CN114746382A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及适用于电子器件，特别是有机电致发光器件的式(1)的化合物，以及涉及包含这些化合物的有机电致发光器件。

Description

用于有机电致发光器件的材料
本发明涉及式(1)的化合物、所述化合物在电子器件中的用途以及涉及包含式(1)的化合物的电子器件。
目前，用于电子器件的功能性化合物的开发是深入研究的主题。具体来说，目的是开发化合物以在一个或多个相关点上实现电子器件的改进性能，诸如器件的功率效率和寿命以及发光的颜色坐标。
根据本发明，术语电子器件应理解为尤其意指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机电致发光器件(OLED)。
特别令人感兴趣的是提供用于最后提到的称为OLED的电子器件的化合物。OLED的一般结构和功能原理对本领域技术人员是已知的，并且描述于例如US 4539507中。
就OLED的性能数据而言仍有必要进一步改进，特别是考虑到广泛的商业用途，例如在显示器件中或作为光源。在这方面特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及所实现的色值。具体来说，在蓝色发光OLED的情况下，在器件的寿命、效率和发光体的色纯度方面有改进潜力。
实现所述改进的一个重要出发点是电子器件中所用的发光体化合物和主体化合物的选择。
从现有技术已知的蓝色荧光发光体是多种化合物。含有一个或多个稠合芳基的芳基胺是现有技术已知的。蒽和氨基蒽也是OLED领域中众所周知的材料。蒽主要在蓝色荧光OLED中用作主体材料。蒽作为蓝色发光体的应用也是已知的，尤其是例如在J.Mater.Chem.C,2015,3,913中公开的9,10-二苯蒽的衍生物。
然而，仍然需要可用于OLED并使OLED在寿命、颜色发光和效率方面具有非常好的特性的其它荧光发光体，尤其是蓝色荧光发光体。更具体来说，需要兼具极高效率、极佳寿命和合适颜色坐标以及高色纯度的蓝色荧光发光体。
近来，已经描述了在发光层中具有作为敏化剂的TADF化合物(表现出热激活延迟荧光的化合物)或磷光化合物和作为发光体的相对于其环境具有高空间遮蔽的荧光化合物的有机电致发光器件(例如在WO2015/135624中)。这种器件的构造使得可以提供以所有发光颜色发光的有机电致发光器件，从而可以使用已知的荧光发光体的基础结构，它们仍然表现出了具有TADF或磷光化合物的电致发光器件的高效率。这在敏化剂是TADF化合物时也称为超荧光，并且在敏化剂是磷光化合物时也称为超磷光。
TADF化合物描述于例如H.Uoyama等人,Nature 2012,第492卷,234中。TADF化合物通常是有机材料，其中最低三重态T1和第一激发单重态S1之间的能隙足够小，使得可从T1态以热方式达到S1态。出于量子统计的原因，在OLED中电子激发时，75％的激发态处于三重态，25％的激发态处于单重态。由于纯有机分子通常不能有效地从三重态发光，因此75％的激发态不能用于发光，这意味着原则上仅可将25％的激发能转化为光。然而，如果最低三重态和最低激发单重态之间的能隙足够小，则分子的第一激发单重态可以通过热激发从三重态达到并且可以热填充。由于这种单重态是可以发出荧光的发光态，因此这种状态可以用来产生光。因此，原则上，当纯有机材料用作发光体时，可以将高达100％的电能转化为光。
关于超磷光，现有技术描述了有机电致发光器件，其在发光层中包含作为敏化剂的磷光有机金属络合物，所述磷光有机金属络合物由于大自旋轨道耦合而显示出S1态和T1态的混合，以及作为发光体的荧光化合物，从而可以显著缩短发光衰变时间。
超荧光和超磷光是有望改善OLED性能的技术，特别是在深蓝色发光方面更是情况如此。
然而，就OLED的性能数据而言仍有必要进一步改进，特别是考虑到广泛的商业用途，例如在显示器件中或作为光源。在这方面特别重要的是OLED的寿命、效率、工作电压以及所实现的色值，特别是色纯度。
在超荧光和超磷光体系中实现所述改进的一个重要出发点是空间位阻荧光发光体化合物的选择。荧光发光体的空间遮蔽是通过电子惰性、有空间要求的取代基来实现，所述取代基围绕荧光化合物的电子活性核心，并且因此基本上遮蔽了它与层中相邻分子的接触。
在WO 2015/135624中，描述了基于红荧烯的空间位阻荧光发光体。然而，仍然需要其它空间位阻荧光发光体，尤其是空间位阻蓝色荧光发光体，它们使得OLED在效率和颜色发光方面具有极好的性能。更具体来说，需要兼具极高效率、极佳寿命和合适颜色坐标以及高色纯度的深蓝色荧光发光体。
此外，已知OLED可以包括不同的层，所述层可以通过在真空室中进行气相沉积或通过从溶液中加工来施加。基于气相沉积的方法产生了良好的结果，但这种方法复杂而且昂贵。因此，还需要能容易又可靠地从溶液中加工的OLED材料。在这种情况下，所述材料应当在包含它们的溶液中具有良好的溶解性能。此外，从溶液中加工的OLED材料应当能够在沉积膜中自取向，以改进OLED的总体效率。术语取向在此意指化合物的水平分子取向，如Zhao等人在Horizontal molecular orientation in solution-processed organiclight-emitting diodes,Appl.Phys.Lett.106063301,2015中所说明的。
因此，本发明基于提供空间位阻荧光发光体的技术目的，所述空间位阻荧光发光体可以与超荧光或超磷光体系中的敏化剂化合物组合使用。更具体来说，需要兼具极高效率、极佳寿命和合适的颜色坐标以及高色纯度的空间位阻深蓝色荧光发光体。
本发明还基于提供适用于电子器件，诸如OLED，更具体来说作为发光体并且适用于真空加工或溶液加工的化合物的技术目的。
在对用于电子器件的新型化合物的研究中，现已发现如下定义的式(1)的化合物非常适用于电子器件。具体来说，它们实现了上述技术目的中的一个或多个，优选全部的上述技术目的。
因此，本发明涉及式(1)的化合物，
Figure BDA0003676242440000041
其中以下适用于所用的符号和标记：
G是式(G-1)的基团，
Figure BDA0003676242440000051
其中虚线键表示与ArS键合，或者如果ArS不存在，则与式(1)中所示的蒽的中心苯键合；
R1、R2在每次出现时相同或不同地表示具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R取代；
R3、R4、R5在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个都可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个R基团取代；其中选自R3、R4、R5的两个相邻基团可以形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R取代；
RA在每次出现时相同或不同地表示F，CN，N(ArN)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个都可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个R基团取代；
ArN在每次出现时相同或不同地表示单键或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R取代，并且其中两个基团ArN可以通过单键或通过选自N(R)、O、S、C(R)2、C(R)2-C(R)2、Si(R)2或B(R)的二价桥连基彼此连接；
ArS在每次出现时相同或不同地表示单键或者具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R取代；
R在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R')3，B(OR')2，OSO2R'，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个都可被一个或多个基团R'取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R'C＝CR'、C≡C、Si(R')2、Ge(R')2、Sn(R')2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R')、SO、SO2、O、S或CONR'代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R'取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R'取代，其中两个相邻的基团R可以形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R'取代；
Ar在每次出现时相同或不同地为具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R'取代；
R'在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或者具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；并且
n，m，p，q相同或不同地为0、1或2。
在本发明的意义上，相邻的取代基是与彼此直接键合的原子键合的取代基或与同一原子键合的取代基。
此外，化学基团的以下定义适用于本申请的目的：
在本发明的意义上，芳基含有6至60个芳族环原子，优选6至40个芳族环原子，更优选6至20个芳族环原子；在本发明意义上，杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选地选自N、O和S。这代表了基本定义。如果在本发明的说明书中指出了其它优选特征，例如在芳族环原子数量或所存在杂原子方面，则适用这些优选特征。
芳基基团或杂芳基基团在此被理解为意指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合(增环)的芳族或杂芳族的多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请的意义上，稠合(增环)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上述基团取代并且可以经由任何期望的位置连接到芳族或杂芳族环系的芳基或杂芳基基团，特别被理解为意指衍生自以下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0003676242440000081
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0003676242440000082
唑、苯并
Figure BDA0003676242440000083
唑、萘并
Figure BDA0003676242440000084
唑、蒽并
Figure BDA0003676242440000085
唑、菲并
Figure BDA0003676242440000086
唑、异
Figure BDA0003676242440000087
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure BDA0003676242440000088
二唑、1,2,4-
Figure BDA0003676242440000089
二唑、1,2,5-
Figure BDA00036762424400000810
二唑、1,3,4-
Figure BDA00036762424400000811
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲哚嗪和苯并噻二唑。
根据本发明的定义的芳氧基基团被理解为意指经由氧原子键合的如上定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
根据本发明的定义的芳烷基基团被理解为意指其中至少一个氢原子被芳基基团代替的烷基基团。类似的定义适用于杂芳烷基基团。
在本发明的意义上，芳族环系在环系中含有6至60个C原子，优选6至40个C原子，更优选6至20个C原子。在本发明的意义上，杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选地选自N、O和/或S。在本发明的意义上，芳族或杂芳族环系旨在被理解为意指以下体系：其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元诸如是sp3杂化的C、Si、N或O原子、sp2杂化的C或N原子或者sp杂化的C原子。因此，例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等体系也同样旨在被理解为本发明意义上的芳族环系，其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或者通过甲硅烷基基团连接的体系也是如此。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基经由单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪等体系，也被理解为是本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下还可被如上定义的基团取代并且可以经由任何所需位置与芳族或杂芳族基团连接的具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被理解为意指衍生自以下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0003676242440000091
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0003676242440000092
唑、苯并
Figure BDA0003676242440000093
唑、萘并
Figure BDA0003676242440000094
唑、蒽并
Figure BDA0003676242440000095
唑、菲并
Figure BDA0003676242440000096
唑、异
Figure BDA0003676242440000097
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA0003676242440000098
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure BDA0003676242440000099
二唑、1,2,4-
Figure BDA00036762424400000910
二唑、1,2,5-
Figure BDA00036762424400000911
二唑、1,3,4-
Figure BDA00036762424400000912
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲哚嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
出于本发明的目的，其中个别H原子或CH2基团还可被上文在基团定义下提到的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选地被理解为意指以下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基，仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选地被理解为意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
出于本申请的目的，两个或更多个基团可以彼此形成环的表述应理解为尤其意指所述两个基团通过化学键彼此连接。这由以下方案示例：
Figure BDA0003676242440000111
此外，然而，上述表述还应理解为意指在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二个基团在氢原子所键合的位置键联，从而形成环。这由以下方案示例：
Figure BDA0003676242440000112
优选地，基团R1和R2在每次出现时相同或不同地表示具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下还可被一个或多个基团R取代。
优选地，基团R1和R2在每次出现时相同或不同地表示选自苯、萘、联苯、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪或三嗪的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下还可被一个或多个基团R取代。
更优选地，基团R1和R2在每次出现时相同或不同地表示选自苯、联苯、吡啶、嘧啶、吡嗪或三嗪的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下还可被一个或多个基团R取代。
特别优选地，基团R1和R2在每次出现时相同或不同地表示苯或联苯环，其在每种情况下还可被一个或多个基团R取代。
优选地，基团R3、R4、R5在每次出现时相同或不同地表示具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个都可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其可被一个或多个R基团取代。
更优选地，基团R3、R4、R5在每次出现时相同或不同地表示具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R取代。
根据一个优选实施方案，基团G表示式(G-2)、式(G-3)或式(G-4)的基团，
Figure BDA0003676242440000121
其中R1和R2具有与上述相同的定义；并且
R3、R4、R5在每次出现时相同或不同地表示具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个都可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个R基团取代。
根据一个非常优选的实施方案，基团G表示式(G-2-1)、式(G-3-1)或式(G-4-1)的基团，
Figure BDA0003676242440000131
其中R具有与上述相同的定义。
根据一个优选实施方案，基团RA在每次出现时相同或不同地表示F，CN，N(ArN)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个都可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个R基团取代。
根据一个非常优选的实施方案，基团RA在每次出现时相同或不同地选自：
N(ArN)2，其中ArN具有与上述相同的定义；
由以下通式(RS-a)表示的支链或环状的烷基基团，
Figure BDA0003676242440000141
其中
R22、R23、R24在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至10个碳原子的直链烷基基团，或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R25取代，并且其中基团R22、R23、R24中的两个或所有基团R22、R23、R24可以连接形成(多)环烷基基团，所述(多)环烷基基团可被一个或多个基团R25取代；
R25在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团；
条件是在每次出现时基团R22、R23和R24中的至少一个不是H，条件是在每次出现时所有基团R22、R23和R24共同具有至少4个碳原子，而且条件是在每次出现时，如果基团R22、R23、R24中的两个是H，则其余基团不是直链的；
-或由以下通式(RS-b)表示的支链或环状的烷氧基基团，
Figure BDA0003676242440000151
其中
R26、R27、R28在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至10个碳原子的直链烷基基团，或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团各自可被一个或多个上文定义的基团R25取代，并且其中基团R26、R27、R28中的两个或所有基团R26、R27、R28可连接以形成(多)环烷基基团，所述(多)环烷基基团可被一个或多个上文定义的基团R25取代；
条件是在每次出现时，基团R26、R27和R28中只有一个可以是H；
-或由以下通式(RS-c)表示的芳烷基基团，
Figure BDA0003676242440000152
其中
R29、R30、R31在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至10个碳原子的直链烷基，或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R32取代，或具有6至30个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R32取代，并且其中基团R29、R30、R31中的两个或全部可以连接形成(多)环烷基基团或芳族环系，所述基团或环系中的每个都可被一个或多个基团R32取代；
R32在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团，或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至24个芳族环原子的芳族环系；
条件是在每次出现时，基团R29、R30和R31中的至少一个不是H，而且条件是在每次出现时，基团R29、R30和R31中的至少一个是具有至少6个芳族环原子的芳族环系或含有具有至少6个芳族环原子的芳族环系；
-或由以下通式(RS-d)表示的芳族环系，
Figure BDA0003676242440000161
其中
R40至R44在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至10个碳原子的直链烷基基团，或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R32取代，或具有6至30个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R32取代，并且其中基团R40至R44中的两个或更多个可连接以形成(多)环烷基基团或芳族环系，所述基团或环系中的每个都可被一个或多个如上定义的基团R32取代。
合适的式(RS-a)至(RS-d)的基团的实例是基团(RS-1)至(RS-78)：
Figure BDA0003676242440000171
Figure BDA0003676242440000181
其中虚线键表示这些基团与式(1)结构的键合，并且其中式(RS-1)至(RS-47)的基团还可被至少一个如上定义的基团R25取代，并且基团(RS-48)至(RS-78)还可被至少一个如上定义的基团R32取代。
优选地，基团ArS表示苯、联苯、三联苯、萘、芴、茚并芴、螺二芴、三嗪、苯并喹啉、苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑，其中上述基团中每个都可被一个或多个基团R取代。更优选地，基团ArS表示苯、联苯、三联苯、萘、芴、茚并芴或螺二芴，其中上述基团中的每个都可被一个或多个基团R取代。特别优选地，基团ArS表示苯，其可被一个或多个基团R取代。
优选m＝n＝0。
还优选p＝q＝0。
甚至更优选地，m＝n＝0并且p＝q＝0。当m＝n＝p＝q＝0时，则相应的基团ArS不存在并且式(1)的化合物对应于式(1-A)化合物，
Figure BDA0003676242440000191
根据一个优选实施方案，所述式(1)的化合物选自式(2)、(3)或(4)化合物，
Figure BDA0003676242440000201
其中R3、R4、R5在每次出现时相同或不同地表示具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个都可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个R基团取代；并且
其中其它符号和标记具有与上述相同的含义。
根据一个优选实施方案，式(1)的化合物选自式(2-1a)至(2-5a)、(3-1a)至(3-5a)和(4-1a)至(4-5a)的化合物，
Figure BDA0003676242440000211
Figure BDA0003676242440000221
Figure BDA0003676242440000231
Figure BDA0003676242440000241
其中
R3、R4、R5在每次出现时相同或不同地表示具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个都可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个R基团取代；
R40至R44在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团中的每个都可被一个或多个基团R32取代，或者具有6至30个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系在每种情况下都可被一个或多个基团R32取代；其中R32如上文所定义；
并且其中R1、R2、R、m、n、p和q具有与上述相同的定义。
优选地，基团R40至R44在每次出现时相同或不同地选自具有6至30个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系在每种情况下都可被一个或多个基团R32取代；其中R32如上文所定义。
根据一个特别优选的实施方案，式(1)的化合物选自式(2-1-a')至(4-5-a')的化合物，
Figure BDA0003676242440000251
Figure BDA0003676242440000261
Figure BDA0003676242440000271
Figure BDA0003676242440000281
Figure BDA0003676242440000291
其中符号和标记具有与上述相同的含义。
根据一个极特别优选的实施方案，式(1)的化合物选自式(2-b)至(4-b)的化合物，
Figure BDA0003676242440000292
Figure BDA0003676242440000301
其中符号和标记具有与上述相同的含义。
优选地，ArN在每次出现时相同或不同地表示具有5至40个、优选5至30个、更优选6至25个、特别优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R取代，并且其中两个基团ArN可以通过单键或通过选自N(R)、O、S、C(R)2、C(R)2-C(R)2、Si(R)2或B(R)的二价桥连基彼此连接。
当两个基团ArN彼此连接时，则基团N(ArN)2优选地具有以下式(E1)至(E7)之一的结构，
Figure BDA0003676242440000302
Figure BDA0003676242440000311
其中虚线键表示与式(1)中的结构的键合，并且其中基团R具有与上述相同的含义。
更优选地，当ArN是芳族或杂芳族环系时，则ArN在每次出现时相同或不同地表示选自以下的芳族或杂芳族环系：苯、萘、蒽、菲、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑，其在每种情况下都可被一个或多个基团R取代，或这些基团的组合。
特别优选地，当ArN是芳族或杂芳族环系时，则ArN在每次出现时相同或不同地表示选自以下的芳族或杂芳族环系：苯、萘、联苯、三联苯、芴或螺二芴，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下都可被一个或多个基团R取代，或这些基团的组合。
优选地，基团R在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，Si(R')3，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中的每个基团可被一个或多个基团R'取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R'C＝CR'、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R'取代，或具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、非常优选5至18个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R'取代，其中两个相邻的基团R可以形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述单环或多环的脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R'取代。当R选自芳族和杂芳族环系时，它优选地选自具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族和杂芳族环系。
优选地，基团Ar在每次出现时相同或不同地为具有5至18个、优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R'取代。
优选地，R'在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至10个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中一个或多个H原子可被D或F代替，或者具有5至18个、优选6至18个C原子的芳族或杂芳族环系。
以下化合物是式(1)的化合物的实例：
Figure BDA0003676242440000321
Figure BDA0003676242440000331
Figure BDA0003676242440000341
Figure BDA0003676242440000351
Figure BDA0003676242440000361
根据本发明的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成步骤，诸如溴化、Suzuki偶联、Kumada偶联、Sonogashira偶联、Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联、Diels-Alder反应等来制备。合适的合成方法的实例一般性地描绘在以下方案1a、1b、2a和2b中。
方案1a
Figure BDA0003676242440000362
其中，在方案1a中：
X1表示离去基团，优选地选自卤素(如Cl、Br、I)、硼酸、硼酸酯或三氟甲磺酸酯，更优选选自硼酸、硼酸酯或三氟甲磺酸酯；
X2是B(OR)2、MgBr或CuI；
Ar1和Ar2是芳族或杂芳族环系。
方案1b
Figure BDA0003676242440000371
其中，在方案1b中，X1是离去基团，其具有与上述相同的含义。
方案2a
Figure BDA0003676242440000372
其中X1和X2具有与上述相同的含义。
方案2b
Figure BDA0003676242440000373
其中，在方案2b中，基团Ar是芳族或杂芳族环系。
为了从液相中例如通过旋涂或印刷方法加工本发明的化合物，需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可以是例如溶液、分散液或乳液。出于此目的，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂是例如甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、藜芦醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二
Figure BDA0003676242440000381
烷、苯氧基甲苯、特别是3-苯氧基甲苯、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、萘烷、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、苯甲酸甲酯、NMP、对伞花烃、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及包含根据本发明的化合物和至少一种另外的化合物的制剂。所述另外的化合物可以例如是溶剂，特别是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。然而，所述另外的化合物还可以是同样用于电子器件的至少一种另外的有机或无机化合物，例如发光化合物，特别是磷光掺杂剂，和/或另外的基质材料。下面结合有机电致发光器件指出合适的发光化合物和另外的基质材料。这种另外的化合物还可以是聚合的。
根据本发明的化合物和混合物适用于电子器件。此处的电子器件应理解为意指包括至少一个层的器件，所述层包含至少一种有机化合物。然而，这里的组分还可以包括无机材料或者还可以包括完全由无机材料构成的层。
因此，本发明还涉及根据本发明的化合物或混合物在电子器件中的用途，特别是在有机电致发光器件中的用途。
此外，本发明还涉及一种包含至少一种上述根据本发明的化合物或混合物的电子器件。
所述电子器件优选地选自以下：有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和“有机等离子体发光器件”(D.M.Koller等人,Nature Photonics 2008,1-4)，优选有机电致发光器件(OLED、PLED)，特别是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层以外，它还可以包括另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应当指出，这些层中每一层不一定必须存在。这里的有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则这些发光层优选总共具有多个在380nm和750nm之间的发光最大值，总体上产生白色发光，即在发光层中使用能够发荧光或发磷光的多种发光化合物。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层表现出蓝色、绿色和橙色或红色发光(关于基本结构，参见例如WO2005/011013)。这些可以是荧光发光层或磷光发光层或混合体系，在混合体系中荧光和磷光发光层彼此组合。
在根据本发明的有机电致发光器件中用作相应功能材料的材料的一般优选类别如下所示。
可用于根据本发明的电子器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层或电子传输层中的合适的电荷传输材料是例如Y.Shirota等人,Chem.Rev.2007,107(4),953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
可用于电子传输层的材料是如根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的所有材料。特别合适的是铝络合物(例如Alq3)、锆络合物(例如Zrq4)、锂络合物(例如LiQ)、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、
Figure BDA0003676242440000401
二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、磷二氮杂环戊熳衍生物和氧化膦衍生物。此外，合适的材料是上述化合物的衍生物，如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中所公开的。
可用于根据本发明的电致发光器件中的空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的优选空穴传输材料是茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896的)、EP1661888公开的胺衍生物、六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806的)、含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569的)、WO 95/09147中公开的胺衍生物、单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449的)、二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847的)、螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577的)、芴胺(例如根据申请EP 2875092、EP2875699和EP 2875004的)、螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216的)和二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001的)。根据本发明的化合物还可以用作空穴传输材料。
优选地，所述有机电致发光器件包含至少一种式(1)的化合物或根据优选实施方案的化合物作为荧光发光体，作为显示TADF(热激活延迟荧光)的发光体，或作为荧光发光体的基质材料。更优选地，所述有机电致发光器件包含式(1)的化合物或根据优选实施方案的化合物作为荧光发光体，更具体来说是蓝色发光荧光化合物。特别优选地，所述有机电致发光器件包含式(1)的化合物或根据优选实施方案的化合物作为发光层中的荧光发光体，优选地与选自表现出延迟荧光的化合物或磷光化合物的敏化剂组合。
在本发明意义上的敏化剂应理解为意指一种化合物(供体)，从所述化合物向另一种化合物(受体)发生能量转移。
根据一个优选实施方案，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层包含选自式(1)的化合物的荧光发光体与选自表现出延迟荧光的化合物的敏化剂的组合。
表现出延迟荧光的化合物优选为表现出热激活延迟荧光的化合物。这些化合物在随后的描述中缩写为“TADF化合物”。
TADF化合物是其中最低三重态T1和第一激发单重态S1之间的能隙足够小，使得可以从T1态以热方式达到S1态的化合物。优选地，TADF化合物在最低三重态T1和第一激发单重态S1之间的能隙≤0.30eV。更优选地，S1和T1之间的能隙≤0.20eV，甚至更优选≤0.15eV，尤其更优选≤0.10eV，甚至更尤其优选≤0.08eV。最低激发单重态(S1)和最低三重态(T1)的能量可以通过本说明书中如下详述的量子化学计算来确定。
优选地，所述TADF化合物是有机化合物。本发明上下文中的有机化合物是不含任何金属的含碳化合物。更特别地，有机化合物由元素C、H、D、B、Si、N、P、O、S、F、Cl、Br和I形成。
TADF化合物更优选为兼具供体取代基和受体取代基的芳族化合物，所述化合物的LUMO和HOMO之间仅有轻微空间重叠。对供体取代基和受体取代基的理解原则上为本领域技术人员已知的。合适的供体取代基尤其是二芳基氨基或二杂芳基氨基和咔唑基团或咔唑衍生物，它们各自优选地经由N键合到芳族化合物上。这些基团还可以具有另外的取代。合适的受体取代基尤其是氰基基团，但还有例如缺电子杂芳基基团，所述缺电子杂芳基基团也可以具有另外的取代，例如取代或未取代的三嗪基团。
发光层中TADF化合物的优选掺杂剂浓度如下文所述。由于有机电致发光器件的生产差异，在通过气相沉积制造发光层的情况下，掺杂剂浓度以体积％报告，而在从溶液制造发光层的情况下，掺杂剂浓度以重量％报告。以体积％和重量％表示的掺杂剂浓度通常非常相似。
在本发明的一个优选实施方案中，在通过气相沉积制造发光层的情况下，所述TADF化合物以1体积％至70体积％，更优选5体积％至50体积％，甚至更优选5体积％至30体积％的掺杂剂浓度存在于所述发光层中。
在本发明的一个优选实施方案中，在由溶液制造发光层的情况下，所述TADF化合物以1重量％至70重量％，更优选5重量％至50重量％，甚至更优选5重量％至30重量％的掺杂剂浓度存在于发光层中。
本领域技术人员的一般技术知识包括哪些材料通常适合作为TADF化合物的知识。以下参考文献通过示例的方式公开了可以适合作为TADF化合物的材料：
-Tanaka等人,Chemistry of Materials 25(18),3766(2013)。
-Lee等人,Journal of Materials Chemistry C 1(30),4599(2013)。
-Zhang等人,Nature Photonics advance online publication,1(2014),doi:10.1038/nphoton.2014.12。
-Serevicius等人,Physical Chemistry Chemical Physics 15(38),15850(2013)。
-Li等人,Advanced Materials 25(24),3319(2013)。
-Youn Lee等人,Applied Physics Letters 101(9),093306(2012)。
-Nishimoto等人,Materials Horizons 1,264(2014),doi:10.1039/C3MH00079F。
-Valchanov等人,Organic Electronics,14(11),2727(2013)。
-Nasu等人,ChemComm,49,10385(2013)。
此外，以下专利申请公开了潜在TADF化合物：WO 2013/154064、WO 2013/133359、WO 2013/161437、WO 2013/081088、WO 2013/081088、WO 2013/011954、JP 2013/116975和US 2012/0241732。
此外，本领域技术人员能够从这些出版物推断TADF化合物的设计原理。举例来说，Valchanov等人示出了如何调节TADF化合物的颜色。
显示出TADF的合适分子的实例是下表中所示的结构：
Figure BDA0003676242440000431
Figure BDA0003676242440000441
Figure BDA0003676242440000451
根据另一个优选实施方案，所述有机电致发光器件包含发光层，所述发光层包含选自式(1)的化合物的荧光发光体与选自磷光化合物的敏化剂的组合。
根据本发明的适合作为敏化剂的磷光化合物可以是任何磷光化合物，只要体系间窜越速率足够快即可。本领域技术人员在从他已知的多种合适的化合物中选择用于本发明目的的适当化合物时将毫无困难。更具体来说，本发明上下文中的磷光化合物是能够在室温下在诸如有机电致发光器件的环境中在光学或电化学激发下发光的化合物，所述发光是由自旋禁阻跃迁，例如从激发三重态或混合单重/三重态跃迁而产生。
合适的磷光化合物(＝三重发光体)特别是在合适的激发下发光的化合物，所述化合物优选在可见光范围内发光，而且还具有至少一个原子序数大于20，优选大于38且小于84，特别优选大于56且小于80的原子，特别是具有这种原子序数的金属。
优选地，所述敏化剂是选自有机金属络合物、特别是选自过渡金属络合物的磷光化合物。
非常优选地，所述敏化剂是磷光化合物，所述磷光化合物选自含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的有机金属络合物，特别是含有铜、铱或铂的有机金属络合物，非常特别是含有铱和铂的有机金属络合物。出于本发明的目的，所有含有上述金属的发光化合物都被认为是磷光化合物。
特别优选的是例如在WO2015/091716中所述的磷光有机金属络合物。还特别优选的是在WO2000/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191612、WO2005/033244、WO2005/019373、US2005/0258742、WO2006/056418、WO2007/115970、WO2007/115981、WO2008/000727、WO2009/050281、WO2009/050290、WO2011/051404、WO2011/073149、WO2012/121936、US2012/0305894、WO2012/170571、WO2012/170461、WO2012/170463、WO2006/121811、WO2007/095118、WO2008/156879、WO2008/156879、WO2010/068876、WO2011/106344、WO2012/172482、EP3126371、WO2015/014835、WO2015/014944、WO2016/020516、US20160072081、WO2010/086089、WO2011/044988、WO2014/008982、WO2014/023377、WO2014/094961、WO2010/069442、WO2012/163471、WO2013/020631、US20150243912、WO2008/000726、WO2010/015307、WO2010/054731、WO2010/054728、WO2010/099852、WO2011/032626、WO2011/157339、WO2012/007086、WO2015/036074、WO2015/104045、WO2015/117718、WO2016/015815中所述的磷光有机金属配合物，优选铱和铂络合物。
特别优选的还有例如在WO2004/081017、WO2005/042550、US2005/0170206、WO2009/146770、WO2010/102709、WO2011/066898、WO2016124304、WO2017/032439、WO2018/019688、EP3184534和WO2018/011186中所述的具有多足配体的磷光有机金属络合物。
特别优选的还有例如在WO2011/045337、US20150171350、WO2016/079169、WO2018/019687、WO2018/041769、WO2018/054798、WO2018/069196、WO2018/069197、WO2018/069273中所述的磷光双核有机金属络合物。
特别优选的还有例如在WO2010/031485、US2013150581、WO2013/017675、WO2013/007707、WO2013/001086、WO2012/156378、WO2013/072508、EP2543672中所述的铜络合物。
一般来说，根据现有技术用于磷光OLED并且为有机电致发光领域的技术人员已知的所有磷光络合物都是合适的。本领域技术人员可以在不付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
在本发明的一个优选实施方案中，所述发光层是通过气相沉积制备，并且所述磷光化合物以5体积％至99.9体积％，优选5体积％至60体积％，非常优选10体积％至50体积％，最优选20体积％至40体积％的掺杂浓度存在于发光层中。
在本发明的另一个优选实施方案中，所述发光层是通过溶液工艺制造，并且所述磷光化合物以5重量％至99.9重量％，优选5重量％至60重量％，特别优选10重量％至50重量％，最优选20重量％至40重量％的掺杂浓度存在于发光层中。
磷光敏化剂的具体实例是Ir(ppy)3及其衍生物以及下面列出的结构：
Figure BDA0003676242440000471
Figure BDA0003676242440000481
Figure BDA0003676242440000491
Figure BDA0003676242440000501
Figure BDA0003676242440000511
Figure BDA0003676242440000521
Figure BDA0003676242440000531
磷光敏化剂的其它具体实例是含有碳烯配体的铱和铂络合物和下列结构，其中均配和杂配络合物以及经式和面式异构体可以是合适的：
Figure BDA0003676242440000532
Figure BDA0003676242440000541
磷光敏化剂的其它具体实例还有铜络合物和下列结构：
Figure BDA0003676242440000542
由于有机电致发光器件的制造差异，在通过气相沉积制造发光层的情况下，所述式(1)化合物的掺杂剂浓度以体积％报告，而在从溶液制造发光层的情况下，掺杂剂浓度以重量％报告。
在本发明的一个优选实施方案中，在通过气相沉积制造发光层的情况下，所述式(1)的化合物以0.1体积％至25体积％，优选1体积％至20体积％，更优选2体积％至12体积％，甚至更优选3体积％至10体积％的掺杂浓度存在于所述发光层中。
在本发明的一个优选实施方案中，在由溶液产生发光层的情况下，所述式(1)的化合物以0.1重量％至25重量％，优选1重量％至20重量％，更优选2重量％至12重量％，甚至更优选3重量％至10重量％的掺杂浓度存在于所述发光层中。
尤其在式(1)的化合物的低掺杂剂浓度的情况下，所述OLED在此可以表现出由荧光化合物的发光和所述敏化剂化合物的剩余发光组成的混合发光。这还可以以受控方式用于产生混合的颜色。
根据另一个优选实施方案，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层包含选自式(1)的化合物的荧光发光体与选自表现出延迟荧光的化合物或磷光化合物的敏化剂和至少一种选自以下的有机功能材料的组合：HTM、HIM、HBM、p型掺杂剂、ETM、EIM、EBM、n型掺杂剂、荧光发光体、磷光发光体、延迟荧光材料、基质材料、主体材料、宽带隙材料、量子材料(优选量子点)。优选地，所述至少一种有机功能材料选自基质材料。该另外的化合物在下文中称为基质化合物或基质材料。在上文详述的定义的上下文中，这可以是另外的敏化剂化合物。然而，一般来说，所述基质化合物不是敏化剂化合物。
在本发明的一个优选实施方案中，所述基质化合物对混合物的发光无显著贡献(即使有贡献的话)。
当所述发光层包含作为发光体的式(1)的化合物、作为敏化剂的TADF化合物和另外的基质化合物时，优选避免在发光层中形成激基复合物。因此，优选以下条件适用于LUMO(TADF)，即TADF化合物的LUMO，以及HOMO(基体)，即基质化合物的HOMO：
LUMO(TADF)-HOMO(基质)≥S1(TADF)–0.4eV，
更优选：
LUMO(TADF)-HOMO(基质)≥S1(TADF)–0.3eV，
并且甚至更优选：
LUMO(TADF)-HOMO(基质)≥S1(TADF)–0.2eV。
这里S1(TADF)是TADF化合物的第一激发单重态S1。
最低激发单重态(S1)和最低三重态(T1)的能量以及HOMO和LUMO值通过量子化学计算来确定。使用Gaussian09程序包(修订版D或更高版本)。所有纯有机分子的中性基态几何结构都在AM1理论水平下进行了优化。随后进行B3PW91/6-31G(d)单点计算，包括用TD-B3PW91/6-31G(d)计算最低单重激发态和三重激发态。HOMO和LUMO值以及S1和T1激发能得自B3PW91/6-31G(d)理论水平下的单点计算。
同样，对于金属有机化合物，中性基态几何结构是在HF/LANL2MB理论水平下进行优化。随后采用B3PW91/6-31G(d)+LANL2DZ(LANL2DZ用于所有金属原子，6-31G(d)用于所有轻量元素)计算HOMO和LUMO值以及TD-DFT激发能。
来自计算的HOMO(HEh)和LUMO(LEh)值以哈特里单位给出。参考循环伏安法测量校准的HOMO和LUMO能级，由此以电子伏特为单位确定如下：
HOMO(eV)＝((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
这些值在本发明的意义上被认为是材料的HOMO和LUMO能级。
最低三重态T1定义为最低TD-DFT三重激发能的能量。
最低激发单重态S1定义为最低TD-DFT单重激发能的能量。
当发光层包含作为发光体的式(1)的化合物、选自TADF化合物和磷光化合物的敏化剂以及另外的基质化合物时，还优选所述基质化合物的最低三重态能量比所述敏化剂化合物的三重态能量低不超过0.1eV。尤其优选地，T1(基质)≥T1(敏化剂)。
更优选地：T1(基质)-T1(敏化剂)≥0.1eV；
更优选地：T1(基质)-T1(敏化剂)≥0.2eV。
这里的T1(基质)是基质化合物的最低三重态能量，而T1(敏化剂)是敏化剂化合物的最低三重态能量。在此通过如上所述的量子化学计算来确定基质化合物的三重态能量T1(基质)。
可用于本发明发光层的合适的基质化合物的实例是：酮、氧化膦、亚砜和砜(例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)、m-CBP或者公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或US 2009/0134784中的咔唑衍生物)、二苯并呋喃衍生物、吲哚并咔唑衍生物(例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的)、茚并咔唑衍生物(例如根据WO 2010/136109或WO 2011/000455的)、氮杂咔唑(例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的)、双极性基质材料(例如根据WO 2007/137725的)、硅烷(例如根据WO 2005/111172的)、硼氮杂环戊熳或硼酸酯(例如根据WO 2006/117052的)、硅二氮杂环戊熳衍生物(例如根据WO 2010/054729的)、磷二氮杂环戊熳衍生物(例如根据WO 2010/054730的)、三嗪衍生物(例如根据WO 2010/015306、WO2007/063754或WO 2008/056746的)、嘧啶衍生物、喹喔啉衍生物、Zn络合物、Al络合物或Be络合物(例如根据EP 652273或WO 2009/062578的)、或桥连咔唑衍生物(例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107或WO 2011/088877的)。合适的基质材料还有WO2015/135624中所述的那些。这些通过引用并入本发明。还有可以使用两种或更多种这些基质材料的混合物。
优选地，所述基质化合物的玻璃化转变温度TG高于70℃，更优选高于90℃，最优选高于110℃。
用于敏化剂的基质化合物优选为电荷传输性的，即电子传输性的或空穴传输性的，或双极性化合物。在本申请的上下文中，所用的基质化合物另外还可以既不是空穴传输化合物又不是电子传输化合物。本发明上下文中的电子传输化合物是具有LUMO≤-2.50eV的化合物。优选地，LUMO≤-2.60eV，更优选地≤-2.65eV，最优选地≤-2.70eV。化合物的LUMO值通过如上文笼统描述的量子化学计算来确定。本发明上下文中的空穴传输化合物是具有HOMO≥-5.5eV的化合物。HOMO优选地≥-5.4eV，更优选地≥-5.3eV。HOMO是最高占据分子轨道。化合物的HOMO值通过如上文笼统描述的量子化学计算来确定。本发明上下文中的双极性化合物是既传输空穴又传输电子的化合物。合适的电子传导基质化合物选自以下物质类别：三嗪类、嘧啶类、内酰胺类、金属络合物类，尤其是Be、Zn和Al络合物、芳族酮、芳族氧化膦、磷氮杂环戊熳、被至少一个电子传导取代基取代的硼氮杂环戊熳以及喹喔啉。在本发明的一个优选实施方案中，所述电子传导化合物是纯有机化合物，即不含金属的化合物。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，特别是在空穴注入和传输层中以及电子注入和传输层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。所述空穴传输层还可以是p型掺杂的，或者所述电子传输层还可以是n型掺杂的。p型掺杂层应理解为意指在其中产生自由空穴并因此具有传导率增加的层。OLED中掺杂传输层的详尽讨论可见于Chem.Rev.2007,107,1233。更优选地，p型掺杂剂能够氧化所述空穴传输层中的空穴传输材料，即具有足够高的氧化还原电位，尤其是具有比所述空穴传输材料更高的氧化还原电位。合适的掺杂剂原则上是作为电子受体化合物并且可以通过氧化主体来增加有机层的传导率的任何化合物。本领域技术人员在其本领域常识范围内能够毫不费力地识别合适的化合物。尤其合适的掺杂剂是在WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO2010/094378、WO 2011/120709和US 2010/0096600中公开的化合物。
因此，本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下将已知用于有机电致发光器件的所有材料与本发明的发光层组合使用。
优选阴极是具有低逸出功的金属、包含各种金属的金属合金或多层结构，例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。此外，合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构的情况下，除了提到的金属以外，还有可以使用具有相对较高逸出功的其它金属，例如Ag，在这种情况下通常使用金属的组合，诸如Ca/Ag或Ba/Ag。还可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。用于此目的的可用材料的实例是碱金属或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此层的层厚度优选地在0.5nm和5nm之间。
阳极优选是具有高逸出功的材料。阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，具有高氧化还原电位的金属适用于此目的，例如Ag、Pt或Au。另一方面，还可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。在这种情况下，所述电极中的至少一个必须是透明或半透明的，以便能够发光。一个优选结构使用了透明阳极。这里优选的阳极材料是导电的混合金属氧化物。特别优选氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。还优选导电的掺杂有机材料，尤其是导电的掺杂聚合物。
将所述器件相应地(根据应用)结构化、提供接触连接并最终密封，因为这种器件的寿命在水和/或空气存在下会严重缩短。
此外，优选一种有机电致发光器件，其特征在于通过升华工艺来施加一个或多个层。在这种情况下，通过气相沉积在真空升华系统中以小于10-5毫巴，优选小于10-6毫巴的初始压力施加所述材料。初始压力还可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选一种有机电致发光器件，其特征在于借助于OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。这种方法的一个特例是OVJP(有机蒸气喷射印刷)方法，其中通过喷嘴直接施加所述材料并因此结构化(例如M.S.Arnold等人,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
另外优选一种有机电致发光器件，其特征在于由溶液制造一个或多个层，例如通过旋涂，或通过任何印刷方法，例如丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷、LITI(光引发热成像、热转印)、喷墨印刷或喷嘴印刷。为此目的，需要可溶性化合物，例如通过合适的取代获得。由于具有高空间遮蔽的荧光化合物通常借助于遮蔽基团而在多种标准有机溶剂中具有良好溶解性，因此优选由溶液制造发光层。
这些方法对于本领域技术人员而言总体上是已知的，并且可以在不付出创造性劳动的情况下应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
还可以进行混合工艺，其中例如由溶液施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。因此，例如，可以由溶液施加发光层并通过气相沉积施加电子传输层。
这些工艺对于本领域技术人员而言总体上是已知的并且可以在不付出创造性劳动的情况下应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
根据本发明，包含一种或多种根据本发明的化合物的电子器件可用于显示器、作为照明应用中的光源以及作为医疗和/或美容应用(例如光疗法)中的光源。
现在将通过以下实施例更详细地解释本发明，但不希望由此对其进行限制。
A)合成实施例
实施例A-1：2,6,9,10-四(2,3,4,5,6-五-苯基苯基)-蒽(1)
a)2,6-二溴-9,10-双(2-苯基乙炔基)蒽(2)
Figure BDA0003676242440000611
在氩气气氛下，将苯基乙炔(4.2g，4.5mL，41.0mmol，3.0当量)在THF(200mL)中的溶液置于配备有磁性搅拌棒的三颈烧瓶中。将反应混合物用氩气脱气20分钟，然后将它冷却至-78℃。然后将反应混合物搅拌10分钟，然后将n-BuLi(2.5M在己烷中，16.4mL，40.0mmol，2.9当量)缓慢加入其中。将反应混合物再搅拌2小时，然后将2,6-二溴-9,10-蒽二酮(5.0g，13.7mmol，1.0当量)作为固体加入混合物中。然后将反应混合物在室温下加热过夜。然后，将二水合氯化锡(II)(12.6g，50.0mmol，3.7当量)溶解在盐酸(12％，20mL)中并加入混合物中。将反应混合物在回流下加热1小时。产物(2)作为红色固体沉淀，然后进行过滤，用庚烷洗涤并真空干燥(4.7g，8.8mmol，62％)。
b)2,6,9,10-四(2-苯基乙炔基)蒽(3)
Figure BDA0003676242440000621
在氩气下将含5.00g 2,6-二溴-9,10-双(2-苯基乙炔基)蒽(2)(9.3mmol，1.0当量)的TEA(1000mL)引入配备有磁性搅拌棒的四颈烧瓶中。将反应混合物在氩气下脱气20分钟，然后加入CuI(0.05g，0.3mmol，0.03当量)、Pd(PPh3)2Cl2(0.13g，0.2mmol，0.02当量)和苯基乙炔(5.71g，6.1mL，55.9mmol，6.0当量)。然后将反应混合物在回流下搅拌3小时。将反应物冷却至室温。去除溶剂。用甲苯回收黑色残余物并且经氧化铝过滤。去除溶剂。留下红色固体，使其从甲苯(120mL)中重结晶。将所需产物(3)分离为红色固体(2.2g，5.9mmol，41％)。
c)2,6,9,10-四(2,3,4,5,6-五-苯基苯基)-蒽(1)
Figure BDA0003676242440000622
在氩气下将2,6,9,10-四(2-苯基乙炔基)蒽(3)(24.5g，42.2mmol，1.0当量)和四苯基环戊-2,4-二烯酮(74.0g，192.5mmol，4.6当量)置于配备有磁性搅拌棒的双颈烧瓶中。将二苯醚(1000mL)加入反应混合物中，在回流下加热14小时。在反应混合物已经冷却下来之后，加入MeOH(5000mL)。将黑色固体沉淀滤出。然后通过在氧化铝上使用甲苯热萃取来纯化固体。然后将固体从甲苯中重结晶三次。将所得固体(6.0g，3.0mmol，7％，HPLC：99.6％)从THF中重结晶。然后将产物(1)分离为淡黄色固体(2.0g，1.0mmol，2％，HPLC：99.9％)并在400℃在高真空中干燥。
实施例A-2：9,10-双(2,3,4,5,6-五-苯基苯基)-N2,N2,N6,N6-四苯基-蒽-2,6-二胺(4)
a)N2,N2,N6,N6-四苯基-9,10-双(2-苯基乙炔基)蒽-2,6-二胺(5)
Figure BDA0003676242440000631
在氩气下将含2,6-二溴-9,10-双(2-苯基乙炔基)蒽(2)(1.35g，2.52mmol，1.0当量)和在无水甲苯(50mL)中的N-苯基苯胺(外购产品，CAS:122-39-4)(0.94g，5.54mmol，2.2当量)置于配备有磁性搅拌棒的四颈烧瓶中。用氩气将反应混合物脱气20分钟。随后将叔戊醇钠(0.83g，7.55mmol，3.0当量)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(110mg，378μmol，0.15当量)和乙酸钯(17mg，76μmol，0.03当量)加入混合物中。然后将反应混合物逐渐加热至100℃并在此温度下搅拌17小时。在反应混合物已经冷却下来之后，加入乙酰半胱氨酸水溶液并搅拌0.5小时，然后用甲苯萃取。将所得红色固体从甲苯和庚烷中重结晶，然后用DCM/庚烷1:2进行柱色谱。然后将产物(5)分离为红色固体(1.4g，2.5mmol，78％)。
b)9,10-双(2,3,4,5,6-五-苯基苯基)-N2,N2,N6,N6-四苯基-蒽-2,6-二胺(4)
Figure BDA0003676242440000641
将N2,N2,N6,N6-四苯基-9,10-双(2-苯基乙炔基)蒽-2,6-二胺(5)(16.0g，22mmol，1.0当量)和四苯基-环戊二烯酮(外购，CAS:479-33-4)(19.37g，49mmol，2.2当量)悬浮在二苯醚(350mL)中。将悬浮液用氩气脱气20分钟，然后缓慢加热至240℃后保持100小时。然后将悬浮液用氩气脱气。在反应物已经冷却下来之后，加入甲醇，并滤出沉淀的黄色固体。将此固体从甲苯和苯甲醚中重结晶。然后使所需产物(4)(13.90g，9.75mmol，43％)升华。
B)器件实施例
实施例B-1：光物理测量
峰值发光波长λ最大
为了测量峰值发光波长，将材料以1mg/100ml的浓度溶解在甲苯中。在Hitachi F-4500荧光光谱仪中在室温下激发该溶液。
峰值发光波长λ最大是光谱从低波长开始显示第一个最大值的波长。通常，第一个最大值也是全域最大值。如果第一个最大值不是全域最大值，则考虑强度为至少0.5或更高的所有最大值。
光致发光量子产率PLQY
使用Hamamatsu C9920-02测量体系测定PLQY。该原理基于用定义波长的光激发样品以及测量吸收和发出的辐射。测量期间，样品在Ulbricht球(“积分球”)内。激发光的光谱近似为高斯光谱，半高宽度<10nm。通过所述测量体系惯用的评估方法测定PLQY。在室温下进行测量。
为了测定化合物的PLQY，将材料溶解在甲苯中。使用1mg/100mL的浓度。将溶液填充到合适的石英比色皿中。通过在手套箱中处理溶液和比色皿来确保溶液不与空气接触。在370、380、390、400、410和420nm激发波长下进行测量。PLQY是在不同波长下获得的值的平均值。
表1：峰值发光波长(λ最大)和光致发光量子产率(PLQY)
Figure BDA0003676242440000651
本发明化合物A-1在蓝色光谱区显示出峰值发光波长，与在UV区发光的现有技术化合物V-01相比更适用于显示器应用(参见图1)。此外，与V-01(0.95)相比，A-1显示出更高的光致发光量子产率0.98。因此，它就用于显示蓝色发光的OLED显示器应用而言是更好的。
实施例B-2：有机电致发光器件
对涂有结构化ITO(50nm，氧化锡铟)的玻璃基底进行湿式清洁(洗碗机，MerckExtran清洁剂)，然后用紫外线/臭氧处理15分钟。然后将20nm厚PEDOT:PSS(HC-StarckBaytron PVPA14084)层旋涂到基底上。然后在空气中在180℃热板上将基底退火10分钟。然后将实施例中提供的不同的层涂覆在这些基底上以形成OLED。在真空室中热蒸发这些层中的材料。
在生产之后，在手套箱中在氮气气氛下封装OLED以免受氧气和水蒸气影响。OLED的确切层结构可见于实施例中。制造OLED所需的材料如表3中所示。
发光层总是由至少一种主体材料和发光材料组成。诸如DPEPO(59％):TADF-01(40％):A-1(1％)的表示法意指材料DPEPO以59％的体积分数存在，TADF-01以40％的体积分数存在，而A-1以1％体积分数存在于层中。类似地，电子传输层和空穴注入层由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征OLED。为此目的，取决于电流密度和电压(用Keithley 2635B源测量单元测量)，使用校准的CAS140-CT光谱仪连同来自Instrument Systems的TOP200可伸缩光学探针记录电致发光光谱和发光密度(以cd/m2测量)。在假定朗伯发光特性下从电流/电压/发光密度特性计算外量子效率(EQE，以％测量)。表示法U1000表示发光密度为1000cd/m2时所需的电压。EQE1000是指在运行中的发光密度为1000cd/m2时的外量子效率。
器件实施例
在PEDOT:PSS层的顶部热蒸发以下诸层以形成OLED：
HTM(95％):p-D(5％)5nm/HTM 30nm/H-02 10nm/发光层/H-01 10nm/ETM(50％):LiQ(50％)20nm/铝100nm。
表2给出了不同的发光层的结果。所述OLED显示出深蓝色发光，CIE x/y坐标为0.15/0.15(实施例1)和0.15/0.14(实施例2)。
表2：器件结果
Figure BDA0003676242440000671
表3：OLED材料的结构
Figure BDA0003676242440000672
Figure BDA0003676242440000681

Claims (21)

1.一种式(1)的化合物，
Figure FDA0003676242430000011
其中以下适用于所用的符号和标记：
G是式(G-1)的基团，
Figure FDA0003676242430000012
其中虚线键表示与ArS键合，或者如果ArS不存在，则与式(1)中所示的蒽的中心苯键合；
R1、R2在每次出现时相同或不同地表示具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R取代；
R3、R4、R5在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个R基团取代；其中选自R3、R4、R5的两个相邻基团可以形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R取代；
RA在每次出现时相同或不同地表示F，CN，N(ArN)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个R基团取代；
ArN在每次出现时相同或不同地表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R取代，并且其中两个基团ArN可以通过单键或通过选自N(R)、O、S、C(R)2、C(R)2-C(R)2、Si(R)2或B(R)的二价桥连基彼此连接；
ArS在每次出现时相同或不同地表示单键或者具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R取代；
R在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R')3，B(OR')2，OSO2R'，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R'取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R'C＝CR'、C≡C、Si(R')2、Ge(R')2、Sn(R')2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R')、SO、SO2、O、S或CONR'代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R'取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R'取代，其中两个相邻的基团R可以形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R'取代；
Ar在每次出现时相同或不同地为具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R'取代；
R'在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或者具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；并且
n，m，p，q相同或不同地为0、1或2。
2.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R3、R4、R5在每次出现时相同或不同地表示具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个R基团取代。
3.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R3、R4、R5在每次出现时相同或不同地表示具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个R基团取代。
4.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R3、R4、R5在每次出现时相同或不同地表示具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R取代。
5.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于基团G表示式(G-2)、式(G-3)或式(G-4)的基团，
Figure FDA0003676242430000051
其中R1和R2具有与权利要求1中相同的定义；并且
R3、R4、R5在每次出现时相同或不同地表示具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个R基团取代。
6.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于RA在每次出现时相同或不同地表示F，CN，N(ArN)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个R基团取代。
7.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于RA在每次出现时相同或不同地选自：
-N(ArN)2，其中ArN具有与权利要求1中相同的定义；
-由以下通式(RS-a)表示的支链或环状的烷基基团，
Figure FDA0003676242430000061
其中
R22、R23、R24在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至10个碳原子的直链烷基基团，或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R25取代，并且其中基团R22、R23、R24中的两个或所有基团R22、R23、R24可以连接形成(多)环烷基基团，所述(多)环烷基基团可被一个或多个基团R25取代；
R25在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团；
条件是在每次出现时基团R22、R23和R24中的至少一个不是H，条件是在每次出现时所有基团R22、R23和R24共同具有至少4个碳原子，而且条件是在每次出现时，如果基团R22、R23、R24中有两个是H，则其余基团不是直链的；
-或由以下通式(RS-b)表示的支链或环状的烷氧基基团，
Figure FDA0003676242430000071
其中
R26、R27、R28在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至10个碳原子的直链烷基基团，或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个如上定义的基团R25取代，并且其中基团R26、R27、R28中的两个或所有基团R26、R27、R28可以连接形成(多)环烷基基团，所述(多)环烷基基团可被一个或多个如上定义的基团R25取代；
条件是在每次出现时，基团R26、R27和R28中只有一个可以是H；-或由以下通式(RS-c)表示的芳烷基基团，
Figure FDA0003676242430000072
其中
R29、R30、R31在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至10个碳原子的直链烷基基团，或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R32取代，或具有6至30个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R32取代，并且其中基团R29、R30、R31中的两个或全部可以连接形成(多)环烷基基团或芳族环系，所述(多)环烷基基团或芳族环系中的每个可被一个或多个基团R32取代；
R32在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团，或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，或者具有6至24个芳族环原子的芳族环系；
条件是在每次出现时，基团R29、R30和R31中的至少一个不是H，而且在每次出现时，基团R29、R30和R31中的至少一个是具有至少6个芳族环原子的芳族环系或含有具有至少6个芳族环原子的芳族环系；-或由以下通式(RS-d)表示的芳族环系，
Figure FDA0003676242430000081
其中
R40至R44在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至10个碳原子的直链烷基基团，或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R32取代，或具有6至30个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R32取代，并且其中基团R40至R44中的两个或更多个可以连接形成(多)环烷基基团或芳族环系，所述(多)环烷基基团或芳族环系中的每个可被一个或多个如上定义的基团R32取代。
8.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于ArS表示苯、联苯、三联苯、萘、芴、茚并芴、螺二芴、三嗪、苯并喹啉、苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑，其中上述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。
9.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于m＝n＝0。
10.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于p＝q＝0。
11.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(2)、(3)或(4)的化合物，
Figure FDA0003676242430000091
其中R3、R4、R5在每次出现时相同或不同地表示具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个R基团取代；并且
其中其它符号和标记具有与权利要求1中相同的含义。
12.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(2-1a)至(2-4a)、(4-1a)至(4-3a)的化合物，
Figure FDA0003676242430000101
Figure FDA0003676242430000111
Figure FDA0003676242430000121
Figure FDA0003676242430000131
其中
R3、R4、R5在每次出现时相同或不同地表示具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团可被一个或多个R基团取代；
R40至R44在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团中的每个可被一个或多个基团R32取代，或者具有6至30个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R32取代；其中R32具有与权利要求6中相同的定义；
并且其中R1、R2、R、m、n、p和q具有与权利要求1中相同的定义。
13.根据权利要求11所述的化合物，其特征在于R40至R44在每次出现时相同或不同地选自具有6至30个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R32取代；其中R32具有与权利要求6中相同的定义。
14.根据权利要求11或12所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(2-1-a')至(4-5-a')的化合物，
Figure FDA0003676242430000151
Figure FDA0003676242430000161
Figure FDA0003676242430000171
Figure FDA0003676242430000181
其中符号和标记具有与权利要求11中相同的含义。
15.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(2-b)至(4-b)的化合物，
Figure FDA0003676242430000191
其中符号和标记具有与权利要求1中相同的含义。
16.一种聚合物、低聚物或树枝状大分子，所述聚合物、低聚物或树枝状大分子含有一种或多种根据权利要求1中的一项或多项所述的化合物，其中与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可以位于式(1)中被R1至R5或RA取代的任何位置处。
17.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至15中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求16所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种溶剂。
18.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和至少一个有机层，所述有机层包含至少一种根据权利要求1至15中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求16所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子，其特征在于根据权利要求1至15中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求16所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子用作发光层中的发光体。
19.根据权利要求18所述的有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至15中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求16所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子用作发光层中的荧光发光体，其中所述发光层包含至少一种选自基质材料的其它组分。
20.根据权利要求18或19所述的有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至15中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求16所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子用作发光层中的荧光发光体，其中所述发光层包含至少一种敏化剂化合物，所述敏化剂化合物选自表现出延迟荧光的化合物和磷光化合物。
21.根据权利要求20所述的有机电致发光器件，其特征在于所述发光层还包含至少一种选自基质材料的有机功能材料。
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