CN114270555A - 电子器件 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种电子器件，所述电子器件在阳极与发光层之间的层中包含具有特定式的化合物，并且还在发光层与阴极之间的层中包含具有特定其它式的化合物。
Description
本申请涉及一种电子器件，所述电子器件在空穴传输层中包含特定胺化合物并且在电子传输层中包含特定结构类型的化合物。
在本申请上下文中的电子器件应理解为是指所谓的有机电子器件，其含有有机半导体材料作为功能材料。更特别地，这些应理解为是指OLED(有机电致发光器件)。术语OLED应理解为是指具有一个或多个包含有机化合物的层并且在施加电压时发光的电子器件。OLED的构造和一般功能原理是本领域技术人员已知的。
在电子器件、尤其是OLED中，对性能数据的改善一直存在极大兴趣。
已知用于电子器件中的空穴传输层的材料有多种不同的材料，其中大部分构成三芳基胺物质类别的一部分，例如N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPD)或三-(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)。此外，最近已知螺二芴基单胺和芴基单胺作为空穴传输层的材料。
在电子器件中已知的电子传输化合物同样是多种不同的化合物。在许多情况下，为此目的使用具有缺电子的含氮杂芳族六元环的化合物，尤其是三嗪衍生物。
在本发明的上下文中，现已发现在空穴传输层中的特定螺二芴胺或芴胺与在电子传输层中的特定缺电子的含氮六元杂芳族环的组合，导致特别好的电子器件的性能，尤其是长寿命、高效率和低工作电压。
因此，本申请提供了一种电子器件，其包括阳极、阴极和设置在阳极与阴极之间的发光层，其特征在于
-在阳极与发光层之间存在一个或多个含有式(H)化合物的层
其中：
ArH1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被RH1基团取代的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子并被RH1基团取代的杂芳族环系；
RH1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)RH2，CN，Si(RH2)3，N(RH2)2，P(＝O)(RH2)2，ORH2，S(＝O)RH2，S(＝O)2RH2，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RH1基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被RH2基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RH2C＝CRH2-、-C≡C-、Si(RH2)2、C＝O、C＝NRH2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRH2-、NRH2、P(＝O)(RH2)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
RH2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)RH3，CN，Si(RH3)3，N(RH3)2，P(＝O)(RH3)2，ORH3，S(＝O)RH3，S(＝O)2RH3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RH2基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被RH3基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RH3C＝CRH3-、-C≡C-、Si(RH3)2、C＝O、C＝NRH3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRH3-、NRH3、P(＝O)(RH3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
RH3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RH3基团可以彼此连接并且可以形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被一个或多个选自F和CN的基团取代；并且
其中所述式(H)化合物的HOMO不低于-4.72eV，更优选不低于-4.71eV，其中所述HOMO是通过实施例的第1部分所述的方法测定的；
并且
-在发光层与阴极之间存在一个或多个含有式(E)化合物的层
其中：
A是
其中虚线指示与所述式的其余部分连接的键；
Z在
基团与其键合时为C并且当无
与其键合时在每种情况下相同或不同并选自CR2和N；
X在每种情况下相同或不同并且选自N和CR4，其中至少一个X是N；
Ar1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被R3基团取代的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子并被R3基团取代的杂芳族环系；
Ar2在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被R5基团取代的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子并被R5基团取代的杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R1基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R2基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R3基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R4在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R4基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R5在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R6在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R6基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R7在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R7基团可以彼此连接并且可以形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被一个或多个选自F和CN的基团取代；
n为0、1、2、3或4。
在n＝0的情况下，Ar1基团不存在并且与式(E)中的Ar1基团键合的两个基团彼此直接键合。在n＝2、3或4的情况下，存在2、3或4个连续键合的Ar1基团。
在本申请的上下文中，表述“更大”或“更高”HOMO应理解为是指该值负性更小；例如，-5.2eV的HOMO大于/高于-5.3eV的HOMO。
以下定义适用于本申请中使用的化学基团。除非给出任何更具体的定义，否则它们是适用的。
在本发明上下文中的芳基基团应理解为是指单芳族环，即苯，或稠合的芳族多环，例如萘、菲或蒽。在本申请上下文中的稠合芳族多环由两个或更多个彼此稠合的单芳族环组成。环之间的稠合在此应理解为是指所述环彼此共用至少一个边。在本发明上下文中的芳基基团含有6至40个芳族环原子。另外，芳基基团不包含任何杂原子作为芳族环原子，而仅包含碳原子。
在本发明上下文中的杂芳基基团应理解为是指单杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合的杂芳族多环，例如喹啉或咔唑。在本申请上下文中的稠合杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的单芳族或杂芳族环组成，其中所述芳族和杂芳族环中的至少一者是杂芳族环。环之间的稠合在此应理解为是指所述环彼此共用至少一个边。在本发明上下文中的杂芳基基团包含5至40个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂芳基基团的杂原子优选选自N、O和S。
其中的每个可以被上述基团取代的芳基或杂芳基基团尤其应理解为是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、联三苯叉、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在本发明上下文中的芳族环系是如下的体系，其不必仅包含芳基基团，而是可以另外包含一个或多个稠合到至少一个芳基基团的非芳族环。这些非芳族环仅包含碳原子作为环原子。该定义涵盖的基团的实例是四氢萘、芴和螺二芴。此外，术语“芳族环系”包括由通过单键彼此连接的两个或更多个芳族环系组成的体系，例如联苯、三联苯、7-苯基-2-芴基、四联苯和3,5-二苯基-1-苯基。在本发明上下文中的芳族环系在环系中包含6至40个碳原子并且没有杂原子。“芳族环系”的定义不包括杂芳基基团。
杂芳族环系符合上述芳族环系的定义，不同之处在于它必须包含至少一个杂原子作为环原子。与芳族环系的情况一样，杂芳族环系不必仅包含芳基基团和杂芳基基团，而是可以另外包含一个或多个与至少一个芳基或杂芳基基团稠合的非芳族环。所述非芳族环可以仅包含碳原子作为环原子，或者它们可以另外包含一个或多个杂原子，其中所述杂原子优选选自N、O和S。这种杂芳族环系的一个实例是苯并吡喃基。此外，术语“杂芳族环系”应理解为是指由两个或更多个通过单键彼此键合的芳族或杂芳族环系组成的体系，例如4,6-二苯基-2-三嗪基。在本发明上下文中的杂芳族环系包含5至40个选自碳和杂原子的环原子，其中至少一个环原子是杂原子。杂芳族环系的杂原子优选选自N、O和S。
因此，如在本申请中定义的术语“杂芳族环系”和“芳族环系”彼此的不同之处在于，芳族环系不能具有杂原子作为环原子，而杂芳族环系必须具有至少一个杂原子作为环原子。该杂原子可以作为非芳族杂环的环原子存在，或者作为芳族杂环的环原子存在。
根据上述定义，任何芳基基团都涵盖于术语“芳族环系”中，并且任何杂芳基基团都涵盖于术语“杂芳族环系”中。
具有6至40个芳族环原子的芳族环系或具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系尤其应理解为是指衍生自上文在芳基基团和杂芳基基团下所述的基团，和衍生自联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、茚并咔唑的基团，或衍生自这些基团的组合的基团。
在本发明的上下文中，其中个别的氢原子或CH2基团还可以被上文在所述基团定义下提及的基团取代的具有1至20个碳原子的直链烷基基团和具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团和具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，优选应理解为是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基基团。
其中个别的氢原子或CH2基团还可以被上文在所述基团定义下提及的基团代替的具有1至20个碳原子的烷氧基或硫代烷基基团优选应理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
在本申请的上下文中，两个或更多个基团一起可以形成环的措辞应理解为尤其是指两个基团通过化学键彼此连接。然而，此外，上述措辞还应理解为是指，如果两个基团之一是氢，则第二个基团结合至氢原子的键合位置，从而形成环。
所述式(H)化合物优选具有不低于-4.72eV且不高于-4.55eV的HOMO。HOMO按照实施例第1部分中所说明的来测量。
此外，所述式(H)化合物优选具有2*10-4cm2/Vs至8*10-4cm2/Vs、优选3*10-4cm2/Vs至6*10-4cm2/Vs的空穴迁移率。空穴迁移率按照实施例第2)部分中所说明来测量。
优选地，上述空穴迁移率的优选值和对于HOMO的优选值在所述式(H)化合物中组合出现。
在式(H)化合物中，优选至少一个ArH1基团并且更优选至少两个ArH1基团选自具有6至40个芳族环原子并被RH1基团取代的芳族环系。
优选地，ArH1在每种情况下相同或不同并且选自苯基，联苯基，三联苯基，四联苯基，萘基，芴基，尤其是9,9'-二甲基芴基和9,9'-二苯基芴基、苯并芴基、螺二芴基、茚并芴基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，咔唑基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并稠合的二苯并呋喃基，苯并稠合的二苯并噻吩基，萘基取代的苯基，芴基取代的苯基，螺二芴基取代的苯基，二苯并呋喃基取代的苯基，二苯并噻吩基取代的苯基，咔唑基取代的苯基，吡啶基取代的苯基，嘧啶基取代的苯基，和三嗪基取代的苯基，所述基团各自被RH1基团取代。
优选地，至少一个ArH1基团，包括取代其的RH1基团在内，包含螺芴基或芴基基团，更优选2-螺芴基或2-芴基基团。更优选地，至少一个ArH1基团选自螺芴基和芴基，所述基团各自被RH1基团取代，更优选选自被RH1基团取代的螺二芴基。优选2-螺二芴基和2-芴基，所述基团各自被RH1基团取代。
优选地，式(H)化合物中存在至少一个RH1，尤其是与作为ArH1的螺二芴基基团或芴基基团键合并且选自具有1至20个碳原子并被RH2基团取代的直链烷基基团、具有3至20个碳原子并被RH2基团取代的支链或环状的烷基基团以及具有6至40个芳族环原子并被RH2基团取代的芳族环系的RH1。更优选地，1、2、3或4个相同或不同的RH1基团存在于式(H)化合物中，选自具有1至20个碳原子并被RH2基团取代的直链烷基基团、具有3至20个碳原子并被RH2基团取代的支链或环状的烷基基团，以及具有6至40个芳族环原子并被RH2基团取代的芳族环系，并且其余RH1基团是H。
RH1优选地在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(RH2)3，N(RH2)2，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基和烷氧基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被RH2基团取代；并且其中所述烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-RH2C＝CRH2-、Si(RH2)2、C＝O、C＝NRH2、-NRH2-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NRH2-代替。更优选地，RH1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被RH2基团取代。最优选地，RH1在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团和具有6至40个芳族环原子的芳族环系，其中所述烷基基团和所述芳族环系各自被RH2基团取代。
RH2优选地在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被RH3基团取代。更优选地，RH2在每种情况下相同或不同并且选自H，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团和具有6至40个芳族环原子的芳族环系，其中所述烷基基团和所述芳族环系各自被RH3基团取代。
RH3优选地在每种情况下相同或不同并且选自H，D，具有1至20个碳原子的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系。
式(H)化合物的优选实施方式符合式(H-1)或(H-2)
其中标记m＝0、1、2或3，存在的基团如上文所定义并且优选对应于其上文指定的优选实施方式，并且其中所述式中的螺二芴基基团、芴基基团和任选存在的苯基基团在每个未占据位置被RH1基团取代。在两个式中，特别优选式(H-1)。优选地，上述式中的ArH1基团在每种情况下相同或不同并且选自苯基，联苯基，三联苯基，四联苯基，萘基，芴基，尤其是9,9'-二甲基芴基和9,9'-二苯基芴基、苯并芴基、螺二芴基、茚并芴基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，咔唑基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并稠合的二苯并呋喃基，苯并稠合的二苯并噻吩基，萘基取代的苯基，芴基取代的苯基，螺二芴基取代的苯基，二苯并呋喃基取代的苯基，二苯并噻吩基取代的苯基，咔唑基取代的苯基，吡啶基取代的苯基，嘧啶基取代的苯基，和三嗪基取代的苯基，所述基团各自被RH1基团取代。此外，优选地，标记m＝0或1。作为说明，标记m＝0表示氨基基团和螺二芴基基团或芴基基团直接彼此键合。标记m＝2或3表示2或3个苯基基团直接连续排列。
优选地，在式(H-1)和(H-2)中，存在至少一个RH1，其与螺二芴基基团或芴基基团的芳族环键合，并且其选自具有1至20个碳原子并被RH2基团取代的直链烷基基团，具有3至20个碳原子并被RH2基团取代的支链或环状的烷基基团，和具有6至40个芳族环原子并被RH2基团取代的芳族环系。
因此，本申请还提供了一种电子器件，所述电子器件包括阳极、阴极和设置在阳极与阴极之间的发光层，其特征在于
-在阳极与发光层之间存在一个或多个含有式(H-1)或(H-2)的化合物的层
其中螺二芴基基团和芴基基团和任选存在的苯亚基基团可以在每个未占据位置被RH1基团取代，并且其中，此外：
ArH1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被RH1基团取代的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子并被RH1基团取代的杂芳族环系；
RH1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)RH2，CN，Si(RH2)3，N(RH2)2，P(＝O)(RH2)2，ORH2，S(＝O)RH2，S(＝O)2RH2，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RH1基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被RH2基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RH2C＝CRH2-、-C≡C-、Si(RH2)2、C＝O、C＝NRH2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRH2-、NRH2、P(＝O)(RH2)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
RH2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)RH3，CN，Si(RH3)3，N(RH3)2，P(＝O)(RH3)2，ORH3，S(＝O)RH3，S(＝O)2RH3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RH2基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被RH3基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RH3C＝CRH3-、-C≡C-、Si(RH3)2、C＝O、C＝NRH3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRH3-、NRH3、P(＝O)(RH3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
RH3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RH3基团可以彼此连接并且可以形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被一个或多个选自F和CN的基团取代；并且
m为0、1、2或3；
其中存在至少一个RH1，其与螺二芴基基团或芴基基团的芳族环键合，并且其选自具有1至20个碳原子并被RH2基团取代的直链烷基基团，具有3至20个碳原子并被RH2基团取代的支链或环状的烷基基团，和具有6至40个芳族环原子并被RH2基团取代的芳族环系；
并且
-在发光层与阴极之间存在一个或多个含有式(E)化合物的层
其中：
A是
其中虚线指示与所述式的其余部分连接的键；
Z在
基团与其键合时为C并且当无
基团与其键合时在每种情况下相同或不同并选自CR2和N；
X在每种情况下相同或不同并且选自N和CR4，其中至少一个X是N；
Ar1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被R3基团取代的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子并被R3基团取代的杂芳族环系；
Ar2在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被R5基团取代的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子并被R5基团取代的杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R1基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R2基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R3基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R4在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R4基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R5在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R6在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R6基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R7在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R7基团可以彼此连接并且可以形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被一个或多个选自F和CN的基团取代；
n为0、1、2、3或4。
对于上述实施方式，优选的是，除了式(H-1)或(H-2)的化合物之外，如下文定义的式(H)化合物的其它优选实施方式存在于电子器件中。
更优选地，在式(H-1)和(H-2)中，存在1、2、3或4个相同或不同的RH1基团，所述RH1基团与螺二芴基基团或芴基基团的芳族环键合，并且其选自具有1至20个碳原子并被RH2基团取代的直链烷基基团，具有3至20个碳原子并被RH2基团取代的支链或环状的烷基基团，和具有6至40个芳族环原子并被RH2基团取代的芳族环系，并且键合至螺二芴基基团或芴基基团的芳族环的其余RH1基团是H。
式(H-1)的优选实施方式符合下列式(H-1-a)至(H-1-p)
其中RH1-1在每种情况下相同或不同并且选自：具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，和具有6至40个芳族环原子的芳族环系；其中所述烷基基团和所述芳族环系各自被RH2基团取代；并且其中其它变量如上文所定义并且优选对应于其上述优选实施方式，并且其中螺二芴基基团和苯亚基基团被RH1基团取代，所述RH1基团在每个未占据位置优选是H。在上述式中，特别优选式(H-1-a)、(H-1-d)、(H-1-i)和(H-1-l)，特别是式(H-1-d)和(H-1-l)，尤其是式(H-1-d)。所述苯亚基基团可为对苯亚基基团、间苯亚基基团或邻苯亚基基团。
通常优选的是，RH1-1在每种情况下相同或不同并且选自甲基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基和萘基。
式(H-1)和(H-2)的优选实施方式符合式(H-1-1)和(H-2-1)
其中存在的基团和标记如上文所定义并且优选对应于其上文指定的优选实施方式，并且其中所述式中的螺二芴基基团、芴基基团和任选存在的苯亚基基团在每个未占据位置被RH1基团取代。在两个式中，特别优选式(H-1-1)。
式(H-1-1)的特别优选的实施方式符合式(H-1-1-a)至(H-1-1-p)
其中RH1-1在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，和具有6至40个芳族环原子的芳族环系；其中所述烷基基团和所述芳族环系各自被RH2基团取代；并且其中其它变量如上文所定义并且优选对应于其上述优选实施方式，并且其中螺二芴基基团和苯亚基基团被RH1基团取代，所述RH1基团在每个未占据位置优选是H。在上述式中，特别优选式(H-1-1-a)、(H-1-1-d)、(H-1-1-i)和(H-1-1-l)，特别是式(H-1-1-d)和(H-1-1-l)，尤其是式(H-1-1-d)。所述苯亚基基团可为对苯亚基基团、间苯亚基基团或邻苯亚基基团。
最优选地，所述式(H)化合物符合下列式之一：
其中RH1-1在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，和具有6至40个芳族环原子的芳族环系；其中所述烷基基团和所述芳族环系各自被RH2基团取代；并且其中其它变量如上文所定义并且优选对应于其上述优选实施方式，并且其中螺二芴基基团被RH1基团取代，所述RH1基团在每个未占据位置优选是H。
所述式(H)化合物的优选具体实施方式示于下表中：
优选地，式(E-1)化合物中的A是
其中虚线键指示从A至所述式的其余部分的键。
优选地，Z在无
基团与其键合时为CR2，而在此基团与其键合时为C。
优选地，式(E)中的环中的两个X基团是N，并且第三个X基团是CR4，或者式(E)中的环中的所有三个X基团都是N。更优选地，式(E)中的环中的所有三个X基团都是N。
优选地，所述
基团符合下式：
其中虚线代表与所述式的其余部分连接的键。
优选地，Ar2在每种情况下相同或不同，优选相同，并且选自衍生自以下物质的基团：苯、氰基苯、联苯、三联苯、萘、菲、联三苯叉、芴、茚并芴、茚并咔唑、螺二芴、二苯并呋喃、二苯并呋喃基取代的苯、二苯并噻吩、二苯并噻吩基取代的苯、咔唑、咔唑基取代的苯、双N-咔唑基取代的苯，所述基团各自被一个或多个R5基团取代，更优选苯、氰基苯、联苯、三联苯、萘、菲、联三苯叉、二苯并呋喃、二苯并呋喃基取代的苯、二苯并噻吩、二苯并噻吩基取代的苯和咔唑，所述基团各自被一个或多个R5基团取代。甚至更优选地，Ar2是在每种情况下被一个或多个R5基团取代的苯，其中R5在这种情况下尤其选自H和CN。最优选的是未被取代的苯。
Ar1优选相同或不同并且选自衍生自以下物质的二价基团：苯、联苯、三联苯、萘、芴、茚并芴、茚并咔唑、螺二芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑，所述二价基团各自可以被一个或多个R3基团取代。甚至更优选地，Ar1是衍生自苯、联苯和萘基的二价基团，所述基团各自可以被一个或多个R3基团取代并且优选未被取代，尤其是对苯亚基、邻苯亚基或间苯亚基，所述基团各自可以被一个或多个R3基团取代并且优选未被取代，最优选是对苯亚基，所述基团可以被一个或多个R3基团取代并且优选未被取代。
在一个优选的实施方式中，标记n为0。在一个替代的优选实施方式中，标记n为1、2或3，优选1或2，更优选1。
优选的-(Ar1)n-基团，尤其是-Ar1-，符合下式：
其中虚线代表与所述式的其余部分连接的键。其中，特别优选式(Ar1-1)至(Ar1-9)、(Ar1-15)和(Ar1-19)。
优选地，R1在每种情况下相同或不同，优选相同，并且选自H，D，F，CN，Si(R6)3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基和烷氧基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R6C＝CR6-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR6-代替。更优选地，R1在每种情况下相同或不同，优选相同，并且选自H，F，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，其中所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代。最优选地，R1在每种情况下相同或不同，优选相同，并且选自甲基和苯基。
优选地，R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R6)3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基和烷氧基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R6C＝CR6-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR6-代替。更优选地，R2在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R6基团取代。最优选地，R2是H。
优选地，R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R6)3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基和烷氧基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R6C＝CR6-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR6-代替。
优选地，R4在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R6)3，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R6基团取代。更优选地，R4在每种情况下相同或不同并且选自H和具有6至40个芳族环原子并被R6基团取代的芳族环系。最优选地，R4在每种情况下相同或不同并且选自H、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，各自被R6基团取代。
优选地，R5在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R6)3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基和烷氧基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R6C＝CR6-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR6-代替。
优选地，R6在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R7)3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基和烷氧基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R7C＝CR7-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-NR7-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR7-代替。
所述式(E)化合物优选符合下列式之一：
其中存在的符号和标记如上文所定义，并且优选对应于其上文指定的优选实施方式。对于所述式尤其优选的是，Z在无
基团与其键合时为CR2，并且Z在此基团与其键合时为C。另外优选的是，R1是甲基或苯基。在式(E-1)至(E-4)中，优选的是式(E-1)和(E-2)，特别优选式(E-1)。
式(E-1)至(E-4)的优选实施方式符合下文所示的式：
其中存在的符号和标记如上文所定义，并且优选地对应于其上文指定的优选实施方式。-(R2)3或-(R2)4代表的是在所讨论的苯环上存在三个或四个R2基团，即在所讨论的苯环上每个未占据位置上有一个R2基团。优选地，对于所述式，Ar1、Ar2、R1和R2基团的上述优选实施方式是适用的。尤其优选地，在上述式中，Ar1是苯基或联苯基，尤其是苯基，Ar2是苯基或联苯基，R1是甲基或苯基，并且R2是H。
在上述式(E-1-1)至(E-4-4)中，优选式(E-1-1)至(E-1-4)和(E-2-1)至(E-2-4)，尤其是式(E-1-1)至(E-1-4)。在式(E-1-1)至(E-1-4)和(E-2-1)至(E-2-4)中，优选式(E-1-2)、(E-1-4)、(E-2-2)和(E-2-4)，尤其是式(E-1-2)和(E-1-4)。
对于式(E-1-1)至(E-4-4)，尤其优选的是
-Ar1相同或不同并且选自衍生自以下物质的二价基团：苯、联苯、三联苯、萘、芴、茚并芴、茚并咔唑、螺二芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑，所述二价基团各自可以被一个或多个R3基团取代；
-Ar2在每种情况下相同或不同，优选相同，并且选自衍生自以下物质的基团：苯、氰基苯、联苯、三联苯、萘、菲、联三苯叉、芴、茚并芴、茚并咔唑、螺二芴、二苯并呋喃、二苯并呋喃基取代的苯、二苯并噻吩、二苯并噻吩基取代的苯、咔唑、咔唑基取代的苯、双N-咔唑基取代的苯，所述基团各自被一个或多个R5基团取代；
-R1在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R6基团取代；
-R2在每种情况下相同或不同并且选自H，F，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R6基团取代。
所述式(E)化合物的优选具体实施方式选自下列化合物：
含有式(H)化合物的层优选为空穴传输层。式(H)化合物可以以纯形式存在或以与另外的空穴传输材料的混合物存在、或以与p型掺杂剂的混合物的形式存在于层中。此处的另外的空穴传输材料优选选自三芳基胺，更优选单三芳基胺，尤其是选自下文明确描绘的优选空穴传输材料。
根据本发明使用的p型掺杂剂优选是那些能够氧化混合物中的一种或多种的其它化合物的有机电子受体化合物。
特别优选的p型掺杂剂是醌二甲烷化合物，氮杂茚并芴二酮，氮杂莒，氮杂联三苯叉，I2，金属卤化物，优选过渡金属卤化物，金属氧化物，优选含有至少一种过渡金属或第3主族金属的金属氧化物，和过渡金属络合物，优选Cu、Co、Ni、Pd和Pt与含有至少一个氧原子作为键合位点的配体的络合物。进一步优选过渡金属氧化物作为掺杂剂，优选铼、钼和钨的氧化物，更优选Re2O7、MoO3、WO3和ReO3。更进一步优选(III)氧化态的铋的络合物，更特别是具有缺电子配体，更特别是羧酸盐配体的铋(III)络合物。
p型掺杂剂优选在p型掺杂层中基本上均匀地分布。这可以例如通过p型掺杂剂和空穴传输材料基质的共蒸发来实现。p型掺杂剂优选以1％至10％的比例存在于p型掺杂层中。
优选的p型掺杂剂尤其是下列化合物：
除了含有式(H)化合物的层外，电子器件还可以包含一个或多个另外的空穴传输层、空穴注入层和电子阻挡层。优选电子器件的以下层构造，其中存在直接邻接阳极并设置在包含式(H)化合物的层旁边的空穴注入层，并且存在在阳极侧直接邻接发光层的电子阻挡层。
空穴注入层优选包含空穴传输材料，优选三芳基胺，更优选选自下文指定的空穴传输材料的具体实施方式的化合物，和如上文定义的p型掺杂剂。在一个优选的实施方式中，空穴注入层包含如上文定义的式(H)化合物和如上文定义的p型掺杂剂。
在另一个优选的实施方式中，空穴注入层包含如US 2007/0092755中所述的六氮杂联三苯叉衍生物，或另一种高度缺电子的和/或路易斯酸性化合物，以纯形式存在，即不与另一种化合物混合。此类化合物的实例包括铋络合物，尤其是Bi(III)络合物，尤其是Bi(III)羧酸盐，例如上述化合物D-14。
优选地，电子器件包含在阳极侧直接邻接发光层的电子阻挡层。所述电子阻挡层优选包含选自含有一个或多个芴基或螺二芴基基团的三芳基胺的化合物。
特别优选的是式(EBM)的化合物
其中：
Y在每种情况下相同或不同并且选自O、S和NREBM1；
Ar3在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，所述环系各自被REBM1基团取代；
k为1、2或3；
i在每种情况下相同或不同并且选自0、1、2和3；
并且其中所述式在每个未占据位置被REBM1基团取代，其中
REBM1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)REBM2，CN，Si(REBM2)3，N(REBM2)2，P(＝O)(REBM2)2，OREBM2，S(＝O)REBM2，S(＝O)2REBM2，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个REBM1基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被REBM2基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-REBM2C＝CREBM2-、-C≡C-、Si(REBM2)2、C＝O、C＝NREBM2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NREBM2-、NREBM2、P(＝O)(REBM2)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
REBM2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)REBM3，CN，Si(REBM3)3，N(REBM3)2，P(＝O)(REBM3)2，OREBM3，S(＝O)REBM3，S(＝O)2REBM3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个REBM2基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被REBM3基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-REBM3C＝CREBM3-、-C≡C-、Si(REBM3)2、C＝O、C＝NREBM3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NREBM3-、NREBM3、P(＝O)(REBM3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
REBM3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个REBM3基团可以彼此连接并且可以形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被一个或多个选自F和CN的基团取代。
优选地，在式(EBM)中，Y在每种情况下相同或不同并且选自O和S，更优选地为O。进一步优选地，k为1或2。进一步优选地，i在每种情况下相同或不同并且选自1和2，更优选地为1。
优选地，式(EBM)中的至少一个Ar3，更优选地式(EBM)中的正好一个Ar3选自苯基、联苯基、三联苯基、芴基取代的苯基和螺二芴基取代的苯基，各自被REBM1基团取代。
式(EBM)的优选实施方式符合下式：
并且其中所述式在每个未占据位置被REBM1基团取代。在上述式(EBM-1)至(EBM-4)中，优选的是，芴基或螺二芴基基团分别在其1位或4位键合，更优选在其4位键合：
在电子器件中用作空穴传输材料的化合物尤其是茚并芴胺衍生物、胺衍生物、六氮杂联三苯叉衍生物、具有稠合芳族体系的胺衍生物、单苯并茚并芴胺、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺、芴胺、螺二苯并吡喃胺、二氢吖啶衍生物、螺二苯并呋喃和螺二苯并噻吩、菲二芳基胺、螺三苯并托酚酮、具有间苯二胺基团的螺二芴、螺双吖啶、呫吨二芳基胺和具有二芳基氨基基团的9,10-二氢蒽螺化合物。
在电子器件或OLED中，适用于具有空穴传输功能的层，尤其是空穴注入层、空穴传输层和/或电子阻挡层，或适用于发光层中作为基质材料，尤其是在包含一种或多种磷光发光体的发光层中作为基质材料的特别优选的化合物，示于下表中：
化合物HT-1至HT-77通常很好地适用于任何设计和组成的OLED中的上述用途，而不仅仅是在根据本申请的OLED中。用于制备这些化合物的方法以及与这些化合物的用途有关的另外相关公开内容，在公开的说明书中公开，其各自在相应化合物下方的表格中的括号中引用。所述化合物在OLED中显示出良好的性能数据，尤其是良好的寿命和良好的效率。
含有式(E)化合物的层优选是电子传输层。在一个优选的实施方式中，含有式(E)化合物的层不直接邻接发光层；替代地，在发光层与含有式(E)化合物的层之间存在直接邻接发光层的空穴阻挡层。
在一个优选的实施方式中，电子器件在发光层与阴极之间包含直接邻接发光层的空穴阻挡层，和电子传输层。在一个优选的实施方式中，在电子传输层与阴极之间存在电子注入层，其直接邻接阴极。在一个替代的优选实施方式中，不存在这样的电子注入层。在这种情况下，电子传输层优选除了包含电子传输材料之外，还包含碱金属盐，更优选锂盐。碱金属盐优选是与有机阴离子形成的盐，更优选是8-羟基喹啉盐。最优选地，碱金属盐是8-羟基喹啉锂。
所述电子器件的电子传输层优选包含式(E)化合物。
所述空穴阻挡层优选包含式(HBM)化合物。
其中：
ArHBM1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被RHBM1基团取代的芳族环系，以及选自具有5至40个芳族环原子并被RHBM1基团取代的杂芳族环系；
p为0或1，其中，当p＝0时，氮原子和Q基团彼此直接键合；
Q选自具有5至40个芳族环原子(其含有至少一个氮原子作为芳族环原子)并被RHBM2基团取代的缺电子的杂芳基基团；
RHBM1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)RHBM3，CN，Si(RHBM3)3，N(RHBM3)2，P(＝O)(RHBM3)2，ORHBM3，S(＝O)RHBM3，S(＝O)2RHBM3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RHBM1基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被RHBM3基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RHBM3C＝CRHBM3-、-C≡C-、Si(RHBM3)2、C＝O、C＝NRHBM3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRHBM3-、NRHBM3、P(＝O)(RHBM3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
RHBM2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)RHBM3，CN，Si(RHBM3)3，N(RHBM3)2，P(＝O)(RHBM3)2，ORHBM3，S(＝O)RHBM3，S(＝O)2RHBM3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RHBM2基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被RHBM3基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RHBM3C＝CRHBM3-、-C≡C-、Si(RHBM3)2、C＝O、C＝NRHBM3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRHBM3-、NRHBM3、P(＝O)(RHBM3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
RHBM3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RHBM3基团可以彼此连接并且可以形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被一个或多个选自F和CN的基团取代；
并且螺二芴在每个未占据位置被RHBM1基团取代。
优选地，ArHBM1选自衍生自以下物质的二价基团：苯、联苯、三联苯、萘、芴、茚并芴、茚并咔唑、螺二芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑，所述二价基团各自可以被一个或多个RHBM1基团取代。甚至更优选地，ArHBM1是衍生自苯、联苯和萘基的二价基团，所述二价基团各自可以被一个或多个RHBM1基团取代并且优选地未被取代，尤其是对苯亚基、邻苯亚基或间苯亚基，所述二价基团各自可以被一个或多个RHBM1基团取代并且优选地未被取代，最优选可以被一个或多个RHBM1基团取代并且优选未被取代的对苯亚基。
优选的ArHBM1基团对应于上述式Ar1-1至Ar1-75的基团。
优选地，标记p＝0。
优选地，Q选自包含至少一个含有至少一个氮原子作为环原子的杂芳族六元环的基团，或者选自包含至少一个含有至少两个氮原子作为环原子的芳族五元环的基团。所提及的六元环或五元环可以稠合到另外的环。所提及的包含至少一个氮原子作为环原子的杂芳族六元环尤其选自吖嗪。
更优选地，Q选自三嗪、嘧啶和喹唑啉，各自被RHBM2基团取代。甚至更优选地，Q选自三嗪和嘧啶，各自被RHBM2基团取代。最优选地，Q是三嗪，在每种情况下被RHBM2基团取代，其中RHBM2基团在这种情况下优选选自具有6至40个芳族环原子的芳族环系，尤其是苯基、萘基、联苯基、三联苯基、四联苯基和芴基。
Q基团的优选实施方式选自式(Q-1)至(Q-5)
其中虚线指示与所述式的其余部分连接的键，并且其中式(Q-1)至(Q-5)中的RHBM2优选选自具有6至40个芳族环原子的芳族环系，尤其是苯基、萘基、联苯基、三联苯基、四联苯基和芴基。在式(Q-1)至(Q-5)中，优选式(Q-1)至(Q-3)，最优选式(Q-1)。
式(HBM)的优选实施方式符合下列式(HBM-1)至(HBM-4)：
其中螺二芴在每个未占据位置被RHBM1基团取代并且优选未被取代，并且其中其它变量如上文所定义并且优选对应于上述优选实施方式。在上述式中，特别优选式(HBM-1)。
优选的式(HBM)化合物示于下表中：
优选地，含有式(E)化合物的电子传输层另外含有碱金属盐，更优选锂盐。碱金属盐优选是与有机阴离子形成的盐，更优选是8-羟基喹啉盐。最优选地，碱金属盐是8-羟基喹啉锂(LiQ)。
电子注入层优选包含一种或多种化合物，优选一种选自LiQ、Yb、LiF和CsF的化合物。电子注入层优选具有0.5nm至5nm、尤其是1nm至3nm的厚度。
用于发光层与阴极之间的层，尤其是用于电子传输层的材料可以是根据现有技术用作相应器件的电子传输材料的任何材料。尤其合适的是铝络合物例如Alq3、锆络合物例如Zrq4、锂络合物例如Liq、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、
二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、磷二氮杂环戊熳衍生物和氧化膦衍生物。
此类化合物的优选具体实施方式示于下表中：
所述电子器件优选选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)，并且更优选有机电致发光器件(OLED)。
除了阴极、阳极、发光层、含有式(H)化合物的层和含有式(E)化合物的层之外，所述电子器件可以包含另外的层。这些例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。
所述电子器件的一种优选构造如下：
-阳极
-空穴注入层
-含有式(H)化合物的层作为空穴传输层
-任选地另外的空穴传输层
-电子阻挡层
-发光层
-空穴阻挡层
-含有式(E)化合物的层作为电子传输层
-任选地另外的电子传输层
-任选地电子注入层
-阴极。
所述器件的发光层可以是荧光或磷光发光层。所述器件的发光层优选是荧光发光层，尤其优选是蓝色荧光发光层。在荧光发光层中，发光体优选是单重态发光体，即在器件操作中从激发的单重态发光的化合物。在磷光发光层中，发光体优选为三重态发光体，即在器件操作中从激发的三重态或从具有更高自旋量子数的状态例如五重态发光的化合物。
在一个优选的实施方式中，所使用的荧光发光层是蓝色荧光层。
在一个优选的实施方式中，所使用的磷光发光层是绿色或红色磷光发光层。
合适的磷光发光体尤其是这样的化合物：其在被适当激发时发光，优选在可见光区中发光并且还含有至少一个原子序数大于20，优选大于38且小于84，更优选大于56且小于80的原子。优选用作磷光发光体的是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱、铂或铜的化合物。
通常，根据现有技术用于磷光OLED的所有磷光络合物以及有机电致发光器件领域的本领域技术人员已知的所有磷光络合物都适用于本发明的器件。
优选的荧光发光化合物选自芳基胺类别。在本发明上下文中的芳基胺或芳族胺应理解为是指含有三个直接与氮键合的被取代或未被取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选地，这些芳族或杂芳族环系中的至少一者是稠合环系，更优选地具有至少14个芳族环原子。这些的优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。
芳族蒽胺应理解为是指其中二芳基氨基基团直接键合至蒽基团，优选在9位键合的化合物。芳族蒽二胺应理解为是指其中两个二芳基氨基直接键合至蒽基团，优选在9位、10位键合的化合物。芳族芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺类似地定义，其中二芳基氨基基团优选在1位或1位、6位与芘键合。
还优选的发光化合物是茚并芴胺或茚并芴二胺、苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺、和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，以及具有稠合芳基基团的茚并芴衍生物。同样优选的是芘芳基胺。同样优选的是苯并茚并芴胺、苯并芴胺、扩展的苯并茚并芴、吩
嗪和与呋喃单元或噻吩单元连接的芴衍生物。
用作荧光发光体的优选化合物示于下表中：
在一个优选的实施方式中，电子器件的发光层包含正好一种基质化合物。基质化合物应理解为是指并非发光化合物的化合物。该实施方式在荧光发光层的情况下是尤其优选的。
在一个替代的优选实施方式中，电子器件的发光层包含正好两种或更多种、优选正好两种基质化合物。该实施方式也称为混合基质体系，在磷光发光层的情况下是尤其优选的。
在磷光发光层的情况下，所有基质材料的总比例优选介于50.0％和99.9％之间，更优选介于80.0％和99.5％之间并且最优选介于85.0％和97.0％之间。
以％表示的比例的数字在此应理解为是指，在从气相施加的层的情况下以体积％表示的比例，以及在从溶液施加的层的情况下以重量％表示的比例。
相应地，磷光发光化合物的比例优选介于0.1％和50.0％之间，更优选介于0.5％和20.0％之间，并且最优选介于3.0％和15.0％之间。
在荧光发光层的情况下，所有基质材料的总比例优选介于50.0％和99.9％之间，更优选介于80.0％和99.5％之间并且最优选介于90.0％和99.0％之间。
相应地，荧光发光化合物的比例介于0.1％和50.0％之间，优选介于0.5％和20.0％之间，并且更优选介于1.0％和10.0％之间。
混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，更优选两种不同的基质材料。优选地，在这种情况下，两种材料中的一种是具有包括空穴传输特性的特性的材料，而另一种材料是具有包括电子传输特性的特性的材料。可存在于混合基质体系中的其它基质材料是在HOMO与LUMO之间具有大能量差的化合物(宽带隙材料)。两种不同的基质材料可以以1:50至1:1、优选1:20至1:1、更优选1:10至1:1并且最优选1:4至1:1的比率存在。优选在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。
用于荧光发光化合物的优选基质材料选自如下类别：低聚芳亚基(例如2,2',7,7'-四苯基螺二芴)，尤其是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基，多足金属络合物，空穴传导化合物，电子传导化合物，尤其是酮、氧化膦和亚砜；阻转异构体、硼酸衍生物和苯并蒽。特别优选的基质材料选自如下类别：包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下类别：包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚芳亚基。在本发明上下文中的低聚芳亚基应理解为是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。
用于荧光发光化合物的优选基质材料示于下表中：
用于磷光发光体的优选基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)，吲哚并咔唑衍生物，茚并咔唑衍生物，氮杂咔唑衍生物，双极性基质材料，硅烷，硼氮杂环戊熳或硼酸酯，三嗪衍生物，锌络合物，硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，磷二氮杂环戊熳衍生物，桥接咔唑衍生物，联三苯叉衍生物，或内酰胺。
在一个优选的实施方式中，电子器件包含正好一个发光层。
在一个替代的优选实施方式中，电子器件包含多个发光层，优选2、3或4个发光层。这对于发白光的电子器件是尤其优选的。
优选地，所述发光层在这种情况下总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，使得总体结果是白色发光；换句话说，在发光层中使用了可发荧光或发磷光并且发蓝色、绿色、黄色、橙色或红色光的多种发光化合物。尤其优选的是三层体系，即具有三个发光层的体系，其中在每种情况下所述三个层之一显示蓝色发光，在每种情况下所述三个层之一显示绿色发光，并且在每种情况下所述三个层之一显示橙色或红色发光。在一个替代的实施方式中，为了产生白光，也可以使用在宽波长范围内发光的单个发光体化合物，而不是多个发光颜色的发光体化合物。
在本发明的一个优选的实施方式中，所述电子器件包括两个或三个，优选三个，相同或不同的彼此层叠的层序列，其中每个层序列包括下列层：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输层，并且其中至少一个、优选全部的层序列都包含至少一个发光层、包含式(E)化合物的层和包含式(H)化合物的层。
优选在每种情况下在层序列之间布置由邻接的n-CGL和p-CGL构成的双层，其中所述n-CGL设置在阳极侧并且所述p-CGL相应地设置在阴极侧。这里的CGL代表电荷产生层。用于此类层的材料对于本领域技术人员来说是已知的。优选在p-CGL中使用p型掺杂胺，更优选选自上述优选结构类别的空穴传输材料的材料。
所述电子器件的优选阴极是具有低逸出功的金属，由多种金属构成的金属合金或多层结构，例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)构成。此外合适的是由碱金属或碱土金属和银构成的合金，例如由镁和银构成的合金。在多层结构的情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属，例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的材料的实例是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，为此目的使用羟基喹啉锂(LiQ)。这个层的层厚度优选介于0.5nm和5nm之间。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，所述阳极具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，适于这个目的的是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。其次，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以实现有机材料照射(有机太阳能电池)或发光(OLED、O-激光器)。这里优选的阳极材料是导电混合金属氧化物。特别优选氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电掺杂有机材料，尤其是导电掺杂聚合物。此外，阳极也可以由两个或更多个层组成，例如由ITO的内层和金属氧化物(优选氧化钨、氧化钼或氧化钒)的外层组成。
在生产中，所述器件被适当地(根据应用)结构化，设置接触连接并最后密封，以排除水和空气的破坏效应。
在一个优选的实施方式中，所述电子器件的特征在于通过升华工艺施加一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下，通过气相沉积施加所述材料。然而，在这种情况下，所述初始压力也可以更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是如下所述的电子器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)法或借助于载气升华来施加一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的一个特殊情况是OVJP(有机蒸气喷印)法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的。
此外优选的是一种这样的电子器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或胶版印刷，但是更优选LITI(光引发热成像、热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。
此外优选通过从溶液施加一个或多个层和通过升华方法施加一个或多个层来制造本发明的电子器件。
根据本发明，所述电子器件可以用于显示器中，用作照明应用中的光源以及用作医疗和/或美容应用中的光源。
实施例
1)确定HOMO能量的方法
HOMO能量是通过量子化学计算确定的。为此目的，使用了软件包“Gaussian16(Rev.B.01)”(Gaussian Inc.)。中性单重态基态在B3LYP/6-31G(d)水平上进行优化。对于B3LYP/6-31G(d)优化的基态能量，在B3LYP/6-31G(d)水平上确定HOMO和LUMO值。然后通过相同的方法(B3LYP/6-31G(d))和优化的基态几何计算TD-DFT单重态和三重态激发(垂直激发)。使用SCF和梯度收敛的标准设置。
能量计算给出了HOMO作为被两个电子占据的最后一个轨道(αocc.特征值)(以哈特里为单位)，其中HEh代表HOMO能量(以哈特里为单位)。这用于确定以电子伏特为单位的HOMO值，通过循环伏安法测量进行校准，如下：
HOMO(eV)＝(HEh*27.212)*0.8308-1.118
在本申请的上下文中，该值被视为材料的HOMO。
对于所使用的化合物，获得了以下数据：
| 化合物 | HOMO(eV)计算值 |
| HTM-Ref | -4.73 |
| HTM-1 | -4.71 |
| HTM-3 | -4.70 |
| HTM-4 | -4.66 |
| HTM-5 | -4.71 |
根据本申请使用的化合物的HOMO值因此高于HTM-Ref的HOMO值。
2)确定空穴迁移率的方法
涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板在涂布之前用氧等离子体进行处理，接着用氩等离子体处理。这些等离子体处理过的玻璃板形成基底，在基底上施加待分析材料的20nm厚、用F4TCNQ(p型掺杂剂F4TCNQ的浓度＝5体积％)p型掺杂的层。通过气相沉积在其上施加100nm厚的待分析材料层，接着为100nm厚的铝层。然后封装这个仅空穴器件(HOD)。测量该HOD的电流-电压特性。此后，可以通过将用于空间电荷限制电流的Mott-Gurney公式拟合到电流-电压特性来确定迁移率。在下式中，μ0是空穴迁移率。
J–电流密度
V–电压，减去内置电压
L–未掺杂HTM层的厚度
ε0-真空介电常数
ε–被分析材料的相对介电常数
μ0-空穴迁移率
| 化合物 | 空穴迁移率(cm<sup>2</sup>/Vs) |
| HTM-1 | 2.7E-4 |
| HTM-3 | 4.0E-4 |
| HTM-4 | 2.6E-4 |
| HTM-5 | 4.0E-4 |
3)OLED组件的生产与分析
A)一般实验设置和测试方法
涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板在涂布之前用氧等离子体进行处理，接着用氩等离子体处理。这些等离子处理过的玻璃板形成了施加OLED的基底。
所述OLED具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)，最后是阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构可见于下文所示的表中。生产OLED所需的材料示于表5中。
所有材料都是在真空室中通过热气相沉积施加的。在这种情况下，发光层总是由基质材料和发光体组成，所述发光体通过共蒸发以特定体积比例混合(掺杂)到基质材料中。以例如SMB:SEB(95％:5％)的形式给出的数字在此表示材料SMB以95％的体积比例存在于层中，而材料SEB以5％的体积比例存在于层中。电子传输层的情况与此类似。
所述OLED以标准方式表征。为此目的，确定了电致发光谱、电流效率(以cd/A计量)和寿命。电致发光谱在1000cd/m2的发光密度下测定，并由此计算CIE 1931x和y颜色坐标。所有分析的OLED在1000cd/m2下都具有0.14/0.14的CIE x/y。SE1000表示在1000cd/m2下达到的电流效率。寿命LD定义为在以60mA/cm2恒定电流操作的过程中发光密度从起始发光密度下降到95％的比例之后的时间。
B)在第一个实验中，将在HTL中包含HTM-Ref的OLED(OLED V1)与在HIL和HTL中具有化合物HTM-1来代替HTM-Ref并且在其它方面具有相同构造的OLED(OLED V2)或者在HIL和HTL中具有化合物HTM-3或HTM-4或HTM-5来代替HTM-Ref并且在其它方面具有相同构造的OLED(OLED E2、E3或E4)进行比较。
对于OLED E1，与OLED V1(LD＝30h)相比，获得明显的寿命改善(LD＝60h)。对于OLED E2，与OLED V1相比，以相同的效率获得寿命改善(LD＝50h)。对于OLED E3，与OLED V1相比，以相同的效率获得寿命改善(LD＝40h)。对于OLED E4，与OLED V1相比，以相同的效率获得寿命改善(LD＝45h)。
C)在第二个实验中，将上述OLED E1与OLED E5进行比较，OLED E5与OLED E1的区别仅在于它在ETL中包含化合物ETM-2而不是化合物ETM-1。
对于OLED E5，与OLED E1(SE1000＝10.1)相比，获得效率改善(SE1000＝10.5)。与E1相比，E5的寿命略有下降。
对于其它三种HTM材料HTM-3至HTM-5，可以在此层叠结构中获得相当的结果，尤其是效率的改善。
D)在第三个实验中，将上述OLED E5与OLED E6进行比较，OLED E6与OLED E5的区别仅在于它在EBL中包含化合物EBM-2而不是化合物EBM-1。
与E5(LD＝40h)相比，这实现了E6的寿命加倍(LD＝80h)。效率是恒定的至略高，因此这种OLED在寿命和效率的性能组合方面明显优于其它OLED。
对于其它三种HTM材料HTM-3至HTM-5，可以在此层叠结构中获得相当的结果，尤其是效率的改善。
E)在另一个实验中，展示了在HBL中包含化合物HBM-1的OLED。这里的HTM包含材料HTM-3，EBM包含材料EBM-2，并且ETL包含材料ETM-3。
在该实验中，获得了所有测试的OLED的最佳寿命(LD＝95h)，其中SE1000的效率与其它测试的OLED相似。这表明了通过在HBL中使用化合物HBM-1来与HIL、HTL、EBL和ETL的化合物组合可以实现改善。
Claims (23)
1.一种电子器件，所述电子器件包括阳极、阴极和设置在阳极与阴极之间的发光层，其特征在于
-在阳极与发光层之间存在一个或多个含有式(H)化合物的层
其中：
ArH1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被RH1基团取代的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子并被RH1基团取代的杂芳族环系；
RH1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)RH2，CN，Si(RH2)3，N(RH2)2，P(＝O)(RH2)2，ORH2，S(＝O)RH2，S(＝O)2RH2，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RH1基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被RH2基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RH2C＝CRH2-、-C≡C-、Si(RH2)2、C＝O、C＝NRH2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRH2-、NRH2、P(＝O)(RH2)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
RH2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)RH3，CN，Si(RH3)3，N(RH3)2，P(＝O)(RH3)2，ORH3，S(＝O)RH3，S(＝O)2RH3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RH2基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被RH3基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RH3C＝CRH3-、-C≡C-、Si(RH3)2、C＝O、C＝NRH3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRH3-、NRH3、P(＝O)(RH3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
RH3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RH3基团可以彼此连接并且可以形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被一个或多个选自F和CN的基团取代；并且
其中所述式(H)化合物具有不低于-4.72eV、更优选不低于-4.71eV的HOMO，其中所述HOMO是通过实施例的第1部分中所述的方法来确定；
并且
-在发光层与阴极之间存在一个或多个含有式(E)化合物的层
其中：
A是
其中虚线指示与所述式的其余部分连接的键；
Z在
基团与其键合时为C并且当无
基团与其键合时在每种情况下相同或不同并选自CR2和N；
X在每种情况下相同或不同并且选自N和CR4，其中至少一个X是N；
Ar1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被R3基团取代的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子并被R3基团取代的杂芳族环系；
Ar2在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被R5基团取代的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子并被R5基团取代的杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R1基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R2基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R3基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R4在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R4基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R5在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R6在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R6基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R7在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R7基团可以彼此连接并且可以形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被一个或多个选自F和CN的基团取代；
n为0、1、2、3或4。
2.一种电子器件，所述电子器件包括阳极、阴极和设置在阳极与阴极之间的发光层，其特征在于
-在阳极与发光层之间存在一个或多个含有式(H-1)或(H-2)的化合物的层
其中螺二芴基基团和芴基基团和任选存在的苯亚基基团可以在每个未占据位置被RH1基团取代，并且其中，此外：
ArH1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被RH1基团取代的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子并被RH1基团取代的杂芳族环系；
RH1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)RH2，CN，Si(RH2)3，N(RH2)2，P(＝O)(RH2)2，ORH2，S(＝O)RH2，S(＝O)2RH2，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RH1基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被RH2基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RH2C＝CRH2-、-C≡C-、Si(RH2)2、C＝O、C＝NRH2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRH2-、NRH2、P(＝O)(RH2)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
RH2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)RH3，CN，Si(RH3)3，N(RH3)2，P(＝O)(RH3)2，ORH3，S(＝O)RH3，S(＝O)2RH3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RH2基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被RH3基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RH3C＝CRH3-、-C≡C-、Si(RH3)2、C＝O、C＝NRH3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRH3-、NRH3、P(＝O)(RH3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
RH3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RH3基团可以彼此连接并且可以形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被一个或多个选自F和CN的基团取代；并且
m为0、1、2或3；
其中存在至少一个RH1，其与所述螺二芴基基团或所述芴基基团的芳族环键合，并且其选自具有1至20个碳原子并被RH2基团取代的直链烷基基团，具有3至20个碳原子并被RH2基团取代的支链或环状的烷基基团，和具有6至40个芳族环原子并被RH2基团取代的芳族环系；并且
-在发光层与阴极之间存在一个或多个含有式(E)化合物的层
其中：
A是
其中虚线指示与所述式的其余部分连接的键；
Z在
基团与其键合时为C并且当无
基团与其键合时在每种情况下相同或不同并选自CR2和N；
X在每种情况下相同或不同并且选自N和CR4，其中至少一个X是N；
Ar1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被R3基团取代的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子并被R3基团取代的杂芳族环系；
Ar2在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被R5基团取代的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子并被R5基团取代的杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R1基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R2基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R3基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R4在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R4基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R5在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R6在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R6基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R7在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R7基团可以彼此连接并且可以形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被一个或多个选自F和CN的基团取代；
n为0、1、2、3或4。
3.根据权利要求1或2所述的器件，其特征在于所述式(H)化合物具有2*10-4cm2/Vs至8*10-4cm2/Vs的空穴迁移率，其中空穴迁移率是根据在实施例第2)部分中的说明来确定。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的器件，其特征在于至少一个ArH1基团，包括取代所述ArH1基团的RH1基团在内，包含螺芴基或芴基基团，优选地2-螺芴基或2-芴基基团。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的器件，其特征在于在所述式(H)化合物中存在至少一个RH1，所述RH1与作为ArH1的螺二芴基基团或芴基基团键合并且所述RH1选自具有1至20个碳原子并被RH2基团取代的直链烷基基团，具有3至20个碳原子并被RH2基团取代的支链或环状的烷基基团，和具有6至40个芳族环原子并被RH2基团取代的芳族环系。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的器件，其特征在于RH1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被RH2基团取代。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的器件，其特征在于RH2在每种情况下相同或不同并且选自H，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，和具有6至40个芳族环原子的芳族环系；其中所述烷基基团和所述芳族环系各自被RH3基团取代。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的器件，其特征在于式(H)符合式(H-1-1-a)至(H-1-1-p)之一
其中RH1-1在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，和具有6至40个芳族环原子的芳族环系；其中所述烷基基团和所述芳族环系各自被RH2基团取代；并且其中其它变量根据权利要求1至7中的一项或多项所定义，并且其中所述螺二芴基基团和所述苯亚基基团被RH1基团取代，所述RH1基团在每个未占据位置优选是H。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的器件，其特征在于式(E-1)化合物中的A是
其中虚线键指示从A至所述式的其余部分的键。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的器件，其特征在于所述
基团符合下式：
其中虚线代表与所述式的其余部分连接的键。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的器件，其特征在于Ar2是在每种情况下被一个或多个R5基团取代的苯，其中R5在这种情况下尤其选自H和CN。
12.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的器件，其特征在于Ar1是衍生自苯、联苯和萘基的二价基团，所述二价基团各自可以被一个或多个R3基团取代。
13.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的器件，其特征在于
-R1在每种情况下相同或不同，优选相同，并且选自H，F，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，其中所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R6基团取代，并且
-R2在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R6基团取代，并且
-R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R6)3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基和烷氧基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R6C＝CR6-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR6-代替，并且
-R4在每种情况下相同或不同并且选自H和具有6至40个芳族环原子并被R6基团取代的芳族环系，并且
-R5在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R6)3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基和烷氧基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R6基团取代；并且其中所述烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R6C＝CR6-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR6-代替，并且
-R6在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R7)3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基和烷氧基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R7C＝CR7-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-NR7-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR7-代替。
14.根据权利要求1至13中的一项或多项所述的器件，其特征在于所述式(E)符合下列式之一：
其中存在的符号和标记根据权利要求1至18中的一项或多项所定义。
15.根据权利要求14所述的器件，其特征在于
-Ar1相同或不同并且选自衍生自苯、联苯、三联苯、萘、芴、茚并芴、茚并咔唑、螺二芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑的二价基团，所述二价基团各自可以被一个或多个R3基团取代；
-Ar2在每种情况下相同或不同，优选相同，并且选自衍生自苯、氰基苯、联苯、三联苯、萘、菲、联三苯叉、芴、茚并芴、茚并咔唑、螺二芴、二苯并呋喃、二苯并呋喃基取代的苯、二苯并噻吩、二苯并噻吩基取代的苯、咔唑、咔唑基取代的苯、双N-咔唑基取代的苯的基团，所述基团各自被一个或多个R5基团取代；
-R1在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R6基团取代；
-R2在每种情况下相同或不同并且选自H，F，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R6基团取代。
16.根据权利要求1至15中的一项或多项所述的器件，其特征在于含有所述式(H)化合物的所述层是空穴传输层。
17.根据权利要求1至16中的一项或多项所述的器件，其特征在于存在直接邻接所述阳极并设置在含有所述式(H)化合物的层旁边的空穴注入层，并且存在在阳极侧直接邻接所述发光层的电子阻挡层。
18.根据权利要求1至17中的一项或多项所述的器件，其特征在于所述器件包括在阳极侧直接邻接所述发光层的电子阻挡层，其中所述电子阻挡层包含选自含有一个或多个芴基或螺二芴基基团的三芳基胺的化合物。
19.根据权利要求1至18中的一项或多项所述的器件，其特征在于所述器件包括在阳极侧直接邻接所述发光层的电子阻挡层，其中所述电子阻挡层包含式(EBM)的化合物
其中：
Y在每种情况下相同或不同并且选自O、S和NREBM1；
Ar3在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，所述环系各自被REBM1基团取代；
k为1、2或3；
i在每种情况下相同或不同并且选自0、1、2和3；
并且其中所述式在每个未占据位置被REBM1基团取代，其中
REBM1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)REBM2，CN，Si(REBM2)3，N(REBM2)2，P(＝O)(REBM2)2，OREBM2，S(＝O)REBM2，S(＝O)2REBM2，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个REBM1基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被REBM2基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-REBM2C＝CREBM2-、-C≡C-、Si(REBM2)2、C＝O、C＝NREBM2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NREBM2-、NREBM2、P(＝O)(REBM2)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
REBM2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)REBM3，CN，Si(REBM3)3，N(REBM3)2，P(＝O)(REBM3)2，OREBM3，S(＝O)REBM3，S(＝O)2REBM3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个REBM2基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被REBM3基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-REBM3C＝CREBM3-、-C≡C-、Si(REBM3)2、C＝O、C＝NREBM3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NREBM3-、NREBM3、P(＝O)(REBM3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
REBM3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个REBM3基团可以彼此连接并且可以形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被一个或多个选自F和CN的基团取代。
20.根据权利要求1至19中的一项或多项所述的器件，其特征在于所述器件包含在发光层与阴极之间直接邻接所述发光层的空穴阻挡层，和电子传输层，其中所述空穴阻挡层包含式(HBM)的化合物
其中：
ArHBM1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被RHBM1基团取代的芳族环系，和选自具有5至40个芳族环原子并被RHBM1基团取代的杂芳族环系；
p为0或1，其中，当p＝0时，氮原子和Q基团彼此直接键合；
Q选自缺电子的杂芳基基团，所述基团具有5至40个芳族环原子，所述环原子含有至少一个氮原子作为芳族环原子，并且所述基团被RHBM2基团取代；
RHBM1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)RHBM3，CN，Si(RHBM3)3，N(RHBM3)2，P(＝O)(RHBM3)2，ORHBM3，S(＝O)RHBM3，S(＝O)2RHBM3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RHBM1基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被RHBM3基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RHBM3C＝CRHBM3-、-C≡C-、Si(RHBM3)2、C＝O、C＝NRHBM3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRHBM3-、NRHBM3、P(＝O)(RHBM3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
RHBM2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)RHBM3，CN，Si(RHBM3)3，N(RHBM3)2，P(＝O)(RHBM3)2，ORHBM3，S(＝O)RHBM3，S(＝O)2RHBM3，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RHBM2基团可以彼此连接并且可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被RHBM3基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RHBM3C＝CRHBM3-、-C≡C-、Si(RHBM3)2、C＝O、C＝NRHBM3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRHBM3-、NRHBM3、P(＝O)(RHBM3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
RHBM3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RHBM3基团可以彼此连接并且可以形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被一个或多个选自F和CN的基团取代；
并且所述螺二芴在每个未占据位置被RHBM1基团取代。
21.根据权利要求1至20中的一项或多项所述的器件，其特征在于所述器件是有机电致发光器件。
22.根据权利要求1至21中的一项或多项所述的器件，其特征在于所述器件的发光层是蓝色荧光发光层。
23.一种制造根据权利要求1至22中的一项或多项所述的器件的方法，其特征在于所述器件的一个或多个层通过升华法施加。
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