DE102021128770A1 - Mehrere wirtsmaterialien, diese umfassende zusammensetzung und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

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Dong-Hyung Lee
Kyung-Hoon Choi
Mi-Ran Seo
Soo-yong Lee
Seung-Hoon Yoo
Soo-Jin Hwang
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, eine diese umfassende Zusammensetzung und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der mehreren Wirtsmaterialien und der diese umfassenden Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Offenbarung als lichtemittierendes Material kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung und/oder hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, eine diese umfassende Zusammensetzung und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine elektrolumineszierende Vorrichtung (EL-Vorrichtung) ist eine selbstlichtemittierende Anzeigevorrichtung, die insofern Vorteile aufweist, als sie einen weiteren Betrachtungswinkel, ein größeres Kontrastverhältnis und eine schnellere Ansprechzeit bereitstellt. Die erste organische EL-Vorrichtung wurde von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung von kleinen aromatischen Diaminmolekülen und Aluminiumkomplexen als Materialien zur Bildung einer lichtemittierenden Schicht entwickelt [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
  • Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wandelt durch Anwenden von Elektrizität auf ein organisches elektrolumineszierendes Material elektrische Energie in Licht um, und der wichtigste Faktor, der die Lichtausbeute in einer OLED bestimmt, ist das verwendete lichtemittierende Material. Das lichtemittierende Material muss eine hohe Quanteneffizienz und hohe Elektronen- und Lochmobilität aufweisen, und die gebildete Schicht aus lichtemittierendem Material muss einheitlich und stabil sein. Wünschenswerte Eigenschaften des als Festkörper-Lösungsmittel und Energietransporter dienenden Wirtsmaterials müssen eine hohe Reinheit und ein geeignetes Molekulargewicht zur Ermöglichung von Vakuumabscheidung aufweisen. Außerdem ist es bevorzugt, dass die Glasübergangstemperatur und die Temperatur der thermischen Zersetzung des Wirtsmaterials hoch sind, und somit muss thermische Stabilität gewährleistet werden; für eine lange Lebensdauer ist eine hohe elektrochemische Stabilität gefordert; das Wirtsmaterial muss leicht einen amorphen dünnen Film bilden; und das Wirtsmaterial muss eine gute Haftung auf den Materialien anderer benachbarter Schichten ohne Zwischenschichtbewegung aufweisen.
  • Zur Herstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit hoher Effizienz und langer Lebensdauer werden in der lichtemittierenden Schicht zwei oder mehr Wirtsmaterialien (Co-Wirte) verwendet. Die mehrere Wirtsmaterialien enthaltende lichtemittierende Schicht kann durch Coabscheidung oder Mischabscheidung gebildet werden. Bei der Coabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Isomermaterialien in jeweilige einzelne Tiegelquellen gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen und die Mischabscheidung durchzuführen; und bei der Mischabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehrere Isomermaterialien vor der Abscheidung in einer Tiegelquelle gemischt werden und dann an eine Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen.
  • Bei der Bildung der lichtemittierenden Schicht unter Verwendung mehrerer Sublimationstiegel als Quelle bei der Coabscheidung ergab sich jedoch das Problem, dass das Verfahren im Vergleich zu der lichtemittierenden Schicht mit einem einzigen Wirt sehr kompliziert und teuer ist. Außerdem ergab sich dann, wenn zwei oder mehr Wirtsmaterialien vorab gemischt und in einer Tiegelquelle sublimiert werden, wie bei der Mischabscheidung, das Problem, dass der Herstellungsprozess vereinfacht werden kann, aber Einheitlichkeit und Beständigkeit bei der Verdampfung von mehreren Materialien nicht gewährleistet werden kann.
  • Das Verfahren der Verwendung von mehreren Wirtsmaterialien ist in der Vergangenheit auf fluoreszierende organische elektrolumineszierende Vorrichtungen angewendet worden und insbesondere hauptsächlich auf dem Gebiet der Lösungs-OLEDs zur Verbesserung von Vorrichtungseigenschaften verwendet worden. Im Fall einer fluoreszierenden organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung ist die Vormischtechnik wie in der vorliegenden Offenbarung selten angewendet worden. Für die Verwendung eines Vormischwirts muss der Wirt eine Löslichkeit aufweisen und sollte sich bei einem kontinuierlichen Verfahren im Laufe der Zeit nicht verändern. Der Wirt auf Anthracen-Basis, der meistens als fluoreszierender Wirt verwendet wurde, eignet sich nicht zur Verwendung als Vormischwirt, da er sich nicht gut löst.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Die Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist erstens die Bereitstellung von mehreren Wirtsmaterialien, die mindestens zwei Verbindungen umfassen, mit denen eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung und hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer bereitgestellt werden kann, und zweitens die Bereitstellung einer Zusammensetzung, die die mehreren Wirtsmaterialien umfasst, und einer die Zusammensetzung umfassenden organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung.
  • Lösung der Aufgabe
  • Als Ergebnis intensiver Studien zur Lösung der obigen technischen Aufgaben wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens zwei Verbindungen umfassen, wobei mindestens eine in den mehreren Wirtsmaterialien enthaltene Verbindung die folgende Gleichung (1) erfüllt und durch die folgende Formel (1) wiedergegeben wird, erreicht werden kann, wonach die vorliegende Erfindung abgeschlossen wurde. Tm ≤ Td
    Figure DE102021128770A1_0001
    wobei Tm eine Schmelztemperatur ist und Td eine Abscheidungstemperatur ist;
    Figure DE102021128770A1_0002
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen;
    Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen und
    R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- to 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Durch Einbeziehung der mehreren Wirtsmaterialien und der diese umfassenden Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung und hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer hergestellt werden.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der Erfindung in keiner Weise einschränken.
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, eine diese umfassende Zusammensetzung und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial oder ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Hier bedeutet der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien umfasst. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. nach Dampfabscheidung) bedeuten. Mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Die mindestens zwei Verbindungen, die in mehreren Wirtsmaterialien enthalten sind, können zusammen in eine lichtemittierende Schicht einbezogen werden oder jeweils in separate lichtemittierende Schichten einbezogen werden. Wenn mindestens zwei Wirtsmaterialien in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sind, können die mindestens zwei Wirtsmaterialien zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht einzeln und gleichzeitig gemeinsam verdampft werden.
  • Hier bezieht sich der Begriff „ein schmelzendes Material“ auf ein Material, bei dem die Schmelztemperatur (Tm) kleiner ist als die Abscheidungstemperatur (Td), wenn Tm während der DSC-Messung (DSC = Differential Scanning Calorimetry, Dynamische Differenzkalorimetrie) nicht gemessen werden kann, wobei die Glasübergangstemperatur (Tg) als Tm definiert ist. Dagegen bedeutet „ein schmelzendes Material“ dann, wenn eine Tm erhalten werden kann, ein Material, dessen gemessene Tm < Td ist. Im Einzelnen schmilzt das schmelzende Material dann, wenn es in einem festen Pulverzustand auf eine Verfahrenstemperatur erhitzt und dann abgekühlt wird, unter Bildung eines amorphen Feststoffs ohne Rekristallisation.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ ist in der vorliegenden Offenbarung ein monocyclischer oder anellierter Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 20 und weiter bevorzugt 6 bis 15 beträgt, teilweise gesättigt sein kann und eine Spirostruktur enthalten kann. Beispiele für das Aryl können im Einzelnen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Dimethylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Diphenylbenzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Benzophenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Benzanthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Benzochrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, Tolyl, Xylyl, Mesityl, Cumenyl, Spiro[fluoren-fluoren]yl, Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. sein. Spezieller kann das Aryl o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. sein. „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ ist hier ein Aryl mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen mit mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si, P, Se und Ge, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 5 bis 25 beträgt. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein und teilweise gesättigt sein. Außerdem kann es sich hier bei dem obigen Heteroaryl oder Heteroarylen um ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl handeln. Beispiele für das Heteroaryl können im Einzelnen ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring einschließlich Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring einschließlich Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthiridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthiridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzoimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Imidazopyridinyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Azacarbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Indolizidinyl, Acridinyl, Silafluorenyl, Germafluorenyl, Benzotriazolyl, Phenazinyl, Imidazopyridinyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzopyrimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. sein. Spezieller kann es sich bei dem Heteroaryl um 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolizidinyl, 2-Indolizidinyl, 3-Indolizidinyl, 5-Indolizidinyl, 6-Indolizidinyl, 7-Indolizidinyl, 8-Indolizidinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazol-1-yl, Azacarbazol-2-yl, Azacarbazol-3-yl, Azacarbazol-4-yl, Azacarbazol-5-yl, Azacarbazol-6-yl, Azacarbazol-7-yl, Azacarbazol-8-yl, Azacarbazol-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. handeln. Der Begriff „ein anellierter Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung einen durch Anellieren von mindestens einem aliphatischen Ring mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, in dem die Zahl der Kohlenstoffatome vorzugsweise 3 bis 25 und weiter bevorzugt 3 bis 18 beträgt, und mindestens einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, in dem die Zahl der Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18 beträgt, gebildeten Ring. Beispielsweise kann es sich bei dem anellierten Ring um einen anellierten Ring aus mindestens einem Benzol und mindestens einem Cyclohexan oder einen anellierten Ring aus mindestens einem Naphthalin und mindestens einem Cyclopentan usw. handeln. Die Kohlenstoffatome in dem anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring der vorliegenden Offenbarung können durch mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, vorzugsweise mindestens ein Heteroatom, das aus N, O und S ausgewählt ist, ersetzt sein. Der Begriff „Halogen“ schließt in der vorliegenden Offenbarung F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sollen „ortho (o)“, „meta (m)“ und „para (p)“ die Substitutionsposition aller Substituenten bezeichnen. Bei einer ortho-Position handelt es sich um eine Verbindung mit Substituenten, die einander benachbart sind, z. B. an den Positionen 1 und 2 an Benzol. Bei einer meta-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der unmittelbar benachbarten Substitutionsposition, z. B. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 3 an Benzol. Bei einer para-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der meta-Position, z. B. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 4 an Benzol.
  • „Ein bei Verknüpfung an einen benachbarten Substituenten gebildeter Ring“ bedeutet hier einen durch Verknüpfen oder Anellieren von zwei oder mehr benachbarten Substituenten gebildeten substituierten oder unsubstituierten (3- bis 30-gliedrigen) mono- oder polycyclischen, alicyclischen, aromatischen Ring oder eine Kombination davon und kann vorzugsweise ein substituierter oder unsubstituierter (3- bis 26-gliedriger) mono- oder polycyclischer, alicyclischer, aromatischer Ring oder eine Kombination davon sein. Ferner kann der gebildete Ring mindestens ein Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 20; gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 15. In einer Ausführungsform kann es sich bei dem anellierten Ring beispielsweise um einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring, einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Indolring, einen substituierten oder unsubstituierten Indenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring, einen substituierten oder unsubstituierten Carbazolring usw. handeln.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, und durch eine Gruppe, in der zwei oder mehr Substituenten unter den Substituenten verbunden sind, substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei „einem Substituenten, mit dem zwei oder mehr Substituenten verbunden sind“ um ein Pyridin-triazin handeln. Das heißt, Pyridin-triazin kann Heteroaryl sein oder als ein Substituent, in dem zwei Heteroarylgruppen verbunden sind, interpretiert werden. Die Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Triarylsilyls, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten anellierten Rings aus einem aliphatischen Ring und einem aromatischen Ring, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Mono- oder Dialkenylaminos, des substituierten Mono- oder Diarylaminos, des substituierten Mono- oder Diheteroarylaminos, des substituierten Alkylalkenylaminos, des substituierten Alkylarylaminos, des substituierten Alkylheteroarylaminos, des substituierten Alkenylarylaminos, des substituierten Alkenylheteroarylaminos und des substituierten Arylheteroarylaminos in den Formlen der vorliegenden Offenbarung stehen jeweils unabhängig für mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, Cyano, Carboxyl, Nitro, Hydroxy, Phosphinoxid, (C1-C30)-Alkyl, Halogen-(C1-C30)-alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, (C2-C30)-Alkinyl, (C1-C30)-Alkoxy, (C1-C30)-Alkylthio, (C3-C30)-Cycloalkyl, (C3-C30)-Cycloalkenyl, (3- bis 7-gliedrigem) Heterocycloalkyl, (C6-C30)-Aryloxy, (C6-C30)-Arylthio, (5- bis 30-gliedrigem) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch (C6-C30)-Aryl, (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch(5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl substituiert ist, Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, Tri-(C6-C30)-arylsilyl, Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, Amino, Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch (C1-C30)-Alkyl substituiert ist, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, (C1-C30)-Alkylcarbonyl, (C1-C30)-Alkoxycarbonyl, (C6-C30)-Arylcarbonyl, (C6-C30)-Arylphosphinyl, Di-(C6-C30)-arylboronyl, Di-(C1-C30)-alkylboronyl, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl, (C6-C30)-Ar-(C1-C30)-alkyl und (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Beispielsweise kann es sich bei den Substituenten um mindestens einen von Deuterium; Methyl; tert-Butyl; Phenyl, das unsubstituiert oder durch Methyl, Pyridinyl, Carbazolyl, Dibenzofuranyl, Diphenylamino, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl und/oder Acridinyl, das durch Methyl substituiert ist, substituiert ist; Naphthyl; Biphenyl; Terphenyl; Triphenylenyl; Dimethylfluorenyl; Phenylfluorenyl; Diphenylfluorenyl; Phenanthrenyl; Pyridinyl; Triazinyl, das durch Phenyl und/oder Naphthyl substituiert ist; Indolyl, das durch Diphenyl substituiert ist; Benzoimidazolyl, das durch Phenyl substituiert ist; Chinolyl; Isochinolyl; Chinazolinyl, das durch Phenyl substituiert ist; Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist; Dibenzofuranyl; Dibenzothiophenyl; Benzocarbazolyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist; Dibenzocarbazolyl; Benzophenanthrothiophenyl; Phenoxazinyl; Phenothiazinyl; Acridinyl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist; Xanthenyl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist; Diphenylamino, das unsubstituiert oder durch Methyl und/oder Diphenylamino substituiert ist; Dimethylfluorenylphenylamino; Phenylnaphthylamino; Phenylamino, das durch Phenylcarbazolyl oder Dibenzofuranyl substituiert ist; und ein substituiertes oder unsubstituiertes (16- bis 33-gliedriges) Heteroaryl, das mindestens eines von N, O und S enthält, handeln.
  • Im Folgenden werden mehrere Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform beschrieben. Mehrere Wirtsmaterialien umfassen gemäß einer Ausführungsform mindestens zwei Verbindungen, wobei mindestens eine in den mehreren Wirtsmaterialien enthaltene Verbindung die folgende Gleichung (1) erfüllt und durch die folgende Formel (1) wiedergegeben wird: Tm ≤ Td
    Figure DE102021128770A1_0003
  • In Gleichung (1)
    ist Tm eine Schmelztemperatur und Td eine Abscheidungstemperatur;
    Figure DE102021128770A1_0004
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen;
    Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen und
    R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- to 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen.
  • Im Allgemeinen ist es für ein Wirtsmaterial mit geringer Spannung schwierig, gleichzeitig eine hohe Effizienz und/oder lange Lebensdauer aufzuweisen. Außerdem ist es für ein Wirtsmaterial mit hoher Effizienz und/oder langer Lebensdauer im Allgemeinen schwierig, zugleich eine geringe Spannung aufzuweisen. Mehrere Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform enthalten jedoch mindestens zwei durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindungen, die die Gleichung (1) erfüllen, und stellen dadurch eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereit, die eine geringe Treiberspannung sowie eine hohe Effizienz und eine lange Lebensdauer haben kann. Im Einzelnen handelt es sich gemäß einer Ausführungsform als mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens zwei Verbindungen umfassen, bei mindestens einer in den mehreren Wirtsmaterialien enthaltenen Verbindung um ein schmelzendes Material, dass die Gleichung (1) erfüllt und in einem Sublimationstiegel verdampft werden kann, um eine lichtemittierende Schicht zu bilden, wodurch das Herstellungsverfahren vereinfacht wird. Außerdem ist es möglich, die Einheitlichkeit und Beständigkeit der durch das Coverdampfungsverfahren auf der lichtemittierenden Schicht abgeschiedenen Zusammensetzung zu gewährleisten.
  • Die Schmelztemperatur (Tm) der Verbindung der Formel 1 gemäß einer Ausführungsform wird als Glasübergangstemperatur (Tg) ausgedrückt, wenn Tm nicht gemessen wird, und kann beispielsweise 50 °C bis 250 °C, vorzugsweise 90 °C bis 210 °C, betragen. Wenn Tm gemessen wird, kann Tm beispielsweise 200 bis 400 °C, vorzugsweise 250 °C bis 350 °C, betragen. Die Abscheidungstemperatur (Td) der Verbindung der Formel 1 kann 100 °C bis 450 °C, vorzugsweise 180 °C bis 380 °C, betragen. Dabei kann die Differenz zwischen der Schmelztemperatur und der Abscheidungstemperatur 0 °C bis 450 °C, vorzugsweise 0 °C bis 200 °C, betragen.
  • In einer Ausführungsform können L1 und L2 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5-bis 30-gliedriges) Heteroarylen, vorzugsweise eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, sein. Beispielsweise können L1 und L2 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthalinylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzooxazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzocarbazolylen sein.
  • In einer Ausführungsform kann es sich bei Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig um ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl , oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5-bis 20-gliedriges) Heteroaryl, handeln. Beispielsweise kann es sich bei Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig um substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl,ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Furanyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dinaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofurocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzobisbenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Oxathiaindenofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzobisbenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indolocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrothiazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Cyclopentaphenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiazolyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthothiazolyl handeln.
  • Die durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann gemäß einer Ausführungsform durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-3 wiedergegeben werden.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien können gemäß einer Ausführungsform eine durch die folgende Formel 1-1 wiedergegebene Verbindung, eine durch die folgende Formel 1-2 wiedergegebene Verbindung, eine durch die folgende Formel 1-3 wiedergegebene Verbindung oder die Kombination davon umfassen. Beispielsweise können die mehreren Wirtsmaterialien mindestens zwei durch die folgende Formel 1-1 wiedergegebene Verbindungen, mindestens zwei durch die folgende Formel 1-2 wiedergegebene Verbindungen oder mindestens zwei durch die folgende Formel 1-3 wiedergegebene Verbindungen umfassen. Beispielsweise können die mehreren Wirtsmaterialien eine durch die folgende Formel 1-1 wiedergegebene Verbindung und eine durch die folgende Formel 1-2 wiedergegebene Verbindung, eine durch die folgende Formel 1-1 wiedergegebene Verbindung und eine durch die folgende Formel 1-3 wiedergegebene Verbindung oder eine durch die folgende Formel 1-2 wiedergegebene Verbindung und eine durch die folgende Formel 1-3 wiedergegebene Verbindung umfassen.
    Figure DE102021128770A1_0005
    Figure DE102021128770A1_0006
  • In den Formeln 1-1 bis 1-3 gilt, dass
    L1', L2', L3 und L4 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen stehen;
    Ar und Ar' jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen;
    HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht und
    R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- to 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen.
  • In einer Ausführungsform können L1', L2', L3 und L4 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, vorzugsweise eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen, sein. Beispielsweise können L1', L2', L3 und L4 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthalinylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenylen sein.
  • In einer Ausführungsform können Ar und Ar' jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C20)-Aryl, sein. Beispielsweise können Ar und Ar' jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Cyclopentaphenanthrenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenofluorenyl sein.
  • In einer Ausführungsform kann HAr ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, sein. Beispielsweise kann HAr ein substituiertes oder unsubstituiertes Furanyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dinaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofurocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzobisbenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Oxathiaindenofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzobisbenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indolocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrothiazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiazolyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthothiazolyl sein.
  • HAr kann gemäß einer Ausführungsform durch eine der folgenden Formeln 1- 1-1 bis 1-1-10 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021128770A1_0007
    Figure DE102021128770A1_0008
    Figure DE102021128770A1_0009
    Figure DE102021128770A1_0010
    Figure DE102021128770A1_0011
  • Dabei gilt, dass in den Formeln 1-1-1 bis 1-1-10
    T1, T5, T6, T9 und T10 jeweils unabhängig für -N-L5-Ar5, O oder S stehen;
    T2, T3, T7 und T8 jeweils unabhängig für -N=, -NR-, -O- oder -S- stehen; mit der Maßgabe, dass dann, wenn T2 und T7 -N= sind, T3 und T8 jeweils unabhängig für -NR-, -O- oder -S- stehen;
    T4 für N steht;
    T11 für O oder S steht;
    L5 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar5 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht.
    R11 bis R29 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- to 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen;
    o für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht; i, I und m jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; a bis c, h, j, k, n, p, r und s jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; d, e, f und q jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 6 stehen und g für eine ganze Zahl von 1 bis 8 steht; und dann, wenn a bis s eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R11 bis R29 gleich oder verschieden sein kann; und
    * für eine Verknüpfungsposition mit L4 der Formel 1-2 und mit L3 und L4 der Formel 1-3 steht.
  • In einer Ausführungsform kann es sich bei HAr um einen der in der folgenden Gruppe 1 aufgeführten Substituenten handeln.
    [Gruppe 1]
    Figure DE102021128770A1_0012
    Figure DE102021128770A1_0013
    Figure DE102021128770A1_0014
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    Figure DE102021128770A1_0016
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    Figure DE102021128770A1_0018
    Figure DE102021128770A1_0019
  • Die Definitionen der jeweiligen Substituenten in den Verbindungen der obigen Gruppe 1 sind wie in den obigen Formeln 1-1-1 bis 1-1-10 definiert.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021128770A1_0020
    Figure DE102021128770A1_0021
    Figure DE102021128770A1_0022
    Figure DE102021128770A1_0023
    Figure DE102021128770A1_0024
    Figure DE102021128770A1_0025
    Figure DE102021128770A1_0026
    Figure DE102021128770A1_0027
    Figure DE102021128770A1_0028
    Figure DE102021128770A1_0029
    Figure DE102021128770A1_0030
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    Figure DE102021128770A1_0054
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  • In den obigen Verbindungen bedeutet Dn, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind, wobei n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder mehr steht. Dabei richtet sich die Obergrenze von n nach der Anzahl von Wasserstoffatomen, die in jeder Verbindung ersetzt werden können. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist n jeweils vorzugsweise eine ganze Zahl mit einem Wert von 10 oder mehr, weiter bevorzugt eine ganze Zahl mit einem Wert von 15 oder mehr. Bei Deuterierung mit einer Zahl, die gleich der oder größer als die Untergrenze ist, nimmt die Bindungsdissoziationsenergie gemäß der Deuterierung zu, wodurch die Eigenschaft einer erhöhten Lebensdauer erhalten wird.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann nach einer bekannten Synthesemethode hergestellt werden. Im Einzelnen kann die nicht deuterierte Verbindung der Formel 1 durch bekannte Kupplungs- und Substitutionsreaktionen hergestellt werden. Beispielsweise kann die nicht deuterierte Verbindung der Formel 1 durch Bezugnahme auf die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2015-0010016 (28. Januar 2015) usw. hergestellt werden. Die deuterierte Verbindung der Formel 1 kann unter Verwendung eines deuterierten Vorläufermaterials auf ähnliche Weise hergestellt werden oder allgemeiner durch Behandeln einer nicht deuterierten Verbindung mit einem deuterierten Lösungsmittel, D6-Benzol, in Gegenwart eines Lewis-Säure-H/D-Austauschkatalysators wie Aluminiumtrichlorid oder Ethylaluminiumdichlorid hergestellt werden. Außerdem kann der Deuterierungsgrad durch Variation von Reaktionsbedingungen wie Reaktionstemperatur gesteuert werden. Beispielsweise kann die Zahl der Deuteriumatome in Formel 1 durch Steuern der Reaktionstemperatur und -zeit, des Äquivalents der Säure usw. eingestellt werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann eine Zusammensetzung, die mindestens zwei durch obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, bereitgestellt werden.
  • Im Folgenden wird eine Ausführungsform der Zusammensetzung, die die durch obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, beschrieben.
  • Die Zusammensetzung enthält gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung mindestens eine erste, durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und mindestens eine zweite Verbindung mit einer Gruppierung auf Anthracen-Basis.
  • Die zweite Verbindung mit einer Gruppierung auf Anthracen-Basis kann gemäß einer Ausführungsform eine durch die folgende Formel 11 wiedergegebene Verbindung umfassen.
    Figure DE102021128770A1_0130
  • Dabei gilt, dass in Formel 11
    L1' und L2' jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen stehen;
    Ar und Ar' jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen und
  • R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- to 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen.
  • In einer Ausführungsform können L1' und L2' unabhängig eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, vorzugsweise eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen, sein. Beispielsweise können L1' und L2' jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthalinylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenylen sein.
  • In einer Ausführungsform können Ar und Ar' jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl sein. Beispielsweise können Ar und Ar' jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl sein.
  • In einer Ausführungsform können R1 bis R8 jeweils unabhängig Wasserstoff oder Deuterium sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch obige Formel 11 wiedergegebene Verbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
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  • In den obigen Verbindungen bedeutet Dn, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind, wobei n für eine ganze Zahl von 1 bis 50 steht.
  • Gemäß einer Ausführungsform stellt die vorliegende Offenbarung eine Zusammensetzung für ein lichtemittierendes Material einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die eine erste, durch obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung und eine zweite, durch obige Formel 11 wiedergegebene Verbindung umfasst, bereit. Vorzugsweise kann die Zusammensetzung bei der Bildung eines Wirts der lichtemittierenden Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden.
  • Bei mindestens einer Verbindung der ersten Verbindung und/oder der zweiten Verbindung, die in der Zusammensetzung enthalten sind, kann es sich um ein schmelzendes Material, das die Gleichung (1) erfüllt, handeln, und zwei oder mehr in der Zusammensetzung enthaltene Verbindungen liegen vor der Bildung der organischen Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung in gemischter Form in Form von Pulver, das durch Mischen des pulverförmigen Materials, Schmelzen und Abkühlen erhalten wurde, vor.
  • Das Gewichtsverhältnis der ersten, durch obige Formel 1 wiedergegebenen Verbindung und der zweiten, durch obige Formel 11 wiedergegebenen Verbindung in der Zusammensetzung kann 1:10 bis 10:1, beispielsweise 1:8 bis 8:1, beispielsweise 1:5 bis 5:1, beispielsweise 1:2 bis 2:1, betragen, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Die Zusammensetzung kann ferner in der Technik bekannte Materialien umfassen, wie Lösungsmittel, Additive usw.
  • Im Folgenden wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung beschrieben, auf die die obigen mehreren Wirtsmaterialien und/oder die diese umfassende Zusammensetzung angewendet werden/wird.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung enthält gemäß einer Ausführungsform eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist. Die organische Schicht kann eine lichtemittierende Schicht enthalten, wobei die lichtemittierende Schicht mehrere Wirtsmaterialien umfasst und die mehreren Wirtsmaterialien mindestens eine erste Verbindung als schmelzendes Material und mindestens eine zweite Verbindung mit einer Gruppierung auf Anthracen-Basis enthalten. Wobei die erste Verbindung durch obige Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Verbindung durch Formel 11 wiedergegeben wird. Außerdem kann die lichtemittierende Schicht gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung eine Zusammensetzung enthalten, die mindestens eine erste, durch obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung und mindestens eine zweite Verbindung mit einer Gruppierung auf Anthracen-Basis umfasst.
  • Die lichtemittierende Schicht ist in der vorliegenden Offenbarung eine Schicht, in der Licht emittiert wird, die einen Wirt und einen Dotierstoff enthält, und kann einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. Hierbei fördert der Wirt hauptsächlich die Rekombination von Elektronen und Löchern und hat die Funktion, Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht einzugrenzen, und der Dotierstoff hat die Funktion, durch Rekombination erhaltene Exzitonen effizient zu emittieren. Die Dotierstoffverbindung der lichtemittierenden Schicht kann in einer Menge von weniger als 25 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 20 Gew.-%, weiter bevorzugt weniger als 17 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirtsverbindung und der Dotierstoffverbindung, dotiert sein.
  • Die organische Schicht kann zusätzlich zu einer lichtemittierenden Schicht ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronenblockierschicht und einer Elektronenpufferschicht ausgewählte Schicht umfassen.
  • Die organische Schicht kann ferner zusätzlich zu dem lichtemittierenden Material der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis und/oder eine Verbindung auf Azin-Basis umfassen. Im Einzelnen kann die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Lochhilfsschicht, die lichtemittierende Schicht, die lichtemittierende Hilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht eine Verbindung auf Amin-Basis, beispielsweise eine Verbindung auf Arylamin-Basis, eine Verbindung auf Styrylarylamin-Basis usw., als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial und Elektronenblockiermaterial umfassen. Außerdem kann die Elektronentransportschicht, die Elektroneninjektionsschicht, die Elektronenpufferschicht und die Lochblockierschicht eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und Lochblockiermaterial umfassen.
  • Außerdem kann die organische Schicht ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen der d-Übergangselemente des Periodensystems oder mindestens eine komplexe Verbindung, die ein derartiges Metall umfasst, umfassen.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien können gemäß einer Ausführungsform als lichtemittierende Materialien für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische elektrolumineszierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, wie eine Methode mit paralleler Anordnung nebeneinander, eine Methode mit gestapelter Anordnung oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G), gelblich-grünes (YG) oder blaues (B) Licht emittierenden Einheiten.
  • Außerdem können die mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.
  • Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Wobei die erste Elektrode und die zweite Elektrode jeweils als transmissives leitfähiges Material, transflektives leitfähiges Material oder reflektives leitendes Material ausgebildet sein können. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Arten des Materials, aus denen die erste Elektrode und die zweite Elektrode ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht als p-Dotierstoff dotiert sein. Außerdem kann die Elektronenblockierschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht durch Blockieren des Überfließens von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtemissionsleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können. Außerdem kann die Elektroneninjektionsschicht als n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektroden verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Lochtransportrate (oder die Lochinjektionsrate) fördern oder blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“), die aus einer Chalcogenidschicht, einer Schicht aus halogeniertem Metall und einer Metalloxidschicht ausgewählt ist, auf einer Innenoberfläche einer oder beider Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalcogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium und Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierenden Medium angeordnet und eine Schicht aus halogeniertem Metall oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Durch die Oberflächenschicht kann die Betriebsstabilität für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung erhalten werden. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOx(1≤X≤2), AlOx(1≤X≤1,5), SiON, SiAlON usw. ein; schließt das halogenierte Metall LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
  • Ferner kann in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung vorzugsweise eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindung und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet sein. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in ein elektrolumineszierendes Medium zu injizieren und zu transportieren. Des Weiteren wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das elektrolumineszierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Eine Schicht aus reduktivem Dotierstoff kann als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß einer Ausführungsform ferner mindestens einen Dotierstoff in der lichtemittierenden Schicht enthalten. Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann die durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung verwenden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021128770A1_0154
  • Dabei gilt, dass in Formel 2
    L für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L4-N(Ar13)(Ar14) stehen oder Ar4 und Ar5 miteinander zu einem Ring verknüpft sein können;
    n für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht;
    dann, wenn n gleich 0 ist, Ar3 durch die folgende Formel 2-1 wiedergegeben wird,
    dann, wenn n gleich 2 ist, jedes von
    Figure DE102021128770A1_0155
    gleich oder verschieden sein kann; und
  • Ar3 durch eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-5 wiedergegeben wird.
    Figure DE102021128770A1_0156
    Figure DE102021128770A1_0157
    Figure DE102021128770A1_0158
  • Dabei gilt, dass in den Formeln 2-1 bis 2-5
    Y1 für B steht;
    X1 und X2 jeweils unabhängig für NR', O oder S stehen;
    W und Z jeweils unabhängig für O, S, NR' oder CR27R28 stehen;
    R' für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L4-N(Ar13)(Ar14) steht oder R' direkt oder über B, O, S oder CR27R28 als Linker mit mindestens einem von Ring C, Ring D und Ring E zu einem Ring verknüpft sein kann;
    Ring C, Ring D und Ring E jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl stehen oder Ring D und Ring E direkt miteinander oder über B, O, S oder CR27R28 als Linker zu einem Ring verknüpft sein können;
    R11 bis R14, R17, R18 und R21 bis R26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L4-N(Ar13)(Ar14) stehen;
    R15, R16, R19, R20, R27 und R28 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes 3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder R15 und R16, R19 und R20 und/oder R27 und R28 miteinander zu einer Spirostruktur anelliert sein können;
    L4 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aliphatische (C2-C30)-Kohlenwasserstoffgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem zweiwertigen aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring steht;
    Ar13 und Ar14 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    a, c, h und i jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen; b und d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; f, k und I jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 6 stehen; e, g und j jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen und dann, wenn a bis I eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R11 bis R14, R17, R18 und R21 bisR26 gleich oder verschieden sein können; und
    Ring C, Ring D, Ring E, R11 bis R14, R17, R18 und R21 bis R26 eine mit L in obiger Formel 2 verknüpfte Position aufweisen können.
    In einer Ausführungsform kann Leine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann L eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann Leine Einfachbindung oder (C6-C25)-Arylen, das unsubstituiert oder durch mindestens ein (C1-C10)-Alkyl substituiert ist, sein. Beispielsweise kann L eine Einfachbindung, Phenylen, Naphthylen oder Fluorenylen, das durch mindestens ein Methyl substituiert ist, usw. sein.
  • In einer Ausführungsform können Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L4-N(Ar13)(Ar14) sein oder können Ar4 und Ar5 miteinander zu einem Ring verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl sein oder können Ar4 und Ar5 miteinander zu einem Ring verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig (C6-C18)-Aryl, das durch mindestens eines von Deuterium, Halogen, Cyano, (C1-C10)-Alkyl, Tri-(C1-C10)-alkylsilyl, (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl und Tri-(C6-C30)-arylsilyl substituiert ist; oder (5-20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch (C6-C18)-Aryl substituiert ist, sein oder können Ar4 und Ar5 miteinander zu einem Ring verknüpft sein. Beispielsweise können Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig Phenyl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Deuterium, Fluor, Cyano, Methyl, Methyl, das durch Fluor substituiert ist, tert-Butyl, Trimethylsilyl, Triphenylsilyl und Diphenylmethylsilyl substituiert ist; Naphthyl; Biphenyl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Deuterium, Fluor und Cyano substituiert ist; Naphthylphenyl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Fluor und Cyano substituiert ist; Dimethylfluorenyl; Terphenyl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Fluor, Cyano und Methyl substituiert ist; oder Carbazolyl, das durch Phenyl substituiert ist, usw. sein oder können Ar4 und Ar5 miteinander zu einem Ring, wie einem Indolinring, der unsubstituiert oder durch mindestens eines von Fluor, Cyano und Methyl substituiert ist; einem Tetrahydrochinolinring, der unsubstituiert oder durch mindestens eines von Cyano und Methyl substituiert ist; oder einen unsubstituierten Carbazolring bilden.
  • In einer Ausführungsform kann n eine ganze Zahl von 0 bis 2 sein, wobei dann, wenn n gleich 0 ist, Ar3 durch obige Formel 2-1 wiedergegeben wird, und dann, wenn n gleich 2 ist, jedes von
    Figure DE102021128770A1_0159
    gleich oder verschieden sein kann.
  • In einer Ausführungsform der Formel 2-1 steht Y1 für B und können X1 und X2 jeweils unabhängig NR', O oder S sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können X1 und X2 jeweils unabhängig NR' oder O sein.
  • In einer Ausführungsform der Formel 2-1 können Ring C, Ring D und Ring E jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 50-gliedriges)Heteroaryl sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können Ring C, Ring D und Ring E jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl sein oder kann mindestens einer von Ring C, Ring D und Ring E direkt oder über B, O, S oder CR27R28 als Linker mit R' zu einem Ring verknüpft sein oder können Ring D und Ring E direkt miteinander oder über B, O, S oder CR27R28 als Linker zu einem Ring verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können Ring C, Ring D und Ring E jeweils unabhängig (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Deuterium, (C1-C10)-Alkyl, (C6-C18)-Aryl, (5- bis 20-gliedrige) Heteroaryl, Di-(C6-C18)-arylamino und (C6-C18)-Aryl-(5- bis 20-gliedriges)-heteroaryl substituiert ist; oder (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C18)-arylamino substituiert ist; sein. Beispielsweise kann es sich bei Ring C um einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen unsubstituierten Naphthylring handeln; bei dem Substituenten des substituierten Benzolrings kann es sich um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; Methyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; tert-Butyl; Phenyl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Methyl, Carbazolyl, Dibenzofuranyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, 9,10-Dihydro-9,9-dimethylacridinyl und Diphenylamino substituiert ist; Naphthyl; Biphenyl; Terphenyl; Triphenylenyl; Carbazolyl; Phenoxazinyl; Phenothiazinyl; 9,10-Dihydro-9,9-dimethylacridinyl; Diphenylamino, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Deuterium, Methyl und tert-Butyl substituiert ist; Phenylnaphthylamino; Phenylbiphenylamino, das unsubstituiert oder durch tert-Butyl substituiert ist; Dinaphthylamino; Dibiphenylamino und Phenyldibenzofuranylamino handeln. Beispielsweise kann es sich bei Ring D und Ring E jeweils unabhängig um einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring; Naphthalinring; Dibenzofuranring; Carbazolring, der durch mindestens eines von Phenyl und Diphenylamino substituiert ist; oder 21-gliedrigen Heteroarylring, der durch mindestens eines von Methyl und Phenyl substituiert ist, usw. handeln oder können Ring D und Ring E direkt miteinander oder über B, O, S oder CR27R28 als Linker zu einem Ring verknüpft sein. Bei dem Substituenten des substituierten Benzolrings kann es sich um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Methyl, tert-Butyl, Phenyl, Naphthyl, Diphenylamino, das unsubstituiert oder durch Diphenylamino substituiert ist, Phenylnaphthylamino, Dibiphenylamino, Phenylcarbazolylphenylamino und Dibenzofuranylphenylamino handeln.
  • In einer Ausführungsform kann R' jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituierter oder unsubstituierter anellierter Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L4-N(Ar13)(Ar14) sein oder kann R' direkt oder über B, O, S oder CR27R28 als Linker mit mindestens einem von Ring C, Ring D und Ring E zu einem Ring verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann R' ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann R' ein unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl; (C6-18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Deuterium, (C1-C10)-Alkyl und Di-(C6-C18)-arylamino substituiert ist, oder (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch (C6-C18)-Aryl substituiert ist, sein. Beispielsweise kann R' jeweils unabhängig Methyl; Phenyl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Deuterium, Methyl, tert-Butyl und Diphenylamino substituiert ist; Naphthyl; Biphenyl oder Carbazolyl, das durch Phenyl substituiert ist, sein oder kann R' mit mindestens einem von Ring C, Ring D und Ring E direkt oder über B, O, S oder CR27R28 als Linker zu einem Ring verknüpft sein.
  • In einer Ausführungsform der Formel 2-4 können W und Z jeweils unabhängig O, S, NR' oder CR27R28 sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können W und Z jeweils unabhängig O und S sein.
  • In einer Ausführungsform der Formeln 2-2 bis 2-5 können R11 bis R14, R17, R18 und R21 bis R26 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituierter oder unsubstituierter anellierter Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L4-N(Ar13)(Ar14) sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können R11 bis R14, R17, R18 und R21 bis R26 jeweils unabhängig Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5-bis 25-gliedriges) Heteroaryl sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können R11 bis R14, R17, R18 und R21 bis R26 jeweils unabhängig Wasserstoff, (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; oder (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch (C6-C18)-Aryl substituiert ist, sein. Beispielsweise können R17, R18 und R21 bis R26 Wasserstoff sein; R11 bis R14 jeweils unabhängig Wasserstoff; Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; oder substituiertes Carbazolyl usw. sein, wobei es sich bei dem Substituenten des substituierten Carbazolyls um Phenyl, das durch tert-Butyl substituiert ist, handeln kann.
  • In einer Ausführungsform der Formeln 2-1 bis 2-5 können R15, R16, R19, R20, R27 und R28 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl sein oder kann mindestens eines von R15 und R16, R19 und R20 und R27 und R28 miteinander zu einer Spirostruktur anelliert sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können R15, R16, R19, R20, R27 und R28 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl sein oder kann mindestens eines von R15 und R16, R19 und R20 und R27 und R28 miteinander zu einer Spirostruktur anelliert sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können R15, R16, R19, R20, R27 und R28 jeweils unabhängig ein unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl oder ein unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl sein oder kann mindestens eines von R15 und R16, R19 und R20 und R27 und R28 miteinander zu einer Spirostruktur anelliert sein. Beispielsweise können R15 und R16 jeweils unabhängig Methyl oder Phenyl sein oder R15 und R16 miteinander zu einer Spirostruktur, beispielsweise einem Fluorenring, anelliert sein. Beispielsweise können R19 und R20 jeweils unabhängig Phenyl sein oder R19 und R20 miteinander zu einer Spirostruktur, beispielsweise einem Fluorenring, anelliert sein. R27 und R28 können jeweils unabhängig Methyl sein.
  • In einer Ausführungsform kann L4 eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aliphatische (C2-C30)-Kohlenwasserstoffgruppe oder ein substituierter oder unsubstituierter anellierter Ring aus einem zweiwertigen aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring sein. Beispielsweise kann L4 eine Einfachbindung sein.
  • In einer Ausführungsform können Ar13 und Ar14 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können Ar13 und Ar14 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können Ar13 und Ar14 jeweils unabhängig ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Deuterium, (C1-C10)-Alkyl und Di-(C6-C18)-arylamino substituiert ist, oder (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch (C6-C18)-Aryl substituiert ist, sein. Beispielsweise kann es sich bei Ar13 und Ar14 jeweils unabhängig um Phenyl, das durch mindestens eines von Deuterium, Methyl, tert-Butyl und Diphenylamino substituiert ist; Naphthyl; Biphenyl, das unsubstituiert oder durch tert-Butyl substituiert ist; Carbazolyl, das durch Phenyl substituiert ist; oder Dibenzofuranyl usw. handeln.
  • In einer Ausführungsform der Formeln 2-2 bis 2-5 können a, c, h und i jeweils unabhängig eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 sein; können b und d jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 3 sein; können f, k und I jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 6 sein; können e, g und j jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 4 sein und können dann, wenn a bis I eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R11 bis R14, R17, R18 und R21 bis R26 gleich oder verschieden sein.
  • Die durch die Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann gemäß einer Ausführungsform durch eine der folgenden Formeln 2-11 bis 2-18 wiedergegeben werden.
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    Figure DE102021128770A1_0161
    Figure DE102021128770A1_0162
    Figure DE102021128770A1_0163
  • Dabei gilt, dass in den Formeln 2-11 bis 2-18
    R31 bis R41 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L4-N(Ar13)(Ar14) stehen oder mindestens zwei benachbarte von R31 bis R41 und R' direkt miteinander oder über B, O, S oder CR27R28 als Linker zu einem Ring verknüpft sein können;
    n' und n'' jeweils unabhängig für 0 oder 1 stehen und mindestens eines von n' und n'' gleich 1 ist;
    b' und d' jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; e' für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht; f', k' und l' jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 6 stehen und h' und i' jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und
    Y1, X1, X2, R11 bis R28, L4, Ar13, Ar14, a, c, g und j wie in den obigen Formeln 2-1 bis 2-5 definiert sind.
  • In einer Ausführungsform können R31 bis R41 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L4-N(Ar13)(Ar14) sein oder können die benachbarten von mindestens zwei von R31 bis R41 und R' direkt miteinander oder über B, O, S oder CR27R28 als Linker zu einem Ring verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können R31 bis R41 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl oder -L4-N(Ar13)(Ar14) sein oder können die benachbarten von mindestens zwei von R31 bis R41 und R' direkt miteinander oder über B, O, S oder CR27R28 als Linker zu einem Ring verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können R31 bis R41 jeweils unabhängig Wasserstoff; Deuterium; (C1-C10)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von (C1-C10)-Alkyl, (5- bis 20-gliedrigem) Heteroaryl und Di-(C6-C18)-arylamino substituiert ist; oder -L4-N(Ar13)(Ar14) sein oder können die benachbarten von mindestens zwei von R31 bis R41 und R' direkt miteinander oder über B, O, S oder CR27R28 als Linker zu einem Ring verknüpft sein. Beispielsweise können R31 bis R41 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, Methyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, tert-Butyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylenyl, Carbazolyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, 9,10-Dihydro-9,9-dimethylacridinyl oder - L4-N(Ar13)(Ar14) sein oder können die benachbarten von mindestens zwei von R31 bis R41 und R' direkt miteinander oder über B, O, S oder CR27R28 als Linker zu einem Ring wie einem Benzolring; einem Indolring, der durch mindestens eines von Phenyl und Diphenylamino substituiert ist; einem Benzofuranring; einem Benzoxazinring; einem Benzothiazinring oder einem (17- bis 18-gliedrigen) Heteroarylring, der durch Methyl und Phenyl substituiert ist, usw. verknüpft sein. Bei dem Substituenten des substituierten Phenyls kann es sich um mindestens eines von Methyl, Carbazolyl, Dibenzofuranyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, 9,10-Dihydro-9,9-dimethylacridinyl und Diphenylamino handeln.
  • In einer Ausführungsform können n' und n'' jeweils unabhängig 0 oder 1 sein und ist mindestens eines von n' und n'' gleich 1.
  • In einer Ausführungsform können b' und d' jeweils unabhängig eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 sein; kann e' eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 sein; können f', k' und I' jeweils unabhängig eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 5 sein und können h' und i' jeweils unabhängig eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 sein.
  • In einer Ausführungsform sind Y1, X1, X2, R11 bis R28, L4, Ar13, Ar14, a, c, g und j wie in den Formeln 2-1 bis 2-5 definiert.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
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  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Spritzbeschichten, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Fluten usw. verwendet werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Bei der Bildung eines Films aus mehreren Wirtsmaterialien werden gemäß einer Ausführungsform mindestens zwei Wirtsverbindungen oder eine Zusammensetzung, die diese umfasst, vor der Abscheidung vorgemischt, was eine Vormischung ergibt, wonach die Vormischung aus einer Abscheidungsquelle gleichzeitig abgeschieden wird, um eine lichtemittierende Schicht zu bilden. In diesem Fall ist es bevorzugt, dass die mindestens eine Verbindung der ersten Verbindung und der zweiten Verbindung, die in dieser Vormischung verwendet wird, die oben erwähnte Gleichung (1) erfüllt.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung zur Herstellung von Anzeigevorrichtungen wie Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernsehern oder Anzeigevorrichtungen für Autos, oder Beleuchtungsvorrichtungen wie Außen- oder Innenbeleuchtung verwendet werden.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung (OLED), die mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, und deren Eigenschaften erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen. Die folgenden Beispiele dienen jedoch lediglich zur Beschreibung der Eigenschaften der OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen, und die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • [Beispiel 1] Herstellung eines vorgemischten Wirtsmaterials
  • Verbindung H2-157 (Tm: 274 °C, Td: 285 °C) (0,7 g) in Pulverform und Verbindung H1-58 (Tm: 167,5 °C, Td: 272 °C) (0,7 g) in Pulverform wurden abgemessen, wonach die beiden Verbindungen gleichmäßig gemischt wurden, um die Verbindungen herzustellen. Nach dem Schmelzen der Materialien in Pulverform durch Erhöhung der Temperatur der Vakuumkammer wurde sie auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Begriff „Schmelztemperatur (Tm)“ ist hier als Glasübergangstemperatur (Tg) definiert, wenn Tm während der DSC-Messung (DSC = Differential Scanning Calorimetry, Dynamische Differenzkalorimetrie) nicht gemessen werden kann, und ist als gemessene Temperatur definiert, wenn Tm gemessen wird. Die Abscheidungstemperatur (Td) repräsentiert eine während der Abscheidung in einem Verdampfer gemessene Temperatur. Danach wurde das abgekühlte Produkt wieder in Pulverform gebracht, um ein Vorgemisch des Wirtsmaterials herzustellen.
  • [Vorrichtungsbeispiel 1] Herstellung einer OLED unter Verwendung von mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung
  • Unter Verwendung mehrerer Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung wurde eine OLED hergestellt. Zunächst wurde eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton, Ethanol und destilliertem Wasser unterworfen und danach in Isopropanol aufbewahrt und dann verwendet. Nach Evakuieren bis zum Erreichen eines Vakuums von 10-6 Torr in der Kammer wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Dann wurde Verbindung HT-1 als Lochinjektionsverbindung in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HI wurde in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Materialien wurden verdampft, und Verbindung HI wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HT-1 und Verbindung HI, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 zur Abscheidung einer ersten Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der Lochinjektionsschicht verdampft. Als Nächstes wurde dann Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der ersten Lochtransportschicht abgeschieden wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: die vorgemischte Verbindung, in der Verbindung H2-157 und Verbindung H1-58 im Molverhältnis von 1:1 vorliegen, wurde als Wirte der lichtemittierenden Schicht in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht, und Verbindung C-326 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingebracht. Die beiden Materialien wurden verdampft, und der Dotierstoff wurde in einer Dotierungsmenge von 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 20 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung ET-1 als Elektronenpufferschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der lichtemittierenden Schicht abgeschieden. Als Nächstes wurden Verbindung EI-1 und Verbindung ET-1 in zwei weiteren Zellen mit einer Rate von 1:1 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der Elektronenpufferschicht zu bilden. Als Nächstes wurde nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm abgeschieden. Somit wurde die OLED hergestellt.
  • [Vergleichsbeispiel 1] Herstellung einer OLED, die eine Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H2-157 alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • [Vergleichsbeispiel 2] Herstellung einer OLED, die eine Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H1-58 alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • [Vergleichsbeispiel 3] Herstellung einer OLED, die eine Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H2-157 und Verbindung H1-58 gemeinsam abgeschieden und als Wirte der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.
  • Die in Vorrichtungsbeispiel 1 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 3 oben verwendeten Verbindungen sind in der folgenden Tabelle 1 gezeigt: Tabelle 1
    Lochinjektionsschicht/ Lochtransportschicht
    Figure DE102021128770A1_0257
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102021128770A1_0258
    Figure DE102021128770A1_0259
    Figure DE102021128770A1_0260
    Elektronenpufferschicht
    Figure DE102021128770A1_0261
    Elektronentransportschicht/Elektroneninjekt ionsschicht
    Figure DE102021128770A1_0262
  • [Vorrichtungsbeispiele 1-1 bis 1-3] Beurteilung der Variation von Wirtsmaterial von Vorrichtungsbeispiel 1 im Lauf der Zeit während eines kontinuierlichen Verfahrens
  • Die Bildung eines dünnen Films von 2000 Å unter Verwendung der mehreren Wirtsmaterialien (Vormischung von Verbindungen H2-237 und H1-58) gemäß obigem Vorrichtungsbeispiel 1 wird als eine (1) Zeit bezeichnet, und die Abscheidung wurde dreimal nacheinander durchgeführt, um OLEDs gemäß den Vorrichtungsbeispielen 1-1 bis 1-3 zu vervollständigen.
  • Die Treiberspannung, die Stromeffizienz (cd/A) und die CIE-Farbkoordinaten auf der Basis von 1000 Nits und die zur Verringerung der Lichtintensität von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 1400 Nits benötigte minimale Zeit (Lebensdauer; T95) für die OLEDs gemäß den Vorrichtungsbeispielen 1-1 bis 1-3, die wie oben beschrieben hergestellt wurden, werden gemessen, und die Ergebnisse davon sind in der folgenden Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
    Treiberspannung (V) Stromeffizienz (cd/A) CIE-Farbkoordinaten Lebensdauer (T95, h)
    x y
    Vorrichtungsbeispiel 1-1 3,9 5,3 0,139 0,063 57
    Vorrichtungsbeispiel 1-2 3,9 5,3 0,139 0,063 58
    Vorrichtungsbeispiel 1-3 3,9 5,3 0,138 0,065 62
  • Die Variation im Lauf der Zeit während des kontinuierlichen Verfahrens kann beurteilt werden, indem man sich ansieht, wie konstant das Verhältnis der einen Film bildenden Komponenten bei einem kontinuierlichen Verfahren gehalten wurde. Die Variation im Lauf der Zeit während des kontinuierlichen Verfahrens wurde beurteilt, indem mit einer HPLC-Analysenmethode (HPLC = Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie) untersucht wurde, ob einzelne organische elektrolumineszierende Verbindungen in jedem dünnen Film der OLEDs gemäß den Vorrichtungsbeispielen 1-1 bis 1-3 oben ein Verhältnis konstant hielten. Die Ergebnisse davon sind in der folgenden Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3
    H2-237 H1-58 H2-237/H1-58
    Vorrichtungsbeispiel 1-1 47,8 % 52,2 % 0,92
    Vorrichtungsbeispiel 1-2 48,1 % 51,9 % 0,93
    Vorrichtungsbeispiel 1-3 48,1 % 51,9 % 0,93
  • [Vergleichsbeispiele 3-1 bis 3-3] Beurteilung der Variation von Wirtsmaterial von Vergleichsbeispiel 3 im Lauf der Zeit während eines kontinuierlichen Verfahrens
  • Unter Verwendung der mehreren Wirtsmaterialien (einfache Mischung von Verbindung H2-237 und Verbindung H1-58) gemäß Vergleichsbeispiel 3 oben wurde das kontinuierliche Verfahren auf die gleiche Weise wie in den Vorrichtungsbeispielen 1-1 bis 1-3 durchgeführt, um jede der OLEDs der Vergleichsbeispiele 3-1 bis 3-3 zu vervollständigen.
  • Die Variation im Lauf der Zeit während des kontinuierlichen Verfahrens wurde beurteilt, indem mit einer HPLC-Analysenmethode untersucht wurde, ob das Verhältnis der Komponenten, aus denen jeder dünne Film aufgebaut war, in den OLEDs gemäß den Vorrichtungsbeispielen 3-1 bis 3-3 oben konstant gehalten wurde. Die Ergebnisse davon sind in der folgenden Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4
    H2-237 H1-58 H2-237/ H1-58
    Vergleichsbeispiel 3-1 33,8 % 66,2 % 0,51
    Vergleichsbeispiel 3-2 42,1 % 57,9 % 0,73
    Vergleichsbeispiel 3-3 49,2 % 50,8 % 0,97
  • Bezugnehmend auf die Tabellen 3 und 4 ist ersichtlich, dass das Verhältnis von einzelnen organischen elektrolumineszierenden Verbindungen, d. h. H2-237/H1-58, in dem dünnen Film aus dem Wirtsmaterial gemäß Vorrichtungsbeispiel 1 im Vergleich zu dem dünnen Film aus dem Wirtsmaterial gemäß Vergleichsbeispiel 3 praktisch konstant gehalten wird. Daher ist es möglich, während eines kontinuierlichen Verfahrens einen reproduzierbaren dünnen Film zu bilden, wenn ein dünner Film durch Verwendung von mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung über eine Vormischung, im Vergleich zu dem Fall der Bildung eines dünnen Films unter Verwendung einer einfachen Mischung, gebildet wird.
  • [Vergleichsbeispiel 4] Herstellung einer OLED, die eine Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H2-58 (Tm: 315 °C, Td: 310°C) und Verbindung T-1 (Tm: 331 °C, Td: 325 °C) vorgemischt und als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.
  • [Vergleichsbeispiele 4-1 bis 4-3] Beurteilung der Variation von Wirtsmaterial von Vergleichsbeispiel 4 im Lauf der Zeit während eines kontinuierlichen Verfahrens
  • Unter Verwendung des vorgemischten Wirtsmaterials (Vormischung von Verbindung H2-58 und Verbindung T-1) gemäß Vergleichsbeispiel 4 oben wurde ein kontinuierliches Verfahren auf die gleiche Weise wie in den Vergleichsbeispielen 3-1 bis 3-3 durchgeführt, um jede der OLEDs der Vergleichsbeispiele 4-1 bis 4-3 zu vervollständigen.
  • Die Variation im Lauf der Zeit während des kontinuierlichen Verfahrens wurde beurteilt, indem mit einer HPLC-Analysenmethode untersucht wurde, ob das Verhältnis der Komponenten, aus denen jeder dünne Film aufgebaut war, in den OLEDs gemäß den Vorrichtungsbeispielen 4-1 bis 4-3 oben konstant gehalten wurde. Die Ergebnisse davon sind in der folgenden Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5
    H2-58 T-1 H2-58/T-1
    Vergleichsbeispiel 4-1 46,2 % 53,8 % 0,86
    Vergleichsbeispiel 4-2 46,3 % 53,7 % 0,86
    Vergleichsbeispiel 4-3 13,1 % 86,9 % 0,15
  • Aus obiger Tabelle 5 ist ersichtlich, dass es schwierig ist, während eines kontinuierlichen Verfahrens einen reproduzierbaren dünnen Film zu bilden, wenn ein dünner Film unter Verwendung eines unlöslichen Wirtsmaterials (Tm>Td) als vorgemischtes Wirtsmaterial verwendet wird. Daraus ist ersichtlich, dass während eines kontinuierlichen Verfahrens ein reproduzierbar dünner Film gebildet werden kann, wenn ein dünner Film mit mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung gebildet wird. Ferner ist ersichtlich, dass die Bildung eines reproduzierbaren dünnen Films während eines kontinuierlichen Verfahrens möglich ist, wenn ein dünner Film unter Verwendung einer Vormischung gebildet wird, im Vergleich zu dem Fall der Bildung eines dünnen Films unter Verwendung einer einfachen Mischung.
  • Die Treiberspannung, die Stromeffizienz (cd/A) und die CIE-Farbkoordinaten auf der Basis von 1000 Nits und die zur Verringerung der Lichtintensität von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 1400 Nits benötigte minimale Zeit (Lebensdauer; T95) für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß Vorrichtungsbeispiel 1 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 3, die wie oben beschrieben hergestellt wurden, werden gemessen, und die Ergebnisse davon sind in der folgenden Tabelle 6 gezeigt. Tabelle 6
    Wirt Treiberspannung (V) Stromeffizienz (cd/A) CIE-Farbkoordinaten Lebensdauer (T95, h)
    x y
    Vorrichtungsbeispiel 1 H2-237: H1-58 Vormischung 3,9 5,3 0,139 0,063 58
    Vergleichsbeispiel 1 H2-237 4,1 5,3 0,138 0,066 87
    Vergleichsbeispiel 2 H1-58 3,7 5,0 0,139 0,065 26
    Vergleichsbeispiel 3 H2-237: H1-58 Coabscheidung 3,8 5,4 0,139 0,066 48
  • Im Fall eines Wirtsmaterials mit hervorragender Effizienzeigenschaft ist es schwierig, schnelle Spannungseigenschaften zu haben. Im Fall eines Wirtsmaterials mit schneller Spannungseigenschaft ist es schwierig, hervorragende Effizienzeigenschaften zu haben. Somit ist es schwierig, ein einzelnes Wirtsmaterial zu entwickeln, das alle Spannungs-, Effizienz- und Lebensdauereigenschaften erfüllt. Zur Herstellung einer fluoreszierenden organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die alle diese Eigenschaften erfüllt, sollten ein Wirt mit schneller Spannungseigenschaft und ein Wirt mit hervorragender Effizienzeigenschaft geeignet ausgewählt und gemischt werden. Gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine fluoreszierende organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserten Treiberspannungs-, Effizienz- und Lebensdauereigenschaften durch Verwendung mehrerer Wirtsmaterialien, die mindestens zwei Verbindungen enthalten, in der lichtemittierenden Schicht im Vergleich zu der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung unter Verwendung eines einzelnen Wirts hergestellt werden. Außerdem handelt es sich bei mindestens einem Wirtsmaterial, das in den mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung enthalten ist, um ein schmelzendes Material, und im Vergleich zur Verwendung einer einfachen Mischung als Wirtsmaterial ist bei Abscheidung des vorgemischten Wirtsmaterials als lichtemittierende Schicht ersichtlich, dass das Verfahren durch die Bildung eines reproduzierbaren dünnen Films verbessert werden kann, da die Variation im Lauf der Zeit während des kontinuierlichen Verfahrens verringert werden kann.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 20150010016 [0039]

Claims (10)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens zwei Verbindungen, wobei mindestens eine in den mehreren Wirtsmaterialien enthaltene Verbindung die folgende Gleichung (1) erfüllt und durch die folgende Formel (1) wiedergegeben wird: Tm ≤ Td
    Figure DE102021128770A1_0263
    wobei Tm eine Schmelztemperatur ist und Td eine Abscheidungstemperatur ist;
    Figure DE102021128770A1_0264
    wobei L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen und R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- to 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen.
  2. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-3 wiedergegeben werden kann und die mehreren Wirtsmaterialien eine Verbindung der folgenden Formel 1-1, eine Verbindung der folgenden Formel 1-2, eine Verbindung der folgenden Formel 1-3 oder eine Kombination davon umfassen:
    Figure DE102021128770A1_0265
    Figure DE102021128770A1_0266
    wobei L1', L2', L3 und L4 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen stehen; Ar und Ar' jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen; HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht und R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- to 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen.
  3. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 2, wobei HAr durch eine der folgenden Formeln 1-1-1 bis 1-1-10 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021128770A1_0267
    Figure DE102021128770A1_0268
    Figure DE102021128770A1_0269
    Figure DE102021128770A1_0270
    Figure DE102021128770A1_0271
    wobei T1, T5, T6, T9 und T10 jeweils unabhängig für -N-L5-Ar5, O oder S stehen; T2, T3, T7 und T8 jeweils unabhängig für -N=, -NR-, -O- oder -S- stehen; mit der Maßgabe, dass dann, wenn T2 und T7 -N= sind, T3 und T8 jeweils unabhängig für -NR-, -O- oder -S- stehen; T4 für N steht; T11 für O oder S steht; L5 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar5 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R11 bis R29 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- to 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen; o für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht; i, I und m jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; a bis c, h, j, k, n, p, r und s jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; d, e, f und q jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 6 stehen und g für eine ganze Zahl von 1 bis 8 steht; und dann, wenn a bis s eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R11 bis R29 gleich oder verschieden sein kann; und * ------ für eine Verknüpfungsposition mit L4 der Formel 1-2 und mit L3 und L4 der Formel 1-3 steht.
  4. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Triarylsilyls, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten anellierten Rings aus einem aliphatischen Ring und einem aromatischen Ring, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Mono- oder Dialkenylaminos, des substituierten Mono- oder Diarylaminos, des substituierten Mono- oder Diheteroarylaminos, des substituierten Alkylalkenylaminos, des substituierten Alkylarylaminos, des substituierten Alkylheteroarylaminos, des substituierten Alkenylarylaminos, des substituierten Alkenylheteroarylaminos und des substituierten Arylheteroarylaminos jeweils unabhängig für mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; Halogen; Cyano; Carboxyl; Nitro; Hydroxy; Phosphinoxid; (C1-C30)-Alkyl; Halogen-(C1-C30)-alkyl; (C2-C30)-Alkenyl; (C2-C30)-Alkinyl; (C1-C30)-Alkoxy; (C1-C30)-Alkylthio; (C3-C30)-Cycloalkyl; (C3-C30)-Cycloalkenyl; (3- bis 7-gliedrigem) Heterocycloalkyl; (C6-C30)-Aryloxy; (C6-C30)-Arylthio; (5- bis 30-gliedrigem) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch (C1-C30)-Alkyl, (C6-C30)-Aryl und/oder Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist; (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch (C1-C30)-Alkyl, (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl und/oder Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist; Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; Tri-(C6-C30)-arylsilyl; Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; Amino; Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch (C1-C30)-Alkyl, (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl und/oder Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist; (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; (C1-C30)-Alkylcarbonyl; (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; (C6-C30)-Arylcarbonyl; (C6-C30)-Arylphosphinyl; Di-(C6-C30)-arylboronyl; Di-(C1-C30)-alkylboronyl; (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; (C6-C30)-Ar-(C1-C30)-alkyl und (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl stehen.
  5. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102021128770A1_0272
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    und
    Figure DE102021128770A1_0381
    wobei Dn bedeutet, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind, wobei n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 50 steht.
  6. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1.
  7. Zusammensetzung, umfassend mindestens eine erste, durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung nach Anspruch 1 und mindestens eine zweite Verbindung mit einer Gruppierung auf Anthracen-Basis.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, wobei es sich bei der zweiten Verbindung um eine durch die folgende Formel 11 wiedergegebene Verbindung handelt:
    Figure DE102021128770A1_0382
    wobei L1' und L2' jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen stehen; Ar und Ar' jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen und R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- to 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, wobei die durch Formel 11 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102021128770A1_0383
    Figure DE102021128770A1_0384
    Figure DE102021128770A1_0385
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    und
    Figure DE102021128770A1_0407
    wobei Dn bedeutet, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind, wobei n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 50 steht.
  10. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht eine Zusammensetzung nach Anspruch 7 umfasst.
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