CN114105933B - 一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置 - Google Patents

一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置 Download PDF

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CN114105933B CN202111440521.5A CN202111440521A CN114105933B CN 114105933 B CN114105933 B CN 114105933B CN 202111440521 A CN202111440521 A CN 202111440521A CN 114105933 B CN114105933 B CN 114105933B
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Abstract

本发明提供一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置,本发明的化合物可以作为OLED发光器件主体材料,使得OLED发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。

Description

一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置
技术领域
本发明属于电致发光领域,涉及一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置。
背景技术
当前,有机电致发光(OLED)已经成为主流的显示技术,相应的,各种新型的OLED材料也被开发。作为蓝光主体材料,目前主要是蒽的9,10位被芳香基取代所得到化合物,其中的芳香基主要包括苯、萘、蒽、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并二苯并呋喃、苯并二苯并噻吩等基团。如CN101628847A,CN101628847A,TW200840110A,CN1914293A,CN101679855A等。
CN104418831A中公开了苯并氧杂蒽连接在蒽的9位、10位上形成的新型的蓝光主体材料,但是,其各种性能尚待提高,尤其在效率、寿命、电压等方面。为了满足人们对于OLED器件的更高要求,本领域亟待开发更多种类、更高性能的蓝光主体材料。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置。本发明的化合物可以作为OLED发光器件主体材料,使得OLED发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
为达此目的,本发明采用以下技术方案:
一方面,本发明提供一种苯并氧杂蒽类有机化合物,所述有机化合物具有如下式(I)所示结构:
R1~R4独立地选自氢、D(氘)、-CN、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基、取代或未取代的C6~C40的芳基;
L1和L2独立地选自单键、取代或未取代的C6~C40的芳基,Ar1和Ar2独立地选自其中R11~R19选自氢、D(氘)、-CN、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基、取代或未取代的C6~C40的芳基,*代表基团的连接位点;
m、n、p和q独立地选自0或者1,并且m+n不等于0。
在本发明中,所述取代的基团中含有取代基时,所述取代基选自卤素、-CN、氘、C1~C12的烷基、C2~C8的烯基、C1~C6的烷氧基或C6~C40芳基中的一种或至少两种的组合。
在本发明中,所述卤素为F、Cl、Br或I。
优选地,所述C1~C12的烷基选自甲基、乙基、丙基或丁基。
优选地,所述C1~C12的烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基。
优选地,所述C6~C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基其中的一个或者二个以上基团的组合。
进一步优选地,所述C6~C40的芳基选自苯基、联苯基或萘基中的一种或至少两种的组合。
优选地,所述p+q等于0。
优选地,所述p+q等于1。
优选地,R1~R4中一者选自苯基、联苯基或萘基,其他均选自氢。
优选地,基团中R11和R13~R19均选自H或者R11选自取代或未取代的C6~C40的芳基、R13~R19选自H。
优选地,基团中R12~R19均选自H或者R12选自取代或未取代的C6~C40的芳基、R13~R19选自H。
优选地,R1和R4相同,并且选自苯基、萘基、联苯基、甲基或叔丁基中的任意一种,R2和R3选自H。
优选地,L1和L2选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种或至少两种的组合。
在本发明中,基团的限定中限定了碳原子数的范围,其碳原子数为所限定范围内的任一整数,例如C6-C40芳基,代表芳基的碳原子数可以是6-40所包含的范围内的任意整数,例如6、8、10、15、20、30、35、38或40等,其他基团的碳原子数限定范围依次类推具有相同的含义。
优选地,所述苯并氧杂蒽类有机化合物为如下化合物中的任意一种:
在本发明中,所述苯并氧杂蒽类有机化合物的合成可以采取本领域公知的C-C偶联反应来进行,比如suzuk偶联反应、Negishi反应,来将本发明化合物的各个片段连接在一起,以制备本发明化合物。
另一方面,本发明提供一种发光层,所述发光层包括如上所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
另一方面,本发明提供了一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括如上所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
优选地,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层包括如上所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
优选地,所述有机薄膜层包括发光层,所述发光层包括如上所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
在本发明中,所述苯并氧杂蒽类有机化合物作为发光层的主体材料。
另一方面,本发明提供一种显示装置,所述显示装置包括如上所述的有机电致发光器件。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
本发明提供的苯并氧杂蒽类有机化合物可以作为OLED发光器件主体材料,使得OLED发光器件具有较低的驱动电压(5.11V以下)和较高的电流效率(3.11cd/A以上)。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
合成实施例1化合物1的合成
(1)化合物M-1-1的合成
2000毫升三口瓶,氮气保护,加入4.8克(0.2mol)金属镁粉,50毫升干燥的四氢呋喃,3滴1,2-二溴乙烷,2粒单质碘,稍微加热至反应引发(此时的现象为反应液变浑浊,同时碘的紫色消失),然后缓慢滴加含有29.7克(0.1mol)M-1-0所示8-溴苯并氧杂蒽的300毫升四氢呋喃溶液(滴加过程中反应放热,逐渐回流,保持微微回流状态滴加M-1-0所示8-溴苯并[kl]氧杂蒽的300毫升四氢呋喃溶液),滴加完毕,然后加热,保持回流30分钟,制备得到8-溴苯并[kl]氧杂蒽的格氏试剂溶液。
将上述格氏试剂溶液降至10℃,缓慢加入15.6克(0.15mol)硼酸三甲酯,加毕于30℃反应2小时,再缓慢升温至回流反应10分钟,降温,加入氯化铵水溶液和乙酸乙酯分液,有机层饱和氯化钠溶液洗涤2次,硫酸钠干燥,滤去干燥剂后,有机层浓缩至干,石油醚打浆,过滤得到M-1-1所示化合物,减压干燥后,重量20.1克。
(2)化合物1的合成
500毫升三口瓶,氮气保护,加入200毫升二氧六环,30毫升水,再加入3.36克(0.01mol)9,10-二溴蒽,5.77克(0.022mol)M-1-1所示硼酸类化合物,4.24克(0.04mol)碳酸钠,0.23克(0.0002mol)四三苯基膦钯,缓慢升温至回流反应8小时,降温,加水和乙酸乙酯分液,有机层水洗后,加入硫酸镁和少量200~300目硅胶干燥,过滤除去硫酸镁和硅胶后,减压除去溶剂,得到的固体用甲苯重结晶2遍,得到化合物1为5.0克。
对化合物1进行了质谱检测,m/z为:610.19。
对化合物1进行了核磁检测,数据解析如下:1H-NMR(瑞士Bruker公司,AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪,CDCl3),δ8.52(m,2H),δ8.21(m,4H),δ8.05(d,4H),δ7.79(m,4H),δ7.65(d,2H),δ7.45~7.40(m,6H),δ7.22(m,2H),δ6.41(m,2H)。
合成实施例2化合物2的合成
(1)化合物M-2-1的合成
合成方法参照合成实施例1中M-1-1的合成,只是将其中的M-1-0所示化合物换成M-704所示化合物,得到M-2-1所示化合物。
(2)化合物2的合成
合成方法参照合成实施例1中化合物1合成,只是将其中的M-1-1所示化合物换成M-2-1所示化合物,得到化合物2。
对化合物2进行了质谱检测,m/z为:762.26。
合成实施例3化合物3的合成
合成方法参照合成实施例1中化合物1合成,只是将其中的9,10-二溴蒽换成9,10-二溴-2,6-二苯基蒽,得到化合物3。
对化合物3进行了质谱检测,m/z为:762.26。
合成实施例4化合物5的合成
(1)化合物M-5-1的合成
500毫升三口瓶,氮气保护,加入100毫升甲苯,30毫升乙醇,30毫升水,再加入2.66克(0.01mol)蒽-9,10-二硼酸,2.97克(0.01mol)M-1-0所示化合物,2.12克(0.02mol)碳酸钠,0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯,缓慢升温至回流反应8小时,降温,加水分液,有机层水洗后,加入硫酸镁和少量200~300目硅胶干燥,过滤除去硫酸镁和硅胶后,减压除去溶剂,硅胶柱层析分离,先用石油醚:乙酸乙酯=10;1(体积比)洗脱,逐渐增加洗脱用溶剂的极性至石油醚:乙酸乙酯=3:1(体积比),得到M-5-1所示化合物1.8克。
(2)化合物5的合成
500毫升三口瓶,氮气保护,加入100毫升甲苯,30毫升乙醇,30毫升水,再加入4.38克(0.01mol)M-5-1所示化合物,2.97克(0.01mol)M-5-0所示化合物,2.12克(0.02mol)碳酸钠,0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯,缓慢升温至回流反应8小时,降温,加水分液,有机层水洗后,加入硫酸镁和少量200~300目硅胶干燥,过滤除去硫酸镁和硅胶后,减压除去溶剂,硅胶柱层析分离,石油醚:乙酸乙酯=15:1(体积比)洗脱,得到化合物5为4.8克。
对化合物5进行了质谱检测,m/z为:610.19。
对化合物5进行了核磁检测,数据解析如下:1H-NMR(瑞士Bruker公司,AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪,CDCl3),δ8.53~8.47(m,2H),δ8.22(m,4H),δ8.05(d,2H),δ7.94(m,1H),δ7.90(m,1H),δ7.89~7.79(m,4H),δ7.65(d,1H),δ7.45~7.40(m,6H),δ7.26~7.22(m,2H),δ7.20~7.14(m,2H),δ6.41(m,1H)。
合成实施例5化合物13的合成
(1)化合物M-13-2的合成
500毫升三口瓶,氮气保护,加入100毫升甲苯,30毫升乙醇,30毫升水,再加入2.62克(0.01mol)M-1-1所示化合物,2.83克(0.01mol)对溴碘苯,2.12克(0.02mol)碳酸钠,0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯,缓慢升温至60℃反应4小时,降温,加水分液,有机层水洗后,加入硫酸镁和少量200~300目硅胶干燥,过滤除去硫酸镁和硅胶后,减压除去溶剂,硅胶柱层析分离,石油醚:乙酸乙酯=15:1(体积比)洗脱,得到M-13-2所示化合物2.1克。
对M-13-2所示化合物进行了质谱检测,m/z最大的两个峰为:372.01、374.01,确定产品分子式为C22H13BrO。
(2)化合物13的合成
合成方法参照合成实施例1中化合物1合成,只是将其中的9,10-二溴蒽换成等物质量的蒽-9,10-二硼酸,将其中的M-1-1所示硼酸类化合物换成等物质量的M-13-2,得到化合物13。
对化合物13进行了质谱检测,m/z为:762.26。
合成实施例6化合物26的合成
合成方法参照合成实施例4中化合物5合成,只是改变相应的硼酸和溴代物的种类,得到化合物26。
对化合物26进行了质谱检测,m/z为:596.21。
合成实施例7化合物31的合成
合成方法参照合成实施例4中化合物5合成,只是改变相应的硼酸和溴代物的种类,得到化合物31。
对化合物31进行了质谱检测,m/z为:596.21。
合成实施例8化合物45的合成
(1)化合物M-45-2的合成
参照合成实施例5中化合物M-13-2的合成,只是改变相应的硼酸和碘代物,得到M-45-2所示化合物。
对M-45-2所示化合物进行了质谱检测,m/z最大的两个峰为:372.01、374.01,确定产品分子式为C22H13BrO。
(2)化合物45的合成
合成方法参照合成实施例5中化合物13合成,只是将其中的M-13-2所示化合物换成等物质量的M-45-2,得到化合物45。
对化合物45进行了质谱检测,m/z为:762.26。
合成实施例9化合物47的合成
(1)化合物M-47-2的合成
参照合成实施例5中化合物M-13-2的合成,只是改变相应的硼酸和碘代物,得到M-47-2所示化合物。
对M-47-2所示化合物进行了质谱检测,m/z最大的两个峰为:372.01、374.01,确定产品分子式为C22H13BrO。
(2)化合物45的合成
合成方法参照合成实施例5中化合物13合成,只是将其中的M-13-2所示化合物换成等物质量的M-47-2,得到化合物47。
对化合物47进行了质谱检测,m/z为:762.26。
合成实施例10化合物49的合成
合成方法参照合成实施例4中化合物5合成,只是改变相应的硼酸和溴代物的种类,得到化合物49。
对化合物49进行了质谱检测,m/z为:696.25。
合成实施例11化合物51的合成
合成方法参照合成实施例4中化合物5合成,只是改变相应的硼酸和溴代物的种类,得到化合物51。
对化合物51进行了质谱检测,m/z为:772.28。
合成实施例12化合物61的合成
(1)化合物M-61-1的合成
参考合成实施例4中化合物M-5-1的合成,只是将其中的蒽-9,10-二硼酸换成2,6-二叔丁基-蒽-9,10-二硼酸,得到M-61-1所示化合物。
(2)化合物61的合成
参考合成实施例4中化合物5的合成,只是改变其中相应的溴代物和硼酸类化合物的种类,得到化合物61。
对化合物61进行了质谱检测,m/z为:798.35。
其它未列明具体合成步骤的化合物,可以通过本领域公知常识,结合以上实施例制备。
本发明器件实施例中使用的几种材料具体结构如下:
器件实施例1-13以及对比例1-2
实施例选用本发明的化合物作为有机电致发光器件中的发光层主体材料,比较例选用H-1~H-2作为有机电致发光器件中的发光层主体材料。
有机电致发光器件结构为:ITO/HIL02(100nm)/HT(40nm)发光层(30nm):D-4 3%/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下:
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理,然后在去离子水中冲洗,再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油,再在洁净环境下烘烤至完全除水,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面,以改善表面的性质,提高与空穴注入层的结合能力;
将上述玻璃基板置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-4Pa,在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层,蒸镀速率0.01nm/s,蒸镀膜厚为100nm;
在空穴注入层上真空蒸镀HT作为空穴传输层,蒸镀速率为0.01nm/s,蒸镀膜厚为40nm;
在空穴传输层之上真空蒸发光层,蒸镀速率为0.01nm/s,蒸镀总膜厚为30nm,发光层主体材料分别为本发明化合物和对比材料,掺杂材料为D-4,3%是指掺杂材料的掺杂比例,即发光层主体材料与掺杂材料的体积份比为100:3;
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层;其蒸镀速率为0.01nm/s,蒸镀总膜厚为30nm;
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试,测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能测试结果见如下表1。
表1
从表1中的数据可以看出,与对比例相比,利用本发明实施例的化合物制备得到的有机电致发光器件,驱动电压有明显降低(低至5.11V以下),电流效率明显提升(高达3.11cd/A以上)。
器件实施例14-17以及对比例3-4
实施例选用本发明的化合物作为有机电致发光器件中的发光层主体材料,比较例选用H-1~H-2作为有机电致发光器件中的发光层主体材料。和实施例1不同的是,这些实施例制备的是绿光器件。
有机电致发光器件结构为:ITO/HIL02(100nm)/HT(40nm)发光层(30nm):C545T2%/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下:
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理,然后在去离子水中冲洗,再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油,再在洁净环境下烘烤至完全除水,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面,以改善表面的性质,提高与空穴注入层的结合能力;
将上述玻璃基板置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-4Pa,在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层,蒸镀速率0.01nm/s,蒸镀膜厚为100nm;
在空穴注入层上真空蒸镀HT作为空穴传输层,蒸镀速率为0.01nm/s,蒸镀膜厚为40nm;
在空穴传输层之上真空蒸发光层,蒸镀速率为0.01nm/s,蒸镀总膜厚为30nm,发光层主体材料分别为本发明化合物和对比材料,掺杂材料为C545T2%是指掺杂材料的掺杂比例,即发光层主体材料与掺杂材料的的体积份比为100:2;
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层;其蒸镀速率为0.01nm/s,蒸镀总膜厚为30nm;
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试,测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能测试结果见如下表2。
表2
从表2中的数据可以看出,与对比例相比,利用本发明实施例的化合物作为有机电致发光器件的发光主体材料,使得器件驱动电压较低(低至5.01V以下),同时电流效率较高(高达9.12cd/A以上)。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的苯并氧杂蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置,但本发明并不局限于上述实施例,即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (12)

1.一种苯并氧杂蒽类有机化合物,其特征在于,所述有机化合物具有如下式(I)所示结构:
R1~R4独立地选自氢、氘或未取代的C1~C4的烷基;
L1和L2独立地选自单键、苯基、萘基、蒽基或蒽基-萘基,Ar1和Ar2独立地选自其中R11、R17和R18选自氢或苯基、R13、R14、R15、R16和R19选自氢,*代表基团的连接位点;
m、n、p和q独立地选自0或者1,并且m+n不等于0。
2.根据权利要求1所述的苯并氧杂蒽类有机化合物,其特征在于,所述C1~C4的烷基选自甲基、乙基、丙基或丁基。
3.根据权利要求1所述的苯并氧杂蒽类有机化合物,其特征在于,所述p+q等于0。
4.根据权利要求1所述的苯并氧杂蒽类有机化合物,其特征在于,所述p+q等于1。
5.一种苯并氧杂蒽类有机化合物,其特征在于,所述苯并氧杂蒽类有机化合物为如下化合物中的任意一种:
6.一种发光层,其特征在于,所述发光层包括如权利要求1-5中任一项所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
7.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括如权利要求1-5中任一项所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层包括如权利要求1-5中任一项所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机薄膜层包括空穴传输层,所述空穴传输层包括如权利要求1-5中任一项所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机薄膜层包括发光层,所述发光层包括如权利要求1-5中任一项所述的苯并氧杂蒽类有机化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述苯并氧杂蒽类有机化合物作为发光层的主体材料。
12.一种显示装置,其特征在于,所述显示装置包括如权利要求7-11中任一项所述的有机电致发光器件。
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