CN114057681A - 一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置 - Google Patents

一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN114057681A
CN114057681A CN202111442441.3A CN202111442441A CN114057681A CN 114057681 A CN114057681 A CN 114057681A CN 202111442441 A CN202111442441 A CN 202111442441A CN 114057681 A CN114057681 A CN 114057681A
Authority
CN
China
Prior art keywords
benzoxanthene
organic compound
substituted
organic
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202111442441.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114057681B (zh
Inventor
王占奇
李志强
丁言苏
任俊
陆金波
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuyang Sineva Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Fuyang Sineva Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuyang Sineva Material Technology Co Ltd filed Critical Fuyang Sineva Material Technology Co Ltd
Priority to CN202111442441.3A priority Critical patent/CN114057681B/zh
Publication of CN114057681A publication Critical patent/CN114057681A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114057681B publication Critical patent/CN114057681B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置，本发明的化合物可以作为OLED发光器件主体材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。

Description

一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置
技术领域
本发明属于电致发光领域，涉及一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)已经成为主流的显示技术，相应的，各种新型的OLED材料也被开发。作为蓝光主体材料，目前主要是蒽的9位、10位被芳香基取代所得到化合物，其中的芳香基主要包括苯、萘、蒽、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并二苯并呋喃、苯并二苯并噻吩等基团。如CN101628847A，CN101628847A、TW200840110A、CN1914293A和CN101679855A等。
CN104418831A中公开了苯并氧杂蒽连接在蒽的9位、10位上形成的新型的蓝光主体材料，但是，其各种性能尚待提高，尤其在效率、寿命、电压等方面。为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的蓝光主体材料。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置。本发明的化合物可以作为OLED发光器件的主体材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种苯并氧杂蒽类有机化合物，所述有机化合物具有如下式(I)所示结构：
Figure BDA0003383967240000021
R1～R4独立地选自氢、D(氘)、-CN取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C6～C40的芳基；
L1选自单键、取代或未取代的C6～C40的芳基；
Ar1和Ar2独立地选自
Figure BDA0003383967240000022
其中R11～R19独立地选自氢、D(氘)、-CN、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C6～C40的芳基，*代表基团的连接位点；
m、n和p独立地选自0或者1，并且m+n等于1。
在本发明中，基团的限定中限定了碳原子数的范围，其碳原子数为所限定范围内的任一整数，例如C6-C40芳基，代表芳基的碳原子数可以是6-40所包含的范围内的任意整数，例如6、8、10、15、20、30、35、38或40等，其他基团的碳原子数限定范围依次类推具有相同的含义。
在本发明中，所述取代的基团中含有取代基时，所述取代基选自-CN、氘、C1～C12的烷基、C2～C8的烯基、C1～C6的烷氧基或C6～C40芳基中的一种或至少两种的组合。
在本发明中，所述C1～C12的烷基选自甲基、乙基、丙基或丁基。
优选地，所述C1～C12的烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基。
优选地，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基其中的一个或者二个以上基团的组合。
进一步优选地，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基或萘基中的一种或至少两种的组合。
优选地，R1～R4中一者选自苯基、联苯基或萘基，其他均选自氢。
优选地，
Figure BDA0003383967240000031
基团中R11和R13～R19均选自H或者R11选自取代或未取代的C6～C40的芳基、R13～R19选自H。
优选地，
Figure BDA0003383967240000041
基团中R12～R19均选自H或者R12选自取代或未取代的C6～C40的芳基、R13～R19选自H。
优选地，R1和R4相同，并且选自苯基、萘基、联苯基、甲基或叔丁基中的任意一种，R2和R3选自H。
优选地，L1选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，p等于0。
进一步优选地，m＝0，p＝1，n＝1。
优选地，所述苯并氧杂蒽类有机化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0003383967240000042
Figure BDA0003383967240000051
Figure BDA0003383967240000061
Figure BDA0003383967240000071
Figure BDA0003383967240000081
Figure BDA0003383967240000091
Figure BDA0003383967240000101
在本发明中，所述苯并氧杂蒽类有机化合物的合成可以采取本领域公知的C-C偶联反应来进行，比如suzuk偶联反应、Negishi反应，来将本发明化合物的各个片段连接在一起，以制备本发明化合物。
另一方面，本发明提供一种发光层，所述发光层包括如上所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
另一方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括如上所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
优选地，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如上所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如上所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
在本发明中，所述苯并氧杂蒽类有机化合物作为发光层的主体材料。
另一方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如上所述的有机电致发光器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的苯并氧杂蒽类有机化合物可以作为OLED发光器件主体材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压，较高的电流效率和较长的寿命。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
合成实施例1化合物1的合成
Figure BDA0003383967240000121
500毫升三口瓶，氮气保护，加入100毫升甲苯，30毫升乙醇，30毫升水，再加入4.24克(0.01mol)M-1-1所示化合物，2.97克(0.01mol)M-1-2所示化合物，2.12克(0.02mol)碳酸钠，0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层水洗后，加入硫酸镁和少量200～300目硅胶干燥，过滤除去硫酸镁和硅胶后，减压除去溶剂，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝15：1(体积比)洗脱，得到化合物1为5.1克。
对化合物1进行了质谱检测，m/z为：596.21。
对化合物1进行了核磁检测，数据解析如下：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3)，δ8.89(m，1H)，δ8.51(m，2H)，δ8.20(m，4H)，δ8.06(d，2H)，δ7.88(m，1H)，δ7.81(m，2H)，δ7.79～7.75(m，2H)，δ7.66(m，1H)，δ7.45～7.38(m，6H)，δ7.33(m，1H)，δ7.26～7.22(m，5H)，δ6.44(m，1H)。
合成实施例2化合物4的合成
Figure BDA0003383967240000131
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是选取对应的溴代物和硼酸，制备得到化合物4。
对化合物4进行了质谱检测，m/z为：546.20。
合成实施例3化合物9的合成
Figure BDA0003383967240000132
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是选取对应的溴代物和硼酸，制备得到化合物9。
对化合物9进行了质谱检测，m/z为：672.25。
合成实施例4化合物17的合成
Figure BDA0003383967240000141
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是选取对应的溴代物和硼酸，制备得到化合物17。
对化合物17进行了质谱检测，m/z为：596.21。
合成实施例5化合物25的合成
Figure BDA0003383967240000142
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是选取对应的溴代物和硼酸，制备得到化合物25。
对化合物25进行了质谱检测，m/z为：672.25。
合成实施例6化合物33的合成
Figure BDA0003383967240000151
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是选取对应的溴代物和硼酸，制备得到化合物33。
对化合物33进行了质谱检测，m/z为：546.20。
合成实施例7化合物35的合成
Figure BDA0003383967240000152
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是选取对应的溴代物和硼酸，制备得到化合物35。
对化合物35进行了质谱检测，m/z为：646.23。
合成实施例8化合物49的合成
Figure BDA0003383967240000161
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是选取对应的溴代物和硼酸，制备得到化合物49。
对化合物49进行了质谱检测，m/z为：622.23。
合成实施例9化合物81的合成
Figure BDA0003383967240000162
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是选取对应的溴代物和硼酸，制备得到化合物81。
对化合物81进行了质谱检测，m/z为：662.26。
合成实施例10化合物85的合成
Figure BDA0003383967240000171
500毫升三口瓶，氮气保护，加入100毫升甲苯，30毫升乙醇，30毫升水，再加入2.56克(0.01mol)二苯并[b,d]呋喃-4,6-二硼酸，3.33克(0.01mol)9-溴-10苯基蒽，2.12克(0.02mol)碳酸钠，0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层水洗后，加入硫酸镁和少量200～300目硅胶干燥，过滤除去硫酸镁和硅胶后，减压除去溶剂，硅胶柱层析分离，先用石油醚：乙酸乙酯＝10：1(体积比)洗脱，逐渐增加洗脱用溶剂的极性至石油醚：乙酸乙酯＝3：1(体积比)，得到M-85-1所示化合物2.2克。
Figure BDA0003383967240000172
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是选取对应的溴代物和硼酸，制备得到化合物85。
对化合物85进行了质谱检测，m/z为：636.21。
合成实施例11化合物93的合成
Figure BDA0003383967240000181
合成方法参照合成实施例1中化合物1的合成，只是选取对应的溴代物和硼酸，制备得到化合物93。
对化合物93进行了质谱检测，m/z为：712.24。
其它未列明具体合成步骤的化合物，可以通过本领域公知常识，结合以上实施例制备。
本发明器件实施例中使用的几种材料具体结构如下：
Figure BDA0003383967240000182
器件实施例1-13以及对比例1-2
实施例选用本发明的化合物作为有机电致发光器件中的发光层主体材料，比较例选用H-1～H-2作为有机电致发光器件中的发光层主体材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/HT(40nm)发光层(30nm)：D-4 3％/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.01nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀HT作为空穴传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸发光层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm，发光层主体材料分别为本发明化合物和对比材料，掺杂材料为D-4，3％是指掺杂材料的掺杂比例，即发光层主体材料与掺杂材料的的体积份比为100:3；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试以上提供的OLED器件的驱动电压、电流效率和寿命LT90；其中，LT90是指保持初始亮度1000nit时的电流密度不变，亮度降至原始亮度90％所需要的时间。有机电致发光器件性能测试结果见下表1。
表1
Figure BDA0003383967240000201
从表1中的数据可以看出，与对比例相比，利用本发明实施例的化合物制备得到的有机电致发光器件，驱动电压有明显降低(低至5.02V以下)，电流效率明显提升(高达3.18cd/A以上)，并且具有较长的寿命(87h以上)。
器件实施例14-以及对比例3-4
实施例选用本发明的化合物作为有机电致发光器件中的发光层主体材料，比较例选用H-1～H-2作为有机电致发光器件中的发光层主体材料。和实施例1不同的是，这些实施例中制备的是绿光器件。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/HT(40nm)发光层(30nm)：C545T2％/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.01nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀HT作为空穴传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸发光层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm，发光层主体材料分别为本发明化合物和对比材料，掺杂材料为C545T2％是指掺杂材料的掺杂比例，即发光层主体材料与掺杂材料的的体积份比为100:2；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。有机电致发光器件性能测试结果见下表2。
表2
Figure BDA0003383967240000221
从表1中的数据可以看出，与对比例相比，利用本发明实施例的化合物制备得到的绿光有机电致发光器件，驱动电压有明显降低(低至4.91V以下)，同时具有较高的电流效率(7.11cd/A以上)。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种苯并氧杂蒽类有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式(I)所示结构：
Figure FDA0003383967230000011
R1～R4独立地选自氢、氘、-CN、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C6～C40的芳基；
L1选自单键、取代或未取代的C6～C40的芳基；
Ar1和Ar2独立地选自
Figure FDA0003383967230000012
其中R11～R19独立地选自氢、氘、-CN、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C6～C40的芳基，*代表基团的连接位点；
m、n和p独立地选自0或者1，并且m+n等于1。
2.根据权利要求1所述的苯并氧杂蒽类有机化合物，其特征在于，所述取代的基团中含有取代基时，所述取代基选自-CN、氘、C1～C12的烷基、C2～C8的烯基、C1～C6的烷氧基或C6～C40芳基中的一种或至少两种的组合。
3.根据权利要求1或2所述的苯并氧杂蒽类有机化合物，其特征在于，所述C1～C12的烷基选自甲基、乙基、丙基或丁基；
优选地，所述C1～C12的烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基；
优选地，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基其中的一个或者二个以上基团的组合；
进一步优选地，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基或萘基中的一种或至少两种的组合。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的苯并氧杂蒽类有机化合物，其特征在于，R1～R4中一者选自苯基、联苯基或萘基，其他均选自氢；
优选地，
Figure FDA0003383967230000021
基团中R11和R13～R19均选自H或者R11选自取代或未取代的C6～C40的芳基、R13～R19选自H；
优选地，
Figure FDA0003383967230000031
基团中R12～R19均选自H或者R12选自取代或未取代的C6～C40的芳基、R13～R19选自H。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的苯并氧杂蒽类有机化合物，其特征在于，R1和R4相同，并且选自苯基、萘基、联苯基、甲基或叔丁基中的任意一种，R2和R3选自H；
优选地，L1选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，p等于0；
进一步优选地，m＝0，p＝1，n＝1。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的苯并氧杂蒽类有机化合物，其特征在于，所述苯并氧杂蒽类有机化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003383967230000041
Figure FDA0003383967230000051
Figure FDA0003383967230000061
Figure FDA0003383967230000071
Figure FDA0003383967230000081
Figure FDA0003383967230000091
Figure FDA0003383967230000101
7.一种发光层，其特征在于，所述发光层包括如权利要求1-6中任一项所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括如权利要求1-6中任一项所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如权利要求1-6中任一项所述的苯并氧杂蒽类有机化合物；
优选地，所述有机薄膜层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括如权利要求1-6中任一项所述的苯并氧杂蒽类有机化合物；
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如权利要求1-6中任一项所述的苯并氧杂蒽类有机化合物；
优选地，所述苯并氧杂蒽类有机化合物作为发光层的主体材料。
10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求8或9所述的有机电致发光器件。
CN202111442441.3A 2021-11-30 2021-11-30 一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置 Active CN114057681B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111442441.3A CN114057681B (zh) 2021-11-30 2021-11-30 一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111442441.3A CN114057681B (zh) 2021-11-30 2021-11-30 一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114057681A true CN114057681A (zh) 2022-02-18
CN114057681B CN114057681B (zh) 2023-11-07

Family

ID=80277470

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111442441.3A Active CN114057681B (zh) 2021-11-30 2021-11-30 一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114057681B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115043801A (zh) * 2022-06-07 2022-09-13 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种蒽基萘并杂芳基类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置
WO2023165403A1 (zh) * 2022-03-01 2023-09-07 阜阳欣奕华材料科技有限公司 组合物、有机电致发光器件和显示装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104418831A (zh) * 2013-09-10 2015-03-18 三星显示有限公司 稠环化合物及包含该稠环化合物的有机发光装置
TW201542529A (zh) * 2014-02-26 2015-11-16 Samsung Display Co Ltd 縮合環化合物與包含其之有機發光裝置
CN110028449A (zh) * 2014-02-26 2019-07-19 三星显示有限公司 稠环化合物及包含它的有机发光装置
CN113354611A (zh) * 2021-05-11 2021-09-07 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物及其制备方法、中间体与有机电致发光器件

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104418831A (zh) * 2013-09-10 2015-03-18 三星显示有限公司 稠环化合物及包含该稠环化合物的有机发光装置
TW201542529A (zh) * 2014-02-26 2015-11-16 Samsung Display Co Ltd 縮合環化合物與包含其之有機發光裝置
CN110028449A (zh) * 2014-02-26 2019-07-19 三星显示有限公司 稠环化合物及包含它的有机发光装置
CN113354611A (zh) * 2021-05-11 2021-09-07 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物及其制备方法、中间体与有机电致发光器件

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023165403A1 (zh) * 2022-03-01 2023-09-07 阜阳欣奕华材料科技有限公司 组合物、有机电致发光器件和显示装置
CN115043801A (zh) * 2022-06-07 2022-09-13 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种蒽基萘并杂芳基类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置
CN115043801B (zh) * 2022-06-07 2024-05-14 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种蒽基萘并杂芳基类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN114057681B (zh) 2023-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114057681B (zh) 一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置
CN116751177A (zh) 一种蒽类化合物、中间体、蒽类混合物、有机电致发光器件和显示装置
CN114853703A (zh) 一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置
CN114890970A (zh) 一种蒽类化合物、有机电致发光器件和显示装置
CN114478499A (zh) 一种螺芴杂蒽类化合物及其应用
CN114105933B (zh) 一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置
CN114957189A (zh) 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN114957188A (zh) 化合物与有机电致发光器件以及中间体化合物
CN114957187A (zh) 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN113980006B (zh) 一种茚并咔唑类有机化合物及其应用
CN114014764A (zh) 含有三亚苯基团的有机化合物、电致发光器件和显示装置
CN114835663A (zh) 一种萘并杂芳基类化合物、有机电致发光器件和显示装置
CN114426530A (zh) 一种螺芴杂蒽类化合物及其在发光层掺杂材料中的应用
CN113354611A (zh) 化合物及其制备方法、中间体与有机电致发光器件
CN112624961A (zh) 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN115043801B (zh) 一种蒽基萘并杂芳基类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置
CN113968811B (zh) 茚并咔唑类有机化合物及其应用
CN113549003B (zh) 一种化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN117050041A (zh) 一种含有萘并苯并呋喃基团的组合物和有机电致发光器件
CN116813582A (zh) 一种萘并杂芳基类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置
CN117568018A (zh) 一种组合物以及包含其的有机电致发光器件
CN114853702A (zh) 一种萘并杂芳香类化合物、有机电致发光器件和显示器件
CN116284032A (zh) 一种有机化合物、有机电致发光器件和显示装置
CN114685360A (zh) 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN114835699A (zh) 一种蒽并呋喃类化合物、中间体、有机电致发光器件及显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant