CN102448945A - 蒽衍生物及使用该蒽衍生物的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

下式(1)表示的蒽衍生物[式(1)中，Z表示下式(2)所示的结构。式(2)中，R11～R18中至少1组相邻的2个取代基形成下式(3)或(4)所示的环。]。

Description

蒽衍生物及使用该蒽衍生物的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及蒽衍生物及使用该蒽衍生物的有机电致发光元件，尤其是涉及寿命长、发光效率高的有机电致发光元件及实现该元件的蒽衍生物。
背景技术
有机电致发光(EL)元件作为固体发光型的廉价大面积全彩色显示元件的用途受到期待，正在进行大量开发。有机EL元件一般由发光层及夹持该层的一对对置电极构成。在两电极间施加电场时，从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。进而，该电子在发光层中与空穴再结合而生成激发态，当激发态回到基态时以光的形式放出能量。
现有的有机EL元件与无机发光二极管相比，驱动电压较高，发光亮度和发光效率也较低。另外，特性劣化也很明显，尚未达到实用化的程度。近来的有机EL元件虽然逐渐进行了改良，但是仍要求进一步的长寿命化、发光效率的提高等。
随着有机EL用发光材料的改良，有机EL元件的性能逐渐得到改善。有机EL元件的发光效率的提高及长寿命化是与显示器的消耗电力的降低、耐久性的提高相关的重要课题。迄今为止通过各种研究已经得到了改善，但还需要进一步的改良。
为了解决这些问题，在专利文献1～6中公开了使用具有二苯并呋喃作为取代基的蒽衍生物作为发光材料的有机EL元件。使用这些材料时，确认到发光效率的提高，但并不充分，还要求进一步的高效率化及长寿命化。
另一方面，在专利文献4、7、8中，公开了具有稠合二苯并呋喃结构的发光材料，但使用这些材料时，存在效率低且寿命非常短的缺点。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平11-111460号公报
专利文献2：日本特开2005-314239号公报
专利文献3：日本特开2007-63501号公报
专利文献4：国际公开第06/128800号公开文本
专利文献5：国际公开第05/113531号公开文本
专利文献6：国际公开第08/143229号公开文本
专利文献7：国际公开第07/140847号公开文本
专利文献8：国际公开第08/6449号公开文本
发明内容
本发明的目的在于，得到可以实现长寿命且发光效率高的有机EL元件的发光材料。
根据本发明，可以提供以下的蒽衍生物及有机EL元件。
1.下式(1)表示的蒽衍生物，
Figure BDA0000113180100000021
式(1)中，R1～R10中的任一个用于与L1成键，用于与L1成键的基团为单键，不用于与L1成键的R1～R10分别表示氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，
L1表示单键或连接基，
a、b、c分别表示1～4的整数，
Z表示下式(2)所示的结构，
Figure BDA0000113180100000031
R11～R18分别表示氢原子或取代基，X1表示氧原子或硫原子，
其中，R11～R18中至少1组相邻的2个取代基形成下式(3)或(4)所示的环，
Figure BDA0000113180100000032
R21～R24、R31～R34分别表示氢原子或取代基，X2表示氧原子或硫原子，
未形成环的R11～R18、R21～R24及R31～R34中的任一个用于与L1成键，用于与L1成键的基团为单键。
2.如1所述的蒽衍生物，其中，Z为下式(5)～(7)中任一者所示的结构，
Figure BDA0000113180100000041
式(5)～(7)中，R101～R110、R111～R120、R121～R130分别表示氢原子或取代基，R101～R110中的任一个、R111～R120中的任一个、R121～R130中的任一个，用于与L1成键，用于与L1成键的基团为单键，
X1、X2分别表示氧原子或硫原子。
3.如1所述的蒽衍生物，其中，Z为下式(8)～(10)中任一者所示的结构，
Figure BDA0000113180100000051
式(8)～(10)中，R201～R210、R211～R220、R221～R230分别表示氢原子或取代基，R201～R210中的任一个、R211～R220中的任一个、R221～R230中的任一个，用于与L1成键，用于与L1成键的基团为单键，
X1表示氧原子或硫原子。
4.如1～3中任一项所述的蒽衍生物，其中，所述式(1)中，b＝1。
5.如1～4中任一项所述的蒽衍生物，其中，所述式(1)中，a为1或2。
6.如1～5中任一项所述的蒽衍生物，其中，L1与R5和/或R10键合。
7.如1～5中任一项所述的蒽衍生物，其中，L1与R1～R4中的任一个键合。
8.如7所述的蒽衍生物，其中，L1与R2键合。
9.如6～8中任一项所述的蒽衍生物，其中，R5为选自取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的基团。
10.如7或8所述的蒽衍生物，其中，R5和/或R10为选自取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的基团。
11.如9或10所述的蒽衍生物，其中，R5为下式(11)所示的结构，
Figure BDA0000113180100000061
式(11)中，Ar1表示选自取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基中的基团，Ra分别表示氢原子或取代基，d表示1～4的整数。
12.如9或10所述的蒽衍生物，其中，R5为取代或未取代的成环碳原子数10～30的稠合芳香环。
13.如1～12中任一项所述的蒽衍生物，其中，X1及X2为氧原子。
14.如1～13中任一项所述的蒽衍生物，其为有机电致发光元件用材料。
15.如1～14中任一项所述的蒽衍生物，其为有机电致发光元件用发光材料。
16.一种有机电致发光元件，在阴极与阳极之间夹持有至少包含发光层的1个以上的有机薄膜层，其中，该有机薄膜层的至少一层含有权利要求1～15中任一项所述的蒽衍生物作为单一成分或混合物的成分。
17.如16所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有所述蒽衍生物。
18.如17所述的有机电致发光元件，其中，所述蒽衍生物为主体材料。
19.如17或18所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层还含有掺杂剂材料。
20.如19所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料为芳胺化合物。
21.如19所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料为苯乙烯胺化合物。
22.如20所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料为下式(12)表示的稠合多环胺衍生物，
Figure BDA0000113180100000071
式(12)中，Y表示成环碳原子数10～50的取代或未取代的稠合芳基，Ar101、Ar102分别表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，n为1～4的整数。
23.如22所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料为下式(13)表示的稠合多环胺衍生物，
Figure BDA0000113180100000081
式(13)中，Re分别表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的碳原子数1～20的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基锗基、或者取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基锗基，t表示1～10的整数，Ar201～Ar204分别表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
24.如22所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料为下式(14)表示的稠合多环胺衍生物，
Figure BDA0000113180100000091
式(14)中，Rf分别表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的碳原子数1～20的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基锗基、或者取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基锗基，u表示1～8的整数，Ar205～Ar208分别表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
25.如22所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料为下式(15)表示的稠合多环胺衍生物，
Figure BDA0000113180100000092
式(15)中，Rg分别表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的碳原子数1～20的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基锗基、或者取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基锗基，m表示1～10的整数，Ar209～Ar212分别表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
26.如22所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料为下式(16)表示的稠合多环胺衍生物，
式(16)中，Ar213～Ar218分别表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
使用本发明的蒽衍生物时，可以得到长寿命且发光效率高的有机EL元件。
附图说明
图1是本发明的有机EL元件的一个实施方式的简要剖面图。
具体实施方式
以下，对本发明的蒽衍生物及有机EL元件进行详细说明。
本发明的蒽衍生物由下式(1)表示。
式(1)中，R1～R10中的任一个用于与L1成键，用于与L1成键的基团为单键，不用于与L1成键的R1～R10分别表示氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
L1表示单键或连接基。
a、b、c分别表示1～4的整数。
Z表示下式(2)所示的结构。
Figure BDA0000113180100000112
R11～R18分别表示氢原子或取代基，X1表示氧原子或硫原子。
其中，R11～R18中至少1组相邻的2个取代基形成下式(3)或(4)所示的环。
Figure BDA0000113180100000121
R21～R24、R31～R34分别表示氢原子或取代基，X2表示氧原子或硫原子。
未形成环的R11～R18、R21～R24及R31～R34中的任一个用于与L1成键，用于与L1成键的基团为单键。
通过具有蒽骨架和Z所示的结构，推测可以得到长寿命且发光效率高的有机EL元件。
作为R11～R18的优选例，为氢原子、烷基等，更优选氢原子。
作为R21～R24、R31～R34的优选例，为氢原子、烷基等，更优选氢原子。
当式(2)中R15及R16的取代基形成式(4)所示的环时，R15及R16优选为氢原子。在具有取代基时，可以产生空间位阻效应，因而在非晶薄膜中与邻接的分子的距离增大。结果，导致驱动电压的升高，因此优选为氢原子。
当式(2)中R13及R14的取代基形成式(4)所示的环时，R15及R16优选为氢原子。在具有取代基时，可以产生空间位阻效应，因而在非晶薄膜中与邻接的分子的距离增大。结果，导致驱动电压的升高，因此优选为氢原子。
作为L1的二价连接基，可列举取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的二价杂环基等。
作为成环碳原子数6～50的亚芳基，具体可列举后述的成环碳原子数6～50的芳基的二价基团。
作为L1的优选亚芳基，可列举亚苯基、亚联苯基、亚萘基、9，9-二甲基亚芴基等。
作为成环原子数5～50的二价杂环基，具体可列举后述的成环碳原子数5～50的杂环基的二价基团。
作为L1的优选杂环基，可列举亚吡啶基、亚嘧啶基、亚二苯并呋喃基、亚咔唑基等。
作为L1的三价以上的连接基，可列举上述L1的二价连接基所对应的三价以上的基团。
L1可与R1～R10中的任一个键合，优选与R10或R1～R4中的任一个键合，更优选L1与R10或R2键合。
作为R1～R10的优选例，为氢原子、烷基等，更优选为氢原子。
R5优选为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R5更优选为成环碳原子数10～30的稠合芳基或下式(11)所示的结构。
Figure BDA0000113180100000131
式(11)中，Ar1表示选自取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基中的基团。
Ra分别表示氢原子或取代基，d表示1～4的整数。
作为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，具体可列举后述的成环碳原子数6～30的芳基、成环碳原子数5～30的杂环基。
Ar1优选为苯基、萘基、菲基、9，9-二甲基芴基、荧蒽基、联苯基、三联苯基、蒽基、苯并菲(benzophenanthryl)基、
Figure BDA0000113180100000132
基、芘基、苯并菲(triphenylenyl)基、苯并
Figure BDA0000113180100000133
基、并四苯基等。特别优选苯基、萘基、菲基、9，9-二甲基芴基、联苯基。
Ra优选为氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、氰基、甲硅烷基、芳基、杂环基，特别优选为氢原子、芳基、杂环基。
R5的成环碳原子数10～30的稠合芳基的具体例如后所述。进一步优选列举1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基及4-甲基-1-蒽基等。
例如，在L1与R2键合时，优选R5及R10为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，R1、R3、R4、R6～R9为氢原子。该情况下，蒽衍生物优选为下述蒽衍生物(A-1)及(A-2)中的任一种。
(蒽衍生物(A-1))
蒽衍生物(A-1)中，R5、R10各自独立为取代或未取代的成环碳原子数10～50的稠合芳基、或者取代或未取代的成环原子数8～50的稠合杂环基。作为该蒽衍生物，可以是R5、R10为相同的取代或未取代的稠合环基的情况以及为不同的取代或未取代的稠合环基的情况。此处，稠合环基是指稠合芳基及稠合杂环基。
稠合芳基或稠合杂环基的优选的具体例如后所述。其中优选萘基、菲基、苯并蒽基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基。
(蒽衍生物(A-2))
蒽衍生物(A-2)中，R5、R10各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的非稠合芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的非稠合杂环基。
作为优选的方式，R5、R10均为取代或未取代的苯基。在R5、R10为取代苯基时，可以是前述式(11)所示的结构。
作为前述取代基的优选的芳基或杂环基的具体例如后所述。就作为取代基的芳基或杂环基而言，进一步优选苯基、联苯基、萘基、菲基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
作为其他的优选方式，可列举以下的蒽衍生物(B)～(D)。
(蒽衍生物(B))
在L1与R10键合时，优选R5为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，R1～R4、R6～R9优选为氢原子。
(蒽衍生物(C))
在L1与R10键合时，优选R2及R5为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，R1、R3、R4、R6～R9为氢原子。
(蒽衍生物(D))
在L1与R10及R5键合时，优选R1、R3、R4、R6～R9为氢原子。R2为氢原子、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。该情况下，与R10及R5键合的Z的结构可以各自相同或不同，但优选相同。
Z优选为下式(5)～(7)中任一者所示的结构。
Figure BDA0000113180100000161
式(5)～(7)中，R101～R110、R111～R120、R121～R130分别表示氢原子或取代基，R101～R110中的任一个、R111～R120中的任一个、R121～R130中的任一个，用于与L1成键，用于与L1成键的基团为单键。X1、X2分别表示氧原子或硫原子。
作为R101～R110、R111～R120、R121～R130的优选例，为氢原子、烷基等，更优选为氢原子。
另外，Z优选表示下式(8)～(10)中任一者所示的结构。
Figure BDA0000113180100000171
式(8)～(10)中，R201～R210、R211～R220、R221～R230分别表示氢原子或取代基，R201～R210中的任一个、R211～R220中的任一个、R221～R230中的任一个，用于与L1成键，用于与L1成键的基团为单键。X1表示氧原子或硫原子。
R201～R210、R211～R220、R221～R230中，从容易发挥本发明的效果的方面考虑，优选R229及R230为氢原子。
式(2)、(8)～(10)的X1、式(3)、(5)～(7)的X1及X2优选为氧原子。
式(2)～(11)中，作为R11～R18、R21～R24、R31～R34、R101～R110、R111～R120、R121～R130、R201～R210、R211～R220、R221～R230、Ra的取代基，可列举卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基等。
a优选为1或2的整数，更优选为1的整数。a为2以上的整数时，多个Z的结构可以相同也可以不同。
b优选为1。因此，L1优选为二价的连接基。
c优选为1或2的整数，更优选为1的整数。c为2以上的整数时，多个[-L1-(Z)a]的结构可以相同也可以不同。
本说明书中，“成环碳”是指构成饱和环、不饱和环或芳香环的碳原子。“成环原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环及芳香环)的碳原子及杂原子。
另外，作为“取代或未取代的…”中的取代基，只要没有特别说明，可列举如后所述的卤素原子、氰基、烷基、环烷基、甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、芳基、杂环基、卤代烷基、芳烷基等。
另外，“未取代”是指被氢原子取代，本发明的氢原子中包括氕、氘、氚。
以下，对上述式(1)～(4)中R1～R8、R11～R17、R21～R27、R31～R37、R41～R48、Ra、Ar1～Ar4所示的各基团及“取代或未取代的…”中的取代基进行详细说明。
作为卤素原子，可列举氟、氯、溴、碘等，优选氟。
作为取代或未取代的氨基，可列举由芳基取代的氨基，优选苯氨基。氨基取代的芳基的具体例如后所述。
作为碳原子数1～20(优选碳原子数1～10、更优选碳原子数1～8、特别优选碳原子数1～4)的烷基，可列举乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等。其中，可列举甲基、异丙基、叔丁基、环己基等。
作为环烷基，为成环碳原子数3～20(优选成环碳原子数3～10、更优选成环碳原子数3～8)的环烷基，例如可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。
作为甲硅烷基，可列举碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、成环碳原子数8～30的芳基甲硅烷基等，可列举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、
三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基、三(二甲苯基)甲硅烷基、三萘基甲硅烷基等。
碳原子数1～20(优选碳原子数1～10、更优选碳原子数1～8、特别优选碳原子数1～4)的烷氧基为-OY表示的基，作为Y的例子，可列举与前述的烷基相同的例子。
成环碳原子数6～20(优选成环碳原子数6～12)的芳氧基为-OAr所示的基团。作为Ar的例子，与后述的芳基相同。
成环碳原子数6～20(优选成环碳原子数6～12)的芳硫基是指-SAr所示的基团。作为Ar的例子，与后述的芳基相同。
作为成环碳原子数6～50(优选成环碳原子数6～30、更优选成环碳原子数6～20、特别优选成环碳原子数6～12)的芳基，具体可列举苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、蒽基、芘基、
Figure BDA0000113180100000191
基、苯并菲(benzophenanthryl)基、苯并蒽基、苯并
Figure BDA0000113180100000192
基、芴基、荧蒽基、并四苯基等。
本说明书的芳基是指由显示芳香性的单环(非稠合芳基)或者多个环(稠合芳基)构成的烃。
稠合芳基是指上述芳基中2个环以上的环结构稠合而成的基团。非稠合芳基是指上述芳基中除所述稠合芳基以外的基团。
作为稠合芳基，为成环碳原子数10～50(优选成环碳原子数10～30、更优选成环碳原子数10～20)的稠合芳基，在上述芳基的具体例中，优选列举萘基、蒽基、蒽基、芘基、菲基、芴基、荧蒽基、并四苯基、芘基等。
作为成环原子数5～50(优选成环原子数5～30、更优选成环原子数5～20、特别优选成环原子数5～12)的杂环基，优选列举吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、三嗪基、咔唑基、呋喃基、硫苯基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基等。
稠合杂环基是指上述杂环基中2个环以上的环结构稠合而成的基团。
作为成环原子数8～50(优选成环原子数8～30、更优选成环原子数8～20)的稠合杂环基，在上述杂环基的具体例中，优选列举二苯并呋喃基、吡啶基及咔唑基等。
卤代烷基例如可列举前述烷基的至少一个氢原子被氟、氯、溴、碘等卤素原子取代所得的基团，优选例也相同。
芳烷基由-Y-Z表示，作为Y的例子可列举上述烷基的例子所对应的亚烷基的例子，作为Z的例子可列举上述芳基的例子。芳烷基优选为碳原子数7～50芳烷基(芳基部分为碳原子数6～49(优选6～30、更优选6～20、特别优选6～12)、烷基部分为碳原子数1～44(优选1～30、更优选1～20、进一步优选1～10、特别优选1～6))，例如为苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基。
以下例示出式(1)的蒽衍生物，但不限于这些物质。
Figure BDA0000113180100000211
Figure BDA0000113180100000221
Figure BDA0000113180100000231
Figure BDA0000113180100000241
Figure BDA0000113180100000251
Figure BDA0000113180100000261
Figure BDA0000113180100000271
Figure BDA0000113180100000281
Figure BDA0000113180100000301
Figure BDA0000113180100000311
Figure BDA0000113180100000321
Figure BDA0000113180100000331
Figure BDA0000113180100000351
Figure BDA0000113180100000361
Figure BDA0000113180100000371
Figure BDA0000113180100000381
Figure BDA0000113180100000391
上述式(1)表示的蒽衍生物可作为有机EL元件用材料、有机EL元件用发光材料使用。
本发明的有机电致发光元件，在阴极与阳极之间具有包含发光层的一个以上的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层含有蒽衍生物(1)。
本发明的有机EL元件中，优选发光层含有蒽衍生物(1)。
优选蒽衍生物(1)为发光层的主体材料。
本发明中，作为有机薄膜层为多层型的有机EL元件，可列举以(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层/阴极)、(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)、(阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极)等的构成层叠而成的有机EL元件。
另外，本发明的有机EL元件中，蒽衍生物(1)可以用于上述任一有机层中，但优选含有发光区域中。特别优选含于发光层中。含量通常为30～100摩尔％。
对于有机EL元件，通过使所述有机薄膜层为多层结构，可防止淬火引起的亮度和寿命的下降。必要时，可组合使用发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、电子注入材料。另外，利用掺杂材料，有时可提高发光亮度和发光效率。另外，空穴注入层、发光层、电子注入层各自可由两层以上的层构成而形成。此时，在空穴注入层的情况下，从电极注入空穴的层称为空穴注入层，从空穴注入层接受空穴并将空穴输送到发光层的层称为空穴输送层。同样地，在电子注入层的情况下，从电极注入电子的层称为电子注入层，从电子注入层接受电子并将电子输送到发光层的层称为电子输送层。这些层根据材料的能级、耐热性、与有机层或金属电极的密合性等各因素来选择使用。
作为可与本发明的蒽衍生物一起用于发光层中的上述式(1)以外的材料，可列举例如萘、菲、红荧烯、蒽、并四苯、芘、苝、
Figure BDA0000113180100000401
、十环烯、蔻、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴等稠合多环芳香族化合物及它们的衍生物、三(8-羟基喹啉)铝等有机金属络合物、三芳基胺衍生物、苯乙烯胺衍生物、芪衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、噁嗪酮衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等，但并不限定于这些物质。
本发明的有机EL元件中，根据需要在发光层中，除本发明的发光材料以外，还可以含有发光性掺杂剂(磷光性掺杂剂和/或荧光性掺杂剂)。另外，可以在含有本发明的化合物的发光层上层叠含有这些掺杂剂的发光层。
荧光性掺杂剂是能够由单线态激子发光的化合物。作为荧光性掺杂剂，优选为从胺类化合物、芳香族化合物、三(8-羟基喹啉)铝络合物等螯合络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基芳烯衍生物、噁二唑衍生物等中，根据所要求的发光色而选择的化合物，更优选苯乙烯胺化合物、苯乙烯基二胺化合物、芳基胺化合物、芳基二胺化合物，进一步优选稠合多环胺衍生物。这些荧光性掺杂剂可以单独使用或多种组合使用。
作为稠合多环胺衍生物，优选下式(12)所示的物质。
Figure BDA0000113180100000411
式(12)中，Y表示成环碳原子数10～50的取代或未取代的稠合芳基。
Ar101、Ar102分别表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
作为Y的具体例，可列举前述的稠合芳基，优选取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基。
n为1～4的整数。优选n为1～2的整数。
所述式(12)优选为下式(13)～(16)表示的物质。
Figure BDA0000113180100000421
式(13)～(16)中，Re、Rf及Rg分别表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的碳原子数1～20的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基锗基、或者取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基锗基。
作为Re、Rf及Rg的优选例，为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基，更优选取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基等。
t表示1～10的整数。u表示1～8的整数。m表示1～10的整数。
Ar201～Ar218分别表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
作为Ar201～Ar216的优选例，为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基等。作为Ar201～Ar216的取代基的优选例，为烷基、氰基、取代或未取代的甲硅烷基。
作为式(12)～(16)中烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂环基的例子，可列举上述所例示的例子。
作为碳原子数2～50(优选碳原子数2～30、更优选碳原子数2～20、特别优选碳原子数2～10)的烯基，可列举乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等，优选列举苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基等。
作为碳原子数2～50(优选碳原子数2～30、更优选碳原子数2～20、特别优选碳原子数2～10)的炔基，可列举丙炔基、3-戊炔基等。
作为烷基锗基，可列举甲基氢锗基、三甲基锗基、三乙基锗基、三丙基锗基、二甲基叔丁基锗基等。
作为芳基锗基，可列举苯基二氢锗基、二苯基氢锗基、三苯基锗基、三甲苯基锗基、三萘基锗基等。
作为苯乙烯胺化合物及苯乙烯基二胺化合物，优选下式(17)及(18)所示的物质。
Figure BDA0000113180100000441
式(17)中，Ar301为k价基团，是苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芪基、苯乙烯基芳基、二苯乙烯基芳基所对应的k价基团，Ar302及Ar303分别为成环碳原子数6～20的芳基，Ar301、Ar302及Ar303可以被取代。
k为1～4的整数，其中k优选为1～2的整数。Ar301～Ar303中的任一个为含有苯乙烯基的基团。进一步优选Ar302或Ar303中的至少一个被苯乙烯基取代。
此处，作为成环碳原子数为6～20的芳基，具体可列举上述的芳基，优选列举苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。
式(18)中，Ar304～Ar306为v价的取代或未取代的成环碳原子数6～40的芳基。v为1～4的整数，其中优选v为1～2的整数。
此处，作为式(18)中的成环碳原子数为6～40的芳基，具体可列举上述的芳基，优选萘基、蒽基、基、芘基或式(20)所示的芳基。
另外，作为在所述芳基上取代的优选取代基，可列举碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、成环碳原子数6～40的芳基、由成环碳原子数6～40的芳基取代的氨基、具有成环碳原子数5～40的芳基的酯基、具有碳原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤素原子等。
作为空穴注入材料，优选具有输送空穴的能力、自阳极注入空穴的效果、对发光层或发光材料具有优良的空穴注入效果、且薄膜形成能力优良的化合物。具体可列举酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺、六氰基六氮杂苯并菲(triphenylene)等及它们的衍生物、以及聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等高分子材料，但并不限定于这些物质。
本发明的有机EL元件中可使用的空穴注入材料中，更有效的空穴注入材料为酞菁衍生物。
作为酞菁(Pc)衍生物，例如有H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物及萘酞菁衍生物，但并不限定于这些物质。
另外，通过在空穴注入材料中添加TCNQ衍生物等受电子物质，也可使载流子增敏。
本发明的有机EL元件中可使用的优选的空穴输送材料，为芳香族叔胺衍生物。
作为芳香族叔胺衍生物，例如有N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-四联苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺等或具有这些芳香族叔胺骨架的低聚物或聚合物，但不限定于这些物质。
作为电子注入材料，优选具有输送电子的能力、自阴极注入电子的效果、对发光层或发光材料具有优良的电子注入效果、且薄膜形成能力优良的化合物。
本发明的有机EL元件中，更有效的电子注入材料为金属络合物化合物及含氮杂环衍生物。
作为所述金属络合物化合物，例如可列举8-羟基喹啉合锂、双(8-羟基喹啉)合锌、三(8-羟基喹啉)合铝、三(8-羟基喹啉)合镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)合铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)合锌等，但不限定于这些物质。
作为所述含氮杂环衍生物，例如优选噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、吡啶、嘧啶、三嗪、菲咯啉、苯并咪唑、咪唑并吡啶等，其中优选苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物。
作为优选的方式，为了使这些电子注入材料中进一步含有掺杂剂而容易从阴极接受电子，更优选在第二有机层的阴极界面附近掺杂以碱金属为代表的掺杂剂。
作为掺杂剂，可列举供体型金属、供体型金属化合物及供体型金属络合物，这些还原性掺杂剂可单独使用一种，也可两种以上组合使用。
本发明的有机EL元件中，发光层中除了含有选自式(1)表示的蒽衍生物中的至少一种以外，还可以在同一层中含有发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、空穴输送材料及电子注入材料中的至少一种。另外，为了提高由本发明得到的有机EL元件对温度、湿度、环境等的稳定性，也可以在元件的表面设置保护层，或者用硅油、树脂等对元件整体进行保护。
作为本发明的有机EL元件的阳极中使用的导电性材料，适合使用功函数大于4eV的导电性材料，可以使用碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等及它们的合金、ITO基板、NESA基板中使用的氧化锡、氧化铟等氧化金属、以及聚噻吩、聚吡咯等有机导电性树脂。作为阴极中使用的导电性物质，适合使用功函数小于4eV的导电性物质，可以使用镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝、氟化锂等及它们的合金，但不限定于这些物质。作为合金，可列举镁/银、镁/铟、锂/铝等作为代表例，但不限定于这些物质。合金的比率通过蒸镀源的温度、环境、真空度等来控制，以选择适当的比率。阳极和阴极根据需要可以由两层以上的层构成而形成。
本发明的有机EL元件中，为了以良好的效率发光，优选使至少一个面在元件的发光波长区域中充分透明。另外，优选基板也透明。透明电极使用上述导电性材料，利用蒸镀、溅射等方法以确保规定的透光性的方式进行设定。发光面的电极优选使光透射率为10％以上。基板只要具有机械强度、热强度且具有透明性就没有限定，有玻璃基板及透明性树脂薄膜。
本发明的有机EL元件的各层的形成，可以应用真空蒸镀、溅射、等离子体涂布、离子喷镀等干式成膜法或旋涂、浸渍涂布、浇涂等湿式成膜法中的任意一种方法。膜厚没有特别限定，但需要设定为适当的膜厚。膜厚过厚时，为获得一定的光输出需要较大的施加电压，因而效率变差。膜厚过薄时，会产生针孔等，即使施加电场也得不到充分的发光亮度。通常的膜厚适合为5nm～10μm的范围，进一步优选10nm～0.2μm的范围。
在湿式成膜法的情况下，通过将形成各层的材料溶解或分散于乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等适当的溶剂中来形成薄膜，但该溶剂可以是任意一种溶剂。
作为适于这种湿式成膜法的溶液，可以使用含有作为有机EL材料的本发明的芳香族胺衍生物和溶剂的含有机EL材料的溶液。
所述有机EL材料含有主体材料和掺杂剂材料，所述掺杂剂材料为本发明的芳香族胺衍生物，所述主体材料优选为选自式(5)表示的化合物中的至少一种。
在任一有机薄膜层中，为提高成膜性、防止膜的针孔等，可以使用适当的树脂、添加剂。
本发明的有机EL元件可以用于壁挂电视机的平板显示器等平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光源或计量仪器类等的光源、显示板、标识灯等。另外，本发明的化合物不仅可用于有机EL元件，也可以用于电子照相感光体、光电转换元件、太阳能电池、图像传感器等领域。
实施例
制造例
(A)中间体(A)的合成
Figure BDA0000113180100000471
(A-1)1-溴-2，6-二甲氧基苯的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入1，3-二甲氧基苯19.3g、无水乙醚500mL，加入1.6M正丁基锂的己烷溶液105mL，并将反应溶液加热搅拌4小时。持续搅拌的同时自然冷却到室温，然后冷却到-50℃，滴加溴25g。将反应溶液升温至室温，同时搅拌2小时。加入10％硫代硫酸钠水溶液300mL并搅拌1小时。将反应溶液用醚进行萃取，除去水层后，将有机层用饱和食盐水加以洗涤。有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩，残渣用硅胶柱层析加以精制。所得晶体用己烷洗涤，得到1-溴-2，6-二甲氧基苯的白色晶体17.9g(收率52％)。
(A-2)1，3-二溴-2，6-二甲氧基苯的合成
向烧瓶中投入1-溴-2，6-二甲氧基苯17.9g、乙腈200mL，冰冷却后，加入N-溴代琥珀酰亚胺14.7g。将反应溶液升温至室温，同时持续搅拌8小时。再追加2.39g N-溴代琥珀酰亚胺，并在室温下持续搅拌7小时。停止搅拌后，减压蒸馏除去溶剂，使残渣溶解于二氯甲烷中后，依次用硫代硫酸钠、饱和食盐水洗涤。有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩，残渣用硅胶柱层析加以精制，得到1，3-二溴-2，6-二甲氧基苯的无色油23.2g(收率95％)。
(A-3)2，4-双(2-氟苯基)-1，3-二甲氧基苯的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入1，3-二溴-2，6-二甲氧基苯23.2g、2-氟苯基硼酸32.9g、四(三苯基膦)钯(0)5.43g、甲苯150mL、1，2-二甲氧基乙烷150mL、2M碳酸钠水溶液150mL，并在加热回流下搅拌24小时。冷却至室温后，除去水层，将有机层用饱和食盐水洗涤。有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩，残渣用硅胶柱层析加以精制。所得晶体用己烷重结晶，得到2，4-双(2-氟苯基)-1，3-二甲氧基苯的白色晶体11.6g(收率45％)。
(A-4)1-溴-3，5-双(2-氟苯基)-2，4-二甲氧基苯的合成
向烧瓶中投入2，4-双(2-氟苯基)-1，3-二甲氧基苯11.6g、N，N-二甲基甲酰胺480mL，并加入N-溴代琥珀酰亚胺6.31g的N，N-二甲基甲酰胺20mL溶液。将反应溶液在40℃持续搅拌5小时。再追加2.20g的N-溴代琥珀酰亚胺，并在50℃持续搅拌8小时。冷却至室温后，加入水300mL，然后用甲苯萃取有机物。将甲苯溶液依次用硫代硫酸钠、饱和食盐水洗涤。有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩，残渣用硅胶柱层析加以精制，得到1-溴-3，5-双(2-氟苯基)-2，4-二甲氧基苯的黄色油14.1g(收率98％)。
(A-5)1-溴-3，5-双(2-氟苯基)-2，4-二羟基苯的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入1-溴-3，5-双(2-氟苯基)-2，4-二甲氧基苯14.1g、无水二氯甲烷300mL，搅拌的同时冷却至-78℃，加入1M三溴化硼的二氯甲烷溶液90mL。将反应溶液升温至室温，同时持续搅拌3小时。用冰冷却反应溶液，并加入水150mL。除去水层后，用硫酸镁干燥有机层。将有机层浓缩后，残渣用短柱精制，得到1-溴-3，5-双(2-氟苯基)-2，4-二羟基苯的褐色油12.5g(收率95％)。
(A-6)中间体(A)的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入1-溴-3，5-双(2-氟苯基)-2，4-二羟基苯12.5g、碳酸钾18.3g、无水N-甲基吡咯烷酮200mL，并在200℃加热搅拌5小时。冷却至室温后，加入水200mL，然后用甲苯稀释。除去水层，有机层用硫酸镁干燥。将有机层浓缩后，残渣用硅胶柱层析加以精制，得到中间体(A)1.20g(收率11％)。
(B)中间体(B)、(C)的合成
Figure BDA0000113180100000491
(B-1)2，4-双(2-氟苯基)-1，5-二甲氧基苯的合成
向烧瓶中加入2，4-二溴-1，5-二甲氧基苯(88.8g、300mmol、1eq.)、2-氟苯基硼酸(100.74g、720mmol、2.4eq.)、Na2CO3 2M aq.(600mL)、Pd(PPh3)4(6.73g、6mmol、2mol％)、1，2-二甲氧基乙烷(150mL)、甲苯(150mL)，并回流36小时。
反应结束后，加入水(500mL)和甲苯(1L)并转移至分液漏斗中，回收甲苯相。用MgSO4干燥后，通过硅胶短柱除去原点杂质(originalimpurity)，将溶液浓缩。将所得物由甲苯/己烷混合溶剂中重结晶，得到2，4-双(2-氟苯基)-1，5-二甲氧基苯的白色固体86.5g(收率88％)。
(B-2)2，4-双(2-氟苯基)-1，5-二羟基苯的合成
向烧瓶中加入1，5-二甲氧基-2，4-双(2-氟苯基)苯(48.3g、148mmol、1eq.)、二氯甲烷(脱水)(740mL)，并冷却至0℃。加入BBr3(89.0g、355mmol、2.4eq.)，然后在室温下搅拌24小时。
反应结束后，将溶液冷却至-78℃，用甲醇小心地失活，再用足够量的水失活。将溶液转移至分液漏斗中，用二氯甲烷萃取，并用MgSO4干燥，然后通过硅胶短柱除去原点杂质，将溶液浓缩，将所得试样在60℃真空干燥5小时，得到2，4-双(2-氟苯基)-1，5-二羟基苯的白色固体44.1g(收率100％)。
(B-3)苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃的合成
向烧瓶中加入2，4-双(2-氟苯基)-1，5-二羟基苯(44.14g、148mmol、1eq.)、N-甲基-2-吡咯烷酮(脱水)(888mL)，使固体完全溶解。加入K2CO3(81.8g、592mmol、4eq.)，然后在200℃搅拌2小时。
反应结束后，将溶液冷却至室温，加入甲苯(2L)，转移至分液漏斗中，用水洗涤。该溶液用MgSO4干燥后，通过硅胶短柱除去原点杂质，将溶液浓缩，由甲苯/甲醇混合溶剂中重结晶，得到苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃的白色固体27.9g(收率73％)。
(B-4)6-碘苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃的合成
向烧瓶中加入苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃(2.69g、10.4mmol、1eq.)、四氢呋喃(脱水)(62mL)，并冷却至-78℃。向其中加入n-BuLi((1.66M的己烷溶液)6.6mL、10.9mmol、1.05eq.)，然后在室温下放置30分钟。接着再次冷却至-78℃，加入I2(2.69g、10.6mmol、1.02eq.)，并在-78℃搅拌10分钟，然后在室温放置1小时。
反应结束后，加入少量的水使其失活，然后用蒸发器浓缩。所得物用水分散洗涤后，滤出并将其溶解于甲苯中。将该溶液用MgSO4干燥后，通过硅胶短柱将该溶液浓缩。将该试样在甲醇中重结晶，得到6-碘苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃的白色固体3.77g(收率94％)。
(C-1)苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃-6-硼酸的合成
向烧瓶中加入苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃(12.9g、50mmol、1eq.)、四氢呋喃(脱水)(300mL)，并冷却至-78℃。向其中加入n-BuLi((2.63M的己烷溶液)20.0mL、52.5mmol、1.05eq.)，然后在室温下放置1小时。接着再次冷却至-78℃，加入B(OMe)3(10.4g、100mmol、2eq.)，并在-78℃搅拌10分钟，然后在室温下放置1小时。
反应结束后，用蒸发器浓缩至约一半的容量后，加入1N HCl aq.(200mL)，并在室温下搅拌1小时。然后转移至分液漏斗中，用乙酸乙酯萃取。
将该溶液用MgSO4干燥后，进行浓缩，用甲苯/己烷混合溶剂分散洗涤，得到苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃-6-硼酸的白色固体13.7g(收率91％)。
(D)中间体D的合成
Figure BDA0000113180100000511
(D-1)2’-氟-2，3-二甲氧基联苯的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入2，3-二甲氧基苯基硼酸18.2g、2-氟溴苯17.5g、四(三苯基膦)钯(0)2.31g、1，2-二甲氧基乙烷300mL、2M碳酸钠水溶液150mL，并在加热回流下搅拌8小时。冷却至室温后，除去水层，将有机层用饱和食盐水洗涤。有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩，残渣用硅胶柱层析加以精制，得到2’-氟-2，3-二甲氧基联苯19.7g(收率85％)。
(D-2)2’-氟-2，3-二甲氧基联苯-4-硼酸的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入2’-氟-2，3-二甲氧基联苯19.7g、无水THF500mL，加入1.6M正丁基锂的己烷溶液56mL，并将反应溶液在室温下搅拌4小时。冷却至-78℃，滴加硼酸三甲酯27.8g的THF 30mL溶液。将反应溶液升温至室温，同时搅拌8小时。向反应溶液中加入10％HCl200mL，并搅拌2小时。将反应溶液用醚进行萃取，除去水层后，将有机层用饱和食盐水加以洗涤。有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩，残渣用己烷洗涤，得到2’-氟-2，3-二甲氧基联苯-4-硼酸15.2g(收率65％)。
(D-3)5-溴-2-氟-2’，3’-二甲氧基-2”-氟对三联苯的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入2’-氟-2，3-二甲氧基联苯-4-硼酸15.2g、2-氟-5-溴碘苯16.5g、四(三苯基膦)钯(0)1.27g、甲苯180mL、2M碳酸钠水溶液90mL，加热回流下搅拌8小时。冷却至室温后，将反应溶液用甲苯进行萃取，除去水层后，将有机层用饱和食盐水洗涤。有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩，残渣用硅胶柱层析加以精制，得到5-溴-2-氟-2’，3’-二甲氧基-2”-氟对三联苯17.8g(收率80％)。
(D-4)5-溴-2-氟-2’，3’-二羟基-2”-氟对三联苯的合成
向烧瓶中加入5-溴-2-氟-2’，3’-二甲氧基-2”-氟对三联苯17.8g、二氯甲烷(脱水)250mL，并冷却至0℃。加入BBr3 27.5g，然后在室温下搅拌24小时。
反应结束后，将溶液冷却至-78℃，用甲醇小心地失活，再用足够量的水失活。将溶液转移至分液漏斗中，用二氯甲烷萃取，并用MgSO4干燥，然后通过硅胶短柱除去原点杂质，将溶液浓缩，将所得试样进行真空干燥，得到5-溴-2-氟-2’，3’-二羟基-2”-氟对三联苯16.5g(收率100％)。
(D-5)3-溴苯并呋喃并[3，2-c]二苯并呋喃的合成
向烧瓶中加入5-溴-2-氟-2’，3’-二羟基-2”-氟对三联苯16.5g、N-甲基-2-吡咯烷酮(脱水)300mL、K2CO3 24.2g，然后在200℃下搅拌2小时。
反应结束后，将溶液冷却至室温，加入甲苯(2L)，并转移至分液漏斗中，用水洗涤。将该溶液用MgSO4干燥后，通过硅胶短柱除去原点杂质，将溶液浓缩，由甲苯/甲醇混合溶剂中重结晶，得到3-溴苯并呋喃并[3，2-c]二苯并呋喃的白色固体10.1g(收率70％)。
(E)中间体E的合成
Figure BDA0000113180100000531
(E-1)7，8，9，10-四氢苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃的合成
向烧瓶中投入1-萘酚144g、对甲苯磺酸一水合物190g、1，3-环己二烯80.1g、甲苯4L，并回流搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温后，用600mL水洗涤反应溶液。有机层用硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。残渣用硅胶柱层析加以精制，得到7，8，9，10-四氢苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃55.5g(收率25％)。
(E-2)苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入7，8，9，10-四氢苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃55.5g、2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌119g、无水1，4-二噁烷1L，并回流搅拌12小时。将反应溶液冷却至室温后，用甲苯萃取，滤出已析出的固体。滤液用旋转蒸发器浓缩后，残渣用硅胶柱层析加以精制，得到苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃32.7g(收率60％)。
(E-3)5-溴苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃的合成
将苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃32.7g溶解于N，N-二甲基甲酰胺300mL中，加入N-溴代琥珀酰亚胺28.0g的N，N-二甲基甲酰胺50mL溶液后，将反应溶液在60℃加热搅拌5小时。将反应溶液冷却至室温后，注入到水2L中。所得固体依次用甲醇、水、甲醇洗涤。所得粗产物用硅胶柱层析加以精制，得到5-溴苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃36.5g(收率82％)。
(F)中间体(F)的合成
Figure BDA0000113180100000541
(F-1)2-乙氧基-1-(2-氟-5-溴苯基)萘的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入2-乙氧基萘-1-硼酸22.7g、2-氟-5-溴碘苯30.0g、四(三苯基膦)钯(0)2.31g、甲苯300mL、2M碳酸钠水溶液150mL，并在加热回流下搅拌8小时。冷却至室温后，将反应溶液用甲苯进行萃取，除去水层后，将有机层用饱和食盐水洗涤。有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩，残渣用硅胶柱层析加以精制，得到2-乙氧基-1-(2-氟-5-溴苯基)萘24.1g(收率70％)。
(F-2)2-羟基-1-(2-氟-5-溴苯基)萘的合成
向烧瓶中加入2-乙氧基-1-(2-氟-5-溴苯基)萘24.1g、二氯甲烷(脱水)(200mL)，并冷却至0℃。加入BBr3 22.0g，然后在室温下搅拌24小时。
反应结束后，将溶液冷却至-78℃，用甲醇小心地失活，再用足够量的水失活。将溶液转移至分液漏斗中，用二氯甲烷萃取，并用MgSO4干燥，然后通过硅胶短柱除去原点杂质，将溶液浓缩，将所得试样在60℃真空干燥5小时，得到2-羟基-1-(2-氟-5-溴苯基)萘的白色固体22.1g(收率100％)。
(F-3)中间体(F)的合成
加入2-羟基-1-(2-氟-5-溴苯基)萘22.1g、N-甲基-2-吡咯烷酮(脱水)300mL、K2CO3 19.3g，然后在200℃搅拌2小时。
反应结束后，将溶液冷却至室温，加入甲苯(2L)，并转移至分液漏斗中，用水洗涤。将该溶液用MgSO4干燥后，用硅胶柱层析加以精制，得到中间体(F)的白色固体13.5g(收率65％)。
(G)中间体(G)的合成
(G-1)3-甲氧基萘-2-硼酸的合成
向烧瓶中加入2-甲氧基萘15.8g、四氢呋喃(脱水)300mL，并冷却至-78℃。向其中加入n-BuLi((1.60M的己烷溶液)66mL，然后在室温下搅拌4小时。接着再次冷却至-78℃，加入B(OMe)3 27.3，在-78℃搅拌10分钟后，在室温下搅拌5小时。
反应结束后，加入1N HCl aq.(200mL)，并在室温下搅拌1小时。然后转移至分液漏斗中，并用乙酸乙酯萃取。
将该溶液用MgSO4干燥后，进行浓缩，并用己烷洗涤，得到3-甲氧基萘-2-硼酸的白色固体14.3g(收率71％)。
(G-2)2-甲氧基-3-(2-氟苯基)萘的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入3-甲氧基萘-2-硼酸14.3g、2-氟溴苯12.4g、四(三苯基膦)钯(0)1.64g、1，2-二甲氧基乙烷220mL、2M碳酸钠水溶液110mL，并在加热回流下搅拌8小时。冷却至室温后，将反应溶液用甲苯进行萃取，除去水层后，将有机层用饱和食盐水洗涤。有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩，残渣用硅胶柱层析加以精制，得到2-甲氧基-3-(2-氟苯基)萘13.4g(收率75％)。
(G-3)1-溴-2-甲氧基-3-(2-氟苯基)萘的合成
向烧瓶中投入2-甲氧基-3-(2-氟苯基)萘13.4g、N，N-二甲基甲酰胺100mL，并加入N-溴代琥珀酰亚胺11.3g的N，N-二甲基甲酰胺40mL溶液。将反应溶液在60℃持续搅拌8小时。冷却至室温后，加入水500mL，然后用甲苯萃取有机物。将甲苯溶液依次用硫代硫酸钠、饱和食盐水加以洗涤。有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩，残渣用硅胶柱层析加以精制，得到1-溴-2-甲氧基-3-(2-氟苯基)萘15.8g(收率95％)。
(G-4)1-溴-2-羟基-3-(2-氟苯基)萘的合成
向烧瓶中加入1-溴-2-甲氧基-3-(2-氟苯基)萘15.8g、二氯甲烷(脱水)200mL，并冷却至0℃。加入BBr3 18.0g，然后在室温下搅拌24小时。
反应结束后，将溶液冷却至-78℃，用甲醇小心地失活，再用足够量的水失活。将溶液转移至分液漏斗中，用二氯甲烷萃取，并用MgSO4干燥，然后通过硅胶短柱除去原点杂质，将溶液浓缩，将所得试样在60℃真空干燥5小时，得到1-溴-2-羟基-3-(2-氟苯基)萘的白色固体15.1g(收率100％)。
(G-5)中间体(G)的合成
向烧瓶中加入1-溴-2-羟基-3-(2-氟苯基)萘15.1g、N-甲基-2-吡咯烷酮(脱水)150mL、K2CO3 13.2g，然后在200℃搅拌2小时。
反应结束后，将溶液冷却至室温，加入甲苯(200mL)，并转移至分液漏斗中，用水洗涤。将该溶液用MgSO4干燥后，用硅胶柱层析加以精制，得到中间体(G)的白色固体2.12g(收率15％)。
(H)中间体(H)的合成
Figure BDA0000113180100000561
在中间体(F)的合成中，使用2-氟-4-溴碘苯代替2-氟-5-溴碘苯，按照上述路线通过同样的方法合成中间体(H)。
Figure BDA0000113180100000562
上述中间体(H)的衍生物(H-1)，通过与实施例37同样的方法进行合成。
(I)中间体(I)的合成
Figure BDA0000113180100000571
(1)3-(4-溴-2-氟苯基)-2-甲氧基萘的合成
在(G-2)中，使用2-氟-4-溴碘苯代替2-氟溴苯，通过同样的方法进行合成。
(2)3-(4-溴-2-氟苯基)-2-羟基萘的合成
在(G-4)中，使用3-(4-溴-2-氟苯基)-2-甲氧基萘代替1-溴-2-甲氧基-3-(2-氟苯基)萘，通过同样的方法进行合成。
(3)中间体(I)的合成
在(G-5)中，使用3-(4-溴-2-氟苯基)-2-羟基萘代替1-溴-2-羟基-3-(2-氟苯基)萘，通过同样的方法进行合成。
(4)中间体(I)-B(OH)2的合成
在(37-1)中，使用中间体(I)代替10-溴苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃，通过同样的方法进行合成。
(J)中间体(J)的合成
Figure BDA0000113180100000581
(1)5-溴苯并[b]萘并[2，1-d]噻吩的合成
在中间体(E)的合成中，使用苯并[b]萘并[2，1-d]噻吩代替苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃，通过同样的方法进行合成。
(2)苯并[b]萘并[2，1-d]噻吩-5-硼酸的合成
在(41-1)中，使用5-溴苯并[b]萘并[2，1-d]噻吩代替5-溴苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃，通过同样的方法进行合成。
实施例1
Figure BDA0000113180100000582
在氩气氛下，投入中间体(B)3.84g、用已知的方法合成的10-(2-萘基)蒽-9-硼酸3.83g、四(三苯基膦)钯(0)0.231g、1，2-二甲氧基乙烷40mL、2M碳酸钠水溶液20mL，回流搅拌8小时。冷却至室温后，滤出已析出的固体。将所得固体用水、甲醇洗涤后，用甲苯重结晶，得到化合物1的淡黄色固体4.20g。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量560.18，m/e＝560。
实施例2
在实施例1中，除了使用用已知的方法合成的10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸以外，同样地进行合成，得到化合物2。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量636.21，m/e＝636。
实施例3
Figure BDA0000113180100000592
实施例1中，除了使用用已知的方法合成的10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸以外，同样地进行合成，得到化合物3。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量636.21，m/e＝636。
实施例4
Figure BDA0000113180100000601
实施例1中，除了使用用已知的方法合成的10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸以外，同样地进行合成，得到化合物4。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量636.21，m/e＝636。
实施例5
Figure BDA0000113180100000602
实施例1中，除了使用中间体(D)代替中间体(B)以外，同样地进行合成，得到化合物5。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量560.18，m/e＝560。
实施例6
Figure BDA0000113180100000603
实施例1中，使用中间体(D)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物6。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量560.18，m/e＝560。
实施例7
Figure BDA0000113180100000611
实施例1中，使用中间体(D)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物7。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量636.21，m/e＝636。
实施例8
Figure BDA0000113180100000612
实施例1中，使用中间体(D)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物8。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量636.21，m/e＝636。
实施例9
Figure BDA0000113180100000621
实施例1中，除了使用中间体(A)代替中间体(B)以外，同样地进行合成，得到化合物9。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量560.18，m/e＝560。
实施例10
实施例1中，使用中间体(A)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物10。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量560.18，m/e＝560。
实施例11
Figure BDA0000113180100000631
实施例1中，使用中间体(A)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物11。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量636.21，m/e＝636。
实施例12
Figure BDA0000113180100000632
实施例1中，使用中间体(A)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物12。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量636.21，m/e＝636。
实施例13
Figure BDA0000113180100000641
实施例1中，除了使用中间体(E)代替中间体(B)以外，同样地进行合成，得到化合物13。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量520.18，m/e＝520。
实施例14
Figure BDA0000113180100000642
实施例1中，使用中间体(E)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物14。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量520.18，m/e＝520。
实施例15
Figure BDA0000113180100000651
实施例1中，使用中间体(E)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物15。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例16
Figure BDA0000113180100000652
实施例1中，使用中间体(E)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物16。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例17
Figure BDA0000113180100000661
实施例1中，除了使用中间体(F)代替中间体(B)以外，同样地进行合成，得到化合物17。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量520.18，m/e＝520。
实施例18
Figure BDA0000113180100000662
实施例1中，使用中间体(F)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物18。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量520.18，m/e＝520。
实施例19
Figure BDA0000113180100000671
实施例1中，使用中间体(F)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物19。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例20
Figure BDA0000113180100000672
实施例1中，使用中间体(F)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物20。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例21
Figure BDA0000113180100000681
实施例1中，除了使用中间体(G)代替中间体(B)以外，同样地进行合成，得到化合物21。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量520.18，m/e＝520。
实施例22
Figure BDA0000113180100000682
实施例1中，使用中间体(G)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物22。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量520.18，m/e＝520。
实施例23
Figure BDA0000113180100000691
实施例1中，使用中间体(G)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物23。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例24
Figure BDA0000113180100000692
实施例1中，使用中间体(G)代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物24。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例25
(25-1)6-(3-溴苯基)苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃-6-硼酸3.17g、3-溴碘苯2.83g、四(三苯基膦)钯(0)0.231g、甲苯40mL、2M碳酸钠水溶液20mL，并在加热回流下搅拌8小时。冷却至室温后，除去水层。有机层用甲苯进行萃取，用硫酸镁干燥后，进行浓缩。残渣用硅胶柱层析加以精制，得到6-(3-溴苯基)苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃3.39g(收率82％)。
(25-2)化合物25的合成
实施例1中，除了使用6-(3-溴苯基)苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃代替中间体(B)以外，同样地进行合成，得到化合物25。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量636.21，m/e＝636。
实施例26
Figure BDA0000113180100000702
实施例1中，使用6-(3-溴苯基)苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物26。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量636.21，m/e＝636。
实施例27
Figure BDA0000113180100000711
实施例1中，使用6-(3-溴苯基)苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物27。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量712.24，m/e＝712。
实施例28
Figure BDA0000113180100000712
实施例1中，使用6-(3-溴苯基)苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物28。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量712.24，m/e＝712。
实施例29
Figure BDA0000113180100000721
(29-1)苯并呋喃并[3，2-c]二苯并呋喃-3-硼酸的合成
向烧瓶中加入3-溴苯并呋喃并[3，2-c]二苯并呋喃33.5g、四氢呋喃(脱水)500mL，并冷却至-78℃。向其中加入n-BuLi((1.60M的己烷溶液)66mL，升温至0℃的同时搅拌2小时。接着再次冷却至-78℃，加入B(OMe)3 27.3g，并在-78℃搅拌10分钟，然后在室温下搅拌5小时。
反应结束后，加入1N HCl aq.(200mL)，并在室温下搅拌1小时。然后转移至分液漏斗中，用乙酸乙酯萃取。
将该溶液用MgSO4干燥后，进行浓缩，并用己烷洗涤，得到3-溴苯并呋喃并[3，2-c]二苯并呋喃的白色固体19.6g(收率65％)。
(29-2)3-(3-溴苯基)苯并呋喃并[3，2-c]二苯并呋喃的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入苯并呋喃并[3，2-c]二苯并呋喃-3-硼酸19.6g、3-溴碘苯18.4g、四(三苯基膦)钯(0)1.50g、甲苯200mL、2M碳酸钠水溶液100mL，并在加热回流下搅拌8小时。冷却至室温后，将反应溶液用甲苯进行萃取。除去水层，有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩。残渣用硅胶柱层析加以精制，得到3-(3-溴苯基)苯并呋喃并[3，2-c]二苯并呋喃21.4g。
(29-3)化合物29的合成
实施例1中，除了使用3-(3-溴苯基)苯并呋喃并[3，2-c]二苯并呋喃代替中间体(B)以外，同样地进行合成，得到化合物29。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量636.21，m/e＝636。
实施例30
Figure BDA0000113180100000731
实施例1中，使用3-(3-溴苯基)苯并呋喃并[3，2-c]二苯并呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物30。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量636.21，m/e＝636。
实施例31
Figure BDA0000113180100000732
实施例1中，使用3-(3-溴苯基)苯并呋喃并[3，2-c]二苯并呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物31。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量712.24，m/e＝712。
实施例32
Figure BDA0000113180100000741
实施例1中，使用3-(3-溴苯基)苯并呋喃并[3，2-c]二苯并呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物32。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量712.24，m/e＝712。
实施例33
(33-1)苯并呋喃并[2，3-c]二苯并呋喃-6-硼酸的合成
向烧瓶中加入6-溴苯并呋喃并[2，3-c]二苯并呋喃33.5g、四氢呋喃(脱水)500mL，并冷却至-78℃。向其中加入n-BuLi((1.60M的己烷溶液)66mL，升温至0℃的同时搅拌2小时。接着再次冷却至-78℃，加入B(OMe)3 27.3g，并在-78℃搅拌10分钟，然后在室温下搅拌5小时。
反应结束后，加入1N HCl aq.(200mL)，并在室温下搅拌1小时。然后转移至分液漏斗中，用乙酸乙酯萃取。
将该溶液用MgSO4干燥后，进行浓缩，并用己烷洗涤，得到苯并呋喃并[2，3-c]二苯并呋喃-6-硼酸的白色固体19.6g(收率65％)。
(33-2)6-(3-溴苯基)苯并呋喃并[2，3-c]二苯并呋喃的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入苯并呋喃并[2，3-c]二苯并呋喃-6-硼酸19.6g、3-溴碘苯18.4g、四(三苯基膦)钯(0)1.50g、甲苯200mL、2M碳酸钠水溶液100mL，并在加热回流下搅拌8小时。冷却至室温后，将反应溶液用甲苯进行萃取。除去水层，有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩。残渣用硅胶柱层析加以精制，得到6-(3-溴苯基)苯并呋喃并[2，3-c]二苯并呋喃21.4g。
(33-3)化合物33的合成
实施例1中，除了使用6-(3-溴苯基)苯并呋喃并[2，3-c]二苯并呋喃代替中间体(B)以外，同样地进行合成，得到化合物33。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量636.21，m/e＝636。
实施例34
Figure BDA0000113180100000751
实施例1中，使用6-(3-溴苯基)苯并呋喃并[2，3-c]二苯并呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物34。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量636.21，m/e＝636。
实施例35
Figure BDA0000113180100000752
实施例1中，使用6-(3-溴苯基)苯并呋喃并[2，3-c]二苯并呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物35。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量712.24，m/e＝712。
实施例36
实施例1中，使用6-(3-溴苯基)苯并呋喃并[2，3-c]二苯并呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物36。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量712.24，m/e＝712。
实施例37
Figure BDA0000113180100000762
(37-1)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-10-硼酸的合成
向烧瓶中加入10-溴苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃29.7g、四氢呋喃(脱水)500mL，并冷却至-78℃。向其中加入n-BuLi((1.60M的己烷溶液)66mL，升温至0℃的同时搅拌2小时。接着再次冷却至-78℃，加入B(OMe)327.3g，并在-78℃搅拌10分钟，然后在室温下搅拌5小时。
反应结束后，加入1N HCl aq.(200mL)，并在室温下搅拌1小时。然后转移至分液漏斗中，用乙酸乙酯萃取。
将该溶液用MgSO4干燥后，进行浓缩，并用己烷洗涤，得到苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-10-硼酸的白色固体17.0g(收率65％)。
(37-2)10-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-10-硼酸17.0g、3-溴碘苯18.4g、四(三苯基膦)钯(0)1.50g、甲苯200mL、2M碳酸钠水溶液100mL，并在加热回流下搅拌8小时。冷却至室温后，将反应溶液用甲苯进行萃取。除去水层，有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩。残渣用硅胶柱层析加以精制，得到10-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃21.8g。
(37-3)化合物37的合成
实施例1中，除了使用10-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃代替中间体(B)以外，同样地进行合成，得到化合物37。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例38
Figure BDA0000113180100000771
实施例1中，使用10-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物38。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例39
Figure BDA0000113180100000781
实施例1中，使用10-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物39。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
实施例40
Figure BDA0000113180100000782
实施例1中，使用10-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物40。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
实施例41
Figure BDA0000113180100000791
(41-1)苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃-5-硼酸的合成
向烧瓶中加入5-溴苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃29.7g、四氢呋喃(脱水)500mL，并冷却至-78℃。向其中加入n-BuLi((1.60M的己烷溶液)66mL，升温至0℃的同时搅拌2小时。接着再次冷却至-78℃，加入B(OMe)327.3g，并在-78℃搅拌10分钟，然后在室温下搅拌5小时。
反应结束后，加入1N HCl aq.(200mL)，在室温下搅拌1小时。然后转移至分液漏斗中，用乙酸乙酯萃取。
将该溶液用MgSO4干燥后，进行浓缩，并用己烷洗涤，得到苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃-5-硼酸的白色固体17.0g(收率65％)。
(41-2)5-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃-5-硼酸17.0g、3-溴碘苯18.4g、四(三苯基膦)钯(0)1.50g、甲苯200mL、2M碳酸钠水溶液100mL，并在加热回流下搅拌8小时。冷却至室温后，将反应溶液用甲苯进行萃取。除去水层，有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩。残渣用硅胶柱层析加以精制，得到5-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃21.8g。
(41-3)化合物41的合成
实施例1中，除了使用5-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃代替中间体(B)以外，同样地进行合成，得到化合物41。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例42
Figure BDA0000113180100000801
实施例1中，使用5-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物42。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例43
Figure BDA0000113180100000802
实施例1中，使用5-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物43。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
实施例44
Figure BDA0000113180100000811
实施例1中，使用5-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物44。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
实施例45
Figure BDA0000113180100000812
(45-1)苯并[b]萘并[2，3-d]呋喃-5-硼酸的合成
向烧瓶中加入5-溴苯并[b]萘并[2，3-d]呋喃29.7g、四氢呋喃(脱水)500mL，并冷却至-78℃。向其中加入n-BuLi((1.60M的己烷溶液)66mL，升温至0℃的同时搅拌2小时。接着再次冷却至-78℃，加入B(OMe)327.3g，在-78℃搅拌10分钟后、在室温下搅拌5小时。
反应结束后，加入1N HCl aq.(200mL)，并在室温下搅拌1小时。然后转移至分液漏斗中，用乙酸乙酯萃取。
将该溶液用MgSO4干燥后，进行浓缩，并用己烷洗涤，得到苯并[b]萘并[2，3-d]呋喃-5-硼酸的白色固体17.0g(收率65％)。
(45-2)5-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[2，3-d]呋喃的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入苯并[b]萘并[2，3-d]呋喃-5-硼酸17.0g、3-溴碘苯18.4g、四(三苯基膦)钯(0)1.50g、甲苯200mL、2M碳酸钠水溶液100mL，并在加热回流下搅拌8小时。冷却至室温后，将反应溶液用甲苯进行萃取。除去水层，有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩。残渣用硅胶柱层析加以精制，得到5-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[2，3-d]呋喃21.8g。
(45-3)化合物45的合成
实施例1中，除了使用5-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[2，3-d]呋喃代替中间体(B)以外，同样地进行合成，得到化合物45。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例46
Figure BDA0000113180100000821
实施例1中，使用5-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[2，3-d]呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物46。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例47
实施例1中，使用5-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[2，3-d]呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物47。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
实施例48
Figure BDA0000113180100000831
实施例1中，使用5-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[2，3-d]呋喃代替中间体(B)，使用用已知的方法合成的10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-(2-萘基)蒽-9-硼酸，除此以外，同样地进行合成，得到化合物48。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
实施例49
Figure BDA0000113180100000832
(49-1)2-[苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃-6-基]-9，10-蒽醌的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入2-溴蒽醌28.5g、苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃-6-硼酸30.2g、四(三苯基膦)钯(0)2.31g、1，2-二甲氧基乙烷400mL、2M碳酸钠水溶液200mL，并在加热回流下搅拌8小时。冷却至室温后，滤出已析出的固体。将所得固体用水、甲醇洗涤后，用甲苯重结晶，得到2-[苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃-6-基]-9，10-蒽醌30.2g(收率65％)。
(49-2)2-[苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃-6-基]-9，10-二羟基-9，10-二(2-萘基)-9，10-二氢蒽的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入2-溴萘28.2g、脱水THF 500mL，搅拌的同时冷却至-78℃，并加入1.60M正丁基锂的己烷溶液85mL。将反应溶液升温至0℃的同时搅拌2小时。将反应溶液再次冷却至-78℃，并滴加2-[苯并呋喃并[2，3-b]二苯并呋喃-6-基]-9，10-蒽醌30.2g的THF 500mL溶液。将反应溶液升温至室温，同时持续搅拌5小时。向反应溶液中加入10％盐酸200mL并搅拌1小时后，将反应溶液用乙酸乙酯萃取。除去水层，有机层用硫酸镁干燥后，浓缩有机层，得到2-[苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃-6-基]-9，10-二羟基-9，10-二(2-萘基)-9，10-二氢蒽42.1g。
(49-3)化合物49的合成
向烧瓶中投入2-[苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃-6-基]-9，10-二羟基-9，10-二(2-萘基)-9，10-二氢蒽42.1g、碘化钾24.3g、膦酸钠一水合物7.74g、乙酸500mL，并在加热回流下搅拌8小时。向反应溶液中加水并搅拌1小时后，滤出已析出的固体。将所得固体用甲醇洗涤后，用甲苯重结晶，得到化合物49的黄色晶体24.0g。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量686.22，m/e＝686。
实施例50
Figure BDA0000113180100000841
实施例49中，除了使用苯并呋喃并[3，2-c]二苯并呋喃-3-硼酸代替苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃-6-硼酸以外，同样地进行合成，得到化合物50。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量686.22，m/e＝686。
实施例51
Figure BDA0000113180100000851
实施例49中，除了使用苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃-5-硼酸代替苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃-6-硼酸以外，同样地进行合成，得到化合物51。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量686.22，m/e＝686。
实施例52
Figure BDA0000113180100000852
实施例49中，除了使用苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-10-硼酸代替苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃-6-硼酸以外，同样地进行合成，得到化合物52。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量646.23，m/e＝646。
实施例53
实施例49中，除了使用苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃-10-硼酸代替苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃-6-硼酸以外，同样地进行合成，得到化合物53。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量646.23，m/e＝646。
实施例54
Figure BDA0000113180100000861
实施例49中，除了使用苯并[b]萘并[2，3-d]呋喃-5-硼酸代替苯并呋喃并[3，2-b]二苯并呋喃-6-硼酸以外，同样地进行合成，得到化合物54。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量646.23，m/e＝646。
实施例55
(1)二醇体的合成
在氩气氛中向烧瓶中投入中间体(F)7.43g、脱水THF 100mL，搅拌的同时冷却至-78℃，并加入1.60M正丁基锂的己烷溶液20mL。将反应溶液升温至0℃的同时搅拌2小时。将反应溶液再次冷却至-78℃，并滴加9，10-蒽醌2.08g的THF 50mL溶液。将反应溶液升温至室温，同时持续搅拌5小时。向反应溶液中加入10％盐酸100mL并搅拌1小时，然后过滤反应溶液。所得固体用水、甲苯洗涤，得到二醇体55-(OH)2 4.51g。
(2)化合物55的合成
向烧瓶中投入55-(OH)2 4.51g、碘化钾0.93g、膦酸钠一水合物0.30g、乙酸100mL，并在加热回流下搅拌8小时。向反应溶液中加水并搅拌1小时，然后滤出已析出的固体。所得固体用甲醇洗涤后，用氯苯重结晶，得到化合物55的黄色晶体3.20g。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量610.19，m/e＝610。
实施例56
Figure BDA0000113180100000871
实施例55中，使用中间体(E)代替中间体(F)，通过同样的方法进行合成，得到化合物56。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量610.19，m/e＝610。
实施例57
Figure BDA0000113180100000872
实施例55中，使用中间体(H)代替中间体(F)，通过同样的方法进行合成，得到化合物57。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量610.19，m/e＝610。
实施例58
Figure BDA0000113180100000873
实施例55中，使用5-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃代替中间体(F)，通过同样的方法进行合成，得到化合物58。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量762.26，m/e＝762。
实施例59
实施例55中，使用10-(3-溴苯基)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃代替中间体(F)，通过同样的方法进行合成，得到化合物59。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量762.26，m/e＝762。
实施例60
Figure BDA0000113180100000882
按照上述路线，通过与实施例55同样的方法进行合成，得到化合物60。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量762.26，m/e＝762。
实施例61
在氩气氛中投入2-溴-9，10-二苯基蒽4.08g、中间体(H)的硼酸衍生物3.14g、四(三苯基膦)钯(0)0.231g、1，2-二甲氧基乙烷40mL、2M碳酸钠水溶液20mL，并回流搅拌8小时。冷却至室温后，滤出已析出的固体。将所得固体用水、甲醇洗涤后，用甲苯重结晶，得到化合物61的黄色固体4.48g。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量546.20，m/e＝546。
实施例62
Figure BDA0000113180100000891
按照上述路线，通过与实施例61同样的方法进行合成，得到化合物62。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量646.23，m/e＝646。
实施例63
Figure BDA0000113180100000892
按照上述路线，通过与实施例61同样的方法进行合成，得到化合物63。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量778.32，m/e＝778。
实施例64
按照上述路线，通过与实施例61同样的方法进行合成，得到化合物64。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量646.23，m/e＝646。
实施例65
Figure BDA0000113180100000902
按照上述路线，通过与实施例61同样的方法进行合成，得到化合物65。对该物质进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量622.21，m/e＝622。
实施例66～119
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマテイツク公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，再进行30分钟UV臭氧洗涤。将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板安装到真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖所述透明电极的方式形成膜厚60nm的化合物A-1膜。接着A-1膜的成膜，在该A-1膜上形成膜厚20nm的A-2膜。
进而，在该A-2膜上以40nm的膜厚将实施例1～54中制造的化合物1～54和下述掺杂剂D-1、D-2以40∶2的膜厚比成膜，在实施例66～113中得到蓝色系发光层，在实施例114～119中得到绿色系发光层。各个实施例中使用的蒽衍生物及掺杂剂示于表1～3中。
在该膜上通过蒸镀以20nm的膜厚形成下述结构的ET-1膜作为电子输送层。然后，以1nm的膜厚形成LiF膜。在该LiF膜上蒸镀150nm的金属Al，形成金属阴极，从而形成有机EL发光元件。
在10mA/cm2的直流电流下使如上制作的有机EL元件发光，并测定发光效率。另外，在1000cd/m2的初始亮度下进行直流的连续通电试验，测定半衰期。结果示于表1～3。
Figure BDA0000113180100000911
实施例120～131
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマテイツク公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，再进行30分钟UV臭氧洗涤。将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板安装到真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖所述透明电极的方式形成膜厚65nm的化合物A-1膜。接着A-1膜的成膜，在该A-1膜上形成膜厚65nm的A-2膜。
进而，在该A-2膜上以30nm的膜厚将本发明的化合物52、61～65和D-2、D-3以28.5∶1.5的膜厚比成膜，得到绿色系发光层。各个实施例中使用的蒽衍生物及掺杂剂示于表4中。
在该膜上通过蒸镀以20nm的膜厚形成下述结构的ET-2膜作为电子输送层。然后，以1nm的膜厚形成LiF膜。在该LiF膜上蒸镀150nm的金属Al，形成金属阴极，从而形成有机EL发光元件，与实施例66～119同样地进行评价。结果示于表4。
比较例1～4
实施例66中，除了使用下述结构的化合物(A)～(D)代替化合物1以外，同样地制作有机EL元件并进行评价。各个实施例中使用的蒽衍生物及掺杂剂示于表1～3。结果示于表1～3。
Figure BDA0000113180100000931
比较例5
实施例66中，使用下述结构的化合物(E)代替化合物1，使用D-2代替D-1，除此以外，同样地制作有机EL元件并进行评价。结果示于表3。
比较例6
实施例120中，除了使用上述结构的化合物(E)代替化合物52以外，同样地制作有机EL元件并进行评价。结果示于表4。
比较例7
除了使用D-3代替化合物D-2以外，与比较例6同样地形成有机EL发光元件并进行评价。结果示于表4。
[表1]
  实施例No.   主体   掺杂剂   发光效率(cd/A)   寿命(小时)   发光色
  66   化合物1   D-1   7.1   9000   蓝色
  67   化合物2   D-1   7.3   8000   蓝色
  68   化合物3   D-1   7.1   9000   蓝色
  69   化合物4   D-1   7.1   9000   蓝色
  70   化合物5   D-1   6.9   9500   蓝色
  71   化合物6   D-1   7.0   9000   蓝色
  72   化合物7   D-1   6.9   9500   蓝色
  73   化合物8   D-1   6.9   9500   蓝色
  74   化合物9   D-1   7.4   9000   蓝色
  75   化合物10   D-1   7.5   9000   蓝色
  76   化合物11   D-1   7.4   9000   蓝色
  77   化合物12   D-1   7.4   9000   蓝色
  78   化合物13   D-1   7.4   9000   蓝色
  79   化合物14   D-1   7.5   8000   蓝色
  80   化合物15   D-1   7.4   9000   蓝色
  81   化合物16   D-1   7.4   9000   蓝色
  82   化合物17   D-1   7.0   9000   蓝色
  83   化合物18   D-1   7.1   9000   蓝色
  84   化合物19   D-1   7.0   9000   蓝色
  85   化合物20   D-1   7.0   9000   蓝色
  86   化合物21   D-1   7.2   9000   蓝色
  87   化合物22   D-1   7.5   9000   蓝色
  88   化合物23   D-1   7.3   9000   蓝色
  89   化合物24   D-1   7.2   9000   蓝色
  90   化合物25   D-1   7.2   9000   蓝色
[表2]
  实施例No.   主体   掺杂剂   发光效率(cd/A)   寿命(小时)   发光色
  91   化合物26   D-1   7.4   9000   蓝色
  92   化合物27   D-1   7.5   8000   蓝色
  93   化合物28   D-1   7.5   8000   蓝色
  94   化合物29   D-1   7.0   9500   蓝色
  95   化合物30   D-1   7.2   9000   蓝色
  96   化合物31   D-1   7.1   9000   蓝色
  97   化合物32   D-1   7.1   9000   蓝色
  98   化合物33   D-1   7.2   9000   蓝色
  99   化合物34   D-1   7.4   9000   蓝色
  100   化合物35   D-1   7.4   9000   蓝色
  101   化合物36   D-1   7.4   9000   蓝色
  102   化合物37   D-1   7.0   8000   蓝色
  103   化合物38   D-1   7.2   8000   蓝色
  104   化合物39   D-1   7.1   8000   蓝色
  105   化合物40   D-1   7.1   8000   蓝色
  106   化合物41   D-1   7.2   9000   蓝色
  107   化合物42   D-1   7.4   9000   蓝色
  108   化合物43   D-1   7.3   9000   蓝色
  109   化合物44   D-1   7.3   9000   蓝色
  110   化合物45   D-1   7.2   9000   蓝色
  111   化合物46   D-1   7.4   9000   蓝色
  112   化合物47   D-1   7.3   9000   蓝色
  113   化合物48   D-1   7.3   9000   蓝色
  比较例1   化合物(A)   D-1   6.6   3000   蓝色
  比较例2   化合物(B)   D-1   6.6   3000   蓝色
  比较例3   化合物(C)   D-1   6.8   5000   蓝色
  比较例4   化合物(D)   D-1   4.0   100   蓝色
[表3]
  实施例No.   主体   掺杂剂   发光效率(cd/A)   寿命(小时)   发光色
  114   化合物49   D-2   25   40000   绿色
  115   化合物50   D-2   25   40000   绿色
  116   化合物51   D-2   25   40000   绿色
  117   化合物52   D-2   26   40000   绿色
  118   化合物53   D-2   26   40000   绿色
  119   化合物54   D-2   26   40000   绿色
  比较例5   化合物(E)   D-2   22   25000   绿色
[表4]
  实施例No.   主体   掺杂剂   发光效率(cd/A)   寿命(小时)   发光色
  120   化合物52   D-2   42   10000   绿色
  121   化合物61   D-2   42   80000   绿色
  122   化合物62   D-2   43   100000   绿色
  123   化合物63   D-2   42   90000   绿色
  124   化合物64   D-2   43   100000   绿色
  125   化合物65   D-2   40   60000   绿色
  126   化合物52   D-3   44   50000   绿色
  127   化合物61   D-3   44   40000   绿色
  128   化合物62   D-3   45   50000   绿色
  129   化合物63   D-3   44   45000   绿色
  130   化合物64   D-3   44   50000   绿色
  131   化合物65   D-3   41   30000   绿色
  比较例6   化合物(E)   D-2   36   30000   绿色
比较例7 化合物(E) D-3 38 10000 绿色
由以上可知，使用本发明的化合物时，可实现有机EL元件的发光效率的提高及长寿命化。通过与比较例1～4中使用的化合物(A)～(D)的比较可知，使用实施例的具有Z表示的稠合二苯并呋喃取代基的蒽衍生物的有机EL元件，与使用具有二苯并呋喃取代基的蒽衍生物相比，寿命更长，效率更高。
此外，实施例中使用的含有具有Z表示的稠合二苯并呋喃取代基的三取代蒽骨架的衍生物，适合作为绿色有机EL元件的主体材料。在绿色有机EL元件中，与具有二苯并呋喃取代基的蒽衍生物(比较例5～7)相比，使用具有Z表示的稠合二苯并呋喃或稠合二苯并噻吩取代基的蒽衍生物(实施例114～131)的有机EL元件也是效率更高、寿命更长。考虑这是因为，通过使二苯并呋喃或二苯并噻吩上具有稠环结构，可使电荷更加非局部化，因此可提高对空穴、电子的稳定性。
产业实用性
本发明的蒽衍生物可适合用于有机电致发光元件。另外，本发明的有机电致发光元件可用作壁挂电视机的平面发光体或显示器的背光源等光源。
以上对若干本发明的实施方式和/或实施例进行了详细说明，但在不实质性偏离本发明的新的教导及效果的情况下，本领域技术人员可以容易地对这些作为例示的实施方式和/或实施例进行很多变更。因此，这些很多变更也包含在本发明的范围内。
本说明书中记载的文献的内容全部引入本说明书中。

Claims (26)

1.下式(1)表示的蒽衍生物，
Figure FDA0000113180090000011
式(1)中，R1～R10中的任一个用于与L1成键，用于与L1成键的基团为单键，不用于与L1成键的R1～R10分别表示氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，
L1表示单键或连接基，
a、b、c分别表示1～4的整数，
Z表示下式(2)所示的结构，
R11～R18分别表示氢原子或取代基，X1表示氧原子或硫原子，
其中，R11～R18中至少1组相邻的2个取代基形成下式(3)或(4)所示的环，
Figure FDA0000113180090000021
R21～R24、R31～R34分别表示氢原子或取代基，X2表示氧原子或硫原子，
未形成环的R11～R18、R21～R24及R31～R34中的任一个用于与L1成键，用于与L1成键的基团为单键。
2.如权利要求1所述的蒽衍生物，其中，Z为下式(5)～(7)中任一者所示的结构，
[化122]
Figure FDA0000113180090000031
式(5)～(7)中，R101～R110、R111～R120、R121～R130分别表示氢原子或取代基，R101～R110中的任一个、R111～R120中的任一个、R121～R130中的任一个，用于与L1成键，用于与L1成键的基团为单键，
X1、X2分别表示氧原子或硫原子。
3.如权利要求1所述的蒽衍生物，其中，Z为下式(8)～(10)中任一者所示的结构，
[化123]
Figure FDA0000113180090000041
式(8)～(10)中，R201～R210、R211～R220、R221～R230分别表示氢原子或取代基，R201～R210中的任一个、R211～R220中的任一个、R221～R230中的任一个用于与L1成键，用于与L1成键的基团为单键，
X1表示氧原子或硫原子。
4.如权利要求1～3中任一项所述的蒽衍生物，其中，所述式(1)中，b＝1。
5.如权利要求1～4中任一项所述的蒽衍生物，其中，所述式(1)中，a为1或2。
6.如权利要求1～5中任一项所述的蒽衍生物，其中，L1与R5和/或R10键合。
7.如权利要求1～5中任一项所述的蒽衍生物，其中，L1与R1～R4中的任一个键合。
8.如权利要求7所述的蒽衍生物，其中，L1与R2键合。
9.如权利要求6～8中任一项所述的蒽衍生物，其中，R5为选自取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的基团。
10.如权利要求7或8所述的蒽衍生物，其中，R5和/或R10为选自取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的基团。
11.如权利要求9或10所述的蒽衍生物，其中，R5为下式(11)所示的结构，
Figure FDA0000113180090000051
式(11)中，Ar1表示选自取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基中的基团，Ra分别表示氢原子或取代基，d表示1～4的整数。
12.如权利要求9或10所述的蒽衍生物，其中，R5为取代或未取代的成环碳原子数10～30的稠合芳香环。
13.如权利要求1～12中任一项所述的蒽衍生物，其中，X1及X2为氧原子。
14.如权利要求1～13中任一项所述的蒽衍生物，其为有机电致发光元件用材料。
15.如权利要求1～14中任一项所述的蒽衍生物，其为有机电致发光元件用发光材料。
16.一种有机电致发光元件，在阴极与阳极之间夹持有至少包含发光层的1个以上的有机薄膜层，其中，该有机薄膜层的至少一层含有权利要求1～15中任一项所述的蒽衍生物作为单一成分或混合物的成分。
17.如权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有所述蒽衍生物。
18.如权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，所述蒽衍生物为主体材料。
19.如权利要求17或18所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层还含有掺杂剂材料。
20.如权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料为芳胺化合物。
21.如权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料为苯乙烯胺化合物。
22.如权利要求20所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料为下式(12)表示的稠合多环胺衍生物，
式(12)中，Y表示成环碳原子数10～50的取代或未取代的稠合芳基，Ar101、Ar102分别表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，n为1～4的整数。
23.如权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料为下式(13)表示的稠合多环胺衍生物，
[化126]
式(13)中，Re分别表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的碳原子数1～20的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基锗基、或者取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基锗基，t表示1～10的整数，Ar201～Ar204分别表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
24.如权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料为下式(14)表示的稠合多环胺衍生物，
[化127]
Figure FDA0000113180090000081
式(14)中，Rf分别表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的碳原子数1～20的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基锗基、或者取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基锗基，u表示1～8的整数，Ar205～Ar208分别表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
25.如权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料为下式(15)表示的稠合多环胺衍生物，
[化128]
Figure FDA0000113180090000091
式(15)中，Rg分别表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的碳原子数1～20的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基锗基、或者取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基锗基，m表示1～10的整数，Ar209～Ar212分别表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
26.如权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料为下式(16)表示的稠合多环胺衍生物，
Figure FDA0000113180090000092
式(16)中，Ar213～Ar218分别表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
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Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103613568A (zh) * 2013-12-16 2014-03-05 重庆医科大学 一种萘托酮及其类似物的制备方法
CN104638105A (zh) * 2013-11-08 2015-05-20 北京鼎材科技有限公司 一种有机薄膜晶体管及其制备方法
CN104640848A (zh) * 2013-03-15 2015-05-20 出光兴产株式会社 蒽衍生物及使用其的有机电致发光元件
CN104650029A (zh) * 2014-12-26 2015-05-27 北京鼎材科技有限公司 一种稠杂环芳烃衍生物及其应用
CN104672126A (zh) * 2014-12-31 2015-06-03 北京鼎材科技有限公司 一种苯并萘并五元杂环衍生物及其应用
CN104761535A (zh) * 2015-01-05 2015-07-08 北京鼎材科技有限公司 一种稠杂环芳烃衍生物及其应用
CN105037332A (zh) * 2014-05-02 2015-11-11 株式会社半导体能源研究所 化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
CN105473577A (zh) * 2013-08-29 2016-04-06 株式会社半导体能源研究所 杂环化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
US9368732B2 (en) 2012-11-02 2016-06-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN105683173A (zh) * 2013-07-26 2016-06-15 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN105810838A (zh) * 2015-01-20 2016-07-27 三星显示有限公司 有机发光元件
CN106206999A (zh) * 2015-05-27 2016-12-07 三星显示有限公司 有机发光器件
CN106575713A (zh) * 2014-08-08 2017-04-19 株式会社半导体能源研究所 发光装置、电子设备以及照明装置
CN107123748A (zh) * 2016-02-25 2017-09-01 三星显示有限公司 有机发光装置
CN108164462A (zh) * 2018-02-08 2018-06-15 烟台显华化工科技有限公司 一类用作发光材料的含氮杂环化合物及应用
CN109311904A (zh) * 2016-06-22 2019-02-05 出光兴产株式会社 用于有机发光二极管的特定取代的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类
CN110317186A (zh) * 2018-03-28 2019-10-11 乐金显示有限公司 新的有机化合物和包含其的有机电致发光器件
CN113939506A (zh) * 2020-01-21 2022-01-14 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN113968835A (zh) * 2020-07-22 2022-01-25 上海和辉光电股份有限公司 取代蒽化合物及包含其的有机电致发光器件
CN114716295A (zh) * 2021-01-04 2022-07-08 浙江光昊光电科技有限公司 一种稠环化合物及其在有机电子器件的应用
CN115141207A (zh) * 2022-06-30 2022-10-04 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 蒽衍生物及有机电致发光器件和显示装置
US11512039B2 (en) 2016-11-23 2022-11-29 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Aromatic amine derivatives, preparation methods therefor, and uses thereof
US11518723B2 (en) 2016-11-23 2022-12-06 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Fused ring compound, high polymer, mixture, composition and organic electronic component
CN115650901A (zh) * 2022-11-23 2023-01-31 常州创索新材料科技有限公司 苯并[b]咔唑类化合物的合成方法
CN117209460A (zh) * 2023-11-09 2023-12-12 浙江华显光电科技有限公司 一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8338884B2 (en) * 2009-05-12 2012-12-25 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Selective epitaxial growth of semiconductor materials with reduced defects
KR101368164B1 (ko) 2009-05-29 2014-02-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
US8968887B2 (en) * 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
JP5644196B2 (ja) * 2010-06-14 2014-12-24 三菱化学株式会社 化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
KR101994902B1 (ko) * 2010-12-28 2019-06-28 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 붕소 화합물 및 그 제조 방법
TWI518078B (zh) * 2010-12-28 2016-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 充當發光元件材料之苯並［ｂ］萘並［１，２－ｄ］呋喃化合物
KR101399636B1 (ko) * 2011-03-11 2014-05-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR20130042901A (ko) * 2011-10-19 2013-04-29 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101722027B1 (ko) * 2012-05-03 2017-04-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP5925308B2 (ja) * 2012-06-01 2016-05-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201418247A (zh) * 2012-08-31 2014-05-16 Idemitsu Kosan Co 有機電致發光元件
TW201418238A (zh) * 2012-08-31 2014-05-16 Idemitsu Kosan Co 有機電致發光元件
US9312500B2 (en) 2012-08-31 2016-04-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR20140049186A (ko) * 2012-10-16 2014-04-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5911418B2 (ja) 2012-12-27 2016-04-27 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP6222931B2 (ja) 2013-01-21 2017-11-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP6470495B2 (ja) * 2013-03-07 2019-02-13 キヤノン株式会社 電子写真感光体、該電子写真感光体を有する電子写真装置およびプロセスカートリッジ
KR102245875B1 (ko) 2013-06-11 2021-04-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광소자용 재료, 이것을 이용한 유기 전계발광소자 및 전자 기기
JP6328890B2 (ja) * 2013-07-09 2018-05-23 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
KR102116495B1 (ko) 2013-08-28 2020-06-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102191990B1 (ko) 2013-09-10 2020-12-17 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6088995B2 (ja) * 2013-10-24 2017-03-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP6305798B2 (ja) * 2014-03-17 2018-04-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP6047116B2 (ja) * 2014-03-28 2016-12-21 出光興産株式会社 新規なアントラセン化合物及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102351957B1 (ko) * 2014-07-10 2022-01-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR102479149B1 (ko) * 2014-07-21 2022-12-19 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
US20160218297A1 (en) * 2015-01-20 2016-07-28 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN107108546B (zh) * 2015-01-21 2019-10-18 Sfc株式会社 新型蒽衍生物以及包括该蒽衍生物的有机发光元件
KR102424977B1 (ko) 2015-04-14 2022-07-26 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102630643B1 (ko) * 2015-05-27 2024-01-31 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10367147B2 (en) 2015-05-27 2019-07-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20180027430A (ko) * 2015-07-10 2018-03-14 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR102395818B1 (ko) * 2015-08-03 2022-05-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102527223B1 (ko) * 2015-08-21 2023-05-02 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102460657B1 (ko) * 2015-08-31 2022-10-28 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR20170053205A (ko) * 2015-11-05 2017-05-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170053796A (ko) * 2015-11-06 2017-05-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
KR101976408B1 (ko) 2015-11-10 2019-05-16 에스에프씨주식회사 저전압구동이 가능하며 고효율의 유기 발광 소자
KR102630644B1 (ko) 2015-12-17 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102579752B1 (ko) 2015-12-22 2023-09-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075122A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075114A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102602194B1 (ko) * 2016-01-05 2023-11-15 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11276827B2 (en) * 2016-01-05 2022-03-15 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and an organic light-emitting device including the same
KR102547684B1 (ko) * 2016-01-05 2023-06-27 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102100008B1 (ko) * 2016-04-12 2020-04-10 주식회사 엘지화학 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102698886B1 (ko) * 2016-05-03 2024-08-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102665323B1 (ko) 2016-05-09 2024-05-14 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102577003B1 (ko) 2016-06-03 2023-09-12 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180007042A (ko) 2016-07-11 2018-01-22 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11367838B2 (en) 2017-06-16 2022-06-21 Lg Chem, Ltd. Anthracene derivative and organic light-emitting device comprising same
KR102179701B1 (ko) * 2017-06-16 2020-11-17 주식회사 엘지화학 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102544981B1 (ko) * 2017-10-16 2023-06-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 발광 장치
KR102136806B1 (ko) 2018-03-28 2020-07-23 엘지디스플레이 주식회사 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계 발광소자
WO2020041369A1 (en) * 2018-08-20 2020-02-27 The Regents Of The University Of California Methods for the synthesis of heteroatom containing polycyclic aromatic hydrocarbons
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20210075089A (ko) * 2018-10-09 2021-06-22 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 전자 기기
CN113631543A (zh) 2019-04-08 2021-11-09 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和使用其的电子设备
CN113631547A (zh) 2019-04-08 2021-11-09 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和使用其的电子设备
KR102519269B1 (ko) * 2020-01-20 2023-04-10 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102657636B1 (ko) * 2020-06-09 2024-04-15 주식회사 엘지화학 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자
KR20220065950A (ko) 2020-11-13 2022-05-23 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220065451A (ko) 2020-11-13 2022-05-20 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2023287252A1 (ko) * 2021-07-15 2023-01-19 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008006449A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101184822A (zh) * 2005-05-30 2008-05-21 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件
WO2008143229A1 (ja) * 2007-05-21 2008-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2010059147A (ja) * 2008-07-14 2010-03-18 Gracel Display Inc 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子

Family Cites Families (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3633236B2 (ja) 1997-10-06 2005-03-30 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US6344284B1 (en) * 1998-04-10 2002-02-05 Organic Display Technology Organic electroluminescent materials and devices made from such materials
JP4288895B2 (ja) * 2002-06-04 2009-07-01 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンスの製造方法
EP1437395B2 (en) 2002-12-24 2015-08-26 LG Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR20050109940A (ko) * 2003-02-14 2005-11-22 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 복소 다환계 화합물, 이를 이용한 색소, 안료 또는 염료,색변환 재료 조성물 및 색변환막
CN1747943A (zh) * 2003-02-14 2006-03-15 出光兴产株式会社 杂多环化合物,以及由其制备的色素、颜料、染料、变色材料组合物和变色薄膜
US7651788B2 (en) 2003-03-05 2010-01-26 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP4392206B2 (ja) * 2003-07-30 2009-12-24 三井化学株式会社 アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
US7326371B2 (en) * 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
WO2005097756A1 (ja) 2004-04-07 2005-10-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4384536B2 (ja) 2004-04-27 2009-12-16 三井化学株式会社 アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
TWI373506B (en) 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
JPWO2005121057A1 (ja) * 2004-06-09 2008-04-10 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4790260B2 (ja) 2004-12-22 2011-10-12 出光興産株式会社 アントラセン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4807013B2 (ja) 2005-09-02 2011-11-02 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
JP4726584B2 (ja) 2005-09-15 2011-07-20 三井化学株式会社 芳香族化合物、該芳香族化合物を含有する有機電界発光素子
US7901793B2 (en) 2005-09-23 2011-03-08 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light-emitting compound and organic light-emitting device containing the same
JP5079231B2 (ja) 2005-11-16 2012-11-21 三井化学株式会社 薄膜、低分子有機材料および該低分子有機材料からなる該薄膜を含有してなる有機電界発光素子
DE102005058557A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5410760B2 (ja) * 2005-12-12 2014-02-05 チバ ホールディング インコーポレーテッド 半導体素子、化合物、半導体素子の半導体層及び薄膜トランジスタ素子を作製する方法
JP4979247B2 (ja) 2006-03-08 2012-07-18 三井化学株式会社 アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101506163B (zh) 2006-08-30 2012-05-02 株式会社半导体能源研究所 合成蒽衍生物的方法和蒽衍生物、发光元件、发光装置、电子装置
JP5088097B2 (ja) 2006-11-02 2012-12-05 三菱化学株式会社 有機電界蛍光発光素子用材料、有機電界蛍光発光素子用組成物、有機電界蛍光発光素子、有機ｅｌディスプレイ及びカラーディスプレイ表示装置
KR101347519B1 (ko) * 2006-11-24 2014-01-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR100903203B1 (ko) 2006-11-30 2009-06-18 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자
EP2213640B1 (en) * 2007-11-16 2016-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzochrysene derivative and organic electroluminescent device using the same
KR20100093064A (ko) 2007-11-30 2010-08-24 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 및 발광 소자
KR100987822B1 (ko) 2007-12-17 2010-10-13 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
KR101068224B1 (ko) 2008-02-05 2011-09-28 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20090098588A (ko) 2008-03-14 2009-09-17 삼성전자주식회사 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2009116628A1 (ja) 2008-03-19 2009-09-24 出光興産株式会社 アントラセン誘導体、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2110369A1 (en) 2008-03-25 2009-10-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method of synthesizing 9-aryl-10-iodoanthracene derivative and light-emitting material
KR100910150B1 (ko) 2008-04-02 2009-08-03 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
EP2301921A4 (en) * 2008-06-05 2012-06-20 Idemitsu Kosan Co POLYCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THIS
JP5357150B2 (ja) * 2008-06-05 2013-12-04 出光興産株式会社 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20090129853A (ko) 2008-06-13 2009-12-17 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자
KR20090131958A (ko) 2008-06-19 2009-12-30 제일모직주식회사 유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자
KR101092006B1 (ko) 2008-06-24 2011-12-09 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20100000121A (ko) 2008-06-24 2010-01-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
EP2141214A3 (en) 2008-06-25 2010-02-24 Gracel Display Inc. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
JP5532705B2 (ja) 2008-07-01 2014-06-25 東レ株式会社 発光素子
CN102084514A (zh) 2008-07-01 2011-06-01 东丽株式会社 发光元件
WO2010005268A2 (ko) 2008-07-11 2010-01-14 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
WO2010010924A1 (ja) 2008-07-25 2010-01-28 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010013675A1 (ja) 2008-07-28 2010-02-04 出光興産株式会社 有機発光媒体及び有機ｅｌ素子
KR101553561B1 (ko) 2008-08-14 2015-09-17 에스에프씨 주식회사 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US8637761B2 (en) * 2008-09-16 2014-01-28 Silevo, Inc. Solar cells fabricated by using CVD epitaxial Si films on metallurgical-grade Si wafers
EP2332931B1 (en) * 2008-09-23 2015-04-22 LG Chem, Ltd. Novel compound, method for preparing same and organic electronic device using same
KR20100048203A (ko) 2008-10-30 2010-05-11 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
WO2010052885A1 (ja) 2008-11-06 2010-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101178219B1 (ko) 2008-11-21 2012-08-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 전기발광소자
JP5279583B2 (ja) * 2008-12-24 2013-09-04 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子
KR101317501B1 (ko) 2009-01-09 2013-11-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물, 그 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR101153095B1 (ko) 2009-01-20 2012-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 시클로알켄 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR20100094413A (ko) 2009-02-17 2010-08-26 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자
US8367222B2 (en) * 2009-02-27 2013-02-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR101477613B1 (ko) 2009-03-31 2014-12-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR20100109293A (ko) 2009-03-31 2010-10-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
KR20100109050A (ko) 2009-03-31 2010-10-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
JP2010244868A (ja) 2009-04-07 2010-10-28 Sony Corp 有機電界発光素子および表示装置
US8431250B2 (en) 2009-04-24 2013-04-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising the same
KR101368164B1 (ko) * 2009-05-29 2014-02-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
US20120319091A1 (en) * 2010-01-21 2012-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
JP5110198B1 (ja) 2011-12-02 2012-12-26 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101184822A (zh) * 2005-05-30 2008-05-21 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件
WO2008006449A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008143229A1 (ja) * 2007-05-21 2008-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2010059147A (ja) * 2008-07-14 2010-03-18 Gracel Display Inc 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子

Cited By (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9368732B2 (en) 2012-11-02 2016-06-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN104640848A (zh) * 2013-03-15 2015-05-20 出光兴产株式会社 蒽衍生物及使用其的有机电致发光元件
CN104640848B (zh) * 2013-03-15 2018-01-26 出光兴产株式会社 蒽衍生物及使用其的有机电致发光元件
TWI547490B (zh) * 2013-03-15 2016-09-01 Idemitsu Kosan Co Anthracene derivatives and organic electroluminescent elements using them
CN105683173A (zh) * 2013-07-26 2016-06-15 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN108101875A (zh) * 2013-07-26 2018-06-01 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
US9899603B2 (en) 2013-07-26 2018-02-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
CN105683173B (zh) * 2013-07-26 2018-02-13 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN108101875B (zh) * 2013-07-26 2022-06-28 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
US9586924B2 (en) 2013-07-26 2017-03-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
US9825238B2 (en) 2013-08-29 2017-11-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN105473577B (zh) * 2013-08-29 2019-05-14 株式会社半导体能源研究所 杂环化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
CN105473577A (zh) * 2013-08-29 2016-04-06 株式会社半导体能源研究所 杂环化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
CN109970723A (zh) * 2013-08-29 2019-07-05 株式会社半导体能源研究所 杂环化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
US10665791B2 (en) 2013-08-29 2020-05-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN104638105B (zh) * 2013-11-08 2018-01-23 北京鼎材科技有限公司 一种有机薄膜晶体管及其制备方法
CN104638105A (zh) * 2013-11-08 2015-05-20 北京鼎材科技有限公司 一种有机薄膜晶体管及其制备方法
CN103613568B (zh) * 2013-12-16 2015-10-21 重庆医科大学 一种萘托酮及其类似物的制备方法
CN103613568A (zh) * 2013-12-16 2014-03-05 重庆医科大学 一种萘托酮及其类似物的制备方法
US10686144B2 (en) 2014-05-02 2020-06-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN111646981A (zh) * 2014-05-02 2020-09-11 株式会社半导体能源研究所 化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
CN105037332A (zh) * 2014-05-02 2015-11-11 株式会社半导体能源研究所 化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
CN105037332B (zh) * 2014-05-02 2020-06-26 株式会社半导体能源研究所 化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
CN106575713A (zh) * 2014-08-08 2017-04-19 株式会社半导体能源研究所 发光装置、电子设备以及照明装置
US10854682B2 (en) 2014-08-08 2020-12-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, electronic device, and lighting device
US11917882B2 (en) 2014-08-08 2024-02-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN106575713B (zh) * 2014-08-08 2019-01-25 株式会社半导体能源研究所 发光装置、电子设备以及照明装置
CN104650029B (zh) * 2014-12-26 2017-07-18 固安鼎材科技有限公司 一种稠杂环芳烃衍生物及其应用
CN104650029A (zh) * 2014-12-26 2015-05-27 北京鼎材科技有限公司 一种稠杂环芳烃衍生物及其应用
CN104672126A (zh) * 2014-12-31 2015-06-03 北京鼎材科技有限公司 一种苯并萘并五元杂环衍生物及其应用
CN104761535A (zh) * 2015-01-05 2015-07-08 北京鼎材科技有限公司 一种稠杂环芳烃衍生物及其应用
CN107591496A (zh) * 2015-01-05 2018-01-16 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光器件及其化合物
CN105810838A (zh) * 2015-01-20 2016-07-27 三星显示有限公司 有机发光元件
US10312449B2 (en) 2015-05-27 2019-06-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN111211247A (zh) * 2015-05-27 2020-05-29 三星显示有限公司 有机发光器件
CN111211247B (zh) * 2015-05-27 2023-04-18 三星显示有限公司 有机发光器件
CN106206999A (zh) * 2015-05-27 2016-12-07 三星显示有限公司 有机发光器件
CN107123748A (zh) * 2016-02-25 2017-09-01 三星显示有限公司 有机发光装置
CN109311904A (zh) * 2016-06-22 2019-02-05 出光兴产株式会社 用于有机发光二极管的特定取代的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类
CN109311904B (zh) * 2016-06-22 2022-03-29 出光兴产株式会社 用于有机发光二极管的特定取代的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类
US11691983B2 (en) 2016-06-22 2023-07-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines for organic light emitting diodes
US11512039B2 (en) 2016-11-23 2022-11-29 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Aromatic amine derivatives, preparation methods therefor, and uses thereof
US11518723B2 (en) 2016-11-23 2022-12-06 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Fused ring compound, high polymer, mixture, composition and organic electronic component
CN108164462A (zh) * 2018-02-08 2018-06-15 烟台显华化工科技有限公司 一类用作发光材料的含氮杂环化合物及应用
CN110317186A (zh) * 2018-03-28 2019-10-11 乐金显示有限公司 新的有机化合物和包含其的有机电致发光器件
CN110317186B (zh) * 2018-03-28 2023-07-07 乐金显示有限公司 新的有机化合物和包含其的有机电致发光器件
CN113939506A (zh) * 2020-01-21 2022-01-14 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN113968835A (zh) * 2020-07-22 2022-01-25 上海和辉光电股份有限公司 取代蒽化合物及包含其的有机电致发光器件
CN114716295A (zh) * 2021-01-04 2022-07-08 浙江光昊光电科技有限公司 一种稠环化合物及其在有机电子器件的应用
CN115141207A (zh) * 2022-06-30 2022-10-04 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 蒽衍生物及有机电致发光器件和显示装置
CN115141207B (zh) * 2022-06-30 2024-05-31 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 蒽衍生物及有机电致发光器件和显示装置
CN115650901A (zh) * 2022-11-23 2023-01-31 常州创索新材料科技有限公司 苯并[b]咔唑类化合物的合成方法
CN115650901B (zh) * 2022-11-23 2024-05-31 常州创索新材料科技有限公司 苯并[b]咔唑类化合物的合成方法
CN117209460A (zh) * 2023-11-09 2023-12-12 浙江华显光电科技有限公司 一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置
CN117209460B (zh) * 2023-11-09 2024-05-03 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物、具有该化合物的oled和有机发光装置

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