CN107226793A - 一种可用于oled蓝色发光材料的芘衍生物 - Google Patents

一种可用于oled蓝色发光材料的芘衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物，其结构为图1所示的通式(Ⅰ)：其中，R1～R10中有2个为胺基，其余8个各自独立地为氢、卤素、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、链烯基、芳香烃基、芳香稠环基、芳烷基、丙烯氧基；A1～A6中有一个为胺基，其余5个各自独立地为氢、卤素、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、链烯基、芳香烃基、芳香稠环基、芳烷基、丙烯氧基；Ph1和Ph2各自独立地为芳香烃基、芳香稠环基、芳香杂环基。本发明还提供了含有通式(Ⅰ)所示的化合物的OLED电子传输层材料、发光层材料、空穴传输层材料、OLED器件及其制备方法。含有通式(Ⅰ)所示的化合物的OLED材料，提高了其空穴传输性、溶解性及热稳定性。

Description

一种可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物
技术领域
本发明涉及一种化合物，尤其涉及一种可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物。
背景技术
有机电致发光被产业界和学术界誉为最有潜力的下一代平板显示技术，具有低功耗、宽视角、响应快、更轻更薄以及可柔性显示等优点。
有机电致发光二极管(OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。
随着有机电致发光技术的发展，材料功能化趋势越加细致，其中载流子的注入和传输是有机发光二极管中最基本的物理过程，对器件的发光性能，如量子效率、功耗等有着决定性的影响。与无机半导体二极管相比，有机半导体二极管由于其结构的无序性、材料的多样性而使得载流子的物理过程显得更为复杂，用于电子传输层和空穴阻隔层的有机材料至关重要。
事实上，虽然OLED应用范围的不断扩大，但仍然存在不足，例如一些现有OLED材料存在着空穴传输性不够高，发光效率较低，溶解性和热稳定性较低等问题，而决定OLED性能优劣的根本因素为材料的选择，因此，设计与寻找一种化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
蓝色电致发光器件的目标是效率要达到4～5cd A-1，CIE色坐标(0.14-0.16，0.11-0.15)。蓝色发光材料在分子设计上要求材料的化学结构具有一定程度的共轭结构，但分子的偶极矩不能太大，否则，发光光谱容易红移至绿光区。目前蓝色发光材料主要有只含碳和氢的芳香型蓝光材料、芳胺类蓝光材料、有机硼类蓝光材、有机硅类蓝光材料及其他蓝光材料。
发明内容
为了能够更好地体现出OLED相对于TFT-LCD的跨时代技术优势，而且能够解决OLED材料现有技术在实际应用过程中出现的问题，并寻找到合适的蓝光材料；本发明旨在提高现有发光材料的空穴传输性、溶解性和热稳定性，设计了一系列有机电致发光材料，具体为蓝色发光材料。
第一方面，本发明提供了一种可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)所示的化合物：
其中，R1～R10中有2个为胺基，其余8个各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、取代或不取代的C3～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30芳香稠环基、C7～C30芳烷基、C3～C10丙烯氧基；
A1～A6中有一个为胺基，其余5个各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、取代或不取代的C3～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30芳香稠环基、C7～C30芳烷基、C3～C10丙烯氧基；
Ph1和Ph2各自独立地为取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30芳香稠环基、取代或不取代的C6～C30芳香杂环基。
优选地，所述A1～A6中有一个为胺基，其余5个为氢原子；所述Ph1和Ph2为相同的基团且为不取代的C6～C30芳香烃基。
优选地，所述芘衍生物选自以下化合物中的一种：
本发明的第二方面，提供了一种含有上述可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物的OLED电子传输层材料。
本发明的第三方面，提供了一种含有上述可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物的OLED发光层材料。
本发明的第四方面，提供了一种含有上述可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物的OLED空穴传输层材料。
本发明的第五方面，提供了一种含有上述可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物的OLED器件。
本发明的第六方面，提供了一种上述OLED器件的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
1)将设置有透明阳极电极ITO的基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
2)将处理后的基板放入蒸镀设备，首先蒸镀空穴传输层材料作为空穴传输层；
3)然后蒸镀发光层，混合蒸镀发光层材料，以及5-10％的Ir(ppy)3；
4)随后采用电子传输层材料，在基板上蒸镀一层电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nm厚的LiF，随后蒸镀100-200nm厚的金属Al；
其中，所述空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料其中之一含有通式(Ⅰ)所示的化合物。
优选地，在所述的OLED器件的制备方法中，所述空穴传输层的厚度为30-50nm，所述发光层的厚度为10-120nm，所述电子传输层的厚度为20-40nm。
本发明提供了一种基于通式(Ⅰ)所示结构的化合物，可用于电致蓝色发光材料，该OLED材料不仅可以提高空穴传输性、溶解性，还可以提高OLED材料的热稳定性。此外，通式(Ⅰ)所示结构的化合物结构简单，易于合成，可以有效降低OLED材料的制备成本，具有很好的工业化前景。该含有通式(Ⅰ)所示结构的化合物材料，还可以用于电子传输层，发光层，空穴传输层中，从而使得OLED显示屏实现高亮度、高效率、低功耗的效果。
说明书附图
图1为本发明一种可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物的结构式；
图2为本发明实施例1制得的化合物A-1的核磁图谱；
图3为本发明实施例2制得的化合物A-4的核磁图谱；
图4为本发明化合物A-1和A-4在四氢呋喃中的吸收曲线；
图5为本发明化合物A-1和A-4在四氢呋喃中的PL曲线；
图6为本发明化合物A-1和A-4在四氢呋喃中的CV曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施方式。
第一方面，本发明提供了一种可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物，其特征在于，其结构为如图1所示通式(Ⅰ)的化合物：
其中，R1～R10中有2个为胺基，其余8个各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、取代或不取代的C3～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30芳香稠环基、C7～C30芳烷基、C3～C10丙烯氧基；
A1～A6中有一个为胺基，其余5个各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、取代或不取代的C3～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30芳香稠环基、C7～C30芳烷基、C3～C10丙烯氧基；
Ph1和Ph2各自独立地为取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30芳香稠环基、取代或不取代的C6～C30芳香杂环基。
在一个优选实施例中，所述A1～A6中有一个为胺基，其余5个为氢原子；所述Ph1和Ph2为相同的基团且为不取代的C6～C30芳香烃基。
在一个优选实施例中，所述芘衍生物选自以下化合物中的一种：
本发明的第二方面，提供了一种含有上述可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物的OLED电子传输层材料。
本发明的第三方面，提供了一种含有上述可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物的OLED发光层材料。
本发明的第四方面，提供了一种含有上述可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物的OLED空穴传输层材料。
本发明的第五方面，提供了一种含有上述可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物的OLED器件。
本发明的第六方面，提供了一种上述OLED器件的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
1)将设置有透明阳极电极ITO的基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
2)将处理后的基板放入蒸镀设备，首先蒸镀空穴传输层材料作为空穴传输层；
3)然后蒸镀发光层，混合蒸镀发光层材料，以及5-10％的Ir(ppy)3；
4)随后采用电子传输层材料，在基板上蒸镀一层电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nm厚的LiF，随后蒸镀100-200nm厚的金属Al；
其中，所述空穴传输层材料或/和发光层材料或/和电子传输层材料中含有通式(Ⅰ)所示的化合物。
在一个优选实施例中，在所述的OLED器件的制备方法中，所述空穴传输层的厚度为30-50nm，所述发光层的厚度为10-120nm，所述电子传输层的厚度为20-40nm。
其中，关于本发明所述的芘衍生物的合成方法的实施例，如下所示：
实施例1
在氮气保护下，将原料A-0-1(1mol)，A-1-1(2.2mol)，1，2-环己二胺(4mol)，碘化亚铜(0.1mol)溶于1，4-二氧六环中，100℃搅拌6小时，LC-MS显示反应完全，C50H40N6(M+1＝725.4)。冷却至室温，并缓慢滴入搅拌的水中(10体积比)，用乙酸乙酯(3体积)萃取3次，合并有机相后，干燥，浓缩，过硅胶柱(乙酸乙酯/石油醚＝1：10)得到白色固体化合物A-1(64％收率)，其核磁图谱如图2所示。
化合物A-1：1H NMR(400MHz,CDCl3)9.13(s,2H),9.01(S,2H),8.20(dd,4H),7.84-7.88(m,4H),7.74(dd,2H),7.3-7.34(m,4H),7.11-7.7.26(m,6H),7.094-7.13(m,2H),3.976(td,2H),1,27(m,12H)。
实施例2
在氮气保护下，将原料A-0-4(1mol)，A-4-1(2.2mol)，1，2-环己二胺(4mol)，碘化亚铜(0.1mol)溶于1，4-二氧六环中，100℃搅拌6小时，LC-MS显示反应完全，C50H40N6(M+1＝725.4)。冷却至室温，并缓慢滴入搅拌的水中(10体积比)，用乙酸乙酯(3体积)萃取3次，合并有机相后，干燥，浓缩，过硅胶柱(乙酸乙酯/石油醚＝1：10)得到白色固体化合物A-4(57％收率)，其核磁图谱如图3所示。
化合物A-4：1H NMR(400MHz,CDCl3)8.831(S,2H),8.19(td,4H),7.94(d,2H),7.71(s,2H),7.67(td,2H),7.39(d,2H),7.28-7.31(m,4H),7.07-7.18(m,6H),7.09(td,2H),3.88-3.93(m,2H),1.22-1.32(m,12H)。
以本发明的化合物A-1和A-4为例，在四氢呋喃中的吸收曲线如图4所示，PL曲线如图5所示，CV曲线如图6所示，根据上述图4、5和6所示计算得到如下数据，如下表1所示：
化合物 Uv(inTHF) Em(inTHF) HOMO(eV) LUMO(eV) Eg(eV)
A-1 412nm 523nm -5.68 -2.97 2.71
A-4 398nm 549nm -5.55 -2.74 2.81
表1
此外，由所述芘衍生物作为掺杂物的OLED器件结构实施例如下：
ITO(50nm)/HIL(40nm)/HTL(45nm)/BH:BD(掺杂物5％)(25nm)/TB(5nm)/ET(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)；其中，所述的HIL，HTL，ET，TB，BH分别为以下化合物：
检测作为蓝光发光材料的Dopant(掺杂物)的化合物A-1和A-4的蓝光器件特性，如下表2所示:
表2
从上表2中可以看出，化合物A-1和A-4在发光波长和色标上都表现出优异的蓝光特性，蓝光使用寿命较好，从以上数据证明化合物A-1和A-4都是有良好前景的蓝色发光Dopant(掺杂物)材料。
化合物A-1和A-4的物理化学性质如下表3所示：
表3
从表3中可以看出，化合物A-1和A-4的玻璃转化温度高，迁移率好，从而利于蒸镀，可见化合物A-1和A-4是有良好前景的蓝色发光Dopant(掺杂物)材料。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (9)

1.一种可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)所示的化合物：
其中，R1～R10中有2个为胺基，其余8个各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、取代或不取代的C3～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30芳香稠环基、C7～C30芳烷基、C3～C10丙烯氧基；
A1～A6中有一个为胺基，其余5个各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、取代或不取代的C3～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30芳香稠环基、C7～C30芳烷基、C3～C10丙烯氧基；
Ph1和Ph2各自独立地为取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30芳香稠环基、取代或不取代的C6～C30芳香杂环基。
2.根据权利要求1所述的可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物，其特征在于，所述A1～A6中有一个为胺基，其余5个为氢原子；所述Ph1和Ph2为相同的基团且为不取代的C6～C30芳香烃基。
3.根据权利要求1所述的可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物，其特征在于，所述芘衍生物选自以下化合物中的一种：
4.一种含有权利要求1-3中任一项所述的可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物的OLED电子传输层材料。
5.一种含有权利要求1-3中任一项所述的可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物的OLED发光层材料。
6.一种含有权利要求1-3中任一项所述的可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物的OLED空穴传输层材料。
7.一种含有权利要求1-3中任一项所述的可用于OLED蓝色发光材料的芘衍生物的OLED器件。
8.一种如权利要求7所述OLED器件的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
1)将设置有透明阳极电极ITO的基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
2)将处理后的基板放入蒸镀设备，首先蒸镀空穴传输层材料作为空穴传输层；
3)然后蒸镀发光层，混合蒸镀发光层材料，以及5-10％的Ir(ppy)3；
4)随后采用电子传输层材料，在基板上蒸镀一层电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nm厚的LiF，随后蒸镀100-200nm厚的金属Al；
其中，所述空穴传输层材料或/和发光层材料或/和电子传输层材料含有通式(Ⅰ)所示的化合物。
9.根据权利要求8所述的OLED器件的制备方法，其特征在于，
所述空穴传输层的厚度为30-50nm；
所述发光层的厚度为10-120nm；
所述电子传输层的厚度为20-40nm。
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