CN110386926B - 一种含有苯并杂环结构的有机光电材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含有苯并杂环结构的有机光电材料及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110386926B
CN110386926B CN201810338957.5A CN201810338957A CN110386926B CN 110386926 B CN110386926 B CN 110386926B CN 201810338957 A CN201810338957 A CN 201810338957A CN 110386926 B CN110386926 B CN 110386926B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
alkyl
benzo
material containing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810338957.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110386926A (zh
Inventor
穆广园
庄少卿
任春婷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan Shangsai Optoelectronics Technology Co ltd
Original Assignee
Wuhan Shangsai Optoelectronics Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan Shangsai Optoelectronics Technology Co ltd filed Critical Wuhan Shangsai Optoelectronics Technology Co ltd
Priority to CN201810338957.5A priority Critical patent/CN110386926B/zh
Publication of CN110386926A publication Critical patent/CN110386926A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110386926B publication Critical patent/CN110386926B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
    • C07D421/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D421/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明属于光电材料应用科技领域，具体涉及一种含有苯并杂环结构的有机光电材料及其应用。该类材料是同时在菲并咪唑的五元芳杂环的碳原子位点上引入稠环芳烃和氮原子位点上引入苯并脂杂环，是一种同时满足单三重态能隙ΔEST较小且受体三重态能级的两倍高于单重激发态的材料，RISC和TTA共存体系电致发光机制为获得高的光电转换效率和解决目前深蓝光材料效率降滚和光色品质问题提供了可行的途径。通过供/受体的选择及结构设计，本发明提供的含有苯并杂环结构的有机光电材料独立的作为发光层材料或者作为发光层掺杂材料在有机电致发光器件中均表现优异的性能，合成及提纯工艺简单，可适用于工业化生产。

Description

一种含有苯并杂环结构的有机光电材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于光电材料应用科技领域，具体涉及一种含有苯并杂环结构的有机光电材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)是一门新型显示技术，具有超薄、高亮度、宽视角、自发光、低功耗、低成本、可弯曲及在低温条件下(TFT-LCD中的液晶在这类条件下会凝固)能够正常工作等优越性能，被业界誉为LCD之后理想的和最具发展前景的下一代显示技术。
作为三基色之一的蓝光，一直比绿光和红光OLED发展滞后，存在与需要解决的问题也比较多，这是由蓝光OLED本身的性质决定的。不管是荧光还是磷光材料，深蓝色的染料都非常缺乏，使得在制备显示面板的过程中，深蓝光的材料选择较少，同时大部分蓝光材料的效率也相对较低。蓝光材料的能级差一般都比较大，为了避免能量回传，只能选择比发光材料能级更大的主体材料，这样就会导致在蓝光层两边形成的界面能极差很大，容易导致载流子的积累，产生三重态-三重态激子严重湮灭即效率滚降问题，严重影响器件的工作寿命。另外，由于蓝光材料自身的宽禁带，纯蓝光/深蓝光材料通常会有较低的HOMO与较高的LUMO能级，这种能级结构一方面加大了从功能层向发光层注入载流子的势垒，导致驱动电压升高，载流子传输困难、平衡度降低；另一方面，易在发光层与功能层界面处产生激基复合物发射，这不仅会使OLED发光颜色不纯(大于470nm)，也会引起器件效率的降低。因此针对效率降滚和光色品质问题的蓝光材料的进一步开发是目前OLED领域研究的热点。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术的不足，本发明提供了一种含有苯并杂环结构的有机光电材料及其制备方法和应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种含有苯并杂环结构的有机光电材料，结构通式如下：
Figure GDA0002817983640000021
其中，L为取代或未取代的杂环化合物，且所述L和与其相连的苯环之间并环连接；
Ar为取代或未取代的亚稠合芳香基；
R为氢、烷基、烷氧基中的任意一种。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述L为取代或未取代的五元酯杂环或六元酯杂环，其中，所述五元酯杂环或六元酯杂环中的杂原子为氮、氧、硫和/或硒。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述L为未取代的或由烷基或芳香基取代的哌嗪、未取代的或由烷基或芳香基取代的二氧六环、未取代的或由烷基或芳香基取代的噻噁烷、未取代的或由烷基或芳香基取代的二噻烷、未取代的或由烷基或芳香基取代的吗啉、未取代的或由烷基或芳香基取代的硫代吗啉、未取代的或由烷基或芳香基取代的四氢吡喃、未取代的或由烷基或芳香基取代的四氢噻喃、未取代的或由烷基或芳香基取代的哌啶、未取代的或由烷基或芳香基取代的四氢呋喃、未取代的或由烷基或芳香基取代的四氢噻吩、未取代的或由烷基或芳香基取代的四氢硒吩、未取代的或由烷基或芳香基取代的四氢吡咯中的一种。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述Ar为取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚苯并蒽基中的一种。
更具体的，所述含有苯并杂环结构的有机光电材料为如下化合物1-化合物129中的任意一种：
Figure GDA0002817983640000031
Figure GDA0002817983640000041
Figure GDA0002817983640000051
Figure GDA0002817983640000061
Figure GDA0002817983640000071
Figure GDA0002817983640000081
Figure GDA0002817983640000091
Figure GDA0002817983640000101
Figure GDA0002817983640000111
本发明所提供的含有苯并杂环结构的有机光电材料通过如下路线合成：
Figure GDA0002817983640000112
其中，L为取代或未取代的杂环化合物，且所述L和与其相连的苯环之间并环连接；
Ar为取代或未取代的亚稠合芳香基；
R为氢、烷基、烷氧基中的任意一种。
具体制备方法为：将菲醌、苯并杂环对应的胺化物、R和Ar对应取代的醛化物、醋酸铵按照摩尔比1:1.1:1.1:2溶解在醋酸中并加至反应器，在氮气氛围下，升温至100-120℃，并在100-120℃下反应8h-20h，液相监测菲醌无剩余后，冷却至室温，用乙醇打浆一遍，再用体积比为10:1的乙醇和乙酸乙酯的混合液打浆一遍或两遍，得到含有苯并杂环结构的有机光电材料，其中，所述醋酸的质量为所述菲醌质量的8-15倍。
需要说明的是，菲醌微溶于乙醇、乙酸乙酯以及热的醋酸，苯并杂环对应的胺化物以及R和Ar对应取代的醛化物均易溶于乙醇，用乙醇及乙酸乙酯可充分实现目标化合物的提纯，有效避免柱层析工序的复杂性，工艺简单，易实现工业化生产。
本发明所提供的含有苯并杂环结构的有机光电材料的应用于制作有机电致发光器件和/或有机太阳能电池。
作为一种优选的技术方案，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层的材料独自的为本发明提供的含有苯并杂环结构的有机光电材料，或者经由本发明提供的含有苯并杂环结构的有机光电材料掺杂形成。
本发明的优势在于，同时在菲并咪唑的五元芳杂环的氮原子位点上引入稠环芳烃和碳原子位点上引入苯并酯杂环，保留菲并咪唑这一深蓝光生色团本身的热学稳定性和荧光量子效率外，一方面，未参与共轭的酯杂环破坏了分子的平面共轭结构，产生的空间位阻使其二面角增大，平面发生扭曲，抑制分子间π-π*堆积，增强发光亮度的同时，HOMO和LUMO分别离域在给体和受体上，导致一个小的ΔEst(最低激发单重态和最低激发三重态的能级差)，提升热致延迟机理(RISC)产生的荧光量子效率，另一方面，苯并酯杂环可有效改善稠环体系在固态下强的聚集行为以及分子内电荷转移过程，通过结构设计提供了一个大的三重态浓度，为利用三重态-三重态湮灭机制(TTA)实现大电流密度下较高的荧光量子效率，进而设计高亮度、长寿命的器件提供了有利的条件。本发明创新性的将苯并酯杂环应用至有机电致发光器件中，实现RISC和TTA共存体系电致发光,为获得高的光电转换效率和解决目前深蓝光材料效率降滚和光色品质问题开辟了新途径。
附图说明
图1是化合物3独立的作为发光层材料以及作为发光层客体材料制备的器件的能级图；
图2是器件2与器件16的波长-光强度特性曲线图；
图3是器件2与器件16的电压-电流密度-亮度特性曲线图；
图4是器件2与器件16的电流密度-电流效率-功率效率特性曲线图；
图5是器件2与器件16的亮度-外量子效率特性曲线图；
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。依据本发明的技术实质对以下实施例所作的任何简单修改、等同变化等，仍属于本发明技术方案的保护范围。本发明不限于以下实施例中所述的内容。
实施例1：本发明的上述化合物1可通过下列方法合成。
Figure GDA0002817983640000131
在500ml反应瓶中，将菲醌(20.80g，100mmol)、6-氨基-1,4-苯并二氧杂环(16.63g，110mmol)、1-萘甲醛(17.18g，110mmol)、醋酸铵(15.41g，200mmol)溶解在250g(以菲醌质量计)的醋酸中加至反应器，在氮气氛围下，升温至115℃反应8h，液相监测菲醌无剩余，冷却至室温，用乙醇打浆一遍，体积比为10:1的乙醇：乙酸乙酯打浆一遍，即可得到目标化合物40.20g，收率84％。质量表征如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝478.5514，理论分子量为478.5510；Anal.Calcd for C33H22N2O2(％):C 82.83,H 4.63,N 5.85，Found:C 82.81,H 4.65,N 5.85。
实施例2：本发明的上述化合物22可通过下列方法合成。
Figure GDA0002817983640000132
在500ml反应瓶中，将菲醌(20.80g，100mmol)、6-氨基-1,4-苯并二氧杂环(16.63g，110mmol)、1-芘甲醛(25.55g，110mmol)、醋酸铵(15.41g，200mmol)溶解在250g(以菲醌质量计)的醋酸中加至反应器，在氮气氛围下，升温至115℃反应8h，液相监测菲醌无剩余，冷却至室温，用乙醇打浆一遍，体积比为10:1的乙醇：乙酸乙酯打浆一遍，即可得到目标化合物44.21g，收率80％。化合物表征如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝552.6338，理论分子量为552.6330；Anal.Calcd for C39H24N2O2(％):C 84.76,H 4.38,N 5.07，Found:C84.75,H 4.40,N 5.06。
实施例3：本发明的上述化合物31可通过下列方法合成。
Figure GDA0002817983640000141
在500ml反应瓶中，将菲醌(20.80g，100mmol)、1,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-胺(19.50g，110mmol)、1-蒽甲醛(22.69g，110mmol)、醋酸铵(15.41g，200mmol)溶解在250g(以菲醌质量计)的醋酸中加至反应器，在氮气氛围下，升温至115℃反应8h，液相监测菲醌无剩余，冷却至室温，用乙醇打浆一遍，体积比为10:1的乙醇：乙酸乙酯打浆一遍，即可得到目标化合物43.26g，收率78％。化合物表征如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝554.6968，理论分子量为554.6970；Anal.Calcd for C39H30N4(％):C 84.45,H 5.45,N10.10，Found:C 84.44,H 5.48,N 10.08。
实施例4：本发明的上述化合物52可通过下列方法合成。
Figure GDA0002817983640000142
在500ml反应瓶中，将菲醌(20.80g，100mmol)、2,3-二氢苯并[1,4]氧硫杂芑-7-胺(18.39g，110mmol)、5-甲氧基菲-2-甲醛(25.99g，110mmol)、醋酸铵(15.41g，200mmol)溶解在250g(以菲醌质量计)的醋酸中加至反应器，在氮气氛围下，升温至115℃反应8h，液相监测菲醌无剩余，冷却至室温，用乙醇打浆一遍，体积比为10:1的乙醇：乙酸乙酯打浆一遍，即可得到目标化合物47.13g，收率82％。化合物表征如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝574.6985，理论分子量为574.6980；Anal.Calcd for C38H26N2O2S(％):C 79.42,H 4.56,N4.87，Found:C 79.40,H 4.55,N 4.90。
实施例5：本发明的上述化合物69可通过下列方法合成。
Figure GDA0002817983640000151
在500ml反应瓶中，将菲醌(20.80g，100mmol)、2,3-二氢苯并[1,4]二噻杂芑-7-胺(20.16g，110mmol)、2-芘甲醛(25.33g，110mmol)、醋酸铵(15.41g，200mmol)溶解在250g(以菲醌质量计)的醋酸中加至反应器，在氮气氛围下，升温至115℃反应8h，液相监测菲醌无剩余，冷却至室温，用乙醇打浆一遍，体积比为10:1的乙醇：乙酸乙酯打浆一遍，即可得到目标化合物46.78g，收率80％。化合物表征如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝584.7547，理论分子量为584.7550；Anal.Calcd for C39H24N2S2(％):C 80.11,H 4.14,N 4.79，Found:C80.10,H 4.15,N 4.80。
实施例6：本发明的上述化合物74可通过下列方法合成。
Figure GDA0002817983640000161
在500ml反应瓶中，将菲醌(20.80g，100mmol)、4-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-7-胺(18.06g，110mmol)、4-甲氧基-1-萘甲醛(20.48g，110mmol)、醋酸铵(15.41g，200mmol)溶解在250g(以菲醌质量计)的醋酸中加至反应器，在氮气氛围下，升温至115℃反应8h，液相监测菲醌无剩余，冷却至室温，用乙醇打浆一遍，体积比为10:1的乙醇：乙酸乙酯打浆一遍，即可得到目标化合物44.34g，收率85％。化合物表征如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝521.6195，理论分子量为521.6200；Anal.Calcd for C35H27N3O2(％):C 80.59,H5.22,N 8.06，Found:C 80.60,H 5.20,N 8.06。
实施例7：本发明的上述化合物104可通过下列方法合成。
Figure GDA0002817983640000162
在500ml反应瓶中，将菲醌(20.80g，100mmol)、二氢苯并噻喃-7-胺(18.18g，110mmol)、7-叔丁基芘-2-甲醛(31.50g，110mmol)、醋酸铵(15.41g，200mmol)溶解在250g(以菲醌质量计)的醋酸中加至反应器，在氮气氛围下，升温至115℃反应8h，液相监测菲醌无剩余，冷却至室温，用乙醇打浆一遍，体积比为10:1的乙醇：乙酸乙酯打浆一遍，即可得到目标化合物50.45g，收率81％。化合物表征如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝622.8305，理论分子量为622.8300；Anal.Calcd for C44H34N2S(％):C 84.85,H 5.50,N 4.50，Found:C84.85,H 5.52,N 4.48。
实施例8：本发明的上述化合物111可通过下列方法合成。
Figure GDA0002817983640000171
在500ml反应瓶中，将菲醌(20.80g，100mmol)、1,3-二氢异苯并呋喃-5-胺(14.87g，110mmol)、1-萘甲醛(17.18g，110mmol)、醋酸铵(15.41g，200mmol)溶解在250g(以菲醌质量计)的醋酸中加至反应器，在氮气氛围下，升温至115℃反应8h，液相监测菲醌无剩余，冷却至室温，用乙醇打浆一遍，体积比为10:1的乙醇：乙酸乙酯打浆一遍，即可得到目标化合物38.85g，收率84％。化合物表征如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝462.5514，理论分子量为462.5520；Anal.Calcd for C33H22N2O(％):C 85.69,H 4.79,N 6.06，Found:C85.70,H 4.80,N 6.04。
按照上述化合物制备实施例中所述的方法，可以完成对化合物1-129的制备。
以下实施例涉及将本发明的一种含有苯并杂环结构的有机光电材料独立的作为有机电致发光器件的发光层材料或者作为发光层主体材料或者作为发光层客体材料进行有机电致发光器件的制备，包括但不限定器件实施例1-器件实施例16的器件制备。
器件实施例1：将本发明提供的化合物1独立的作为有机电致发光器件的发光层材料进行器件1的制备。
(1)制备阳极ITO玻璃衬板。将涂布了ITO透明导电层的玻璃板相继用清洗剂和去离子水超声波清洗30分钟，然后真空干燥2小时(105℃)；
(2)制备空穴注入层。在阳极上蒸镀5nm的4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)形成空穴注入层，蒸镀速率控制在
Figure GDA0002817983640000181
(3)制备空穴传输层。在空穴注入层之上，蒸镀60nm的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)为空穴传输层，蒸镀速率控制在
Figure GDA0002817983640000182
(4)制备发光层。在空穴传输层之上，蒸镀20nm的本发明提供的化合物1作为发光层，蒸镀速率控制在
Figure GDA0002817983640000183
(5)制备电子传输层。在发光层之上，蒸镀30nm的1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)作为电子传输层，蒸镀速率控制在
Figure GDA0002817983640000184
(6)制备电子注入层。在电子传输层之上，蒸镀1nm的氟化锂(LiF)作为电子注入层，蒸镀速率控制在
Figure GDA0002817983640000187
(7)制备阴极。在电子注入层之上，蒸镀100nm的Al作为阴极，蒸镀速率控制在
Figure GDA0002817983640000186
结构如下：ITO/m-MTDATA(5nm)/NPB(60nm)/化合物1(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件实施例2：将本发明提供的化合物3独立的作为有机电致发光器件的发光层材料进行器件2的制备。
将器件实施例1的化合物1替换为化合物3，其他方式均按器件实施例1操作即可制备得到器件2，结构如下：ITO/m-MTDATA(5nm)/NPB(60nm)/化合物3(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件实施例3：将本发明提供的化合物21独立的作为有机电致发光器件的发光层材料进行器件3的制备。
将器件实施例1的化合物1替换为化合物21，其他方式均按器件实施例1操作即可制备得到器件3，结构如下：ITO/m-MTDATA(5nm)/NPB(60nm)/化合物21(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件实施例4：将本发明提供的化合物22独立的作为有机电致发光器件的发光层材料进行器件4的制备。
将器件实施例1的化合物1替换为化合物22，其他方式均按器件实施例1操作即可制备得到器件4，结构如下：ITO/m-MTDATA(5nm)/NPB(60nm)/化合物22(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件实施例5：将本发明提供的化合物31独立的作为有机电致发光器件的发光层材料进行器件5的制备。
将器件实施例1的化合物1替换为化合物31，其他方式均按器件实施例1操作即可制备得到器件5，结构如下：ITO/m-MTDATA(5nm)/NPB(60nm)/化合物31(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件实施例6：将本发明提供的化合物42独立的作为有机电致发光器件的发光层材料进行器件6的制备。
将器件实施例1的化合物1替换为化合物42，其他方式均按器件实施例1操作即可制备得到器件6，结构如下：ITO/m-MTDATA(5nm)/NPB(60nm)/化合物42(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件实施例7：将本发明提供的化合物96独立的作为有机电致发光器件的发光层材料进行器件7的制备。
将器件实施例1的化合物1替换为化合物97，其他方式均按器件实施例1操作即可制备得到器件7，结构如下：ITO/m-MTDATA(5nm)/NPB(60nm)/化合物97(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件实施例8：将本发明提供的化合物112独立的作为有机电致发光器件的发光层材料进行器件8的制备。
将器件实施例1的化合物1替换为化合物112，其他方式均按器件实施例1操作即可制备得到器件8，结构如下：ITO/m-MTDATA(5nm)/NPB(60nm)/化合物112(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件实施例9：将本发明提供的化合物1独立的作为有机电致发光器件的发光层材料进行结构简单的器件9的制备。
(1)制备阳极ITO玻璃衬板。将涂布了ITO透明导电层的玻璃板相继用清洗剂和去离子水超声波清洗30分钟，然后真空干燥2小时(105℃)；
(2)制备空穴注入层和空穴传输层。在阳极上，蒸镀60nm的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)为空穴注入层和空穴传输层，蒸镀速率控制在
Figure GDA0002817983640000201
(3)制备发光层。在空穴传输层之上，蒸镀20nm的本发明提供的化合物1作为发光层，蒸镀速率控制在
Figure GDA0002817983640000202
(4)制备电子传输层。在发光层之上，蒸镀30nm的1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)作为电子传输层，蒸镀速率控制在
Figure GDA0002817983640000203
(5)制备电子注入层。在电子传输层之上，蒸镀1nm的氟化锂(LiF)作为电子注入层，蒸镀速率控制在
Figure GDA0002817983640000204
(6)制备阴极。在电子注入层之上，蒸镀100nm的Al作为阴极，蒸镀速率控制在
Figure GDA0002817983640000205
结构如下：ITO/NPB(60nm)/化合物1(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件实施例10：将本发明提供的化合物3独立的作为有机电致发光器件的发光层材料进行结构简单的器件10的制备。
将器件实施例10的化合物1替换为本发明提供的化合物3，其他方式均按器件实施例9操作即可制备得到器件10，结构如下：ITO/NPB(60nm)/化合物3(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件实施例11：将本发明提供的化合物22独立的作为有机电致发光器件的发光层材料进行结构简单的器件11的制备。
将器件实施例9的化合物1替换为本发明提供的化合物22，其他方式均按器件实施例9操作即可制备得到器件11，结构如下：ITO/NPB(60nm)/化合物22(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件实施例12：将本发明提供的化合物3作为有机电致发光器件的发光层主体材料进行器件12的制备。
将器件实施例1的化合物1替换为掺杂5％(以质量分数计)3,3'-(1,4-苯基二-2,1-乙烯基)二(9-乙基-9H-咔唑)(BCzVB)的本发明提供的化合物3，其他方式均按器件实施例1操作即可制备得到器件12，结构如下：ITO/m-MTDATA(5nm)/NPB(60nm)/化合物3：5％wtBCzVB(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件实施例13：将本发明提供的化合物22作为有机电致发光器件的发光层主体材料进行器件13的制备。
将器件实施例1的化合物1替换为掺杂5％(以质量分数计)BCzVB的本发明提供的化合物22，其他方式均按器件实施例1操作即可制备得到器件13，结构如下：ITO/m-MTDATA(5nm)/NPB(60nm)/化合物22：5％wt BCzVB(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件实施例14：将本发明提供的化合物3作为有机电致发光器件的发光层客体材料进行器件14的制备。
将器件实施例1的化合物1替换为掺杂5％(以质量分数计)本发明提供的化合物3的4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)，其他方式均按器件实施例1操作即可制备得到器件14，结构如下：ITO/m-MTDATA(5nm)/NPB(60nm)/CBP：5％wt化合物3(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
器件实施例15：将本发明提供的化合物22作为有机电致发光器件的发光层客体材料进行器件15的制备。
将器件实施例1的化合物1替换为掺杂5％(以质量分数计)本发明提供的化合物22的4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)，其他方式均按器件实施例1操作即可制备得到器件15，结构如下：ITO/m-MTDATA(5nm)/NPB(60nm)/CBP：5％wt化合物22(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
对比实施例：
将器件实施例1的化合物1替换为掺杂5％(以质量分数计)BCzVB的4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)，其他方式均按器件实施例1操作即可制备得到器件16，结构如下：ITO/m-MTDATA(5nm)/NPB(60nm)/CBP：5％wtBCzVB(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
将直流电通入器件，进行器件的性能评价，如下表：
表 有机电致发光器件性能表征
Figure GDA0002817983640000221
由表中可以看出，本发明所提供的含有苯并杂环结构的有机发光材料独立的作为发光层材料或者作为发光层主/客体材料均表现出高亮度的深蓝光的同时，在启动电压、电流效率以及外量子效率等性能方面较之传统的深蓝光OLED器件亦有显著的进步，可作为发光层主/客体材料进行优良性能的器件制备之外，尤其适用于独立的作为发光层材料进行非掺杂器件的制备。此外，本发明提供的含有苯并杂环结构的有机发光材料在简单结构的器件上表现出优异的色坐标(0.16,0.04)即404nm的蓝光光色，在色坐标y值上具有显著的进步。
需要说明的是，如图1所示，以ITO/m-MTDATA(5nm)/NPB(60nm)/化合物3或者CBP：5％wtBCzVB(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)为结构制备的器件的能级图，由此可见，与传统的蓝光荧光掺杂材料相比，本发明提供的含有苯并杂环结构的有机光电材料通过结构设计具有较低的LUMO能级和HOMO能级，降低了功能层之间的载流子注入势垒，平衡的载流子传输平衡性有效避免了独立本发明提供的化合物独立作为发光层材料时激子在非发光层的消耗和湮灭，提高发光效率，同时，作为发光层客体材料使用时，比4,4'-二(2,2-二苯乙烯基)-1,1'-联苯(DPVBi)、CBP等传统发光层主体材料低的HOMO能级有效抑制了客体材料将三重态激子能量回传给主体材料，在器件制备中具有广泛的使用性。如图2所示，本发明提供的含有苯并杂环结构的有机光电材料独立的作为发光层材料制备的器件与传统蓝光器件相比，共轭长度的缩短有效增加了材料的禁带宽度，波长发生了明显的蓝移，使器件发出450nm的饱和蓝光。如图3和图5所示，本发明提供的含有苯并杂环结构的有机光电材料独立的作为发光层材料制备的器件与传统蓝光器件相比，由于较大的扭曲结构增大了空间位阻，有效抑制分子间聚集，通过RISC和TTA共存体系电致发光体制提高了固态荧光量子产率及激子利用率，发光强度达到55880cd/m2，外量子效率提高至5.70％。如图4所示，本发明提供的含有苯并杂环结构的有机光电材料独立的作为发光层材料制备的器件与传统蓝光器件相比，具有平衡的载流子传输性能，在电流效率与流明效率分别高达16.44cd/A、6.86lm/W。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种含有苯并杂环结构的有机光电材料，其特征在于，所述含有苯并杂环结构的有机光电材料的结构通式如下：
Figure FDA0002836872830000011
其中，L为未取代的或由烷基取代的哌嗪、未取代的或由烷基取代的二氧六环、未取代的或由烷基取代的噻噁烷、未取代的或由烷基取代的二噻烷、未取代的或由烷基取代的吗啉、未取代的或由烷基取代的硫代吗啉、未取代的或由烷基取代的四氢吡喃、未取代的或由烷基取代的四氢噻喃、未取代的或由烷基取代的哌啶、未取代的或由烷基取代的四氢呋喃、未取代的或由烷基取代的四氢噻吩、未取代的或由烷基取代的四氢硒吩、未取代的或由烷基取代的四氢吡咯中的一种，且所述L和与其相连的苯环之间并环连接；
Ar为亚萘基、亚蒽基、亚菲基或亚芘基中的一种；
R为氢、烷基、烷氧基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种含有苯并杂环结构的有机光电材料，其特征在于，其结构为以下任意一种：
Figure FDA0002836872830000021
Figure FDA0002836872830000031
Figure FDA0002836872830000041
Figure FDA0002836872830000051
Figure FDA0002836872830000061
Figure FDA0002836872830000071
Figure FDA0002836872830000081
Figure FDA0002836872830000091
3.一种含有苯并杂环结构的有机光电材料，其特征在于，其结构如下所示：
Figure FDA0002836872830000092
4.一种如权利要求1所述的含有苯并杂环结构的有机光电材料的制备方法，其特征在于，包括以下路线：
Figure FDA0002836872830000093
5.根据权利要求4所述的一种制备方法，其特征在于，所述路线具体为：将菲醌、苯并杂环对应的胺化物、R和Ar对应取代的醛化物、醋酸铵按照摩尔比1:1.1:1.1:2溶解在醋酸中并加至反应器，在氮气氛围下，升温至100-120℃，并在100-120℃下反应8h-20h，液相监测菲醌无剩余后，冷却至室温，用乙醇打浆一遍，再用体积比为10:1的乙醇和乙酸乙酯的混合液打浆一遍或两遍，得到含有苯并杂环结构的有机光电材料，其中，所述醋酸的质量为所述菲醌质量的8-15倍。
6.一种如权利要求1至3任一项所述的一种含有苯并杂环结构的有机光电材料的应用，其特征在于，用于制作有机电致发光器件和/或有机太阳能电池。
7.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层的材料独自的为如权利要求1至3任一项所述的一种含有苯并杂环结构的有机光电材料，或者为经如权利要求1至3任一项所述的一种含有苯并杂环结构的有机光电材料掺杂形成。
CN201810338957.5A 2018-04-16 2018-04-16 一种含有苯并杂环结构的有机光电材料及其制备方法和应用 Active CN110386926B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810338957.5A CN110386926B (zh) 2018-04-16 2018-04-16 一种含有苯并杂环结构的有机光电材料及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810338957.5A CN110386926B (zh) 2018-04-16 2018-04-16 一种含有苯并杂环结构的有机光电材料及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110386926A CN110386926A (zh) 2019-10-29
CN110386926B true CN110386926B (zh) 2021-02-09

Family

ID=68283854

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810338957.5A Active CN110386926B (zh) 2018-04-16 2018-04-16 一种含有苯并杂环结构的有机光电材料及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110386926B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111039936A (zh) * 2019-12-30 2020-04-21 陕西莱特光电材料股份有限公司 苯并恶嗪类化合物、有机电致发光器件以及电子装置
CN112679732B (zh) * 2020-12-28 2021-10-26 华南理工大学 一类发光聚合物及其无金属催化剂聚合方法与应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103951621A (zh) * 2014-05-09 2014-07-30 江西冠能光电材料有限公司 一种蓝色有机发光二极管材料
CN104099084A (zh) * 2014-06-25 2014-10-15 吉林大学 一种蓝色有机电致荧光材料其制备方法及应用
CN104817540A (zh) * 2015-04-24 2015-08-05 华中科技大学 一种菲并咪唑衍生物及其应用
CN105237519A (zh) * 2015-09-22 2016-01-13 北京大学 深蓝色电致发光化合物及其制备方法和应用
CN105602550A (zh) * 2016-03-08 2016-05-25 商丘师范学院 含双发色团蓝色荧光化合物及制备方法与应用
US9893300B1 (en) * 2017-03-08 2018-02-13 National Tsing Hua University Phenanthroimidazole compound and organic light-emitting diode including the same

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103951621A (zh) * 2014-05-09 2014-07-30 江西冠能光电材料有限公司 一种蓝色有机发光二极管材料
CN104099084A (zh) * 2014-06-25 2014-10-15 吉林大学 一种蓝色有机电致荧光材料其制备方法及应用
CN104817540A (zh) * 2015-04-24 2015-08-05 华中科技大学 一种菲并咪唑衍生物及其应用
CN105237519A (zh) * 2015-09-22 2016-01-13 北京大学 深蓝色电致发光化合物及其制备方法和应用
CN105602550A (zh) * 2016-03-08 2016-05-25 商丘师范学院 含双发色团蓝色荧光化合物及制备方法与应用
US9893300B1 (en) * 2017-03-08 2018-02-13 National Tsing Hua University Phenanthroimidazole compound and organic light-emitting diode including the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Shan, T et al..Highly efficient and stable pure blue nondoped organic light-emitting diodes at high luminance based on phenanthroimidazole-pyrene derivative enabled by triplei-triplet annihilation.《Dyes And Pigments》.2017,第142卷第189-197页. *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110386926A (zh) 2019-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7059319B2 (ja) 化合物および有機エレクトロルミッセンス素子
KR101802526B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
JP2020125295A (ja) フルオレンおよびそれらを含む有機電子素子
JP2023517468A (ja) 電子デバイス用の材料
KR101053466B1 (ko) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치, 내열성 측정법
CN110467606B (zh) 一种以氧杂蒽酮为核心的杂环化合物、制备方法及其应用
Ouyang et al. Effective management of intramolecular charge transfer to obtain from blue to violet-blue OLEDs based on a couple of phenanthrene isomers
TW201725196A (zh) 化合物及含有該化合物的有機電子裝置
KR20130129543A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101415734B1 (ko) 신규한 아릴 아민을 사용한 정공수송 물질 및 이를 포함한 유기전계 발광소자
KR101137197B1 (ko) 신규한 크라이센 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자
CN110964019B (zh) 一种以6-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉为受体的化合物及其应用
Shi et al. Tetraphenylethylene-substituted phenothiazine-based AIEgens for non-doped deep-blue organic light-emitting diodes with negligible efficiency roll-off
KR20220167774A (ko) 트리아릴아민 유도체 및 그의 유기 전계발광소자
JP2023123425A (ja) 電子デバイス用材料
Cao et al. High-performance non-doped blue OLEDs based on 1, 2, 4-triazole-phenanthroimidazole derivatives with negligible efficiency roll-off
CN115745977A (zh) 一种电子传输材料及制备方法、有机电致发光器件
CN110386926B (zh) 一种含有苯并杂环结构的有机光电材料及其制备方法和应用
CN113015734A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN114516861A (zh) 咔唑衍生物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置
WO2021103728A1 (zh) 一种有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
KR101396647B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자
CN111205295B (zh) 一种以咪唑并咔唑为受体的化合物及其应用
KR20130135179A (ko) 신규한 화합물, 그 제조 방법 및 상기 화합물을 이용한 유기 전자 소자
CN106941133B (zh) 一种有机发光器件及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant