JP2022509303A - 電子素子 - Google Patents
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Abstract
Description
-式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層
Tは、B、P、P(=O)またはSiRE1であり;
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、O、S、NRE2およびC(RE2)2から選択され、ここで、O、SおよびNRE2から選択されるXが少なくとも1つ存在し;
C1、C2およびC3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~40の環原子を有し、RE3ラジカルによって置換されている環系から選択され;
RE1は、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE4、CN、Si(RE4)3、N(RE4)2、P(=O)(RE4)2、ORE4、S(=O)RE4、S(=O)2RE4、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-RE4C=CRE4-、-C≡C-、Si(RE4)2、C=O、C=NRE4、-C(=O)O-、-C(=O)NRE4-、NRE4、P(=O)(RE4)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
RE2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE4、CN、Si(RE4)3、N(RE4)2、P(=O)(RE4)2、ORE4、S(=O)RE4、S(=O)2RE4、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-RE4C=CRE4-、-C≡C-、Si(RE4)2、C=O、C=NRE4、-C(=O)O-、-C(=O)NRE4-、NRE4、P(=O)(RE4)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;ここで、2以上のRE2ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、かつ、ここで、1以上のRE2ラジカルが、これらのRE4ラジカルを介して、C1、C2およびC3から選択される環に結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;
RE3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE4、CN、Si(RE4)3、N(RE4)2、P(=O)(RE4)2、ORE4、S(=O)RE4、S(=O)2RE4、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRE3ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-RE4C=CRE4-、-C≡C-、Si(RE4)2、C=O、C=NRE4、-C(=O)O-、-C(=O)NRE4-、NRE4、P(=O)(RE4)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
RE4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE5、CN、Si(RE5)3、N(RE5)2、P(=O)(RE5)2、ORE5、S(=O)RE5、S(=O)2RE5、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRE4ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-RE5C=CRE5-、-C≡C-、Si(RE5)2、C=O、C=NRE5、-C(=O)O-、-C(=O)NRE5-、NRE5、P(=O)(RE5)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
RE5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20の炭素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRE5ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系ならびにヘテロ芳香族環系が、FおよびCNから選択される1以上のラジカルによって置換されていてもよく;
oおよびpは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0または1であり、ここで、p=0およびo=0は、pまたはoによって示されるX基が、環C1、C2およびC3へのその結合と共に、存在しないことを意味する);
Aは、
Zは、
Vは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NおよびCR4から選択され、ここで、環中の少なくとも2つのV基がNであり;
Ar1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有し、R3ラジカルによって置換されている芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有し、R3ラジカルによって置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(=O)(R5)2、OR5、S(=O)R5、S(=O)2R5、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のR1ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、NR5、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(=O)(R5)2、OR5、S(=O)R5、S(=O)2R5、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のR2ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、NR5、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(=O)(R5)2、OR5、S(=O)R5、S(=O)2R5、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のR3ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、NR5、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(=O)(R5)2、OR5、S(=O)R5、S(=O)2R5、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のR4ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、NR5、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のR5ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R6は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20の炭素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のR6ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系ならびにヘテロ芳香族環系が、FおよびCNから選択される1以上のラジカルによって置換されていてもよく;
nは、0、1、2、3または4である)
を含んでなる電子素子を提供する。
-TがBであり、および/または
-XがNRE2であり、および/または
-添え字pおよびoのうちの1つが1であり、かつ添え字pおよびoの他方が0である。
-少なくとも1つのRE3ラジカルが、1~10の炭素原子を有するアルキル基、N(RE4)2、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記のアルキル基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されている。
ここで、ArE2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有し、RE4によって置換されている芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有し、RE4によって置換されているヘテロ芳香族環系から選択され、より好ましくはそれぞれRE4ラジカルによって置換されている、フェニルまたはビフェニルであり、かつ
ここで、RE3-1は、1~10の炭素原子を有し、RE4ラジカルによって置換されたアルキル基から選択され、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピルおよびtert-ブチルであり、より好ましくはメチルである。
-2または3の非隣接V基がNであり、残りのV基がCR4である;
-添え字nが0または1であり;
-Ar1は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾール(これらのそれぞれは、1以上のR3ラジカルによって置換されいていもよい)に由来する2価基から選択され;
-R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、F、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系はそれぞれR5ラジカルによって置換されており;
-R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれR5ラジカルによって置換されている。
-添え字nが0または1であり;
-Ar1が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾール(これらのそれぞれは、1以上のR3ラジカルによって置換されていてもよい)に由来する2価基から選択され;
-R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、F、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系はそれぞれR5ラジカルによって置換されており;
-R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれR5ラジカルによって置換されている;
-R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Hおよび6~40の芳香族環原子を有し、R5によって置換されている芳香族環系から選択される。
-アノードと発光層の間の、少なくとも1つの正孔輸送層;
-正孔輸送層とカソードの間の、発光層;および
-発光層とカソードの間の、電子輸送層としての層E。
-アノードに直接隣接する正孔注入層;
-正孔注入層と発光層の間の、好ましくはp-ドープされた正孔輸送層;
-正孔輸送層と発光層の間の、電子ブロック層;
-電子ブロック層とカソードの間の、発光層;
-発光層とカソードの間の、好ましくは発光層に直接隣接する、正孔ブロック層(HBL);
-正孔ブロック層およびカソードの間の、電子輸送層としての層E;
-層Eとカソードの間の、好ましくはカソードに直接隣接する、電子注入層。
LUMO(EM)、つまり式(EM-1)の発光化合物のLUMOエネルギー準位、およびHOMO(マトリックス)、つまりマトリックス材料のHOMOエネルギー準位が、以下の条件に従う:
LUMO(EM)-HOMO(マトリックス)>S1(EM)-0.4eV;
より好ましくは:
LUMO(EM)-HOMO(マトリックス)>S1(EM)-0.3eV;
さらにより好ましくは:
LUMO(E)-HOMO(マトリックス)>S1(EM)-0.2eV。
このケースにおいて、S1(EM)は、式(EM-1)の化合物の第1励起一重項状態のエネルギーである。
-式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層、および
-層E、好ましくは電子輸送層。
-式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層、および
-好ましくは電子輸送層としての層E。
A)OLEDの一般的な製造方法およびOLEDの特徴
膜厚50nmの構造化ITO(酸化インジウムスズ)で被覆されたガラスプレートが、OLEDが適用される基板を形成する。
電子輸送層中に化合物ETM1~ETM17から選択される化合物を含んでなるOLEDが製造される:
基板/HIL/HTL/EBL/EML/ETL/EIL/カソード/アウトカップリング層
Claims (20)
- 第1の電極、第2の電極、および間に配置された、
-式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層
Tは、B、P、P(=O)またはSiRE1であり;
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、O、S、NRE2およびC(RE2)2から選択され、ここで、O、SおよびNRE2から選択されるXが少なくとも1つ存在し;
C1、C2およびC3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~40の環原子を有し、RE3ラジカルによって置換されている環系から選択され;
RE1は、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE4、CN、Si(RE4)3、N(RE4)2、P(=O)(RE4)2、ORE4、S(=O)RE4、S(=O)2RE4、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-RE4C=CRE4-、-C≡C-、Si(RE4)2、C=O、C=NRE4、-C(=O)O-、-C(=O)NRE4-、NRE4、P(=O)(RE4)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
RE2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE4、CN、Si(RE4)3、N(RE4)2、P(=O)(RE4)2、ORE4、S(=O)RE4、S(=O)2RE4、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-RE4C=CRE4-、-C≡C-、Si(RE4)2、C=O、C=NRE4、-C(=O)O-、-C(=O)NRE4-、NRE4、P(=O)(RE4)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;ここで、2以上のRE2ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、かつ、ここで、1以上のRE2ラジカルが、これらのRE4ラジカルを介して、C1、C2およびC3から選択される環に結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;
RE3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE4、CN、Si(RE4)3、N(RE4)2、P(=O)(RE4)2、ORE4、S(=O)RE4、S(=O)2RE4、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRE3ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-RE4C=CRE4-、-C≡C-、Si(RE4)2、C=O、C=NRE4、-C(=O)O-、-C(=O)NRE4-、NRE4、P(=O)(RE4)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
RE4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)RE5、CN、Si(RE5)3、N(RE5)2、P(=O)(RE5)2、ORE5、S(=O)RE5、S(=O)2RE5、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRE4ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれRE5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-RE5C=CRE5-、-C≡C-、Si(RE5)2、C=O、C=NRE5、-C(=O)O-、-C(=O)NRE5-、NRE5、P(=O)(RE5)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
RE5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20の炭素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のRE5ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系ならびにヘテロ芳香族環系が、FおよびCNから選択される1以上のラジカルによって置換されていてもよく;
oおよびpは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0または1であり、ここで、p=0およびo=0は、pまたはoによって示されるX基が、環C1、C2およびC3へのその結合と共に、存在しないことを意味する);
-前記発光層と前記第2の電極の間に配置され、式(E-1)の化合物を含んでなる層E
Aは、
Zは、
Vは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NおよびCR4から選択され、ここで、環中の少なくとも2つのV基がNであり;
Ar1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有し、R3ラジカルによって置換されている芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有し、R3ラジカルによって置換されているヘテロ芳香族環系から選択され;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(=O)(R5)2、OR5、S(=O)R5、S(=O)2R5、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のR1ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、NR5、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(=O)(R5)2、OR5、S(=O)R5、S(=O)2R5、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のR2ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、NR5、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(=O)(R5)2、OR5、S(=O)R5、S(=O)2R5、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のR3ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、NR5、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(=O)(R5)2、OR5、S(=O)R5、S(=O)2R5、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のR4ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、NR5、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(=O)(R6)2、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のR5ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R6は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20の炭素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のR6ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系ならびにヘテロ芳香族環系が、FおよびCNから選択される1以上のラジカルによって置換されていてもよく;
nは、0、1、2、3または4である)
を含んでなる電子素子。 - TがBであることを特徴とする、請求項1に記載の電子素子。
- Xが出現毎に同一に選択され、NRE2であることを特徴とする、請求項1または2に記載の電子素子。
- -RE2が、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有し、それぞれRE4ラジカルによって置換されている芳香族環系から選択され、ここで、2以上のRE2ラジカルが互いに結合されていてもよく、かつ、ここで、1以上のRE2ラジカルがこれらのRE4ラジカルを介して、C1、C2およびC3から選択される環に結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;かつ
-RE3が、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(RE4)3、N(RE4)2、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRE4ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の1以上のCH2基が-C≡C-、-RE4C=CRE4-、Si(RE4)2、C=O、C=NRE4、-NRE4-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NRE4-によって置き換えられていてもよく;かつ
-RE4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(RE5)3、N(RE5)2、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれRE5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の1以上のCH2基が-C≡C-、-RE5C=CRE5-、Si(RE5)2、C=O、C=NRE5、-NRE5-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NRE5-によって置き換えられていてもよい
ことを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の電子素子。 - 式(EM-1)中の少なくとも1つのRE3ラジカルが、1~10の炭素原子を有し、RE4ラジカルによって置換されているアルキル基、およびN(RE4)2から選択されることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の電子素子。
- 添え字oおよびpの1つが1であり、添え字oおよびpの他方が0であることを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の電子素子。
- Ar1が、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾール(これらのそれぞれは1以上のR3ラジカルによって置換されていてもよい)に由来する2価基から選択されることを特徴とする、請求項1~9のいずれか一項に記載の電子素子。
- -R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、F、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれR5ラジカルによって置換されており;かつ
-R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、3~20の炭素原子を有する分岐アルキル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれR5ラジカルによって置換されており;かつ
-R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R5)3、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれR5ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の1以上のCH2基は、-C≡C-、-R5C=CR5-、Si(R5)2、C=O、C=NR5、-NR5-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR5-によって置き換えられていてもよく;かつ
-R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有し、R5ラジカルによって置換されている芳香族環系から選択され;かつ
-R5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、Si(R6)3、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系、ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれR6ラジカルによって置換されており;かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の1以上のCH2基が-C≡C-、-R6C=CR6-、Si(R6)2、C=O、C=NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(=O)O-または-C(=O)NR6-によって置き換えられていてもよい
ことを特徴とする、請求項1~10のいずれか一項に記載の電子素子。 - 電子素子が有機電子素子であること、第1の電極がアノードであること、第2の電極がカソードであること、および層Eが電子輸送層であることを特徴とする、請求項1~12のいずれか一項に記載の電子素子。
- 層Eがアルカリ金属塩およびさらなる化合物の混合物を含んでなることを特徴とする、請求項1~13のいずれか一項に記載の電子素子。
- アノードとカソードの間に以下の層:
-アノードと発光層の間の少なくとも1つの正孔輸送層;
-正孔輸送層とカソードの間の発光層;および
-発光層とカソードの間の電子輸送層としての層E
を含んでなることを特徴とする、請求項1~14のいずれか一項に記載の電子素子。 - 素子の発光層が、式(EM-1)の化合物だけでなく、アントラセン誘導体およびベンゾアントラセン誘導体から選択される1以上のさらなる化合物を含んでなることを特徴とする、請求項1~15のいずれか一項に記載の電子素子。
- 2または3の、同一または異なる、別の上部に1つが積層される層配列を含んでなり、ここで、それぞれの層配列は以下の層:正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層および電子輸送層を含んでなり、かつ、ここで、層配列の少なくとも1つが
-式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層、および
-層E、好ましくは電子輸送層として
を含んでなる
ことを特徴とする、請求項1~16のいずれか一項に記載の電子素子。 - カソードを通して発光することを特徴とする、請求項1~17のいずれか一項に記載の電子素子。
- 以下のステップ:
第1にアノードを有する基板を提供すること、次のステップで式(EM-1)の化合物を含んでなる発光層を適用すること、後続ステップで層Eを適用すること、および後続ステップでアノードを適用すること
を含んでなることを特徴とする、請求項1~18のいずれか一項に記載の電子素子を製造する方法。 - ディスプレイにおける、照明用途における光源として、または医療および/または美容用途における光源としての、請求項1~18のいずれか一項に記載の電子素子の使用。
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Cited By (1)
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017188111A1 (ja) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
CN107507921A (zh) * | 2017-09-29 | 2017-12-22 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼有机电致发光器件及其制备方法 |
WO2020085829A1 (en) * | 2018-10-26 | 2020-04-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of light-emitting materials and organic electroluminescent device comprising the same |
JP2021520587A (ja) * | 2018-03-30 | 2021-08-19 | アビニシオ テクノロジー エルエルシー | 制御フローを指定する実行可能な制御フローグラフのデバッグ |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6225467B1 (en) * | 2000-01-21 | 2001-05-01 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
TWI261483B (en) * | 2004-10-15 | 2006-09-01 | Ind Tech Res Inst | Structure of anode applicable on inverted-type organic light emitting device |
US20060244370A1 (en) * | 2005-05-02 | 2006-11-02 | Eastman Kodak Company | Light-emitting layer spacing in tandem OLED devices |
US20070092755A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
JP6203720B2 (ja) * | 2011-08-22 | 2017-09-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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US10374166B2 (en) * | 2014-02-18 | 2019-08-06 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
KR102611317B1 (ko) * | 2014-12-24 | 2023-12-07 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2016105141A2 (ko) * | 2014-12-24 | 2016-06-30 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
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KR102633050B1 (ko) * | 2015-03-25 | 2024-02-02 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 및 발광층 형성용 조성물 |
KR20180108604A (ko) * | 2016-02-10 | 2018-10-04 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 지연 형광 유기 전계 발광 소자 |
KR101907780B1 (ko) * | 2016-03-30 | 2018-12-05 | 주식회사 엘지화학 | 이중 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN108530475A (zh) * | 2016-07-29 | 2018-09-14 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种高色纯度含硼有机电致发光化合物及其应用 |
US10686141B2 (en) * | 2016-09-07 | 2020-06-16 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
TWI764942B (zh) * | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
CN109792002B (zh) * | 2016-11-23 | 2020-11-20 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物、组合物及有机电子器件和应用 |
JP7232448B2 (ja) * | 2017-11-24 | 2023-03-03 | 学校法人関西学院 | 有機デバイス用材料およびそれを用いた有機電界発光素子 |
KR20200047400A (ko) * | 2018-10-26 | 2020-05-07 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017188111A1 (ja) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
CN107507921A (zh) * | 2017-09-29 | 2017-12-22 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼有机电致发光器件及其制备方法 |
JP2021520587A (ja) * | 2018-03-30 | 2021-08-19 | アビニシオ テクノロジー エルエルシー | 制御フローを指定する実行可能な制御フローグラフのデバッグ |
WO2020085829A1 (en) * | 2018-10-26 | 2020-04-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of light-emitting materials and organic electroluminescent device comprising the same |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024005118A1 (ja) * | 2022-07-01 | 2024-01-04 | 東ソー株式会社 | 有機電界発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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