JP7094035B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
各Zは、それぞれ独立してCRまたはNであり、置換基Rは互いに同一又は異なっており、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つである。
置換基R1~R5は、それぞれ独立して、水素、重水素、または炭素数6~24のアリール基であってもよく、R6~R22は、それぞれ独立して、水素または重水素である。
R21~R28は、それぞれ、同一又は異なっており、前記化学式A-1又は化学式A-2のR1~R4で定義されたものと同一である。
R31~R35は、それぞれ、同一又は異なっており、前記化学式A-1又は化学式A-2のR1~R4で定義されたものと同一であり、必要に応じて隣接する置換基と結合して飽和あるいは不飽和環を形成することができる。
R41~R43は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7~50のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールシリル基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つである。
R51~R54は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つであり、これらはそれぞれ互いに連結されて環を形成することができる。
R61~R63は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールシリル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つである。
合成例1.化学式A1の合成
合成例1-1.<中間体1-a>の合成
下記反応式1によって<中間体1-a>を合成した。
下記反応式2によって<中間体1-b>を合成した。
下記反応式3によって<中間体1-c>を合成した。
下記反応式4によって<中間体1-d>を合成した。
下記反応式5によって<中間体1-e>を合成した。
下記反応式6によって<中間体1-f>を合成した。
下記反応式7によって<化学式A1>を合成した。
合成例2.化学式A2の合成
合成例2-1.<中間体2-a>の合成
下記反応式8によって<中間体2-a>を合成した。
下記反応式9によって<中間体2-b>を合成した。
下記反応式10によって<中間体2-c>を合成した。
下記反応式11によって<中間体2-d>を合成した。
下記反応式12によって<化学式A2>を合成した。
合成例3.化学式A13の合成
合成例3-1.<中間体3-a>の合成
下記反応式13によって<中間体3-a>を合成した。
下記反応式14によって<中間体3-b>を合成した。
下記反応式15によって<化学式A13>を合成した。
合成例4.化学式A65の合成
合成例4-1.<中間体4-a>の合成
下記反応式16によって<中間体4-a>を合成した。
下記反応式17によって<中間体4-b>を合成した。
下記反応式18によって<中間体4-c>を合成した。
下記反応式19によって<中間体4-d>を合成した。
下記反応式20によって<中間体4-e>を合成した。
下記反応式21によって<中間体4-f>を合成した。
下記反応式22によって<化学式A65>を合成した。
MS(MALDI-TOF):m/z 703.28[M+]
合成例5-1.<中間体5-a>の合成
下記反応式23によって<中間体5-a>を合成した。
下記反応式24によって<中間体5-b>を合成した。
下記反応式25によって<中間体5-c>を合成した。
下記反応式26によって<中間体5-d>を合成した。
下記反応式27によって<中間体5-e>を合成した。
下記反応式28によって<化学式A73>を合成した。
MS(MALDI-TOF):m/z 628.36[M+]
合成例6-1.<中間体6-a>の合成
下記反応式29によって<中間体6-a>を合成した。
下記反応式30によって<中間体6-b>を合成した。
下記反応式31によって<中間体6-c>を合成した。
下記反応式32によって<中間体6-d>を合成した。
下記反応式33によって<化学式A109>を合成した。
MS(MALDI-TOF):m/z 472.12[M+]
合成例7-1.<中間体7-a>の合成
下記反応式34によって<中間体7-a>を合成した。
下記反応式35によって<化学式A126>を合成した。
MS(MALDI-TOF):m/z 401.10[M+]
合成例8-1.<8-a>の合成
下記反応式36によって<8-a>を合成した。
下記反応式37によって<8-b>を合成した。
下記反応式38によって<8-c>を合成した。
下記反応式39によって<8-d>を合成した。
下記反応式40によって<8-e>を合成した。
下記反応式41によって<8-f>を合成した。
下記反応式42によって<化学式A145>を合成した。
MS[M]+979.60
合成例9-1.<9-a>の合成
下記反応式43によって<9-a>を合成した。
下記反応式44によって<9-b>を合成した。
下記反応式45によって<化学式A150>を合成した。
MS[M]+663.39
合成例10-1.<10-a>の合成
下記反応式46によって<10-a>を合成した。
下記反応式47によって<10-b>を合成した。
下記反応式48によって<化学式A153>を合成した。
MS[M]+748.37
合成例1.化学式B1の合成
合成例1-1.化学式B1の合成
下記反応式1によって化学式B1を合成した。
MS(MALDI-TOF):m/z 430.17[M+]
合成例2-1.化学式B2の合成
下記反応式2によって化学式B2を合成した。
MS(MALDI-TOF):m/z 435.20[M+]
合成例3-1.<中間体3-a>の合成
下記反応式3によって<中間体3-a>を合成した。
下記反応式4によって<中間体3-b>を合成した。
下記反応式5によって<中間体3-c>を合成した。
下記反応式6によって<中間体3-d>を合成した。
下記反応式7によって<中間体3-e>を合成した。
下記反応式8によって<中間体3-f>を合成した。
下記反応式9によって化学式B3を合成した。
MS(MALDI-TOF):m/z 439.23[M+]
合成例4-1.<中間体4-a>の合成
下記反応式10によって<中間体4-a>を合成した。
下記反応式11によって<中間体4-b>を合成した。
下記反応式12によって<中間体4-c>を合成した。
下記反応式13によって<中間体4-d>を合成した。
下記反応式14によって化学式B4を合成した。
MS(MALDI-TOF):m/z 439.23[M+]
合成例5-1.化学式B5の合成
下記反応式15によって化学式B5を合成した。
MS(MALDI-TOF):m/z 434.20[M+]
合成例6-1.<中間体6-a>の合成
下記反応式16によって<中間体6-a>を合成した。
下記反応式17によって化学式B8を合成した。
MS(MALDI-TOF):m/z 443.25[M+]
合成例7-1.<中間体7-a>の合成
下記反応式18によって<中間体7-a>を合成した。
下記反応式19によって<中間体7-b>を合成した。
下記反応式20によって<中間体7-c>を合成した。
下記反応式21によって化学式B9を合成した。
MS(MALDI-TOF):m/z 443.25[M+]
合成例8-1.<中間体8-a>の合成
下記反応式22によって<中間体8-a>を合成した。
下記反応式23によって<中間体8-b>を合成した。
下記反応式24によって<中間体8-c>を合成した。
下記反応式25によって<中間体8-d>を合成した。
下記反応式26によって化学式B13を合成した。
MS(MALDI-TOF):m/z 441.24[M+]
合成例9-1.<中間体9-a>の合成
下記反応式27によって<中間体9-a>を合成した。
下記反応式28によって化学式B14を合成した。
MS(MALDI-TOF):m/z 439.23[M+]
ITOガラスの発光面積が2mm×2mmのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。基板を真空チャンバに装着した後、ベース圧力が1×10-7torrとなるようにした後、有機物を前記ITO上にDNTPD(700Å)、正孔輸送層[化学式H](250Å)の順に成膜した。発光層は、本発明の化合物と下記表1に記載された本発明に係るドーパント化合物(2wt%)とを混合して成膜(250Å)した後、以降に電子輸送層として化学式E-1と化学式E-2を1:1の比で300Å、電子注入層として化学式E-1を5Å、Al(1,000Å)の順に成膜し、有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の発光特性は0.4mAで測定した。
比較例のための有機発光素子は、前記実施例の素子構造において、本発明に係る化合物の代わりにBH1、BH2、BH3を使用し、BD1、BD2、BD3、BD4を使用した点を除いて同様に作製した。前記BH1、BH2、BH3、BD1、BD2、BD3、BD4の構造は、以下の通りである。
Claims (14)
- 第1電極、前記第1電極に対向する第2電極、及び前記第1電極と前記第2電極との間に介在する発光層を含み、
下記化学式A-3、化学式A-4、化学式A-5又は化学式A-6で表される化合物、および下記化学式Bで表される化合物を前記発光層に含む、有機発光素子であって、
前記化学式A-3、化学式A-4、化学式A-5又は化学式A-6において、
Xは、Bであり、複数のYは、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、N-R 1 、CR 2 R 3 、O及びSから選択されるいずれか1つであり、
前記R 1 ~R 3 は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つであり、
Zは、CRまたはNであり、置換基Rは、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つであり、
前記複数の置換基Rは、互いに結合するか、または隣接する置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、
R1~R5は、それぞれ独立して、水素、重水素、または炭素数6~24のアリール基であり、R6~R22は、それぞれ独立して、水素または重水素である有機発光素子。 - 前記化学式BでのR6~R13のうち少なくとも1つ以上は重水素であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式BでのR1~R5のうち少なくとも1つ以上は重水素であると同時に、前記化学式BでのR6~R13のうち少なくとも1つ以上は重水素であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、下記化学式Cで表されるアントラセン誘導体をホスト化合物として1種以上さらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子であって、
前記化学式Cにおいて、
R21~R28は、それぞれ、同一又は異なっており、前記請求項1に記載の化学式A-1又は化学式A-2のR1~R4で定義されたものと同一であり、
Ar9及びAr10は、それぞれ、互いに同一又は異なっており、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルシリル基、及び置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールシリル基から選択されるいずれか1つであり、
L13は、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の炭素数2~20のヘテロアリーレン基から選択されるいずれか1つであり、
kは、1~3の整数であり、前記kが2以上である場合に、それぞれのL13は互いに同一又は異なっている有機発光素子。 - 前記有機発光素子は、正孔輸送層、電子阻止層及びキャッピング層をさらに含み、それぞれは、下記化学式Dで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子であって、
前記化学式Dにおいて、
R41~R43は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7~50のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールシリル基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つであり、
L31~L34は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数6~50のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の炭素数2~50のヘテロアリーレン基から選択されるいずれか1つであり、
Ar31~Ar34は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6~50のアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数2~50のヘテロアリール基から選択されるいずれか1つであり、
nは、0~4の整数であり、nが2以上である場合に、R43を含むそれぞれの芳香族環は互いに同一又は異なっており、
m1~m3は、0~4の整数であり、これらがそれぞれ2以上である場合に、それぞれのR41、R42、及びR43は互いに同一又は異なっており、
R41~R43が結合されていない芳香族環の炭素原子は、水素または重水素と結合する有機発光素子。 - 前記Ar31~Ar34のうちの少なくとも1つは、下記化学式Eで表される置換基であることを特徴とする、請求項9に記載の有機発光素子であって、
R51~R54は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つであり、これらはそれぞれ互いに連結されて環を形成することができ、
Yは、炭素原子または窒素原子であり、Zは、炭素原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子であり、
Ar35~Ar37は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数5~50のアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数3~50のヘテロアリール基から選択されるいずれか1つであり、
Zが酸素原子または硫黄原子である場合、Ar37は存在せず、Y及びZが窒素原子である場合、Ar35、Ar36及びAr37のいずれか1つのみが存在し、Yが窒素原子及びZが炭素原子である場合、Ar36は存在せず、
ただし、R51~R54及びAr35~Ar37のうち1つは、前記化学式Dでの連結基L31~L34のうちの1つと連結される単結合である有機発光素子。 - 前記有機発光素子は、正孔輸送層、電子阻止層及びキャッピング層をさらに含み、それぞれは、下記化学式Fで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子であって、
前記化学式Fにおいて、
R61~R63は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5~30のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリールシリル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか1つであり、
Ar51~Ar54は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6~40のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロアリール基である有機発光素子。
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