KR101505490B1 - 유연기를 갖는 액정성 에폭시 화합물 및 제조방법 - Google Patents

유연기를 갖는 액정성 에폭시 화합물 및 제조방법 Download PDF

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Abstract

유연기를 갖는 액정성 에폭시 화합물 및 제조방법이 개시된다. 본 발명의일 실시예에 따른 액정성 에폭시 화합물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는다.
[화학식 1]
Figure 112013027178878-pat00021

상기 화학식 1에서, m은 2≤m≤10 의 정수이고 n 은 1 또는 2임.
[화학식 2]
Figure 112013027178878-pat00022

상기 화학식 2에서, m은 2≤m≤10 의 정수이고 n 은 1 또는 2임.

Description

유연기를 갖는 액정성 에폭시 화합물 및 제조방법{LIQUID CRYSTALLINE EPOXY COMPOUND WITH FLEXIBLE LINKAGE AND METHOD THE SAME}
본 발명은 액정성 에폭시 화합물 및 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유연기를 갖는 액정성 에폭시 화합물 및 제조방법에 관한 것이다.
액정성 고분자(liquid crystalline polymer)는 내치수성, 열적 안정성, 기계적 물성이 우수한 것으로 알려져 있다. 그러나 우수한 내열성 때문에 가공온도가 높고 가공 공정이 어려우며, 낮은 전단 성질을 보이는 단점 역시 가지고 있는 것으로 알려진다.
이에 최근에는 상술한 액정성 고분자의 단점을 보완하고자 열경화성 액정 고분자(내지 조성물, liquid crystalline thermoset)에 대한 많은 연구가 진행되고 있다. 열경화성 액정 고분자는 분자내에 가교가 가능한 구조를 이용하여 광학적, 열적, 화학적 방법에 따라 분자간의 반응을 야기시켜 3차원적인 그물 구조를 가지도록 한다.
이러한 열경화성 액정 고분자는 내열성, 기계적 성질, 내화학성, 그리고 성형 가공시 낮은 수축률을 보이면서 동시에 용융시 점도가 낮아 가공에도 용이하고 섬유에도 잘 스며 들기 때문에 복합체 제조에도 용이하다. 열경화성 액정 고분자의 가교 가능한 분자 구조로서는 메타크릴산염, 아세틸렌, 에폭시, 말레이미드, 나드이미드, 사이아노기 등이 있다.
이 중, 액정성(내지 결정성) 에폭시 화합물의 경우에는 용매에의 용해도가 비교적 낮다는 문제가 있었다. 이러한 문제점을 해결하기 위해 액정성 에폭시 화합물에 유연기(flexible linkage)를 부가하기 위하여 비정질 에폭시를 혼용하는 방안이 시도되었으나, 이 경우에는 결정성이 떨어지게 되어 열전도도가 저하될뿐더러 합성 과정이 길어 비효율적이라는 문제가 제기되었다.
본 발명의 실시예들에서는 유연기를 메소겐 골격 사이에 배치시킴으로써 액정성 에폭시 화합물의 용해도를 향상시키면서도 결정성을 유지 가능한 액정성 에폭시 화합물을 제공하고자 한다. 또한, 상기 액정성 에폭시 화합물을 보다 간단한 방법으로 제조할 수 있는 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 액정성 에폭시 화합물이 제공될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013027178878-pat00001
상기 화학식 1에서, m은 2≤m≤10 의 정수이고 n 은 1 또는 2임.
또한, 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는 액정성 에폭시 화합물이 추가적으로 제공될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112013027178878-pat00002
상기 화학식 2에서, m은 2≤m≤10 의 정수이고 n 은 1 또는 2임.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 액정성 에폭시 화합물을 디아미노디페닐메탄, 설파닐아미드, 디아미노디페닐설폰 또는 나프탈렌디아민 중에서 선택되는 경화제와 반응시켜 생성되는 액정성 에폭시 경화물이 제공될 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면 DHBP(4,4'-dihydroxybiphenyl)을 THF(tetrahydrofuran)에 용해시키는 1 단계; 상기 1단계의 용액에 피리딘(pyridine)을 투입하고 온도를 0℃로 세팅하는 2단계; 염화아디프산(Adipoyl chloride)을 THF에 용해시킨 후에, 상기 2단계의 용액에 투입하여 반응시키는 3단계; 및 상기 3단계의 반응물을 침전 및 건조하여 하기 화학식 3으로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 제조하는 4단계를 포함하는 액정성 에폭시 화합물 제조방법이 제공될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112013027178878-pat00003
이 때, 상기 4단계에서 제조된 상기 화학식 3으로 표시되는 구조를 갖는 화합물에 하기 화학식 4로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 투입한 후에 용해시키는 5단계; 상기 5단계의 용액에 Mg(OH)2를 투입하여 반응시키는 6단계; 상기 6단계의 반응물을 침전 및 건조하여 하기 화학식 5로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 제조하는 7단계를 더 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112013027178878-pat00004
[화학식 5]
Figure 112013027178878-pat00005
또는, 상기 4단계에서 제조된 상기 화학식 3으로 표시되는 구조를 갖는 화합물에 에피클로로하이드린(epichlorohydrin)을 투입하고, 이어 테트라-n-부틸암모늄 클로라이드를 투입하여 용해시키는 5단계; 상기 5단계의 용액에 NaOH 용액을 투입하여 반응시키는 6단계; 상기 6단계의 반응물을 침전 및 건조하여 하기 화학식 6으로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 제조하는 7단계를 더 포함할 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112013027178878-pat00006
한편, 상기 7단계에서 제조되는 화합물을 디아미노디페닐메탄, 설파닐아미드, 디아미노디페닐설폰 또는 나프탈렌디아민 중에서 선택되는 경화제와 반응시키는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예들은 유연기를 메소겐 골격 사이에 배치함으로써 액정성 에폭시 화합물의 용해도를 향상시키면서도 결정성을 유지 가능하므로 열전도도를 개선할 수 있다.
또한, 보다 간단한 공정으로 상기 액정성 에폭시 화합물을 제조 가능하므로 보다 효율적으로 액정성 에폭시 화합물을 생산할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예들에 대하여 구체적으로 설명하도록 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 액정성 에폭시 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는다.
[화학식 1]
Figure 112013027178878-pat00007
상기 화학식 1에서 m은 2 내지 10 사이의 정수이고(2≤m≤10), n은 1 또는 2이다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 액정성 에폭시 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는다.
[화학식 2]
Figure 112013027178878-pat00008
상기 화학식 2에서 m은 2 내지 10 사이의 정수이고(2≤m≤10), n은 1 또는 2이다.
상기 화학식 1 및 2에서 확인되듯이, 본 발명의 실시예들에 따른 액정성 에폭시 화합물은 두 개의 메소겐(mesogen) 골격 사이에 유연기(flexible linkage)를 배치함으로써 액정성 에폭시 화합물의 용해도를 향상시키면서도 결정성을 유지 가능하도록 하여 열전도도를 개선시키는 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2의 구조를 갖는 액정성 에폭시 화합물을 경화제와 반응시키면 액정성 에폭시 경화물이 생성될 수 있다. 본 발명은 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 구조를 갖는 액정성 에폭시 화합물로부터 생성되는 액정성 에폭시 경화물을 추가적으로 제공한다.
이 때, 상기 경화제는 아민계, 산무수물계, 페놀계 경화제 등을 사용할 수 있다. 예컨대, 상기 아민계 경화제는 디아미노디페닐메탄(DDM,diaminodiphenylmethane), 설파닐아미드(SAA,sulfanilamide), 디아미노디페닐설폰(DDS,diaminodiphenylsulfone) 또는 나프탈렌디아민(NDA,naphthalene diamine)일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 액정성 에폭시 화합물의 경화시에는 상술한 경화제 이외에도 경화촉매가 추가적으로 사용될 수 있다. 상기 경화촉매는 경화제의 종류에 따라 달라질 수 있으며, 공지의 것을 사용 가능하므로 구체적인 설명은 생략하도록 한다.
본 발명의 실시예들에 따른 액정성 에폭시 경화물은 고내열/고방열 하이브리드 전도성 점착 소재 및 접착 소재, 회로기판용 전도성 내열 소재, 열경화성 전도성 패키지 소재 등의 전자 부품 소재를 제조하는 데에 이용될 수 있다.
이하에서는 보다 구체적인 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하도록 한다. 다만, 본 발명이 하기의 구체적인 실시예로 한정되지 않음은 자명하다.
본 발명의 실시예들에 따른 액정성 에폭시 경화물 제조방법은 크게 하기 화학식 3으로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 제조하는 A단계와, 상기 화합물(화학식 3)의 추가적인 화학반응을 통해 반응물을 수득하는 B단계인 2 단계로 구분될 수 있다. 그리고 각 단계는 복수의 단계들로 세분화 될 수 있으며, 이하에서 구체적으로 설명하도록 한다.
[화학식 3]
Figure 112013027178878-pat00009
상기 화학식 3의 명명(命名)은 BDPH(bis(4,4'-dihydroxydiphenyl)-1,6-hexanoate)이다.
(1) A단계: BDPH 의 제조
250mL 3구 라운드 플라스크에 DHBP(4,4'-dihydroxybiphenyl, 송원산업 제품) 9.31g(0.05mol)과 THF(테트라히드로퓨란, tetrahydrofuran, anhydrous, 알드리히社) 90 mL을 투여한 후 완전히 용해시켰다. DHBP가 THF에 완전히 용해 된 후에 상기 용액에 피리딘(pyridine, 알드리히社) 0,98g(0.012 mol)을 투입한 후 반응기의 내부 온도를 0℃로 셋팅하였다. 다음으로, 염화아디프산(Adipoyl chloride, 알드리히社) 3.66g(0.02 mol)을 THF(테트라히드로퓨란) 100 mL에 용해시키고, 상기 반응기의 내부 온도가 0℃가 되면, 상기 THF에 용해 되어있는 상기 염화아디프산을 드롭핑 펀넬(dropping funnel)을 사용하여 상기 용액에 천천히 투입하였다. 이 때, 저온에서 반응시키는 이유는 발열반응에 의한 부가적인 반응을 방지하기 위해서이다. 0℃에서 약 4시간 정도 반응시킨 후에는 상기 반응기의 온도를 천천히 실온(20~25℃ 부근)까지 올려주었다. 다음으로, 실온에서 약 24시간 반응시킨 후에는 필터링하여 과량으로 들어간 상기 DHBP를 제거하였다. 그리고는 H2O 500mL에 6N H2SO4를 투여한 다음 생성물을 상기 반응용액에 천천히 투여함으로써 반응물을 침전시켰다. 다음으로, 침전물을 약 4시간 정도 교반한 후 필터링하고, 진공오븐에서 건조시켰다. 그 결과, 하얀색 파우더인 BDPH(bis(4,4'-dihydroxydiphenyl)-1,6-hexanoate, 화학식 3) 8.29g(0.017 mol)을 수득하였다.
한편, 상술한 공정에 있어서, DHBP 및 염화아디프산의 화학식은 하기와 같다.
Figure 112013027178878-pat00010
DHBP(4,4'-dihydroxybiphenyl)
Figure 112013027178878-pat00011
염화아디프산(Adipoyl chloride)
(2) B단계: BDHM 의 제조( 실시예 1)
실시예 1에서는 상술한 (1)에서 수득한 BDPH(화학식 3)의 추가적인 화학반응을 통해 하기 화학식 5로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 제조한다. 상기 과정에 있어 상기 BDPH는 하기 화학식 4로 표시되는 구조를 갖는 화합물과 반응한다.
[화학식 4]
Figure 112013027178878-pat00012
[화학식 5]
Figure 112013027178878-pat00013
상기 화학식 4의 명명(命名)은 YX4000(제품명, 미쯔비시 화학)이고, 화학식 5의 명명(命名)은 BDHM(Bis(6,6'-Dihydroxydiphenyl)-1,6-hexanoate-15-(oxiran- 2-yl) methoxyphenyl- 9,9', 14,14'-methyl)이다.
250 mL 라운드 플라스크에 BDPH(화학식 3) 24.12g(0.05 mol)과 YX4000(화학식 4, 미쯔비시 화학) 53.1g(0.15 mol)을 투여하고, 용매로 DMSO(dimethylsulfoxide) 300mL을 투여한 후 반응기의 내부 온도를 130℃까지 올려주었다. 다음으로, 반응물들이 완전히 용해된 후에는 상기 반응용액에 Mg(OH)2 0.87g(0.015mol)을 투여하였다. 이때, 생성물의 색은 투명한 연노란색에서 1시간 가량이 지나면 진한 갈색으로 변하게 된다. 이후, 10시간 동안 반응을 더 시킨 다음 천천히 실온까지 냉각 시켰다. 다음으로, 냉각 시킨 생성물을 약 0.5torr 진공에서 DMSO를 제거한 후, EtOH(에탄올) 500 mL을 투여하여 3시간 동안 교반하면서 YX4000을 제거하였다. 다음으로, 상기 반응기 내부에 있는 침전물을 필터링 한 후에, 진공오븐에서 24시간 건조하여 갈색 분말의 BDHM(Bis(6,6'-Dihydroxydiphenyl)-1,6-hexanoate-15-(oxiran-2-yl) methoxyphenyl- 9,9', 14,14'-methyl, 화학식 5)을 얻었다.
(3) B단계: BGPH 의 제조( 실시예 2)
실시예 2에서는 상술한 (1)에서 수득한 BDPH(화학식 3)의 추가적인 화학 반응을 통해 하기 화학식 6으로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 제조한다.
[화학식 6]
Figure 112013027178878-pat00014
상기 화학식 6의 명명(命名)은 BGPH(bis(4,4'-diglycidoxydiphenyl)-1,6-hexanoate)이다.
250mL 라운드 3구 플라스크에 BDPH(화학식 3) 4.82g(0.01 mol)과 에피클로로하이드린(epichlorohydrin) 18.5g(0.2 mol)을 투여하고, 용매로 DMSO 100mL을 투여한 후 테트라-n-부틸암모늄 클로라이드(tetra-n-butylammonium chloride) 0.888g(0.0032 mol)을 추가적으로 투여하고 이들을 교반하였다. 다음으로, 드롭핑 펀넬(Dropping funnel)에 NaOH 0.08g을 20ml의 증류수에 녹여 준비하고 상기 플라스크에 장착하였다. 다음으로, 상기 플라스크 내부의 온도를 60℃까지 올려준 후, 상기 NaOH 용액을 천천히 떨어뜨리면서 반응시켰다. NaOH 용액이 모두 투여된 후에는 60℃ 전후를 유지하면서 약 3시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝난 후에는 진공 증발기를 이용하여 DMSO를 제거하고, 증류수로 세척하여 하얀색 침전물을 생성시켰다. 상기 침전물을 필터링 한 후에, 진공오븐에서 24시간 건조하여 BGPH(bis(4,4'-diglycidoxydiphenyl)-1,6-hexanoate, 화학식 6)를 얻었다.
(4) 시험예 : 액정성 에폭시 경화물 제조 및 열전도도 측정
상기 (2)에서 얻어진 BDHM(화학식 5)와, 상기 (3)에서 얻어진 BGPH(화학식 6)을 경화제를 사용하여 각각 액정성 에폭시 경화물을 제조하였다.
실시예 1에 해당하는 BDHM(화학식 5) 1g에 경화제로 디아미노디페닐메탄(DDM) 0.1g을 혼합하고, 가압 가열 프레스를 이용하여 190℃/1Mpa 조건 하에서 1시간동안 가압 경화하여 30×30mm 기판을 제조하였다.
그리고 실시예 2에 해당하는 BGPH(화학식 6) 0.8g에 경화제로 디아미노디페닐메탄(DDM) 0.13g을 혼합하고, 가압 가열 프레스를 이용하여 130℃/1Mpa 에서 1시간, 이어 175℃/1Mpa 조건 하에서 1시간동안 가압 경화하여 30×30mm 기판을 제조하였다.
한편, 비교예로는 공지의 액정성 에폭시 경화물에 해당하는 YX4000(제품명, 미쯔비시 화학) 5g, KDS8161(제품명, 국도화학) 5g, 디아미노디페닐메탄(DDM, 알드리히) 2.83g 및 2-에틸-4-메틸이미다졸(TCI社) 0.13g을 단순 혼합한 에폭시 조성물을 가압 가열 프레스를 이용하여 30×30mm 기판을 제조하였다(공정 조건: 180℃, 1MPa, 1시간).
상기 각각의 기판들은 레이저 가공에 의해 5mm×5mm×1mm의 크기의 샘플시료로 가공되었고, 레이저 플래시법(laser flash method)에 의해 각각의 열전도도가 측정되었다. 상기 레이저 플래시법은 일정 온도에서 재료의 열확산을 측정하기 위한 분석법으로 시료의 한쪽 면에 레이저를 투사하면 일정시간 후에 반대편에 열이 전달되게 되고, 열이 전달되면 적외선 센서로 읽어 온도변화를 측정한 후 시간에 대한 함수로 열확산 정도를 계산하게 된다. 이 때, 상기 열확산 정도와 표준시료와의 비교로 비열측정을 하면 시료의 열전도도를 측정할 수 있다(사용장비: Netzsch LFA447 Nanoflash, 25℃에서 측정).
열전도도 측정 결과, 실시예 1에 해당하는 BDHM(화학식 5)을 기반으로 하는 액정성 에폭시 경화물의 경우에는 0.266 W/mK, 실시예 2에 해당하는 BGPH(화학식 6)을 기반으로 하는 액정성 에폭시 경화물의 경우에는 0.338 W/mK의 열전도도가 측정되었으며, 비교예에 해당하는 액정성 에폭시 경화물의 경우에는 0.19 W/mk의 열전도도가 측정되었다. 이로부터, 본 발명의 실시예에 따른 액정성 에폭시 화합물(내지 경화물)이 비교예의 경우보다 열전도도가 높음을 알 수 있으며, 이를 통해 본 발명의 실시예에 따른 액정성 에폭시 화합물의 결정성이 비교예의 경우보다 좋음을 확인할 수 있다(결정성이 좋아질수록 열전도도가 높아짐).
이상, 본 발명의 실시예들에 대하여 설명하였으나, 해당 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서, 구성 요소의 부가, 변경, 삭제 또는 추가 등에 의해 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있을 것이며, 이 또한 본 발명의 권리범위 내에 포함된다고 할 것이다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 액정성 에폭시 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112014103421369-pat00015

    상기 화학식 1에서, m은 4이고, n은 1임.
  2. 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는 액정성 에폭시 화합물.
    [화학식 2]
    Figure 112014103421369-pat00016

    상기 화학식 2에서, m은 4이고, n은 1임.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 따른 액정성 에폭시 화합물을 디아미노디페닐메탄, 설파닐아미드, 디아미노디페닐설폰 또는 나프탈렌디아민 중에서 선택되는 경화제와 반응시켜 생성되는 액정성 에폭시 경화물.
  4. DHBP(4,4'-dihydroxybiphenyl)을 THF(tetrahydrofuran)에 용해시키는 1 단계;
    상기 1단계의 용액에 피리딘(pyridine)을 투입하고 온도를 0℃로 세팅하는 2단계;
    염화아디프산(Adipoyl chloride)을 THF에 용해시킨 후에, 상기 2단계의 용액에 투입하여 반응시키는 3단계; 및
    상기 3단계의 반응물을 침전 및 건조하여 하기 화학식 3으로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 제조하는 4단계를 포함하는 액정성 에폭시 화합물 제조방법.
    [화학식 3]
    Figure 112013027178878-pat00017
  5. 청구항 4에 있어서,
    상기 4단계에서 제조된 상기 화학식 3으로 표시되는 구조를 갖는 화합물에 하기 화학식 4로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 투입한 후에 용해시키는 5단계;
    상기 5단계의 용액에 Mg(OH)2를 투입하여 반응시키는 6단계;
    상기 6단계의 반응물을 침전 및 건조하여 하기 화학식 5로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 제조하는 7단계를 더 포함하는 액정성 에폭시 화합물 제조방법.
    [화학식 4]
    Figure 112013027178878-pat00018

    [화학식 5]
    Figure 112013027178878-pat00019
  6. 청구항 4에 있어서,
    상기 4단계에서 제조된 상기 화학식 3으로 표시되는 구조를 갖는 화합물에 에피클로로하이드린(epichlorohydrin)을 투입하고, 이어 테트라-n-부틸암모늄 클로라이드를 투입하여 용해시키는 5단계;
    상기 5단계의 용액에 NaOH 용액을 투입하여 반응시키는 6단계;
    상기 6단계의 반응물을 침전 및 건조하여 하기 화학식 6으로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 제조하는 7단계를 더 포함하는 액정성 에폭시 화합물 제조방법.
    [화학식 6]
    Figure 112013027178878-pat00020
  7. 청구항 5 또는 청구항 6에 있어서,
    상기 7단계에서 제조되는 화합물을 디아미노디페닐메탄, 설파닐아미드, 디아미노디페닐설폰 또는 나프탈렌디아민 중에서 선택되는 경화제와 반응시키는 단계를 더 포함하는 액정성 에폭시 화합물 제조방법.
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