CN104247072B - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种低电压的、但具有高效率和高驱动稳定性的在实际应用中有用的有机电致发光元件(有机EL元件)。该有机电致发光元件在相向的阳极和阴极之间具有发光层，发光层含有二种主体材料和至少一种发光性掺杂剂，该二种主体材料中，一种是选自具有一个吲哚并咔唑环的吲哚并咔唑化合物或具有二个吲哚并咔唑环的吲哚并咔唑化合物的主体材料，另一种是选自咔唑化合物的主体材料。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件(下面称作有机EL元件)，具体而言，涉及通过混合具有特定结构的化合物加以使用，能够实现低电压的、但具有高效率和长寿命的有机EL元件。
背景技术
通常，最简单结构的有机EL元件由发光层和夹着该发光层的一对相向的电极构成。即，在有机EL元件中，利用以下现象：在两电极间施加电场时，电子由阴极注入，空穴由阳极注入，它们在发光层中复合时，作为能量，会放出光。
近年来，已在开发使用有机薄膜的有机EL元件。尤其是为了提高发光效率，以提高从电极注入载流子的效率为目的，对电极种类进行最优化，开发将由芳香族二胺构成的空穴输送层和由8－羟基喹啉铝配合物(以下称作Alq3)构成的发光层兼电子输送层作为薄膜设置在电极间的元件，，与以往的使用蒽等的单晶的元件相比，发光效率得到大幅改善，由此，以具有自发光、高速应答性这样的特征的高性能平板的实用化为目标，开展研究至今。
作为提高元件发光效率的尝试，还在研究不使用荧光发光材料而使用磷光发光材料。设有上述由芳香族二胺构成的空穴输送层和由Alq3构成的发光层的元件等许多元件曾利用荧光发光，但通过使用磷光发光，即三重激发态发光，与以往的使用荧光(单重态)的元件相比，有望效率提高3～4倍左右。为了该目的，已研究以香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物为发光层，但仅获得极低的亮度。之后，作为利用三重态的尝试，研究了使用铕配合物，但也达不到高效率发光。在这种利用磷光发光的研究中，作为磷光发光掺杂剂，以专利文献1中列举的铱配合物等有机金属配合物为中心进行了许多研究，也发现了能高效发光的物质。
专利文献：
专利文献1：WO01/041512A
专利文献2：日本特开2001-313178号公报
专利文献3：日本特开2002-352957号公报
专利文献4：日本特开平11-162650号公报
专利文献5：日本特开平11-176578号公报
专利文献6：WO2008-056746号公报
专利文献7：WO2009-136596号公报
专利文献8：WO2010-098246号公报
专利文献9：WO2011-132683号公报
专利文献10：WO2011-132684号公报
专利文献11：日本特开2012-028634号公报
作为有机EL元件的发光层中使用的主体材料，可以是专利文献1和2中介绍的咔唑系化合物和专利文献3中介绍的噁唑系化合物、三唑系化合物等，但这些化合物均无法在实际使用中满足效率和寿命要求。
此外，专利文献4和5中公开了吲哚并咔唑化合物，但推荐作为空穴输送材料使用，没有公开作为混合主体材料的使用，并未指出吲哚并咔唑化合物作为混合主体材料的有用性。
此外，专利文献6中对吲哚并咔唑化合物公开了其作为主体材料的使用，但并未指出吲哚并咔唑化合物作为混合主体材料的有用性。
此外，专利文献7、8中公开了吲哚并咔唑化合物作为混合主体材料的使用，但并未指出通过与特定的咔唑化合物的组合而显现有用效果。
此外，专利文献9、10、11中公开了吲哚并咔唑化合物和咔唑化合物作为混合主体的使用，但并未指出本发明那样的特定吲哚并咔唑化合物与特定咔唑化合物之组合的有用效果。
发明内容
要将有机EL元件应用到平板显示器等显示元件中，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于上述现状，旨在提供低电压的、但具有高效率和高驱动稳定性的在实际应用中有用的有机EL元件。
本发明是有机电致发光元件，其是在相向的阳极和阴极之间具有一个以上发光层的有机电致发光元件，其特征在于，至少一个发光层含有二种主体材料和至少一种发光性掺杂剂，该二种主体材料中，一种是选自下述通式(1)～(2)中的任一个所示的化合物的主体材料，另一种是选自下述通式(3)所示的化合物的主体材料。
(这里，环a表示在二个邻接环的任意位置稠合的式(a1)所表示的芳香环或杂环，X1表示C－R或N。环b表示在二个邻接环的任意位置稠合的式(b1)所表示的杂环，Ar1、Ar2表示碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～6的单环芳香族杂环基，L1表示碳数6～22的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基或这些基团2～10个连接而成的基团。Ar1、Ar2和L1中的这些芳香族烃基或芳香族杂环基可具有取代基。p表示0～7的整数。这里，p在2以上时，L1可分别相同也可不同。R、R1～R3独立地表示氢、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的链烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧羰基、碳数2～20的烷氧羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基，这些基团可分别具有取代基。)
(式中，环c、环c’表示在邻接环的任意位置稠合的式(c1)所表示的芳香环或杂环，环d、环d’表示在邻接环的任意位置稠合的式(d1)所表示的杂环，可以相同也可不同。X2表示C－R’或N。Z表示碳数6～22的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基或这些基团2～10个连接而成的2价连接基团，但与N连接的基团是碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～6的单环芳香族杂环基。Ar3表示碳数6～22的芳香族烃基、碳数3～6的单环芳香族杂环基，L2表示碳数6～22的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基或这些基团2～10个连接而成的基团。Z、Ar3和L2中的这些芳香族烃基或芳香族杂环基可具有取代基。q表示0～7的整数。这里，q在2以上时，L2可分别相同或不同。R’、R4～R8独立地表示氢、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的链烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧羰基、碳数2～20的烷氧羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基，这些基团可分别具有取代基。)
(这里，R9～R12独立地表示氢、碳数1～20的烷基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的烷氧基，l、m表示1或2的整数。n表示1～6的整数，R13、R14独立地表示氢、碳数1～20的烷基、X3～X5独立地表示C－H或N。n在2以上时，R13、R14和X3～X5可分别相同也可不同。)
此外，本发明的另一实施方式的有机电致发光元件的特征在于，在上述有机电致发光元件中，二种主体材料中的一种是选自上述通式(1)～(2)中的任一个所示的化合物的主体材料，另一种是选自上述通式(3)所示的化合物的主体材料，二种主体材料的电子亲和力之差(⊿EA)大于0.1eV。
上述通式(1)中，Ar1或Ar2中的至少一个是取代或未取代的碳数3～6的芳香族单环杂环基，且式(a1)中的X1优选为C－R。此外，上述通式(2)中，(c1)中的X2优选为C－R’。
此外，在本发明的又一实施方式的有机电致发光元件中，发光性掺杂剂是由含有选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂和金中的至少一种金属的有机金属配合物构成的磷光发光掺杂剂。
附图说明
图1是显示有机EL元件的一个例子的示意截面图。
具体实施方式
本发明的有机电致发光元件是在相向的阳极和阴极之间具有一个以上发光层的有机电致发光元件，在含有一个以上发光层的有机电致发光元件中，至少一个发光层含有二种主体材料和至少一种发光性掺杂剂，该二种主体材料中，一种是选自下述通式(1)～(2)中任一个所示的化合物的主体材料，另一种是选自下述通式(3)所示的化合物的主体材料。
上述通式(1)或(2)中，环a、环c、环c’表示在二个邻接环的任意位置稠合的式(a1)、(c1)所表示的芳香环或杂环。这里，在(a1)中，X1表示C－R或N，但优选为C－R。此外，在(c1)中，X2表示C－R’或N，但优选为C－R’。
上述通式(1)、(2)中，环b、环d、环d’表示在二个邻接环的任意位置稠合的式(b1)、(d1)所表示的杂环。这里，环c和环c’、环d和环d’可以相同也可不同。
通式(1)或(2)所示的化合物中，式(a1)或(c1)所表示的芳香族烃环或杂环能够与二个邻接环在任意位置稠合，但存在结构上无法稠合的位置。式(a1)或(c1)所表示的芳香族烃环或杂环具有六条边，但不会在邻接的二个边上与二个邻接环稠合。此外，通式(1)、(2)中，式(b1)或(d1)所表示的杂环能够与二个邻接环在任意位置稠合，但存在结构上无法稠合的位置。即，式(b1)或(d1)所表示的杂环具有五条边，但不会在邻接的二条边上与二个邻接环稠合，也不会在含有氮原子的边上与邻接环稠合。因此，通式(1)、(2)所示化合物的异构体骨架的种类受到限制。
上述通式(1)、式(b1)和式(d1)中，Ar1～Ar3表示碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～6的单环芳香族杂环基，这些芳香族烃基或芳香族杂环基可分别具有取代基。
Ar1～Ar3优选为碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～6的单环芳香族杂环基，更优选为碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～5的单环芳香族杂环基，单环芳香族杂环基优选为6元环。Ar1、Ar2为p+1价基团，Ar3为q+1价基团。
作为这些Ar1～Ar3的具体例子，可以是从苯、戊搭烯、茚、萘、甘菊环、庚搭烯、辛搭烯、引达省、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并菲、芘、、苯并蒽、丁省、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四邻亚苯、胆蒽、螺烯、己芬、玉红省、晕苯、三亚萘、庚芬、吡蒽、呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、噻二唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪或三嗪中除去p+1个或q+1个氢生成的基团。优选地，可以是从苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪或三嗪中除去p+1个或q+1个氢生成的基团。
通式(1)、式(b1)、式(d1)中，L1、L2分别表示碳数6～22的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基或这些基团2～10个连接而成的基团，这些基团可分别具有取代基。
L1、L2优选为碳数6～22的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基或这些基团2～10个连接而成的基团，更优选为碳数6～18的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基或这些基团2～7个连接而成的基团。
作为L1、L2的具体例子，可以是从苯、戊搭烯、茚、萘、甘菊环、庚搭烯、辛搭烯、引达省、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并菲、芘、、苯并蒽、丁省、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四邻亚苯、胆蒽、螺烯、己芬、玉红省、晕苯、三亚萘、庚芬、吡蒽、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、二苯并对二噁英(okisatoren)、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噁噻、硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮卓、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、啡碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、三氮杂蒽(anthyridine)、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑或苯并异噻唑、或者这些芳香族化合物的芳香环多个连接而成的芳香族化合物中除去一个氢生成的基团。
这里，L1和L2作为多个芳香族化合物的芳香环多个连接而成的基团，例如可以是以下所示的连接方式。
式(4)～(6)中，Ar11～Ar16表示取代或未取代的芳香环。芳香环是指芳香族烃化合物或芳香族杂环化合物的环，可以是1价以上的基团。芳香环连接是指芳香环通过直接键合发生键合而连接。芳香环为取代的芳香环时，取代基不会是芳香环。
作为上述式(4)～(6)的具体例子，例如可以是从联苯、三联苯、联吡啶、联嘧啶、联三嗪、联三吡啶、苯基三联苯、联二萘、苯基吡啶、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘、咔唑基苯、二咔唑基苯、二咔唑基三嗪、二苯并呋喃基苯、双二苯并呋喃基苯、二苯并噻吩基苯、双二苯并噻吩基苯等中除去氢生成的基团。
通式(2)中，Z表示碳数6～22的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基或这些基团2～10个连接而成的2价连接基团，但与N连接的基团为碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～6的单环芳香族杂环基。优选地，为碳数6～18的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基或这些基团2～7个连接而成的2价连接基团，与N连接的基团为碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～5的单环芳香族杂环基，单环芳香族杂环基优选为6元环。各芳香环可独立地具有取代基。
作为Z的具体例子，可以是从L1、L2的具体例子中所列举的芳香族化合物或这些基团多个连接成的芳香族化合物等中除去2个氢而生成的2价基团，但与N连接的基团是碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～6的单环芳香族杂环基。
这里，Z由多个芳香族烃基或芳香族杂环基构成时，例如可以是以下所示的连接方式，这种情况下，Ar21、Ar23为碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～6的单环芳香族杂环基。此外，替代化学式中所示的具有连接键(bonding hand)的基团，式(7)中的Ar22、式(8)中的Ar22、Ar24、式(9)的中Ar24、Ar25、Ar26也可具有连接键，这种情况下，具有连接键的基团为碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～6的芳香族杂环基。
(式(7)～(9)中，Ar21～Ar26表示取代或未取代的芳香环。)
通式(1)、式(b1)、式(d1)中，p和q表示0～7的整数。优选为0～5，更优选为0～3。
Ar1～Ar3、Z和L1、L2表示上述那样的芳香族烃基、芳香族杂环基或这些基团连接成的基团，但这些基团也可具有取代基。这种情况下，作为取代基，为碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的链烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧羰基、碳数2～20的烷氧羰基氧基或碳数1～20的烷基磺酰基，优选碳数1～10的烷基、碳数7～24的芳烷基、碳数1～10的烷氧基或碳数12～36的二芳基氨基。另外，取代基数宜为0～5，优选为0～2。
作为上述取代基的具体例子，可以是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、苯基甲基、苯基乙基、苯基二十烷基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、癸烯基、二十烯基、乙炔基、炔丙基、丁炔基、戊炔基、癸炔基、二十炔基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二戊炔基氨基、二癸基氨基、二(二十烷基)氨基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基、二苯基甲基氨基、二苯基乙基氨基、苯基甲基苯基乙基氨基、二萘基甲基氨基、二蒽基甲基氨基、二菲基甲基氨基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、苯甲酰基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、苯甲酰氧基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基、十八烷氧基、十九烷氧基、二十烷氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、丙氧基羰基氧基、丁氧基羰基氧基、戊氧基羰基氧基、甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、丁磺酰基、戊磺酰基等。优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等C1～12的烷基，苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基等C7～20的芳烷基，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等C1～10的烷氧基，二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基等具有二个C6～15芳香族烃基的二芳基氨基。
在通式(1)、式(a1)、通式(2)、式(c1)中，R、R’、R1～R8独立地表示氢、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的链烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基，优选为氢、碳数1～10的烷基、碳数7～24的芳烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数12～36的二芳基氨基、碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基，更优选为氢、碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基。另外，在为氢以外的基团时，各基团可具有取代基。
作为碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的链烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基的具体例子，可以是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、苯基甲基、苯基乙基、苯基二十烷基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、癸烯基、二十烯基、乙炔基、炔丙基、丁炔基、戊炔基、癸炔基、二十炔基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二戊炔基氨基、二癸基氨基、二(二十烷基)氨基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基、二苯基甲基氨基、二苯基乙基氨基、苯基甲基苯基乙基氨基、二萘基甲基氨基、二蒽基甲基氨基、二菲基甲基氨基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、苯甲酰基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、苯甲酰氧基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基、十八烷氧基、十九烷氧基、二十烷氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、丙氧基羰基氧基、丁氧基羰基氧基、戊氧基羰基氧基、甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、丁磺酰基、戊磺酰基等。优选甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等碳数1～10的烷基，苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基等碳数7～17的芳烷基，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等碳数1～10的烷氧基，二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基等碳数12～28的二芳基氨基。
作为为碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基时的具体例子，可以是从苯、戊搭烯、茚、萘、甘菊环、庚搭烯、辛搭烯、引达省、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并菲、芘、、苯并蒽、丁省、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四邻亚苯、胆蒽、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、二苯并对二噁英(okisatoren)、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噁噻、硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、噻二唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮卓、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、啡碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、三氮杂蒽(anthyridine)、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑或苯并异噻唑中除去氢生成的基团。优选地，可以是从苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮卓、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中除去氢生成的基团。
通式(1)、式(a1)、通式(2)、式(c1)中，R、R’、R1～R8为氢以外的基团且该基团具有取代基时，所述取代基为碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的链烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基。优选为碳数1～10的烷基、碳数7～24的芳烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数12～36的二芳基氨基、碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基，更优选为碳数6～18的芳香族烃基和碳数3～16的芳香族杂环基。另外，相对于R、R’、R1～R8中的1个，取代基数为0～3个，更优选为0～2个。
上述碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的链烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、碳数6～22的芳香族烃基以及碳数3～16的芳香族杂环基的具体例子与上述R、R’、R1～R8的具体例子相同。
上述通式(1)和(2)所示的化合物的优选的具体例子示于以下，但不局限于此。
通式(3)中，l、m表示1或2的整数。R9～R12独立地表示氢、碳数1～20的烷基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的烷氧基，但优选为氢、碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基。
通式(3)中，R13、R14独立地表示氢、碳数1～20的烷基，但优选为氢、碳数1～10的烷基。
通式(3)中，n表示1～6中的任一整数，优选为3或4。
通式(3)中，X3～X5独立地表示C－H或N，但优选为C－H。
通式(3)中，n为2以上的整数时，R13、R14和X3～X5可独立地变化。此外，各环的连结位置可以是邻位、间位，也可以是对位，不受限定。
将通式(3)所示的化合物的优选的具体例子示于以下，但不局限于此。
此外，二个主体材料的EA差偏离0.1eV时，会得到良好的结果。在EA差在0.1eV以下的主体之间的混合中，由于电荷平衡基本上未改变，因而能够在不损害原有元件特性的情况下提高薄膜稳定性，但在混合EA差偏离0.1eV的主体的情况下，相反地，能够将电子流动的路径限制在混合的二个主体中的EA大的一方，从而能够抑制发光层内的电子的流动。其结果，容易将电子封闭在发光层内，能提供高效率且长寿命的元件。优选地，EA差以在0.2～1.5eV的范围内为宜。另外，EA的值可以使用主体材料薄膜的用光电分光法得到的电离电位值和测定紫外-可见区域的吸收光谱、从光谱的吸收端求出的能隙值算出。但是，测定方法不局限于此。
二个主体材料可以在制成元件之前混合，使用一个蒸镀源进行蒸镀，也可在通过使用多个蒸镀源的共蒸镀等操作制成元件时进行混合。关于主体材料的混合比(重量比)，无特殊限制，但优选在95︰5～5︰95的范围内，更优选在90︰10～10︰90的范围内。
下面，参照附图对本发明的有机EL元件的结构进行说明，但本发明的有机EL元件的结构不局限于图示的结构。
(1)有机EL元件的构成
图1是示意性地显示本发明中使用的一般的有机EL元件的结构例的截面图，各符号分别表示如下：1基板，2阳极，3空穴注入层，4空穴输送层，5发光层，6电子输送层，7电子注入层，8阴极。本发明的有机EL元件中，阳极、发光层、电子输送层和阴极是作为必须层而具有的，根据需要也可设有其他层。其他层例如可以是空穴注入输送层、电子阻挡层和空穴阻挡层，但不局限于这些层。另外，空穴注入输送层是指空穴注入层和空穴输送层中的任一个或两者。
(2)基板
基板1为有机电致发光元件的支承体，可以使用石英和玻璃的板、金属板和金属箔、塑料膜和片等。尤其优选玻璃板，聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等的平滑、透明的合成树脂板。使用合成树脂基板时，需要留意阻气性。基板的阻气性过小时，有机电致发光元件会因通过基板的外部气体而劣化，因而不适宜。因此，在合成树脂基板的至少单面上设置致密的硅氧化膜来确保阻气性的方法也是优选方法之一。
(3)阳极
基板1上设有阳极2，阳极起将空穴注入到空穴输送层的作用。该阳极通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属、铟和/或锡的氧化物、铟和/或锌的氧化物等金属氧化物、碘化铜等金属卤化物、炭黑或聚(3－甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。阳极的形成通常多通过溅射法、真空蒸镀法等进行。此外，在使用银等金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性金属氧化物微粒、导电性高分子微粉等时，也可通过将其分散在适当的粘合剂树脂溶液中、涂布在基板上来形成阳极。此外，使用导电性高分子时，也可通过电解聚合、直接在基板上形成薄膜，或在基板1上涂布导电性高分子，形成阳极(Appl.Phys.Lett.，60卷，2711页，1992年)。阳极还可用不同物质层积形成。阳极的厚度视所需的透明性而异。要求透明性时，通常以使可见光的透过率在60％以上为宜，优选使其在80％以上，这种情况下，厚度通常为5～1000nm，优选为10～500nm左右。在可以是不透明的情况下，阳极可与基板相同。此外，还可进一步在上述阳极上层积不同的导电材料。
(4)空穴输送层
阳极2上设有空穴输送层4。两者之间还可设置空穴注入层3。作为空穴输送层的材料所要求的条件，必须是从阳极注入空穴的效率高且能高效率地输送注入的空穴的材料。为此，要求其电离电位小，对可见光范围内的光的透明性高且空穴迁移率大，并且稳定性优异，会形成陷阱的杂质在制造时和使用时不易产生。此外，由于与发光层5接触，因而要求其不会消减来自发光层的光，不会与发光层之间形成激基复合物而使效率降低。在上述一般性要求以外，在考虑用于车载显示用途的情况下，还要求元件具有耐热性。因此，优选Tg在85℃以上的材料。
作为可在本发明中使用的空穴输送材料，可以使用以往在该层中使用的公知的化合物。例如，含有二个以上叔胺、氮原子上有二个以上稠合芳环取代基的芳香族二胺(日本特开平5-234681号公报)、4,4’,4”－三(1－萘基苯基氨基)三苯胺等具有发散结构的芳香族胺化合物(J.Lumin.,72-74卷，985页，1997年)、由三苯胺的四聚体构成的芳香族胺化合物(Chem.Commun.,2175页，1996年)、2,2’,7,7’－四(二苯基氨基)－9,9’－螺联芴等螺环化合物(Synth.Metals,91卷，209页，1997年)等。这些化合物可单独使用，也可根据需要各自混合使用。
此外，除上述化合物以外，作为空穴输送层的材料，可以列举聚乙烯咔唑、聚乙烯三苯胺(日本特开平7-53953号公报)、含有四苯基联苯胺的聚芳醚砜(Polym.Adv.Tech.,7卷，33页，1996年)等高分子材料。
在用涂布法形成空穴输送层时，添加空穴输送材料一种或二种以上，并根据需要添加不会形成空穴陷阱的粘合剂树脂、涂布性改良剂等添加剂，溶解，调制成涂布溶液，用旋涂法等方法涂布在阳极上，干燥，形成空穴输送层。作为粘合剂树脂，可以是聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯等。粘合剂树脂的添加量多时，会使空穴迁移率降低，因而优选添加量少，通常优选在50重量％以下。
在用真空蒸镀法形成空穴输送层时，将空穴输送材料放入设置在真空容器内的坩埚中，用适当的真空泵将真空容器内排气到10-4Pa左右后，加热坩埚，使空穴输送材料蒸发，在与坩埚相向放置的形成有阳极的基板上形成空穴输送层。空穴输送层的膜厚通常为1～300nm，优选为5～100nm。要像这样均匀地形成薄膜，一般常采用真空蒸镀法。
(5)空穴注入层
出于进一步提高空穴注入效率并改善有机层整体对阳极的附着力的目的，还可在空穴输送层4和阳极2之间插入空穴注入层3。通过插入空穴注入层，会有在初期的元件驱动电压下降的同时，以恒定电流连续驱动元件时的电压上升也得到抑制的效果。作为空穴注入层中使用的材料所要求的条件，要求其与阳极的接触好，能形成均匀的薄膜，对热稳定，即玻璃化转变温度高，作为玻璃化转变温度，在100℃以上。此外，还要求电离电位低、空穴容易从阳极注入、空穴迁移度大，等等。
为了这一目的，迄今已经报告的空穴注入层材料有铜酞菁等酞菁化合物(日本特开昭63-295695号公报)、聚苯胺(App.Phys.Lett.,64卷，1245页，1994年)、聚噻吩(OpticalMaterials,9卷，125页，1998年)等有机化合物，溅射碳膜(Synth.Met.,91卷，73页，1997年)，钒氧化物、钌氧化物、钼氧化物等金属氧化物(J.Phys.D,29卷，2750页，1996年)，1,4,5,8－萘四甲酸酐(NTCDA)、六氰基六氮杂三亚苯(HAT)等P型有机物(WO2005-109542号公报)。这些化合物可单独使用，也可根据需要混合使用。在设置空穴注入层时，也可与空穴输送层同样地形成薄膜，但用无机物构成时，还可使用溅射法、电子束蒸镀法、等离子CVD法。按上述那样形成的空穴注入层的膜厚通常为1～300nm，优选为5～100nm。
(6)发光层
空穴输送层4上设有发光层5。发光层可由单一的发光层形成，也可以通过层叠多个发光层、使它们直接接触而构成。发光层由二个主体材料与荧光性发光材料或磷光性发光材料构成，作为二个主体材料，可以是通式(1)或(2)的化合物与通式(1)～(3)的化合物的组合，尤其可以是通式(1)或(2)的化合物与通式(3)的组合。
作为添加到主体材料中的荧光性发光材料，可以使用苝、红荧烯等稠环衍生物，喹吖啶酮衍生物，吩噁嗪660，DCM1，芘酮，香豆素衍生物，吡咯甲川(二氮杂引达省)衍生物，花青色素等。
作为添加到主体材料中的磷光性发光材料，可以是含有选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂和金等中的至少一种金属的有机金属配合物。具体而言，可以是以下专利公报中记载的化合物，但不局限于这些化合物。
WO2009-073245号公报、WO2009-046266号公报、WO2007-095118号公报、WO2008-156879号公报、WO2008-140657号公报、US2008-261076号公报、日本特表2008-542203号公报、WO2008-054584号公报、日本特表2008-505925号公报、日本特表2007-522126号公报、日本特表2004-506305号公报、日本特表2006-513278号公报、日本特表2006-50596号公报、WO2006-046980号公报、WO2005113704号公报、US2005-260449号公报、US2005-2260448号公报、US2005-214576号公报、WO2005-076380号公报、US2005-119485号公报、WO2004-045001号公报、WO2004-045000号公报、WO2006-100888号公报、WO2007-004380号公报、WO2007-023659号公报、WO2008-035664号公报、日本特开2003-272861号公报、日本特开2004-111193号公报、日本特开2004-319438号公报、日本特开2007-2080号公报、日本特开2007-9009号公报、日本特开2007-227948号公报、日本特开2008-91906号公报、日本特开2008-311607号公报、日本特开2009-19121号公报、日本特开2009-46601号公报、日本特开2009-114369号公报、日本特开2003-253128号公报、日本特开2003-253129号公报、日本特开2003-253145号公报、日本特开2005-38847号公报、日本特开2005-82598号公报、日本特开2005-139185号公报、日本特开2005-187473号公报、日本特开2005-220136号公报、日本特开2006-63080号公报、日本特开2006-104201号公报、日本特开2006-111623号公报、日本特开2006-213720号公报、日本特开2006-290891号公报、日本特开2006-298899号公报、日本特开2006-298900号公报、WO2007-018067号公报、WO2007/058080号公报、WO2007-058104号公报、日本特开2006-131561号公报、日本特开2008-239565号公报、日本特开2008-266163号公报、日本特开2009-57367号公报、日本特开2002-117978号公报、日本特开2003-123982号公报、日本特开2003-133074号公报、日本特开2006-93542号公报、日本特开2006-131524号公报、日本特开2006-261623号公报、日本特开2006-303383号公报、日本特开2006-303394号公报、日本特开2006-310479号公报、日本特开2007-88105号公报、日本特开2007-258550号公报、日本特开2007-324309号公报、日本特开2008-270737号公报、日本特开2009-96800号公报、日本特开2009-161524号公报、WO2008-050733号公报、日本特开2003-73387号公报、日本特开2004-59433号公报、日本特开2004-155709号公报、日本特开2006-104132号公报、日本特开2008-37848号公报、日本特开2008-133212号公报、日本特开2009-57304号公报、日本特开2009-286716号公报、日本特开2010-83852号公报、日本特表2009-532546号公报、日本特表2009-536681号公报、日本特表2009-542026号公报等。
作为优选的磷光发光掺杂剂，可以是具有Ir等贵金属元素为中心金属的Ir(PPy)3等配合物类、Ir(bt)2·acac3等配合物类、PtOEt3等配合物类。这些配合物类的具体例子示于以下，但不局限于下述化合物。
上述磷光发光掺杂剂在发光层中所含的量以在2～40重量％的范围内、优选在5～30重量％的范围内为宜。
对发光层的膜厚无特殊限制，通常为1～300nm，优选为5～100nm，用与空穴输送层同样的方法进行薄膜形成。
(7)电子输送层
为了进一步提高元件的发光效率，在发光层5和阴极8之间设置电子输送层6。作为电子输送层，优选能够从阴极顺利地注入电子的电子输送性材料，可以使用通常使用的任意材料。作为满足这种条件的电子输送材料，可以是Alq3等金属配合物(JP 59-194393A)、10－羟基苯并[h]喹啉的金属配合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3－或5－羟基黄酮金属配合物、苯并噁唑金属配合物、苯并噻唑金属配合物、三苯并咪唑基苯(USP 5,645,948)、喹喔啉化合物(JP6-207169A)、菲咯啉衍生物(JP 5-331459A)、2－叔丁基－9,10－N,N’－二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化非晶质碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。
电子输送层的膜厚通常为1～300nm，优选为5～100nm。电子输送层与空穴输送层一样，可通过用涂布法或真空蒸镀法层叠在发光层上而形成。通常使用真空蒸镀法。
(8)阴极
阴极8起将电子注入到电子输送层6中的作用。用作阴极的材料可以使用上述阳极2中使用的材料，但要高效率地进行电子注入，则优选功函数低的金属，可以使用锡、镁、铟、钙、铝、银等适当的金属或这些金属的合金。作为具体例子，可以是镁－银合金、镁－铟合金、铝－锂合金等低功函数合金电极。
阴极的膜厚通常与阳极一样。为了保护由低功函数金属构成的阴极，在阴极上进一步层叠功函数高、对空气稳定的金属层能增加元件的稳定性。为此目的，使用铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。
此外，作为电子注入层7，在阴极8与电子输送层6之间插入LiF、MgF2、Li2O等极薄绝缘膜(0.1～5nm)也是提高元件效率的有效方法。
另外，也可是与图1相反的结构，即，也可在基板1上按阴极8、电子注入层7、电子输送层6、发光层5、空穴输送层4、空穴注入层3、阳极2的顺序进行层叠，如上述那样，可在至少一方的透明性高的2片基板之间设置本发明的有机EL元件。这种情况下，可根据需要追加或省略层。
本发明的有机EL元件可以是单一元件、由配置成阵列状的结构构成的元件、阳极和阴极被配置成X－Y矩阵状的结构中的任一种。根据本发明的有机EL元件，使发光层为由二个主体材料构成的混合主体，并在该主体材料中的至少一种中使用特定化合物，由此，能得到低电压的、但发光效率高且在驱动稳定性方面得到大大改善的元件，在应用到全色或多色面板中时能够发挥优异的性能。
下面通过实施例对本发明进行更详细的说明，但本发明不局限于这些实施例，在不脱离本发明的宗旨的范围内可通过各种方式来实施。
实施例1
在膜厚150nm的形成有由ITO构成的阳极的玻璃基板上用真空蒸镀法在真空度4.0×10-4Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上形成20nm厚的铜酞菁(CuPc)作为空穴注入层，然后形成20nm厚的4,4－双〔N－(1－萘基)－N－苯基氨基〕联苯(NPB)作为空穴输送层。接着，分别从不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物1～4、作为第2主体的化合物3～37、作为发光层客体的三(2－苯基吡啶)铱(III)(Ir(PPy)3)，形成厚度为30nm的发光层。此时，第一主体、第二主体和Ir(PPy)3的蒸镀速度比(气化物的体积速度比)为47︰47︰6。接着，形成10nm厚的双(2－甲基－8－喹啉)(4－苯基苯酚)铝(III)(BAlq)作为空穴阻挡层。然后，形成40nm厚的三(8－羟基喹啉)铝(III)(Alq3)作为电子输送层。进一步在电子输送层上形成0.5nm厚的氟化锂(LiF)作为电子注入层。最后，在电子注入层上形成100nm厚的铝(Al)作为阴极，制得有机EL元件。
将外部电源连接到所得有机EL元件上向其加载直流电压，观测到最大波长517nm的发光光谱，确认得到发自Ir(PPy)3的光。将制得的有机EL元件的亮度、外部量子效率和亮度半衰期示于表1。
实施例2～4
除了在实施例1中使用表1中记载的化合物作为发光层第二主体以外，与实施例1同样地制得有机EL元件。将外部电源连接到所得有机EL元件上向其加载直流电压，从各有机EL元件均观测到最大波长517nm的发光光谱，确认得到发自Ir(PPy)3的光。将制得的有机EL元件的亮度、外部量子效率和亮度半衰期示于表1。
例11～15(比较)
除了在实施例1中单独使用表1中记载的化合物作为发光层主体外，与实施例1同样地制得有机EL元件。另外，使主体的量与实施例1中的第1主体和第2主体的合计量相同，并使客体的量也相同。将电源连接到所得有机EL元件上对其加载直流电压，从各有机EL元件均观测到最大波长517nm的发光光谱，确认得到发自Ir(PPy)3的发光。将制得的有机EL元件的亮度、外部量子效率和亮度半衰期示于表1。
将制得的有机EL元件的亮度、外部量子效率(初期特性)和亮度半衰期(寿命特性)示于表1。亮度和外部量子效率是驱动电流为2.5mA/cm2时的值，亮度半衰期是初始亮度为1000cd/m2时的值。化合物No.是加在上述化学式上的编号。
表1
对表1中的本发明的实施例1～4和例11～15进行比较，结果发现，通过将具有特定骨架的二种化合物用作发光层主体，亮度和外部量子效率提高，亮度半衰期显著延长。由这些结果可知，根据本发明，能够实现高效率且显示出良好寿命特性的有机EL磷光元件。
实施例5
在形成有由膜厚150nm的ITO构成的阳极的玻璃基板上用真空蒸镀法在真空度4.0×10-4Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上形成20nm厚的CuPc作为空穴注入层，然后形成20nm厚的NPB作为空穴输送层。接着，分别从不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物2－5、作为第2主体的化合物3－37、作为发光层客体的Ir(PPy)3，形成厚度为30nm的发光层。这时，第一主体、第二主体和Ir(PPy)3的蒸镀速度比为47︰47︰6。接着，形成10nm厚的BAlq作为空穴阻挡层。然后，形成40nm厚的Alq3作为电子输送层。进一步在电子输送层上形成0.5nm厚的氟化锂(LiF)作为电子注入层。最后，在电子注入层上形成100nm厚的铝(Al)作为阴极，制得有机EL元件。
将外部电源连接到所得有机EL元件上向其加载直流电压，观测到最大波长517nm的发光光谱，确认得到发自Ir(PPy)3的光。
将制得的有机EL元件的亮度、外部量子效率和亮度半衰期示于表2。
实施例6～7
除了在实施例5中使用表2中记载的化合物作为发光层第二主体外，与实施例5同样地制得有机EL元件。将外部电源连接到所得有机EL元件上向其加载直流电压，从各有机EL元件均观测到最大波长517nm的发光光谱，确认得到发自Ir(PPy)3的光。将制得的有机EL元件的亮度、外部量子效率和亮度半衰期示于表2。
例16～19(比较)
除了在实施例5中单独使用表2中记载的化合物作为发光层主体外，与实施例5同样地制得有机EL元件。另外，使主体的量与实施例5中的第1主体和第2主体的合计量相同。将外部电源连接到所得有机EL元件上向其加载直流电压，从各有机EL元件均观测到最大波长517nm的发光光谱，确认得到发自Ir(PPy)3的光。
将制得的有机EL元件的亮度、外部量子效率和亮度半衰期示于表2。亮度和外部量子效率是驱动电流为2.5mA/cm2时的值，亮度半衰期是初期亮度为1000cd/m2时的值。
表2
对表2中的本发明的实施例5～7和例16～19进行比较，结果发现，通过使用具有特定骨架的二种化合物作为发光层主体，亮度和外部量子效率提高，亮度半衰期时间显著延长。由这些结果可知，根据本发明，能够实现高效率且具有良好寿命特性的有机EL磷光元件。
例20(比较)
在形成有由膜厚150nm的ITO构成的阳极的玻璃基板上用真空蒸镀法在真空度4.0×10-4Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上形成20nm厚的CuPc作为空穴注入层，然后形成20nm厚的NPB作为空穴输送层。接着，分别从不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物2－5、作为第2主体的以下所示的化合物A、作为发光层客体的Ir(PPy)3，形成厚度为30nm的发光层。这时，第一主体、第二主体和Ir(PPy)3的蒸镀速度比为47︰47︰6。然后，形成10nm厚的BAlq作为空穴阻挡层。然后，形成40nm厚的Alq3作为电子输送层。进一步在电子输送层上形成0.5nm厚的氟化锂(LiF)作为电子注入层。最后，在电子注入层上形成100nm厚的铝(Al)作为阴极，制得有机EL元件。
此外，也同样地制得单独使用下述化合物A作为发光层主体的有机EL元件。将外部电源连接到所得有机EL元件上向其加载直流电压，从两有机EL元件观测到最大波长517nm的发光光谱，确认得到发自Ir(PPy)3的光。将制得的有机EL元件的亮度、外部量子效率和亮度半衰期示于表2。
将表2中的化合物2－5和化合物A的混合主体与仅化合物A的单独主体以及仅化合物2－5的单独主体(例16)进行比较，结果发现，通过用化合物2－5和化合物A的混合主体作为发光层主体，亮度和外部量子效率提高，但亮度半衰期缩短了。由此结果可知，在使用特定骨架之外的化合物的混合主体作为发光层主体的情况下，有时会出现驱动寿命特性劣化。
实施例8
在形成有由膜厚150nm的ITO构成的阳极的玻璃基板上用真空蒸镀法在真空度4.0×10-4Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上形成25nm厚的CuPc作为空穴注入层，然后形成10nm厚的NPB作为第一空穴输送层，并进一步形成10nm厚的4,4’,4”－三(N－咔唑基)－三苯胺(TCTA)作为第二空穴输送层。接着，分别从不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物1－90、作为第2主体的化合物3－4、作为发光层客体的三〔1－(4’－氰基苯基)－3－甲基苯并咪唑－2－亚基－C2,C2’)〕铱(III)(Ir(cn-pmic)3)，形成30nm厚的发光层。这时，第一主体、第二主体和Ir(cn-pmic)3的蒸镀速度比为45︰45︰10。接着，形成10nm厚的2,9－二甲基－4,7－二苯基－1,10－菲咯啉(BCP)作为空穴阻挡层。然后，形成25nm厚的Alq3作为电子输送层。进一步在电子输送层上形成0.5nm厚的氟化锂(LiF)作为电子注入层。最后，在电子注入层上形成100nm厚的铝(Al)作为阴极，制得有机EL元件。
将外部电源连接到所得有机EL元件上向其加载直流电压，观测到最大波长460nm的发光光谱，确认得到发自Ir(cn-pmic)3的光。将制得的有机EL元件的亮度、外部量子效率和亮度半衰期示于表3。
例21(比较)
除了在实施例8中仅使用化合物1－90作为发光层主体以外，与实施例8同样地制得有机EL元件。使主体的量与实施例8中的第1主体和第2主体的合计量相同。将外部电源连接到所得有机EL元件上向其加载直流电压，从各有机EL元件均观测到最大波长460nm的发光光谱，确认得到发自Ir(cn-pmic)3的光。将制得的有机EL元件的亮度、外部量子效率和亮度半衰期示于表3。
例22(比较)
除了在实施例8中仅使用化合物3－4作为发光层主体外，与实施例8同样地制得有机EL元件。使主体的量与实施例8中的第1主体和第2主体的合计量相同。将外部电源连接到所得有机EL元件上向其加载直流电压，从各有机EL元件中均观测到最大波长460nm的发光光谱，确认得到发自Ir(cn-pmic)3的光。
将制得的有机EL元件的亮度、外部量子效率和亮度半衰期示于表3。亮度和外部量子效率是驱动电流为2.5mA/cm2时的值，亮度半衰期是初期亮度为1000cd/m2时的值。
表3
将表3中的本发明的实施例8和例21～22进行比较，结果发现，通过使用具有特定骨架的二种化合物作为发光层主体，亮度和外部量子效率提高，亮度半衰期显著延长。由这些结果可知，根据本发明，能够实现高效率且显示出良好寿命特性的有机EL元件。
本发明的有机EL元件通过使用特定的化合物作为混合主体，形成低电压的但具有封闭磷光发光分子的最低三重态激发能所需的充分高的最低三重态激发能，从而不会有来自发光层内的能量流出，能实现高效率且长寿命，在平板显示器(移动电话显示元件、车载显示元件、OA电脑显示元件和电视等)、发挥作为面发光体的特性的光源(照明、复印机的光源、液晶显示器和计量仪器类的背光光源)、显示板和信标灯等的应用中，其技术价值大。

Claims (5)

1.有机电致发光元件，其在相向的阳极和阴极之间具有一个以上发光层，其中，至少一个发光层含有二种主体材料和至少一种发光性掺杂剂，该二种主体材料中，一种是选自下述通式(1)～(2)中任一个所示的化合物的主体材料，另一种是选自下述通式(3)所示的化合物的主体材料，二种主体材料的电子亲和力之差(⊿EA)大于0.1eV，
这里，环a表示在二个邻接环的任意位置稠合的式(a1)表示的芳香环或杂环，X1表示C－R或N；环b表示在二个邻接环的任意位置稠合的式(b1)表示的杂环，Ar1、Ar2表示碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～6的单环芳香族杂环基，L1表示碳数6～22的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基或这些基团2～10个连接而成的基团，Ar1、Ar2和L1中的这些芳香族烃基或芳香族杂环基可具有取代基；p表示0～7的整数；这里，p为2以上时，L1可分别相同或不同；R、R1～R3独立地表示氢、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的链烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧羰基、碳数2～20的烷氧羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基，这些基团可分别具有取代基；
这里，环c、环c’表示在邻接环的任意位置稠合的式(c1)表示的芳香环或杂环，环d、环d’表示在邻接环的任意位置稠合的式(d1)表示的杂环，可相同或不同；X2表示C－R’或N；Z表示碳数6～22的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基或这些基团2～10个连接而成的2价连接基，但与N连接的基团为碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～6的单环芳香族杂环基；Ar3表示碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～6的单环芳香族杂环基，L2表示碳数6～22的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基或这些基团2～10个连接而成的基团，Z、Ar3和L2中的这些芳香族烃基或芳香族杂环基可具有取代基；q表示0～7的整数；这里，q为2以上时，L2可分别相同或不同；R’、R4～R8独立地表示氢、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的链烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧羰基、碳数2～20的烷氧羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、碳数6～22的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基，这些基团可分别具有取代基；
这里，R9～R12独立地表示氢、碳数1～20的烷基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的烷氧基，l、m表示1或2的整数；n表示1～6的整数，R13、R14独立地表示氢、碳数1～20的烷基、X3～X5独立地表示C－H或N；n为2以上时，R13、R14和X3～X5可分别相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，通式(1)中，Ar1或Ar2中的至少一个为取代或未取代的碳数3～6的单环芳香族杂环基，且式(a1)中的X1为C－R。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，通式(2)中，式(c1)中的X2为C－R’。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，通式(3)中，n为3或4。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，发光性掺杂剂是由含有选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂和金中的至少一种金属的有机金属配合物构成的磷光发光掺杂剂。
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