CN114853703A - 一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents
一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114853703A CN114853703A CN202210647758.9A CN202210647758A CN114853703A CN 114853703 A CN114853703 A CN 114853703A CN 202210647758 A CN202210647758 A CN 202210647758A CN 114853703 A CN114853703 A CN 114853703A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- independently selected
- anthracene
- organic electroluminescent
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Anthracene compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 80
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 2
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 54
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 16
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 12
- 239000010408 film Substances 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FKIFDWYMWOJKTQ-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-10-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 FKIFDWYMWOJKTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 4
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- CYEFKCRAAGLNHW-UHFFFAOYSA-N furan-3-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C=1C=COC=1 CYEFKCRAAGLNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000009510 drug design Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置。所述蒽类化合物具有如式BH‑A或式BH‑B所示结构。以本发明提供的蒽类化合物作为有机电致发光器件的发光层材料，制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
有机电致发光(EL)是指有机材料在电场作用下，将电能直接转化为光能的一种发光现象。有机电致发光器件则是利用上述原理的自发性发光器件，其具有自发光、颜色鲜艳亮丽、厚度薄、质量轻、响应速度快、视角广、驱动电压低、耐受苛刻自然条件、可做成柔性面板等特点，逐渐发展成为新一代平板显示领域最具优势技术。
有机电致发光器件的结构具体为：阳极、阴极以及介于两者之间的有机层。为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。
当前，有机电致发光已经成为主流的显示技术，相应的，各种新型的材料也被开发，用以制备有机层，但是随着社会和科技的发展，人们对有机电致发光器件的各种性能提出了更高的要求，尤其在效率、寿命、电压等方面。因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能的材料，以满足人们对于OLED器件的更高要求。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置。本发明中通过对蒽类化合物的结构的设计，并以此蒽类化合物作为有机电致发光器件的发光层材料，制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种蒽类化合物，其特征在于，所述蒽类化合物具有如式BH-A或式BH-B所示结构：
其中，式BH-A和式BH-B所示蒽类化合物中Ar101和Ar102各自独立地选自选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C12～C20杂芳基中的任意一种；
式BH-A和式BH-B所示蒽类化合物中X各自独立地选自O或S；
式BH-A和式BH-B所示蒽类化合物中m各自独立地选自0或1；
Ar101和Ar102中所述取代的取代基各自独立地选自-D、-F、-CN、C1～C10烷基、C1～C6烷氧基或C6～C15芳基中的至少一种；
所述式BH-A和式BH-B所示蒽类化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子、-F、-CN、C1～C6烷氧基或C6～C15芳基中的至少一种取代。
本发明中，通过对蒽类化合物结构的设计，进一步通过对蒽类化合物中Ar101取代基或蒽取代基与含杂原子取代基(
其中虚线代表基团的连接位点，下述相同)的连接位置进行设计，具体为通过Ar101取代基或蒽取代基与含杂原子取代基中杂原子通过邻位连接(即含杂原子取代基为
)或对位连接(即含杂原子取代基为
)制备得到了性能优异的蒽类化合物。以此蒽类化合物作为有机电致发光器件的发光层主体材料，制备得到的有机电致发光器件具有较高的电流效率和较长的寿命。
通过式BH-A或式BH-B所示结构可知：若m为0，则本发明要求保护的蒽类化合物中，蒽基与含杂原子取代基
直接相连；若m为1，则本发明要求保护的蒽类化合物中，Ar101取代基与含杂原子取代基
相连。
本发明中，蒽和
连接，分别连接在与X相连碳原子的邻位或者与X相连碳原子的对位。当连接在邻位时，整体分子结构扭曲性大，成膜性能更好，器件增加寿命，同时保持电压、效率性能不变或者稍微有提升。当连接在对位时，在保持了结构的整齐性的同时，结构也有一定程度的扭曲性，同时兼顾了材料的电荷迁移率和材料成膜性，使得器件的电压、效率、寿命均有大的改善。
本发明中，所述式BH-A和式BH-B所示蒽类化合物中Ar101和Ar102各自独立地选自选自取代或未取代的C6～C40芳基(例如可以是C6、C8、C10、C12、C16、C20、C24、C28、C30、C32、C36或C40等)、取代或未取代的C12～C20(例如可以是C12、C14、C16、C18或C20等)杂芳基中的任意一种。
需要说明的是，根据本发明中式BH-A和式BH-B所示结构可知，Ar101的取代基为二取代基。
Ar101和Ar102中所述取代的取代基各自独立地选自-D(氘原子)、-F、-CN、C1～C10(例如可以是甲基、乙基、丙基、叔丁基、环戊基、环己基或金刚烷基等)烷基、C1～C6烷氧基(例如可以是甲氧基、乙氧基或丙氧基等)、C6～C15芳基(例如可以是苯基、萘基等)。
所述式BH-A和式BH-B所示蒽类化合物中的氢原子各自独立地可以被-D、-F、-CN、C1～C6烷氧基(例如可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基等)或C6～C15(例如可以是C6、C7、C8、C10、C12或C15等)芳基中的至少一种取代。
以下作为本发明的优选技术方案，但不作为对本发明提供的技术方案的限制，通过以下优选的技术方案，可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。
作为本发明的优选技术方案，所述C6～C40芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基中的任意一种。
优选地，所述C12～C20杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二萘并呋喃基或二萘并噻吩基中的任意一种。
作为本发明的优选技术方案，所述Ar101选自下述取代基团中的任意一种：亚苯基、亚二联苯基、亚萘基、亚9,9-二甲基芴基、亚二苯并噻吩基或亚二苯并呋喃基。
优选地，所述Ar102选自下述取代或未取代基团中的任意一种：萘基、苯基、二联苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并芴基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、萘并芴基、三联苯基、三亚苯基、三亚苯基、荧蒽基、蒽基；
所述取代的取代基选自-D、-F、-CN、C1～C10烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、叔丁基、环戊基、环己基或金刚烷基等)烷基、C1～C6烷氧基(例如可以是甲氧基、乙氧基或丙氧基等)或C6～C15芳基(例如可以是苯基、萘基等)中的至少一种。
本发明中，BH-A和式BH-B所示蒽类化合物中的氢原子可以各自独立地被C1～C6烷氧基(例如可以是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环己基氧基)或C6～C15芳基(例如可以是苯基、萘基、联苯基、9,9-二甲基芴基)取代。
作为本发明的优选技术方案，所述蒽类化合物选自如下化合物中的任意一种：
其中，X选自O或S。
优选地，所述蒽类化合物自如下化合物中的任意一种：
需要说明的是，本发明中，所述式BH-A或式BH-B所示蒽类化合物的制备方法不做任何特殊的限定，示例性地包括但不限于通过偶联反应，形成新的碳碳键的方式制备得到。
第二方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层；
所述有机薄膜层的材料包括如第一方面所述的蒽类化合物。
作为本发明的优选技术方案，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的材料包括如第一方面所述的蒽类化合物。
作为本发明的优选技术方案，所述发光层的材料还包括具有如式II所示结构的化合物和/或具有如式III所示结构的化合物：
其中，Ar21、Ar22各自独立地选自取代或未取代的C6～C20(例如可以是C6、C8、C10、C12、C16或C20等)芳基、取代或未取代的C3～C20(例如可以是C3、C6、C8、C10、C12、C16或C20等)杂芳基中的任意一种；
R21、R22和R23各自独立地选自氢、C1～C12(例如可以是C1、C2、C4、C6、C8、C10或C12等)直链或支链烷基、C6～C12(例如可以是C6、C8、C10或C12等)环烷基中的任意一种；
Ar21、Ar22中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5直链或支链烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)或C6～C12(例如可以是苯基、二联苯基、萘基等)芳基；
Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自取代或未取代的C6～C22(例如可以是C6、C8、C10、C16、C18或C22等)芳基、取代或未取代的C12～C40(例如可以是C12、C18、C20、C24、C30、C36或C40等)杂芳基中的任意一种；
R31选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种；
a选自0或1；
Ar31、Ar32、Ar33、Ar34中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5直链或支链烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)或C6～C12(例如可以是C6、C8、C10或C12等)芳基。
作为本发明的优选技术方案，所述Ar21、Ar22各自独立地选自
中的任意一种。
优选地，所述R21、R22和R23各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基或金刚烷基中的任意一种。
优选地，所Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自
中的任意一种或至少两种的组合。
作为本发明的优选技术方案，所述具有如式II所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种：
优选地，所述具有如式III所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种：
第三方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如第二方面所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明中通过对蒽类化合物的结构的设计，进一步通过对蒽类化合物中Ar101取代基或蒽取代基与含杂原子取代基的连接位置进行设计，使其通过邻位连接或对位连接，制备得到了一种性能优异的蒽类化合物。以此蒽类化合物作为有机电致发光器件的发光层材料，制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
合成实施例1
本合成实施例提供化合物1，其制备方法如下：
在氮气保护条件下，在500mL的三口瓶中依次加入100mL甲苯、60mL乙醇和30mL的水，再加入3.83g(0.01mol)9-溴-10-(2-萘基)蒽、2.86g(0.01mol)三亚苯并[1,12-bcd]呋喃-3-硼酸、2.12g(0.02mol)碳酸钠和0.23g(0.0002mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至100℃反应12h，降温至室温，加水分液，将有机层水洗后，用硫酸镁干燥，除去干燥剂后，浓缩至干，进行硅胶柱层析分离，石油醚:乙酸乙酯＝20:1(体积比)洗脱，得到4.3g化合物1。
对得到的化合物1进行质谱检测，测得质荷比(m/z)为544.18。
对得到的化合物1进行核磁检测：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3)δ9.00(m,1H),δ8.27(d,1H),δ8.25(m,1H),δ8.23～8.13(m,6H),δ8.11～8.02(m,2H),δ7.91(m,1H),δ7.81(m,1H),δ7.74～7.54(m,6H),δ7.47～7.35(m,5H)。
合成实施例2
本合成实施例提供化合物1S，其制备方法如下：
化合物1S的制备方法参照合成实施例1中化合物1的制备方法，区别仅在于，将三亚苯并[1,12-bcd]呋喃-3-硼酸替换为等物质的量的
其他条件与合成实施例1相同。
对得到的化合物1S进行质谱检测，测得质荷比(m/z)为560.16。
合成实施例3
本合成实施例提供化合物19S，其制备方法如下：
化合物19S的制备方法参照合成实施例2中化合物1S的制备方法，区别仅在于，将9-溴-10-(2-萘基)蒽替换为等物质的量的
其他条件与合成实施例2相同。
对得到的化合物1S进行质谱检测，测得质荷比(m/z)为586.18。
合成实施例4-24
合成实施例4-24分别提供化合物2-22，其制备方法参照合成实施例1中化合物1的制备方法，区别仅在于，将9-溴-10-(2-萘基)蒽替换为等物质的量的其他溴化物(详见表1)，其他条件与合成实施例1相同。
对得到的化合物2-22进行质谱检测，其质荷比(m/z)详见表1。
表1
合成实施例25
本合成实施例提供化合物23，其制备方法如下：
化合物23的制备方法参照合成实施例1中化合物1的制备方法，区别仅在于，将三亚苯并[1,12-bcd]呋喃-3-硼酸替换为等物质的量的三亚苯并[1,12-bcd]呋喃-1-硼酸，其他条件与合成实施例1相同。
对化合物23进行了质谱检测，测得质荷比(m/z)为544.18。
合成实施例26-32
合成实施例26-32分别提供化合物24-30，其制备方法参照合成实施例25中化合物23的制备方法，区别仅在于，将9-溴-10-(2-萘基)蒽替换为等物质的量的其他溴化物(详见表2)，其他条件与合成实施例1相同。
对得到的化合物24-30进行质谱检测，其质荷比(m/z)详见表2。
表2
其它未列明合成方法的化合物，可以参照以上实施例，结合本领域公知常识合成，本发明不再一一列举。
下述器件实施例中使用的几种材料具体结构如下：
器件实施例1
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，以合成实施例1提供的化合物1作为发光层主体材料；
所述有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/HT(40nm)发光层(30nm)：BD-13％/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
上述有机电致发光器件的制备方法如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，然后在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.01nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀HT作为空穴传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸发光层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm，发光层主体材料为本发明合成实施例1提供的化合物1，掺杂材料为BD-1，3％是指掺杂材料的掺杂比例，即发光层主体材料与掺杂材料的体积份比为97:3；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极，得到所述有机电致发光器件。
器件实施例2-13
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，发光层主体材料不同(详见下表3)，其他条件与器件实施例1相同。
器件对比例1-3
本器件对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，发光层主体不同(详见下表3)，其他条件与器件实施例1相同。
性能测试
测试方法：使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试，测试项目包括有机电致发光器件的驱动电压、电流效率和寿命LT90；其中，LT90是指保持初始亮度2000nit时的电流密度不变，亮度降至原始亮度90％所需要的时间。
表3
由表3的内容可知，本发明通过对蒽类化合物结构的设计，使蒽取代基与含杂原子取代基中的杂原子处于邻位或对位，制备得到的蒽类化合物具有优异的性能。以此蒽类化合物作为发光层主体材料，制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的使用寿命。
与器件对比例1-3相比，器件实施例1提供的有机电致发光器件的驱动电压虽然没有明显较低，但是器件增加寿命明显。
与器件对比例1-3相比，器件实施例2、3提供的使用的化合物1S、19S结构中含有S原子，和氧原子比较，S的最外层电子容易迁移，更重要的是整体的分子结构的合理设计，使得化合物1S、19S和器件中其它材料的搭配更加合理，使得器件电压、效率性能明显提高。
器件实施例4中使用化合物10作为发光层主体材料，其结构中有2个O原子，分子极性增大，导电性能增加，使得器件电压降低，效率增加。
器件实施例8和14，使用化合物15和28作为发光层主体材料，其结构中均含有2个蒽基，使得器件效率增加明显。
器件实施例11-13，分别使用化合物25、26、27，蒽基连接在与O的对位，在保持了结构的整齐性的同时，结构也有一定程度的扭曲性，使得器件应用例11和器件对比例2(应用BH-2)的电压、效率、寿命均有大的改善。器件应用例12-13(使用化合物26、27，为含有D原子的结构)，性能进一步得到提升。
若蒽取代基与含杂原子取代基中的杂原子处于间位(器件对比例1-3)，则制备得到的有机电致发光器件的电压较高、电流效率较低，使用寿命较短。
器件实施例16
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，以合成实施例1提供的化合物作为发光层主体材料；
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/HT(40nm)发光层(30nm)：BD-33％/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.01nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀HT作为空穴传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸发光层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm，发光层主体材料分别为本发明化合物，掺杂材料为BD-3，3％是指掺杂材料的掺杂比例，即发光层主体材料与掺杂材料的体积份比为97:3；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.01m/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5m的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极，得到所述有机电致发光器件。
器件实施例17-18
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例16的区别仅在于，发光层主体材料不同(详见下表4)，其他条件与器件实施例16相同。
器件对比例4
本器件对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例16的区别仅在于，发光层主体不同(详见下表4)，其他条件与器件实施例16相同。
性能测试
测试方法：使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试，测试项目包括有机电致发光器件的驱动电压、电流效率和寿命LT90；其中，LT90是指保持初始亮度2000nit时的电流密度不变，亮度降至原始亮度90％所需要的时间。
表4
由表4的内容可知，本发明提供的蒽类化合物可与不同的掺杂材料搭配使用，得到的有机电致发光器件的具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的使用寿命。
综上所述，本发明通过对蒽类化合物结构的设计，使蒽取代基与含杂原子取代基中的杂原子处于邻位或对位，制备得到的蒽类化合物具有优异的性能。以此蒽类化合物作为发光层主体材料，制备得到的有机电致发光器件具有较高的电流效率和较长的使用寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种蒽类化合物，其特征在于，所述蒽类化合物具有如式BH-A或式BH-B所示结构：
其中，式BH-A和式BH-B所示蒽类化合物中Ar101和Ar102各自独立地选自选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C12～C20杂芳基中的任意一种；
式BH-A和式BH-B所示蒽类化合物中X各自独立地选自O或S；
式BH-A和式BH-B所示蒽类化合物中m各自独立地选自0或1；
Ar101和Ar102中所述取代的取代基各自独立地选自-D、-F、-CN、C1～C10烷基、C1～C6烷氧基或C6～C15芳基中的至少一种；
所述式BH-A和式BH-B所示蒽类化合物中的氢原子各自独立地可以被-D、-F、-CN、C1～C6烷氧基或C6～C15芳基中的至少一种取代。
2.根据权利要求1所述的蒽类化合物，其特征在于，所述C6～C40芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基中的任意一种；
优选地，所述C12～C20杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二萘并呋喃基或二萘并噻吩基中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的蒽类化合物，其特征在于，所述Ar101选自下述取代基团中的任意一种：亚苯基、亚二联苯基、亚萘基、亚9,9-二甲基芴基、亚二苯并噻吩基或亚二苯并呋喃基；
优选地，所述Ar102选自下述取代或未取代基团中的任意一种：萘基、苯基、二联苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并芴基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、萘并芴基、三联苯基、三亚苯基、三亚苯基、荧蒽基、蒽基；
所述取代的取代基选自-D、-F、-CN、C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、C6～C15芳基中的至少一种。
4.根据权利要求1-3任一项所述的蒽类化合物，其特征在于，所述蒽类化合物选自如下化合物中的任意一种：
其中，X选自O或S。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层；
所述有机薄膜层的材料包括如权利要求1-4任一项所述的蒽类化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的材料包括如权利要求1-4任一项所述的蒽类化合物。
7.根据权利要求5或6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层的材料还包括具有如式II所示结构的化合物和/或具有如式III所示结构的化合物：
其中，Ar21、Ar22各自独立地选自取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C3～C20杂芳基中的任意一种；
R21、R22和R23各自独立地选自氢、C1～C12直链或支链烷基、C6～C12环烷基中的任意一种；
Ar21、Ar22中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5直链或支链烷基或C6～C12芳基；
Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自取代或未取代的C6～C22芳基、取代或未取代的C12～C40杂芳基中的任意一种；
R31选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种；
a选自0或1；
Ar31、Ar32、Ar33、Ar34中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5直链或支链烷基或C6～C12芳基。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述Ar21、Ar22各自独立地选自
中的任意一种；
优选地，所述R21、R22和R23各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基或金刚烷基中的任意一种；
优选地，所Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自
中的任意一种或至少两种的组合。
9.根据权利要求7或8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述具有如式II所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种：
优选地，所述具有如式III所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种：
10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求5-9任一项所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210647758.9A CN114853703A (zh) | 2022-06-08 | 2022-06-08 | 一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210647758.9A CN114853703A (zh) | 2022-06-08 | 2022-06-08 | 一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114853703A true CN114853703A (zh) | 2022-08-05 |
Family
ID=82624528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210647758.9A Pending CN114853703A (zh) | 2022-06-08 | 2022-06-08 | 一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114853703A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114890970A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-08-12 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置 |
| WO2024080787A1 (ko) * | 2022-10-12 | 2024-04-18 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2024205331A1 (ko) * | 2023-03-31 | 2024-10-03 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112225727A (zh) * | 2020-12-17 | 2021-01-15 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种稠环化合物及有机电致发光器件 |
| CN113277997A (zh) * | 2021-05-28 | 2021-08-20 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种含有蒽基结构的化合物及有机电致发光器件 |
| CN114447242A (zh) * | 2020-11-05 | 2022-05-06 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料、包含其的组合物及包含其的有机电致发光装置 |
| CN114890970A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-08-12 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置 |
-
2022
- 2022-06-08 CN CN202210647758.9A patent/CN114853703A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114447242A (zh) * | 2020-11-05 | 2022-05-06 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料、包含其的组合物及包含其的有机电致发光装置 |
| CN112225727A (zh) * | 2020-12-17 | 2021-01-15 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种稠环化合物及有机电致发光器件 |
| CN113277997A (zh) * | 2021-05-28 | 2021-08-20 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种含有蒽基结构的化合物及有机电致发光器件 |
| CN114890970A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-08-12 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114890970A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-08-12 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置 |
| WO2024080787A1 (ko) * | 2022-10-12 | 2024-04-18 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2024205331A1 (ko) * | 2023-03-31 | 2024-10-03 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114853703A (zh) | 一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN114890970A (zh) | 一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN114835663A (zh) | 一种萘并杂芳基类化合物、有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN115521241A (zh) | 一种含有对位联苯取代基的联咔唑类化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件 | |
| CN116751177A (zh) | 一种蒽类化合物、中间体、蒽类混合物、有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN114478499A (zh) | 一种螺芴杂蒽类化合物及其应用 | |
| CN114057681A (zh) | 一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置 | |
| CN117050041A (zh) | 一种含有萘并苯并呋喃基团的组合物和有机电致发光器件 | |
| CN114853702B (zh) | 一种萘并杂芳香类化合物、有机电致发光器件和显示器件 | |
| CN115043801B (zh) | 一种蒽基萘并杂芳基类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN114573594B (zh) | 一种二咔唑类化合物、有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN114014764A (zh) | 含有三亚苯基团的有机化合物、电致发光器件和显示装置 | |
| CN114573593B (zh) | 一种二咔唑类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN117384126A (zh) | 一种苯并蒽并氧杂蒽类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN114933578B (zh) | 一种蒽并呋喃类化合物、中间体、有机电致发光器件及显示装置 | |
| CN112358868B (zh) | 一种有机电致发光组合物及其应用 | |
| CN113549003B (zh) | 一种化合物与有机电致发光器件、显示装置 | |
| CN117568018A (zh) | 一种组合物以及包含其的有机电致发光器件 | |
| CN118724854A (zh) | 一种含二苯并五元杂环取代基的蒽类化合物、中间体和有机电致发光器件 | |
| CN117384127A (zh) | 一种苯并蒽并氧杂蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN117720906A (zh) | 一种组合物、有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN117185985A (zh) | 一种组合物以及包含其的有机电致发光器件 | |
| CN116655569A (zh) | 一种含有萘基蒽的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN117126168A (zh) | 一种含有对位联苯取代基的联咔唑类化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件 | |
| CN118724852A (zh) | 一种含二苯并五元杂环取代基的蒽类化合物、中间体和有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Country or region after: China Address after: 236000 No.1 Tianzhushan Road, Hefei modern industrial park, Yingzhou District, Fuyang City, Anhui Province Applicant after: Fuyang Xinyihua New Material Technology Co.,Ltd. Address before: 236000 No.1 Tianzhushan Road, Hefei modern industrial park, Yingzhou District, Fuyang City, Anhui Province Applicant before: FUYANG SINEVA MATERIAL TECHNOLOGY Co.,Ltd. Country or region before: China |