CN109776335A - 芘的胺类衍生物及其制备方法、应用和器件 - Google Patents
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Abstract
本发明属于光电材料应用科技技术领域，具体涉及芘的胺类衍生物及其制备方法、应用和器件。本发明所提供的芘的胺类衍生物以芘和胺类为基本结构单元，含胺类进行修饰后得到对称结构，是一类具有大的共轭体系和较好的刚性非共面结构的化合物，具有较高的玻璃化温度，以及良好的稳定性。当其作为蓝光掺杂材料应用至有机电致发光器件时，与现有技术中常用的蓝光掺杂材料相比较，具有优良的驱动电压和能级匹配度，器件的发光亮度、外量子效率、流明效率以及滚降等方面有明显的提高，是理想的蓝光掺杂材料。
Description
技术领域
本发明属于光电材料应用科技技术领域，具体涉及芘的胺类衍生物及其制备方法、应用和器件。
背景技术
有机发光二级管(Organic Light-emitting Diode)又称为有机电致发光器件或有机发光显示器(Organic Light-emitting Display,OLED)，原理是一种利用载流子在电场作用下由器件正、负极进入有机固体发光层复合而发光的现象制备的显示器件(Tang,C.W.et al.Appl.Phys.Lett.1987,52,913)。器件主要采用有机小分子/高分子半导体材料，由于有机小分子及高分子材料具有易制备加工提纯及高度选择性修饰的特点，在材料应用领域具有巨大潜力，无论研究还是商业上，它们都成为了一个焦点(Journal of theAmerican Chemical Society,2002,124,11576；Journal of Display Technology,2005,1,90；Molecular Electronics and Bioelectronics.2007,18,25)。和相对成熟的无机半导体材料相比，有机/高分子半导体材料可应用于电致发光二极管、场效应晶体管、有机激光、光伏电池、传感器等半导体器件中。作为25年来最重要的25项发明，有机发光二极管经历了一段高速发展的历程，从新材料开发，器件结构制备，机理的探究以及市场化推广都取得了举世瞩目的成果，成为半导体领域的一面具有代表性和创新性的旗帜。
有机发光二极管一般是由电子/空穴注入层、电子/空穴传输层和发光层组成，相对应包括电子/空穴注入材料、电子/空穴传输材料和发光材料等。目前，红、绿单色有机电致发光器件性能已经达到实际应用标准，然而蓝光器件亮度、效率、寿命仍然较差。一个高效的蓝光材料应该具备合适的分子LUMO和HOMO能级、良好的热力学性质(包括热分解温度和玻璃化温度)、较高的三重态能级等特性，在OLED器件发光层中，当仅使用一种材料作为发光材料时，由于分子间的相互作用，最大发光波长向更长波长移动，造成色纯度劣化和发光效率降低，使得器件的效率降低，因此，主体发光材料掺杂客体发光材料，通过能量转移来有效避免荧光浓度猝灭效应，改善器件电致发光效率和发光颜色等方面的性能是制备高效率蓝色电致发光器件的有效途径，也是OLED领域的研究热点。
发明内容
为解决现有技术的不足，本发明的第一个方面提供了芘的胺类衍生物，结构通式如下：
其中，R1、R2、R3、R4分别独立的为：
由烷基取代或不取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、苯并菲基、1,2-二苯基苯并咪唑基；
氮杂的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、1,2-二苯基苯并咪唑基；
R1、R2、R3和R4相同或者不相同。
具体的，氮杂的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、1,2-二苯基苯并咪唑基中的氮杂数为1、2或3。
具体的，所述烷基含有的碳原子数为1-4个。
作为本发明的一种优选的技术方案，
所述联苯基选自：
所述三联苯基选自：
所述萘基选自：
所述萘苯基选自：
所述苯萘基选自：
所述三苯胺基选自：所述9-苯基咔唑基选自：
所述咔唑基苯基选自：
所述芴基选自：
所述苯并菲基选自：
所述1,2-二苯基苯并咪唑基选自： *为取代位置。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述R1和R4相同，且为由烷基取代或不取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基中的一种，R2和R3相同，且为由烷基取代或不取代的萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、苯并菲基、1,2-二苯基苯并咪唑基中的一种。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述R1和R4相同，且为由烷基取代或不取代的三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基中的一种，R2和R3相同，且为由烷基取代或不取代的芴基、苯并菲基、1,2-二苯基苯并咪唑基中的一种。
如表1所示，为R1、R2、R3、R4的部分结构和名称。
表1通式中R1、R2、R3、R4取代基的部分结构和名称
作为本发明一种优选的芘的胺类衍生物，部分结构如下所示：
上述各具体的取代基或化合物只是在本发明的构思下的列举，主要通过列举展现部分技术方案，并非是对本发明的构思或权利要求保护范围的限制或限定。
上述列举的各具体的取代基或化合物R1和R4相同，且选自由烷基取代或不取代的苯基(1,2,3,5,4，6,7,8,49,50,51,53,52，54,55,56，97,98,99,101,100，102,103,104,145,146,147,149,148，150,151,152)、联苯基(9,10,11,13,12，14,15,16,57,58,59,61,60，62,63,64,105,106,107,109,108，110,111,112,153,154,155,157,156，158,159,160)、三联苯基(17,18,19,21,20，22,23，65,66,67,69,68，70,71,113,114,115,117,116，118,119,161，162,163,165,164，166,167)、萘基(24,25,26,27,29,28，30,31,32，72，73,74,75,77,76，78,79,80,120,121,122,123,125,124,126,127,128,168,169,170,171,173,172，174,175,176)、萘苯基(33,34,35,37,36，38,39,40,81,82,83,85,86,86,87,88,129,130,131,133,132,134,135,136,177,178,179,181,180，182,183,184)、苯萘基(41，42,43,45,44,46,47,48,89,90,91,93,92,94,95,96,137,138,139,141,140,142,143,144,185,186,187,189,188，190,191,192)。
本发明的第二个方面提供了一种芘的胺类衍生物的制备方法，包括以下步骤：
1)R1-NH2与R2-Br取代，得到R1-HN-R2；R3-NH2与R4-Br取代，得到R3-HN-R4；，
2)R1-HN-R2和R3-HN-R4与二卤芘类衍生物进行反应，得到产物；
其中，R1、R2、R3、R4分别独立的为：
由烷基取代或不取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、苯并菲基、1,2-二苯基苯并咪唑基；
或者，氮杂的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、1,2-二苯基苯并咪唑基；
R1、R2、R3和R4相同或者不相同。
优选的，R1与R3相同；R2与R4相同；二卤芘类衍生物选择二溴芘类衍生物。
具体的，R1-HN-R2和R3-HN-R4不同，二卤芘类衍生物选择溴、碘代芘类衍生物。
具体的，氮杂的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、1,2-二苯基苯并咪唑基中的氮杂数为1、2或3。
优选的，所述烷基含有的碳原子数为1-4个。
具体的，制备方法包括以下步骤：
1)胺类衍生物和溴代衍生物按照摩尔比例1：1投料，加入适量得甲苯和叔丁醇钠，超声除去空气，加入醋酸钯和三叔丁基膦，在氮气保护下加热回流反应20～48小时；
2)冷却至室温后，后处理，最终得到中间体1。
3)二溴芘的化合物与得到的中间体1按照摩尔比例1：2投料，加入适量的甲苯和叔丁醇钠，超声除去空气，加入醋酸钯和三叔丁基膦，在氮气保护下加热回流反应20～48小时；
4)冷却至室温后，后处理，最终得到最终产品。
其中，步骤(2)中的处理方式为冷却至室温后，然后用水洗涤，加入活性炭脱色，过滤，减压蒸馏除去溶剂后，用乙酸乙酯溶解重结晶，最终得到产物。
步骤(2)中最优选的处理方式为用水洗两遍，然后进行活性炭脱色一遍，用乙酸乙酯重结晶2遍产物，最终得到产物。
其中，步骤(4)中的处理方式为冷却至室温后，然后用水洗涤，加入活性炭脱色，过滤，减压蒸馏除去溶剂后，用乙酸乙酯溶解重结晶，最终得到产物。
步骤(4)中最优选的处理方式为用水洗两遍，然后进行活性炭脱色一遍，用乙酸乙酯重结晶2遍产物，最终得到产物。
作为本发明的一种优选的技术方案，
所述联苯基选自：
所述三联苯基选自：
所述萘基选自：
所述萘苯基选自：
所述苯萘基选自：
所述三苯胺基选自：
所述9-苯基咔唑基选自：
所述咔唑基苯基选自：
所述芴基选自：
所述苯并菲基选自：
所述1,2-二苯基苯并咪唑基选自： *为取代位置。
优选的，R1和R4相同，且为由烷基取代或不取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基中的一种；R2和R3相同，且为由烷基取代或不取代的萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、苯并菲基、1,2-二苯基苯并咪唑基中的一种。
优选的，R1和R4相同，且为由烷基取代或不取代的三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基中的一种；R2和R3相同，且为由烷基取代或不取代的芴基、苯并菲基、1,2-二苯基苯并咪唑基中的一种。
本发明第三个方面提供了芘的胺类衍生物的应用，作为发光层材料或掺杂材料。
本发明所提供的芘的胺类衍生物能级可调节范围大，发光效率高，具有刚性非共面结构，不易凝集结晶，成膜性能好，应用于有机发光二级管中能获得优异的效果。
本发明第四个方面提供了一种有机电致发光器件，至少包括空穴传输层材料和/或发光层材料，空穴传输层材料和/或发光层材料包括至少一种本发明所提供的芘的胺类衍生物。
本发明所述的器件是指基于本发明的芘的胺类衍生物或者现有技术中的有相似功能的化合物制备的有机电致发光器件，如应用于有发光二级管中的蓝光掺杂材料。
本发明的芘的胺类衍生物可用于有机电致发光器件中。有机电致发光器件由多层有机材料组成，其中传输层或发光层材料采用本发明的芘的胺类衍生物。
本发明的芘的胺类衍生物还可作为发光材料(主体发光材料或客体发光材料)。
本发明的芘的胺类衍生物可作为空穴传输材料。
本发明的芘的胺类衍生物可作为电子传输材料。
本发明提供的化合物是一类具有高玻璃化转变温度以及良好的蓝光性能的具有对称刚性非共面结构的化合物，不易凝集结晶造成发光现象劣化。当其作为蓝光掺杂材料使用时，与现有技术中常用的蓝光掺杂材料相比较，该化合物在能级匹配度、玻璃化温度、电流效率、功率效率、外量子效率以及滚降方面都有显著的提高，是理想的蓝光掺杂材料，将芘的胺类衍生物(192)作为蓝光掺杂材料，制备的OLED器件，发出纯净蓝光的同时，其启动电压、发光亮度、电流效率、外量子效率、流明效率分别达到了2.60V、54520cd/m2、16.01cd/A、29.41％和80.04lm/w和300℃，在OLED器件中显示出优越的性能。
本发明所提供的化合物，含氮的苯基分别为 (145、98、51、147、149、148、54、150、151、152)
含氮的联苯基分别为 (9、105、57、153、58、154、59、11、61、108、62、110、158、159、63)
含氮的三联苯基分别为 (17、65、18、66、162、115、19、163、21、165、68、116、22、70、118、71)
含氮的萘基分别为 (72、121、26、123、27、173、76、127、175、31)
含氮的萘基苯基分别为： (49、113、161、25、33、129、34、178、137、179、84、37、85、180、182、183)
含氮的苯基萘基分别为： (50、10、66、74、170、122、185、41、137、90、186、42、189、46、191、144、192)
含氮的三苯胺基选自： (19、115、179、35)
含氮的咔唑基苯基选自： (53、165、85、189)
含氮的9-苯基咔唑基选自： (28、44、140)
含氮的芴基选自：(14、166、38、182)
含氮的1,2-二苯基苯并咪唑基分别为： (144、192)
本发明人发现：
1)针对本发明所提供的化合物，含氮的取代基对器件的影响顺序为：含氮的苯基<含氮的联苯基<含氮的萘基<含氮的三联苯基<含氮的萘基苯基<含氮的苯基萘基<含氮的三苯胺基<含氮的咔唑基苯基<含氮的9-苯基咔唑基<含氮的芴基<含氮的1，2-二苯基苯并咪唑基；
2)R1和R4为含氮的苯基，R2、R3为含氮的萘基苯基时，器件的性能数据为：启动电压3.38V、最大亮度21145cd/m2、电流效率9.82cd/A、外量子效率25.67％、流明效率45.12lm/w、色坐标(0.19,0.17)、玻璃化转变温度197℃，其他各种含氮的官能团取代的情况均更优；
3)R1和R4为苯基，R2和R3为萘基苯基，器件的性能数据为：启动电压3.48V、最大亮度20185cd/m2、电流效率9.76cd/A、外量子效率25.64％、流明效率43.82lm/w、色坐标(0.19,0.17)、玻璃化转变温度194℃，其他各种含氮的和不含氮的官能团取代的情况均更优。
附图说明
图1是本发明所提供的化合物(192)作为掺杂材料制备的器件与没有本发明提供掺杂材料制备的器件的能级图。
图2是本发明所提供的化合物(192)作为掺杂材料与没有本发明提供掺杂材料制备器件的亮度-电流密度-电压特性曲线图。
图3是本发明所提供的化合物(192)作为掺杂材料制备的器件与没有本发明提供掺杂材料制备器件的电流效率-电流密度特性曲线图。
图4是本发明所提供的化合物(192)与没有本发明提供掺杂材料制备器件作为掺杂材料制备的器件的电致发光光谱。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。依据本发明的技术实质对以下实施例所作的任何简单修改、等同变化等，仍属于本发明技术方案的保护范围。本发明不限于以下实施例中所述的内容。
实施例1
本发明所述的化合物(1)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入苯胺(9.31g，100mmol)，1-(2-溴-4-异丙基苯基)萘(32.52g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得5-异丙基-2-(萘-1-基)-N-苯基苯胺27.67g，82％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入5-异丙基-2-(萘-1-基)-N-苯基苯胺(16.87g，50mmol)，1,6-二溴芘(8.64g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(1)16.76g，80％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz)，148.2，145.9，140.4，140.2，136.7，134.2，133.1,129.6，128.5，128.3，127.2，126.8，126.6，126.3，126.1，125.7,125.4，125.1，123.8，122.5，122.0，120.7，120.0，33.2，23.3MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd,873.16；found,873.15。
实施例2
本发明所述的化合物(10)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入3-(2-叔丁基苯基)-苯胺(22.53g，100mmol)，2-(6-溴萘-1-基)1,3,5-三嗪(28.61g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得N-(2′-叔丁基-[1,1′-联苯]-3-基)-5-(1,3,5-三嗪-2-基)萘胺34.44g，80％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入N-(2′-叔丁基-[1,1′-联苯]-3-基)-5-(1,3,5-三嗪-2-基)萘胺(21.53g，50mmol)，1,6-二溴芘(8.64g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(10)19.83g，78％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz),170.3，166.8，146.5，142.6，141.4，140.4，137.4，134.4，134.1，132.8，130.1，129.6，129.5，126.9，126.6，126.2，126.1，126.0，125.7，125.3，124.8，124.5，123.8，122.8，122.3，122.0，121.0，120.7，119.9，116.9，114.2，33.9，31.6MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd,1259.33；found,1259.31。
实施例3
本发明所述的(21)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入3-([1,1′-联苯]-4-基)吡啶-2-胺(24.63g，100mmol)，9-(2-溴苯基)-9H-咔唑(32.22g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得N-(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-([1,1′-联苯]-4-基)吡啶-2-胺39.50g，81％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入N-(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-([1,1′-联苯]-4-基)吡啶-2-胺(24.38g，50mmol)，1,6-二溴芘(8.64g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(21)22.53g，80％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz)，171.1，160.7，146.4，142.0，140.8，139.7，136.7，135.3，134.9，134.8，129.6，129.2，127.9，127.6，127.2，126.8，126.6，126.4，126.2，126.0，123.7，123.3，122.7，121.4，122.0，119.8，119.7，118.9，118.7，117.1，113.5，109.5，MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd,1173.44；found,1173.45。
实施例4
本发明所述的化合物(26)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入1,6-萘啶-2-胺(14.51g，100mmol)，1-溴-6-苯基萘(28.31g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得N-(6-苯基萘-1-基)-1，6-萘啶-2-胺28.46g，82％收率。
(2)于500ml三口瓶中加入N-(6-苯基萘-1-基)-1，6-萘啶-2-胺(17.36g，50mmol)，1,6-二溴芘(8.64g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥旋干得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(26)18.22g，85％收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz)，155.1，150.0，147.0，146.1，142.0，140.8，138.4，136.3，134.8，133.8，129.2，127.9，127.6，126.6，126.2，126.0，125.0，123.8，123.6，123.3，122.0，119.0，118.9，117.6，117.1，113.0，109.9，109.3，MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，892.33；found，892.30。
实施例5
本发明所述的化合物(35)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入2-(萘-1-基)-苯胺(21.93g，100mmol)，N-(3-溴苯基)-N-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺(32.72g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得N1-(2-(萘-1-基)苯基)-N3-苯基-N3-(1,3,5-三嗪-2-基)-1,3-苯二胺36.75g，79％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入N1-(2-(萘-1-基)苯基)-N3-苯基-N3-(1,3,5-三嗪-2-基)-1,3-苯二胺(23.26g，50mmol)，1,6-二溴芘(8.64g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(35)21.67g，80％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz)，177.8，166.8，143.4，142.5，141.8，140.5，140.4，136.7，134.2，133.1，130.5，129.6，128.5，128.3，127.2，127.0，126.9，126.6，126.3，126.2，126.0，125.4，125.1，124.9，123.8，123.6，123.2，122.0，121.9，121.4，120.7，120.1，111.9MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd,1129.34；found,1129.35。
实施例6
本发明所述的化合物(46)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入4-苯基异喹啉-8-胺(22.03g，100mmol)，4-溴-9H-芴(24.51g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得N-(9H-芴-4-基)-4-苯基异喹啉-8-胺32.68g，85％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入N-(9H-芴-4-基)-4-苯基异喹啉-8-胺(19.22g，50mmol)，1,6-二溴芘(8.64g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(46)19.27g，83％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz)，147.1，144.0，143.1，141.3，141.0，140.4，123.8，137.6，136.3，132.2，130.3，129.9，129.5，129.2，129.0，128.7，128.1，127.5，126.9，126.7，126.6，126.2，126.0，125.0，122.0，120.7，112.4，119.4，119.0，109.3，36.5，MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，967.19；found；967.16。
实施例7
本发明所述的化合物(52)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入4-叔丁基苯胺(14.92g，100mmol)，2-溴-9-苯基-9H-咔唑(32.22g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得N-(4-叔丁基)-9-苯基-9H-咔唑-2-胺32.80g，84％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入N-(4-叔丁基)-9-苯基-9H-咔唑-2-胺(19.53g，50mmol)，1,6-二溴-3,8-二甲基芘(9.31g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(52)19.82g，82％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz)，146.3，145.7，142.8，140.3，138.3，136.8，134.0，132.7，129.9，129.3，128.6，127.6，126.6，125.9，125.5，124.0，123.9，123.0，122.0，121.4，120.0，119.8，119.7，115.8，110.0，109.5，103.9，34.2，31.3，19.5MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，1007.34；found，1007.37。
实施例8
本发明所述的化合物(63)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入3-(吡嗪-2-基)苯胺(17.12g，100mmol)，1-溴苯并菲(30.72g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得N-(3-(吡嗪-2-基)苯基)苯并菲基-1-胺34.58g，87％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入N-(3-(吡嗪-2-基)苯基)苯并菲基-1-胺(19.87g，50mmol)，1,6-二溴-3,8-二甲基芘(9.31g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(63)20.34g，83％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz)，152.9，144.4，143.2，142.3，141.4，140.3，138.3，136.2，135.5，135.3，133.9，130.6，130.1，129.6，128.3，127.5，126.6，126.1，125.9，124.0，123.9，123.0，122.7，122.4，121.9，120.7，120.6，120.0，19.5MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，1021.24；found，1021.25。
实施例9
本发明所述的化合物(71)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入4-(4-苯基嘧啶-5-基)苯胺(24.73g，100mmol)，2-(2-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑(34.92g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得2-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)-N-(4-(4-苯基嘧啶-5-基)苯基)苯胺44.34g，86％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入2-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)-N-(4-(4-苯基嘧啶-5-基)苯基)苯胺(25.78g，50mmol)，1,6-二溴-3,8-二甲基芘(9.31g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(71)25.35g，84％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz)，160.7，157.4，156.6，149.4，145.9，144.0，140.3，140.1，138.3，138.2，135.1，131.8，131.7，130.8，129.6，129.2，128.7，128.4，128.2，127.5，125.9，125.6，124.0，123.9，123.2，123.0，122.1，122.0，120.1，120.0，115.5，112.1，19.5MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，1257.52；found，
1257.54。
实施例10
本发明所述的化合物(84)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入N-(4-(异喹啉-4-基)苯基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(22.02g，100mmol)，3-溴-9-苯基-9H-咔唑(32.22g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得N-(4-(异喹啉-4-基)苯基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺38.76g，84％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入N-(4-(异喹啉-4-基)苯基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(23.08g，50mmol)，1,6-二溴-3,8-二甲基芘(9.31g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(84)22.62g，82％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz)，152.5，145.4，144.8，143.4，140.3，138.3，136.8，136.4，135.5，134.8，134.0，129.7，129.6，129.3，128.8，127.7，126.9，126.6，125.9，125.5，125.2，124.5，124.0，123.9，123.2，123.0，122.0，121.4，120.9，120.0，119.8，113.7，112.0，111.0，109.5，105.4，19.5MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，1149.41；found，1149.42。
实施例11
本发明所述的化合物(93)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入6-苯基萘-2-胺(21.93g，100mmol)，9-(3-溴苯基)-9H-咔唑(32.22g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得N-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-6-苯基萘-2-胺39.15g，85％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入N-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-6-苯基萘-2-胺(23.03g，50mmol)，1,6-二溴-3,8-二甲基芘(9.31g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(93)22.58g，82％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz)，142.8，142.6，141.5，140.8，140.3，139.7，138.3，132.6，130.2，129.2，129.0，128.4，128.2，127.9，127.6，127.4，127.3，126.6，126.1，125.9，124.5，124.0，123.9，123.0，122.7，122.0，121.4，120.0，119.8，118.1，115.7，109.5，108.4，96.7，19.5MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，1147.44；found，1147.40。
实施例12
本发明所述的化合物(105)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入5-苯基吡啶-2-胺(17.02g，100mmol)，1-(3-溴苯基)萘(28.32g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得N-(3-(萘-1-基)苯基)-5-苯基吡啶-2-胺30.92g，83％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入N-(3-(萘-1-基)苯基)-5-苯基吡啶-2-胺(18.62g，50mmol)，1,6-二溴-3,8-二异丙基芘(10.66g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(105)20.22g，82％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz)，154.8，143.0，142.4，142.3，141.7，137.4，136.7，136.4，134.8，134.2，133.1，130.1，129.2，128.7，128.3，127.5，127.2，126.3，125.9，125.7，125.4，125.1，123.0，122.0，120.5，117.4，116.2，113.5，110.1，29.7，23.7MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，1127.33；found，1147.32。
实施例13
本发明所述的化合物(118)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入3-(5-苯基吡啶-3-基)苯胺(24.63g，100mmol)，1-溴-5-叔丁基-9H-芴(30.12g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得5-叔丁基-N-(3-(5-苯基吡啶-3-基)苯基)-9H-芴-1-胺39.20g，84％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入5-叔丁基-N-(3-(5-苯基吡啶-3-基)苯基)-9H-芴-1-胺(23.33g，50mmol)，1,6-二溴-3,8-二异丙基芘(10.66g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(118)23.92g，82％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz，147.2，147.0，142.7，142.4，141.9，141.4，140.1，137.3，136.4，136.0，133.2，132.7，131.7，131.5，130.6，130.1，129.2，128.7，127.7，127.6，127.5，125.7，124.1，121.9，121.8，121.1，120.6，117.1，36.1，34.2，31.6，29.7，23.7MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，1215.64；found，1215.65。
实施例14
本发明所述的化合物(131)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入2-(萘-1-基)苯胺21.93g，100mmol)，间溴三苯胺(32.42g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得N1-(2-(萘-1-基)苯基)-N3，N3-二苯基-1,3,-苯二胺39.78g，86％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入N1-(2-(萘-1-基)苯基)-N3，N3-二苯基-1,3,-苯二胺(23.13g，50mmol)，1,6-二溴-3,8-二异丙基芘(10.66g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(131)23.76g，82％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz，145.9，142.4，141.8，140.5，140.1，136.7，134.2，133.1，130.5，129.6，128.5，128.3，127.2，126.8，126.3，125.7，125.4，125.3，125.1，125.0，124.9，124.1，123.6，123.2，123.0，122.0，121.1，117.1，115.5，29.7，23.7MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，1207.58；found，1207.55。
实施例15
本发明所述的化合物(140)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入3-异丙基-5-苯基萘-1-胺26.14g，100mmol)，8-溴-5-苯基-5H-吡啶[3,2-b]吲哚(32.22g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得N-(3-异丙基-5-苯基萘-1-基)-5-苯基-5H-吡啶[3,2-b]吲哚-8-胺41.80g，83％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入N-(3-异丙基-5-苯基萘-1-基)-5-苯基-5H-吡啶[3,2-b]吲哚-8-胺(25.18g，50mmol)，1,6-二溴-3,8-二异丙基芘(10.66g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(140)25.11g，81％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz，149.9，142.4，141.9，141.7，141.2，137.1，136.4，135.5，133.6，130.2，129.3，129.2，127.9，127.6，127.5，126.5，126.1，125.7，125.5，124.6，124.0，123.5，123.2，123.0，122.0，121.3，120.5，119.4，118.3，116.2，114.8，113.5，107.3，106.8，33.6，29.7，23.7，23.3MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，1281.66；found，1207.68。
实施例16
本发明所述的化合物(152)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入4-异丙基-1,3,5-三嗪-2-胺13.82g，100mmol)，2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑(34.92g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得4-异丙基-N-(4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪-2-胺33.33g，82％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入4-异丙基-N-(4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪-2-胺(20.32g，50mmol)，1,6-二溴-3,8-二叔丁基芘(11.33g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(152)21.83g，81％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz，179.2，177.1，168.8，150.5，149.4，144.0，142.5，141.6，138.2，135.1，132.7，129.6，128.4，128.2，125.6，123.0，122.1，122.0，120.2，120.1，119.6，115.1，112.4，112.1，34.7，31.7，28.4，21.4MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，1123.43；found，1123.41。
实施例17
本发明所述的化合物(165)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入3-([1,1′-联苯]-4-基)吡啶-4-胺(24.63g，100mmol)，9-(3-溴-5-异丙基吡啶-2-基)-9H-咔唑(36.53g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得N-(3-([1,1′-联苯]-4-基)-2-(9H-咔唑-9-基)-5-异丙基吡啶-3-胺44.05g，83％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入N-(3-([1,1′-联苯]-4-基)-2-(9H-咔唑-9-基)-5-异丙基吡啶-3-胺(20.32g，50mmol)，1,6-二溴-3,8-二叔丁基芘(11.33g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(165)26.34g，80％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz，150.4，149.8，147.1，146.4，145.1，140.8，138.7，137.9，136.8，132.9，129.2，127.9，127.6，127.2，126.8，126.6，125.5，121.4，120.3，119.8，119.6，117.4，116.3，115.6，109.8，109.6，109.5，34.7，31.8，31.7，23.3MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，1371.79；found，1371.77。
实施例18
本发明所述的化合物(178)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入3-(喹啉-5-基)苯胺(22.03g，100mmol)，6-溴-1-(3-乙基苯基)萘(31.12g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得5-(3-乙基苯基)-N-(3-(喹啉-5-基)苯基)萘-2-胺36.95g，82％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入5-(3-乙基苯基)-N-(3-(喹啉-5-基)苯基)萘-2-胺(22.52g，50mmol)，1,6-二溴-3,8-二叔丁基芘(11.33g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(178)23.55g，81％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz，152.3，150.5，149.9，144.5，142.6，141.4，142.6，142.0，141.4，140.1，137.4，135.1，134.1，132.9，131.1，130.4，130.1，129.5，129.1，127.8，126.6，126.1，125.9，125.6，125.1，124.5，123.8，123.7，123.0，122.8，122.3，122.0，121.5，121.0，120.3，120.0，116.9，116.0，114.2，34.7，31.7，28.5，14.5MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，1211.61；found，1211.60。
实施例19
本发明所述的化合物(192)可通过下列方法合成。
(1)于500ml三口瓶中，加入3-苯基喹啉-7-胺(22.03g，100mmol)，2-(4-溴苯基)-1-(1,3,5-三嗪-2-基)-1H-苯并咪唑(35.22g,100mmol),叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入100g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得N-(4-(1-(1,3,5-三嗪-2-基)-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-3-苯基喹啉-7-胺41.29g，84％的收率。
(2)于500ml三口瓶中加入N-(4-(1-(1,3,5-三嗪-2-基)-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-3-苯基喹啉-7-胺(24.58g，50mmol)，1,6-二溴-3,8-二叔丁基芘(11.33g，24mmol)，叔丁醇钠(14.41g,150mmol)加入200g甲苯，在N2保护下加入醋酸钯，于120℃反应48h，TLC监测反应完成。水(200ml)洗三遍，加入活性炭脱色，干燥浓缩得灰色固体，用乙酸乙酯重结晶产品，真空下干燥得化合物(192)25.46g，82％的收率。13C-NMR(CDCl3,100MHz，150.5，149.4，145.9，137.6，136.4，133.7，129.4，129.2，128.7，128.4，127.6，127.5，126.4，125.6，123.8，123.2，123.0，122.0，120.1，120.0，116.0，112.1，110.7，34.7，31.7MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd，1293.56；found，1293.57。
以下实施例20-37涉及将本发明的芘的胺类衍生物作为有机电致发光器件的掺杂材料、发光层材料、空穴传输材料、电子传输材料及其性能，本发明的芘的胺类衍生物作为多层有机电致发光器件的结构如图1所示，图1中标明了上述的4种化合物，在器件制作过程中只选取其中的一种。
实施例20
化合物(1)作为蓝光掺杂材料制备器件1。
这个实例展示了化合物(1)作为蓝光掺杂材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料了N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料，发光层材料为掺杂有1％的化合物(1)的9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(5nm)/TPD(45nm)/MADN:wt 1％化合物(1)(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例21
化合物(169)作为蓝光掺杂材料制备器件2。
这个实例展示了化合物(169)作为蓝光掺杂材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料了N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料，发光层材料为掺杂有1％的化合物(169)的9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(5nm)/TPD(45nm)/MADN:wt 1％化合物(169)(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例22
化合物(42)作为蓝光掺杂材料制备器件3。
这个实例展示了化合物(42)作为蓝光掺杂材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料了N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料，发光层材料为掺杂有1％的化合物(42)的9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(5nm)/TPD(45nm)/MADN:wt 1％化合物(42)(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例23
化合物(147)作为蓝光掺杂材料制备器件4。
这个实例展示了化合物(147)作为蓝光掺杂材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料了N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料，发光层材料为掺杂有1％的化合物(147)的9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(5nm)/TPD(45nm)/MADN:wt 1％化合物(147)(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例24
化合物(27)作为蓝光掺杂材料制备器件5。
这个实例展示了化合物(27)作为蓝光掺杂材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料了N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料，发光层材料为掺杂有1％的化合物(27)的9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(5nm)/TPD(45nm)/MADN:wt 1％化合物(27)(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例25
化合物(115)作为蓝光掺杂材料制备器件6。
这个实例展示了化合物(115)作为蓝光掺杂材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料了N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料，发光层材料为掺杂有1％的化合物(115)的9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(5nm)/TPD(45nm)/MADN:wt 1％化合物(115)(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例26
化合物(83)作为蓝光掺杂材料制备器件7。
这个实例展示了化合物(83)作为蓝光掺杂材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料了N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料，发光层材料为掺杂有1％的化合物(83)的9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(5nm)/TPD(45nm)/MADN:wt 1％化合物(83)(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例27
化合物(139)作为蓝光掺杂材料制备器件8。
这个实例展示了化合物(139)作为蓝光掺杂材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料了N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料，发光层材料为掺杂有1％的化合物(139)的9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(5nm)/TPD(45nm)/MADN:wt 1％化合物(139)(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例28
化合物(13)作为蓝光掺杂材料制备器件9。
这个实例展示了化合物(13)作为蓝光掺杂材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料了N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料，发光层材料为掺杂有1％的化合物(13)的9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(5nm)/TPD(45nm)/MADN:wt 1％化合物(13)(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例29
化合物(125)作为蓝光掺杂材料制备器件10。
这个实例展示了化合物(125)作为蓝光掺杂材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料了N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料，发光层材料为掺杂有1％的化合物(125)的9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(5nm)/TPD(45nm)/MADN:wt 1％化合物(125)(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例30
化合物(165)作为蓝光掺杂材料制备器件11。
这个实例展示了化合物(165)作为蓝光掺杂材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料了N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料，发光层材料为掺杂有1％的化合物(165)的9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(5nm)/TPD(45nm)/MADN:wt 1％化合物(165)(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例31
化合物(85)作为蓝光掺杂材料制备器件12。
这个实例展示了化合物(85)作为蓝光掺杂材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料了N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料，发光层材料为掺杂有1％的化合物(85)的9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(5nm)/TPD(45nm)/MADN:wt 1％化合物(85)(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例32
化合物(189)作为蓝光掺杂材料制备器件13。
这个实例展示了化合物(189)作为蓝光掺杂材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料，发光层材料为掺杂有1％的化合物(189)的9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(5nm)/TPD(45nm)/MADN:wt 1％化合物(189)(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
按照上述实施例中器件的制备方法，化合物(4)作为蓝光掺杂材料制备器件14，化合物(60)作为蓝光掺杂材料制备器件15，化合物(28)作为蓝光掺杂材料制备器件16，化合物(116)作为蓝光掺杂材料制备器件17，化合物(180)作为蓝光掺杂材料制备器件18，化合物(150)作为蓝光掺杂材料制备器件19，化合物(126)作为蓝光掺杂材料制备器件20，化合物(166)作为蓝光掺杂材料制备器件21，化合物(182)作为蓝光掺杂材料制备器件22，化合物(7)作为蓝光掺杂材料制备器件23，化合物(63)作为蓝光掺杂材料制备器件24，化合物(127)作为蓝光掺杂材料制备器件25，化合物(175)作为蓝光掺杂材料制备器件26，化合物(183)作为蓝光掺杂材料制备器件27，化合物(191)作为蓝光掺杂材料制备器件28，化合物(104)作为蓝光掺杂材料制备器件29，化合物(160)作为蓝光掺杂材料制备器件30，化合物(176)作为蓝光掺杂材料制备器件31，化合物(167)作为蓝光掺杂材料制备器件32，化合物(184)作为蓝光掺杂材料制备器件33，化合物(192)作为蓝光掺杂材料制备器件34。
实施例33
没有掺入芘的胺类衍生物作为蓝光掺杂材料制备器件35。
这个实例展示了没有掺入客体发光材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/TPD(45nm)/MADN(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例34
化合物(192)作为发光层材料制备器件36。
这个实例展示了化合物(192)作为发光层材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料，发光层材料为化合物(192)，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/TPD(45nm)/化合物(192)(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例35
化合物(192)作为空穴传输材料制备器件37。
这个实例展示了化合物(192)作为空穴传输材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料，空穴传输材料为化合物(192)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的8-羟基喹啉铝(Alq3)，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/化合物(192)(45nm)/MADN(20nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例36
化合物(192)作为电子传输材料制备器件38。
这个实例展示了(192)作为电子传输材料而制备的电致发光器件的性能验证。将ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层5nm的空穴注入材料三氧化钼，然后蒸镀45nm厚的空穴传输材料N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)(TPD)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20nm的发光层材料9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽，最后再蒸镀一层15nm的化合物(192)作为电子传输材料，1nm的LiF和100nm的Al，所形成的器件结构为ITO(氧化铟锡)/TPD(45nm)/MADN(20nm)/化合物(192)(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
将直流电的正极加于ITO(氧化铟锡)层，将负极加于铝所在的金属层，进行器件的性能评价，如表2
表2有机电致发光器件性能表征
由表1可以看出，本发明中的器件在掺杂芘的胺类衍生物之后，在启动电压、发光亮度、电流效率、外量子效率、流明效率、发光纯度以及玻璃化转变温度等方面都有显著的提高，是理想的蓝光掺杂材料，并且可以独立的作为发光材料、空穴传输材料、电子传输材料进行电致发光器件的制备，拥有良好的器件使用性能。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (14)
1.芘的胺类衍生物，其特征在于，结构通式为如下结构式中的一种：
其中，R1、R2、R3、R4分别独立的为：
由烷基取代或不取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、苯并菲基、1,2-二苯基苯并咪唑基；
或者，氮杂的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、1,2-二苯基苯并咪唑基；
R1、R2、R3和R4相同或者不相同。
2.根据权利要求1所述的芘的胺类衍生物，其特征在于：氮杂的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、1,2-二苯基苯并咪唑基中的氮杂数为1、2或3。
3.根据权利要求1所述的芘的胺类衍生物，其特征在于：所述烷基含有的碳原子数为1-4个。
4.根据权利要求1至3任一所述的芘的胺类衍生物，其特征在于：
所述联苯基选自：
所述三联苯基选自：
所述萘基选自：
所述萘苯基选自：
所述苯萘基选自：
所述三苯胺基选自：所述9-苯基咔唑基选自：
所述咔唑基苯基选自：所述芴基选自：
所述苯并菲基选自：
所述1,2-二苯基苯并咪唑基选自： *为取代位置。
5.根据权利要求4所述的芘的胺类衍生物，其特征在于：R1和R4相同，且为由烷基取代或不取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基中的一种；R2和R3相同，且为由烷基取代或不取代的萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、苯并菲基、1,2-二苯基苯并咪唑基中的一种。
6.根据权利要求5所述的芘的胺类衍生物，其特征在于：R1和R4相同，且为由烷基取代或不取代的三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基中的一种；R2和R3相同，且为由烷基取代或不取代的芴基、苯并菲基、1,2-二苯基苯并咪唑基中的一种。
7.一种芘的胺类衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)R1-NH2与R2-Br取代，得到R1-HN-R2；R3-NH2与R4-Br取代，得到R3-HN-R4；，
2)R1-HN-R2和R3-HN-R4与二卤芘类衍生物进行反应，得到产物；
其中，R1、R2、R3、R4分别独立的为：
由烷基取代或不取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、苯并菲基、1,2-二苯基苯并咪唑基；
或者，氮杂的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、1,2-二苯基苯并咪唑基；
R1、R2、R3和R4相同或者不相同。
8.根据权利要求7所述的芘的胺类衍生物的制备方法，其特征在于：氮杂的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、1,2-二苯基苯并咪唑基中的氮杂数为1、2或3。
9.根据权利要求7所述的芘的胺类衍生物的制备方法，其特征在于：所述烷基含有的碳原子数为1-4个。
10.根据权利要求7至9任一所述的芘的胺类衍生物的制备方法，其特征在于：
所述联苯基选自：
所述三联苯基选自：
所述萘基选自：
所述萘苯基选自：
所述苯萘基选自：
所述三苯胺基选自：
所述9-苯基咔唑基选自：
所述咔唑基苯基选自：所述芴基选自：
所述苯并菲基选自：
所述1,2-二苯基苯并咪唑基选自： *为取代位置。
11.根据权利要求10所述的芘的胺类衍生物的制备方法，其特征在于：R1和R4相同，且为由烷基取代或不取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基中的一种；R2和R3相同，且为由烷基取代或不取代的萘苯基、苯萘基、三苯胺基、9-苯基咔唑基、咔唑基苯基、芴基、苯并菲基、1,2-二苯基苯并咪唑基中的一种。
12.根据权利要求11所述的芘的胺类衍生物的制备方法，其特征在于：R1和R4相同，且为由烷基取代或不取代的三联苯基、萘基、萘苯基、苯萘基中的一种；R2和R3相同，且为由烷基取代或不取代的芴基、苯并菲基、1,2-二苯基苯并咪唑基中的一种。
13.一种根据权利要求1至6任一所述的芘的胺类衍生物的应用，其特征在于，作为蓝光掺杂材料。
14.一种有机电致发光器件，至少包括蓝光发光层，其特征在于：所述蓝光发光层的掺杂材料包括至少一种权利要求1至6中任一所述的芘的胺类衍生物。
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