CN104583176B - 芳香族胺衍生物和使用了其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

下述式（1）所示的芳香族胺衍生物作为有机EL器件的构成成分是有用的，实现即使进行低电压驱动其效率也高、且寿命长的有机EL器件。（式中，R1、R2、R3、L、Ar1、Ar2、k、m和n如说明书中定义所示。）

Description

芳香族胺衍生物和使用了其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及芳香族胺衍生物和使用了其的有机电致发光元件。例如，涉及具有取代或未取代的9,9-二苯基芴骨架的芳香族胺衍生物和使用了其的有机电致发光元件。
背景技术
一般来说，有机电致发光（EL）元件由阳极、阴极、以及夹持于阳极与阴极的1层以上有机薄膜层构成。对两电极之间施加电压时，从阴极侧向发光区域注入电子、从阳极侧向发光区域注入空穴，所注入的电子与空穴在发光区域中再结合而生成激发状态，激发状态恢复至基底状态时放出光。因此，开发将电子或空穴高效地传输至发光区域、使电子与空穴的再结合变得容易的化合物从高效地获得有机EL元件的方面来看是重要的。
通常，将有机EL元件在高温环境下驱动或保管时，产生发光颜色的变化、发光效率的降低、驱动电压的上升、发光寿命的短时间化等问题。为了防止这样的问题，作为空穴传输材料，专利文献1中公开了具有N-咔唑基直接键合于9,9-二苯基芴骨架的结构的芳香族胺衍生物、专利文献2公开了具有3-咔唑基直接键合于9,9-二甲基芴骨架的结构的芳香族胺衍生物、专利文献3公开了具有N-咔唑基苯基介由氮原子键合于9,9-二苯基芴骨架的结构的芳香族胺衍生物、专利文献4公开了3-咔唑基介由氮原子键合于9,9-二苯基芴骨架的结构的芳香族胺衍生物。
但是，专利文献1~4中公开的芳香族胺衍生物针对驱动电压的降低和长寿命化无法说其改善是充分的，寻求进一步的改善。
专利文献5提出了具有选自芴骨架、咔唑骨架、二苯并呋喃骨架、二苯并噻吩骨架中的骨架的芳香族胺衍生物，并记载了：将该芳香族胺衍生物用作有机EL元件用材料、尤其是空穴传输材料而成的有机EL元件能够以低电压进行驱动，且寿命长。专利文献5中公开了在9,9-二苯基芴骨架的2位键合有二芳基氨基而成的化合物。该二芳氨基中的一个芳基的末端必须存在咔唑骨架、二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架。专利文献5记载的全部具有9,9-二苯基芴骨架的例示化合物中，它们的末端基团与氮原子之间夹持亚联苯基。但是，这样的具有夹持亚联苯基的2-二芳基氨基-9,9-二苯基芴化合物在低电压下驱动时的发光效率不充分，寿命也不充分（参照本说明书的实施例1-1~1-4和比较例1-1~1-2）。因此，寻求开发出能够容易地合成、能够实现即使进行低电压驱动其效率也高且寿命长的有机EL元件的有机EL元件用材料、尤其是空穴传输材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第07/148660号小册子
专利文献2：国际公开第08/062636号小册子
专利文献3：美国专利公开2007-0215889号公报
专利文献4：日本特开2005-290000号公报
专利文献5：国际公开第2011/021520号小册子。
发明内容
发明要解决的课题
本发明是为了解决前述课题而进行的，其目的在于提供能够进行低电压驱动、寿命长且效率高的有机EL元件以及能够实现其的有机EL元件用材料、例如空穴传输材料。
用于解决问题的手段
本发明人等为了达成前述目的而重复进行了深入研究，结果发现，二取代氨基直接或间接地键合于9,9-二苯基芴骨架的2位而成的化合物且该二取代氨基中的至少一个基团直接键合氮原子或介由亚苯基键合于氮原子而成的化合物会实现空穴注入性和空穴传输性良好、能够进行低电压驱动、寿命长且效率高的有机EL元件。
即，本发明提供下述式（1）所示的芳香族胺衍生物。
[化学式1]
（式（1）中，Ar1表示选自下述式（2）~（4）中的基团。
[化学式2]
Ar2表示选自下述式（6）~（15）中的基团。
[化学式3]
式（1）~（4）和（10）~（14）中，L表示单键或下述式（16）所示的2价基团，式（1）的芳香族胺衍生物具有多个L时，该多个L可以彼此相同也可以不同。
[化学式4]
式（1）~（4）和（6）~（16）中，R1表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的环碳原子数6~50的芳基、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~20的氟代烷氧基、或者氰基，R1存在多个时，该多个R1可以相同也可以不同。
式（1）中，R2和R3可以相同也可以不同，分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的环形成原子数3~50的杂环基、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~20的氟代烷氧基、取代或未取代的环碳原子数6~50的芳氧基、或者氰基，另外，R2存在多个时，该多个R2可以相同也可以不同，R3存在多个时，该多个R3可以相同也可以不同。
式（4）和（14）中，两个R4可以相同也可以不同，分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的环原子数3~50的杂环基、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~20的氟代烷氧基、取代或未取代的环碳原子数6~50的芳氧基、或者氰基，式（1）的芳香族胺衍生物具有式（4）所示的基团和/或式（14）所示的基团时，R2、R3和R4可以相同也可以不同。
K为1~5的整数。
m为1~4的整数。
n为1~3的整数。）。
进而，本发明提供有机电致发光元件，其为具有阳极、阴极以及在该阳极与阴极之间具有1层以上的有机薄膜层且该1层以上的有机薄膜层包含发光层的有机电致发光元件，其特征在于，该有机薄膜层的至少1层含有上述式（1）所示的芳香族胺衍生物。
发明的效果
通过使用本发明的芳香族胺衍生物，可获得能够进行低电压驱动的寿命长、效率高的有机EL元件。
具体实施方式
本发明中，“取代或未取代的碳原子数a~b的X基”这一表述中的“碳原子数a~b”表示X基未取代时的碳原子数，不包括X基被取代时的取代基的碳原子数。
另外，“氢原子”是指中子数不同的同位素，即包括氕（protium）、氘（deuterium）和氚（tritium）。
进而，称为“取代或未取代”时的任意取代基选自碳原子数1~50（优选为1~10、更优选为1~5）的烷基；环碳原子数3~50（优选为3~6、更优选为5或6）的环烷基；环碳原子数6~50（优选为6~24、更优选为6~12）的芳基；具有环碳原子数6~50（优选为6~24、更优选为6~12）的芳基的碳原子数1~50（优选为1~10、更优选为1~5）的芳烷基；氨基；具有碳原子数1~50（优选为1~10、更优选为1~5）的烷基的单烷氨基或二烷氨基；具有环碳原子数6~50（优选为6~24、更优选为6~12）的芳基的单芳氨基或二芳氨基；具有碳原子数1~50（优选为1~10、更优选为1~5）的烷基的烷氧基；具有环碳原子数6~50（优选为6~24、更优选为6~12）的芳基的芳氧基；选自具有碳原子数1~50（优选为1~10、更优选为1~5）的烷基和环碳原子数6~50（优选为6~24、更优选为6~12）的芳基中的基团的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基；环原子数5~50（优选为5~24、更优选为5~12）且包含1~5个（优选为1~3个、更优选为1~2个）杂原子（氮原子、氧原子、硫原子）的杂芳基；卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基。
本发明的芳香族胺衍生物用下述式（1）表示。
[化学式5]
式（1）中，Ar1表示选自下述式（2）~（4）中的基团。
[化学式6]
式（1）中，Ar2表示选自下述式（6）~（15）中的基团。
[化学式7]
式（1）~（4）和（10）~（14）中，L表示单键或下述式（16）所示的2价基团。
[化学式8]
式（1）的L优选表示单键或亚苯基、更优选表示单键。式（2）~（4）和（10）~（14）的L优选表示单键或亚苯基、更优选表示亚苯基，其优选键合于二苯并呋喃骨架和二苯并噻吩骨架的2位或4位、芴骨架的2位。式（1）的芳香族胺衍生物具有多个L时，该多个L可以相同也可以不同。
式（1）~（4）和（6）~（16）中，R1表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷基；取代或未取代的环碳原子数6~50、优选为6~24、更优选为6~12的芳基；卤素原子；取代或未取代的碳原子数1~20、优选为1~5、更优选为1~4的氟代烷基；取代或未取代的碳原子数1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷氧基；取代或未取代的碳原子数1~20、优选为1~5、更优选为1~4的氟代烷氧基；或者氰基。式（1）的芳香族胺衍生物具有多个R1时，该多个R1可以相同也可以不同。
作为前述碳原子数1~20烷基，可列举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包含异构体）、己基（包含异构体）、庚基（包含异构体）、辛基（包含异构体）、壬基（包含异构体）、癸基（包含异构体）、十一烷基（包含异构体）、以及十二烷基（包含异构体）等，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、以及戊基（包含异构体），更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、以及叔丁基，特别优选为甲基和叔丁基。
作为前述环碳原子数6~50的芳基，可列举出例如苯基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、亚联苯基（biphenylenyl group）、萘基、苯基萘基、苊基（acenaphthylenyl）、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl group）、菲基、苯并菲基、周萘基（phenalenyl group）、芴基、9,9-二甲基芴基、7-苯基-9,9-二甲基芴基、并五苯基（pentacenyl group）、苉基（picenylgroup）、五苯基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-吲达省基(indacenyl group)、as-吲达省基、荧蒽基、以及苝基等，优选为苯基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基，更优选为苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基，特别优选为苯基。
前述卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子和碘原子，特别优选为氟原子。
作为前述碳原子数1~20的氟代烷基，可列举出例如上述碳原子数1~20的烷基中的至少1个氢原子、优选1~7个氢原子被氟原子取代而得到的基团，优选为七氟丙基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲基，更优选为五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲基，特别优选为三氟甲基。
前述碳原子数1~20的烷氧基用-OR10表示，R10表示上述碳原子数1~20的烷基。作为该烷氧基，优选为叔丁氧基、丙氧基、乙氧基、甲氧基，更优选为乙氧基、甲氧基，特别优选为甲氧基。
前述碳原子数1~20氟代烷氧基用-OR11表示，R11表示上述碳原子数1~20的氟代烷基。作为该氟代烷氧基，优选为七氟丙氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、三氟甲氧基，更优选为五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、三氟甲氧基，特别优选为三氟甲氧基。
本发明的优选方式中，作为键合于式（1）的芴骨架的R1，优选为氢原子、前述卤素原子（氟原子）、前述烷基（甲基、叔丁基）、前述芳基（苯基），另外，优选键合于芴骨架的7位。R1特别优选为氢原子。
[化学式9]
本发明的优选方式中，式（2）、（3）、（12）和（13）的R1优选为氢原子、前述烷基（甲基）、前述芳基（苯基），另外，优选键合于二苯并呋喃骨架和二苯并噻吩骨架的6位或8位。R1特别优选为氢原子。
[化学式10]
本发明的优选方式中，式（4）、（14）和（15）的R1优选为氢原子、甲基、叔丁基、苯基，另外，优选键合于芴骨架的7位、咔唑骨架的3位或6位。R1特别优选为氢原子。
[化学式11]
本发明的优选方式中，式（6）~（9）的R1优选为选自氢原子、前述烷基（甲基、叔丁基）、前述卤素原子（氟原子）、前述氟代烷基（三氟甲基）、前述烷氧基（甲氧基）、前述氟代烷氧基（三氟甲氧基）、以及氰基中的基团。另外，R1优选键合于末端苯基的邻位和/或对位、亚苯基的邻位和/或间位。R1特别优选为氢原子。
本发明的优选方式中，式（10）和（11）的R1优选为氢原子、甲基、叔丁基、苯基，R1优选键合于萘骨架的6位或7位。R1特别优选为氢原子。
式（1）中，R2和R3可以相同也可以不同，分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷基；取代或未取代的碳原子数6~50、优选为6~24、更优选为6~12的芳基；取代或未取代的环形成原子数3~50、优选为3~24、更优选为3~12的杂环基；卤素原子；取代或未取代的碳原子数1~20、优选为1~5、更优选为1~4的氟代烷基；取代或未取代的碳原子数1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷氧基；取代或未取代的碳原子数1~20、优选为1~5、更优选为1~4的氟代烷氧基；取代或未取代的碳原子数6~50、优选为6~24、更优选为6~12的芳氧基；或者氰基。式（1）的芳香族胺衍生物具有多个R2时，该多个R2可以相同也可以不同，具有多个R3时，该多个R3可以相同也可以不同。
R2和R3所表示的碳原子数1~20的烷基、环碳原子数6~50的芳基、卤素原子、碳原子数1~20的氟代烷基、碳原子数1~20的烷氧基、碳原子数1~20的氟代烷氧基与针对R1记载的各基团相同。
环原子数3~50的杂环基包含至少1个、优选1~3个杂原子，例如氮原子、硫原子和氧原子。作为该杂环基，可列举出例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、中氮茚基(indolizinylgroup )、喹嗪（quinolizinyl group）、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、以及呫吨基等，优选为呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，更优选为苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
环碳原子数6~50的芳氧基用-OR12表示，R12表示针对R1记载的环碳原子数6~50的芳基。作为该芳氧基，R12优选为三联苯基、联苯基、苯基，更优选为联苯基、苯基，特别优选为苯基。
本发明的优选方式中，作为R2和R3，优选为氢原子、前述烷基（甲基、叔丁基）、前述芳基（苯基）、或者氰基，另外，R2和R3优选分别键合于苯基的对位。R2和R3特别优选为氢原子。
式（4）和（14）中，两个R4可以相同也可以不同，分别独立地表示氢原子；取代或未取代的碳原子数1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷基；取代或未取代的碳原子数6~50、优选为6~24、更优选为6~12的芳基；取代或未取代的环形成原子数3~50、优选为3~24、更优选为3~12的杂环基；卤素原子；取代或未取代的碳原子数1~20、优选为1~5、更优选为1~4的氟代烷基；取代或未取代的碳原子数1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷氧基；取代或未取代的碳原子数1~20、优选为1~5、更优选为1~4的氟代烷氧基；取代或未取代的碳原子数6~50、优选为6~24、更优选为6~12的芳氧基；或者氰基。式（1）的芳香族胺衍生物具有式（4）所示的基团和/或式（14）所示的基团时，R2、R3和R4可以相同也可以不同。
两个R4所表示的基团与R2和R3所表示的基团同样地定义。本发明的优选方式中，两个R4特别优选分别选自前述烷基（甲基）和前述芳基（苯基）。
k为1~5的整数、优选为1~3的整数、更优选为1。
m为1~4的整数、优选为1~3的整数、更优选为1。
n为1~3的整数、优选为1~2的整数、更优选为1。
式（1）的芳香族胺衍生物优选用下述式（20）表示。
[化学式12]
（式中，Ar1、Ar2、R1~R3、k、m、和n分别如式（1）中所定义。）。
如式（20）所示那样，芴骨架直接键合于氮原子时，芳香族胺衍生物的电离电势变小。因此，与阳极或空穴注入层的能量垒减少、容易向发光层注入电子，其结果，能够降低有机EL元件的驱动电压。
Ar1优选为选自下述式（21）~（25）中的基团。
[化学式13]
（式中，L、R1、R4和m分别如式（2）~（4）中所定义。）。
Ar1更优选选自下述式（26）~（30）中的基团。
[化学式14]
（式中，R1、R4和m分别如式（2）~（4）中所定义。）。
上述式（21）~（30）中，L或亚苯基为二苯并呋喃骨架的氧原子或二苯并噻吩骨架的硫黄原子的邻位取向时，可期待长寿命化，为对位取向时，可期待高效率化，键合于芴骨架的2位时，可期待低电压化。
另外，上述式（26）~（30）所示的基团部分地包含对联苯基结构。直接键合于中心氮原子的苯环的对位是电子密度高、电化学性脆弱的部位，通过对联苯基结构形成用苯基保护的形式而非未取代，化合物的稳定性提高、材料劣化受到抑制，结果有机EL元件呈现长寿命化。
Ar2所表示的式（7）、（8）和（9）优选分别用下述式（7-1）、（7-2）、（8-1）以及（9-1）表示。
[化学式15]
（式中，R1、k、m和n分别如式（7）、（8）和（9）中所定义。）。
Ar2所表示的式（12）、（13）和（14）优选分别用下述式（31）~（35）表示：
[化学式16]
（式（31）~（35）中，R1、R4、L和m分别如式（12）~（14）中所定义。）。
更优选用下述式（36）~（40）表示：
[化学式17]
（式（36）~（40）中，R1、R4和m分别如式（2）~（4）中所定义。）。
以下示出式（1）所示的本发明的芳香族胺衍生物的具体例，不限定于下述化合物。
本发明的式（1）所示的芳香族胺衍生物作为有机EL元件用材料、尤其是空穴注入层材料或空穴传输层材料是有用的。本发明的芳香族胺衍生物的制造方法没有特别限定，只要是本领域技术人员，就可以参照本说明书的实施例利用和变更公知的合成反应来容易地制造。
以下，针对本发明的有机EL元件构成进行说明。
作为本发明的有机EL元件的代表性元件构成，可列举出以下的（1）~（13），但没有特别限定。需要说明的是，优选使用（8）的元件构成。
（1）阳极/发光层/阴极
（2）阳极/空穴注入层/发光层/阴极
（3）阳极/发光层/电子注入层/阴极
（4）阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
（5）阳极/有机半导体层/发光层/阴极
（6）阳极/有机半导体层/电子壁垒层/发光层/阴极
（7）阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
（8）阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/（电子传输层/）电子注入层/阴极
（9）阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
（10）阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
（11）阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
（12）阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极
（13）阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/（电子传输层/）电子注入层/阴极。
另外，本发明的有机EL元件中，本发明的芳香族胺衍生物难以结晶化，可以用于上述任意有机薄膜层，从以更低的电压进行驱动的观点出发，优选含于空穴注入层或空穴传输层，更优选含于空穴传输层。使用了本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件不仅能够进行低电压驱动，发光效率也高、寿命长。
有机薄膜层、优选空穴注入层或空穴传输层中含有的本发明的芳香族胺衍生物的量相对于该有机薄膜层的全部成分，优选为30~100摩尔%，更优选为50~100摩尔%，进一步优选为80~100摩尔%，特别优选实质上为100摩尔%。
以下，作为优选的方式，针对空穴传输层中含有本发明的前述芳香族胺衍生物的构成的有机EL元件的各层进行说明。
基板
有机EL元件通常在透光性基板上制作。该透光性基板是用于支撑有机EL元件的基板，波长400~700nm的可见区域的光的透射率优选为50%以上，进一步优选使用平滑的基板。
作为这样的透光性基板，可列举出例如玻璃板、合成树脂板等。作为玻璃板，可列举出钠钙玻璃、含钡·锶的玻璃、铅玻璃、硅酸铝玻璃、硼硅酸玻璃、硼硅钡玻璃、石英等所成形的板。另外，作为合成树脂板，可列举出聚碳酸酯树脂、丙烯酸类树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚醚硫化物树脂、聚砜树脂等的板。
阳极
阳极起到将空穴注入至空穴传输层或发光层的作用，具有4eV以上（优选为4.5eV以上）的功函数是有效的。作为阳极材料的具体例，可列举出碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等以及它们的合金、ITO基板、NESA基板中使用的氧化锡、氧化铟等金属氧化物、聚噻吩或聚吡咯等有机导电性树脂。
阳极通过将这些阳极材料用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜来获得。
将发光层发出的光从阳极取出时，相对于阳极发光的透射率优选大于10%。另外，阳极的片状电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚还因材料而异，通常为10nm~1μm、优选为10nm~200nm。
阴极
作为阴极，可以使用将功函数小的（不足4eV）金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例，可以使用镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝、氟化锂等以及它们的合金，对它们没有特别限定。作为该合金，作为代表例可列举出镁/银、镁/铟、锂/铝等，对它们没有特别限定。合金的比率通过蒸镀源的温度、气氛、真空度等来控制，选择适当的比率。阳极和阴极根据需要也可以通过两层以上的层构成来形成。
该阴极可以通过将这些电极物质用蒸镀、溅射等方法形成薄膜来获得。
此处，将发光层发出的光从阴极取出时，相对于阴极发光的透射率优选大于10%。另外，作为阴极的片状电阻优选为数百Ω/□以下，进而，阴极的膜厚通常为10nm~1μm、优选为50nm~200nm。
绝缘层
有机EL元件由于对超薄膜施加电场，因此容易因泄露、短路而产生像素缺损。为了防止该情况，也可以在一对电极之间插入包含绝缘性薄膜层的绝缘层。
作为绝缘层中使用的材料，可列举出例如氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。需要说明的是，可以使用它们的混合物、层叠物。
发光层
有机EL元件的发光层兼具下述（1）~（3）的功能。
（1）注入功能：在施加电场时能够由阳极或空穴注入层注入空穴、能够由阴极或电子注入层注入电子的功能。
（2）传输功能：利用电场的力使所注入的电荷（电子和空穴）移动的功能。
（3）发光功能：提供电子与空穴再键合的场所，使其从而发光的功能。
空穴向发光层中的注入容易度与电子的注入容易度可以不同，另外，用空穴迁移率和电子迁移率表示的发光层的空穴传输能力和电子传输能力可以不同，优选使其中一者的电荷进行迁移。
发光层中能够使用的主体材料或掺杂物材料没有特别限定。选自例如萘、菲、红荧烯、蒽、并四苯、芘、苝、䓛、十环烯、晕苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴、9,10-二苯基蒽、9,10-双（苯基乙炔基）蒽、1,4-双（9'-乙炔基蒽基)苯等缩合缩聚芳香族化合物以及它们的衍生物、三（8-喹啉基)铝、双-（2-甲基-8-喹啉基)-4-（苯基phenolinato)铝（bis(2-methyl-8-quinolinolato)-4-(phenylphenolinato)aluminum）等有机金属络合物、芳基胺衍生物、苯乙烯胺衍生物、芪衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等。这些之中，优选为芳基胺衍生物、苯乙烯胺衍生，更优选为苯乙烯胺衍生。
空穴注入层/空穴传输层
空穴注入层/空穴传输层是有助于向发光层中注入空穴、将空穴传输至发光区域的层，空穴迁移率大、电离能通常小至5.7eV以下。作为这种空穴注入层/空穴传输层，优选为以更低的电场强度将空穴传输至发光层的材料，进一步优选的是，空穴迁移率例如在施加104~106V/cm的电场时为10-4cm2/V·秒以上。
如上所述，本发明的芳香族胺衍生物优选用作空穴注入层材料、尤其是空穴传输层材料。空穴传输层可以用本发明的芳香族胺衍生物单独形成，也可以用其与其它材料的混合物形成。作为与本发明的芳香族胺衍生物混合来形成空穴传输层的其它材料，只要是具有前述优选性质的材料就没有特别限定，可以从一直以来在光传导材料中作为空穴传输材料而惯用的材料、有机EL元件的空穴传输层所使用的公知材料之中选择任意材料并使用。本发明中，将具有空穴传输能力、能够用于空穴传输频带的材料称为空穴传输材料。
作为除了本发明的芳香族胺衍生物之外的空穴传输层用的其它材料的具体例，可列举出酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、噁唑、噁二唑、腙、酰腙、聚芳基烷烃、芪、丁二烯、联苯胺型三苯胺、苯乙烯胺型三苯胺、二胺型三苯胺等、前述化合物的衍生物、以及聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等高分子材料，对它们没有特别限定。
作为空穴注入层用的材料，只要具有前述优选的性质就没有特别限定，可以从一直以来在光传导材料中作为空穴注入材料而惯用的材料、有机EL元件的空穴传输层所使用的公知材料之中选择任意材料并使用。本发明中，将具有空穴注入能力、能够用于空穴注入频带的材料称为空穴注入材料。通过向空穴注入材料中添加受电子物质，也能够使其增敏。
本发明的有机EL元件中，作为空穴注入材料，优选使用下述式（A）所示的六氮杂三苯化合物。
[化学式36]
上述式（A）中，R111~R116分别独立地表示氰基、-CONH2、羧基或-COOR117（R117为碳原子数1~20的烷基。），或者，R111与R112、R113与R114、或R115与R116成为一体地表示-CO-O-CO-所示的基团。
需要说明的是，R111~R116优选相同并表示氰基、-CONH2、羧基或-COOR117。另外，R111和R112、R113和R114、和R115和R116优选全部成为一体地表示-CO-O-CO-所示的基团。
作为本发明的有机EL元件中能够使用的其它空穴注入材料，可列举出例如芳香族叔胺衍生物和酞菁衍生物。
作为芳香族叔胺衍生物，例如为三苯胺、三甲苯胺、甲苯基二苯基胺、N,N’-二苯基-N,N’-（3-甲基苯基）-1,1’-联苯基-4,4’-二胺、N,N,N’,N’-（4-甲基苯基）-1,1’-苯基-4,4’-二胺、N,N,N’,N’-（4-甲基苯基）-1,1’-联苯基-4,4’-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-二萘基-1,1’-联苯基-4,4’-二胺、N,N’-（甲基苯基）-N,N’-（4-正丁基苯基）-菲-9,10-二胺、N,N-双（4-二-4-甲苯基氨基苯基）-4-苯基-环己烷等、或者具有源自这些芳香族叔胺的结构单元的低聚物或聚合物，对它们没有特别限定。
作为酞菁（Pc）衍生物，例如为H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、（HO）AlPc、（HO）GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物和萘菁衍生物，对它们没有限定。另外，本发明的有机EL元件优选在发光层与阳极之间具备含有这些芳香族叔胺衍生物和/或酞菁衍生物的层、例如前述空穴传输层或空穴注入层。
通过向空穴注入材料中添加受电子物质，也能够增敏。
电子注入层/电子传输层
电子注入层/电子传输层是有助于向发光层中注入电子、将电子传输至发光区域的层，电子迁移率大。附着改善层是包含与阴极的附着特别良好的材料的电子注入层。
已知的是，所发出的光会因电极（此时为阴极）而反射，因此直接从阳极取出的发光会与利用电极经由反射而从阳极取出的发光进行干涉。为了有效地利用该干渉效果，因此电子传输层适当选择数nm~数μm的膜厚，但膜厚特别厚时，为了避免电压上升，优选的是，在施加104~106V/cm的电场时，电子迁移率至少为10-5cm2/Vs以上。
作为电子注入层中使用的材料，具体而言，可列举出芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亚芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物，对它们没有特别限定。另外，通过向电子注入材料添加供电子性物质，也可以增敏。
其它效果的电子注入材料为金属络合物化合物和含氮五元环衍生物。
作为前述金属络合物化合物，可列举出例如8-羟基喹啉锂、三（8-羟基喹啉）铝、双（2-甲基-8-喹啉基）（1-萘酚）铝等，对它们没有特别限定。
作为前述含氮五元衍生物，例如优选为噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑衍生物。
尤其是，本发明中，作为前述含氮五元衍生物，优选为下述式（1）~（3）中任一项所示的苯并咪唑衍生物。
[化学式37]
上述式（1）~（3）中，Z1、Z2和Z3分别独立地为氮原子或碳原子。
R11和R12分别独立地为取代或未取代的环碳原子数6~60的芳基、取代或未取代的环碳原子数3~60的杂芳基、碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的卤代烷基或碳原子数1~20的烷氧基。
m为0~5的整数，m为2以上的整数时，多个R11可以彼此相同也可以不同。另外，相邻的两个R11彼此可以相互键合而形成取代或未取代的芳香族烃环。作为该取代或未取代的芳香族烃环，可列举出例如苯环、萘环、蒽环等。
Ar1为取代或未取代的环碳原子数6~60的芳基或者取代或未取代的环碳原子数3~60的杂芳基。
Ar2为氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的卤代烷基、碳原子数1~20的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数6~60的芳基或者取代或未取代的环碳原子数3~60的杂芳基。
Ar3为取代或未取代的环碳原子数6~60的亚芳基或者取代或未取代的环碳原子数3~60的杂亚芳基。
L1、L2和L3分别独立地为单键、取代或未取代的环碳原子数6~60的亚芳基、取代或未取代的环原子数9~60的杂缩合环基、或者取代或未取代的亚芴基。
本发明的有机EL元件中，含有本发明的芳香族胺衍生物的层中可以含有发光材料、掺杂物材料、空穴注入材料或电子注入材料。
含有发明的芳香族胺衍生物的层中，根据需要可以使用公知的发光材料、掺杂物材料、空穴注入材料、电子注入材料，也可以将本发明的芳香族胺衍生物用作掺杂物材料。
有机EL元件通过形成多个有机薄膜层，能够防止由淬灭导致的亮度、寿命的降低。若有需要，可以将发光材料、掺杂物材料、空穴注入材料、电子注入材料组合使用。另外，通过掺杂物材料，能够提高发光亮度、发光效率，也可以改变发光色。
本发明的有机EL元件的空穴传输层可以制成第1空穴传输层（阳极侧）和第2空穴传输层（阴极侧）的2层结构。此时，本发明的芳香族胺衍生物可以含有在第1空穴传输层和第2空穴传输层的任一者中。
另外，从提高由本发明得到的有机EL元件的相对于温度、湿度、气氛等的稳定性的观点出发，也可以通过在元件表面设置保护层、硅油、树脂等来保护元件整体。
本发明的有机EL元件的各层的形成可以使用真空蒸镀、溅射、等离子体、离子镀等干式成膜法或旋涂、浸渍、流涂等湿式成膜法中的任一方法。
在湿式成膜法的情况下，使用将用于形成各层的材料溶解或分散在乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等适当的溶剂中而成的溶液或分散液来形成薄膜。另外，该溶液或分散液中，为了提高成膜性、防止膜的针孔等，可以包含树脂、添加剂。作为该树脂，可列举出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂以及它们的共聚物、聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂、聚噻唑、聚吡咯等导电性树脂。另外，作为添加剂，可列举出抗氧化剂、紫外线吸收剂、增塑剂等。
各层的膜厚没有特别限定，只要是能够获得良好的元件性能的膜厚即可。膜厚过厚时，为了获得一定的光输出而需要大的施加电压、效率变差。膜厚过薄时，产生针孔等、即使施加电场也无法获得充分的发光亮度。通常的膜厚适合为5nm~10μm的范围，更优选为10nm~0.2μm的范围。
实施例
以下，通过实施例来更具体地说明本发明，本发明不受它们的任何限定。
中间体合成例1-1（中间体1-1的合成）
在氩气氛下，向4-碘溴苯28.3g（100.0mmol）、二苯并呋喃-4-硼酸22.3g（105.0mmol）、Pd[PPh3]4 2.31g（2.00mmol）中添加甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、2MNa2CO3水溶液150ml（300.0mmol），加热回流搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将试样转移至分液漏斗中，用二氯甲烷进行提取。将有机层用MgSO4进行干燥后，过滤、浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，得到26.2g的白色固体。通过FD-MS分析（场解吸质谱），鉴定为下述中间体1-1。（收率81%)。
[化学式38]
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中间体合成例1-2（中间体1-2的合成）
在氩气氛下，向4'-溴乙酰苯胺24.0g（112.0mmol）、二苯并呋喃-4-硼酸28.6g（135.0mmol）、Pd[PPh3]4 2.6g（2.24mmol）中添加甲苯450ml、二甲氧基乙烷100ml、2MNa2CO3水溶液110ml（220.0mmol），加热回流搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，过滤所析出的晶体。使所得晶体溶于四氢呋喃，通过硅藻土/硅胶进行过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得残渣用甲醇/己烷进行清洗、干燥，得到18.0g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-2。（收率53%）。
[化学式39]
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中间体合成例1-3（中间体1-3的合成）
向中间体1-2 18.0g（59.7mmol）中添加二甲苯120ml、水1200ml、乙醇60ml，进行搅拌。添加氢氧化钾20.0g（360.0mmol），加热回流搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将试样转移至分液漏斗中，用甲苯进行提取。将有机层用MgSO4进行干燥后，过滤、浓缩。将所得残渣用二甲苯进行再结晶，将其滤取后，进行干燥，得到14.7g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-3。（收率95%)。
[化学式40]
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中间体合成例1-4（中间体1-4的合成）
在氮气气氛下，向二苯并呋喃150g（0.89mol）中添加醋酸1000ml，使其加热溶解。进而，滴加溴188g（1.18mol）后，以室温搅拌20小时。滤取所析出的晶体，用醋酸、水依次清洗。将粗产物用甲醇重复进行数次的再结晶，得到66.8g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-4。（收率30%）。
[化学式41]
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中间体合成例1-5（中间体1-5的合成）
在氩气氛下，向中间体1-4 24.7g（100.0mmol）中添加脱水四氢呋喃400ml，冷却至-40℃。进而，缓慢添加1.6M浓度的正丁基锂的己烷溶液63ml（100.0mmol）。将反应溶液边加热至0℃边搅拌1小时后，将反应溶液再次冷却至-78℃，滴加硼酸三甲酯26.0g（250.0mmol）的50ml脱水四氢呋喃溶液。滴加后，将反应溶液以室温搅拌5小时。添加1N盐酸200ml，搅拌1小时后，去除水层。将有机层用MgSO4进行干燥，将溶剂减压蒸馏去除。将所得固体用甲苯清洗，得到15.2g的白色结晶。（收率72%）。
[化学式42]
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中间体合成例1-6（中间体1-6的合成）
在氩气氛下，向4-碘溴苯28.3g（100.0mmol）、中间体1-5 22.3g（105.0mmol）、Pd[PPh3]4 2.31g（2.00mmol）中添加甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、2M Na2CO3水溶液150ml（300.0mmol），加热回流搅拌10小时。
反应结束后，将试样转移至分液漏斗中，用二氯甲烷进行提取。将有机层用MgSO4进行干燥后，过滤、浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，得到24.2g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-6。（收率75%)。
[化学式43]
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中间体合成例1-7（中间体1-7的合成）
中间体合成例1-2中，使用中间体1-5 28.6g来代替二苯并呋喃-4-硼酸，除此之外，同样进行反应时，得到19.1g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-7。（收率56%）。
[化学式44]
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中间体合成例1-8（中间体1-8的合成）
中间体合成例1-3中，使用中间体1-7 18.0g来代替中间体1-2，除此之外，同样进行反应时，得到14.5g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-8。（收率93%）。
[化学式45]
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中间体合成例1-9（中间体1-9的合成）
在氩气氛下，向4-碘溴苯28.3g（100.0mmol）、二苯并噻吩-4-硼酸23.9g（105.0mmol）、Pd[PPh3]4 2.31g（2.00mmol）中添加甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、2MNa2CO3水溶液150ml（300.0mmol），加热回流搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将试样转移至分液漏斗中，用二氯甲烷进行提取。将有机层用MgSO4进行干燥后，过滤、浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，得到27.1g的白色固体。通过FD-MS分析（场解吸质谱），鉴定为下述中间体1-9。（收率80%)。
[化学式46]
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中间体合成例1-10（中间体1-10的合成）
在氩气氛下，向4'-溴乙酰苯胺24.0g（112.0mmol）、二苯并噻吩-4-硼酸30.8g（135.0mmol）、Pd[PPh3]4 2.6g（2.24mmol）中添加甲苯450ml、二甲氧基乙烷100ml、2MNa2CO3水溶液110ml（220.0mmol），加热回流搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，过滤所析出的结晶。将所得结晶溶于四氢呋喃，通过硅藻土/硅胶来进行过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得残渣用甲醇/己烷进行清洗、干燥，得到17.8g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-10。（收率50%）。
[化学式47]
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中间体合成例1-11（中间体1-11的合成）
向中间体1-10 18.0g（56.1mmol）中添加二甲苯120ml、水1200ml、乙醇60ml并进行搅拌。添加氢氧化钾20.0g（360.0mmol），加热回流搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将试样转移至分液漏斗中，用甲苯进行提取。将有机层用MgSO4进行干燥后，过滤、浓缩。将所得残渣用二甲苯进行再结晶，将其滤取后，进行干燥，得到14.7g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-11。（收率95%)。
[化学式48]
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中间体合成例1-12（中间体1-12的合成）
中间体合成例1-5中，使用2-溴代二苯并噻吩26.3g来代替中间体1-4，除此之外，同样进行反应时，得到15.0g的白色固体。（收率66%）。
[化学式49]
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中间体合成例1-13（中间体1-13的合成）
中间体合成例1-6中，使用中间体1-12 23.9g来代替中间体1-5，除此之外，同样进行反应时，得到25.4g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-13。（收率75%)。
[化学式50]
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中间体合成例1-14（中间体1-14的合成）
中间体合成例1-2中，使用中间体1-12 30.8g来代替二苯并呋喃-4-硼酸，除此之外，同样进行反应时，得到18.1g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-14。（收率51%）。
[化学式51]
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中间体合成例1-15（中间体1-15的合成）
中间体合成例1-3中，使用中间体1-14 18.0g来代替中间体1-2，除此之外，同样进行反应时，得到13.9g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-15。（收率90%）。
[化学式52]
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中间体合成例2-1（中间体2-1的合成）
在氩气氛下，向2-溴-9,9-二苯基芴 19.9g（50.0mmol）、中间体1-3 13.0g（50.0mmol）、叔丁氧基钠9.6g（100.0mmol）中添加脱水甲苯250ml，进行搅拌。添加醋酸钯225mg（1.0mmol）、三叔丁基膦202mg（1.0mmol），以80℃反应8小时。
冷却后，将反应混合物通过硅藻土/硅胶来进行过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得残渣用甲苯进行再结晶，将其滤取后，进行干燥，得到23.0g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体2-1。（收率80%）。
[化学式53]
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中间体合成例2-2（中间体2-2的合成）
中间体合成例2-1中，使用中间体1-8 13.0g来代替中间体1-3，除此之外，同样进行反应时，得到23.2g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体2-2。（收率81%）。
[化学式54]
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中间体合成例2-3（中间体2-3的合成）
中间体合成例2-1中，使用2-氨基-9,9-二甲基芴 10.5g来代替中间体1-3，除此之外，同样进行反应时，得到19.7g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体2-3。（收率75%）。
[化学式55]
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中间体合成例2-4（中间体2-4的合成）
中间体合成例2-1中，使用中间体1-11 13.8g来代替中间体1-3，除此之外，同样进行反应时，得到23.7g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体2-4。（收率80%）
[化学式56]
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中间体合成例2-5（中间体2-5的合成）
中间体合成例2-1中，使用中间体1-15 13.8g来代替中间体1-3，除此之外，同样进行反应时，得到22.2g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体2-5。（收率75%）。
[化学式57]
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合成实施例1（芳香族胺衍生物（H1）的制造）
在氩气氛下，向中间体1-1 3.2g（10.0mmol）、中间体2-1 5.8g（10.0mmol）、Pd2（dba）3 0.14g（0.15mmol）、P（tBu）3HBF4 0.087g（0.3mmol）、叔丁氧基钠1.9g（20.0mmol）中添加无水二甲苯50ml，加热回流8小时。
反应结束后，将反应液冷却至50℃，通过硅藻土/硅胶来进行过滤，将滤液浓缩。将所得浓缩残渣用硅胶柱色谱法进行纯化而得到白色固体。将粗产物用甲苯进行再结晶，得到3.7g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物（H1）。（收率45%）。
[化学式58]
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合成实施例2（芳香族胺衍生物（H2）的制造）
合成实施例1中，使用中间体1-6 3.2g来代替中间体1-1，使用中间体2-2 5.8g来代替中间体2-1，除此之外，同样进行反应时，得到5.2g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物（H2）。（收率63%）。
[化学式59]
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合成实施例3（芳香族胺衍生物（H3）的制造）
合成实施例1中，使用中间体1-6 3.2g来代替中间体1-1，除此之外，同样进行反应时，得到4.5g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物（H3）。（收率55%）。
[化学式60]
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合成实施例4（芳香族胺衍生物（H4）的制造）
合成实施例1中，使用4-溴代联苯2.3g来代替中间体1-1，除此之外，同样进行反应时，得到3.6g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物（H4）。（收率50%）。
[化学式61]
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合成实施例5（芳香族胺衍生物（H5）的制造）
在氩气氛下，向2-溴代联苯 2.3g（10.0mmol）、中间体2-3 5.3g（10.0mmol）、Pd2（dba）3 0.14g（0.15mmol）、P（tBu）3HBF4 0.087g（0.3mmol）、叔丁氧基钠1.9g（20.0mmol）中添加无水二甲苯50ml，加热回流8小时。
反应结束后，将反应液冷却至50℃，通过硅藻土/硅胶来进行过滤，将滤液浓缩。将所得浓缩残渣用硅胶柱色谱法进行纯化而得到白色固体。将粗产物用甲苯进行再结晶，得到3.1g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物（H5）。（收率45%）。
[化学式62]
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合成实施例6（芳香族胺衍生物（H6）的制造）
合成实施例5中，使用4-溴代联苯 2.3g来代替2-溴代联苯，除此之外，同样进行反应时，得到2.7g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物（H6）。（收率40%）。
[化学式63]
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合成实施例7（芳香族胺衍生物（H7）的制造）
合成实施例1中，使用中间体1-9 3.4g来代替中间体1-1，使用中间体2-4 5.9g来代替中间体2-1，除此之外，同样进行反应时，得到4.7g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物（H7）。（收率55%）。
[化学式64]
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合成实施例8（芳香族胺衍生物（H8）的制造）
合成实施例1中，使用中间体1-13 3.4g来代替中间体1-1，使用中间体2-5 5.9g来代替中间体2-1，除此之外，同样进行反应时，得到5.1g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物（H8）。（收率55%）。
[化学式65]
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实施例
实施例1-1
有机EL元件的制作
将25mm×75mm×1.1mm的带ITO透明电极线的玻璃基板（ジオマティック公司制）在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗，进而进行30分钟的UV（Ultraviolet）臭氧清洗。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架，首先在形成有透明电极线的面上蒸镀下述受电子性化合物（A）来覆盖前述透明电极，成膜为膜厚5nm的膜A。
在该膜A上蒸镀作为第1空穴传输材料的下述芳香族胺衍生物（X1），成膜为膜厚160nm的第1空穴传输层。在第1空穴传输层的成膜之后，蒸镀作为第2空穴传输材料的下述芳香族胺衍生物（H1），成膜为膜厚10nm的第2空穴传输层。
在该空穴传输层上以25nm的厚度共蒸镀主体化合物（BH）和掺杂物化合物（BD），成膜为发光层。掺杂物化合物（BD）的浓度为4质量%。
接着，在该发光层上共蒸镀厚度20nm的下述化合物（ET1）、接着厚度10nm的下述化合物（ET2）、以及厚度25nm的Li，成膜为电子传输/注入层。Li的浓度为4质量%。
进而，将金属Al层叠为厚度80nm来形成阴极，制造了有机EL元件。
[化学式66]
。
实施例1-2~1-6
作为第2空穴传输材料，使用表1记载的下述芳香族胺衍生物，除此之外，与实施例1-1同样操作，制作了实施例1-2~1-6的各有机EL元件。
[化学式67]
。
比较例1-1和1-2
作为第2空穴传输材料，使用表1记载的下述芳香族胺衍生物，除此之外，与实施例1-1同样操作，制作比较例1-1和1-2的各有机EL元件。
[化学式68]
。
有机EL元件的发光性能评价
利用直流电流驱动而使如上制作的有机EL元件发光，测定亮度（L）、电流密度，由测定结果求出电流密度10mA/cm2下的电流效率（L/J）、驱动电压（V）。进而，求出电流密度50mA/cm2下的元件寿命。此处，80%寿命是指在恒定电流驱动时，亮度衰减至初始亮度的80%为止的时间。将结果示于表1。
[表1]
由表1的结果可知：通过使用本发明的芳香族胺衍生物，能够获得即使在低电压下驱动其效率也高、且寿命长的有机EL元件。
实施例2-1
有机EL元件的制作
将25mm×75mm×1.1mm的带ITO透明电极线的玻璃基板（ジオマティック公司制）在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗，进而进行30分钟的UV（Ultraviolet）臭氧清洗。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架，首先在形成有透明电极线的面上蒸镀下述受电子性化合物（A）来覆盖前述透明电极，成膜为膜厚5nm的膜A。
在该膜A上蒸镀作为第1空穴传输材料的下述芳香族胺衍生物（H5），成膜为膜厚160nm的第1空穴传输层。在第1空穴传输层的成膜之后，蒸镀作为第2空穴传输材料的下述芳香族胺衍生物（Y1），成膜为膜厚10nm的第2空穴传输层。
在该空穴传输层上以25nm的厚度共蒸镀主体化合物（BH）和掺杂物化合物（BD），成膜为发光层。掺杂物化合物（BD）的浓度为4质量%。
接着，在该发光层上共蒸镀厚度20nm的下述化合物（ET1）、接着厚度10nm的下述化合物（ET2）、以及厚度25nm的Li，成膜为电子传输/注入层。Li的浓度为4质量%。
进而，将金属Al层叠为厚度80nm来形成阴极，制造了有机EL元件。
[化学式69]
。
实施例2-2~2-4
作为第1空穴传输材料和第2空穴传输材料，使用表2记载的下述芳香族胺衍生物，除此之外，与实施例2-1同样操作，制作了实施例2-2~2-4的各有机EL元件。
[化学式70]
。
比较例2-1和2-2
作为第1空穴传输材料，使用NPD，除此之外，分别与实施例2-1和2-2同样操作，制作比较例2-1和2-2的各有机EL元件。
[化学式71]
。
有机EL元件的发光性能评价
利用直流电流驱动而使如上制作的有机EL元件发光，测定亮度（L）、电流密度，由测定结果求出电流密度10mA/cm2下的电流效率（L/J）、驱动电压（V）。进而，求出电流密度50mA/cm2下的元件寿命。此处，80%寿命是指在恒定电流驱动时，亮度衰减至初始亮度的80%为止的时间。将结果示于表2。
[表2]
由表2的结果可知：通过使用本发明的芳香族胺衍生物，能够获得即使在低电压下进行驱动其效率也高、且寿命长的有机EL元件。

Claims (19)

1.下述式（1）所示的芳香族胺衍生物，
[化学式1]
式（1）中，Ar1表示选自下述式（2）和（3）中的基团，
[化学式2]
Ar2表示选自下述式（7）~（13）中的基团，
[化学式3]
式（1）中，L表示单键或下述式（16）所示的2价基团，式（2）、（3）和（10）~（13）中，L表示下述式（16）所示的2价基团，式（1）的芳香族胺衍生物具有多个L时，该多个L可以彼此相同也可以不同，
[化学式4]
式（1）~（3）和（7）~（13）和（16）中，R1表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的环碳原子数6~50的芳基、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~20的氟代烷氧基、或者氰基，式（1）的芳香族胺衍生物具有多个R1时，该多个R1可以彼此相同也可以不同，
式（1）中，R2和R3可以相同也可以不同，分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的环形成原子数3~50的杂环基、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~20的氟代烷氧基、取代或未取代的环碳原子数6~50的芳氧基、或者氰基，另外，R2存在多个时，该多个R2可以相同也可以不同，R3存在多个时，该多个R3可以相同也可以不同，
所述R1～R3的“取代或未取代”时的任意取代基选自碳原子数1~50的烷基；环碳原子数3~50的环烷基；环碳原子数6~50的芳基；具有环碳原子数6~50的芳基的碳原子数1~50的芳烷基；具有碳原子数1~50的烷基的烷氧基；具有环碳原子数6~50的芳基的芳氧基；具有选自碳原子数1~50的烷基和环碳原子数6~50的芳基中的基团的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基；卤素原子；氰基；硝基，
k为1~5的整数，
m为1~4的整数，
n为1~3的整数。
2.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述式（1）～（3）和（7）~（13）和（16）中，
在R1～R3所示的前述取代或未取代的碳原子数1~20的烷基中，
该碳原子数1~20的烷基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基及其异构体、己基及其异构体、庚基及其异构体、辛基及其异构体、壬基及其异构体、癸基及其异构体、十一烷基及其异构体、以及十二烷基及其异构体；
在R1～R3所示的前述取代或未取代的环碳原子数6~50的芳基中，
该环碳原子数6~50的芳基选自苯基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、亚联苯基、萘基、苯基萘基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、周萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、7-苯基-9,9-二甲基芴基、并五苯基、苉基、五苯基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-吲达省基、as-吲达省基、荧蒽基、以及苝基；
R1～R3所示的前述卤素原子选自氟原子、氯原子、溴原子和碘原子，
R1～R3所示的前述取代或未取代的碳原子数1~20的氟代烷基中，该碳原子数1~20的氟代烷基选自七氟丙基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基和三氟甲基；
R1～R3所示的前述取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基中，该碳原子数1~20的烷氧基选自叔丁氧基、丙氧基、乙氧基和甲氧基；
R1～R3所示的前述取代或未取代的碳原子数1~20的氟代烷氧基中，该碳原子数1~20的氟代烷氧基选自七氟丙氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基和三氟甲氧基；
R2～R3所示的前述环原子数3~50的杂环基中，该环原子数3~50的杂环基选自吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、中氮茚基、喹嗪、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、以及呫吨基；
R2～R3所示的前述具有环碳原子数6~50的芳氧基的环碳原子数6~50的芳基选自三联苯基、联苯基和苯基。
3.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（7）用下述式（7-1）或式（7-2）表示、所述式（8）用下述式（8-1）表示、所述式（9）用下述式（9-1）表示，
[化学式5]
式中，R1、k、m和n分别如式（7）、（8）和（9）中所定义。
4.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其用下述式（20）表示，
[化学式6]
式（20）中，Ar1、Ar2、R1~R3、k、m、和n分别如式（1）中所定义。
5.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，Ar1表示选自下述式（21）~（24）中的基团，
[化学式7]
式（21）~（24）中，R1、L和m分别如式（2）~（3）中所定义。
6.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，Ar1表示选自下述式（26）~（29）中的基团，
[化学式8]
式（26）~（29）中，R1和m分别如式（2）~（3）中所定义。
7.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（12）和（13）分别为下述式（31）~（34）所示，
式（31）～（34）中，Ｒ1、Ｒ4、Ｌ和ｍ分别如式（12）和（13）中所定义。
8.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（12）和（13）分别为下述式（36）～（39）所示，
式（36）～（39）中、Ｒ1、Ｒ4、和ｍ分别如式（12）和（13）中所定义。
9.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（1）的键合于芴骨架的R1为氢原子、前述卤素原子、前述烷基、或前述芳基，另外，R1键合于芴骨架的7位。
10.如权利要求9所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（1）的键合于芴骨架的R1为氢原子、氟原子、甲基、叔丁基或苯基。
11.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（2）、（3）、（12）和（13）的R1为氢原子、前述烷基、或前述芳基，另外，R1键合于二苯并呋喃骨架和二苯并噻吩骨架的6位或8位。
12.如权利要求11所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（2）、（3）、（12）和（13）的R1为氢原子、甲基、或苯基。
13.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（7）~（9）的R1为选自氢原子、前述烷基、前述卤素原子、前述氟代烷基、前述烷氧基、前述氟代烷氧基、以及氰基中的基团，另外，R1键合于末端苯基的邻位和/或对位、亚苯基的邻位和/或间位。
14.如权利要求13所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（7）~（9）的R1为选自氢原子、甲基、叔丁基、氟原子、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、以及氰基中的基团。
15.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（10）和（11）的R1为氢原子、甲基、叔丁基、或苯基，R1键合于萘骨架的6位或7位。
16.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述R2和R3为氢原子、前述烷基、前述芳基、或者氰基，另外，R2和R3键合于苯基的对位。
17.如权利要求16所述的芳香族胺衍生物，其中，所述R2和R3为氢原子、甲基、叔丁基、苯基、或者氰基。
18.有机电致发光元件，其具有阳极、阴极以及位于该阳极与阴极之间的1层以上的有机薄膜层且该1层以上的有机薄膜层包含发光层，其特征在于，该有机薄膜层的至少1层含有权利要求1~17中任一项所述的芳香族胺衍生物。
19.如权利要求18所述的有机电致发光元件，所述有机薄膜层具有空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层含有所述芳香族胺衍生物。
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