CN106632283A - 一种可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)所示的化合物：

Description

一种可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及一种化合物，尤其涉及一种可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物及其应用。
背景技术
有机电致发光二极管(OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。
随着有机电致发光技术的发展，材料功能化趋势越加细致，其中载流子的注入和传输是有机发光二极管中最基本的物理过程，对器件的发光性能，如量子效率、功耗等有着决定性的影响。与无机半导体二极管相比，有机半导体二极管由于其结构的无序性、材料的多样性而使得载流子的物理过程显得更为复杂，用于电子传输层和空穴阻隔层的有机材料至关重要。
事实上，虽然OLED应用范围的不断扩大，但仍然存在不足，例如一些现有OLED材料存在着空穴传输性不够高，发光效率较低，溶解性和热稳定性较低等问题，而决定OLED性能优劣的根本因素为材料的选择，因此，设计与寻找一种化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
发明内容
为了能够更好地体现出OLED相对于TFT-LCD的跨时代技术优势，而且能够解决OLED材料现有技术在实际应用过程中出现的问题，本发明旨在提高现有发光材料的空穴传输性、溶解性和热稳定性，设计了一系列有机电致发光材料，具体为蓝色发光材料。
第一方面，本发明提供了一种可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)所示的化合物：
其中，R1～R8中任意2个为胺基，另外6个各自独立地为非胺基的基团；A1～A4各自独立地为非胺基的基团。
优选地，所述非胺基的基团为：氢、卤素、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C2～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30稠环芳烃和C3～C30杂环芳烃、取代或不取代的C7～C30芳烷基、C3～C30丙烯氧基。
依据上述通式(Ⅰ)而优选的所述苯并芘衍生物为：
第二方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物的OLED电子传输层材料。
第三方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物的OLED发光层材料。
第四方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物的OLED空穴传输层材料。
第五方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物的OLED器件。
第六方面，本发明提供了一种上述OLED器件的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
1)将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
2)将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先蒸镀空穴传输层材料作为空穴传输层；
3)然后蒸镀发光层，混合蒸镀发光层材料，以及5--10％的Ir(ppy)3；
4)随后采用电子传输层材料，蒸镀一层电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al；
其中，所述空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料其中之一为通式(Ⅰ)所示的化合物。
进一步优选地，所述空穴传输层的厚度为30-50nm；所述发光层的厚度为10-120nm；所述电子传输层的厚度为20-40nm。
本发明提供了一种基于通式(Ⅰ)所示结构的化合物，可用于电致蓝色发光材料，该OLED材料不仅可以提高空穴传输性、溶解性，还可以提高OLED材料的热稳定性。此外，通式(Ⅰ)所示结构的化合物结构简单，易于合成，可以有效降低OLED材料的制备成本，具有很好的工业化前景。该含有通式(Ⅰ)所示结构的化合物的OLED材料，可以用于电子传输层，发光层，空穴传输层等，从而使得OLED显示屏实现高亮度、高效率、低功耗的效果。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施方式。
本发明提供了一种可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)所示的化合物：
其中，R1～R8中任意2个为胺基，另外6个各自独立地为非胺基的基团；A1～A4各自独立地为非胺基的基团。
优选地，所述非胺基的基团为：氢、卤素、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C2～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30稠环芳烃和C3～C30杂环芳烃、取代或不取代的C7～C30芳烷基、C3～C30丙烯氧基。
依据上述通式(Ⅰ)而优选的所述苯并芘衍生物为：
第二方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物的OLED电子传输层材料。
第三方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物的OLED发光层材料。
第四方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物的OLED空穴传输层材料。
第五方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物的OLED器件。
第六方面，本发明提供了一种上述OLED器件的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
1)将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
2)将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先蒸镀空穴传输层材料作为空穴传输层；
3)然后蒸镀发光层，混合蒸镀发光层材料，以及5--10％的Ir(ppy)3；
4)随后采用电子传输层材料，蒸镀一层电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al；
其中，所述空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料其中之一为通式(Ⅰ)所示的化合物。
进一步优选地，所述空穴传输层的厚度为30-50nm；所述发光层的厚度为10-120nm；所述电子传输层的厚度为20-40nm。
其中，关于本发明所述的苯并芘衍生物的合成方法的实施例，如下所示：
实施例1
氮气保护下，将化合物A-1-0(1mol)，A-1-1(2.2mol)，1，2-环己二胺(4mol)，碘化亚铜(0.1mol)溶于1，4-二氧六环中，100℃搅拌6小时，LC-MS显示反应完全，C67H57N3O2(M+1＝936.4)。冷却至室温，并缓慢滴入搅拌的水中(10体积比)，用乙酸乙酯(3体积)萃取3次，合并有机相后，干燥，浓缩，过硅胶柱(乙酸乙酯/石油醚＝1：10)得到白色固体化合物A-1(59％收率)。
化合物A-1：1H NMR(400MHz,DMSO)9.2(s,1H),8.45(d,1H),7.71(d,2H),7.50-7.47(m,5H),7.11-7.15(m,6H),7.0(s,2H),6.6-6.8(m,6H),6.4-6.6(m,6H),3.12(d,4H),1.42(d,12H),1.3(d,12H)。
此外，器件结构实施例如下：
ITO(50nm)/HIL(40nm)/HTL(45nm)/BH:BD(掺杂物5％)(25nm)/TB(5nm)/ET(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)；其中，所述的HIL，HTL，ET，TB，BH分别为以下化合物：
检测作为Dopant(掺杂物)的化合物A-1和BD-对比化合物的蓝光器件特性，如下表1所示:
表1
从表中可以看出，化合物A-1在发光波长和色标上都表现出好的蓝光特性，蓝光寿命较好，从以上数据说明化合物A-1比目前业界使用的蓝光Dopant(掺杂物)(例如此处的BD-对比)更优秀，以化合物A-1为代表的本发明所述的苯并芘衍生物都是有良好应用前景的蓝光Dopant(掺杂物)材料。
化合物A-1的物理化学性质如表2所示：
表2
从上表2可以看出，化合物A-1的玻璃转化温度高，迁移率好，利于蒸镀，比目前业界使用的蓝光Dopant(掺杂物)要优异，以化合物A-1为代表的本发明所述的苯并芘衍生物都是具有良好应用前景的蓝光Dopant(掺杂物)材料。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (9)

1.一种可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)所示的化合物：
其中，R1～R8中任意2个为胺基，另外6个各自独立地为非胺基的基团；A1～A4各自独立地为非胺基的基团。
2.根据权利要求1所述的可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物，其特征在于，所述非胺基的基团为：氢、卤素、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C2～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30稠环芳烃和C3～C30杂环芳烃、取代或不取代的C7～C30芳烷基、C3～C30丙烯氧基。
3.根据权利要求1所述的可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物，其特征在于，所述苯并芘衍生物为：
。
4.一种含有权利要求1或2所述的可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物的OLED电子传输层材料。
5.一种含有权利要求1或2所述的可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物的OLED发光层材料。
6.一种含有权利要求1或2所述的可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物的OLED空穴传输层材料。
7.一种含有权利要求1或2所述的可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物的OLED器件。
8.一种如权利要求7所述OLED器件的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
1)将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
2)将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先蒸镀空穴传输层材料作为空穴传输层；
3)然后蒸镀发光层，混合蒸镀发光层材料，以及5--10％的Ir(ppy)3；
4)随后采用电子传输层材料，蒸镀一层电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al；
其中，所述空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料其中之一为通式(Ⅰ)所示的化合物。
9.根据权利要求8所述的OLED器件的制备方法，其特征在于，
所述空穴传输层的厚度为30-50nm；
所述发光层的厚度为10-120nm；
所述电子传输层的厚度为20-40nm。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110146559A (zh) * 2019-05-05 2019-08-20 福建九五检测技术服务有限公司 一种土壤污染检测方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101080478A (zh) * 2005-06-30 2007-11-28 Lg化学株式会社 芘衍生物和使用芘衍生物的有机电子器件
WO2015000546A1 (de) * 2013-07-02 2015-01-08 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen
WO2015011614A1 (en) * 2013-07-26 2015-01-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101080478A (zh) * 2005-06-30 2007-11-28 Lg化学株式会社 芘衍生物和使用芘衍生物的有机电子器件
WO2015000546A1 (de) * 2013-07-02 2015-01-08 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen
WO2015011614A1 (en) * 2013-07-26 2015-01-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110146559A (zh) * 2019-05-05 2019-08-20 福建九五检测技术服务有限公司 一种土壤污染检测方法
CN110146559B (zh) * 2019-05-05 2023-12-01 福建九五检测技术服务有限公司 一种土壤污染检测方法

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