CN108101875A - 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 - Google Patents

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Abstract

作为新颖物质提供一种由通式(G1)表示的发射高色纯度的蓝色发光且具有长寿命的有机化合物。该有机化合物是一种荧光有机化合物，其中具有苯并萘并呋喃基胺键合于芘骨架的1位及6位的结构。

Description

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
本申请是申请人株式会社半导体能源研究所提交的申请号为201480042018.6、申请日为2014年7月17日、发明名称为“有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置”的发明专利申请的分案。所述原申请是基于国际申请PCT/IB2014/063173提交的，于2016年1月25日进入中国国家阶段。
技术领域
本发明的一个方式涉及一种发射荧光的新颖的有机化合物。此外，本发明的一个方式涉及一种使用发射荧光的新颖的有机化合物的发光元件、发光装置、电子设备及照明装置。
背景技术
利用电致发光(EL：Electroluminescence)的发光元件作为下一代显示器技术而备受很大的期待。近年来，对该发光元件进行各种研究开发。作为发光元件的基本结构，有在一对电极之间夹有包含发光物质的层的结构。并且，通过将电压施加到该元件，可以得到来源于处于激发态的发光物质的发光。
因为这种发光元件是自发光型元件，所以具有优于液晶显示元件的优点诸如像素的可见度高，不需要背光源等，由此，这种发光元件被认为适合于平板显示元件。此外，这种发光元件可被制造为是薄且轻的，这是极大的优点。再者，非常高速的响应也是这种发光元件的特征之一。
另外，因为上述发光元件可以形成为膜状，所以可以容易得到面状发光。因此，可以形成利用面状发光的大面积元件。当使用以白炽灯泡和LED为典型的点光源或以荧光灯为典型的线光源时，很难得到上述特征。因此，发光元件的作为可以应用于照明装置等的面光源的利用价值也很高。
根据发光物质是有机化合物还是无机化合物，可以对发光元件进行大致分类，在将有机化合物用于发光物质时，通过对发光元件施加电压，电子和空穴从一对电极注入到包含上述发光有机化合物的层，以使电流流过。并且，通过这些电子及空穴(即，载流子)重新结合，发光有机化合物处于激发态。当从该激发态回到基态时发光。注意，作为有机化合物的激发态的种类，可以举出单重激发态和三重激发态的两种，其中由单重激发态(S*)的发光被称为荧光，而由三重激发态(T*)的发光被称为磷光。注意，当制造发光元件时，这些发光物质对发光元件的特性有很大的影响。
为了得到高效率的发光元件，已公开了对包括在发光元件中的发光层使用发光效率高的新颖的荧光材料的方法(例如，参照专利文献1)。
[参考文献]
专利文献1：日本专利申请公开第2005-75868号公报
发明内容
如上述专利文献1所公开，具有优良的特性的新颖的荧光材料已有开发，但期待开发具有更优良的特性的新颖的材料。
鉴于上述问题，本发明的一个实施方式作为新颖的物质提供一种发射高色纯度的光且长寿命的荧光有机化合物。此外，本发明的一个方式提供一种发光元件、发光装置、电子设备或照明装置，该发光元件发射高色纯度的蓝色发光且具有长寿命。
本发明的一个实施方式是一种蓝色荧光有机化合物，其中具有苯并萘并呋喃基胺(benzonaphthofuranylamine)都键合于芘骨架的1位及6位的结构。本发明的一个方式是由下述通式(G1)表示的有机化合物。
在通式中，Ar1及Ar2分别表示取代或未取代的具有形成环的6至13个碳原子的芳基，R1至R8分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基、或取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基。X1及X2分别表示取代或未取代的苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃基。
在上述结构中，上述通式(G1)中的氮原子优选都键合于上述苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃基的6位或8位。
本发明的另一个实施方式是由下述通式(G2)表示的有机化合物。
在通式中，Ar1及Ar2分别表示取代或未取代的具有形成环的6至13个碳原子的芳基，R1至R17及R19至R27分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基、或取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基。
本发明的另一个实施方式是由下述通式(G3)表示的有机化合物。
在通式中，Ar1及Ar2分别表示取代或未取代的具有形成环的6至13个碳原子的芳基，R1至R8、R10至R18及R20至R28分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基、或取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基。
本发明的另一个实施方式是由下述通式(G4)表示的有机化合物。
在通式中，R1至R8及R29至R38分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基、或取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基。
本发明的另一个实施方式是由下述通式(G5)表示的有机化合物。
在通式中，R1至R8及R29至R38分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基、或取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基。
本发明的另一个实施方式是由下述结构式(100)表示的有机化合物。
本发明的另一个实施方式是由下述结构式(101)表示的有机化合物。
本发明的另一个实施方式是由上述通式(G1)至(G5)表示的有机化合物的合成方法及使用由上述通式(G1)至(G5)表示的有机化合物合成的新颖的有机化合物，即8-卤化苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃。注意，8-卤化苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的卤素优选为氯、溴或碘。
本发明的另一个实施方式是包含由上述通式(G1)至(G5)表示的有机化合物中的任何一个的发光元件及包括该发光元件的发光装置。
注意，本发明的其它实施方式不仅包括具有发光元件的发光装置，还包括具有发光装置的照明装置。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置和光源(例如，照明装置)。另外，发光装置在其范畴中还包括如下模块：发光装置与连接器诸如FPC(Flexibleprinted circuit：柔性印刷电路)或TCP(Tape Carrier Package：载带封装)连接的模块；将印刷线路板设置于TCP端部的模块；以及通过玻璃上芯片(COG)方式将集成电路(IC)直接安装到发光元件上的模块。
根据本发明的一个方式，作为新颖物质可以提供发射高色纯度的蓝色发光(发光峰值波长：450nm附近)且具有高效率及长寿命的荧光有机化合物。通过使用本发明的一个方式的有机化合物，可以提供发光元件、发光装置、电子设备或照明装置，该发光元件发射高色纯度的蓝色发光。本发明的一个方式可以提供一种耗电量低且长寿命的发光元件、发光装置、电子设备或照明装置。
附图说明
图1说明发光元件的结构；
图2A及图2B都说明发光元件的结构；
图3A及图3B说明发光装置；
图4A至图4D说明电子设备；
图5说明照明装置；
图6A及图6B是由结构式(100)表示的有机化合物的1H-NMR谱；
图7A及图7B示出由结构式(100)表示的有机化合物的紫外-可见吸收光谱及发射光谱；
图8A及图8B是由结构式(101)表示的有机化合物的1H-NMR谱；
图9A及图9B示出由结构式(101)表示的有机化合物的紫外-可见吸收光谱及发射光谱；
图10A及图10B是8-卤化苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的1H-NMR谱；
图11说明发光元件；
图12示出发光元件1的电压-亮度特性；
图13示出发光元件1的亮度-电流效率特性；
图14示出发光元件1的电压-电流特性；
图15示出发光元件1的电流密度-亮度特性；
图16示出发光元件1的发射光谱；
图17示出发光元件1的可靠性；
图18示出发光元件2及对比发光元件3的电压-亮度特性；
图19示出发光元件2及对比发光元件3的亮度-电流效率特性；
图20示出发光元件2及对比发光元件3的电压-电流特性；
图21示出发光元件2及对比发光元件3的电流密度-亮度特性；
图22示出发光元件2及对比发光元件3的发射光谱；
图23示出发光元件2及对比发光元件3的可靠性；
图24A及图24B示出由结构式(100)表示的有机化合物的LC-MS测量结果；
图25A及图25B示出由结构式(101)表示的有机化合物的LC-MS测量结果；
图26A及图26B是由结构式(138)表示的有机化合物的1H-NMR谱；
图27A及图27B示出由结构式(138)表示的有机化合物的紫外-可见吸收光谱及发射光谱；
图28示出发光元件4的电压-亮度特性；
图29示出发光元件4的亮度-电流效率特性；
图30示出发光元件4的电压-电流特性；
图31示出发光元件4的电流密度-亮度特性；
图32示出发光元件4的发射光谱；
图33示出发光元件4的可靠性。
具体实施方式
下面，参照附图详细地说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于下面说明的内容，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。
实施方式1
在本实施方式中对本发明的一个方式的新颖的有机化合物进行说明。
本发明的一个方式的有机化合物是一种发射蓝色发光的荧光有机化合物，其中具有苯并萘并呋喃基胺都键合于芘骨架的1位及6位的结构。注意，本实施方式所说明的有机化合物的一个方式是由下述通式(G1)表示的有机化合物。
在通式(G1)中，Ar1及Ar2分别表示取代或未取代的具有形成环的6至13个碳原子的芳基，R1至R8分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基、或取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基。X1及X2分别表示取代或未取代的苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃基。
由通式(G1)表示的有机化合物优选是由下述通式(G2)表示的有机化合物。
在通式(G2)中，Ar1及Ar2分别表示取代或未取代的具有形成环的6至13个碳原子的芳基，R1至R17及R19至R27分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基、或取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基。
由通式(G1)表示的有机化合物优选是由下述通式(G3)表示的有机化合物。注意，由下述通式(G3)表示的有机化合物的发光波长变短，所以是优选的。
在通式(G3)中，Ar1及Ar2分别表示取代或未取代的具有形成环的6至13个碳原子的芳基，R1至R8、R10至R18及R20至R28分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基、或取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基。在通式(G3)表示的物质中，R18及R28优选为取代或未取代的苯基。在这种情况下，该物质的发光波长短。此外，使用R18及R28为取代或未取代的苯基的物质的发光元件具有发射光谱的半宽度窄；发光效率高；以及可靠性高的特性，所以是优选的。为了避免立体结构的变形，更优选的是R18及R28为未取代的苯基。在R18及R28为具有取代基的苯基的情况下，作为该取代基优选使用具有1至6个碳原子的烷基或苯基。
在由通式(G2)表示的有机化合物优选是由下述通式(G4)表示的有机化合物。
在通式(G4)中，R1至R8及R29至R38分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基、或取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基。
由通式(G3)表示的有机化合物优选是由下述通式(G5)表示的有机化合物。注意，由下述通式(G5)表示的有机化合物的发光波长更短，所以是优选的。
在通式(G5)中，R1至R8及R29至R38分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基、或取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基。
作为通式(G1)至通式(G3)中的取代或未取代的具有形成环的6至13个碳原子的芳基的具体例子以及通式(G4)及通式(G5)中的取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基的具体例子，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、9,9-二甲基-9H-芴-2-基、9,9-二苯基-9H-芴-2-基、9H-芴-2-基、对叔丁基苯基、均三甲苯基。
在通式(G1)至通式(G5)中，作为取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基的具体例子，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、环己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1，2-二甲基丁基以及2，3-二甲基丁基。
在通式(G1)至通式(G5)中，作为取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基的具体例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、仲戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、正己氧基、异己氧基、仲己氧基、叔己氧基、新己氧基、环己氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、2-乙基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、氰基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基。
注意，本发明的一个实施方式的有机化合物具有苯并萘并呋喃基胺都键合于芘骨架的1位及6位的结构。该结构可以使有效共轭长度从芘骨架增加至苯并萘并呋喃基胺。此外，通过使有效共轭长度增加，可以使发光峰值波长控制为最优化。因此，在本发明的一个方式中，可以得到发射高色纯度的蓝色发光的有机化合物。尤其是，当采用苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃基的8位与胺骨架键合的苯并萘并呋喃基胺时，可以进一步提高蓝色的色纯度。
如本发明的一个实施方式的有机化合物中那样，当苯并萘并呋喃基胺键合于芘骨架的1位及6位的结构时，苯并萘并呋喃基使胺骨架稳定，还期待可靠性的提高。因此，在本发明的一个实施方式中，可以得到高效率且长寿命的有机化合物。
接着，示出上述本发明的一个实施方式的有机化合物(通式(G1)至(G5))的具体结构式(下述结构式(100)至(137))。注意，本发明不局限于此。
注意，上述本发明实施方式的有机化合物的合成方法可以应用各种反应。例如，通过进行以下所示的合成反应能够合成由通式(G1)表示的本发明的一个实施方式的有机化合物。
接着，对由通式(G1)表示的本发明的一个实施方式的有机化合物的合成方法的一个例子进行说明。
<<由通式(G1)表示的有机化合物的合成方法>>
通过下述合成方案(A-1)及(A-2)可以合成由通式(G1)表示的有机化合物。换言之，如合成方案(A-1)所示那样，通过使芘化合物(化合物1)与芳基胺(化合物2)与芳基胺(化合物3)耦合，得到芘化合物(化合物4)，然后如合成方案(A-2)所示那样，通过使芘化合物(化合物4)与卤化芳基(化合物5)与卤化芳基(化合物6)耦合，可以得到本发明的一个实施方式的有机化合物(G1)。
在合成方案(A-1)及(A-2)中，Ar1及Ar2分别表示取代或未取代的具有形成环的6至13个碳原子的芳基，X3至X6分别表示卤素、三氟甲基磺酸基、硼酸基、有机硼基、卤化镁基、锡或有机锡基等，R1至R8分别表示取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基、或取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基，X1及X2分别表示取代或未取代的苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃基。注意，在合成方案(A-1)及(A-2)中，优选的是化合物2与化合物3(即，Ar1与Ar2)同一，化合物5与化合物6(即，X1与X2以及X5与X6)同一。
在合成方案(A-1)及(A-2)中进行使用钯催化剂的布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应时，X3至X6优选表示卤素或三氟甲磺酸酯基，作为卤素优选使用碘、溴或氯。在上述反应中，可以使用双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(Ⅱ)等钯化合物和三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦、二(1-金刚烷基)-正丁基膦、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯等配体。另外，在上述反应中，可以使用叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠等无机碱等。在上述反应中，作为溶剂，可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃、二氧六环等。注意，能够用于上述反应的试剂不局限于上述试剂。
在合成方案(A-1)及(A-2)中的反应不局限于布赫瓦尔德-铪特维希反应。也可以利用使用有机锡化合物的右田-小杉-Stille耦合反应、使用格氏试剂的耦合反应、使用铜或铜化合物的乌尔曼(Ullmann)反应等。
本发明的一个实施方式的有机化合物(G1)的合成方法不局限于合成方案(A-1)及(A-2)。通过使苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃化合物与胺化合物(化合物2或化合物3)耦合，形成苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃化合物的胺体，然后使苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃化合物的胺体与芘化合物(化合物1)耦合，也可得到本发明的一个实施方式的有机化合物(G1)。
如上所述，虽然说明了本发明的一个实施方式的有机化合物的合成方法的一个例子，但本发明不局限于此，也可以利用其他合成方法。
上述本发明的一个实施方式的有机化合物发射高色纯度的蓝色发光。可以得到美国国家电视标准委员会(NTSC)(所规定的蓝色色度(即，(x，y)＝(0.14，0.08))附近的蓝色发光。此外，本发明的一个实施方式的有机化合物是长寿命的材料。再者，由于本发明的一个实施方式的有机化合物发射荧光，所以可以利用于发光材料或发光元件的发光物质。
通过使用本发明的一个实施方式的有机化合物，可以提供发光元件、发光装置、电子设备或照明装置，该发光元件发射高色纯度的蓝色发光且具有长寿命。再者，通过使用本发明的一个实施方式的有机化合物，可以提供一种发光效率高的发光元件、发光装置、电子设备或照明装置。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
实施方式2
在本实施方式中，参照图1说明将在实施方式1中作为本发明的一个实施方式示出的有机化合物用于发光层的发光元件。
在本实施方式所示的发光元件中，如图1所示，在一对电极(第一电极(阳极)101与第二电极(阴极)103)之间夹有包括发光层113的EL层102，EL层102除了发光层113之外，还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114、电子注入层115、电荷产生层(E)116等。
通过对这种发光元件施加电压，从第一电极101一侧注入的空穴和从第二电极103一侧注入的电子在发光层113中重新结合以使发光物质成为激发态。并且，当该处于激发态的发光物质回到基态时发光。
另外，EL层102中的空穴注入层111包含空穴传输性高的物质和受主物质。由于受主物质从空穴传输性高的物质抽出电子，由此产生空穴。因此，空穴从空穴注入层111经过空穴传输层112注入到发光层113。
另外，电荷产生层(E)116包含空穴传输性高的物质和受主物质。由于受主物质从空穴传输性高的物质抽出电子，因此被抽出的电子从具有电子注入性的电子注入层115经过电子传输层114注入到发光层113。
下面，说明制造本实施方式所示的发光元件时的具体例子。
作为第一电极(阳极)101及第二电极(阴极)103，可以使用金属、合金、导电化合物及它们的混合物等。具体而言，可以使用氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(Indium Zinc Oxide)、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟、金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)。除此之外，还可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素，例如碱金属诸如锂(Li)或铯(Cs)、碱土金属诸如钙(Ca)或锶(Sr)、镁(Mg)及包含这种元素的合金(MgAg、AlLi)；稀土金属诸如铕(Eu)或镱(Yb)及包含它们的元素的合金；以及石墨烯等。另外，第一电极(阳极)101及第二电极(阴极)103例如可以通过溅射法或蒸镀法(包括真空蒸镀法)形成。
此外，作为空穴注入层111、空穴传输层112及电荷产生层(E)116优选使用空穴传输性高的物质。作为具有空穴传输性的物质的具体例子，可以举出4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香胺化合物；3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)；3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)；以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)。除此以外，还可以举出4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、以及9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)等咔唑衍生物。这些物质主要是空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。注意，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用上述物质之外的物质。
除了上述物质以外，作为空穴传输性高的物质，还可以使用聚(N-乙烯咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯三苯基氨基)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
空穴注入层111及电荷产生层(E)116优选使用受主物质。作为受主物质的具体例子，可以举出过渡金属氧化物和属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，氧化钼是特别优选的。
发光层113是包含发光物质的层。发光层313可以只包含发光物质，或者在发光层313的主体材料中分散有发光中心物质(客体材料)。注意，在发光层113中包含主体材料及客体材料时，优选使用其三重激发态能大于客体材料的主体材料。
对在发光层313中能够用作发光物质及发光中心物质的材料没有特别的限制，而这些物质所发射的光可以是荧光或磷光。因此，可以对发光层313使用本发明的一个实施方式的有机化合物。除了上述物质以外，作为上述发光物质及发光中心物质，例如可以举出如下那样的发射荧光或磷光的物质。
作为发射荧光的物质，可以举出N,N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N,N”-(2-叔丁基蒽基-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N,N’,N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N,N,N’,N’,N”,N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g,p](chrysene)-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9,10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9,10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9,10-双(1，1’-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N,9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N’-二苯基喹吖啶酮(简称：DPQd)、红荧烯、5,12-双(1，1’-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称：p-mPhAFD)、{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)。
作为发射磷光的物质，可以举出双[2-(3',5'-双三氟甲基苯基)吡啶-N,C2']合铱(Ⅲ)吡啶甲酸(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C2']合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：FIracac)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ⅲ)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶)合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(ppy)2(acac))、三(乙酰丙酮)(一菲咯啉)合铽(Ⅲ)(简称：Tb(acac)3(Phen))、双(苯并[h]喹啉)合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(bzq)2(acac))、双(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2')合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(dpo)2(acac))、双{2-[4'-(全氟烷苯基)苯基]吡啶-N,C2'}合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(p-PF-ph)2(acac))、双(2-苯基苯并噻唑-N,C2')合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(bt)2(acac))、双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3']合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N,C2')合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(Ⅲ)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙酰丙酮)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)合铱(Ⅲ)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)合铱(Ⅲ)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(2，3，5-三苯基吡嗪)合铱(Ⅲ)(简称：Ir(tppr)2(acac))、双(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊酰甲烷)合铱(Ⅲ)(简称:[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙酰丙酮)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)合铱(Ⅲ)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(4,6-二苯基嘧啶)合铱(Ⅲ)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(Ⅱ)(简称：PtOEP)、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(一菲咯啉)铕(Ⅲ)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮](一菲咯啉)铕(Ⅲ)(简称：Eu(TTA)3(Phen))。
再者，作为发光物质，可以使用将三重激发态能转换为发光并呈现热活化延迟荧光的热活化延迟荧光(TADF)材料。注意，由TADF材料呈现的“延迟荧光”是指虽然具有与通常的荧光相同的光谱，但是具有非常长的寿命的发光。其寿命为10-6秒以上，优选为10-3秒以上。作为TADF材料，可以具体地举出富勒烯或其衍生物、原黄素等吖啶衍生物、伊红。另外，可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)的卟啉等的含金属卟啉。作为该含金属卟啉，例如，也可以举出原卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Proto IX))、中卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Hemato IX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(SnF2(CoproⅢ-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(PtCl2OEP)。再者，可以使用2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚[2，3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(PIC-TRZ)等的具有富π电子芳杂环和缺π电子芳杂环的杂环化合物。
另外，作为用来使上述作为发射磷光的物质举出的有机金属铱配合物成为分散状态的物质(即，主体材料)，例如，优选使用：具有芳基胺骨架的化合物诸如2，3-双(4-二苯基氨基苯基)喹喔啉(简称：TPAQn)和NPB；咔唑衍生物诸如CBP和4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)；以及金属配合物诸如双[2-(2-羟基苯基)吡啶]合锌(简称：Znpp2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑]锌(简称：Zn(BOX)2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(简称：BAlq)和三(8-羟基喹啉)铝(简称：Alq3)。另外，也可以使用高分子化合物诸如PVK。
电子传输层114是包含电子传输性高的物质的层。作为电子传输层114，可以使用金属配合物诸如Alq3、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉)铍(简称：BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2或双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(简称：Zn(BTZ)2)。此外，也可以使用杂芳族化合物诸如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：Bphen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)。另外，还可以使用高分子化合物诸如聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。在此所述的物质主要是电子迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。注意，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，就可以将上述物质之外的物质用于电子传输层114。
另外，作为电子传输层114，不仅采用单层，而且可以采用由上述物质构成的层的两层以上的叠层。
电子注入层115包含电子注入性高的物质。作为电子注入层115，可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)或锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属或它们的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。另外，也可以使用上述构成电子传输层114的物质。
或者，也可以将有机化合物与电子给体(供体)混合而成的复合材料用于电子注入层115。这种复合材料的电子注入性及电子传输性高，因为电子给体使得电子产生在有机化合物中。在此情况下，有机化合物优选是在传输产生的电子方面性能优异的材料。具体而言，例如，可以使用如上所述的构成电子传输层114的物质(例如，金属配合物或杂芳族化合物)。作为电子给体，可以使用对有机化合物呈现电子给体性的物质。具体而言，优选使用碱金属、碱土金属及稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱。另外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，例如可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物。此外，可以使用氧化镁等路易斯碱。或者，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
注意，上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114、电子注入层115和电荷产生层(E)116都可以通过蒸镀法(例如，真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法等形成。
在上述发光元件中，因为产生在第一电极101与第二电极103之间的电位差而电流流动，并且在EL层102中空穴和电子重新结合，由此发光。然后，该发出的光穿过第一电极101和第二电极103中的任一方或双方取出到外部。因此，第一电极101和第二电极103中的任一方或双方为具有透光性的电极。
通过在如上所说明的发光元件部分是使用本发明的一个实施方式的有机化合物，可以实现得到色纯度高的蓝色的荧光发光且长寿命的发光元件。
注意，本实施方式所示的发光元件是使用本发明的一个实施方式的有机化合物来制造的发光元件的一个例子。此外，作为包括上述发光元件的发光装置，可以制造无源矩阵型发光装置和有源矩阵型发光装置。还可以制造其他实施方式所说明的包括与上述发光元件不同的发光元件且具有微腔结构的发光装置。上述发光装置都包括在本发明中。
注意，在制造有源矩阵型发光装置的情况下，对晶体管(FET)的结构没有特别的限制。例如，可以适当地使用交错型FET或反交错型FET。此外，形成在FET衬底上的驱动电路可以由N型FET和P型FET中的一方或双方形成。并且，对用于FET的半导体膜的结晶性也没有特别的限制。例如，可以使用非晶半导体膜、结晶半导体膜。作为半导体材料，可以使用IV族半导体(例如，硅、镓)、化合物半导体(包括氧化物半导体)、有机半导体。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合。
实施方式3
在本实施方式中，作为本发明的一个实施方式，说明具有电荷产生层设置在多个EL层之间的结构的发光元件(以下，称为串联型发光元件)。
本实施方式所示的发光元件是如图2A所示那样的在一对电极(第一电极201与第二电极204)之间具有多个EL层(第一EL层202(1)和第二EL层202(2))的串联型发光元件。
在本实施方式中，第一电极201用作阳极，第二电极204用作阴极。注意，第一电极201及第二电极204可以采用与实施方式2相似的结构。此外，多个EL层(第一EL层202(1)和第二EL层202(2))中所有或部分可以具有与实施方式2所示的EL层的结构相似的结构。就是说，第一EL层202(1)及第二EL层202(2)可以具有相同的结构或不同的结构，并且可以具有与实施方式2所示的EL层相似的结构。
另外，在多个EL层(第一EL层202(1)和第二EL层202(2))之间设置有电荷产生层(I)205。电荷产生层(I)205具有如下功能：当对第一电极201和第二电极204之间施加电压时，将电子注入到一方的EL层中，且将空穴注入到另一方的EL层中的功能。在本实施方式中，当以第一电极201的电位高于第二电极204的方式施加电压时，电子从电荷产生层(I)205被注入到第一EL层202(1)中，而空穴被注入到第二EL层202(2)中。
注意，从光提取效率的观点来看，电荷产生层(I)205优选具有使可见光透过的功能(具体而言，电荷产生层(I)205优选具有40％以上的可见光透射率)。另外，电荷产生层(I)205即使其电导率低于第一电极201或第二电极204也发挥作用。
电荷产生层(I)205既可以具有对空穴传输性高的有机化合物中添加有电子受体(受体)的结构，又可以具有对电子传输性高的有机化合物中添加有电子给体(供体)的结构。或者，也可以层叠有这两种结构。
在采用对空穴传输性高的有机化合物中添加有电子受体的结构的情况下，作为空穴传输性高的有机化合物，例如可以使用芳族胺化合物诸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4，4’-双[N-(螺环-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。在此所述的物质主要是空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。注意，只要空穴传输性比电子传输性高，就可以使用上述物质之外的任何有机化合物。
另外，作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，还可以举出过渡金属氧化物。另外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，这是因为它们具有高电子接受性。其中，尤其优选使用氧化钼，因为氧化钼在大气中稳定，吸湿性低，并且容易处理。
另一方面，在采用对电子传输性高的有机化合物中添加有电子给体的结构的情况下，作为电子传输性高的有机化合物，例如可以使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物诸如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等。除此之外，还可以使用具有噁唑基配体或噻唑基配体的金属配合物诸如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2。再者，除了金属配合物之外，还可以使用PBD、OXD-7、TAZ、Bphen、BCP等。在此所述的物质主要是电子迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。注意，只要电子传输性比空穴传输性高，就可以使用上述物质之外的任何有机化合物。
另外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、属于元素周期表中第2、第13族的金属、或者这些金属的氧化物或碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等有机化合物用作电子给体。
注意，通过使用上述材料形成电荷产生层(I)205，可以抑制由层叠EL层时引起的驱动电压增大。
虽然在本实施方式中说明了具有两个EL层的发光元件，但如图2B所示，可以同样地将本发明应用于层叠有n个(n为3以上)EL层(202(1)至202(n))的发光元件。如根据本实施方式的发光元件那样，当在一对电极之间具有多个EL层时，通过在EL层之间设置电荷产生层(I)(205(1)至205(n-1))，可以在保持低电流密度的同时在高亮度区域中发光。由于可以保持低电流密度，因此能够实现长寿命元件。另外，当将上述发光元件用于照明时，因为可以减少由于电极材料的电阻导致的电压下降，所以可以实现大面积中的均匀发光。此外，可以实现能够进行低电压驱动且耗电量低的发光装置。
当各EL层具有互不相同的发光颜色时，可以由发光元件整体获得所需的发光颜色。例如，在具有两个EL层的发光元件中，当第一EL层的发光颜色和第二EL层的发光颜色处于补色关系时，可以得到整体发射白色光的发光元件。注意，词语“补色关系”表示当颜色混合时得到无彩色的颜色关系。换言之，当混合从具有处于补色关系的发光颜色的物质发射的光时，可以得到白色发光。
另外，具有三个EL层的发光元件也与此相同，例如，当第一EL层的发光颜色是红色，第二EL层的发光颜色是绿色，第三EL层的发光颜色是蓝色时，发光元件作为整体可以得到白色发光。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合。
实施方式4
在本实施方式中，说明包括将本发明的一个实施方式的有机化合物用于发光层的发光元件的发光装置。
另外，上述发光装置既可以是无源矩阵型发光装置，又可以是有源矩阵型发光装置。注意，本实施方式所示的发光装置可以应用其他实施方式所说明的发光元件。
在本实施方式中，参照图3A和图3B说明有源矩阵型发光装置。
注意，图3A是示出发光装置的俯视图，图3B是沿图3A中的虚线A-A’切割的截面图。根据本实施方式的有源矩阵型发光装置具有设置于元件衬底301上的像素部302、驱动电路部(源极线驱动电路)303以及驱动电路部(栅极线驱动电路)304a及304b。将像素部302、驱动电路部303以及驱动电路部304a及304b由密封剂305密封于元件衬底301与密封衬底306之间。
此外，在元件衬底301上设置引导布线307，该引导布线307用来连接对驱动电路部303及驱动电路部304a及304b传达来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位的外部输入端子。在此，示出作为外部输入端子设置柔性印刷电路(FPC)308的例子。另外，虽然在此只图示FPC，但是该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置在其范畴中不仅包括发光装置主体，还包括安装有FPC或PWB的发光装置。
接下来，参照图3B说明截面结构。在元件衬底301上形成有驱动电路部及像素部，而在此示出源极线驱动电路的驱动电路部303及像素部302。
驱动电路部303是形成有组合n沟道型FET309和p沟道型FET310的CMOS电路的例子。注意，驱动电路部也可以使用各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。此外，在本实施方式中，虽然示出将驱动电路形成于衬底上的驱动器一体型，但是不一定必须将驱动电路形成于衬底上，而也可以形成于衬底外部。
此外，像素部302由包括开关用FET311、电流控制用FET312及电连接于电流控制用FET312的布线(源电极或漏电极)的第一电极(阳极)313的多个像素形成。注意，以覆盖第一电极(阳极)313的端部的方式形成有绝缘物314。在此，使用正型的光敏丙烯酸树脂形成绝缘物314。
另外，为了提高层叠在绝缘物314上的膜的覆盖性，优选将绝缘物314的上端部或下端部形成为具有曲率的曲面。注意，绝缘物514例如可以使用负型光敏树脂或正型光敏树脂形成。绝缘物314的材料不局限于有机化合物，还可以使用无机化合物诸如氧化硅、氧氮化硅。
在第一电极(阳极)313上层叠有EL层315及第二电极(阴极)316。在EL层315中至少设置有发光层，在该发光层中包含本发明的一个实施方式的有机化合物。此外，在EL层315中，除了发光层之外，可以适当地设置空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。
另外，由第一电极(阳极)313、EL层315及第二电极(阴极)316的叠层结构形成发光元件317。作为第一电极(阳极)313、EL层315及第二电极(阴极)316，可以使用实施方式2所示的材料。此外，虽然在此未图示，但是第二电极(阴极)316与作为外部输入端子的FPC308电连接。
此外，虽然在图3B所示的截面图中仅示出一个发光元件317，但是在像素部302中以矩阵状配置有多个发光元件。在像素部302中选择性地形成发射三种颜色(R、G、B)的光的发光元件，从而可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。此外，也可以通过与滤色片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。
再者，通过利用密封剂305将密封衬底306贴合到元件衬底301，在由元件衬底301、密封衬底306及密封剂305围绕的空间318中设置发光元件317。另外，空间318可以填充有惰性气体(例如，氮、氩)或密封剂305。
另外，作为密封剂305，优选使用环氧类树脂或玻璃粉。另外，这些材料优选尽量不使水分、氧透过。此外，作为密封衬底306，可以使用玻璃衬底、石英衬底,也可以使用由纤维增强塑料(FRP)、聚(氟乙烯)(PVF)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。在作为密封剂使用玻璃粉的情况下，从粘合性的观点来看，作为元件衬底301及密封衬底306优选使用玻璃衬底。
通过上述步骤，可以得到有源矩阵型发光装置。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合。
实施方式5
在本实施方式中，参照图4A至图4D说明使用发光装置的各种电子设备的例子。
作为包括发光装置的电子设备，例如可以举出电视装置(也称为电视或电视接收机)、用于计算机等的显示器、数码相机、数码摄像机、数码相框、移动电话机(也称为移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、音频再现装置、弹珠机等大型游戏机。图4A至图4D示出这些电子设备的具体例子。
图4A示出电视装置的一个例子。在电视装置7100中，框体7101组装有显示部7103。由显示部7103能够显示影像，并可以将发光装置用于显示部7103。此外，在此利用支架7105支撑框体7101。
可以通过利用框体7101的操作开关、另外提供的遥控操作机7110进行电视装置7100的操作。通过利用遥控操作机7110的操作键7109，可以进行频道及音量的操作，并可以对在显示部7103上显示的图像进行操作。此外，也可以在遥控操作机7110中设置用来显示从该遥控操作机7110输出的数据的显示部7107。
注意，电视装置7100具备接收机及调制解调器等。可以通过利用接收机接收一般的电视广播。再者，通过调制解调器将电视装置连接到有线或无线方式的通信网络，从而进行单向(从发送者到接收者)或双向(发送者和接收者之间或接收者之间)的信息通信。
图4B示出计算机，包括主体7201、框体7202、显示部7203、键盘7204、外部连接端口7205、指向装置7206等。注意，该计算机可以通过将发光装置用于其显示部7203制造。
图4C示出智能手表，包括框体7302、显示面板7304、操作按钮7311和7312、连接端子7313、腕带7321、表带扣7322等。
安装在用作框架(bezel)的框体7302中的显示面板7304具有非矩形状的显示区域。显示面板7304可以显示表示时间的图标7305以及其他图标7306等。
另外，在图4C所示的智能手表可以具有各种功能，例如，可以具有如下功能：将各种信息(例如，静态图像、动态图像、文字图像)显示于显示部上的功能；触摸屏功能；显示日历、日期和时间等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；以无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；以无线通信功能发送或接收各种数据的功能；以及读出储存于记录媒体中的程序或数据来将其显示于显示部上的功能。
此外，框体7302可以包括扬声器、传感器(具有测量如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动数、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、麦克风等。注意，智能手表可以通过将发光装置用于其显示面板7304制造。
图4D示出移动电话机的一个例子。移动电话机7400包括组装在框体7401中的显示部7402、操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。注意，移动电话机7400通过将发光装置用于显示部7402制造。
当用手指等触摸图4D所示的移动电话机7400的显示部7402时，可以对移动电话机7400输入信息。此外，可以用手指等触摸显示部7402来进行打电话或制作电子邮件的操作。
显示部7402主要有如下三个屏面模式：第一是以图像显示为主的显示模式；第二是以文字等数据输入为主的输入模式；第三是混合显示模式与输入模式的两个模式的显示及输入模式。
例如，在打电话或制作电子邮件的情况下，将显示部7402设定为以文字输入为主的文字输入模式，并可以进行显示在屏面的文字的输入操作。在此情况下，优选的是，在显示部7402的屏面的大部分上显示键盘或号码按钮。
另外，通过在移动电话机7400内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，判断移动电话机7400的方向(移动电话机是否纵向或横向)，从而可以对显示部7402的屏面显示进行自动切换。
此外，通过触摸显示部7402或对框体7401的操作按钮7403进行操作，切换屏面模式。也可以根据显示于显示部7402上的图像种类切换屏面模式。例如，当显示于显示部上的图像信号为动态图像的数据时，将屏面模式切换成显示模式。当上述信号为文字数据的信号时，将屏面模式切换成输入模式。
另外，在输入模式下，通过检测出显示部7402的光传感器所检测的信号得知在一定期间内没有显示部7402的触摸操作输入时，也可以控制为将屏面模式从输入模式切换成显示模式。
还可以将显示部7402用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402拍摄掌纹、指纹等，从而可以进行身份识别。此外，通过在显示部中设置发射近红外光的背光源或感测光源，也可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。
如上所述，可以通过应用本发明的一个实施方式的发光装置得到电子设备。发光装置的应用范围极广，可以应用于各种领域的电子设备。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合。
实施方式6
在本实施方式中，参照图5说明应用包括本发明的一个实施方式的有机化合物的发光装置的照明装置的例子。
图5示出将发光装置用于室内照明装置8001的例子。另外，因为发光装置可以具有大面积，所以也可以用于具有大面积的照明装置。此外，也可以通过使用具有曲面的框体来形成发光区域具有曲面的照明装置8002。包括在本实施方式所示的发光装置中的发光元件为薄膜状，框体的设计的自由度高。因此，可以形成精巧设计的照明装置。再者，室内的墙面也可以设置有大型的照明装置8003。
另外，通过将发光装置用于桌子的表面，可以提供具有桌子的功能的照明装置8004。此外，通过将发光装置用于其他家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述，可以得到应用发光装置的各种照明装置。注意，这种照明装置也包括在本发明的实施方式的范畴中。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合。
实施例1
<<合成例1>>
在本实施例中，对实施方式1中的结构式(100)所示的本发明的一个方式的有机化合物，即N,N’-(芘-1,6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-6-胺](简称：1,6BnfAPrn)的合成方法进行说明。注意，以下示出1,6BnfAPrn的结构。
<步骤1：6-碘苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的合成>
将12g(55mmol)的苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃及220mL的四氢呋喃放在500mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。然后，将上述溶液冷却到-80℃。然后，在-80℃下，使用注射器将40mL(64mmol)的正丁基锂(1.6mol/L正己烷溶液)滴加到该溶液中。在滴加之后，在室温下搅拌所得到的溶液1小时。
在搅拌之后，将该溶液冷却到-80℃。然后，在-80℃下使用滴液漏斗对该溶液滴加将17g(66mmol)的碘溶解于60mL的四氢呋喃的溶液。在滴加结束之后，在使其温度回升至室温的同时搅拌该溶液17小时。在搅拌之后，对所得到的混合物加入硫代硫酸钠水溶液，搅拌该混合物1小时。在搅拌之后，对该混合物的有机层使用水及饱和碳酸氢钠水溶液洗涤之后，对该有机层加入硫酸镁。对该混合物进行重力过滤，并且浓缩滤液，得到固体。
通过利用甲苯/己烷使所得到的固体再结晶，得到淡褐色固体。对所得到的固体添加乙醇照射超音波，并进行抽滤收集固体，以56％的收率得到11g(31mmol)的目的物的淡黄色粉末。下述(a-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2：N,N’-(芘-1,6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-6-胺](简称：1,6BnfAPrn)的合成>
将1.2g(3.3mmol)的1，6-二溴芘、1.5g(15mmol)的叔丁醇钠及80mg(0.14mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)放在300mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。然后，对上述混合物加入15mL的甲苯、0.6mL的苯胺及0.5mL的三(叔丁基)膦(10％己烷溶液)。
在80℃下搅拌所得到的混合物5小时之后，对该混合物加入2.3g(6.6mmol)的6-碘苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、0.50g(5.1mmol)的叔丁醇钠、0.5mL的三(叔丁基)膦(10％己烷溶液)及80mg(0.14mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。在80℃下搅拌所得到的混合物17小时。在经过规定时间之后，将所得到的混合物通过硅藻土(日本和光纯药工业公司制造的目录号码：531-16855)进行过滤，得到滤液。将所得到的滤液浓缩而得到固体。对该固体使用乙醇及甲苯洗涤，以46％的收率得到1.2g(1.5mmol)的目的物的黄色固体。
通过利用梯度升华方法(train sublimation method)对所得到的1.3g的黄色固体进行升华精炼。在升华精炼中，在1.0×10-2Pa以下的压力下以340℃加热黄色固体。在进行升华精炼之后，以51％的收率得到0.62g的黄色固体。下述(a-2)示出步骤2的合成方案。
下面示出利用核磁共振法(1H-NMR)来分析通过上述步骤2得到的黄色固体的结果。图6A及图6B是1H NMR图。由1H NMR图可知：在本合成例1中得到了由上述结构式(100)表示的本发明的一个方式的有机化合物，即1,6BnfAPrn。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ＝6.94(d、J＝7.5Hz、4H)、6.99(t、J＝7.5Hz、2H)、7.20(t、J＝7.8Hz、4H)、7.41-7.50(m、10H)、7.61(t、J＝7.5Hz、2H)、7.68(d、J＝8.0Hz、2H)、7.90(d、J＝9.5Hz、2H)、7.95(d、J＝8.5Hz、2H)、8.09(d、J＝8.0Hz、2H)、8.30(d、J＝9.0Hz、2H)、8.43(d、J＝7.0Hz、2H)、8.60(d、J＝8.0Hz、2H).
接着，对1,6BnfAPrn的甲苯溶液的紫外可见吸收光谱(以下，简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。在将甲苯溶液放在石英皿的状态下，使用紫外可见分光光度计(JASCO公司制造的V550型)，并在室温下测量吸收光谱。此外，在将甲苯溶液放在石英皿的状态下，使用荧光分光光度计(日本滨松光子学公司制造的FS920)，并在室温下测量发射光谱。图7A示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸收强度(任意单位)以及发光强度(任意单位)。此外，在图7A中表示两个实线，较细的实线表示吸收光谱，较粗的实线表示发射光谱。图7A所示的吸收光谱表示从将甲苯溶液放在石英皿而进行测量的吸收光谱减去只将甲苯放在石英皿而进行测量的吸收光谱来得到的结果。
如图7A所示那样，本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn在459nm具有发光峰值，这表明在甲苯溶液中观察到蓝色的发光。
此外，图7B示出1,6BnfAPrn薄膜的吸收光谱及发射光谱。使用紫外可见分光光度计(JASCO公司制造的V550型)测量吸收光谱。对以将薄膜蒸镀在石英衬底上的方式制造的样品进行测量。通过从石英衬底上的薄膜的吸收光谱减去仅石英衬底的吸收光谱而得到吸收光谱。在图7B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。
接着，利用液相色谱-质谱联用分析(Liquid Chromatography MassSpectrometry：LC-MS)对本实施例得到的1,6BnfAPrn进行分析。
在LC-MS分析中，利用赛默飞世尔科技公司制造的UltiMate3000进行液相色谱(LC)分离，并利用赛默飞世尔科技公司制造的Q Exactive进行质谱分析(MS)。在LC分离中，作为色谱柱使用ACQUITY UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色谱柱温度为40℃。作为流动相A使用乙腈，作为流动相B使用0.1％甲酸水溶液。以给定浓度将1,6BnfAPrn溶解于甲苯中并利用乙腈稀释上述混合物，来制造样品。注入量为10.0μL。
在MS分析中，通过电喷雾电离(ElectroSpray Ionization：ESI)法进行离子化，利用Targeted-MS2法进行测量。离子源的条件设定为如下：鞘气流量为50，Aux气体流量为10，Sweep气体流量为0，喷雾电压为3.5kV，毛细管温度为350℃，S透镜电压为55.0，HESI加热器温度为350℃。分辨率为70000，AGC靶材为3e6，质量范围为m/z＝112至1690，并且以正模式进行检测。
将以上述条件被离子化了的m/z＝817.28250±10ppm的成分在碰撞室(collisioncell)内碰撞到氩气来使其离解为多个子离子，进行MSMS测量。图24A及图24B示出将氩碰撞时的归一化碰撞能量(NCE)设定为50，并利用傅立叶变换质谱仪(FT MS)检测出所生成的离子的结果。
图24A及图24B中的结果表明：在m/z＝218附近和m/z＝202附近检测出由结构式(100)表示的作为本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn的产物离子。注意，因为图24A及图24B所示的结果表示来源于1,6BnfAPrn的特性，所以这个结果可以说是确定包含在混合物中的1,6BnfAPrn时的重要数据。
m/z＝218附近的产物离子被估计为来源于由结构式(100)表示的化合物中的苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的阳离子，这表示本发明的一个方式的1,6BnfAPrn的部分结构。此外，m/z＝202附近的产物离子被估计为来源于芘的阳离子，这表示本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn的部分结构。
实施例2
<<合成例2>>
在本实施例中，对实施方式1中的结构式(101)所示的本发明的一个方式的有机化合物，即N,N’-(芘-1,6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](简称：1,6BnfAPrn-02)的合成方法进行说明。注意，以下示出1,6BnfAPrn-02的结构。
<步骤1：N,N’-(芘-1,6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](简称：1,6BnfAPrn-02)的合成>
将0.71g(2.0mmol)的1，6-二溴芘、1.0g(0.10mmol)的叔丁醇钠及50mg(0.087mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)放在50mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。然后，对上述混合物加入10mL的甲苯、0.4mL的苯胺及0.3mL的三(叔丁基)膦(10％己烷溶液)。在80℃下搅拌所得到的混合物3小时。
在经过预定时间之后，对所得到的混合物加入1.0g(4.0mmol)的8-氯苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、0.18g(0.44mmol)的2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(简称：S-Phos)及50mg(0.087mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。在80℃下搅拌所得到的混合物10小时。在经过预定时间之后，将所得到的混合物通过硅藻土(日本和光纯药工业公司制造的目录号码：531-16855)进行抽滤，得到滤液。将所得到的滤液浓缩而得到固体。对该固体使用甲苯/乙醇进行再结晶，得到褐色固体。
通过硅胶柱色谱法精炼所得到的固体。作为展开溶剂，使用甲苯:己烷＝1:3的混合溶剂。将所得到的馏分浓缩而得到固体。对该固体使用甲苯进行再结晶，以82％的收率得到1.3g(1.6mmol)的目的物的黄色固体。
通过利用梯度升华方法(train sublimation method)对所得到的1.3g的黄色固体进行升华精炼。在升华精炼中，在氩气流量为10mL/min、压力为2.6Pa的条件下以350℃加热黄色固体。在进行升华精炼之后，以58％的收率得到0.78g的黄色固体。下述(b-1)示出步骤2的合成方案。
下面示出利用核磁共振法(1H-NMR)来分析通过上述步骤1得到的黄色固体的结果。图8A及图8B是1H NMR图。由1H NMR图可知：在本合成例2中得到了由上述结构式(101)表示的本发明的一个方式的有机化合物，即1,6BnfAPrn-02。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ＝6.90(d、J＝8.0Hz、4H)、6.95(t、J＝7.2Hz、2H)、7.19(t、J＝8.0Hz、6H)、7.33(t、J＝8.0Hz、2H)、7.54(d、J＝8.0Hz、2H)、7.57(d、J＝9.0Hz、2H)、7.73(t、J＝7.2Hz、2H)、7.86(d、J＝9.0Hz、2H)、7.91(d、J＝9.0Hz、2H)、7.96(d、J＝8.5Hz、2H)、8.01(d、J＝9.0Hz、2H)、8.10(d、J＝8.5Hz、2H)、8.17(d、J＝8.0Hz、2H)、8.29(d、J＝9.5Hz、2H)、8.64(d、J＝8.5Hz、2H).
接着，对1,6BnfAPrn-02的甲苯溶液的紫外可见吸收光谱(以下，简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。在将甲苯溶液放在石英皿的状态下，使用紫外可见分光光度计(JASCO公司制造的V550型)，并在室温下测量吸收光谱。此外，在将甲苯溶液放在石英皿的状态下，使用荧光分光光度计(日本滨松光子学公司制造的FS920)，并在室温下测量发射光谱。图9A示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，而纵轴表示吸收强度以及发光强度。此外，在图9A中表示两个实线，较细的实线表示吸收光谱，较粗的实线表示发射光谱。图9A所示的吸收光谱表示从将甲苯溶液放在石英皿而进行测量的吸收光谱减去只将甲苯放在石英皿而进行测量的吸收光谱来得到的结果。
如图9A所示那样，本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn-02在453nm具有发光峰值，这表明在甲苯溶液中观察到蓝色的发光。
此外，图9B示出1,6BnfAPrn-02薄膜的吸收光谱及发射光谱。使用紫外可见分光光度计(JASCO公司制造的V550型)测量吸收光谱。对以将薄膜蒸镀在石英衬底上的方式制造的样品进行测量。通过从石英衬底上的薄膜的吸收光谱减去仅石英衬底的吸收光谱而得到吸收光谱。在图9B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。
接着，利用液相色谱-质谱联用分析(Liquid Chromatography MassSpectrometry：LC-MS)对本实施例中得到的1,6BnfAPrn-02进行分析。
在LC-MS分析中，利用赛默飞世尔科技公司制造的UltiMate3000进行液相色谱(LC)分离，并利用赛默飞世尔科技公司制造的Q Exactive进行质谱分析(MS)。在LC分离中，作为色谱柱使用ACQUITY UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色谱柱温度为40℃。作为流动相A使用乙腈，作为流动相B使用0.1％甲酸水溶液。以给定浓度将1,6BnfAPrn-02溶解于甲苯中并利用乙腈稀释上述混合物，来制造样品。注入量为10.0μL。
在MS分析中，通过电喷雾电离(ElectroSpray Ionization：ESI)法进行离子化，利用Targeted-MS2法进行测量。离子源的条件设定为如下：鞘气流量为50，Aux气体流量为10，Sweep气体流量为0，喷雾电压为3.5kV，毛细管温度为350℃，S透镜电压为55.0，HESI加热器温度为350℃。分辨率为70000，AGC靶材为3e6，质量范围为m/z＝112至1690，并且以正模式进行检测。
将以上述条件被离子化了的m/z＝817.28250±10ppm的成分在碰撞室(collisioncell)内碰撞到氩气来使其离解为多个产物离子，进行MSMS测量。图25A及图25B示出将氩碰撞时的归一化碰撞能量(NCE)设定为50，并利用傅立叶变换质谱仪(FT MS)检测出所生成的离子的结果。
图25A及图25B中的结果表明：在m/z＝218附近和m/z＝202附近检测出由结构式(101)表示的作为本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn-02的产物离子。注意，因为图25A及图25B所示的结果表示来源于1,6BnfAPrn-02的特性，所以这个结果可以说是确定包含在混合物中的1,6BnfAPrn-02时的重要数据。
m/z＝218附近的产生离子被估计为来源于由结构式(101)表示的化合物中的苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的阳离子，这表示本发明的一个方式的1,6BnfAPrn-02的部分结构。此外，m/z＝202附近的产物离子被估计为来源于芘的阳离子，这表示本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn-02的部分结构。
实施例3
<<合成例3>>
在本实施例中，对在实施例2中使用的有机化合物的8-氯苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(简称：8-ClBnf)的合成方法进行说明。注意，以下示出8-氯苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的结构。
<步骤1：3-氯-2-氟苯硼酸的合成>
将16g(72mmol)的1-溴-3-氯-2-氟苯放在500mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。然后，对上述溶液添加200mL的四氢呋喃，将该混合溶液冷却到-80℃。使用注射器将48mL(76mmol)的n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液)滴加到该混合溶液中，之后在-80℃下搅拌所得到的混合物1.5小时。
在搅拌之后，对该混合物添加9.0mL(80mmol)的硼酸三甲酯。在将该混合物回升至室温的同时搅拌该混合物19小时左右。在搅拌之后，对所得到的溶液添加100mL左右的1mol/L盐酸且对该混合物进行搅拌。使用水洗涤该混合物的有机层，使用甲苯对水层进行萃取两次。混合所得到的萃取液和有机层，使用饱和食盐水进行洗涤。使用硫酸镁使所得到的有机层干燥，而对该混合物进行重力过滤。浓缩所得到的滤液，由此以35％的收率得到4.5g的目的物的淡黄色固体。以下述(c-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2：1-(3-氯-2-氟苯基)-2-萘酚的合成>
将5.8g(26mmol)的1-溴-2-萘酚、4.5g(26mmol)的3-氯-2-氟苯硼酸及0.40g(1.3mol)的三(邻甲苯基)膦放在200mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加150mL的甲苯、50mL的乙醇和21mL的碳酸钾水溶液(2.0mol/L)。在对烧瓶进行减压的同时，通过搅拌对该混合物进行脱气，然后对该烧瓶内进行氮气置换。在对该混合物添加58mg(0.26mmol)的醋酸钯(Ⅱ)之后，在氮气流下以90℃搅拌所得到的混合物7小时。
在搅拌之后，使用水洗涤该混合物的有机层，然后使用甲苯对水层进行萃取。使用饱和氯化钠水溶液对与有机层混合的萃取溶液进行洗涤，且使用硫酸镁使所得到的有机层干燥。对所得到的混合物进行重力过滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液，由此得到褐色液体。利用作为展开溶剂使用混合溶液(甲苯:己烷＝9:1)的硅胶柱色谱法对该所得到的液体进行精炼，以44％的收率得到3.1g的目的物的褐色液体。以下述(c-2)示出步骤2的合成方案。
<步骤3：8-氯苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的合成>
将3.1g(11mmol)的1-(3-氯-2-氟苯基)-2-萘酚、70mL的N-甲基-2-吡咯烷酮及4.2g(31mmol)的碳酸钾放在300mL回收烧瓶中，在空气下以150℃搅拌该混合物7小时。在搅拌之后，在所得到的混合物中添加50mL左右的水及50mL左右的盐酸(1.0mol/L)。
在对所得到的溶液添加100mL左右的乙酸乙酯之后，使用乙酸乙酯对水层进行萃取三次。混合萃取液和有机层，使用饱和碳酸氢钠水溶液及饱和氯化钠水溶液进行洗涤，然后添加硫酸镁。对该混合物进行重力过滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液，由此以99％以上的收率得到2.9g的目的物的淡褐色固体。以下述(c-3)示出步骤3的合成方案。
下面示出利用核磁共振法(1H-NMR)来分析通过上述步骤3得到的淡褐色固体的结果。图10A及图10B是1H NMR图。由其结果可知：得到了通过在本合成例3中示出的方法合成的有机化合物，即8-氯苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ＝7.42(t、J＝4.7Hz、1H)、7.51(d、J＝4.5Hz、1H)、7.58(t、J＝4.5Hz、1H)、7.75(t、J＝4.5Hz、1H)、7.85(d、J＝5.4Hz、1H)、7.98(d、J＝5.1Hz、1H)、8.05(d、J＝4.8Hz、1H)、8.30(d、J＝4.2Hz、1H)、8.59(d、J＝4.8Hz、1H).
实施例4
在本实施例中，制造发光元件1。在该发光元件1中，将本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn(结构式(100))用于发光层。对发光元件1的发射光谱进行测量。注意，将参照图11说明发光元件1的制造。此外，以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
<<发光元件1的制造>>
首先，在玻璃衬底900上通过溅射法沉积包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，由此形成用作阳极的第一电极901。另外，将第一电极901的厚度设定为110nm。并且，将电极面积设定为2mm×2mm。
接着，作为用来在衬底900上形成发光元件1的预处理，使用水对衬底表面进行洗涤，并以200℃进行1小时的焙烧，然后进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底移动到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置内的加热室中，以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后对衬底900进行30分钟左右的冷却。
接着，以使形成有第一电极901的衬底900的表面朝下的方式将衬底900固定到设置于真空蒸镀装置内的支架。在本实施例中，说明通过真空蒸镀法依次形成包括在EL层902中的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914及电子注入层915的情况。
在将真空蒸镀装置的内部减压到10-4Pa之后，通过将9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)和氧化钼以PCzPA:氧化钼＝4:2的质量比共蒸镀，从而在第一电极901上形成空穴注入层911。将空穴注入层911的厚度设定为50nm。注意，共蒸镀是指使多个不同的物质从不同的蒸发源同时蒸发的蒸镀法。
接着，以厚度为10nm的方式蒸镀9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)来形成空穴传输层912。
接着，在空穴传输层912上形成发光层913。CzPA和1,6BnfAPrn以CzPA:1,6BnfAPrn＝1:0.01的质量比共蒸镀。另外，将发光层913的厚度设定为25nm。
接着，在发光层913上以厚度为10nm的方式蒸镀CzPA，然后以厚度为15nm的方式蒸镀红菲绕啉(简称：Bphen)来形成电子传输层914。并且，在电子传输层914上以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂来形成电子注入层915。
最后，在电子注入层915上以厚度为200nm的方式蒸镀铝来形成用作阴极的第二电极903。由此，得到发光元件1。注意，在上述蒸镀过程中，蒸镀都利用电阻加热法进行。
表1示出通过上述步骤得到的发光元件1的元件结构。
[表1]
此外，以不暴露于大气的方式在包含氮气氛的手套箱中密封所制造的发光元件1(具体而言，将密封材料涂敷于元件的周围，并且在密封时，首先进行UV处理，然后以80℃进行1小时的热处理)。
<<发光元件1的工作特性>>
对所制造的发光元件1的工作特性进行测量。注意，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测量。
首先，图12示出发光元件1的电压-亮度特性。在图12中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电压(V)。图13示出发光元件1的亮度-电流效率特性。在图13中，纵轴表示电流效率(cd/A)，横轴表示亮度(cd/m2)。图14示出发光元件1的电压-电流特性。在图14中，纵轴表示电流(mA)，横轴表示电压(V)。图15示出发光元件1的电流密度-亮度特性。在图15中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电流密度(mA/cm2)。
从图13可知，包含本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn的发光元件1是高效率的元件。此外，下面的表2示出亮度为730cd/m2左右的发光元件1的主要初期特性值。
[表2]
从上述结果可知，在本实施例中制造的发光元件1发射高色纯度的蓝色发光。并且可知，发光元件1具有高电流效率。
此外，图16示出以25mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件1时的发光元件1的发射光谱。如图16所示那样，发光元件1的发射光谱在457nm附近具有峰值，可知该峰值来源于本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn的发光。
此外，进行发光元件1的可靠性测试。图17示出可靠性测试的结果。在图17中，纵轴表示初期亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。注意，在可靠性测试中，在将初期亮度设定为5000cd/m2且电流密度为恒定的条件下，驱动发光元件1。由此可知，发光元件1驱动39小时之后的亮度为初期亮度的81％左右。这意味着发光元件1具有长寿命。
因此，可知：通过使用本发明的一个方式的有机化合物，可以得到长寿命的发光元件。
实施例5
在本实施例中，制造发光元件2。在该发光元件2中，将本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn-02(结构式(101))用于发光层。此外，使用同样的方法制造包含N,N’-(芘-1,6-二基)双[(N-苯基二苯并呋喃)-4-胺](简称：1,6FrAPrn-Ⅱ)代替发光元件2的1,6BnfAPrn-02的对比发光元件3。对发光元件2及对比发光元件3进行比较。注意，将参照图11说明发光元件2及对比发光元件3的制造。此外，以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
<<发光元件2及对比发光元件3的制造>>
首先，在玻璃衬底900上通过溅射法沉积包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，由此形成用作阳极的第一电极901。另外，将第一电极901的厚度设定为110nm。并且，将电极面积设定为2mm×2mm。
接着，作为用来在衬底900上形成发光元件2及对比发光元件3的预处理，使用水对衬底表面进行洗涤，并以200℃进行1小时的焙烧，然后进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底移动到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置内的加热室中，以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后对衬底900进行30分钟左右的冷却。
接着，以使形成有第一电极901的衬底900的表面朝下的方式将衬底900固定到设置于真空蒸镀装置内的支架。在本实施例中，说明通过真空蒸镀法依次形成包括在EL层902中的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914及电子注入层915的情况。
在将真空蒸镀装置的内部减压到10-4Pa之后，通过将9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)和氧化钼以PCzPA:氧化钼＝4：2的质量比共蒸镀，从而在第一电极901上形成空穴注入层911。将空穴注入层911的厚度设定为50nm。注意，共蒸镀是指使多个不同的物质从不同的蒸发源同时蒸发的蒸镀法。
接着，以厚度为10nm的方式蒸镀9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)来形成空穴传输层912。
接着，在空穴传输层912上形成发光层913。在发光元件2的情况下，CzPA和1,6BnfAPrn-02以CzPA：1,6BnfAPrn-02＝1：0.01的质量比共蒸镀。另外，将发光元件2的发光层913的厚度设定为25nm。此外，在对比发光元件3的情况下，CzPA和1,6FrAPrn-Ⅱ以CzPA：1,6FrAPrn-Ⅱ＝1：0.03的质量比共蒸镀。另外，将对比发光元件3的发光层913的厚度设定为25nm。
接着，在发光层913上以厚度为10nm的方式蒸镀CzPA，然后以厚度为15nm的方式蒸镀红菲绕啉(简称：Bphen)来形成电子传输层914。并且，在电子传输层914上以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂来形成电子注入层915。
最后，在电子注入层915上以厚度为200nm的方式蒸镀铝来形成用作阴极的第二电极903。由此，得到发光元件2及对比发光元件3。注意，在上述蒸镀过程中，蒸镀都利用电阻加热法进行。
表3示出通过上述步骤得到的发光元件2及对比发光元件3的元件结构。
[表3]
此外，以不暴露于大气的方式在包含氮气氛的手套箱中密封所制造的发光元件2及对比发光元件3(具体而言，将密封材料涂敷于元件的周围，并且在密封时，首先进行UV处理，然后以80℃进行1小时的热处理)。
<<发光元件2及对比发光元件3的工作特性>>
对所制造的发光元件2及对比发光元件3的工作特性进行测量。注意，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测量。
图18示出发光元件2及对比发光元件3的电压-亮度特性。在图18中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电压(V)。图19示出发光元件2及对比发光元件3的亮度-电流效率特性。在图19中，纵轴表示电流效率(cd/A)，横轴表示亮度(cd/m2)。图20示出发光元件2及对比发光元件3的电压-电流特性。在图20中，纵轴表示电流(mA)，横轴表示电压(V)。图21示出发光元件2及对比发光元件3的电流密度-亮度特性。在图21中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电流密度(mA/cm2)。
从图19可知，包含本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn-02的发光元件2在1000cd/m2附近与对比发光元件3相比具有高效率。此外，下面的表4示出发光元件2及对比发光元件3的主要初期特性值。
[表4]
从上述结果可知，在本实施例中制造的发光元件2发射与对比发光元件3相同的程度的色纯度的蓝色发光，但具有比对比发光元件3高的电流效率。
此外，图22示出以25mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件2及对比发光元件3时的这些发光元件的发射光谱。如图22所示那样，发光元件2及对比发光元件3的发射光谱都在452nm附近具有峰值，可知这些峰值来源于本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn-02及用来对比的有机化合物1,6FrAPrn-Ⅱ的发光。
此外，进行发光元件2及对比发光元件3的可靠性测试。图23示出可靠性测试的结果。在图23中，纵轴表示初期亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。注意，在可靠性测试中，在将初期亮度设定为5000cd/m2且电流密度为恒定的条件下，驱动发光元件2及对比发光元件3。由此可知，发光元件2驱动100小时之后的亮度为初期亮度的65％左右。就是说，可知与驱动100小时之后的亮度为初期亮度的56％的对比发光元件3相比，发光元件2具有长寿命。因此，包含本发明的一个方式的有机化合物的发光元件2不仅具有高色纯度，而且具有与对比发光元件3相比长的寿命。由此可知，通过使用具有苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃键合于1，6-二氨芘的结构的本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn-02，与使用用来对比的具有二苯并呋喃键合于1，6-二氨芘的结构的有机化合物1,6FrAPrn-Ⅱ的情况相比，可以提供发射高色纯度的蓝色发光且长寿命的发光元件。
因此，可知：通过使用本发明的一个方式的有机化合物，可以得到高效率且长寿命的发光元件。
实施例6
<<合成例4>>
在本实施例中，对实施方式1中的结构式(138)所示的本发明的一个方式的有机化合物，即N,N’-(芘-1,6-二基)双[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](简称：1,6BnfAPrn-03)的合成方法进行说明。注意，以下示出1,6BnfAPrn-03的结构。
<步骤1：6-碘苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的合成>
将8.5g(39mmol)的苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃放在500mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。然后，添加195mL的四氢呋喃(THF)。将该溶液冷却到-75℃。然后，将25mL(40mmol)的正丁基锂(1.59mol/L正己烷溶液)滴加到该溶液中。在滴加之后，在室温下搅拌所得到的溶液1小时。
在经过预定时间之后，将所得到的溶液冷却到-75℃。然后，对该溶液滴加将10g(40mmol)的碘溶解于40mL的THF。在滴加之后，在将所得到的溶液回升至室温的同时搅拌17小时。在经过预定时间之后，对该混合物加入硫代硫酸钠水溶液，搅拌所得到的混合物1小时。然后，使用水洗涤该混合物的有机层，使用硫酸镁使有机层干燥。在干燥之后，对该混合物进行重力过滤，得到溶液。通过使所得到的溶液通过硅藻土(日本和光纯药工业公司制造的目录号码：531-16855)、硅酸镁(日本和光纯药工业公司制造的目录号码：540-00135)进行抽滤。浓缩所得到的滤液得到固体。使用甲苯对所得到的固体进行再结晶，以45％的收率得到6.0g(18mmol)的目的物的白色粉末。下述(d-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2：6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的合成>
将6.0g(18mmol)的6-碘苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、2.4g(19mmol)的苯硼酸、70mL的甲苯、20mL的乙醇及22mL的碳酸钾水溶液(2.0mol/L)放在200mL三口烧瓶中。在对该混合物进行减压的同时，通过搅拌对该混合物进行脱气。在脱气之后，对烧瓶内进行氮气置换，然后对该混合物加入480mg(0.42mmol)的四(三苯基膦)钯(0)。在氮气流下以90℃搅拌所得到的混合物12小时。
在经过预定时间之后，将水加入到该混合物中，并用甲苯萃取水层。混合所得到的萃取溶液和有机层，使用水对该混合物进行洗涤，然后使用硫酸镁干燥。对该混合物进行重力过滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液来得到固体，将所得到的固体溶解于甲苯。通过使所得到的溶液通过硅藻土(日本和光纯药工业公司制造的目录号码：531-16855)、硅酸镁(日本和光纯药工业公司制造的目录号码：540-00135)、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液，得到固体。使用甲苯对所得到的固体进行再结晶，以93％的收率得到4.9g(17mmol)的目的物的白色固体。下述(d-2)示出步骤2的合成方案。
<步骤3：8-碘-6-苯基苯并[b]萘并[1,2,d]呋喃的合成>
将4.9g(17mmol)的6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃放在300mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。然后，添加87mL的四氢呋喃(THF)。将所得到的溶液冷却到-75℃。然后，将11mL(18mmol)的正丁基锂(1.59mol/L正己烷溶液)滴加到该溶液中。在滴加之后，在室温下搅拌所得到的溶液1小时。在经过预定时间之后，将所得到的溶液冷却到-75℃。然后，对所得到的溶液滴加将4.6g(18mmol)的碘溶解于18mL的THF的溶液。
在使所得到的溶液的温度回升至室温的同时搅拌该溶液17小时。在经过预定时间之后，对该混合物加入硫代硫酸钠水溶液，搅拌所得到的混合物1小时。然后，使用水洗涤该混合物的有机层，使用硫酸镁使有机层干燥。对该混合物进行重力过滤，得到滤液。使所得到的滤液通过硅藻土(日本和光纯药工业公司制造的目录号码：531-16855)、硅酸镁(日本和光纯药工业公司制造的目录号码：540-00135)及矾土进行抽滤。浓缩所得到的滤液，得到固体。使用甲苯对得到的固体进行再结晶，以53％的收率得到3.7g(8.8mmol)的目的物的白色固体。下述(d-3)示出步骤3的合成方案。
<步骤4：1,6BnfAPrn-03的合成>
将0.71g(2.0mmol)的1,6-二溴芘、1.0g(10.4mmol)的叔丁醇钠、10mL的甲苯、0.36mL(4.0mmol)的苯胺及0.3mL的三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)放在100mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。对该混合物加入50mg(85μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，以80℃搅拌所得到的混合物2小时。
在经过预定时间之后，对所得到的混合物加入1.7g(4.0mmol)的8-碘-6-苯基苯并[b]萘并[1,2,d]呋喃、180mg(0.44mmol)的2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(简称：S-Phos)及50mg(85μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在100℃下搅拌所得到的混合物15小时。在经过预定时间之后，将所得到的混合物通过硅藻土(日本和光纯药工业公司制造的目录号码：531-16855)进行过滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液得到固体。使用乙醇对所得到的固体进行洗涤并使用甲苯进行再结晶，以71％的收率得到1.38g(1.4mmol)的目的物的黄色固体。
通过利用梯度升华方法对1.37mg(1.4mmol)的所得到的黄色固体进行升华精炼。在升华精炼中，在氩流量为10mL/min、压力为2.3Pa的条件下以370℃加热黄色固体。在进行升华精炼之后，以50％的收率得到0.68g(0.70mmol)的黄色固体。下述(d-4)示出步骤4的合成方案。
下面示出利用核磁共振法(1H-NMR)来分析通过上述步骤4得到的黄色固体的结果。图26A及图26B是1H NMR图。另外，图26B是放大图26A中的横轴(δ)的6.7(ppm)至8.8(ppm)的范围的图。由其结果可知：得到了通过在本合成例4中示出的方法合成的有机化合物1,6BnfAPrn-03。
1H NMR(二氯甲烷-d2、500MHz)：δ＝6.88(t、J＝7.7Hz、4H)、7.03-7.06(m、6H)、7.11(t、J＝7.5Hz、2H)、7.13(d、J＝8.0Hz、2H)、7.28-7.32(m、8H)、7.37(t、J＝8.0Hz、2H)、7.59(t、J＝7.2Hz、2H)、7.75(t、J＝7.7Hz、2H)、7.84(d、J＝9.0Hz、2H)、7.88(d、J＝8.0Hz、2H)、8.01(s、2H)、8.07(d、J＝8.0Hz、4H)、8.14(d、J＝9.0Hz、2H)、8.21(d、J＝8.0Hz、2H)、8.69(d、J＝8.5Hz、2H).
接着，对1,6BnfAPrn-03的甲苯溶液的紫外可见吸收光谱(以下，简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。在将甲苯溶液放在石英皿的状态下，使用紫外可见分光光度计(JASCO公司制造的V550型)，并在室温下测量吸收光谱。此外，在将甲苯溶液放在石英皿的状态下，使用荧光分光光度计(日本滨松光子学公司制造的FS920)，并在室温下测量发射光谱。图27A示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸收强度(任意单位)以及发光强度(任意单位)。此外，在图27A中表示两个实线，较细的实线表示吸收光谱，较粗的实线表示发射光谱。图27A所示的吸收光谱表示从将甲苯溶液放在石英皿而进行测量的吸收光谱减去只将甲苯放在石英皿而进行测量的吸收光谱来得到的结果。
如图27A所示那样，本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn-03在464nm具有发光峰值，并且在甲苯溶液中观察到蓝色的发光。
此外，图27B示出1,6BnfAPrn-03薄膜的吸收光谱及发射光谱。使用紫外可见分光光度计(JASCO公司制造的V550型)测量吸收光谱。对以将薄膜蒸镀在石英衬底上的方式制造的样品进行测量。至于薄膜的吸收光谱，图示从石英衬底上的薄膜的吸收光谱减去仅石英衬底的吸收光谱而得到的吸收光谱。在图27B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。
实施例7
在本实施例中，制造发光元件4。在该发光元件4中，将本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn-03(结构式(138))用于发光层。对发光元件1的发射光谱进行测量。注意，将参照图11说明发光元件4的制造。此外，以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
<<发光元件4的制造>>
首先，在玻璃衬底900上通过溅射法沉积包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，由此形成用作阳极的第一电极901。另外，将第一电极901的厚度设定为110nm。并且，将电极面积设定为2mm×2mm。
接着，作为用来在衬底900上形成发光元件4的预处理，使用水对衬底表面进行洗涤，并以200℃进行1小时的焙烧，然后进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底移动到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置内的加热室中，以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后对衬底900进行30分钟左右的冷却。
接着，以使形成有第一电极901的衬底900的表面朝下的方式将衬底900固定到设置于真空蒸镀装置内的支架。在本实施例中，说明通过真空蒸镀法依次形成包括在EL层902中的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914及电子注入层915的情况。
在将真空蒸镀装置的内部减压到10-4Pa之后，通过将9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)和氧化钼以PCzPA:氧化钼＝4:2的质量比共蒸镀，从而在第一电极901上形成空穴注入层911。将空穴注入层911的厚度设定为50nm。注意，共蒸镀是指使多个不同的物质从不同的蒸发源同时蒸发的蒸镀法。
接着，以厚度为10nm的方式蒸镀PCzPA来形成空穴传输层912。
接着，在空穴传输层912上形成发光层913。在发光元件4的情况下，将7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和1,6BnfAPrn-03以cgDBCzPA:1,6BnfAPrn-03＝1:0.01的质量比共蒸镀。另外，将发光层913的厚度设定为25nm。
接着，在发光层913上以厚度为10nm的方式蒸镀cgDBCzPA，然后以厚度为15nm的方式蒸镀红菲绕啉(简称：Bphen)来形成电子传输层914。并且，在电子传输层914上以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂来形成电子注入层915。
最后，在电子注入层915上以厚度为200nm的方式蒸镀铝来形成用作阴极的第二电极903。由此，得到发光元件4。注意，在上述蒸镀过程中，蒸镀都利用电阻加热法进行。
表5示出通过上述步骤得到的发光元件4的元件结构。
[表5]
此外，以不暴露于大气的方式在包含氮气氛的手套箱中密封所制造的发光元件1(具体而言，将密封材料涂敷于元件的周围，并且在密封时，首先进行UV处理，然后以80℃进行1小时的热处理)。
<<发光元件4的工作特性>>
对所制造的发光元件4的工作特性进行测量。注意，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测量。
首先，图28示出发光元件4的电压-亮度特性。在图28中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电压(V)。图29示出发光元件4的亮度-电流效率特性。在图29中，纵轴表示电流效率(cd/A)，横轴表示亮度(cd/m2)。图30示出发光元件4的电压-电流特性。在图30中，纵轴表示电流(mA)，横轴表示电压(V)。图31示出发光元件4的电流密度-亮度特性。在图31中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电流密度(mA/cm2)。
从图29可知，包含本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn-03的发光元件4是高效率的元件。此外，下面的表6示出发光元件4的主要初期特性值。
[表6]
从上述结果可知，在本实施例中制造的发光元件4具有高电流效率。
此外，图32示出以25mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件1时的发光元件4的发射光谱。如图32所示那样，发光元件4的发射光谱在454nm附近具有峰值，可知该峰值来源于本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn-03的发光。
此外，进行发光元件4的可靠性测试。图33示出可靠性测试的结果。在图33中，纵轴表示初期亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。注意，在可靠性测试中，在将初期亮度设定为5000cd/m2且电流密度为恒定的条件下，驱动发光元件4。由此可知，发光元件4驱动100小时之后的亮度为初期亮度的88％左右。因此可知，包含本发明的一个方式的有机化合物的对比发光元件3不仅具有高色纯度而且具有长寿命。由此可知，通过使用具有苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃键合于1，6-二氨芘的结构的本发明的一个方式的有机化合物1,6BnfAPrn-03，可以提供发射高色纯度的蓝色发光且长寿命的发光元件。
因此，可知：通过使用本发明的一个方式的有机化合物，可以得到高效率且长寿命的发光元件。此外，由于1,6BnfAPrn-03具有苯基键合于苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的6位的结构，可以得到色纯度极高，效率高且可靠性高的元件。由此可知，在本发明的化合物中，具有取代或未取代的苯基，尤其是未取代的苯基键合于苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的6位的结构的化合物是优选的。
附图标记说明
101：第一电极；102：EL层；103：第二电极；111：空穴注入层；112：空穴传输层；113：发光层；114：电子传输层；115：电子注入层；116：电荷产生层；201：第一电极；202(1)：第一EL层；202(2)：第二EL层；202(n-1)：第(n-1)EL层；202(n)：第(n)EL层；204：第二电极；205：电荷产生层(I)；205(1)：第一电荷产生层(I)；205(2)：第二电荷产生层(I)；205(n-2)：第(n-2)电荷产生层(I)；205(n-1)：第(n-1)电荷产生层(I)；301：元件衬底；302：像素部；303：驱动电路部(源极线驱动电路)；304a、304b：驱动电路部(栅极线驱动电路)；305：密封剂；306：密封衬底；307：布线；308：柔性印刷电路(FPC)；309：n沟道型FET；310：p沟道型FET；311：开关用FET；312：电流控制用FET；313：第一电极(阳极)；314：绝缘物；315：EL层；316：第二电极(阴极)；317：发光元件；318：空间；7100：电视装置；7101：框体；7103：显示部；7105：支架；7107：显示部；7109：操作键；7110：遥控操作机；7201：主体；7202：框体；7203：显示部；7204：键盘；7205：外部连接端口；7206：指向装置；7302：框体；7304：显示面板；7305：图标；7306：图标；7311：操作按钮；7312：操作按钮；7313：连接端子；7321：腕带；7322：表带扣；7400：移动电话机；7401：框体；7402：显示部；7403：操作按钮；7404：外部连接端口；7405：扬声器；7406：麦克风；900：衬底；901：第一电极；902：EL层；903：第二电极；911：空穴注入层；912：空穴传输层；913：发光层；914：电子传输层；915：电子注入层；8001：照明装置；8002：照明装置；8003：照明装置；8004：照明装置
本申请基于2013年7月26日提交到日本专利局的日本专利申请No.2013-155318，通过引用将其完整内容并入在此。

Claims (20)

1.一种由通式(G1)表示的有机化合物：
其中：
Ar1及Ar2分别表示取代或未取代的具有形成环的6至13个碳原子的芳基；
R1至R8分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基和取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基中的任一个；以及
X1及X2分别表示取代或未取代的苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，
其中通式(G1)中的氮原子分别键合于所述苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃基的6位或8位。
3.一种由通式(G2)表示的有机化合物：
其中：
Ar1及Ar2分别表示取代或未取代的具有形成环的6至13个碳原子的芳基；以及
R1至R17及R19至R27分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基和取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基中的任一个。
4.根据权利要求3所述的有机化合物，
其中所述取代或未取代的具有6至13个碳原子的芳基及所述取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基分别表示苯基、1-萘基、2-萘基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、9,9-二甲基-9H-芴-2-基、9,9-二苯基-9H-芴-2-基、9H-芴-2-基、对叔丁基苯基和均三甲苯基中的任一个。
5.根据权利要求3所述的有机化合物，
其中所述取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、环己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1，2-二甲基丁基和2，3-二甲基丁基中的任一个，
并且所述取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基表示甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、仲戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、正己氧基、异己氧基、仲己氧基、叔己氧基、新己氧基、环己氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、2-乙基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基和2，3-二甲基丁氧基中的任一个。
6.根据权利要求3所述的有机化合物，其中所述有机化合物由通式(G4)表示：
其中R29至R38分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基和取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基中的任一个。
7.根据权利要求3所述的有机化合物，其中所述有机化合物由结构式(100)表示：
8.一种包括权利要求3所述的有机化合物的发光元件。
9.一种包括权利要求8所述的发光元件的发光装置。
10.一种包括权利要求9所述的发光装置的电子设备。
11.一种包括权利要求9所述的发光装置的照明装置。
12.一种由通式(G3)表示的有机化合物：
其中：
Ar1及Ar2分别表示取代或未取代的具有形成环的6至13个碳原子的芳基；以及
R1至R8、R10至R18及R20至R28分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基和取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基中的任一个。
13.根据权利要求12所述的有机化合物，
其中所述取代或未取代的具有6至13个碳原子的芳基及所述取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基分别表示苯基、1-萘基、2-萘基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、9,9-二甲基-9H-芴-2-基、9,9-二苯基-9H-芴-2-基、9H-芴-2-基、对叔丁基苯基和均三甲苯基中的任一个。
14.根据权利要求12所述的有机化合物，
其中所述取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、环己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1，2-二甲基丁基和2，3-二甲基丁基中的任一个，
并且所述取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基表示甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、仲戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、正己氧基、异己氧基、仲己氧基、叔己氧基、新己氧基、环己氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、2-乙基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基和2，3-二甲基丁氧基中的任一个。
15.根据权利要求12所述的有机化合物，其中所述有机化合物由通式(G5)表示：
其中R29至R38分别表示氢、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6个碳原子的烷氧基、氰基、卤素、取代或未取代的具有1至6个碳原子的卤代烷基和取代或未取代的具有6至10个碳原子的芳基中的任一个。
16.根据权利要求12所述的有机化合物，其中所述有机化合物由结构式(101)表示：
17.一种包括权利要求12所述的有机化合物的发光元件。
18.一种包括权利要求17所述的发光元件的发光装置。
19.一种包括权利要求18所述的发光装置的电子设备。
20.一种包括权利要求18所述的发光装置的照明装置。
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