DE102020116834A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszierende verbindung und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung Download PDF

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Young-Gil Kim
Hong-Se Oh
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Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserten Treiberspannungs- und/oder Stromeffizienzeigenschaften kann durch Einarbeiten der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine elektrolumineszierende Vorrichtung (EL-Vorrichtung) ist eine selbstlichtemittierende Vorrichtung, die insofern Vorteile aufweist, als sie einen weiteren Betrachtungswinkel, ein größeres Kontrastverhältnis und eine schnellere Ansprechzeit bereitstellt. Die erste organische EL-Vorrichtung wurde von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung von kleinen aromatischen Diaminmolekülen und Aluminiumkomplexen als Materialien zur Bildung einer lichtemittierenden Schicht entwickelt [App. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
  • Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wandelt durch Anwenden von Elektrizität auf ein organisches lichtemittierendes Materialelektrische Energie in Licht um und umfasst gemeinhin eine Anode, eine Kathode und eine zwischen den beiden Elektroden ausgebildete organische Schicht. Die organische Schicht der OLED kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochhilfsschicht, eine lichtemittierende Hilfsschicht, eine Elektronenblockierschicht, eine lichtemittierende Schicht (die Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht usw. umfassen. die in der organischen Schicht verwendeten Materialien können je nach Funktion in ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material, ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. eingeteilt werden. In der OLED werden durch das Anlegen einer Spannung Löcher von der Anode in die lichtemittierende Schicht injiziert und Elektroden aus der Kathode in die lichtemittierende Schicht injiziert und durch Rekombination der Löcher und der Elektronen energiereiche Exzitonen gebildet. Aus dieser Energie erreichen organische lumineszierende Verbindungen einen angeregten Zustand, und es erfolgt Lichtemission durch Emission von Licht aus Energie, wenn der angeregte Zustand der organischen lumineszierenden Verbindungen in einen Grundzustand zurückkehrt.
  • In letzter Zeit werden größeren Anzeigeflächen entsprechend lichtemittierende Materialien benötigt, die feinere und kräftigere Farben zeigen können. Im Einzelnen werden im Fall von Materialien, die blaues Licht emittieren, Materialien wie ADN und DPVBi als Wirtsmaterial verwendet und Materialien wie Verbindungen auf Basis von aromatischen Aminen, Kupferphthalocyanin-Verbindungen, Derivate auf Carbazol-Basis, Derivate auf Perylen-Basis, Derivate auf Cumarin-Basis und Derivate auf Pyren-Basis als Dotierstoffmaterial verwendet. Mit diesen Materialien ist es jedoch schwierig, eine tiefblaue Farbe mit hoher Farbreinheit zu erhalten, und sie sind problematisch, da sie bei kürzer werdenden Wellenlängen eine schlechtere Stromeffizienz aufweisen.
  • Demgemäß sind bei der Realisierung einer vollfarbigen Anzeige Entwicklungen von lichtemittierenden Materialien tiefblauer Farbe mit hervorragender Stromeffizienz und anderen organischen Materialien mit einem geeigneten Energieniveau für das blaues licht emittierende Material erforderlich.
  • KR Patent No. 1423070 offenbart eine organische elektrolumineszierende Verbindung mit einer Anthracen-Gruppierung. Diese Literaturstelle offenbart jedoch nicht spezifisch eine organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung mit einer aromatischen Gruppierung mit anelliertem Biphenyl und Naphthalin.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgaben
  • Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist erstens die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung zur Herstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit geringer Treiberspannung und/oder hoher Stromeffizienz. Eine zweite Aufgabe ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst.
  • Lösung der Aufgabe
  • Blaues Licht emittierenden organische elektrolumineszierende Vorrichtungen, die bisher allgemein verwendet wurden, haben eine geringere Stromeffizienz als grünes und rotes Licht emittierende organische elektrolumineszierende Vorrichtungen. Das liegt daran, dass in der blaues Licht emittierenden organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung ein fluoreszierender Dotierstoff verwendet wird. Der Energieübertragungsmechanismus in fluoreszierende Materialien folgt dem Förster-Energietransfer. Beim Förster-Energietransfer ist die Lichtemission eines Wirts bei der Anregung eines Dotierstoff wichtig. Das heißt, mit zunehmender Lichtemission des Wirts nimmt die Stromeffizienz der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung zu. Zur Erhöhung der Lichteffizienz des Wirts ist es im Allgemeinen notwendig, die Löschung der Lichtemission des Wirts zu verringern, und man geht davon aus, dass das Löschen der Lichtemission des Wirts auf die Stapelung des Wirts zurückzuführen ist. Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde nach Untersuchung eine sperrige aromatische Gruppierung, in der Biphenyl und Naphthalin anelliert sind, als Substituent eingeführt, um die Stapelung des Wirts zu unterbrechen. Als Ergebnis wurde bestätigt, dass die Stromeffizienz der blauen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessert wurde. Außerdem wird angenommen, dass dadurch, dass die aromatische Gruppierung der vorliegenden Offenbarung, in der Biphenyl und Naphthalin anelliert sind, eine Naphthalinstruktur aufweist, deren Lichtemission hervorragend ist, eine effektivere Erhöhung der Stromeffizienz der blaues Licht emittierenden organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung möglich ist. Im Einzelnen wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung die vorliegende Erfindung durch die Feststellung abgeschlossen, dass die durch die folgende Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Vorrichtung die obige Aufgabe erfüllt.
    Figure DE102020116834A1_0001
    wobei
    Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    X5 und X6 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    Ar2 für
    Figure DE102020116834A1_0002
    steht;
    wobei Ar2 an einer der Positionen R1 bis R4 mit
    Figure DE102020116834A1_0003
    verknüpft ist (* gibt die mit
    Ar2 verknüpfte Position wieder) und R1 bis R4, die nicht mit
    Figure DE102020116834A1_0004
    verknüpft sind, für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, in substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5-30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    a und d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen und b, c, e und f jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen;
    wobei dann, wenn a bis f für ganze Zahlen von 2 oder mehr steht, jedes R1 bis jedes R6 gleich oder voneinander verschieden sein kann.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserten Treiberspannung- und/oder Stromeffizienzeigenschaften hergestellt werden.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der Erfindung in keiner Weise einschränken.
  • Ber Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material, ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung kann mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfassen. Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein, ist aber nicht darauf beschränkt. Wenn die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung in einer lichtemittierenden Schicht enthalten ist, kann sie als ein Wirt, wie ein Wirt für die Emission von blauem Licht, enthalten sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann es sich bei der Verbindung der Formel 1 um einen fluoreszierenden Wirt, beispielsweise einen fluoreszierenden Wirt für die Emission von blauem Licht, handeln.
  • Im Folgenden wird die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkenyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkenyl kann 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methylbut-2-enyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkinyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkinyl kann Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methylpent-2-inyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl(en)“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet ein Cycloalkyl mit 3 bis 7, vorzugsweise 5 bis 7, Ringgerüstatomenund mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P, vorzugsweise der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen.
  • Der Begriff „(C6-C30)-Aryl“ bedeutet einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18 beträgt. Das obige Aryl kann teilweise gesättigt sein kann und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Phenylterphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Azulenyl usw. einschließen. Spezieller kann das Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenylyl, 3-Biphenylyl, 4-Biphenylyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-F, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl“ ist hier eine Arylgruppe mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P. Das obige Heteroaryl kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein, teilweise gesättigt sein, ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Benzonaphthofuranyl, Benzonaphthothiophenyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Naphthothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Benzochinazolyl, Chinoxalinyl, Benzochinoxalinyl, Naphthyridinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Dihydroacrylidinyl usw. einschließen. Spezieller kann das Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolididinyl, 2-Indolididinyl, 3-Indolidinyl, 5-Indolididinyl, 6-Indolididinyl, 7-Indolididinyl, 8-Indolididinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Ccarbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, ein 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl usw. handeln. „Halogen“ schließt F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o)“, „meta (m)“ und „para (p)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander bezeichnen. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als eine meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als eine para-Position bezeichnet.
  • Hier bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist. Bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Aryls und des substituierten Heteroaryls in R1 bis R6 und Ar1 handelt es sich jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Deuterium, einem (C1-C30)-Alkyl und einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl; und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem (C1-C6)-Alkyl, einem (C6-C12)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuteriumatome substituiert ist, und ein (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl. Im Einzelnen kann es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem Methyl, einem tert-Butyl, einem Phenyl, einem Naphthyl, einem Phenyl, das durch ein oder mehrere Deuteriumatome substituiert ist, und ein Carbazolyl handeln.
  • Die durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann durch die folgende Formel 1-1 oder 1-2 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020116834A1_0005
    Figure DE102020116834A1_0006
    wobei
    R1 bis R6, Ar1 and a bis f wie in Formel 1 definiert sind, mit der Maßgabe, dass in Formel 1-1 d für 1 oder 2 steht und in Formel 1-2 b für 1, 2 oder 3 steht.
  • In Formel 1 steht Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C24)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar1 für ein (C6-C24)-Aryl, das unsubstituiert oder durch eines oder mehrere, die aus Deuterium, einem (C1-C6)-Alkyl, einem (C6-C12)-Aryl, einem (C6-C12)-Aryl, das durch Deuterium substituiert ist, und einem (5- bis 15-gliedrigen) Heteroaryl ausgewählt sind, substituiert ist; oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch eines oder mehrere, die aus Deuterium, einem (C6-C12)-Aryl und einem (C6-C12)-Aryl, das durch Deuterium substituiert ist, ausgewählt sind, substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei Ar1 um Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Phenanthrenyl, Terphenyl, Triphenylenyl, Naphthylphenyl, Phenylnaphthyl, Phenylphenanthrenyl, Diphenylfluorenyl, Diphenylbenzofluorenyl, Phenyl, das durch ein oder mehrere Deuteriumatome substituiert ist, Naphthyl, das durch ein oder mehrere Deuteriumatome substituiert ist, Phenylnaphthyl, das durch ein oder mehrere Deuteriumatome substituiert ist, Phenyl, das durch tert-Butyl substituiert ist, Dimethylfluorenyl, Dimethylbenzofluorenyl, Phenyl, das durch Carbazolyl substituiert ist, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Benzonaphthofuranyl, Benzonaphthothiophenyl, Dibenzofuranyl, das durch ein oder mehrere Deuteriumatome substituiert ist, Benzofuranyl, das durch Phenyl substituiert ist, Benzothiophenyl, das durch Phenyl substituiert ist, Carbazolyl, das durch Phenyl substituiert ist, Naphthoxazolyl, das durch Phenyl substituiert ist, Phenylnaphthoxazolyl, das durch ein oder mehrere Deuteriumatome substituiert ist, usw. handeln.
  • In Formel 1 ist Ar2
    Figure DE102020116834A1_0007
  • In Formel 1 ist Ar2 an einer der Positionen R1 bis R4 mit
    Figure DE102020116834A1_0008
    verknüpft (* gibt die mit Ar2 verknüpfte Position wieder). R1 bis R4, die nicht mit
    Figure DE102020116834A1_0009
    verknüpft sind, und R5 und R6 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, in substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R1 bis R4, die nicht mit
    Figure DE102020116834A1_0010
    verknüpft sind, jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl und R5 und R6 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R1 bis R4, die nicht mit
    Figure DE102020116834A1_0011
    verknüpft sind, jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl und R5 und R6 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium. Beispielsweise können R1 bis R4, die nicht mit
    Figure DE102020116834A1_0012
    verknüpft sind, jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Phenyl usw. stehen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfahrung steht in Formel 1 Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C24)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl; stehen R1 bis R4, die nicht mit
    Figure DE102020116834A1_0013
    verknüpft sind, jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl und stehen R5 und R6 jeweils unabhängig Wasserstoff oder Deuterium.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht in Formel 1 Ar1 für ein (C6-C24)-Aryl, das unsubstituiert oder durch eines oder mehrere, die aus Deuterium, einem (C1-C6)-Alkyl, einem (C6-C12)-Aryl, einem (C6-C12)-Aryl, das durch Deuterium substituiert ist, und einem (5- bis 15-gliedrigen) Heteroaryl ausgewählt sind, substituiert ist; oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch eines oder mehrere, die aus Deuterium, einem (C6-C12)-Aryl und einem (C6-C12)-Aryl, das durch Deuterium substituiert ist, ausgewählt sind, substituiert ist; stehen R1 bis R4, die nicht mit
    Figure DE102020116834A1_0014
    verknüpft sind, jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl und stehen R5 und R6 jeweils unabhängig Wasserstoff oder Deuterium.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung kann dann, wenn benachbarte Substituenten miteinander zu einem Ring verknüpft sind, der Ring ein substituierter oder unsubstituierter monocyclischer oder polycyclischer (3- bis 30-gliedriger) alicyclischer oder aromatischer Ring oder die Kombination davon sein, wobei der gebildete Ring mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P, vorzugsweise N, O und S, ausgewählt ist, enthalten kann. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 20 betragen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 15 betragen. Beispielsweise kann es sich bei dem anellierten Ring um einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring, einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Indolring, einen substituierten oder unsubstituierten Indenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Carbazolring handeln.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung kann das Heteroaryl(en) jeweils unabhängig mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und p ausgewählt ist, enthalten. außerdem kann das heteroatom an mindestens einen Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di- (C6-C30)-arylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino gebunden sein.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung schließt die folgenden Verbindungen ein, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020116834A1_0015
    Figure DE102020116834A1_0016
    Figure DE102020116834A1_0017
    Figure DE102020116834A1_0018
  • In den Formeln bedeutet Dn, dass n Wasserstoffatome in Formel 1 durch Deuterium ersetzt sind. Beispielsweise bedeutet es in Verbindung C-65, das 1 bis 26 an Kohlenstoffatome gebundene Wasserstoffatome der Verbindung durch Deuterium ersetzt sind.
  • Die Verbindung der Formeln 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch eine dem Fachmann bekannte und beispielsweise in den folgenden Reaktionsschemata 1 bis 2 gezeigte, Synthesemethode hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102020116834A1_0019
    Figure DE102020116834A1_0020
    Figure DE102020116834A1_0021
  • In den Reaktionsschemata 1 und 2 sind Ar1, R1 bis R6 und a bis f wie in Formel 1 definiert und steht Hal für ein Halogen.
  • Außerdem kann das nicht deuterierte Derivat der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung durch eine bekannte Kupplungs- oder Substitutionsreaktion hergestellt werden. Das deuterierte Derivat kann nach einer ähnlichen Methode unter Verwendung eines deuterierten Vorläufermaterials oder allgemeiner Behandeln einer nicht deuterierten Verbindung mit D6-Benzol in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Aluminiumtrichlorid oder Ethylaluminiumchlorid, eines H/D-Austauschkatalysators wie Trifluormethansulfonsäure oder Trifluormethansulfonsäure-D usw. hergestellt werden. Ferner kann der Deuterierungsgrad durch Variation von Reaktionsbedingungen wie Reaktionstemperatur gesteuert werden. Wenngleich oben Veranschaulichende Synthesebeispiele der durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung beschrieben wurden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, einer Pd(II)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Grignard-Reaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SN1-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion, einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierung usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in obiger Formel 1 definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind.
  • Die vorliegende Offenbarung stellt ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die das organische elektrolumineszierende Material umfasst, bereit. Das Material kann ausschließlich aus der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung bestehen oder ferner herkömmliche Materialien in das organische elektrolumineszierende Material eingearbeitet umfassen.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode, wobei die organische Schicht mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung umfassen kann.
  • Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Die organische Schicht kann eine lichtemittierende Schicht umfassen und kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronenpufferschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen.
  • Bei der zweiten Elektrode kann es sich um eine transflektive Elektrode oder eine reflektive Elektrode handeln, und die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Arten des gebildeten Materials vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein.
  • Die erste Elektrode und die zweite Elektrode können jeweils mit einem transmissiven leitfähigen Material, transflektiven leitfähigen Material oder reflektiven leitenden Material ausgebildet sein. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Arten des Materials, aus denen die erste Elektrode und die zweite Elektrode ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht ferner mit einem p-Dotierstoff dotiert sein und die Elektroneninjektionsschicht ferner mit einem n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung kann in einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht und/oder einer Elektronenblockierschicht enthalten sein, kann aber vorzugsweise in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein. Bei Verwendung in der lichtemittierenden Schicht kann die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial enthalten sein. Vorzugsweise kann die lichtemittierende Schicht ferner mindestens einen Dotierstoff umfassen. Gegebenenfalls kann die organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung als Co-Wirtsmaterial verwendet werden. Das heißt, die lichtemittierende Schicht kann ferner eine andere Verbindung als die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung (erstes Wirtsmaterial) als zweites Wirtsmaterial enthalten. Das Gewichtsverhältnis zwischen dem ersten Wirtsmaterial und im zweiten Wirtsmaterial liegt im Bereich von 1:99 bis 99:1.
  • Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff handelt es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff, vorzugsweise mindestens einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete fluoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen.
  • Als ein in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltener Dotierstoff sei beispielsweise ein kondensiertes polycyclisches Aminderivat der Formel 40 genannt, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020116834A1_0022
    wobei
    Ar41 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C50)-Aryl oder Styryl steht; La für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht Ar42 und Ar43 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem (3- bis 30-gliedrigen) monocyclischen oder polycyclischen alicyclischen oder aromatischen Ring oder Kombinationen davon bilden, wobei Kohlenstoffatome des gebildeten alicyclischen oder aromatischen Rings oder Kombinationen davon durch ein oder mehrere Heteroatome, die aus N, O und S ausgewählt sind, ersetzt sein können; jj für 1 oder 2 steht und dann, wenn jj für 2 steht, jedes
    Figure DE102020116834A1_0023
    gleich oder verschieden sein kann.
  • Eine bevorzugte Arylgruppe in Ar41 ist ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, eine substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Anthrylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Pyrenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Chrysenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Benzofluorenylgruppe, ein Spiro[fluoren-benzofluoren] usw.
  • Die organische Schicht kann ferner mindestens eine Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen auf Arylamid-Basis und Verbindungen auf Styrylarylamin-Basis umfassen.
  • Außerdem kann die organische Schicht in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen von d-Übergangselementen des Periodensystems oder mindestens eine komplexe Verbindung, die das Metall umfasst, umfassen.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann dadurch, dass sie neben der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung ferner mindestens eine lichtemittierende Schicht mit einer blaues, rotes oder grünes Licht emittierenden Verbindung, die in der Technik bekannt ist, enthält, weißes Licht emittieren. Außerdem kann sie gegebenenfalls ferner eine gelbes oder orangefarbenes Licht emittierende Schicht enthalten.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine aus einer Chalcogenidschicht, einer Metallhalogenidschicht und einer Metalloxidschicht ausgewählte Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“) auf einer Innenoberfläche einer oder beider Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalcogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium oder Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierenden Medium angeordnet und eine Matallhalogenidschicht oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Die Oberflächenschicht kann für Betriebsstabilität der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung sorgen. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOx(1≤X≤2), AlOx(1≤X≤1,5), SiON, SiAlON usw. ein; schließt das Metallhalogenid LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht oder eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht können ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht oder eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektroden verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Lochtransportrate (oder die Lochinjektionsrate) fördern oder blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Ferner kann die Elektronenblockierschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und überfließende Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht blockieren und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtleckage zu verhindern. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als Lochhilfsschicht oder Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die Lochhilfsschicht und die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • Inder organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ist vorzugsweise eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindungen einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in ein elektrolumineszierendes Medium zu injizieren und zu transportieren. Ferner wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das elektrolumineszierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Eine Schicht aus reduktivem Dotierstoff kann als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
  • Ein organisches elektrolumineszierendes Material gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann als lichtemittierendes Material für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung ist in verschiedenen Strukturen vorgeschlagen worden, wie einer Methode mit paralleler Anordnung nebeneinander, einer Methode mit gestapelter Anordnung oder einer Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G), blaues (B) oder gelblich-grünes (YG) Licht emittierenden Einheiten. Außerdem kann das organische elektrolumineszierende Material gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, Ionenplattierung usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Aufschleudern, Tintenstrahldruck, Tauchbeschichten, Flutbeschichten usw. verwendet werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren der jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. das Lösungsmittel unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, solange das jede Schicht bildende Material in den Lösungsmitteln löslich oder dispergierbar ist, was keine Probleme hinsichtlich der Bildung eines Films verursacht.
  • Es ist möglich, durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, z. B. ein Anzeigesystem für Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernsehern oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, z. B. ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, herzustellen.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindung der vorliegenden Offenbarung und deren Eigenschaften und die Leuchteigenschaft der diese umfassenden organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung im Detail erläutert. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung C-1
  • Figure DE102020116834A1_0024
  • Verbindung A-1 (10,5 g, 0,029 mol), Verbindung A-2 (8,9 g, 0,032 mol), Pd(OAc)2 (0,33 g, 0,001 mol), s-phos (1,2 g, 0,002 mmol), K2CO3 (12,1 g, 0,088 mol), 26 mL Acetonitril, 52 mL destilliertes Wasser und 126 mL Toluol wurden in einen Kolben gegeben und 16 Stunden bei 120 °C gerührt. Dann wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Essigsäureethylester (EE) extrahiert und die organische Schicht mit destilliertem Wasser gewaschen Die erhaltene organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-1 (4 g, 26,5 %) ergab.
    MG Fp.
    C-1 530,20 394 °C
  • Beispiel 2: Herstellung von Verbindung C-35
  • Figure DE102020116834A1_0025
  • 1) Herstellung von Verbindung B-3
  • Die Verbindung 9-Bromanthracen (20 g, 0,077 mol), Verbindung B-4 (25,1 g, 0,085 mol), Pd(PPh3)4 (4,5 g, 0,003 mol), K2CO3 (32 g, 0,23 mol), 97 mL Ethanol, 97 mL destilliertes Wasser und 390 mL Toluol wurden in einen Kolben gegeben und bei 100 °C gerührt. Nach 12 Stunden wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Dichlormethan extrahiert und die organische Schicht mit destilliertem Wasser gewaschen. Die erhaltene organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung B-3 (25,8 g, 96,6 %) ergab.
  • 2) Herstellung von Verbindung B-2
  • Verbindung B-3 (25,8 g, 0,074 mol) wurde in einen Kolben gegeben, in 374 mL Dimethylformamid (DMF) gelöst und mit N-Bromsuccinimid (13,3 g, 0,074 mol) versetzt. Die Mischung wurde 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und mit Dichlormethan extrahiert, wonach die organische Schicht mit destilliertem Wasser gewaschen wurde. Die erhaltene organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung B-2 (30 g, 94,6 %) ergab.
  • 3) Herstellung von Verbindung B-1
  • Verbindung B-2 (30 g, 0,070 mol) wurde in einen Kolben gegeben und mit 700 mL Tetrahydrofuran versetzt. Bei -78 °C wurde langsam n-BuLi (37 mL, 2,5 M, 0,092 mol) zugegeben. Nach 10 Minuten wurde Borsäuretrimethylester (10,3 mL, 0,092 mol) zugegeben. Die Mischung wurde 12 Stunden gerührt und dann mit destilliertem Wasser versetzt. Die organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, wonach die verbliebene Feuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Zugabe von Hexan verfestigt, was Verbindung B-1 (16 g, 58,8 %) ergab.
  • 4) Herstellung von Verbindung C-35
  • Verbindung A-1 (6 g, 0,016 mol), Verbindung B-1 (8,4 g, 0,021 mol), Pd(PPh3)4 (0,97 g, 0,00084 mol), K2CO3 (6,9 g, 0,050 mol), 20 mL Ethanol, 20 mL destilliertes Wasser und 84 mL Toluol wurden in einen Kolben gegeben und bei 130 °C gerührt. Nach 16 Stunden wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Essigsäureethylester extrahiert und die organische Schicht mit destilliertem Wasser gewaschen. Die erhaltene organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-35 (5,5 g, 52,7 %) ergab.
    MG Fp.
    C-35 620,75 347 °C
  • Vorrichtungsbeispiel 1: Herstellung einer OLED, die eine Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Unter Verwendung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung wurde eine OLED wie folgt hergestellt: Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton, Ethanol und destilliertem Wasser unterworfen und dann in Isopropanol aufbewahrt. Das ITO-Substrat wurde auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht, wonach der Druck in der Kammer der Apparatur auf 10-6 Torr eingestellt wurde. Danach wurde ein elektrischer Strom an die Zelle angelegt, um das oben eingetragene Material zu verdampfen, wodurch eine erste Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 60 nm auf dem ITO-Substrat gebildet wurde. Als Nächstes wurde Verbindung HI-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der ersten Lochinjektionsschicht gebildet wurde. Dann wurde Verbindung HT-1 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 20 nm auf der zweiten Lochinjektionsschicht gebildet wurde. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschichten und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Verbindung C-1 wurde als Wirt der lichtemittierenden Schicht in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung BD wurde in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und der Dotierstoff wurde in einer Dotierungsmenge von 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, dotiert, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 20 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurden Verbindung ET-1 und Verbindung EI-1 mit einer Rate von 1:1 in einer Menge von jeweils 50 Gew.-% in zwei anderen Zellen verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht abzuscheiden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt.
  • Vorrichtungsbeispiel 2: Herstellung einer OLED, die eine Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass anstelle von Verbindung C-1 Verbindung C-35 als Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel: Herstellung einer OLED, die eine herkömmliche Verbindung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass anstelle von Verbindung C-1 Verbindung BH-1 als Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Als Ergebnis sind die Messergebnisse für Treiberspannung, Stromeffizienz und Elektrolumineszenz-Wellenlänge auf der Basis einer Leuchtdichte von 1000 nit für die organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen der Vorrichtungsbeispiele 1 und 2 und des Vergleichsbeispiels in nachstehender Tabelle 1 gezeigt. [Tabelle 1]
    Wirt Treiberspannung (V) Strom effizienz (cd/A) Elektrolumineszenz-Wellenlänqe
    bei 1000 nit
    Vorrichtungsbeispiel 1 C-1 3,9 9,6 459
    Vorrichtungsbeispiel 2 C-35 3,8 10,0 461
    Vergleichsbeispiel BH-1 4,2 8,5 457
  • Aus obiger Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien umfasst, eine geringere Treiberspannung im Vergleich zu einer Vorrichtung, in der eine Vergleichsverbindung verwendet wird, zeigt und die Stromeffizienzeigenschaften erheblich verbessert.
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen und dem Vergleichsbeispiel verwendeten Verbindungen sind in nachstehender Tabelle 2 gezeigt. [Tabelle 2]
    Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht
    Figure DE102020116834A1_0026
    Figure DE102020116834A1_0027
    Figure DE102020116834A1_0028
    Figure DE102020116834A1_0029
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102020116834A1_0030
    Figure DE102020116834A1_0031
    Figure DE102020116834A1_0032
    Figure DE102020116834A1_0033
    Elektronentransportschicht / Elektronen injektionsschicht
    Figure DE102020116834A1_0034
    Figure DE102020116834A1_0035
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 1423070 [0006]

Claims (9)

  1. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020116834A1_0036
    wobei Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; X5 und X6 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; Ar2 für
    Figure DE102020116834A1_0037
    steht; wobei Ar2 an einer der Positionen R1 bis R4 mit
    Figure DE102020116834A1_0038
    verknüpft ist (* gibt die mit Ar2 verknüpfte Position wieder) und R1 bis R4, die nicht mit
    Figure DE102020116834A1_0039
    verknüpft sind, für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, in substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; a und d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen und b, c, e und f jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; wobei dann, wenn a bis f für ganze Zahlen von 2 oder mehr steht, jedes R1 bis jedes R6 gleich oder voneinander verschieden sein kann.
  2. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei Formel 1 durch die folgende Formel 1-1 oder 1-2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020116834A1_0040
    Figure DE102020116834A1_0041
    wobei R1 bis R6, Ar1 and a bis f wie in Anspruch 1 definiert sind, mit der Maßgabe, dass in Formel 1-1 d für 1 oder 2 steht und in Formel 1-2 b für 1, 2 oder 3 steht.
  3. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Aryls und des substituierten Heteroaryls in R1 bis R6 und Ar1 jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Deuterium, einem (C1-C30)-Alkyl und einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl; und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  4. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C24)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl steht; R1 bis R4, die nicht mit
    Figure DE102020116834A1_0042
    verknüpft sind, jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl stehen und R5 und R6 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen.
  5. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ar1 für ein (C6-C24)-Aryl, das unsubstituiert oder durch eines oder mehrere, die aus Deuterium, einem (C1-C6)-Alkyl, einem (C6-C12)-Aryl, einem (C6-C12)-Aryl, das durch Deuterium substituiert ist, und einem (5- bis 15-gliedrigen) Heteroaryl ausgewählt sind, substituiert ist; oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch eines oder mehrere, die aus Deuterium, einem (C6-C12)-Aryl und einem (C6-C12)-Aryl, das durch Deuterium substituiert ist, ausgewählt sind, substituiert ist; steht; R1 bis R4, die nicht mit
    Figure DE102020116834A1_0043
    verknüpft sind, jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein unsubstituiertes (C6-C12)Aryl stehen und R5 und R6 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen.
  6. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102020116834A1_0044
    Figure DE102020116834A1_0045
    Figure DE102020116834A1_0046
    Figure DE102020116834A1_0047
    Figure DE102020116834A1_0048
    wobei Dn bedeutet, dass n Wasserstoffatome in Formel 1 durch Deuteriumatome ersetzt sind.
  7. Organisches elektrolumineszierendes Material, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.
  8. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.
  9. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 8, wobei die organische elektrolumineszierende Verbindung in einer lichtemittierenden Schicht enthalten ist.
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KR20210108214A (ko) * 2020-02-25 2021-09-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113666913A (zh) * 2020-05-14 2021-11-19 北京鼎材科技有限公司 一种有机化合物及其在有机发光领域中的应用
KR102593973B1 (ko) * 2021-09-09 2023-10-26 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR102177800B1 (ko) * 2014-04-18 2020-11-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102562401B1 (ko) * 2017-11-28 2023-08-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
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KR20210108214A (ko) * 2020-02-25 2021-09-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

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