DE102020132076A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung Download PDF

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Young-kwang Kim
Kyoung-Jin Park
So-Mi Park
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien, die eine spezifische Kombination von Verbindungen umfassen, und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung oder der spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit längerer Lebensdauer im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, Wirtsmaterialien, die eine Kombination spezifischer Verbindungen umfassen, und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine elektrolumineszierende Vorrichtung (EL-Vorrichtung) ist eine selbstlichtemittierendeAnzeigevorrichtung, die insofern Vorteile aufweist, als sie einen weiteren Betrachtungswinkel, ein größeres Kontrastverhältnis und eine schnellere Ansprechzeit bereitstellt. Die erste organische elektrolumineszierende Vorrichtung wurde von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung von kleinen aromatischen Diaminmolekülen und Aluminiumkomplexen als Materialien zur Bildung einer lichtemittierenden Schicht entwickelt (siehe Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987).
  • Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wandelt durch Anwenden von Elektrizität auf ein organisches elektrolumineszierendes Material elektrische Energie in Licht um und umfasst gemeinhin eine Anode, eine Kathode und eine zwischen den beiden Elektroden ausgebildete organische Schicht. Die organische Schicht der OLED kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochhilfsschicht, eine lichtemittierende Hilfsschicht, eine Elektronenblockierschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht usw. umfassen. Die in der organischen Schicht verwendeten Materialien können je nach ihrer Funktion in ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. eingeteilt werden. In der OLED werden durch Anlegen von elektrischer Spannung Löcher von der Anode und Elektronen von der Kathode in eine lichtemittierende Schicht injiziert und durch die Rekombination der Löcher und Elektronen Exzitonen mit hoher Energie erzeugt. Durch die Energie geht die organische lichtemittierende Verbindung in einen angeregten Zustand über und emittiert Licht aus Energie, wenn die organische lichtemittierende Verbindung in den Grundzustand zurückkehrt.
  • Der wichtigste Faktor, der die Lichtausbeute in einer OLED bestimmt, sind lichtemittierende Materialien. Ein lichtemittierendes Material muss eine hohe Quanteneffizienz und hohe Elektronen- und Lochmobilität aufweisen, und die gebildete Schicht aus lichtemittierendem Material muss einheitlich und stabil sein. Lichtemittierende Materialien werden in Abhängigkeit von der Lichtemissionsfarbe in blaues, grünes und rotes Licht emittierende Materialien eingeteilt und können ferner gelbes oder orangefarbenes Licht emittierende Materialien umfassen. Außerdem können lichtemittierende Materialien auch gemäß ihren Funktionen in Wirts- und Dotierstoffmaterialien eingeteilt werden. In letzter Zeit ist die Entwicklung einer OLED, die eine hohe Effizienz und eine hohe Lebensdauer bereitgestellt, zu einem dringenden Thema geworden. Insbesondere müssen in Anbetracht der Anforderungen hinsichtlich der EL-Eigenschaft für ein mittleres oder großes OLED-Panel dringend Materialien entwickelt werden, die bessere Eigenschaften als herkömmliche Materialien zeigen. Hierfür sollte ein Wirtsmaterial als Lösungsmittel in festem Zustand und Energieüberträger eine hohe Reinheit und ein für die Vakuumabscheidung geeignetes Molekulargewicht aufweisen. Des Weiteren muss ein Wirtsmaterial eine hohe Glasübergangstemperatur und hohe Pyrolysetemperatur aufweisen, um Wärmestabilität zu erreichen, eine hohe elektrochemische Stabilität aufweisen, um eine lange Lebensdauer zu erreichen, leicht zu einem amorphen dünnen Film formbar sein, eine gute Haftung gegenüber den Materialien von benachbarten Schichten aufweisen und keine Migration zu anderen Schichten zeigen.
  • Gegenwärtig kommen in OLEDs hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung zur Anwendung. Bei zahlreichen Anwendungen wie Fernsehern und Beleuchtung ist die OLED-Lebensdauer unzureichend, und es ist nach wie vor eine hohe OLED-Effizienz erforderlich. Typischerweise gilt, dass die Lebensdauer einer OLED umso kürzer ist, je höher die Leuchtdichte dieser OLED ist. Daher ist für die Langzeitverwendung und hohe Auflösung einer Anzeige ein neues lichtemittierendes Material mit langer Lebensdauer erforderlich.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung mit einer neuen Struktur, die für die Anwendung auf eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung geeignet ist. Ein anderes Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung eines verbesserten Wirtsmaterials, mit dem eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer bereitgestellt werden kann.
  • Lösung der Aufgabe
  • Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, dass das obige Ziel durch eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung erreicht werden kann. Die durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann auf eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung als mehrere Wirtsmaterialien in Kombination mit einer durch die folgende Formel 2 wiedergegebenen Verbindung angewendet werden:
    Figure DE102020132076A1_0001
    wobei
    W für eine Einfachbindung, O, S, CR6R7 oder N-L-R8 steht;
    Y für O, S, CR6R7 oder N-L-R8 steht;
    L jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino stehen oder benachbarte R1 bis R8 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und
    a bis d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen und e für eine ganze Zahl von 1 bis 2 steht; wo a bis e jeweils für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1, jedes von R2, jedes von R3, jedes von R4 und jedes von R5 gleich oder verschieden sein kann;
    Figure DE102020132076A1_0002
    wobei
    L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht;
    Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (13- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R9 und R10 jeweils unabhängig für Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino stehen oder benachbarte von R9 und R10 miteinander zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass dann, wenn R9 oder R10 für ein substituiertes (C6-C30)-Aryl steht, es sich bei den Substituenten des substituierten (C6-C30)-Aryls nicht um ein Carbazolyl oder ein Dibenzofuranyl handelt; dann, wenn R9 oder R10 einen substituierten Ring bildet, der Substituent des substituierten Rings kein Triazinyl umfasst; und
    f und g jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 0 bis 4 stehen, mit der Maßgabe, dass f und g nicht gleichzeitig null sind; wo f und g jeweils für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, kann jedes von R9und jedes von R10 gleich oder verschieden sein.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung zeigt eine Leistungsfähigkeit, die für die Verwendung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung geeignet ist. Außerdem kann durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit längerer Lebensdauer im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt werden, und es ist möglich, damit ein Anzeigesystem oder ein Beleuchtungssystem herzustellen.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die vorliegende Offenbarung erläutern und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung in keiner Weise einschränken.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial oder ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein oder mehrere organische elektrolumineszierende Materialien, das bzw. die eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst bzw. umfassen, die in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann bzw. können. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien um eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen handeln, die in einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, eine Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Mindestens zwei Verbindungen können mit Hilfe von in der Technik verwendeten Verfahren in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein oder mehrere Wirtsmaterialien, das bzw. die eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst bzw. umfassen, die in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann bzw. können. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise können mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien sein und gegebenenfalls ferner herkömmliche Materialien enthalten, die in einem organischen elektrolumineszierenden Material enthalten sind. Mindestens zwei Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien enthalten sind, können zusammen in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Beispielsweise können die mindestens zwei Wirtsmaterialien als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl(en)“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 10 und weiter bevorzugt 1 bis 6 beträgt. Das Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet ein Cycloalkyl mit 3 bis 7 Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl“ bedeutet einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet. Das Aryl kann teilweise gesättigt sein kann und eine Spirostruktur umfassen. Das Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Spiro[fluoren-benzofluoren]yl usw. einschließen. im Einzelnen kann das Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzo[a]fluorenyl, Benzo[b]fluorenyl, Benzo[c]fluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenyl, 3-Biphenyl, 4-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-tert-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-tert-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1 0-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-1 - benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1 0-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-1 - benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1 0-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-1 - benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1 0-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-1 - benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1 0-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-1 - benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff „(3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl(en)“ ist ein Aryl bzw. ein Arylen mit 3 bis 50 Ringgerüstatomen, vorzugsweise 3 bis 30 Ringgerüstatomen, und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P. Das Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein, teilweise gesättigt sein, ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Das Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl und Pyridazinyl und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Naphthobenzofuranyl, Naphthobenzothiophenyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolinyl, 2-Indolinyl, 3-Indolinyl, 5-Indolinyl, 6-Indolinyl, 7-Indolinyl, 8-Indolinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-tert-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-tert-Butyl-1-indolyl, 4-tert-Butyl-1-indolyl, 2-tert-Butyl-3-indolyl, 4-tert-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1 -b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1 -Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1 -b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1 -b]-benzothiophenyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl usw. einschließen. „Halogen“ schließt F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist. in der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Alkylarylaminos, des substituierten Mono- oder Diarylaminos und des substituierten Rings bzw. des substituierten Ringe jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl substituiert ist; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3-bis 30-gliedrigen)heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Cyano; einem (C1-C20)-Alkyl; einem (5- bis 25-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C25)-Aryl substituiert ist; einem unsubstituierten (C6-C25)-Aryl und einem Tri-(C6-C25)-arylsilyl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus einem Cyano; einem (C1-C10)-Alkyl; einem (5- bis 20-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; einem unsubstituierten (C6-C18)-Aryl und einem Tri-(C6-C18)-arylsilyl. Beispielsweise kann es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus einem Cyano; einem Methyl; einem Phenyl; einem Naphthyl; einem Biphenyl; einem Naphthylphenyl; einem Terphenyl; einem Triphenylenyl; einem Triazinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl, ein oder mehrere Naphthyl und/oder ein oder mehrere Biphenyl substituiert ist; einem Pyridyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, einem Pyrimidinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, einem Dibenzofuranyl; einem Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; und einem Triphenylsilyl handeln.
  • Hier bedeutet ein durch eine Verknüpfung von benachbarten Substituenten gebildeter Ring, dass mindestens zwei benachbarte Substituenten miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen (3- bis 30-gliedrigen) alicyclische oder aromatischen Ring oder der Kombination davon; vorzugsweise einem substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen (3- bis 26-gliedrigen) alicyclische oder aromatischen Ring oder der Kombination davon und weiter bevorzugt einem mono- oder polycyclischen (5- bis 25-gliedrigen) aromatischen Ring, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl und/oder ein oder mehrere (3- bis 20-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist, verknüpft oder anelliert sind. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, vorzugsweise mindestens ein Heteroatom, das aus N, O und S ausgewählt ist, enthalten. Beispielsweise kann es sich bei dem Ring um einen Benzolring; einen Indolring, der durch ein oder mehrere Phenyl, ein oder mehrere Biphenyl, ein oder mehrere Naphthyl, ein oder mehrere Naphthylphenyl, ein oder mehrere Phenylnaphthyl, ein oder mehrere Terphenyl, ein oder mehrere Triphenylenyl, ein oder mehrere Phenylpyridyl und/oder ein oder mehrere Phenylpyrimidinyl substituiert ist; einen Spiro[inden-xanthen]ring, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenylcarbazol substituiert ist; einen Xanthenring, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenylcarbazol substituiert ist, usw. handeln.
  • In der vorliegenden Offenbarung können das Heteroaryl, das Heteroarylen und das Heterocycloalkyl jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C2-C30)-Alkenyl(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino gebunden sein.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung umfassen ein erstes Wirtsmaterial und ein zweites Wirtsmaterial, wobei das erste Wirtsmaterial die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst und das zweite Wirtsmaterial die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung voneinander verschieden.
  • In Formel 1 steht W für eine Einfachbindung, O, S, CR6R7 oder N-L-R8. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Wfür eine Einfachbindung, O oder S.
  • In Formel 1 steht Y für O, S, CR6R7 oder N-L-R8. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Y für O, S oder N-L-R8.
  • In Formel 1 steht Ljeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5-bis 25-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L jeweils unabhängig für eine Einfachbindung; ein unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroarylen, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist. Beispielsweise kann L eine Einfachbindung, ein Phenylen oder ein Naphthylen sein.
  • In Formel 1 stehen R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder können benachbarte von R1 bis R8 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung umfasst mindestens eines von R1 bis R8 ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoff. Beispielsweise umfasst mindestens eines von R1 bis R8 ein substituiertes Triazinyl, ein substituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes Chinolyl, ein substituiertes Carbazolyl usw. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung umfasst mindestens eines von R1 bis R5 ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoff. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl oder können benachbarte von R1 bis R8 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stehen R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein (C6-C18)-Aryl, das durch ein oder mehrere (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl substituiert ist, oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl und/oder ein oder mehrere (5- bis 20-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; oder können benachbarte von R1 bis R8 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise können R1, R2 und Rs jeweils unabhängig Wasserstoff, ein Phenyl oder ein Triazinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, sein; kann R3 Wasserstoff, ein Phenyl, ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, oder ein Triazinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl, ein oder mehrere Biphenyl und/oder ein oder mehrere Dibenzofuranyl substituiert ist, sein oder können zwei benachbarte R3 miteinander zu einem oder mehreren Benzolringen verknüpft sein; kann R4 Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes Naphthyl, ein substituiertes Pyridyl, ein substituiertes Triazinyl, ein Chinolinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Chinazolinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Chinoxalinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, oder ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, sein oder können zwei benachbarte R4 miteinander zu einem oder mehreren Benzolringen verknüpft sein, wobei es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Phenyls, des substituierten Naphthyls und des substituierten Pyridyls jeweils unabhängig um ein Diphenyltriazinyl, ein Phenylbiphenyltriazinyl oder ein Phenylnaphthyltriazinyl handeln kann und es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Triazinyls um ein Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Terphenyl, ein Naphthylphenyl, ein Phenylnaphthyl und/oder ein Dibenzofuranyl handeln kann; kann R8 ein unsubstituiertes Phenyl, ein unsubstituiertes Naphthyl, ein unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes Triazinyl, ein substituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes Chinoxalinyl oder ein unsubstituiertes Dibenzofuranyl sein, wobei es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Triazinyls, des substituierten Chinazolinyls und des substituierten Chinoxalinyls jeweils unabhängig um ein Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl und/oder ein Dibenzofuranyl handeln kann.
  • In Formel 1 stehen a bis d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und steht e für eine ganze Zahl von 1 bis 2; wo a bis e jeweils für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, kann jedes von R1, jedes von R2, jedes von R3, jedes von R4 und jedes von R5 gleich oder verschieden sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können a, b und e für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 stehen und c und d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-4 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020132076A1_0003
    Figure DE102020132076A1_0004
  • In den Formeln 1-1 bis 1-4 sind W, Y, R1 bis R5 und a bis e wie in Formel 1 definiert.
  • In Formel 2 steht L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 für eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen. Beispielsweise kann L1 eine Einfachbindung, ein Phenylen, ein Naphthylen oder ein Biphenylen sein.
  • In Formel 2 steht Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, das mindestens einen Stickstoff (N) enthält. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (13- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, das mindestens einen Stickstoff (N) enthält. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar1 für ein unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein (13- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist und mindestens einen Stickstoff (N) enthält. Beispielsweise kann Ar1 ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Terphenyl, ein Triphenylenyl, ein Dimethylfluorenyl, ein Diphenylfluorenyl oder ein Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert sein kann, sein, wobei es sich bei dem Substituenten des substituierten Phenyls um ein oder mehrere Cyano, ein oder mehrere Methyl und/oder ein oder mehrere Triphenylsilyl handeln kann.
  • In Formel 2 stehen R9 und R10 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder können benachbarte von R9und R10 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, wobei ein beliebiges von R10 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl steht oder zwei oder mehr benachbarte von R10 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können. Wenn R9oder R10 für ein substituiertes (C6-C30)-Aryl steht, kann es sich bei den Substituenten des substituierten Aryls nicht um ein (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, beispielsweise nicht um ein Carbazolyl oder ein Dibenzofuranyl, handeln. Wenn R9oder R10 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl stehen, können R9 oder R10 in einer 9-Position des Carbazolyls mit dem Grundgerüst verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung umfasst dann, wenn R9 oder R10 einen substituierten Ring bilden, der Substituent des substituierten Rings kein Triazinyl. Beispielsweise kann es sich bei den Substituenten des substituierten Rings nicht um ein Diphenyltriazinyl oder ein Phenyl, das durch ein oder mehrere Diphenyltriazinyl substituiert ist, handeln. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R9 und R10 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 40-gliedriges) Heteroaryl oder können benachbarte von R9und R10 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht eines von R9und R10 für Wasserstoff, ein unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist, und das andere von R9 und R10 für ein (5- bis 35-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl oder ein oder mehrere (5- bis 20-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist, oder können benachbarte Reste miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise kann R9 Wasserstoff, ein Phenyl oder ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, sein und R10 ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl oder ein 33-gliedriges Heteroaryl, dass Stickstoff und Sauerstoff enthält und durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, sein oder können zwei oder mehr benachbarten von R10 miteinander zu einem substituierten Indolring oder einem substituierten oder unsubstituierten Spiro[inden-xanthen]ring verknüpft sein, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Carbazolyl zu um ein Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Terphenyl, ein Triphenylenyl und/oder ein Pyridyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, handeln kann und es sich bei dem Substituenten des substituierten Indolrings um ein Phenyl, ein Biphenyl, ein Naphthyl, ein Naphthylphenyl, ein Phenylnaphthyl, Terphenyl, ein Triphenylenyl, ein Pyridyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, und ein Pyrimidyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, handeln und es sich bei den Substituenten des substituierten Spiro[inden-xanthen]rings um ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, handeln.
  • In Formel 2 stehen f und g jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 0 bis 4 stehen; wo f und g jeweils für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, kann jedes von R9und jedes von R10 gleich oder verschieden sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind f und g nicht gleichzeitig null (0). Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann f für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 stehen und d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die Formel 2 durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-3 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020132076A1_0005
    Figure DE102020132076A1_0006
  • In den Formeln 2-1 und 2-3 stehen X und Y jeweils unabhängig für N-L2-Ar2, O, S oder CR14CR15. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht X für O, S oder CR14CR15 und Y für N-L2-Ar2, O, S oder CR14CR15. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen X und Y jeweils unabhängig für N-L2-Ar2 oder CR14CR15. Beispielsweise kann Y N-L2-Ar2 sein.
  • L2 steht für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L2 für eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen. Beispielsweise kann L2 eine Einfachbindung, ein Phenylen, ein Naphthylen oder ein Biphenylen sein.
  • Ar2 steht für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, das mindestens einen Stickstoff (N) enthält. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar2 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar2 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar2 für ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Cyano, ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl und/oder ein oder mehrere Tri-(C6-C18)-arylsilyl substituiert ist. Beispielsweise kann Ar2 ein substituiertes Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Terphenyl, ein Triphenylenyl, ein Dimethylfluorenyl oder ein Diphenylfluorenyl sein, wobei es sich bei dem Substituenten des substituierten Phenyls um ein oder mehrere Cyano, ein oder mehrere Methyl und/oder ein oder mehrere Triphenylsilyl handeln kann.
  • In den Formeln 2-1 bis 2-3 stehen R11 bis R15 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino stehen oder können zwei oder mehr benachbarte R11 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, zwei oder mehr benachbarte R12 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, zwei oder mehr benachbarte R13 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein und R14 und R15 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich in Formel 2-3 bei R12 nicht um ein Triazinyl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R11 bis R15 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl oder können zwei oder mehr benachbarte R12 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein und R14 und R15 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R11 bis R15 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl, ein unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl, oder ein (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; oder können zwei oder mehr benachbarte R12 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein und R14 and R15 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise können R11 und R13 Wasserstoff sein; kann R12 Wasserstoff, ein Phenyl oder ein Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, sein oder können zwei oder mehr benachbarte R12 miteinander zu einem Spiro[inden-xanthen]ring oder einem Indolring, der durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, verknüpft sein und können R14 und R15 miteinander zu einem Xanthenring, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenylcarbazolyl substituiert ist, verknüpft sein.
  • In den Formeln 2-1 bis 2-3 stehen i und I jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4; stehen h und j jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 und steht k für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2; wo h und I jeweils für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, kann jedes von R11, jedes von R12 und jedes von R13 gleich oder verschieden sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können h, j und k eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 sein und kann i eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 sein.
  • In den Formeln 2-1 bis 2-3 sind L1, Ar1, R9 und f wie in Formel 2 definiert.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann Formel 2 durch die folgende Formel 3 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020132076A1_0007
  • In Formel 3 stehen L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen. Beispielsweise können L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein Phenylen, ein Naphthylen oder ein Biphenylen stehen.
  • In Formel 3 stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Cyano, ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl und/oder ein oder mehrere Tri-(C6-C18)-arylsilyl substituiert ist. Beispielsweise können Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Terphenyl, ein Triphenylenyl, ein Dimethylfluorenyl oder ein Diphenylfluorenyl stehen, wobei es sich bei dem Substituenten des substituierten Phenyls um ein oder mehrere Cyano, ein oder mehrere Methyl und/oder ein oder mehrere Triphenylsilyl handeln kann.
  • In Formel 3 stehen R9 und R11 bis R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder können zwei oder mehr benachbarte R9 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, zwei oder mehr benachbarte R11 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, zwei oder mehr benachbarte R12 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein und zwei oder mehr benachbarte R13 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R9 und R11 bis R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R9 und R11 bis R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl, ein unsubstituiertes(C6-C18)-Aryl oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist. Beispielsweise können R9 und R12 jeweils unabhängig ein Wasserstoff, ein Methyl, ein Phenyl, ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, sein und R11 und R13 Wasserstoff sein.
  • In Formel 3 stehen f und i jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und stehen h und j jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3; wo f, h, i und j für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, kann jedes von R9, jedes von R11, jedes von R12 und jedes von R13 gleich oder verschieden sein.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann im Einzelnen durch die folgenden Verbindungen beispielhaft veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020132076A1_0008
    Figure DE102020132076A1_0009
    Figure DE102020132076A1_0010
    Figure DE102020132076A1_0011
    Figure DE102020132076A1_0012
    Figure DE102020132076A1_0013
    Figure DE102020132076A1_0014
    Figure DE102020132076A1_0015
    Figure DE102020132076A1_0016
    Figure DE102020132076A1_0017
    Figure DE102020132076A1_0018
    Figure DE102020132076A1_0019
    Figure DE102020132076A1_0020
    Figure DE102020132076A1_0021
    Figure DE102020132076A1_0022
    Figure DE102020132076A1_0023
    Figure DE102020132076A1_0024
    Figure DE102020132076A1_0025
    Figure DE102020132076A1_0026
    Figure DE102020132076A1_0027
    Figure DE102020132076A1_0028
    Figure DE102020132076A1_0029
    Figure DE102020132076A1_0030
    Figure DE102020132076A1_0031
    Figure DE102020132076A1_0032
    Figure DE102020132076A1_0033
    Figure DE102020132076A1_0034
    Figure DE102020132076A1_0035
    Figure DE102020132076A1_0036
    Figure DE102020132076A1_0037
    Figure DE102020132076A1_0038
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann im Einzelnen durch die folgenden Verbindungen beispielhaft veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020132076A1_0039
    Figure DE102020132076A1_0040
    Figure DE102020132076A1_0041
    Figure DE102020132076A1_0042
    Figure DE102020132076A1_0043
    Figure DE102020132076A1_0044
    Figure DE102020132076A1_0045
    Figure DE102020132076A1_0046
    Figure DE102020132076A1_0047
    Figure DE102020132076A1_0048
    Figure DE102020132076A1_0049
    Figure DE102020132076A1_0050
    Figure DE102020132076A1_0051
    Figure DE102020132076A1_0052
    Figure DE102020132076A1_0053
    Figure DE102020132076A1_0054
    Figure DE102020132076A1_0055
    Figure DE102020132076A1_0056
  • Die Kombination von mindestens einer der Verbindungen C-1 bis C-148 und mindestens einer der Verbindungen H-1 bis H-50 und H2-1 bis H2-40 kann in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Kombination von mindestens einer der Verbindungen C-1 bis C-148 und mindestens einer der Verbindungen H-1 bis H-50 kann in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Kombination von mindestens einer der Verbindungen C-11 bis C-23, C-41 bis C-43, C-45 bis C-49, C-54, C-55, C-61 bis C-63, C-66, C-67, C-71, C-72, C-75 bis C-131 und C-133 bis C-148 und mindestens einer der Verbindungen H2-1 bis H2-40 in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden.
  • Die vorliegende Offenbarung stellt eine durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung bereit, wobei mindestens eines von R1 bis R5 ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoff umfasst. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung umfasst dann, wenn Y für N-L-R8 steht, mindestens eines von R3 bis R5 ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoff. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich dann, wenn Y für N-L-R8 steht, bei R4 nicht um ein 9-Phenylcarbazolyl oder ein (9-Carbazolyl)phenyl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann in der organischen elektrolumineszierenden Verbindung mindestens eines von R1 bis R5 ein (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoff das durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl substituiert ist, umfassen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann in der organischen elektrolumineszierenden Verbindung mindestens eines von R1 bis R5 ein substituiertes oder unsubstituiertes (6- bis 10-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoff umfassen. Im Einzelnen kann in der organischen elektrolumineszierenden Verbindung mindestens eines von R1 bis R5 ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl umfassen. Spezieller kann in der organischen elektrolumineszierenden Verbindung mindestens eines von R1 bis R5 ein substituiertes Triazinyl, ein Chinolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Chinazolinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Chinoxalinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, oder ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, umfassen, wobei es sich bei dem Substituenten des substituierten Triazinyls um mindestens einen, vorzugsweise zwei, aus der Gruppe bestehend aus einem Phenyl, einem Naphthyl, einem Biphenyl, einem Terphenyl, einem Naphthylphenyl, einem Phenylnaphthyl und einem Dibenzofuranyl handeln kann. Beispielsweise kann in der organischen elektrolumineszierenden Verbindung mindestens eines von R1 bis R5 ein substituiertes Triazinyl, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere substituierte Triazinyl substituiert ist, ein Naphthyl, das durch ein oder mehrere substituierte Triazinyl substituiert ist, ein Pyridyl, das durch ein oder mehrere substituierte Triazinyl substituiert ist, ein Chinolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Chinazolinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Chinoxalinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, oder ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, umfassen, wobei es sich bei dem Substituenten des substituierten Triazinyls um zwei aus der Gruppe bestehend aus einem Phenyl, Naphthyl, einem Biphenyl, einem Terphenyl, einem Naphthylphenyl, einem Phenylnaphthyl und einem Dibenzofuranyl handeln kann und die zwei Substituenten gleich oder verschieden sein können.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann es sich in der organischen elektrolumineszierenden Verbindung bei R8 um ein unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl,, dass ein Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl usw. handeln.
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung kann im Einzelnen beispielhaft anhand der Verbindungen C-11 bis C-23, C-41 bis C-43, C-45 bis C-49, C-54, C-55, C-61 bis C-63, C-66, C-67, C-71, C-72, C-75 bis C-131 und C-133 bis C-148 veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Die vorliegende Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereitstellen, die die organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst, wobei die organische elektrolumineszierende Verbindung in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein kann. Außerdem kann die vorliegende Offenbarung mehrere Wirtsmaterialien, die die organische elektrolumineszierende Verbindung als erstes Wirtsmaterial und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung, beispielsweise die durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung, als zweites Wirtsmaterial umfassen, und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereitstellen.
  • Die durch die Formeln 1 bis 3 und 2-1 bis 2-3 wiedergegebenen Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung können durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden, und beispielsweise kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung wie in den folgenden Reaktionsschemata 1 und 2 gezeigt hergestellt werden und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung wie in den folgenden Reaktionsschemata 3 bis 5 gezeigt hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020132076A1_0057
    Figure DE102020132076A1_0058
    Figure DE102020132076A1_0059
    Figure DE102020132076A1_0060
    Figure DE102020132076A1_0061
    Figure DE102020132076A1_0062
  • In den Reaktionsschemata 1 bis 5 sind W, Y, X, R1 bis Rs, L1, Ar1, R9, R11 bis R13, a bis f und h bis I wie in den Formeln 1, 2 und 2-1 bis 2-3 definiert und steht Hal für I, Br, Cl, ONf (Nonafluorbutansulfonyl) oder OTf (Triflat).
  • Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch die Formeln 1 und 2 wiedergegebenen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung beschrieben wurden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer Pd(II)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SNi-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion, einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierung, Ullmann-Reaktion, Wittig-Reaktion usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in den obigen Formeln 1 und 2 definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine Anode, eine Kathode und mindestens eine organische Schicht zwischen der Anode und Kathode umfassen, wobei die organische Schicht mehrere organische elektrolumineszierende Materialien einschließlich der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung als erstes organisches elektrolumineszierendes Material und der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung als zweites elektrolumineszierendes Material umfassen kann. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode umfassen, wobei die lichtemittierende Schicht mehrere Wirtsmaterialien, die die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung als erstes Wirtsmaterial und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung als zweites Wirtsmaterial umfassen, umfassen.
  • Die lichtemittierende Schicht enthält einen Wirt und einen Dotierstoff, wobei der Wirt mehrere Wirtsmaterialien enthält, wobei die mehreren Wirtsmaterialien ein erstes Wirtsmaterial und ein zweites Wirtsmaterial umfassen. Das erste Wirtsmaterial kann aus den durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung alleine bestehen oder aus mindestens einer durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindungen bestehen und kann ferner herkömmliche Materialien, die in organische elektrolumineszierende Vorrichtungen einbezogen werden, enthalten. Das zweite Wirtsmaterial kann aus den durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung alleine bestehen oder aus mindestens einer durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindungen bestehen und kann ferner herkömmliche Materialien, die in organische elektrolumineszierende Vorrichtungen einbezogen werden, enthalten. Das Gewichtsverhältnis von erster Wirtsverbindung zu zweiter Wirtsverbindung beträgt etwa 1:99 bis etwa 99:1, vorzugsweise etwa 10:90 bis etwa 90:10, weiter bevorzugt etwa 30:70 bis etwa 70:30, noch weiter bevorzugt etwa 40:60 bis etwa 60:40 und noch weiter bevorzugt etwa 50:50.
  • Hier ist die lichtemittierende Schicht eine Schicht, aus der Licht emittiert wird, und kann einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. Sowohl das erste Wirtsmaterial als auch das zweite Wirtsmaterial können in einer Schicht enthalten sein, oder das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial können in jeweiligen verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Dotierungskonzentration der Dotierstoffverbindung, bezogen auf die Wirtsverbindung, in der lichtemittierenden Schicht weniger als etwa 20 Gew.-% betragen.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial und/oder Elektronenblockiermaterial umfassen. Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und/oder Lochblockiermaterial umfassen.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht können ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein.
  • Außerdem kann zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff handeln, vorzugsweise mindestens einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, kann aber vorzugsweise aus den metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sein, weiter bevorzugt aus ortho-metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) und noch weiter bevorzugt ortho-metallierten Iridium-Komplexverbindungen ausgewählt sein.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann die durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung umfassen, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020132076A1_0063
  • Dabei gilt, dass in Formel 101 L aus den folgenden Strukturen 1 und 2 ausgewählt ist:
    Figure DE102020132076A1_0064
    R100 bis R103 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30), Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin-, Benzofuropyridin-, Benzothienopyridin-, Indenopyridin-, Benzofurochinolin- oder Indenochinolinring, zusammen mit Pyridin verknüpft sein können;
    R104 bis R107 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30), Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin-, Fluoren-, Dibenzothiophen-, Dibenzofuran-, Indeno pyridin-, Benzofuropyridin- oder Benzothienopyridinring, zusammen mit Benzol verknüpft sein können;
    R201 bis R211 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und
    s für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, sind aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102020132076A1_0065
    Figure DE102020132076A1_0066
    Figure DE102020132076A1_0067
    Figure DE102020132076A1_0068
    Figure DE102020132076A1_0069
    Figure DE102020132076A1_0070
    Figure DE102020132076A1_0071
    Figure DE102020132076A1_0072
    Figure DE102020132076A1_0073
    Figure DE102020132076A1_0074
    Figure DE102020132076A1_0075
    Figure DE102020132076A1_0076
    Figure DE102020132076A1_0077
    Figure DE102020132076A1_0078
    Figure DE102020132076A1_0079
    Figure DE102020132076A1_0080
    Figure DE102020132076A1_0081
    Figure DE102020132076A1_0082
    Figure DE102020132076A1_0083
    Figure DE102020132076A1_0084
    Figure DE102020132076A1_0085
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Spritzbeschichten, Aufschleudern, Tauchbeschichten, usw. verwendet werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Die durch die Formeln 1 und 2 wiedergegebenen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung können durch die oben aufgeführten Verfahren als Filme ausgebildet werden, üblicherweise durch einen Coverdampfungsprozess oder einen Mischungsverdampfungsprozess. Bei der Coverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei den zwei oder mehr Materialien in eine jeweilige einzelne Tiegelquelle gegeben wird und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Bei der Mischverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien vor der Verdampfung in eine Tiegelquelle gegeben werden und dann an die Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Ferner können dann, wenn die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung in derselben Schicht oder in verschiedenen Schichten in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorliegen, die beiden Wirtsverbindungen einzeln Filme bilden. Beispielsweise kann die zweite Wirtsverbindung nach der Abscheidung der ersten Wirtsverbindung abgeschieden werden.
  • Die vorliegende Offenbarung kann durch Verwendung der durch Formel 1 wiedergegebenen organischen elektrolumineszierenden Verbindung oder der mehreren Wirtsmaterialien, die die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfassen, eine Anzeigevorrichtung bereitstellen. Das heißt, dass es möglich ist, durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung oder der mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem oder ein Beleuchtungssystem herzustellen. Im Einzelnen ist es möglich, durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung oder der mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, z. B. ein Anzeigesystem für Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernsehern oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, z. B. ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, herzustellen.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindungen der vorliegenden Erfindung und deren Eigenschaften unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung ausführlich erklärt. Die vorliegende Offenbarung wird jedoch durch die folgenden Beispiele nicht beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung C-11
  • Figure DE102020132076A1_0086
    Figure DE102020132076A1_0087
  • Synthese von Verbindung A-1
  • 9-Phenyl-9H-carbazol-3-ylboronsäure (51 g, 178 mmol), 1-Brom-3-chlor-2-iodbenzol (60 g, 189 mmol), Pd(PPh3)4 (2,1 g, 1,82 mmol) und Kaliumcarbonat (65 g, 473 mmol) wurden in einen Kolben in 170 ml destilliertem Wasser, 400 ml Toluol und 400 ml THF gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden bei 70 °C umgesetzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung A-1 (46 g, Ausbeute: 57 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung A-2
  • Verbindung A-1 (39 g, 90 mmol) und 350 ml THF wurde unter Stickstoffatmosphäre in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung auf -78 °C abgekühlt wurde. Dann wurde n-Butyllithium (40 ml, 99 mmol) langsam zu der Mischung getropft. Dann wurde Xanthon (16 g, 81 mmol) zugetropft und die Mischung 2 Stunden umgesetzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zur Beendigung der Reaktion mit Wasser versetzt, eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung A-2 (40 g, Ausbeute: 80 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung A-3
  • Verbindung A-2 (46 g, 83 mmol), Schwefelsäure (24 g, 250 mmol) und 850 ml Toluol wurden unter Stickstoffatmosphäre in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 2 Stunden bei 80 °C umgesetzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung neutralisiert, eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung A-3 (19 g, Ausbeute: 50 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung A-4
  • Verbindung A-3 (21 g, 40 mmol), Bis(pinacolato)dibor (12 g, 50 mmol), Pd2(dba)3 (0,45 g, 0,5 mmol), Kaliumacetat (7,8 g, 80 mmol), Tricyclohexylphosphin (0,43 g, 1,5 mmol) und 400 ml Toluol wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 6 Stunden unter Rückfluss umgesetzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zur Beendigung der Reaktion mit destilliertem Wasser versetzt, eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung A-4 (15 g, Ausbeute: 61 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung C-11
  • In einem Kolben wurden Verbindung A-4 (5 g, 8 mmol), 2-Chlor-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (3 g, 10 mmol), Pd(PPh3)4 (0,46 g, 0,4 mmol) und Kaliumcarbonat (2,7 g, 20 mmol) in 32 ml Toluol, 8 ml destilliertem Wasser und 8 ml Ethanol gelöst, wonach die Mischung 5 Stunden unter Rückfluss umgesetzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester gewaschen und die verbliebene Feuchtigkeit durch Verwendung von Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-11 (2,1 g, Ausbeute: 36 %) ergab.
    MG Fp.
    C-11 565,63 272 °C
  • Beispiel 2: Herstellung von Verbindung C-12
  • Figure DE102020132076A1_0088
  • In einem Kolben wurden Verbindung A-4 (5 g, 8 mmol), 2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-4-chlor-6-phenyl-1,3,5-triazin (3,4 g, 10 mmol), Pd(PPh3)4 (0,46 g, 0,4 mmol) und Kaliumcarbonat (2,7 g, 20 mmol) in 32 ml Toluol, 8 ml destilliertem Wasser und 8 ml Ethanol gelöst, wonach die Mischung 5 Stunden unter Rückfluss umgesetzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester gewaschen und die verbliebene Feuchtigkeit durch Verwendung von Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-12 (2,9 g, Ausbeute: 45 %) ergab.
    MG Fp.
    C-12 804,95 250 °C
  • Beispiel 3: Herstellung von Verbindung C-131
  • Figure DE102020132076A1_0089
  • Synthese von Verbindung B-1
  • 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-4-ol (114g, 343 mmol), 2-Brom-1 -chlor-3-fluorbenzol (144 g, 686 mmol), Kaliumcarbonat (224 g, 686 mmol) und 1 I N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 3 Stunden bei 150 °C umgesetzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung B-1 (155 g, Ausbeute: 86 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung B-2
  • Verbindung B-1 (155 g, 300 mmol), Pd(OAc)2 (3,3 g, 15 mmol), Tricyclohexylphosphin (8,4 g, 30 mmol), Kaliumcarbonat (124 g, 900 mmol) und 1,5 I Dimethylacetamid (DMAc) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 10 Stunden bei 150 °C umgesetzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung B-2 (95 g, Ausbeute: 72 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung B-3
  • Verbindung B-2 (35 g, 79 mmol), Kaliumacetat (15 g, 158 mmol), Bis(pinacolato)dibor (30 g, 119 mmol), Pd(dba)2 (0,9 g, 2%), Tricyclohexylphosphin (0,9 g, 4 Mol-%), 18-Krone-6 (0,3 g, 1 Mol-%) und 600 ml Toluol wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 8 Stunden bei 110 °C umgesetzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung B-3 (12 g, Ausbeute: 30 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung C-131
  • Verbindung B-3 (5 g, 9,4 mmol), 2-Chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (3,5 g, 13 mmol), Pd(PPh3)4 (0,5 g, 0,47 mmol), Kaliumcarbonat (3,2 g, 23 mmol), 50 ml Toluol, 12 ml Ethanol und 12 ml destilliertes Wasser wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss umgesetzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester gewaschen und die verbliebene Feuchtigkeit durch Verwendung von Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-131 (5,2 g, Ausbeute: 87 %) ergab.
    MG Fp.
    C-131 637,74 166 °C
  • Beispiel 4: Herstellung von Verbindung C-76
  • Figure DE102020132076A1_0090
  • Synthese von Verbindung E-1
  • Spiro[fluoren-9,9'-xanthen]-2-ol (90 g, 258 mmol), 2-Brom-1-chlor-3-fluorbenzol (54 g, 258 mmol), Kaliumcarbonat (53 mg, 387 mmol) und 900 ml NMP wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 4 Stunden bei 160 °C am Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung E-1 (97 g, Ausbeute: 70 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung E-2
  • Verbindung E-1 (100 g, 186 mmol), Pd(OAc)2 (2 g, 9,3 mmol), Tricyclohexylphosphin (5,2 g, 18 mmol), Kaliumcarbonat (77 g, 558 mmol) und 1,5 I DMAc wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 10 Stunden bei 150 °C umgesetzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung E-2 (43 g, Ausbeute: 50 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung E-3
  • Verbindung E-2 (43 g, 94 mmol), Kaliumacetat (27 g, 282 mmol), Bis(pinacolato)dibor (31 g, 122 mmol), Pd(dba)2 (1 g, 0,2 Mol-%), Tricyclohexylphosphin (1 g, 0,4 Mol-%), 18-Krone-6(0,5 g, 0,2 Mol-%) und 1,2 I Toluol wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 8 Stunden bei 110 °C umgesetzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung E-3 (39 g, Ausbeute: 75 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung C-76
  • Verbindung E-3 (10 g, 18 mmol), 2-Chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (4,9 g, 18 mmol), Pd(PPh3)4 (0,4 g, 4 Mol-%), Kaliumcarbonat (9,8 g, 45 mmol), 100 ml Toluol, 25 ml Ethanol und 25 ml destilliertes Wasser wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss umgesetzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester gewaschen und die verbliebene Feuchtigkeit durch Verwendung von Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-76 (5,1 g, Ausbeute: 43 %) ergab.
    MG Fp.
    C-76 653,73 300 °C
  • Im Folgenden werden die Eigenschaften der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung (OLED) gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung erklärt. Die folgenden Beispiele veranschaulichen jedoch lediglich die Eigenschaften einer OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung im Detail, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • Vorrichtungsbeispiele 1-1 bis 1-5: Herstellung einer OLED, die eine erste Wirtsverbindung und eine zweite Wirtsverbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Es wurden OLEDs gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropanol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Verbindung HI-1 gemäß nachstehender Tabelle 4 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HT-1 gemäß nachstehender Tabelle 4 wurde in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine erste Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 auf der ersten Lochinjektionsschicht abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm zu bilden. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung gemäß nachstehender Tabelle 1 wurden in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirte eingebracht, und Verbindung D-50 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingebracht. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer verschiedenen Rate von 2:1 verdampft, und gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit einer verschiedenen Rate verdampft und der Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Verbindung ETL-1 und Verbindung EIL-1 wurden in einem Gewichtsverhältnis von 40:60 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine Al-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Substanzen wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Die Lichtemissionsfarbe und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 50 % bei einer Leuchtdichte von 20.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer; T50) für die in den Vorrichtungsbeispielen 1-1 bis 1-5 hergestellten OLED sind in nachstehender Tabelle 1 angegeben. [Tabelle 1]
    Erster Wirt Zweiter Wirt Lichtemissionsfarbe Lebensdauer (T50) [h]
    Vorrichtungsbeispiel 1-1 C-11 H-45 Grün 281
    Vorrichtungsbeispiel 1-2 C-12 H-45 Grün 404
    Vorrichtungsbeispiel 1-3 C-131 H-45 Grün 866
    Vorrichtungsbeispiel 1-4 C-76 H-45 Grün 344
    Vorrichtungsbeispiel 1-5 C-1 H-45 Grün 514
  • Vorrichtungsbeispiel 2-1: Herstellung einer OLED, die eine Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 -1 hergestellt, außer dass die lichtemittierende Schicht wie folgt gebildet wurde: Verbindung C-131 wurde als Wirt in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung D-50 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, um den Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abzuscheiden, wodurch eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht gebildet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 2-1: Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 2-1 hergestellt, außer dass die Verbindung gemäß nachstehender Tabelle 2 anstelle von Verbindung C-131 als Wirt einer lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Lichtemissionsfarbe und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 50 % bei einer Leuchtdichte von 20.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer; T50) für die in Vorrichtungsbeispiel 2-1 und Vergleichsbeispiel 2-1 hergestellten OLED sind in nachstehender Tabelle 2 angegeben. [Tabelle 2]
    Wirt Lichtemissionsfarbe Lebensdauer (T50) [h]
    Vorrichtungsbeispiel 2-1 C-131 Grün 139
    Vergleichsbeispiel 2-1 C-3 Grün 77
  • Vorrichtunqsbeispiele 3-1 bis 3-4: Herstellung einer OLED, die ein erstes Wirtsmaterial und ein zweites Wirtsmaterial gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 -1 hergestellt, außer dass die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung gemäß nachstehender Tabelle 3 verwendet wurden.
  • Vergleichsbeispiel 3-1: Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 3-1 hergestellt, außer dass die Verbindung gemäß nachstehender Tabelle 3 als erster Wirt einer lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Lichtemissionsfarbe und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 50 % bei einer Leuchtdichte von 20.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer; T50) für die in den Vorrichtungsbeispielen 3-1 bis 3-4 und Vergleichsbeispiel 3-1 hergestellten OLED sind in nachstehender Tabelle 3 angegeben. [Tabelle 3]
    Erster Wirt Zweiter Wirt Lichtemissionsfarbe Lebensdauer (T50) [h]
    Vorrichtungsbeispiel 3-1 C-11 H2-2 Grün 527
    Vorrichtungsbeispiel 3-2 C-12 H2-2 Grün 786
    Vorrichtungsbeispiel 3-3 C-131 H2-2 Grün 1674
    Vorrichtungsbeispiel 3-4 C-76 H2-2 Grün 994
    Vergleichsbeispiel 3-1 C-3 H2-2 Grün 358
  • Aus obiger Tabelle 2 ist ersichtlich, dass die OLEDs, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial umfassen, eine längere Lebensdauer im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen aufwiesen. Das heißt, es ist ersichtlich, dass organische elektrolumineszierende Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung besseren Leuchteigenschaften aufweisen als herkömmliche Materialien. Außerdem ist aus den obigen Tabellen 1 und 3 ersichtlich, dass die Vorrichtung, in der eine spezifische Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als mehrere Wirtsmaterialien verwendet wurde, verbesserte Lebensdauer Eigenschaften zeigte.
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen und den Vergleichsbeispielen verwendeten Verbindungen sind in nachstehender Tabelle 4 gezeigt.
    Figure DE102020132076A1_0091
    Figure DE102020132076A1_0092
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    • Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987 [0002]

Claims (13)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, dass eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, dass eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, wobei die durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung voneinander verschieden sind:
    Figure DE102020132076A1_0093
    wobei W für eine Einfachbindung, O, S, CR6R7 oder N-L-R8 steht; Y für O, S, CR6R7 oder N-L-R8 steht; L jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino stehen oder benachbarte R1 bis R8 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und a bis d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen und e für eine ganze Zahl von 1 bis 2 steht; wo a bis e jeweils für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1, jedes von R2, jedes von R3, jedes von R4 und jedes von R5 gleich oder verschieden sein kann;
    Figure DE102020132076A1_0094
    wobei L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht; Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (13- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R9 und R10 jeweils unabhängig für Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino stehen oder benachbarte von R9 und R10 miteinander zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass dann, wenn R9 oder R10 für ein substituiertes (C6-C30)-Aryl steht, es sich bei den Substituenten des substituierten (C6-C30)-Aryls nicht um ein Carbazolyl oder ein Dibenzofuranyl handelt; dann, wenn R9 oder R10 einen substituierten Ring bildet, der Substituent des substituierten Rings kein Triazinyl umfasst; und dann, wenn R9oder R10 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl steht, R9 oder R10 in einer 9-Position des Carbazolyls an das Grundgerüst gebunden ist; und f und g jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 0 bis 4 stehen, mit der Maßgabe, dass f und g nicht gleichzeitig null sind; wo f und g jeweils für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, kann jedes von R9und jedes von R10 gleich oder verschieden sein.
  2. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-4 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020132076A1_0095
    Figure DE102020132076A1_0096
    wobei W, Y, R1 bis R5 und a bis e wie in Anspruch 1 definiert sind.
  3. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 2 durch eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-3 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020132076A1_0097
    Figure DE102020132076A1_0098
    wobei X für O, S oder CR14CR15 steht; Y für N-L2-Ar2, O, S oder CR14CR15 steht; L2 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht; Ar2 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl steht; R11 bis R15 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino stehen oder zwei oder mehr benachbarte R11 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, zwei oder mehr benachbarte R12 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, zwei oder mehr benachbarte R13 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, und R14 und R15 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass in Formel 2-3 R12 kein Triazinyl umfasst; i und I jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; h und j jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen und k für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht; wo h und I jeweils für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R11, jedes von R12 und jedes von R13 gleich oder verschieden sein kann; und L1, Ar1, R9 und f wie in Anspruch 1 definiert sind.
  4. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Alkylarylaminos, des substituierten Mono- oder Diarylaminos und des substituierten Rings bzw. des substituierten Ringe jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl substituiert ist; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino; einem (C1 -C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3-bis 30-gliedrigen)heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  5. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102020132076A1_0099
    Figure DE102020132076A1_0100
    Figure DE102020132076A1_0101
    Figure DE102020132076A1_0102
    Figure DE102020132076A1_0103
    Figure DE102020132076A1_0104
    Figure DE102020132076A1_0105
    Figure DE102020132076A1_0106
    Figure DE102020132076A1_0107
    Figure DE102020132076A1_0108
    Figure DE102020132076A1_0109
    Figure DE102020132076A1_0110
    Figure DE102020132076A1_0111
    Figure DE102020132076A1_0112
    Figure DE102020132076A1_0113
    Figure DE102020132076A1_0114
    Figure DE102020132076A1_0115
    Figure DE102020132076A1_0116
    Figure DE102020132076A1_0117
    Figure DE102020132076A1_0118
    Figure DE102020132076A1_0119
    Figure DE102020132076A1_0120
    Figure DE102020132076A1_0121
    Figure DE102020132076A1_0122
    Figure DE102020132076A1_0123
    Figure DE102020132076A1_0124
    Figure DE102020132076A1_0125
    Figure DE102020132076A1_0126
    Figure DE102020132076A1_0127
    Figure DE102020132076A1_0128
    Figure DE102020132076A1_0129
  6. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102020132076A1_0130
    Figure DE102020132076A1_0131
    Figure DE102020132076A1_0132
    Figure DE102020132076A1_0133
    Figure DE102020132076A1_0134
    Figure DE102020132076A1_0135
    Figure DE102020132076A1_0136
    Figure DE102020132076A1_0137
    Figure DE102020132076A1_0138
    Figure DE102020132076A1_0139
  7. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode; eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei mindestens eine Schicht der lichtemittierenden Schichten die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 1 umfasst.
  8. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020132076A1_0140
    wobei W für eine Einfachbindung, O, S, CR6R7 oder N-L-Rs steht; Y für O, S, CR6R7 oder N-L-Rs steht; L jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino stehen oder benachbarte R1 bis R8 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; mindestens eines von R1 bis R5 ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl umfasst; mit der Maßgabe, dass dann, wenn Y für N-L-Rs steht, mindestens eines von R3 bis Rs ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl umfasst; dann, wenn Y für N-L-Rs steht, es sich bei R4 nicht um ein 9-Phenylcarbazolyl oder ein (9-Carbazolyl)phenyl handelt; und a bis d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen und e für eine ganze Zahl von 1 bis 2 steht; wo a bis e jeweils für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1, jedes von R2, jedes von R3, jedes von R4 und jedes von R5 gleich oder verschieden sein kann.
  9. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das die durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß Anspruch 8 umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 3 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102020132076A1_0141
    wobei L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen stehen; Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen; R9 und R11 bis R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino stehen oder zwei oder mehr benachbarte R9 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, zwei oder mehr benachbarte R11 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, zwei oder mehr benachbarte R12 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und zwei oder mehr benachbarte R13 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und f und i jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen und h und j jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; wo f, h, i und j für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R9, jedes von R11, jedes von R12 und jedes von R13 gleich oder verschieden sein kann.
  10. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 8, wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102020132076A1_0142
    Figure DE102020132076A1_0143
    Figure DE102020132076A1_0144
    Figure DE102020132076A1_0145
    Figure DE102020132076A1_0146
    Figure DE102020132076A1_0147
    Figure DE102020132076A1_0148
    Figure DE102020132076A1_0149
    Figure DE102020132076A1_0150
    Figure DE102020132076A1_0151
    Figure DE102020132076A1_0152
    Figure DE102020132076A1_0153
    Figure DE102020132076A1_0154
    Figure DE102020132076A1_0155
    Figure DE102020132076A1_0156
    Figure DE102020132076A1_0157
    Figure DE102020132076A1_0158
    Figure DE102020132076A1_0159
    Figure DE102020132076A1_0160
    Figure DE102020132076A1_0161
    Figure DE102020132076A1_0162
    Figure DE102020132076A1_0163
    Figure DE102020132076A1_0164
    Figure DE102020132076A1_0165
  11. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 9, wobei die durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102020132076A1_0166
    Figure DE102020132076A1_0167
    Figure DE102020132076A1_0168
    Figure DE102020132076A1_0169
    Figure DE102020132076A1_0170
    Figure DE102020132076A1_0171
    Figure DE102020132076A1_0172
    Figure DE102020132076A1_0173
  12. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 8.
  13. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode; eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei mindestens eine Schicht der lichtemittierenden Schichten die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 9 umfasst.
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