CN102690235A - 一类含空穴传输功能基团的铱配合物及其电致发光器件 - Google Patents
一类含空穴传输功能基团的铱配合物及其电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102690235A CN102690235A CN2012101652982A CN201210165298A CN102690235A CN 102690235 A CN102690235 A CN 102690235A CN 2012101652982 A CN2012101652982 A CN 2012101652982A CN 201210165298 A CN201210165298 A CN 201210165298A CN 102690235 A CN102690235 A CN 102690235A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- layer
- complex
- compound
- group
- iridium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 41
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 41
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 title claims abstract description 15
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 14
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 13
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=N1 XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 7
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 6
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- -1 heterocyclic radical Chemical class 0.000 claims description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 5
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- IBGCXOFOCKCBNQ-UHFFFAOYSA-N nitro cyanate Chemical compound [O-][N+](=O)OC#N IBGCXOFOCKCBNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 3
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 26
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 10
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 238000005286 illumination Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract 4
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 4
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BUBRFWDEAVIFMV-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-6-phenylpyridazine Chemical compound N1=NC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 BUBRFWDEAVIFMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000011365 complex material Substances 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- ZTLUNQYQSIQSFK-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-aminophenyl)phenyl]naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZTLUNQYQSIQSFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001455 metallic ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- NJTGANWAUPEOAX-UHFFFAOYSA-N molport-023-220-454 Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO NJTGANWAUPEOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOYAIPMXWAQDTH-UHFFFAOYSA-N n,n,6-triphenylpyridazin-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1N=NC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LOYAIPMXWAQDTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N pentanoic acid group Chemical group C(CCCC)(=O)O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000003335 steric effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/20—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开的一类含空穴传输功能基团的铱配合物及其电致发光器件，是一类在电致发光领域，如信息显示、固体照明及背光源等方面，有应用潜力的功能材料及器件结构。配合物中引入了新型配体，该配体在C^N=N结构的基础上，通过引入含N原子为中心的一类强载流子传输基团，不仅保持了配合物本身良好性能，还改善了材料的电学性能。通过配体与金属铱进行配位反应，形成一类具有三个相同配体的金属铱配合物。由于结构的特殊性，该类材料具有高发光量子效率以及良好的热稳定性，及改善的电学性质。基于这些材料的电致发光器件，性能优异，在信息显示、固体照明、背光源等领域都具有很高的应用潜力。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料及电致发光应用领域，包括磷光铱配合物材料及其电致发光器件，它们有望在有机电致发光显示、液晶的背光源、以及固体照明等领域得到应用。
背景技术
有机电致发光 (Organic Light-emitting Diodes，OLEDs)是一种利用新型的有机材料代替传统的无机材料，在电流注入下发光的器件。它具有工作电压低、发光亮度和发光效率高、反应速度快、自主发光、视角广等一系列优点，在信息显示和固态照明等方向有着巨大的应用前景。例如，OLED被喻为下一代的“明星”平板显示技术。因此，有机电致发光材料与器件引起了科学界和国际知名公司的广泛关注和积极参与。
由于传统OLED中的电致发光来自荧光材料，所以这些器件的内量子效率(指辐射光子数占注入载流子数的比例)一般不可能突破25%的理论极限。因为在电致激发条件下产生单线态和三线态激子的比例为1:3，根据自旋守恒，在荧光材料中，只有单线态的激子可被利用，占激子总量的25%，另外的75%的三线态激子则没有被利用。而磷光材料的激子利用率理论上却能达到100%。因此，基于磷光材料的OLED比基于荧光材料的OLED有无可比拟的优势。
在室温固态下，一般有机材料的磷光发射很微弱，而过渡金属如铂、钌、锇、铱等的配合物具有强的磷光发射。其中，又以金属铱配合物的表现最为突出。此类材料具有热稳定性好、光色可调、发光效率高及磷光寿命短等优点，故而成为电致磷光材料的主要类型。
应用于电致发光器件，铱配合物等磷光材料往往有热稳定性不够好，发光强度有待于提高，易产生较严重的三线态-三线态猝灭，能级结构不够理想等这样或那样的问题。本发明给出的这类磷光铱配合物，具有发光强度高、热稳定性好等优点。更重要的，由于载流子输运基团的引入，该类发光材料的电学性能较好。因此，这类材料有望在有机电致发光器件的各个应用领域得到应用。
发明内容
技术问题：本发明的的目的是提供一类含空穴传输功能基团的铱配合物及其电致发光器件。可通过调整这类铱配合物的分子结构，得到电学性能较好、发光效率及颜色各异的铱配合物。
技术方案： 本发明的磷光铱配合物，在3-苯基哒嗪或6-苯基哒嗪及其衍生物中引入以含N原子为中心的一类功能修饰基团，与金属铱原子进行配位反应，得到产物结构如下化合物1、化合物2、化合物3、化合物4所示：
上述结构式中，3-苯基哒嗪或6-苯基哒嗪为母体结构，在配体的哒嗪基团部分下端中引入以N原子为中心，包含R1及R2在内的一系列官能团，
化合物1中，R1、R2通过苯基连入分子；
化合物2中，R1、R2通过萘基及苯基连入分子；
化合物3中，R1、R2通过咔唑基连入分子；
化合物4中，R1、R2直接与N原子连接；
而在配体苯基团部分引入R3基团；R1、R2和R3是相互没有影响的基团，相同或者相异，分别为：氢原子、卤素原子、硝基、氰基、酰基、砜基、烷基、取代烷基、环烷基、环烯基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、取代硅基、取代硅氧基、三氟甲基、芳香胺基、脂肪胺基、芳香基或杂环基、稠环芳基或杂原子取代的稠环芳基。
所述的R1、R2、R3 还能和与之相连的基团形成部分或者整体环状结构；所述环状结构包括稠环芳基及杂原子取代的稠环芳基、吡咯、吡唑、噁唑、噻唑、咪唑、咔唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、咔啉、喹啉、异喹啉、吲哚、蝶啶、吖啶、吩嗪、吩噻嗪或嘌呤。
一类含空穴传输功能基团的铱配合物制备的电致发光器件，该有机电致发光器件包括由下至上依次设置的基片层、阳极、空穴注入层或者空穴传输层、缓冲层或者阻挡层、发光层、缓冲层或者阻挡层、电子注入层或电子传输层以及阴极。
有机电致发光器件中含有多层薄膜结构的空穴传输层、缓冲层或者阻挡层、发光层、缓冲层或者阻挡层、电子注入层或电子传输层中的全部或者部分，且该多层薄膜结构中的其中一层或者多层含有所述化合物1、化合物2、化合物3、化合物4中的一种或多种。
上述铱配合物磷光材料，其制备工艺有两个步骤：第一步骤是哒嗪类配体的合成；第二步骤是配体与三价铱金属离子所形成的铱配合物的合成。制备过程均在氮气保护下进行。
本发明所述的铱配合物类磷光材料主要用于制备有机电致发光器件。其结构包括以下薄膜层的全部或者部分：基片层，阳极，空穴注入层或空穴传输层，阻挡层或者缓冲层，发光层，阻挡层或者缓冲层、电子注入层或电子传输层，以及阴极。上述薄膜层中至少有一层包含上述的磷光铱配合物中的一种或多种。
基片是器件的支撑层，可以为石英片、玻璃片、金属片或薄膜、塑料膜。阳极置于基片之上，一般地，由功函数较高的金属（金、银、铝、镍等）、金属氧化物（氧化铟、氧化锡等）、碳黑、导电聚合物等制得。阴极是由较低功函数的金属或金属合金构成，例如：镁、铝、银、铟金属或他们的合金。阴极和阳极一般的厚度为5-1000 nm，其制作可以为真空蒸镀或溅射；如果材料是很细的颗粒，如金属、碳黑、金属氧化物、导电聚合物等，电极可通过溶液的旋涂获得；另外，电化学沉积也可以制得相应的电极。更进一步，阴极和阳极可以有多层结构，例如，阴极可以由0.1-1 nm的氟化锂和10-100 nm的铝构成。基于自发光的要求，至少要有一个电极是透明的，有60%以上的透过率。发光层可以是主体材料发光，也可以是发光材料掺杂于主体材料中；可以是单发光层，也可以为多发光层；为了达到不同的光谱要求如白光器件，空穴传输层和电子传输层也可以产生光发射；其中的发光材料之一是本发明的磷光铱配合物。同样地，电子注入和传输层可以是单层，也可以为多层，其每层的组成即可以是单一材料也可以是混合材料。特别地，电子注入和传输材料要有良好的传输电子能力，有较大的电子亲和能，例如，4,7-二苯基1,10-菲咯啉（BPhen）和8-羟基喹啉铝（Alq3）。
有益效果：本发明所提供的铱配合物类有机电致磷光材料具有以下优点：
1、由于配体中配位N原子周围基团较小，使其与Ir(III)配位成键时空间位阻较小，因而配体与中心金属离子之间结合更为牢固，有利于MLCT过程，形成铱配合物类磷光材料的发光效率可以得到提高、热稳定性得到改善。下端以N原子为中心的多种官能团能够用有效改善载流子的平衡，使之在应用于器件中表现更佳。
2、便于在以哒嗪类结构的配体中引入各种不同官能团，从而实现调节这类铱配合物的发射波长。
3、便于在以哒嗪类结构的配体中引入各类具有电子/空穴注入或传输性能的功能团，改善这类铱配合物的电学性能。
4、便于在以哒嗪类结构的配体中引入大位阻基团，形成枝化结构产生一定的空间效应，从而减少配合物发光中心之间的直接作用，减少三线态激子的自猝灭现
象，提高磷光材料的发光性能。
5. 将本发明提供的铱配合物引入有机电致发光器件，可以得到性能优良的不同发光颜色的有机电致发光器件。
附图说明
图1配合物IrNPPya的合成路径。
图2磷光铱配合物电致发光器件的结构示意图。
图3磷光铱配合物IrNPPya在二氯甲烷溶液中的紫外可见吸收（UV/vis）
光谱，光致发光（PL）光谱。
图4磷光铱配合物IrCzPPya在二氯甲烷溶液中的紫外可见吸收（UV/vis）
光谱，光致发光（PL）光谱。
图5实施例6中电致发光器件的电流密度-电压-发光亮度曲线图。
图6实施例7中电致发光器件的电流密度-电压-发光亮度曲线图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实例和图例来进一步说明本发明的技术方案，但这些实施实例并不限制本发明，在发明本质范围内的其它应用以及变化和修饰也同样包括在本发明中。
该类铱配合物的结构式如下：
上述结构式中，3-苯基哒嗪或6-苯基哒嗪为母体结构，在配体的哒嗪基团部分下端中引入以N原子为中心，包含R1及R2在内的一系列官能团，R1、R2可以直接与N原子连接（化合物4）或通过苯基（化合物1）、萘基及苯基（化合物2）、咔唑基（化合物3）连入分子；而在配体的苯基团部分引入R3基团。R1、R2和R3是相互没有影响的基团，可以相同或者相异，它们可以分别为：氢原子、卤素原子、硝基、氰基、酰基、砜基、烷基、取代烷基、环烷基、环烯基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、取代硅基、取代硅氧基、三氟甲基、芳香胺基、脂肪胺基、芳香基或杂环基、稠环芳基及杂原子取代的稠环芳基。
同时，R1、R2、R3也可以和与之相连的基团形成部分或者整体环状结构。所述环状结构包括稠环芳基及杂原子取代的稠环芳基、吡咯、吡唑、噁唑、噻唑、咪唑、咔唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、咔啉、喹啉、异喹啉、吲哚、蝶啶、吖啶、吩嗪、吩噻嗪或嘌呤。
有机电致发光器件100包括由下至上依次设置的基片层101、阳极102、空穴注入层或者空穴传输层103、缓冲层或者阻挡层104、发光层105、缓冲层或者阻挡层106、电子注入层或电子传输层107以及阴极108，有机电致发光器件100中含有多层薄膜结构的空穴传输层103、缓冲层或者阻挡层104、发光层105、缓冲层或者阻挡层106、电子注入层或电子传输层107中的全部或者部分，且该多层薄膜结构中的其中一层或者多层含有权利要求1所述的磷光铱配合物中的一种或多种。
实施例1：N,N,6-triphenylpyridazin-3-amine，简称为NPPya的合成。在氮气保护下将二苯胺（2 mol）溶于无水DMF中，再将NaH（0.07 mol）分批加入溶液中，在室温下搅拌1 h；将3-氯-6-苯基哒嗪（1.4 mol）溶于DMF中使其溶解，然后将3-氯-6-苯基哒嗪的DMF溶液加入到上述的溶液中反应，加热至50℃ 搅拌12 h，整个过程要在氮气的保护下进行。反应结束后，加水并伴随有淡黄色的沉淀物产生，过滤干燥得到粗产物。粗产品通过过硅胶柱进行提纯，得纯产物。
实施例2：tris(N,N,6-triphenylpyridazin-3-amine)iridium(Ⅲ)，简称为IrNPPya的合成。在N2保护下，将配体206 mg（0.64 mmol）的NPPya和80 mg（0.16 mmol）的三乙酰丙酮铱[Iridium(III)acetylacetonate]加入到10 mL 甘油中，升温至50 ℃，用真空泵抽气，随后升温至175 ℃，回流12 h，整个过程在氮气保护下进行。待有大量橙黄色固体析出后，停止反应，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，减压蒸馏除去溶剂，并用少量甲醇洗涤，真空干燥，得到橙黄色固体粉末。然后再以二氯甲烷为洗脱剂硅胶柱层析分离，得到橙黄色固体粉末，为纯产物。IrNPPya的核磁谱图为：1HNMR（400 MHz，TMS为内标，溶剂DMSO-d6）δ（ppm）= 7.92-7.86（m，3H），7.63（d，J = 8 Hz，3H），7.27-7.23（m，12H），7.07-6.95（m，6H），6.91-6.82（m，3H），6.75（d，J = 7.6 Hz，12H），6.72-6.68（m，6H），6.44（d，J = 9.6 Hz，3H）。13C NMR（100 MHz，DMSO-d6） δ（ppm）= 160.74，157.8，144.74，142.74， 138.31，136.61，129.73，128.82，125.64，125.02，123.91，123.61，120.16，118.42。Ir(NPPya)3的合成路线见图1。
实施例3：[tris (9-(6-phenylpyridazin-3-yl)-9H-carbazole]iridium(Ⅲ)，简称为IrCzPPya的合成。在N2保护下，将126 mg（0.4 mmol）的CzPPya配体和48 mg（0.1 mmol）三乙酰丙酮铱[ Iridium(III)acetylacetonate]加入到6 mL甘油[Glycerol]中，升温至50 ℃，用真空泵抽气搅拌，随后升温至185 ℃，回流12 h。待有大量橙黄色固体析出后，停止反应，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，减压蒸馏除去溶剂，并用少量甲醇洗涤，真空干燥，得到橙黄色固体粉末。然后再以二氯甲烷为洗脱剂硅胶柱层析分离，得到橙黄色固体粉末，为纯产物。IrCzPPya的核磁谱图为：1H NMR（400MHz，TMS为内标，溶剂DMSO-d6）δ（ppm）= 8.76（d，J = 9.2 Hz，3H），8.02（d，J = 6.8 Hz，3H），7.87（d，J = 7.2 Hz，9H），7.05-6.9（m，15H），6.91-6.87（m，6H），6.77-6.73（m，6H）。13C NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ（ppm）= 164.99，160.69，152.77，141.63，138.3，137.38，132.27，130.64，129.39，126.83，126.43，125.6，123.91，121.45，120.29，111.2。
实施例4：配合物IrNPPya的光物理特性研究。图3所示是配合物IrNPPya在二氯甲烷中形成的稀溶液的吸收和发射光谱。该配合物的吸收峰位λmax = 378 nm，发射峰位λmax = 558 nm。以相同条件下的Ir(ppy)3为标准（发光量子产率为：0.4）测得的该配合物的发光量子效率Φ = 0.22。
实施例5：配合物IrCzPPya的光物理特性研究。图4所示是配合物IrCzPPya在二氯甲烷中形成的稀溶液的吸收和发射光谱。该配合物的吸收峰位λmax = 334 nm，发射峰位λmax= 556 nm。以相同条件下的Ir(ppy)3为标准（发光量子产率为：0.4）测得的该配合物的发光量子效率Φ = 0.18。
实施例6：含配合物IrNPPya的有机电致发光器件。将ITO玻璃相继地在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时（105 oC），再将ITO玻璃做5分钟的氧等离子体处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极。本实验的器件结构为：ITO / NPB(40 nm)/ CBP: 6 wt% IrNPPya(20 nm)/ BCP(8 nm)/ Alq3（20 nm）/ LiF(1 nm)/Al(100 nm)。NPB为N, N'- 二苯基-N, N'-(1- 萘基)4，4’-联苯二胺；CBP为4,4’-二(N- 咔唑基)联苯；BCP为2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10菲啰啉，Alq3为8-羟基喹啉铝，此器件的电流-电压-亮度曲线见图5。器件的开起电压为2.27 V；器件的电流效率和功率效率最大分别为65.57 cd/A和75.7 lm/W。
实施例7：含配合物IrCzPPya的有机电致发光器件。将ITO玻璃相继地在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时（105 oC），再将ITO玻璃做25分钟的紫外/臭氧处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极。本实验的器件结构为：ITO / NPB(40 nm)/ CBP: X wt% IrCzPPya (20 nm)/ BCP(8 nm)/ Alq3(20 nm)/ LiF(1 nm)/Al(100 nm) ，NPB为N, N'- 二苯基-N, N'-(1- 萘基)4，4’-联苯二胺；CBP为4,4’-二(N-咔唑基)联苯；BCP为2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10菲啰啉，Alq3为8-羟基喹啉铝，X为3%和6%。此器件的电流-电压-亮度曲线见图6。其中，6%器件的开起电压为3.65 V；器件的电流效率和功率效率最大时分别为46.12 cd/A和40.09 lm/W。
Claims (4)
1.一类含空穴传输功能基团的铱配合物，其特征在于该配合物结构式如下：
上述结构式中，3-苯基哒嗪或6-苯基哒嗪为母体结构，在配体的哒嗪基团部分下端中引入以N原子为中心，包含R1及R2在内的一系列官能团，
化合物1中，R1、R2通过苯基连入分子；
化合物2中，R1、R2通过萘基及苯基连入分子；
化合物3中，R1、R2通过咔唑基连入分子；
化合物4中，R1、R2直接与N原子连接；
而在配体苯基团部分引入R3基团；R1、R2和R3是相互没有影响的基团，相同或者相异，分别为：氢原子、卤素原子、硝基、氰基、酰基、砜基、烷基、取代烷基、环烷基、环烯基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、取代硅基、取代硅氧基、三氟甲基、芳香胺基、脂肪胺基、芳香基或杂环基、稠环芳基或杂原子取代的稠环芳基。
2.如权利要求1所述的一类含空穴传输功能基团的铱配合物，其特征在于所述的R1、R2、 R3 还能和与之相连的基团形成部分或者整体环状结构；所述环状结构包括稠环芳基及杂原子取代的稠环芳基、吡咯、吡唑、噁唑、噻唑、咪唑、咔唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、咔啉、喹啉、异喹啉、吲哚、蝶啶、吖啶、吩嗪、吩噻嗪或嘌呤。
3.一种如权利要求1所述的一类含空穴传输功能基团的铱配合物制备的电致发光器件，其特征在于有机电致发光器件（100）包括由下至上依次设置的基片层（101）、阳极（102）、空穴注入层或者空穴传输层（103）、缓冲层或者阻挡层（104）、发光层（105）、缓冲层或者阻挡层（106）、电子注入层或电子传输层（107）以及阴极（108）。
4.如权利要求3所述的一类含空穴传输功能基团的铱配合物制备的电致发光器件，其特征在于有机电致发光器件（100）中含有多层薄膜结构的空穴传输层（103）、缓冲层或者阻挡层（104）、发光层（105）、缓冲层或者阻挡层（106）、电子注入层或电子传输层（107）中的全部或者部分，且该多层薄膜结构中的其中一层或者多层含有所述化合物1、化合物2、化合物3、化合物4中的一种或多种。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2012101652982A CN102690235A (zh) | 2012-05-25 | 2012-05-25 | 一类含空穴传输功能基团的铱配合物及其电致发光器件 |
| PCT/CN2012/079129 WO2013174075A1 (zh) | 2012-05-25 | 2012-07-25 | 一类含空穴传输功能基团的铱配合物及其电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2012101652982A CN102690235A (zh) | 2012-05-25 | 2012-05-25 | 一类含空穴传输功能基团的铱配合物及其电致发光器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102690235A true CN102690235A (zh) | 2012-09-26 |
Family
ID=46855987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2012101652982A Pending CN102690235A (zh) | 2012-05-25 | 2012-05-25 | 一类含空穴传输功能基团的铱配合物及其电致发光器件 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102690235A (zh) |
| WO (1) | WO2013174075A1 (zh) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103382180A (zh) * | 2013-07-24 | 2013-11-06 | 南京邮电大学 | 一类含空穴传输功能的有机磷光材料配体的制备方法 |
| CN103665049A (zh) * | 2013-07-03 | 2014-03-26 | 南京邮电大学 | 含“c^n=n”结构异环配体磷光铱配合物及其制备的电致发光器件 |
| CN103965882A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN103965886A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN103965884A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN103965877A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN103965875A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN104086598A (zh) * | 2014-06-17 | 2014-10-08 | 南京邮电大学 | 一种具有二齿配体的离子型铱配合物及其制备方法和应用 |
| CN104119396A (zh) * | 2013-04-28 | 2014-10-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN104119397A (zh) * | 2013-04-28 | 2014-10-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN110323358A (zh) * | 2019-07-11 | 2019-10-11 | 京东方科技集团股份有限公司 | 发光二极管及其制造方法和发光装置 |
| CN112670426A (zh) * | 2020-12-27 | 2021-04-16 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
| CN112687824A (zh) * | 2020-12-27 | 2021-04-20 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
| CN112713250A (zh) * | 2020-12-27 | 2021-04-27 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
| CN112802970A (zh) * | 2020-12-27 | 2021-05-14 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108341806B (zh) * | 2017-01-22 | 2020-09-22 | 清华大学 | 铱金属配合物及其应用，以及有机电致发光器件 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102140119A (zh) * | 2010-12-13 | 2011-08-03 | 南京邮电大学 | 一种磷光铱配合物及其电致发光器件 |
| CN102180909A (zh) * | 2011-03-18 | 2011-09-14 | 南京邮电大学 | 以酞嗪衍生物为配体的铱配合物磷光材料及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6821645B2 (en) * | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
| CN1305883C (zh) * | 2004-06-17 | 2007-03-21 | 复旦大学 | 含芳香胺的铱配合物及其制备方法和应用 |
| CN101935523A (zh) * | 2010-07-13 | 2011-01-05 | 西安瑞联近代电子材料有限责任公司 | 新型高效金属铱配合物红色有机电致磷光材料及其有机电致发光器件 |
-
2012
- 2012-05-25 CN CN2012101652982A patent/CN102690235A/zh active Pending
- 2012-07-25 WO PCT/CN2012/079129 patent/WO2013174075A1/zh active Application Filing
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102140119A (zh) * | 2010-12-13 | 2011-08-03 | 南京邮电大学 | 一种磷光铱配合物及其电致发光器件 |
| CN102180909A (zh) * | 2011-03-18 | 2011-09-14 | 南京邮电大学 | 以酞嗪衍生物为配体的铱配合物磷光材料及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 郭远辉等: "铱配合物在磷光化学传感器中的应用", 《物理化学学报》 * |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103965877A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN103965875A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN103965882A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN103965886A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN103965884A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN104119396A (zh) * | 2013-04-28 | 2014-10-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN104119397A (zh) * | 2013-04-28 | 2014-10-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN103665049A (zh) * | 2013-07-03 | 2014-03-26 | 南京邮电大学 | 含“c^n=n”结构异环配体磷光铱配合物及其制备的电致发光器件 |
| CN103382180A (zh) * | 2013-07-24 | 2013-11-06 | 南京邮电大学 | 一类含空穴传输功能的有机磷光材料配体的制备方法 |
| CN103382180B (zh) * | 2013-07-24 | 2015-10-14 | 南京邮电大学 | 一类含空穴传输功能的有机磷光材料配体的制备方法 |
| CN104086598A (zh) * | 2014-06-17 | 2014-10-08 | 南京邮电大学 | 一种具有二齿配体的离子型铱配合物及其制备方法和应用 |
| CN110323358A (zh) * | 2019-07-11 | 2019-10-11 | 京东方科技集团股份有限公司 | 发光二极管及其制造方法和发光装置 |
| CN110323358B (zh) * | 2019-07-11 | 2021-12-24 | 京东方科技集团股份有限公司 | 发光二极管及其制造方法和发光装置 |
| CN112670426A (zh) * | 2020-12-27 | 2021-04-16 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
| CN112687824A (zh) * | 2020-12-27 | 2021-04-20 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
| CN112713250A (zh) * | 2020-12-27 | 2021-04-27 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
| CN112802970A (zh) * | 2020-12-27 | 2021-05-14 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
| CN112670426B (zh) * | 2020-12-27 | 2022-07-08 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2013174075A1 (zh) | 2013-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102690235A (zh) | 一类含空穴传输功能基团的铱配合物及其电致发光器件 | |
| JP5934337B2 (ja) | 発光ダイオードのための置換オリゴアザカルバゾール | |
| EP2933851B1 (en) | Organic electroluminescent device | |
| JP6789209B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| CN106674266B (zh) | 三亚苯硅烷主体 | |
| CN102140119A (zh) | 一种磷光铱配合物及其电致发光器件 | |
| JP2017008063A (ja) | ピリジルカルベンリン光発光体 | |
| JP2018052948A (ja) | 遅延蛍光ｏｌｅｄ | |
| JP2015021007A (ja) | カルバゾール含有化合物 | |
| JP2013526548A (ja) | Ｐｈｏｌｅｄのためのホスト材料およびドーパントとしてのアザボリン化合物 | |
| JP2014112717A (ja) | 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する発光ダイオード | |
| CN102017218A (zh) | 有机场致发光元件 | |
| KR20150003223A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102698682B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| JP5953237B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| EP2687530B1 (en) | Nitrogen-containing aromatic compounds and organic electroluminescent device | |
| CN110128403B (zh) | 化合物、显示面板以及显示装置 | |
| KR20200132898A (ko) | 유기 전계발광 소자 | |
| JP5577122B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| Maciejczyk et al. | Monothiatruxene‐based, solution‐processed green, sky‐blue, and deep‐blue organic light‐emitting diodes with efficiencies beyond 5% limit | |
| JP6207273B2 (ja) | ジアリールアミノ置換金属錯体 | |
| Zhu et al. | Efficient saturated red electrophosphorescence by using solution-processed 1-phenylisoquinoline-based iridium phosphors with peripheral functional encapsulation | |
| CN114591257B (zh) | 螺环化合物、电子传输材料及发光器件 | |
| KR102234085B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20120052062A (ko) | 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20120926 |