CN117209460A - 一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机光电材料制备技术领域，尤其是一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置。本发明的有机光电化合物，通过蒽环与特定取代基团的搭配，使有机光电化合物的结构具有良好的空穴和电子的移动和注入，同时可以提高化合物的稳定性；本发明所提供的硼氮化合物由于窄的半峰全宽而具有优异的发光特性；其与本发明所提供的有机光电化合物共同作为发光层材料制备成有机发光器件后，可以有效地使有机发光器件具有更低驱动电压且保持电压的稳定性，且发光效率提高，器件的工作寿命也能够达到更佳。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料制备技术领域，具体涉及一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置。
背景技术
随着多媒体技术的发展及信息化要求的提高，对面板显示器性能的要求越来越高。有机电致发光二极管(OLED)又称为有机电致发光器件，是一种有机材料在电场作用下，通过载流子注入和复合导致发光的技术，它能够将电能通过有机发光材料转化成光能。
就目前来看，OLED器件中的发光层大多使用主客体发光体系，即在主体材料中掺杂客体材料。其中，针对具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发和具备空穴、电子等的电荷输送能力(具有成为半导体、超导体的可能性)的有机材料的开发，无论是高分子化合物还是低分子化合物，至今为止均进行了积极研究。然而，即使组合使用多种材料，显示技术仍然存在驱动电压高、显示寿命短的问题，严重影响该技术的进一步实用。因此，需要持续努力地开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件，寻找合适的OLED光电功能材料用于OLED器件以解决上述问题是本领域长期需求。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置。
本发明提供的一种有机光电化合物，是通过以下技术方案得以实现的：
一种有机光电化合物，其具有如下式（I）所示结构：
，
式（I）中，R1-R8各自独立地选自氢或氘；R9、R10各自独立地选自氢、氘、C6-C30芳基、C5-C30的杂芳基、C6-C30的稠合芳环、C3-C30的稠合杂环，及所组成的组；所述的杂原子为O；
且R9-R10中至少一个取代基选自如式（II）所示的结构：
，
式（II）中，R11选自氢、C6-C30芳基、C5-C30的杂芳基、C5-C30的稠环基，及所组成的组合，且所述组合包含以稠环形式进行组合；所述的杂原子为O；选自不存在或苯并呋喃；/>表示连接位置。
优选的，式（I）中，所述的R9或R10选自氘、苯基、萘基、菲基、联苯基，及所组成的组。
式（II）中，R11选自氢、苯基、呋喃基，苯并呋喃基、及所组成的组合，且所述组合包含以稠环形式进行组合。
根据一个或多个实施方案，本发明提供一种有机光电化合物，所述的有机光电化合物选自如下所示化学结构中的任意一种，其中“D”表示氘：
。
本发明还提供了一种如上所述有机光电化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括：
基板层；
第一电极，该第一电极在所述基板之上；
有机发光功能层，该有机发光功能层在所述第一电极之上；
第二电极，该第二电极在所述有机发光功能层之上；
所述有机发光功能层包括发光层；所述的发光层包含如上所述的有机光电化合物。
优选的，所述的发光层还包含具如下式（III）所示结构的硼氮化合物：
，
式（III）中，R12-R15各自独立地选自氢、氘、卤素、C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C5-C30的杂芳基、C3-C30的硅烷基、C6-C30的芳基硅烷基、C5-C30的稠环基，及所组成的组合，且所述组合包含以稠环形式进行组合，所述的杂原子为O。
优选的，所述式（III）中，R12选自甲基、叔丁基、叔丁基苯基、芳基环己烷、苯基，及所组成的组合。
优选的，所述式（III）中，R13选自叔丁基苯基或二苯基呋喃。
优选的，所述式（III）中，R14选自氘、F、甲基、叔丁基、苯基、三芳基硅烷、叔丁基二苯基硅烷，及所组成的组合。
优选的，所述式（III）中，R15选自甲基、叔丁基、苯基、叔丁基苯基、苯并环己烷，及所组成的组合。
优选的，所述硼氮化合物选自如下化学结构中的任意一种，其中“D”表示氘：
/>
。/>
本发明的有机电致发光器件可用于OLED照明或显示装置中。具体地，可以用于商业领域，例如POS机和ATM机、复印机、自动售货机、游戏机、加油站、打卡机、门禁系统、电子秤等产品和设备的显示屏；通信领域，例如手机、各类可视对讲系统(可视电话)、移动网络终端、ebook(电子图书)等产品的显示屏；计算机领域，例如家用和/或商用计算机(PC/工作站等)、PDA和笔记本电脑的显示屏；消费类电子产品，例如装饰用品(软屏)与灯具、各类音响设备、MP3、计算器、数码相机、头戴显示器、数码摄像机、便携式DVD、便携式电视机、电子钟表、掌上游戏机、各种家用电器(OLED电视)等产品的显示屏；交通领域，例如GPS、车载音响、车载电话、飞机仪表和设备等各种指示标志性显示屏。
优选地，本发明制备的有机电致发光器件用于智能手机、平板电脑、智能穿戴设备、电视、VR、微显领域、以及汽车中控屏或汽车尾灯。
本发明还提供了一种制剂，所述制剂包含有如上式（I）所示结构的有机光电化合物或如上所述的组合物和至少一种溶剂。所述的溶剂没有特别限制，可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂，苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。
本发明的有机电致发光器件可用于OLED照明或显示装置中。
本发明还提供了一种显示或照明装置，所述装置包含有如上所述有机电致发光器件中的一种或多种。
综上所述，相比现有技术来说，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机光电化合物，通过蒽环与特定取代基团的搭配，使有机光电化合物的结构具有良好的空穴和电子的移动和注入，同时可以提高化合物的稳定性；本发明所提供的硼氮化合物由于窄的半峰全宽而具有优异的发光特性；其与本发明所提供的有机光电化合物共同作为发光层材料制备成有机发光器件后，可以有效地使有机发光器件具有更低驱动电压且保持电压的稳定性，且发光效率提高，器件的工作寿命也能够达到更佳。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
整篇说明书中，除非明确地进行相反的描述，否则“包括”任何部件将被理解为暗含包含其他元件，而不是排除任何其它元件。此外，应理解，在整篇说明书中，当诸如层、膜、区域或基板之类的元件被称为在另一元件“上”或“上方”时，其可以“直接在”另一元件“上”，或者也可以存在中间元件。另外，“在……上”或“在……上方”是指位于目标部分的上面，而不一定是指按照重力方向位于上方。
本发明的一个目的是提供一种机电致发光器件，该有机电致发光器件包括：基板层；第一电极，该第一电极在所述基板之上；有机发光功能层，该有机发光功能层在所述第一电极之上；第二电极，该第二电极在所述有机发光功能层之上；所述有机发光功能层包括发光层，所述发光层包括具有蒽环结构的有机光电化合物。
在本发明的一个实施方案中，有机电致发光(OLED)器件中的发光层包含如上述通式(Ⅰ)所示的化合物中的一种或多种组成作为发光主体材料；还包含如上述通式(Ш)所示的化合物中的一种或多种组成作为发光掺杂材料。
在本发明的一个优选实施方案中，提供一种OLED，其包括基板、阳极、阴极、有机发光功能层，其中有机发光功能层可包括发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层等，也可仅包括发光层和其他一个或多个层；其中，发光层包含由上述通式(I)所示的化合物中的一种或多种组成；优选的，还包括一种或多种通式(Ш)的化合物。任选地，在有机发光功能层之上还有覆盖层、保护层和/或封装层。
本发明所述基板可选用典型的有机发光装置中使用的任何基板。可以是玻璃或透明塑料基板，也可以是不透明材料如硅或不锈钢的基板，还可以是柔性PI膜。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性，根据基板的性质不同，使用方向不同。
作为在空穴注入层、空穴传输层、电子注入层的材料，可以从已知的用于OLED装置的相关材料中选择任意的材料进行使用。
作为能够产生蓝色荧光、绿色荧光及蓝绿色荧光的客体材料，不但需要具备极高的荧光量子发光效率，同时还需要具备恰当的能阶，可有效吸收主体材料激发能发光。
下面结合具体实施例，对本发明进行具体描述。合成实施例所有的原料和溶剂如未做特殊说明均购可商业化购买，溶剂均为直接使用，并未进行进一步处理。
实施例：
实施例1 ：化合物1-031的合成
合成路线：
1）在三颈反应瓶中，将1-031-1 (15 mmoL)、1-031-2 (15 mmoL)溶解于150mL的1,4-二噁烷中，同时将溶解于100mL H2O的K2CO3(20 mmoL)加入。再向其中加入Pd(P(t-Bu)3)2(0.15 mmoL)，在氩气氛围回流条件下，搅拌5个小时。反应结束并冷却至常温，将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯萃取。将萃取液用MgSO4干燥，进行过滤及浓缩，最后将试料用硅胶柱层析纯化，得到中间产物1-031-3。
2）在双颈反应瓶中，加入中间产物1-031-3 (10 mmoL)、N-溴琥珀酰亚胺(NBS)(12 mmoL)和100mL的二甲基甲酰胺(DMF)，在氩气氛围和常温下，搅拌10小时。反应结束后，将反应液移至分液漏斗中，用水和乙酸乙酯萃取。将萃取液用MgSO4干燥，进行过滤及浓缩，最后将试料用硅胶柱层析纯化，得到中间产物1-031-4。
3）在三颈反应瓶中，将1-031-4 (6 mmoL)、1-031-5 (6 mmoL)溶解于150mL的1 ,4-二噁烷中，同时将溶解于100mL H2O的K2CO3(20 mmoL)加入。再向其中加入Pd(P(t-Bu)3)2(0.06 mmoL)，在氩气氛围回流条件下，搅拌5个小时。反应结束并冷却至常温，将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯萃取。将萃取液用MgSO4干燥，进行过滤及浓缩，最后将试料用硅胶柱层析纯化，得到最终产物1-031。测试目标产物1-031的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为596.21，测试值为596.49。
实施例2 ：化合物1-003的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-003，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为496.18，测试值为496.48。
实施例3 ：化合物1-004的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-004，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为546.20，测试值为546.54。
实施例4 ：化合物1-005的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-005，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为470.17，测试值为470.49。
实施例5：化合物1-019的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-019，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为520.18，测试值为520.52。
实施例6：化合物1-022的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-022，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为596.21，测试值为596.49。
实施例7；化合物1-025的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-025，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为646.23，测试值为646.56。
实施例8：化合物1-032的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-032，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为570.20，测试值为570.53。
实施例9 ：化合物1-036的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-036，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为546.20，测试值为546.48。
实施例10 ：化合物1-037的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-037，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为596.21，测试值为596.54。
实施例11： 化合物1-050的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-050，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为546.20，测试值为546.55。
实施例12 ：化合物1-051的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-051，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为622.23，测试值为622.64。
实施例13：化合物1-053的合成:
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-053，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为572.21，测试值为572.51。
实施例14：化合物1-054的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-054，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为596.21，测试值为596.61。
实施例15 ：化合物1-058的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-058，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为520.18，测试值为520.53。
实施例16：化合物1-061的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-061，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为560.18，测试值为560.62。
实施例17： 化合物1-062的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-062，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为510.16，测试值为510.45。
实施例18：化合物1-064的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-064，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为686.22，测试值为686.63。
实施例19：化合物1-065的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-065，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为636.21，测试值为636.56。
实施例20： 化合物1-068的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-068，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为610.19，测试值为610.48。
实施例21：化合物1-103的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-103，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为586.19，测试值为586.47。
实施例22： 化合物1-165的合成
合成路线：
1）在三颈反应瓶中，将1-165-1 (15 mmoL)、1-165-2 (15 mmoL)溶解于150mL的1,4-二噁烷中，同时将溶解于100mL H2O的K2CO3(20 mmoL)加入。再向其中加入Pd(P(t-Bu)3)2(0.15 mmoL)，在氩气氛围回流条件下，搅拌5个小时。反应结束并冷却至常温，将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯萃取。将萃取液用MgSO4干燥，进行过滤及浓缩，最后将试料用硅胶柱层析纯化，得到中间产物1-165-3。
2）在双颈反应瓶中，加入中间产物1-165-3 (10 mmoL)、N-溴琥珀酰亚胺(NBS)(12 mmoL)和100mL的二甲基甲酰胺(DMF)，在氩气氛围和常温下，搅拌10小时。反应结束后，将反应液移至分液漏斗中，用水和乙酸乙酯萃取。将萃取液用MgSO4干燥，进行过滤及浓缩，最后将试料用硅胶柱层析纯化，得到中间产物1-165-4。
3）在三颈反应瓶中，将1-165-4 (6 mmoL)、1-165-5 (6 mmoL)溶解于150mL的1 ,4-二噁烷中，同时将溶解于100mL H2O的K2CO3(20 mmoL)加入。再向其中加入Pd(P(t-Bu)3)2(0.06 mmoL)，在氩气氛围回流条件下，搅拌5个小时。反应结束并冷却至常温，将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯萃取。将萃取液用MgSO4干燥，进行过滤及浓缩，最后将试料用硅胶柱层析纯化，得到最终产物1-165。测试目标产物1-165的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为518.21，测试值为518.53。
实施例23：化合物1-108的合成
参考实施例22的合成步骤及反应条件，合成化合物1-108，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为618.24，测试值为618.57。
实施例24：化合物1-110的合成
参考实施例22的合成步骤及反应条件，合成化合物1-110，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为594.24，测试值为594.61。
实施例25：化合物1-111的合成
参考实施例22的合成步骤及反应条件，合成化合物1-111，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为644.26，测试值为644.57。
实施例26：化合物1-115的合成
参考实施例22的合成步骤及反应条件，合成化合物1-115，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为568.23，测试值为568.58。
实施例27：化合物1-124的合成
参考实施例22的合成步骤及反应条件，合成化合物1-124，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为694.27，测试值为694.64。
实施例28：化合物1-132的合成
参考实施例22的合成步骤及反应条件，合成化合物1-132，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为654.28，测试值为654.65。
实施例29：化合物1-137的合成
参考实施例22的合成步骤及反应条件，合成化合物1-137，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为604.26，测试值为604.66。
实施例30：化合物1-139的合成
参考实施例22的合成步骤及反应条件，合成化合物1-139，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为578.25，测试值为578.58。
实施例31：化合物1-140的合成
参考实施例22的合成步骤及反应条件，合成化合物1-140，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为554.25，测试值为554.62。
实施例32：化合物1-151的合成
参考实施例22的合成步骤及反应条件，合成化合物1-151，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为528.23，测试值为528.63。
实施例33： 化合物1-171的合成
参考实施例22的合成步骤及反应条件，合成化合物1-171，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为478.22，测试值为478.52。
实施例34：化合物1-173的合成
参考实施例22的合成步骤及反应条件，合成化合物1-173，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为475.20，测试值为475.48。
实施例35：化合物1-174的合成
参考实施例22的合成步骤及反应条件，合成化合物1-174，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为505.24，测试值为505.58。
实施例36：化合物2-009的合成
合成路线：
1）将化合物2-009-1（1 mmoL）和化合物2-009-2（1 mmoL）溶于50 mL甲苯溶液中。在氮气氛围条件下，加入叔丁醇钠（2 mmoL），醋酸钯（0.05 mmoL），三叔丁基膦四氟硼酸盐（0.5 mmoL）。该反应体系回流72小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：4，中间体产物2-009-3。
2）将中间产物2-009-3（1 mmoL）和化合物2-009-4（1 mmoL）溶于50 mL甲苯溶液中。在氮气氛围条件下，加入叔丁醇钠（2 mmoL），醋酸钯（0.05 mmoL），三叔丁基膦四氟硼酸盐（0.5 mmoL）。该反应体系回流72小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：4，中间体产物2-009-5。
3）将中间产物2-009-5（1 mmoL）和化合物2-009-6（1 mmoL）溶于50 mL甲苯溶液中。在氮气氛围条件下，加入叔丁醇钠（2 mmoL），醋酸钯（0.05 mmoL），三叔丁基膦四氟硼酸盐（0.5 mmoL）。该反应体系回流72小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：4，中间体产物2-009-7。
4）将中间产物2-009-7（1 mmoL）和化合物2-009-8（1 mmoL）溶于50 mL甲苯溶液中。在氮气氛围条件下，加入叔丁醇钠（2 mmoL），醋酸钯（0.05 mmoL），三叔丁基膦四氟硼酸盐（0.5 mmoL）。该反应体系回流72小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：4，中间体产物2-009-9。
5）将中间产物2-009-9（1 mmoL）溶于60 mL无水叔丁基苯中。该反应体系冷却到-78℃，缓慢加入BuLi（1 mL，2 mmoL，2M in hexane）。在-78℃条件下反应4小时后，缓慢加入BBr（3247 mg，1 mmoL）。在-50℃条件下反应1小时后，升到室温，然后加入N ,N-二异丙基乙胺（387 mg，3 mmoL），接着加热到120℃反应12个小时。冷却到室温后，加入5 mL醋酸钠水溶液（1 M）。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：8，得到最终产物2-009。测试目标产物2-009的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1107.53，测试值为1107.97。
实施例37：化合物2-001的合成
参考实施例36的合成步骤及反应条件，合成化合物2-001，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为686.22，测试值为686.63。
实施例38：化合物2-004的合成
参考实施例36的合成步骤及反应条件，合成化合物2-004，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为686.22，测试值为686.63。
实施例39：化合物2-005的合成
参考实施例36的合成步骤及反应条件，合成化合物2-005，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为686.22，测试值为686.63。
实施例40：化合物2-008的合成
参考实施例36的合成步骤及反应条件，合成化合物2-008，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为686.22，测试值为686.63。
实施例41：化合物2-012的合成
参考实施例36的合成步骤及反应条件，合成化合物2-012，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1125.52，测试值为1125.86。
实施例42：化合物2-013的合成
参考实施例36的合成步骤及反应条件，合成化合物2-013，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1058.52，测试值为1058.86。
实施例43：化合物2-016的合成
参考实施例36的合成步骤及反应条件，合成化合物2-016，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1024.57，测试值为1024.93。
实施例44：化合物2-017的合成
参考实施例36的合成步骤及反应条件，合成化合物2-017，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1024.57，测试值为1024.93。
实施例45：化合物2-020的合成
参考实施例36的合成步骤及反应条件，合成化合物2-020，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1201.59，测试值为1201.87。
实施例46： 化合物2-021的合成
参考实施例36的合成步骤及反应条件，合成化合物2-021，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1201.59，测试值为1201.87。
实施例47：化合物2-025的合成
参考实施例36的合成步骤及反应条件，合成化合物2-025，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1201.59，测试值为1201.87。
实施例48：化合物2-029的合成
参考实施例36的合成步骤及反应条件，合成化合物2-029，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1201.59，测试值为1201.87。
实施例49：化合物2-036的合成
合成路线：
1）将化合物2-036-1（1 mmoL）和化合物2-036-2（1 mmoL）溶于50 mL甲苯溶液中。在氮气氛围条件下，加入叔丁醇钠（2 mmoL），醋酸钯（0.05 mmoL），三叔丁基膦四氟硼酸盐（0.5 mmoL）。该反应体系回流72小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：4，中间体产物2-036-3。
2）将中间产物2-036-3（1 mmoL）和化合物2-036-4（1 mmoL）溶于50 mL甲苯溶液中。在氮气氛围条件下，加入叔丁醇钠（2 mmoL），醋酸钯（0.05 mmoL），三叔丁基膦四氟硼酸盐（0.5 mmoL）。该反应体系回流72小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：4，中间体产物2-036-5。
3）将中间产物2-036-5（1 mmoL）和化合物2-036-6（1 mmoL）溶于50 mL甲苯溶液中。在氮气氛围条件下，加入叔丁醇钠（2 mmoL），醋酸钯（0.05 mmoL），三叔丁基膦四氟硼酸盐（0.5 mmoL）。该反应体系回流72小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：4，中间体产物2-036-7。
4）将中间产物2-036-7（1 mmoL）和化合物2-036-8（1 mmoL）溶于50 mL甲苯溶液中。在氮气氛围条件下，加入叔丁醇钠（2 mmoL），醋酸钯（0.05 mmoL），三叔丁基膦四氟硼酸盐（0.5 mmoL）。该反应体系回流72小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：4，中间体产物2-036-9。
5）将中间产物2-036-9（1 mmoL）溶于60 mL无水叔丁基苯中。该反应体系冷却到-78℃，缓慢加入BuLi（1 mL，2 mmoL，2M in hexane）。在-78℃条件下反应4小时后，缓慢加入BBr（3247 mg，1 mmoL）。在-50℃条件下反应1小时后，升到室温，然后加入N ,N-二异丙基乙胺（387 mg，3 mmoL），接着加热到120℃反应12个小时。冷却到室温后，加入5 mL醋酸钠水溶液（1 M）。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：8，得到最终产物2-036。测试目标产物2-036的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1078.62，测试值为1078.98。
实施例50：化合物2-033的合成
参考实施例49的合成步骤及反应条件，合成化合物2-033，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1112.56，测试值为1112.92。
实施例51：化合物2-038的合成
参考实施例49的合成步骤及反应条件，合成化合物2-038，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1121.55，测试值为1121.89。
实施例52：化合物2-040的合成
参考实施例49的合成步骤及反应条件，合成化合物2-040，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1235.54，测试值为1235.87。
实施例53：化合物2-042的合成
参考实施例49的合成步骤及反应条件，合成化合物2-042，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1166.61，测试值为1166.97。
实施例54：化合物2-044的合成
参考实施例49的合成步骤及反应条件，合成化合物2-044，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1215.57，测试值为1215.93。
以下列举几种本发明所述有机光电化合物应用于OLED器件中的应用例，以进一步说明本发明化合物的有益效果。实施例中使用的材料通过商业购买或自行合成。
OLED器件的制造：
作为一种器件实施例的参考制备方式，本发明在无碱玻璃基板上蒸镀50-500nm的ITO/Ag/ITO作为阳极，在阳极上蒸镀空穴注入层(5nm-20nm)、空穴传输层(50-120nm)、发光辅助层（5-120nm）、发光层(20-50nm)、电子传输层(20-80nm)、电子注入层(1-10nm)后，共蒸镀Mg和Ag(重量比10∶1，10-50nm)作成半透明阴极，然后蒸镀覆盖层化合物。最后在氮气氛围下利用环氧树脂粘合剂封装发光器件。
在一种优选具体实施例中，本发明所提供的OLED器件的结构为：首先用超声波清洗仪，使用异丙醇洗涤无碱玻璃基板15分钟，然后在空气中进行30分钟UV臭氧洗涤处理。处理好的基板利用真空蒸镀法，蒸镀ITO/Ag/ITO 100nm作为阳极，然后在阳极上蒸镀空穴注入层(HT:PD，10nm，2%)，空穴传输层(NPB，30nm)，发光辅助层(BP，5nm)蓝色发光层(主体材料;掺杂材料=化合物1-031：化合物2-009 (重量比97∶3，30nm)），电子传输层(化合物ET:Liq=1:1，30nm)，电子注入层(LiF，0.5nm)依次层叠蒸镀后，共蒸镀Mg和Ag(重量比10∶1，15nm)作成半透明阴极，然后蒸镀化合物CPL(65nm)作为覆盖层。最后在氮气氛围下利用环氧树脂粘合剂封装发光器件，记为应用例1。相关材料的分子结构式如下所示：
参照上述应用例1所提供的方法制备应用例2-应用例35及对比例1，区别仅在于分别采用表1所列举的化合物作为主体材料替换应用例1中的化合物1-003。对比例1中BH-002结构如下：
。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365Α数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Volt和电流效率(cd/A)，BI=E/CIEy，是指蓝光中的Blue Index，也是衡量蓝光发光效率的参数，E指电流效率，CIEy指根据器件发光半峰宽波长带入CIE1930软件中得到的纵坐标色点。测试数据如表1所示。
表1 有机电致发光器件及电子发光特性表
由表1可以看出，与对比例1相比，应用例1至应用例35具有更低的工作电压、更高的BI发光效率和更长的使用寿命。各应用例性能上的提升是基于本发明的有机光电化合物材料具有更好的电荷传输能力。
为了进一步验证本发明所提供有机光电化合物的优异性能，参照上述应用例1所提供的方法制备应用例36-应用例58，以及对比例2-对比例5；区别仅在于分别采用表2所列举的化合物作为主体材料及发光辅助材料替换应用例1中的化合物1-031和化合物2-009。表2对比例所涉及新材料结构如下：
。
表2.组合材料应用例器件及电子发光特性表
由表2可以看出，与对比例2-对比例5相比，应用例36至应用例58具有更为优异的工作电压、更高的BI发光效率和更长的使用寿命。可见，本发明中的发光主体材料与发光掺杂材料的配伍性更佳，能使本蓝光发光层更好的实现电子和空穴传输的均衡性以及激子转化率，较大幅度降低白光器件的功耗，提升面板使用期限。能够明显提升器件的发光效率。
本具体实施例仅仅是对本发明的解释，其并不是对本发明的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本发明的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (16)
1.一种有机光电化合物，其特征在于，所述有机光电化合物具有如下式（I）所示结构：
，
式（I）中，R1-R8各自独立地选自氢或氘；R9、R10各自独立地选自氢、氘、C6-C30芳基、C5-C30的杂芳基、C6-C30的稠合芳环、C3-C30的稠合杂环，及所组成的组；所述的杂原子为O；且R9-R10中至少一个取代基选自如式（II）所示的结构：
，
式（II）中，R11选自氢、C6-C30芳基、C5-C30的杂芳基、C5-C30的稠环基，及所组成的组合，且所述组合包含以稠环形式进行组合；所述的杂原子为O；选自不存在或苯并呋喃；/>表示连接位置。
2.根据权利要求1所述的一种有机光电化合物，其特征在于，式（I）中，所述的R9或R10选自氘、苯基、萘基、菲基、联苯基，及所组成的组。
3.根据权利要求1所述的一种有机光电化合物，其特征在于，R11选自氢、苯基、呋喃基，苯并呋喃基、及所组成的组合，且所述组合包含以稠环形式进行组合。
4.一种有机光电化合物，其特征在于，所述的有机光电化合物选自如下所示化学结构中的任意一种，其中“D”表示氘：
。
5.根据权利要求1-4任一项所述的有机光电化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件包括：
基板层；
第一电极，该第一电极在所述基板之上；
有机发光功能层，该有机发光功能层在所述第一电极之上；
第二电极，该第二电极在所述有机发光功能层之上；
所述有机发光功能层包括发光层；所述的发光层包括具有如权利要求1-4任一项所述的有机光电化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的发光层还包含具如下式（III）所示结构的硼氮化合物：
，
式（III）中，R12-R15各自独立地选自氢、氘、卤素、C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C5-C30的杂芳基、C3-C30的硅烷基、C6-C30的芳基硅烷基、C5-C30的稠环基，及所组成的组合，且所述组合包含以稠环形式进行组合，所述的杂原子为O。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述R12选自甲基、叔丁基、叔丁基苯基、芳基环己烷、苯基，及所组成的组合。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述R13选自叔丁基苯基或二苯基呋喃。
10.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述R14选自氘、F、甲基、叔丁基、苯基、三芳基硅烷、叔丁基二苯基硅烷，及所组成的组合。
11.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述R15选自甲基、叔丁基、苯基、叔丁基苯基、苯并环己烷，及所组成的组合。
12.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述硼氮化合物选自如下化学结构中的任意一种，其中“D”表示氘：
/>
。/>
13.一种有机光电制剂，其特征在于，所述有机光电制剂包含有如权利要求1-4任一项所述的有机光电化合物和至少一种溶剂。
14.一种有机光电组合物，其特征在于，所述有机光电组合物包含有如权利要求1-4任一项所述的有机光电化合物，及如式（III）所示结构的硼氮化合物
，式（III）中，R12-R15各自独立地选自氢、氘、卤素、C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C5-C30的杂芳基、C3-C30的硅烷基、C6-C30的芳基硅烷基、C5-C30的稠环基，及所组成的组合，且所述组合包含以稠环形式进行组合，所述的杂原子为O。
15.权利要求6-12任一项所述的有机电致发光器件在显示或照装置中的应用。
16.一种显示或照明装置，其特征在于，所述装置包含有如权利要求6-12任一项所述的有机电致发光器件。
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