JP2020202377A - 有機発光素子 - Google Patents
有機発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020202377A JP2020202377A JP2020101921A JP2020101921A JP2020202377A JP 2020202377 A JP2020202377 A JP 2020202377A JP 2020101921 A JP2020101921 A JP 2020101921A JP 2020101921 A JP2020101921 A JP 2020101921A JP 2020202377 A JP2020202377 A JP 2020202377A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- group
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 polycyclic aromatic derivative compound Chemical class 0.000 claims abstract description 70
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 203
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 196
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 54
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 17
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 16
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 abstract description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 244
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 244
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 125
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 94
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 39
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 description 33
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 31
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 14
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 10
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BNGNNFQSUWVWCW-UHFFFAOYSA-N 3-bromophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C=CC2=C1 BNGNNFQSUWVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RHGQTRRKVJJQHC-UHFFFAOYSA-N B(O)O.C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 Chemical compound B(O)O.C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 RHGQTRRKVJJQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1I OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- HXITXNWTGFUOAU-RALIUCGRSA-N (2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)boronic acid Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(B(O)O)C([2H])=C1[2H] HXITXNWTGFUOAU-RALIUCGRSA-N 0.000 description 2
- ZGTXUVVBSCFXAM-UHFFFAOYSA-N (2-phenylanthracen-1-yl)boronic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=C1)B(O)O ZGTXUVVBSCFXAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[5-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CC=1OC(=NN=1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZUODJNEIXSNEU-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C(O)=C1 WZUODJNEIXSNEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NOC(=N1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXZBYIWNGKSFOJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrazin-2-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC=1N=CC(=NC=1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 VXZBYIWNGKSFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYBXVITUBPGBBW-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(B(O)O)=CC=CC3=CC2=C1 DYBXVITUBPGBBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRRIGGBFRPGBRY-UHFFFAOYSA-N (3-diphenylphosphanyl-1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-diphenylphosphane Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2=CC=CC=C2C=1)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PRRIGGBFRPGBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-LHNTUAQVSA-N 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decadeuterioanthracene Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C([2H])C2=C([2H])C3=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C3C([2H])=C21 MWPLVEDNUUSJAV-LHNTUAQVSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- ZPXDNSYFDIHPOJ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dichloro-2,4-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C=C1Cl ZPXDNSYFDIHPOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALDFBBHOUMKOAD-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3-dichloro-5-ethylbenzene Chemical compound BrC1=C(C(=CC(=C1)CC)Cl)Cl ALDFBBHOUMKOAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVKCZUVMQPUWSX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Br)=C1Cl HVKCZUVMQPUWSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOBRAZDMDGZKHL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-tert-butyl-5-iodobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(Br)=CC(I)=C1 QOBRAZDMDGZKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUYYVOWEBMOELQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2Br WUYYVOWEBMOELQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(azetidin-3-yloxy)-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound O=C(CN1C=C(C(OC2CNC2)=N1)C1=CN=C(NC2CC3=C(C2)C=CC=C3)N=C1)N1CCC2=C(C1)N=NN2 VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethoxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OCC WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAIGIJCTBFVMEP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-tert-butyl-1,3-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C)=C1Br HAIGIJCTBFVMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUVDJRXZHABERX-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-5-tert-butyl-1-benzothiophene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C2SC=C(Br)C2=C1 TUVDJRXZHABERX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Br)=C1 DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n-[4-[4-(n-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 6-[(E)-C-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-N-hydroxycarbonimidoyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C/C(=N/O)/C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]acetyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC1CC(=NO1)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 Chemical compound C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NYENCOMLZDQKNH-UHFFFAOYSA-K bis(trifluoromethylsulfonyloxy)bismuthanyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Bi+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F NYENCOMLZDQKNH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical group C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M methoxymethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(COC)C1=CC=CC=C1 SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940054441 o-phthalaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N phthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1C=O ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilicon Chemical group CO[Si](OC)OC PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
Q1〜Q3は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の炭素数2〜50の芳香族ヘテロ環である。
各Zは、それぞれ独立してCRまたはNであり、置換基Rは互いに同一又は異なっており、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つである。
置換基R1〜R5は、それぞれ独立して、水素、重水素、または炭素数6〜24のアリール基であってもよく、R6〜R22は、それぞれ独立して、水素または重水素である。
R21〜R28は、それぞれ、同一又は異なっており、前記化学式A−1又は化学式A−2のR1〜R4で定義されたものと同一である。
R31〜R35は、それぞれ、同一又は異なっており、前記化学式A−1又は化学式A−2のR1〜R4で定義されたものと同一であり、必要に応じて隣接する置換基と結合して飽和あるいは不飽和環を形成することができる。
R41〜R43は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7〜50のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つである。
R51〜R54は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つであり、これらはそれぞれ互いに連結されて環を形成することができる。
R61〜R63は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つである。
合成例1.化学式A1の合成
合成例1−1.<中間体1−a>の合成
下記反応式1によって<中間体1−a>を合成した。
下記反応式2によって<中間体1−b>を合成した。
下記反応式3によって<中間体1−c>を合成した。
下記反応式4によって<中間体1−d>を合成した。
下記反応式5によって<中間体1−e>を合成した。
下記反応式6によって<中間体1−f>を合成した。
下記反応式7によって<化学式A1>を合成した。
合成例2.化学式A2の合成
合成例2−1.<中間体2−a>の合成
下記反応式8によって<中間体2−a>を合成した。
下記反応式9によって<中間体2−b>を合成した。
下記反応式10によって<中間体2−c>を合成した。
下記反応式11によって<中間体2−d>を合成した。
下記反応式12によって<化学式A2>を合成した。
合成例3.化学式A13の合成
合成例3−1.<中間体3−a>の合成
下記反応式13によって<中間体3−a>を合成した。
下記反応式14によって<中間体3−b>を合成した。
下記反応式15によって<化学式A13>を合成した。
合成例4.化学式A65の合成
合成例4−1.<中間体4−a>の合成
下記反応式16によって<中間体4−a>を合成した。
下記反応式17によって<中間体4−b>を合成した。
下記反応式18によって<中間体4−c>を合成した。
下記反応式19によって<中間体4−d>を合成した。
下記反応式20によって<中間体4−e>を合成した。
下記反応式21によって<中間体4−f>を合成した。
下記反応式22によって<化学式A65>を合成した。
MS(MALDI−TOF):m/z 703.28[M+]
合成例5−1.<中間体5−a>の合成
下記反応式23によって<中間体5−a>を合成した。
下記反応式24によって<中間体5−b>を合成した。
下記反応式25によって<中間体5−c>を合成した。
下記反応式26によって<中間体5−d>を合成した。
下記反応式27によって<中間体5−e>を合成した。
下記反応式28によって<化学式A73>を合成した。
MS(MALDI−TOF):m/z 628.36[M+]
合成例6−1.<中間体6−a>の合成
下記反応式29によって<中間体6−a>を合成した。
下記反応式30によって<中間体6−b>を合成した。
下記反応式31によって<中間体6−c>を合成した。
下記反応式32によって<中間体6−d>を合成した。
下記反応式33によって<化学式A109>を合成した。
MS(MALDI−TOF):m/z 472.12[M+]
合成例7−1.<中間体7−a>の合成
下記反応式34によって<中間体7−a>を合成した。
下記反応式35によって<化学式A126>を合成した。
MS(MALDI−TOF):m/z 401.10[M+]
合成例8−1.<8−a>の合成
下記反応式36によって<8−a>を合成した。
下記反応式37によって<8−b>を合成した。
下記反応式38によって<8−c>を合成した。
下記反応式39によって<8−d>を合成した。
下記反応式40によって<8−e>を合成した。
下記反応式41によって<8−f>を合成した。
下記反応式42によって<化学式A145>を合成した。
MS[M]+979.60
合成例9−1.<9−a>の合成
下記反応式43によって<9−a>を合成した。
下記反応式44によって<9−b>を合成した。
下記反応式45によって<化学式A150>を合成した。
MS[M]+663.39
合成例10−1.<10−a>の合成
下記反応式46によって<10−a>を合成した。
下記反応式47によって<10−b>を合成した。
下記反応式48によって<化学式A153>を合成した。
MS[M]+748.37
合成例1.化学式B1の合成
合成例1−1.化学式B1の合成
下記反応式1によって化学式B1を合成した。
MS(MALDI−TOF):m/z 430.17[M+]
合成例2−1.化学式B2の合成
下記反応式2によって化学式B2を合成した。
MS(MALDI−TOF):m/z 435.20[M+]
合成例3−1.<中間体3−a>の合成
下記反応式3によって<中間体3−a>を合成した。
下記反応式4によって<中間体3−b>を合成した。
下記反応式5によって<中間体3−c>を合成した。
下記反応式6によって<中間体3−d>を合成した。
下記反応式7によって<中間体3−e>を合成した。
下記反応式8によって<中間体3−f>を合成した。
下記反応式9によって化学式B3を合成した。
MS(MALDI−TOF):m/z 439.23[M+]
合成例4−1.<中間体4−a>の合成
下記反応式10によって<中間体4−a>を合成した。
下記反応式11によって<中間体4−b>を合成した。
下記反応式12によって<中間体4−c>を合成した。
下記反応式13によって<中間体4−d>を合成した。
下記反応式14によって化学式B4を合成した。
MS(MALDI−TOF):m/z 439.23[M+]
合成例5−1.化学式B5の合成
下記反応式15によって化学式B5を合成した。
MS(MALDI−TOF):m/z 434.20[M+]
合成例6−1.<中間体6−a>の合成
下記反応式16によって<中間体6−a>を合成した。
下記反応式17によって化学式B8を合成した。
MS(MALDI−TOF):m/z 443.25[M+]
合成例7−1.<中間体7−a>の合成
下記反応式18によって<中間体7−a>を合成した。
下記反応式19によって<中間体7−b>を合成した。
下記反応式20によって<中間体7−c>を合成した。
下記反応式21によって化学式B9を合成した。
MS(MALDI−TOF):m/z 443.25[M+]
合成例8−1.<中間体8−a>の合成
下記反応式22によって<中間体8−a>を合成した。
下記反応式23によって<中間体8−b>を合成した。
下記反応式24によって<中間体8−c>を合成した。
下記反応式25によって<中間体8−d>を合成した。
下記反応式26によって化学式B13を合成した。
MS(MALDI−TOF):m/z 441.24[M+]
合成例9−1.<中間体9−a>の合成
下記反応式27によって<中間体9−a>を合成した。
下記反応式28によって化学式B14を合成した。
MS(MALDI−TOF):m/z 439.23[M+]
ITOガラスの発光面積が2mm×2mmのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。基板を真空チャンバに装着した後、ベース圧力が1×10−7torrとなるようにした後、有機物を前記ITO上にDNTPD(700Å)、正孔輸送層[化学式H](250Å)の順に成膜した。発光層は、本発明の化合物と下記表1に記載された本発明に係るドーパント化合物(2wt%)とを混合して成膜(250Å)した後、以降に電子輸送層として化学式E−1と化学式E−2を1:1の比で300Å、電子注入層として化学式E−1を5Å、Al(1,000Å)の順に成膜し、有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の発光特性は0.4mAで測定した。
比較例のための有機発光素子は、前記実施例の素子構造において、本発明に係る化合物の代わりにBH1、BH2、BH3を使用し、BD1、BD2、BD3、BD4を使用した点を除いて同様に作製した。前記BH1、BH2、BH3、BD1、BD2、BD3、BD4の構造は、以下の通りである。
Claims (16)
- 第1電極、前記第1電極に対向する第2電極、及び前記第1電極と前記第2電極との間に介在する発光層を含み、
下記化学式A−1又は化学式A−2で表される化合物、および下記化学式Bで表される化合物を前記発光層に含む、有機発光素子であって、
Q1〜Q3は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環であるか、または置換もしくは非置換の炭素数2〜50の芳香族ヘテロ環であり、
リンカーYは、N−R1、CR2R3、O、S、Se及びSiR4R5から選択されるいずれか1つであり(複数のYは、互いに同一又は異なっている)、Xは、B、P、及びP=Oから選択されるいずれか1つであり、
前記R1〜R5は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つであり、
前記R1〜R5は、それぞれ、前記Q1〜Q3環と結合して脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができ、
前記R2とR3及びR4とR5は、それぞれ、互いに連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができ、
R1〜R5は、それぞれ独立して、水素、重水素、または炭素数6〜24のアリール基であり、R6〜R22は、それぞれ独立して、水素または重水素である有機発光素子。 - 前記化学式BでのR6〜R13のうち少なくとも1つ以上は重水素であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式BでのR1〜R5のうち少なくとも1つ以上は重水素であると同時に、前記化学式BでのR6〜R13のうち少なくとも1つ以上は重水素であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式A−1又は化学式A−2は、下記化学式A−3又は化学式A−4のいずれか1つで表される、請求項1に記載の有機発光素子であって、
Zは、CRまたはNであり、前記Rは、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つであり(複数のZ及びRは、互いに同一又は異なっている)、
前記複数のRは、互いに結合するか、または隣接する置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環もしくは多環の炭素原子は、N、S及びOから選択されるいずれか1つ以上のヘテロ原子で置換されてもよく、
X及びYは、それぞれ、前記化学式A−1及び化学式A−2での定義と同一である有機発光素子。 - 前記化学式A−1又は化学式A−2は、下記化学式A−5又は化学式A−6のいずれか1つで表される、請求項1に記載の有機発光素子であって、
Zは、CRまたはNであり、前記Rは、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つであり(複数のZ及びRは、互いに同一又は異なっている)、
前記複数のRは、互いに結合するか、または隣接する置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環もしくは多環の炭素原子は、N、S及びOから選択されるいずれか1つ以上のヘテロ原子で置換されてもよく、
X及びYは、それぞれ、前記化学式A−1及び化学式A−2での定義と同一である有機発光素子。 - 前記化学式A−1又は化学式A−2は、下記化学式A1〜化学式A176から選択されるいずれか1つであることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式Bは、下記化学式B1〜化学式B16から選択されるいずれか1つであることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、下記化学式Cで表されるアントラセン誘導体をホスト化合物として1種以上さらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子であって、
R21〜R28は、それぞれ、同一又は異なっており、前記請求項1に記載の化学式A−1又は化学式A−2のR1〜R4で定義されたものと同一であり、
Ar9及びAr10は、それぞれ、互いに同一又は異なっており、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、及び置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールシリル基から選択されるいずれか1つであり、
L13は、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の炭素数2〜20のヘテロアリーレン基から選択されるいずれか1つであり、
kは、1〜3の整数であり、前記kが2以上である場合に、それぞれのL13は互いに同一又は異なっている有機発光素子。 - 前記化学式CのAr9は、下記化学式C−1で表される置換基であることを特徴とする、請求項8に記載の有機発光素子であって、
R31〜R35は、それぞれ、同一又は異なっており、前記請求項1に記載の化学式A−1又は化学式A−2のR1〜R4で定義されたものと同一であり、互いに隣り合う置換基と結合して飽和あるいは不飽和環を形成することができる有機発光素子。 - 前記化学式Cは、下記化学式C1〜化学式C48から選択されるいずれか1つであることを特徴とする、請求項8に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、正孔輸送層、電子阻止層及びキャッピング層をさらに含み、それぞれは、下記化学式Dで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子であって、
R41〜R43は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7〜50のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つであり、
L31〜L34は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリーレン基から選択されるいずれか1つであり、
Ar31〜Ar34は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基から選択されるいずれか1つであり、
nは、0〜4の整数であり、nが2以上である場合に、R43を含むそれぞれの芳香族環は互いに同一又は異なっており、
m1〜m3は、0〜4の整数であり、これらがそれぞれ2以上である場合に、それぞれのR41、R42、及びR43は互いに同一又は異なっており、
R41〜R43が結合されていない芳香族環の炭素原子は、水素または重水素と結合する有機発光素子。 - 前記Ar31〜Ar34のうちの少なくとも1つは、下記化学式Eで表される置換基であることを特徴とする、請求項11に記載の有機発光素子であって、
R51〜R54は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つであり、これらはそれぞれ互いに連結されて環を形成することができ、
Yは、炭素原子または窒素原子であり、Zは、炭素原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子であり、
Ar35〜Ar37は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数5〜50のアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数3〜50のヘテロアリール基から選択されるいずれか1つであり、
Zが酸素原子または硫黄原子である場合、Ar37は存在せず、Y及びZが窒素原子である場合、Ar35、Ar36及びAr37のいずれか1つのみが存在し、Yが窒素原子及びZが炭素原子である場合、Ar36は存在せず、
ただし、R51〜R54及びAr35〜Ar37のうち1つは、前記化学式Dでの連結基L31〜L34のうちの1つと連結される単結合である有機発光素子。 - 前記化学式Dは、下記化学式D1〜化学式D79から選択されるいずれか1つであることを特徴とする、請求項11に記載の有機発光素子。
- 前記化学式Dは、下記化学式D101〜化学式D145から選択されるいずれか1つであることを特徴とする、請求項11に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、正孔輸送層、電子阻止層及びキャッピング層をさらに含み、それぞれは、下記化学式Fで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子であって、
R61〜R63は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つであり、
Ar51〜Ar54は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基である有機発光素子。 - 前記化学式Fは、下記化学式F1〜化学式F33から選択されるいずれか1つであることを特徴とする、請求項15に記載の有機発光素子。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20190069499 | 2019-06-12 | ||
KR10-2019-0069499 | 2019-06-12 | ||
KR1020200050117A KR102191018B1 (ko) | 2019-06-12 | 2020-04-24 | 유기발광소자 |
KR10-2020-0050117 | 2020-04-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020202377A true JP2020202377A (ja) | 2020-12-17 |
JP7094035B2 JP7094035B2 (ja) | 2022-07-01 |
Family
ID=71094125
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020101921A Active JP7094035B2 (ja) | 2019-06-12 | 2020-06-11 | 有機発光素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20200395553A1 (ja) |
EP (1) | EP3750971B1 (ja) |
JP (1) | JP7094035B2 (ja) |
CN (1) | CN112086568B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022140426A (ja) * | 2021-03-12 | 2022-09-26 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 多環化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2022140425A (ja) * | 2021-03-12 | 2022-09-26 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 多環化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2023511161A (ja) * | 2020-01-22 | 2023-03-16 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210154288A (ko) * | 2020-06-11 | 2021-12-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물 |
WO2022050710A1 (ko) | 2020-09-04 | 2022-03-10 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
EP4023653A1 (en) * | 2020-12-29 | 2022-07-06 | LG Display Co., Ltd. | Emitting compound and organic light emitting device including the same |
KR20220094620A (ko) * | 2020-12-29 | 2022-07-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
WO2022144019A1 (zh) * | 2021-01-04 | 2022-07-07 | 浙江光昊光电科技有限公司 | 有机混合物及其在有机电子器件的应用 |
CN112961174A (zh) * | 2021-02-05 | 2021-06-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种多环芳族化合物及其制备方法和应用 |
CN113045595A (zh) * | 2021-02-05 | 2021-06-29 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 多环芳族系化合物、其制备方法、发光材料、发光层和有机电致发光器件 |
CN114380854B (zh) * | 2022-01-27 | 2024-04-16 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物、热活化延迟荧光材料及其应用 |
CN114989200B (zh) * | 2022-04-29 | 2024-06-04 | 广州追光科技有限公司 | 含硼氮化合物及其在有机电子器件中的应用 |
CN115124558A (zh) * | 2022-07-08 | 2022-09-30 | 闽都创新实验室 | 一种芳基硼酸酯类化合物的制备方法及其应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016152544A1 (ja) * | 2015-03-24 | 2016-09-29 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI636056B (zh) * | 2014-02-18 | 2018-09-21 | 學校法人關西學院 | 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用 |
US20150243895A1 (en) * | 2014-02-26 | 2015-08-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound and organic light-emitting device including the same |
US10367147B2 (en) * | 2015-05-27 | 2019-07-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
JP6634838B2 (ja) * | 2016-01-12 | 2020-01-22 | コニカミノルタ株式会社 | 電子デバイス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び、照明装置 |
CN109155368B (zh) * | 2016-04-26 | 2021-04-06 | 学校法人关西学院 | 有机电场发光元件、显示装置及照明装置 |
JP7044547B2 (ja) * | 2017-12-28 | 2022-03-30 | 出光興産株式会社 | 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US11985891B2 (en) * | 2018-11-30 | 2024-05-14 | Sfc Co., Ltd. | Polycyclic aromatic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
KR102094830B1 (ko) * | 2018-11-30 | 2020-03-30 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
KR20200075986A (ko) * | 2018-12-18 | 2020-06-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 붕소 및 질소를 포함하는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2020231214A1 (ko) * | 2019-05-15 | 2020-11-19 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 |
CN113748106B (zh) * | 2019-06-10 | 2024-01-02 | Sfc株式会社 | 有机发光元件用化合物及包括该化合物的有机发光元件 |
-
2020
- 2020-06-03 US US16/891,658 patent/US20200395553A1/en active Pending
- 2020-06-11 CN CN202010529263.7A patent/CN112086568B/zh active Active
- 2020-06-11 JP JP2020101921A patent/JP7094035B2/ja active Active
- 2020-06-12 EP EP20179629.9A patent/EP3750971B1/en active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016152544A1 (ja) * | 2015-03-24 | 2016-09-29 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
JP6703149B2 (ja) * | 2015-03-24 | 2020-06-03 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2023511161A (ja) * | 2020-01-22 | 2023-03-16 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2022140426A (ja) * | 2021-03-12 | 2022-09-26 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 多環化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2022140425A (ja) * | 2021-03-12 | 2022-09-26 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 多環化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
JP7407852B2 (ja) | 2021-03-12 | 2024-01-04 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 多環化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
JP7407853B2 (ja) | 2021-03-12 | 2024-01-04 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 多環化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200395553A1 (en) | 2020-12-17 |
CN112086568A (zh) | 2020-12-15 |
EP3750971B1 (en) | 2023-02-22 |
EP3750971A1 (en) | 2020-12-16 |
CN112086568B (zh) | 2024-01-30 |
JP7094035B2 (ja) | 2022-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7038422B2 (ja) | 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子 | |
JP7094035B2 (ja) | 有機発光素子 | |
JP7285002B2 (ja) | インドロカルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子 | |
KR101974860B1 (ko) | 저전압구동이 가능하며 장수명을 갖는 유기 발광 소자 | |
EP3176158A2 (en) | Condensed fluorene derivative comprising hetero ring | |
JP7506166B2 (ja) | 多環芳香族誘導体化合物を用いた有機発光素子 | |
JP7381770B2 (ja) | 多環芳香族誘導体化合物を用いた有機発光素子 | |
JP2023511585A (ja) | 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子 | |
JP2023511161A (ja) | 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子 | |
KR20210117975A (ko) | 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자 | |
EP4299568A1 (en) | Organic light-emitting compound and organic light-emitting device comprising same | |
JP2023516814A (ja) | 縮合環を有するアミン化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
KR20220048445A (ko) | 보론 함유 다환 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
JP2023535699A (ja) | 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子 | |
KR20210111091A (ko) | 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자 | |
KR102645771B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
JP7357665B2 (ja) | 有機発光化合物及びそれを含む有機発光素子 | |
KR102293894B1 (ko) | 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체 | |
EP4300608A1 (en) | Organic light-emitting device | |
KR20220081251A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR20220126243A (ko) | 유기발광소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200612 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210323 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210611 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210819 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210921 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220113 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220517 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220614 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7094035 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |