JP5221061B2 - シクロペンタフェナントレン系化合物及びそれを利用した有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
4H−シクロペンタ[def]フェナントレン(4.75g,25mmol)をPar反応器に入れた後、EtOH(200ml)を加えた。5%のPd/C(3.99g)を前記反応液に添加し、水素圧を40psiに維持しつつ24時間反応させた。反応終了後、反応液を濾過して濾液を減圧濃縮して白色の目的物(4.32g,90%)を得た。
250mlの丸底フラスコに8,9−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[def]フェナントレン(4.32g,23mmol)を入れ、CCl4(100ml)を加えて溶かした。前記反応液を0℃に冷却し、Br2(7.72g,48mmol)を反応液に滴下した。4時間反応させた後、10%NaSO3溶液を加えて有機層を分離した。分離した有機層を減圧濃縮した後、n−ヘキサンを利用して再結晶して目的物(4.45g,55%)を得た。
250mlの丸底フラスコに2,6−ジブロモ−8,9−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[def]フェナントレン(4.45g,12.7mmol)をキシレンを加えて溶かし、常温でo−クロラニル(4.15g)を加えた。オイルバスを利用して加熱還流させつつ72時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却して減圧濃縮した。濃縮して得た残留物について、n−ヘキサンを展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィを実施して化合物1(3.6g,81%)を得た。
50mlの丸底フラスコに2,6−ジブロモ−4H−シクロペンタ[def]フェナントレン(2.6g,7.7mmol)、カリウムtert−ブトキシド(20.8g,61.6mmol)、DMSO(20ml)及びHMPA(ヘキサメチルリン酸トリアミド)(20ml)を注射器で添加した後、50分間常温で撹拌した後に反応温度を0℃に下げた。0℃でCH3I(3.75ml,61.6mmol)を注射器で滴下した後、0℃で30分間撹拌した。次いで、反応液に水(50ml)と塩化メチレン(50ml)とを入れて有機層を分離し、シリカゲルカラムクロマトグラフィを実施して化合物2(3.6g,80%)を得た。
50mlの丸底フラスコに化合物2(0.65g,1.747mmol)、ビス(4−ビフェニル)アミン(TCI社製)(1.40g,4.37mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(0.51g,0.5mmol)、Pd(dba)2(トリス(ジベンジリジンアセトン)ジパラジウム(0))(0.08g,0.087mmol)及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン(0.017g,0.087mmol)をトルエン10mLに溶解させた後、12時間還流反応させた。前記反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却させ、蒸溜水100mlを添加して有機層を抽出した。集められた有機層をMgSO4で乾燥させた後に濃縮して、シリカゲルクロマトグラフィを実施した。ここで得た溶出液を濃縮、乾燥させて化学式9で表される材料1(1.1g、収率:75%)を得た。
1)化合物3の合成
50mlの丸底フラスコに2,6−ジブロモ−4H−シクロペンタ[def]フェナントレン(2.6g,7.7mmol)と臭化オクチル(3.6g,18.5mmol)とをトルエン10mlと溶解させ、TBAB(臭化テトラブチルアンモニウム)(0.125g,0.385mmol)を添加した。前記反応混合物にNaOH(3.1g,77mmol)を水50mlに溶解させた溶液を添加した後、2日間還流させた。前記反応が完了した後、クロロホルムで抽出した後、これから収得された有機層をMgSO4で乾燥及び濃縮させて、n−ヘキサンを溶離液として使用してシリカゲルカラムクロマトグラフィを行った。ここで得た溶出液を減圧蒸留させて未反応の臭化オクチルを除去して、化合物3(3.6g,80%)を得た。
50mlの丸底フラスコに化合物2(1g,1.747mmol)、ジフェニルアミン(0.88g,5.241mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(0.51g,0.5mmol)、Pd(dba)2(0.08g,0.087mmol)及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン(0.017g,0.087mmol)をトルエン10mLに溶解させた後、12時間還流反応させた。前記反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却させ、蒸溜水100mlを添加して有機層を抽出した。集められた有機層をMgSO4で乾燥させた後に濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィを実施した。ここで得た溶出液を濃縮、乾燥させて化学式10で表される材料1(10.9g,収率:70%)を得た。
1)2,6−ジブロモ−シクロペンタ[def]フェナントレン−4−オンの合成
250mlの丸底フラスコにベンゼン(200ml)を入れ、化合物1(3.6g,10.4mmol)を加えた。反応液にMnO2(150g)を添加した後、オイルバスを利用して加熱還流条件で18時間反応させた。反応終了後、反応液を濾過してMnO2を除去し、CHCl3、THF、MeOHの順に十分に洗浄した。濾液を減圧濃縮した後で得た残留物を、アセトンを利用して再結晶して目的物(1.45g,39%)を得た。
2−ブロモビフェニル(0.68g,2.95mmol)を無水THF 10mlに溶かし、反応温度を−78℃に冷却した。次いで、リチウムtert−ブトキシド3.5mlを徐々に滴加して1時間撹拌した後、2,6−ジブロモ−シクロペンタ[def]フェナントレン−4−オン(1g,2.95mmol)を無水THF 5mlに溶かした溶液を反応液に30分間滴加した。反応終結後、反応液を減圧濃縮し、残留物は、酢酸エチル及び塩物を加えて有機層を分離した。濃縮して得た残留物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィを実施して中間体A(3.6g)を得た。
前記で得られた中間体Aを酢酸30mlに溶かした後、反応液の温度を0℃に冷却した。次いで、1mlのHClを反応液に滴下して2時間反応させた。反応終結後、反応中に生成された白色の固体を濾過して酢酸とメタノールとで洗浄して、化合物4の白色の固体2g(80%)を得た。
前記合成例1の材料1の合成において、化合物2の代わりに化合物4、ビス(4−ビフェニル)アミンの代わりに9H−カルバゾールを使用する点を除いては、合成例1の材料1の合成と同じ方法を使用して化学式13で表される材料3を合成した。
5)材料4の合成(前記化学式14で表される化合物)
50mlの丸底フラスコに化合物4(1g,1.747mmol)、ジ−ナフタレン−2−イル−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−フェニル]−アミン(1.81g,3.843mmol)、K2CO3(1.935g,0.014mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.4g,0.35mmol)及びTBAB(1.13g,3.49mmol)をトルエン10mlとTHF10mlとに溶解させた後、12時間還流反応させた。前記反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却させ、蒸溜水100mlを添加して有機層を抽出した。集められた有機層をMgSO4で乾燥させた後に濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィを実施した。ここで得た溶出液を濃縮、乾燥させて化学式14で表される材料4(0.8g,収率:45%)を得た。
1)中間体Bの合成
2,6−ジブロモ−シクロペンタ[def]フェナントレン−4−オン(1.0g,2.76mmol)を乾燥エーテル(30ml)とTHF(10ml)とに溶かし、窒素ガス下で臭化フェニルマグネシウム(エーテルに3.0M)を徐々に加えた後、3時間還流した。水を加えて反応を終結させ、1N−HCl溶液でpH3−4にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧下で濃縮して得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィで精製して固体状態の0.79g(65%)の目的化合物(中間体B)を得た。
中間体B(0.79g,1.79mmol)を乾燥ベンゼン20mlに溶かし、トリフルオロメタンスルホン酸(0.48ml,5.38mmol,3eq.)を滴下した後、80℃で2時間反応させた。反応液を水に希釈して酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧下で濃縮して得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製して得られた固体を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で再結晶して、固体状態の0.65g(63%)の目的化合物(化合物5)を得た。
前記合成例1の材料1の合成において、化合物2の代わりに化合物5、ビス(4−ビフェニル)アミンの代わりに9H−カルバゾールを使用する点を除いては、合成例1の材料1の合成と同じ方法を使用して化学式15で表される材料5を合成した。
前記合成例1の材料1の合成において、化合物2の代わりに化合物5を使用する点を除いては、合成例1の材料1の合成と同じ方法を使用して化学式27で表される材料6を合成した。
500mlの丸底フラスコに4−ブロモトリフェニルアミン(7.6g,23.45mmol)、アニリン(21.85g,0.235mol)、ナトリウムtert−ブトキシド(6.76g,70mmol)、Pd(dba)2(0.86g,0.938mmol)及びトリ(tert−ブチル)ホスフィン(0.23g,1.173mmol)をトルエン200mLに溶解させた後、12時間還流反応させた。前記反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却させ、蒸溜水200mlを添加して有機層を抽出した。集められた有機層をMgSO4で乾燥させた後で濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィを実施した。ここで得た溶出液を濃縮、乾燥させてN,N,N’−トリフェニル−p−フェニルジアミン(6.71g,85%)を得た。
1)中間体Cの合成
250mlの3口丸底フラスコに2,6−ジブロモ−シクロペンタ[def]フェナントレン−4−オン(0.95g,2.62mmol)とフェノール(30ml)とを加えた。加熱された状態でHClガスを反応液に通過させつつ5時間反応させた。反応が終結した後、未反応のフェノールを減圧濃縮して除去した。濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィを実施して、中間体C(0.59g,42%)を分離した。
100mlの丸底フラスコに中間体C(0.95g,2.62mmol)を入れ、DMF(5ml)及びアセトニトリル(20ml)を加えた。反応液にK2CO3(1.52g)、臭化オクチル(2.11g)を順次に添加した後、加熱還流条件で18時間反応させた。反応終了後に有機層を分離し、分離した有機層について、シリカゲルカラムクロマトグラフィを実施して化合物6(0.68g,82%)を得た。
前記合成例1の材料1の合成において、化合物2の代わりに化合物6、ビス(4−ビフェニル)アミンの代わりに9H−カルバゾールを使用する点を除いては、合成例1の材料1の合成と同じ方法を使用して化学式38で表される材料8を合成した。
前記合成例3の材料4の合成において、化合物4の代わりに化合物6を使用する点を除いては、合成例3の材料4の合成と同じ方法を使用して化学式39で表される材料9を合成した。
溶液上及びフィルム上での材料のPL(photoluminescence)スペクトルを評価することによって、各化合物の発光特性を評価した。
前記材料1を正孔輸送層として、前記化学式47で表される化合物を正孔注入層として、前記化学式48および化学式49で表される化合物をそれぞれ発光層のホストとドーパントとして使用して、次のような構造を有する有機EL素子を製作した:ITO/化学式47(200Å)/材料1(300Å)/化学式48:化学式49(300Å)/Alq3(40Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)。
前記材料3を発光層のホストとして使用し、前記化学式50で表される化合物を発光層のドーパントとして使用して、次のような構造を有する有機EL素子を製作した:ITO/化学式47(200Å)/α−NPD(300Å)/材料3:化学式50(300Å)/Alq3(40Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)。
前記実施例6中、正孔輸送層としてα−NPDを、発光層のドーパントとして前記材料4の化合物を使用した点を除いては、前記実施例6と同じ方法で次のような構造を有する有機EL素子を製作した:ITO/化学式47(200Å)/α−NPD(300Å)/化学式48:材料4(300Å)/Alq3(40Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)。この素子で、電圧8Vで4600cd/m2の青色発光が得られ、効率は5.4cd/Aであった。
前記実施例7中、発光層のホストとして前記材料3の代わりに材料5を使用した点を除いては、前記実施例7と同じ方法で次のような構造を有する有機EL素子を製作した:ITO/化学式47(200Å)/α−NPD(300Å)/材料5:化学式50(300Å)/Alq3(40Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)。この素子で、電圧10Vで6500cd/m2の赤色発光が得られ、効率は7.48cd/Aであった。
前記実施例6中、正孔輸送層として材料6を使用した点を除いては、前記実施例6と同じ方法で次のような構造を有する有機EL素子を製作した:ITO/化学式47(200Å)/材料6(300Å)/化学式48:化学式49(300Å)/Alq3(40Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)。この素子で、電圧6.5Vで15,800cd/m2の青色発光が得られ、効率は7.66cd/Aであった。
前記実施例6中、正孔注入層として材料7を、正孔輸送層としてα−NPDを使用した点を除いては、前記実施例6と同じ方法で次のような構造を有する有機EL素子を製作した:ITO/材料7(200Å)/α−NPD(300Å)/化学式48:化学式49(300Å)/Alq3(40Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)。この素子で、電圧6.0Vで15,000cd/m2の青色発光が得られ、効率は6.48cd/Aであった。
前記材料8を発光層のホストとして使用し、前記化学式50の化合物を発光層のドーパントとして使用して、次のような構造を有する有機EL素子を製作した:ITO/PEDOT(400Å)/材料8:化学式50(300Å)/Alq3(40Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)。
前記実施例12中、発光層のホストとして前記化学式48を使用し、発光層のドーパントとして材料9を使用した点を除いては、前記実施例12と同じ方法で次のような構造を有する有機EL素子を製作した:ITO/PEDOT(400Å)/化学式48:材料9(300Å)/Alq3(40Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)。この素子で、電圧6Vで3700cd/m2の青色発光が得られ、効率は4.2cd/Aであった。
Claims (5)
- 下記化学式6ないし化学式8で表される化合物:
R1’及びR2’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルキル基、置換もしくは非置換のC3ないしC20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC5ないしC30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリール基、置換もしくは非置換のC6ないしC30のアラルキル基、または置換もしくは非置換のC2ないしC30のヘテロアリール基であり、
R10は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルキル基、置換もしくは非置換のC3ないしC20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC5ないしC30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリール基、置換もしくは非置換のC6ないしC30のアラルキル基、置換もしくは非置換のC2ないしC30のヘテロアリール基、−N(G1)(G2)または−Si(G3)(G4)(G5)であり、前記G1、G2、G3、G4及びG5は、互いに独立して、水素、置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリール基、置換もしくは非置換のC2ないしC30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC5ないしC20のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のC5ないしC30のヘテロシクロアルキル基であり、
Q及びYは、互いに独立して置換もしくは非置換のC2ないしC30のアルキレン基、置換もしくは非置換のC6ないしC30のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリーレン基、置換もしくは非置換のC2ないしC30のヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2ないしC30のアルケニレン基であり、
mおよびnは、それぞれ独立して0ないし5の整数であり、
Z 1 ないしZ 4 は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルキル基、置換もしくは非置換のC3ないしC20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC5ないしC30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリール基、置換もしくは非置換のC2ないしC30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC6ないしC30のアラルキル基、置換もしくは非置換のC8ないしC30のアリルアリール基、置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルキレン基、置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリーレン基、置換もしくは非置換のC2ないしC30のヘテロアリーレン基であり、
Xは、単結合、−CH=CH−、−O−、−S−、−Se−、−C(R’)(R”)−であり、ここで、R’及びR”は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルキル基、置換もしくは非置換のC3ないしC20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC5ないしC30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリール基、置換もしくは非置換のC6ないしC30のアラルキル基、置換もしくは非置換のC2ないしC30のヘテロアリール基、−N(G 1 )(G 2 )または−Si(G 3 )(G 4 )(G 5 )であり、前記G 1 、G 2 、G 3 、G 4 及びG 5 は、互いに独立して、水素、置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリール基、置換もしくは非置換のC2ないしC30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC5ないしC20のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のC5ないしC30のヘテロシクロアルキル基であるか、あるいは−(CH 2 ) p −であり、pは1ないし10の整数であり、
oは、0または1である。 - 下記化学式9ないし化学式46で表される化合物。
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在する少なくとも一層の有機膜と、を備える有機電界発光素子であって、
前記有機膜は、請求項1または2に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記有機膜は、発光層、正孔注入層または正孔輸送層であることを特徴とする請求項3に記載の有機電界発光素子。
- 前記第1電極と前記第2電極との間に正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択された一つ以上の前記有機層と異なる層をさらに備えることを特徴とする請求項3または4に記載の有機電界発光素子。
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