CN101932550A - 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供以不对称的下列通式(1)所示的芳胺衍生物和有机电致发光元件，所述有机电致发光元件为在阴极和阳极间夹持至少包含发光层的含有一层或多层的有机薄膜层的有机电致发光元件，所述有机电致发光元件是所述有机薄膜层的至少1层含有所述芳胺衍生物的有机电致发光元件，所述有机电致发光元件在提高效率的同时分子难以结晶化，制备有机电致发光元件时的成品率提高，寿命长。
Figure 200980104582.5_AB_0
式(1)中，R1～R6分别独立表示氢原子、芳基或烷基；A和B分别独立地以下列通式(2)或(3)所表示，但是A和B不相同：
Figure 200980104582.5_AB_1
式中，Ar1～Ar4分别独立地为芳基。

Description

芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光(EL)元件，特别是涉及通过将具有特定结构且不对称的芳胺衍生物用作空穴传输材料使发光效率得到提高且寿命长的有机EL元件和实现其的芳胺衍生物。
背景技术
有机EL元件是利用通过施加电场，荧光性物质因由阳极注入的空穴和由阴极注入的电子的再结合能而发光的原理的自发光元件。自从由Eastman Kodak Company(イ一ストマン·コダツク)公司的C.W.Tang等提出利用层压型元件的低电压驱动有机EL元件的报告(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，アプライドフイジツクスレタ一ズ(Applied Physics Letters)，51卷，913页，1987年等)以来，涉及以有机材料为构成材料的有机EL元件的研究逐渐盛行。Tang等将三(8-羟基喹啉)合铝用作发光层，将三苯基二胺衍生物用作空穴传输层。作为层压结构的优点，可列举出提高空穴向发光层的注入效率，封闭由阴极注入的的电子从而提高通过再结合生成的激发子的生成效率，捕集发光层内生成的激发子等。作为如上述实例所示的有机EL元件的元件结构，空穴传输(注入)层、电子传输发光层的2层型或空穴输送(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的3层型等广为人知。在这样的层压型结构元件中，为提高注入的空穴和电子的再结合效率，正在对元件结构和形成方法进行研究。
通常若在高温环境下驱动或保管有机EL元件，则会产生发光色的变化、发光效率的降低、驱动电压的升高、发光寿命变短等不良影响。为防止上述不良影响，有必要提高空穴传输材料的玻璃转化温度(Tg)。因此，空穴传输材料的分子内有必要含有多个芳基(例如专利文献1的芳族二胺衍生物、专利文献2的芳族稠环二胺衍生物)，通常优选使用含有8～12个苯环的结构。
但是，分子内具有对称结构的化合物在制备涉及有机EL元件的薄膜时易产生结晶化，堵塞蒸镀所使用的坩埚的出口，或发生因结晶化所引起的薄膜的缺陷，成为导致有机EL元件的成品率降低等问题的原因。另外，通常分子内具有对称结构的化合物玻璃转化温度(Tg)高，但由于升华温度高，考虑到发生蒸镀时的分解或蒸镀不均匀等现象，所以也成为寿命短等问题的原因。
另一方面，也有公开了不对称的芳胺衍生物的公知文献。例如，专利文献3中记载了具有不对称结构的芳胺衍生物，但无具体的实施例，对不对称化合物的特征未做任何记载。另外，专利文献4中作为实施例记载了含有菲的不对称芳胺衍生物，但与对称的化合物同等地处理，并且对不对称化合物的特征也未做任何记载。另外，虽然不对称化合物需要特殊的合成法，上述专利中均未写明关于不对称化合物的制备方法的记载。此外，专利文献5中虽然对具有不对称结构的芳胺衍生物的制备方法进行了记载，但对于不对称化合物的特征未做任何记载。专利文献6中虽然有玻璃转化温度高的热稳定的不对称化合物的记载，但仅例示了含有咔唑的化合物。
另外，专利文献7～9中虽然记载了中心具有芴结构的芳胺衍生物，但对不对称的化合物无任何记载。另外，对于组合咔唑和胺化合物的技术也未做任何记载。
虽然有以上所述有机EL元件的报告，但并无充分的性能，强烈期望开发具有更优异性能的有机EL元件。
专利文献1：美国专利第4,720,432号说明书
专利文献2：美国专利第5,061,569号说明书
专利文献3：日本特开平8-48656号公报
专利文献4：日本特开平11-135261号公报
专利文献5：日本特开2003-171366号公报
专利文献6：美国专利第6,242,115号说明书
专利文献7：WO2006-100896
专利文献8：WO2006-122630
专利文献9：日本特开2001-131541
发明内容
发明所要解决的课题
本发明是为解决上述课题而实施的，其目的在于：提供发光效率得到提高且寿命长的有机EL元件和实现其的芳胺衍生物。
解决课题的手段
本发明人为达成上述目的进行反复深入研究的结果发现，若使用下列通式(1)所示的具有特定的中心骨架和不对称结构的芳胺衍生物作为有机EL元件用材料，特别是用作空穴传输材料，则可解决上述课题，从而完成本发明。
另外，作为具有特定取代基的胺单元，发现由通式(2)和(3)所示的芳基取代的氨基是优选的。该胺单元可与电极相互作用，所以电荷的注入容易，而且由于移动度高，所以可期待驱动电压降低的效果。另外，由于具有空间位阻性，所以分子间的相互作用小，因此可期待抑制结晶化，提高制备有机EL元件的成品率。通过上述综合结果判断，具有延长制得的有机EL元件寿命的效果，特别是通过与蓝色发光元件组合，可得到显著的高效化和长寿命效果。此外，在分子量大的化合物中，具有不对称结构的化合物由于可降低蒸镀温度，所以可抑制蒸镀时的分解，实现长寿命化。
即，本发明提供下列通式(1)所示的芳胺衍生物。
[化1]
Figure BPA00001190537100041
[式中，R1～R6分别独立表示氢原子、取代或未取代的成环原子数为6～50的芳基或者取代或未取代的由碳原子数为1～50的烃构成的直链或支链烷基。
A和B分别独立地由下列通式(2)或(3)表示。但是，A和B不相同。
[化2]
(式中，Ar1～Ar4分别独立表示取代或未取代的成环原子数为6～50的芳基。)]
另外，本发明还提供有机EL元件，其是在阴极和阳极间夹持至少包含发光层的含有一层或多层的有机薄膜层的有机EL元件中，所述有机薄膜层的至少1层含有单独的或作为混合物成分的上述芳胺衍生物。
发明的效果
本发明的芳胺衍生物分子难以结晶化，通过使有机EL元件的有机薄膜层中含有上述芳胺衍生物，可提高制备有机EL元件时的成品率，制得发光效率得到提高并且寿命长的有机EL元件。
实施发明的最佳方式
本发明的芳胺衍生物为下列通式(1)所示的化合物。
[化3]
Figure BPA00001190537100051
在通式(1)中，R1～R6分别独立表示氢原子、取代或未取代的成环原子数为6～50的芳基或者取代或未取代的由碳原子数为1～50的烃构成的直链或支链烷基。
A和B分别独立地由下列通式(2)或(3)表示。但是，A和B不相同。
[化4]
另外，若A和B分别独立地由下列通式(2)、(4)和(5)中的任1通式表示，则优选。
[化5]
Figure BPA00001190537100061
在通式(2)和(3)中，Ar1～Ar4分别独立表示取代或未取代的成环原子数为6～50的芳基。
在通式(4)和(5)中，R7～R10分别独立表示氢原子、取代或未取代的成环原子数为6～50的芳基或由碳原子数为1～50的烃构成的直链或支链烷基。
作为通式(1)中的R1～R6、通式(2)和通式(3)中的Ar1～Ar4以及通式(4)和(5)中的R7～R10的取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基，可列举出例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基等。
其中，优选苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基。
作为通式(1)中的R1～R6以及通式(4)和(5)中的R7～R10的取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，可列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
另外，作为进一步取代上述芳基和烷基的取代基，可列举出例如碳原子数为1～8的烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基)，碳原子数为1～5个的羟基烷基(羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基)，碳原子数为1～4个的卤代烷基(氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基)，碳原子数为1～4个的氨基烷基(氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基)，碳原子数为1～4个的氰基烷基(氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基)，碳原子数为1～5个的硝基烷基(硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基)，碳原子数为3～10个的(烷基)环烷基(环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等)，碳原子数为1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基)，碳原子数为3～6的环烷氧基(环戊氧基、环己氧基等)，成环原子数为5～40的芳基，含有成环原子数为5～40的芳基的酯基，含有碳原子数为1～6的烷基的酯基，氰基，硝基，卤素原子，羟基等。
就本发明的芳胺衍生物而言，在上述通式(1)中，若Ar1～Ar4的至少3个以上为不同的基团，则优选。
另外，在上述通式(1)中，若Ar1～Ar4中的3个为相同的基团，则优选。
另外，就本发明的芳胺衍生物而言，在上述通式(1)中，若Ar1和Ar2为相同的基团且Ar3和Ar4为相同的基团，则优选。
此外，在上述通式(1)中，若Ar1和Ar2为联苯基，Ar3和Ar4分别独立表示选自苯基、联苯基、萘基、三联苯基和芴基的基团，则优选。
就本发明的芳胺衍生物而言，在上述通式(1)中，若A为(2)式，B为(4)式，则优选，若(2)式的Ar1和Ar2分别独立表示选自苯基、联苯基、萘基、三联苯基和芴基的基团，则优选。
就本发明的芳胺衍生物而言，在上述通式(1)中，若A为(2)式，B为(5)式，则优选，若(2)式的Ar1和Ar2分别独立表示选自苯基、联苯基、萘基、三联苯基和芴基的基团，则优选。
就本发明的芳胺衍生物而言，在上述通式(1)中，若A为(4)式，B为(5)式，则优选。
以下示出了本发明的由通式(1)所表示的芳胺衍生物的具体实例，但并不限定于下列示例化合物。需说明的是，Ph表示苯基，Me表示甲基。
[化6]
Figure BPA00001190537100091
[化7]
[化8]
[化9]
Figure BPA00001190537100121
若本发明的芳胺衍生物为有机电致发光元件用材料，则优选，若是有机电致发光元件用空穴传输材料，则特别优选。
本发明的有机EL元件是在阴极和阳极间夹持至少包含发光层的含有一层或多层的有机薄膜层的有机EL元件，其中，该有机薄膜层的至少1层含有单独的或作为混合物成分的上述芳胺衍生物。
就本发明的有机EL元件而言，若上述有机薄膜层具有空穴传输层，本发明的芳胺衍生物包含在该空穴传输层中，则优选。
另外，若上述有机薄膜层具有多个空穴传输层，连接发光层的层含有本发明的芳胺衍生物，则优选。
此外，若上述有机薄膜层具有空穴注入层，本发明的芳胺衍生物包含在该空穴注入层中，则优选。
另外，若本发明的有机EL元件在发光层中含有苯乙烯胺化合物和/或芳胺化合物，则优选。
作为苯乙烯胺化合物，可列举出下列通式(I)所示的化合物等；作为芳胺化合物，可列举出下列通式(II)所示的化合物等。
[化10]
Figure BPA00001190537100131
[通式(I)中，Ar8为选自苯基、联苯基、三联苯基、均二苯乙烯、二苯乙烯基芳基的基团，Ar9和Ar10分别为氢原子或碳原子数为6～20的芳基，Ar9～Ar10也可被取代。p’为1～4的整数。此外，优选Ar9和/或Ar10被苯乙烯基所取代。]
在这里，作为碳原子数为6～20的芳基，优选苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。
[化11]
Figure BPA00001190537100132
[通式(II)中，Ar11～Ar13为可被取代的成环碳原子数为5～40的芳基。q’为1～4的整数。]
在这里，作为成环原子数为5～40的芳基，优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、晕苯基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、
Figure BPA00001190537100141
二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基(アセナフトフルオランテニルacenaphthofluoranthenyl)、均二苯乙烯等。需说明的是，成环原子数为5～40的芳基也可进一步被取代基所取代，作为优选的取代基，可列举出碳原子数为1～6的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳原子数为1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、成环原子数为5～40的芳基、由成环原子数为5～40的芳基所取代的氨基、含有成环原子数为5～40的芳基的酯基、含有碳原子数为1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤素原子(氯、溴、碘等)。
就本发明的有机EL元件而言，若该有机薄膜层具有多个空穴注入、传输层，其中至少1层为含有受体材料的层，则优选。
受体材料是路易斯酸等具有电子接受性功能的材料，可列举出例如日本特开2003-031365号公报、日本特开2001-297883号公报、日本特开2000-196140号公报、日本特开平11-251067号公报、日本特开平4-297076号公报、日本特表2004-514257号公报和美国2005/0255334号公报中记载的化合物。
若本发明的芳胺衍生物用于蓝色系发光的有机EL元件，则特别优选。
以下对本发明的有机EL元件的元件构成进行说明。
(1)有机EL元件的构成
作为本发明的有机EL元件的代表性元件构成，可列举出如下结构：
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子屏障层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极等。
在上述构成中通常优选采用(8)的构成，但并不限定于此。
本发明的芳胺衍生物亦可用于有机EL元件的某个有机薄膜层，可用于发光区域或空穴传输区域，通过优选用于空穴传输区域，特别优选用于空穴传输层，分子难以结晶化，制备有机EL元件时的成品率提高。
作为本发明的芳胺衍生物包含于有机薄膜层的量，优选30～100％摩尔。
(2)透光性基板
本发明的有机EL元件在透光性基板上制备。此处所谓的透光性基板是指支持有机EL元件的基板，优选400～700nm可见区的透光率为50％以上且平滑的基板。
具体而言可列举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别是可列举出钠钙玻璃、含钡·锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、硼硅酸钡玻璃(バリウムホウケイ酸ガラス)、石英等。另外，作为聚合物板，可列举出聚碳酸酯、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二酯、聚硫醚、聚砜等。
(3)阳极
本发明的有机EL元件的阳极为具有将空穴注入空穴传输层或发光层的功能的材料，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为本发明中使用的阳极材料的具体实例，可列举出氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、铟-锌氧化物(IZO)、金、银、铂、铜等。
阳极可通过采用蒸镀法或溅射法使上述电极物质形成薄膜来制备。
当这样从阳极导出来自发光层的发光时，优选阳极相对于发光的透过率大于10％。另外，阳极的薄膜电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚也取决于材料，但通常在10nm～1μm、优选10～200nm范围内选择。
(4)发光层
有机EL元件的发光层为同时具有以下(1)～(3)的功能的材料。
(1)注入功能：在施加电场时可由阳极或空穴注入层注入空穴，由阴极或电子注入层注入电子的功能
(2)传输功能：通过电场的力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能
(3)发光功能：提供电子和空穴再结合的场所，使其发光的功能
但是，注入空穴的容易程度和注入电子的容易程度可存在差异，而且以空穴和电子的移动度所表示的传输能力也可有大小之分，但优选移动任何一方的电荷。
作为形成上述发光层的方法，可适用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选为分子堆积膜。此处所谓分子堆积膜分子是由气相状态的材料化合物沉着形成的薄膜或由溶液状态或液相状态的材料化合物固化形成的膜，通常该分子堆积膜与通过LB法形成的薄膜(分子累积膜)可通过凝集构造、高次构造的差异或由此引起的功能上的差异来区分。
另外，也可如日本特开昭57-51781号公报中公开的那样，在将树脂等粘合剂和材料化合物溶于溶剂制成溶液后，通过采用旋涂法等进行薄膜化来形成发光层。
在本发明中，在不损害本发明目的的范围内，也可根据需要使发光层中含有由本发明芳胺衍生物构成的发光材料以外的其它公知的发光材料，而且也可在含有由本发明芳胺衍生物构成的发光材料的发光层上层压含有其它公知的发光材料的发光层。
作为可与本发明的芳胺衍生物共同用于发光层的发光材料或掺杂材料，可列举出例如蒽、萘、菲、芘、并四苯、晕苯、
Figure BPA00001190537100171
荧光素、苝、邻苯二甲酰苝(phthaloperyleneフタロペリレン)、萘二甲酰苝(naphthaloperyleneナフタロペリレン)、紫环酮(perinoneペリノン)、フタロペリノン、ナフタロペリノン、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、二唑、醛连氮、双苯并唑啉(bisbenzoxazolin)、双苯乙烯基化合物(bisstyryl ビススチリル)、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合化8-羟基喹啉酮化合物(imidazole chelated oxinoid compoundsイミダゾ一ルキレ一ト化オキシノイド化合物)、喹吖酮、红荧烯和荧光色素等，但并不限定于上述化合物。
作为可与本发明的芳胺衍生物共同用于发光层的基质材料，优选下列(i)～(ix)所表示的化合物。
下列通式(i)所表示的不对称蒽。
[化12]
Figure BPA00001190537100174
(式中，Ar为取代或未取代的成环碳原子数为10～50的稠合芳基。Ar’为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基。
X为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、羧基、卤素原子、氰基、硝基、羟基。
a、b和c分别为0～4的整数。
n为1～3的整数。另外，当n为2以上时，[]内可相同或不同。)
下列通式(ii)所表示的非对称单蒽衍生物。
[化13]
Figure BPA00001190537100181
(式中、Ar1和Ar2分别独立表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50芳环基，m和n分别为1～4的整数。但是，当m＝n＝1且Ar1和Ar2在苯环上的结合位置为左右对称型时，Ar1与Ar2不同，当m或n为2～4的整数时，m与n为不同的整数。
R1～R10分别独立表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～50芳环基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基、羟基。)
下列通式(iii)所表示的不对称芘衍生物。
[化14]
Figure BPA00001190537100191
[式中，Ar和Ar’分别为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基。
L和L’分别为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或取代或未取代的二苯并亚噻咯基(ジベンソシロリレン基dibenzosilolylene)。
m为0～2的整数，n为1～4的整数，s为0～2的整数，t为0～4的整数。
另外，L或Ar键合于芘的1～5位的任意位置，L’或Ar’键合于芘的6～10位的任意位置。
但是，当n+t为偶数时，Ar、Ar’、L、L’满足下列(1)或(2)。
(1)Ar≠Ar’和/或L≠L’(在这里≠表示不同结构的基团。)
(2)Ar＝Ar’且L＝L’时
(2-1)m≠s和/或n≠t，或
(2-2)m＝s且n＝t时，
(2-2-1)L和L’或芘分别键合于Ar和Ar’上的不同键合位置，或(2-2-2)L和L’或芘键合于Ar和Ar’上的同一键合位置时，不存在L和L’或Ar和Ar’在芘上的取代位置为1位和6位或2位和7位。]
下列通式(iv)所表示的不对称蒽衍生物。
[化15]
Figure BPA00001190537100201
(式中，A1和A2分别独立表示取代或未取代的成环碳原子数为10～20的稠合芳环基。
Ar1和Ar2分别独立表示氢原子或取代或未取代的成环碳原子数为6～50芳环基。
R1～R10分别独立表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳环基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基。
Ar1、Ar2、R9和R10也可分别为多个，邻接的基团之间也可形成饱和或不饱和的环状结构。
但是，在通式(1)中，不存在中心蒽的9位和10位结合有相对于该蒽上所示的X-Y轴成对称型的基团的情况。)
下列通式(v)所表示的蒽衍生物。
[化16]
Figure BPA00001190537100211
(式中，R1～R10分别独立表示氢原子、烷基、环烷基、可被取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、烯基、芳基氨基或可被取代的杂环基，a和b分别表示1～5的整数，当其为2以上时，R1之间或R2之间可分别相同或不同，而且R1之间或R2之间也可键合形成环，R3和R4、R5和R6、R7和R8、R9和R10也可相互键合形成环。L1表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R为烷基或可被取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。)
下列通式(vi)所表示的蒽衍生物。
[化17]
Figure BPA00001190537100212
(式中，R11～R20分别独立表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或可被取代的杂环基，c、d、e和f分别表示1～5的整数，当其为2以上时，R11之间、R12之间、R16之间或R17之间可分别相同或不同，而且R11之间、R12之间、R16之间或R17之间可键合形成环，R13和R14、R18和R19也可相互键合形成环。L2表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R为烷基或可被取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。)
下列通式(vii)所表示的螺芴衍生物。
[化18]
Figure BPA00001190537100221
(式中，A5～A8分别独立表示取代或未取代的联苯基或取代或未取代的萘基。)
下列通式(viii)所表示的含有稠环的化合物。
[化19]
Figure BPA00001190537100222
(式中，A9～A14与上述相同，R21～R23分别独立表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为5～18的芳氧基、碳原子数为7～18的芳烷氧基、碳原子数为5～16的芳基氨基、硝基、氰基、碳原子数为1～6的酯基或卤素原子，A9～A14中的至少1个为含有3个环以上的稠合芳环的基团。)
下列通式(ix)所表示的芴化合物。
[化20]
Figure BPA00001190537100231
(式中，R1和R2表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代氨基、氰基或卤素原子。结合于不同的芴基的R1之间、R2之间可相同或不同，结合于同一芴基的R1和R2可相同或不同。R3和R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基，结合于不同的芴基的R3之间、R4之间可相同或不同，结合于同一芴基的R3和R4可相同或不同。Ar1和Ar2表示苯环总数为3个以上的取代或未取代的稠多环芳基或苯环和杂环总数为3个以上的取代或未取代的通过碳结合于芴基的稠多环杂环基，Ar1和Ar2可相同或不同。n表示1到10的整数。)
在以上基质材料中，优选蒽衍生物，进一步优选单蒽衍生物，特别优选不对称蒽。
另外，作为掺杂剂的发光材料，可使用磷光发光性的化合物。作为磷光发光性的化合物，在基质材料中优选含有咔唑环的化合物。作为掺杂剂，为可从三重态激发子发光的化合物，虽然不特别限定于从三重态激发子发光，但优选为含有选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re中的至少1种金属的金属络合物，优选卟啉金属络合物或邻位金属化金属络合物。
由含有咔唑环的化合物构成的适合磷光发光的基质为具有如下功能的化合物：从其激发态向磷光发光性化合物发生能量转移，结果使磷光发光性化合物发光。作为基质化合物，若为可使激发子能量向磷光发光性化合物发生能量转移的化合物，则无特殊限制，可根据目的适宜选择。除咔唑环以外也可具有任意的杂环等。
作为这样的基质化合物的具体实例，可列举出咔唑衍生物、三唑衍生物、
Figure BPA00001190537100241
唑衍生物、
Figure BPA00001190537100242
二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、均二苯乙烯衍生物、硅氨烷衍生物、芳族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、芳族二次甲基类化合物、卟啉类化合物、蒽醌基二甲烷(アントラキノジメタンanthraquinodimethane)衍生物、蒽酮衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物(チオピランジオキシドthiopyran dioxide)衍生物、碳二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝(ナフタレンペリレン)等的杂环四羧酸酐，酞菁衍生物，8-喹啉醇衍生物的金属络合物或金属酞菁、以苯并
Figure BPA00001190537100243
唑或苯并噻唑为配体的金属络合物所代表的各种金属络合物，聚硅烷类化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺类共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物，聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚亚苯基亚乙烯衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。基质化合物可单独使用或将2种以上合用。
作为具体实例，可列举出以下化合物。
[化21]
Figure BPA00001190537100251
磷光发光性掺杂剂为可从三重态激发子发光的化合物。虽然并不特别限定于从三重态激发子发光，但优选为含有选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re中的至少1种金属的金属络合物，优选卟啉金属金属络合物或邻位金属化金属络合物。作为卟啉金属金属络合物，优选卟啉铂络合物。磷光发光性化合物可单独使用或将2种以上合用。
作为形成邻位金属化金属络合物的配体包括各种配体，但作为优选的配体，可列举出2-苯基吡啶衍生物、7，8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。上述衍生物也可根据需要具有取代基。特别是氟化物、引入三氟甲基的化合物优选作为蓝色系掺杂剂。此外，作为辅助配体，也可具有乙酰丙酮、苦味酸等上述配体以外的配体。
作为磷光发光性掺杂剂在发光层中的含量，无特殊限制，可根据目的适宜选择，例如为0.1～70％质量，优选1～30％质量。若磷光发光性化合物的含量不足0.1％质量，则发光微弱，不能充分发挥其含有效果；当超过70％质量时，所谓的浓度消光现象显著，元件性能降低。
另外，发光层也可根据需要含有空穴传输材料、电子传输材料、聚合物粘合剂。
此外，发光层的膜厚优选为5～50nm，更优选为7～50nm，最优选为10～50nm。若不足5nm，则有发光层的形成变困难、色度的调整变困难之虞；若超过50nm，则有驱动电压上升之虞。
(5)空穴注入、传输层(空穴传输区域)
空穴注入、传输层是帮助将空穴向发光层注入并传输至发光区域的层，空穴移动度大，离子化能量通常小至5.6eV以下。作为这样的空穴注入、传输层，优选在更低的电场强度下将空穴传输至发光层的材料，若空穴的移动度例如在施加104～106V/cm的电场时为至少10-4cm2/V·秒，则更优选。
当将本发明的芳胺衍生物用于空穴传输区域时，可由本发明的芳胺衍生物单独形成空穴注入、传输层，也可与其它材料混合使用。
作为与本发明的芳胺衍生物混合形成空穴注入、传输层的材料，只要具有上述优选的性质，则无特殊限制，在现有的光传导材料中，可从作为空穴的电荷传输材料常用的材料或用于有机EL元件的空穴注入、传输层的公知材料中选择任意的材料使用。在本发明中，将具有空穴传输能力、可用于空穴传输区域的材料成为空穴传输材料。
作为具体实例，可列举出三唑衍生物(参照美国专利3,112,197号说明书等)、
Figure BPA00001190537100261
二唑衍生物(参照美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参照日本特公昭37-16096号公报等)、聚芳基烷衍生物(参照美国专利3,615,402号说明书、美国专利第3,820,989号说明书、美国专利第3,542,544号说明书、日本特公昭45-555号公报、日本特公昭51-10983号公报、日本特开昭51-93224号公报、日本特开昭55-17105号公报、日本特开昭56-4148号公报、日本特开昭55-108667号公报、日本特开昭55-156953号公报、日本特开昭56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物(参照美国专利第3,180,729号说明书、美国专利第4,278,746号说明书、日本特开昭55-88064号公报、日本特开昭55-88065号公报、日本特开昭49-105537号公报、日本特开昭55-51086号公报、日本特开昭56-80051号公报、日本特开昭56-88141号公报、日本特开昭57-45545号公报、日本特开昭54-112637号公报、日本特开昭55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3,615,404号说明书、日本特公昭51-10105号公报、日本特公昭46-3712号公报、日本特公昭47-25336号公报、日本特开昭54-119925号公报等)、芳胺衍生物(参照美国专利第3,567,450号说明书、美国专利第3,240,597号说明书、美国专利第3,658,520号说明书、美国专利第4,232,103号说明书、美国专利第4,175,961号说明书、美国专利第4,012,376号说明书、日本特公昭49-35702号公报、日本特公昭39-27577号公报、日本特开昭55-144250号公报、日本特开昭56-119132号公报、日本特开昭56-22437号公报、西德专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参照美国专利第3,526,501号说明书等)、
Figure BPA00001190537100271
唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等公开的化合物)、苯乙烯基蒽衍生物(参照日本特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参照日本特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3,717,462号说明书、日本特开昭54-59143号公报、日本特开昭55-52063号公报、日本特开昭55-52064号公报、日本特开昭55-46760号公报、日本特开昭57-11350号公报、日本特开昭57-148749号公报、日本特开平2-311591号公报等)、均二苯乙烯衍生物(参照日本特开昭61-210363号公报、日本特开昭第61-228451号公报、日本特开昭61-14642号公报、日本特开昭61-72255号公报、日本特开昭62-47646号公报、日本特开昭62-36674号公报、日本特开昭62-10652号公报、日本特开昭62-30255号公报、日本特开昭60-93455号公报、日本特开昭60-94462号公报、日本特开昭60-174749号公报、日本特开昭60-175052号公报等)、硅氨烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷类(日本特开平2-204996号公报)、苯胺类共聚物(日本特开平2-282263号公报)、导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入、传输层的材料，可使用上述化合物，但优选使用卟啉化合物(日本特开昭63-295695号公报等公开的化合物)、芳族叔胺化合物和苯乙烯胺化合物(参照美国专利第4,127,412号说明书、日本特开昭53-27033号公报、日本特开昭54-58445号公报、日本特开昭55-79450号公报、日本特开昭55-144250号公报、日本特开昭56-119132号公报、日本特开昭61-295558号公报、日本特开昭61-98353号公报、日本特开昭63-295695号公报等)，特别优选使用芳族叔胺化合物。
另外，还可列举出美国专利第5,061,569号所记载的分子内含有2个稠合芳环的例如4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简记为NPD)或日本特开平4-308688号公报所记载的3个三苯胺单元连接成星形(スタ一バ一ストstarburst)4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺(以下简记为MTDATA)等。
此外，除作为发光层的材料示出的上述芳族二次甲基类化合物外，还可使用p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入、传输层的材料。
空穴注入、传输层可通过采用例如真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等公知的方法将本发明的芳胺衍生物薄膜化来形成。空穴注入、传输层的膜厚无特殊限制，但通常为5nm～5μm。若该空穴注入、传输层在空穴传输区域含有本发明的芳胺衍生物，则可通过含有上述材料中的1种或2种以上的一层来构成，上述空穴注入、传输层也可以是层压含有其它化合物的空穴注入、传输层而成。
另外，作为帮助空穴或电子向发光层注入的层也可设置有机半导体层，优选具有10-10S/cm以上的导电率的材料。作为这样的有机半导体层的材料，可使用含噻吩低聚物或日本特开平8-193191号公报公开的含芳胺低聚物等导电性低聚物、含芳胺树状大分子等导电性树状大分子等。
(6)电子注入、传输层
其次，电子注入层·传输层是帮助电子向发光层注入并传输至发光区域的层，电子移动度大，而附着改善层是在该电子注入层中包含与阴极附着特别好的材料的层。
另外，已知由于有机EL元件所发出的光因电极(此时为阴极)而反射，所以直接从阳极发出的光与经由电极的反射而发出的光发生干涉。为有效利用该干涉效果，电子传输层在数nm～数μm的膜厚范围内适宜选择，但当膜厚特别厚时，为避免电压上升，优选在施加104～106V/cm的电场时电子移动度至少为10-5cm2/Vs以上。
作为电子注入层所使用的材料，优选8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物和二唑衍生物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体实例，可使用含有8-羟基喹啉(通常为8-喹啉醇或8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合物8-羟基喹啉酮化合物(metal chelated oxinoide compounds)(例如三(8-喹啉醇)合铝)作为电子注入材料。
另一方面，作为
Figure BPA00001190537100292
二唑衍生物，可列举出以下通式所表示的电子传递化合物。
[化22]
Figure BPA00001190537100293
(式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6、Ar9分别表示取代或未取代的芳基，可分别相同或不同。另外，Ar4、Ar7、Ar8表示取代或未取代的亚芳基，可分别相同或不同)
在这里，作为芳基，可列举出苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基。另外，作为亚芳基，可列举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外，作为取代基，可列举出碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或氰基等。上述电子传递化合物优选成薄膜性化合物。
作为上述电子传递性化合物的具体实例，可列举出下列化合物。
[化23]
Figure BPA00001190537100301
此外，作为电子注入层和电子传输层所使用的材料，可使用下列通式(A)～(F)所表示的化合物。
[化24]
Figure BPA00001190537100311
(通式(A)和(B)中，A1～A3分别独立表示氮原子或碳原子。Ar1为取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基或者取代或未取代的成环碳原子数为3～60的杂芳基，Ar2为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基或取代、或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、或其2价基团。但是，Ar1和Ar2的任一方为取代或未取代的成环碳原子数为10～60的稠环基、或取代或未取代的成环碳原子数为3～60的单杂稠环基、或其2价基因。
L1、L2和L分别独立表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3～60杂亚芳基、或取代或未取代的亚芴基。
R为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基或取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，n为0～5的整数，当n为2以上时，多个R可相同或不同，另外在邻接的多个R基之间可键合形成碳环脂肪族环或碳环芳环。
R1为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、或-L-Ar1-Ar2。)所表示的含氮杂环衍生物。
HAr-L-Ar1-Ar2   (C)
(式中，HAr为可具有取代基的碳原子数为3～40的含氮杂环，L为单键、可具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可具有取代基的碳原子数为3～60的杂亚芳基或可具有取代基的亚芴基，Ar1为可具有取代基的碳原子数为6～60的2价芳烃基，Ar2为可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基或可具有取代基的碳原子数为3～60的杂芳基。)所表示的含氮杂环衍生物。
[化25]
Figure BPA00001190537100321
(式中，X和Y分别独立表示碳原子数为1～6的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羟基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂环或X与Y键合形成饱和或不饱和的环的结构，R1～R4分别独立表示氢、卤素原子、取代或非取代的碳原子数为1至6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚磺酰基、磺酰基、硫烷基、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基或氰基，或在邻接的情况下取代或未取代的环稠合而成的结构。)所表示的硅杂环戊二烯(シラシクロペンジエン)衍生物。
[化26]
Figure BPA00001190537100331
(式中，R1～R8及Z2分别独立表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳基、杂环基、取代氨基、取代硼烷基、烷氧基或芳氧基，X、Y和Z1分别独立表示饱和或不饱和的烃基、芳基、杂环基、取代氨基、烷氧基或芳氧基，Z1和Z2的取代基也可相互键合形成稠环，n表示1～3的整数，当n为2以上时，Z1可不同。但是，不包括n为1，X、Y和R2为甲基，R8为氢原子或取代硼烷基的情况，以及n为3，Z1为甲基的情况。)所表示的硼烷衍生物。
[化27]
[式中，Q1和Q2分别独立表示下列通式(G)所示的配体，L表示卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、-OR1(R1为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基。)或-O-Ga-Q3(Q4)(Q3和Q4与Q1和Q2相同)所示的配体。]
[化28]
Figure BPA00001190537100341
[式中，环A1和A2为可具有取代基的相互稠合的6元芳环结构。]
上述金属络合物作为n型半导体的性质强，电子注入能力强。此外，由于形成络合物时的生成能量也低，所以形成的金属络合物的金属与配体的键合性也牢固，作为发光材料的荧光量子效率也得到提高。
若列举形成通式(G)的配体的环A1和A2的取代基的具体实例，则有氯、溴、碘、氟等卤素原子，甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或未取代的烷基，苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或未取代的芳基，甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的烷氧基，苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基，甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的烷基硫基，苯硫基、对硝基苯硫基、对叔丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫基、3-三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳基硫基，氰基，硝基，氨基，甲基氨基、二乙基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等单取代氨基或二取代氨基，双(乙酰氧基甲基)氨基、双(乙酰氧基乙基)氨基、双(乙酰氧基丙基)氨基、双(乙酰氧基丁基)氨基等酰基氨基，羟基，甲硅烷氧基，酰基，甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等氨基甲酰基，羧酸基，磺酸基，酰亚胺基，环戊基、环己基等环烷基，苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基，吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二
Figure BPA00001190537100351
烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、三噻烷基、咔唑基、呋喃基、硫苯基、唑基、二唑基、苯并
Figure BPA00001190537100354
唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、puranyl(プラニル基)等杂环基等。另外，以上取代基之间还可以键合，进而形成6元芳环或杂环。
本发明的有机EL元件的优选方式有在传输电子的区域或阴极与有机层的界面区域含有还原性掺杂剂的元件。在这里，还原性掺杂剂被定义为可还原电子传输性化合物的物质。因此，若为具有一定还原性的掺杂剂，则可使用各种掺杂剂，例如可优选使用选自碱金属、碱土金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土类金属的氧化物或稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物、稀土类金属的有机络合物中的至少1种物质。
另外，更具体而言，作为优选的还原性掺杂剂，特别优选功函数为2.9eV以下的掺杂剂，可列举选自Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)和Cs(功函数：1.95eV)中的至少1种碱金属或选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)和Ba(功函数：2.52eV)中的至少1种碱土金属。其中，更优选的还原性掺杂剂为选自K、Rb和Cs中的至少1种碱金属，进一步优选为Rb或Cs，最优选为Cs。上述碱金属还原能力特别高，通过向电子注入区域添加较少量的上述碱金属化合物，可实现有机EL元件的发光亮度的提高和长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂，优选为上述2种以上碱金属的组合，特别优选含有Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或Cs、Na和K的组合。通过组合含有Cs，可有效发挥还原能力，通过向电子注入区域的添加，可实现有机EL元件的发光亮度的提高和长寿命化。
在本发明中，在阴极和有机层之间还可进一步设置由绝缘体和半导体构成的电子注入层。此时，可有效防止电流的泄露，提高电子注入性。作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属元素化物(カルコゲナイド)、碱土金属硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物中的至少1种金属化合物。若电子注入层由上述碱金属硫属元素化物等构成，则在可进一步提高电子注入性方面优选。具体而言，作为优选的碱金属硫属元素化物，可列举出例如Li2O、K2O、Na2S、Na2Se和Na2O；作为优选的碱土金属硫属元素化物，可列举出例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可列举出例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，可列举出例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物，和氟化物以外的卤化物。
另外，作为构成电子传输层的半导体，可列举出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少1种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独1种或2种以上的组合。另外，构成电子传输层的无机化合物优选为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。若电子传输层由上述绝缘性薄膜构成，则由于形成更均质的薄膜，所以可减少黑点等像素缺陷。需说明的是，作为这样的无机化合物，可列举出上述碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物等。
(7)阴极
作为阴极，为将电子注入电子注入、传输层或发光层，使用以功函数小(4eV以下)的金属、合金、导电性化合物及其混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体实例，可列举出钠、钠·钾合金、镁、锂、镁·银合金、铝/氧化铝、铝·锂合金、铟、稀土类金属等。
该阴极可通过采用蒸镀或溅射等方法使上述电极物质形成薄膜来制备。
在这里，当从阴极导出来自发光层的发光时，优选阴极对发光的透过率大于10％。
另外，作为阴极的薄膜电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm～1μm，优选为50～200nm。
(8)绝缘层
有机EL元件由于对超薄膜施加电场，所以易产生因漏电或短路引起的像素欠缺。为防止这种情况，还可以在一对电极间插入绝缘性的薄膜层。
作为绝缘层所使用的材料，可列举出例如氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等，也可使用其混合物或层压物。
(9)有机EL元件的制备方法
可通过以上示例的材料和形成方法形成阳极、发光层，根据需要形成空穴注入、传输层，以及根据需要形成电子注入、传输层，进一步通过形成阴极来制备有机EL元件。另外，还可通过从阴极向阳极与上述相反的顺序来制备有机EL元件。
以下记载了具有在透光性基板上依次设置阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极的构成的有机EL元件的制备例。
首先，通过蒸镀或溅射等方法在适当的透光性基板上形成膜厚为1μm以下、优选10～200nm范围的包含阳极材料的薄膜来制备阳极。接着，在该阳极上设置空穴注入层。空穴注入层的形成可通过如上所述的真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法进行，但从易制得均质的膜，且针孔难以发生等的观点出发，优选通过真空蒸镀法形成。当通过真空蒸镀法形成空穴注入层时，其蒸镀条件因所使用的化合物(空穴注入层的材料)、作为目标的空穴注入层的晶体结构或再结合结构等而不同，但通常优选在蒸镀源温度50～450℃、真空度10-7～10-3Torr、蒸镀速度0.01～50nm/秒、基板温度-50～300℃、膜厚5nm～5μm的范围内适宜选择。
其次，在空穴注入层上设置发光层的发光层的形成也可通过使用所需要的有机发光材料，采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、浇铸法等方法使有机发光材料薄膜化来形成，但从易制得均质的膜，且针孔难以发生等的观点出发，优选通过真空蒸镀法形成。当通过真空蒸镀法形成发光层时，其蒸镀条件因所使用的化合物而不同，但通常可从与空穴注入层相同的条件范围中选择。
其次，在该发光层上设置电子注入层。与空穴注入层、发光层一样，根据制得均质的膜的需要，优选通过真空蒸镀法形成。蒸镀条件可从与空穴注入层、发光层同样的条件范围选择。
本发明的芳胺衍生物因包含于发光区域或空穴传输区域中的哪一层而不同，但当采用真空蒸镀法时，可与其它材料进行共蒸镀。另外，当采用旋涂法时，可通过与其它材料混合而含有。
最后可层压阴极制得有机EL元件。
阴极由金属构成，可采用蒸镀法、溅射法。但是，为防止衬底的有机物层免受制膜时的损伤，优选真空蒸镀法。
该有机EL元件的制备优选抽1次真空连续从阳极开始进行到阴极为止的制备。
本发明有机EL元件的各层的形成方法无特殊限定。可采用利用目前公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。本发明有机EL元件所使用的含有上述通式(1)所示化合物的有机薄膜层可通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或利用溶于溶剂而成溶液的浸渍法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法来形成。
本发明有机EL元件的各有机层的膜厚无特殊限制，但通常若膜厚过薄，则易产生针孔等缺陷，相反若过厚，则需要高施加电压，效率降低，所以通常优选为数nm至1μm的范围。
需说明的是，当对有机EL元件施加直流电压时，使阳极为+的极性，阴极为-的极性，若施加5～40V的电压，则可观测到发光。另外，即使在相反的极性下施加电压，电流也不流动，完全不产生发光。此外，当施加交流电压时，仅在阳极为+的极性、阴极为-的极性时可观测到均一的发光。所施加的交流的波形可以是任意的。
实施例
以下根据合成例和实施例进一步详细说明本发明。
合成例1～6中制备的中间体1～6的结构式如下所示。
[化29]
Figure BPA00001190537100391
合成例1(中间体1的合成)
在200mL的三颈烧瓶中加入20.0g的4-溴联苯(东京化成社品)、8.64g的叔丁醇钠(和光纯药社制)、84mg的醋酸钯(和光纯药社制)。然后加入搅拌子，在烧瓶的两侧固定橡皮塞，在中口安装回流用软管，在其上方安装三通阀和封入氩气的气球，使用真空泵分3次用气球内的氩气取代体系内的空气。
接着，用注射器将120mL的脱水甲苯(广岛和光社制)、4.08mL的苄胺(东京化成社制)、338μL的三叔丁基膦(P(t-Bu)3，Aldrich Corporation制，2.22mol/L甲苯溶液)通过橡胶隔膜加入，于室温搅拌5分钟。接着，将烧瓶固定于油浴中，在搅拌溶液的同时缓缓升温至120℃。7小时后从油浴中取出烧瓶，使反应结束，在氩气氛下放置12小时。将反应溶液转移至分液漏斗中，加入600mL的二氯甲烷，使沉淀物溶解，用120mL的饱和食盐水洗涤后，用无水碳酸钾干燥有机层。蒸馏除去滤去碳酸钾得到的有机层中的溶剂，向得到的残渣中加入400mL的甲苯、80mL的乙醇，安装干燥管加热至80℃，完全溶解残渣。然后，放置12小时，通过冷却至室温使之重结晶。滤取析出的结晶，通过于60℃进行真空干燥制得13.5g的N，N-二(4-联苯基)苄胺。在300mL的单颈烧瓶中加入1.35g的N，N-二(4-联苯基)苄胺、135mg的钯-活性碳(广岛和光社制，钯含量为10％重量)，加入100mL的氯仿、20mL的乙醇溶解。接着，在烧瓶中加入搅拌子后，将装有充填2L氢气的气球的三通阀安装于烧瓶上，使用真空泵用氢气置换烧瓶体系内的空气10次。重新填充减少的氢气，使氢气的容积重新达到2L后，于室温下剧烈搅拌溶液。搅拌30小时后，加入100mL的二氯甲烷，滤去催化剂。接着，将得到的溶液转移至分液漏斗中，用50mL的碳酸氢钠饱和水溶液洗涤后，分取有机层，用无水碳酸钾干燥。过滤后蒸馏除去溶剂，向得到的残渣中加入50mL的甲苯，使之重结晶。滤取析出的结晶，通过于50℃进行真空干燥制得0.99g的二-4-联苯胺(中间体1)。通过FD-MS(场解吸附质谱)的分析鉴定为中间体1。
合成例2(中间体2的合成)
在氩气流下加入5.5g的苯胺、15.7g的4-溴对三联苯、6.8g的叔丁醇钠(广岛和光社制)、0.46g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3，Aldrich Corporation制)和300mL的脱水甲苯，于80℃反应8小时。
冷却后加入500mL的水，用硅藻土过滤混合物，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁使之干燥。减压下对其进行浓缩，用色谱柱纯化制得的粗生成物，用甲苯进行重结晶，对其进行滤取后，干燥，制得10.8g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析鉴定为中间体2。
合成例3(中间体3的合成)
在合成例2的中间体2的合成中，除了使用4-溴-9，9-二甲基芴代替4-溴-对三联苯外，同样地进行反应，制得7.3g的白色粉末。通过FD-MS的分析鉴定为中间体3。
合成例4(中间体4的合成)
加入17.7g的9-苯基咔唑、6.03g的碘化钾、7.78g的碘酸钾、5.90mL的硫酸和乙醇，于75℃反应2小时。
冷却后加入蒸馏水、醋酸乙酯进行分液、萃取后，用碳酸氢钠水溶液、蒸馏水洗涤有机层，浓缩，将得到的粗生成物用硅胶色谱(甲苯)纯化，对得到的固体进行减压干燥，制得21.8g的白色固体。
在氩气流下向13.1g的上述制得的白色固体中加入脱水甲苯、脱水乙醚，冷却至-45℃，滴加25mL的正丁基锂己烷溶液(1.58M)，在搅拌的同时在1小时内升温至-5℃。再次冷却至-45℃，从缓缓滴加25mL的硼酸三异丙酯起反应2小时。
恢复至室温后，加入10％稀盐酸溶液搅拌，萃取有机层。用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，过滤后进行浓缩。将得到的固体用硅胶色谱(甲苯)纯化，将得到的固体用正己烷洗涤，减压干燥，制得7.10g的固体。通过FD-MS的分析鉴定为中间体4。
合成例5(中间体5的合成)
在合成例2的中间体2的合成中，除了使用4-氨基对三联苯代替苯胺，使用4-溴联苯代替4-溴对三联苯外，同样地进行反应，制得9.1g的白色粉末。通过FD-MS的分析鉴定为中间体5。
合成例6(中间体6的合成)
在合成例2的中间体2的合成中，除了使用4-氨基对三联苯代替苯胺，使用4-溴-9，9-二甲基芴代替4-溴对三联苯外，同样地进行反应，制得7.9g的白色粉末。通过FD-MS的分析鉴定为中间体6。
其次，在合成实施例1～14中制备的作为本发明芳胺衍生物的化合物H1～H14的结构式如下所示。
[化30]
合成实施例1(化合物H1的合成)
作为第一反应，在氩气流下加入6.4g的中间体1、9.4g的2，8-二溴-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并[1，2b]芴(参照WO2006-122630合成)、231mg的Pd2(dba)3、325mg的P(t-Bu)3、2.9g的叔丁醇钠、甲苯，于80℃反应4小时。冷却后加入甲苯，用硅藻土进行过滤后浓缩滤液，用硅胶色谱(己烷∶二氯甲烷＝6∶1)纯化，将得到的固体用正己烷洗涤，减压干燥，制得1.9g的白色固体。
作为第二反应，对上述制得的化合物和1-萘基苯胺进行与第一反应同样的反应，制得1.1g的白色固体。通过FD-MS的分析鉴定为化合物H1。
合成实施例2(化合物H2的合成)
作为第二反应，除了使用中间体2代替1-萘基苯胺外，与合成实施例1同样地进行反应，制得0.7g的黄白色固体。通过FD-MS的分析鉴定为化合物H2。
合成实施例3(化合物H3的合成)
作为第二反应，除了使用中间体3代替1-萘基苯胺外，与合成实施例1同样地进行反应，制得1.0g黄白色固体。通过FD-MS的分析鉴定为化合物H3。
合成实施例4(化合物H4的合成)
作为第一反应，在氩气流下加入3.2g的咔唑、9.4g的2，8-二溴-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并[1，2b]芴(参照WO2006-122630合成)、231mg的Pd2(dba)3、325mg的P(t-Bu)3、2.9g的叔丁醇钠、甲苯，于80℃反应4小时。冷却后加入甲苯，用硅藻土过滤后浓缩滤液，用硅胶色谱(己烷∶二氯甲烷＝6∶1)纯化，将制得的固体用正己烷洗涤，减压干燥，制得1.2g的白色固体。
作为第二反应，对上述制得的化合物和中间体1进行与第一反应同样的反应，制得0.8g的白色固体。通过FD-MS的分析鉴定为化合物H4。
合成实施例5(化合物H5的合成)
作为第二反应，除了使用1-萘基苯胺代替中间体1外，与合成实施例4同样地进行反应，制得1.0g的白色固体。通过FD-MS的分析鉴定为化合物H5。
合成实施例6(化合物H6的合成)
作为第二反应，除了使用中间体2代替中间体1外，与合成实施例4同样地进行反应，制得0.8g的白色固体。通过FD-MS的分析鉴定为化合物H6。
合成实施例7(化合物H7的合成)
除了作为第一反应使用咔唑代替中间体1，作为第二反应使用中间体3代替1-萘基苯胺外，与合成实施例4同样地进行反应，制得0.9g的白色固体。通过FD-MS的分析鉴定为化合物H7。
合成实施例8(化合物H8的合成)
作为第一反应，加入22.1g的中间体4、23.4g的2，8-二溴-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并[1，2b]芴(参照WO2006-122630合成)、1.38g的四(三苯膦)钯(Pd(PPh3)4)、21.9g的碳酸钠、蒸馏水和二甲氧基乙烷，回流下反应8小时。
冷却后过滤反应溶液，用丙酮萃取过滤残渣，用二氯甲烷萃取分液得到的水层，对收集到的滤液进行分液，加入丙酮、二氯甲烷进行分液，用丙酮萃取过滤残渣，用二氯甲烷萃取分液得到的水层，将收集到的有机层用蒸馏水洗涤，浓缩，将制得的粗生成物用硅胶色谱(己烷∶二氯甲烷＝9∶1)纯化，将得到的固体用甲苯、甲醇重结晶，减压干燥，制得3.9g的白色固体。
作为第二反应，进行与合成实施例4的第二反应同样的反应，制得2.4g的白色固体。通过FD-MS的分析鉴定为化合物H8。
合成实施例9(化合物H9的合成)
作为第二反应，除了使用1-萘基苯胺代替中间体1外，与合成实施例8同样地进行反应，制得2.2g的白色固体。通过FD-MS的分析鉴定为化合物H9。
合成实施例10(化合物H10的合成)
作为第二反应，除了使用中间体2代替中间体1外，与合成实施例8同样地进行反应，制得2.5g的白色固体。通过FD-MS的分析鉴定为化合物H10。
合成实施例11(化合物H11的合成)
作为第二反应，除了使用中间体3代替中间体1外，与合成实施例8同样地进行反应，制得3.1g的白色固体。通过FD-MS的分析鉴定为化合物H11。
合成实施例12(化合物H12的合成)
作为第二反应，除了使用咔唑代替中间体1外，与合成实施例8同样地进行反应，制得2.2g的白色固体。通过FD-MS的分析鉴定为化合物H12。
合成实施例13(化合物H13的合成)
作为第二反应，除了使用中间体5代替1-萘基苯胺外，与合成实施例1同样地进行反应，制得0.5g的黄白色固体。通过FD-MS的分析鉴定为化合物H13。
合成实施例14(化合物H14的合成)
作为第二反应，使用中间体3代中间体1，作为第二反应，使用中间体6代替1-萘基苯胺外，除此之外与合成实施例1同样地进行反应，制得0.4g的黄白色固体。通过FD-MS的分析鉴定为化合物H14。
实施例1(有机EL元件的制备)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板(Geomatec Co.，Ltd.制)在异丙醇中进行5分钟的超声清洗后，进行30分钟的UV臭氧清洗。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极线一侧的面上以膜厚80nm的上述化合物H1膜作为空穴传输材料进行成膜，以覆盖上述透明电极。该H1膜作为空穴注入层和空穴传输层发挥功能。进一步蒸镀膜厚40nm的下列化合物EM1进行成膜。同时，作为发光分子，蒸镀下列具有苯乙烯基的胺化合物D1，使EM1与D1的重量比为40∶2。该膜作为发光层发挥功能。
在该膜上形成膜厚10nm的下列Alq膜。其作为电子注入层发挥功能。然后，将作为还原性掺杂剂的Li(Li源：SAES Getters Co.，Ltd.制)与Alq进行二元蒸镀，作为电子注入层(阴极)形成Alq:Li膜(膜厚10nm)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al形成金属阴极，从而形成有机EL元件。
另外，对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色。发光效率采用Minolta制CS1000测定亮度，计算出10mA/cm2下的发光效率。此外，测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的结果如表1所示。
[化31]
Figure BPA00001190537100481
实施例2～14(有机EL元件的制备)
在实施例1中，除了使用表1记载的化合物代替化合物H1作为空穴传输材料外，同样地进行操作，制备有机EL元件。
对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色，进一步测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的结果如表1所示。
比较例1～5
在实施例1中，除了使用下列比较化合物1～比较化合物5代替化合物H1作为空穴传输材料外，同样地进行操作，制备有机EL元件。
另外，对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色，进一步测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的结果如表1所示。
[化32]
实施例15(有机EL元件的制备)
在实施例1中，除了使用下列芳胺化合物D2代替具有苯乙烯基的胺化合物D1外，同样地进行操作，制备有机EL元件。Me为甲基。
另外，对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色，进一步测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的结果如表1所示。
[化33]
实施例16(有机EL元件的制备)
在实施例15中，除了使用化合物H4代替化合物H1作为空穴传输材料外，同样地进行操作，制备有机EL元件。
另外，对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色，进一步测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的结果如表1所示。
比较例6
在实施例15中，除了使用上述比较化合物1代替化合物H1作为空穴传输材料外，同样地进行操作，制备有机EL元件。
另外，对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色，进一步测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的结果如表1所示。
[表1]
                      表1
Figure BPA00001190537100511
实施例17(有机EL元件的制备)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板(Geomatec Co.，Ltd.制)在异丙醇中进行5分钟的超声清洗后，进行30分钟的UV臭氧清洗。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极线一侧的面上形成膜厚60nm的下列化合物H232膜，以覆盖上述透明电极。该H232膜作为空穴注入层发挥功能。在该H232膜上形成膜厚20nm的上述化合物H1层作为空穴传输材料。该膜作为空穴传输层发挥功能。进一步蒸镀膜厚40nm的下列化合物EM1进行成膜。同时，作为发光分子，蒸镀下列具有苯乙烯基的胺化合物D1，使EM1与D1的重量比为40∶2。该膜作为发光层发挥功能。
在该膜上形成膜厚10nm的下列Alq膜。其作为电子注入层发挥功能。然后，将作为还原性掺杂剂的Li(Li源：SAES Getters Co.，Ltd.制)与Alq进行二元蒸镀，作为电子注入层(阴极)形成Alq:Li膜(膜厚10nm)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al形成金属阴极，从而形成有机EL元件。
另外，对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色。发光效率采用Minolta制CS1000测定亮度，计算出10mA/cm2下的发光效率。此外，测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的结果如表2所示。
[化34]
Figure BPA00001190537100521
实施例18～30(有机EL元件的制备)
在实施例17中，除了使用表2中记载的化合物代替化合物H1作为空穴传输材料外，同样地进行操作，制备有机EL元件。
对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色，进一步测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的结果如表2所示。
比较例7～11
在实施例17中，除了使用比较化合物1～比较化合物5代替化合物H1作为空穴传输材料外，同样地进行操作，制备有机EL元件。
另外，对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色，进一步测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的结果如表2所示。
实施例31(有机EL元件的制备)
在实施例17中，除了使用上述芳胺化合物D2代替具有苯乙烯基的胺化合物D1外，同样地进行操作，制备有机EL元件。
另外，对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色，进一步测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的结果如表2所示。
实施例32(有机EL元件的制备)
在实施例31中，除了使用化合物H4代替化合物H1作为空穴传输材料外，同样地进行操作，制备有机EL元件。
另外，对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色，进一步测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的结果如表2所示。
比较例12
在实施例31中，除了使用上述比较化合物1代替化合物H1作为空穴传输材料外，同样地进行操作，制备有机EL元件。
另外，对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色，进一步测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的结果如表2所示。
[表2]
                     表2
Figure BPA00001190537100531
Figure BPA00001190537100541
实施例33(有机EL元件的制备)
在实施例1中，除了在阳极和化合物H1膜之间将下列受体化合物形成10nm的膜，将化合物H1的膜厚变为50nm外，同样地进行操作，制备有机EL元件。
另外，对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色，进一步测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期。其结果如下：发光效率为4.4cd/A，发光色为蓝色，半衰期为330小时。
[化35]
Figure BPA00001190537100542
实施例34(有机EL元件的制备)
在实施例33中，除了使用化合物H4代替化合物H1外，同样地进行操作，制备有机EL元件。
另外，对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色，进一步测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期。其结果如下：发光效率为5.1cd/A，发光色为蓝色，半衰期为390小时。
比较例
在实施例33中，除了使用上述比较化合物1代替化合物H1作为空穴传输材料外，同样地进行操作，制备有机EL元件。
另外，对于制得的有机EL元件，测定发光效率，观察发光色，进一步测定在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期。其结果如下：发光效率为4.0cd/A，发光色为蓝色，半衰期为110小时。
产业实用性
如以上详细地说明所示，本发明的芳胺衍生物分子难以结晶化，通过使有机EL元件的有机薄膜层含有本发明的芳胺衍生物，制备有机EL元件时的成品率提高，可得到发光效率得到提高且寿命长的有机EL元件。因此，作为实用性高的有机EL元件的材料极为有用。

Claims (20)

1.下列通式(1)所示的芳胺衍生物：
Figure FPA00001190537000011
式中，R1～R6分别独立表示氢原子、取代或未取代的成环原子数为6～50的芳基或者取代或未取代的由碳原子数为1～50的烃构成的直链或支链烷基；
A和B分别独立地由下列通式(2)或(3)表示，但是，A和B不相同：
Figure FPA00001190537000012
式中，Ar1～Ar4分别独立地为取代或未取代的成环原子数为6～50的芳基。
2.权利要求1的芳胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，Ar1～Ar4中的至少3个以上为不同的基团。
3.权利要求1的芳胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，Ar1～Ar4中的3个为相同的基团。
4.权利要求1的芳胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，Ar1和Ar2为相同的基团，且Ar3和Ar4为相同的基团。
5.权利要求1的芳胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，Ar1和Ar2为联苯基，Ar3和Ar4分别独立地为选自苯基、联苯基、萘基、三联苯基和芴基的基团。
6.权利要求1的芳胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，A和B分别独立地以下列通式(2)、(4)和(5)中的任1个表示：
Figure FPA00001190537000021
式中，Ar1和Ar2与上述相同；R7～R10分别独立表示氢原子、取代或未取代的成环原子数为6～50的芳基或者由碳原子数为1～50的烃构成的直链或支链烷基。
7.权利要求6的芳胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，A为(2)式，B为(4)式。
8.权利要求7的芳胺衍生物，其中，所述通式(2)的Ar1和Ar2分别独立地为选自苯基、联苯基、萘基、三联苯基和芴基的基团。
9.权利要求6的芳胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，A为(2)式，B为(5)式。
10.权利要求9的芳胺衍生物，其中，所述通式(2)的Ar1和Ar2分别独立地为选自苯基、联苯基、萘基、三联苯基和芴基的基团。
11.权利要求6的芳胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，A为(4)式，B为(5)式。
12.权利要求1的芳胺衍生物，所述芳胺衍生物为有机电致发光元件用材料。
13.权利要求1的芳胺衍生物，所述芳胺衍生物为有机电致发光元件用空穴传输材料。
14.有机电致发光元件，所述有机电致发光元件在阴极和阳极间夹持至少包含发光层的含有一层或多层的有机薄膜层，其中，所述有机薄膜层的至少1层单独含有权利要求1的芳胺衍生物或含有权利要求1的芳胺衍生物作为混合物的成分。
15.权利要求14的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有空穴传输层，所述芳胺衍生物包含在该空穴传输层中。
16.权利要求14的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有多个空穴传输层，连接发光层的层中含有所述芳胺衍生物。
17.权利要求14的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有空穴注入层，所述芳胺衍生物包含在该空穴注入层中。
18.权利要求14的有机电致发光元件，其中，在发光层中含有苯乙烯胺化合物和/或芳胺化合物。
19.权利要求14的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有多个空穴注入、传输层，其中的至少1层为含有受体材料的层。
20.权利要求14的有机电致发光元件，所述元件发蓝色系的光。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108129332A (zh) * 2016-12-01 2018-06-08 北京鼎材科技有限公司 一种芴取代衍生物及其应用
CN111211247A (zh) * 2015-05-27 2020-05-29 三星显示有限公司 有机发光器件

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008024182A1 (de) * 2008-05-19 2009-11-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtung
US20120091438A1 (en) * 2009-04-01 2012-04-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
JP5709752B2 (ja) * 2009-08-19 2015-04-30 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20120052879A (ko) * 2010-11-16 2012-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP2014150083A (ja) * 2011-09-30 2014-08-21 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2013060418A1 (en) * 2011-10-27 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP2891648B1 (en) 2012-08-31 2022-02-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using the same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006100896A1 (ja) * 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101094828A (zh) * 2005-01-05 2007-12-26 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005023437A1 (de) * 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
JP5162913B2 (ja) * 2006-04-24 2013-03-13 日立化成株式会社 アミン誘導体及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5221061B2 (ja) * 2006-06-15 2013-06-26 三星ディスプレイ株式會社 シクロペンタフェナントレン系化合物及びそれを利用した有機電界発光素子
DE102006031990A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2007161730A (ja) * 2007-02-22 2007-06-28 Mitsui Chemicals Inc フルオレン化合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101094828A (zh) * 2005-01-05 2007-12-26 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
WO2006100896A1 (ja) * 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111211247A (zh) * 2015-05-27 2020-05-29 三星显示有限公司 有机发光器件
CN111211247B (zh) * 2015-05-27 2023-04-18 三星显示有限公司 有机发光器件
CN108129332A (zh) * 2016-12-01 2018-06-08 北京鼎材科技有限公司 一种芴取代衍生物及其应用

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C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20101229