KR20100116180A - 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자 - Google Patents
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Abstract
비대칭인 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체, 및 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층 중 적어도 1층이 상기 방향족 아민 유도체를 함유하는 유기 전기발광 소자이고, 효율을 향상시킴과 아울러 분자가 결정화되기 어렵고, 유기 전기발광 소자를 제조할 때의 수율이 향상되어, 수명이 긴 유기 전기발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 아릴기, 또는 알킬기를 나타낸다. A 및 B는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다. 단, A와 B는 같지 않다.
[화학식 2]
[화학식 3]
(상기 화학식에서, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 아릴기이다.)]
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 아릴기, 또는 알킬기를 나타낸다. A 및 B는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다. 단, A와 B는 같지 않다.
[화학식 2]
[화학식 3]
(상기 화학식에서, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 아릴기이다.)]
Description
본 발명은 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기발광(EL) 소자에 관한 것으로, 특히 특정한 구조를 갖고, 또한 비대칭인 방향족 아민 유도체를 정공 수송 재료로 사용함으로써, 발광 효율을 향상시킴과 아울러, 수명이 긴 유기 EL 소자 및 그것을 실현하는 방향족 아민 유도체에 관한 것이다.
유기 EL 소자는 전계를 인가함으로써 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이다. 이스트만 코닥사의 C.W.탕(Tang) 등에 의한 적층형 소자에 의한 저전압 구동 유기 EL 소자의 보고(C.W.Tang, S.A.Vanslyke, 어플라이드 피직스 레터즈(Applied Physics Letters), 51권, 913페이지, 1987년 등)가 된 이래, 유기 재료를 구성 재료로 하는 유기 EL 소자에 관한 연구가 활발히 행해지고 있다. 탕 등은, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄을 발광층에, 트라이페닐다이아민 유도체를 정공 수송층에 사용하고 있다. 적층 구조의 이점으로서는, 발광층에의 정공의 주입효율을 높이는 것, 음극으로부터 주입된 전자를 블록킹하여 재결합에 의해 생성되는 여기자의 생성 효율을 높이는 것, 발광층 내에서 생성된 여기자를 가두는 것 등을 들 수 있다. 이러한 예와 같이 유기 EL 소자의 소자 구조로서는, 정공 수송(주입)층, 전자 수송 발광층의 2층형, 또는 정공 수송(주입)층, 발광층, 전자 수송(주입)층의 3층형 등이 잘 알려져 있다. 이러한 적층형 구조 소자에서는 주입된 정공과 전자의 재결합 효율을 높이기 위해, 소자 구조나 형성 방법의 연구가 행해지고 있다.
보통, 고온 환경하에서 유기 EL 소자를 구동시키거나 보관하면, 발광색의 변화, 발광 효율의 저하, 구동 전압의 상승, 발광 수명의 단시간화 등의 악영향이 생긴다. 이를 막기 위해서는 정공 수송 재료의 유리전이온도(Tg)를 높게 할 필요가 있었다. 그를 위해 정공 수송 재료의 분자 내에 많은 방향족기를 가질 필요가 있고(예를 들면, 특허문헌 1의 방향족 다이아민 유도체, 특허문헌 2의 방향족 축합환 다이아민 유도체), 보통 8 내지 12개의 벤젠환을 갖는 구조가 바람직하게 사용되고 있다.
그러나, 분자 내에 대칭인 구조를 갖는 화합물은 유기 EL 소자에 따른 박막을 제작할 때에 결정화가 일어나기 쉬워, 증착에 사용하는 도가니의 출구를 막거나, 결정화에 기인하는 박막의 결함이 발생하여, 유기 EL 소자의 수율 저하를 초래하는 등의 문제의 원인으로 되고 있었다. 또한, 분자 내에 대칭인 구조를 갖는 화합물은 일반적으로 유리전이온도(Tg)는 높지만, 승화 온도가 높아, 증착시의 분해나 증착이 불균일하게 형성되는 등의 현상이 일어난다고 생각되기 때문에 수명이 짧다고 하는 문제의 원인으로 되고 있었다.
한편, 비대칭인 방향족 아민 유도체가 개시된 공지 문헌이 있다. 예를 들면, 특허문헌 3에 비대칭인 구조를 갖는 방향족 아민 유도체가 기재되어 있지만 구체적인 실시예는 없고, 비대칭 화합물의 특징에 관해서도 전혀 기재되어 있지 않다. 또한, 특허문헌 4에는, 페난트렌을 갖는 비대칭인 방향족 아민 유도체가 실시예로서 기재되어 있지만, 대칭인 화합물과 같은 범주로 취급되고 있음과 동시에, 비대칭 화합물의 특징에 관해서는 전혀 기재되어 있지 않다. 또한, 비대칭 화합물은 특수한 합성법이 필요함에도 불구하고, 이들 특허에는 비대칭 화합물의 제조방법에 관한 기재가 명시되어 있지 않다. 또한, 특허문헌 5에는 비대칭인 구조를 갖는 방향족 아민 유도체의 제조법에 관해서는 기재되어 있지만, 비대칭 화합물의 특징에 관해서는 기재되어 있지 않다. 특허문헌 6에는 유리전이온도가 높은 열적으로 안정한 비대칭 화합물의 기재가 있지만, 카바졸을 갖는 화합물만 예시되어 있다.
또한, 특허문헌 7 내지 9에는, 중심에 플루오렌 구조를 갖는 방향족 아민 유도체가 기재되어 있지만, 비대칭 화합물에 대한 구체적인 기재는 전혀 없었다. 또한, 카바졸과 아민 화합물을 조합시키는 기술에 관해서는 전혀 기재가 없었다.
이상과 같은 유기 EL 소자의 보고는 있지만, 충분한 성능은 아니어서, 보다 우수한 성능을 갖는 유기 EL 소자의 개발이 강하게 요구되고 있었다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 발광 효율을 향상시킴과 아울러, 수명이 긴 유기 EL 소자 및 그것을 실현하는 방향족 아민 유도체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 하기 화학식 1로 표시되는 특정한 중심 골격 및 비대칭인 구조를 갖는 방향족 아민 유도체를 유기 EL 소자용 재료로서 사용하면, 특히 정공 수송 재료로서 사용하면, 상기 과제를 해결하는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
또한, 특정한 치환기를 갖는 아민 유닛으로서, 화학식 2 및 3으로 표시되는 아릴기로 치환된 아미노기가 적합하다는 것을 발견했다. 이 아민 유닛은 전극과 상호작용이 가능하기 때문에, 전하의 주입이 용이하고, 또한 이동도가 높은 것에 의해 구동 전압이 저하되는 효과를 기대할 수 있다. 또한, 입체 장해성이 있기 때문에 분자간의 상호작용이 작다는 점에서, 결정화가 억제되어, 유기 EL 소자를 제조하는 수율을 향상시키는 것을 기대할 수 있다. 이러한 종합적인 결과로부터, 얻어지는 유기 EL 소자의 수명을 길게 하는 효과가 있고, 특히 청색 발광 소자와 조합함으로써 현저한 고효율화와 장수명 효과가 얻어지는 것을 알았다. 또, 분자량이 큰 화합물에 있어서, 비대칭인 구조를 갖는 화합물은 증착 온도를 내리는 것이 가능하기 때문에, 증착시의 분해를 억제하여 장수명화가 가능하다.
즉, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체를 제공하는 것이다.
[상기 화학식 1에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 6 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 탄화수소로 이루어지는 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타낸다.
A 및 B는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다. 단, A와 B는 같지 않다.
(상기 화학식에서, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 6 내지 50의 아릴기이다.)]
또한, 본 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기 박막층 중 적어도 1층이, 상기 방향족 아민 유도체를 단독으로 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 분자가 결정화하기 어렵고, 이것을 유기 EL 소자의 유기 박막층에 함유시키는 것에 의해, 유기 EL 소자를 제조할 때의 수율이 향상되고, 발광 효율을 향상시킴과 아울러, 수명이 긴 유기 EL 소자를 얻을 수 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것이다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 6 내지 50의 아릴기, 또는 탄소수 1 내지 50의 탄화수소로 이루어지는 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타낸다.
A 및 B는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다. 단, A와 B는 같지 않다.
[화학식 2]
[화학식 3]
또한, A 및 B는 각각 독립적으로 하기 화학식 2, 4 및 5 중 어느 것인가로 표시되면 바람직하다.
[화학식 2]
[화학식 4]
[화학식 5]
화학식 2 및 3에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 6 내지 50의 아릴기이다.
화학식 4 및 5에 있어서, R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 6 내지 50의 아릴기, 또는 탄소수 1 내지 50의 탄화수소로 이루어지는 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타낸다.
화학식 1에 있어서의 R1 내지 R6, 화학식 2 및 화학식 3에 있어서의 Ar1 내지 Ar4, 및 화학식 4 및 5에 있어서의 R7 내지 R10의 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 6 내지 50의 아릴기로서는, 예를 들면 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐릴기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기, 플루오란텐일기, 플루오렌일기 등을 들 수 있다.
이들 중에서, 바람직하게는 페닐기, 나프틸기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 플루오렌일기이다.
화학식 1에 있어서의 R1 내지 R6, 및 화학식 4 및 5에 있어서의 R7 내지 R10의 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 아이오도메틸기, 1-아이오도에틸기, 2-아이오도에틸기, 2-아이오도아이소뷰틸기, 1,2-다이아이오도에틸기, 1,3-다이아이오도아이소프로필기, 2,3-다이아이오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아이오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필기, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 4-메틸사이클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노보닐기, 2-노보닐기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 아릴기 및 알킬기를 더 치환하는 치환기로서는, 예를 들면 탄소수 1 내지 8의 알킬기(메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기); 탄소수 1 내지 5의 하이드록시알킬기(하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기); 탄소수 1 내지 4의 할로알킬기(클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 아이오도메틸기, 1-아이오도에틸기, 2-아이오도에틸기, 2-아이오도아이소뷰틸기, 1,2-다이아이오도에틸기, 1,3-다이아이오도아이소프로필기, 2,3-다이아이오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아이오도프로필기); 탄소수 1 내지 4의 아미노알킬기(아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기); 탄소수 1 내지 4의 사이아노알킬기(사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기); 탄소수 1 내지 5의 나이트로알킬기(나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필기); 탄소수 3 내지 10의 (알킬)사이클로알킬기(사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 4-메틸사이클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노보닐기, 2-노보닐기 등); 탄소수 1 내지 6의 알콕시기(에톡시기, 메톡시기, 아이소프로폭시기, n-프로폭시기, s-뷰톡시기, t-뷰톡시기, 펜톡시기, 헥실옥시기); 탄소수 3 내지 6의 사이클로알콕시기(사이틀로펜톡시기, 사이클로헥실옥시기 등), 환 형성 원자수 5 내지 40의 아릴기, 환 형성 원자수 5 내지 40의 아릴기를 갖는 에스터기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 갖는 에스터기, 사이아노기, 나이트로기, 할로젠 원자, 하이드록실기 등을 들 수 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 3개 이상은 다른 기이면 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar4 중 3개가 같은 기이면 바람직하다.
또한, 본 발명의 방향족 아민 유도체는, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1과 Ar2가 같은 기이고, 또한 Ar3과 Ar4가 같은 기이면 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2가 바이페닐기이고, Ar3 및 Ar4가 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 터페닐기 및 플루오렌일기로부터 선택되는 기이면 바람직하다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 상기 화학식 1에 있어서, A가 화학식 2이고, B가 화학식 4인 것이 바람직하고, 화학식 2의 Ar1 및 Ar2가 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 터페닐기 및 플루오렌일기로부터 선택되는 기이면 바람직하다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 상기 화학식 1에 있어서, A가 화학식 2이고, B가 화학식 5이면 바람직하고, 화학식 2의 Ar1 및 Ar2가 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 터페닐기 및 플루오렌일기로부터 선택되는 기이면 바람직하다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 상기 화학식 1에 있어서, A가 화학식 4이고, B가 화학식 5이면 바람직하다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체의 구체예를 이하에 나타내지만, 이들 예시 화합물로 한정되는 것은 아니다. 한편, Ph는 페닐기, Me는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 유기 전기발광 소자용 재료이면 바람직하고, 특히 유기 전기발광 소자용 정공 수송 재료이면 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기 박막층 중 적어도 1층이, 상기 방향족 아민 유도체를 단독으로 또는 혼합물의 성분으로서 함유한다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 상기 유기 박막층이 정공 수송층을 갖고, 본 발명의 방향족 아민 유도체가 상기 정공 수송층에 함유되어 있으면 바람직하다.
또한, 상기 유기 박막층이 복수의 정공 수송층을 갖고, 발광층에 접하는 층에 본 발명의 방향족 아민 유도체가 함유되어 있으면 바람직하다.
또한, 상기 유기 박막층이 정공 주입층을 갖고, 본 발명의 방향족 아민 유도체가 상기 정공 주입층에 함유되어 있으면 바람직하다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자는, 발광층에 스타이릴아민 화합물 및/또는 아릴아민 화합물을 함유하면 바람직하다.
스타이릴아민 화합물로서는, 하기 화학식 I로 표시되는 화합물 등을 들 수 있고, 아릴아민 화합물로서는 하기 화학식 II로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
[화학식 I]
[화학식 I에서, Ar8은 페닐, 바이페닐릴, 터페닐릴, 스틸벤, 다이스타이릴아릴로부터 선택되는 기이고, Ar9 및 Ar10은 각각 수소 원자 또는 탄소수가 6 내지 20인 방향족기이며, Ar9 내지 Ar10은 치환되어 있을 수도 있다. p'은 1 내지 4의 정수이다. 더 바람직하게는 Ar9 및/또는 Ar10은 스타이릴기가 치환되어 있다.]
여기서, 탄소수가 6 내지 20인 방향족기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 페난트릴기, 터페닐기 등이 바람직하다.
[화학식 II]
[화학식 II에서, Ar11 내지 Ar13은 치환되어 있을 수도 있는 환 형성 탄소수 5 내지 40의 아릴기이다. q'은 1 내지 4의 정수이다.]
여기서, 환 형성 원자수가 5 내지 40인 아릴기로서는, 페닐, 나프틸, 안트라닐, 페난트릴, 피렌일, 콜로닐, 바이페닐릴, 터페닐릴, 피롤릴, 퓨란일, 싸이오페닐, 벤조싸이오페닐, 옥사다이아졸릴, 다이페닐안트라닐, 인돌릴, 카바졸릴, 피리딜, 벤조퀴놀릴, 플루오란텐일, 아세나프토플루오란텐일, 스틸벤 등이 바람직하다. 한편, 환 형성 원자수가 5 내지 40인 아릴기는, 치환기에 의해 더 치환되어 있을 수도 있고, 바람직한 치환기로서는, 탄소수 1 내지 6의 알킬기(에틸기, 메틸기, i-프로필기, n-프로필기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등), 탄소수 1 내지 6의 알콕시기(에톡시기, 메톡시기, i-프로폭시기, n-프로폭시기, s-뷰톡시기, t-뷰톡시기, 펜톡시기, 헥실옥시기, 사이틀로펜톡시기, 사이클로헥실옥시기 등), 환 형성 원자수 5 내지 40의 아릴기, 환 형성 원자수 5 내지 40의 아릴기로 치환된 아미노기, 환 형성 원자수 5 내지 40의 아릴기를 갖는 에스터기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 갖는 에스터기, 사이아노기, 나이트로기, 할로젠 원자(염소, 브롬, 요오드 등)를 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 상기 유기 박막층이 복수의 정공 주입, 수송층을 갖고, 그 중 적어도 1층이 억셉터 재료를 함유하는 층이면 바람직하다.
억셉터 재료란, 루이스산성 등의 전자 수용성 기능을 갖는 것으로, 예를 들면 일본 특허공개 제2003-031365호 공보, 동 제2001-297883호 공보, 동 제2000-196140호 공보, 동 제1999-251067호 공보, 동 1992-297076호 공보, 일본 특허공표 제2004-514257호 공보 및 미국 특허 2005/0255334호 공보에 기재된 화합물을 들 수 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 특히 청색계 발광하는 유기 EL 소자에 사용하면 바람직하다.
이하, 본 발명의 유기 EL 소자의 소자 구성에 대하여 설명한다.
(1) 유기 EL 소자의 구성
본 발명의 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는,
(1) 양극/발광층/음극
(2) 양극/정공 주입층/발광층/음극
(3) 양극/발광층/전자 주입층/음극
(4) 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극
(5) 양극/유기 반도체층/발광층/음극
(6) 양극/유기 반도체층/전자 장벽층/발광층/음극
(7) 양극/유기 반도체층/발광층/부착 개선층/음극
(8) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극
(9) 양극/절연층/발광층/절연층/음극
(10) 양극/무기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(11) 양극/유기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(12) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/절연층/음극
(13) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극
등의 구조를 들 수 있다.
이들 중에서 보통 (8)의 구성이 바람직하게 사용되지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 유기 EL 소자의 어떠한 유기 박막층에도 사용할 수 있지만, 발광 대역 또는 정공 수송 대역에 사용할 수도 있고, 바람직하게는 정공 수송 대역, 특히 바람직하게는 정공 수송층에 사용함으로써, 분자가 결정화하기 어렵고, 유기 EL 소자를 제조할 때의 수율이 향상한다.
본 발명의 방향족 아민 유도체를 유기 박막층에 함유시키는 양으로서는 30 내지 100몰%가 바람직하다.
(2) 투광성 기판
본 발명의 유기 EL 소자는 투광성 기판상에 제작한다. 여기서 말하는 투광성 기판은 유기 EL 소자를 지지하는 기판으로, 400 내지 700nm의 가시 영역의 광 투과율이 50% 이상이고 평활한 기판이 바람직하다.
구체적으로는, 유리판, 폴리머판 등을 들 수 있다. 유리판으로서는, 특히 소다석회 유리, 바륨·스트론튬 함유 유리, 납 유리, 알루미노규산 유리, 붕규산 유리(borosilicate glass), 바륨 붕규산 유리, 석영 등을 들 수 있다. 또한, 폴리머판으로서는, 폴리카보네이트, 아크릴, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에터설파이드, 폴리설폰 등을 들 수 있다.
(3) 양극
본 발명의 유기 EL 소자의 양극은, 정공을 정공 수송층 또는 발광층에 주입하는 기능을 갖는 것으로, 4.5eV 이상의 일함수를 갖는 것이 효과적이다. 본 발명에 사용되는 양극 재료의 구체예로서는, 산화인듐주석 합금(ITO), 산화 주석(NESA), 인듐-아연 산화물(IZO), 금, 은, 백금, 구리 등을 들 수 있다.
양극은 이러한 전극 물질을 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법으로 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다.
이와 같이 발광층으로부터의 발광을 양극으로부터 취출하는 경우, 양극의 발광에 대한 투과율을 10% 보다 크게 하는 것이 바람직하다. 또한, 양극의 시트 저항은 수백Ω/□ 이하가 바람직하다. 양극의 막 두께는 재료에도 의하지만, 보통 10nm 내지 1μm, 바람직하게는 10 내지 200nm의 범위에서 선택된다.
(4) 발광층
유기 EL 소자의 발광층은 이하 (1) 내지 (3)의 기능을 더불어 갖는 것이다.
(1) 주입 기능: 전계 인가시에 양극 또는 정공 주입층으로부터 정공을 주입할 수 있고, 음극 또는 전자 주입층으로부터 전자를 주입할 수 있는 기능
(2) 수송 기능: 주입된 전하(전자와 정공)를 전계의 힘으로 이동시키는 기능
(3) 발광 기능: 전자와 정공의 재결합 장소를 제공하여, 이를 발광으로 연결하는 기능
단, 정공의 주입 용이성과 전자의 주입 용이성에 차이가 있을 수도 있고, 또한 정공과 전자의 이동도로 표시되는 수송능에 대소가 있을 수도 있지만, 어느 한쪽의 전하를 이동하는 것이 바람직하다.
이 발광층을 형성하는 방법으로서는, 예를 들면 증착법, 스핀 코팅법, LB법 등의 공지된 방법을 적용할 수 있다. 발광층은 특히 분자 퇴적막인 것이 바람직하다. 여기서 분자 퇴적막이란, 기상(氣相) 상태의 재료 화합물로부터 침착되어 형성된 박막이나, 용액 상태 또는 액상 상태의 재료 화합물로부터 고체화되어 형성된 막으로, 보통 이 분자 퇴적막은, LB법에 의해 형성된 박막(분자 누적막)과는 응집 구조, 고차 구조의 차이나, 그것에 기인하는 기능적인 차이에 따라 구분할 수 있다.
또한, 일본 특허공개 제1982-51781호 공보에 개시되어 있는 바와 같이, 수지 등의 결착제와 재료 화합물을 용제에 녹여 용액으로 한 후, 이것을 스핀 코팅법 등으로 박막화하는 것에 의해서도 발광층을 형성할 수 있다.
본 발명에 있어서는 본 발명의 목적이 손상되지 않는 범위로 소망에 따라 발광층에 본 발명의 방향족 아민 유도체로 이루어지는 발광 재료 이외의 다른 공지된 발광 재료를 함유시킬 수도 있고, 또한 본 발명의 방향족 아민 유도체로 이루어지는 발광 재료를 포함하는 발광층에 다른 공지된 발광 재료를 포함하는 발광층을 적층할 수도 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체와 함께 발광층에 사용할 수 있는 발광 재료 또는 도핑 재료로서는, 예를 들면 안트라센, 나프탈렌, 페난트렌, 피렌, 테트라센, 코로넨, 크라이센, 플루오레세인, 페릴렌, 프탈로페릴렌, 나프탈로페릴렌, 페리논, 프탈로페리논, 나프탈로페리논, 다이페닐뷰타다이엔, 테트라페닐뷰타다이엔, 쿠마린, 옥사다이아졸, 알다진, 비스벤족사졸린, 비스스타이릴, 피라진, 사이클로펜타다이엔, 퀴놀린 금속 착체, 아미노퀴놀린 금속 착체, 벤조퀴놀린 금속 착체, 이민, 다이페닐에틸렌, 바이닐안트라센, 다이아미노카바졸, 피란, 싸이오피란, 폴리메타인, 멜로사이아닌, 이미다졸 킬레이트화 옥시노이드 화합물, 퀴나크리돈, 루브렌 및 형광 색소 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 방향족 아민 유도체와 함께 발광층에 사용할 수 있는 호스트 재료로서는 하기 화학식 i 내지 ix로 표시되는 화합물이 바람직하다.
하기 화학식 i로 표시되는 비대칭 안트라센.
[화학식 i]
(상기 화학식 i에서, Ar은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 50의 축합 방향족기이다. Ar'은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 50의 방향족기이다.
X는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시카보닐기, 카복실기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록시기이다.
a, b 및 c는 각각 0 내지 4의 정수이다.
n은 1 내지 3의 정수이다. 또한, n이 2 이상인 경우, []안은 같거나 다를 수 있다.)
하기 화학식 ii로 표시되는 비대칭 모노안트라센 유도체.
[화학식 ii]
(상기 화학식 ii에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 50의 방향족환기이고, m 및 n은 각각 1 내지 4의 정수이다. 단, m=n=1이고 또한 Ar1과 Ar2의 벤젠환에의 결합 위치가 좌우 대칭형인 경우에는, Ar1과 Ar2는 같지 않고, m 또는 n이 2 내지 4의 정수인 경우에는 m과 n은 다른 정수이다.
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 50의 방향족환기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시카보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 카복실기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록시기이다.)
하기 화학식 iii으로 표시되는 비대칭 피렌 유도체.
[화학식 iii]
[상기 화학식 iii에서, Ar 및 Ar'은 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 50의 방향족기이다.
L 및 L'은 각각 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오렌일렌기 또는 치환 또는 비치환된 다이벤조실롤릴렌기이다.
m은 0 내지 2의 정수, n은 1 내지 4의 정수, s는 0 내지 2의 정수, t는 0 내지 4의 정수이다.
또한, L 또는 Ar은 피렌의 1 내지 5위치 중 어느 것인가에 결합하고, L' 또는 Ar'은 피렌의 6 내지 10위치 중 어느 것인가에 결합한다.
단, n+t가 짝수일 때, Ar, Ar', L, L'은 하기 (1) 또는 (2)를 만족한다.
(1) Ar≠Ar' 및/또는 L≠L'(여기서 ≠는 다른 구조의 기인 것을 나타냄)
(2) Ar= Ar'이고 L= L'일 때
(2-1) m≠s 및/또는 n≠t, 또는
(2-2) m=s이고 n=t일 때,
(2-2-1) L 및 L', 또는 피렌이, 각각 Ar 및 Ar' 상의 다른 결합 위치에 결합해 있거나, (2-2-2) L 및 L', 또는 피렌이, Ar 및 Ar' 상의 같은 결합 위치에 결합해 있는 경우, L 및 L' 또는 Ar 및 Ar'의 피렌에서의 치환 위치가 1위치와 6위치, 또는 2위치와 7위치인 경우는 없다.]
하기 화학식 iv로 표시되는 비대칭 안트라센 유도체.
[화학식 iv]
(상기 화학식 iv에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 20의 축합 방향족환기이다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 50의 방향족환기이다.
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 50의 방향족환기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시카보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 카복실기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기 또는 하이드록시기이다.
Ar1, Ar2, R9 및 R10은 각각 복수일 수도 있고, 인접하는 것끼리 포화 또는 불포화 환상 구조를 형성하고 있을 수도 있다.
단, 화학식 1에 있어서, 중심 안트라센의 9위치 및 10위치에, 상기 안트라센상에 표시되는 X-Y축에 대하여 대칭형이 되는 기가 결합하는 경우는 없다.)
하기 화학식 v로 표시되는 안트라센 유도체.
[화학식 v]
(상기 화학식 v에서, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 사이클로알킬기, 치환할 수도 있는 아릴기, 알콕실기, 아릴옥시기, 알킬아미노기, 알켄일기, 아릴아미노기 또는 치환할 수도 있는 헤테로환식기를 나타내고, a 및 b는 각각 1 내지 5의 정수를 나타내고, 그들이 2 이상인 경우, R1끼리 또는 R2끼리는 각각에 있어서 같거나 다를 수 있고, 또한 R1끼리 또는 R2끼리가 결합하여 환을 형성하고 있을 수도 있고, R3과 R4, R5와 R6, R7과 R8, R9와 R10이 서로 결합하여 환을 형성하고 있을 수도 있다. L1은 단일 결합, -O-, -S-, -N(R)-(R은 알킬기 또는 치환할 수도 있는 아릴기임), 알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타낸다.)
하기 화학식 vi으로 표시되는 안트라센 유도체.
[화학식 vi]
(상기 화학식 vi에서, R11 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 알콕실기, 아릴옥시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기 또는 치환할 수도 있는 복소환식기를 나타내고, c, d, e 및 f는 각각 1 내지 5의 정수를 나타내고, 그들이 2 이상인 경우, R11끼리, R12끼리, R16끼리 또는 R17끼리는 각각에 있어서 같거나 다를 수 있고, 또한 R11끼리, R12끼리, R16끼리 또는 R17끼리가 결합하여 환을 형성하고 있을 수도 있고, R13과 R14, R18와 R19가 서로 결합하여 환을 형성하고 있을 수도 있다. L2는 단일 결합, -O-, -S-, -N(R)-(R은 알킬기 또는 치환할 수도 있는 아릴기임), 알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타낸다.)
하기 화학식 vii로 표시되는 스피로플루오렌 유도체.
[화학식 vii]
(상기 화학식 vii에서, A5 내지 A8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.)
하기 화학식 viii로 표시되는 축합환 함유 화합물.
[화학식 viii]
(상기 화학식 viii에서, A9 내지 A14는 상기와 같고, R21 내지 R23은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 18의 아르알킬옥시기, 탄소수 5 내지 16의 아릴아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 탄소수 1 내지 6의 에스터기 또는 할로젠 원자를 나타내고, A9 내지 A14 중 적어도 하나는 3환 이상의 축합 방향족환을 갖는 기이다.)
하기 화학식 ix로 표시되는 플루오렌 화합물.
[화학식 ix]
(상기 화학식 ix에서, R1 및 R2는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로환기, 치환 아미노기, 사이아노기 또는 할로젠 원자를 나타낸다. 다른 플루오렌기에 결합하는 R1끼리, R2끼리는 같거나 다를 수 있고, 같은 플루오렌기에 결합하는 R1 및 R2는 같거나 다를 수 있다. R3 및 R4는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로환기를 나타내고, 다른 플루오렌기에 결합하는 R3끼리, R4끼리는 같거나 다를 수 있고, 같은 플루오렌기에 결합하는 R3 및 R4는 같거나 다를 수 있다. Ar1 및 Ar2는 벤젠환의 합계가 3개 이상인 치환 또는 비치환된 축합 다환 방향족기 또는 벤젠환과 헤테로환의 합계가 3개 이상인 치환 또는 비치환된 탄소에서 플루오렌기에 결합하는 축합 다환 복소환기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 같거나 다를 수 있다. n은 1 내지 10의 정수를 나타낸다.)
이상의 호스트 재료 중에서도, 바람직하게는 안트라센 유도체, 더 바람직하게는 모노안트라센 유도체, 특히 바람직하게는 비대칭 안트라센이다.
또한, 도펀트의 발광 재료로서는, 인광 발광성 화합물을 사용할 수도 있다. 인광 발광성 화합물로서는, 호스트 재료에 카바졸환을 포함하는 화합물이 바람직하다. 도펀트로서는 3중항 여기자로부터 발광할 수 있는 화합물로, 3중항 여기자로부터 발광하는 한 특별히 한정되지 않지만, Ir, Ru, Pd, Pt, Os 및 Re로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 금속 착체인 것이 바람직하고, 포르피린 금속 착체 또는 오쏘메탈화 금속 착체가 바람직하다.
카바졸환을 포함하는 화합물로 이루어지는 인광 발광에 바람직한 호스트는, 그 여기 상태로부터 인광 발광성 화합물로 에너지 이동이 일어나는 결과, 인광 발광성 화합물을 발광시키는 기능을 갖는 화합물이다. 호스트 화합물로서는 여기자 에너지를 인광 발광성 화합물로 에너지 이동할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되지 않고, 목적에 따라 적절히 선택할 수 있다. 카바졸환 이외에 임의의 복소환 등을 갖고 있을 수도 있다.
이러한 호스트 화합물의 구체예로서는, 카바졸 유도체, 트라이아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사다이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알케인 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌다이아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노치환 칼콘 유도체, 스타이릴안트라센 유도체, 플루오렌온 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 제3아민 화합물, 스타이릴아민 화합물, 방향족 다이메틸리덴계 화합물, 포르피린계 화합물, 안트라퀴노다이메테인 유도체, 안트론 유도체, 다이페닐퀴논 유도체, 싸이오피란다이옥사이드 유도체, 카보다이이미드 유도체, 플루오렌일리덴메테인 유도체, 다이스타이릴피라진 유도체, 나프탈렌 페릴렌 등의 헤테로환 테트라카복실산 무수물, 프탈로사이아닌 유도체, 8-퀴놀린올 유도체의 금속 착체나 메탈프탈로사이아닌, 벤조옥사졸이나 벤조싸이아졸을 리간드로 하는 금속 착체로 대표되는 각종 금속 착체 폴리실레인계 화합물, 폴리(N-바이닐카바졸) 유도체, 아닐린계 공중합체, 싸이오펜 올리고머, 폴리싸이오펜 등의 도전성 고분자 올리고머, 폴리싸이오펜 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리페닐렌바이닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체 등의 고분자 화합물 등을 들 수 있다. 호스트 화합물은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
구체예로서는 이하와 같은 화합물을 들 수 있다.
인광 발광성 도펀트는 3중항 여기자로부터 발광할 수 있는 화합물이다. 3중항 여기자로부터 발광하는 한 특별히 한정되지 않지만, Ir, Ru, Pd, Pt, Os 및 Re로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 금속 착체인 것이 바람직하고, 포르피린 금속 착체 또는 오쏘메탈화 금속 착체가 바람직하다. 포르피린 금속 착체로서는 포르피린 백금 착체가 바람직하다. 인광 발광성 화합물은 단독으로 사용할 수도 있고 2종 이상을 병용할 수도 있다.
오쏘메탈화 금속 착체를 형성하는 리간드로서는 여러 가지가 있지만, 바람직한 리간드로서는, 2-페닐피리딘 유도체, 7,8-벤조퀴놀린 유도체, 2-(2-싸이엔일)피리딘 유도체, 2-(1-나프틸)피리딘 유도체, 2-페닐퀴놀린 유도체 등을 들 수 있다. 이러한 유도체는 필요에 따라 치환기를 가질 수도 있다. 특히, 불소화물, 트라이플루오로메틸기를 도입한 것이 청색계 도펀트로서는 바람직하다. 또, 보조 리간드로서 아세틸아세토네이트, 피크르산 등의 상기 리간드 이외의 리간드를 갖고 있을 수도 있다.
인광 발광성 도펀트의 발광층에 있어서의 함유량으로서는 특별히 제한은 없고 목적에 따라 적절히 선택할 수 있지만, 예를 들면 0.1 내지 70질량%이고, 1 내지 30질량%가 바람직하다. 인광 발광성 화합물의 함유량이 0.1질량% 미만이면 발광이 미약하여 그의 함유 효과가 충분히 발휘되지 않고, 70질량%를 초과하는 경우는 농도 소광이라고 하는 현상이 현저해져서 소자 성능이 저하된다.
또한, 발광층은 필요에 따라 정공 수송재, 전자 수송재, 폴리머 바인더를 함유할 수도 있다.
또한, 발광층의 막 두께는 바람직하게는 5 내지 50nm, 보다 바람직하게는 7 내지 50nm, 가장 바람직하게는 10 내지 50nm이다. 5nm 미만이면 발광층 형성이 곤란해져서 색도의 조정이 곤란해질 우려가 있고, 50nm를 초과하면 구동 전압이 상승할 우려가 있다.
(5) 정공 주입, 수송층(정공 수송 대역)
정공 주입, 수송층은 발광층으로의 정공 주입을 도와, 발광 영역까지 수송하는 층으로, 정공 이동도가 크고, 이온화 에너지가 보통 5.6eV 이하로 작다. 이러한 정공 주입, 수송층으로서는, 보다 낮은 전계 강도에서 정공을 발광층으로 수송하는 재료가 바람직하고, 정공의 이동도가 예를 들면 104 내지 106V/cm의 전계 인가시에 적어도 10-4cm2/V·초이면 더 바람직하다.
본 발명의 방향족 아민 유도체를 정공 수송 대역에 사용하는 경우, 본 발명의 방향족 아민 유도체 단독으로 정공 주입, 수송층을 형성할 수도 있고, 다른 재료와 혼합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체와 혼합하여 정공 주입, 수송층을 형성하는 재료로서는, 상기한 바람직한 성질을 갖는 것이면 특별히 제한은 없고, 종래, 광도전 재료에 있어서 정공의 전하 수송 재료로서 관용되고 있는 것이나, 유기 EL 소자의 정공 주입, 수송층에 사용되는 공지된 것 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다. 본 발명에 있어서는, 정공 수송능을 갖고, 정공 수송 대역에 사용하는 것이 가능한 재료를 정공 수송 재료라고 부른다.
구체예로서는, 트라이아졸 유도체(미국 특허 제3,112,197호 명세서 등 참조), 옥사다이아졸 유도체(미국 특허 제3,189,447호 명세서 등 참조), 이미다졸 유도체(일본 특허공고 제1962-16096호 공보 등 참조), 폴리아릴알케인 유도체(미국 특허 제3,615,402호 명세서, 동 제3,820,989호 명세서, 동 제3,542,544호 명세서, 일본 특허공고 제1970-555호 공보, 동 제1976-10983호 공보, 일본 특허공개 제1976-93224호 공보, 동 제1980-17105호 공보, 동 제1981-4148호 공보, 동 제1980-108667호 공보, 동 제1980-156953호 공보, 동 제1981-36656호 공보 등 참조), 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체(미국 특허 제3,180,729호 명세서, 동 제4,278,746호 명세서, 일본 특허공개 제1980-88064호 공보, 동 제1980-88065호 공보, 동 제1974-105537호 공보, 동 제1980-51086호 공보, 동 제1981-80051호 공보, 동 제1981-88141호 공보, 동 제1982-45545호 공보, 동 제1979-112637호 공보, 동 제1980-74546호 공보 등 참조), 페닐렌다이아민 유도체(미국 특허 제3,615,404호 명세서, 일본 특허공고 제1976-10105호 공보, 동 제1971-3712호 공보, 동 제1972-25336호 공보, 일본 특허공개 제1979-119925호 공보 등 참조), 아릴아민 유도체(미국 특허 제3,567,450호 명세서, 동 제3,240,597호 명세서, 동 제3,658,520호 명세서, 동 제4,232,103호 명세서, 동 제4,175,961호 명세서, 동 제4,012,376호 명세서, 일본 특허공고 제1974-35702호 공보, 동 제1964-27577호 공보, 일본 특허공개 제1980-144250호 공보, 동 제1981-119132호 공보, 동 제1981-22437호 공보, 서독 특허 제1,110,518호 명세서 등 참조), 아미노치환 칼콘 유도체(미국 특허 제3,526,501호 명세서 등 참조), 옥사졸 유도체(미국 특허 제3,257,203호 명세서 등에 개시된 것), 스타이릴안트라센 유도체(일본 특허공개 제1981-46234호 공보 등 참조), 플루오렌온 유도체(일본 특허공개 제1979-110837호 공보 등 참조), 하이드라존 유도체(미국 특허 제3,717,462호 명세서, 일본 특허공개 제1979-59143호 공보, 동 제1980-52063호 공보, 동 제1980-52064호 공보, 동 제1980-46760호 공보, 동 제1982-11350호 공보, 동 제1982-148749호 공보, 일본 특허공개 제1990-311591호 공보 등 참조), 스틸벤 유도체(일본 특허공개 제1986-210363호 공보, 동 제1986-228451호 공보, 동 제1986-14642호 공보, 동 제1986-72255호 공보, 동 제1987-47646호 공보, 동 1987-36674호 공보, 동 제1987-10652호 공보, 동 제1987-30255호 공보, 동 제1985-93455호 공보, 동 제1985-94462호 공보, 동 제1985-174749호 공보, 동 제1985-175052호 공보 등 참조), 실라잔 유도체(미국 특허 제4,950,950호 명세서), 폴리실레인계(일본 특허공개 제1990-204996호 공보), 아닐린계 공중합체(일본 특허공개 제1990-282263호 공보), 도전성 고분자 올리고머(특히 싸이오펜 올리고머) 등을 들 수 있다.
정공 주입, 수송층의 재료로서는 상기한 것을 사용할 수 있지만, 포르피린 화합물(일본 특허공개 제1988-295695호 공보 등에 개시된 것), 방향족 제3급 아민 화합물 및 스타이릴아민 화합물(미국 특허 제4,127,412호 명세서, 일본 특허공개 제1978-27033호 공보, 동 제1979-58445호 공보, 동 제1980-79450호 공보, 동 제1980-144250호 공보, 동 제1981-119132호 공보, 동 제1986-295558호 공보, 동 제1986-98353호 공보, 동 제1988-295695호 공보 등 참조), 특히 방향족 제3급 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 미국 특허 제5,061,569호에 기재되어 있는 2개의 축합 방향족환을 분자 내에 갖는, 예를 들면 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)바이페닐(이하, NPD라고 약기함), 또한 일본 특허공개 제1992-308688호 공보에 기재되어 있는 트라이페닐아민 유닛이 3개 스타버스트형으로 연결된 4,4',4"-트리스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트라이페닐아민(이하, MTDATA라고 약기함) 등을 들 수 있다.
또한, 발광층의 재료로서 표시한 전술한 방향족 다이메틸리딘계 화합물 이외에, p형 Si, p형 SiC 등의 무기 화합물도 정공 주입, 수송층의 재료로서 사용할 수 있다.
정공 주입, 수송층은 본 발명의 방향족 아민 유도체를, 예를 들면 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, LB법 등의 공지된 방법에 의해 박막화함으로써 형성할 수 있다. 정공 주입, 수송층으로서의 막 두께는 특별히 제한은 없지만, 보통은 5nm 내지 5μm이다. 이 정공 주입, 수송층은, 정공 수송 대역에 본 발명의 방향족 아민 유도체를 함유하고 있으면, 상술한 재료의 1종 또는 2종 이상으로 이루어지는 1층으로 구성될 수도 있고, 상기 정공 주입, 수송층과는 다른 종류의 화합물로 이루어지는 정공 주입, 수송층을 적층한 것일 수도 있다.
또한, 발광층으로의 정공 주입 또는 전자 주입을 돕는 층으로서 유기 반도체층을 설치할 수도 있고, 10-10S/cm 이상의 도전율을 갖는 것이 적합하다. 이러한 유기 반도체층의 재료로서는, 함싸이오펜 올리고머나 일본 특허공개 제1996-193191호 공보에 개시되어 있는 함아릴아민올리고머 등의 도전성 올리고머, 함아릴아민 덴드리머 등의 도전성 덴드리머 등을 사용할 수 있다.
(6) 전자 주입, 수송층
다음으로, 전자 주입층·수송층은, 발광층으로의 전자 주입을 도와, 발광 영역까지 수송하는 층으로, 전자 이동도가 크고, 또한 부착 개선층은, 이 전자 주입층 중에서 특히 음극과의 부착이 좋은 재료로 이루어지는 층이다.
또한, 유기 EL 소자는 발광한 빛이 전극(이 경우는 음극)에 의해 반사하기 때문에, 직접 양극으로부터 취출되는 발광과, 전극에 의한 반사를 경유하여 취출되는 발광이 간섭하는 것이 알려져 있다. 이 간섭 효과를 효율적으로 이용하기 위해, 전자 수송층은 수nm 내지 수μm의 막 두께로 적절히 선택되지만, 특히 막 두께가 두꺼울 때, 전압 상승을 피하기 위해, 104 내지 106V/cm의 전계 인가시에 전자 이동도가 적어도 10-5cm2/Vs 이상인 것이 바람직하다.
전자 주입층에 사용되는 재료로서는, 8-하이드록시퀴놀린 또는 그의 유도체의 금속 착체나 옥사다이아졸 유도체가 적합하다. 상기 8-하이드록시퀴놀린 또는 그의 유도체의 금속 착체의 구체예로서는, 옥신(일반적으로 8-퀴놀린올 또는 8-하이드록시퀴놀린)의 킬레이트를 포함하는 금속 킬레이트 옥시노이드 화합물, 예를 들면 트리스(8-퀴놀린올)알루미늄을 전자 주입 재료로서 사용할 수 있다.
한편, 옥사다이아졸 유도체로서는, 이하의 화학식으로 표시되는 전자 전달 화합물을 들 수 있다.
(상기 화학식에서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar5, Ar6, Ar9는 각각 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고, 각각 서로 같거나 다를 수 있다. 또한 Ar4, Ar7, Ar8은 치환 또는 비치환된 아릴렌기를 나타내고, 각각 같거나 다를 수 있다)
여기서 아릴기로서는 페닐기, 바이페닐릴기, 안트릴기, 페릴렌일기, 피렌일기를 들 수 있다. 또한, 아릴렌기로서는 페닐렌기, 나프틸렌기, 바이페닐렌기, 안톨릴렌기, 페릴레닐렌기, 피레닐렌기 등을 들 수 있다. 또한, 치환기로서는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 또는 사이아노기 등을 들 수 있다. 이 전자 전달 화합물은 박막 형성성인 것이 바람직하다.
상기 전자 전달성 화합물의 구체예로서는 하기의 것을 들 수 있다.
또한, 전자 주입층 및 전자 수송층에 사용되는 재료로서, 하기 화학식 A 내지 F로 표시되는 것도 사용할 수 있다.
[화학식 A]
[화학식 B]
(화학식 A 및 B에서, A1 내지 A3은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자이다.
Ar1은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기이고, Ar2는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 또는 이들의 2가 기이다. 단, Ar1 및 Ar2 중 어느 한쪽은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 60의 축합환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 60의 모노헤테로 축합환기 또는 이들의 2가 기이다.
L1, L2 및 L은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌일렌기이다.
R은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이고, n은 0 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우, 복수의 R은 같거나 다를 수 있고, 또한 인접하는 복수의 R기끼리 결합하여, 탄소환식 지방족 환 또는 탄소환식 방향족 환을 형성하고 있을 수도 있다.
R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 또는 -L-Ar1-Ar2이다.)로 표시되는 함질소 복소환 유도체.
[화학식 C]
HAr-L-Ar1-Ar2
(상기 화학식 C에서, HAr은 치환기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수 3 내지 40의 함질소 헤테로환이고, L은 단일 결합, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴렌기 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 플루오렌일렌기이고, Ar1은 치환기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수 6 내지 60의 2가 방향족 탄화수소기이고, Ar2는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기이다.)로 표시되는 함질소 복소환 유도체.
[화학식 D]
(상기 화학식 D에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 포화 또는 불포화 탄화수소기, 알콕시기, 알켄일옥시기, 알킨일옥시기, 하이드록시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로환 또는 X와 Y가 결합하여 포화 또는 불포화 환을 형성한 구조이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로젠 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 퍼플루오로알킬기, 퍼플루오로알콕시기, 아미노기, 알킬카보닐기, 아릴카보닐기, 알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 아조기, 알킬카보닐옥시기, 아릴카보닐옥시기, 알콕시카보닐옥시기, 아릴옥시카보닐옥시기, 설핀일기, 설폰일기, 설판일기, 실릴기, 카밤오일기, 아릴기, 헤테로환기, 알켄일기, 알킨일기, 나이트로기, 폼일기, 나이트로소기, 폼일옥시기, 아이소사이아노기, 사이아네이트기, 아이소사이아네이트기, 싸이오사이아네이트기, 아이소싸이오사이아네이트기 또는 사이아노기 또는 인접한 경우에는 치환 또는 비치환된 환이 축합된 구조이다.)로 표시되는 실라사이클로펜타다이엔 유도체.
[화학식 E]
(상기 화학식 E에서, R1 내지 R8 및 Z2는 각각 독립적으로 수소 원자, 포화 또는 불포화 탄화수소기, 방향족기, 헤테로환기, 치환 아미노기, 치환 보릴기, 알콕시기 또는 아릴옥시기를 나타내고, X, Y 및 Z1은 각각 독립적으로 포화 또는 불포화 탄화수소기, 방향족기, 헤테로환기, 치환 아미노기, 알콕시기 또는 아릴옥시기를 나타내고, Z1과 Z2의 치환기는 서로 결합하여 축합환을 형성할 수도 있고, n은 1 내지 3의 정수를 나타내고, n이 2 이상인 경우, Z1은 다를 수도 있다. 단, n이 1, X, Y 및 R2가 메틸기이고, R8이 수소 원자 또는 치환 보릴기인 경우, 및 n이 3이고 Z1이 메틸기인 경우를 포함하지 않는다.)로 표시되는 보레인 유도체.
[화학식 F]
[상기 화학식 F에서, Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 하기 화학식 G로 표시되는 리간드를 나타내고, L은 할로젠 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로환기, -OR1(R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로환기이다.) 또는 -O-Ga-Q3(Q4)(Q3 및 Q4는 Q1 및 Q2와 같음)로 표시되는 리간드를 나타낸다.]
[화학식 G]
[상기 화학식 G에서, 환 A1 및 A2는 치환기를 가질 수 있는 서로 축합된 6원 아릴환 구조이다.]
이 금속 착체는 n형 반도체로서의 성질이 강하고, 전자 주입 능력이 크다. 또, 착체 형성시의 생성 에너지도 낮기 때문에, 형성된 금속 착체의 금속과 리간드의 결합성도 강고해져서, 발광 재료로서의 형광 양자 효율도 커져 있다.
화학식 G의 리간드를 형성하는 환 A1 및 A2의 치환기의 구체적인 예를 들면, 염소, 브롬, 요오드, 불소의 할로젠 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트라이클로로메틸기 등의 치환 또는 비치환된 알킬기, 페닐기, 나프틸기, 3-메틸페닐기, 3-메톡시페닐기, 3-플루오로페닐기, 3-트라이클로로메틸페닐기, 3-트라이플루오로메틸페닐기, 3-나이트로페닐기 등의 치환 또는 비치환된 아릴기, 메톡시기, n-뷰톡시기, t-뷰톡시기, 트라이클로로메톡시기, 트라이플루오로에톡시기, 펜타플루오로프로폭시기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로폭시기, 6-(퍼플루오로에틸)헥실옥시기 등의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페녹시기, p-나이트로페녹시기, p-t-뷰틸페녹시기, 3-플루오로페녹시기, 펜타플루오로페닐기, 3-트라이플루오로메틸페녹시기 등의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 메틸싸이오기, 에틸싸이오기, t-뷰틸싸이오기, 헥실싸이오기, 옥틸싸이오기, 트라이플루오로메틸싸이오기 등의 치환 또는 비치환된 알킬싸이오기, 페닐싸이오기, p-나이트로페닐싸이오기, p-t-뷰틸페닐싸이오기, 3-플루오로페닐싸이오기, 펜타플루오로페닐싸이오기, 3-트라이플루오로메틸페닐싸이오기 등의 치환 또는 비치환된 아릴싸이오기, 사이아노기, 나이트로기, 아미노기, 메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 에틸아미노기, 다이에틸아미노기, 다이프로필아미노기, 다이뷰틸아미노기, 다이페닐아미노기 등의 모노 또는 다이치환아미노기, 비스(아세톡시메틸)아미노기, 비스(아세톡시에틸)아미노기, 비스(아세톡시프로필)아미노기, 비스(아세톡시뷰틸)아미노기 등의 아실아미노기, 하이드록실기, 실록시기, 아실기, 메틸카밤오일기, 다이메틸카밤오일기, 에틸카밤오일기, 다이에틸카밤오일기, 프로필카밤오일기, 뷰틸카밤오일기, 페닐카밤오일기 등의 카밤오일기, 카복실산기, 설폰산기, 이미드기, 사이클로펜테인기, 사이클로헥실기 등의 사이클로알킬기, 페닐기, 나프틸기, 바이페닐릴기, 안트릴기, 페난트릴기, 플루오렌일기, 피렌일기 등의 아릴기, 피리딘일기, 피라진일기, 피리미딘일기, 피리다진일기, 트라이아진일기, 인돌린일기, 퀴놀린일기, 아크리딘일기, 피롤리딘일기, 다이옥산일기, 피페리딘일기, 몰포리딘일기, 피페라진일기, 트라이아틴일기, 카바졸릴기, 퓨란일기, 싸이오페닐기, 옥사졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 싸이아졸릴기, 싸이아다이아졸릴기, 벤조싸이아졸릴기, 트라이아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 퓨란일기 등의 헤테로환기 등이 있다. 또한, 이상의 치환기끼리 결합하여 추가로 6원 아릴환 또는 헤테로환을 형성할 수도 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 바람직한 형태로, 전자를 수송하는 영역 또는 음극과 유기층의 계면 영역에 환원성 도펀트를 함유하는 소자가 있다. 여기서, 환원성 도펀트란 전자 수송성 화합물을 환원할 수 있는 물질로 정의된다. 따라서, 일정한 환원성을 갖는 것이면 다양한 것을 사용할 수 있고, 예를 들면 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로젠화물, 알칼리 토류 금속의 산화물, 알칼리 토류 금속의 할로젠화물, 희토류 금속의 산화물 또는 희토류 금속의 할로젠화물, 알칼리 금속의 유기 착체, 알칼리 토류 금속의 유기 착체, 희토류 금속의 유기 착체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 물질을 적합하게 사용할 수 있다.
또한, 보다 구체적으로, 바람직한 환원성 도펀트로서는, Na(일함수: 2.36eV), K(일함수: 2.28eV), Rb(일함수: 2.16eV) 및 Cs(일함수: 1.95eV)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 알칼리 금속이나, Ca(일함수: 2.9eV), Sr(일함수: 2.0 내지 2.5eV) 및 Ba(일함수: 2.52eV)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 알칼리 토류 금속을 들 수 있다. 일함수가 2.9eV 이하인 것이 특히 바람직하다. 이들 중, 보다 바람직한 환원성 도펀트는, K, Rb 및 Cs로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 알칼리 금속이고, 더 바람직하게는 Rb 또는 Cs이며, 가장 바람직한 것은 Cs이다. 이러한 알칼리 금속은 특히 환원 능력이 높고, 전자 주입역에의 비교적 소량의 첨가에 의해, 유기 EL 소자에서의 발광 휘도의 향상이나 장수명화가 도모된다. 또한, 일함수가 2.9eV 이하인 환원성 도펀트로서, 이들 2종 이상의 알칼리 금속의 조합도 바람직하고, 특히 Cs를 포함한 조합, 예를 들면 Cs와 Na, Cs와 K, Cs와 Rb 또는 Cs와 Na와 K의 조합이 바람직하다. Cs를 조합시켜 포함함으로써, 환원 능력을 효율적으로 발휘할 수 있고, 전자 주입역에의 첨가에 의해, 유기 EL 소자에서의 발광 휘도의 향상이나 장수명화가 도모된다.
본 발명에서는 음극과 유기층 사이에 절연체나 반도체로 구성되는 전자 주입층을 더 설치할 수도 있다. 이 때, 전류의 누출을 효과적으로 방지하여, 전자 주입성을 향상시킬 수 있다. 이러한 절연체로서는, 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토류 금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로젠화물 및 알칼리 토류 금속의 할로젠화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입층이 이러한 알칼리 금속 칼코게나이드 등으로 구성되어 있으면, 전자 주입성을 더 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다. 구체적으로, 바람직한 알칼리 금속 칼코게나이드로서는, 예를 들면 Li2O, K2O, Na2S, Na2Se 및 Na2O를 들 수 있고, 바람직한 알칼리 토류 금속 칼코게나이드로서는, 예를 들면 CaO, BaO, SrO, BeO, BaS 및 CaSe를 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 금속의 할로젠화물로서는, 예를 들면 LiF, NaF, KF, LiCl, KCl 및 NaCl 등을 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 토류 금속의 할로젠화물로서는, 예를 들면 CaF2, BaF2, SrF2, MgF2 및 BeF2로 한 불화물이나, 불화물 이외의 할로젠화물을 들 수 있다.
또한, 전자 수송층을 구성하는 반도체로서는, Ba, Ca, Sr, Yb, A1, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb 및 Zn 중 적어도 하나의 원소를 포함하는 산화물, 질화물 또는 산화질화물 등의 1종 단독 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다. 또한, 전자 수송층을 구성하는 무기 화합물이, 미결정 또는 비정질의 절연성 박막인 것이 바람직하다. 전자 수송층이 이러한 절연성 박막으로 구성되어 있으면, 보다 균질한 박막이 형성되기 때문에, 다크 스폿 등의 화소 결함을 감소시킬 수 있다. 한편, 이러한 무기 화합물로서는, 상술한 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토류 금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로젠화물 및 알칼리 토류 금속의 할로젠화물 등을 들 수 있다.
(7) 음극
음극으로서는, 전자 주입, 수송층 또는 발광층에 전자를 주입하기 위해, 일함수가 작은(4eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 전극 물질로 하는 것이 사용된다. 이러한 전극 물질의 구체예로서는, 나트륨, 나트륨·칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘·은 합금, 알루미늄/산화알루미늄, 알루미늄·리튬 합금, 인듐, 희토류 금속 등을 들 수 있다.
이 음극은 이러한 전극 물질을 증착이나 스퍼터링 등의 방법으로 박막을 형성함으로써 제작할 수 있다.
여기서 발광층으로부터의 발광을 음극으로부터 취출하는 경우, 음극의 발광에 대한 투과율은 10% 보다 크게 하는 것이 바람직하다.
또한, 음극으로서의 시트 저항은 수백Ω/□ 이하가 바람직하고, 막 두께는 보통 10nm 내지 1μm, 바람직하게는 50 내지 200nm이다.
(8) 절연층
유기 EL 소자는 초박막에 전계를 인가하기 때문에, 리크나 쇼트에 의한 화소 결함이 생기기 쉽다. 이를 방지하기 위해, 한 쌍의 전극 사이에 절연성 박막층을 삽입하는 것이 바람직하다.
절연층에 사용되는 재료로서는, 예를 들면 산화알루미늄, 불화리튬, 산화리튬, 불화세슘, 산화세슘, 산화마그네슘, 불화마그네슘, 산화칼슘, 불화칼슘, 질화알루미늄, 산화타이타늄, 산화규소, 산화저마늄, 질화규소, 질화붕소, 산화몰리브덴, 산화루테늄, 산화바나듐 등을 들 수 있고, 이들의 혼합물이나 적층물을 사용할 수도 있다.
(9) 유기 EL 소자의 제조방법
이상 예시한 재료 및 형성 방법에 의해 양극, 발광층, 필요에 따라 정공 주입, 수송층, 및 필요에 따라 전자 주입, 수송층을 형성하고, 추가로 음극을 형성함으로써 유기 EL 소자를 제작할 수 있다. 또한, 음극으로부터 양극으로, 상기와 역의 순서로 유기 EL 소자를 제작할 수도 있다.
이하, 투광성 기판상에 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극이 순차적으로 설치된 구성의 유기 EL 소자의 제작예를 기재한다.
우선, 적당한 투광성 기판상에 양극 재료로 이루어지는 박막을 1μm 이하, 바람직하게는 10 내지 200nm의 범위의 막 두께가 되도록 증착이나 스퍼터링 등의 방법으로 형성하여 양극을 제작한다. 다음으로, 이 양극상에 정공 주입층을 설치한다. 정공 주입층의 형성은, 전술한 바와 같이 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, LB법 등의 방법에 의해 행할 수 있지만, 균질한 막이 얻어지기 쉽고, 또한 핀홀이 발생하기 어려운 등의 점에서 진공 증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 진공 증착법에 의해 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 사용하는 화합물(정공 주입층의 재료), 목적으로 하는 정공 주입층의 결정 구조나 재결합 구조 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착원 온도 50 내지 450℃, 진공도 10-7 내지 10-3Torr, 증착 속도 0.01 내지 50nm/초, 기판 온도 -50 내지 300℃, 막 두께 5nm 내지 5μm의 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
다음으로, 정공 주입에 발광층을 설치하는 발광층의 형성도, 원하는 유기 발광 재료를 사용하여 진공 증착법, 스퍼터링, 스핀 코팅법, 캐스팅법 등의 방법에 의해 유기 발광 재료를 박막화함으로써 형성할 수 있지만, 균질한 막이 얻어지기 쉽고, 또한 핀홀이 발생하기 어려운 등의 점에서 진공 증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 진공 증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층과 같은 조건 범위 중에서 선택할 수 있다.
다음으로, 이 발광층상에 전자 주입층을 설치한다. 정공 주입층, 발광층과 마찬가지로, 균질한 막을 얻을 필요 때문에 진공 증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 증착 조건은 정공 주입층, 발광층과 마찬가지의 조건 범위에서 선택할 수 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 발광 대역이나 정공 수송 대역 중 어느 층에 함유시키는가에 따라 다르지만, 진공 증착법을 사용하는 경우는 다른 재료와의 공증착을 할 수 있다. 또한, 스핀 코팅법을 사용하는 경우는 다른 재료와 혼합함으로써 함유시킬 수 있다.
최후로 음극을 적층하여 유기 EL 소자를 얻을 수 있다.
음극은 금속으로 구성되는 것으로, 증착법, 스퍼터링을 사용할 수 있다. 그러나, 베이스의 유기물층을 제막시의 손상으로부터 지키기 위해서는 진공 증착법이 바람직하다.
이 유기 EL 소자의 제작은 1회의 진공 흡인으로 일관되게 양극으로부터 음극까지 제작하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 각 층의 형성방법은 특별히 한정되지 않는다. 종래 공지된 진공 증착법, 스핀코팅법 등에 의한 형성방법을 사용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에 사용하는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기 박막층은, 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법) 또는 용매에 녹인 용액의 딥핑법, 스핀코팅법, 캐스팅법, 바코팅법, 롤코팅법 등의 도포법에 의한 공지된 방법으로 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요해져서 효율이 나빠지기 때문에, 보통은 수nm에서 1μm의 범위가 바람직하다.
한편, 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가하는 경우, 양극을 +, 음극을 -의 극성으로 하여, 5 내지 40V의 전압을 인가하면 발광을 관측할 수 있다. 또한, 역의 극성으로 전압을 인가해도 전류는 흐르지 않고, 발광은 전혀 생기지 않는다. 또, 교류 전압을 인가한 경우에는 양극이 +, 음극이 -의 극성이 되었을 때만 균일한 발광이 관측된다. 인가하는 교류의 파형은 임의여도 된다.
[실시예]
이하, 본 발명을 합성예 및 실시예에 기초하여 더 구체적으로 설명한다.
합성예 1 내지 6에서 제조하는 중간체 1 내지 6의 구조식은 하기 대로이다.
[합성예 1] (중간체 1의 합성)
200㎖의 3구 플라스크에, 4-브로모바이페닐 20.0g(도쿄가세이사제), t-뷰톡시나트륨 8.64g(와코쥰야쿠사제), 아세트산팔라듐 84mg(와코쥰야쿠사제)을 넣었다. 또, 교반자를 넣고, 플라스크의 양측에 고무 캡을 셋팅하고, 중앙의 구(口)에 환류용 사관(蛇管), 그 위에 삼방 코크와 아르곤 가스를 봉입한 풍선(風船)을 셋팅하고, 계 내를 진공 펌프를 사용하여 3회, 풍선 내의 아르곤 가스로 치환했다.
다음으로, 탈수 톨루엔 120㎖(히로시마와코사제), 벤질아민 4.08㎖(도쿄가세이사제), 트리스-t-뷰틸포스핀 338㎕(P(t-Bu)3, 알드리치사제, 2.22mol/L 톨루엔 용액)를 주사기로 고무 격벽(rubber septum)을 통해 가하고, 5분간 실온에서 교반했다. 다음으로, 플라스크를 오일욕에 셋팅하고, 용액을 교반하면서 서서히 120℃까지 승온시켰다. 7시간 후, 오일욕으로부터 플라스크를 꺼내 반응을 종료시키고, 아르곤 분위기 하에 12시간 방치했다. 반응 용액을 분액 깔대기로 옮기고, 다이클로로메테인 600㎖를 가하여 침전물을 용해시키고, 포화 식염수 120㎖로 세정 후, 유기층을 무수 탄산칼륨으로 건조했다. 탄산칼륨을 여과 분리하여 얻어진 유기층의 용매를 증류 제거하고, 얻어진 잔사에 톨루엔 400㎖, 에탄올 80㎖를 가하고, 건조관을 부착하여 80℃로 가열하여, 잔사를 완전히 용해했다. 그 후, 12시간 방치하여, 실온까지 서냉함으로써 재결정화시켰다. 석출된 결정을 여과 분리하고 60℃에서 진공 건조함으로써, 13.5g의 N,N-다이-(4-바이페닐릴)-벤질아민을 얻었다. 300㎖의 1구 플라스크에, 1.35g의 N,N-다이-(4-바이페닐릴)-벤질아민, 팔라듐-활성 탄소 135mg(히로시마와코사제, 팔라듐 함유량 10중량%)을 넣고, 클로로폼 100㎖, 에탄올 20㎖를 가하여 용해했다. 다음으로, 플라스크에 교반자를 넣은 후, 수소 가스 2L가 충전된 풍선을 장착한 삼방 코크를 플라스크에 부착하고, 진공 펌프를 사용하여 플라스크 계 내를 수소 가스로 10회 치환했다. 줄어든 수소 가스를 새롭게 충전하여, 수소 가스의 용적을 다시 2L로 한 후, 실온에서 격하게 용액을 교반했다. 30시간 교반 후, 다이클로로메테인 100㎖를 가하여, 촉매를 여과 분리했다. 다음으로, 얻어진 용액을 분액 깔대기에 옮기고, 탄산수소나트륨 포화 수용액 50㎖로 세정 후, 유기층을 분별하여, 무수 탄산칼륨으로 건조했다. 여과 후, 용매를 증류 제거하여, 얻어진 잔사에 톨루엔 50㎖를 가하여 재결정화시켰다. 석출된 결정을 여과 분리하여 50℃에서 진공 건조함으로써, 0.99g의 다이-4-바이페닐릴아민(중간체 1)을 얻었다. FD-MS(전계 탈리 질량 분석법)의 분석에 의해 중간체 1로 동정했다.
[합성예 2] (중간체 2의 합성)
아르곤 기류 하, 아닐린 5.5g, 4-브로모-p-터페닐 15.7g, t-뷰톡시나트륨 6.8g(히로시마와코사제), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) 0.46g(Pd2(dba)3, 알드리치사제) 및 탈수 톨루엔 300㎖를 넣고, 80℃에서 8시간 반응했다.
냉각 후, 물 500㎖를 가하고, 혼합물을 셀라이트 여과하고, 여과액을 톨루엔으로 추출하여, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압 하에서 농축하고, 얻어진 조생성물을 컬럼 정제하고, 톨루엔으로 재결정하고, 그것을 여취한 후, 건조한 결과, 10.8g의 담황색 분말을 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 2로 동정했다.
[합성예 3] (중간체 3의 합성)
합성예 2의 중간체 2의 합성에 있어서, 4-브로모-p-터페닐 대신에 4-브로모-9,9-다이메틸플루오렌을 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 7.3g의 백색 분말을 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 3으로 동정했다.
[합성예 4] (중간체 4의 합성)
9-페닐카바졸 17.7g, 요오드화칼륨 6.03g, 요오드산칼륨 7.78g, 황산 5.90㎖ 및 에탄올을 넣고, 75℃에서 2시간 반응했다.
냉각 후, 증류수, 아세트산에틸을 가하여 분액, 추출한 후, 중조수(重曹水), 증류수를 사용하여 유기층을 세정하고, 농축하여, 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피(톨루엔)로 정제하여, 얻어진 고체를 감압 건조한 결과, 21.8g의 백색 고체를 얻었다.
아르곤 기류 하, 상기 얻어진 백색 고체 13.1g에 탈수 톨루엔, 탈수 에터를 가하고, -45℃로 냉각하고, n-뷰틸리튬헥세인 용액(1.58M)을 25㎖ 적하하여, 교반하면서 1시간에 걸쳐 -5℃까지 승온시킨다. 다시 -45℃까지 냉각하고, 보론산 트라이아이소프로필에스터 25㎖를 천천히 적하하고 나서 2시간 반응한다.
실온으로 되돌린 후, 10% 희염산 용액을 가하고 교반하여, 유기층을 추출한다. 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 여과 분리한 후, 농축한다. 얻어진 고체를 실리카겔 크로마토그래피(톨루엔)로 정제하고, 얻어진 개체를 n-헥세인으로 세정하여, 감압 건조한 결과, 7.10g의 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 4로 동정했다.
[합성예 5](중간체 5의 합성)
합성예 2의 중간체 2의 합성에 있어서, 아닐린 대신에 4-아미노-p-터페닐을 사용하고, 4-브로모-p-터페닐 대신에 4-브로모바이페닐을 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 9.1g의 백색 분말을 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 5로 동정했다.
[합성예 6] (중간체 6의 합성)
합성예 2의 중간체 2의 합성에 있어서, 아닐린 대신에 4-아미노-p-터페닐을 사용하고, 4-브로모-p-터페닐 대신에 4-브로모-9,9-다이메틸플루오렌을 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 7.9g의 백색 분말을 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 중간체 6로 동정했다.
다음으로, 합성 실시예 1 내지 14에서 제조하는 본 발명의 방향족 아민 유도체인 화합물 H1 내지 H14의 구조식은 하기 대로이다.
[합성 실시예 1] (화합물 H1의 합성)
제 1 반응으로서, 아르곤 기류 하, 중간체 1을 6.4g, 2,8-다이브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노-[1,2b]-플루오렌(WO 제2006-122630호를 참조하여 합성)을 9.4g, Pd2(dba)3을 231mg, P(t-Bu)3을 325mg, 타샬 뷰톡시 나트륨을 2.9g, 톨루엔을 넣고, 80℃에서 4시간 반응했다. 냉각 후, 톨루엔을 가하여 셀라이트 여과를 한 후 여과액을 농축하고, 실리카겔 크로마토그래피(헥세인:다이클로로메테인=6:1)로 정제하여, 얻어진 개체를 n-헥세인으로 세정하여 감압 건조한 결과, 1.9g의 백색 고체를 얻었다.
제 2 반응으로서, 상기 얻어진 화합물과 1-나프틸페닐아민을 제 1 반응과 마찬가지로 행한 결과, 1.1g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H1로 동정했다.
[합성 실시예 2] (화합물 H2의 합성)
제 2 반응으로서 1-나프틸페닐아민 대신에 중간체 2를 사용한 것을 제외하고는 합성 실시예 1과 마찬가지로 반응을 행한 결과, 0.7g의 백황색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H2로 동정했다.
[합성 실시예 3] (화합물 H3의 합성)
제 2 반응으로서 1-나프틸페닐아민 대신에 중간체 3을 사용한 것을 제외하고는 합성 실시예 1과 마찬가지로 반응을 행한 결과, 1.0g의 백황색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H3으로 동정했다.
[합성 실시예 4] (화합물 H4의 합성)
제 1 반응으로서, 아르곤 기류 하, 카바졸을 3.2g, 2,8-다이브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노-[1,2b]-플루오렌(WO 제2006-122630호를 참조하여 합성)을 9.4g, Pd2(dba)3을 231mg, P(t-Bu)3을 325mg, t-뷰톡시나트륨을 2.9g, 톨루엔을 넣고, 80℃에서 4시간 반응했다. 냉각 후, 톨루엔을 가하여 셀라이트 여과를 행한 후 여과액을 농축하고, 실리카겔 크로마토그래피(헥세인:다이클로로메테인=6:1)로 정제하고, 얻어진 개체를 n-헥세인으로 세정하여 감압 건조한 결과, 1.2g의 백색 고체를 얻었다.
제 2 반응으로서, 상기 얻어진 화합물과 중간체 1을 제 1 반응과 마찬가지로 행한 결과, 0.8g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H4로 동정했다.
[합성 실시예 5] (화합물 H5의 합성)
제 2 반응으로서 중간체 1 대신에 1-나프틸페닐아민을 사용한 것을 제외하고는 합성 실시예 4와 마찬가지로 반응을 행한 결과, 1.0g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H5로 동정했다.
[합성 실시예 6] (화합물 H6의 합성)
제 2 반응으로서 중간체 1 대신에 중간체 2를 사용한 것을 제외하고는 합성 실시예 4와 마찬가지로 반응을 행한 결과, 0.8g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H6으로 동정했다.
[합성 실시예 7] (화합물 H7의 합성)
제 1 반응으로서 중간체 1 대신에 카바졸을 사용하고, 제 2 반응으로서 1-나프틸페닐아민 대신에 중간체 3을 사용한 것을 제외하고는 합성 실시예 4와 마찬가지로 반응을 행한 결과, 0.9g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H7로 동정했다.
[합성 실시예 8] (화합물 H8의 합성)
제 1 반응으로서 중간체 4를 22.1g, 2,8-다이브로모-6,6,12,12-테트라메틸-6,12-다이하이드로인데노-[1,2b]-플루오렌(WO 제2006-122630호를 참조하여 합성)을 23.4g, 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐을 1.38g(Pd(PPh3)4), 탄산나트륨을 21.9g, 증류수 및 다이메톡시에테인을 넣고, 환류 하에서 8시간 반응했다.
냉각 후, 반응 용액을 여과하여, 여과 잔사를 아세톤으로, 분액한 물층을 다이클로로메테인으로 추출하고, 모은 여과액을 분액하여, 아세톤, 다이클로로메테인을 가하여 분액하고, 여과 잔사를 아세톤으로, 분액한 물층을 다이클로로메테인으로 추출하고, 모은 유기층을 증류수로 세정하고, 농축하고, 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피(헥세인:다이클로로메테인=9:1)로 정제하고, 얻어진 고체를 톨루엔, 메탄올로 재결정하여 감압 건조한 결과, 3.9g의 백색 고체를 얻었다.
제 2 반응으로서 합성 실시예 4의 제 2 반응과 마찬가지로 행한 결과, 2.4g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H8로 동정했다.
[합성 실시예 9] (화합물 H9의 합성)
제 2 반응으로서 중간체 1 대신에 1-나프틸페닐아민을 사용한 것을 제외하고는 합성 실시예 8과 마찬가지로 반응을 행한 결과, 2.2g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H9로 동정했다.
[합성 실시예 10] (화합물 H10의 합성)
제 2 반응으로서 중간체 1 대신에 중간체 2를 사용한 것을 제외하고는 합성 실시예 8과 마찬가지로 반응을 행한 결과, 2.5g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H10으로 동정했다.
[합성 실시예 11] (화합물 H11의 합성)
제 2 반응으로서 중간체 1 대신에 중간체 3을 사용한 것을 제외하고는 합성 실시예 8과 마찬가지로 반응을 행한 결과, 3.1g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H11로 동정했다.
[합성 실시예 12] (화합물 H12의 합성)
제 2 반응으로서 중간체 1 대신에 카바졸을 사용한 것을 제외하고는 합성 실시예 8과 마찬가지로 반응을 행한 결과, 2.2g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H12로 동정했다.
[합성 실시예 13] (화합물 H13의 합성)
제 2 반응으로서 1-나프틸페닐아민 대신에 중간체 5를 사용한 것을 제외하고는 합성 실시예 1과 마찬가지로 반응을 행한 결과, 0.5g의 백황색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H13으로 동정했다.
[합성 실시예 14] (화합물 H14의 합성)
제 2 반응으로서 중간체 1 대신에 중간체 3을 사용하고, 제 2 반응으로서 1-나프틸페닐아민 대신에 중간체 6을 사용한 것을 제외하고는 합성 실시예 1과 마찬가지로 반응을 행한 결과, 0.4g의 백황색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H14로 동정했다.
[실시예 1] (유기 EL 소자의 제조)
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리 기판(지오메틱사제)을 아이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다.
세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면상에 상기 투명 전극을 덮 도록 하여 막 두께 80nm의 상기 화합물 H1막을 정공 수송 재료로서 성막했다. 이 H1막은 정공 주입층 및 정공 수송층으로서 기능한다. 또, 막 두께 40nm의 하기 화합물 EM1을 증착하여 성막했다. 동시에 발광 분자로서, 하기의 스타이릴기를 갖는 아민 화합물 D1을, EM1과 D1의 중량비가 40:2가 되도록 증착했다. 이 막은 발광층으로서 기능한다.
이 막 상에 막 두께 10nm의 하기 Alq막을 성막했다. 이것은 전자 주입층으로서 기능한다. 그 후, 환원성 도펀트인 Li(Li원: 사에스게터사제)와 Alq를 2원 증착시켜, 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li막(막 두께 10nm)을 형성했다. 이 Alq:Li막 상에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 형성했다.
또한, 얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰했다. 발광 효율은 미놀타제 CS1000을 사용하여 휘도를 측정하여, 10mA/cm2에서의 발광 효율을 산출했다. 또, 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 2 내지 14] (유기 EL 소자의 제조)
실시예 1에 있어서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하고, 또 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 1 내지 5]
실시예 1에 있어서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 하기 비교 화합물 1 내지 비교 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
또한, 얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하고, 또 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 15] (유기 EL 소자의 제조)
실시예 1에 있어서, 스타이릴기를 갖는 아민 화합물 D1 대신에 하기 아릴아민 화합물 D2를 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다. Me는 메틸기이다.
또한, 얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하고, 또 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 16] (유기 EL 소자의 제조)
실시예 15에 있어서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 화합물 H4를 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
또한, 얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하고, 또 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 6]
실시예 15에 있어서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 상기 비교 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
또한, 얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하고, 또 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 17] (유기 EL 소자의 제조)
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리 기판(지오메틱사제)을 아이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다.
세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면상에 상기 투명 전극을 덮 도록 하여 막 두께 60nm의 하기 화합물 H232막을 성막했다. 이 H232막은 정공 주입층으로서 기능한다. 이 H232막 상에 막 두께 20nm의 상기 화합물 H1층을 정공 수송 재료로서 성막했다. 이 막은 정공 수송층으로서 기능한다. 또, 막 두께 40nm의 하기 화합물 EM1을 증착하여 성막했다. 동시에 발광 분자로서, 하기의 스타이릴기를 갖는 아민 화합물 D1을, EM1과 D1의 중량비가 40:2가 되도록 증착했다. 이 막은 발광층으로서 기능한다.
이 막 상에 막 두께 10nm의 하기 Alq막을 성막했다. 이것은 전자 주입층으로서 기능한다. 그 후, 환원성 도펀트인 Li(Li원: 사에스게터사제)와 Alq를 2원 증착시켜, 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li막(막 두께 10nm)을 형성했다. 이 Alq:Li막 상에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 형성했다.
또한, 얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰했다. 발광 효율은 미놀타제 CS1000을 사용하여 휘도를 측정하여, 10mA/cm2에서의 발광 효율을 산출했다. 또한, 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 2에 나타낸다.
[실시예 18 내지 30] (유기 EL 소자의 제조)
실시예 17에 있어서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 표 2에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하고, 또 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 2에 나타낸다.
[비교예 7 내지 11]
실시예 17에 있어서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 비교 화합물 1 내지 비교 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
또한, 얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하고, 또 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 2에 나타낸다.
[실시예 31] (유기 EL 소자의 제조)
실시예 17에 있어서, 스타이릴기를 갖는 아민 화합물 D1 대신에 상기 아릴아민 화합물 D2를 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
또한, 얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하고, 또 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 2에 나타낸다.
[실시예 32] (유기 EL 소자의 제조)
실시예 31에 있어서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 화합물 H4를 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
또한, 얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하고, 또 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 2에 나타낸다.
[비교예 12]
실시예 31에 있어서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 상기 비교 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
또한, 얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하고, 또 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정한 결과를 표 2에 나타낸다.
[실시예 33] (유기 EL 소자의 제조)
실시예 1에 있어서, 양극과 화합물 H1막 사이에 하기 억셉터 화합물을 10nm 성막하고, 화합물 H1의 막 두께를 50nm로 바꾼 것을 제외하고는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
또, 얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하고, 또 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정했다. 그 결과, 발광 효율은 4.4cd/A, 발광색은 청색이며, 반감 수명은 330시간이었다.
[실시예 34] (유기 EL 소자의 제조)
실시예 33에 있어서, 화합물 H1 대신에 화합물 H4를 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
또한, 얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하고, 또 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정했다. 그 결과, 발광 효율은 5.1cd/A, 발광색은 청색이며, 반감 수명은 390시간이었다.
[비교예 13]
실시예 33에 있어서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 상기 비교 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
또한, 얻어진 유기 EL 소자에 대하여 발광 효율을 측정하고, 발광색을 관찰하고, 또 초기 휘도 5000cd/m2, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광의 반감 수명을 측정했다. 그 결과, 발광 효율은 4.0cd/A, 발광색은 청색이며, 반감 수명은 110시간이었다.
[산업상 이용 가능성]
이상 구체적으로 설명한 바와 같이, 본 발명의 방향족 아민 유도체는, 분자가 결정화하기 어렵고, 이것을 유기 EL 소자의 유기 박막층에 함유시킴으로써, 유기 EL 소자를 제조할 때의 수율이 향상되고, 발광 효율을 향상시킴과 아울러, 수명이 긴 유기 EL 소자를 얻을 수 있다. 따라서, 실용성이 높은 유기 EL 소자의 재료로서 매우 유용하다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 6 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 탄화수소로 이루어지는 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타내고, A 및 B는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되며, 단, A와 B는 같지 않다.
[화학식 2]
[화학식 3]
(상기 화학식에서, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 6 내지 50의 아릴기이다.)] - 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1에서 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 3개 이상은 다른 기인 방향족 아민 유도체. - 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1에서 Ar1 내지 Ar4 중 3개가 같은 기인 방향족 아민 유도체. - 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1에서 Ar1과 Ar2가 같은 기이고, Ar3과 Ar4가 같은 기인 방향족 아민 유도체. - 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1에서 Ar1 및 Ar2가 페닐기이고, Ar3 및 Ar4가 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 터페닐기 및 플루오렌일기로부터 선택되는 기인 방향족 아민 유도체. - 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1에서 A 및 B는 각각 독립적으로 하기 화학식 2, 4 및 5 중 어느 것인가로 표시되는 방향족 아민 유도체.
[화학식 2]
[화학식 4]
[화학식 5]
(상기 화학식에서, Ar1 및 Ar2는 상기와 같고, R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 6 내지 50의 아릴기, 또는 탄소수 1 내지 50의 탄화수소로 이루어지는 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타낸다.) - 제 6 항에 있어서,
상기 화학식 1에서 A가 화학식 2이고, B가 화학식 4인 방향족 아민 유도체. - 제 7 항에 있어서,
상기 화학식 2의 Ar1 및 Ar2가 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 터페닐기 및 플루오렌일기로부터 선택되는 기인 방향족 아민 유도체. - 제 6 항에 있어서,
상기 화학식 1에서 A가 화학식 2이고, B가 화학식 5인 방향족 아민 유도체. - 제 9 항에 있어서,
상기 화학식 2의 Ar1 및 Ar2가 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 터페닐기 및 플루오렌일기로부터 선택되는 기인 방향족 아민 유도체. - 제 6 항에 있어서,
상기 화학식 1에서 A가 화학식 4이고, B가 화학식 5인 방향족 아민 유도체. - 제 1 항에 있어서,
유기 전기발광 소자용 재료인 방향족 아민 유도체. - 제 1 항에 있어서,
유기 전기발광 소자용 정공 수송 재료인 방향족 아민 유도체.
- 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층 중 적어도 1층이 제 1 항에 기재된 방향족 아민 유도체를 단독으로 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 유기 전기발광 소자.
- 제 14 항에 있어서,
상기 유기 박막층이 정공 수송층을 갖고, 상기 방향족 아민 유도체가 상기 정공 수송층에 함유되어 있는 유기 전기발광 소자. - 제 14 항에 있어서,
상기 유기 박막층이 복수의 정공 수송층을 갖고, 발광층에 접하는 층에 상기 방향족 아민 유도체가 함유되어 있는 유기 전기발광 소자. - 제 14 항에 있어서,
상기 유기 박막층이 정공 주입층을 갖고, 상기 방향족 아민 유도체가 상기 정공 주입층에 함유되어 있는 유기 전기발광 소자. - 제 14 항에 있어서,
발광층에 스타이릴아민 화합물 및/또는 아릴아민 화합물을 함유하는 유기 전기발광 소자. - 제 14 항에 있어서,
상기 유기 박막층이 복수의 정공 주입, 수송층을 갖고, 그 중 적어도 1층이 억셉터 재료를 함유하는 층인 유기 전기발광 소자. - 제 14 항에 있어서,
청색계 발광하는 유기 전기발광 소자.
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