CN107619402A - 具有高效率特性的有机发光元件 - Google Patents

具有高效率特性的有机发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN107619402A
CN107619402A CN201710550762.2A CN201710550762A CN107619402A CN 107619402 A CN107619402 A CN 107619402A CN 201710550762 A CN201710550762 A CN 201710550762A CN 107619402 A CN107619402 A CN 107619402A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
carbon number
unsubstituted carbon
chemical formula
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710550762.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107619402B (zh
Inventor
车淳旭
朴上雨
柳丁浩
金志丸
金性佑
赵炫俊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SFC Co Ltd
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Mobile Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Mobile Display Co Ltd filed Critical Samsung Mobile Display Co Ltd
Publication of CN107619402A publication Critical patent/CN107619402A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107619402B publication Critical patent/CN107619402B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/38—Polycyclic condensed hydrocarbons containing four rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开一种具有高效率特性的有机发光元件，尤其涉及一种如下的有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相面对；发光层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间，所述发光层包括用[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物以及用[化学式C]表示的芘化合物中的至少一个，并且包括用[化学式D]表示的蒽化合物，所述[化学式A]、[化学式B]、[化学式C]以及[化学式D]的结构与本发明的具体说明中记载的内容相同。

Description

具有高效率特性的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种具有高效率特性的有机发光元件，尤其涉及一种如下的有机发光元件：使用被用作有机发光元件内的发光层的特定结构的主剂材料和掺杂剂材料，从而具有高效率特性。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode；OLED)是利用自发光现象的显示部件，其视场角较大，且可以形成为比液晶显示部件更轻薄、短小，并具有响应速度快的优点，因此作为全彩(full-color)显示器或照明用设备的应用备受期待。
在所述有机发光元件中被使用为有机物层的材料可根据功能而分类为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
并且，所述发光材料可以根据发光机制而分为从电子的单线激发态由来的荧光材料以及从电子的三线激发状态由来的磷光材料。
另外，在作为发光材料而只使用一种物质的情况下，因分子间相互作用而使最大发光波长移向长波长，并使色纯度降低或者因发光削减效应而引发元件效率降低的问题，因此为了增加色纯度并增加通过能量转移的发光效率，可使用主剂-掺杂剂系统作为发光材料。
其原理在于，如果将能带间隙相比形成发光层的主剂而言较小的掺杂剂少量混合到发光层，则从发光层发生的激子被输送到掺杂剂，从而发射高效率的光。此时，由于主剂的波长移动到掺杂剂的波长带，因此可根据所利用的掺杂剂种类而获得所期望的波长的光。
作为与这种发光层中的掺杂剂化合物相关的现有技术，韩国公开专利公报第10-2008-0015865(2008.02.20)号中公开了利用结合有芳胺的茚并芴衍生物等的有机发光元件，韩国公开专利公报第10-2012-0047706号(20012.05.14) 中公开了利用一个分子内同时存在二苯并呋喃或者二苯并噻吩与芴、或者同时存在苯并呋喃或二苯并噻吩与咔唑的结构的化合物的有机发光元件。
并且，作为关于发光层中的主剂化合物的现有技术，在韩国公开专利公报第10-2015-0043020号(2015.04.22)中记载了包括能够作为荧光主剂而使用的蒽衍生物的有机发光元件。
但是，即使有包括上述现有文献的现有技术，目前依然需要持续地开发表现出进一步改善的效率的有机发光元件。
[现有技术文献]
韩国公开专利公报第10-2008-0015865号(2008.02.20)
韩国公开专利公报第10-2012-0047706号(2012.05.14)
韩国公开专利公报第10-2015-0043020号(2015.04.22)
发明内容
因此，本发明所要解决的技术问题为，通过特定结构的主剂和掺杂剂而提供具有高效率特性的新型有机发光元件(organic light emitting diode, OLED)。
为了解决上述技术问题，本发明提供如下的有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相面对；以及发光层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间，所述发光层包括用下述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物和用[化学式C]表示的芘化合物中的至少一个，并且，包括用下述 [化学式D]表示的蒽化合物，
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]及[化学式B]中，
A1、A2、E及F分别彼此相同或不同，并相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环、或者被取代或未被取代的碳原子数为2 至40的芳香族杂环；
所述A1的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子以及所述A2的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与所述W一同形成五元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L1至L12分别彼此相同或不同，并相互独立地选自：单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基；
所述W从CR1R2、SiR1R2、GeR1R2、O、S、NR1中选择；
所述M是从N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中选择的任意一个；
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同，而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至 30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至 30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为 1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30 的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个；
所述R1和R2能够相互连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环型环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或多环型环的碳原子能够被选自N、O、P、 Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代；
所述p1至p4、r1至r4、s1至s4分别为1至3的整数，当这些分别为2 以上时，各个连接基L1至L12彼此相同或不同，
所述x为1或2的整数，y和z分别相同或不同，并相互独立地取0至3 的整数，
所述Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、Ar5和Ar6、以及Ar7和Ar8能够分别相互连接而形成环；
在所述化学式A中，A2环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式 Q1的*结合而形成稠环，
在所述化学式B中，所述A1环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q2的*结合而形成稠环，
所述A2环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合而形成稠环；
[化学式C]
在所述[化学式C]中，
R11至R16分别彼此相同或不同，而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6 至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至 30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2 至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为 6至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个；
在所述R11至R16的没有结合取代基的芳香族环的碳结合有氢或重氢，
所述h、i、j、k分别为0至3的整数，在它们分别为2以上的情况下，各个R11及R14彼此相同或不同，
所述l及m分别为0至4的整数，在它们分别为2以上的情况下，各个 R15及R16彼此相同或不同，
所述R11至R14分别与彼此相邻的X1至X8相互连接，或者在R11至 R14分别为2以上的情况下，与各个R11至R14相互连接而能够形成脂环族、芳香族的单环或多环型环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或多环型环的碳原子能够被从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择任意一个以上的杂原子所取代，
所述X1至X8分别彼此相同或不同，且相互独立地为从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基中选择的取代基，
所述X1至X8中的至少X1、X2、X5及X6是被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基，
[化学式D]
在所述[化学式D]中，
取代基Ar9是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基，或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，
所述R21至R28彼此相同或不同，且彼此独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至 30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至 30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1 至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有作为异种原子的O、N或S的碳原子数为2至50杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的硅烷基、氰基、硝基、卤基，
所述R29是从重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基中选择的任意一个，
所述连接基L选自：单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为 2至60的杂亚芳基；
X的“***”是与所述连接基L结合的结合位点，
在此，在所述[化学式A]、[化学式B]、[化学式C]及[化学式D]中表示的“被取代或未被取代的”中的“取代”表示被从由如下的物质组成的群中选择的一种以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1 至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至 24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为 1至24的烷基氨基、碳原子数为6至24的芳基氨基、碳原子数为1至24的杂芳基氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
根据本发明的有机发光元件与根据现有技术的有机发光元件相比而能够表现出进一步改善的效率。
附图说明
图1是根据本发明的一具体例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下，对本发明进行更详细的说明。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种有机发光元件，其包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相面对；发光层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间，
所述发光层包括用所述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物和用[化学式C]表示的芘化合物中的至少一个，并且，包括用所述[化学式D]表示的蒽化合物。
另外，在对于本发明中，考虑所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至 30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围时，所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为5至 50的芳基的碳原子数的范围分别表示如下的含义：当不考虑所述取代基被取代的部分而视为未被取代时，构成烷基部分或芳基部分的全部碳原子数。例如，对于对位取代有丁基的苯基而言，应当被视为相当于被碳原子数为4的丁基所取代的碳原子数为6的芳基。
作为本发明的化合物中使用的取代基的芳基是从芳香烃通过去除一个氢而衍生的有机基团，包括具有5元至7元，优选为5元或6元的单环系或融合环系，并且，当所述芳基具有取代基时，可以与相邻的取代基相互融合 (fused)而额外形成环。
作为所述芳基的的具体例，可列举苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)之类的芳香族基团，所述芳基的中的一种以上的氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、 -N(R')(R”)，R'与R"相互独立地取碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1 至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为 6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基表示如下的碳原子数为2 至24的环芳香族系：包括从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择的1、2 或3个杂原子，其余环原子为碳。所述环可融合(fused)而形成环。另外，所述杂芳基中的一个以上的氢原子可与所述芳基的情形相同地被取代基所取代。
并且，本发明中，所述芳香族杂环表示如下的物质：芳香烃环中，芳香族碳中的一个以上被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一种以上的杂原子所取代。
作为本发明中使用的取代基的烷基的具体例，可列举甲基、乙基、丙基, 异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基的情形相同地被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的烷氧基的具体例，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基相同地被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的硅烷基的具体例，可列举三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、硅烷基、二苯基乙烯基硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃硅烷基等，所述硅烷基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基相同地被取代基所取代。
根据本发明的有机发光元件中的用所述化学式A或化学式B表示的胺化合物具有如下的结构特征：在所述化学式A中，当结构式Q1连接于A2环时，包括所述Ar1及Ar2的胺基必然结合于A2环；在所述化学式B中，当结构式Q2连接于A1环，结构式Q1连接于A2环时，在所述A2环必然结合有包括Ar1和Ar2的胺基。
并且，在本发明中的所述化学式A或化学式B中，A1、A2、E及F分别相同或不同，并可相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环。
如上所述，在化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别相同或不同，并相互独立地相当于被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环的情况下，所述被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环相同或不同，并可以是相互独立地选自[结构式10]至[结构式21]中的任意一个。
在所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示用于形成包含所述W的五元环或者包含所述结构式Q1和Q2中的M的五元环的结合位点；
当所述[结构式10]至[结构式21]的芳香烃环相当于A1环或A2环并与结构式Q1或结构式Q2结合时，这些当中彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成稠环；
在所述[结构式10]至[结构式21]中，所述R与前面定义的R1及R2相同；
m为1至8的整数，当m为2以上时，或者当R为2以上时，各个R可以彼此相同或不同。
并且，在本发明中，所述化学式A及化学式B内的连接基L1至L12以及化学式D内连接基L分别相同或不同，并且可以是单键或者从下述[结构式 22]至[结构式30]中选择的任意一个。
在所述连接中，在芳香族环的碳位可以结合有氢或重氢。
在根据本发明的一实施例中，所述[化学式A]或[化学式B]内的p1至p4、 r1至r4、s1至s4分别为1或2，x可以是1，在更为具体的一实施例中，x 及y可以分别为1，z可以是0或1。
作为一个实施例，本发明的用[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物内取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同，并可相互独立地为选自如下基团中的任意一种：氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数是6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数是3至30的环烷基、被取代或未被取代并作为异质原子而具有从O、N、S和Si中选择的一种以上的碳原子数为2 至20的杂芳基、氰基、卤基。
并且，在本发明的用[化学式A]或者[化学式B]表示的胺化合物中，所述 A1、A2、E、F、Ar1至Ar8、L1至L12、R1至R9中的“被取代”的取代基可以是从由如下的基团构成的组中选择的任意一种：氰基、卤基、碳原子数是1 至6的烷基、碳原子数是6至18的芳基、碳原子数是6至18的芳烷基、碳原子数是3至18的杂芳基、碳原子数是1至12的烷基硅烷基、碳原子数是6至18的芳基硅烷基。
另外，在根据本发明的有机发光元件中，用所述化学式C表示的芘化合物可以在下述式 1中记载的芘结构中，在3、8位置可以分别结合有芳基胺。
[ 式 1]
其中，与所述芘结合的两个芳基胺的特征在于分别被如下烷基取代：在与氮原子结合的各个芳基中，至少一个芳基以氮原子为基准，邻(ortho-)位被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷基。
即，用所述化学式C表示的芘化合物中，其特征在于，所述X1至X8中至少X1、X2、X5以及X6为被取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷基。
在此情况下，所述芳基内包含的取代基中相邻的取代基可以相互连接而形成脂环族、芳香族的单环或者多环，所述形成的脂环族、芳香族的单环或者多环的碳原子可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te的一个以上的杂原子取代。
另外，所述化学式C内的所述h、i、j、k分别为0至2的整数，在它们分别为2的情况下，各个R11至R14彼此相同或不同。
并且，所述化学式C的R11至R16分别相同或不同，可以彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至 30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基中的任意一个。
并且，用所述化学式C表示的芘化合物的取代基R15及R16可以分别为氢或重氢。
并且，在本发明中，用所述化学式C表示的芘化合物的两个胺基可以彼此相同，在所述两个胺基相同的情况下，可以通过使如二溴芘的卤化芘与相同种类的胺发生反应而获得。
并且，对用所述化学式C表示的芘化合物而言，两个胺基可以彼此不同而不对称地构成，并且在两个胺基不同的情况下，可以使各个不同种类的胺依次发生反应而获得。
如上所述，在依次使互不相同的胺发生反应的情况下，提纯作为中间体的结合有一个胺基的芘衍生物后，在下一步骤中使其与新胺发生反应。如上所述，在两个胺基互不相同的情况下，得到的芘衍生物为非对称化合物。
另外，如下式 2所示，本发明中用所述化学式D表示的蒽化合物的技术特征在于：在蒽环的9号位置结合的连接基L或者蒽基(在没有连接基的情况下)直接与被取代或者未被取代的二苯并呋喃基的某一侧苯环的1号位置或者2号位置的碳原子结合，并且取代基R29与相反侧环的6号位置上的碳原子结合。
在此，所述取代基R29可以是选自重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基中的任意一个，优选地，可以从被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基以及被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基中选择。
根据本发明的有机发光元件的发光层可以包括主剂和掺杂剂而构成，
通过将用所述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物以及用[化学式C] 表示的芘化合物分别用作掺杂剂，将用所述[化学式D]表示的蒽化合物用作主剂，从而相比根据现有技术的有机发光元件而可以具有高效率的效果。
并且，在本发明中，所述化学式D的蒽化合物的取代基Ar9可以用下述 [结构式31]表示。
[结构式31]
在所述[结构式31]中，“-****”是与所述化学式D的蒽基结合的结合位点。
所述取代基R31至R35分别相同或不同，且彼此独立地为氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基。
并且，本发明的所述化学式D内取代基R21至R28以及R31至R35可以分别为氢或重氢，所述化学式D内L可以为单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基。
另外，本发明中的用所述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物可以是从下述[化学式1]至[化学式239]中选择的任意一个，但不限于此。
并且，本发明中的用所述[化学式C]表示的芘化合物可以是从[化学式240] 至[化学式284]中选择的任意一个，但不限于此。
并且，在本发明中，用所述化学式D表示的蒽化合物可以是从下述[化合物1]至[化合物30]中选择的任意一个，但不限于此。
作为本发明的一实施例，本发明包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相向；发光层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，并且可以将本发明中的用所述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物以及用[化学式 C]表示的芘化合物分别作为掺杂剂而包括，并将用所述[化学式D]表示的蒽化合物作为主剂而包括。
此时，在本发明中，“(有机层)包含有一种以上的有机化合物”可被解释为“(有机层)可包含一种属于本发明的范围内的有机化合物，或者可以包含两种以上互不相同的属于所述有机化合物的范围的化合物”。
此时，所述发光层内掺杂剂的含量通常可以以约100重量份的主剂为基准而在0.01至20重量份的范围内选择，并且不限于此。
并且，所述发光层可以在除了所述掺杂剂和主剂之外额外地包括多样的主剂和掺杂剂物质。
在包括所述主剂和掺杂剂的发光层中，可以通过适当地选择本发明中的用所述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物以及用[化学式C]表示的芘化合物内的取代基，或者适当地选择作为主剂化合物使用的用[化学式D]表示的蒽化合物而实现更为有效的发光效率特性。
而且，所述本发明的有机发光元件可以在发光层以外额外地包括从如下层选择的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、同时具备空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子传输层以及电子注入层。
另外，本发明中作为所述电子传输层材料，可利用具有稳定地传输从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能的公知的电子传输物质。公知的电子传输物质例如可采用喹啉衍生物，尤其可以采用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3， tris(8-hydroxy quinoline)aluminium)、TAZ、Balq、双(10-羟基苯并[h]喹啉) 铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate：Bebq2)、ADN、化合物201、化合物 202、BCP、作为恶二唑衍生物的PBD、BMD、BND之类的材料，然而并不局限于此。
以下，通过图1对本发明的有机发光元件进行说明。
图1为表示本发明的有机发光元件的结构的剖面图。根据本发明的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、有机发光层50、电子传输层60以及阴极80，并可根据需要而再包括空穴注入层30和电子注入层70，此外还可以形成1层或2层的中间层，而且还可以形成空穴阻挡层或电子阻挡层。
参考图1而对本发明的有机发光元件及其制造方法进行如下说明。首先，在基板10上部涂覆阳极电极用物质而形成阳极20。在此，基板10采用通常在有机EL元件中使用的基板，优选采用透明性、表面平滑性、取用容易性及防水性优良的有机基板或者透明塑料基板。另外，作为阳极电极用物质，使用透明且导电性优良的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴传输层40。
作为所述空穴注入层的材料，只要是本领域中通常使用的材料就不受特殊限制，例如可使用2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine]、NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)]、TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine]、DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine]等。然而，本发明并非必须局限于此。
而且，所述空穴传输层的材料也只要是本领域中通常使用的材料即可，其并不受到特殊限制，例如可使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而，本发明并非必须局限于此。
接着，在所述空穴传输层40的上部层叠有机发光层50，并在所述有机发光层50的上部选择性地将空穴阻挡层(未图示)通过真空沉积法或旋涂法而形成薄膜。所述空穴阻挡层在空穴通过有机发光层而流入到阴极的情况下使元件的寿命和效率降低，因此采用HOMO(最高占有分子轨道：Highest Occupied Molecular Orbital)级别很低的物质，从而防止这种问题。此时，使用的空穴阻挡物质并不特别受限，然而需要具备电子传输能力，并具有高于发光化合物的电离势(ionization potential)，代表性地可采用BAlq、BCP、 TPBI等。
通过真空沉积法或旋涂法而在上述的空穴阻挡层上沉积电子传输层60，然后形成电子注入层70，并在所述电子注入层70的上部将阴极形成用金属真空热沉积，从而形成阴极80电极，由此完成有机EL元件。在此，作为阴极形成用金属可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙 (Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，且为了得到全面发光元件，可采用使用到ITO、IZO的透射型阴极。
而且，根据本发明的具体例，所述发光层的厚度优选为50至
而且，本发明中选自所述空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层的一个以上的层可通过单分子沉积方式或溶液工艺而形成。其中，所述沉积方式表示如下的方式：将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质在真空或低压状态下通过加热等而蒸发，从而形成薄膜。所述溶液工艺表示如下的方法：将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与溶剂进行混合，并对其应用喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜。
而且，本发明中的所述有机发光元件可应用于从下列装置中选择的任意一种装置：平板显示装置；柔性显示装置；单色或白色的平板照明用装置；以及单色或白色的柔性照明用装置。
以下，例举优选实施例而更加详细地说明本发明。然而，这些实施例仅用于更加具体地说明本发明，本发明的范围并不被其所限，这对于本领域中具有基本知识的人员而言是显然的。
(实施例)
I.掺杂剂化合物的制造例
合成例1：化学式1的合成
合成例1-(1)：中间体1-a的合成
基于如下的反应式1，合成出中间体1-a。
<反应式1>
在500mL圆底烧瓶反应器中投入甲基5-溴-2-碘苯甲酸 (25.0g,73mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(18.7g,88mmol)、四(三苯基膦)钯 (1.7g,0.15mmol)、碳酸钾(20.2g,146.7mmol)，并投入甲苯125mL、四氢呋喃125mL、水50mL。使反应器的温度上升到80度，并搅拌10小时。待到反应完毕，将反应器的温度降低至室温，并用乙酸乙酯萃取并分离了有机层。将有机层减压浓缩之后通过柱层析法进行了分离，从而获得了<中间体>1-a(7 5.0g,60.1％)。
合成例1-(2)：中间体1-b的合成
基于如下的反应式2，合成出中间体1-b。
<反应式2>
在500mL圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-a>(17.0g,45mmol)、氢氧化钠(2.14g,54mmol)、乙醇170ml，并执行了48小时的回流搅拌。利用薄层色谱法确认反应结束之后，冷却至室温。在冷却的溶液中滴加2N(normal)盐酸进行酸化，将生成的固体搅拌30分钟之后过滤。利用二氯甲烷和正己烷进行重结晶而获得了<中间体1-b>(14.5g,88.6％)。
合成例1-(3)：中间体1-c的合成
基于如下的反应式3，合成出中间体1-c。
<反应式3>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-b>(14.5g,39mmol)、甲磺酸 145ml，并使温度上升至80度并进行3小时的搅拌。利用薄层色谱法确认反应结束之后冷却至室温。将反应溶液缓慢滴加到冰水150ml之后搅拌了30分钟。并将生成的固体过滤之后用水和甲醇进行了清洗。获得了<中间体1-c> (11.50g,83.4％)。
合成例1-(4)：中间体1-d的合成
基于如下的反应式4，合成出中间体1-d。
<反应式4>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-c>(11.5g,33mmol>、二氯甲烷 300ml并常温搅拌。将溴(3.4ml,66mmol)稀释滴加到二氯甲烷50ml，并执行 8小时的常温搅拌。在反应完毕之后在反应容器中投入丙酮100ml并搅拌。将生成的固体过滤之后利用丙酮进行清洗。用一氯苯重结晶固体而获得了< 中间体1-d>(11.0g,78％)。
合成例1-(5)：中间体1-e的合成
基于如下的反应式5，合成出中间体1-e。
<反应式5>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入2-溴代联苯(8.4g,0.036mol)和四氢呋喃110ml，并在氮气氛围下冷却至零下78度。在冷却的反应溶液中在相同温度下滴加了正丁基锂(19.3ml,0.031mol)。将反应溶液搅拌2小时之后，每次投入小量的<中间体1-d>(11.0g,0.026mol)并在常温下进行搅拌。当反应溶液的颜色改变时，利用TLC确认反应的结束。投入H2O 50ml而使反应结束，并利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层进行分离而减压浓缩之后，利用乙腈进行重结晶而获得了<中间体1-e>(12.2g,81.5％)。
合成例1-(6)：中间体1-f的合成
基于如下的反应式6，合成出中间体1-f。
<反应式6>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-e>(12.0g,0.021mol)和醋酸 120ml、硫酸2ml，并回流搅拌5小时。当固体生成时，利用薄层色谱法确认反应结束，然后冷却至室温。将生成的固体过滤之后用H2O、甲醇清洗，然后溶解在一氯苯并进行硅胶过滤、浓缩之后冷却至常温，从而获得了<中间体 1-f>(10.7g,90％)。
合成例1-(7)：化学式1的合成
基于如下的反应式7，合成出化学式1。
<反应式7>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-f>(5.0g,0.009mol)、二(4-叔丁基苯基)胺(6.0g，0.021mol)、乙酸钯(II)(palladium(II)acetate)(0.08g, 0.4mmol)、叔丁醇钠(3.4g,0.035mol)、三叔丁基膦(0.07g,0.4mmol)、甲苯60ml，并回流搅拌2小时。在反应完毕之后执行常温冷却。利用二氯甲烷和水而对反应溶液进行萃取。将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理，然后进行减压浓缩。利用柱层析法而对物质进行分离提纯之后，利用二氯甲烷和丙酮进行重结晶而获得了<化学式1>(3.1g,36％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 964.5[M+]
合成例2：化学式33的合成
合成例2-(1)：中间体2-a的合成
基于如下的反应式8，合成出中间体2-a。
<反应式8>
在2L圆底烧瓶反应器中投入4-溴代二苯并呋喃(100.0g,0.405mol)、乙炔基三甲基硅烷(47.7g,0.486mol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(9.92g， 0.012mol)、碘化铜(2.31g,0.012mol)、三苯基膦(10.6g,0.040mol)、三乙胺700ml，并在氮气氛围下回流搅拌5小时。在反应完毕之后冷却至常温，并投入庚烷500ml而使反应结束。垫上硅藻土和硅胶垫并进行了过滤。对滤液进行减压浓缩而获得了<中间体2-a>(130g,84％)。
合成例2-(2)：中间体2-b的合成
基于如下的反应式9，合成出中间体2-b。
<反应式9>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体2-a>(130g,0.492mol)、碳酸钾 (101.9g,0.738mol)、甲醇650ml、四氢呋喃650ml，并在室温下执行2小时的搅拌。在反应完毕之后，投入庚烷500ml并使反应结束。将反应溶液过滤，并用乙酸乙酯和水萃取滤液。将有机层分离并用硫酸镁进行无水化处理，然后过滤并减压浓缩。获得了油形态的<中间体2-b>(82g,84％)。
合成例2-(3)：中间体2-c的合成
基于如下的反应式10，合成出中间体2-c。
<反应式10>
在2L圆底烧瓶反应器中投入2-溴代联苯(66.0g,0.283mol)、<中间体 2-b>(65.3g,0.340mol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(6.94g,0.008mol)、碘化铜(1.62g,0.008mol)、三苯基膦(7.4g,0.028mol)、三乙胺500ml，并在氮气氛围下进行5小时的回流搅拌。在反应完毕之后冷却至常温，并投入庚烷 400ml而使反应结束。垫上硅藻土和硅胶垫并进行过滤。将滤液减压浓缩，并将生成的固体过滤，从而获得了<中间体2-c>(80g,82％)。
合成例2-(4)：中间体2-d的合成
基于如下的反应式11，合成出中间体2-d。
<反应式11>
在2L圆底烧瓶反应器中将<中间体2-c>(80.0g,0.232mol)溶解在二氯甲烷960ml，并在氮气氛围下冷却至零下78度。在冷却的溶液中滴加一氯化碘 (278.4ml,0.279mol)，并在常温下搅拌了12小时。反应完毕之后，投入硫代硫酸钠饱和水溶液并搅拌。利用二氯甲烷和水进行萃取而分离有机层，并进行减压浓缩。利用甲醇捕获结晶而得到了<中间体2-d>(67g,61.3％)。
合成例2-(5)：中间体2-e的合成
基于如下的反应式12，合成出中间体2-e。
<反应式12>
在500ml圆底烧瓶反应器中将<中间体2-d>(54.8g,0.117mol)和四氢呋喃 150ml投入并溶解，然后在氮气氛围下冷却至零下78度。在冷却的溶液中滴加1.6摩尔正丁基锂(62.4ml,0.1mol)，并在相同温度下搅拌1小时。将9-芴酮 (15.0g,0.083mol)溶解在四氢呋喃50ml而滴加，并在常温下搅拌8小时。在反应完毕之后利用乙酸乙酯和水而萃取。将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理之后过滤，并减压浓缩。获得了油形态的<中间体2-e>(33.2g,76％)。
合成例2-(6)：中间体2-f的合成
基于如下的反应式13，合成出中间体2-f。
<反应式13>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体2-e>(33.3g,0.063mol)和醋酸 330ml、硫酸3ml，并进行3小时的回流搅拌。利用薄层色谱法确认反应结束之后冷却至室温。将生成的固体过滤之后利用H2O、甲醇进行清洗。获得了<中间体2-f>(28.6g,88％)。
合成例2-(7)：中间体2-g的合成
基于如下的反应式14，合成出中间体2-g。
<反应式14>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体2-f>(20.0g,0.039mol)和二氯甲烷 200ml并溶解。在常温下搅拌的过程中，将溴(6ml,0.118mol)稀释而滴加到二氯甲烷40ml。在常温下搅拌12小时，并在反应完毕之后投入甲醇100ml，并将生成的固体过滤并利用甲醇清洗。利用1,2-二氯苯和丙酮而对物质进行重结晶，从而获得了<中间体2-g>(16g,60％)。
合成例2-(8)：化学式33的合成
基于如下的反应式15，合成出化学式33。
<反应式15>
在所述合成例1-(7)中，取代<中间体1-f>而使用<中间体2-g>，除此之外，以与所述合成例1-(7)相同的方法获得了<化学式33>(2.5g,31％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1064.5[M+]
合成例3：化学式89的合成
合成例3-(1)：中间体3-a的合成
基于如下的反应式16，合成出中间体3-a。
<反应式16>
在2L圆底烧瓶反应器中投入1-羟基2-萘二甲酸(50g,266mmol)、甲醇 1000ml、硫酸100ml，并回流搅拌100小时。利用TLC确认反应结束之后冷却至常温。将溶液减压浓缩之后利用二氯甲烷和水进行萃取。并将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理，然后进行过滤、减压浓缩之后投入过量庚烷而进行结晶化，从而获得了<中间体3-a>(39g,72.6％)。
合成例3-(2)：中间体3-b的合成
基于如下反应式17，合成出中间体3-b。
<反应式17>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-a>(39.0g，193mmol)、醋酸 390ml并常温搅拌。在醋酸80ml中将溴(11.8ml,231mmol)稀释而滴加到反应溶液中。将反应溶液在室温下搅拌5小时。反应完毕之后，将生成的固体过滤，并在庚烷浆料处理之后获得了<中间体3-b>(50g,90％)。
合成例3-(3)：中间体3-c的合成
基于如下的反应式18，合成出中间体3-c。
<反应式18>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-b>(50g,178mmol)和二氯甲烷并搅拌。在氮气氛围下将吡啶(28.1g,356mmol)投入到反应溶液中并在常温下搅拌20分钟。将反应溶液冷却至0度，然后在氮气氛围下滴加三氟甲磺酸酐 (65.24g,231mmol)。在搅拌3小时之后利用TLC确认反应结束，并投入水20ml 而搅拌10分钟。将反应溶液减压浓缩，然后通过柱分离获得了<中间体 3-c>(45g,61％)。
合成例3-(4)：中间体3-d的合成
基于如下的反应式19，合成出中间体3-d。
<反应式19>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-c>(45.0g,0.109mol)、4-二苯并硼酸(25.4g,0.120mol)、四(三苯基膦)钯(2.5g,0.22mmol)、碳酸钾(30.1g, 0.218mol)，并投入甲苯300mL、乙醇130mL、水90mL。将反应器的温度升高至80度，并搅拌5小时。当反应结束时，将反应器的温度降低至室温，并利用乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。将有机层减压浓缩之后，通过柱层析法分离而获得了中间体3-d(22.0g,46.1％)。
合成例3-(5)：中间体3-e的合成
基于如下的反应式20，合成出中间体3-e。
<反应式20>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-d>(22.0g,0.051mol)、氢氧化钠 (2.65g,0.066mol)并回流搅拌48小时。在反应完毕之后冷却至室温。在冷却的溶液中滴加2N盐酸而酸性化，将生成的固体搅拌30分钟之后过滤。利用二氯甲烷和正己烷进行重结晶而获得了<中间体3-e>(17.6g,82.7％)。
合成例3-(6)：中间体3-f的合成
基于如下的反应式21，合成出中间体3-f。
<反应式21>
在500ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-e>(17.6g,0.042mol)、甲磺酸 170ml，并升温至80度而搅拌3小时。利用薄层色谱法确认反应结束之后冷却至室温。将反应溶液缓慢滴加到冰水150ml之后搅拌30分钟。将生成的固体过滤之后利用水和甲醇进行了清洗。将固体溶解在一氯苯而在硅胶垫中过滤。将滤液加热浓缩之后利用丙酮进行重结晶，从而获得了<中间体3-f>(12g, 71％)。
合成例3-(7)：中间体3-g的合成
基于如下的反应式22，合成出中间体3-g。
<反应式22>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-f>(12.0g,0.030mol)和二氯甲烷 360ml。在室温下搅拌的过程中将溴(3.1ml,0.06mol)稀释滴加到二氯甲烷40ml。在常温下搅拌12小时，并在反应完毕之后投入甲醇100ml，并将生成的固体过滤，且利用甲醇清洗。将物质利用1,2-二氯苯和丙酮进行重结晶而获得了<中间体3-g>(10.3g,71.7％)。
合成例3-(8)：中间体3-h的合成
基于如下的反应式23，合成出中间体3-h。
<反应式23>
在1L圆底烧瓶反应器中投入2-苯氧基苯胺(25.0,0.135mol)和盐酸 30ml、水150ml，并冷却至0度而搅拌1小时。在相同温度下将亚硝酸钠(11.2g, 0.162mol)水溶液75ml滴加到反应溶液，然后搅拌1小时。在滴加碘化钾(44.8g, 0.270mol)水溶液75ml时，注意防止反应溶液的温度超过5度而进行了滴加。在常温下搅拌5小时，并在反应完毕之后利用硫代硫酸钠水溶液清洗，然后利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离减压浓缩之后，通过柱层析法进行分离提纯，从而获得了<中间体3-h>(22.6g,56.5％)。
合成例3-(9)：中间体3-i的合成
基于如下的反应式24，合成出中间体3-i。
<反应式24>
在所述合成例1-(5)中，代替<中间体1-d>而使用<中间体3-g>、代替2- 溴代联苯而使用<中间体3-h>，除此之外，利用与所述合成例1-(5)相同的方法获得了<中间体3-i>(19.6g,70.4％)。
合成例3-(10)：中间体3-j的合成
基于如下的反应式25，合成出中间体3-j。
<反应式25>
在所述合成例1-(6)中，代替<中间体1-e>而使用<中间体3-i>，除此之外，利用与所述合成例1-(6)相同的方法获得了<中间体3-j>(14.2g,74.7％)。
合成例3-(11)：化学式89的合成
基于如下的反应式26，合成出化学式89。
<反应式26>
在所述合成例1-(7)中，代替<中间体1-f>而使用<中间体3-j>、代替二(4- 叔丁基苯基)胺而使用1,1'-(4-甲基苯-4-叔丁基苯基)胺，除此之外，利用与所述合成例1-(7)相同的方法获得了<化学式89>(2.4g,28％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 980.5[M+]
合成例4：化学式97的合成
合成例4-(1)：中间体4-a的合成
基于如下的反应式27，合成出中间体4-a。
<反应式27>
在2L圆底烧瓶反应器中投入4-二苯并硼酸(85.0g,0.401mol)、硝酸铋(III) 五水合物(99.2g,0.200mol)、甲苯400ml，并在氮气氛围下以70度搅拌3小时。在反应完毕之后，常温冷却并将生成的固体过滤。利用甲苯清洗之后获得了<中间体4-a>(61.5g,72％)。
合成例4-(2)：中间体4-b的合成
基于如下的反应式28，合成出中间体4-b。
<反应式28>
在2L圆底烧瓶反应器中投入氰基乙酸乙酯(202.9g,1.794mol)和二甲基甲酰胺500ml。投入氢氧化钾(67.10g,1.196mol)、氰化钾(38.95g,0.598mol)，并投入二甲基甲酰胺200ml，并在常温下搅拌。在反应溶液中将<中间体 4-a>(127.5g,0.737mol)每次投入少量之后，在50度下搅拌72小时。在反应完毕之后，投入氢氧化钠水溶液(25％)200ml并回流搅拌。在搅拌3小时之后，常温冷却，并利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离后减压浓缩，并利用柱层析法进行分离提纯，从而获得了<中间体4-b>(20.0g,16％)。
合成例4-(3)：中间体4-c的合成
基于如下的反应式29，合成出中间体4-c。
<反应式29>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体4-b>(20.0g,0.096mol)、乙醇 600ml、氢氧化钾水溶液(142.26g,2.53mol)170ml，并回流搅拌12小时。在反应完毕后进行常温冷却。在反应溶液中投入6N盐酸400ml并进行酸性化，并将生成的固体搅拌20分钟之后过滤。将固体利用乙醇清洗，然后获得了< 中间体4-c>(17.0g,88.5％)。
合成例4-(4)：中间体4-d的合成
基于如下的反应式30，合成出中间体4-d。
<反应式30>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体4-c>(17.0g,0.075mol)、硫酸15ml，并回流搅拌72小时。在反应完毕之后，进行常温冷却，然后利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离后利用碳酸氢钠水溶液进行清洗。有机层在得到减压浓缩的过程中被投入过量的甲醇，并将生成的固体过滤，从而获得了< 中间体4-d>(14.0g,77.6％)。
合成例4-(5)：中间体4-e的合成
基于如下的反应式31，合成出中间体4-e。
<反应式31>
在所述合成例3-(8)中，代替2-苯氧基苯胺而使用<中间体4-d>，除此之外，利用与所述合成例3-(8)相同的方法获得了<中间体4-e>(9.1g,48％)。
合成例4-(6)：中间体4-f的合成
基于如下的反应式32，合成出中间体4-f。
<反应式32>
在500nm的圆底烧瓶反应器中投入1-溴二苯并呋喃(20.0g，0.081mmol)、双(频哪醇合)二硼(26.7g，0.105mol)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(1.3g，0.002mol)、乙酸钾(19.9g，0.202mol)、200ml的1,4-二氧六环，并回流搅拌10小时。在反应结束之后，过滤了硅藻土垫。将滤液减压浓缩之后，进行柱分离，并利用二氯甲烷和庚烷进行重结晶而获得了<中间体 4-f>(17.0g，70％)。
合成例4-(7)：中间体4-g的合成
基于如下的反应式33，合成出中间体4-g。
<反应式33>
在所述合成例1-(1)中，代替甲基5-溴-2-碘苯甲酸而使用<中间体4-e>，代替4-二苯并呋喃硼酸而使用<中间体4-f>，除此之外，利用与所述合成例 1-(1)相同的方法获得了<中间体4-g>(5.3g，52.3％)。
合成例4-(8)：中间体4-h的合成
基于如下的反应式34，合成出中间体4-h。
<反应式34>
在所述合成例1-(2)中，代替<中间体1-a>而使用<中间体4-g>，除此之外，利用与所述合成例1-(2)相同的方法获得了<中间体4-h>(4.5g,88.1％)。
合成例4-(9)：中间体4-i的合成
基于如下的反应式35，合成出中间体4-i。
<反应式35>
在所述合成例1-(3)中，代替<中间体1-b>而使用<中间体4-h>，除此之外，利用与所述合成例1-(3)相同的方法获得了<中间体4-i>(3.8g,88.8％)。
合成例4-(10)：中间体4-j的合成
基于如下的反应式36，合成出中间体4-j。
<反应式36>
在所述合成例1-(4)中，代替<中间体1-c>而使用<中间体4-i>，除此之外，利用与所述合成例1-(4)相同的方法获得了<中间体4-j>(3g,55％)。
合成例4-(11)：中间体4-k的合成
基于如下的反应式37，合成出中间体4-k。
<反应式37>
在所述合成例1-(5)中，代替<中间体1-d>而使用<中间体4-j>，除此之外，利用与所述合成例1-(5)相同的方法获得了<中间体4-k>(2.5g,64％)。
合成例4-(12)：中间体4-l的合成
基于如下的反应式38，合成出中间体4-l。
<反应式38>
在所述合成例1-(6)中，取代替<中间体1-e>而使用<中间体4-k>，除此之外，利用与所述合成例1-(6)相同的方法获得了<中间体4-l>(2.2g，90.4％)。
合成例4-(13)：中间体4-m的合成
基于如下的反应式39，合成出中间体4-m。
<反应式39>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入1-溴-4-(2-萘)苯(10.0g,0.035mol)、4- 叔丁基苯胺(5.8g,0.039mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.65g,0.0007mol)、叔丁醇钠(6.79g,0.0706mol)、2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘(0.44g,0.0007mol)甲苯100ml，并回流搅拌3小时。在反应完毕之后，常温冷却并利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理之后减压浓缩。并利用柱层析法进行分离提纯，从而获得了<中间体4-m>(10g,80％)。
合成例4-(14)：化学式97的合成
基于如下的反应式40，合成出化学式97。
<反应式40>
在所述合成例1-(7)中，代替<中间体1-f>而使用<中间体4-1>、代替二(4- 叔丁基苯基)胺而使用<中间体4-m>，除此之外，利用与所述合成例1-(7)相同的方法获得了<化学式97>(1.6g,38％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1194.5[M+]
合成例5：化学式105的合成
合成例5-(1)：中间体5-a的合成
基于如下的反应式41，合成出中间体5-a。
<反应式41>
在2L圆底烧瓶反应器中投入1-羟基2-萘二甲酸(50g,266mmol)、甲醇1000ml、硫酸100ml，并回流搅拌100小时。利用TLC确认反应结束之后冷却至常温。将溶液减压浓缩之后利用二氯甲烷和水进行萃取。并将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理，然后进行过滤、减压浓缩之后投入过量庚烷而进行结晶化，从而获得了<中间体5-a>(39g,72.6％)。
合成例5-(2)：中间体5-b的合成
基于如下反应式42，合成出中间体5-b。
<反应式42>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体5-a>(39.0g，193mmol)、醋酸 390ml并常温搅拌。在醋酸80ml中将溴(11.8ml,231mmol)稀释而滴加到反应溶液中。将反应溶液在室温下搅拌5小时。反应完毕之后，将生成的固体过滤，并在庚烷浆料处理之后获得了<中间体5-b>(50g,90％)。
合成例5-(3)：中间体5-c的合成
基于如下的反应式43，合成出中间体5-c。
<反应式43>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体5-b>(50g,178mmol)和二氯甲烷并搅拌。在氮气氛围下将吡啶(28.1g,356mmol)投入到反应溶液中并在常温下搅拌20分钟。将反应溶液冷却至0度，然后在氮气氛围下滴加三氟甲磺酸酐 (65.24g,231mmol)。在搅拌3小时之后利用TLC确认反应结束，并投入水20ml 而搅拌10分钟。将反应溶液减压浓缩，然后通过柱分离获得了<中间体 5-c>(45g,61％)。
合成例5-(4)：中间体5-d的合成
基于如下的反应式44，合成出中间体5-d。
<反应式44>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体5-c>(45.0g,0.109mol)、4-二苯并硼酸(25.4g,0.120mol)、四(三苯基膦)钯(2.5g,0.22mmol)、碳酸钾(30.1g, 0.218mol)，并投入甲苯300mL、乙醇130mL、水90mL。将反应器的温度升高至80度，并搅拌5小时。当反应结束时，将反应器的温度降低至室温，并利用乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。将有机层减压浓缩之后，通过柱层析法分离而获得了中间体5-d(22.0g,46.1％)。
合成例5-(5)：中间体5-e的合成
基于如下的反应式45，合成出中间体5-e。
<反应式45>
在500ml圆底烧瓶反应器中投入溴苯(25.46g,0.163mol)和四氢呋喃 170ml，并在氮气氛围下冷却至-78度。在冷却的反应溶液中滴加正丁基锂(1.6 摩尔)(95.6ml,0.153mol)。在相同温度下搅拌1小时之后，投入<中间体 3-d>(22.0g,0.051mol)，然后在常温下搅拌了3小时。在反应完毕之后，投入水50ml并搅拌30分钟。利用乙酸乙酯和水进行萃取之后，将有机层分离并减压浓缩。在浓缩的物质中投入醋酸200ml、盐酸1ml，并升温至80度进行搅拌。在反应完毕之后，冷却至常温，并将生成的固体过滤。利用甲醇清洗之后获得了<中间体5-e>(20.0g,73％)。
合成例5-(6)：中间体5-f的合成
基于如下的反应式46，合成出中间体5-f。
<反应式46>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体5-e>(20.0g，0.037mol)和氯仿600ml。在室温下搅拌的过程中，将溴(5.7ml,0.112mol)稀释滴加于氯仿40ml。在常温下搅拌12小时，并在反应完毕之后投入甲醇100ml，且将生成的固体过滤，并利用甲醇进行了清洗。利用1,2-二氯苯和丙酮对物质进行重结晶，从而获得了<中间体5-f>(14.0g,61.7％)。
合成例5-(7)：中间体5-g的合成
基于如下的反应式47，合成出中间体5-g。
<反应式47>
在所述合成例4-(13)中，代替1-溴代4-(2-萘)苯而使用1-溴代-4-(三甲基硅烷)苯，除此之外，利用与所述合成例4-(13)相同的方法获得了<中间体5-g> (13.1g,72.1％)。
合成例5-(8)：化学式105的合成
基于如下的反应式48，合成出化学式105。
<反应式48>
在所述合成例1-(7)中，代替<中间体1-f>而使用<中间体5-f>、代替二(4- 叔丁基苯基)胺而使用<中间体5-g>，除此之外，利用与所述合成例1-(7)相同的方法获得了<化学式105>(3.0g,35％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 1048.5[M+]
合成例6：<化学式240>的合成
合成例6-(1)：中间体6-a的合成
基于如下的反应式49，合成出中间体6-a。
<反应式49>
在100mL的甲苯投入溴苯(8.0g,0.050mol)、2,6-二甲基苯胺(6.2g,0.050 mol)、乙酸钯(0.22g,1mmol)、2,2'-双(二苯基膦)-1-1'-联萘(1.3g,2mmol)、叔丁醇钠(12.2g,0.120mol)之后回流12小时。在冷却至室温之后，用乙酸乙酯萃取，然后用柱层析法分离而获得了<中间体6-a>(7.3g,73％)。
合成例6-(2)：化学式240的合成
基于如下的反应式50，合成出化学式240。
<反应式50>
在50mL的甲苯投入1,6-二溴芘(4g,0.011mol),<中间体6-a>(5.0g,0.025 mol),叔丁醇钠(5.3g,0.055mol),乙酸钯(0.1g,0.44mmol),三叔丁膦 (0.36g,1.7mmol)并回流24小时。在降低至常温之后，用乙酸乙酯萃取，然后用柱层析法分离而获得了<化学式240>(3.1g,48％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 592.29[M+]
合成例7：<化学式241>的合成
合成例7-(1)：中间体7-a的合成
基于如下的反应式51，合成出中间体7-a。
<反应式51>
在所述合成例6-(1)中，代替2,6-二甲基苯胺而使用2,6-二乙基苯胺，除此之外，利用与所述合成例6-(1)相同的方法获得了<中间体7-a>(8.7g,75％)。
合成例7-(2)：化学式241的合成
基于如下的反应式52，合成出化学式241。
<反应式52>
在所述合成例6-(2)中，代替<中间体6-a>而使用<中间体7-a>，除此之外，利用与所述合成例6-(2)相同的方法获得了<化学式241>(6.6g,63％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 648.35[M+]
合成例8：<化学式242>的合成
合成例8-(1)：中间体8-a的合成
基于如下的反应式53，合成出中间体8-a。
<反应式53>
在所述合成例6-(1)中，代替2,6-二甲基苯胺而使用2,6-二异丙基苯胺，除此之外，利用与所述合成例6-(1)相同的方法获得了<中间体8-a>(5.5g, 75％)。
合成例8-(2)：化学式242的合成
基于如下的反应式54，合成出化学式242。
<反应式54>
在所述合成例6-(2)中，代替<中间体6-a>而使用<中间体8-a>，除此之外，利用与所述合成例6-(2)相同的方法获得了<化学式242>(4.7g,56％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 704.41[M+]
合成例9：<化学式245>的合成
合成例9-(1)：中间体9-a的合成
基于如下的反应式55，合成出中间体9-a。
<反应式55>
在所述合成例6-(1)中，代替溴苯而使用1-溴-4-三甲基硅基苯，除此之外，利用与所述合成例6-(1)相同的方法获得了<中间体9-a>(6.1g,78％)。
合成例9-(2)：化学式245的合成
基于如下的反应式56，合成出化学式245。
<反应式56>
在所述合成例6-(2)中，代替<中间体6-a>而使用<中间体9-a>，除此之外，利用与所述合成例6-(2)相同的方法获得了<化学式245>(3.9g,70％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 736.37[M+]
合成例10：<化学式246>的合成
合成例10-(1)：中间体10-a的合成
基于如下的反应式57，合成出中间体10-a。
<反应式57>
在所述合成例6-(1)中，代替溴苯而使用1-溴-4-叔丁基苯，除此之外，利用与所述合成例6-(1)相同的方法获得了<中间体10-a>(6.6g,77％)。
合成例10-(2)：化学式246的合成
基于如下的反应式58，合成出化学式246。
<反应式58>
在所述合成例6-(2)中，代替<中间体6-a>而使用<中间体10-a>，除此之外，利用与所述合成例6-(2)相同的方法获得了<化学式246>(5.9g,75％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 704.41[M+]
合成例11：<化学式247>的合成
合成例11-(1)：中间体11-a的合成
基于如下的反应式59，合成出中间体11-a。
<反应式59>
在60mL的乙酸中投入1-叔丁基-3,5-二甲基苯(15g,0.246mol)并搅拌。将40mL的硫酸与硝酸的1:1混合液滴加20分钟，在使温度上升至45℃之后，缓慢冷却至常温。将反应物倒入水中而用乙酸乙酯萃取。将有机层用1.0M氢氧化钾水溶液清洗3次。将有机层冷凝之后用己烷生成结晶而获得了<中间体 11-a>(27g,53％)。
合成例11-(2)：中间体11-b的合成
基于如下的反应式60，合成出中间体11-b。
<反应式60>
在300mL的乙醇中投入<中间体11-a>(15g,0.072mol)、氯化锡(41g, 0.216mol)并回流24小时。在冷却至常温之后，投入氢氧化钾水溶液并搅拌。用乙酸乙酯萃取之后，用柱层析法分离而获得了<中间体11-b>(7g,55％)。
合成例11-(3)：中间体11-c的合成
基于如下的反应式61，合成出中间体11-c。
<反应式61>
在150mL的甲苯、50ml的蒸馏水中投入1,3-二溴-5-氟苯(10g,0.039 mol)、1-萘基硼酸(6.7g,0.039mol)、四(三苯基膦)钯(0.9g,0.78mmol)、碳酸钾(16.2g,0.117mol)并回流12小时。冷却至常温而用乙酸乙酯萃取之后，用柱层析法分离而获得了<中间体11-c>(8.5g,72％)。
合成例11-(4)：中间体11-d的合成
基于如下的反应式62，合成出中间体11-d。
<反应式62>
在所述合成例6-(1)中，代替2,6-二甲基苯胺而使用<中间体11-b>，代替溴苯而使用<中间体11-c>，除此之外，利用与所述合成例6-(1)相同的方法获得了<中间体11-d>(8.3g,74％)。
合成例11-(5)：化学式247的合成
基于如下的反应式63，合成出化学式247。
<反应式63>
在所述合成例6-(2)中，代替<中间体6-a>而使用<中间体11-d>，除此之外，利用与所述合成例6-(2)相同的方法获得了<化学式247>(11.5g,56％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 992.49[M+]
合成例12：<化学式249>的合成
合成例12-(1)：中间体12-a的合成
基于如下的反应式64，合成出中间体12-a。
<反应式64>
在所述合成例6-(1)中，代替2,6-二甲基苯胺而使用4-三甲基硅烷-2,6-二甲基苯胺，除此之外，利用与所述合成例6-(1)相同的方法获得了<中间体 12-a>(7.4g,66％)。
合成例12-(2)：化学式249的合成
基于如下的反应式65，合成出化学式249。
<反应式65>
在所述合成例6-(2)中，代替<中间体6-a>而使用<中间体12-a>，除此之外，利用与所述合成例6-(2)相同的方法获得了<化学式249>(10.6g,58％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 820.46[M+]
合成例13：<化学式250>的合成
合成例13-(1)：中间体13-a的合成
基于如下的反应式66，合成出中间体13-a。
<反应式66>
在所述合成例6-(1)中，代替2,6-二甲基苯胺而使用4-二甲基异丙基硅烷 -2,6-二甲基苯胺，除此之外，利用与所述合成例6-(1)相同的方法获得了<中间体13-a>(15.3g,81％)。
合成例13-(2)：化学式250的合成
基于如下的反应式67，合成出化学式250。
<反应式67>
在所述合成例6-(2)中，代替<中间体6-a>而使用<中间体13-a>，除此之外，利用与所述合成例6-(2)相同的方法获得了<化学式250>(9.3g,51％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 792.43[M+]
合成例14：<化学式251>的合成
合成例14-(1)：中间体14-a的合成
基于如下的反应式68，合成出中间体14-a。
<反应式68>
在所述合成例6-(1)中，代替2,6-二甲基苯胺而使用<中间体11-b>，除此之外，利用与所述合成例6-(1)相同的方法获得了<中间体14-a>(11.1g,79％)。
合成例14-(2)：中间体14-b的合成
基于如下的反应式69，合成出中间体14-b。
<反应式69>
在所述合成例6-(2)中，代替<中间体6-a>而使用<中间体14-a>，除此之外，利用与所述合成例6-(2)相同的方法获得了<中间体14-b>(6.8g,62％)。
合成例14-(3)：化学式251的合成
基于如下的反应式70，合成出化学式251。
<反应式70>
在所述合成例6-(2)中，代替<中间体6-a>而使用<中间体12-a>，代替1,6- 二溴芘而使用<中间体14-b>，除此之外，利用与所述合成例6-(2)相同的方法获得了<化学式251>(6.6g,47％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 762.44[M+]
II.主剂化合物的制造例
合成例15：化合物1的合成
合成例15-(1)：中间体15-a的合成
基于如下的反应式71，合成出中间体15-a。
<反应式71>
在1L的圆底烧瓶反应器中，在氮氛围下投入1-溴-2.6-二甲氧基苯(50g,230mmol)、400ml的四氢呋喃并融化。将温度降低至零下78度之后，滴加正丁基锂(167ml,280mmol)。在相同温度下搅拌2小时后，投入硼酸三甲酯(36ml, 320mmol)并在室温下连夜搅拌。在反应结束之后，缓慢滴加2N盐酸而酸性化。用水和乙酸乙酯萃取而将有机层分离之后，用硫酸镁去除了水分。将物质减压浓缩之后用庚烷和甲苯进行重结晶而获得了<中间体15-a>(20.8g， 50％)。
合成例15-(2)：中间体15-b的合成
基于如下的反应式72，合成出中间体15-b。
<反应式72>
在500ml的圆底烧瓶反应器中，投入<中间体15-a>(20.8g,110mmol)、 1-溴-2-氟-3-碘苯(28.7g,95mmol)、四(三苯基膦)钯(33g,29mmol)、碳酸钠(30.3g,290mmol)，并投入200ml的甲苯、60ml的乙醇、60ml的水。搅拌12小时，然后在反应结束后将反应器的温度降低至室温，并用乙酸乙酯萃取，并分离有机层。将有机层减压浓缩之后，用柱层析法分离而获得了<中间体15-b>(22.3g，63％)。
合成例15-(3)：中间体15-c的合成
基于如下的反应式73，合成出中间体15-c。
<反应式73>
在500ml的圆底烧瓶反应器中，投入<中间体15-b>(22.3g,72mmol)、苯硼酸(10.5g,86mmol)、四(三苯基膦)钯(2.5g,2.2mmol)、碳酸钾(29.7g, 22mmol)、160ml的甲苯、70ml的乙醇、70ml的水，并连夜搅拌。在反应结束后将反应器的温度降低至室温，并用水和乙酸乙酯萃取，并分离有机层。将有机层减压浓缩之后，用庚烷重结晶而获得了<中间体15-c>(16.3g,74％)。
合成例15-(4)：中间体15-d的合成
基于如下的反应式74，合成出中间体15-d。
<反应式74>
在500ml的圆底烧瓶反应器中，投入<中间体15-c>(16.3g,53mmol)、氢溴酸(48ml,260mmol)、100ml的乙酸并搅拌12小时。在反应结束后冷却至常温，并倒水搅拌。将反应物用水和乙酸乙酯萃取而分离有机层。将有机层减压浓缩而用庚烷重结晶之后，过滤并干燥而获得了<中间体15-d>(14g, 95％)。
合成例15-(5)：中间体15-e的合成
基于如下的反应式75，合成出中间体15-e。
<反应式75>
在500ml的圆底烧瓶反应器中，投入<中间体15-d>(14g,50mmol)、碳酸钾(20.7g,150mmol)、112ml的N-甲基-2-吡咯烷酮并搅拌12小时。在反应结束后冷却至常温，然后用水和乙酸乙酯萃取而分离有机层。将有机层减压浓缩而用庚烷重结晶，从而获得了<中间体15-e>(10.5g,81％)。
合成例15-(6)：中间体15-f的合成
基于如下的反应式76，合成出中间体15-f。
<反应式76>
在500ml的圆底烧瓶反应器中，在氮氛围下投入<中间体15-e>(10.5g, 40mmol)，并投入136ml的二氯甲烷而融化。将反应溶液冷却至0度后，投入吡啶(10ml,110mmol)，并在维持相同温度的同时滴加三氟甲磺酸酐(12.7g, 68mmol)。在常温下搅拌12小时后，在反应溶液中投入20ml的水并搅拌。用水和二氯甲烷萃取而分离有机层，然后减压浓缩而用庚烷重结晶，从而获得了<中间体15-f>(7.5g,47％)。
合成例15-(7)：化合物1的合成
基于如下的反应式77，合成出化合物1。
<反应式77>
在250ml的圆底烧瓶反应器中，投入<中间体15-f>(7.5g,19mmol)、10- 苯基(d5)-蒽-9-硼酸(7g,23mmol)、四(三苯基膦)钯(0.66g,0.6mmol)、碳酸钾(7.9g,57mmol)，并投入53ml的甲苯、23ml的乙醇、23ml的水，并搅拌12小时。在反应结束之后，将反应物冷却至常温，并倒入甲醇而搅拌，然后分离有机层。将有机层减压浓缩之后，用甲苯和丙酮重结晶而获得了< 化合物1>(6g,63％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 501.21[M+]
合成例16：化合物4的合成
合成例16-(1)：化合物4的合成
基于如下的反应式78，合成出化合物4。
<反应式78>
<化合物4>
在所述合成例15-(3)中，代替所使用的苯硼酸而使用萘-2-硼酸，除此之外，利用与所述合成例15-(3)相同的方法合成而获得了<化合物4>(23g,57％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 551.23[M+]
合成例17：化合物5的合成
合成例17-(1)：化合物5的合成
基于如下的反应式79，合成出化合物5。
<反应式79>
<化合物5>
在所述合成例15-(3)中，代替所使用的苯硼酸而使用1-萘基硼酸，除此之外，利用与所述合成例15-(3)相同的方法合成而获得了<化合物5>(18g, 41％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 551.23[M+]
合成例18：化合物10的合成
合成例18-(1)：中间体18-a的合成
基于如下的反应式80，合成出中间体18-a。
<反应式80>
在所述合成例15-(2)中，代替1-溴-2-氟-3碘苯而使用2-氟-1-碘-3甲基苯，除此之外，利用与所述合成例15-(2)相同的方法获得了<中间体18-a>(22.3g, 63％)。
合成例18-(2)：中间体18-b的合成
基于如下的反应式81，合成出中间体18-b。
<反应式81>
在所述合成例15-(4)中，代替<中间体15-c>而使用<中间体18-a>，除此之外，利用与所述合成例15-(4)相同的方法获得了<中间体18-b>(16g,59％)。
合成例18-(3)：中间体18-c的合成
基于如下的反应式82，合成出中间体18-c。
<反应式82>
在所述合成例15-(5)中，代替<中间体15-d>而使用<中间体18-b>，除此之外，利用与所述合成例15-(5)相同的方法获得了<中间体18-c>(19.9g,71％)。
合成例18-(4)：中间体18-d的合成
基于如下的反应式83，合成出中间体18-d。
<反应式83>
在所述合成例15-(6)中，代替<中间体15-e>而使用<中间体18-c>，除此之外，利用相同的方法获得了<中间体18-d>(17.7g,74％)。
合成例18-(5)：化合物10的合成
基于如下的反应式84，合成出化合物10。
<反应式84>
在所述合成例15-(7)中，代替<中间体15-f>而使用<中间体18-d>，除此之外，利用与所述合成例15-(7)相同的方法获得了<化合物10>(11.7g,49％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 439.20[M+]
合成例19：化合物22的合成
合成例19-(1)：化合物22的合成
基于如下的反应式85，合成出化合物22。
<反应式85>
<化合物22>
在所述合成例15-(1)中，代替所使用的2-溴-1,3-二甲氧基苯而使用2-溴 -1,4-二甲氧基苯，除此之外，利用与所述合成例15-(1)相同的方法合成而获得了<化合物22>(20.6g,51％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 501.21[M+]
实施例1至15：有机发光元件的制造
将ITO玻璃图案化而使其发光面积成为2mm×2mm大小，然后洗净。将所述ITO玻璃安装在真空腔室之后使基底压力成为1×10-7torr，然后在所述 ITO上以的顺序成膜。然后作为发光层将如下的表1中记载的主剂和掺杂剂(5重量％)进行混合而成膜然后作为电子传输层而使[化学式E-1]与[化学式E-2]以1:1之比形成作为电子注入层而使[化学式E-1]形成的顺序进行成膜，从而制造了有机发光元件。在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。
比较例1～8
如下表1所示，代替实施例中使用的主剂化合物而使用[BH1]至[BH4]中的一个，作为掺杂剂而使用下述表1中记载的化合物，除此之外，利用与实施例相同的方法制造了有机发光元件，所述[BH1]至[BH4]的结构如下。
比较例9～12
如下表1所示，代替实施例中使用的掺杂剂化合物而使用[BD1]或[BD2]，作为主剂而使用下述表1中记载的化合物，除此之外，利用与实施例相同的方法制造了有机发光元件，所述[BD1]及[BD2]的结构如下。
[BD1]：
[BD2]：4,4’双[2-(4-N,N-二苯基氨基苯)乙烯基]联苯，(4,4’bis[2-(4-N,N-diphenylaminophenyl)vinyl]biphenyl)
对于根据所述实施例1至15、比较例1至12而制造的有机发光元件，测量色坐标及效率并将结果示于下述[表1]。
【表1】
如上表所示，根据本发明的有机发光元件相比于比较例1至比较例12 的使用化合物的有机发光元件，表现出高效率的优秀的效果，因此可知作为有机发光元件的应用可能性较高。

Claims (17)

1.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相面对；
发光层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间，
所述发光层包括用下述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物和用[化学式C]表示的芘化合物中的至少一个，并且，包括用下述[化学式D]表示的蒽化合物，
[化学式A]
[化学式B]
Q1:Q2:
在所述[化学式A]及[化学式B]中，
A1、A2、E及F分别彼此相同或不同，并相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A1的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子以及所述A2的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与所述W一同形成五元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L1至L12分别彼此相同或不同，并相互独立地选自：单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基；
所述W从CR1R2、SiR1R2、GeR1R2、O、S、NR1中选择；
所述M是从N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中选择的任意一个；
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同，而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个；
所述R1和R2能够相互连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环型环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或多环型环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代；
所述p1至p4、r1至r4、s1至s4分别为1至3的整数，当这些分别为2以上时，各个连接基L1至L12彼此相同或不同，
所述x为1或2的整数，y和z分别相同或不同，并相互独立地取0至3的整数，
所述Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、Ar5和Ar6、以及Ar7和Ar8能够分别相互连接而形成环；
在所述化学式A中，A2环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
在所述化学式B中，所述A1环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q2的*结合而形成稠环，所述A2环内彼此相邻的两个碳原子能够通过与所述结构式Q1的*结合而形成稠环；
[化学式C]
在所述[化学式C]中，
R11至R16分别彼此相同或不同，而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个；
在所述R11至R16的没有结合取代基的芳香族环的碳结合有氢或重氢，
所述h、i、j、k分别为0至3的整数，在它们分别为2以上的情况下，各个R11及R14彼此相同或不同，
所述l及m分别为0至4的整数，在它们分别为2以上的情况下，各个R15及R16彼此相同或不同，
所述R11至R14分别与彼此相邻的X1至X8相互连接，或者在R11至R14分别为2以上的情况下，与各个R11至R14相互连接而能够形成脂环族、芳香族的单环或多环型环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或多环型环的碳原子能够被从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择任意一个以上的杂原子所取代，
所述X1至X8分别彼此相同或不同，且相互独立地为从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基中选择的取代基，
所述X1至X8中的至少X1、X2、X5及X6是被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基，
[化学式D]
在所述[化学式D]中，
取代基Ar9是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基，或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，
所述R21至R28彼此相同或不同，且彼此独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有作为异种原子的O、N或S的碳原子数为2至50杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的硅烷基、氰基、硝基、卤基，
所述R29是从重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基中选择的任意一个，
所述连接基L选自：单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基；
X的“***”是与所述连接基L结合的结合位点，
在所述[化学式A]、[化学式B]、[化学式C]及[化学式D]中表示的“被取代或未被取代的”中的“取代”表示被从由如下的物质组成的群中选择的一种以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷基氨基、碳原子数为6至24的芳基氨基、碳原子数为1至24的杂芳基氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
2.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件的发光层包括主剂和掺杂剂而形成，
用所述[化学式A]或者[化学式B]表示的胺化合物以及用[化学式C]表示的芘化合物分别被用作掺杂剂，用所述[化学式D]表示的蒽化合物被用作主剂。
3.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述化学式A和化学式B中的A1、A2、E及F分别相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环。
4.如权利要求3所述的有机发光元件，其特征在于，
所述被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环相同或不同，且彼此独立地为选自[结构式10]至[结构式21]中的任意一个，
在所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示用于形成包含所述W的五元环或者用于形成包含所述结构式Q1和Q2中的M的五元环的结合位点，
当所述[结构式10]至[结构式21]的芳香烃环相当于A1环或A2环并与结构式Q1或结构式Q2结合时，这些当中彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成稠环，
在所述[结构式10]至[结构式21]中，所述R与权利要求1中定义的R1及R2相同，m为1至8的整数，当m为2以上时，或者当R为2以上时，各个R能够彼此相同或不同。
5.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述化学式A及化学式B内连接基L1至L12以及化学式D内连接基L分别相同或不同，并且是单键或者从下述[结构式22]至[结构式30]中选择的任意一个，
[结构式30]
在所述连接基的芳香族环的碳位能够结合有氢或者重氢。
6.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
在所述化学式C内，所述h、i、j、k分别为0至2的整数，在它们分别为2的情况下，各个R11至R14彼此相同或不同。
7.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
在所述化学式C内所述R15及R16分别为氢或重氢。
8.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述化学式D内取代基Ar9用下述[结构式31]表示，
[结构式31]
在所述[结构式31]中，“-****”是结合于所述化学式D的蒽基的结合位点，
所述取代基R31至R35分别相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基中选择的取代基。
9.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述化学式C内芘化合物的两个胺基彼此相同。
10.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述化学式C内芘化合物由于两个胺基彼此不同而非对称。
11.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述化学式D内L为单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基。
12.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
用所述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物是从下述[化学式1]至[化学式239]选择的任意一个，
13.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
用所述[化学式C]表示的芘化合物是从下述[化学式240]至[化学式284]中选择的任意一个，
14.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
用所述[化学式D]表示的蒽化合物是从下述[化合物1]至[化合物30]中选择的任意一个，
15.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件除了发光层以外额外地包括从如下层中选择的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子传输层以及电子注入层。
16.如权利要求15所述的有机发光元件，其特征在于，
从所述各个层中选择的一个以上的层通过沉积工艺或者溶液工艺而形成。
17.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件被使用于从平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置以及单色或白色的柔性照明用装置中选择的任意一个。
CN201710550762.2A 2016-07-14 2017-07-07 具有高效率特性的有机发光元件 Active CN107619402B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160089454A KR101900726B1 (ko) 2016-07-14 2016-07-14 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
KR10-2016-0089454 2016-07-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107619402A true CN107619402A (zh) 2018-01-23
CN107619402B CN107619402B (zh) 2021-07-20

Family

ID=59295063

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710550762.2A Active CN107619402B (zh) 2016-07-14 2017-07-07 具有高效率特性的有机发光元件

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10797259B2 (zh)
EP (1) EP3269790B1 (zh)
KR (1) KR101900726B1 (zh)
CN (1) CN107619402B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109804043A (zh) * 2016-10-05 2019-05-24 Sfc株式会社 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件
CN111153811A (zh) * 2018-11-07 2020-05-15 材料科学有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN111333611A (zh) * 2018-12-19 2020-06-26 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件
CN112110884A (zh) * 2019-06-20 2020-12-22 Sfc株式会社 有机发光化合物及包括其的有机发光元件
CN112794833A (zh) * 2019-11-14 2021-05-14 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种蓝光染料化合物及其应用
CN113272288A (zh) * 2019-02-28 2021-08-17 株式会社Lg化学 新的化合物和包含其的有机发光器件
CN113748106A (zh) * 2019-06-10 2021-12-03 Sfc株式会社 有机发光元件用化合物及包括该化合物的有机发光元件

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102190108B1 (ko) * 2014-12-31 2020-12-11 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
KR20180037695A (ko) 2016-10-05 2018-04-13 에스에프씨 주식회사 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
KR102312485B1 (ko) * 2018-02-08 2021-10-13 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
CN111201623B (zh) * 2018-02-28 2023-11-10 株式会社Lg化学 有机发光二极管
KR102587006B1 (ko) * 2018-05-09 2023-10-10 에스에프씨 주식회사 고효율의 유기 발광 소자
US10763444B2 (en) 2018-10-09 2020-09-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same
JP7193649B2 (ja) * 2019-01-21 2022-12-20 エスエフシー カンパニー リミテッド 有機発光素子用化合物及びこれを含む長寿名の有機発光素子
JP7250400B2 (ja) * 2019-02-28 2023-04-03 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
KR20210085532A (ko) * 2019-12-30 2021-07-08 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140076170A (ko) * 2012-12-12 2014-06-20 에스에프씨 주식회사 피렌계 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
CN105037173A (zh) * 2014-04-29 2015-11-11 Sfc株式会社 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光元件
WO2015174682A1 (ko) * 2014-05-13 2015-11-19 에스에프씨 주식회사 방향족아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2016042781A1 (ja) * 2014-09-19 2016-03-24 出光興産株式会社 新規な化合物
WO2016108419A1 (ko) * 2014-12-31 2016-07-07 에스에프씨 주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI373506B (en) 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
JP4979247B2 (ja) 2006-03-08 2012-07-18 三井化学株式会社 アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
WO2010010924A1 (ja) * 2008-07-25 2010-01-28 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130067312A (ko) * 2009-12-16 2013-06-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 발광 매체
JP6117465B2 (ja) 2010-10-29 2017-04-19 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール化合物、有機半導体材料および発光素子用材料
KR101423173B1 (ko) 2010-11-04 2014-07-25 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR102104357B1 (ko) 2012-12-24 2020-04-27 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR102143368B1 (ko) 2013-10-14 2020-08-11 에스에프씨주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102201104B1 (ko) * 2015-01-13 2021-01-11 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
KR101974860B1 (ko) * 2015-02-04 2019-09-05 에스에프씨주식회사 저전압구동이 가능하며 장수명을 갖는 유기 발광 소자
CN104987309B (zh) 2015-04-28 2019-03-19 南京高光半导体材料有限公司 一种菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件
US20190067588A1 (en) * 2016-02-22 2019-02-28 Sfc Co., Ltd. Novel amine compound and organic light-emitting diode including same

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140076170A (ko) * 2012-12-12 2014-06-20 에스에프씨 주식회사 피렌계 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
CN105037173A (zh) * 2014-04-29 2015-11-11 Sfc株式会社 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光元件
WO2015174682A1 (ko) * 2014-05-13 2015-11-19 에스에프씨 주식회사 방향족아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2016042781A1 (ja) * 2014-09-19 2016-03-24 出光興産株式会社 新規な化合物
WO2016108419A1 (ko) * 2014-12-31 2016-07-07 에스에프씨 주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109804043A (zh) * 2016-10-05 2019-05-24 Sfc株式会社 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件
CN109804043B (zh) * 2016-10-05 2023-05-30 Sfc株式会社 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件
CN111153811B (zh) * 2018-11-07 2023-11-14 材料科学有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN111153811A (zh) * 2018-11-07 2020-05-15 材料科学有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN111333611A (zh) * 2018-12-19 2020-06-26 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件
CN111333611B (zh) * 2018-12-19 2023-02-03 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件
CN113272288B (zh) * 2019-02-28 2024-03-29 株式会社Lg化学 新的化合物和包含其的有机发光器件
CN113272288A (zh) * 2019-02-28 2021-08-17 株式会社Lg化学 新的化合物和包含其的有机发光器件
CN113748106A (zh) * 2019-06-10 2021-12-03 Sfc株式会社 有机发光元件用化合物及包括该化合物的有机发光元件
CN113748106B (zh) * 2019-06-10 2024-01-02 Sfc株式会社 有机发光元件用化合物及包括该化合物的有机发光元件
CN112110884A (zh) * 2019-06-20 2020-12-22 Sfc株式会社 有机发光化合物及包括其的有机发光元件
CN112110884B (zh) * 2019-06-20 2023-08-22 Sfc株式会社 有机发光化合物及包括其的有机发光元件
CN112794833B (zh) * 2019-11-14 2023-12-26 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种蓝光染料化合物及其应用
CN112794833A (zh) * 2019-11-14 2021-05-14 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种蓝光染料化合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180007906A (ko) 2018-01-24
EP3269790A1 (en) 2018-01-17
US20180019430A1 (en) 2018-01-18
EP3269790B1 (en) 2018-08-22
KR101900726B1 (ko) 2018-09-20
US10797259B2 (en) 2020-10-06
CN107619402B (zh) 2021-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107619402A (zh) 具有高效率特性的有机发光元件
CN107004776B (zh) 具有高效率和长寿命的有机发光元件
JP7117407B2 (ja) 複素環を含む縮合フルオレン誘導体
KR102230153B1 (ko) 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113113548B (zh) 可实现低电压驱动且具有长寿命的有机发光元件
CN106340593B (zh) 具有高效率和长寿命的有机发光元件
KR102436175B1 (ko) 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108349922A (zh) 新型有机发光化合物及包括此的有机发光元件
CN107922836A (zh) 具有高效率的有机发光元件
CN106905367A (zh) 多环芳香族化合物、多聚体及其制造方法、及其应用
CN106977479A (zh) 新型胺化合物及包括此的有机发光元件
KR102266642B1 (ko) 신규한 방향족 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20150095545A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20180097955A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN110832657A (zh) 具有高效率的有机发光元件
CN110467590A (zh) 杂芳族化合物及使用其的有机电激发光组件
JP2023518069A (ja) 多環芳香族誘導体化合物を用いた有機発光素子
JP2023516814A (ja) 縮合環を有するアミン化合物及びこれを含む有機発光素子
KR102293894B1 (ko) 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant