JP2007332196A - 変性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 - Google Patents
変性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】4,4’−ジヒドロキシビフェニルメタンのグリシジル化物とビフェノールのグリシジル化物からなる混合エポキシ樹脂に対し、ビフェノールを反応させることで得られる変性エポキシ樹脂。本発明の変性エポキシ樹脂は、熱伝導率、靭性に優れたエポキシ樹脂硬化物を与える。
【選択図】なし
Description
一般にエポキシ樹脂組成物は架橋反応によってランダムな網目構造を形成し、耐熱性、耐水性、絶縁性などに優れた硬化物となることが知られている。更に近年ではエポキシ樹脂組成物を硬化させる際、外部から物理的な力を加えエポキシ樹脂組成物を特定の方向に配向させることによって、硬化物の特性を向上させる試みがなされている。例えば、特許文献1においては分子内にメソゲン基を有するエポキシ樹脂が、その硬化物において高い熱伝導率を示すことが記されているが、特許文献2においてはメソゲン基を有するエポキシ樹脂に磁場を印加して配向させた後に硬化させることにより熱伝導性に優れた硬化物が得られることが報告されている。また、熱可塑性樹脂の分野においては、液晶性を有する高分子は融点以上の温度において加工することにより機械強度に優れた成型物が得られることが特許文献3などに記されている。
(1)4,4’−ジヒドロキシビフェニルメタンのグリシジル化物とビフェノールのグリシジル化物からなる混合エポキシ樹脂に対し、ビフェノールを反応させることで得られる変性エポキシ樹脂、
(2)下記式(1)
(3)軟化点(もしくは融点)が40〜180℃であることを特徴とする前項(1)または(2に記載の変性エポキシ樹脂、
(4)前項(1)〜(3)のいずれか1項に記載の変性エポキシ樹脂、および硬化剤を含有してなるエポキシ樹脂組成物、
(5)前項(4)に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物、
(6)4,4’−ジヒドロキシビフェニルメタンとビフェノールからなる混合物をエピハロヒドリンと反応させ、混合エポキシ樹脂を調製し、次いで該混合エポキシ樹脂をビスフェノールと反応させることを特徴とする変性エポキシ樹脂の製造方法、
に関する。
混合エポキシ樹脂は、4,4’−ビスフェノールFとビフェノールとをそれぞれ単独で、エピハロヒドリンとアルカリ金属水酸化物の存在下で反応させて、得られるエポキシ樹脂を混合して得ることができる。また、4,4’−ビスフェノールFとビフェノールとからなる混合物をエピハロヒドリンとアルカリ金属水酸化物の存在下で反応させてもよい。後者の場合、4,4’−ビスフェノールFとビフェノールが−CH2CH(OH)CH2−を介して結合している分子も若干量含まれる。
極性溶剤、エーテル類;ジメチルスルホキシド、N,N’−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、ジグライム、トリグライム、プロピレングリコールモノメチルエーテル等、
エステル系の有機溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、γ−ブチロラクトン等、
ケトン系有機溶剤;メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等
芳香族系有機溶剤;トルエン、キシレン等
溶剤の使用量は原料エポキシ樹脂、ビフェノールの総量に対し、0〜300重量%、好ましくは0〜100重%である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は本発明の変性エポキシ樹脂と硬化剤を含有する。本発明のエポキシ樹脂組成物において、本発明の変性エポキシ樹脂は単独でまたは他のエポキシ樹脂と併用して使用することが出来る。併用する場合、本発明の変性エポキシ樹脂のエポキシ樹脂中に占める割合は5重量%以上が好ましく、特に10重量%以上が好ましい。
温度計、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素パージを施しながら、ビスフェノールF(商品名p,p’−BPF 本州化学工業株式会社製)83部、4,4’−ビフェノール17部に対し、エピクロルヒドリン467部、メタノール93部を仕込み、撹拌下で65〜70℃まで昇温した後、還流条件化でフレーク状水酸化ナトリウム41部を90分かけて分割添加した。その後、更に70℃で1時間、後反応を行った。次いで水を150部加えて水洗を2回行い、加熱減圧下で油層から過剰のエピクロルヒドリンなどを除去した。残留分にメチルイソブチルケトン460部を加えて溶解し、70℃で30%水酸化ナトリウム水溶液10部を加えて1時間反応を行った。反応後、水洗を3回行い、生成塩などを除去した。加熱減圧下でメチルイソブチルケトンを留去し、原料エポキシ樹脂を158部得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は164g/eqの結晶状エポキシ樹脂であった。得られたエポキシ樹脂82部及び4,4’−ビフェノール23部、シクロペンタノン20部を加えて撹拌下でトリフェニルホスフィン0.1部を添加した。140℃で10時間反応させた後、加熱減圧下、溶剤を留去することで本発明の変性エポキシ樹脂(EP1)105部を得た。得られたエポキシ樹脂は結晶性を帯びた白色の固形樹脂であり、エポキシ当量は410g/eq.であった。平均分子量は820であり、軟化点は161℃であった。また、BP比は45モル%であった。
温度計、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素パージを施しながら、ビスフェノールF(商品名 p,p’−BPF 本州化学工業株式会社製)83部、4,4’−ビフェノール(商品名 BP 本州化学工業株式会社製)17部に対し、エピクロルヒドリン467部、メタノール93部を仕込み、撹拌下で65〜70℃まで昇温した後、還流条件化でフレーク状水酸化ナトリウム41部を90分かけて分割添加した。その後、更に70℃で1時間、後反応を行った。次いで水を150部加えて水洗を2回行い、加熱減圧下で油層から過剰のエピクロルヒドリンなどを除去した。残留分にメチルイソブチルケトン460部を加えて溶解し、70℃で30%水酸化ナトリウム水溶液10部を加えて1時間反応を行った。反応後、水洗を3回行い、生成塩などを除去した。加熱減圧下でメチルイソブチルケトンを留去し、原料エポキシ樹脂を158部得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は164g/eqの結晶状エポキシ樹脂であった。得られたエポキシ樹脂82部及び4,4’−ビフェノール19部、シクロペンタノン20部を加えて撹拌下でトリフェニルホスフィン0.1部を添加した。140℃で10時間反応させた後、メチルイソブチルケトンを200部加えて30℃まで冷却して結晶を析出させた。この結晶を濾過後乾燥させ白色粉末状の本発明の変性エポキシ樹脂(EP2)101部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は342g/eq.であった。BP比は41モル%であった。このエ変性ポキシ樹脂はDSCで測定したところ融点ピークを135℃と161℃に有することが確認できた。
実施例1で得られた本発明のエポキシ樹脂(EP1)、比較例として市販の固形ビスフェノールF型エポキシ樹脂(EP3)(東都化成株式会社製 YDF−2004 エポキシ当量471g/eq.)についてフェノールノボラック(明和化成工業株式会社性 フェノールノボラック 水酸基当量106g/eq. 以下HD1)を硬化剤とし、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)を下記表1に示す配合比(重量部)で配合した。トランスファー成型(175℃ 60秒)により樹脂成形体を得、これをさらに160℃で2時間、更に180℃で8時間かけて硬化させた。
実施例3 比較例1
エポキシ樹脂 EP1 205
EP3 235
硬化剤 HD1 53 53
硬化促進剤 TPP 2.0 2.3
TMA熱機械測定装置:真空理工(株)製 TM−7000
昇温速度:2℃/min.
破壊靭性(K1C):ASTM E−399
硬化収縮;JIS K−6911(成型収縮率)
熱伝導率:ASTM E−1530 Anter社製 UnithermTM2022
実施例3 比較例1
熱変形温度
TMA(℃) 115 86
破壊靭性
K1C(MPa) 50 29
硬化収縮(%) 1.1 1.5
熱伝導率(W/m*K) 0.39 0.21
Claims (6)
- 4,4’−ジヒドロキシビフェニルメタンのグリシジル化物とビフェノールのグリシジル化物からなる混合エポキシ樹脂に対し、ビフェノールを反応させることで得られる変性エポキシ樹脂。
- 軟化点(もしくは融点)が40〜180℃であることを特徴とする請求項1または2に記載の変性エポキシ樹脂
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の変性エポキシ樹脂、および硬化剤を含有してなるエポキシ樹脂組成物。
- 請求項4に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 4,4’−ジヒドロキシビフェニルメタンとビフェノールからなる混合物をエピハロヒドリンと反応させ、混合エポキシ樹脂を調製し、次いで該混合エポキシ樹脂をビスフェノールと反応させることを特徴とする変性エポキシ樹脂の製造方法。
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