一のRH1基または異なるRH1基が式(H)の化合物中に存在し、残りのRH1基は、Hである。
RH1は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(RH2)3、N(RH2)2、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれRH2ラジカルにより置換されており;言及したアルキルまたはアルコキシ基中の1つ以上のCH2基は、-C≡C-、-RH2C=CRH2-、Si(RH2)2、C=O、C=NRH2、-NRH2-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NRH2-により置きかえられていてもよい。より好ましくは、RH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれRH2ラジカルにより置換されている。最も好ましくは、RH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され、言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれRH2ラジカルにより置換されている。
RH2は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれRH3ラジカルにより置換されている。より好ましくは、RH2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され、言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれRH3ラジカルにより置換されている。
RH3は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、1~20個の炭素原子を有するアルキル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択される。
式(H)の化合物の好ましい態様は、式(H-1)または(H-2)
(式中、添え字m=0、1、2または3である場合、出現する基は先に定義した通りであり、好ましくはその先に指定した好ましい態様に対応し、式中のスピロビフルオレニル基、フルオレニル基および任意に存在するフェニル基は、非占有位置のそれぞれにおいてRH1ラジカルにより置換されている)に合致する。2つの式の中で、式(H-1)が特に好ましい。好ましくは、上記の式中のArH1基は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フルオレニル、とりわけ9,9’-ジメチルフルオレニルおよび9,9’-ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル置換フェニル、フルオレニル置換フェニル、スピロビフルオレニル置換フェニル、ジベンゾフラニル置換フェニル、ジベンゾチオフェニル置換フェニル、カルバゾリル置換フェニル、ピリジル置換フェニル、ピリミジル置換フェニル、ならびにトリアジニル置換フェニルから選択され、これらのそれぞれは、RH1ラジカルにより置換されている。好ましくは、加えて、添え字m=0または1である。明確にするために、添え字m=0は、アミノ基およびスピロビフルオレニル基またはフルオレニル基が互いに直接結合していることを意味する。添え字m=2または3は、2つまたは3つのフェニル基が、直接連続して配置されていることを意味する。
好ましくは、式(H-1)および(H-2)中、スピロビフルオレニル基の、またはフルオレニル基の芳香族環に結合しており、1~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および6~40個の芳香族環原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される少なくとも1つのRH1が存在する。
したがって、本願はさらに、
-式(H-1)または(H-2)
-式(H-1)または(H-2)
(式中、スピロビフルオレニル基およびフルオレニル基および任意に存在するフェニレン基は、非占有位置のそれぞれにおいてRH1ラジカルにより置換されていてもよく、加えて:
ArH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、RH1ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、RH1ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
RH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RH2、CN、Si(RH2)3、N(RH2)2、P(=O)(RH2)2、ORH2、S(=O)RH2、S(=O)2RH2、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRH2ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RH2C=CRH2-、-C≡C-、Si(RH2)2、C=O、C=NRH2、-C(=O)O-、-C(=O)NRH2-、NRH2、P(=O)(RH2)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RH2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RH3、CN、Si(RH3)3、N(RH3)2、P(=O)(RH3)2、ORH3、S(=O)RH3、S(=O)2RH3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRH3ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RH3C=CRH3-、-C≡C-、Si(RH3)2、C=O、C=NRH3、-C(=O)O-、-C(=O)NRH3-、NRH3、P(=O)(RH3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RH3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよく;
mは、0、1、2または3であり;
スピロビフルオレニル基の、またはフルオレニル基の芳香族環に結合しており、1~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および6~40個の芳香族環原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される少なくとも1つのRH1が存在する)
の化合物を含有する1つ以上の層が、アノードと発光層の間に存在し、
-式(E)
ArH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、RH1ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、RH1ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
RH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RH2、CN、Si(RH2)3、N(RH2)2、P(=O)(RH2)2、ORH2、S(=O)RH2、S(=O)2RH2、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRH2ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RH2C=CRH2-、-C≡C-、Si(RH2)2、C=O、C=NRH2、-C(=O)O-、-C(=O)NRH2-、NRH2、P(=O)(RH2)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RH2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RH3、CN、Si(RH3)3、N(RH3)2、P(=O)(RH3)2、ORH3、S(=O)RH3、S(=O)2RH3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRH3ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RH3C=CRH3-、-C≡C-、Si(RH3)2、C=O、C=NRH3、-C(=O)O-、-C(=O)NRH3-、NRH3、P(=O)(RH3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RH3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよく;
mは、0、1、2または3であり;
スピロビフルオレニル基の、またはフルオレニル基の芳香族環に結合しており、1~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および6~40個の芳香族環原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される少なくとも1つのRH1が存在する)
の化合物を含有する1つ以上の層が、アノードと発光層の間に存在し、
-式(E)
(式中、
Aは、
Aは、
であり、点線は、式の残部への結合を示し;
Zは、
Zは、
基がそれに結合している場合、Cであり、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、
基がそれに結合していない場合、CR2およびNから選択され;
Xは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、NおよびCR4から選択され、少なくとも1つのXは、Nであり;
Ar1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、R3ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、R3ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
Ar2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、R5ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、R5ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R4は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR4ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R5は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR5ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R6は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R7、CN、Si(R7)3、N(R7)2、P(=O)(R7)2、OR7、S(=O)R7、S(=O)2R7、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR6ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR7ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R7C=CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C=O、C=NR7、-C(=O)O-、-C(=O)NR7-、NR7、P(=O)(R7)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R7は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR7ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよく;
nは、0、1、2、3または4である)
の化合物を含有する1つ以上の層が、発光層とカソードの間に存在する
ことを特徴とする、アノード、カソード、およびアノードとカソードの間に配設された発光層を含む電子デバイスを提供する。
Xは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、NおよびCR4から選択され、少なくとも1つのXは、Nであり;
Ar1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、R3ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、R3ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
Ar2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、R5ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、R5ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R4は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR4ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R5は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR5ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R6は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R7、CN、Si(R7)3、N(R7)2、P(=O)(R7)2、OR7、S(=O)R7、S(=O)2R7、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR6ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR7ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R7C=CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C=O、C=NR7、-C(=O)O-、-C(=O)NR7-、NR7、P(=O)(R7)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R7は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR7ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよく;
nは、0、1、2、3または4である)
の化合物を含有する1つ以上の層が、発光層とカソードの間に存在する
ことを特徴とする、アノード、カソード、およびアノードとカソードの間に配設された発光層を含む電子デバイスを提供する。
上記の態様については、式(H-1)または(H-2)の化合物ではなく、以下にさらに定義する通りの式(H)の化合物の他の好ましい態様が電子デバイス中に存在する場合が好ましい。
より好ましくは、式(H-1)および(H-2)中、スピロビフルオレニル基の、またはフルオレニル基の芳香族環に結合しており、1~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および6~40個の芳香族環原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される存在する1つ、2つ、3つまたは4つの同一のRH1基または異なるRH1基があり、スピロビフルオレニル基の、またはフルオレニル基の芳香族環に結合している残りのRH1基は、Hである。
式(H-1)の好ましい態様は、下記式(H-1-a)~(H-1-p)
(式中、RH1-1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され;言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれRH2ラジカルにより置換されており;他の可変基は先に定義した通りであり、好ましくはそれらの上記の好ましい態様に対応し、スピロビフルオレニル基およびフェニレン基は、非占有位置のそれぞれにおいて、好ましくはHであるRH1ラジカルにより置換されている)に合致する。上記の式の中で、式(H-1-a)、(H-1-d)、(H-1-i)および(H-1-l)、特に式(H-1-d)および(H-1-l)、とりわけ式(H-1-d)が特に好ましい。フェニレン基は、パラ-フェニレン基、メタ-フェニレン基またはオルト-フェニレン基であってもよい。
RH1-1が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、メチル、イソプロピル、tert-ブチル、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、およびナフチルから選択されることが一般に好ましい。
式(H-1)および(H-2)の好ましい態様は、式(H-1-1)および(H-2-1)
(式中、出現する基および添え字は先に定義した通りであり、好ましくはそれらの先に指定した好ましい態様に対応し、式中のスピロビフルオレニル基、フルオレニル基および任意に存在するフェニレン基は、非占有位置のそれぞれにおいてRH1ラジカルにより置換されている)に合致する。2つの式の中で、式(H-1-1)が特に好ましい。
式(H-1-1)の特に好ましい態様は、式(H-1-1-a)~(H-1-1-p)
(式中、RH1-1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され;言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれRH2ラジカルにより置換されており;他の可変基は先に定義した通りであり、好ましくはそれらの上記の好ましい態様に対応し、スピロビフルオレニル基およびフェニレン基は、非占有位置のそれぞれにおいて、好ましくはHであるRH1ラジカルにより置換されている)に合致する。上記の式の中で、式(H-1-1-a)、(H-1-1-d)、(H-1-1-i)および(H-1-1-l)、特に式(H-1-1-d)および(H-1-1-l)、とりわけ式(H-1-1-d)が特に好ましい。フェニレン基は、パラ-フェニレン基、メタ-フェニレン基またはオルト-フェニレン基であってもよい。
最も好ましくは、式(H)の化合物は、下記式:
(式中、RH1-1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され;言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれRH2ラジカルにより置換されており;他の可変基は先に定義した通りであり、好ましくはそれらの上記の好ましい態様に対応し、スピロビフルオレニル基は、非占有位置のそれぞれにおいて、好ましくはHであるRH1ラジカルにより置換されている)
のうちの1つに合致する。
のうちの1つに合致する。
式(H)の化合物の好ましい具体的な態様を、下記の表に示す:
好ましくは、式(E-1)の化合物中のAは、
(式中、点線で示される結合は、Aから式の残部への結合を示す)
である。
である。
好ましくは、Zは、
基がそれに結合していない場合、CR2であり、このような基がそれに結合している場合、Cである。
好ましくは、式(E)中の環内の2つのX基は、Nであり、第3のX基は、CR4であり、または式(E)中の環内の3つのX基は全て、Nである。より好ましくは、式(E)中の環内の3つのX基は全て、Nである。
好ましくは、
基は、下記式:
(式中、点線は、式の残部への結合を表す)に合致する。
好ましくは、Ar2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、ベンゼン、シアノベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾフラニル置換ベンゼン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェニル置換ベンゼン、カルバゾール、カルバゾリル置換ベンゼン、ビス-N-カルバゾリル置換ベンゼンから誘導される基から選択され、これらのそれぞれは、1つ以上のR5ラジカルにより置換されており、より好ましくはベンゼン、シアノベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾフラニル置換ベンゼン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェニル置換ベンゼンおよびカルバゾールから誘導される基から選択され、これらのそれぞれは、1つ以上のR5ラジカルにより置換されている。さらにより好ましくは、Ar2は、各場合において1つ以上のR5ラジカルにより置換されたベンゼンであり、この場合のR5は、とりわけHおよびCNから選択される。最も好ましいのは、無置換のベンゼンである。
Ar1は、好ましくは同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾールから誘導される2価基から選択され、これらのそれぞれは、1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよい。さらにより好ましくは、Ar1は、ベンゼン、ビフェニルおよびナフチルから誘導される2価基であり、これらのそれぞれは、1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは無置換であり、とりわけp-フェニレン、o-フェニレンまたはm-フェニレンであり、これらのそれぞれは、1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは無置換であり、最も好ましくは、1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは無置換であるp-フェニレンである。
好ましい態様において、添え字nは、0である。代替的な好ましい態様において、添え字nは、1、2または3、好ましくは1または2、より好ましくは1である。
好ましい-(Ar1)n-基、とりわけ-Ar1-は、下記式:
(式中、点線は、式の残部への結合を表す)に合致する。これらの中で、式(Ar1-1)~(Ar1-9)、(Ar1-15)および(Ar1-19)が特に好ましい。
好ましくは、R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、H、D、F、CN、Si(R6)3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキルまたはアルコキシ基中の1つ以上のCH2基は、-C≡C-、-R6C=CR6-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR6-により置きかえられていてもよい。より好ましくは、R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、H、F、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されている。最も好ましくは、R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、メチルおよびフェニルから選択される。
好ましくは、R2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R6)3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキルまたはアルコキシ基中の1つ以上のCH2基は、-C≡C-、-R6C=CR6-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR6-により置きかえられていてもよい。より好ましくは、R2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分岐アルキル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されている。最も好ましくは、R2は、Hである。
好ましくは、R3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R6)3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキルまたはアルコキシ基中の1つ以上のCH2基は、-C≡C-、-R6C=CR6-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR6-により置きかえられていてもよい。
好ましくは、R4は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R6)3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されている。より好ましくは、R4は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、および6~40個の芳香族環原子を有し、R6ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される。最も好ましくは、R4は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、それぞれR6ラジカルにより置換された、フェニル、ビフェニル、テルフェニルおよびナフチルから選択される。
好ましくは、R5は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R6)3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及したアルキルまたはアルコキシ基中の1つ以上のCH2基は、-C≡C-、-R6C=CR6-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR6-により置きかえられていてもよい。
好ましくは、R6は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R7)3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれR7ラジカルにより置換されており;言及したアルキルまたはアルコキシ基中の1つ以上のCH2基は、-C≡C-、-R7C=CR7-、Si(R7)2、C=O、C=NR7、-NR7-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR7-により置きかえられていてもよい。
式(E)の化合物は、好ましくは下記式:
(式中、出現する記号および添え字は先に定義した通りであり、好ましくはそれらの先に指定した好ましい態様に対応する)のうちの1つに合致する。Zは、
基がそれに結合していない場合、CR2であり、Zは、このような基がそれに結合している場合、Cであることが、式の場合にとりわけ好ましい。加えて、R1が、メチルまたはフェニルであることが好ましい。式(E-1)~(E-4)の中で、式(E-1)および(E-2)が好ましく、式(E-1)が特に好ましい。
式(E-1)~(E-4)の好ましい態様は、以下に示す式:
(式中、出現する記号および添え字は先に定義した通りであり、好ましくはそれらの先に指定した好ましい態様に対応する)に合致する。-(R2)3または-(R2)4という表示により意味されることは、当該のベンゼン環上に3つまたは4つのR2基、即ち当該のベンゼン環上のそれぞれの非占有位置に1つのR2基が存在することである。好ましくは、式については、Ar1、Ar2、R1およびR2基の上記の好ましい態様が適用可能である。とりわけ好ましくは、上記の式中、Ar1は、フェニルまたはビフェニル、とりわけフェニルであり、Ar2は、フェニルまたはビフェニルであり、R1は、メチルまたはフェニルであり、R2は、Hである。
上記の式(E-1-1)~(E-4-4)の中で、式(E-1-1)~(E-1-4)および(E-2-1)~(E-2-4)、とりわけ式(E-1-1)~(E-1-4)が好ましい。式(E-1-1)~(E-1-4)および(E-2-1)~(E-2-4)の中で、式(E-1-2)、(E-1-4)、(E-2-2)および(E-2-4)、とりわけ式(E-1-2)および(E-1-4)が好ましい。
- Ar1が、同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾールから誘導される2価基から選択され、これらのそれぞれが、1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく;
- Ar2が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、ベンゼン、シアノベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾフラニル置換ベンゼン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェニル置換ベンゼン、カルバゾール、カルバゾリル置換ベンゼン、ビス-N-カルバゾリル置換ベンゼンから誘導される基から選択され、これらのそれぞれが、1つ以上のR5ラジカルにより置換されており;
- R1が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分岐アルキル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれR6ラジカルにより置換されており;
- R2が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、F、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;芳香族環系およびヘテロ芳香族環系が、それぞれR6ラジカルにより置換されている
ことが、式(E-1-1)~(E-4-4)の場合にとりわけ好ましい。
- Ar2が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、ベンゼン、シアノベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾフラニル置換ベンゼン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェニル置換ベンゼン、カルバゾール、カルバゾリル置換ベンゼン、ビス-N-カルバゾリル置換ベンゼンから誘導される基から選択され、これらのそれぞれが、1つ以上のR5ラジカルにより置換されており;
- R1が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分岐アルキル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれR6ラジカルにより置換されており;
- R2が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、F、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;芳香族環系およびヘテロ芳香族環系が、それぞれR6ラジカルにより置換されている
ことが、式(E-1-1)~(E-4-4)の場合にとりわけ好ましい。
式(E)の化合物の好ましい具体的な態様は、下記の化合物から選択される:
式(H)の化合物を含有する層は、好ましくは正孔輸送性層である。式(H)の化合物は、純粋な形態で、またはさらなる正孔輸送性材料との混合物として、またはp-ドーパントとの混合物として層中に存在してもよい。ここでは、さらなる正孔輸送性材料は、好ましくはトリアリールアミン、より好ましくはモノトリアリールアミンから、とりわけ以下に明示的に示す好ましい正孔輸送材料から選択される。
本発明に従い使用されるp-ドーパントは、好ましくは混合物中の1種以上の他の化合物を酸化することができる有機電子受容体化合物である。
特に好ましいp-ドーパントは、キノジメタン化合物、アザインデノフルオレンジオン、アザフェナレン、アザトリフェニレン、I2、金属ハロゲン化物、好ましくは遷移金属ハロゲン化物、金属酸化物、好ましくは少なくとも1種の遷移金属または第3主族の金属を含有する金属酸化物、ならびに遷移金属錯体、好ましくは少なくとも1個の酸素原子を結合部位として含有する配位子を持つCu、Co、Ni、PdおよびPtの錯体である。ドーパントとしてさらに遷移金属酸化物が好ましく、好ましくはレニウム、モリブデンおよびタングステンの酸化物、より好ましくはRe2O7、MoO3、WO3およびReO3である。(III)酸化状態にあるビスマスの錯体、より詳細には電子不足配位子、より詳細にはカルボキシラート配位子を持つビスマス(III)錯体がなおさらに好ましい。
p-ドーパントは、好ましくはp-ドープ層に実質的に均一に分布する。これは、たとえば、p-ドーパントと正孔輸送材料マトリックスとの同時蒸着によって達成できる。p-ドーパントは、好ましくはp-ドープ層に1%~10%の割合で存在する。
好ましいp-ドーパントは、とりわけ下記の化合物である:
式(H)の化合物を含有する層のみならず、電子デバイスは、1つ以上のさらなる正孔輸送性層、正孔注入層および電子阻止層を含有してもよい。アノードに直接隣接し、式(H)の化合物を含有する層と並んで配設されている正孔注入層が存在し、アノード側で発光層に直接隣接する電子阻止層が存在する電子デバイスの層構成が好ましい。
正孔注入層は、好ましくは正孔輸送性材料、好ましくはトリアリールアミン、より好ましくは以下に指定する正孔輸送材料の具体的な態様から選択される化合物、および先に定義した通りのp-ドーパントを含有する。好ましい態様において、正孔注入層は、先に定義した通りの式(H)の化合物、および先に定義した通りのp-ドーパントを含有する。
さらなる好ましい態様において、正孔注入層は、US2007/0092755に記載されるようなヘキサアザトリフェニレン誘導体、または別の高度に電子不足および/もしくはルイス酸性化合物を、純粋な形態で、即ち、別の化合物との混合物としてではなく、含有する。そのような化合物の例としては、ビスマス錯体、とりわけBi(III)錯体、とりわけBi(III)カルボキシラート、たとえば上記の化合物D-14が挙げられる。
好ましくは、電子デバイスは、アノード側で発光層に直接隣接する電子阻止層を含有する。電子阻止層は、好ましくは1つ以上のフルオレニルまたはスピロビフルオレニル基を含有するトリアリールアミンから選択される化合物を含有する。
とりわけ好ましいのは、式(EBM)
(式中、
Yは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、O、SおよびNREBM1から選択され;
Ar3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、REBM1ラジカルにより置換されており;
kは、1、2または3であり;
iは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、0、1、2および3から選択され;
式は、非占有位置のそれぞれにおいてREBM1ラジカルにより置換されており、
REBM1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)REBM2、CN、Si(REBM2)3、N(REBM2)2、P(=O)(REBM2)2、OREBM2、S(=O)REBM2、S(=O)2REBM2、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のREBM1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれREBM2ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-REBM2C=CREBM2-、-C≡C-、Si(REBM2)2、C=O、C=NREBM2、-C(=O)O-、-C(=O)NREBM2-、NREBM2、P(=O)(REBM2)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
REBM2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)REBM3、CN、Si(REBM3)3、N(REBM3)2、P(=O)(REBM3)2、OREBM3、S(=O)REBM3、S(=O)2REBM3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のREBM2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれREBM3ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-REBM3C=CREBM3-、-C≡C-、Si(REBM3)2、C=O、C=NREBM3、-C(=O)O-、-C(=O)NREBM3-、NREBM3、P(=O)(REBM3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
REBM3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のREBM3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよい)
の化合物である。
Yは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、O、SおよびNREBM1から選択され;
Ar3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、REBM1ラジカルにより置換されており;
kは、1、2または3であり;
iは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、0、1、2および3から選択され;
式は、非占有位置のそれぞれにおいてREBM1ラジカルにより置換されており、
REBM1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)REBM2、CN、Si(REBM2)3、N(REBM2)2、P(=O)(REBM2)2、OREBM2、S(=O)REBM2、S(=O)2REBM2、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のREBM1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれREBM2ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-REBM2C=CREBM2-、-C≡C-、Si(REBM2)2、C=O、C=NREBM2、-C(=O)O-、-C(=O)NREBM2-、NREBM2、P(=O)(REBM2)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
REBM2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)REBM3、CN、Si(REBM3)3、N(REBM3)2、P(=O)(REBM3)2、OREBM3、S(=O)REBM3、S(=O)2REBM3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のREBM2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれREBM3ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-REBM3C=CREBM3-、-C≡C-、Si(REBM3)2、C=O、C=NREBM3、-C(=O)O-、-C(=O)NREBM3-、NREBM3、P(=O)(REBM3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
REBM3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のREBM3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよい)
の化合物である。
好ましくは、式(EBM)中、Yは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、OおよびS、より好ましくはOから選択される。さらに好ましくは、kは、1または2である。さらに好ましくは、iは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、1および2、より好ましくは1から選択される。
好ましくは、式(EBM)中の少なくとも1つのAr3、より好ましくは式(EBM)中の厳密に1つのAr3は、それぞれREBM1ラジカルにより置換された、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル置換フェニル、およびスピロビフルオレニル置換フェニルから選択される。
式(EBM)の好ましい態様は、下記式:
に合致し、式は、非占有位置のそれぞれにおいてREBM1ラジカルにより置換されている。上記の式(EBM-1)~(EBM-4)中、フルオレニルまたはスピロビフルオレニル基が、その1または4位において、より好ましくはその4位においてそれぞれ結合していることが好ましい:
電子デバイスにおいて正孔輸送材料として使用される化合物は、とりわけインデノフルオレンアミン誘導体、アミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体、縮合芳香族系を持つアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン、ジベンゾインデノフルオレンアミン、スピロビフルオレンアミン、フルオレンアミン、スピロジベンゾピランアミン、ジヒドロアクリジン誘導体、スピロジベンゾフランおよびスピロジベンゾチオフェン、フェナントレンジアリールアミン、スピロトリベンゾトロポロン、メタフェニルジアミン基を有するスピロビフルオレン、スピロビスアクリジン、キサンテンジアリールアミン、ならびにジアリールアミノ基を有する9,10-ジヒドロアントラセンスピロ化合物である。
電子デバイスまたはOLEDにおいて、正孔輸送性機能を有する層への、とりわけ正孔注入層、正孔輸送層および/または電子阻止層への使用に、または発光層へのマトリックス材料としての使用、とりわけ1種以上のリン光発光体を含む発光層のマトリックス材料としての使用に好適である具体的な好ましい化合物を、下記の表に示す:
化合物HT-1~HT-77は、本願によるOLEDのみならず、任意のデザインおよび組成のOLEDにおける上記の使用に一般に良好な適合性を有する。これらの化合物を調製するためのプロセスおよびこれらの化合物の使用に関するさらなる関連する開示は、それぞれの化合物の下に表中の括弧内にそれぞれ引用されている公開明細書に開示されている。化合物は、OLEDにおいて良好な性能データ、とりわけ良好な寿命および良好な効率を示す。
式(E)の化合物を含有する層は、好ましくは電子輸送層である。好ましい態様において、式(E)の化合物を含有する層は、発光層に直接隣接せず;その代わり、発光層と、式(E)の化合物を含有する層の間に、発光層に直接隣接する正孔阻止層が存在する。
好ましい態様において、電子デバイスは、発光層とカソードの間に、発光層に直接隣接する正孔阻止層、および電子輸送層を含有する。好ましい態様において、カソードに直接隣接する、電子輸送層とカソードの間の電子注入層が存在する。代替的な好ましい態様において、このような電子注入層は存在しない。この場合、電子輸送層は、好ましくは電子輸送材料に加えて、アルカリ金属塩、より好ましくはリチウム塩を含有する。アルカリ金属塩は、好ましくは有機アニオンとの塩、より好ましくは8-ヒドロキシキノリン酸塩である。最も好ましくは、アルカリ金属塩は、8-ヒドロキシキノリン酸リチウムである。
電子デバイスの電子輸送層は、好ましくは式(E)の化合物を含有する。
正孔阻止層は、好ましくは式(HBM)の化合物を含有する。
(式中、
ArHBM1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、RHBM1ラジカルにより置換されている芳香族環系から、および5~40個の芳香族環原子を有し、RHBM1ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
pは、0または1であり、p=0である場合、窒素原子およびQ基は、互いに直接結合しており;
Qは、芳香族環原子として少なくとも1個の窒素原子を含有する5~40個の芳香族環原子を有し、RHBM2ラジカルにより置換されている電子不足ヘテロアリール基から選択され;
RHBM1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RHBM3、CN、Si(RHBM3)3、N(RHBM3)2、P(=O)(RHBM3)2、ORHBM3、S(=O)RHBM3、S(=O)2RHBM3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRHBM1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRHBM3ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RHBM3C=CRHBM3-、-C≡C-、Si(RHBM3)2、C=O、C=NRHBM3、-C(=O)O-、-C(=O)NRHBM3-、NRHBM3、P(=O)(RHBM3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RHBM2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RHBM3、CN、Si(RHBM3)3、N(RHBM3)2、P(=O)(RHBM3)2、ORHBM3、S(=O)RHBM3、S(=O)2RHBM3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRHBM2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRHBM3ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RHBM3C=CRHBM3-、-C≡C-、Si(RHBM3)2、C=O、C=NRHBM3、-C(=O)O-、-C(=O)NRHBM3-、NRHBM3、P(=O)(RHBM3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RHBM3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRHBM3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよく;
スピロビフルオレンは、それぞれの非占有位置においてRHBM1ラジカルにより置換されている)。
ArHBM1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、RHBM1ラジカルにより置換されている芳香族環系から、および5~40個の芳香族環原子を有し、RHBM1ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
pは、0または1であり、p=0である場合、窒素原子およびQ基は、互いに直接結合しており;
Qは、芳香族環原子として少なくとも1個の窒素原子を含有する5~40個の芳香族環原子を有し、RHBM2ラジカルにより置換されている電子不足ヘテロアリール基から選択され;
RHBM1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RHBM3、CN、Si(RHBM3)3、N(RHBM3)2、P(=O)(RHBM3)2、ORHBM3、S(=O)RHBM3、S(=O)2RHBM3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRHBM1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRHBM3ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RHBM3C=CRHBM3-、-C≡C-、Si(RHBM3)2、C=O、C=NRHBM3、-C(=O)O-、-C(=O)NRHBM3-、NRHBM3、P(=O)(RHBM3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RHBM2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RHBM3、CN、Si(RHBM3)3、N(RHBM3)2、P(=O)(RHBM3)2、ORHBM3、S(=O)RHBM3、S(=O)2RHBM3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRHBM2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRHBM3ラジカルにより置換されており;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RHBM3C=CRHBM3-、-C≡C-、Si(RHBM3)2、C=O、C=NRHBM3、-C(=O)O-、-C(=O)NRHBM3-、NRHBM3、P(=O)(RHBM3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RHBM3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRHBM3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよく;
スピロビフルオレンは、それぞれの非占有位置においてRHBM1ラジカルにより置換されている)。
好ましくは、ArHBM1は、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾールから誘導される2価基から選択され、これらのそれぞれは、1つ以上のRHBM1ラジカルにより置換されていてもよい。さらにより好ましくは、ArHBM1は、ベンゼン、ビフェニルおよびナフチルから誘導される2価基であり、これらのそれぞれは、1つ以上のRHBM1ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは無置換であり、とりわけp-フェニレン、o-フェニレンまたはm-フェニレンであり、これらのそれぞれは、1つ以上のRHBM1ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは無置換であり、最も好ましくは、1つ以上のRHBM1ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは無置換であるp-フェニレンである。
好ましいArHBM1基は、式Ar1-1~Ar1-75の先に示した基に対応する。
好ましくは、添え字p=0である。
好ましくは、Qは、環原子として少なくとも1個の窒素原子を含有する少なくとも1つのヘテロ芳香族6員環を含有する基から、または環原子として少なくとも2個の窒素原子を含有する少なくとも1つの芳香族5員環を含有する基から選択される。言及した6員環または5員環は、さらなる環に縮合されていてもよい。環原子として少なくとも1個の窒素原子を含有する言及したヘテロ芳香族6員環は、とりわけアジンから選択される。
より好ましくは、Qは、それぞれRHBM2ラジカルにより置換された、トリアジン、ピリミジンおよびキナゾリンから選択される。さらにより好ましくは、Qは、それぞれRHBM2ラジカルにより置換された、トリアジンおよびピリミジンから選択される。最も好ましくは、Qは、各場合においてRHBM2ラジカルにより置換されたトリアジンであり、この場合のRHBM2ラジカルは、好ましくは6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、とりわけフェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルおよびフルオレニルから選択される。
Q基の好ましい態様は、式(Q-1)~(Q-5)
(式中、点線は、式の残部への結合を示し、式(Q-1)~(Q-5)中のRHBM2は、好ましくは6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、とりわけフェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルおよびフルオレニルから選択される)から選択される。式(Q-1)~(Q-5)の中で、式(Q-1)~(Q-3)が好ましく、式(Q-1)が最も好ましい。
式(HBM)の好ましい態様は、下記式(HBM-1)~(HBM-4):
(式中、スピロビフルオレンは、それぞれの非占有位置においてRHBM1ラジカルにより置換されており、好ましくは無置換であり、他の可変基は先に定義した通りであり、好ましくは先に指定した好ましい態様に対応する)に合致する。上記の式の中で、式(HBM-1)が特に好ましい。
式(HBM)の好ましい化合物を、下記の表に示す:
好ましくは、式(E)の化合物を含有する電子輸送層は、アルカリ金属塩、より好ましくはリチウム塩を追加で含有する。アルカリ金属塩は、好ましくは有機アニオンとの塩、より好ましくは8-ヒドロキシキノリン酸塩である。最も好ましくは、アルカリ金属塩は、8-ヒドロキシキノリン酸リチウム(LiQ)である。
電子注入層は、好ましくはLiQ、Yb、LiFおよびCsFから選択される1種以上の化合物、好ましくは1種の化合物を含有する。電子注入層は、好ましくは0.5~5nmの、とりわけ1~3nmの厚さを有する。
発光層とカソードの間の層に、とりわけ電子輸送層に使用される材料は、先行技術による対応するデバイスに電子輸送性材料として使用される任意の材料であってもよい。とりわけ好適なのは、アルミニウム錯体、たとえばAlq3、ジルコニウム錯体、たとえばZrq4、リチウム錯体、たとえばLiq、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体およびホスフィンオキシド誘導体である。
このような化合物の好ましい具体的な態様を、下記の表に示す:
電子デバイスは、好ましくは有機集積回路(OIC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機発光トランジスタ(OLET)、有機ソーラーセル(OSC)、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス(OFQD)、有機発光電気化学セル(OLEC)、有機レーザーダイオード(O-レーザー)、より好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス(OLED)からなる群から選択される。
カソード、アノード、発光層、式(H)の化合物を含有する層および式(E)の化合物を含有する層の他に、電子デバイスは、さらなる層を含有してもよい。これらは、たとえば、各場合において1つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、励起子阻止層、中間層、電荷生成層、および/または有機もしくは無機p/n接合から選択される。
電子デバイスの好ましい構成は、下記の通りである:
-アノード
-正孔注入層
-正孔輸送層としての、式(H)の化合物を含有する層
-任意にさらなる正孔輸送層
-電子阻止層
-発光層
-正孔阻止層
-電子輸送層としての、式(E)の化合物を含有する層
-任意にさらなる電子輸送層
-任意に電子注入層
-カソード。
-アノード
-正孔注入層
-正孔輸送層としての、式(H)の化合物を含有する層
-任意にさらなる正孔輸送層
-電子阻止層
-発光層
-正孔阻止層
-電子輸送層としての、式(E)の化合物を含有する層
-任意にさらなる電子輸送層
-任意に電子注入層
-カソード。
デバイスの発光層は、蛍光発光層であってもリン光発光層であってもよい。デバイスの発光層は、好ましくは蛍光発光層、とりわけ好ましくは青色蛍光を発する発光層である。蛍光発光層において、発光体は、好ましくは一重項発光体、即ち、デバイスの作動時に励起一重項状態から光を発する化合物である。リン光発光層において、発光体は、好ましくは三重項発光体、即ち、デバイスの作動時に励起三重項状態から、またはより高いスピン量子数を有する状態、たとえば五重項状態から光を発する化合物である。
好ましい態様において、使用される蛍光発光層は、青色蛍光を発する層である。
好ましい態様において、使用されるリン光発光層は、緑色または赤色リン光を発する発光層である。
好適なリン光発光体はとりわけ、適切に励起されると、好ましくは可視領域の光を発し、原子番号が20より大きい、好ましくは38より大きく84より小さい、より好ましくは56より大きく80より小さい少なくとも1種の原子も含有する化合物である。リン光発光体として、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含有する化合物、とりわけイリジウム、白金または銅を含有する化合物を使用することが好ましい。
一般に、先行技術に従いリン光OLEDに使用され、有機エレクトロルミネッセントデバイスの分野の当業者に公知であるようなリン光錯体は全て、本発明のデバイスへの使用に好適である。
好ましい蛍光発光化合物は、アリールアミンのクラスから選択される。本発明の文脈におけるアリールアミンまたは芳香族アミンは、窒素に直接結合した3つの置換または無置換の芳香族またはヘテロ芳香族環系を含有する化合物を意味するものと理解される。好ましくは、これらの芳香族またはヘテロ芳香族環系のうちの少なくとも1つは縮合環系であり、より好ましくは、少なくとも14個の芳香族環原子を有する。これらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンまたは芳香族クリセンジアミンである。
芳香族アントラセンアミンは、ジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは9位において直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族アントラセンジアミンは、2つのジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは9、10位において直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンも同様に定義され、ジアリールアミノ基はピレンに、好ましくは1位または1、6位において結合している。
さらなる好ましい発光化合物は、インデノフルオレンアミンまたはジアミン、ベンゾインデノフルオレンアミンまたはジアミン、およびジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジアミン、ならびに縮合アリール基を有するインデノフルオレン誘導体である。同様に好ましいのは、ピレンアリールアミンである。同様に好ましいのは、ベンゾインデノフルオレンアミン、ベンゾフルオレンアミン、拡張ベンゾインデノフルオレン、フェノキサジン、およびフラン単位またはチオフェン単位に結合しているフルオレン誘導体である。
蛍光発光体としての使用に好ましい化合物を、下記の表に示す:
好ましい態様において、電子デバイスの発光層は、厳密に1種のマトリックス化合物を含有する。マトリックス化合物は、発光化合物ではない化合物を意味するものと理解される。この態様は、蛍光発光層の場合にとりわけ好ましい。
代替的な好ましい態様において、電子デバイスの発光層は、厳密に2種以上、好ましくは厳密に2種のマトリックス化合物を含有する。この態様は、混合マトリックス系とも称され、リン光発光層の場合にとりわけ好ましい。
リン光発光層の場合、全てのマトリックス材料の全割合は、好ましくは50.0%乃至99.9%、より好ましくは80.0%乃至99.5%、最も好ましくは85.0%乃至97.0%である。
%での割合に関する数字は、ここでは、気相から付与される層の場合は体積%での割合、溶液から付与される層の場合は重量%での割合を意味するものと理解される。
これに対応し、リン光発光化合物の割合は、好ましくは0.1%乃至50.0%、より好ましくは0.5%乃至20.0%、最も好ましくは3.0%乃至15.0%である。
蛍光発光層の場合、全てのマトリックス材料の全割合は、好ましくは50.0%乃至99.9%、より好ましくは80.0%乃至99.5%、最も好ましくは90.0%乃至99.0%である。
これに対応し、蛍光発光化合物の割合は、0.1%乃至50.0%、好ましくは0.5%乃至20.0%、より好ましくは1.0%乃至10.0%である。
混合マトリックス系は、好ましくは2種または3種の異なるマトリックス材料、より好ましくは2種の異なるマトリックス材料を含む。好ましくは、この場合、2種の材料のうちの一方は正孔輸送性特性を含む特性を有する材料であり、他方の材料は、電子輸送性特性を含む特性を有する材料である。混合マトリックス系に存在してもよいさらなるマトリックス材料は、HOMOとLUMOの間のエネルギー差が大きな化合物(ワイドバンドギャップ材料)である。2種の異なるマトリックス材料は、1:50~1:1、好ましくは1:20~1:1、より好ましくは1:10~1:1、最も好ましくは1:4~1:1の比で存在してもよい。リン光有機エレクトロルミネッセントデバイスには、混合マトリックス系を使用することが好ましい。
蛍光発光化合物用の好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン(たとえば2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレン)、とりわけ縮合芳香族基を含有するオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、多脚金属錯体、正孔伝導性化合物、電子伝導性化合物、とりわけケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシド;アトロプ異性体、ボロン酸誘導体、ならびにベンゾアントラセンのクラスから選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/もしくはピレンを含むオリゴアリーレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド、ならびにスルホキシドのクラスから選択される。非常に特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび/もしくはピレンを含むオリゴアリーレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体のクラスから選択される。本発明の文脈におけるオリゴアリーレンは、少なくとも3つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味すると当然に理解される。
蛍光発光化合物用の好ましいマトリックス材料を、下記の表に示す:
リン光発光体用の好ましいマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえばCBP(N,N-ビスカルバゾリルビフェニル)、インドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、双極性マトリックス材料、シラン、アザボロールもしくはボロン酸エステル、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、ジアザホスホール誘導体、架橋カルバゾール誘導体、トリフェニレン誘導体、またはラクタムである。
好ましい態様において、電子デバイスは、厳密に1つの発光層を含有する。
代替的な好ましい態様において、電子デバイスは、複数の発光層、好ましくは2つ、3つまたは4つの発光層を含有する。これは、白色発光電子デバイスの場合にとりわけ好ましい。
好ましくは、発光層はこの場合、全体として380nm乃至750nmにいくつかの発光極大を有し、全体的な結果が白色発光であるようになっており;換言すれば、蛍光またはリン光を発することができ、青色、緑色、黄色、橙色または赤色の光を発する様々な発光化合物が発光層に使用される。とりわけ好ましいのは、3層系、即ち、3つの発光層を有する系であり、3層のうちの1つは各場合において青色発光を示し、3層のうちの1つは各場合において緑色発光を示し、3層のうちの1つは各場合において橙色または赤色発光を示す。代替的な態様において、白色光の生成のためには、有色発光する複数の発光体化合物ではなく、広い波長域に亘って発光する個々の発光体化合物を使用することが可能なこともある。
本発明の好ましい態様において、電子デバイスは、2つまたは3つ、好ましくは3つの、相互に積み重ねられた同一の層シーケンスまたは異なる層シーケンスを含み、層シーケンスのそれぞれは、以下の層、即ち正孔注入層、正孔輸送性層、電子阻止層、発光層、および電子輸送層を含み、層シーケンスのうちの少なくとも1つ、好ましくは全てが、少なくとも1つの発光層、式(E)の化合物を含有する層、および式(H)の化合物を含有する層を含有する。
隣接するn-CGLおよびp-CGLで構成される二重層が、好ましくは各場合において層シーケンス間に配置され、n-CGLはアノード側に配設され、p-CGLは、これに対応してカソード側に配設されている。ここでは、CGLは、電荷生成層を表す。このような層に使用される材料は、当業者に公知である。p-CGLにはp-ドープされたアミンを使用することが好ましく、より好ましくは、正孔輸送材料の上記の好ましい構造クラスから選択される材料である。
電子デバイスの好ましいカソードは、低い仕事関数を有する金属、金属合金、または様々な金属、たとえばアルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド(たとえばCa、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Smなど)で構成される多層構造である。加えて好適なのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と銀で構成される合金、たとえばマグネシウムと銀で構成される合金である。多層構造の場合、言及した金属に加え、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばAgまたはAlを使用することも可能であり、その場合、金属の組み合わせ、たとえばCa/Ag、Mg/AgまたはBa/Agなどが一般に使用される。高誘電率を有する材料の薄い中間層を金属製カソードと有機半導体との間に導入することが好ましいこともある。この目的のために有用な材料の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物に加え、対応する酸化物または炭酸塩(たとえばLiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3など)である。この目的のために、キノリン酸リチウム(LiQ)を使用することも可能である。この層の層厚は、好ましくは0.5乃至5nmである。
好ましいアノードは、高い仕事関数を有する材料である。好ましくは、アノードは対真空で4.5eVを超える仕事関数を有する。第1に、高い酸化還元電位を有する金属がこの目的のために好適であり、たとえばAg、PtまたはAuである。第2に、金属/金属酸化物電極(たとえばAl/Ni/NiOx、Al/PtOx)が好ましいこともある。用途によっては、有機材料の照射(有機ソーラーセル)または光の放出(OLED、O-レーザー)の何れかを可能とするために、電極の少なくとも一方は、透明または部分的に透明でなければならない。ここでは、好ましいアノード材料は、導電性混合金属酸化物である。インジウムスズ酸化物(ITO)またはインジウム亜鉛酸化物(IZO)が特に好ましい。さらに、導電性のドープされた有機材料、とりわけ導電性のドープされたポリマーが好ましい。加えて、アノードはまた、2つ以上の層、たとえばITOの内層と、金属酸化物、好ましくは酸化タングステン、酸化モリブデンまたは酸化バナジウムの外層からなっていてもよい。
製造において、(用途に応じ、)デバイスは適切に構造化され、接点が接続され、水および空気の損傷効果を排除するため、最終的に密閉される。
好ましい態様において、電子デバイスは、1つ以上の層が、昇華法により付与されることを特徴とする。この場合、材料は、真空昇華系において、10-5mbar未満、好ましくは10-6mbar未満の初期圧力で蒸着により付与される。ただし、この場合、初期圧力をさらに低く、たとえば10-7mbar未満とすることも可能である。
同様に、1つ以上の層がOVPD(有機気相堆積)法により、またはキャリアガス昇華の助けを借りて付与されることを特徴とする電子デバイスが好ましい。この場合、材料は、10-5mbar乃至1barの圧力で付与される。この方法の特殊なケースがOVJP(有機蒸気ジェット印刷)法であり、この方法では、材料がノズルにより直接付与され、したがって構造化される。
加えて、1つ以上の層が溶液から、たとえばスピンコーティングにより、または任意の印刷法、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷であるが、より好ましくはLITI(光誘起熱イメージング、熱転写印刷)もしくはインクジェット印刷により生成されることを特徴とする電子デバイスが好ましい。
本発明の電子デバイスは、1つ以上の層を溶液から付与し、1つ以上の層を昇華法により付与することによって製造されることがさらに好ましい。
本発明によれば、電子デバイスは、ディスプレイにおいて、照明用途における光源として、ならびに医療および/または美容用途における光源として使用することができる。
[例]
1)HOMOエネルギーを決定する方法
HOMOエネルギーは、量子化学計算により決定される。この目的のために、ソフトウェアパッケージ「Gaussian16(Rev.B.01)」(Gaussian Inc.)が使用される。中性一重項基底状態が、B3LYP/6-31G(d)レベルにおいて最適化される。HOMOおよびLUMO値が、B3LYP/6-31G(d)最適化基底状態エネルギーについてB3LYP/6-31G(d)レベルにおいて決定される。次いで、TD-DFT一重項および三重項励起(垂直励起)が、同じ方法(B3LYP/6-31G(d))により、最適化基底状態構造に対して計算される。SCFおよび勾配収束の標準的な設定が使用される。
1)HOMOエネルギーを決定する方法
HOMOエネルギーは、量子化学計算により決定される。この目的のために、ソフトウェアパッケージ「Gaussian16(Rev.B.01)」(Gaussian Inc.)が使用される。中性一重項基底状態が、B3LYP/6-31G(d)レベルにおいて最適化される。HOMOおよびLUMO値が、B3LYP/6-31G(d)最適化基底状態エネルギーについてB3LYP/6-31G(d)レベルにおいて決定される。次いで、TD-DFT一重項および三重項励起(垂直励起)が、同じ方法(B3LYP/6-31G(d))により、最適化基底状態構造に対して計算される。SCFおよび勾配収束の標準的な設定が使用される。
エネルギー計算は、2個の電子で占有された最終軌道(Alpha occ.固有値)としてハートリー単位でHOMOを与え、ここで、HEhは、ハートリー単位のHOMOエネルギーを表す。これを使用して、下記の通り、サイクリックボルタンメトリ測定によって較正された電子ボルト単位のHOMO値が決定される:
HOMO(eV)=(HEh*27.212)*0.8308-1.118
この値は、本願の文脈における材料のHOMOとみなされるべきである。
HOMO(eV)=(HEh*27.212)*0.8308-1.118
この値は、本願の文脈における材料のHOMOとみなされるべきである。
下記のデータが、使用される化合物について得られる:
したがって、本願に従い使用される化合物のHOMO値は、HTM-RefのHOMO値よりも高い。
2)正孔移動度を決定する方法
厚さ50nmの構造化されたITO(インジウムスズ酸化物)でコーティングされたガラスプラークが、コーティングの前に酸素プラズマ、続いてアルゴンプラズマで処理される。これらのプラズマ処理されたガラスプラークは、F4TCNQ(p-ドーパントF4TCNQの濃度=5体積%)がp-ドープされた、分析される材料の20nm厚の層が付与される基板を形成する。分析される材料の100nm厚の層が、蒸着によりそれに付与され、続いて100nm厚のアルミニウム層が付与される。次いで、この正孔オンリーデバイス(HOD)がカプセル化される。このHODの電流-電圧特性が測定される。その後、空間電荷制限電流のモット-ガーニー式を電流-電圧特性にあてはめることにより、移動度を決定することが可能である。以下の式中、μ0は、正孔移動度である。
厚さ50nmの構造化されたITO(インジウムスズ酸化物)でコーティングされたガラスプラークが、コーティングの前に酸素プラズマ、続いてアルゴンプラズマで処理される。これらのプラズマ処理されたガラスプラークは、F4TCNQ(p-ドーパントF4TCNQの濃度=5体積%)がp-ドープされた、分析される材料の20nm厚の層が付与される基板を形成する。分析される材料の100nm厚の層が、蒸着によりそれに付与され、続いて100nm厚のアルミニウム層が付与される。次いで、この正孔オンリーデバイス(HOD)がカプセル化される。このHODの電流-電圧特性が測定される。その後、空間電荷制限電流のモット-ガーニー式を電流-電圧特性にあてはめることにより、移動度を決定することが可能である。以下の式中、μ0は、正孔移動度である。
J-電流密度
V-ビルトイン電圧を引いた電圧
L-非ドープHTM層の厚さ
ε0-真空の誘電率
ε-分析されている材料の比誘電率
μ0-正孔移動度
V-ビルトイン電圧を引いた電圧
L-非ドープHTM層の厚さ
ε0-真空の誘電率
ε-分析されている材料の比誘電率
μ0-正孔移動度
3)OLED構成要素の製造および分析
A)一般的な実験セットアップおよび試験法
厚さ50nmの構造化されたITO(インジウムスズ酸化物)でコーティングされたガラスプラークが、コーティングの前に酸素プラズマ、続いてアルゴンプラズマで処理される。これらのプラズマ処理されたガラスプラークは、OLEDが適用される基板を形成する。
A)一般的な実験セットアップおよび試験法
厚さ50nmの構造化されたITO(インジウムスズ酸化物)でコーティングされたガラスプラークが、コーティングの前に酸素プラズマ、続いてアルゴンプラズマで処理される。これらのプラズマ処理されたガラスプラークは、OLEDが適用される基板を形成する。
OLEDは、下記の層構造を有する:基板/正孔注入層(HIL)/正孔輸送層(HTL)/電子阻止層(EBL)/発光層(EML)/任意の正孔阻止層(HBL)/電子輸送層(ETL)、および最後にカソード。カソードは、厚さ100nmのアルミニウム層により形成される。OLEDの正確な構造は、以下に示す表に見出すことができる。OLEDの製造に必要な材料を、表5に示す。
材料は全て、真空チャンバにおいて熱蒸着により付与される。この場合、発光層は常に、マトリックス材料と、共蒸着により特定の体積割合でマトリックス材料中に混合(ドープ)される発光体からなる。SMB:SEB(95%:5%)のような形態で与えられる数字は、ここでは、材料SMBが95%の体積割合で、材料SEBが5%の体積割合で層中に存在することを意味する。状況は、電子輸送層については類似している。
OLEDは、標準的な方法により特性評価される。この目的のため、エレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率(cd/A単位で測定)および寿命を決定する。エレクトロルミネッセンススペクトルは、1000cd/m2の輝度で決定され、CIE 1931 xおよびy色座標は、それから計算される。分析された全てのOLEDは、1000cd/m2で0.14/0.14のCIE x/yを有する。CE1000は、1000cd/m2で達成される電流効率を表す。寿命LTは、60mA/cm2の定電流で作動させた過程で、輝度が初期輝度から95%の割合に低下するまでの時間と定義される。
B)第1の実験において、HTL中にHTM-Refを含有するOLED(OLED C1)が、HTM-Refの代わりに、HILおよびHTL中に化合物HTM-1を有し、他は同一の構造のOLED(OLED C2)、またはHTM-Refの代わりに、HILおよびHTL中に化合物HTM-3もしくはHTM-4もしくはHTM-5を有し、他は同一の構造のOLED(OLED I2、I3またはI4)と比較される。
OLED I1については、OLED C1(LT=30h)と比較して明らかな寿命の向上(LT=60h)が得られる。OLED I2については、OLED C1と比較して同じ効率で寿命の向上(LT=50h)が得られる。OLED I3については、OLED C1と比較して同じ効率で寿命の向上(LT=40h)が得られる。OLED I4については、OLED C1と比較して同じ効率で寿命の向上(LT=45h)が得られる。
C)第2の実験において、上記のOLED I1が、それがETL中に化合物ETM-1ではなく化合物ETM-2を含有するという点でのみOLED I1とは異なるOLED I5と比較される。
OLED I5については、OLED I1(CE1000=10.1)と比較して効率の向上(CE1000=10.5)が得られる。I5の寿命は、I1の寿命と比較してわずかに低下する。
3種の他のHTM材料HTM-3~HTM-5については、この積み重ねにおいて同等の結果、とりわけ効率の向上を得ることが可能である。
D)第3の実験において、上記のOLED I5が、それがEBL中に化合物EBM-1ではなく化合物EBM-2を含有するという点でのみOLED I5とは異なるOLED I6と比較される。
これは、I5(LT=40h)と比較してI6の寿命の倍増(LT=80h)を達成する。効率は、一定からわずかに高く、したがって、このOLEDは、寿命および効率の特性の組み合わせの点から明らかに他のOLEDよりも優れている。
3種の他のHTM材料HTM-3~HTM-5については、この積み重ねにおいて同等の結果、とりわけ効率の向上を得ることが可能である。
E)さらなる実験において、HBL中に化合物HBM-1を含むOLEDが示される。ここでは、HTMは、材料HTM-3を含有し、EBMは、材料EBM-2を含有し、ETLは、材料ETM-3を含有する。
この実験において、試験された他のOLEDと同様の効率CE1000で、試験された全てのOLEDのうちで最良の寿命が得られる(LT=95h)。これは、HIL、HTL、EBLおよびETLの化合物と組み合わせたHBL中の化合物HBM-1の使用により達成することができる向上を示す。
Claims (23)
- -式(H)
ArH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、RH1ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、RH1ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
RH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RH2、CN、Si(RH2)3、N(RH2)2、P(=O)(RH2)2、ORH2、S(=O)RH2、S(=O)2RH2、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRH2ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RH2C=CRH2-、-C≡C-、Si(RH2)2、C=O、C=NRH2、-C(=O)O-、-C(=O)NRH2-、NRH2、P(=O)(RH2)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RH2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RH3、CN、Si(RH3)3、N(RH3)2、P(=O)(RH3)2、ORH3、S(=O)RH3、S(=O)2RH3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRH3ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RH3C=CRH3-、-C≡C-、Si(RH3)2、C=O、C=NRH3、-C(=O)O-、-C(=O)NRH3-、NRH3、P(=O)(RH3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RH3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよい)
の化合物を含有する1つ以上の層が、アノードと発光層の間に存在し;
前記式(H)の前記化合物が、-4.72eVよりも低くない、より好ましくは-4.71eVよりも低くないHOMOを有し、前記HOMOが、例のセクション1に記載の方法により決定され;
-式(E)
Aは、
Zは、
Xは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、NおよびCR4から選択され、少なくとも1つのXは、Nであり;
Ar1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、R3ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、R3ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
Ar2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、R5ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、R5ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R4は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR4ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R5は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR5ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R6は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R7、CN、Si(R7)3、N(R7)2、P(=O)(R7)2、OR7、S(=O)R7、S(=O)2R7、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR6ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR7ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R7C=CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C=O、C=NR7、-C(=O)O-、-C(=O)NR7-、NR7、P(=O)(R7)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R7は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR7ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよく;
nは、0、1、2、3または4である)
の化合物を含有する1つ以上の層が、アノードと発光層との間に存在する
ことを特徴とする、アノード、カソード、およびアノードとカソードの間に配設された発光層を含む電子デバイス。 - -式(H-1)または(H-2)
ArH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、RH1ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、RH1ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
RH1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RH2、CN、Si(RH2)3、N(RH2)2、P(=O)(RH2)2、ORH2、S(=O)RH2、S(=O)2RH2、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRH2ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RH2C=CRH2-、-C≡C-、Si(RH2)2、C=O、C=NRH2、-C(=O)O-、-C(=O)NRH2-、NRH2、P(=O)(RH2)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RH2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RH3、CN、Si(RH3)3、N(RH3)2、P(=O)(RH3)2、ORH3、S(=O)RH3、S(=O)2RH3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRH3ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RH3C=CRH3-、-C≡C-、Si(RH3)2、C=O、C=NRH3、-C(=O)O-、-C(=O)NRH3-、NRH3、P(=O)(RH3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RH3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRH3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよく;
mは、0、1、2または3であり;
前記スピロビフルオレニル基の、または前記フルオレニル基の前記芳香族環に結合しており、1~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および6~40個の芳香族環原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される少なくとも1つのRH1が存在する)
の化合物を含有する1つ以上の層が、アノードと発光層の間に存在し、
-式(E)
Aは、
Zは、
Xは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、NおよびCR4から選択され、少なくとも1つのXは、Nであり;
Ar1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、R3ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、R3ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
Ar2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、R5ラジカルにより置換されている芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有し、R5ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R4は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR4ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R5は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR5ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R6は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R7、CN、Si(R7)3、N(R7)2、P(=O)(R7)2、OR7、S(=O)R7、S(=O)2R7、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR6ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR7ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-R7C=CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C=O、C=NR7、-C(=O)O-、-C(=O)NR7-、NR7、P(=O)(R7)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R7は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のR7ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよく;
nは、0、1、2、3または4である)
の化合物を含有する1つ以上の層が、発光層とカソードの間に存在する
ことを特徴とする、アノード、カソード、およびアノードとカソードの間に配設された発光層を含む電子デバイス。 - 前記式(H)の前記化合物が、2*10-4~8*10-4cm2/Vsの正孔移動度を有し、正孔移動度が、例、セクション2)に指定したように決定されることを特徴とする、請求項1または2に記載のデバイス。
- 前記RH1ラジカルを含み、それにより置換されている少なくとも1つのArH1基が、スピロフルオレニルまたはフルオレニル基、好ましくは2-スピロフルオレニルまたは2-フルオレニル基を含有することを特徴とする、請求項1~3の何れか1項に記載のデバイス。
- ArH1としてのスピロビフルオレニル基またはフルオレニル基に結合しており、1~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および6~40個の芳香族環原子を有し、RH2ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される少なくとも1つのRH1が前記式(H)の前記化合物中に存在することを特徴とする、請求項1~4の何れか1項に記載のデバイス。
- RH1が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、言及した前記アルキル基、言及した前記芳香族環系および言及した前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれRH2ラジカルにより置換されていることを特徴とする、請求項1~5の何れか1項に記載のデバイス。
- RH2が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され;言及した前記アルキル基および言及した前記芳香族環系が、それぞれRH3ラジカルにより置換されていることを特徴とする、請求項1~6の何れか1項に記載のデバイス。
- 式(H)が、式(H-1-1-a)~(H-1-1-p)
のうちの1つに合致することを特徴とする、請求項1~7の何れか1項に記載のデバイス。 - Ar2が、各場合において1つ以上のR5ラジカルにより置換されたベンゼンであり、この場合のR5が、とりわけHおよびCNから選択されることを特徴とする、請求項1~10の何れか1項に記載のデバイス。
- Ar1が、ベンゼン、ビフェニルおよびナフチルから誘導される2価基であり、これらのそれぞれが、1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項1~11の何れか1項に記載のデバイス。
- - R1が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、H、F、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれR6ラジカルにより置換されており、
- R2が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分岐アルキル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれR6ラジカルにより置換されており、
- R3が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R6)3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;言及した前記アルキルおよびアルコキシ基、言及した前記芳香族環系ならびに言及した前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキルまたはアルコキシ基中の1つ以上のCH2基が、-C≡C-、-R6C=CR6-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR6-により置きかえられていてもよく、
- R4が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、および6~40個の芳香族環原子を有し、R6ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択され、
- R5が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R6)3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;言及した前記アルキルおよびアルコキシ基、言及した前記芳香族環系ならびに言及した前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれR6ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキルまたはアルコキシ基中の1つ以上のCH2基が、-C≡C-、-R6C=CR6-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR6-により置きかえられていてもよく、
- R6が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R7)3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;言及した前記アルキルおよびアルコキシ基、言及した前記芳香族環系ならびに言及した前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれR7ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキルまたはアルコキシ基中の1つ以上のCH2基が、-C≡C-、-R7C=CR7-、Si(R7)2、C=O、C=NR7、-NR7-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR7-により置きかえられていてもよい
ことを特徴とする、請求項1~12の何れか1項に記載のデバイス。 - -Ar1が、同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾールから誘導される2価基から選択され、これらのそれぞれが、1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく;
-Ar2が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、ベンゼン、シアノベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾフラニル置換ベンゼン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェニル置換ベンゼン、カルバゾール、カルバゾリル置換ベンゼン、ビス-N-カルバゾリル置換ベンゼンから誘導される基から選択され、これらのそれぞれが、1つ以上のR5ラジカルにより置換されており;
-R1が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3~20個の炭素原子を有する分岐アルキル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれR6ラジカルにより置換されており;
-R2が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、F、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれR6ラジカルにより置換されている
ことを特徴とする、請求項14に記載のデバイス。 - 前記式(H)の前記化合物を含有する前記層が、正孔輸送性層であることを特徴とする、請求項1~15の何れか1項に記載のデバイス。
- 前記アノードに直接隣接し、前記式(H)の前記化合物を含有する前記層と並んで配設されている正孔注入層が存在し、前記アノード側で前記発光層に直接隣接する電子阻止層が存在することを特徴とする、請求項1~16の何れか1項に記載のデバイス。
- 前記アノード側で前記発光層に直接隣接する電子阻止層を含み、前記電子阻止層が、1つ以上のフルオレニルまたはスピロビフルオレニル基を含有するトリアリールアミンから選択される化合物を含むことを特徴とする、請求項1~17の何れか1項に記載のデバイス。
- 前記アノード側で前記発光層に直接隣接する電子阻止層を含み、前記電子阻止層が、式(EBM)
Yは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、O、SおよびNREBM1から選択され;
Ar3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、REBM1ラジカルにより置換されており;
kは、1、2または3であり;
iは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、0、1、2および3から選択され;
前記式は、非占有位置のそれぞれにおいてREBM1ラジカルにより置換されており、
REBM1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)REBM2、CN、Si(REBM2)3、N(REBM2)2、P(=O)(REBM2)2、OREBM2、S(=O)REBM2、S(=O)2REBM2、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のREBM1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれREBM2ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-REBM2C=CREBM2-、-C≡C-、Si(REBM2)2、C=O、C=NREBM2、-C(=O)O-、-C(=O)NREBM2-、NREBM2、P(=O)(REBM2)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
REBM2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)REBM3、CN、Si(REBM3)3、N(REBM3)2、P(=O)(REBM3)2、OREBM3、S(=O)REBM3、S(=O)2REBM3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のREBM2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれREBM3ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-REBM3C=CREBM3-、-C≡C-、Si(REBM3)2、C=O、C=NREBM3、-C(=O)O-、-C(=O)NREBM3-、NREBM3、P(=O)(REBM3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
REBM3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のREBM3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよい)
の化合物を含むことを特徴とする、請求項1~18の何れか1項に記載のデバイス。 - 発光層とカソードの間に、前記発光層に直接隣接する正孔阻止層、および電子輸送層を含有し、前記正孔阻止層が、式(HBM)
ArHBM1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~40個の芳香族環原子を有し、RHBM1ラジカルにより置換されている芳香族環系から、および5~40個の芳香族環原子を有し、RHBM1ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
pは、0または1であり、p=0である場合、窒素原子およびQ基は、互いに直接結合しており;
Qは、芳香族環原子として少なくとも1個の窒素原子を含有する5~40個の芳香族環原子を有し、RHBM2ラジカルにより置換されている電子不足ヘテロアリール基から選択され;
RHBM1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RHBM3、CN、Si(RHBM3)3、N(RHBM3)2、P(=O)(RHBM3)2、ORHBM3、S(=O)RHBM3、S(=O)2RHBM3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRHBM1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRHBM3ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RHBM3C=CRHBM3-、-C≡C-、Si(RHBM3)2、C=O、C=NRHBM3、-C(=O)O-、-C(=O)NRHBM3-、NRHBM3、P(=O)(RHBM3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RHBM2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RHBM3、CN、Si(RHBM3)3、N(RHBM3)2、P(=O)(RHBM3)2、ORHBM3、S(=O)RHBM3、S(=O)2RHBM3、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3~20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRHBM2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRHBM3ラジカルにより置換されており;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、-RHBM3C=CRHBM3-、-C≡C-、Si(RHBM3)2、C=O、C=NRHBM3、-C(=O)O-、-C(=O)NRHBM3-、NRHBM3、P(=O)(RHBM3)、-O-、-S-、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
RHBM3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6~40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;2つ以上のRHBM3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNから選択される1つ以上のラジカルにより置換されていてもよく;
スピロビフルオレンは、それぞれの非占有位置においてRHBM1ラジカルにより置換されている)
の化合物を含むことを特徴とする、請求項1~19の何れか1項に記載のデバイス。 - 有機エレクトロルミネッセントデバイスであることを特徴とする、請求項1~20の何れか1項に記載のデバイス。
- 前記デバイスの前記発光層が、青色蛍光を発する発光層であることを特徴とする、請求項1~21の何れか1項に記載のデバイス。
- 請求項1~22の何れか1項に記載のデバイスを製造するための方法であって、前記デバイスの1つ以上の層が、昇華法により付与されることを特徴とする、方法。
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