CN105037173A - 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种由下述[化学式1]表示的有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光元件，根据本发明的有机电致发光化合物使发光光谱的PL量子效率提升，半宽度减少，将其在有机电致发光元件的发光层作为客体使用时，能够得到由效率增加及半宽度减少引起的色纯度的提升。特别是，适用共振结构时，与具有半宽度宽的光谱的物质相比，能够得到进一步的效率提升。[化学式1]

Description

有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光化合物及一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件包含所述有机电致发光化合物，从而亮度和供电效率优异，同时能够体现其长寿命的特性。
背景技术
有机电致发光元件具有叠层在作为空穴注入电极的正极和作为电子注入电极的负极之间的多个有机薄膜，在正极与负极之间施加电压，则电子与空穴注入到有机薄膜内，注入的电子与空穴在发光层形成空穴/电子对，发光的同时消亡。
为了提高元件的效率与稳定性，多个有机薄膜是由各种不同物质组成的多层结构，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料、电子注入材料等以数nm～数百nm的厚度叠层在发光层前后，有助于电荷向发光层移动，提高空穴/电子结合率。
另外，当发光层的发光物质只使用一种物质时，由于分子间的相互作用，出现最大发光波长向长波长移动，色纯度下降或因发光衰减效果使元件的效率下降的问题，因此，为了增加色纯度和增加通过能量转移的发光效率，使用主体/客体体系作为发光物质，其由总体重量比(或摩尔比)计，90～99％的主体物质与1～10％的客体物质组成，将这两种物质进行共蒸镀而制成。根据需要，也将2种以上的物质进行共蒸镀。主要在主体上形成空穴/电子对后，向客体转移，引起发光，客体决定发光特性。为了提高能量转移效率，以主体的发光波长波段与客体的吸收波长波段一致的方式选择物质对。
空穴/电子对以单态与三重态状态存在。这是由于在有机分子的波函数中电子自旋方向受到严格限制，通常仅以碳和氢组成的有机分子在常温下在单态发生放光(荧光)，三重态能量大部分转化为热。与此相反，引入重金属(荧光)或以单态与三重态的能差小的方式设计(延迟(Delayed)荧光)分子，则三重态能量也能够用于发光。实际耗电量重要的移动显示器(Mobiledisplay)中，内部量子效率为90％以上的磷光红色(DohanKimetal,Adv.Mat.2011,v23,2271)已经在使用，磷光绿色的适用范围也在扩大。
但是荧光蓝色虽然具有很高的效率，还处在无法适用的阶段，这是因为荧光蓝色的不稳定性导致的(JangHyukKwonetal,J.Mater.Chem.2013,v1,5008)。能够举以下原因：具有3.0～3.5eV的大带隙(Bandgap)且三重态能量约为2.8eV以上的稳定的主体合成的限制，稳定的客体物质合成的限制，发光层界面的高能屏障(Barrier)引起的电荷积蓄现象等。
结果，现在只有稳定的蓝色荧光才是唯一的方法，因此对于降低耗电量，提高色再现率来说，改善荧光的效率和色纯度非常重要。虽然最近关于效率发表了将三重态与单态的能差最小化，从而在0.01mA/cm2取得约8％的蓝色外部量子效率，但是仍然需要(ChihayaAdachietal,Nature,2012,v492,236)对色纯度、效率和发光稳定性的进行进一步改善。
因此，为了提升稳定的荧光蓝色元件的效率，切实需要开发具有高PL量子效率的发光物质。
另外，除了PL量子效率的提升，对效率提升和色纯度的改善重要的因子是发光光谱的FWHM(Fullwidthathalfmaximum，以下称为半宽度)。手机(Mobile)、TV等的显示器为了体现高色再现率，使用共振结构。如果将光的路径以在特定波长产生共振的方式进行设计(以下称为“共振滤波器”)，则幅度变窄，色纯度提升(R.H.Jordanetal,Appl.Phys.Lett.1996,v6,1997,HuajunPengetal,Appl.Phys.Lett.2005,v87,173505)。由于有机物的发光光谱的半宽度通常在30～100nm(B.M.Krasovitskiietal.Organicluminescentmaterials,VCHpublishers)之间，因此可以期待半宽度更小的发光物质在共振元件中产生进一步的效率提升。
客体物质的光谱在经过共振滤波器时，在各波长上的相对强度变化如下。
I(λ)＝IGuest(λ)Rfilter(λ)→(1)
I(λ)：透过共振滤波器的波的强度
IGuest(λ)：根据客体物质的发光光谱的波长的强度
Rfilter(λ)：根据共振滤波器的各波长的强度比
前面测定的透过共振滤波器的客体发光光谱的整体面积S如下所示。
S = ∫ 300 nm 700 nm I Guest ( λ ) R filter ( λ ) dλ → ( 2 )
以使用具有25nm的半宽度的共振结构的情况为例(使用半宽度越小的共振结构，得到的色纯度越高)，为相同量子效率的客体物质时，越是发光光谱的半宽度超过25nm以上的宽幅物质，其S值越小，整体效率减少。即，两种物质即使具有相同的PL(Photoluminescene)量子效率，半宽度窄的物质在实际元件中显示更高的效率。
因此需要开发具有高PL量子效率和窄的半宽度的荧光物质。
现有技术文献
非专利文献
1.JangHyukKwonetal,J.Mater.Chem.2013,v1,5008
2.ChihayaAdachietal,Nature,2012,v492,236
3.R.H.Jordanetal,Appl.Phys.Lett.1996,v6,1997
4.HuajunPengetal,Appl.Phys.Lett.2005,v87,173505
专利文献
1.美国注册专利公报第US7233019号
2.大韩民国公开专利公报第2006-0006760号
发明内容
因此，本发明所要解决的课题是提供一种有机电致发光化合物，其具有高PL(Photoluminescene)量子效率与发光光谱的半宽度(Fullwidthathalfmaximum,FWHM)窄的发光特性。
另外，还提供一种有机电致发光元件，其采用根据本发明的有机电致发光化合物，具有优异的发光效率和增强的色纯度。
本发明为了解决所述课题，提供由下述[化学式1]表示的有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光元件。
将在后面对所述[化学式1]的具体结构特征和取代基进行说明。
根据本发明的有机电致发光化合物能够提升发光光谱的PL量子效率，半宽度减小，将其在有机电致发光元件的发光层作为客体使用时，取得效率增加和半宽度减少引起的色纯度提升。尤其，适用共振结构时，与具有宽半宽度的光谱的物质相比，能够得到进一步的效率提升。
附图说明
图1是表示根据本发明的一实施方式的多层结构的有机电致发光元件的示意图。
图2作为根据本发明的化合物1与比较化合物1和2的光谱的比较，图2a是比较相对量子效率的图表，图2b是为了比较半宽度，以最大发光波长为基准重叠光谱的图表
图3是当根据本发明的化合物1与比较化合物1和2能够产生最大共振时，各波长的共振滤波器图表。
图4是适用共振滤波器的根据本发明的化合物1与比较化合物1和2的光谱。
图5是根据本发明的化合物2、3的PL光谱。
图6是根据本发明的化合物4、5、6、7的PL光谱。
图7是根据本发明的化合物8、9、10、11的PL光谱。
图8是根据本发明的化合物12、13、14的PL光谱。
图9是根据本发明的实施例1和比较例1～2的EL光谱(10mA/cm2)。
图10是根据本发明的实施例2～6的EL光谱(10mA/cm2)。
图11是根据本发明的实施例7～10的EL光谱(10mA/cm2)。
图12是更具本发明的实施例11～14的EL光谱(10mA/cm2)。
具体实施方式
下面，对本发明进行更详细的说明。
本发明的有机电致发光化合物，其特征在于，由下述[化学式1]表示，在芳基胺的苯基中的任一苯基的2、6号位必定包含取代基。
由于这种特征，由[化学式1]表示的化合物的PL量子效率提升，采用其的有机电致发光元件具有进一步提升的发光效率，另外，由于发光光谱的半宽度减小，将其在有机电致发光元件的发光层作为客体使用时，具有发光效率增加和半宽度减小引起的优异的色纯度。
在所述[化学式1]中，
A是取代或无取代的碳原子数为10～40的稠合芳香族环基团，可以是萘、菲、荧蒽、蒽、芘、二萘嵌苯、蒄、苉、二苯基蒽、芴、三亚苯、玉红省、苯并蒽、苯基蒽、联蒽、二蒽基苯或二苯并蒽，优选为蒽、芘或
X1～X4互相相同或不同，且各自独立地选自氢、卤基、氰基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的具有杂原子的碳原子数为3～50的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基和碳原子数为5～24的芳基中，其中，所述杂原子为O、N或S；优选地可以选自卤基、氰基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的具有杂原子的碳原子数为3～50的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基和碳原子数为5～24的芳基中，其中，所述杂原子为O、N或S。
更优选地，根据本发明的[化学式1]的化合物以在芳基胺的苯基中的任一个苯基的2、6号位同时具有取代基为特征，X1与X2组合和X3与X4组合中的一个组合同时具有取代基，其取代基能够选自卤基、氰基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的具有杂原子的碳原子数为3～50的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基和碳原子数为5～24的芳基中，其中，所述杂原子为O、N或S；更优选为碳原子数为1～20的烷基。
R1和R2互相相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或无取代的碳原子数为2～30的炔基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的环烯基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基 取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基 取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～50的芳基、取代或无取代的具有杂原子的碳原子数为3～50的杂芳基、取代或无取代的甲硅烷基、取代或无取代的锗基、取代或无取代的硼基、取代或无取代的铝基、羰基、磷酰基、氨基、硫醇基、氰基、羟基、硝基、卤基、硒基、碲基、酰胺基、醚基和酯基中，其中，所述杂原子为O、N或S。
m和n分别为0～3的整数，p为1～4的整数，所述m、n和p为2以上时，多个R1、R2和*–[]可以互相相同或不同。
另外，所述多个R1与R2、X1～X4中选择的相邻的取代基能够相互连接而形成脂环族烃环、单环或多环的芳香族烃环，所述形成的脂环族烃环、芳香族烃环的碳原子可以被选自N、S、O、Se、Te、Po、NR10、SiR11R12、GeR13R14、PR15、PR16(＝O)、C＝O、S＝O和BR17中的任一个以上的取代或无取代的杂原子所取代(所述R10～R17与所述R1与R2的定义相同)。
作为根据本发明的[化学式1]的优选的一实施方式，A为芘时，能够由[化学式2]表示，本发明的范围并不限定于此。
所述[化学式2]中，
R1～R4和Q1～Q2互相相同或不同，且各自独立地与所述[化学式1]z中的R1～R2的定义相同，q为0～4的整数，m、n、r和s分别为0～3的整数，所述q、m、n、r和s为2以上时，多个R1～R4和Q1～Q2分别相同或不同。
X1～X8能够选自氢、卤基、氰基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的具有杂原子的碳原子数为3～50的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基和碳原子数为5～24的芳基中，其中，所述杂原子为O、N或S，不包括X1～X8均为氢的情况，优选地X1～X8中2个以上可以选自卤基、氰基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的具有杂原子的碳原子数为3～50的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基和碳原子数为5～24的芳基中，其余的都是氢，其中，所述杂原子为O、N或S，更优选地X1～X8中4个以上选自卤基、氰基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的具有杂原子的碳原子数为3～50的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基和碳原子数为5～24的芳基中，其余的都是氢，其中，所述杂原子为O、N或S。
另外，X1～X8不是氢时，各苯环2、6号位置同时由不是氢的取代基取代，X1与X2(第一组)、X3与X4(第二组)、X5与X6(第三组)、X7与X8(第四组)中的一组以上的各X能够选自卤基、氰基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的具有杂原子的碳原子数为3～50的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基和碳原子数为5～24的芳基，其中，所述杂原子为O、N或S，更优选两组以上的各X能够选自卤基、氰基、碳原子数为1～6的烷基和碳原子数为5～24的芳基。
另外，以L---L’为基准，在第一组与第二组中只有一个以上能够具有不包括氢的取代基，在第三组与第四组中只有一个以上能够具有不包括氢的取代基。更优选地只有第一组与第二组中的一个以上与第三组与第四组中的一个以上能够分别具有不包括氢的取代基。
另外，根据本发明的[化学式2]的化合物不仅是由R1～R4和Q1～Q2，还能够由X1～X8，以L---L’为基准对称或不对称。
一方面，所述[化学式1]～[化学式2]中记载的A、X1～X8、R1～R4、R10～R17和Q1～Q2的定义中“取代的”意味着还能够各自独立地被一种以上的取代基所取代，所述1种以上取代基可选自氘、碳原子数的1～30的烷基、碳原子数的2～30的烯基、碳原子数的2～30的炔基、碳原子数的3～30的环烷基、碳原子数的2～30的杂环烷基、碳原子数的5～30的环烯基、碳原子数的1～30的烷氧基、碳原子数的6～30的芳氧基、碳原子数的1～30的烷基硫氧基、碳原子数的5～30的芳基硫氧基、碳原子数的1～30的烷基胺基、碳原子数的5～30的芳基胺基、碳原子数的5～50的芳基、具有杂原子的碳原子数的3～50的杂芳基、甲硅烷基、锗基、硼基、铝基、羰基、磷酰基、氨基、硫醇基、氰基、羟基、硝基、卤基、硒基、碲基、酰胺基、醚基和酯基，其中，所述杂原子为O、N或S。另外，所述取代基可以相互键合而形成饱和或不饱和的环，或以悬置(pendant)方法进行附着或融合(fused)。
另外，本发明的碳原子数范围不考虑被取代基取代的部分，以无取代时碳原子数计算，意味着组成烷基、芳基等的全体碳原子数。具体举例为，在对位取代有丁基的苯基的碳原子数意味着相当于以碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
作为本发明中使用的烷基的具体例，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、十八烷基、三氯甲基、三氟甲基等，所述烷基中的一个以上的氢原子能够被氘原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、甲硅烷基(此时称作“烷基甲硅烷基”)、取代或无取代的氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，在这里R、R'和R"各自独立地为碳原子数为1～24的烷基(此时称作"烷基氨基"))、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1～24的烷基、碳原子数为1～24的卤代烷基、碳原子数为2～24的烯基、碳原子数为2～24的炔基、碳原子数为1～24的杂烷基、碳原子数为5～24的芳基、碳原子数为6～24的芳烷基、碳原子数为3～24的杂芳基或碳原子数为3～24的杂芳烷基所取代。
作为本发明中使用的烷氧基的具体例，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，能够被与所述烷基的情况相同的取代基所取代。
作为本发明中使用的卤基的具体例，可举出氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)等。
本发明中使用的芳氧基表示-O-芳基自由基，这时芳基如所述所定义，作为具体例，可举出苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基等，芳氧基中包含的一个以上的氢原子能够进一步被取代。
作为本发明中使用的甲硅烷基的具体例，可举出三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯基硅烷基、二苯基甲基硅烷基、甲硅烷基、二苯基乙烯基硅烷基、甲基环丁基硅烷基、呋喃二甲基硅烷基等。
本发明使用的芳基是芳香族烃去掉一个氢而衍生出的有机自由基，包含5～7元环，优选包含5或6元环的单一或稠合环系，另外，所述芳基上有取代基时，能够与相邻的取代基相互稠合(fused)而进一步形成环。
作为所述芳基的具体例，可举出如苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、二萘嵌苯基、□基、萘并萘基、荧蒽基等的芳香族基团。
另外，所述芳基同样能够被一种以上的取代基进一步取代，更具体的，芳基中的一个以上的氢原子能够被氘原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'与R"各自独立地为碳原子数为1～10的烷基，这时称为"烷基氨基")、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1～24的烷基、碳原子数为1～24的卤代烷基、碳原子数为1～24的烯基、碳原子数为1～24的炔基、碳原子数为1～24的杂烷基、碳原子数为6～24的芳基、碳原子数为6～24的芳基烷基、碳原子数为2～24的杂芳基、碳原子数为2～24的杂芳基烷基等取代。
本发明中使用的杂芳基可以是选自下述[结构式1]～[结构式10]中的任一种。
在所述[结构式1]～[结构式10]中，
T1～T12互相相同或不同，可以各自独立地为选自C(R41)、C(R42)(R43)、N、N(R44)、O和S中的任一种，T1～T12不能同时都是碳原子，所述R41～R44互相相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基和取代或无取代的具有杂原子的碳原子数为2～30的杂芳基中，其中，所述杂原子为O、N、S或P。
另外，所述[结构式3]由于根据电子移动的共振结构而能够包含由下述[结构式7-1]表示的化合物。
所述[结构式3-1]中,T1～T7与在[结构式1]～[结构式10]中的定义相同。
根据本发明的[化学式1]，更具体地能够选自下述化合物，但本发明的[化学式1]的范围并不限制于此。
另外，本发明涉及一种有机电致发光元件，其包括第1电极、与所述第1电极对置的第2电极、以及存在于所述第1电极和第2电极之间的1层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层能够包含最少一个以上由所述[化学式1]表示的有机电致发光化合物。
另外，包含所述本发明的有机电致发光化合物的有机薄膜层可以包括空穴注入层、空穴输送层、同时具有空穴注入功能和空穴输送功能的功能层、发光层、电子输送层和电子注入层。
这时，存在于所述第1电极和第2电极之间的有机薄膜层能够包含发光层，所述发光层由主体与掺杂剂构成，所述[化学式1]的有机电致发光化合物能够作为发光层的掺杂剂使用。
一方面，本发明中所述的发光层除了由[化学式1]表示的有机电致发光化合物外还能包含后述的主体化合物。当所述发光层包含主体和掺杂剂时，掺杂剂的含量通常以主体100重量份为基准，能够在约0.01～约20重量份的范围内选择。
所述发光层的主体化合物可以是下述由[化学式A]～[化学式G]表示的化合物。
在所述[化学式A]中，
An是取代或无取代的蒽、取代或无取代的苯并蒽，Ar11～Ar13是分别相同或不同，且各自独立地为单键、取代或无取代的碳原子数为5～50的芳香族连接基团(aromaticlinkinggroup)、或者取代或无取代的碳原子数为2～60的杂芳香族连接基团。
An的以*表示的2个部位分别与P或Q结合。
R11和R12分别相同或不同，且各自独立地为选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或无取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的环烯基、取代或无取代的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基胺基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基锗基、取代或无取代的碳原子数为1～30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任一种，各取代基能够与相邻的基团形成稠环。另外，e、f、g互相相同或不同，且各自独立地为0～2的整数。
在所述[化学式B]中，
An1和An2互相相同或不同，且各自独立地为取代或无取代的蒽、或者取代或无取代的苯并蒽。
An1和An2的以*表示的2个部位分别与P或Q结合，L、Ar11、Ar12和Ar13分别相同或不同，且各自独立地为单键、取代或无取代的碳原子数为5～50的芳香族连接基团(aromaticlinkinggroup)、或者取代或无取代的碳原子数为2～60的杂芳香族连接基团。另外，R11、R12、e、f、以及g与[化学式A]中的定义相同。
所述[化学式C]中，
Ar31～Ar3、R31～R34互相相同或不同，且各自独立地为选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或无取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的环烯基、取代或无取代的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基胺基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基锗基、取代或无取代的碳原子数为1～30的芳基锗基、氰基、硝基和卤基中的任一种。
w与ww互相相同或不同，所述x与xx互相相同或不同，w+ww与x+xx的值分别为0～3的整数，y与yy互相相同或不同，所述z与zz互相相同或不同，y+yy与z+zz的值分别为0～2的整数。
在所述[化学式D]中，
Ar41～Ar44互相相同或不同，且各自独立地为单键、取代或无取代的碳原子数为5～60的芳香族连接基团(aromaticlinkinggroup)、或者取代或无取代的碳原子数为5～60的杂芳香族连接基团。
R41～R44互相相同或不同，且各自独立地为选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或无取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的环烯基、取代或无取代的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基胺基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基锗基、取代或无取代的碳原子数为1～30的芳基锗基、氰基、硝基和卤基中的任一种，j～m互相相同或不同，且各自独立地为0～2的整数，w～z互相相同或不同，且各自独立地为0～4的整数。
在[化学式E]中，
Ar51～Ar53互相相同或不同，且各自独立地为单键、取代或无取代的碳原子数为5～60的芳香族连接基团(aromaticlinkinggroup)、或者取代或无取代的碳原子数为5～60的杂芳香族连接基团。
R51～R56互相相同或不同，且各自独立地为选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或无取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的环烯基、取代或无取代的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基胺基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基锗基、取代或无取代的碳原子数为1～30的芳基锗基、氰基、硝基和卤基中的任一种。另外，p～r分别相同或不同，且各自独立地为0～3的整数。
在所述[化学式F]中，
R61～R70互相相同或不同，且各自独立地为选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或无取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的环烯基、取代或无取代的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基胺基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基锗基、取代或无取代的碳原子数为1～30的芳基锗基、氰基、硝基和卤基中的任一种。
在所述[化学式G]中，
R71～R82互相相同或不同，且各自独立地为选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或无取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的环烯基、取代或无取代的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基胺基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基锗基、取代或无取代的碳原子数为1～30的芳基锗基、氰基、硝基和卤基中的任一种。
在这里，在所述[化学式A]～[化学式G]中，“取代或无取代”中的“取代”是指被选自氘、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1～24的烷基、碳原子数为1～24的卤代烷基、碳原子数为1～24的烯基、碳原子数为1～24的炔基、碳原子数为1～24的杂烷基、碳原子数为6～24的芳基、碳原子数为6～24的芳基烷基、碳原子数为6～24的杂芳基或碳原子数为2～24的杂芳基烷基、碳原子数为1～24的烷氧基、碳原子数为1～24的烷基氨基、碳原子数为1～24的芳基氨基、碳原子数为1～24的杂芳基氨基、碳原子数为1～24的烷基甲硅烷基、碳原子数为1～24的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～24的芳氧基中的一种以上的取代基所取代。
根据本发明的由所述[化学式A]～[化学式G]表示的化合物更具体地可选自下述化合物，但并不因此限定其范围。
下面，通过图1对根据本发明的有机电致发光元件的一实施例进行更详细的说明。
图1是表示本发明的有机电致发光元件的结构的截面图，根据本发明的有机电致发光元件包含正极20、空穴输送层40、有机电致发光层50、电子输送层60和负极80，根据需要还能够包含空穴注入层30与电子注入层70，此外还可以再形成1层或2层的中间层，还可以形成空穴阻挡层或电子阻挡层，可以根据元件的特性再包含具有各种功能的有机层。
参照图1详细观察本发明的有机电致发光元件及其制作方法，如下。
首先在基板10上部涂敷正极电极用物质，形成正极20。在这里，使用通常在有机电致发光元件使用的基板作为基板10，优选透明性、表面平滑性，易处理性和防水性优异的有机基板或透明塑料基板。另外，使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等作为正极电极用物质。
在所述正极20的电极上部真空热蒸镀或旋转涂敷空穴注入层物质来形成空穴注入层30。之后在所述空穴注入层30的上部真空热蒸镀或旋转涂敷空穴输送层物质，形成空穴输送层。
所述空穴注入层材料只要是本技术领域通常使用的，并没有特别的限制，作为具体的例示，可以使用2-TNATA[4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine)]、NPD[N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺)(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine))]、TPD[N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)]、DNTPD[N,N'-二苯基-N,N'-双[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)]等。
另外，所述空穴输送层材料只要是本技术领域通常使用的，并没有特别的限制，例如，可以使用N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)等。
接着，在所述空穴输送层40上部叠层有机电致发光层50，能够在所述有机电致发光层50的上部选择性地以真空蒸镀方法或旋转涂敷方法以薄膜形式形成空穴阻挡层(未示图)。当所述空穴阻挡层起到如下作用，即，空穴通过有机电致发光层流入负极时，由于元件的寿命和效率减少，因此使用HOMO(最高占据分子轨道(HighestOccupiedMolecularOrbital))等级非常低的物质，以防止发生这些问题。这时，虽然使用的空穴阻挡物质并无特别限定，但需要具有电子输送能力的同时还具有比发光化合物高的离子电位，能够代表性地使用BAlq、BCP、TPBI等。
作为在所述空穴阻挡层使用的物质，可以使用选自BAlq、BCP、Bphen、TPBI、NTAZ、BeBq2、OXD-7、Liq和[化学式501]～[化学式507]中的任一个，但并不限定于此。
在这种空穴阻挡层上以真空蒸镀方法或旋转涂敷方法蒸镀电子输送层60后，形成电子注入层70，在所述电子注入层70的上部真空热蒸镀负极成型用金属而形成负极80电极来完成有机EL元件。在这里能够使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等作为负极成型用金属，为了取得整面发光元件，可以使用使用了ITO、IZO的透射型负极。
所述电子输送层材料起到将从电子注入电极(Cathode)注入的电子稳定输送的作用，能够使用公知的电子输送物质。作为公知的电子输送物质的例子，可以使用喹啉衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、Liq、TAZ、Balq、10-羟基苯并喹啉铍(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate:Bebq2)、ADN、[化学式401]、[化学式402]、作为二唑衍生物的PBD、BMD、BND等材料。
另外，选自所述空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层和电子注入层中的一个以上的层能够以单分子蒸镀方式或溶液工序形成，在这里所述蒸镀方式表示将作为用于形成所述各层的材料使用的物质在真空或低压状态下通过加热等进行蒸发而形成薄膜的方法，所述溶液工序表示将作为用于形成所述各层的材料使用的物质与溶剂混合，通过喷墨印刷、辊对辊涂布、丝网印刷、喷涂、浸渍涂布、旋转涂布等方法形成薄膜的方法。
另外，根据本发明的有机电致发光元件能够在选自平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置、以及单色或白色的柔性照明用装置中的装置中使用。
下面，为了有助于对本发明的理解，示出了优选实施例。但是，下述的实施例只是为了例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
合成例：根据本发明的有机电致发光化合物的合成
合成例1：[化合物1]的合成
[反应式1-1][中间体1-a]的合成
将溴化苯(8.0g，0.050mol)、2,6-二甲基苯胺(6.2g，0.050mol)、乙酸钯(0.22g，1mmol)、2,2'-双(二苯基膦)-1-1'-联萘(1.3g，2mmol)、叔丁醇钠(12.2g，0.120mol)加入到甲苯100mL中回流12小时。冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取后，以柱层析分离，得到[中间体1-a]7.3g(收率73％)。
[反应式1-2][化合物1]的合成
将1,6-二溴芘(4g，0.011mol)、所述[反应式1-1]中合成的[中间体1-a](5.0g，0.025mol)、叔丁醇钠(5.3g，0.055mol)、乙酸钯(0.1g，0.44mmol)、三叔丁基膦(0.36g，1.7mmol)加入到甲苯50mL中回流24小时。冷却至常温后，用乙酸乙酯萃取，以柱层析分离，得到[化合物1]3.1g(收率48％)。
合成例2：[化合物2]的合成
[反应式2-1][中间体2-a]的合成
在所述[反应式1-1]中使用2,6-二乙基苯胺代替2,6-二甲基苯胺，以相同方法得到[中间体2-a](收率75％)。
[反应式2-2][化合物2]的合成
在所述[反应式1-2]中使用所述[反应式2-1]中合成的[中间体2-a]代替[中间体1-a]，以相同方法得到[化合物2](收率63％]。
合成例3：[化合物3]的合成
[反应式3-1][中间体3-a]的合成
在所述[反应式1-1]中使用2,6-二异丙基苯胺代替2,6-二甲基苯胺，以相同方法得到[中间体3-a](收率75％)。
[反应式3-2][化合物3]的合成
在所述[反应式1-2]中使用所述[反应式3-1]中合成的[中间体3-a]代替[中间体1-a]，以相同方法得到[化合物3](收率56％)。
合成例4：[化合物4]的合成
[反应式4-1][中间体4-a]的合成
在氮气氛下，加入氯化锌(42.5g，0.312mol)与THF500mL后，冷却至0℃，缓慢滴加2M异丙基氯化镁(156mL，0.312mol)。加入1,6-二溴芘(37.5g，0.104mol)与1,1’-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(1.12g，1.56mmol)后进行回流。冷却至常温后，浓缩反应液，溶于乙酸乙酯，以盐酸水溶液洗涤后，萃取有机层，以柱层析分离，得到[中间体4-a]23.8g(收率80％)。
[反应式4-2][中间体4-b]的合成
将[中间体4-a](23.8g，0.083mol)溶于二氯苯500mL后，将溴(27.8g，0.174mol)溶于二氯苯50mL后缓慢滴加。2小时后，将反应液倒入甲醇1L中，进行过滤，得到[中间体4-b]22g(收率60％)。
[反应式4-3][化合物4]的合成
在所述[反应式1-2]中使用[反应式2-2]中合成的[中间体4-b]代替1,6-二溴芘，以相同方法得到[化合物4](收率72％]。
合成例5：[化合物5]的合成
[反应式5-1][中间体5-a]的合成
将2-氟苯胺(10.0g，0.899mol)溶于乙酸80mL后，将溴(30g，0.188mol)溶于乙酸20mL中，缓慢滴加。2小时后，以硫代硫酸钠洗涤反应液后，以乙酸乙酯萃取，然后以柱层析分离，得到[反应式5-a]20.5g(收率85％)。
[反应式5-2][中间体5-b]的合成
将[中间体5-a](10.0g，0.037mol)、苯硼酸(11.3g，0.092mol)、四(三苯基膦)钯(0.85g，0.74mmol)、碳酸钾(15.4g，0.111mol)加入到甲苯100mL、蒸馏水50mL中回流12小时。冷却至常温，用乙酸乙酯萃取后，以柱层析分离，得到[中间体5-b]7.8g(收率80％)。
[反应式5-3][中间体5-c]的合成
在所述[反应式1-1]中加入[中间体5-b]代替2,6-二甲基苯胺，以相同方法得到[中间体5-c](收率80％)。
[反应式5-4][化合物5]的合成
在所述[反应式1-2]中使用所述[反应式4-2]中合成的[中间体4-b]代替二溴芘，使用所述[反应式5-3]中合成的[中间体5-c]代替[中间体1-a]，以相同方法得到[化合物5](收率68％)。
合成例6：[化合物6]的合成
[反应式6-1][中间体6-a]的合成
在所述[反应式1-1]中使用1-溴-4-三甲基硅烷苯代替溴化苯，以相同方法得到[中间体6-a](收率78％)。
[反应式6-2][化合物6]的合成
所述[反应式1-2]中使用所述[反应式6-1]中合成的[中间体6-a]代替[中间体1-a]，以相同方法得到[化合物6](收率70％)。
合成例7：[化合物7]的合成
[反应式7-1][中间体7-a]的合成
在所述[反应式1-1]中使用1-溴-4-叔丁基苯代替溴化苯，以相同方法得到[中间体7-a](收率77％)。
[反应式7-2][化合物7]的合成
在所述[反应式1-2]中使用所述[反应式7-1]中合成的[中间体7-a]代替[中间体1-a]，以相同方法得到[化合物7](收率75％)。
合成例8：[化合物8]的合成
[反应式8-1][中间体8-a]的合成
将1-叔丁基-3,5-二甲苯(40g，0.246mol)加入到乙酸60mL中搅拌。将40mL硫酸与硝酸的1：1混合液滴加20分钟。将温度提升至45℃后，缓慢冷却至常温。将反应物倒入水中，以乙酸乙酯萃取。以氢氧化钾水溶液洗涤有机层3次。浓缩有机层，以己烷进行结晶而得到[中间体8-a]30g(收率59％)。
[反应式8-2][中间体8-b]的合成
将[中间体8-a](15g，0.072mol)、氯化锡(41g，0.216mol)加入到乙醇300mL中回流24小时。冷却至常温后加入氢氧化钾水溶液进行搅拌。用乙酸乙酯萃取，用柱层析分离后得到[中间体8-b]7g(收率58％)。
[反应式8-3][中间体8-c]的合成
将1,3-二溴-5-氟苯(10g，0.039mol)、1-萘硼酸(6.7g，0.039mol)、四(三苯基膦)钯(0.9g，0.78mmol)、碳酸钾(16.2g，0.117mol)加入到甲苯150mL、蒸馏水50mL中回流12小时。冷却至常温后，以乙酸乙酯萃取，用柱层析分离，得到[中间体8-c]8.5g(收率72％)。
[反应式8-4][中间体8-d]的合成
在所述[反应式1-1]中使用所述[反应式8-2]中合成的[中间体8-b]代替2,6-二甲基苯胺，使用所述[反应式8-3]中合成的[中间体8-c]代替溴化苯，以相同方法得到[中间体8-d](收率74％)。
[反应式8-5][化合物8]的合成
在所述[反应式1-2]中使用所述[反应式8-4]合成的[中间体8-d]代替[中间体1-a]，以相同方法得到[化合物8](收率73％)。
合成例9：[化合物9]的合成
[反应式9-1][中间体9-a]的合成
将4-三甲基硅烷基-2,6-二甲基苯胺(4-trimethylsilyl-2,6-dimethylaniline)(4g，0.02mol)、溴化苯(3.2g，0.02mol)、乙酸钯(0.08g，0.4mmol)、三叔丁基膦(0.16g，0.8mmol)、叔丁醇钠(5.8g，0.06mol)加入到甲苯60mL，回流4小时。冷却至室温后，以乙酸乙酯萃取，用柱层析分离，得到[中间体9-a]3.8g(收率74％)。
[反应式9-2][化合物9]的合成
将1,6-二溴芘(2.2g，0.006mol)、[中间体9-a](3.8g，0.014mol)、叔丁醇钠(4.03g，0.042mol)、乙酸钯(0.06g，0.28mmol)、三叔丁基膦(0.056g，0.56mmol)加入到甲苯40mL，回流4小时。冷却至常温后，以乙酸乙酯萃取，用柱层析分离，得到[化合物9]2.7g(收率61％)。
合成例10：[化合物10]的合成
[反应式10-1][中间体10-a]的合成
在氮气氛下将二苯并呋喃(35.0g，0.208mol)溶于甲苯400ml，冷却至-78℃后，缓慢滴加1.6M正丁基锂143ml(0.228mol)。2小时后将温度升至常温后，搅拌6小时。冷却至-78℃后，将碘(58g，0.228mol)溶于THF60ml，用1小时进行滴加后，将温度升至常温。以乙酸乙酯萃取，用柱层析分离，得到[化合物10-a]45.8g(收率75％)。
[反应式10-2][中间体10-b]的合成
在所述[反应式1-1]中使用4-碘二苯并呋喃代替溴化苯，以相同方法得到[中间体10-b](收率80％)。
[反应式10-3][化合物10]的合成
在所述[反应式1-2]中使用所述[反应式4-2]中合成的[中间体4-b]代替二溴芘，使用所述[反应式10-2]中合成的[中间体10-b]代替[中间体1-a]，以相同方法得到[化合物10](收率52％)。
合成例：[化合物11]的合成
[反应式11-1][中间体11-a]的合成
将2-二甲基硝基苯(25g，0.165mol)、溴化铁(0.97g，3.3mmol)、铁(2.5g，44mmol)溶于二氯甲烷75mL。将溴(29g，0.181mol)溶于二氯甲烷50ml后缓慢滴加。30分钟后以亚硫酸钠(19g，0.181mol)水溶液洗涤反应液后，萃取有机层，以硫酸镁除去水分，浓缩得到[中间体11-a]37.8g(收率99％)。
[反应式11-2][中间体11-b]的合成
加入[中间体11-a](37.8g，0.164mol)、氯化锡(93.5g，0.492mol)、乙醇500mL、盐酸10mL、水10mL后，进行回流。12小时后，以氢氧化钠水溶液使反应液碱化后，以柱层析分离有机层，得到[中间体11-b]14g(收率42％)。
[反应式11-3][中间体11-c]的合成
在所述[反应式1-1]中使用[中间体11-b]代替2,6-二甲基苯胺，以相同方法得到[中间体11-c](收率32％)。
[反应式11-4][中间体11-d]的合成
将苯并唑(2.7g，0.022mol)、[中间体12-c](6.1g，0.022mol)、乙酸钯(0.3g，1.1mmol)、三叔丁基膦(1.2mL，2.2mmol)、碳酸铯(7.5g，0.022mol)、溴化铜(0.7g，4.5mmol)加入到二甲基甲酰胺60mL中回流3小时。冷却至室温后，以乙酸乙酯萃取后，用柱层析分离，得到[中间体11-d]3.3g(收率47％)。
[反应式11-5][化合物11]的合成
在所述[反应式1-2]中使用所述[反应式4-2]中合成的[中间体4-b]代替二溴芘，使用所述[反应式11-4]中合成的[中间体11-d]代替[中间体1-a]，以相同方法得到[化合物11](收率80％)。
合成例12：[化合物12]的合成
[反应式12-1][中间体12-a]的合成
将4-三乙基硅烷基-2,6-二甲基苯胺(4-triethylsilyl-2,6-dimethylaniline)(4g，0.02mol)、溴化苯(3.2g，0.02mol)、乙酸钯(0.08g，0.4mmol)、三叔丁基膦(0.16g，0.8mmol)、叔丁醇钠(5.8g，0.06mol)加入到甲苯60mL，回流4小时。冷却至室温后，以乙酸乙酯萃取，用柱层析分离，得到[中间体12-a]3.6g(收率71％)。
[反应式12-2][化合物12]的合成
将1,6-二溴芘(2.3g，0.006mol)、[中间体12-a](4g，0.013mol)、叔丁醇钠(3.7g，0.039mol)、乙酸钯(0.06g，0.25mmol)、三叔丁基膦(0.1g，0.52mmol)加入到甲苯40mL中，回流4小时。冷却至常温后，以乙酸乙酯萃取，用柱层析分离，得到[化合物9]2.8g(收率62％)。
合成例13：[化合物13]的合成
[反应式13-1][中间体13-a]的合成
将4-二甲基异丙基硅烷基-2,6-二甲基苯胺(4-dimethylisopropylsilyl-2,6-dimethylaniline)(4g，0.018mol)、溴化苯(2.8g，0.018mol)、乙酸钯(0.08g，0.36mmol)、三叔丁基膦(0.14g，0.72mmol)、叔丁醇钠(5.2g，0.054mol)加入到甲苯60mL中，回流4小时。冷却至室温后，以乙酸乙酯萃取，用柱层析分离，得到[中间体13-a]3.0g(收率55％)。
[反应式13-2][化合物13]的合成
将1,6-二溴芘(1.8g，0.005mol)、[中间体13-a](3g，0.01mol)、叔丁醇钠(2.9g，0.03mol)、乙酸钯(0.05g，0.2mmol)、三叔丁基膦(0.08g，0.4mmol)加入到甲苯40mL中，回流4小时。冷却至常温后，以乙酸乙酯萃取，用柱层析分离，得到[化合物13]2.3g(收率58％)。
合成例14：[化合物14]的合成
[反应式14-1][中间体14-a]的合成
将[中间体8-b](10g，0.056mol)、溴化苯(8.8g，0.056mol)、乙酸钯(0.24g，1.12mmol)、三叔丁基膦(0.45g，2.24mmol)、叔丁醇钠(16.0g，0.168mol)加入到甲苯150mL中，回流4小时。冷却至室温后，以乙酸乙酯萃取后，用柱层析分离，得到[中间体13-a]10.2g(收率72％)。
[反应式14-2][中间体14-b]的合成
将1,6-二溴芘(14g，0.039mol)、[中间体14-a](10g，0.039mol)、叔丁醇钠(2.9g，0.12mol)、乙酸钯(0.17g，0.78mmol)、三叔丁基膦(0.31g，1.56mmol)加入到甲苯200mL中，回流4小时。冷却至常温后，以乙酸乙酯萃取，然后用柱层析分离，得到[[中间体14-b]5.4g(收率26％)。
[反应式14-3][化合物14]的合成
将[中间体14-b](5.4g，0.01mol)、[中间体9-a](2.7g，0.01mol)、叔丁醇钠(2.9g，0.03mol)、乙酸钯(0.05g，0.2mmol)、三叔丁基膦(0.08g，0.4mmol)加入到甲苯80mL中，回流4小时。冷却至常温后，以乙酸乙酯萃取，然后用柱层析分离，得到[化合物14]3.46g(收率48％)。
实验例1
根据本发明的芘衍生物化合物具有以下特征，其具有能够有效限制分子的立体振动自由度的特征结构。
这种状态的分子以光和热转移至基态，与分子的振动相关的速度常数越大，PL的量子效率越小，振动自由度越高，分子的半宽度越大。因此，为了得到高PI量子效率与窄半宽度，有必要对分子的立体振动自由度进行有效的限制。
[化合物1]中与芘结合的胺是显现蓝色所必需的组成部分，芘具有骨架稳定，没有柔性的特性(rigid)，因此不会对半宽度的变化起大的影响。但是，与胺结合的苯基具有相对高的振动自由度，因此对其进行限制，对于限制分子的立体振动自由度非常有效。
具体如根据本发明的[化合物1]，在苯基的2,6号位同时导入甲基，将效果示于下述[表1]与图2。
[比较化合物1]是具有没有取代的苯基的芘衍生物，[比较化合物2]是在苯基的4号位分别具有三甲基硅烷基(trimethylsilyl)的芘的衍生物，其半宽度都是34nm。但是，根据本发明的[化合物1]在PL量子效率与半宽度的减少方面，与比较化合物相比带来了15.4％的效率提升与8nm半宽度的减少。
下述[表1]显示出对根据本发明的[化合物1]与[比较化合物1]和[比较化合物2]的PL特性。相对量子效率是以二苯基蒽(Diphenylanthracene)为基准测定的相对的量子效率(甲苯(toluene),激发波长(excitation)350nm)。
[表1]
区分 比较化合物1 比较化合物2 化合物1
光谱半宽度(nm) 34 34 26
最大发光波长(nm) 457 460 454
＊相对量子效率 0.84 0.89 0.97
所述[表1]的相对量子效率和波长的测定条件如下所示。
溶剂：甲苯(无水)，温度：25℃,激发波长：350nm，相对量子效率的基准物质：二苯基蒽(ФPL＝75％)
通过根据取代基的发光波长的变化，能够确定根据本发明的[化合物1]由于苯基的2,6号位同时取代的甲基的影响，具有被限制的自由度。
通常，在1,8-二苯基氨基芘(1,8-diphenylaminopyrene)的苯基上导入烷基时，由于提高HOMO能级，引起长波长移动(shift)，其效果比三甲基硅烷基(trimethylsiliyl)大。在[比较化合物1]中导入4个三甲基硅烷基的[比较化合物2]的情况下，能够看到发光波长从457nm向460nm移动。相反在相同位置上导入叔丁基(t-butyl)时，显示出468nm的长波长移动(shift)。但是，根据本发明的[化合物1]虽然在2,6号位导入了甲基，反而向454nm移动(shift)了3nm短波长。这是由于取代的芳基的扭曲现象使得分子整体的共轭(conjugation)效果减小引起的，如下述实验例2所示，能够通过结构的最佳化，实施量子计算(B3LYPDFT6-41G*bySpartan’10)，观察HOMO的波函数的分布，进行进一步的确定。
实验例2
为了了解根据本发明的[化合物1]的化合物的效率提升与半宽度的减少在实际上如何对共振结构造成影响，对[比较化合物1]、[比较化合物2]和[化合物1]的PL光谱(Spectrum)按各个波长适用于具有25nm半宽度的共振滤波器，计算了其效率变化。
在下述图3和图4分别表示各波长的共振滤波、适用共振滤波的化合物的光谱，在下述[表2]示出适用共振滤波前后相对效率的变化和色坐标的变化计算结果。
[表2]
所述[表2]的相对量子效率和波长的测定条件如下。
溶剂：甲苯(无水)，温度：25℃，激发波长：350nm，相对量子效率的基准物质：二苯基蒽(ФPL＝75％)
如所述[表2]所示，只考虑物质的PL量子效率时,根据本发明的[化合物1]以[比较化合物1]为基准提升15％效率，但适用共振结构时提升了约19％的效率，另外以[比较化合物2]为基准，从适用共振前的8.9％效率提升变为适用共振结构后的提升11.8％的效率提升。
实验例3
对于根据本发明的[化合物2]～[化合物14]，确认了限制分子的振动自由度能够改善效率与半宽度。
下述图5显示[化合物2]～[化合物3]的PL光谱，下述[表3]中显示了[化合物1]～[化合物3]的PL特性。
[表3]
区分 化合物1 化合物2 化合物3
光谱半宽度(nm) 26 25.5 23.5
最大发光波长(nm) 454 457 458
下述图6显示[化合物4]～[化合物7]的PL光谱，图7显示[化合物8[～[化合物11]的PL光谱，图8显示[化合物12]～[化合物14]的PL光谱，下述[表4]显示了[化合物4]～[化合物14]的PL特性。
[表4]
区分/化合物 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
光谱半宽度(nm) 27 29 27 28 29 26 29 27 27 28 28
最大发光波长(nm) 460 458 456 461 455 456 457 457 457 457 457
下述图5～7的PL测定条件如下。
溶剂：甲苯(无水)，温度：25℃，激发波长：350nm，相对量子效率的基准物质：二苯基蒽(ФPL＝75％)
如所述[表3]和[表4]，图5～图8所示，[化合物2]～[化合物11]也同样确认了，限制分子的立体振动自由度能够减小半宽度。
实施例1～14
制成采用了具有如上所述的PL光谱特性的根据本发明的[化学式1]的有机电致发光化合物的有机电致发光元件后，确认了发光特性。
实施例：有机电致发光元件的制作
实施例1
以紫外线臭氧(UVOzone)处理ITO玻璃(有效面积(activearea):2mm×2mm)后，放入真空箱(5×10-7torr)后，以对空穴注入层蒸镀DNTPD对空穴移动层蒸镀α-NPD对发光层蒸镀[化合物127]与[化合物1](3wt％)的方式进行共蒸镀，对电子移动层以1：1层叠[化学式E1]与[化学式E-2]对电子注入层叠层层叠[化学式E-1]对负极(Cathode)蒸镀Al而制作了元件，在手套箱(Glovebox)中密封后，在10mA/cm2的电流密度下测定元件的特性，示在下述[表5]中。
实施例2～实施例4
除了使用[化合物2]～[化合物14]代替作为所述实施例1的掺杂化合物的[化合物1]，用与所述实施例1相同的方法制作，主体化合物使用[化合物220]、[化合物227]、[化合物235]、[化合物239]、[化合物265]、[化合物275]、[化合物280]、[化合物291]等，测定元件的特性后，将其示于下述[表5]中。
比较例1～2
除了使用[比较化合物1]～[比较化合物2]代替作为所述实施例1的掺杂化合物的[化合物1]，用与所述实施例1相同的方法制作，测定元件的特性后，将其示于下述[表5]中
另外，下述图9～图12表示了实施例1～14和比较例1～2的EL光谱(10mA/cm2)。测定装置使用了SpectroradiometerCS1000A(KonichaMinoltasensingInc.)。
[表5]
掺杂剂 主体 FWHM(nm) V Q.E Cd/A Im/W CIEx CIEy λmax(nm)
比较化合物1 化合物227 36 3.90 9.53 8.38 6.74 0.130 0.124 461
比较化合物2 化合物227 36 3.80 9.64 8.65 7.15 0.131 0.128 462
化合物1 化合物227 27 3.71 10.05 8.25 6.99 0.133 0.111 458
化合物2 化合物227 26 3.92 10.05 8.45 6.78 0.132 0.116 459
化合物3 化合物227 24 3.80 9.64 8.61 7.11 0.133 0.125 460
化合物3 化合物210 25 3.81 9.77 8.80 7.59 0.132 0.123 460
化合物4 化合物227 28 3.83 10.59 9.96 8.16 0.130 0.137 462
化合物4 化合物239 30 3.84 10.23 9.76 7.84 0.133 0.132 463
化合物5 化合物227 31 3.84 10.38 9.50 7.77 0.131 0.132 462
化合物6 化合物227 26 3.68 11.06 9.01 7.69 0.133 0.111 459
化合物7 化合物227 28 3.91 10.95 10.60 8.52 0.128 0.144 463
化合物7 化合物265 30 3.86 9.83 8.69 7.20 0.131 0.128 462
化合物8 化合物227 31 3.80 10.85 8.20 6.79 0.136 0.099 456
化合物9 化合物227 27 3.81 10.09 8.57 7.07 0.132 0.117 459
化合物9 化合物235 28 3.85 10.18 8.45 6.84 0.132 0.124 460
化合物10 化合物227 32 3.71 10.20 8.88 7.53 0.133 0.121 459
化合物10 化合物275 35 3.88 10.09 8.65 7.17 0.132 0.128 462
化合物11 化合物227 27 3.83 10.18 9.27 7.60 0.134 0.128 461
化合物12 化合物227 27 3.97 10.77 9.04 7.16 0.132 0.116 459
化合物12 化合物280 28 3.88 9.35 8.74 7.23 0.133 0.111 459
化合物13 化合物227 27 3.85 11.08 9.30 7.59 0.133 0.114 459
化合物14 化合物227 28 3.84 11.10 9.45 7.74 0.132 0.118 460
化合物14 化合物291 30 3.85 9.93 8.77 7.68 0.133 0112. 460
如上所述，根据本发明的有机电致发光化合物的特征是限制在芘上取代的胺的芳基立体自由度，由此，不仅有机电致发光元件的效率进一步增加，而且通过减少半宽度而能够在共振结构中提升整体效率。
特别是，根据本发明的有机电致发光化合物的发光光谱的PL量子效率提升，半宽度减少，将其在有机电致发光元件的发光层作为客体使用时，能够取得由提高效率和半宽度减少引起的色纯度提升。特别是，适用共振结构时，与具有半宽度宽的光谱的物质相比，能够得到进一步的效率提升。

Claims (12)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，由下述化学式1表示，
化学式1
在所述化学式1中，
A是取代或无取代的碳原子数为10～40的稠合芳香族环基团，
X1～X4互相相同或不同，且各自独立地选自氢、卤基、氰基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的具有杂原子的碳原子数为3～50的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基和碳原子数为5～24的芳基中，其中，所述杂原子为O、N或S，
R1和R2互相相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或无取代的碳原子数为2～30的炔基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的环烯基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～50的芳基、取代或无取代的具有杂原子的碳原子数为3～50的杂芳基、取代或无取代的甲硅烷基、取代或无取代的锗基、取代或无取代的硼基、取代或无取代的铝基、羰基、磷酰基、氨基、硫醇基、氰基、羟基、硝基、卤基、硒基、碲基、酰胺基、醚基和酯基中，其中，所述杂原子为O、N或S，
m和n分别为0～3的整数，p为1～4的整数，所述m、n和p为2以上时，多个R1、R2和*–[]可以互相相同或不同，
所述多个R1与R2、X1～X4中选择的相邻的取代基能够相互连接而形成脂环族烃环、单环或多环的芳香族烃环，所述形成的脂环族烃环、芳香族烃环的碳原子可以被选自N、S、O、Se、Te、Po、NR10、SiR11R12、GeR13R14、PR15、PR16(＝O)、C＝O、S＝O和BR17中的任一个以上的取代或无取代的杂原子所取代，其中，所述R10～R17与所述R1～R2的定义相同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述X1和X2互相相同或不同，且各自独立地选自卤基、氰基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的具有杂原子的碳原子数为3～50的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基和碳原子数为5～24的芳基中，其中，所述杂原子为O、N或S。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述X1和X2互相相同或不同，且各自独立地为碳原子数为1～20的烷基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化学式1由化学式2表示，
化学式2
所述化学式2中，
X1～X2和X5～X6互相相同或不同，且各自独立地与所述化学式1中的X1～X2的定义相同，X3～X4和X7～X8互相相同或不同，且各自独立地与所述化学式1中的X3～X4的定义相同，
R1～R4和Q1～Q2互相相同或不同，且各自独立地与所述化学式1中的R1～R2的定义相同，
q为0～4的整数，m、n、r和s分别为0～3的整数，所述q、m、n、r和s为2以上时，多个R1～R4和Q1～Q2分别相同或不同，
所述化学式2能够以L---L’为基准对称或非对称。
5.一种有机电致发光元件，其特征在于，包括：第一电极、与所述第1电极对置的第2电极、以及存在于所述第1电极与第2电极之间的发光层，
所述发光层包含根据所述权利要求1的由化学式1表示的胺化合物和由化学式A～化学式G表示的化合物中的至少一种，
化学式A
在所述化学式A中，
An是取代或无取代的蒽、取代或无取代的苯并蒽，
Ar11～Ar13分别相同或不同，且各自独立地为单键、取代或无取代的碳原子数为5～50的芳香族连接基团、或者取代或无取代的碳原子数为2～60的杂芳香族连接基团，
所述An的以*表示的2个部位分别与P或Q结合，
所述R11和R12分别相同或不同，且各自独立地为选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或无取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的环烯基、取代或无取代的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基胺基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基锗基、取代或无取代的碳原子数为1～30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任一种，各取代基能够与相邻的基团形成稠环，
e、f和g互相相同或不同，且各自独立地为0～2的整数；
化学式B
在所述化学式B中，
An1和An2互相相同或不同，且各自独立地为取代或无取代的蒽、或者取代或无取代的苯并蒽，
An1和An2的以*表示的2个部位分别与P或Q结合，
L、Ar11、Ar12和Ar13分别相同或不同，且各自独立地为单键、取代或无取代的碳原子数为5～50的芳香族连接基团、或者取代或无取代的碳原子数为2～60的杂芳香族连接基团，
R11、R12、e、f和g与在化学式A中的定义相同；
化学式C
所述化学式C中，
Ar31～Ar3、R31～R34互相相同或不同，且各自独立地为选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或无取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的环烯基、取代或无取代的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基胺基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基锗基、取代或无取代的碳原子数为1～30的芳基锗基、氰基、硝基和卤基中的任一种，
w与ww互相相同或不同，所述x与xx互相相同或不同，w+ww与x+xx的值各自独立地为0～3的整数，
y与yy互相相同或不同，所述z与zz互相相同或不同，y+yy与z+zz的值各自独立地为0～2的整数；
化学式D
在所述化学式D中，
Ar41～Ar44互相相同或不同，且各自独立地为单键、取代或无取代的碳原子数为5～60的芳香族连接基团、或者取代或无取代的碳原子数为5～60的杂芳香族连接基团，
R41～R44互相相同或不同，且各自独立地为选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或无取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的环烯基、取代或无取代的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基胺基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基锗基、取代或无取代的碳原子数为1～30的芳基锗基、氰基、硝基和卤基中的任一种，
j～m互相相同或不同，且各自独立地为0～2的整数，w～z互相相同或不同，且各自独立地为0～4的整数；
化学式E
在所述化学式E中，
Ar51～Ar53互相相同或不同，且各自独立地为单键、取代或无取代的碳原子数为5～60的芳香族连接基团、或者取代或无取代的碳原子数为5～60的杂芳香族连接基团，
R51～R56互相相同或不同，且各自独立地为选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或无取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的环烯基、取代或无取代的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基胺基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基锗基、取代或无取代的碳原子数为1～30的芳基锗基、氰基、硝基和卤基中的任一种，
p～r互相相同或不同，且各自独立地为0～3的整数；
化学式F
所述化学式F中，
R61～R70互相相同或不同，且各自独立地为选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或无取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的环烯基、取代或无取代的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基胺基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基锗基、取代或无取代的碳原子数为1～30的芳基锗基、氰基、硝基和卤基中的任一种，；
化学式G
在所述化学式G中，
R71～R82互相相同或不同，且各自独立地为选自氢、氘、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或无取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或无取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或无取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的环烯基、取代或无取代的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数为2～30的杂环烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基胺基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为5～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数为1～30的烷基锗基、取代或无取代的碳原子数为1～30的芳基锗基、氰基、硝基和卤基中的任一种。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机电致发光元件的发光层包含主体与掺杂剂而构成，所述由化学式1表示的胺化合物作为掺杂剂使用，由所述化学式A～化学式G表示的化合物作为主体使用。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其特征在于，由所述化学式A表示的化合物由下述化学式A-1～化学式A-3表示，
在所述化学式A-1～化学式A-3中，
所述R13～R20与所述化学式A的R11和R12相同，所述P和Q与所述化学式A中的定义相同。
8.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其特征在于，由所述化学式A表示的化合物是由下述化学式A-4表示的化合物，
化学式A-4
在所述化学式A-4中，
与Ar11结合的由*表示的部分与所述c1～c4的由*表示的部分结合；X是选自-O-、-S-、-N(R101)-、-C(R102R103)中的一个；
R83～R90、R101～R103互相相同或不同，且各自独立地与所述化学式A的R11和R12的定义相同；
k1～k7是1～4的整数，为2以上时各自的R83～R89互相相同或不同；
Cy是取代或无取代的碳原子数为2～8的脂肪族环基团；An、Q、Ar11、e与所述化学式A中的定义相同。
9.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机电致发光元件除了发光层外进一步包含选自空穴注入层、空穴输送层、同时具有空穴注入与空穴输送功能的功能层、电子输送层和电子注入层中的一种以上的层。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其特征在于，从所述各层中选择的一种以上的层由蒸镀工序或溶液工序形成。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机电致发光元件用于选自平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置、以及单色或白色的柔性照明用装置中的任一种。
12.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机电致发光元件还包含一种以上的发出蓝色、红色或绿色的光的发光层，从而能够发出白光。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105523881A (zh) * 2016-01-15 2016-04-27 中节能万润股份有限公司 一种1,6-二烷基芘的制备方法
JP6012889B2 (ja) * 2014-09-19 2016-10-25 出光興産株式会社 新規な化合物
CN106146538A (zh) * 2016-06-30 2016-11-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种胺化合物及其制备方法和发光器件
CN107056806A (zh) * 2016-04-25 2017-08-18 中节能万润股份有限公司 一种含有均苯骨架结构的化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN107098918A (zh) * 2016-04-25 2017-08-29 中节能万润股份有限公司 一种以均苯为核心的光电材料及其应用
CN107163057A (zh) * 2017-06-30 2017-09-15 中节能万润股份有限公司 一种含有氮杂二苯并呋喃并邻菲罗啉结构的oled材料、其制备方法及应用
CN107619402A (zh) * 2016-07-14 2018-01-23 Sfc株式会社 具有高效率特性的有机发光元件
CN109776335A (zh) * 2017-11-15 2019-05-21 武汉尚赛光电科技有限公司 芘的胺类衍生物及其制备方法、应用和器件
CN111333611A (zh) * 2018-12-19 2020-06-26 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件
CN111615516A (zh) * 2018-08-24 2020-09-01 株式会社Lg化学 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016108290A (ja) * 2014-12-09 2016-06-20 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． アミン誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102126101B1 (ko) * 2016-07-07 2020-06-23 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102103620B1 (ko) * 2016-09-06 2020-04-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102095001B1 (ko) * 2016-09-19 2020-03-30 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102099171B1 (ko) * 2017-12-29 2020-04-09 (주)랩토 아릴아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
JP7342639B2 (ja) * 2019-11-11 2023-09-12 三菱ケミカル株式会社 Ｏｌｅｄ素子形成用組成物及びｏｌｅｄ素子

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100052526A1 (en) * 2008-08-26 2010-03-04 Sfc Co., Ltd. Pyrene compounds and organic electroluminescent devices using the same
CN101747889A (zh) * 2008-12-05 2010-06-23 乐金显示有限公司 蓝色荧光化合物及使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件
KR20110015213A (ko) * 2009-08-07 2011-02-15 에스에프씨 주식회사 청색 발광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20110070180A (ko) * 2009-12-18 2011-06-24 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
CN102108053A (zh) * 2009-12-29 2011-06-29 乐金显示有限公司 蓝色荧光化合物以及使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件
US20130193382A1 (en) * 2010-10-15 2013-08-01 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7233019B2 (en) 2004-04-26 2007-06-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent silylated pyrenes, and devices made with such compounds
KR100701143B1 (ko) 2005-04-04 2007-03-29 후지필름 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
ATE536340T1 (de) * 2007-06-01 2011-12-15 Du Pont Blaue lumineszente materialien
KR101786498B1 (ko) * 2009-07-28 2017-11-15 주식회사 동진쎄미켐 신규한 페난트렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
JP2011173972A (ja) * 2010-02-24 2011-09-08 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100052526A1 (en) * 2008-08-26 2010-03-04 Sfc Co., Ltd. Pyrene compounds and organic electroluminescent devices using the same
CN101747889A (zh) * 2008-12-05 2010-06-23 乐金显示有限公司 蓝色荧光化合物及使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件
KR20110015213A (ko) * 2009-08-07 2011-02-15 에스에프씨 주식회사 청색 발광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20110070180A (ko) * 2009-12-18 2011-06-24 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
CN102108053A (zh) * 2009-12-29 2011-06-29 乐金显示有限公司 蓝色荧光化合物以及使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件
US20130193382A1 (en) * 2010-10-15 2013-08-01 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6012889B2 (ja) * 2014-09-19 2016-10-25 出光興産株式会社 新規な化合物
CN105523881A (zh) * 2016-01-15 2016-04-27 中节能万润股份有限公司 一种1,6-二烷基芘的制备方法
CN107056806A (zh) * 2016-04-25 2017-08-18 中节能万润股份有限公司 一种含有均苯骨架结构的化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN107098918A (zh) * 2016-04-25 2017-08-29 中节能万润股份有限公司 一种以均苯为核心的光电材料及其应用
CN106146538A (zh) * 2016-06-30 2016-11-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种胺化合物及其制备方法和发光器件
CN107619402B (zh) * 2016-07-14 2021-07-20 Sfc株式会社 具有高效率特性的有机发光元件
CN107619402A (zh) * 2016-07-14 2018-01-23 Sfc株式会社 具有高效率特性的有机发光元件
US10797259B2 (en) 2016-07-14 2020-10-06 Sfc Co., Ltd. Organic light-emitting diode with high efficiency
CN107163057A (zh) * 2017-06-30 2017-09-15 中节能万润股份有限公司 一种含有氮杂二苯并呋喃并邻菲罗啉结构的oled材料、其制备方法及应用
CN109776335A (zh) * 2017-11-15 2019-05-21 武汉尚赛光电科技有限公司 芘的胺类衍生物及其制备方法、应用和器件
CN109776335B (zh) * 2017-11-15 2022-03-18 武汉尚赛光电科技有限公司 芘的胺类衍生物及其制备方法、应用和器件
CN111615516A (zh) * 2018-08-24 2020-09-01 株式会社Lg化学 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法
EP3702359A4 (en) * 2018-08-24 2020-10-21 Lg Chem, Ltd. COMPOUND, THIS COATING COMPOSITION CONTAINED, ORGANIC LIGHT-Emitting ELEMENT WITH IT AND MANUFACTURING METHOD FOR IT
CN111615516B (zh) * 2018-08-24 2023-10-17 株式会社Lg化学 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法
CN111333611A (zh) * 2018-12-19 2020-06-26 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件
CN111333611B (zh) * 2018-12-19 2023-02-03 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件

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