DE102020128813A1 - Mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

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So-Young Jung
Su-Hyun Lee
Mi-Ja Lee
Sang-Hee Cho
Doo-Hyeon Moon
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Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und mindestens ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die diese umfasst. Durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen als Wirtsmaterialien kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit kleinerer Treiberspannung, höherer Lichtausbeute, höherer Stromeffizienz und/oder besseren Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine kleinmolekulare grüne organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wurde als Erstes von Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung einer TPD/ALq3-Doppelschicht aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht entwickelt. Danach wurden OLEDs rasch weiterentwickelt und kommerzialisiert. Gegenwärtig kommen in OLEDs hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung zur Anwendung. Bei zahlreichen Anwendungen wie Fernsehern und Beleuchtungen ist jedoch die OLED-Lebensdauer unzureichend, und es ist nach wie vor eine höhere Effizienz von OLEDs erforderlich. Typischerweise gilt, dass die Lebensdauer einer OLED umso kürzer ist, je höher die Leuchtdichte einer OLED ist. Daher ist für Langzeitanwendungen und hohe Auflösung einer Anzeige eine OLED mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer erfordertich.
  • Zur Verbesserung der Lichtausbeute, Treiberspannung und/oder Lebensdauer sind verschiedene Materialien oder Konzepte für eine organische Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorgeschlagen worden. Diese waren jedoch in der praktischen Anwendung nicht zufriedenstellend.
  • Die US-Patentschrift Nr. 8,987,715 offenbart eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, bei der mehrere Wirtsmaterialien, die eine Verbindung mit einer Carbazolgruppierung umfassen, verwendet werden. Dieses Dokument offenbart jedoch nicht spezifisch eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, bei der eine Verbindung mit einer anellierten Carbazolgruppierung und eine mit einem ein Stickstoffatom enthaltenden Heteroaryl verbundenen Carbazolverbindung als mehrere Wirtsmaterialien verwendet werden, wie in der vorliegenden Offenbarung.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit kleiner Treiberspannung, hoher Lichtausbeute, hoher Stromeffizienz und/oder hervorragenden Lebensdauereigenschaften durch Einbeziehung der mehreren Wirtsmaterialien, die eine spezifische Kombination von Verbindungen umfassen.
  • Lösung der Aufgabe
  • Als Ergebnis intensiver Studien zur Lösung der obigen technischen Aufgabe wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, erreicht werden kann:
    Figure DE102020128813A1_0001
    wobei
    L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar für Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR11R12 oder - SiR13R14R15 steht;
    R11 bis R15 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    Figure DE102020128813A1_0002
    durch die folgende Formel 1-1 oder 1-2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020128813A1_0003
    X1 bis X25 jeweils unabhängig für N oder CRa stehen;
    Ra jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino steht oder benachbarte Ra miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und dann, wenn zwei oder mehr Ra vorliegen, Ra jeweils gleich oder verschieden sein kann;
    * für eine Bindungsstelle an L1 steht;
    Figure DE102020128813A1_0004
    wobei
    HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    L2 für eine Einfachbindung oder ein (C6-C20)-Arylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, steht und
    R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, stehen.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Durch Einbeziehung mehrerer Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit kleiner Treiberspannung, höherer Lichtausbeute, höhere Stromeffizienz und/oder besseren Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt werden und eine Anzeigevorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung, in der diese verwendet wird, hergestellt werden.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der Offenbarung in keiner Weise einschränken.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien um eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen handeln, die in einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Derartige mindestens zwei Verbindungen können mit Hilfe von in der Technik verwendeten Verfahren in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und beispielsweise als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Wirtsmaterial, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise können mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien sein und gegebenenfalls ferner herkömmliche Materialien enthalten, die in einem organischen elektrolumineszierenden Material enthalten sind. Mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein, und mindestens zwei Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung enthalten sind, können durch in der Technik bekannte Verfahren zusammen in eine lichtemittierende Schicht einbezogen werden oder jeweils in verschiedene lichtemittierende Schichten einbezogen werden. Beispielsweise können die mindestens zwei Verbindungen als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl(en)“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkenyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkenyl kann Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methylbut-2-enyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkinyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkinyl kann Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methylpent-2-inyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl(en)“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet ein Cycloalkyl mit 3 bis 7, vorzugsweise 5 bis 7, Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ bedeutet einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18 beträgt. Das obige Aryl(en) kann teilweise gesättigt sein kann und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Phenylterphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzo[a]fluorenyl, Benzo[b]fluorenyl, Benzo[c]fluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenyl, 3-Biphenyl, 4-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ bedeutet ein Aryl mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein, teilweise gesättigt sein, ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl und Pyridazinyl und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Naphthobenzofuranyl, Naphthobenzothiophenyl, Benzofurochinolyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthyridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthyridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Benzochinazolinyl, Chinoxalinyl, Benzochinoxalinyl, Naphthyridinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Dihydroacridinyl, Benzotriazolphenazinyl, Imidazopyridyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzopyrimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolidinyl, 2-Indolidinyl, 3-Indolidinyl, 5-Indolidinyl, 6-Indolidinyl, 7-Indolidinyl, 8-Indolidinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. einschließen. Ferner schließt „Halogen“ F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.
  • Hier bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, einschließlich zwei oder mehr Substituenten gebunden sind. Beispielsweise kann es sich bei „einem Substituenten, wobei zwei oder mehr Substituenten gebunden sind,“ um ein Pyridin-triazin handeln. Das heißt, ein Pyridin-triazin kann ein Heteroaryl sein und sogar als ein Substituent, wobei zwei Heteroaryle gebunden sind, verstanden werden. Bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Alkylens, des substituierten Aryls, des substituierten Arylens, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Heteroarylens, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Cycloalkylens, des substituierten Cycloalkenyls, des substituierten Heterocycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Mono- oder Diarylaminos und des substituierten Alkylarylaminos in den Formeln der vorliegenden Offenbarung handelt es sich jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3-bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Di(C6-C30)arylamino substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl; und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen, der aus Deuterium, einem (C1-C6)-Alkyl und einem (C6-C20)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ausgewählt ist. Im Einzelnen kann es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen handeln, der aus Deuterium, Methyl, Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Terphenyl, Phenyl, das durch Deuterium substituiert ist, Naphthylphenyl, Naphthyl, das durch Deuterium substituiert ist, und Phenylnaphthyl ausgewählt ist.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung kann es sich dann, wenn ein Substituent mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft ist oder zwei benachbarte Substituenten miteinander zu einem Ring verknüpft sind, bei dem Ring um einen substituierten oder unsubstituierten, mono- oder polycyclischen, (3- bis 30-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder die Kombination davon handeln, zu dem bzw. der zwei oder mehr benachbarten Substituenten verknüpft sind unter Bildung. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 20. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 15. Beispielsweise kann es sich bei dem anellierten Ring um einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring, einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Indolring, einen substituierten oder unsubstituierten Indenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Carbazolring handeln.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung kann Heteroaryl oder Heteroarylen jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di- (C6-C30)-arylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino gebunden sein.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien umfassen gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ein erstes Wirtsmaterial, das die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, und können gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung in einer lichtemittierenden Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung enthalten sein.
  • Nachstehend wird die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben.
  • In Formel 1 steht L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 für eine Einfachbindung; ein unsubstituiertes (C6-C15)-Arylen oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroarylen, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C15)-Aryl substituiert ist. Im Einzelnen kann L1 für eine Einfachbindung, Phenylen, Naphthylen, Biphenylen, Chinolylen, Chinazolinylen, Chinoxalinylen, Naphthrydinylen, Carbazolylen, Dibenzofuranylen, Benzofuropyrimidinylen, Benzochinazolinylen, Benzochinoxalinylen, Phenylchinazolinylen, Phenylchinoxalinylen usw. stehen.
  • In Formel 1 steht Ar für Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, - NR11R12 oder -SiR13R14R15. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl oder -NR11R12. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar für ein (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl substituiert ist, ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl substituiert ist, oder -NR11R12. Im Einzelnen kann Ar für Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Phenylnaphthyl, Terphenyl, Spirobifluorenyl, Dimethylfluorenyl, Dimethylbenzofluorenyl, Carbazolyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Diphenyltriazinyl, Phenylpyridyl, Diphenylpyrimidinyl, Phenylchinolyl, Diphenylchinazolinyl, Biphenylchinazolinyl, Phenylchinoxalinyl, Diphenylchinoxalinyl, Naphthylchinoxalinyl, Phenylnaphthyridinyl, Phenylcarbazolyl, Phenyldibenzofuranyl, Phenylbenzofuropyrimidinyl, Phenylbenzochinoxalinyl, Diphenylamino, Phenylnaphthylamino, Phenylbiphenylamino usw. stehen.
  • Hier stehen R11 bis R15 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R11 bis R15 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Aryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R11 bis R15 jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes (C6-C15)-Aryl. Im Einzelnen können R11 bis R15 jeweils unabhängig für Phenyl, Naphthyl, Biphenyl usw. stehen.
  • in den Formeln 1-1 und 1-2 stehen X1 bis X25 jeweils unabhängig für N oder CRa.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können X1 bis X25 alle unabhängig für CRa stehen.
  • Hier steht Ra jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino steht oder können benachbarte Ra miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein und kann dann, wenn zwei oder mehr Ra vorliegen, Ra jeweils gleich oder verschieden sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ra jeweils unabhängig für Wasserstoff oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl oder können benachbarte Ra miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ra jeweils unabhängig für Wasserstoff oder ein unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl oder können benachbarte Ra miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Im Einzelnen kann Ra jeweils unabhängig für Wasserstoff, Phenyl usw. stehen oder können benachbarte Ra miteinander zu einem Benzolring usw. verknüpft sein.
    In Formel 1 steht * für eine Bindungsstelle an L1.
    Die Formel 1-1 kann durch die folgende Formel 1-1-1 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020128813A1_0005
    wobei
    R41 bis R43 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und
    ba für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, bb für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, bc für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht, wobei dann, wenn ba, bb und bc für eine ganze Zahl von 2 oder mehr stehen, jedes von R41, jedes von R42 und jedes von R43 gleich oder verschieden sein können.
  • Die Formel 1-2 kann durch die folgende Formel 1-2-1 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020128813A1_0006
    wobei
    R31 bis R34 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und
    aa für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, ab und ac jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, ad für 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn aa, ab, ac und ad für eine ganze Zahl von 2 oder mehr stehen, jedes von R31, jedes von R32, jedes von R33 und jedes von R34 gleich oder verschieden sein können.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020128813A1_0007
    Figure DE102020128813A1_0008
    Figure DE102020128813A1_0009
    Figure DE102020128813A1_0010
    Figure DE102020128813A1_0011
    Figure DE102020128813A1_0012
    Figure DE102020128813A1_0013
    Figure DE102020128813A1_0014
    Figure DE102020128813A1_0015
    Figure DE102020128813A1_0016
    Figure DE102020128813A1_0017
    Figure DE102020128813A1_0018
    Figure DE102020128813A1_0019
    Figure DE102020128813A1_0020
    Figure DE102020128813A1_0021
    Figure DE102020128813A1_0022
    Figure DE102020128813A1_0023
    Figure DE102020128813A1_0024
    Figure DE102020128813A1_0025
    Figure DE102020128813A1_0026
    Figure DE102020128813A1_0027
    Figure DE102020128813A1_0028
    Figure DE102020128813A1_0029
    Figure DE102020128813A1_0030
  • Nachstehend wird die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben.
  • In Formel 2 steht HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr für ein stickstoffhaltiges (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C20)-Aryl, die unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert sind, substituiert ist. Im Einzelnen kann HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Isochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoisochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl usw. stehen. Außerdem kann HAr beispielsweise für ein substituiertes Triazinyl stehen, wobei es sich bei dem Substituenten um mindestens einen, vorzugsweise zwei, handelt, die aus Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Terphenyl, Phenyl, das durch Deuterium substituiert ist, Naphthylphenyl, Naphthyl, das durch Deuterium substituiert ist, Phenylnaphthyl usw. ausgewählt sind.
  • In Formel 2 steht L2 für eine Einfachbindung oder ein (C6-C20)-Arylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L2 für eine Einfachbindung oder ein (C6-C18)-Arylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist. Im Einzelnen kann L2 für eine Einfachbindung, ein Phenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Naphthylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Biphenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Terphenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Phenylen-naphthylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, usw. stehen.
  • In Formel 2 stehen R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist. Im Einzelnen können R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Phenyl, das durch Deuterium substituiert ist, usw. stehen.
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020128813A1_0031
    Figure DE102020128813A1_0032
    Figure DE102020128813A1_0033
    Figure DE102020128813A1_0034
    Figure DE102020128813A1_0035
    Figure DE102020128813A1_0036
    Figure DE102020128813A1_0037
    Figure DE102020128813A1_0038
    Figure DE102020128813A1_0039
    Figure DE102020128813A1_0040
    Figure DE102020128813A1_0041
    Figure DE102020128813A1_0042
    Figure DE102020128813A1_0043
    Figure DE102020128813A1_0044
    Figure DE102020128813A1_0045
    Figure DE102020128813A1_0046
    Figure DE102020128813A1_0047
    Figure DE102020128813A1_0048
    Figure DE102020128813A1_0049
    Figure DE102020128813A1_0050
    Figure DE102020128813A1_0051
    Figure DE102020128813A1_0052
    Figure DE102020128813A1_0053
    Figure DE102020128813A1_0054
    Figure DE102020128813A1_0055
    Figure DE102020128813A1_0056
    Figure DE102020128813A1_0057
    Figure DE102020128813A1_0058
  • Mindestens eine der Verbindungen H1-1 bis H1-122 und mindestens eine der Verbindungen H2-1 bis H2-139 können kombiniert und in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren und beispielsweise gemäß den in den koreanischen Offenlegungsschriften Nr. 2018-0099510 (veröffentlicht am 5. September 2018), 2018-0012709 (6. Februar 2018) usw. offenbarten Verfahren hergestellt werden.
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren und beispielsweise gemäß dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102020128813A1_0059
    In dem Reaktionsschema sind R1 bis R8, L2 und HAr wie in Formel 2 definiert und steht Hal für ein Halogen.
  • Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch die Formeln 2 wiedergegebenen Verbindung beschrieben wurden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer Wittig-Reaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Ullmann-Reaktion, einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, einer intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, einer Pd(II)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Grignard-Reaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SN1-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion, einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierung usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in der obigen Formel 2 definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht zwischen der ersten und zweiten Elektrode umfassen.
  • Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Die organische Schicht kann eine lichtemittierende Schicht umfassen und kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Bei der zweiten Elektrode kann es sich um eine transflektive Elektrode oder eine reflektive Elektrode handeln und je nach dem Material um einen Top-Emissions-Typ, einem Bottom-Emissions-Typ oder einen Typ mit beidseitiger Emission handeln. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht ferner mit einem p-Dotierstoff dotiert sein und die Elektroneninjektionsschicht auch ferner mit einem n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine Anode, eine Kathode und mindestens eine organische Schicht zwischen der Anode und Kathode umfassen, wobei die organische Schicht mehrere organische elektrolumineszierende Materialien einschließlich der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung als erstes organisches elektrolumineszierendes Material und der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung als zweites elektrolumineszierendes Material umfassen kann. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung umfasst die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die lichtemittierende Schicht die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindunge umfassen kann.
  • Die lichtemittierende Schicht enthält einen Wirt und einen Dotierstoff, wobei der Wirt mehrere Wirtsmaterialien umfasst und die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung als erste Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung als zweite Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann. Das Gewichtsverhältnis von erster Wirtsverbindung zu zweiter Wirtsverbindung beträgt etwa 1:99 bis etwa 99:1, vorzugsweise etwa 10:90 bis etwa 90:10, weiter bevorzugt etwa 30:70 bis etwa 70:30, noch weiter bevorzugt etwa 40:60 bis etwa 60:40 und ganz besonders bevorzugt etwa 50:50.
  • Hier ist die lichtemittierende Schicht eine Schicht, aus der Licht emittiert wird, und kann einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. Sowohl das erste Wirtsmaterial als auch das zweite Wirtsmaterial können in einer Schicht enthalten sein, oder das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial können in jeweiligen verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Dotierungskonzentration der Dotierstoffverbindung, bezogen auf die Wirtsverbindung, in der lichtemittierenden Schicht weniger als 20 Gew.-% betragen.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial und/oder Elektronenblockiermaterial umfassen. Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und/oder Lochblockiermaterial umfassen.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung können als lichtemittierende Materialien für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, wie eine Methode mit paralleler Anordnung (nebeneinander), eine Stapelungsmethode oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G) oder gelblich-grünes (YG) und blaues (B) Licht emittierenden Einheiten. Außerdem können die mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung auch in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, verwendet werden.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Ferner kann die Elektronenblockierschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und das Überfließen von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht blockieren und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann auch mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff handeln, vorzugsweise mindestens einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, es kann sich dabei aber vorzugsweise um metallierte Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt), weiter bevorzugt ortho-metallierte Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) und noch weiter bevorzugt ortho-metallierte Iridium-Komplexverbindungen handeln.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann eine durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung umfassen, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020128813A1_0060
    In Formel 101 ist L aus den folgenden Strukturen 1 und 2 ausgewählt:
    Figure DE102020128813A1_0061
    R100 bis R103 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin-, Benzofuropyridin-, Benzothienopyridin-, Indenopyridin-, Benzofurochinolin-, Benzothienochinolin- oder Indenochinolinring, zusammen mit dem Pyridin verknüpft sein.
  • R104 bis R107 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthyl-, Fluoren-, Dibenzothiophenyl-, Dibenzofuran-, Indenopyridin-, Benzofuropyridin- oder Benzothienopyridinring, zusammen mit dem Benzol verknüpft sein.
  • R201 bis R211 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sind; und
    s für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, sind aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102020128813A1_0062
    Figure DE102020128813A1_0063
    Figure DE102020128813A1_0064
    Figure DE102020128813A1_0065
    Figure DE102020128813A1_0066
    Figure DE102020128813A1_0067
    Figure DE102020128813A1_0068
    Figure DE102020128813A1_0069
    Figure DE102020128813A1_0070
    Figure DE102020128813A1_0071
    Figure DE102020128813A1_0072
    Figure DE102020128813A1_0073
    Figure DE102020128813A1_0074
    Figure DE102020128813A1_0075
    Figure DE102020128813A1_0076
    Figure DE102020128813A1_0077
    Figure DE102020128813A1_0078
    Figure DE102020128813A1_0079
    Figure DE102020128813A1_0080
    Figure DE102020128813A1_0081
    Figure DE102020128813A1_0082
    Figure DE102020128813A1_0083
    Figure DE102020128813A1_0084
    Figure DE102020128813A1_0085
    Figure DE102020128813A1_0086
    Figure DE102020128813A1_0087
    Figure DE102020128813A1_0088
    Figure DE102020128813A1_0089
    Figure DE102020128813A1_0090
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, Ionenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Spritzbeschichten, Aufschleudern, Tauchbeschichten, usw. verwendet werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung der vorliegenden Offenbarung können durch die oben aufgeführten Verfahren als Filme ausgebildet werden, üblicherweise durch einen Coverdampfungsprozess oder einen Mischungsverdampfungsprozess. Bei der Coverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei den zwei oder mehr Materialien in eine jeweilige einzelne Tiegelquelle gegeben wird und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Bei der Mischverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien vor der Verdampfung in eine Tiegelquelle gegeben werden und dann an die Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Ferner können dann, wenn die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung in derselben Schicht oder in verschiedenen Schichten in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorliegen, die beiden Wirtsverbindungen einzeln Filme bilden. Beispielsweise kann die zweite Wirtsverbindung nach der Abscheidung der ersten Wirtsverbindung abgeschieden werden.
  • Die vorliegende Offenbarung kann durch Verwendung von mehreren Wirtsmaterialien, die die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfassen, eine Anzeigevorrichtung bereitstellen. Das heißt, dass es durch Verwendung der mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung möglich ist, ein Anzeigesystem oder ein Beleuchtungssystem bereitzustellen. Im Einzelnen kann durch Verwendung der mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, beispielsweise für weiße organische lichtemittierende Vorrichtung, Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, beispielsweise ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, hergestellt werden.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindungen der vorliegenden Offenbarung und deren Eigenschaften und die Eigenschaften einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die mehreren Wirtsverbindungen der vorliegenden Offenbarung umfasst, unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung ausführlich erklärt. Die vorliegende Offenbarung wird jedoch durch die folgenden Beispiele nicht beschränkt.
  • Synthesebeispiel 1: Herstellung von Verbindung H1-49
  • Figure DE102020128813A1_0091
  • Herstellung von Verbindung 1
  • 2-Nitro-1-naphthol (70 g, 370 mmol), Dimethylaminopyridin (DMAP) (4,5 g, 37 mmol) und Methylenchlorid (MC) 1800 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst. Dann wurde Triethylamin (TEA) (62 ml, 444 mmol) bei 0 °C zugetropft und 20 Minuten gerührt. Das Produkt wurde bei der gleichen Temperatur langsam mit Trifluormethansulfonsäureanhydrid (125,3 g, 444 mmol) versetzt und 1 Stunde gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit MC extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1 (96,2 g, Ausbeute: 81%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung 2
  • Verbindung 1 (96,2 g, 299 mmol), 2-Bromphenylboronsäure (72,1 g, 359 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (17,3 g, 15 mmol), Natriumcarbonat (79,3 g, 749 mmol), Toluol 1400 ml, Ethanol 350 ml und Wasser 350 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 1 Stunde am Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 2 (98 g, Ausbeute: 99%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung 3
  • Verbindung 2 (98 g, 299 mmol), 2-Aminophenylboronsäurepinacolester (78,5 g, 358 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (17,2 g, 15 mmol), Kaliumcarbonat (103 g, 747 mmol), Toluol 1300 ml, Ethanol 350 ml und Wasser 350 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 20 Stunden am Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 3 (54 g, Ausbeute: 53%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung 4
  • Verbindung 3 (25 g, 73 mmol), Essigsäure 250 ml und Schwefelsäure 25 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst. Dann wurde Natriumnitrit (6,5 g, 95 mmol) bei 0 °C langsam zugetropft und 40 Minuten gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt zu Wasser getropft und zur Entfernung von Feuchtigkeit filtriert. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 4 (2 g, Ausbeute: 8,4%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung 5
  • Verbindung 4 (4,7 g, 15 mmol), Triethylphosphit 48 ml und 1,2-Dichlorbenzol 48 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 3 Stunden am Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt unter vermindertem Druck destilliert, eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 5 (2,7 g, Ausbeute: 63%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung H1-49
  • Verbindung 5 (2,1 g, 7 mmol), 2-(3-Bromphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (3,1 g, 8 mmol), Palladium(II)-acetat (0,81 g, 0,36 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (S-Phos) (0,3 g, 0,7 mmol), Natrium-tert-butoxid (1,7 g, 18 mmol) und 1,2-Xylol 72 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden am Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt unter vermindertem Druck destilliert, eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-49 (2,5 g, Ausbeute: 58%) ergab.
    Verbindung MG UV PL Fp. Tg
    H1-49 598,71 308 nm 495 nm 285°C 132,37 °C
  • Synthesebeispiel 2: Herstellung von Verbindung H1-6
  • Figure DE102020128813A1_0092
  • Herstellung von Verbindung 6
  • Verbindung 5 (9 g, 30,89 mmol), 1-Brom-3-iodbenzol (10,6 g, 61,78 mmol), Cul (3 g, 15,44 mmol), Ethylendiamin (EDA) (1,8 g, 30,89 mmol), K3PO4 (16,4 g, 77,22 mmol) und Toluol 155 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 1 Tag unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt auf Raumtemperatur abgekühlt und der angefallene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert. Der abfiltrierte Feststoff wurde in CHCl3 gelöst und mit MC/Hex extrahiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 6 (10 g, Ausbeute: 75%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung H1-6
  • Verbindung 6 (5,7 g, 12,77 mmol), Dibenzo[b,d]furan-4-ylboronsäure (2,9 g, 14,05 mmol), Pd(PPh3)4 (0,73 g, 0,638 mmol), K2CO3 (3,5 g, 25,54 mmol), Toluol 50 ml, Ethanol 13 ml und gereinigtes Wasser 13 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt auf Raumtemperatur abgekühlt und der angefallene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert. Der abfiltrierte Feststoff wurde in CHCl3 gelöst und mit MC/Hex extrahiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-6 (2,9 g, Ausbeute: 43%) ergab.
    1H NMR (600MHz,DMSO-d6,δ) 8,232-8,206(m,3H), 8,111-8,098(d,1H), 7,962-7,946(m,1H), 7,929-7,903(m,3H), 7,896-7,882(d,1H), 7,806-7,802(d,2H), 7,783-7,759(t,2H), 7,738-7,723(d,1H), 7,635-7,620(m,1H), 7,581-7,548(m,2H), 7,513-7,440(m,6H)
    Verbindung MG Tg Fp.
    H1-6 533,6 119°C 208 °C
  • Synthesebeispiel 3: Herstellung von Verbindung H1-67
  • Figure DE102020128813A1_0093
  • Verbindung 6 (6,6 g, 14,78 mmol), Dibenzo[b,d]furan-1-ylboronsäure (3,4 g, 16,24 mmol), Pd(PPh3)4 (0,85 g, 0,739 mmol), K2CO3 (4 g, 29,57 mmol), Toluol 60 ml, Ethanol 15 ml und gereinigtes Wasser 15 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 1 Tag unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt auf Raumtemperatur abgekühlt und der angefallene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert. Der abfiltrierte Feststoff wurde in CHCl3 gelöst und mit MC/Hex extrahiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-7 (3,5 g, Ausbeute: 45%) ergab.
    1H NMR (600MHz,DMSO,δ) 7,953-7,927(m,2H), 7,896-7,872(t,2H), 7,848-7,810(m,3H), 7,793-7,746(m,4H), 7,656-7,601(m,4H), 7,539-7,511 (t,1H), 7,485-7,443(m,4H), 7,419-7,393(t,1H), 7,369-7,356(d,1H), 7,294-7,269(t,1H)
  • Synthesebeispiel 4: Herstellung von Verbindung H1-1
  • Figure DE102020128813A1_0094
  • Verbindung 5 (5 g, 17,16 mmol), 4-Brom-1,1':2',1"-terphenyl (5,3 g, 17,16 mmol), Pd2(dba)3 (0,8 g, 0,858 mmol), s-phos (0,7 g, 1,716 mmol), NaOt-Bu (5 g, 51,48 mmol) und o-Xylol 86 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt auf Raumtemperatur abgekühlt und der angefallene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert. Der abfiltrierte Feststoff wurde in CHCl3 gelöst und mit MC/Hex extrahiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-1 (2,4 g, Ausbeute: 26%) ergab.
    1H NMR (DMSO-d6) δ: 7,92 - 7,88 (m, 1H), 7,87 - 7,83 (m, 1H), 7,79 (d, J = 9,1 Hz, 1H), 7,74 (t, J = 8,3 Hz, 2H), 7,59 - 7,54 (m, 2H), 7,53 - 7,49 (m, 2H), 7,48 - 7,41 (m, 6H), 7,38 (d, J = 2,3 Hz, 1H), 7,36 (d, J = 2,1 Hz, 2H), 7,34 - 7,31 (m, 2H), 7,30 - 7,25 (m, 2H), 7,21 - 7,17 (m, 2H), 7,12 (dd, J = 8,1, 0,6 Hz, 1H)
  • Synthesebeispiel 5: Herstellung von Verbindung H1-122
  • Figure DE102020128813A1_0095
  • Verbindung 5 (5 g, 17,16 mmol), 1-(3-Bromphenyl)dibenzo[b,d]thiophen (7 g, 20,59 mmol), Cul (0,16 g, 0,858 mmol), Ethylendiamin (EDA) (1 g, 17,16 mmol), K3PO4 (9,1 g, 42,90 mmol) und o-Xylol 90 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt auf Raumtemperatur abgekühlt und der angefallene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert. Der abfiltrierte Feststoff wurde in CHCl3 gelöst und mit MC/Hex extrahiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-122 (2,2 g, Ausbeute: 22%) ergab.
    1H NMR (DMSO-d6) δ: 8,09 (dd, J = 8,0, 1,1 Hz, 1H), 8,04 (ddd, J = 8,0, 1,1, 0,7 Hz, 1H), 7,92-7,87 (m, 2H), 7,85-7,82 (m, 1H), 7,80 (ddd, J = 8,0, 2,1, 1,2 Hz, 1H), 7,78-7,71 (m, 3H), 7,68 - 7,63 (m, 2H), 7,60 - 7,52 (m, 3H), 7,48 - 7,38 (m, 5H), 7,36 - 7,24 (m, 4H)
  • Synthesebeispiel 6: Herstellung von Verbindung H1-H6
  • Figure DE102020128813A1_0096
  • Verbindung 5 (4,0 g, 14 mmol), 9-(3-Bromphenyl)-9H-carbazol (4,87 g, 15 mmol), Cul (1,307 g, 7 mmol), EDA (1,647 g, 27 mmol) und K3PO4 (5,83 g, 27 mmol) wurden zu Toluol 70 ml in einem Kolben getropft, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss bei 180 °C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt mit Essigsäureethylester (EE) extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt und mit Methanol versetzt. Der angefallene Feststoff wurde unter vermindertem Druck abfiltriert, was Verbindung H1-16 (2,3 g, Ausbeute: 31,5%) ergab. 1H NMR (600MHz, DMSO-d6, δ) 8,27 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 8,01 (t, J = 8,0 Hz, 1H), 7,95 - 7,92 (m, 1H), 7,91 - 7,84 (m, 4H), 7,83 (d, J = 6,9 Hz, 1H), 7,81 - 7,77 (m, 2H), 7,66 (d, J = 8,9 Hz, 1H), 7,63 - 7,57 (m, 3H), 7,51 - 7,44 (m, 5H), 7,44 - 7,40 (m, 2H), 7,35 -7,30 (m, 2H)
  • Synthesebeispiel 7: Herstellung von Verbindung H1-104
  • Figure DE102020128813A1_0097
  • Herstellung von Verbindung 7-1
  • Verbindung 5 (70 g, 240 mmol), N-Bromsuccinimid (NBS) (40,6 g, 255 mmol) und Dimethylformamid (DMF) 1200 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 3 Stunden bei 0 °C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 7-1 (68 g, Ausbeute: 76%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung 7-2
  • Verbindung 7-1 (47,3 g, 127 mmol), Bis(pinacolato)dibor (42 g, 166 mmol), Bis(triphenylphosphin)palladiumdichlorid(II) (4,5 g, 6,4 mmol), Kaliumacetat (25 g, 255 mmol) und 1,4-Dioxan 635 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden am Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt unter vermindertem Druck destilliert, eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 7-2 (31,5 g, Ausbeute: 59%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung 7-3
  • Verbindung 7-2 (4,5 g, 10,7 mmol), 1-Brombenzol (1,9 g, 11,85 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (0,63 g, 0,54 mmol), Kaliumcarbonat (3,7 g, 26,95 mmol), Toluol 54 ml, Ethanol 13 ml und Wasser 13 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 12 Stunden am Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 7-3 (2,2 g, Ausbeute: 56%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung H1-104
  • Verbindung 7-3 (2,2 g, 5,9 mmol), 2-Chlor-3-phenylchinoxalin (1,58 g, 6,57 mmol), Caesiumcarbonat (3,89 g, 11,96 mmol), 4-Dimethylaminopyridin (0,36 g, 2,99 mmol) und Dimethylsulfoxid (DMSO) 30 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden bei 100 °C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser versetzt. Eine organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, wonach die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-104 (2,9 g, Ausbeute: 85%) ergab.
    Verbindung MG Fp. Tg
    H1-104 571,68 210℃ 167 °C
  • Synthesebeispiel 8: Herstellung von Verbindung H1-11
  • Figure DE102020128813A1_0098
    Verbindung 6 (5,0 g, 11,2 mmol), N-Phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amin (3,0 g, 12,3 mmol), Pd2(dba)3 (0,5 g, 0,56 mmol), s-phos (0,46 g, 1,12 mmol), NaOtBu (2,7 g, 28 mmol) und Toluol 60 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 6 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und gerührt und mit MeOH versetzt, was einen Feststoff ergab. Der angefallene Feststoff wurde unter vermindertem Druck abfiltriert. Der abfiltrierte Feststoff wurde mit MC/Hex extrahiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-11 (2,3 g, Ausbeute: 34%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-11 610,8 132°C
  • Synthesebeispiel 9: Herstellung von Verbindung H1-120
  • Figure DE102020128813A1_0099
  • Herstellung von Verbindung S2
  • Verbindung S1 (36 g, 125,38 mmol), 3-Brom-2-chlornitrobenzol (27 g, 113,98 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (4 g, 3,42 mmol), Natriumcarbonat (30 g, 284,95 mmol), Toluol 570 ml, Ethanol 140 ml und destilliertes Wasser 140 ml wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben, wonach die Mischung 3 Stunden bei 120 °C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die extrahierte organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung S2 (30 g, Ausbeute: 66%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung S3
  • Verbindung S2 (27 g, 68,20 mmol), Palladium(II)-acetat (1,5 g, 6,82 mmol), Tricyclohexylphosphoniumtetrafluoroborat (5,0 g, 13,64 mmol), Caesiumcarbonat (66 g, 204,60 mmol) und o-Xylol 340 ml wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit destilliertem Wasser gewaschen und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die extrahierte organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung S3 (24,8 g, Ausbeute: 100%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung S4
  • Verbindung S3 (24,8 g, 68,20 mmol), Triethylphosphit (176 mL, 0,4 M) und 1,2-Dichlorbenzol (DCB) 341 mL wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben, wonach die Mischung 4 Stunden bei 150 °C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung unter vermindertem Druck destilliert und das Triethylphosphit entfernt. Der Rückstand wurde mit destilliertem Wasser gewaschen und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die extrahierte organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung S4 (16,4 g, Ausbeute: 70%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung H1-120
  • Verbindung S4 (5,0 g, 15,2 mmol), 4-Brom-N,N-diphenylanilin (5,4 g, 16,7 mmol), Pd2(dba)3 (0,7 g, 0,76 mmol), s-phos (0,6 g, 1,52 mmol), NaOtBu (2,9 g, 30,4 mmol) und o-Xylol 80 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und gerührt und mit MeOH versetzt, was einen Feststoff ergab. Der angefallene Feststoff wurde unter vermindertem Druck abfiltriert. Der abfiltrierte Feststoff wurde mit MC/Hex extrahiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-120 (4,0 g, Ausbeute: 46%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-120 573,7 317 ℃
  • Synthesebeispiel 10: Herstellung von Verbindung H1-121
  • Figure DE102020128813A1_0100
    Verbindung 6 (14,0 g, 31,4 mmol), N-Phenyl-[1,1'-biphenyl]-3-amin (7,78 g, 31,7 mmol), Pd2(dba)3 (1,44 g, 1,57 mmol), t-Bu3P (635 mg, 3,14 mmol), t-BuONa (6,04 g, 62,8 mmol) und Toluol 160 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser und EE extrahiert. Die extrahierte organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und mit MC/Hex extrahiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-121 (14,6 g, Ausbeute: 76%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-121 610,7 141 ℃
  • Synthesebeispiel 11: Herstellung von Verbindung H1-119
  • Figure DE102020128813A1_0101
    Verbindung 5 (10 g, 34,3 mmol), 3-Bromdibenzo[b,d]furan (12,7 g, 51,45 mmol), Cul (3,3 g, 17,15 mmol), Ethylendiamin (EDA) (4,6 ml, 68,8 mmol), K3PO4 (21,8 g, 102,9 mmol) und Toluol 170 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 12 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und gerührt und mit MeOH versetzt, was einen Feststoff ergab. Der angefallene Feststoff wurde unter vermindertem Druck abfiltriert. Der abfiltrierte Feststoff wurde mit MC/Hex extrahiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-119 (8,3 g, Ausbeute: 53%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-119 457,53 255,4°C
  • Synthesebeispiel 12: Herstellung von Verbindung H1-12
  • Figure DE102020128813A1_0102
  • Herstellung von Verbindung 12-1
  • Verbindung 5 (10,0 g, 34,3 mmol), 1-Brom-4-iodbenzol (14,6 g, 51,5 mmol), Cul (3,28 g, 17,2 mmol), EDA (4,12 g, 68,6 mmol), K3PO4 (14,6 g, 68,6 mmol) und Toluol 170 ml wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 3 Stunden bei 145 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt mit MC extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt und mit MeOH versetzt. Der angefallene Feststoff wurde unter vermindertem Druck abfiltriert, was Verbindung 12-1 (9,0 g, Ausbeute: 59%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung H1-12
  • Verbindung 12-1 (5,0 g, 11 mmol), N-Phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amin (3,3 g, 13 mmol), Pd2(dba)3 (0,513 g, 0,56 mmol), s-phos (0,460 g, 1 mmol), NaOt-Bu (2,691 g, 28 mmol) und Toluol 60 ml wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 0,5 Stunden bei 100 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt mit MC extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt und mit MeOH versetzt. Der angefallene Feststoff wurde unter vermindertem Druck abfiltriert, was Verbindung H1-12 (1,3 g, Ausbeute: 19%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-12 610,76 168 ℃
  • Synthesebeispiel 13: Herstellung von Verbindung H1-35
  • Figure DE102020128813A1_0103
    14H-7b,14-Diazadibenzo[3,4:5,6]azuleno[7,8,1-Ima]fluoren (5,0 g, 15,1 mmol), 2-Bromdibenzo[b,d]furan (4,1 g, 16,6 mmol), Pd2(dba)3 (0,691 g, 0,755 mmol), s-phos (0,620 g, 1,51 mmol), NaOtBu (3,63 g, 37,8 mmol) und o-Xylol 75 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 6 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und gerührt und mit MeOH versetzt, was einen Feststoff ergab. Der angefallene Feststoff wurde unter vermindertem Druck abfiltriert. Der abfiltrierte Feststoff wurde mit MC/Hex extrahiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-35 (1,9 g, Ausbeute: 25%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-35 496,56 280℃
  • Synthesebeispiel 14: Herstellung von Verbindung H2-22
  • Figure DE102020128813A1_0104
  • Herstellung von Verbindung 14-1
  • 2-Chlor-4,6-di(naphthalin-2-yl)-1,3,5-triazin (20 g, 79,7 mmol), (4-Bromnaphthalin-1-yl)boronsäure (32,2 g, 87,7 mmol), Pd(PPh3)4 (4,6 g, 3,985 mmol) und Cs2CO3 (65 g, 199,25 mmol) und Toluol 400 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Essigsäureethylester eine organische Schicht extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 14-1 (30 g, Ausbeute: 74%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung H2-22
  • Verbindung 14-1 (10 g, 19,7 mmol), 9H-Carbazol (3,0 g, 17,9 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (0,8 g, 0,9 mmol), s-phos (0,73 g, 1,79 mmol), Natrium-tert-butoxid (4,3 g, 44,75 mmol) und Xylol 90 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit Essigsäureethylester extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-22 (1,5 g, Ausbeute: 13%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-22 624,75 265 ℃
  • Synthesebeispiel 15: Herstellung von Verbindung H2-115
  • Figure DE102020128813A1_0105
  • Herstellung von Verbindung 15-1
  • 4-Brom-9H-carbazol (10 g, 40,6 mmol), Phenylboronsäure (6,2 g, 48,7 mmol), Pd(PPh3)4 (2,3 g, 2,03 mmol), Na2CO3 (13 g, 121,8 mmol), Toluol 200 ml, Ethanol 100 ml und Wasser 100 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 3 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Essigsäureethylester eine organische Schicht extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 15-1 (9 g, Ausbeute: 91%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung H2-115
  • Verbindung 14-1 (8,5 g, 13,5 mmol), Verbindung 15-1 (3,0 g, 12,3 mmol), Pd2(dba)3 (0,56 g, 0,615 mmol), s-phos (0,51 g, 1,23 mmol), NaOtBu (2,9 g, 30,75 mmol) und o-Xylol 60 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit Essigsäureethylester extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-115 (2,8 g, Ausbeute: 32,5%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-115 700,85 260,3 °C
  • Synthesebeispiel 16: Herstellung von Verbindung H2-14
  • Figure DE102020128813A1_0106
    Verbindung 15-1 (3,0 g, 12,3 mmol), 2-(4-Bromnaphtalin-1-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (5,4 g, 12,3 mmol), Pd2(dba)3 (0,56 g, 0,62 mmol), s-phos (0,51 g, 1,23 mmol), NaOtBu (2,4 g, 24,7 mmol) und o-Xylol 62 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 6 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt auf Raumtemperatur abgekühlt und gerührt und mit MeOH versetzt, was einen Feststoff ergab. Der angefallene Feststoff wurde unter vermindertem Druck abfiltriert. Der abfiltrierte Feststoff wurde mit MC/Hex extrahiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-14 (3,3 g, Ausbeute: 45%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-14 600,71 254℃
  • Synthesebeispiel 17: Herstellung von Verbindung H2-11
  • Figure DE102020128813A1_0107
    2-(4-Bromnaphthalin-1-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (8,0 g, 16,4 mmol), 9H-Carbazol (3,0 g, 18,0 mmol), Pd2(dba)3 (0,8 g, 0,8 mmol), s-phos (0,7 g, 1,64 mmol), NaOtBu (2,4 g, 24,6 mmol) und o-Xylol 82 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit Essigsäureethylester extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-11 (6,0 g, Ausbeute: 69%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-11 524,63 245 ℃
  • Synthesebeispiel 18: Herstellung von Verbindung H2-116
  • Figure DE102020128813A1_0108
  • Herstellung von Verbindung 18-1
  • 1-Brom-9H-carbazol (10 g, 40,6 mmol), Phenylboronsäure (6,2 g, 48,7 mmol), Pd(PPh3)4 (2,3 g, 2,03 mmol), Na2CO3 (13 g, 121,8 mmol), Toluol 200 ml, Ethanol 100 ml und Wasser 100 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 3 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Essigsäureethylester eine organische Schicht extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 18-1 (9 g, Ausbeute: 96%) ergab.
  • Herstellung von Verbindung H2-116
  • Verbindung 18-1 (3,0 g, 12,3 mmol), 2-(4-Bromnaphtalin-1-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (8 g, 18,5 mmol), Cu-Pulver (0,39 g, 6,15 mmol) K2CO3 (3,4 g, 24,6 mmol), and DCB 60 ml wurden in einen Kolben gegeben und gelöst, wonach die Mischung 24 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Produkt auf Raumtemperatur abgekühlt und gerührt und mit MeOH versetzt, was einen Feststoff ergab. Der angefallene Feststoff wurde unter vermindertem Druck abfiltriert. Der abfiltrierte Feststoff wurde mit MC/Hex extrahiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-116 (1,1 g, Ausbeute: 14,8%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-116 600,23 227 ℃
  • Vorrichtungsbeispiele 1 und 2: Herstellung einer roten OLED, auf der die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirte abgeschieden werden
  • Es wurden OLEDs gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropylalkohol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Verbindung HI-1 von Tabelle 2 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht, wonach Verbindung HT-1 in eine andere Zelle eingebracht wurde und die beiden Materialien dann mit unterschiedlicher Rate verdampft wurden, um Verbindung HI-1 in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abzuscheiden, wodurch auf dem ITO-Substrat eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm gebildet wurde. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm zu bilden. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung gemäß den Angaben in nachstehender Tabelle 1 wurden in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirte eingebracht, und Verbindung D-71 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingebracht. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:1 verdampft, und gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit einer verschiedenen Rate verdampft und der Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Verbindung ETL-1 und Verbindung EIL-1 wurden in zwei Zellen eingebracht und in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine Al-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Substanzen wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Vergleichsbeispiele 1 und 2: Herstellung einer OLED, die die Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in den Vorrichtungsbeispielen 1 und 2 hergestellt, außer dass die in nachstehender Tabelle 1 gezeigten Verbindungen alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die Emissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 5500 Nit (Lebensdauer; T 95) für die in den Vorrichtungsbeispielen 1 und 2 und den Vergleichsbeispielen 1 und 2 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 1 angegeben. [Tabelle 1]
    Erster Wirt Zweiter Wirt Treiberspannung [V] Lichtausbeute [cd/A] Emissionsfarbe Lebensdauer T95 [h]
    Vergleichsbeispiel 1 - H2-22 3,5 24,7 Rot 57,5
    Vergleichsbeispiel 2 - H2-115 4,0 25,6 Rot 45,9
    Vorrichtungsbeispiel 1 H1-12 H2-22 2,8 31,4 Rot 455
    Vorrichtungsbeispiel 2 H1-22 H2-115 3,1 32,6 Rot 777
  • Aus obiger Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die OLEDs, die eine spezifische Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien umfassen, eine kleinere Treiberspannung und eine höhere Lichtausbeute und insbesondere eine stark verbesserte Lebensdauer im Vergleich zu den OLEDs, bei denen ein einziges Wirtsmaterial verwendet wurde (vergleiche Beispiele 1 und 2), zeigen.
  • In der vorliegenden Offenbarung kann die Abscheidungstemperatur durch Verringerung des Molekulargewichts durch Vereinfachung der Struktur beispielsweise im Vergleich zu einem Biscarbazolderivat in der zweiten Wirtsverbindung herabgesetzt werden. Unterdessen, aber ohne Festlegung auf irgendeine Theorie, weist die zweite Wirtsverbindung aufgrund eines sehr tiefen HOMO eine langsame Lochmobilität und aufgrund einer Triazingruppierung eine schnelle Elektronenmobilität auf. Es besteht Bedarf an der Verbesserung der Effizienz und Lebensdauer, die aufgrund des Ungleichgewichts zwischen Löchern und Elektronen fallen können. Hierfür wird davon ausgegangen, dass die Vorrichtungsleistungsfähigkeit durch Kombination mit einer ersten Wirtsverbindung mit schneller Lochmobilität verbessert werden kann. Ohne Festlegung auf irgendeine Theorie kann in der vorliegenden Offenbarung durch Verwendung einer Kombination der ersten und zweiten Wirtsverbindung die Bildung von Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht erhöht werden, um eine hohe Lichtausbeute und lange Lebensdauer zu erreichen. Außerdem kann aufgrund der kleinen Treiberspannung und hohen Lichtausbeute eine hohe Stromeffizienz erhalten werden. Die vorliegende Offenbarung kann zur Bereitstellung der technisch in einem roten Wirt geforderten hohen Lichtausbeute beitragen, indem sie derartige hervorragende Eigenschaften aufweist. [Tabelle 2]
    Lochinjektionsschicht/ Lochtransportschicht
    Figure DE102020128813A1_0109
    Figure DE102020128813A1_0110
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102020128813A1_0111
    Elektronentransportschicht/ Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102020128813A1_0112
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • US 8987715 [0004]
    • KR 20180099510 [0034]
    • KR 20180012709 [0034]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Erstes von Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 [0002]

Claims (9)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102020128813A1_0113
    wobei L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar für Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR11R12 oder - SiR13R14R15 steht; R11 bis R15 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    Figure DE102020128813A1_0114
    durch die folgende Formel 1-1 oder 1-2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020128813A1_0115
     X1 bis X25 jeweils unabhängig für N oder CRa stehen; Ra jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino steht oder benachbarte Ra miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und dann, wenn zwei oder mehr Ra vorliegen, Ra jeweils gleich oder verschieden sein kann; * für eine Bindungsstelle an L1 steht;
    Figure DE102020128813A1_0116
    wobei HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; L2 für eine Einfachbindung oder ein (C6-C20)-Arylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, steht und R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, stehen.
  2. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Alkylens, des substituierten Aryls, des substituierten Arylens, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Heteroarylens, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Cycloalkylens, des substituierten Cycloalkenyls, des substituierten Heterocycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Mono- oder Diarylaminos und des substituierten Alkylarylaminos in L1, Ar, R11 bis R15, Ra, und HAr jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (3-bis 30-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Di(C6-C30)arylamino substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl; und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  3. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 1-1 durch die folgende Formel 1-1-1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020128813A1_0117
    wobei R41 bis R43 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und ba für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, bb für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, bc für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht, wobei dann, wenn ba, bb und bc für eine ganze Zahl von 2 oder mehr stehen, jedes von R41, jedes von R42 und jedes von R43 gleich oder verschieden sein können.
  4. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 1-2 durch die folgende Formel 1-2-1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020128813A1_0118
    wobei R31 bis R34 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und aa für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, ab und ac jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, ad für 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn aa, ab, ac und ad für eine ganze Zahl von 2 oder mehr stehen, jedes von R31, jedes von R32, jedes von R33 und jedes von R34 gleich oder verschieden sein können.
  5. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei HAr von Formel 2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Isochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoisochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl steht.
  6. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei L2 von Formel 2 für eine Einfachbindung, ein Phenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Naphthylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Biphenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Terphenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, oder ein Phenylen-naphthylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, steht.
  7. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102020128813A1_0119
    Figure DE102020128813A1_0120
    Figure DE102020128813A1_0121
    Figure DE102020128813A1_0122
    Figure DE102020128813A1_0123
    Figure DE102020128813A1_0124
    Figure DE102020128813A1_0125
    Figure DE102020128813A1_0126
    Figure DE102020128813A1_0127
    Figure DE102020128813A1_0128
    Figure DE102020128813A1_0129
    Figure DE102020128813A1_0130
    Figure DE102020128813A1_0131
    Figure DE102020128813A1_0132
    Figure DE102020128813A1_0133
    Figure DE102020128813A1_0134
    Figure DE102020128813A1_0135
    Figure DE102020128813A1_0136
    Figure DE102020128813A1_0137
    Figure DE102020128813A1_0138
    Figure DE102020128813A1_0139
    Figure DE102020128813A1_0140
    Figure DE102020128813A1_0141
    Figure DE102020128813A1_0142
  8. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102020128813A1_0143
    Figure DE102020128813A1_0144
    Figure DE102020128813A1_0145
    Figure DE102020128813A1_0146
    Figure DE102020128813A1_0147
    Figure DE102020128813A1_0148
    Figure DE102020128813A1_0149
    Figure DE102020128813A1_0150
    Figure DE102020128813A1_0151
    Figure DE102020128813A1_0152
    Figure DE102020128813A1_0153
    Figure DE102020128813A1_0154
    Figure DE102020128813A1_0155
    Figure DE102020128813A1_0156
    Figure DE102020128813A1_0157
    Figure DE102020128813A1_0158
    Figure DE102020128813A1_0159
    Figure DE102020128813A1_0160
    Figure DE102020128813A1_0161
    Figure DE102020128813A1_0162
    Figure DE102020128813A1_0163
    Figure DE102020128813A1_0164
    Figure DE102020128813A1_0165
    Figure DE102020128813A1_0166
    Figure DE102020128813A1_0167
    Figure DE102020128813A1_0168
    Figure DE102020128813A1_0169
    Figure DE102020128813A1_0170
  9. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode; eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei mindestens eine der lichtemittierenden Schichten die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 1 umfasst.
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