JP2022544596A

JP2022544596A - 電子デバイス

Info

Publication number: JP2022544596A
Application number: JP2022509646A
Authority: JP
Inventors: グロスマン、トビアス; ムジカ－フェルナウド、テレサ; アネミアン、レミ; エンゲルハート、イェンス
Original assignee: メルクパテントゲーエムベーハー
Priority date: 2019-08-15
Filing date: 2020-08-13
Publication date: 2022-10-19
Also published as: DE102019005700A1; US20230108986A1; TW202113031A; KR20220047812A; WO2021028513A1; DE112020003872A5; CN114270555A

Abstract

本発明は、アノードと発光層の間の層中に、特定の式の化合物を含み、発光層とカソードの間の層中に、特定の他の式の化合物をさらに含む電子デバイスに関する。

Description

本願は、正孔輸送性層中に特定のアミン化合物を含み、電子輸送性層中に特定の構造タイプの化合物を含む電子デバイスに関する。

本願の文脈における電子デバイスは、機能材料として有機半導体材料を含有する、いわゆる有機電子デバイスを意味するものと理解される。より詳細には、これらは、ＯＬＥＤ（有機エレクトロルミネッセントデバイス）を意味するものと理解される。ＯＬＥＤという用語は、有機化合物を含む１つ以上の層を有し、電圧を印加すると光を発する電子デバイスを意味するものと理解される。ＯＬＥＤの構成および機能の一般的原理は、当業者に公知である。

電子デバイス、とりわけＯＬＥＤにおいて、性能データの向上に引き続き強い関心が集まっている。

電子デバイスにおける正孔輸送性層のための公知の材料は、多数の異なる材料であり、そのほとんどが、トリアリールアミンの物質クラスの一部を形成し、たとえばＮ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＮＰＤ）またはトリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）である。加えて、スピロビフルオレニルモノアミンおよびフルオレニルモノアミンが、正孔輸送性層のための材料として最近公知になった。

同様に、電子デバイスにおける公知の電子輸送性化合物は、多数の異なる化合物である。多くの場合、電子不足窒素含有ヘテロ芳香族６員環を有する化合物、とりわけトリアジン誘導体が、この目的のために使用される。

本発明の文脈において、現在、特に電子輸送性層中に電子不足窒素含有６員ヘテロ芳香族環を含む正孔輸送性層中の特定のスピロビフルオレニルアミンまたはフルオレニルアミンの組み合わせは、電子デバイスの特に良好な特性、とりわけ長い寿命、高い効率および低い作動電圧につながることが発見されている。

したがって、本願は、
－式（Ｈ）

（式中、
Ａｒ^Ｈ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ１ラジカルにより置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ１ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｒ^Ｈ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ２）_３、Ｎ（Ｒ^Ｈ２）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ２）_２、ＯＲ^Ｈ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ２、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｈ２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^Ｈ１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ２ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^Ｈ２Ｃ＝ＣＲ^Ｈ２－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ２）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^Ｈ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｈ２－、ＮＲ^Ｈ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ２）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^Ｈ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ３）_３、Ｎ（Ｒ^Ｈ３）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ３）_２、ＯＲ^Ｈ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ３、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｈ３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^Ｈ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ３ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^Ｈ３Ｃ＝ＣＲ^Ｈ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ３）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^Ｈ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｈ３－、ＮＲ^Ｈ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^Ｈ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^Ｈ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよい）
の化合物を含有する１つ以上の層が、アノードと発光層の間に存在し；
式（Ｈ）の化合物が、－４．７２ｅＶよりも低くない、より好ましくは－４．７１ｅＶよりも低くないＨＯＭＯを有し、ＨＯＭＯが、例のセクション１に記載の方法により決定され；
－式（Ｅ）

（式中、
Ａは、

であり、点線は、式の残部への結合を示し；
Ｚは、

基がそれに結合している場合、Ｃであり、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、

基がそれに結合していない場合、ＣＲ^２およびＮから選択され；
Ｘは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮおよびＣＲ^４から選択され、少なくとも１つのＸは、Ｎであり；
Ａｒ^１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^３ラジカルにより置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^３ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
Ａｒ^２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^５ラジカルにより置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^５ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｒ^１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^４ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^５ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^６は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^７）_３、Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^７）_２、ＯＲ^７、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^７、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^６ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^７ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^７Ｃ＝ＣＲ^７－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^７）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^７、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^７－、ＮＲ^７、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^７）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^７は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^７ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
ｎは、０、１、２、３または４である）
の化合物を含有する１つ以上の層が、アノードと発光層との間に存在する
ことを特徴とする、アノード、カソード、およびアノードとカソードの間に配設された発光層を含む電子デバイスを提供する。

ｎ＝０である場合、Ａｒ^１基は存在せず、式（Ｅ）中のＡｒ^１基に結合した２つの基は、互いに直接結合している。ｎ＝２、３または４である場合、連続して結合した２つ、３つまたは４つのＡｒ^１基が存在する。

本願の文脈における「より大きい」または「より高い」ＨＯＭＯという表現により意味するものと理解されることは、負の値が小さいということであり；たとえば、－５．２ｅＶのＨＯＭＯは、－５．３ｅＶのＨＯＭＯよりも大きい／よりも高い。

以下に続く定義は、本願において使用される化学基に適用可能である。それらは、何らかのさらなる具体的な定義が与えられない限り適用可能である。

本発明の文脈におけるアリール基は、単一の芳香族環、即ちベンゼン、または縮合芳香族多環、たとえばナフタレン、フェナントレンもしくはアントラセンの何れかを意味するものと理解される。本願の文脈における縮合芳香族多環は、互いに縮合した２つ以上の単一の芳香族環からなる。環間の縮合は、ここでは環が少なくとも１つの縁を互いに共有していることを意味するものと理解される。本発明の文脈におけるアリール基は、６～４０個の芳香族環原子を含有する。加えて、アリール基は、芳香族環原子として何れのヘテロ原子も含有しないが、炭素原子のみを含有する。

本発明の文脈におけるヘテロアリール基は、単一のヘテロ芳香族環、たとえばピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン、または縮合ヘテロ芳香族多環、たとえばキノリンもしくはカルバゾールの何れかを意味するものと理解される。本願の文脈における縮合ヘテロ芳香族多環は、互いに縮合した２つ以上の単一の芳香族またはヘテロ芳香族環からなり、芳香族およびヘテロ芳香族環の少なくとも１つは、ヘテロ芳香族環である。環間の縮合は、ここでは環が少なくとも１つの縁を互いに共有していることを意味するものと理解される。本発明の文脈におけるヘテロアリール基は、５～４０個の芳香族環原子を含有し、そのうちの少なくとも１個がヘテロ原子である。ヘテロアリール基のヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。

アリールまたはヘテロアリール基は、そのそれぞれが上記のラジカルにより置換されていてもよく、とりわけベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、トリフェニレン、フルオランテン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾロ［１，２－ａ］ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと理解される。

本発明の文脈における芳香族環系は、必ずしもアリール基のみを含有するとは限らず、少なくとも１つのアリール基に縮合した１つ以上の非芳香族環を追加で含有してもよい系である。これらの非芳香族環は、環原子として炭素原子のみを含有する。この定義に包含される基の例は、テトラヒドロナフタレン、フルオレンおよびスピロビフルオレンである。加えて、「芳香族環系」という用語には、単結合を介して互いに結合した２つ以上の芳香族環系からなる系、たとえばビフェニル、テルフェニル、７－フェニル－２－フルオレニル、クアテルフェニルおよび３，５－ジフェニル－１－フェニルが含まれる。本発明の文脈における芳香族環系は、環系に６～４０個の炭素原子を含有するが、ヘテロ原子を含有しない。「芳香族環系」の定義には、ヘテロアリール基は含まれない。

ヘテロ芳香族環系は、環原子として少なくとも１個のヘテロ原子を含有しなければならないことを除き、上記の芳香族環系の定義に合致する。芳香族環系の場合と同様、ヘテロ芳香族環系は、アリール基とヘテロアリール基のみを含有する必要はなく、少なくとも１つのアリールまたはヘテロアリール基に縮合した１つ以上の非芳香族環を追加で含有してもよい。非芳香族環は、環原子として炭素原子のみを含有してもよく、１個以上のヘテロ原子を追加で含有してもよく、ヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。このようなヘテロ芳香族環系の一例は、ベンゾピラニルである。加えて、「ヘテロ芳香族環系」という用語は、単結合を介して互いに結合している２つ以上の芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる系、たとえば４，６－ジフェニル－２－トリアジニルを意味するものと理解される。本発明の文脈におけるヘテロ芳香族環系は、炭素およびヘテロ原子から選択される５～４０個の環原子を含有し、環原子のうちの少なくとも１個はヘテロ原子である。ヘテロ芳香族環系のヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。

したがって、本願に定義した通りの「ヘテロ芳香族環系」および「芳香族環系」という用語は、芳香族環系が環原子としてヘテロ原子を有することができない一方、ヘテロ芳香族環系は、環原子として少なくとも１個のヘテロ原子を有していなければならないという点で互いに異なる。このヘテロ原子は、非芳香族ヘテロ環式環の環原子として存在しても、芳香族ヘテロ環式環の環原子として存在してもよい。

上記の定義によると、アリール基はいずれも「芳香族環系」という用語に包含され、ヘテロアリール基はいずれも「ヘテロ芳香族環系」という用語に包含される。

６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系は、とりわけアリール基およびヘテロアリール基の下で先に言及した基から、およびビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、インデノカルバゾール、またはこれらの基の組み合わせから誘導される基を意味するものと理解される。

本発明の文脈において、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基および３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基および２～４０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基は、個々の水素原子またはＣＨ_２基がまた、ラジカルの定義において先に言及した基により置換されていてもよく、好ましくはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ－ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ－オクチル、シクロオクチル、２－エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルラジカルを意味するものと理解される。

１～２０個の炭素原子を有するアルコキシまたはチオアルキル基は、個々の水素原子またはＣＨ_２基がまた、ラジカルの定義において先に言及した基により置きかえられていてもよく、好ましくはメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｓ－ペントキシ、２－メチルブトキシ、ｎ－ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ－ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｓ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと理解される。

２つ以上のラジカルが一緒になって環を形成してもよいという表現は、本願の文脈において、とりわけ２つのラジカルが化学結合により互いに結合していることを意味すると当然に理解される。ただし、これに加えて、上記の表現は、２つのラジカルの一方が水素である場合、第２のラジカルは水素原子が結合していた位置に結合して環を形成することを意味するものとも当然に理解すべきである。

式（Ｈ）の化合物は、好ましくは－４．７２ｅＶよりも低くなく、－４．５５ｅＶよりも高くないＨＯＭＯを有する。ＨＯＭＯは、例、セクション１に指定されるように測定される。

加えて、式（Ｈ）の化合物は、好ましくは２＊１０^－４～８＊１０^－４ｃｍ^２／Ｖｓ、好ましくは３＊１０^－４ｃｍ^２／Ｖｓ～６＊１０^－４ｃｍ^２／Ｖｓの正孔移動度を有する。正孔移動度は、例、セクション２）に指定されるように測定される。

好ましくは、正孔移動度の、およびＨＯＭＯについての上記の好ましい値は、式（Ｈ）の化合物において組み合わせで存在する。

式（Ｈ）の化合物中、好ましくは少なくとも１つのＡｒ^Ｈ１基は、より好ましくは少なくとも２つのＡｒ^Ｈ１基は、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ１ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される。

好ましくは、Ａｒ^Ｈ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フルオレニル、とりわけ９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル置換フェニル、フルオレニル置換フェニル、スピロビフルオレニル置換フェニル、ジベンゾフラニル置換フェニル、ジベンゾチオフェニル置換フェニル、カルバゾリル置換フェニル、ピリジル置換フェニル、ピリミジル置換フェニル、ならびにトリアジニル置換フェニルから選択され、これらのそれぞれは、Ｒ^Ｈ１ラジカルにより置換されている。

好ましくは、Ｒ^Ｈ１ラジカルを含み、それにより置換されている少なくとも１つのＡｒ^Ｈ１基は、スピロフルオレニルまたはフルオレニル基、より好ましくは２－スピロフルオレニルまたは２－フルオレニル基を含有する。より好ましくは、少なくとも１つのＡｒ^Ｈ１基は、スピロフルオレニルおよびフルオレニルから選択され、これらのそれぞれは、Ｒ^Ｈ１ラジカルにより置換されており、より好ましくはＲ^Ｈ１ラジカルにより置換されたスピロビフルオレニルから選択される。２－スピロビフルオレニルおよび２－フルオレニルが好ましく、これらのそれぞれは、Ｒ^Ｈ１ラジカルにより置換されている。

好ましくは、少なくとも１つのＲ^Ｈ１、とりわけＡｒ^Ｈ１としてのスピロビフルオレニル基またはフルオレニル基に結合しており、１～２０個の炭素原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択されるＲ^Ｈ１が式（Ｈ）の化合物中に存在する。より好ましくは、１～２０個の炭素原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される１つ、２つ、３つまたは４つの同一のＲ^Ｈ１基または異なるＲ^Ｈ１基が式（Ｈ）の化合物中に存在し、残りのＲ^Ｈ１基は、Ｈである。

Ｒ^Ｈ１は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ２）_３、Ｎ（Ｒ^Ｈ２）_２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ２ラジカルにより置換されており；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ^Ｈ２Ｃ＝ＣＲ^Ｈ２－、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ２）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^Ｈ２、－ＮＲ^Ｈ２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｈ２－により置きかえられていてもよい。より好ましくは、Ｒ^Ｈ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ２ラジカルにより置換されている。最も好ましくは、Ｒ^Ｈ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され、言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ２ラジカルにより置換されている。

Ｒ^Ｈ２は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ３ラジカルにより置換されている。より好ましくは、Ｒ^Ｈ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され、言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ３ラジカルにより置換されている。

Ｒ^Ｈ３は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１～２０個の炭素原子を有するアルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択される。

式（Ｈ）の化合物の好ましい態様は、式（Ｈ－１）または（Ｈ－２）

（式中、添え字ｍ＝０、１、２または３である場合、出現する基は先に定義した通りであり、好ましくはその先に指定した好ましい態様に対応し、式中のスピロビフルオレニル基、フルオレニル基および任意に存在するフェニル基は、非占有位置のそれぞれにおいてＲ^Ｈ１ラジカルにより置換されている）に合致する。２つの式の中で、式（Ｈ－１）が特に好ましい。好ましくは、上記の式中のＡｒ^Ｈ１基は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フルオレニル、とりわけ９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル置換フェニル、フルオレニル置換フェニル、スピロビフルオレニル置換フェニル、ジベンゾフラニル置換フェニル、ジベンゾチオフェニル置換フェニル、カルバゾリル置換フェニル、ピリジル置換フェニル、ピリミジル置換フェニル、ならびにトリアジニル置換フェニルから選択され、これらのそれぞれは、Ｒ^Ｈ１ラジカルにより置換されている。好ましくは、加えて、添え字ｍ＝０または１である。明確にするために、添え字ｍ＝０は、アミノ基およびスピロビフルオレニル基またはフルオレニル基が互いに直接結合していることを意味する。添え字ｍ＝２または３は、２つまたは３つのフェニル基が、直接連続して配置されていることを意味する。

好ましくは、式（Ｈ－１）および（Ｈ－２）中、スピロビフルオレニル基の、またはフルオレニル基の芳香族環に結合しており、１～２０個の炭素原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される少なくとも１つのＲ^Ｈ１が存在する。

したがって、本願はさらに、
－式（Ｈ－１）または（Ｈ－２）

（式中、スピロビフルオレニル基およびフルオレニル基および任意に存在するフェニレン基は、非占有位置のそれぞれにおいてＲ^Ｈ１ラジカルにより置換されていてもよく、加えて：
Ａｒ^Ｈ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ１ラジカルにより置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ１ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｒ^Ｈ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ２）_３、Ｎ（Ｒ^Ｈ２）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ２）_２、ＯＲ^Ｈ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ２、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｈ２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^Ｈ１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ２ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^Ｈ２Ｃ＝ＣＲ^Ｈ２－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ２）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^Ｈ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｈ２－、ＮＲ^Ｈ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ２）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^Ｈ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ３）_３、Ｎ（Ｒ^Ｈ３）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ３）_２、ＯＲ^Ｈ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ３、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｈ３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^Ｈ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ３ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^Ｈ３Ｃ＝ＣＲ^Ｈ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ３）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^Ｈ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｈ３－、ＮＲ^Ｈ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^Ｈ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^Ｈ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
ｍは、０、１、２または３であり；
スピロビフルオレニル基の、またはフルオレニル基の芳香族環に結合しており、１～２０個の炭素原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される少なくとも１つのＲ^Ｈ１が存在する）
の化合物を含有する１つ以上の層が、アノードと発光層の間に存在し、
－式（Ｅ）

（式中、
Ａは、

であり、点線は、式の残部への結合を示し；
Ｚは、

基がそれに結合していない場合、ＣＲ^２およびＮから選択され；
Ｘは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮおよびＣＲ^４から選択され、少なくとも１つのＸは、Ｎであり；
Ａｒ^１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^３ラジカルにより置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^３ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
Ａｒ^２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^５ラジカルにより置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^５ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｒ^１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^４ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^５ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^６は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^７）_３、Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^７）_２、ＯＲ^７、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^７、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^６ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^７ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^７Ｃ＝ＣＲ^７－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^７）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^７、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^７－、ＮＲ^７、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^７）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^７は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^７ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
ｎは、０、１、２、３または４である）
の化合物を含有する１つ以上の層が、発光層とカソードの間に存在する
ことを特徴とする、アノード、カソード、およびアノードとカソードの間に配設された発光層を含む電子デバイスを提供する。

上記の態様については、式（Ｈ－１）または（Ｈ－２）の化合物ではなく、以下にさらに定義する通りの式（Ｈ）の化合物の他の好ましい態様が電子デバイス中に存在する場合が好ましい。

より好ましくは、式（Ｈ－１）および（Ｈ－２）中、スピロビフルオレニル基の、またはフルオレニル基の芳香族環に結合しており、１～２０個の炭素原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される存在する１つ、２つ、３つまたは４つの同一のＲ^Ｈ１基または異なるＲ^Ｈ１基があり、スピロビフルオレニル基の、またはフルオレニル基の芳香族環に結合している残りのＲ^Ｈ１基は、Ｈである。

式（Ｈ－１）の好ましい態様は、下記式（Ｈ－１－ａ）～（Ｈ－１－ｐ）

（式中、Ｒ^Ｈ１－１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ２ラジカルにより置換されており；他の可変基は先に定義した通りであり、好ましくはそれらの上記の好ましい態様に対応し、スピロビフルオレニル基およびフェニレン基は、非占有位置のそれぞれにおいて、好ましくはＨであるＲ^Ｈ１ラジカルにより置換されている）に合致する。上記の式の中で、式（Ｈ－１－ａ）、（Ｈ－１－ｄ）、（Ｈ－１－ｉ）および（Ｈ－１－ｌ）、特に式（Ｈ－１－ｄ）および（Ｈ－１－ｌ）、とりわけ式（Ｈ－１－ｄ）が特に好ましい。フェニレン基は、パラ－フェニレン基、メタ－フェニレン基またはオルト－フェニレン基であってもよい。

Ｒ^Ｈ１－１が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、およびナフチルから選択されることが一般に好ましい。

式（Ｈ－１）および（Ｈ－２）の好ましい態様は、式（Ｈ－１－１）および（Ｈ－２－１）

（式中、出現する基および添え字は先に定義した通りであり、好ましくはそれらの先に指定した好ましい態様に対応し、式中のスピロビフルオレニル基、フルオレニル基および任意に存在するフェニレン基は、非占有位置のそれぞれにおいてＲ^Ｈ１ラジカルにより置換されている）に合致する。２つの式の中で、式（Ｈ－１－１）が特に好ましい。

式（Ｈ－１－１）の特に好ましい態様は、式（Ｈ－１－１－ａ）～（Ｈ－１－１－ｐ）

（式中、Ｒ^Ｈ１－１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ２ラジカルにより置換されており；他の可変基は先に定義した通りであり、好ましくはそれらの上記の好ましい態様に対応し、スピロビフルオレニル基およびフェニレン基は、非占有位置のそれぞれにおいて、好ましくはＨであるＲ^Ｈ１ラジカルにより置換されている）に合致する。上記の式の中で、式（Ｈ－１－１－ａ）、（Ｈ－１－１－ｄ）、（Ｈ－１－１－ｉ）および（Ｈ－１－１－ｌ）、特に式（Ｈ－１－１－ｄ）および（Ｈ－１－１－ｌ）、とりわけ式（Ｈ－１－１－ｄ）が特に好ましい。フェニレン基は、パラ－フェニレン基、メタ－フェニレン基またはオルト－フェニレン基であってもよい。

最も好ましくは、式（Ｈ）の化合物は、下記式：

（式中、Ｒ^Ｈ１－１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ２ラジカルにより置換されており；他の可変基は先に定義した通りであり、好ましくはそれらの上記の好ましい態様に対応し、スピロビフルオレニル基は、非占有位置のそれぞれにおいて、好ましくはＨであるＲ^Ｈ１ラジカルにより置換されている）
のうちの１つに合致する。

式（Ｈ）の化合物の好ましい具体的な態様を、下記の表に示す：

好ましくは、式（Ｅ－１）の化合物中のＡは、

（式中、点線で示される結合は、Ａから式の残部への結合を示す）
である。

好ましくは、Ｚは、

基がそれに結合していない場合、ＣＲ^２であり、このような基がそれに結合している場合、Ｃである。

好ましくは、式（Ｅ）中の環内の２つのＸ基は、Ｎであり、第３のＸ基は、ＣＲ^４であり、または式（Ｅ）中の環内の３つのＸ基は全て、Ｎである。より好ましくは、式（Ｅ）中の環内の３つのＸ基は全て、Ｎである。

好ましくは、

基は、下記式：

（式中、点線は、式の残部への結合を表す）に合致する。

好ましくは、Ａｒ^２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、ベンゼン、シアノベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾフラニル置換ベンゼン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェニル置換ベンゼン、カルバゾール、カルバゾリル置換ベンゼン、ビス－Ｎ－カルバゾリル置換ベンゼンから誘導される基から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ^５ラジカルにより置換されており、より好ましくはベンゼン、シアノベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾフラニル置換ベンゼン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェニル置換ベンゼンおよびカルバゾールから誘導される基から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ^５ラジカルにより置換されている。さらにより好ましくは、Ａｒ^２は、各場合において１つ以上のＲ^５ラジカルにより置換されたベンゼンであり、この場合のＲ^５は、とりわけＨおよびＣＮから選択される。最も好ましいのは、無置換のベンゼンである。

Ａｒ^１は、好ましくは同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾールから誘導される２価基から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ^３ラジカルにより置換されていてもよい。さらにより好ましくは、Ａｒ^１は、ベンゼン、ビフェニルおよびナフチルから誘導される２価基であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ^３ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは無置換であり、とりわけｐ－フェニレン、ｏ－フェニレンまたはｍ－フェニレンであり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ^３ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは無置換であり、最も好ましくは、１つ以上のＲ^３ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは無置換であるｐ－フェニレンである。

好ましい態様において、添え字ｎは、０である。代替的な好ましい態様において、添え字ｎは、１、２または３、好ましくは１または２、より好ましくは１である。

好ましい－（Ａｒ^１）_ｎ－基、とりわけ－Ａｒ^１－は、下記式：

（式中、点線は、式の残部への結合を表す）に合致する。これらの中で、式（Ａｒ^１－１）～（Ａｒ^１－９）、（Ａｒ^１－１５）および（Ａｒ^１－１９）が特に好ましい。

好ましくは、Ｒ^１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－ＮＲ^６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－により置きかえられていてもよい。より好ましくは、Ｒ^１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、Ｈ、Ｆ、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されている。最も好ましくは、Ｒ^１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、メチルおよびフェニルから選択される。

好ましくは、Ｒ^２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－ＮＲ^６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－により置きかえられていてもよい。より好ましくは、Ｒ^２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分岐アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されている。最も好ましくは、Ｒ^２は、Ｈである。

好ましくは、Ｒ^３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－ＮＲ^６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－により置きかえられていてもよい。

好ましくは、Ｒ^４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されている。より好ましくは、Ｒ^４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、および６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^６ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される。最も好ましくは、Ｒ^４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、それぞれＲ^６ラジカルにより置換された、フェニル、ビフェニル、テルフェニルおよびナフチルから選択される。

好ましくは、Ｒ^５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－ＮＲ^６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－により置きかえられていてもよい。

好ましくは、Ｒ^６は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^７）_３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^７ラジカルにより置換されており；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ^７Ｃ＝ＣＲ^７－、Ｓｉ（Ｒ^７）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^７、－ＮＲ^７－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^７－により置きかえられていてもよい。

式（Ｅ）の化合物は、好ましくは下記式：

（式中、出現する記号および添え字は先に定義した通りであり、好ましくはそれらの先に指定した好ましい態様に対応する）のうちの１つに合致する。Ｚは、

基がそれに結合していない場合、ＣＲ^２であり、Ｚは、このような基がそれに結合している場合、Ｃであることが、式の場合にとりわけ好ましい。加えて、Ｒ^１が、メチルまたはフェニルであることが好ましい。式（Ｅ－１）～（Ｅ－４）の中で、式（Ｅ－１）および（Ｅ－２）が好ましく、式（Ｅ－１）が特に好ましい。

式（Ｅ－１）～（Ｅ－４）の好ましい態様は、以下に示す式：

（式中、出現する記号および添え字は先に定義した通りであり、好ましくはそれらの先に指定した好ましい態様に対応する）に合致する。－（Ｒ^２）_３または－（Ｒ^２）_４という表示により意味されることは、当該のベンゼン環上に３つまたは４つのＲ^２基、即ち当該のベンゼン環上のそれぞれの非占有位置に１つのＲ^２基が存在することである。好ましくは、式については、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１およびＲ^２基の上記の好ましい態様が適用可能である。とりわけ好ましくは、上記の式中、Ａｒ^１は、フェニルまたはビフェニル、とりわけフェニルであり、Ａｒ^２は、フェニルまたはビフェニルであり、Ｒ^１は、メチルまたはフェニルであり、Ｒ^２は、Ｈである。

上記の式（Ｅ－１－１）～（Ｅ－４－４）の中で、式（Ｅ－１－１）～（Ｅ－１－４）および（Ｅ－２－１）～（Ｅ－２－４）、とりわけ式（Ｅ－１－１）～（Ｅ－１－４）が好ましい。式（Ｅ－１－１）～（Ｅ－１－４）および（Ｅ－２－１）～（Ｅ－２－４）の中で、式（Ｅ－１－２）、（Ｅ－１－４）、（Ｅ－２－２）および（Ｅ－２－４）、とりわけ式（Ｅ－１－２）および（Ｅ－１－４）が好ましい。

－Ａｒ^１が、同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾールから誘導される２価基から選択され、これらのそれぞれが、１つ以上のＲ^３ラジカルにより置換されていてもよく；
－Ａｒ^２が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、ベンゼン、シアノベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾフラニル置換ベンゼン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェニル置換ベンゼン、カルバゾール、カルバゾリル置換ベンゼン、ビス－Ｎ－カルバゾリル置換ベンゼンから誘導される基から選択され、これらのそれぞれが、１つ以上のＲ^５ラジカルにより置換されており；
－Ｒ^１が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分岐アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；
－Ｒ^２が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｆ、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；芳香族環系およびヘテロ芳香族環系が、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されている
ことが、式（Ｅ－１－１）～（Ｅ－４－４）の場合にとりわけ好ましい。

式（Ｅ）の化合物の好ましい具体的な態様は、下記の化合物から選択される：

式（Ｈ）の化合物を含有する層は、好ましくは正孔輸送性層である。式（Ｈ）の化合物は、純粋な形態で、またはさらなる正孔輸送性材料との混合物として、またはｐ－ドーパントとの混合物として層中に存在してもよい。ここでは、さらなる正孔輸送性材料は、好ましくはトリアリールアミン、より好ましくはモノトリアリールアミンから、とりわけ以下に明示的に示す好ましい正孔輸送材料から選択される。

本発明に従い使用されるｐ－ドーパントは、好ましくは混合物中の１種以上の他の化合物を酸化することができる有機電子受容体化合物である。

特に好ましいｐ－ドーパントは、キノジメタン化合物、アザインデノフルオレンジオン、アザフェナレン、アザトリフェニレン、Ｉ_２、金属ハロゲン化物、好ましくは遷移金属ハロゲン化物、金属酸化物、好ましくは少なくとも１種の遷移金属または第３主族の金属を含有する金属酸化物、ならびに遷移金属錯体、好ましくは少なくとも１個の酸素原子を結合部位として含有する配位子を持つＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、ＰｄおよびＰｔの錯体である。ドーパントとしてさらに遷移金属酸化物が好ましく、好ましくはレニウム、モリブデンおよびタングステンの酸化物、より好ましくはＲｅ_２Ｏ_７、ＭｏＯ_３、ＷＯ_３およびＲｅＯ_３である。（ＩＩＩ）酸化状態にあるビスマスの錯体、より詳細には電子不足配位子、より詳細にはカルボキシラート配位子を持つビスマス（ＩＩＩ）錯体がなおさらに好ましい。

ｐ－ドーパントは、好ましくはｐ－ドープ層に実質的に均一に分布する。これは、たとえば、ｐ－ドーパントと正孔輸送材料マトリックスとの同時蒸着によって達成できる。ｐ－ドーパントは、好ましくはｐ－ドープ層に１％～１０％の割合で存在する。

好ましいｐ－ドーパントは、とりわけ下記の化合物である：

式（Ｈ）の化合物を含有する層のみならず、電子デバイスは、１つ以上のさらなる正孔輸送性層、正孔注入層および電子阻止層を含有してもよい。アノードに直接隣接し、式（Ｈ）の化合物を含有する層と並んで配設されている正孔注入層が存在し、アノード側で発光層に直接隣接する電子阻止層が存在する電子デバイスの層構成が好ましい。

正孔注入層は、好ましくは正孔輸送性材料、好ましくはトリアリールアミン、より好ましくは以下に指定する正孔輸送材料の具体的な態様から選択される化合物、および先に定義した通りのｐ－ドーパントを含有する。好ましい態様において、正孔注入層は、先に定義した通りの式（Ｈ）の化合物、および先に定義した通りのｐ－ドーパントを含有する。

さらなる好ましい態様において、正孔注入層は、ＵＳ２００７／００９２７５５に記載されるようなヘキサアザトリフェニレン誘導体、または別の高度に電子不足および／もしくはルイス酸性化合物を、純粋な形態で、即ち、別の化合物との混合物としてではなく、含有する。そのような化合物の例としては、ビスマス錯体、とりわけＢｉ（ＩＩＩ）錯体、とりわけＢｉ（ＩＩＩ）カルボキシラート、たとえば上記の化合物Ｄ－１４が挙げられる。

好ましくは、電子デバイスは、アノード側で発光層に直接隣接する電子阻止層を含有する。電子阻止層は、好ましくは１つ以上のフルオレニルまたはスピロビフルオレニル基を含有するトリアリールアミンから選択される化合物を含有する。

とりわけ好ましいのは、式（ＥＢＭ）

（式中、
Ｙは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｏ、ＳおよびＮＲ^ＥＢＭ１から選択され；
Ａｒ^３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、Ｒ^ＥＢＭ１ラジカルにより置換されており；
ｋは、１、２または３であり；
ｉは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、０、１、２および３から選択され；
式は、非占有位置のそれぞれにおいてＲ^ＥＢＭ１ラジカルにより置換されており、
Ｒ^ＥＢＭ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ＥＢＭ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^ＥＢＭ２）_３、Ｎ（Ｒ^ＥＢＭ２）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＥＢＭ２）_２、ＯＲ^ＥＢＭ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^ＥＢＭ２、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^ＥＢＭ２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^ＥＢＭ１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^ＥＢＭ２ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^ＥＢＭ２Ｃ＝ＣＲ^ＥＢＭ２－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^ＥＢＭ２）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^ＥＢＭ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ＥＢＭ２－、ＮＲ^ＥＢＭ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＥＢＭ２）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^ＥＢＭ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ＥＢＭ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^ＥＢＭ３）_３、Ｎ（Ｒ^ＥＢＭ３）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＥＢＭ３）_２、ＯＲ^ＥＢＭ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^ＥＢＭ３、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^ＥＢＭ３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^ＥＢＭ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^ＥＢＭ３ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^ＥＢＭ３Ｃ＝ＣＲ^ＥＢＭ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^ＥＢＭ３）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^ＥＢＭ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ＥＢＭ３－、ＮＲ^ＥＢＭ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＥＢＭ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^ＥＢＭ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^ＥＢＭ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよい）
の化合物である。

好ましくは、式（ＥＢＭ）中、Ｙは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＯおよびＳ、より好ましくはＯから選択される。さらに好ましくは、ｋは、１または２である。さらに好ましくは、ｉは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、１および２、より好ましくは１から選択される。

好ましくは、式（ＥＢＭ）中の少なくとも１つのＡｒ^３、より好ましくは式（ＥＢＭ）中の厳密に１つのＡｒ^３は、それぞれＲ^ＥＢＭ１ラジカルにより置換された、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル置換フェニル、およびスピロビフルオレニル置換フェニルから選択される。

式（ＥＢＭ）の好ましい態様は、下記式：

に合致し、式は、非占有位置のそれぞれにおいてＲ^ＥＢＭ１ラジカルにより置換されている。上記の式（ＥＢＭ－１）～（ＥＢＭ－４）中、フルオレニルまたはスピロビフルオレニル基が、その１または４位において、より好ましくはその４位においてそれぞれ結合していることが好ましい：

電子デバイスにおいて正孔輸送材料として使用される化合物は、とりわけインデノフルオレンアミン誘導体、アミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体、縮合芳香族系を持つアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン、ジベンゾインデノフルオレンアミン、スピロビフルオレンアミン、フルオレンアミン、スピロジベンゾピランアミン、ジヒドロアクリジン誘導体、スピロジベンゾフランおよびスピロジベンゾチオフェン、フェナントレンジアリールアミン、スピロトリベンゾトロポロン、メタフェニルジアミン基を有するスピロビフルオレン、スピロビスアクリジン、キサンテンジアリールアミン、ならびにジアリールアミノ基を有する９，１０－ジヒドロアントラセンスピロ化合物である。

電子デバイスまたはＯＬＥＤにおいて、正孔輸送性機能を有する層への、とりわけ正孔注入層、正孔輸送層および／または電子阻止層への使用に、または発光層へのマトリックス材料としての使用、とりわけ１種以上のリン光発光体を含む発光層のマトリックス材料としての使用に好適である具体的な好ましい化合物を、下記の表に示す：

化合物ＨＴ－１～ＨＴ－７７は、本願によるＯＬＥＤのみならず、任意のデザインおよび組成のＯＬＥＤにおける上記の使用に一般に良好な適合性を有する。これらの化合物を調製するためのプロセスおよびこれらの化合物の使用に関するさらなる関連する開示は、それぞれの化合物の下に表中の括弧内にそれぞれ引用されている公開明細書に開示されている。化合物は、ＯＬＥＤにおいて良好な性能データ、とりわけ良好な寿命および良好な効率を示す。

式（Ｅ）の化合物を含有する層は、好ましくは電子輸送層である。好ましい態様において、式（Ｅ）の化合物を含有する層は、発光層に直接隣接せず；その代わり、発光層と、式（Ｅ）の化合物を含有する層の間に、発光層に直接隣接する正孔阻止層が存在する。

好ましい態様において、電子デバイスは、発光層とカソードの間に、発光層に直接隣接する正孔阻止層、および電子輸送層を含有する。好ましい態様において、カソードに直接隣接する、電子輸送層とカソードの間の電子注入層が存在する。代替的な好ましい態様において、このような電子注入層は存在しない。この場合、電子輸送層は、好ましくは電子輸送材料に加えて、アルカリ金属塩、より好ましくはリチウム塩を含有する。アルカリ金属塩は、好ましくは有機アニオンとの塩、より好ましくは８－ヒドロキシキノリン酸塩である。最も好ましくは、アルカリ金属塩は、８－ヒドロキシキノリン酸リチウムである。

電子デバイスの電子輸送層は、好ましくは式（Ｅ）の化合物を含有する。

正孔阻止層は、好ましくは式（ＨＢＭ）の化合物を含有する。

（式中、
Ａｒ^ＨＢＭ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^ＨＢＭ１ラジカルにより置換されている芳香族環系から、および５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^ＨＢＭ１ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
ｐは、０または１であり、ｐ＝０である場合、窒素原子およびＱ基は、互いに直接結合しており；
Ｑは、芳香族環原子として少なくとも１個の窒素原子を含有する５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^ＨＢＭ２ラジカルにより置換されている電子不足ヘテロアリール基から選択され；
Ｒ^ＨＢＭ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ＨＢＭ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^ＨＢＭ３）_３、Ｎ（Ｒ^ＨＢＭ３）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＨＢＭ３）_２、ＯＲ^ＨＢＭ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^ＨＢＭ３、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^ＨＢＭ３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^ＨＢＭ１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^ＨＢＭ３ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^ＨＢＭ３Ｃ＝ＣＲ^ＨＢＭ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^ＨＢＭ３）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^ＨＢＭ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ＨＢＭ３－、ＮＲ^ＨＢＭ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＨＢＭ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^ＨＢＭ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ＨＢＭ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^ＨＢＭ３）_３、Ｎ（Ｒ^ＨＢＭ３）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＨＢＭ３）_２、ＯＲ^ＨＢＭ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^ＨＢＭ３、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^ＨＢＭ３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^ＨＢＭ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^ＨＢＭ３ラジカルにより置換されており；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^ＨＢＭ３Ｃ＝ＣＲ^ＨＢＭ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^ＨＢＭ３）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^ＨＢＭ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ＨＢＭ３－、ＮＲ^ＨＢＭ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＨＢＭ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^ＨＢＭ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^ＨＢＭ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
スピロビフルオレンは、それぞれの非占有位置においてＲ^ＨＢＭ１ラジカルにより置換されている）。

好ましくは、Ａｒ^ＨＢＭ１は、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾールから誘導される２価基から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ^ＨＢＭ１ラジカルにより置換されていてもよい。さらにより好ましくは、Ａｒ^ＨＢＭ１は、ベンゼン、ビフェニルおよびナフチルから誘導される２価基であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ^ＨＢＭ１ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは無置換であり、とりわけｐ－フェニレン、ｏ－フェニレンまたはｍ－フェニレンであり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ^ＨＢＭ１ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは無置換であり、最も好ましくは、１つ以上のＲ^ＨＢＭ１ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは無置換であるｐ－フェニレンである。

好ましいＡｒ^ＨＢＭ１基は、式Ａｒ^１－１～Ａｒ^１－７５の先に示した基に対応する。

好ましくは、添え字ｐ＝０である。

好ましくは、Ｑは、環原子として少なくとも１個の窒素原子を含有する少なくとも１つのヘテロ芳香族６員環を含有する基から、または環原子として少なくとも２個の窒素原子を含有する少なくとも１つの芳香族５員環を含有する基から選択される。言及した６員環または５員環は、さらなる環に縮合されていてもよい。環原子として少なくとも１個の窒素原子を含有する言及したヘテロ芳香族６員環は、とりわけアジンから選択される。

より好ましくは、Ｑは、それぞれＲ^ＨＢＭ２ラジカルにより置換された、トリアジン、ピリミジンおよびキナゾリンから選択される。さらにより好ましくは、Ｑは、それぞれＲ^ＨＢＭ２ラジカルにより置換された、トリアジンおよびピリミジンから選択される。最も好ましくは、Ｑは、各場合においてＲ^ＨＢＭ２ラジカルにより置換されたトリアジンであり、この場合のＲ^ＨＢＭ２ラジカルは、好ましくは６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、とりわけフェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルおよびフルオレニルから選択される。

Ｑ基の好ましい態様は、式（Ｑ－１）～（Ｑ－５）

（式中、点線は、式の残部への結合を示し、式（Ｑ－１）～（Ｑ－５）中のＲ^ＨＢＭ２は、好ましくは６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、とりわけフェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルおよびフルオレニルから選択される）から選択される。式（Ｑ－１）～（Ｑ－５）の中で、式（Ｑ－１）～（Ｑ－３）が好ましく、式（Ｑ－１）が最も好ましい。

式（ＨＢＭ）の好ましい態様は、下記式（ＨＢＭ－１）～（ＨＢＭ－４）：

（式中、スピロビフルオレンは、それぞれの非占有位置においてＲ^ＨＢＭ１ラジカルにより置換されており、好ましくは無置換であり、他の可変基は先に定義した通りであり、好ましくは先に指定した好ましい態様に対応する）に合致する。上記の式の中で、式（ＨＢＭ－１）が特に好ましい。

式（ＨＢＭ）の好ましい化合物を、下記の表に示す：

好ましくは、式（Ｅ）の化合物を含有する電子輸送層は、アルカリ金属塩、より好ましくはリチウム塩を追加で含有する。アルカリ金属塩は、好ましくは有機アニオンとの塩、より好ましくは８－ヒドロキシキノリン酸塩である。最も好ましくは、アルカリ金属塩は、８－ヒドロキシキノリン酸リチウム（ＬｉＱ）である。

電子注入層は、好ましくはＬｉＱ、Ｙｂ、ＬｉＦおよびＣｓＦから選択される１種以上の化合物、好ましくは１種の化合物を含有する。電子注入層は、好ましくは０．５～５ｎｍの、とりわけ１～３ｎｍの厚さを有する。

発光層とカソードの間の層に、とりわけ電子輸送層に使用される材料は、先行技術による対応するデバイスに電子輸送性材料として使用される任意の材料であってもよい。とりわけ好適なのは、アルミニウム錯体、たとえばＡｌｑ_３、ジルコニウム錯体、たとえばＺｒｑ_４、リチウム錯体、たとえばＬｉｑ、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体およびホスフィンオキシド誘導体である。

このような化合物の好ましい具体的な態様を、下記の表に示す：

電子デバイスは、好ましくは有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（ＯＦＱＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－レーザー）、より好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）からなる群から選択される。

カソード、アノード、発光層、式（Ｈ）の化合物を含有する層および式（Ｅ）の化合物を含有する層の他に、電子デバイスは、さらなる層を含有してもよい。これらは、たとえば、各場合において１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、励起子阻止層、中間層、電荷生成層、および／または有機もしくは無機ｐ／ｎ接合から選択される。

電子デバイスの好ましい構成は、下記の通りである：
－アノード
－正孔注入層
－正孔輸送層としての、式（Ｈ）の化合物を含有する層
－任意にさらなる正孔輸送層
－電子阻止層
－発光層
－正孔阻止層
－電子輸送層としての、式（Ｅ）の化合物を含有する層
－任意にさらなる電子輸送層
－任意に電子注入層
－カソード。

デバイスの発光層は、蛍光発光層であってもリン光発光層であってもよい。デバイスの発光層は、好ましくは蛍光発光層、とりわけ好ましくは青色蛍光を発する発光層である。蛍光発光層において、発光体は、好ましくは一重項発光体、即ち、デバイスの作動時に励起一重項状態から光を発する化合物である。リン光発光層において、発光体は、好ましくは三重項発光体、即ち、デバイスの作動時に励起三重項状態から、またはより高いスピン量子数を有する状態、たとえば五重項状態から光を発する化合物である。

好ましい態様において、使用される蛍光発光層は、青色蛍光を発する層である。

好ましい態様において、使用されるリン光発光層は、緑色または赤色リン光を発する発光層である。

好適なリン光発光体はとりわけ、適切に励起されると、好ましくは可視領域の光を発し、原子番号が２０より大きい、好ましくは３８より大きく８４より小さい、より好ましくは５６より大きく８０より小さい少なくとも１種の原子も含有する化合物である。リン光発光体として、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含有する化合物、とりわけイリジウム、白金または銅を含有する化合物を使用することが好ましい。

一般に、先行技術に従いリン光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネッセントデバイスの分野の当業者に公知であるようなリン光錯体は全て、本発明のデバイスへの使用に好適である。

好ましい蛍光発光化合物は、アリールアミンのクラスから選択される。本発明の文脈におけるアリールアミンまたは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３つの置換または無置換の芳香族またはヘテロ芳香族環系を含有する化合物を意味するものと理解される。好ましくは、これらの芳香族またはヘテロ芳香族環系のうちの少なくとも１つは縮合環系であり、より好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する。これらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンまたは芳香族クリセンジアミンである。

芳香族アントラセンアミンは、ジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは９位において直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは９、１０位において直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンも同様に定義され、ジアリールアミノ基はピレンに、好ましくは１位または１、６位において結合している。

さらなる好ましい発光化合物は、インデノフルオレンアミンまたはジアミン、ベンゾインデノフルオレンアミンまたはジアミン、およびジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジアミン、ならびに縮合アリール基を有するインデノフルオレン誘導体である。同様に好ましいのは、ピレンアリールアミンである。同様に好ましいのは、ベンゾインデノフルオレンアミン、ベンゾフルオレンアミン、拡張ベンゾインデノフルオレン、フェノキサジン、およびフラン単位またはチオフェン単位に結合しているフルオレン誘導体である。

蛍光発光体としての使用に好ましい化合物を、下記の表に示す：

好ましい態様において、電子デバイスの発光層は、厳密に１種のマトリックス化合物を含有する。マトリックス化合物は、発光化合物ではない化合物を意味するものと理解される。この態様は、蛍光発光層の場合にとりわけ好ましい。

代替的な好ましい態様において、電子デバイスの発光層は、厳密に２種以上、好ましくは厳密に２種のマトリックス化合物を含有する。この態様は、混合マトリックス系とも称され、リン光発光層の場合にとりわけ好ましい。

リン光発光層の場合、全てのマトリックス材料の全割合は、好ましくは５０．０％乃至９９．９％、より好ましくは８０．０％乃至９９．５％、最も好ましくは８５．０％乃至９７．０％である。

％での割合に関する数字は、ここでは、気相から付与される層の場合は体積％での割合、溶液から付与される層の場合は重量％での割合を意味するものと理解される。

これに対応し、リン光発光化合物の割合は、好ましくは０．１％乃至５０．０％、より好ましくは０．５％乃至２０．０％、最も好ましくは３．０％乃至１５．０％である。

蛍光発光層の場合、全てのマトリックス材料の全割合は、好ましくは５０．０％乃至９９．９％、より好ましくは８０．０％乃至９９．５％、最も好ましくは９０．０％乃至９９．０％である。

これに対応し、蛍光発光化合物の割合は、０．１％乃至５０．０％、好ましくは０．５％乃至２０．０％、より好ましくは１．０％乃至１０．０％である。

混合マトリックス系は、好ましくは２種または３種の異なるマトリックス材料、より好ましくは２種の異なるマトリックス材料を含む。好ましくは、この場合、２種の材料のうちの一方は正孔輸送性特性を含む特性を有する材料であり、他方の材料は、電子輸送性特性を含む特性を有する材料である。混合マトリックス系に存在してもよいさらなるマトリックス材料は、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの間のエネルギー差が大きな化合物（ワイドバンドギャップ材料）である。２種の異なるマトリックス材料は、１：５０～１：１、好ましくは１：２０～１：１、より好ましくは１：１０～１：１、最も好ましくは１：４～１：１の比で存在してもよい。リン光有機エレクトロルミネッセントデバイスには、混合マトリックス系を使用することが好ましい。

蛍光発光化合物用の好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン（たとえば２，２’，７，７’－テトラフェニルスピロビフルオレン）、とりわけ縮合芳香族基を含有するオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、多脚金属錯体、正孔伝導性化合物、電子伝導性化合物、とりわけケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシド；アトロプ異性体、ボロン酸誘導体、ならびにベンゾアントラセンのクラスから選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／もしくはピレンを含むオリゴアリーレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド、ならびにスルホキシドのクラスから選択される。非常に特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／もしくはピレンを含むオリゴアリーレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体のクラスから選択される。本発明の文脈におけるオリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味すると当然に理解される。

蛍光発光化合物用の好ましいマトリックス材料を、下記の表に示す：

リン光発光体用の好ましいマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）、インドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、双極性マトリックス材料、シラン、アザボロールもしくはボロン酸エステル、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、ジアザホスホール誘導体、架橋カルバゾール誘導体、トリフェニレン誘導体、またはラクタムである。

好ましい態様において、電子デバイスは、厳密に１つの発光層を含有する。

代替的な好ましい態様において、電子デバイスは、複数の発光層、好ましくは２つ、３つまたは４つの発光層を含有する。これは、白色発光電子デバイスの場合にとりわけ好ましい。

好ましくは、発光層はこの場合、全体として３８０ｎｍ乃至７５０ｎｍにいくつかの発光極大を有し、全体的な結果が白色発光であるようになっており；換言すれば、蛍光またはリン光を発することができ、青色、緑色、黄色、橙色または赤色の光を発する様々な発光化合物が発光層に使用される。とりわけ好ましいのは、３層系、即ち、３つの発光層を有する系であり、３層のうちの１つは各場合において青色発光を示し、３層のうちの１つは各場合において緑色発光を示し、３層のうちの１つは各場合において橙色または赤色発光を示す。代替的な態様において、白色光の生成のためには、有色発光する複数の発光体化合物ではなく、広い波長域に亘って発光する個々の発光体化合物を使用することが可能なこともある。

本発明の好ましい態様において、電子デバイスは、２つまたは３つ、好ましくは３つの、相互に積み重ねられた同一の層シーケンスまたは異なる層シーケンスを含み、層シーケンスのそれぞれは、以下の層、即ち正孔注入層、正孔輸送性層、電子阻止層、発光層、および電子輸送層を含み、層シーケンスのうちの少なくとも１つ、好ましくは全てが、少なくとも１つの発光層、式（Ｅ）の化合物を含有する層、および式（Ｈ）の化合物を含有する層を含有する。

隣接するｎ－ＣＧＬおよびｐ－ＣＧＬで構成される二重層が、好ましくは各場合において層シーケンス間に配置され、ｎ－ＣＧＬはアノード側に配設され、ｐ－ＣＧＬは、これに対応してカソード側に配設されている。ここでは、ＣＧＬは、電荷生成層を表す。このような層に使用される材料は、当業者に公知である。ｐ－ＣＧＬにはｐ－ドープされたアミンを使用することが好ましく、より好ましくは、正孔輸送材料の上記の好ましい構造クラスから選択される材料である。

電子デバイスの好ましいカソードは、低い仕事関数を有する金属、金属合金、または様々な金属、たとえばアルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）で構成される多層構造である。加えて好適なのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と銀で構成される合金、たとえばマグネシウムと銀で構成される合金である。多層構造の場合、言及した金属に加え、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばＡｇまたはＡｌを使用することも可能であり、その場合、金属の組み合わせ、たとえばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／ＡｇまたはＢａ／Ａｇなどが一般に使用される。高誘電率を有する材料の薄い中間層を金属製カソードと有機半導体との間に導入することが好ましいこともある。この目的のために有用な材料の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物に加え、対応する酸化物または炭酸塩（たとえばＬｉＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＦ_２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ_２ＣＯ_３など）である。この目的のために、キノリン酸リチウム（ＬｉＱ）を使用することも可能である。この層の層厚は、好ましくは０．５乃至５ｎｍである。

好ましいアノードは、高い仕事関数を有する材料である。好ましくは、アノードは対真空で４．５ｅＶを超える仕事関数を有する。第１に、高い酸化還元電位を有する金属がこの目的のために好適であり、たとえばＡｇ、ＰｔまたはＡｕである。第２に、金属／金属酸化物電極（たとえばＡｌ／Ｎｉ／ＮｉＯ_ｘ、Ａｌ／ＰｔＯ_ｘ）が好ましいこともある。用途によっては、有機材料の照射（有機ソーラーセル）または光の放出（ＯＬＥＤ、Ｏ－レーザー）の何れかを可能とするために、電極の少なくとも一方は、透明または部分的に透明でなければならない。ここでは、好ましいアノード材料は、導電性混合金属酸化物である。インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）が特に好ましい。さらに、導電性のドープされた有機材料、とりわけ導電性のドープされたポリマーが好ましい。加えて、アノードはまた、２つ以上の層、たとえばＩＴＯの内層と、金属酸化物、好ましくは酸化タングステン、酸化モリブデンまたは酸化バナジウムの外層からなっていてもよい。

製造において、（用途に応じ、）デバイスは適切に構造化され、接点が接続され、水および空気の損傷効果を排除するため、最終的に密閉される。

好ましい態様において、電子デバイスは、１つ以上の層が、昇華法により付与されることを特徴とする。この場合、材料は、真空昇華系において、１０^－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０^－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着により付与される。ただし、この場合、初期圧力をさらに低く、たとえば１０^－７ｍｂａｒ未満とすることも可能である。

同様に、１つ以上の層がＯＶＰＤ（有機気相堆積）法により、またはキャリアガス昇華の助けを借りて付与されることを特徴とする電子デバイスが好ましい。この場合、材料は、１０^－５ｍｂａｒ乃至１ｂａｒの圧力で付与される。この方法の特殊なケースがＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、この方法では、材料がノズルにより直接付与され、したがって構造化される。

加えて、１つ以上の層が溶液から、たとえばスピンコーティングにより、または任意の印刷法、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷であるが、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷により生成されることを特徴とする電子デバイスが好ましい。

本発明の電子デバイスは、１つ以上の層を溶液から付与し、１つ以上の層を昇華法により付与することによって製造されることがさらに好ましい。

本発明によれば、電子デバイスは、ディスプレイにおいて、照明用途における光源として、ならびに医療および／または美容用途における光源として使用することができる。

［例］
１）ＨＯＭＯエネルギーを決定する方法
ＨＯＭＯエネルギーは、量子化学計算により決定される。この目的のために、ソフトウェアパッケージ「Ｇａｕｓｓｉａｎ１６（Ｒｅｖ．Ｂ．０１）」（ＧａｕｓｓｉａｎＩｎｃ．）が使用される。中性一重項基底状態が、Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（ｄ）レベルにおいて最適化される。ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ値が、Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（ｄ）最適化基底状態エネルギーについてＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（ｄ）レベルにおいて決定される。次いで、ＴＤ－ＤＦＴ一重項および三重項励起（垂直励起）が、同じ方法（Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（ｄ））により、最適化基底状態構造に対して計算される。ＳＣＦおよび勾配収束の標準的な設定が使用される。

エネルギー計算は、２個の電子で占有された最終軌道（Ａｌｐｈａｏｃｃ．固有値）としてハートリー単位でＨＯＭＯを与え、ここで、ＨＥｈは、ハートリー単位のＨＯＭＯエネルギーを表す。これを使用して、下記の通り、サイクリックボルタンメトリ測定によって較正された電子ボルト単位のＨＯＭＯ値が決定される：
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（ＨＥｈ＊２７．２１２）＊０．８３０８－１．１１８
この値は、本願の文脈における材料のＨＯＭＯとみなされるべきである。

下記のデータが、使用される化合物について得られる：

したがって、本願に従い使用される化合物のＨＯＭＯ値は、ＨＴＭ－ＲｅｆのＨＯＭＯ値よりも高い。

２）正孔移動度を決定する方法
厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）でコーティングされたガラスプラークが、コーティングの前に酸素プラズマ、続いてアルゴンプラズマで処理される。これらのプラズマ処理されたガラスプラークは、Ｆ４ＴＣＮＱ（ｐ－ドーパントＦ４ＴＣＮＱの濃度＝５体積％）がｐ－ドープされた、分析される材料の２０ｎｍ厚の層が付与される基板を形成する。分析される材料の１００ｎｍ厚の層が、蒸着によりそれに付与され、続いて１００ｎｍ厚のアルミニウム層が付与される。次いで、この正孔オンリーデバイス（ＨＯＤ）がカプセル化される。このＨＯＤの電流－電圧特性が測定される。その後、空間電荷制限電流のモット－ガーニー式を電流－電圧特性にあてはめることにより、移動度を決定することが可能である。以下の式中、μ_０は、正孔移動度である。

Ｊ－電流密度
Ｖ－ビルトイン電圧を引いた電圧
Ｌ－非ドープＨＴＭ層の厚さ
ε_０－真空の誘電率
ε－分析されている材料の比誘電率
μ_０－正孔移動度

３）ＯＬＥＤ構成要素の製造および分析
Ａ）一般的な実験セットアップおよび試験法
厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）でコーティングされたガラスプラークが、コーティングの前に酸素プラズマ、続いてアルゴンプラズマで処理される。これらのプラズマ処理されたガラスプラークは、ＯＬＥＤが適用される基板を形成する。

ＯＬＥＤは、下記の層構造を有する：基板／正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／電子阻止層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／任意の正孔阻止層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）、および最後にカソード。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの正確な構造は、以下に示す表に見出すことができる。ＯＬＥＤの製造に必要な材料を、表５に示す。

材料は全て、真空チャンバにおいて熱蒸着により付与される。この場合、発光層は常に、マトリックス材料と、共蒸着により特定の体積割合でマトリックス材料中に混合（ドープ）される発光体からなる。ＳＭＢ：ＳＥＢ（９５％：５％）のような形態で与えられる数字は、ここでは、材料ＳＭＢが９５％の体積割合で、材料ＳＥＢが５％の体積割合で層中に存在することを意味する。状況は、電子輸送層については類似している。

ＯＬＥＤは、標準的な方法により特性評価される。この目的のため、エレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率（ｃｄ／Ａ単位で測定）および寿命を決定する。エレクトロルミネッセンススペクトルは、１０００ｃｄ／ｍ^２の輝度で決定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標は、それから計算される。分析された全てのＯＬＥＤは、１０００ｃｄ／ｍ^２で０．１４／０．１４のＣＩＥｘ／ｙを有する。ＣＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ^２で達成される電流効率を表す。寿命ＬＴは、６０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流で作動させた過程で、輝度が初期輝度から９５％の割合に低下するまでの時間と定義される。

Ｂ）第１の実験において、ＨＴＬ中にＨＴＭ－Ｒｅｆを含有するＯＬＥＤ（ＯＬＥＤＣ１）が、ＨＴＭ－Ｒｅｆの代わりに、ＨＩＬおよびＨＴＬ中に化合物ＨＴＭ－１を有し、他は同一の構造のＯＬＥＤ（ＯＬＥＤＣ２）、またはＨＴＭ－Ｒｅｆの代わりに、ＨＩＬおよびＨＴＬ中に化合物ＨＴＭ－３もしくはＨＴＭ－４もしくはＨＴＭ－５を有し、他は同一の構造のＯＬＥＤ（ＯＬＥＤＩ２、Ｉ３またはＩ４）と比較される。

ＯＬＥＤＩ１については、ＯＬＥＤＣ１（ＬＴ＝３０ｈ）と比較して明らかな寿命の向上（ＬＴ＝６０ｈ）が得られる。ＯＬＥＤＩ２については、ＯＬＥＤＣ１と比較して同じ効率で寿命の向上（ＬＴ＝５０ｈ）が得られる。ＯＬＥＤＩ３については、ＯＬＥＤＣ１と比較して同じ効率で寿命の向上（ＬＴ＝４０ｈ）が得られる。ＯＬＥＤＩ４については、ＯＬＥＤＣ１と比較して同じ効率で寿命の向上（ＬＴ＝４５ｈ）が得られる。

Ｃ）第２の実験において、上記のＯＬＥＤＩ１が、それがＥＴＬ中に化合物ＥＴＭ－１ではなく化合物ＥＴＭ－２を含有するという点でのみＯＬＥＤＩ１とは異なるＯＬＥＤＩ５と比較される。

ＯＬＥＤＩ５については、ＯＬＥＤＩ１（ＣＥ１０００＝１０．１）と比較して効率の向上（ＣＥ１０００＝１０．５）が得られる。Ｉ５の寿命は、Ｉ１の寿命と比較してわずかに低下する。

３種の他のＨＴＭ材料ＨＴＭ－３～ＨＴＭ－５については、この積み重ねにおいて同等の結果、とりわけ効率の向上を得ることが可能である。

Ｄ）第３の実験において、上記のＯＬＥＤＩ５が、それがＥＢＬ中に化合物ＥＢＭ－１ではなく化合物ＥＢＭ－２を含有するという点でのみＯＬＥＤＩ５とは異なるＯＬＥＤＩ６と比較される。

これは、Ｉ５（ＬＴ＝４０ｈ）と比較してＩ６の寿命の倍増（ＬＴ＝８０ｈ）を達成する。効率は、一定からわずかに高く、したがって、このＯＬＥＤは、寿命および効率の特性の組み合わせの点から明らかに他のＯＬＥＤよりも優れている。

Ｅ）さらなる実験において、ＨＢＬ中に化合物ＨＢＭ－１を含むＯＬＥＤが示される。ここでは、ＨＴＭは、材料ＨＴＭ－３を含有し、ＥＢＭは、材料ＥＢＭ－２を含有し、ＥＴＬは、材料ＥＴＭ－３を含有する。

この実験において、試験された他のＯＬＥＤと同様の効率ＣＥ１０００で、試験された全てのＯＬＥＤのうちで最良の寿命が得られる（ＬＴ＝９５ｈ）。これは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬおよびＥＴＬの化合物と組み合わせたＨＢＬ中の化合物ＨＢＭ－１の使用により達成することができる向上を示す。

Claims

－式（Ｈ）

（式中、
Ａｒ^Ｈ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ１ラジカルにより置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ１ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｒ^Ｈ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ２）_３、Ｎ（Ｒ^Ｈ２）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ２）_２、ＯＲ^Ｈ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ２、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｈ２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^Ｈ１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ２ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^Ｈ２Ｃ＝ＣＲ^Ｈ２－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ２）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^Ｈ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｈ２－、ＮＲ^Ｈ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ２）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^Ｈ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ３）_３、Ｎ（Ｒ^Ｈ３）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ３）_２、ＯＲ^Ｈ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ３、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｈ３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^Ｈ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ３ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^Ｈ３Ｃ＝ＣＲ^Ｈ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ３）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^Ｈ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｈ３－、ＮＲ^Ｈ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^Ｈ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^Ｈ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよい）
の化合物を含有する１つ以上の層が、アノードと発光層の間に存在し；
前記式（Ｈ）の前記化合物が、－４．７２ｅＶよりも低くない、より好ましくは－４．７１ｅＶよりも低くないＨＯＭＯを有し、前記ＨＯＭＯが、例のセクション１に記載の方法により決定され；
－式（Ｅ）

（式中、
Ａは、

であり、点線は、式の残部への結合を示し；
Ｚは、

基がそれに結合している場合、Ｃであり、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、

基がそれに結合していない場合、ＣＲ^２およびＮから選択され；
Ｘは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮおよびＣＲ^４から選択され、少なくとも１つのＸは、Ｎであり；
Ａｒ^１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^３ラジカルにより置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^３ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
Ａｒ^２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^５ラジカルにより置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^５ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｒ^１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^４ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^５ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^６は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^７）_３、Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^７）_２、ＯＲ^７、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^７、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^６ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^７ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^７Ｃ＝ＣＲ^７－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^７）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^７、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^７－、ＮＲ^７、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^７）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^７は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^７ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
ｎは、０、１、２、３または４である）
の化合物を含有する１つ以上の層が、アノードと発光層との間に存在する
ことを特徴とする、アノード、カソード、およびアノードとカソードの間に配設された発光層を含む電子デバイス。
－式（Ｈ－１）または（Ｈ－２）

（式中、スピロビフルオレニル基およびフルオレニル基および任意に存在するフェニレン基は、非占有位置のそれぞれにおいてＲ^Ｈ１ラジカルにより置換されていてもよく、加えて：
Ａｒ^Ｈ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ１ラジカルにより置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ１ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｒ^Ｈ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ２）_３、Ｎ（Ｒ^Ｈ２）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ２）_２、ＯＲ^Ｈ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ２、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｈ２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^Ｈ１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ２ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^Ｈ２Ｃ＝ＣＲ^Ｈ２－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ２）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^Ｈ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｈ２－、ＮＲ^Ｈ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ２）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^Ｈ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ３）_３、Ｎ（Ｒ^Ｈ３）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ３）_２、ＯＲ^Ｈ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^Ｈ３、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｈ３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^Ｈ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ３ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^Ｈ３Ｃ＝ＣＲ^Ｈ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^Ｈ３）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^Ｈ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｈ３－、ＮＲ^Ｈ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｈ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^Ｈ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^Ｈ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
ｍは、０、１、２または３であり；
前記スピロビフルオレニル基の、または前記フルオレニル基の前記芳香族環に結合しており、１～２０個の炭素原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される少なくとも１つのＲ^Ｈ１が存在する）
の化合物を含有する１つ以上の層が、アノードと発光層の間に存在し、
－式（Ｅ）

（式中、
Ａは、

であり、点線は、式の残部への結合を示し；
Ｚは、

基がそれに結合している場合、Ｃであり、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、

基がそれに結合していない場合、ＣＲ^２およびＮから選択され；
Ｘは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮおよびＣＲ^４から選択され、少なくとも１つのＸは、Ｎであり；
Ａｒ^１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^３ラジカルにより置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^３ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
Ａｒ^２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^５ラジカルにより置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^５ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｒ^１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^４ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^５ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－、ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^６は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^７）_３、Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^７）_２、ＯＲ^７、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^７、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^６ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^７ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^７Ｃ＝ＣＲ^７－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^７）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^７、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^７－、ＮＲ^７、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^７）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^７は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^７ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
ｎは、０、１、２、３または４である）
の化合物を含有する１つ以上の層が、発光層とカソードの間に存在する
ことを特徴とする、アノード、カソード、およびアノードとカソードの間に配設された発光層を含む電子デバイス。
前記式（Ｈ）の前記化合物が、２＊１０^－４～８＊１０^－４ｃｍ^２／Ｖｓの正孔移動度を有し、正孔移動度が、例、セクション２）に指定したように決定されることを特徴とする、請求項１または２に記載のデバイス。
前記Ｒ^Ｈ１ラジカルを含み、それにより置換されている少なくとも１つのＡｒ^Ｈ１基が、スピロフルオレニルまたはフルオレニル基、好ましくは２－スピロフルオレニルまたは２－フルオレニル基を含有することを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載のデバイス。
Ａｒ^Ｈ１としてのスピロビフルオレニル基またはフルオレニル基に結合しており、１～２０個の炭素原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている分枝または環状アルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^Ｈ２ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択される少なくとも１つのＲ^Ｈ１が前記式（Ｈ）の前記化合物中に存在することを特徴とする、請求項１～４の何れか１項に記載のデバイス。
Ｒ^Ｈ１が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、言及した前記アルキル基、言及した前記芳香族環系および言及した前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれＲ^Ｈ２ラジカルにより置換されていることを特徴とする、請求項１～５の何れか１項に記載のデバイス。
Ｒ^Ｈ２が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；言及した前記アルキル基および言及した前記芳香族環系が、それぞれＲ^Ｈ３ラジカルにより置換されていることを特徴とする、請求項１～６の何れか１項に記載のデバイス。
式（Ｈ）が、式（Ｈ－１－１－ａ）～（Ｈ－１－１－ｐ）

（式中、Ｒ^Ｈ１－１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；言及した前記アルキル基および言及した前記芳香族環系は、それぞれＲ^Ｈ２ラジカルにより置換されており；他の可変基は、請求項１～７の何れか１項において定義した通りであり、スピロビフルオレニル基およびフェニレン基は、非占有位置のそれぞれにおいて、好ましくはＨであるＲ^Ｈ１ラジカルにより置換されている）
のうちの１つに合致することを特徴とする、請求項１～７の何れか１項に記載のデバイス。
式（Ｅ－１）の化合物中のＡが、

（式中、点線で示される結合は、Ａから式の残部への結合を示す）
であることを特徴とする、請求項１～８の何れか１項に記載のデバイス。
基が、下記式：

（式中、点線は、式の残部への結合を表す）
に合致することを特徴とする、請求項１～９の何れか１項に記載のデバイス。
Ａｒ^２が、各場合において１つ以上のＲ^５ラジカルにより置換されたベンゼンであり、この場合のＲ^５が、とりわけＨおよびＣＮから選択されることを特徴とする、請求項１～１０の何れか１項に記載のデバイス。
Ａｒ^１が、ベンゼン、ビフェニルおよびナフチルから誘導される２価基であり、これらのそれぞれが、１つ以上のＲ^３ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～１１の何れか１項に記載のデバイス。
－Ｒ^１が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、Ｈ、Ｆ、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており、
－Ｒ^２が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分岐アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており、
－Ｒ^３が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；言及した前記アルキルおよびアルコキシ基、言及した前記芳香族環系ならびに言及した前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ_２基が、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－ＮＲ^６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－により置きかえられていてもよく、
－Ｒ^４が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、および６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^６ラジカルにより置換されている芳香族環系から選択され、
－Ｒ^５が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；言及した前記アルキルおよびアルコキシ基、言及した前記芳香族環系ならびに言及した前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ_２基が、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６－、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^６、－ＮＲ^６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６－により置きかえられていてもよく、
－Ｒ^６が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^７）_３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；言及した前記アルキルおよびアルコキシ基、言及した前記芳香族環系ならびに言及した前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれＲ^７ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ_２基が、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ^７Ｃ＝ＣＲ^７－、Ｓｉ（Ｒ^７）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^７、－ＮＲ^７－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^７－により置きかえられていてもよい
ことを特徴とする、請求項１～１２の何れか１項に記載のデバイス。
前記式（Ｅ）が、下記式：

（式中、出現する記号および添え字は、請求項１～１８の何れか１項において定義した通りである）
のうちの１つに合致することを特徴とする、請求項１～１３の何れか１項に記載のデバイス。
－Ａｒ^１が、同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾールから誘導される２価基から選択され、これらのそれぞれが、１つ以上のＲ^３ラジカルにより置換されていてもよく；
－Ａｒ^２が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、好ましくは同じであり、ベンゼン、シアノベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾフラニル置換ベンゼン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェニル置換ベンゼン、カルバゾール、カルバゾリル置換ベンゼン、ビス－Ｎ－カルバゾリル置換ベンゼンから誘導される基から選択され、これらのそれぞれが、１つ以上のＲ^５ラジカルにより置換されており；
－Ｒ^１が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分岐アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されており；
－Ｒ^２が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｆ、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系が、それぞれＲ^６ラジカルにより置換されている
ことを特徴とする、請求項１４に記載のデバイス。
前記式（Ｈ）の前記化合物を含有する前記層が、正孔輸送性層であることを特徴とする、請求項１～１５の何れか１項に記載のデバイス。
前記アノードに直接隣接し、前記式（Ｈ）の前記化合物を含有する前記層と並んで配設されている正孔注入層が存在し、前記アノード側で前記発光層に直接隣接する電子阻止層が存在することを特徴とする、請求項１～１６の何れか１項に記載のデバイス。
前記アノード側で前記発光層に直接隣接する電子阻止層を含み、前記電子阻止層が、１つ以上のフルオレニルまたはスピロビフルオレニル基を含有するトリアリールアミンから選択される化合物を含むことを特徴とする、請求項１～１７の何れか１項に記載のデバイス。
前記アノード側で前記発光層に直接隣接する電子阻止層を含み、前記電子阻止層が、式（ＥＢＭ）

（式中、
Ｙは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｏ、ＳおよびＮＲ^ＥＢＭ１から選択され；
Ａｒ^３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、Ｒ^ＥＢＭ１ラジカルにより置換されており；
ｋは、１、２または３であり；
ｉは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、０、１、２および３から選択され；
前記式は、非占有位置のそれぞれにおいてＲ^ＥＢＭ１ラジカルにより置換されており、
Ｒ^ＥＢＭ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ＥＢＭ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^ＥＢＭ２）_３、Ｎ（Ｒ^ＥＢＭ２）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＥＢＭ２）_２、ＯＲ^ＥＢＭ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^ＥＢＭ２、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^ＥＢＭ２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^ＥＢＭ１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^ＥＢＭ２ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^ＥＢＭ２Ｃ＝ＣＲ^ＥＢＭ２－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^ＥＢＭ２）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^ＥＢＭ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ＥＢＭ２－、ＮＲ^ＥＢＭ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＥＢＭ２）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^ＥＢＭ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ＥＢＭ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^ＥＢＭ３）_３、Ｎ（Ｒ^ＥＢＭ３）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＥＢＭ３）_２、ＯＲ^ＥＢＭ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^ＥＢＭ３、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^ＥＢＭ３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^ＥＢＭ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^ＥＢＭ３ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^ＥＢＭ３Ｃ＝ＣＲ^ＥＢＭ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^ＥＢＭ３）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^ＥＢＭ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ＥＢＭ３－、ＮＲ^ＥＢＭ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＥＢＭ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^ＥＢＭ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^ＥＢＭ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよい）
の化合物を含むことを特徴とする、請求項１～１８の何れか１項に記載のデバイス。
発光層とカソードの間に、前記発光層に直接隣接する正孔阻止層、および電子輸送層を含有し、前記正孔阻止層が、式（ＨＢＭ）

（式中、
Ａｒ^ＨＢＭ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^ＨＢＭ１ラジカルにより置換されている芳香族環系から、および５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^ＨＢＭ１ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
ｐは、０または１であり、ｐ＝０である場合、窒素原子およびＱ基は、互いに直接結合しており；
Ｑは、芳香族環原子として少なくとも１個の窒素原子を含有する５～４０個の芳香族環原子を有し、Ｒ^ＨＢＭ２ラジカルにより置換されている電子不足ヘテロアリール基から選択され；
Ｒ^ＨＢＭ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ＨＢＭ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^ＨＢＭ３）_３、Ｎ（Ｒ^ＨＢＭ３）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＨＢＭ３）_２、ＯＲ^ＨＢＭ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^ＨＢＭ３、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^ＨＢＭ３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^ＨＢＭ１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^ＨＢＭ３ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^ＨＢＭ３Ｃ＝ＣＲ^ＨＢＭ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^ＨＢＭ３）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^ＨＢＭ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ＨＢＭ３－、ＮＲ^ＨＢＭ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＨＢＭ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^ＨＢＭ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ＨＢＭ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^ＨＢＭ３）_３、Ｎ（Ｒ^ＨＢＭ３）_２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＨＢＭ３）_２、ＯＲ^ＨＢＭ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^ＨＢＭ３、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^ＨＢＭ３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^ＨＢＭ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ^ＨＢＭ３ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ_２基は、－Ｒ^ＨＢＭ３Ｃ＝ＣＲ^ＨＢＭ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ^ＨＢＭ３）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^ＨＢＭ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ＨＢＭ３－、ＮＲ^ＨＢＭ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ＨＢＭ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ_２により置きかえられていてもよく；
Ｒ^ＨＢＭ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ^ＨＢＭ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
スピロビフルオレンは、それぞれの非占有位置においてＲ^ＨＢＭ１ラジカルにより置換されている）
の化合物を含むことを特徴とする、請求項１～１９の何れか１項に記載のデバイス。
有機エレクトロルミネッセントデバイスであることを特徴とする、請求項１～２０の何れか１項に記載のデバイス。
前記デバイスの前記発光層が、青色蛍光を発する発光層であることを特徴とする、請求項１～２１の何れか１項に記載のデバイス。
請求項１～２２の何れか１項に記載のデバイスを製造するための方法であって、前記デバイスの１つ以上の層が、昇華法により付与されることを特徴とする、方法。