CN116751177A - 一种蒽类化合物、中间体、蒽类混合物、有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种蒽类化合物、中间体、蒽类混合物、有机电致发光器件和显示装置。所述蒽类化合物具有如式(I)或式(II)所示结构。本发明中通过对蒽类化合物结构式的设计，得到具有特定结构的蒽类化合物和蒽类混合物，并以此蒽类化合物或者蒽类混合物作为发光层主体材料时，制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的使用寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种蒽类化合物、中间体、蒽类混合物、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
电致发光又可称为电场发光，简称EL，是通过加在两电极的电压产生电场，固体在电场的作用下将电能直接转换为光能的发光现象。其中，有机材料的电致发光属于注入式的复合发光，有机电致发光材料依据在有机电致发光(OLED)器件中的功能及器件结构的不同，又可以区分为空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)等材料。
当前，有机电致发光(OLED)已经成为主流的显示技术，相应的，各种新型的OLED材料也被开发。作为发光层的蓝光主体材料，目前主要是蒽的9,10位被芳香基取代所得到化合物，其中的芳香基主要包括苯、萘、蒽、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并二苯并呋喃、苯并二苯并噻吩等基团。
但是，其各种性能尚待提高，尤其在效率、寿命、电压等方面。为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的蓝光主体材料。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种蒽类化合物、中间体、蒽类混合物、有机电致发光器件和显示装置。本发明通过设计蒽类化合物的结构，用具有特定结构的蒽类化合物制备得到的有机电致发光器件具有较好的综合性能。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种蒽类化合物，所述蒽类化合物具有如式(I)或式(II)所示结构：
其中，式(I)和式(II)蒽类化合物中Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40芳基；
X选自O、S或
R11、R12选自取代或未取代的C1～C6直链或支链烷基、取代或未取代的苯基中的任意一种，R11、R12不连接或通过化学键连接成环；
式(I)和式(II)蒽类化合物中环A和环B均包括四个sp2杂化的碳原子，所述环A和环B中四个sp2杂化的碳原子和相邻的苯环稠合；
式(I)和式(II)蒽类化合物中环A和环B各自独立地可以存在也可以不存在；
Ar1、Ar2、R11、R12中所述取代的取代基各自独立地选自-F、-CN、-D、C1～C12支链或支链烷基、C2～C8烯基、C1～C6烷氧基或C6～C40芳基中的至少一种；
式(I)和式(II)蒽类化合物中a各自独立地选自0～4的整数；
式(I)和式(II)蒽类化合物中b各自独立地选自0～8的整数。
本发明中，通过设计Ar2取代基的位置，使其与苯环(与Ar2直接相连的苯环)上的另一个取代基的位置关系为间位(式(I))或者为邻位(式(II))，由此得到具有特定结构的蒽类化合物，以此类具有特定结构的蒽类化合物为原料，制备得到的有机电致发光器件具有较好的综合性能，其驱动电压较低，电流效率较高，使用寿命较长。
本发明中，式(I)和式(II)蒽类化合物中Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40芳基(例如可以是C6、C8、C10、C15、C20、C35、C38或C40等)，进一步的式(I)和式(II)蒽类化合物中Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基。
R11、R12选自取代或未取代的C1～C6直链或支链烷基，例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基等。
Ar1、Ar2、R11、R12中所述取代的取代基各自独立地选自-F、-CN、-D、C1～C12支链或支链烷基(例如可以是C1、C2、C4、C6、C8、C10或C12等)、C2～C8烯基(例如可以是C2、C3、C4、C5、C6、C7或C8等)、C1～C6烷氧基(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5或C6等)或C6～C40芳基(例如可以是C6、C8、C10、C15、C20、C35、C38或C40等)中的至少一种。
进一步地，所述C1～C12支链或支链烷基选自甲基、乙基、丙基或丁基；所述C1～C12的烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基；所述C6～C40芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基。
需要说明的是，本发明中，“式(I)和式(II)蒽类化合物中环A和环B均包括四个sp2杂化的碳原子，所述环A和环B中四个sp2杂化的碳原子和相邻的苯环稠合”是指环A和环B均包括四个sp2杂化的碳原子，与相邻的苯环稠合后，形成萘环。
式(I)和式(II)蒽类化合物中环A和环B各自独立地可以存在也可以不存在。
以下作为本发明的优选技术方案，但不作为对本发明提供的技术方案的限制，通过以下优选的技术方案，可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。
作为本发明的优选技术方案，所述式(I)和式(II)蒽类化合物中b为8，所述蒽类化合物具有如式(I-a)或式(II-a)所示结构：
其中，式(I-a)中Ar1、Ar2、X、R11、R12、环A、环B和a各自独立地具有与式(I)相同的限定范围；
式(II-a)中Ar1、Ar2、X、R11、R12、环A、环B和a各自独立地具有与式(II)相同的限定范围。
作为本发明的优选技术方案，所述具有如式(I)或式(II)所示结构的蒽类化合物各自独立地符合如下条件中的至少一个：
(1)式(I)或式(II)中Ar1上的氢原子全部被氘原子替代；
(2)式(I)或式(II)中Ar2上的氢原子全部被氘原子替代；
(3)式(I)或式(II)中a为4；
(4)式(I)或式(II)中b为8。
优选地，所述具有如式(I)或式(II)所示结构的蒽类化合物各自独立地符合条件(1)～(4)。
作为本发明的优选技术方案，所述Ar1选自如下基团中的任意一种：
其中，短线表示基团的连接位点。
优选地，所述Ar2选自如下基团中的任意一种：
其中，短线表示基团的连接位点。
优选地，所述R11、R12各自独立地选自甲基、乙基或苯基。
作为本发明的优选技术方案，所述具有如式(I)所示结构的蒽类化合物选自如下蒽类化合物1～276、蒽类化合物1S～276S中的任意一种；
所述蒽类化合物1-276的结构式如下所示：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
所述蒽类化合物1S～276S的结构式为式(I)所示结构的蒽类化合物1～276中相应X位置的O或替换为S，以此形成蒽类化合物1S～276S。
需要说明的是，蒽类化合物1S～276S是将蒽类化合物1～276中相应X位置的O或替换为S，以此形成蒽类化合物1S～276S，例如蒽类化合物1的结构式为则将X位置的O替换为S后，形成了蒽类化合物1S，蒽类化合物1S的结构式为/>又例如蒽类化合物201的结构式为/>则将X位置的O替换为S后，形成了蒽类化合物201，蒽类化合物的结构式为/>
优选地，所述具有如式(II)所示结构的蒽类化合物选自如下蒽类化合物II-1～II-276、蒽类化合物II-1S～II-276S中的任意一种；
所述蒽类化合物II-1～II-276结构式为将具有式(I)所示结构的蒽类化合物1～276中相应Ar2处的取代基替换至具有式(II)所示结构的蒽类化合物相应Ar2处，以此形成蒽类化合物II-1～II-276；
所述蒽类化合物II-1S～II-276S结构式为将具有式(I)所示结构的蒽类化合物1S～276S中相应Ar2处的取代基替换至具有式(II)所示结构的蒽类化合物相应Ar2处，以此形成蒽类化合物II-1S～II-276S。
需要说明的是，所述蒽类化合物II-1～II-276结构式为将具有式(I)所示结构的蒽类化合物1～276中相应Ar2处的取代基(与苯环上另一个取代基的位置关系为间位)替换至具有式(II)所示结构的蒽类化合物相应Ar2处(与苯环上另一个取代基的位置关系为邻位)，其他取代基的选择和位置均与相应的蒽类化合物1-276相同，以此形成蒽类化合物II-1～II-276，例如蒽类化合物1的结构式为则蒽类化合物II-1的结构式为又例如蒽类化合物217的结构式为/>则蒽类化合物II-217的结构式为/>由上述举例说明可知，蒽类化合物1与蒽类化合物II-1相比，以及蒽类化合物217与蒽类化合物II-217相比，只是连接在二苯并呋喃上的联苯基团改变了取代位置，即仅是Ar2处的取代基(苯基)改变了位置，其他取代基的选择及位置均没有变化。
所述蒽类化合物II-1S～II-276S结构式是将具有式(I)所示结构的蒽类化合物1S～276S中相应Ar2处的取代基(与苯环上另一个取代基的位置关系为间位)替换至具有式(II)所示结构的蒽类化合物相应Ar2处(与苯环上另一个取代基的位置关系为邻位)，以此形成蒽类化合物II-1S～II-276S。也就是说，蒽类化合物II-1S～II-276S结构式是将具有式(II)所示结构的蒽类化合物II-1～II-276中相应X位置的O或替换为S，以此形成了蒽类化合物II-1S～II-276S。例如蒽类化合物II-1的结构式为/>则蒽类化合物II-1S的结构式为/>又例如蒽类化合物II-217的结构式为则蒽类化合物II-217S的结构式为/>
在本发明中，所述蒽类化合物的合成可以采取本领域公知的C-C偶联反应来进行，比如suzuk偶联反应、Negishi反应，来将本发明化合物的各个片段连接在一起，以制备本发明化合物。
第二方面，本发明提供一种中间体，所述中间体具有如式(I-Y)或式(II-Y)所示结构：
其中，式(I-Y)和式(II-Y)中Ar1、Ar2、X、R11、R12、环A、环B、a和b各自独立地具有与式(I)或式(II)中相同的限定范围；
式(I-Y)和式(II-Y)中Y表示Br或I；
所述式(I-Y)中间体用于制备如第一方面所述的式(I)蒽类化合物；
所述式(II-Y)中间体用于制备如第一方面所述的式(II)蒽类化合物。
优选地，所述式(I-Y)中间体或式(II-Y)中间体选自如下中间体中的任意一种：
/>
第三方面，本发明提供一种蒽类混合物，所述蒽类混合物包括至少两种如第一方面所述的蒽类化合物。
优选地，所述蒽类混合物中包括不符合条件(1)～(4)中任意一者的式(I)蒽类化合物和/或不符合条件(1)～(4)中任意一者的式(II)蒽类化合物。
更进一步，所述蒽类混合物中包括不符合条件(1)～(4)中任意一者的式(I)蒽类化合物和/或不符合条件(1)～(4)中任意一者的式(II)蒽类化合物，且所述蒽类混合物中包括符合条件(1)～(4)中任意一者的式(I)蒽类化合物和/或符合条件(1)～(4)中任意一者的式(II)蒽类化合物。也就是说，所述蒽类混合物中包括不含氘原子的式(I)蒽类化合物和/或式(II)蒽类化合物，且所述蒽类混合物中包括含氘原子的式(I)蒽类化合物和/或式(II)蒽类化合物。
优选地，所述不含氘原子的蒽类化合物与含有氘原子的蒽类化合物的体积比为1:10～10:1，例如可以是1:10、3:10、7:10、1:1、3:1、5:1、7:1或10:1等。所述不含氘原子的蒽类化合物是指不符合条件(1)～(4)中任意一者的式(I)蒽类化合物和/或不符合条件(1)～(4)中任意一者的式(II)蒽类化合物；所述含有氘原子的蒽类化合物是指符合条件(1)～(4)中任意一者的式(I)蒽类化合物和/或符合条件(1)～(4)中任意一者的式(II)蒽类化合物。
第四方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层；
所述有机薄膜层的材料包括如第一方面所述的蒽类化合物和/或如第三方面的蒽类混合物。
作为本发明的优选技术方案，所述有机薄膜层的材料还包括具有如式(III)所示结构的化合物：
其中，Ar21、Ar22各自独立地选自取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C3～C20杂芳基中的任意一种；
R21、R22和R23各自独立地选自氢、C1～C12直链或支链烷基、C6～C12环烷基中的任意一种；
Ar21、Ar22中所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1～C5直链或支链烷基或C6～C12芳基。
优选地，所述Ar21、Ar22各自独立地选自 中的任意一种。
优选地，所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基或金刚烷基中的任意一种。
优选地，所述具有如式(III)所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种：
/>
优选地，所述有机薄膜层的材料还包括具有如式(IV)所示结构的化合物：
其中，Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自取代或未取代的C6～C22芳基、取代或未取代的C12～C40杂芳基中的任意一种；
R31选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种；
a选自0或1；
Ar31、Ar32、Ar33、Ar34中所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1～C5直链或支链烷基或C6～C12芳基。
优选地，所述Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自 中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述具有如式(IV)所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种：
第五方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如第四方面所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明通过对蒽类化合物结构式的设计，得到具有特定结构的蒽类化合物和蒽类混合物，并以此蒽类化合物或者蒽类混合物作为发光层主体材料时，制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的使用寿命。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中所述具有如式(I)或式(II)所示结构的蒽类化合物的制备方法如下：
具有式(I)结构的蒽类化合物的制备方法
具有式(II)所示结构的蒽类化合物的制备方法
其中，上述制备方法中Ar1、Ar2、X、R11、R12、环A、环B、a和b各自独立地具有与式(I)或式(II)中相同的限定范围；
Y表示Br或I。
合成实施例1
本实施例提供一种蒽类化合物1，具体结构式如下所示：
本实施例提供的蒽类化合物1的制备方法如下：
(1)中间体1-1的合成
在氩气保护下，向250mL三口瓶中，加入100mL干燥的四氢呋喃、3.2g式1-0所示化合物(0.01mol)，降温至-78℃，滴加6.25mL浓度为1.6M的丁基锂(0.01mol)，滴加完毕后，在-78℃下保持30min后，向其中加入1,2-二溴乙烷(5g)，缓慢升温至室温，加水和乙酸乙酯分液，有机层水洗后，用硫酸镁干燥，滤去硫酸镁后，用硅胶柱层析分离，石油醚洗脱，得到式1-1所示中间体2.7g。
对式1-1所示中间体进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为398.03，400.03，确定产品分子式为C24H15BrO；
对式1-1所示中间体进行H-NMR检测：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3):δ8.13(m，1H)，δ8.07(m，1H)，δ8.00(m，1H)，δ7.95(m，1H)，δ7.78～7.66(m，3H)，δ7.59(m，2H)，δ7.55～7.36(m，5H)，δ7.10(m，1H)。
(1′)中间体1-1I的合成
中间体1-1I的合成方法与中间体1-1的合成方法相同，区别仅在于，将其中的1,2-二溴乙烷替换为等物质量的碘。
所述1-1I所示中间体的表征数据如下：
质谱检测：测得合成的1-1I所示中间体的质荷比(m/z)为446.02，确定产品分子式为C24H15IO。
(2)蒽类化合物1的合成反应式如下：
蒽类化合物1制备方法包括：在氮气保护下，向250mL三口瓶中，加入100mL甲苯、30mL乙醇、20mL水、3.99g(0.01mol)1-1所示中间体、2.98g(0.01mol)9-苯基蒽-10-硼酸、2.12g(0.02mol)碳酸钠、0.115g(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至回流反应12h后反应完成，降温至室温，加水分液，有机层水洗后，用硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，得到的固体用硅胶柱层析分离，石油醚洗脱后，得到蒽类化合物1(4.3g)。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物1的质荷比(m/z)为572.21。
同时，本实施例提供蒽类化合物1的另外一种制备方法(2′)，与上述蒽类化合物1制备方法步骤(2)的不同仅在于，将1-1所示中间体替换为等物质的量的1-1I所示中间体，其他条件参照上述制备方法。
合成实施例2
本实施例提供一种蒽类化合物2，具体结构式如下所示：
本实施例提供的蒽类化合物2的制备方法如下：
(1)中间体2-1或2-1I的合成
中间体2-1和2-1I的合成方法分别与合成实施例1中间体1-1和1-1I的合成方法相同，区别仅在于，将式1-0所示化合物替换为式2-0所示化合物，其他条件参照合成实施例1中中间体1-1和1-1I的合成方法。
对中间体2-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为448.05，450.04，确定产品分子式为C28H17BrO；
对中间体2-1进行核磁检测：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3):δ8.23(m，1H)，δ8.12～7.96(m，5H)，δ7.90(m，1H)，δ7.74～7.56(m，5H)，δ7.54(m，1H)，δ7.50(m，1H)，δ7.45～7.35(m，2H)，δ7.09(m，1H)。
对中间体2-1I进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为496.03，确定产品分子式为C28H17IO；
(2)蒽类化合物2的合成反应式如下：
蒽类化合物2的制备方法与合成实施例1中蒽类化合物1的制备方法相同，区别仅在于，将所述中间体1-1替换为等物质的量的中间体2-1，其他条件参照实施例1步骤(2)。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物2的质荷比(m/z)为622.23。
同时，本实施例提供蒽类化合物2的另外一种制备方法(2′)，与上述蒽类化合物2制备方法步骤(2)的不同仅在于，将2-1所示中间体替换为等物质的量的2-1I所示中间体，其他条件与上述制备方法相同。
合成实施例3
本实施例提供一种蒽类化合物6，具体结构式如下所示：
本实施例提供的蒽类化合物6的制备方法如下：
(1)中间体6-1的合成
在氮气保护下，向250mL三口瓶中，加入100mL甲苯、30mL乙醇、20mL水，再加入3.26g(0.01mol)4,6-二溴二苯并[b,d]呋喃、2.88g(0.01mol)式6-0所示硼酸化合物、2.12g(0.02mol)碳酸钠、0.115g(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至回流反应12h结束反应，降温至室温，加水分液，有机层水洗后，用硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，得到的固体用硅胶柱层析分离，石油醚洗脱，得到式6-1所示中间体2.1g。
对式6-1所示中间体进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为488.04，490.04，确定产品分子式为C30H17BrO2；
对式6-1所示中间体进行H-NMR检测：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3):δ8.19(m，1H)，δ8.06(m，1H)，δ8.04～7.95(m，3H)，δ7.88(m，1H)，δ7.76(d，1H)，δ7.71(m，1H)，δ7.64～7.50(m，5H)，δ7.45～7.27(m，3H)，δ7.09(m，1H)。
(2)蒽类化合物6的合成反应式如下：
蒽类化合物6的制备方法与合成实施例1中蒽类化合物1的制备方法相同，区别仅在于，将所述中间体1-1替换为等物质的量的中间体6-1，其他条件参照实施例1步骤(2)。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物6的质荷比(m/z)为662.22。
合成实施例4
本实施例提供一种蒽类化合物21，制备方法如下：
本实施例提供的蒽类化合物21的制备方法与合成实施例1的制备方法相同，区别仅在于，将步骤(2)中9-苯基蒽-10-硼酸替换为等物质的量的9-(1-萘基)-10-蒽硼酸，其他条件参照合成实施例1。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物1的质荷比(m/z)为622.23。
合成实施例5
本实施例提供一种蒽类化合物22，制备方法如下：
本实施例提供的蒽类化合物22的制备方法与合成实施例2的制备方法相同，区别仅在于，将步骤(2)中9-苯基蒽-10-硼酸替换为等物质的量的9-(1-萘基)-10-蒽硼酸，其他条件参照合成实施例1。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物22的质荷比(m/z)为672.25。
合成实施例6
本实施例提供一种蒽类化合物61，制备方法如下：
本实施例提供的蒽类化合物61的制备方法与合成实施例1的制备方法相同，区别仅在于，将步骤(2)中9-苯基蒽-10-硼酸替换为等物质的量的10-(4-联苯)-9-蒽硼酸，其他条件参照合成实施例1。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物61的质荷比(m/z)为648.25。
合成实施例7
本实施例提供一种蒽类化合物66，制备方法如下：
本实施例提供的蒽类化合物66的制备方法与合成实施例2的制备方法相同，区别仅在于，将步骤(2)中9-苯基蒽-10-硼酸替换为等物质的量的10-(4-联苯)-9-蒽硼酸，其他条件参照合成实施例1。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物66的质荷比(m/z)为738.26。
合成实施例8
本实施例提供一种蒽类化合物169，制备方法如下：
本实施例提供的蒽类化合物169的制备方法与合成实施例1的制备方法相同，区别仅在于，将步骤(2)中替换为等物质的量的/>其他条件参照合成实施例1。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物169的质荷比(m/z)为724.28。
合成实施例9
本实施例提供一种蒽类化合物185，制备方法如下：
本实施例提供的蒽类化合物185的制备方法与合成实施例1的制备方法相同，区别仅在于，将步骤(2)中替换为等物质的量的/>其他条件参照合成实施例1。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物185的质荷比(m/z)为662.22。
合成实施例10
本实施例提供一种蒽类化合物II-1，具体结构式如下所示：
本实施例提供的蒽类化合物II-1的制备方法如下：
(1)中间体II-1-1的合成
中间体II-1-1的合成方法与合成实施例1中中间体1-1的合成方法相同，区别仅在于，将式1-0所示化合物替换为式II-1-0所示化合物，其他条件与合成实施例1相同。
对式II-1-1所示中间体进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为398.03，400.03，确定产品分子式为C24H15BrO；
对式II-1-1所示中间体进行核磁检测：测得1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3):δ8.09(m，1H)，δ8.03(m，1H)，δ8.01(m，2H)，δ7.90(m，1H)，δ7.80(m，2H)，δ7.61(m，2H)，δ7.53(m，1H)，δ7.39(m，2H)，δ7.34(m，2H)，δ7.10(m，1H)。
(2)蒽类化合物II-1的合成反应式如下：
蒽类化合物II-1的制备方法与合成实施例1中蒽类化合物1的制备方法相同，区别仅在于，将中间体1-1替换为中间体II-1-1，其他条件参照合成实施例1。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物II-1的质荷比(m/z)为572.21。
合成实施例11
本实施例提供一种蒽类化合物II-6，具体结构式如下所示：
本实施例提供的蒽类化合物II-1的制备方法如下：
(1)中间体II-6-1的合成
中间体II-6-1的合成方法与合成实施例3中中间体6-1的合成方法相同，区别仅在于，将式6-0所示化合物替换为式II-6-0所示化合物，其他条件与合成实施例1相同。
对式II-6-1所示中间体进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为488.04，490.04，确定产品分子式为C30H17BrO2；
(2)蒽类化合物II-6的合成反应式如下：
蒽类化合物II-6的制备方法与合成实施例3中蒽类化合物6的制备方法相同，区别仅在于，将中间体6-1替换为中间体II-6-1，其他条件参照合成实施例3。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物II-6的质荷比(m/z)为662.22。
合成实施例12
本实施例提供一种蒽类化合物1S，具体结构式如下所示：
本实施例提供的蒽类化合物1S的制备方法如下：
(1)中间体1S-1的合成
中间体1S-1的合成方法与合成实施例1中中间体1-1的合成方法相同，区别仅在于，将式1-0所示化合物替换为式1S-0所示化合物，其他条件与合成实施例1相同。
对式1S-1所示中间体进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为416.01，414.01，确定产品分子式为C24H15BrS；
(2)蒽类化合物1S的合成反应式如下：
蒽类化合物1S的制备方法与合成实施例1中蒽类化合物1的制备方法相同，区别仅在于，将中间体1-1替换为中间体1S-1，其他条件与合成实施例1相同。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物1S的质荷比(m/z)为588.19。
合成实施例13
本实施例提供一种蒽类化合物21S，制备反应式如下：
本实施例提供的蒽类化合物21S的制备方法与合成实施例4的制备方法相同，区别仅在于，将中间体1-1替换为中间体1S-1，其他条件参照合成实施例1。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物21S的质荷比(m/z)为638.21。
合成实施例14
本实施例提供一种蒽类化合物257，具体结构式如下所示：
本实施例提供的蒽类化合物257的制备方法如下：
(1)中间体257-1的合成
中间体257-1的合成方法与合成实施例1中蒽类化合物1的合成方法相同，区别仅在于，将中间体1-1替换为其他条件与合成实施例1相同。/>
对式257-1所示中间体进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为470.17。
(2)中间体257-2的合成
中间体257-2的合成方法与合成实施例1中中间体1-1的合成方法相同，区别仅在于，将式1-0所示化合物替换为中间体257-1，其他条件与合成实施例1相同。
对式257-2所示中间体进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为550.08，548.08，确定产品分子式为：C36H21BrO。
(3)蒽类化合物257的合成反应式如下：
蒽类化合物257的合成方法与合成实施例1中蒽类化合物1的合成方法相同，区别仅在于，将中间体1-1替换为中间体257.2，其他条件参照合成实施例1。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物257的质荷比(m/z)为622.23。
合成实施例15
本实施例提供一种蒽类化合物201，制备方法如下：
本实施例提供的蒽类化合物201的制备方法与合成实施例1的制备方法相同，区别仅在于，将步骤(2)中9-苯基蒽-10-硼酸替换为等物质的量的其他条件参照合成实施例1。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物201的质荷比(m/z)为580.26。
合成实施例16
本实施例提供一种蒽类化合物209，制备方法如下：
本实施例提供的蒽类化合物209的制备方法与合成实施例1的制备方法相同，区别仅在于，将步骤(2)中9-苯基蒽-10-硼酸替换为等物质的量的其他条件参照合成实施例1。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物209的质荷比(m/z)为577.25。
合成实施例17
本实施例提供一种蒽类化合物197，具体结构式如下所示：
本实施例提供的蒽类化合物197的制备方法如下：
(1)中间体197-1的合成
中间体197-1的合成方法与合成实施例3中中间体6-1的合成方法相同，区别仅在于，将式6-0所示化合物替换为等物质的量的将4,6-二溴二苯并[b,d]呋喃替换为等物质的量的/>其他条件与合成实施例3相同。/>
对式197-1所示中间体进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为424.08，426.08，确定产品分子式为C27H21Br。
(2)蒽类化合物197的合成反应式如下：
本实施例提供的蒽类化合物197的制备方法与合成实施例1中蒽类化合物1的制备方法相同，区别仅在于，将9-苯基蒽-10-硼酸替换为等物质的量的9-(2-萘基)-10-蒽硼酸，将中间体1-1替换为中间体197-1，其他条件与合成实施例1相同。
质谱检测结果确定合成的蒽类化合物197的质荷比(m/z)为648.28。
对蒽类化合物197进行H-NMR检测：测得1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3):δ8.20(m，4H)，δ8.12～8.03(m，2H)，δ8.02～7.95(m，4H)，δ7.77(m，2H)，δ7.72～7.35(m，18H)，δ1.70(s，6H)。
需要说明的是，本发明中要求保护的其他未列明具体合成步骤的蒽类化合物，可以通过本领域公知常识，结合以上实施例制备。
本发明下述提供的有机电致发光器件中使用的
下述器件实施例中所采用的化合物的具体结构如下所示：
其中，BH-2的制备方法如下：
BH-2的制备方法与合成实施例1中蒽类化合物1的制备方法相同，区别仅在于，将中间体1-1替换为其他条件与合成实施例1相同。
质谱检测结果确定合成的BH-2的质荷比(m/z)为572.21。
器件实施例1-19
器件实施例1-19分别提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的结构为ITO/HIL02(100nm)/HT6601(40nm)发光层(30nm)：BD-1(3％)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)；
上述有机电致发光器件的制备方法如下：
(1)将涂覆有ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下干燥完全除水后，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善ITO表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
(2)将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～1×10-4Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.01nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
(3)在空穴注入层上真空蒸镀HT6601作为空穴传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
(4)在空穴传输层之上真空蒸镀发光层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm，发光层主体材料为本发明合成实施例1-17提供的蒽类化合物中的至少一种(详见表1)，掺杂材料为BD-1(3％)，其中3％是指掺杂材料的掺杂比例，即发光层主体材料与掺杂材料的体积份比为100:3；
(5)在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
(6)在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极，得到所述有机电致发光器件。
器件对比例1-2
器件对比例1-2分别提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的结构为ITO/HIL02(100nm)/HT6601(40nm)发光层(30nm)：BD-1(3％)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)；
与器件实施例1的区别仅在于，发光层主体材料不同(详见表1)，其他结构、材料和制备方法均与器件实施例1相同。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试以上提供的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率和寿命LT90；其中，LT90是指保持初始亮度2000nit时的电流密度不变，亮度降至原始亮度90％所需要的时间，具体测试结果如表1所示：
表1
需要说明的是，表1中器件实施例1-19中发光层主体材料的数字代表蒽类化合物的代号，例如器件实施例1中发光层主体材料为“1”代表“蒽类化合物1”，器件实施例12中发光层主体材料为“II-1”代表“蒽类化合物II-1”，以此类推。
由表1的内容可知，通过使用本发明中具有特定结构式的蒽类化合物作为发光层的主体材料，以此制备得到的有机电致发光器件的使用寿命较长，尤其以本发明提供的蒽类化合物1、蒽类化合物2、蒽类化合物3、蒽类化合物4、蒽类化合物61或蒽类化合物169作为发光层主体材料，制备得到的有机电致发光器件的使用寿命≥400h，特别的是以蒽类化合物169作为发光层主体材料，制备得到的有机电致发光器件的使用寿命高达600h。
通过使用本发明提供的特定的蒽类化合物作为发光层的主体材料，以此制备得到的有机电致发光器件的驱动电压较低，尤其以本发明提供的蒽类化合物6、蒽类化合物66、蒽类化合物II-6，作为发光层主体材料，制备得到的有机电致发光器件的驱动电压显著降低，推测是因为此三个化合物含有两个二苯并呋喃单元的原因。对于结构中同样含有2个二苯并呋喃单元的蒽类化合物185制备得到的有机电致发光器件，电压优势更为明显。蒽类化合物185和蒽类化合物6、蒽类化合物66、蒽类化合物II-6的区别在于，分别对应于通式(I)/通式(II)，蒽类化合物185中，Ar1选自二苯并呋喃基；蒽类化合物6、蒽类化合物66、蒽类化合物II-6中，Ar2选自二苯并呋喃基，因此导致此差异。
通过器件实施例17与器件实施例1的数据相比以及器件实施例18与器件实施例5的数据相比可知，以含有氘原子的蒽类化合物作为发光层主体材料，制备得到的有机电致发光器件的驱动电压较低，使用寿命较长。
器件实施例20-25
器件实施例20-25分别一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的结构为ITO/HIL02(100nm)/HT6601(40nm)发光层(30nm)：BD-2(3％)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)；
与器件实施例1的区别仅在于，发光层主体材料不同(详见表2)，将掺杂材料BD-1替换为BD-2，其他结构、材料和制备方法均与器件实施例1相同；
当发光层主体材料为两种以上的物质时，将不同的主体材料分别放置于不同的蒸发源中，控制不同主体材料的蒸镀速度，使得不同体积比例的混合物用作有机电致发光器件中的发光层主体材料。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试以上提供的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率和寿命LT90；其中，LT90是指保持初始亮度2000nit时的电流密度不变，亮度降至原始亮度90％所需要的时间，具体测试结果如表2所示：
表2
需要说明的是，表2中器件实施例20-25中发光层主体材料列的数据中，等号左侧的数字代表蒽类化合物的序号，等号右侧的数字代表不同蒽类化合物的体积比，例如器件实施例20中，发光层主体材料中的数据为“1:2＝5:5”代表器件实施例20中，发光层主体材料由蒽类化合物1和蒽类化合物2以体积比5:5组成；若发光层主体材料列的数据只有一个数据，则代表蒽类化合物的序号，例如器件实施例23中，发光层主体材料中的数据为“1”，则代表在器件实施例23中发光层主体材料为蒽类化合物1。
由表2的数据可知，相较于以单一蒽类化合物作为发光层主体材料(实器件实施例23-24)而言，本发明通过使用含有多种蒽类化合物的蒽类混合物作为发光层主体材料(器件实施例22)，制备得到的有机电致发光器件的驱动电压更低，电流效率更高，使用寿命更长。
由表2的数据可知，当以含有多种蒽类化合物的蒽类混合物作为发光层主体材料时，若蒽类混合物中至少一种蒽类化合物中含有氘原子，则制备得到的有机电致发光器件的综合性能较为优异，且完全没有氘原子的蒽类化合物制备较为简单，成本较低，因此发光层主体材料为完全没有氘原子的蒽类化合物与含有氘原子的蒽类化合物的组合时，制备的OLED器件成本较低。
综上所述，本发明通过对蒽类化合物结构式的设计，得到具有特定结构的蒽类化合物和蒽类混合物，并以此蒽类化合物或者蒽类混合物作为发光层主体材料时，制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的使用寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的蒽类有机化合物、电致发光器件和显示装置，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种蒽类化合物，其特征在于，所述蒽类化合物具有如式(I)或式(II)所示结构：
其中，式(I)和式(II)蒽类化合物中Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40芳基；
X选自O、S或
R11、R12选自取代或未取代的C1～C6直链或支链烷基、取代或未取代的苯基中的任意一种，R11、R12不连接或通过化学键连接成环；
式(I)和式(II)蒽类化合物中环A和环B均包括四个sp2杂化的碳原子，所述环A和环B中四个sp2杂化的碳原子和相邻的苯环稠合；
式(I)和式(II)蒽类化合物中环A和环B各自独立地可以存在也可以不存在；
Ar1、Ar2、R11、R12中所述取代的取代基各自独立地选自-F、-CN、-D、C1～C12支链或支链烷基、C2～C8烯基、C1～C6烷氧基或C6～C40芳基中的至少一种；
式(I)和式(II)蒽类化合物中a各自独立地选自0～4的整数；
式(I)和式(II)蒽类化合物中b各自独立地选自0～8的整数。
2.根据权利要求1所述的蒽类化合物，其特征在于，所述式(I)和式(II)蒽类化合物中b为8，所述蒽类化合物具有如式(I-a)或式(II-a)所示结构：
其中，式(I-a)中Ar1、Ar2、X、R11、R12、环A、环B和a各自独立地具有与式(I)相同的限定范围；
式(II-a)中Ar1、Ar2、X、R11、R12、环A、环B和a各自独立地具有与式(II)相同的限定范围。
3.根据权利要求1或2所述的蒽类化合物，其特征在于，所述具有如式(I)或式(II)所示结构的蒽类化合物各自独立地符合如下条件中的至少一个：
(1)式(I)或式(II)中Ar1上的氢原子全部被氘原子替代；
(2)式(I)或式(II)中Ar2上的氢原子全部被氘原子替代；
(3)式(I)或式(II)中a为4；
(4)式(I)或式(II)中b为8；
优选地，所述具有如式(I)或式(II)所示结构的蒽类化合物各自独立地符合条件(1)～(4)。
4.根据权利要求1-3任一项所述的蒽类化合物，其特征在于，所述Ar1选自如下基团中的任意一种：
其中，短线表示基团的连接位点；
优选地，所述Ar2选自如下基团中的任意一种：
其中，短线表示基团的连接位点；
优选地，所述R11、R12各自独立地选自甲基、乙基或苯基。
5.根据权利要求1-4任一项所述的蒽类化合物，其特征在于，所述具有如式(I)所示结构的蒽类化合物选自如下蒽类化合物1～276、蒽类化合物1S～276S中的任意一种；
所述蒽类化合物1-276的结构式如下所示：
/>
/>
/>
/>
/>
所述蒽类化合物1S～276S的结构式为式(I)所示结构的蒽类化合物1～276中相应X位置的O或替换为S，以此形成蒽类化合物1S～276S；
优选地，所述具有如式(II)所示结构的蒽类化合物选自如下蒽类化合物II-1～II-276、蒽类化合物II-1S～II-276S中的任意一种；
所述蒽类化合物II-1～II-276结构式为将具有式(I)所示结构的蒽类化合物1～276中相应Ar2处的取代基替换至具有式(II)所示结构的蒽类化合物相应Ar2处，以此形成蒽类化合物II-1～II-276；
所述蒽类化合物II-1S～II-276S结构式为将具有式(I)所示结构的蒽类化合物1S～276S中相应Ar2处的取代基替换至具有式(II)所示结构的蒽类化合物相应Ar2处，以此形成蒽类化合物II-1S～II-276S。
6.一种中间体，其特征在于，所述中间体具有如式(I-Y)或式(II-Y)所示结构：
其中，式(I-Y)和式(II-Y)中Ar1、Ar2、X、R11、R12、环A、环B、a和b各自独立地具有与式(I)或式(II)中相同的限定范围；
式(I-Y)和式(II-Y)中Y表示Br或I；
所述式(I-Y)中间体用于制备如权利要求1-5任一项所述的式(I)蒽类化合物；
所述式(II-Y)中间体用于制备如权利要求1-5任一项所述的式(II)蒽类化合物。
7.一种蒽类混合物，其特征在于，所述蒽类混合物包括至少两种如权利要求1-5任一项所述的蒽类化合物；
优选地，所述蒽类混合物中包括不符合条件(1)～(4)中任意一者的式(I)蒽类化合物和/或不符合条件(1)～(4)中任意一者的式(II)蒽类化合物。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层；
所述有机薄膜层的材料包括如权利要求1-5任一项所述的蒽类化合物和/或如权利要求7所述的蒽类混合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层的材料还包括具有如式(III)所示结构的化合物：
其中，Ar21、Ar22各自独立地选自取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C3～C20杂芳基中的任意一种；
R21、R22和R23各自独立地选自氢、C1～C12直链或支链烷基、C6～C12环烷基中的任意一种；
Ar21、Ar22中所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1～C5直链或支链烷基或C6～C12芳基；
优选地，所述Ar21、Ar22各自独立地选自 中的任意一种；
优选地，所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基或金刚烷基中的任意一种；
优选地，所述具有如式(III)所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种：
/>
优选地，所述有机薄膜层的材料还包括具有如式(IV)所示结构的化合物：
其中，Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自取代或未取代的C6～C22芳基、取代或未取代的C12～C40杂芳基中的任意一种；
R31选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种；
a选自0或1；
Ar31、Ar32、Ar33、Ar34中所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1～C5直链或支链烷基或C6～C12芳基；
优选地，所述Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自 中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述具有如式(IV)所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种：
/>
10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求8或9所述的有机电致发光器件。
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|---|---|---|---|
| CN202210203409.8A CN116751177A (zh) | 2022-03-03 | 2022-03-03 | 一种蒽类化合物、中间体、蒽类混合物、有机电致发光器件和显示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210203409.8A CN116751177A (zh) | 2022-03-03 | 2022-03-03 | 一种蒽类化合物、中间体、蒽类混合物、有机电致发光器件和显示装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CN116751177A true CN116751177A (zh) | 2023-09-15 |
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ID=87950190
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| CN202210203409.8A Pending CN116751177A (zh) | 2022-03-03 | 2022-03-03 | 一种蒽类化合物、中间体、蒽类混合物、有机电致发光器件和显示装置 |
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|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114835663A (zh) * | 2022-06-07 | 2022-08-02 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种萘并杂芳基类化合物、有机电致发光器件和显示装置 |
| CN117209460A (zh) * | 2023-11-09 | 2023-12-12 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置 |
-
2022
- 2022-03-03 CN CN202210203409.8A patent/CN116751177A/zh active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN117209460A (zh) * | 2023-11-09 | 2023-12-12 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置 |
| CN117209460B (zh) * | 2023-11-09 | 2024-05-03 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机化合物、具有该化合物的oled和有机发光装置 |
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