KR101178725B1 - 고내열성 투명 에폭시 경화수지 및 이의 제조방법 - Google Patents

고내열성 투명 에폭시 경화수지 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고내열성 투명 에폭시 경화수지 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로 플렉서블 LCD 패널의 제조 공정에서 안정적으로 사용될 수 있는 고내열성 투명 에폭시 경화수지 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 고내열성 투명 에폭시 경화수지는 유리전이온도, 기계적 특성이 우수하며 열팽창계수가 낮아 기존 유리 기판을 사용하는 LCD 패널의 제조공정에서도 사용될 수 있으며 고온의 LCD 제조공정에서 기판의 수축 및 팽창에 의한 LCD 패널의 패턴 셀의 위상차 변화를 최소화할 수 있어 플렉서블 LCD 패널(flexible LCD pannel)의 제조에 사용될 수 있다.

Description

고내열성 투명 에폭시 경화수지 및 이의 제조방법{TRANSPARENT AND HIGHLY HEAT RESISTANT EPOXY CURING RESIN AND PREPARATION METHOD THEREOF}
본 발명은 고내열성 투명 에폭시 경화수지 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로 플렉서블 LCD 패널의 제조 공정에서 안정적으로 사용될 수 있는 고내열성 투명 에폭시 경화수지 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
액정표시장치(Liquid Crystal Display: LCD)는 일정한 전압을 가하면 액정의 분자배열이 흐트러져서 빛을 통과하지 못하게 하는 원리를 이용한 것으로서 칼라음극선관에 비하여 시인성이 우수하고 평균소비전력도 같은 화면크기의 CRT에 비해 작을 뿐만 아니라 발열량도 작고 얇게 제조할 수 있어 중량이 적게 나갈 뿐만 아니라 평면화가 쉽다는 장점이 있기 때문에 플라즈마 표시장치(PDP)나 전계방출표시장치(FED)와 함께 최근에 휴대폰이나 컴퓨터의 모니터, 텔레비전 등의 차세대 표시장치로서 각광받고 있다.
이러한 액정표시장치는 일반적으로 LCD 패널과 백라이트 유닛을 구비하고 있다. 액정표시장치는 우수한 색재현성과 높은 색온도, 화이트 밸런스를 특징으로 하며, 이러한 액정표시장치의 특징을 만족시키기 위해서는 LCD 패널의 기판은 투명하면서도 200℃ 이상의 LCD 제조과정의 높은 온도에서도 기판의 변형에 의한 패턴 셀의 위상차 변화를 최소화할 수 있도록 내열성이 높은 소재로 제조될 것이 요구된다.
내열성이 우수한 수지로서 플루오렌에폭시 수지나 이로부터 유도되는 플루오렌히드록시에폭시아크릴레이트 수지가 알려져 있다.
일본공개특허 제3448694호에서는 비스(히드록시페닐) 플루오렌(BHPF)과 디이소시아네이트를 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 내열성을 가지고 화학적으로 안정적인 플루오렌 골격을 가지는 폴리우레탄을 제조하는 기술에 대해 개시하고 있다.
[화학식 1]
Figure 112010021701017-pat00001
한국공개특허 제2005-0001477호에서는 비스(히드록시페닐) 플루오렌(BHPF)과 에피크롤히드린을 반응시켜 하기 화학식 2로 표시되는 투명성이 우수한 내열성 에폭시수지를 제조하는 기술에 대해 개시하고 있다.
[화학식 2]
Figure 112010021701017-pat00002
미국등록특허 제6800717호에서는 4,4′-[9-플루오렌일리덴]디페놀로부터 유도된 다가페놀의 글리시딜 에테르의 다작용성 에폭시드화합물로 이루어진 중합체를 4,4′-디페닐 메탄디이소시아네이트의 이소시아네이트 화합물을 경화제로 사용하여 경화함으로써 제조된 저온경화성과 저장안정성이 우수한 하기 화학식 3으로 표시되는 에폭시 수지 조성물의 제조기술에 대해 개시하고 있다.
[화학식 3]
Figure 112010021701017-pat00003

본 발명자들은 상술한 문헌에서 개시된 수지보다 투명성 및 내열성이 우수한 에폭시 수지를 개발하고자 예의 연구를 거듭한 결과, 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF) 또는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)과 이소시아네이트 화합물의 합성물과 에피클로로히드린을 반응시켜 합성된 에폭시 경화수지를 LCD 패널의 기판으로 사용하는 경우, 고온의 LCD 공정에서도 기판의 변형에 의한 액티브 매트릭스의 미스얼라인먼트(misalignment) 발생으로 인한 LCD 패널의 패턴 셀(pattern cell)의 위상차 변화를 최소화할 수 있음을 알게 되어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명의 목적은 투명성과 내열성이 요구되는 디스플레이의 소재로 사용될 수 있는 고내열성 투명 에폭시 경화수지 및 이의 제조방법을 제공하는데 있다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 4로 표시되는 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF)과 이소시아네이트 화합물의 합성물과 에피클로로히드린을 반응시켜 합성되는 고내열성 투명 에폭시 경화수지를 제공한다.
[화학식 4]
Figure 112010021701017-pat00004
상기 R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소; 알킬 또는 탄소 개수가 1~12를 가지는 사이클로알킬 그룹; 알릴 또는 탄소 개수가 1~12를 가치는 치환성 알릴; 할로겐; O-R 기를 가지는 알콕시 그룹; n 정수값으로 1~12를 가지는 CnF(2n+1) 퍼풀루오로-알킬(Perfuloro-alkyl) 그룹 및 n 정수값으로 1~12를 가지는 CnCl(2n+1) 퍼클로로-알킬(Perchloro-alkyl) 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 5로 표시되는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)과 이소시아네이트 화합물의 합성물과 에피클로로히드린을 반응시켜 합성되는 고내열성 투명 에폭시 경화수지를 제공한다.
[화학식 5]
Figure 112010021701017-pat00005
상기 R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소; 알킬 또는 탄소 개수가 1~12를 가지는 사이클로알킬 그룹; 알릴 또는 탄소 개수가 1~12를 가치는 치환성 알릴; 할로겐; O-R 기를 가지는 알콕시 그룹; n 정수값으로 1~12를 가지는 CnF(2n+1) 퍼풀루오로-알킬(Perfuloro-alkyl) 그룹 및 n 정수값으로 1~12를 가지는 CnCl(2n+1) 퍼클로로-알킬(Perchloro-alkyl) 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에서 사용되는 이소시아네이트 화합물로는 지방족 또는 방향족 이소시아네이트 화합물을 사용할 수 있으며, 하기 화학식 6으로 표시되는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(methylene diphenyl diisocyanate)를 사용하는 것이 보다 바람직하다.
[화학식 6]
Figure 112010021701017-pat00006
.
본 발명은 상기 화학식 4로 표시되는 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF)과 상기 화학식 6으로 표시되는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트의 합성물과 에피클로로히드린을 반응시켜 합성되는, 하기 화학식 7로 표시되는 고내열성 투명 에폭시 경화수지 조성물을 제공한다.
[화학식 7]
Figure 112010021701017-pat00007
.
또한 본 발명은 상기 화학식 4로 표시되는 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF) 또는 상기 화학식 5로 표시되는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)과 이소시아네이트 화합물을 반응시켜 합성하는 단계(단계 1);
상기 단계 1에서 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF) 또는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)과 이소시아네이트 화합물을 반응시켜 수득된 합성물과 에피클로로히드린을 용매에 용해한 후 혼합하고 반응시켜 고내열성 투명 에폭시 경화수지 조성물을 수득하는 단계(단계 2); 및
상기 단계 2에서 수득된 고내열성 투명 에폭시 경화수지 조성물을 경화제 및 경화개시제를 사용하여 경화시키는 단계(단계 3)를 포함하는 고내열성 투명 에폭시 경화수지의 제조방법을 제공한다.
이하에서 본 발명의 본 발명의 고내열성 투명 에폭시 경화수지의 제조방법을 단계별로 구체적으로 설명한다.
우선, 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF) 또는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)과 이소시아네이트 화합물을 반응시켜 합성한다(단계 1).
보다 상세하게는 상기 화학식 4로 표시되는 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF) 또는 상기 화학식 5로 표시되는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)을 유기용매에 반응조 내에서 교반하여 용해시킨 후 이소시아네이트 화합물과 촉매를 첨가하여 95～105℃ 온도에서 반응시켜 합성한다.
상기 유기용매로는 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 메틸렌클로라이드, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭사이드 등을 사용할 수 있으나 이에 제한되지 않는다.
상기 촉매로는 디부틸틴 디라우레이트(dibutyl tin dilaurate; DBTDL) 등을 사용할 수 있으나 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 고내열성 투명 에폭시 경화수지의 제조방법에서 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF) 및 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)으로는 상술한 화학식 4로 표시되는 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF) 및 화학식 5로 표시되는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)을 사용할 수 있다.
다음으로 상기 단계 1에서 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF) 또는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)과 이소시아네이트 화합물을 반응시켜 수득된 합성물과 에피클로로히드린을 용매에 용해시킨 후 혼합하고 반응시켜 고내열성 투명 에폭시 경화수지 조성물을 수득한다(단계 2).
보다 상세하게는 상기 단계 1에서 수득된 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF) 또는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)과 이소시아네이트 화합물의 합성물을 에피클로로히드린 및 촉매와 함께 용매에 첨가하여 반응조 내에서 혼합한 후 30～80℃ 온도로 승온시킨다. 이후 상기 혼합물에 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 반응시키고 세척, 건조 및 재결정화 과정을 거친 후 본 발명의 고내열성 투명 에폭시 경화수지 조성물을 수득할 수 있다.
상기 단계 2에서 사용하는 용매로는 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
또한 상기 단계 2에서 사용하는 촉매로는 테르라에틸 암모늄 브로마이드 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 고내열성 투명 에폭시 경화수지 조성물은 하기 화학식 7로 표시되는 고내열성 투명 에폭시 경화수지 조성물일 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112010021701017-pat00008
.
마지막으로 상기 단계 2에서 수득된 고내열성 투명 에폭시 경화수지 조성물을 경화제 및 경화개시제를 사용하여 경화시켜 본 발명의 고내열성 투명 에폭시 경화수지를 제조한다(단계 3).
상기 경화제로는 아민계 경화제, 무수화물계 경화제 또는 알코올계 경화제를 사용할 수 있다.
본 발명에서 상기 경화개시제로는 산화티탄, 벤조인 알킬 에테르, 방향족 케톤, 방향족 케탈, 티옥산톤 등을 포함하는 광 경화개시제를 사용할 수 있으며, 아조계 화합물, 퍼옥시에스테르 화합물, 퍼옥시 디카보네이트 화합물, 아실 퍼옥사이드 등을 포함하는 열 경화개시제를 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
이와 같이 에폭시 경화수지 조성물을 경화제 및 경화개시제를 사용하여 경화시키는 방법은 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해 용이하게 실시할 수 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
본 발명은 유리전이온도, 기계적 특성이 우수하며 열팽창계수가 낮은 고내열성 투명 에폭시 경화수지를 제공함으로써 기존 유리 기판을 사용하는 LCD 패널의 제조공정에서도 사용될 수 있으며 고온의 LCD 제조공정에서 기판의 수축 및 팽창에 의한 LCD 패널의 패턴 셀의 위상차 변화를 최소화할 수 있어 플렉서블 LCD 패널의 제조에 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
< 실시예 >
< 실시예 1> 고내열성 투명 에폭시 경화수지의 제조
교반장치, 질소 투입구, 응축기가 설치된 3-neck 분리형 반응조에 비스(히드록시페닐) 플루오렌 7.013 g과 디메틸포름아미드 50 ml을 넣어 90℃에서 1 시간동안 강하게 교반하여 용해시켰다. 이에 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 10.01 g과 촉매로서 디부틸틴 디라우레이트 0.1 g을 넣고 3시간 동안 95～105℃ 온도 범위에서 반응시켰다. 이와 같이 수득된 반응물을 메탄올에 침전시킨 뒤 여과 및 건조시켜 비스(히드록시페닐) 플루오렌과 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트의 합성물을 수득하였다.
상기에서 수득된 비스(히드록시페닐) 플루오렌과 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트의 합성물 17.02 g, 에피클로로히드린 15 ml, 테르라에틸 암모늄 브로마이드 0.745 g를 1,4-디옥산 3.427 ml의 용매에 첨가하여 3-neck 분리형 반응조 내에서 혼합하여 교반하면서 65℃까지 승온시켰다. 이후 상기 반응조의 혼합물에 수산화나트륨 수용액(NaOH 50 중량%) 12.76 ml를 1 시간동안 투여한 후 2 시간동안 반응시켜 백색의 반응물을 얻었다. 상기 반응물을 회전 농축기(rotary evaporator)에 넣어 수산화나트륨을 제거한 후 탈이온수로 세척하고, 진공오븐에서 건조하고, 아세톤과 에탄올 5:1 비율의 용매를 사용하여 재결정화한 후 진공오븐에서 12 시간동안 건조시켜 고내열성 투명 에폭시 경화수지 조성물을 수득하였다.
이와 같이 얻어진 본 발명의 고내열성 투명 에폭시 경화수지 조성물을 경화제 및 경화개시제를 사용하여 경화시킴으로써 본 발명의 고내열 투명 에폭시 경화수지를 제조하였다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 4로 표시되는 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF)과 이소시아네이트 화합물의 반응물과 에피클로로히드린을 반응시켜 합성되는 것을 특징으로 하는 고내열성 투명 에폭시 경화 수지의 제조 방법:
    [화학식 4]
    Figure 112012019326750-pat00019

    상기 R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소; 알킬 또는 탄소 개수가 1~12를 가지는 사이클로알킬 그룹; 알릴 또는 탄소 개수가 1~12를 가치는 치환성 알릴; 할로겐; O-R 기를 가지는 알콕시 그룹; n 정수값으로 1~12를 가지는 CnF(2n+1) 퍼풀루오로-알킬(Perfuloro-alkyl) 그룹 및 n 정수값으로 1~12를 가지는 CnCl(2n+1) 퍼클로로-알킬(Perchloro-alkyl) 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택됨.
  2. 하기 화학식 5로 표시되는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)과 이소시아네이트 화합물의 반응물과 에피클로로히드린을 반응시켜 합성되는 것을 특징으로 하는 고내열성 투명 에폭시 경화 수지의 제조 방법:
    [화학식 5]
    Figure 112012019326750-pat00020

    상기 R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소; 알킬 또는 탄소 개수가 1~12를 가지는 사이클로알킬 그룹; 알릴 또는 탄소 개수가 1~12를 가치는 치환성 알릴; 할로겐; O-R 기를 가지는 알콕시 그룹; n 정수값으로 1~12를 가지는 CnF(2n+1) 퍼풀루오로-알킬(Perfuloro-alkyl) 그룹 및 n 정수값으로 1~12를 가지는 CnCl(2n+1) 퍼클로로-알킬(Perchloro-alkyl) 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택됨.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
    상기 이소시아네이트 화합물은 지방족 또는 방향족 이소시아네이트 화합물인 것을 특징으로 하는 고내열성 투명 에폭시 경화 수지의 제조 방법.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 이소시아네이트 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(methylene diphenyl diisocyanate)인 것을 특징으로 하는 고내열성 투명 에폭시 경화 수지의 제조 방법:
    [화학식 6]
    Figure 112012019326750-pat00021
    .
  5. 하기 화학식 7로 표시되는 고내열성 투명 에폭시 경화수지 조성물:
    [화학식 7]
    Figure 112010021701017-pat00012
    .
  6. 하기 화학식 4로 표시되는 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF) 또는 하기 화학식 5로 표시되는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)과 이소시아네이트 화합물을 반응시켜 합성하는 단계(단계 1);
    상기 단계 1에서 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF) 또는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)과 이소시아네이트 화합물을 반응시켜 수득된 합성물과 에피클로로히드린을 용매에 용해시킨 후 혼합하고 반응시켜 고내열성 투명 에폭시 경화수지 조성물을 수득하는 단계(단계 2); 및
    상기 단계 2에서 수득된 고내열성 투명 에폭시 경화수지 조성물을 경화제 및 경화개시제를 사용하여 경화시키는 단계(단계 3)
    를 포함하는 고내열성 투명 에폭시 경화수지의 제조방법:
    [화학식 4]
    Figure 112010021701017-pat00013

    [화학식 5]
    Figure 112010021701017-pat00014

    상기 R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소; 알킬 또는 탄소 개수가 1~12를 가지는 사이클로알킬 그룹; 알릴 또는 탄소 개수가 1~12를 가치는 치환성 알릴; 할로겐; O-R 기를 가지는 알콕시 그룹; n 정수값으로 1~12를 가지는 CnF(2n+1) 퍼풀루오로-알킬(Perfuloro-alkyl) 그룹 및 n 정수값으로 1~12를 가지는 CnCl(2n+1) 퍼클로로-알킬(Perchloro-alkyl) 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택됨.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 이소시아네이트 화합물은 지방족 또는 방향족 이소시아네이트 화합물인 것을 특징으로 하는 고내열성 투명 에폭시 경화수지의 제조방법.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 이소시아네이트 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(methylene diphenyl diisocyanate)인 것을 특징으로 하는 고내열성 투명 에폭시 경화수지의 제조방법:
    [화학식 6]
    Figure 112010021701017-pat00015
    .
  9. 청구항 6에 있어서,
    상기 단계 1에서 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF) 또는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)과 이소시아네이트 화합물은 2:1 내지 2.5:1 몰비로 혼합되어 반응되는 것을 특징으로 하는 고내열성 투명 에폭시 경화수지의 제조방법.
  10. 청구항 6에 있어서,
    상기 단계 2에서 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF) 또는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)과 이소시아네이트 화합물을 반응시켜 수득된 합성물과 에피클로로히드린을 용매에 용해시켜 혼합하고 반응시킨 후 수산화나트륨 수용액을 더 첨가하여 반응시키는 것을 특징으로 하는 고내열성 투명 에폭시 경화수지의 제조방법.
  11. 청구항 6에 있어서,
    상기 경화제는 아민계 경화제, 무수화물계 경화제 또는 알코올계 경화제인 것을 특징으로 하는 고내열성 투명 에폭시 경화수지의 제조방법.
  12. 청구항 6에 있어서,
    상기 경화개시제는 광 경화개시제 또는 열 경화개시제인 것을 특징으로 하는 고내열성 투명 에폭시 경화수지의 제조방법.
  13. 청구항 12에 있어서,
    상기 광 경화개시제는 산화티탄, 벤조인 알킬 에테르, 방향족 케톤, 방향족 케탈 및 티옥산톤으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 열 경화개시제는 아조계 화합물, 퍼옥시에스테르 화합물, 퍼옥시 디카보네이트 화합물 및 아실 퍼옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 고내열성 투명 에폭시 경화수지의 제조방법.
  14. 하기 화학식 4로 표시되는 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌(BHPF) 또는 하기 화학식 5로 표시되는 9,9-비스(아미노페닐)플루오렌(BAPF)과 이소시아네이트 화합물의 합성물과 에피클로로히드린을 반응시켜 제조된 고내열성 투명 에폭시 경화수지를 기판으로 사용하여 제조된 LCD 패널:
    [화학식 4]
    Figure 112010021701017-pat00016

    [화학식 5]
    Figure 112010021701017-pat00017

    상기 R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소; 알킬 또는 탄소 개수가 1~12를 가지는 사이클로알킬 그룹; 알릴 또는 탄소 개수가 1~12를 가치는 치환성 알릴; 할로겐; O-R 기를 가지는 알콕시 그룹; n 정수값으로 1~12를 가지는 CnF(2n+1) 퍼풀루오로-알킬(Perfuloro-alkyl) 그룹 및 n 정수값으로 1~12를 가지는 CnCl(2n+1) 퍼클로로-알킬(Perchloro-alkyl) 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택됨.
  15. 청구항 14에 있어서,
    상기 고내열성 투명 에폭시 경화수지는 하기 화학식 7로 표시되는 고내열성 투명 에폭시 경화수지 조성물을 경화시켜 제조된 것임 특징으로 하는 LCD 패널:
    [화학식 7]
    Figure 112010021701017-pat00018
    .
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