JP2022509303A - 電子素子 - Google Patents

電子素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2022509303A
JP2022509303A JP2021531075A JP2021531075A JP2022509303A JP 2022509303 A JP2022509303 A JP 2022509303A JP 2021531075 A JP2021531075 A JP 2021531075A JP 2021531075 A JP2021531075 A JP 2021531075A JP 2022509303 A JP2022509303 A JP 2022509303A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
aromatic ring
alkyl
carbon atoms
radicals
ring system
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021531075A
Other languages
English (en)
Inventor
イェンス、エンゲルハルト
セバスティアン、マイヤー
アーロン、ラックナー
ララ-イザベル、ロドリゲス
レミ、マヌーク、アネミアン
フロリアン、マイヤー-フレイク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2022509303A publication Critical patent/JP2022509303A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658Organoboranes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007Non-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011Condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10Triplet emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18Carrier blocking layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本発明は、電子素子、その使用、およびその製造方法に関する。

Description

発明の詳細な説明
本発明は、発光層中に特定の構造タイプの発光化合物を含み、かつ別の層中に特定のフルオレニルまたはスピロビフルオレニル化合物を含んでなる電子素子に関するものである。別の層は好ましくは電子輸送層である。
本発明の意味において、電子素子は、有機電子素子と呼ばれるものを意味するものと解され、これは機能材料として有機半導体材料を含む。より特には、これらはOLEDを意味するものと解される。用語OLED(有機エレクトロルミネッセンス素子)は、有機化合物を含んでなる1以上の層を有し、電圧の適用時に発光する電子素子を意味するものと解される。OLEDの構造および機能の基本原理は当業者に知られている。
電子素子、特にOLEDについて、パフォーマンスデータの改善に継続的に大きな関心がある。
電子素子の電子輸送層のための既知の材料は、多数の異なる材料である。重要な物質の分類は、スピロビフルオレンおよびフルオレンから選択される基、および電子欠損窒素含有ヘテロ芳香族、特にトリアジンおよびピリミジンから選択される基を有する化合物である。
電子素子の既知の発光化合物は、同様に、多数の異なる化合物である。重要な蛍光化合物(例えばインデノフルオレンアミン誘導体)、または有機金属結合を有する遷移金属錯体、特にIr(PPy)(トリス[2-フェニルピリジナト-C,N]イリジウム(III))のようなイリジウム錯体から典型的に選択される燐光化合物が、この使用のために採用される。使用される蛍光化合物は、また、特定の構造を有する架橋トリアリールボロン化合物である。これらの化合物は、特定の構造で、OLEDの発光体として使用される場合に、高い外部量子効率であることがわかっていた。
それゆえ、特に寿命、効率、作動電圧、低ロールオフおよび狭い発光バンド(つまり、非常に低い半値幅を有する発光バンド)に関して、電子素子の良好な特性を達成させるために、これらの化合物を適切な方法で他の化合物と電子素子の他の層で組み合わせることに大きな関心が存在する。
発光層中の上記のトリアリールボロン誘導体と、別の層中の特定のスピロビフルオレニル誘導体およびフルオレニル誘導体を組み合わせることが電子素子の特に良好な特性をもたらすことがわかった。より特には、長寿命、高効率、低作動電圧、低ロールオフおよび最小限の半値幅を有する発光が有利な特性となることがわかった。
したがって、本発明は、第1の電極、第2の電極、および間に配置された、
-式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層
Figure 2022509303000001
(ここで:
Tは、B、P、P(=O)またはSiRE1であり;
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、O、S、NRE2およびC(RE2から選択され、ここで、O、SおよびNRE2から選択されるXが少なくとも1つ存在し;
、CおよびCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~40の環原子を有し、RE3ラジカルによって置換されている環系から選択され;
E1は、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE4、CN、Si(RE4、N(RE4、P(=O)(RE4、ORE4、S(=O)RE4、S(=O)E4、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RE4C=CRE4-、-C≡C-、Si(RE4、C=O、C=NRE4、-C(=O)O-、-C(=O)NRE4-、NRE4、P(=O)(RE4)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
E2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE4、CN、Si(RE4、N(RE4、P(=O)(RE4、ORE4、S(=O)RE4、S(=O)E4、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RE4C=CRE4-、-C≡C-、Si(RE4、C=O、C=NRE4、-C(=O)O-、-C(=O)NRE4-、NRE4、P(=O)(RE4)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;ここで、2以上のRE2ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、かつ、ここで、1以上のRE2ラジカルが、これらのRE4ラジカルを介して、C、CおよびCから選択される環に結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;
E3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE4、CN、Si(RE4、N(RE4、P(=O)(RE4、ORE4、S(=O)RE4、S(=O)E4、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRE3ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RE4C=CRE4-、-C≡C-、Si(RE4、C=O、C=NRE4、-C(=O)O-、-C(=O)NRE4-、NRE4、P(=O)(RE4)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
E4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE5、CN、Si(RE5、N(RE5、P(=O)(RE5、ORE5、S(=O)RE5、S(=O)E5、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRE4ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RE5C=CRE5-、-C≡C-、Si(RE5、C=O、C=NRE5、-C(=O)O-、-C(=O)NRE5-、NRE5、P(=O)(RE5)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
E5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20の炭素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRE5ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系ならびにヘテロ芳香族環系が、FおよびCNから選択される1以上のラジカルによって置換されていてもよく;
oおよびpは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0または1であり、ここで、p=0およびo=0は、pまたはoによって示されるX基が、環C、CおよびCへのその結合と共に、存在しないことを意味する);
-前記発光層と前記第2の電極の間に配置され、式(E-1)の化合物を含んでなる層E
Figure 2022509303000002
(ここで、
Aは、
Figure 2022509303000003
OまたはSであり、ここで、点線の結合は、前記式の残りへのAの結合を示し;
Zは、
Figure 2022509303000004
がこれに結合されない場合に、出現毎に同一であるかまたは異なり、NおよびCRであり、
Figure 2022509303000005
がこれに結合される場合に、Cであり;
Vは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NおよびCRから選択され、ここで、環中の少なくとも2つのV基がNであり;
Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有し、Rラジカルによって置換されている芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有し、Rラジカルによって置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R、CN、Si(R、N(R、P(=O)(R、OR、S(=O)R、S(=O)、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RC=CR-、-C≡C-、Si(R、C=O、C=NR、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、NR、P(=O)(R)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R、CN、Si(R、N(R、P(=O)(R、OR、S(=O)R、S(=O)、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RC=CR-、-C≡C-、Si(R、C=O、C=NR、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、NR、P(=O)(R)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R、CN、Si(R、N(R、P(=O)(R、OR、S(=O)R、S(=O)、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RC=CR-、-C≡C-、Si(R、C=O、C=NR、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、NR、P(=O)(R)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R、CN、Si(R、N(R、P(=O)(R、OR、S(=O)R、S(=O)、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RC=CR-、-C≡C-、Si(R、C=O、C=NR、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、NR、P(=O)(R)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R、CN、Si(R、N(R、P(=O)(R、OR、S(=O)R、S(=O)、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RC=CR-、-C≡C-、Si(R、C=O、C=NR、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、NR、P(=O)(R)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20の炭素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系ならびにヘテロ芳香族環系が、FおよびCNから選択される1以上のラジカルによって置換されていてもよく;
nは、0、1、2、3または4である)
を含んでなる電子素子を提供する。
式(EM-1)中の「C」基は、環系C、CおよびCの部分である炭素原子を意味する。炭素原子間の弧は、それぞれの炭素原子が4つの結合を有し、それぞれそれに結合される3つの基を有するように、二重結合が存在することを意味する。
n=0の場合、Ar基は存在せず、式(E-1)中でAr基に結合された2つの基は互いに直接結合される。n=2、3または4の場合、連続して結合された2、3または4のAr基が存在する。
以下の定義は本願で使用される化学基に適用される。これらは、特定の定義の記載が無い限り適用される。
用語「環系」は、独立の環または互いに縮合された複数の独立の環を含んでなる系であってよいあらゆる任意の環を意味するものと解され、例えば、デカリンまたはフルオレンである。環は、同一であるかまたは異なり、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族であってよい。環原子は炭素よびヘテロ原子、特にC、O、S、Si、B、PおよびNから選択されてよい。
本発明の意味において、アリール基は、単一の芳香族環(すなわち、ベンゼン)、または縮合芳香族多環(例えば、ナフタレン、フェナントレン、またはアントラセン)を意味するものと解される。本発明の意味において、縮合芳香族多環は、互いに縮合された2以上の単一の芳香族環からなる。環の間の縮合は、ここでは、環が少なくとも1つの端を互いに共有していることを意味するものと解される。本発明の意味において、アリール基は、6~40の芳香族環原子を含み、ヘテロ原子を含まない。
本発明の意味において、ヘテロアリール基は、単一のヘテロ芳香族環(例えば、ピリジン、ピリミジンまたはチオフェン)、または縮合ヘテロ芳香族多環(例えば、キノリンまたはカルバゾール)を意味するものと解される。本発明の意味において、縮合ヘテロ芳香族多環は、互いに縮合された2以上の単一の芳香族またはヘテロ芳香族環からなり、ここで少なくとも1つの芳香族およびヘテロ芳香族環はヘテロ芳香族環である。環の間の縮合は、ここでは、環が少なくとも1つの端を互いに共有していることを意味するものと解される。本発明の意味において、ヘテロアリール基は、5~40の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも1つはヘテロ原子である。ヘテロアリール基のヘテロ原子は、好ましくはN、OおよびSから選択される。
アリールまたはヘテロアリール基(これらのそれぞれは上述のラジカルによって置換されていてもよい)は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、トリフェニレン、フルオラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾロ[1,2-a]ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジオゾール、1,3,4-オキサジオゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の意味において、芳香族環系は、必ずしもアリール基のみ含む系だけではなく、少なくとも1つのアリール基に縮合された1以上の非芳香族単位をさらに含んでいてもよい。これらの非芳香族環は環原子としてもっぱら炭素原子を含む。この定義によって含まれる基の例は、テトラヒドロナフタレン、フルオレンおよびスピロビフルオレンである。さらに、用語「芳香族環系」は、単結合を介して互いに結合されている2以上の芳香族環系からなる系(例えばビフェニル、ターフェニル、7-フェニル-2-フルオレニルおよび3,5-ジフェニル-1-フェニル)を含む。本発明の意味において、芳香族環系は、その環系中に6~40の炭素原子を含み、ヘテロ原子を含まない。「芳香族環系」の定義は、ヘテロアリール基を含まない。
ヘテロ芳香族環系は、上記の芳香族環系と同様に定義されるが、芳香族環原子のうちの1つとして少なくとも1つのヘテロ原子を含まなければならないことが異なる。芳香族環系のケースと同様に、ヘテロ芳香族環系は、もっぱらアリール基およびヘテロアリール基を含むだけでなく、さらに、少なくとも1つのアリールまたはヘテロアリール基に縮合された1以上の非芳香族環をさらに含んでいてもよい。非芳香族環は、環原子としてもっぱら炭素原子を含んでいていもよく、またはこれらがさらに1以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。ここで、ヘテロ原子は好ましくはN、OおよびSから選択される。このようなヘテロ芳香族環系の一例は、ベンゾピラニルである。さらに、用語「ヘテロ芳香族環系」は、単結合を介して互いに結合される2以上の芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる系(例えば、4,6-ジフェニル-2-トリアジニル)を意味するものと解される。本発明の意味において、ヘテロ芳香族環系は、炭素原子およびヘテロ原子から選択される5~40の芳香族環原子を含み、そのうちの少なくとも1つがヘテロ原子である。ヘテロ芳香族環系のヘテロ原子は好ましくはN、OまたはSから選択される。
したがって、本願で定義される用語「ヘテロ芳香族環系」および「芳香族環系」は、芳香族環系が環原子としてヘテロ原子を有することができず、一方、ヘテロ芳香族環系は環原子として少なくとも1つのヘテロ原子を有さなければならない点で異なる。このヘテロ原子は非芳香族ヘテロ環の環原子として、または芳香族ヘテロ環の環原子として存在していてよい。
上記の定義によると、あらゆるアリール基は用語「芳香族環系」に含まれ、あらゆるヘテロアリール基は用語「ヘテロ芳香族環系」に含まれる。
6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、または5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系は、特に、上記のアリール基およびヘテロアリール基、ならびにビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、およびインデノカルバゾール、またはそれらの基の組み合わせに由来する基であると解される。
本発明の意味において、1~20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、および3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、および2~40の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基(これらは、さらにそれぞれのH原子またはCH基がラジカルの定義のもとで上記で述べられた基によって置換されていてもよい)は、好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、n-ヘプチル、シクロヘプチル、n-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、またはオクチニルラジカルを意味するものと解される。
1~20の炭素原子を有する、アルコキシまたはチオアルコキシ基(これらは、それぞれのH原子またはCH基がラジカルの定義のもとで上記で述べられた基によって置き換えられていてもよい)は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、2-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、s-ペンチルチオ、n-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、n-ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、n-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと解される。
本発明の意味において、2以上のラジカルが共に環を形成してもよい、という用語は、とりわけ、2つのラジカルが、化学結合によって互いに結合されることを意味するものと解される。しかしながら、さらに、上述の用語は、2つのラジカルのうちの1つが水素である場合に、2つめのラジカルがその水素原子が結合された位置で結合し、環を形成することを意味するものとも解される。
Tは、好ましくはBである。
Xは、好ましくは出現毎に同一である。より好ましくは、Xは、出現毎に同一であり、NRE2である。より好ましくは、添え字oおよびpの少なくとも1つが1であり、少なくとも2つのXが式(EM-1)に存在し、かつ式(EM-1)中の少なくとも2つのXがO、SおよびNRから選択され、より好ましくはNRである。
、CおよびCは、好ましくは出現毎に同一である。これらは、さらに好ましくは、環原子がC、Si、N、P、O、S、Bから選択される環系から選択される。この環系は、脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族またはヘテロ芳香族であってよい。好ましくは、式(EM-1)に示される炭素原子を含むそれぞれの環は、芳香族またはヘテロ芳香族であり、より好ましくは芳香族である。
好ましくは、C、CおよびCは、芳香族またはヘテロ芳香族、より好ましくは芳香族である。C、CおよびCは、好ましくは出現毎に同一であるかまたは異なり、好ましくは同一であり、それぞれRE3ラジカルによって置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェンから選択される。より好ましくは、C、CおよびCは、それぞれのケースにおいてRE3ラジカルによって置換されたベンゼンである。
好ましくは、RE1は、1以上のRE4ラジカルによって置換された芳香族またはヘテロ芳香族環系である。
好ましくは、RE2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキル基ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系はそれぞれRE4ラジカルによって置換されており、ここで、2以上のRE2ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、かつ、ここで、1以上のRE2ラジカルがこれらのRE4ラジカルを介してC、CおよびCから選択される環に結合していてもよく、かつ環を形成していてもよい。より好ましくは、RE2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有し、それぞれRE4ラジカルによって置換された芳香族環系から選択され、ここで、2以上のRE2ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、かつ、ここで、1以上のRE2ラジカルががこれらのRE4ラジカルを介してC、CおよびCから選択される環に結合していてもよく、かつ環を形成していてもよい。
好ましい形態において、選択されるRE2ラジカルは出現毎に同一である。さらに、好ましい形態において、C、C、Cおよび選択される全てのRE2ラジカルは同一で、適当な置換基を有していてもよいフェニルであり、このケースにおいて、当該全てのフェニル基は同一の置換基を有する。
好ましくは、RE3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(RE4、N(RE4、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、ならびに5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の1以上のCH基は、-C≡C-、-RE4C=CRE4-、Si(RE4、C=O、C=NRE4、-NRE4-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NRE4-によって置き換えられていてもよい。
より好ましくは、式(EM-1)中の少なくとも1つのRE3は、1~10の炭素原子を有するアルキル基、N(RE4、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記のアルキル基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されている。最も好ましくは、式(EM-1)中の少なくとも1つのRE3ラジカルは、1~10の炭素原子を有し、RE4ラジカルによって置換されているアルキル基、およびN(RE4から選択される。
好ましくは、RE4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(RE5、N(RE5、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、ならびに5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRE5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の1以上のCH基は、-C≡C-、-RE5C=CRE5-、Si(RE5、C=O、C=NRE5、-NRE5-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NRE5-によって置き換えられていてもよい。
好ましくは、添え字oおよびpの少なくとも1つが1である。より好ましくは、添え字oおよびpの1つが1であり、かつ添え字oおよびpの他方が0である。
好ましくは、式(EM-1)の化合物は、式(EM-1S)の鏡面対称(mirror-symmetric)化合物である。
Figure 2022509303000006
ここで、選択されるX基は同一であり、選択されるCおよびC基は同一であり、かつ現れる全ての基は、化合物が点線を含み紙面に対して直角である鏡面について、鏡面対称であるように選択される。
本発明の好ましい形態において、式(EM-1)の化合物は、式(EM-1-1)に従う。
Figure 2022509303000007
ここで、現れる変数は上記の通りである。
好ましい形態において、式(EM-1-1)の化合物は、式(EM-1-1S)の鏡面対称化合物に従う。
Figure 2022509303000008
ここで、選択されるX基は同一であり、かつ現れる全ての基は、化合物が点線を含み紙面に対して直角である鏡面について、鏡面対称であるように選択される。
代替の好ましい形態において、式(EM-1-1)の化合物は、式(EM-1-1S)に示される鏡面に対して鏡面対称ではない。
式(EM-1-1)中で、以下の場合が特に好ましい。
-TがBであり、および/または
-XがNRE2であり、および/または
-添え字pおよびoのうちの1つが1であり、かつ添え字pおよびoの他方が0である。
-少なくとも1つのRE3ラジカルが、1~10の炭素原子を有するアルキル基、N(RE4、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記のアルキル基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されている。
好ましくは、式(EM-1-1)中、RE2は、RE4ラジカルによって置換されたフェニルである。
最も好ましくは、式(EM-1-1)中の少なくとも1つのRE3ラジカルは、1~10の炭素原子を有し、RE4ラジカルによって置換されているアルキル基、およびN(RE4から選択される。
特に好ましくは、式(EM-1-1-1)である。
Figure 2022509303000009
ここで、ArE2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有し、RE4によって置換されている芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有し、RE4によって置換されているヘテロ芳香族環系から選択され、より好ましくはそれぞれRE4ラジカルによって置換されている、フェニルまたはビフェニルである。好ましい形態において、選択されるArE2ラジカルは出現毎に同一である。代替の好ましい形態において、選択されるArE2ラジカルは出現毎に異なる。
現れる他の変数は上記のとおりである。
好ましくは、式中、少なくとも1つのRE3ラジカルは、1~10の炭素原子を有するアルキル基、N(RE4、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記のアルキル基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されている。最も好ましくは、式中の少なくとも1つのRE3ラジカルが、1~10の炭素原子を有し、RE4ラジカルによって置換されているアルキル基、およびN(RE4から選択される。
好ましい形態において、式(EM-1-1-1)の化合物は、紙面に直角で、示される最上の3つのフェニル基へのホウ素からの結合を含む鏡面において、鏡面対称である。好ましくは、このケースにおいて、式(EM-1-1-1)中、RE2は、それぞれRE4ラジカルによって置換されている、フェニルまたはビフェニルである。
代替の好ましい形態において、式(EM-1-1-1)の化合物は、紙面に直角で、示される最上の3つのフェニル基へのホウ素からの結合を含む鏡面において、鏡面対称ではない。好ましくは、このケースにおいて、式(EM-1-1-1)中、RE2は、同一であるかまたは異なり、それぞれRE4ラジカルによって置換された、フェニルおよびビフェニルから選択される。
非常に特に好ましくは、式(EM-1-1-1-1)および(EM-1-1-1-2)である。
Figure 2022509303000010
ここで、ArE1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有し、RE5によって置換されている芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有し、RE5によって置換されているヘテロ芳香族環系から選択され、かつ
ここで、ArE2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有し、RE4によって置換されている芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有し、RE4によって置換されているヘテロ芳香族環系から選択され、より好ましくはそれぞれRE4ラジカルによって置換されている、フェニルまたはビフェニルであり、かつ
ここで、RE3-1は、1~10の炭素原子を有し、RE4ラジカルによって置換されたアルキル基から選択され、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピルおよびtert-ブチルであり、より好ましくはメチルである。
現れる他の変数は上記のとおりである。
ArE1は、好ましくは、出現毎に同一であるかまたは異なり、それぞれRE5ラジカルによって置換されている、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フルオレニル、ナフチル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルおよびカルバゾリル、ならびにこれらの基の2以上の組み合わせから選択される。より好ましくは、ArE1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、フェニル、o-ビフェニル、m-ビフェニル、p-ビフェニル、ターフェニル、p-トリル、m-トリル、o-トリル、p-tert-ブチル-フェニル、m-tert-ブチル-フェニル、o-tert-ブチル-フェニル、9,9’-ジメチルフルオレニル、9,9’-ジフェニルフルオレニル、ナフチル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、ナフチルフェニレン、ジベンゾフラニルフェニレン、ジベンゾチオフェニルフェニレン、カルバゾリルフェニレンカルバゾリルフェニレン、特にN-カルバゾリルフェニレンから選択される。
好ましい形態において、式(EM-1-1-1-1)または(EM-1-1-1-2)の化合物は、紙面に直角で、示される最上の3つのフェニル基へのホウ素からの結合を含む鏡面において、鏡面対称である。選択される2つのArE1基は同一であっても異なっていてもよいが、好ましくは同一である。
代替の好ましい形態において、式(EM-1-1-1-1)または(EM-1-1-1-2)の化合物は、紙面に直角で、示される最上の3つのフェニル基へのホウ素からの結合を含む鏡面において、鏡面対称ではない。選択される2つのArE1基は同一であっても異なっていてもよいが、好ましくは異なる。
最も好ましくは、式(EM-1-1-1-1-1)および(EM-1-1-1-1-2)である。
Figure 2022509303000011
ここで、RE3-1は、RE3の定義のとおりであり;かつ、RE3-2は、1~10の炭素原子を有し、RE4ラジカルによって置換されたアルキル基から選択され、好ましくはメチル、エチル、イソプロピルおよびtert-ブチルであり、より好ましくはメチルであり;かつ、RE4-1は、RE4の定義のとおりであり、かつ他の変数は上記のとおりである。
好ましくは、式(EM-1-1-1-1-1)および(EM-1-1-1-1-2)中、RE3-1およびRE4-1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有し、RE4またはRE5によって置換されているアルキル基、好ましくは置換されていない、および6~40のの環原子を有し、RE4またはRE5ラジカルで置換されている芳香族環系から選択される。好ましくは、ベンゼン環につき、ちょうど1または2のRE3-1またはRE4-1ラジカルが、1~10の炭素原子を有し、RE4またはRE5によって置換されているアルキル基、好ましくは置換されていない、および6~40のの環原子を有し、RE4またはRE5ラジカルで置換されている芳香族環系から選択され、他のRE3-1またはRE4-1ラジカルがHである。
好ましい形態において、式(EM-1-1-1-1)中で、円が付されている単位はそれぞれ同一であり、四角が付されている単位も同様にそれぞれ同一である。より好ましくは、付された4つ全てが同一である。
Figure 2022509303000012
好ましくは、円および四角が付された単位は同一であるか異なり、好ましくは同一であり、適当に置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェンから選択される。特に好ましくは、適当に置換されたベンゼンである。
式(EM-1-1-1-1)の化合は、2つの副単位AおよびBを含む化合物A-Bとして示される:
Figure 2022509303000013
A単位の好ましい形態は以下である(式中の「B」はB単位に対応する):
Figure 2022509303000014
Figure 2022509303000015
B単位の好ましい形態は以下である(式中の「A」はA単位に対応する):
Figure 2022509303000016
Figure 2022509303000017
したがって、式(EM-1-1-1-1)の化合物の好ましい形態は、式のパートAおよびパートBが以下のように選択される以下の式の化合物である:
Figure 2022509303000018
Figure 2022509303000019
Figure 2022509303000020
Figure 2022509303000021
Figure 2022509303000022
Figure 2022509303000023
Figure 2022509303000024
Figure 2022509303000025
Figure 2022509303000026
Figure 2022509303000027
Figure 2022509303000028
Figure 2022509303000029
Figure 2022509303000030
Figure 2022509303000031
Figure 2022509303000032
式(EM-1)の好ましい化合物は以下の表に示される:
Figure 2022509303000033
Figure 2022509303000034
Figure 2022509303000035
Figure 2022509303000036
Figure 2022509303000037
Figure 2022509303000038
Figure 2022509303000039
Figure 2022509303000040
Figure 2022509303000041
Figure 2022509303000042
Figure 2022509303000043
Figure 2022509303000044
Figure 2022509303000045
Figure 2022509303000046
Figure 2022509303000047
Figure 2022509303000048
Figure 2022509303000049
Figure 2022509303000050
Figure 2022509303000051
Figure 2022509303000052
Figure 2022509303000053
Figure 2022509303000054
Figure 2022509303000055
Figure 2022509303000056
Figure 2022509303000057
Figure 2022509303000058
Figure 2022509303000059
Figure 2022509303000060
Figure 2022509303000061
Figure 2022509303000062
Figure 2022509303000063
Figure 2022509303000064
Figure 2022509303000065
Figure 2022509303000066
Figure 2022509303000067
Figure 2022509303000068
Figure 2022509303000069
Figure 2022509303000070
Figure 2022509303000071
Figure 2022509303000072
Figure 2022509303000073
Figure 2022509303000074
Figure 2022509303000075
Figure 2022509303000076
Figure 2022509303000077
好ましくは、式(E-1)の化合物中のAは、
Figure 2022509303000078
であり、
ここで、点線の結合は式の残りへのAからの結合を示す。より好ましくは、Aは、
Figure 2022509303000079
であり、
ここで、点線の結合は式の残りへのAからの結合を示す。
好ましくは、Zは、
Figure 2022509303000080
がこれに結合される場合に、CRである。
好ましくは、式(E-1)の環中の2または3のV基がNであり、残りのV基がCRである。より好ましくは、式(E-1)の環中の3つのV基がNであり、残りのV基がCRである。さらに好ましくは、NであるV基が環中で互いに隣接しない。ここで、「環中で互いに隣接する」とは、当該V基が違いに結合されていることを意味する。
好ましい
Figure 2022509303000081
は、以下の基である:
Figure 2022509303000082
ここで、点線は式の残りへの結合を示す。ここで、Rは、好ましくは、H、6~40の芳香族環原子を有し、Rラジカルによって置換されている芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有し、Rラジカルによって置換されているヘテロ芳香族環系から;より好ましくは、Hおよび6~40の芳香族環原子を有し、Rラジカルによって置換されている芳香族環系から;最も好ましくは、HおよびRラジカルによって置換されたフェニルから、選択される。
式(H-1)~(H-4)のうち、特に好ましくは式(H-1)~(H-3)である。非常に特に好ましくは式(H-1)である。
式(H-2)および(H-3)の好ましい形態は以下に示される:
Figure 2022509303000083
ここで、点線は式の残りへの結合を示す。ここで、Rは、好ましくは、6~40の芳香族環原子を有し、Rラジカルによって置換されている芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有し、Rラジカルによって置換されているヘテロ芳香族環系から;より好ましくは、6~40の芳香族環原子を有し、Rラジカルによって置換されている芳香族環系から;最も好ましくは、Rラジカルによって置換されたフェニルから、選択される。
Arは、好ましくは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾール(これらのそれぞれは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)に由来する2価基から選択される。最も好ましくは、Arは、ベンゼン(これはそれぞれのケースにおいて1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)に由来する2価基である。
好ましい形態において、添え字nは0である。代替の好ましい形態において、添え字nは1、2または3であり、好ましくは1または2であり、より好ましくは1である。
好ましい-(Ar-基は以下の式に従う:
Figure 2022509303000084
Figure 2022509303000085
Figure 2022509303000086
Figure 2022509303000087
ここで、点線は式の残りへの結合を示す。
好ましくは、Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の1以上のCH基は、-C≡C-、-RC=CR-、Si(R、C=O、C=NR、-NR-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR-によって置き換えられていてもよい。より好ましくは、Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、F、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系はそれぞれRラジカルによって置換されている。さらにより好ましくは、RはHである。
好ましくは、Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の1以上のCH基は、-C≡C-、-RC=CR-、Si(R、C=O、C=NR、-NR-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR-によって置き換えられていてもよい。より好ましくは、Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されている。最も好ましくは、Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、好ましくは同一であり、1~10の原子を有するアルキル基、好ましくはメチル、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、好ましくはフェニルから選択される。
好ましくは、Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の1以上のCH基は、-C≡C-、-RC=CR-、Si(R、C=O、C=NR、-NR-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR-によって置き換えられていてもよい。
好ましくは、Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R、1~20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されている。より好ましくは、Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Hおよび6~40の芳香族環原子を有し、Rによって置換されている芳香族環系から選択される。最も好ましくは、Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、HおよびRラジカルによって置換されたフェニルから選択される。
好ましくは、Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の1以上のCH基は、-C≡C-、-RC=CR-、Si(R、C=O、C=NR、-NR-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR-によって置き換えられていてもよい。
式(E-1)の化合物は、好ましくは以下の式の1つに従う:
Figure 2022509303000088
ここで、現れる記号および添え字は上記に記載のとおりであり、好ましくはそれらの上記で特定された好ましい形態に対応する。特に、
Figure 2022509303000089
がこれに結合されない場合に、ZがCRである式が好ましい。
式(E-1-1)および(E-1-2)は、以下の形態に従うものであってもよい:
Figure 2022509303000090
Figure 2022509303000091
Figure 2022509303000092
ここで、現れる記号および添え字は上記に記載のとおりであり、好ましくはそれらの上記で特定された好ましい形態に対応する。-(Rまたは-(Rの表記は、当該のベンゼン環上に3または4のR基、つまり、当該のベンゼン環上のそれぞれ非占有位置の1つのR基が存在することを意味する。好ましくは、式において、V、Ar、RおよびR基、および添え字nの上記の好ましい形態が適用されうる。式において、特に好ましくは以下である:
-2または3の非隣接V基がNであり、残りのV基がCRである;
-添え字nが0または1であり;
-Arは、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾール(これらのそれぞれは、1以上のRラジカルによって置換されいていもよい)に由来する2価基から選択され;
-Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、F、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系はそれぞれRラジカルによって置換されており;
-Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されている。
式のうち、好ましくは式(E-1-1-1)~(E-1-1-4)である。式のうち、さらに好ましくは、式(E-1-1-2)、(E-1-1-4)、(E-1-2-2)および(E-1-2-4)、特に式(E-1-1-2)および(E-1-1-4)である。
式(E-1-1-1)~(E-1-1-4)および(E-1-2-1)~(E-1-2-4)の好ましい形態は以下の式に従う:
Figure 2022509303000093
Figure 2022509303000094
Figure 2022509303000095
Figure 2022509303000096
Figure 2022509303000097
Figure 2022509303000098
Figure 2022509303000099
Figure 2022509303000100
Figure 2022509303000101
ここで、現れる記号および添え字は上記に記載のとおりであり、好ましくはそれらの上記で特定された好ましい形態に対応する。-(Rまたは-(Rの表記は、当該のベンゼン環上に3または4のR基、つまり、当該のベンゼン環上のそれぞれ非占有位置の1つのR基が存在することを意味する。好ましくは、式において、Ar、R、R、R基、および添え字nの上記の好ましい形態が適用されうる。
式において、特に好ましくは以下である:
-添え字nが0または1であり;
-Arが、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾール(これらのそれぞれは、1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)に由来する2価基から選択され;
-Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、F、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系はそれぞれRラジカルによって置換されており;
-Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されている;
-Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Hおよび6~40の芳香族環原子を有し、Rによって置換されている芳香族環系から選択される。
式のうち、好ましくは式(E-1-1-1-1)~(E-1-1-4-3)である。さらに、式のうち、好ましくは、式(E-1-1-2-1)、(E-1-1-2-2)、(E-1-1-2-3)、(E-1-1-4-1)、(E-1-1-4-2)、(E-1-1-4-3)、(E-1-2-2-1)、(E-1-2-2-2)、(E-1-2-2-3)、(E-1-2-4-1)、(E-1-2-4-2)および(E-1-2-4-3)、特に式(E-1-1-2-1)、(E-1-1-2-2)、(E-1-1-2-3)、(E-1-1-4-1)、(E-1-1-4-2)および(E-1-1-4-3)、最も好ましくは式(E-1-1-2-1)および(E-1-1-4-1)である。
式(E-1)の好ましい化合物は以下の表に示される:
Figure 2022509303000102
Figure 2022509303000103
Figure 2022509303000104
Figure 2022509303000105
Figure 2022509303000106
Figure 2022509303000107
Figure 2022509303000108
Figure 2022509303000109
Figure 2022509303000110
Figure 2022509303000111
Figure 2022509303000112
Figure 2022509303000113
Figure 2022509303000114
Figure 2022509303000115
Figure 2022509303000116
Figure 2022509303000117
Figure 2022509303000118
Figure 2022509303000119
Figure 2022509303000120
Figure 2022509303000121
Figure 2022509303000122
Figure 2022509303000123
Figure 2022509303000124
Figure 2022509303000125
Figure 2022509303000126
Figure 2022509303000127
Figure 2022509303000128
Figure 2022509303000129
Figure 2022509303000130
本発明の電子素子は、好ましくは有機エレクトロニックルミネッセンス素子である。素子の第1の電極は、好ましくはアノードであり、第2の電極は好ましくはカソードである。
好ましい形態において、層Eは電子輸送層であり、特に発光層とカソードとの間に配置され、発光層に直接隣接しない層である。このケースにおいて、層Eは、3つのV基がNであり、残りのV基がCRである式(E-1)の化合物を含んでなることが好ましい。このケースにおいて、特に好ましくは、式(E-1)中の基
Figure 2022509303000131
が、Rラジカルによって置換された1,3,5-トリアジニルである。
好ましい形態において、層Eは、特に電子輸送層である場合に、アルカリ金属塩およびさらなる化合物の混合物を含んでなる。さらなる化合物は好ましくは非イオン性である。さらに好ましくは、アルカリ金属塩はリチウム塩である。アルカリ金属塩は好ましくは有機アニオンとの塩であり、より好ましくは8-ヒドロキシキノリナートである。非常に特に好ましくは、リチウム8-ヒドロキシキノリナート(LiQ)である。
電子素子の好ましいカソードは、低仕事関数である金属、金属合金またはさまざまな金属、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、典型金属またはランタノイド(例えばCa、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)で構成される多層構造を含んでなる。また、好適なものは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属および銀で構成される合金である(例えば、マグネシウムおよび銀を含んでなる合金)。多層構造のケースでは、上述の金属に加えて、比較的仕事関数の高い金属(例えばAgまたはAl)、を使用することもでき、この場合金属の組み合わせは例えばCa/Ag、Mg/Ag、またはBa/Agが一般に使用される。
金属カソードと有機半導体の間に、高誘電率を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましい。この層は電子注入層ともよばれる。この層に使用される材料は、好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物、対応する酸化物もしくは炭酸化物(例えば、LiF、LiO、BaF、MgO、NaF、CsF、CsCO等)である。好ましい形態において、ランタノイドと、アルカリ金属フッ化物、アルカリ土類金属フッ化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩から選択される塩との混合物、特にイッテリビウム(Yb)とLiFとの混合物がこの目的のために使用される。代替の好ましい形態において、キノリン酸リチウム(Liq)がこの目的で使用されうる。この層の厚さは、好ましくは0.5~5nmである。
好ましいアノードは、仕事関数の高い材料を含んでなる。好ましくは、アノードは真空に対し4.5eVよりも大きい仕事関数を有する。まず、高い酸化還元電位を有する金属はこの目的に合う。例えば、Ag、PtまたはAuである。次に、金属/金属酸化物電極(例えば、Al/Ni/NiO、Al/PtO)もまた好ましい。いくつかの用途において、少なくとも1つの電極は、透明または部分的に透明であるべきである。有機材料(有機太陽電池)の放射または発光(OLED、O-laser)を可能にするためである。ここで、好ましいアノード材料は、導電性の高い混合金属酸化物である。特に好ましくは、イリジウムスズ酸化物(ITO)またはインジウムスズ酸化物(IZO)である。さらに、好ましいものとして、伝導性のドープされた有機材料、特に導電性ドープされたポリマー、が挙げられる。さらに、アノードは、2以上の層(例えば、ITOの内側の層および金属酸化物、好ましくは酸化タングステン、酸化モリブデンまたは酸化バナジウムの外側の層)からなるものであってもよい。
電子素子は、好ましくは、式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層および層Eに加えて、少なくとも1つのさらなる層を含んでなる。より好ましくは、この少なくとも1つのさらなる層は、アノードと発光層との間に配置される。さらにより好ましくは、この少なくとも1つのさらなる層は、正孔輸送層である。ここで、用語「正孔輸送層」は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)および電子ブロック層(EBL)の特定の形態を包含する。
特に、正孔注入層は、アノードに直接隣接する層を意味すると解される。好ましい形態において、この層は、p-ドーパントおよび少なくとも1つの正孔輸送化合物を含んでなる。後者はトリアリールアミン化合物、より好ましくは物取りアリールアミン化合物から選択される。これは、最も好ましくは、以下に記載される正孔輸送材料の好ましい形態から選択される。好ましくはp-ドーパントも同様に、以下に記載のp-ドーパントの好ましい形態から選択される。代替の好ましい形態において、正孔注入層は、主成分として、または純粋な形態として、低LUMO(LUMO=最低空軌道)を有する化合物を含んでなる。この化合物は、好ましくは、US2007/0092755に開示されるような、ヘキサアザトリフェニレン誘導体から選択される。
電子素子が正孔注入層を含んでなることが好ましい。これは、好ましくは上記の好ましい形態に従う。特に好ましくは、これはp-ドーパントおよびトリアリールアミン化合物である正孔輸送材料を含んでなる。
特に、電子ブロック層(EBL)は、発光層のアノード側に直接隣接する層を意味するものと解される。電子ブロック層は、1以上の正孔輸送化合物、好ましくは1つの正孔輸送化合物を含んでいてもよい。後者はトリアリールアミン化合物、より好ましくは物取りアリールアミン化合物から選択される。非常に特に好ましくは、これらは、以下に記載される正孔輸送材料の好ましい形態から選択される。
特に、正孔輸送層(HTL)は、正孔注入層と電子ブロック層との間に配置される層を意味するものと解される。好ましい形態において、この層は、p-ドーパントおよび少なくとも1つの正孔輸送化合物を含んでなる。後者は好ましくはトリアリールアミン化合物、より好ましくはモノトリアリールアミン化合物から選択される。非常に特に好ましくは、これらは、以下に記載される正孔輸送材料の好ましい形態から選択される。好ましくはp-ドーパントも同様に、以下に記載のp-ドーパントの好ましい形態から選択される。
代替の好ましい形態において、正孔輸送層は、2以上の正孔輸送化合物の混合物を含んでなる。これらは、好ましくはトリアリールアミン化合物、より好ましくはモノトリアリールアミン化合物から選択される。非常に特に好ましくは、これらは、以下に記載される正孔輸送材料の好ましい形態から選択される。2以上の正孔輸送化合物は、層中にそれぞれ少なくとも20%、より好ましくはそれぞれ少なくとも30%の比率で存在する。
本願において、%の数値は、ガス相から適用される化合物の混合物に関する場合に体積%を、混合物が溶液から適用される場合に質量%を意味するものと解される。
代替の好ましい形態において、正孔輸送層は、単一の正孔輸送化合物を含んでなる。これは、好ましくは、トリアリールアミン化合物、より好ましくはモノトリアリールアミン化合物から選択される。これらは、最も好ましくは、以下に記載の正孔輸送材料の好ましい形態から選択される。
本願で使用されるp-ドーパントは、好ましくは、p-ドーパントが混合された層中で、1以上の他の化合物を酸化することができる有機電子受容化合物である。
p-ドーパントとして特に好ましいのは、キノジメタン化合物、アザインデノフルオレンジオン、アザフェナレン、アザトリフェニレン、I、金属ハロゲン化物、好ましくは遷移金属ハロゲン化物、金属酸化物、好ましくは少なくとも1つの遷移金属または第3属の金属を含む金属酸化物、および遷移金属錯体、好ましくはCu、Co、Ni、PdおよびPtと結合サイトとして少なくとも1つの酸素原子を含む配位子を有する錯体である。また、好ましくは、ドーパントとしての遷移金属酸化物であり、好ましくはレニウム、モリブデンおよびタングステンの酸化物であり、特に好ましくはRe7、MoO、WOおよびReOである。なおさら好ましくは、(III)酸化状態のビスマスの錯体であり、より特には電子欠損配位子、より特にはカルボキシレート配位子を有するビスマス(III)錯体である。
p-ドーパントは、好ましくはp-ドープされた層に実質的に均一に分散される。これにより、例えば、p-ドーパントおよび正孔輸送材料マトリックスの共蒸着が可能になる。p-ドーパントは、好ましくはp-ドープされた層に、1%~10%の比率で存在する。
好ましいp-ドーパントは、特に以下の化合物である:
Figure 2022509303000132
使用される正孔輸送化合物は、好ましくは、インデノフルオレンアミン誘導体、アミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体、縮合芳香族系を有するアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン、ジベンゾインデノフルオレンアミン、スピロビフルオレンアミン、フルオレンアミン、スピロビベンゾピラナミン、ジヒドロアクリジン誘導体、スピロジベンゾフランおよびスピロジベンゾチオフェン、フェナントレンジアリールアミン、スピロベンゾトロポロン、メタ-フェニルジアミン基を有するスピロビフルオレン、スピロビサクリジン、キサンテンジアリールアミン、およびジアリールアミノ基を有する9,10-ジヒドロアントラセンスピロ化合物である。前記のアミン化合物は、好ましくはモノアミン化合物である。正孔輸送層に使用される化合物の例は以下の表に示される:
Figure 2022509303000133
Figure 2022509303000134
Figure 2022509303000135
Figure 2022509303000136
本発明の素子は、好ましくは、アノードとカソードの間に以下の層を含んでなる:
-アノードと発光層の間の、少なくとも1つの正孔輸送層;
-正孔輸送層とカソードの間の、発光層;および
-発光層とカソードの間の、電子輸送層としての層E。
本発明の素子は、より好ましくは、アノードとカソードの間に以下の層配列を含んでなる:
-アノードに直接隣接する正孔注入層;
-正孔注入層と発光層の間の、好ましくはp-ドープされた正孔輸送層;
-正孔輸送層と発光層の間の、電子ブロック層;
-電子ブロック層とカソードの間の、発光層;
-発光層とカソードの間の、好ましくは発光層に直接隣接する、正孔ブロック層(HBL);
-正孔ブロック層およびカソードの間の、電子輸送層としての層E;
-層Eとカソードの間の、好ましくはカソードに直接隣接する、電子注入層。
特に好ましくは、正孔ブロック層を含んでなる電子素子である。好ましい形態において、層Eが正孔ブロック層であってよい。正孔ブロック層は、好ましくは式(E-1)の化合物を含んでなる。より好ましくは、このケースにおいて、式(E-1)の化合物中のちょうど1または2のV基がNであり、残りのV基がCRである。最も好ましくは、2つのV基がNであり、残しのV基がCRである。このケースにおいて、最も好ましくは、式(E-1)中の基
Figure 2022509303000137
が、Rラジカルによって置換されたピリミジンである。
発光層のカソード側に、素子は、好ましくは1以上の電子輸送層を含んでなり、そのうちの1つが層Eである。電子素子は、好ましくは、電子輸送層として層E、およびそのカソード側に電子注入層を含んでなる。好ましくは、発光層および電子輸送層の間に配置された正孔ブロック層が存在する。したがって、より好ましくは、以下の層が、発光層とカソードの間に、発光層からみてこの配列で存在する:正孔ブロック層、好ましくは発光層に直接隣接する;層E;電子注入層、好ましくはカソードに直接隣接する。
好ましくは、電子素子は、2以上、好ましくは2の材料を含んでなる混合物を含んでなる。好ましくは、材料のうちの1つはアルカリ金属塩、より好ましくはリチウム塩である。アルカリ金属塩は、好ましくは有機アニオンを有する塩、より好ましくは8-ヒドロキシキノリナートである。最も好ましくは、材料のうちの1つは、リチウム8-ヒドロキシキノリナート(LiQ)である。他の材料は、好ましくは、電子欠損窒素含有ヘテロ芳香族系、特にトリアジン、ピリミジンおよびベンゾイミダゾールを含む有機化合物から選択される。
本発明の素子の電子注入層、電子輸送層および/または正孔ブロック層で使用されていてもよい好適な材料は、本発明の化合物のHかに、例えば、Y.Shirota et al.、Chem.Rev.2007、107(4)、953-1010で開示される化合物、または従来技術のこれらの層に使用される他の材料である。より特には、これらの層に使用される材料は、これらの層に使用される従来技術によって知られるあらゆる材料であってよい。特に好適であるのは、アルミニウム錯体、例えばAlq、ジルコニウム錯体、例えばZrq、リチウム錯体、例えばLiq、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾ-ル誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体、およびホスフィンオキシド誘導体である。好適な化合物の具体例は以下の表に示される:
Figure 2022509303000138
Figure 2022509303000139
素子の発光層は、式(EM-1)の化合物の他に、好ましくは1以上のさらなる化合物、好ましくはちょうど1つのさらなる化合物を含んでなる。ここで、式(EM-1)の化合物は、発光化合物であり、さらなる化合物はマトリックス化合物である。ここで、式(EM-1)のマトリックス化合物は、0.5%~15%、好ましくは0.5%~10%、より好ましくは3%~6%の比率で層に存在する。ここで、さらなる化合物は、好ましくは、85%~99.5%、好ましくは90%~99.5%、より好ましくは94%~97%の比で、層に存在する。
さらなる化合物は、好ましくは、蛍光発光体のためのマトリックス材料として従来技術で知られる化合物から選択され、特に、オリゴアリーレン(例えば、2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレン)、特に縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ポリポダル金属錯体、正孔伝導性化合物、電子伝導性化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、およびスルホキシド;アトロプ異性体、ボロン酸誘導体、およびベンゾアントラセンの分類から選択される化合物である。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドの分類から選択される。さらに特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび/またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレンの分類から選択される。最も好ましくは、アントラセン誘導体およびベンゾアントラセン誘導体である。本発明の意味において、オリゴアリーレンは、少なくとも3つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合された化合物を意味するものと解される。
式(EM-1)の化合物は、好ましくは蛍光化合物である。好ましくは青色発光する。
本化合物は、熱活性化遅延蛍光(TADF)のメカニズムによって発光していてもよく、好ましくは同様に青色発光する。このケースにおいて、好ましくは以下である:
LUMO(EM)、つまり式(EM-1)の発光化合物のLUMOエネルギー準位、およびHOMO(マトリックス)、つまりマトリックス材料のHOMOエネルギー準位が、以下の条件に従う:
LUMO(EM)-HOMO(マトリックス)>S(EM)-0.4eV;
より好ましくは:
LUMO(EM)-HOMO(マトリックス)>S(EM)-0.3eV;
さらにより好ましくは:
LUMO(E)-HOMO(マトリックス)>S(EM)-0.2eV。
このケースにおいて、S(EM)は、式(EM-1)の化合物の第1励起一重項状態のエネルギーである。
さらに好ましくは、発光層のマトリックス材料のT状態のエネルギー(以降、T(マトリックス)という)は、式(EM-1)の化合物のT状態のエネルギー(以降、T(EM)という)よりも最大で0.1eV低い。より好ましくは、T(マトリックス)≧T(EM)である。さらにより好ましくは:T(マトリックス)-T(EM)≧0.1eVであり、最も好ましくはT(マトリックス)-T(EM)≧0.2eVである。
発光層中の好適なマトリックス材料の例は、TADFメカニズムによる式(EM-1)による発光のケースの場合、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、およびスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体(例えば、CBP(N,N-ビスカルバゾリルビフェニル)、m-CBP、インドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、アザカルバゾール、バイポーラマトリックス材料、シラン、アザボロール、またはボロン酸エステル、ジアザシロール誘導体、ジアザホスホール誘導体、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、または架橋カルバゾール誘導体である。
この使用において、さらに好ましくは、電子輸送有機化合物である。特に好ましくは、-2.50eV以下、より好ましくは-2.60eV以下、さらにより好ましくは-2.65eV以下、最も好ましくは-2.70eV以下のLUMOエネルギー準位を有する電子輸送有機化合物である。
発光層中の特に好ましいマトリックス材料の例は、TADFメカニズムによる式(EM-1)による発光のケースの場合、トリアジン、ピリミジン、ラクタム、金属錯体、特にBe、ZnおよびAl錯体、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、アザホスホール、少なくとも1つ電子伝導置換基によって置換されたアザボロール、キノキサリン、キノリンおよびイソキノリンの物質分類から選択される。
好ましくは、素子の発光層は青色発光する。
本発明の好ましい形態において、素子は、2または3、好ましくは3の、同一または異なる別の上に1つが積層される層配列を含んでなり、ここで、それぞれの層配列は、以下の層:正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、および電子輸送層を含んでなり、ここで、少なくとも1つの層配列は、以下を含んでなる。
-式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層、および
-層E、好ましくは電子輸送層。
好ましくは、2または3層配列の全てが、以下を含んでなる。
-式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層、および
-好ましくは電子輸送層としての層E。
好ましくは、2または3の層配列の全てが、青色発光する。
さらに好ましくは、2または3の層配列の全てが、式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層を含む。
隣接するn-CGLおよびp-CGLで構成される二重層は、好ましくは、それぞれのケースにおいて層配列の間に配置され、ここで、n-CGLはアノード側に配置され、対応してp-CGLはカソード側に配置される。ここで、CGLは電荷発生層を意味する。このような層に使用される材料は当業者に知られている。好ましくは、p-CGLにp-ドープされたアミン、より好ましくは正孔輸送材料の上記の好ましい構造分類から選択される材料の使用である。
本発明の好ましい形態において、素子は、アノードと基板層を通して発光する(ボトムエミッション)。
代替の同様に本発明の好ましい形態において、素子はカソードを通して発光する(トップエミッション)。この形態において、カソードは部分的に透明であり、部分的に反射形状である。この目的において、例えば、カソードとしてAgおよびMgの合金を使用することが可能である。この形態において、アノードは反射率が高い。さらに、このケースにおける素子は、好ましくは、カソードに適用され、好ましくはアミン化合物を含んでなるアウトカップリング層を含む。この形態における層厚は、最適な共鳴効果を達成するために、使用される材料、特に層の屈折率、発光層中の再結合領域の位置に適合されるべきである。
トップエミッションの形態では、狭い発光バンドと相まって、OLEDの優れた効率を達成することができる。
層を適用した後、水および/または空気の悪影響を排除するため、素子は、構造化され、接点が提供され、最後に密封される。
好ましい形態において、素子は、1つ以上の層が昇華プロセスによって塗布されることを特徴とする。このケースにおいて、材料は真空昇華ユニットで、10-5mbar未満、好ましくは10-6mbar未満の初期圧力で蒸着される。しかしながら、ここで、初期圧力をさらに低くする(例えば10-7mbar未満)ことも可能である。
さらに好ましくは、素子の1以上の層がOVPD(有機気相体積)プロセスまたはキャリアガス昇華により適用されることを特徴とする。この場合、材料は、10-5mbar~1barの圧力が適用される。このプロセスの特別なケースが、OVJP(有機蒸気ジェット印刷)プロセスであり、材料はノズルを介して直接適用され、そして構造化される(例えば、M.S.Arnoldら、Appl.Phys.Lett.2008、92、053301)。
さらに好ましくは、素子の1以上の層が溶液、例えばスピンコーティング、任意の印刷プロセス(例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷またはオフセット印刷)、特に好ましくはLITI(光誘導熱画像化、熱転写印刷)またはインクジェット印刷、によって適用される。
さらに好ましくは、素子は溶液から1以上の層が、昇華法によって1以上の層が適用されることによって製造される。
素子の製造方法は、第1にアノードを有する基板を提供すること、その後のステップで式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層を適用すること、続くステップで、層Eを適用すること、そして続くステップでアノードを適用することを含んでなる。発光層および層Eは、好ましくはガス相から適用される。より好ましくは、素子のアノードとカソードとの全ての層がガス相から適用される。
本発明の素子は、ディスプレイにおける、照明用途における光源として、または医療および/または美容用途における光源として、使用される。
実施例
A)OLEDの一般的な製造方法およびOLEDの特徴
膜厚50nmの構造化ITO(酸化インジウムスズ)で被覆されたガラスプレートが、OLEDが適用される基板を形成する。
OLEDは、以下の層構造を有する:基板/正孔注入層(HIL)/正孔輸送層(HTL)/電子ブロック層(EBL)/発光層(EML)/所望により正孔ブロック層(HBL)/電子輸送層(ETL)/電子注入層(EIL)および最後にカソード。カソードは、厚さ100nmのアルミニウム層によって形成される。OLEDのそれぞれの層に存在する材料は以下の表に示される。
全ての材料は、真空チャンバ内で熱気相堆積によって適用される。このケースにおいて、発光層は、常に、少なくとも1つのマトリックス材料(ホスト材料)および共蒸発により一定の体積割合でマトリックス材料に加えられる発光ドーパント(発光体)からなる。H:SEB(95%:5%)の形で表現される場合、これは材料Hが95%の体積割合で、材料SEBが5%の割合で、層中に存在することを意味する。同様に、電子輸送層および正孔注入層は、2つの材料の混合物からなる。
OLEDは、標準方法により特性決定される。この目的のために、作動電圧および外部量子効率(EQE、%で測定)は、ランベルト発光特性を想定して電流-電圧-輝度特性から計算されたルミナンス関数として求める。パラメーターEQE@10mA/cmは、10mA/cmで達成された外部量子効率に関する。パラメーターU@10mA/cmは、10mA/cmでの作動電圧に関する。
B)ボトムエミッション構造とETL中に式(E-1)の化合物を有する本発明のOLEDのパフォーマンスデータ
電子輸送層中に化合物ETM1~ETM17から選択される化合物を含んでなるOLEDが製造される:
Figure 2022509303000140
これらOLEDは、以下のパーフォーマンスデータを得るために使用されうる:
Figure 2022509303000141
全てのOLED E1~E17は、低作動電圧における効率で非常に高い値を示す。
B)本発明のOLEDと発光層中に化合物PAを含むOLEDのパフォーマンスデータの比較
上記のOLED E1およびE9に加えて、発光層中に発光体SEBではなく発光体PAを含むOLEDが製造される:
Figure 2022509303000142
以下の結果が得られる:
Figure 2022509303000143
両方のケース、つまりETM中に電子輸送化合物ETM1および電子輸送化合物ETM9を有するケースで、発光層中に化合物PAを含んでなるOLEDよりも、本発明のOLEDで、EQEおよび作動電圧の非常に良好な結果が得られる。
D)トップエミッション構造とHBL中に式(E-1)の化合物を有する本発明のOLEDのパフォーマンスデータ
正孔ブロック層(HBL)中の化合物ETM18およびETM19、およびETL中の化合物ETM1から選択される化合物を含んでなるOLEDが製造される。さらに、比較OLED(V3)が製造される。これは、OLED E18と構造は同一であり、唯一の違いは、発光層中に、化合物SEBではなく、化合物PAを含むことである:
Figure 2022509303000144
これらのOLEDは、以下のパフォーマンスデータを得るために使用されうる:
Figure 2022509303000145
HBL中の化合物ETM18またはETM19を含む本発明のOLEDは、低作動電圧で非常に高い効率値を示す。
発光層中に発光体として、化合物SEBではなく、化合物PAを含む比較OLED V3のケースにおいて、対応するパフォーマンスデータは非常に悪い。
E)トップエミッション構造を有する青色発光素子のETL中の本発明の化合物の使用
OLEDは以下の構造で製造される:
基板/HIL/HTL/EBL/EML/ETL/EIL/カソード/アウトカップリング層
ここで使用される基板は、膜厚50nmの構造化ITO(酸化インジウムスズ)で被覆されたガラスプレートである。カソードは、91%Agおよび9%Mgの混合物の15nm厚の層からなる。アウトカップリング層は、化合物HTMの70nm厚の層からなる。層HIL、HTL、EBL、EML、ETLおよびEILの構造は、以下の表に示される:
Figure 2022509303000146
ETL中に化合物ETM1を含むOLED E20は、カラーコーディネートCIE x,y=0.14、0.05である。これは、10mA/cmでの16~19%の非常に高いEQEを達成する。OLEDの発光バンドは非常に狭く、半値幅が17~18nmである。
さらに、トップエミッション構造を有し、OLED E20と比較して、材料ETM1が材料ETM-2~ETM-17のうちの1つと交換されている、以下のOLEDを製造することができる:
Figure 2022509303000147
ここで、カラーコーディネートCIE x,y=0.14、0.05であるOLEDを製造することができる。共鳴効果を最適化するために、材料の組み合わせに対して層厚を調製した後、これらのOLEDは、10mA/cmでの16~19%の非常に高いEQEと、17~18nmの発光バンドの非常に狭い半値幅を達成できる。
Figure 2022509303000148
Figure 2022509303000149

Claims (20)

  1. 第1の電極、第2の電極、および間に配置された、
    -式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層
    Figure 2022509303000150
    (ここで:
    Tは、B、P、P(=O)またはSiRE1であり;
    Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、O、S、NRE2およびC(RE2から選択され、ここで、O、SおよびNRE2から選択されるXが少なくとも1つ存在し;
    、CおよびCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~40の環原子を有し、RE3ラジカルによって置換されている環系から選択され;
    E1は、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE4、CN、Si(RE4、N(RE4、P(=O)(RE4、ORE4、S(=O)RE4、S(=O)E4、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RE4C=CRE4-、-C≡C-、Si(RE4、C=O、C=NRE4、-C(=O)O-、-C(=O)NRE4-、NRE4、P(=O)(RE4)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
    E2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE4、CN、Si(RE4、N(RE4、P(=O)(RE4、ORE4、S(=O)RE4、S(=O)E4、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RE4C=CRE4-、-C≡C-、Si(RE4、C=O、C=NRE4、-C(=O)O-、-C(=O)NRE4-、NRE4、P(=O)(RE4)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;ここで、2以上のRE2ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、かつ、ここで、1以上のRE2ラジカルが、これらのRE4ラジカルを介して、C、CおよびCから選択される環に結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;
    E3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE4、CN、Si(RE4、N(RE4、P(=O)(RE4、ORE4、S(=O)RE4、S(=O)E4、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRE3ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RE4C=CRE4-、-C≡C-、Si(RE4、C=O、C=NRE4、-C(=O)O-、-C(=O)NRE4-、NRE4、P(=O)(RE4)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
    E4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE5、CN、Si(RE5、N(RE5、P(=O)(RE5、ORE5、S(=O)RE5、S(=O)E5、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRE4ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RE5C=CRE5-、-C≡C-、Si(RE5、C=O、C=NRE5、-C(=O)O-、-C(=O)NRE5-、NRE5、P(=O)(RE5)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
    E5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20の炭素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRE5ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系ならびにヘテロ芳香族環系が、FおよびCNから選択される1以上のラジカルによって置換されていてもよく;
    oおよびpは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0または1であり、ここで、p=0およびo=0は、pまたはoによって示されるX基が、環C、CおよびCへのその結合と共に、存在しないことを意味する);
    -前記発光層と前記第2の電極の間に配置され、式(E-1)の化合物を含んでなる層E
    Figure 2022509303000151
    (ここで、
    Aは、
    Figure 2022509303000152
    OまたはSであり、ここで、点線の結合は、前記式の残りへのAの結合を示し;
    Zは、
    Figure 2022509303000153
    がこれに結合されない場合に、出現毎に同一であるかまたは異なり、NおよびCRであり、
    Figure 2022509303000154
    がこれに結合される場合に、Cであり;
    Vは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NおよびCRから選択され、ここで、環中の少なくとも2つのV基がNであり;
    Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有し、Rラジカルによって置換されている芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有し、Rラジカルによって置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
    は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R、CN、Si(R、N(R、P(=O)(R、OR、S(=O)R、S(=O)、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RC=CR-、-C≡C-、Si(R、C=O、C=NR、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、NR、P(=O)(R)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
    は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R、CN、Si(R、N(R、P(=O)(R、OR、S(=O)R、S(=O)、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RC=CR-、-C≡C-、Si(R、C=O、C=NR、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、NR、P(=O)(R)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
    は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R、CN、Si(R、N(R、P(=O)(R、OR、S(=O)R、S(=O)、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RC=CR-、-C≡C-、Si(R、C=O、C=NR、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、NR、P(=O)(R)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
    は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R、CN、Si(R、N(R、P(=O)(R、OR、S(=O)R、S(=O)、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RC=CR-、-C≡C-、Si(R、C=O、C=NR、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、NR、P(=O)(R)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
    は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R、CN、Si(R、N(R、P(=O)(R、OR、S(=O)R、S(=O)、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH基は、-RC=CR-、-C≡C-、Si(R、C=O、C=NR、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、NR、P(=O)(R)、-O-、-S-、SOまたはSOによって置き換えられていてもよく;
    は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20の炭素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系ならびにヘテロ芳香族環系が、FおよびCNから選択される1以上のラジカルによって置換されていてもよく;
    nは、0、1、2、3または4である)
    を含んでなる電子素子。
  2. TがBであることを特徴とする、請求項1に記載の電子素子。
  3. Xが出現毎に同一に選択され、NRE2であることを特徴とする、請求項1または2に記載の電子素子。
  4. -RE2が、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有し、それぞれRE4ラジカルによって置換されている芳香族環系から選択され、ここで、2以上のRE2ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ、ここで、1以上のRE2ラジカルがこれらのRE4ラジカルを介して、C、CおよびCから選択される環に結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;かつ
    -RE3が、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(RE4、N(RE4、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の1以上のCH基が-C≡C-、-RE4C=CRE4-、Si(RE4、C=O、C=NRE4、-NRE4-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NRE4-によって置き換えられていてもよく;かつ
    -RE4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(RE5、N(RE5、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRE5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の1以上のCH基が-C≡C-、-RE5C=CRE5-、Si(RE5、C=O、C=NRE5、-NRE5-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NRE5-によって置き換えられていてもよい
    ことを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の電子素子。
  5. 式(EM-1)中の少なくとも1つのRE3ラジカルが、1~10の炭素原子を有し、RE4ラジカルによって置換されているアルキル基、およびN(RE4から選択されることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の電子素子。
  6. 添え字oおよびpの1つが1であり、添え字oおよびpの他方が0であることを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の電子素子。
  7. 式(EM-1)の化合物が、式(EM-1-1-1-1-1)および(EM-1-1-1-1-2)から選択される式に従うことを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の電子素子。
    Figure 2022509303000155
    (ここで、RE3-1は、RE3で定義されたとおりであり;かつ、RE3-2は、1~10の炭素原子を有し、RE4ラジカルによって置換されているアルキル基、好ましくはメチル、エチル、イソプロピルおよびtert-ブチル、より好ましくはメチルから選択され;かつ、RE4-1は、RE4で定義されたとおりである)
  8. Zが、
    Figure 2022509303000156
    がこれに結合されない場合に、CRであることを特徴とする、請求項1~7のいずれか一項に記載の電子素子。
  9. Figure 2022509303000157
    が以下の基から選択されることを特徴とする、請求項1~8のいずれか一項に記載の電子素子。
    Figure 2022509303000158
    (ここで、点線は式の残りへの結合を示す)
  10. Arが、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾール(これらのそれぞれは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)に由来する2価基から選択されることを特徴とする、請求項1~9のいずれか一項に記載の電子素子。
  11. -Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、F、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ
    -Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、3~20の炭素原子を有する分岐アルキル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ
    -Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の1以上のCH基は、-C≡C-、-RC=CR-、Si(R、C=O、C=NR、-NR-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR-によって置き換えられていてもよく;かつ
    -Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有し、Rラジカルによって置換されている芳香族環系から選択され;かつ
    -Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の1以上のCH基が-C≡C-、-RC=CR-、Si(R、C=O、C=NR、-NR-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR-によって置き換えられていてもよい
    ことを特徴とする、請求項1~10のいずれか一項に記載の電子素子。
  12. 式(E-1)の化合物が、以下の式から選択される式に従うことを特徴とする、請求項1~11のいずれか一項に記載の電子素子。
    Figure 2022509303000159
    Figure 2022509303000160
    Figure 2022509303000161
  13. 電子素子が有機電子素子であること、第1の電極がアノードであること、第2の電極がカソードであること、および層Eが電子輸送層であることを特徴とする、請求項1~12のいずれか一項に記載の電子素子。
  14. 層Eがアルカリ金属塩およびさらなる化合物の混合物を含んでなることを特徴とする、請求項1~13のいずれか一項に記載の電子素子。
  15. アノードとカソードの間に以下の層:
    -アノードと発光層の間の少なくとも1つの正孔輸送層;
    -正孔輸送層とカソードの間の発光層;および
    -発光層とカソードの間の電子輸送層としての層E
    を含んでなることを特徴とする、請求項1~14のいずれか一項に記載の電子素子。
  16. 素子の発光層が、式(EM-1)の化合物だけでなく、アントラセン誘導体およびベンゾアントラセン誘導体から選択される1以上のさらなる化合物を含んでなることを特徴とする、請求項1~15のいずれか一項に記載の電子素子。
  17. 2または3の、同一または異なる、別の上部に1つが積層される層配列を含んでなり、ここで、それぞれの層配列は以下の層:正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層および電子輸送層を含んでなり、かつ、ここで、層配列の少なくとも1つが
    -式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層、および
    -層E、好ましくは電子輸送層として
    を含んでなる
    ことを特徴とする、請求項1~16のいずれか一項に記載の電子素子。
  18. カソードを通して発光することを特徴とする、請求項1~17のいずれか一項に記載の電子素子。
  19. 以下のステップ:
    第1にアノードを有する基板を提供すること、次のステップで式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層を適用すること、後続ステップで層Eを適用すること、および後続ステップでアノードを適用すること
    を含んでなることを特徴とする、請求項1~18のいずれか一項に記載の電子素子を製造する方法。
  20. ディスプレイにおける、照明用途における光源として、または医療および/または美容用途における光源としての、請求項1~18のいずれか一項に記載の電子素子の使用。
JP2021531075A 2018-11-29 2019-11-26 電子素子 Pending JP2022509303A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18209047 2018-11-29
EP18209047.2 2018-11-29
PCT/EP2019/082504 WO2020109269A1 (de) 2018-11-29 2019-11-26 Elektronische vorrichtung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022509303A true JP2022509303A (ja) 2022-01-20

Family

ID=64559482

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021531075A Pending JP2022509303A (ja) 2018-11-29 2019-11-26 電子素子

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20230059210A1 (ja)
EP (1) EP3887479B1 (ja)
JP (1) JP2022509303A (ja)
KR (1) KR20210096630A (ja)
CN (1) CN113166637A (ja)
WO (1) WO2020109269A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024005118A1 (ja) * 2022-07-01 2024-01-04 東ソー株式会社 有機電界発光素子

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022163735A1 (ja) 2021-01-29 2022-08-04 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020085829A1 (en) * 2018-10-26 2020-04-30 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of light-emitting materials and organic electroluminescent device comprising the same
JP2021520587A (ja) * 2018-03-30 2021-08-19 アビニシオ テクノロジー エルエルシー 制御フローを指定する実行可能な制御フローグラフのデバッグ

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6225467B1 (en) * 2000-01-21 2001-05-01 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
TWI261483B (en) * 2004-10-15 2006-09-01 Ind Tech Res Inst Structure of anode applicable on inverted-type organic light emitting device
US20060244370A1 (en) * 2005-05-02 2006-11-02 Eastman Kodak Company Light-emitting layer spacing in tandem OLED devices
US20070092755A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
JP6203720B2 (ja) * 2011-08-22 2017-09-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
US10374166B2 (en) * 2014-02-18 2019-08-06 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
KR102611317B1 (ko) * 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016105141A2 (ko) * 2014-12-24 2016-06-30 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10689402B2 (en) * 2015-03-25 2020-06-23 Jnc Corporation Polycyclic aromatic compound and light emission layer-forming composition
CN108431984A (zh) * 2016-02-10 2018-08-21 学校法人关西学院 延迟荧光有机电场发光元件
KR101907780B1 (ko) * 2016-03-30 2018-12-05 주식회사 엘지화학 이중 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108530475A (zh) * 2016-07-29 2018-09-14 江苏三月光电科技有限公司 一种高色纯度含硼有机电致发光化合物及其应用
JP7038371B2 (ja) * 2016-09-07 2022-03-18 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
TWI764942B (zh) * 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
WO2018095394A1 (zh) * 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、组合物及有机电子器件和应用
CN111357128B (zh) * 2017-11-24 2023-07-11 学校法人关西学院 有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置
KR20200047400A (ko) * 2018-10-26 2020-05-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021520587A (ja) * 2018-03-30 2021-08-19 アビニシオ テクノロジー エルエルシー 制御フローを指定する実行可能な制御フローグラフのデバッグ
WO2020085829A1 (en) * 2018-10-26 2020-04-30 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of light-emitting materials and organic electroluminescent device comprising the same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024005118A1 (ja) * 2022-07-01 2024-01-04 東ソー株式会社 有機電界発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
EP3887479B1 (de) 2022-08-03
US20230059210A1 (en) 2023-02-23
KR20210096630A (ko) 2021-08-05
CN113166637A (zh) 2021-07-23
WO2020109269A1 (de) 2020-06-04
EP3887479A1 (de) 2021-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6821637B2 (ja) 電子素子
TWI663146B (zh) 電子裝置
JP6553022B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセント素子
US10249828B2 (en) Organic electroluminescent device
JP6567498B2 (ja) 熱活性化遅延蛍光材料をもつ有機エレクトロルミネッセント素子
US9090532B2 (en) Organic electroluminescent device
KR102253192B1 (ko) 유기 전계발광 디바이스
KR102184852B1 (ko) 전자 소자용 물질
JP2022530840A (ja) 電子デバイス
CN117440703A (zh) 有机电致发光器件
JP2022513170A (ja) 電子デバイス
JP2022509303A (ja) 電子素子
KR20220005055A (ko) 전자 디바이스
JP2023534554A (ja) 光電子素子用有機分子
KR20220047812A (ko) 전자 디바이스
KR20240054356A (ko) 전자 디바이스
TW202340423A (zh) 具有混合主體系統之有機電元件

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220927

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20230614

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230707

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20231004

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20231208

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20240222

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240430