JP6838189B2 - ホウ素化合物を含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極、陰極、及びこれらの間の有機物層を含む構造を持つ。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質からなる多層の構造を持つ場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなってもよい。このような有機発光素子の構造で二つの電極の間に電圧をかけると、陽極では正孔、陰極では電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子とが結合するときに励起子(exciton)が生成され、この励起子が再び基底状態に落ちるときに発光する。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有することが知られている。
有機発光素子において有機物層として使用される材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類される。前記発光材料は、分子量によって高分子型と低分子型に分類され、発光メカニズムによって、電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料と電子の三重項励起状態に由来する燐光材料に分類される。
一方、発光材料として一つの物質のみを使用する場合、分子間相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下し、発光減衰効果により素子の効率が減少するなどの問題が発生するので、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト−ドーパントシステムを使用することができる。
その原理は、発光層を形成するホストよりもエネルギー帯域間隙が小さいドーパントを発光層に少量混合すると、発光層から発生した励起子がドーパントに輸送されて効率の高い光を出すことである。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、利用するドーパントの種類に応じて所望の波長の光を得ることができる。
最近、このような発光層中のドーパント化合物としてホウ素化合物についての研究が行われており、これに関連する従来技術として、特許文献1には、ホウ素原子と酸素原子などで複数の芳香族環を連結した多環芳香族化合物、及びこれを含む有機発光素子が開示されており、特許文献2には、複数の縮合芳香族環がホウ素原子と窒素によって連結された構造の化合物を発光層内のドーパントとして用い、ホストとしてアントラセン誘導体を用いた有機発光素子が開示されている。
しかし、これらの従来技術を含めて、有機発光素子の発光層に使用するための様々な形態の化合物が製造されて有機発光素子に適用されたことにも拘らず、未だに、低電圧駆動が可能で、かつ安定性及び高効率特性を有する有機発光素子の開発が継続的に求められている。
前記化学式[A]及び化学式[B]中、
前記Q1からQ3は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数2〜50の芳香族複素環であり、
前記Xは、B、P、P=O、P=Sの中から選択されるいずれか一つであり、
前記Y1からY3は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、N−R1、CR2R3、O、S、Se及びSiR4R5の中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基R1からR5は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記R2及びR3、R4及びR5は、それぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Y1内の置換基R1〜R5は、前記Q1環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Y2内の置換基R1〜R5は、前記Q2環またはQ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Y3内の置換基R1〜R5は、前記Q1環またはQ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記化学式[B]中、
前記Y1内の置換基R1〜R5は、Y3内の置換基R1〜R5とそれぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
前記置換基Ar9は、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基または置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基であり、
前記置換基R11〜R18は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基R19〜R26は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素または置換もしくは無置換のアリールであるが、前記R19〜R22のいずれかは、前記連結基L13に連結される単結合であり、
前記連結基L13は、単結合であるか、あるいは置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、
前記kは1〜3の整数であるが、前記kが2以上の場合に、それぞれのL13は互いに同一でも異なってもよい。
また、図示された各構成の大きさ及び厚さは、説明の便宜のために任意に示したので、本発明は、必ずしも図示に限定されず、また、図面において複数の層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。そして、図面において、説明の便宜のために、一部の層及び領域の厚さを誇張して示した。層、膜、領域、板などの部分が他の部分「上に」あるとするとき、これは他の部分の「すぐ上に」ある場合だけでなく、それらの間に別の部分がある場合も含む。
明細書全体において、ある部分がある構成要素を「含む」とするとき、これは、特に反対される記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。また、明細書全体において、「〜の上に」とは、対象部分の上または下に位置することを意味するものであり、必ずしも、重力方向を基準として上側に位置することを意味するものではない。
前記化学式[A]及び化学式[B]中、
前記Q1からQ3は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数2〜50の芳香族複素環であり、
前記Xは、B、P、P=O、P=Sの中から選択されるいずれか一つであり、
前記Y1からY3は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、N−R1、CR2R3、O、S、Se及びSiR4R5の中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基R1からR5は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記R2及びR3、R4及びR5は、それぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Y1内の置換基R1〜R5は、前記Q1環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Y2内の置換基R1〜R5は、前記Q2環またはQ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Y3内の置換基R1〜R5は、前記Q1環またはQ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
前記化学式[B]中、
前記Y1内の置換基R1〜R5は、Y3内の置換基R1〜R5とそれぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
前記置換基Ar9は、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基または置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基であり、
前記置換基R11〜R18は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基R19〜R26は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素または置換もしくは無置換のアリールであるが、前記R19〜R22のいずれかは、前記連結基L13に連結される単結合であり、
前記連結基L13は、単結合であるか、あるいは置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、
前記kは1〜3の整数であるが、前記kが2以上の場合に、それぞれのL13は互いに同一でも異なってもよい。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリール基は、一つの水素除去によって芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、前記アリール基が置換基を有する場合、隣り合う置換基と互いに融合(fused)して環をさらに形成することができる。
前記アリール基の具体例としては、フェニル基、o−ビフェニル基、m−ビフェニル基、p−ビフェニル基、o−テルフェニル基、m−テルフェニル基、p−テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル基、フルオレニル基、テトラヒドロナフチル基、ペリレニル基、クリセニル基、ナフサセニル、フルオランテニル基などの芳香族基を挙げることができ、前記アリール基中の一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、アミノ基(−NH2、−NH(R)、−N(R’)(R’’)、R’及びR’’は、互いに独立して炭素数1〜10のアルキル基であり、この場合、「アルキルアミノ基」という。)、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数1〜24のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜24のアルケニル基、炭素数1〜24のアルキニル基、炭素数1〜24のヘテロアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、炭素数6〜24のアリールアルキル基、炭素数2〜24のヘテロアリール基、または炭素数2〜24のヘテロアリールアルキル基などで置換できる。
本発明の化合物で使用される置換基であるヘテロアリール基は、アリール基における、N、O、P、Si、S、Ge、Se、Teの中から選ばれた1、2または3つのヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である炭素数2〜24の環芳香族系を意味し、これらの環は、融合(fused)して環を形成することができる。そして、前記ヘテロアリール基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明で使用される置換基であるアルキル基は、アルカン(alkane)から一つの水素が除去された置換基であって、直鎖状、分枝状を含む構造であり、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、iso−アミル、ヘキシルなどを挙げることができ、前記アルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシクロアルキル基、シクロアルコキシ基などにおける「シクロ」は、アルキル基またはアルコキシ基内の飽和炭化水素の単環または多環を形成することができる構造の置換基を意味し、例えば、シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキシル、アダマンチル、ジシクロペンタジエニル、デカヒドロナフチル、ノルボルニル、ボルニル、イソボルニルなどを挙げることができ、前記シクロアルキル基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能であり、これは、シクロアルコキシにおいても同様に適用できる。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリールアルキル基の具体例としては、フェニルメチル(ベンジル)、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどを挙げることができ、前記アリールアルキル基のうちの一以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどを挙げることができ、前記シリル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明において、アルケニル(alkenyl)基は、二つの炭素原子によって行われる一つの炭素−炭素二重結合を含むアルキル置換基を意味し、また、アルキニル(alkynyl)基は、二つの炭素原子によって行われる一つの炭素−炭素三重結合を含むアルキル置換基を意味する。
本発明において、ジアリールアミノ基は、前記記載された同一または異なる二つのアリール基が窒素原子に結合されたアミン基を意味し、また、本発明において、ジヘテロアリールアミノ基は、同一または異なる二つのヘテロアリール基が窒素原子に結合されたアミン基を意味し、また、前記アリール(ヘテロアリール)アミノ基は、前記アリール基とヘテロアリール基がそれぞれ窒素原子に結合されたアミン基を意味する。
本発明において、前記化学式[A]または化学式[B]のいずれかで表される化合物は、置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数2〜50の芳香族複素環であるQ2及びQ3環が中心原子(X)にそれぞれ連結される構造的特徴を有し、Q2及びQ3環は連結基Y2によって互いに連結され、Q3環は連結基Y3によって連結されるが、前記Y1を含む五員環とY3を含む六員環との間に位置した二重結合内の二つの炭素原子のうちのいずれか一方は、Q1及びY3にそれぞれ連結されるかあるいは前記Y1及びY3にそれぞれ連結され、また、前記二重結合内の2つの炭素原子のうちのもう一方は、前記Y1及びXにそれぞれ連結されるかあるいはQ1及びXにそれぞれ連結されることにより、前記Y1を含む五員環と、X及びY3を含む六員環が縮合環を形成する構造的特徴を有する。
前記「Y1内の置換基R1〜R5は、前記Q1環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ」る場合も同様に、これは、Q1環内の一つの水素ラジカルを除去し、前記R1から一つの水素ラジカルを除去してこれら互いに連結することにより、さらに環を形成することができることを意味するか、あるいは、Q1環内の一つの水素ラジカルを除去し、前記R2またはR3から一つの水素ラジカルを除去してこれらを互いに連結することにより、さらに環を形成することができることを意味するか、あるいは、Q1環内の一つの水素ラジカルを除去し、前記R4またはR5から一つの水素ラジカルを除去してこれらを連結することにより、さらに環を形成することができることを意味し、これは、後述される本発明の明細書及び請求の範囲内の「〜と結合してさらに環を形成」する場合に、環を形成するための2つの置換基からそれぞれ一つの水素ラジカルを除去し、これらを互いに連結して環を形成することができることを意味する。
本発明に係る前記化学式[A]及び化学式[B]における前記Q1からQ3は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数2〜50の芳香族複素環であり、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数6〜20の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数2〜20の芳香族複素環であり、さらに好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数6〜14の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数2〜14の芳香族複素環とすることができる。
一実施形態として、前記化学式[A]及び化学式[B]におけるQ3環に連結された連結基Y2及びY3のうちの少なくとも一つは、N−R1であり、この場合に、前記R1は、上記で定義されたのと同様である。
前記化学式[A]及び化学式[B]における連結基Y2及びY3のうちの少なくとも一つがN−R1である場合に、好ましくは、前記置換基R1は、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基または置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基であり、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリール基または置換もしくは無置換の炭素数2〜20のヘテロアリール基とすることができる。
前記構造式(A)中の「−*」は、前記Y1に連結された二重結合内の炭素原子、Y1を含む五員環内のY3に連結された二重結合内の炭素原子、Q2環における芳香族炭素原子またはQ3環における芳香族炭素原子とそれぞれ結合するための結合サイトを意味する。
ここで、前記構造式(A)中の前記R41〜R45は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、前記R41及びR45は、それぞれ前記Q1環、Q2環またはQ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
前記化学式[A]及び化学式[B]における連結基Y2及びY3のうちの少なくとも一つは、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ前記構造式(A)で表される連結基である場合に、前記構造式Aにおける前記R41及びR45のうちの少なくとも一つは、前記Q3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
一実施形態として、前記化学式[A]及び化学式[B]におけるQ3環に連結された連結基Y2及びY3は、それぞれ同一でも異なってもよく、N−R1とすることができる。この場合、前記R1は、上記で定義されたのと同様である。
本発明の前記化学式[A]及び化学式[B]における連結基Y1は、酸素(O)原子または硫黄(S)元素とすることができる。また、本発明の前記化学式[A]及び化学式[B]における中心原子(X)は、好ましくはホウ素(B)原子とすることができる。
本発明に係る前記化学式[A]または化学式[B]で表される化合物内のQ1〜Q3環は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環とすることができる。具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、テルフェニル環、アントラセン環、フェナントレン環、インデン環、フルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、ナフタセン環、フルオランテン環、ペンタセン環の中から選択されるいずれかの環とすることができる。
前記[構造式10]から[構造式21]中の「−*」は、前記Q1環における芳香環内の炭素が置換基Y1、または置換基Y1を含む五員環内の炭素原子と結合するための結合サイトを意味するか、
あるいは、前記Q2環における芳香族環内の炭素がXまたは連結基Y2と結合するための結合サイトを意味する。
前記[構造式10]から[構造式21]中の前記Rは、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数12〜24のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜24のアリール(ヘテロアリール)アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記mは1〜8の整数であり、mが2以上である場合またはRが2以上の場合には、それぞれのRは互いに同一でも異なってもよい。
前記構造式(B)中の「−*」は、Q3環における芳香環内の炭素が連結基Y2、X、及び連結基Y3とそれぞれ結合するための結合サイトを意味する。
前記構造式(B)中の前記R55〜R57は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数12〜24のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜24のアリール(ヘテロアリール)アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記R55〜R57は、それぞれ互いに隣接する置換基と互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
前記[構造式31]から[構造式40]中、
前記連結基T1からT12は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、C、(R61)、C(R62)(R63)、N、N(R64)、O、S、Se、Te、Si(R65)(R66)及びGe(R67)(R68)の中から選択されるいずれか一つであり、前記連結基T1からT12が同時に全て炭素原子である場合は除いて、前記R61〜R68は上記で定義したR1と同様である。
[構造式33−1]
前記[構造式33−1]中、
前記連結基T1からT7は、前記[構造式31]から[構造式40]で定義したのと同様である。
前記[構造式31]から[構造式40]は、より好ましくは、下記[構造式50]内の複素環の中から選択されるいずれかの複素環構造とすることができる。
[構造式50]
前記[構造式50]中、
前記置換基Xは、上記で定義したR1と同様であり、
前記mは、1から11の中から選択されるいずれか一つの整数であり、mが2以上の場合、複数のXは、それぞれ互いに同一でも異なってもよい。
前記構造式(F)中、「−*」は、Q1からQ3のうちの少なくとも一つの環の芳香族炭素と結合するための結合サイトを意味する。
前記Ar11及びAr12は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数6〜18のアリール基であり、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数6〜12のアリール基であり、これらは、互いに連結されて環を形成することができる。
前記化学式[A]または化学式[B]で表される化合物は、下記[D1]から[D204]の中から選択されるいずれか一つとすることができる。
より好ましくは、前記化学式[H]で表される化合物は、下記に示すように、ジベンゾフランのいずれか一方のフェニル環の1番または2番位またはジベンゾフランの他方のフェニル環の1’番または2’番位がアントラセニル基の10番位に結合でき、前記化学式[H]で表される化合物が発光層内のホスト材料として使用される場合に、このような構造的特性によって有機発光素子が改善された特性を示すことができる。
ここで、前記化学式[H]で表されるアントラセン誘導体の重水素化度は、好ましくは30%以上であり、さらに好ましくは35%以上であり、さらに好ましくは40%以上であり、さらに好ましくは45%以上であり、さらに好ましくは50%以上であり、さらに好ましくは55%以上であり、さらに好ましくは60%以上であり、さらに好ましくは65%以上であり、さらに好ましくは70%以上とすることができる。
用語「yy%重水素化される」または「yy%重水素化」は、化合物X内の炭素原子、窒素原子または酸素原子などに直接結合されたすべての水素と重水素との和に対する重水素の割合を百分率で表したことを指す。
したがって、ベンゼンの6つの水素中に2つが重水素化された場合には、化合物C6H4D2における重水素化度は、2/(4+2)×100=33%重水素化であるとみられる。
本発明におけるアントラセン誘導体化合物に重水素が置換された場合に、その重水素化度は、アントラセン誘導体内の炭素原子に直接結合された全ての水素とアントラセン誘導体内の炭素原子に直接結合された全ての重水素との和に対する、アントラセン誘導体内の炭素原子に直接結合されたすべての重水素の割合を百分率で表したものを意味する。
例えば、下記化合物(1)で表されるアントラセン誘導体の場合に、アントラセン基に結合されたフェニル基に重水素が5つ、ジベンゾフランに結合されたフェニル基に重水素が5つであるため、合計10個の重水素があり、アントラセン基に水素原子が8つ、ジベンゾフランの両側6員環内の芳香族炭素原子に結合された6つの水素原子が結合しており、その重水素化度は、100*10/(10+8+6)=41.7%で表すことができる。
重水素が一部置換されたアントラセン基の場合を一例とすると、反応条件に応じてすべての炭素原子に重水素が結合されたアントラセン誘導体を製造し、これを重水素置換されたアントラセン基として使用することもできるが、反応条件に応じて、特定の位置または特定の部分(moiety)の炭素原子に水素が結合された化合物と、重水素が結合された化合物とが混合物として存在する生成物が得られることがあり、これを分離することが非常に困難であることがある。この場合には、平均的に重水素が置換された程度を求め、これを参照して全体の構造式に基づいて重水素化を計算することができる。
本発明では、前記化学式[H]で表されるアントラセン誘導体の中でも、前述したように、重水素が置換されたアントラセン誘導体を使用することにより、有機発光素子の寿命をより向上させることができる。
本発明における好適な一実施形態として、前記化学式[H]中の置換基Ar9が重水素置換もしくは無置換のフェニル基であり、前記置換基R11〜R14がそれぞれ重水素であるか、あるいは置換基R15〜R18がそれぞれ重水素であり、好ましくは、前記置換基R11〜R18はそれぞれ重水素とすることができる。
本発明における前記化学式[H]中の前記置換基R23〜R26のうちの少なくとも一つは、重水素置換された炭素数6〜20のアリール基とすることができる。
本発明における前記化学式[H]中の前記連結基L13が単結合であり得る。
本発明における前記化学式[H]で表されるアントラセン誘導体の具体的化合物として、下記<H1>から<H78>の中から選択されるいずれか一つとすることができる。
本発明に係る有機発光素子は、第1電極としての陽極、第1電極に対向する第2電極としての陰極、及び前記陽極と前記陰極との間に介在する発光層、を含み、本発明における前記化学式[A]または化学式[B]で表されるホウ素化合物は、発光層内のドーパントとして使用され、前記化学式[H]で表される化合物は発光層内のホストとして使用できる。このような構造的特徴によって、本発明に係る有機発光素子は、低電圧駆動及び高効率特性を有することができる。
本発明の有機発光素子は、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも一つを含むことができる。
一方、前記発光層内のドーパントの含有量は、通常、ホスト約100重量部を基準として約0.01〜約20重量部の範囲で選択でき、これに限定されるものではない。
前記発光層は、前記ドーパントと前記ホスト以外にも、様々なホストと様々なドーパント物質をさらに含むことができる。
図1は本発明の一実施形態に係る有機発光素子の構造を示す図である。
図1に示すように、本発明の実施形態に係る有機発光素子は、陽極20、正孔輸送層40、ホスト及びドーパントを含む発光層50、電子輸送層60、及び陰極80を順次含む有機発光素子であって、前記陽極を第1電極、前記陰極を第2電極にして、前記陽極と発光層との間に正孔輸送層を含み、発光層と陰極との間に電子輸送層を含む有機発光素子に該当する。
本発明の実施形態に係る有機発光素子は、前記陽極20と正孔輸送層40との間に正孔注入層30が含まれ、前記電子輸送層60と陰極80との間に電子注入層70が含むことができる。
次に、図1を参照して、本発明の有機発光素子及びその製造方法について説明する。
まず、基板10の上部に陽極(アノード)電極用物質をコーティングして陽極20を形成する。ここで、基板10としては、通常の有機EL素子で使用される基板を使用するが、透明性、表面平滑性、扱いやすさ及び防水性に優れた有機基板または透明プラスチック基板であることが好ましい。そして、陽極電極用物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などを使用する。
前記正孔注入層の材料は、当業分野における通常使用されるものである限りは、特に制限されずに使用することができ、例えば、2−TNATA[4,4’,4’’−tris
(2−naphthylphenyl−phenylamino)−triphenylamine]、NPD[N,N’−di(1−naphthyl)−N,N’−diph
enylbenzidine)]、TPD[N,N’−diphenyl−N,N’−b
is(3−methylphenyl)−1,1’−biphenyl−4,4’−di
amine]、DNTPD[N,N’−diphenyl−N,N’−bis−[4−(
phenyl−m−tolyl−amino)−phenyl]−biphenyl−4,4’−diamine]などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこ
れに限定されるものではない。
前記正孔輸送層の材料は、当業分野における通常使用されるものである限りは、特に制限されず、例えば、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)またはN,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(a−NPD)などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
本発明は、前記正孔輸送層の上部に電子遮断層をさらに形成することができる。前記電子遮断層は、電子注入層から注入された電子が発光層を通って正孔輸送層に進入することを防止することにより素子の寿命と効率を向上させるための層であって、発光層と正孔注入層との間における適切な部分に形成でき、好ましくは、発光層と正孔輸送層との間に形成できる。
ここで、前記発光層は、ホストとドーパントから構成することができる。これらを構成する材料については、上記で記載したのと同様である。
本発明の具体例によれば、前記発光層の厚さは50〜2,000オングストロームであることが好ましい。
前記発光層上に電子輸送層60を真空蒸着法またはスピンコーティング法によって蒸着する。
前記電子注入層形成材料としては、CsF、NaF、LiF、Li2O、BaOなどの電子注入層形成材料として公知になっている任意の物質を用いることができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲の中から選択できる。
前記電子注入層の厚さは、約1オングストローム〜約100オングストローム、約3オングストローム〜約90オングストロームとすることができる。前記電子注入層の厚さが前述の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに満足すべき程度の電子注入特性を得ることができる。
本発明において、前記陰極は、容易な電子注入のために仕事関数が小さい物質を用いることができる。リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、またはこれらの合金アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などを使用するか、あるいはITO、IZOを用いた透過型陰極を使用することができる。
本発明における有機発光素子は、380nm〜800nmの波長範囲で発光する青色発光材料、緑色発光材料または赤色発光材料の発光層をさらに含むことができる。すなわち、本発明における発光層は複数の発光層であって、前記さらに形成される発光層内の青色発光材料、緑色発光材料または赤色発光材料は蛍光材料または燐光材料とすることができる。
本発明において、前記それぞれの層の中から選択された一つ以上の層は、単分子蒸着工程または溶液工程によって形成できる。
ここで、前記蒸着工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空または低圧状態で加熱などを介して蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロール・ツー・ロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどの方法によって薄膜を形成する方法を意味する。
本発明における前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色または白色の平板照明用装置、及び単色または白色のフレキシブル照明装置の中から選択されるいずれか一つの装置に使用できる。
以下、好適な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例は、本発明をより具体的に説明するためのものである。本発明の範囲がこれらの実施例によって限定されないのは、当業分野における通常の知識を有する者にとって自明である。
化学式[A]または化学式[B]で表される化合物の合成
合成例1.D1の合成
合成例1−1.<中間体1−a>の合成
1Lの反応器にベンゾフラン50g(423mmol)、ジクロロメタン500mLを仕込んで攪拌した。−10℃に冷却した。その後、臭素67.7g(423mmol)をジクロロメタン100mLに希釈して滴加した後、0℃で2時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌し、酢酸エチルとH2Oで抽出した後、エタノールで再結晶して<中間体1−a>100gを得た。(収率93%)
1Lの反応器に水酸化カリウム48.6g(866mmol)とエタノール400mLを仕込んで溶かした。0℃で<中間体1−a>120g(433mmol)をエタノールに溶かして滴加した。その後、2時間還流撹拌した。反応終了後、減圧濃縮し、酢酸エチルと水で抽出して有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体1−b>42gを得た。(収率50%)
100mLの反応器に1−ブロモ−3−クロロベンゼン4.5g(16mmol)、アニリン5.8g(16mmol)、酢酸パラジウム0.1g(1mmol)、ナトリウムt−ブトキシド3g(32mmol)、ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナ
フチル0.2g(1mmol)、トルエン45mLを仕込んで24時間還流攪拌した。反応終了後、濾過して濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体1−c>5.2gを得た。(収率82%)
250mLの反応器に<中間体1−c>20g(98mmol)、<中間体1−b>18.4g(98mmol)、酢酸パラジウム0.5g(2mmol)、ナトリウムt−ブトキシド18.9g(196mmol)、トリt−ブチルホスフィン0.8g(4mmol)、トルエン200mLを仕込んで還流撹拌した。反応終了後、濾過して濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体1−d>22gを得た。(収率75%)
前記合成例1−3で1−ブロモ−3−クロロベンゼンの代わりに<中間体1−d>を用いて、同様の方法で<中間体1−e>18.5gを得た。(収率74.1%)
前記合成例1−4で<中間体1−c>と<中間体1−b>の代わりに<中間体1−e>と1−ブロモ−2−ヨードベンゼンを用いて、同様の方法で<中間体1−f>12gを得た。(収率84.1%)
300mLの反応器に<中間体1−f>12g(23mmol)、t−ブチルベンゼン120mLを仕込み、−78℃でn−ブチルリチウム42.5mL(68mmol)を滴加した後、60℃で3時間攪拌し、窒素を吹き込んでヘプタンを除去した。−78℃で三臭化ホウ素11.3g(45mmol)を滴加した。その後、常温で1時間攪拌し、0℃でN,N−ジイソプロピルエチルアミン5.9g(45mmol)を滴加した後、120℃で2時間撹拌した。反応終了後、常温で酢酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌し、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して<D1>0.8gを得た。(収率13%)
MS(MALDI−TOF):m/z 460.17[M+]
合成例2−1.<中間体2−a>の合成
1Lの反応器にベンゾチオフェン50g(373mmol)、クロロホルム500mLを仕込んで攪拌した。0℃で臭素59.5g(373mmol)をクロロホルム100mLに希釈して滴加した。その後、常温で4時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、抽出して有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体2−a>70gを得た。(収率91%)
前記合成例1−4で<中間体1−b>の代わりに<中間体2−a>を用いて、同様の方法で<中間体2−b>32gを得た。(収率75.4%)
前記合成例1−3で1−ブロモ−3−クロロベンゼンの代わりに<中間体2−b>を用いて、同様の方法で<中間体2−c>24.5gを得た。(収率73.1%)
前記合成例1−4で<中間体1−c>と<中間体1−b>の代わりに<中間体2−c>と1−ブロモ−2−ヨードベンゼンを用いて、同様の方法で<中間体2−d>21gを得た。(収率77.5%)
前記合成例1−7で<中間体1−f>の代わりに<中間体2−d>を用いて、同様の方法で<D2>1.5gを得た。(収率10.1%)
MS(MALDI−TOF):m/z 467.15[M+]
合成例3−1.<中間体3−a>の合成
1Lの反応器に1−ブロモ−3(t−ブチル)−5−ヨードベンゼン50g(177mmol)、アニリン36.2g(389mmol)、酢酸パラジウム1.6g(7mmol)、ナトリウムt−ブトキシド51g(530mmol)、ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル4.4g(7mmol)、トルエン500mLを仕込んで24時間還流攪拌した。反応終了後、濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーして<中間体3−a>42.5gを得た。(収率50%)
250mLの反応器に<中間体3−a>11g(42mmol)、<中間体1−b>20g(101mmol)、酢酸パラジウム1g(2mmol)、ナトリウムt−ブトキシド12.2g(127mmol)、トリt−ブチルホスフィン0.7g(3mmol)、トルエン150mLを仕込んで還流撹拌した。反応終了後、濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体3−b>11gを得た。(収率65%)
前記合成例1−7で<中間体1−f>の代わりに<中間体3−b>を用いて、同様の方法で<D13>0.5gを得た。(収率8%)
MS(MALDI−TOF):m/z 556.23[M+]
合成例4−1.<中間体4−a>の合成
前記合成例1−3で1−ブロモ−3−クロロベンゼンの代わりに1−ブロモ−2,3−ジクロロベンゼンを用いて、同様の方法で<中間体4−a>35.6gを得た。(収率71.2%)
2Lの反応器にジフェニルアミン60.0g(355mmol)、1−ブロモ−3−ヨードベンゼン100.3g(355mmol)、酢酸パラジウム0.8g(4mmol)、キサントホス2g(4mmol)、ナトリウムt−ブトキシド68.2g(709mmol)、トルエン700mLを仕込んで2時間還流撹拌した。反応終了後、ろ過、減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体4−b>97gを得た。(収率91.2%)
前記合成例1−4で<中間体1−c>と<中間体1−b>の代わりに<中間体4−a>と<中間体4−b>を用いて、同様の方法で<中間体4−c>31gを得た。(収率77.7%)
1Lの反応器に3−ブロモアニリン30g(174mmol)、フェニルボロン酸25.5g(209mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム4g(3mmol)、炭酸カリウム48.2g(349mmol)、1,4−ジオキサン150mL、トルエン150mL、蒸留水90mLを仕込んで還流撹拌した。反応終了後、層分離して有機層を減圧濃縮した。その後、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体4−d>24gを得た。(収率80%)
前記合成例1−3で1−ブロモ−3−クロロベンゼンとアニリンの代わりに<中間体4−d>と<中間体1−b>を用いて、同様の方法で<中間体4−e>31.6gを得た。(収率68.2%)
前記合成例1−4で<中間体1−c>と<中間体1−b>の代わりに<中間体4−c>と<中間体4−e>を用いて、同様の方法で<中間体4−f>21gを得た。(収率67.7%)
250mLの反応器に<中間体4−f>21g(37mmol)、t−ブチルベンゼンを仕込む。−78℃でt−ブチルリチウム42.4mL(74mmol)を滴加した後、60℃で3時間撹拌した。その後、窒素を吹き込んでペンタンを除去した。−78℃で三臭化ホウ素7.1mL(74mmol)を滴加した後、常温で1時間攪拌し、0℃でN,N−ジイソプロピルエチルアミン6g(74mmol)を滴加し、120℃で2時間撹拌した。反応終了後、酢酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーして<D65>2.0gを得た。(収率17.4%)
MS(MALDI−TOF):m/z 703.28[M+]
合成例5−1.<中間体5−a>の合成
1Lの反応器に4−tert−ブチルアニリン40g(236mmol)を塩化メチレン400mLに溶かした後、0℃で撹拌する。その後、N−ブロモスクシンイミド42g(236mmol)を仕込み、常温で4時間撹拌した。反応終了後、H2Oを滴加した。その後、塩化メチレンで抽出した。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体5−a>48g(収率80%)を得た。
2Lの反応器に<中間体5−a>80g(351mmol)、水450mLを仕込んで撹拌し、硫酸104mLを加えた。0℃で亜硝酸ナトリウム31.5g(456mmol)を水240mLに溶かして滴加した。その後、0℃で2時間撹拌した。ヨウ化カリウム116.4g(701mmol)を水450mLに溶かして滴加した後、常温で6時間攪拌した。反応終了後、常温でチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層をカラムクロマトグラフィーして<中間体5−b>58gを得た。(収率51%)
前記合成例3−1でアニリンの代わりに4−tert−ブチルンアニリンを用いて、同様の方法で<中間体5−c>95gを得た。(収率80.4%)
前記合成例1−4で<中間体1−c>の代わりに<中間体5−c>を用いて、同様の方法で<中間体5−d>31gを得た。(収率71.5%)
前記合成例1−4で<中間体1−c>と<中間体1−b>の代わりに<中間体5−d>と<中間体5−b>を用いて、同様の方法で<中間体5−e>24gを得た。(収率67.1%)
前記合成例1−7で<中間体1−f>の代わりに<中間体5−e>を用いて、同様の方法で<D73>2.4gを得た。(収率15%)
MS(MALDI−TOF):m/z 628.36[M+]
合成例6−1.<中間体6−a>の合成
1Lの反応器に1,5−ジクロロ−2,4−ジニトロベンゼン40.0g(123mmol)、フェニルボロン酸44.9g(368mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム2.8g(2.5mmol)、炭酸カリウム50.9g(368mmol)、1,4−ジオキサン120mL、トルエン200mL及び水120mLを仕込んで還流撹拌した。反応終了後、抽出し、有機層をカラムクロマトグラフィーで分離して<中間体6−a>27.5gを得た。(収率70%)
1Lの反応器に<中間体6−a>27.5g(86mmol)、トリフェニルホスフィン57.8g(348mmol)、ジクロロベンゼン300mLを仕込んで3日間還流撹拌した。反応終了後、ジクロロベンゼンを除去し、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体6−b>10.8gを得た。(収率49.0%)
250mLの反応器に<中間体6−b>10.8g(42mmol)、<中間体2−a>11.0g(10.8mmol)、銅粉10.7g(1mmol)、18−クラウン−6−エーテル4.5g(17mmol)、炭酸カリウム34.9g(253mmol)を仕込み、ジクロロベンゼン110mLを加えた後、180℃で24時間還流撹拌ました。反応終了後、ジクロロベンゼンを除去し、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体6−c>9.5gを得た。(収率52%)
前記合成例6−3で<中間体6−b>と<中間体2−a>の代わりに<中間体6−c>と1−ブロモ−2−ヨードベンゼンを用いて、同様の方法で<中間体6−d>14gを得た。(収率67.1%)
前記合成例1−7で<中間体1−f>の代わりに<中間体6−d>を用いて、同様の方法で<D109>2.1gを得た。(収率14%)
MS(MALDI−TOF):m/z 472.12[M+]
合成例7−1.<中間体7−a>の合成
500mLの反応器に<中間体2−b>30.0g(150mmol)、フェノール31.2g(160mmol)、炭酸カリウム45.7g(300mmol)及びNMP250mLを仕込んで160℃で12時間還流撹拌した。反応終結後、常温まで冷却し、NMPを減圧下で蒸留除去した。その後、水と酢酸エチルで抽出する。溶媒を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体7−a>22gを得た。(収率68%)
前記合成例1−7で<中間体1−f>の代わりに<中間体7−a>を用いて同様の方法で<D126>1.2gを得た。(収率13.4%)
MS(MALDI−TOF):m/z 401.10[M+]
合成例8−1.<中間体8−a>の合成
前記合成例1−3で1−ブロモ−3−クロロベンゼンとアニリンの代わりに2−ブロモ−5−tert−ブチル−1,3−ジメチルベンゼンと4−tert−ブチルアニリンを用いて、同様の方法で<中間体8−a>41.6gを得た。(収率88.2%)
前記合成例4−2でジフェニルアミンの代わりに<中間体8−a>を用いて、同様の方法で<中間体8−b>37.6gを得た。(収率78.4%)
前記合成例1−3で1−ブロモ−3−クロロベンゼンとアニリンの代わりに<中間体8−b>と4−tert−ブチルアニリンを用いて、同様の方法で<中間体8−c>31.2gを得た。(収率74.2%)
前記合成例1−3で1−ブロモ−3−クロロベンゼンとアニリンの代わりに1−ブロモ−2,3−ジクロロ−5−メチルベンゼンと4−tert−ブチルアニリンを用いて、同様の方法で<中間体8−d>30.3gを得た。(収率89.8%)
前記合成例1−4で<中間体1−c>と<中間体1−b>の代わりに<中間体8−d>と3−ブロモ−5−tert−ブチルベンゾチオフェンを用いて、同様の方法で<中間体8−e>27.4gを得た。(収率77.1%)
前記合成例1−4で<中間体1−c>と<中間体1−b>の代わりに<中間体8−e>と<中間体8−c>を用いて、同様の方法で<中間体8−f>21gを得た。(収率74.1%)
前記合成例1−7で<中間体1−f>の代わりに<中間体8−f>を用いて、同様の方法で<D145>3.4gを得た。(収率19.4%)
MS(MALDI−TOF):m/z 979.60[M]+
合成例9−1.<中間体9−a>の合成
前記合成例1−3で1−ブロモ−3−クロロベンゼンとアニリンの代わりに1−ブロモベンゼン(D−置換)と4−tert−ブチルアニリンを用いて、同様の方法で<中間体9−a>32.7gを得た。(収率78.2%)
前記合成例1−4で<中間体1−c>と<中間体1−b>の代わりに<中間体8−e>と<中間体9−a>を用いて、同様の方法で<中間体9−b>34.2gを得た。(収率84.1%)
前記合成例1−7で<中間体1−f>の代わりに<中間体9−b>を用いて、同様の方法で<D150>2.7gを得た。(収率11.4%)
MS(MALDI−TOF):m/z 663.39[M]+
合成例10−1.<中間体10−a>の合成
前記合成例1−3で1−ブロモ−3−クロロベンゼンとアニリンの代わりに1−ブロモ−ジベンゾフランと4−tert−ブチルアニリンを用いて、同様の方法で<中間体10−a>25.6gを得た。(収率79.2%)
前記合成例1−4で<中間体1−c>と<中間体1−b>の代わりに<中間体8−e>と<中間体10−a>を用いて、同様の方法で<中間体10−b>18.6gを得た。(収率74.1%)
前記合成例1−7で<中間体1−f>の代わりに<中間体10−b>を用いて、同様の方法で<D153>3.4gを得た。(収率15.4%)
MS(MALDI−TOF):m/z 748.37[M]+
前記合成例3において、合成例3−1の1−ブロモ−3(t−ブチル)−5−ヨードベンゼンの代わりに1−ブロモ−3−ヨードベンゼンを用い、アニリンの代わりに4−t−ブチルアニリンを用い、合成例3−2の3−ブロモベンゾフラン<中間体1−b>の代わりに3−ブロモ−5−メチルベンゾフランを用いて、合成例3−1から3−3と同様の方法で<D185>2.1gを得た。(収率12%)
MS(MALDI−TOF):m/z 640.33[M]+
合成例1H.H42の合成
合成例1H−(1):中間体1−aの合成
2Lの丸底フラスコにジベンゾフラン(50g、0.297mol)、テトラヒドロフラン500mlに溶かして0℃に冷却して攪拌した。冷却された反応溶液にn−ブチルリチウム(204ml、0.327mol)を滴加した後、常温で5時間攪拌した。反応溶液を−78℃に冷却し、ホウ酸トリメチル(40.16g、0.386mol)を滴加した後、常温で攪拌した。反応完了後、2n−塩酸を滴加して酸性化させた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離して水分除去した後、濾過、減圧濃縮した。固体生成後、濾過して<中間体1−a>を得た。(36g、57%)
1Lの丸底フラスコ反応器に1−ブロモベンゼン−D5(25.0g、0.154mol)、中間体1−a(36.0g、0.170mol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(5.4g、0.005mol)、炭酸カリウム(32.0g、0.231mol)を仕込み、トルエン175mL、テトラヒドロフラン75mL、水75mLを加える。反応器の温度を90℃に昇温させ、一晩撹拌した。反応が終了したら、抽出後、有機層をカラムクロマトグラフィーで分離して<中間体1−b>を得た。(30.0g、78.0%)
前記合成例1H−(1)でジベンゾフランの代わりに<中間体1−b>を用いて、同様の方法で<中間体1−c>(22.3g、63.2%)を得た。
250mLの丸底フラスコ反応器に9−ブロモ−10−フェニル(d5)−アントラセン(10.0g、0.030mol)、<中間体1−c>(8.1g、0.033mol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.7g、0.001mol)、炭酸カリウム(6.1g、0.044mol)を仕込み、トルエン70mL、テトラヒドロフラン30mL、水20mLを加える。反応器の温度を90℃に昇温させ、一晩撹拌する。反応が終了したら、反応器の温度を室温に下げ、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離する。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して<H42>を得た。(5.3g、35.4%)
MS(MALDI−TOF):m/z 506.25[M+]
合成例2H−(1):中間体2−aの合成
前記合成例1H−(2)で1−ブロモベンゼン−D5の代わりに1−ブロモ3−フルオロ−4−ヨードベンゼンを用い、 <中間体1−a>の代わりに2,6−ジメトキシフェニルボロン酸を用いて、同様の方法で<中間体2−a>(21g、63%)を得た。
250mLの反応器に<中間体2−a>(20.0g、0.065mol)、塩化メチレン200mlに溶かして0℃に冷却して攪拌した。三臭化ホウ素(24.2g、0.097mol)を塩化メチレン50mlに希釈して反応溶液に滴加した後、常温で2時間撹拌した。反応完了後、有機層を分離して濾過、減圧濃縮した。物質をカラムクロマトグラフィーで精製して<中間体2−b>(17.0g、93%)を得た。
500mLの反応器に<中間体2−b>(17.0g、0.060mol)、炭酸カリウム(16.6g、0.121mol)、メチル−2−ピロリジノン170mlを仕込み、120℃で5時間加熱攪拌した。反応完了後、常温に冷まして生成された固体を濾過した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製して<中間体2−c>(10.3g、65.2%)を得た。
250mLの丸底フラスコ反応器に<中間体2−c>(10.0g、0.038mol)、10−フェニル(d5)−アントラセン−9−ボロン酸(13.8g、0.046mol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.10g、0.001mol)、炭酸カリウム(13.13g、0.095mol)を仕込み、トルエン70mL、1,4−ジオキサン50mL、水30mLを加え、反応器の温度を90℃に昇温させ、一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離し、減圧濃縮した。その後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶して<中間体2−d>(12.3g、73.3%)を得た。
300mLの丸底フラスコ反応器に<中間体2−d>(12.3g、0.028mol)を仕込み、ジクロロメタン120mLに溶かし、ピリジン(2.3g、0.029mol)を滴加した後、常温で30分間攪拌した。反応器の温度を0℃に下げた後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(9.8g、0.033mol)を滴加した。常温で1時間攪拌し、反応が終了したら、抽出し、有機層をシリカパッドで濾過した。濾液を濃縮し、再結晶して<中間体2−e>を得た。(14.1g、87.3%)
250mLの丸底フラスコに<中間体2−e>(7.0g、0.012mol)、フェニルボロン酸(d5)(1.9g、0.015mol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.35g、0.3mmol)、炭酸カリウム(4.2g、0.030mol)を仕込み、トルエン50mL、テトラヒドロフラン30mL、水20mLを加え、反応器の温度を90℃に昇温させ、一晩撹拌した。反応が終了したら、抽出し、有機層を分離し、減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶して<H32>を得た。(3.5g、56.6%)
MS(MALDI−TOF):m/z 506.25[M+]
合成例3H−(1):中間体3−aの合成
1Lの反応器に2−ブロモ−1,3−ジメトキシベンゼン(50g、230mmol)、テトラヒドロフラン400mlを仕込んで溶かした後、−78℃まで温度を下げ、n−ブチルリチウム(167ml、280mmol)を滴加した。2時間を撹拌した後、ホウ酸トリメチル(36ml、320mmol)を加え、室温で一晩攪拌した。反応完了後、2n−塩酸で酸性化し、抽出、再結晶して<中間体3−a>(20.8g、50%)を得た。
500mLの反応器に<中間体3−a>(20.8g、110mmol)、1−ブロモ−2−フルオロ−3−ヨードベンゼン(28.7g、95mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(33g、29mmol)、炭酸ナトリウム(30.3g、290mmol)を仕込み、トルエン200ml、エタノール60ml、水60mlを加えた。反応器の温度を80℃に昇温させ、12時間撹拌した後、反応が終了したら、抽出し、有機層をカラムクロマトグラフィーで分離して<中間体3−b>(22.3g、63%)を得た。
前記合成例3H−(2)において、<中間体3−a>の代わりにフェニル−d5−ボロン酸を用い、1−ブロモ−2−フルオロ−3−ヨードベンゼンの代わりに<中間体3−b>を用いて、同様の方法で<中間体3−c>を得た。(収率72%)
500mLの反応器に<中間体3−c>(16.6g、53mmol)、臭化水素酸(48ml、260mmol)、酢酸100mlを仕込み、12時間攪拌した。反応完了後、抽出し、有機層を減圧濃縮してヘプタンで再結晶することにより、<中間体3−d>(17.6g、95%)を得た。
500mLの反応器に<中間体3−d>(14.3g、50mmol)、炭酸カリウム(20.7g、150mmol)、N−メチル−2−ピロリドン112mlを仕込み、12時間攪拌した。反応完了後、抽出して有機層を分離した。物質をヘプタンで再結晶して<中間体3−e>(10.6g、80%)を得た。
500mLの反応器に窒素雰囲気中で<中間体3−e>(10.6g、40mmol)、ジクロロメタン136mlを仕込んで溶かした。反応溶液を0℃に冷却した後、ピリジン(10ml、110mmol)を加え、しかる後に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(12.7g、68mmol)を同一の温度に維持して滴加した。常温で12時間攪拌した後、反応溶液に水20mlを加えて攪拌した。水とジクロロメタンで抽出して有機層を分離した後、ヘプタンで再結晶して<中間体3−f>(7.5g、47%)を得た。
250mLの反応器に<中間体3−f>(7.5g、19mmol)、10−フェニル(d5)−アントラセン−9−ボロン酸(7g、23mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.66g、0.6mmol)、炭酸カリウム(7.9g、57mmol)を仕込み、トルエン53ml、エタノール23ml、水23mlを加えて反応器の温度を80℃に昇温させ、12時間攪拌した。反応終了後、メタノールを注いで攪拌した。その後、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮した後、アセトンで再結晶して<H4>(6.2g、65%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 506.25[M+]
前記合成例3H−(1)で使用した2−ブロモ−1,3−ジメトキシベンゼンの代わりに2−ブロモ−1,4−ジメトキシベンゼンを用いて、合成例3Hと同様の方法で<H13>を得た。(収率45%)
MS(MALDI−TOF):m/z 506.25[M+]
合成例5H−(1):中間体5−aの合成
前記合成例3H−(2)において、<中間体3−a>の代わりにフェニル−d5−ボロン酸を用い、1−ブロモ−2−フルオロ−3−ヨードベンゼンの代わりに3,6-ジブロモジベンゾフランを用いて、同様の方法で<中間体5−a>を得た。(収率65%)
前記合成例3H−(7)で使用した<中間体3−f>の代わりに<中間体5−a>を用いて、同様の方法で<H24>を得た。(収率75%)
MS(MALDI−TOF):m/z 506.25[M+]
合成例6H−(1):中間体6−aの合成
前記合成例3H−(1)で2−ブロモ−1,3−ジメトキシベンゼンの代わりに2−ブロモ−1,4−ジメトキシベンゼンを用いて、<同様の方法で<中間体6−a>(75g、74.5%)を得た。
前記合成例3H−(2)において、中間体3−aの代わりに中間体6−aを、1−ブロモ−2−フルオロ−3−ヨードベンゼンの代わりに1−ブロモ−3−フルオロ−2−ヨードベンゼンを用いて、同様の方法で<中間体6−b>(79g、61.6%)を得た。
前記合成例3H−(2)において、<中間体3−a>の代わりにフェニル−d5−ボロン酸を用い、1−ブロモ−2−フルオロ−3−ヨードベンゼンの代わりに<中間体6−b>を用いて、同様の方法で<中間体6−c>(70g、92.7%)を得た。
前記合成例3H−(4)で中間体3−cの代わりに中間体6−cを用いて、同様の方法で<中間体6−d>(60g、94.1%)を得た。
前記合成例3H−(5)で中間体3−dの代わりに中間体6−dを用いて、<中間体6−e>(48g、86%)を得た。
前記合成例3H−(6)で中間体3−eの代わりに中間体6−eを用いて、<中間体6−f>(62g、86.2%)を得た。
前記合成例3H−(7)で中間体3−fの代わりに中間体6−fを用いて、<H20>(44g、55.7%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 506.25[M+]
合成例7H−(1):中間体7−aの合成
窒素雰囲気下で2Lの反応器にブロモベンゼン(d−5)(60.4g、0.373mol)、テトラヒドロフラン480mLを仕込み、−78℃に冷却し、撹拌した。冷却された反応溶液にn−ブチルリチウム(223.6mL、0.357mol)を滴加し、同一の温度で1時間攪拌した。O−フタルアルデヒド(20.0g、0.149mol)をテトラヒドロフラン100mLに溶かして反応溶液に滴加した後、常温で攪拌した。反応完了後、塩化アンモニウム水溶液200mLを加えて反応を終結させた。反応溶液を酢酸エチルで抽出して有機層を分離し、減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製して<中間体7−a>を得た(40g、89%)。
500mLの反応器に<中間体7−a>(40.0g、0.133mol)、酢酸(200mL)を仕込んで溶かして攪拌した。反応溶液に臭化水素(2mL)を加え、80℃で2時間撹拌した。反応完了後、常温に冷やした。その後、水500mL入りのビーカーに反応溶液をゆっくりと注ぎ、攪拌した。生成された固体を濾過した後、水で洗浄した。固体をカラムクロマトグラフィーで精製して<中間体7−b>を得た(13g、収率37%)。
500mLの反応器に<中間体7−b>(13.0g、0.049mol)とN,N−ジメチルアミド130mLを仕込み、溶かして常温で攪拌した。N−ブロモスクシンイミド(10.54g、0.059mol)をN,N−ジメチルアミド40mLに溶かして反応溶液に滴加した。薄膜クロマトグラフィーで反応を確認して反応を終結した。反応溶液を、水500mL入りのビーカーに注いで撹拌した。生成された固体を濾過した後、水で洗浄した。物質をカラムクロマトグラフィーで精製して<中間体7−c>を得た(14.0g、83%)。
前記合成例1H−(4)において、中間体1−cの代わりに<化合物a>(2-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-dibenzofuran)を用い、9−ブロモ−10−フェニル(d5)−アントラセンの代わりに中間体7−cを用いて、<H66>(5.6g、62.1%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 429.21[M+]
ITOガラスの発光面積が2mm×2mmのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ITOガラスを真空チャンバーに装着し、ベース圧力が1×10-7torrとなるようにした後、前記ITO上にDNTPD(700オングストローム)、[化学式G](250オングストローム)の順に成膜した。発光層のホストとドーパントとして、下記表1に記載された化合物を重量比(98:2)で混合して成膜(250オングストローム)した後、電子輸送層として[化学式E−1]と[化学式E−2]を1:1の比で300オングストローム、電子注入層として[化学式E−1]を5オングストローム、Alを1000オングストロームに順次成膜して有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の発光特性は、0.4mAで測定した。
前記実施例の素子構造で、発光層内の本発明に係る化合物の代わりに、下記表1の比較例1〜19に記載されたホスト化合物及びドーパント化合物を用いた以外は同様にして有機発光素子を製作し、前記有機発光素子の発光特性は0.4mAで測定した。比較例1〜19に使用されたBH1〜BH8、BD1〜BD6の構造は、次のとおりである。
Claims (23)
- 第1電極、
前記第1電極に対向する第2電極及び
前記第1電極と前記第2電極との間に介在する発光層を含む有機発光素子であって、
前記発光層が、下記化学式[A]または化学式[B]で表される化合物のうちの少なくとも一つを含み、下記化学式[H]で表されるアントラセン誘導体をさらに含有機発光素子。
前記化学式[A]及び化学式[B]中、
前記Q1からQ3は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数2〜50の芳香族複素環であり、
前記Xは、Bであり、
前記Y1からY3は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、N−R1、CR2R3、O、S及びSiR4R5の中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基R1からR5は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン原子の中から選択されるいずれか一つであり、
前記R2及びR3、R4及びR5は、それぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Y1内の置換基R1〜R5は、前記Q1環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Y2内の置換基R1〜R5は、前記Q2環またはQ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Y3内の置換基R1〜R5は、前記Q1環またはQ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記化学式[B]中、
前記Y1内の置換基R1〜R5は、Y3内の置換基R1〜R5とそれぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
前記化学式[H]中、
前記置換基Ar9は、重水素置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記置換基R11〜R18は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素又は重水素であり、
前記置換基R19〜R26は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素または置換もしくは無置換のアリールであるが、前記R19〜R22のいずれかは、前記連結基L13に連結される単結合であり、
前記連結基L13は、単結合であるか、あるいは置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、
前記kは1〜3の整数であるが、前記kが2以上の場合に、それぞれのL13は互いに同一でも異なってもよく、
前記化学式[H]で表されるアントラセン誘導体は重水素を含み、
前記化学式[H]で表されるアントラセン誘導体の重水素化度は30%以上であり、
ここで、前記化学式[A]、化学式[B]及び化学式[H]中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数1〜24のハロゲン化アルキル基、炭素数3〜24のシクロアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、炭素数7〜24のアリールアルキル基、炭素数7〜24のアルキルアリール基、炭素数2〜24のヘテロアリール基、炭素数2〜24のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜24のアルキルアミノ基、炭素数12〜24のジアリールアミノ基、炭素数2〜24のジヘテロアリールアミノ基、炭素数7〜24のアリール(ヘテロアリール)アミノ基、炭素数1〜24のアルキルシリル基及び炭素数6〜24のアリールシリル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。 - 前記化学式[A]及び化学式[B]における連結基Y2及びY3のうちの少なくとも一つがN−R1であり、前記R1は、請求項1で定義されたのと同様である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記置換基R1が、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基である請求項2に記載の有機発光素子。
- 前記化学式[A]及び化学式[B]における連結基Y2及びY3のうちの少なくとも一つが、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ下記構造式(A)で表される連結基である請求項2に記載の有機発光素子。
前記構造式(A)中の「−*」は、前記Y1に連結された二重結合内の炭素原子、Y1を含む五員環内のY3に連結された二重結合内の炭素原子、Q2環における芳香族炭素原子またはQ3環における芳香族炭素原子とそれぞれ結合するための結合サイトを意味し、
ここで、前記構造式(A)中の前記R41〜R45は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子の中から選択されるいずれか一つであり、前記R41及びR45は、それぞれ前記Q1環、Q2環またはQ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。 - 前記化学式[A]及び化学式[B]における連結基Y2及びY3が、それぞれ同一でも異なってもよく、N−R1であり、前記R1は、請求項1で定義されたのと同様である請求項2に記載の有機発光素子。
- 前記化学式[A]及び化学式[B]における連結基Y1が酸素(O)または硫黄(S)元素である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記Q1からQ3環が、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式[A]及び化学式[B]中のQ1及びQ2の芳香族炭化水素環が、同一でも異なってもよく、互いに独立して、下記[構造式10]から[構造式21]の中から選択されるいずれか一つである請求項7に記載の有機発光素子。
前記[構造式10]から[構造式21]中の「−*」は、前記Q1環における芳香環内の炭素が、置換基Y1または置換基Y1を含む五員環内の炭素原子と結合するための結合サイトを意味するか、
あるいは、前記Q2環における芳香環内の炭素がXまたは連結基Y2と結合するための結合サイトを意味し、
前記[構造式10]から[構造式21]中の前記Rは、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数12〜24のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜24のアリール(ヘテロアリール)アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子の中から選択されるいずれか一つであり、
前記mは1〜8の整数であり、mが2以上である場合またはRが2以上の場合には、それぞれのRは互いに同一でも異なってもよい。 - 前記化学式[A]及び化学式[B]中のQ3の芳香族炭化水素環が、下記構造式(B)で表される環である請求項7に記載の有機発光素子。
前記構造式(B)中の「−*」は、Q3環における芳香環内の炭素が連結基Y2、X及び連結基Y3とそれぞれ結合するための結合サイトを意味し、
前記構造式(B)中の前記R55〜R57は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数12〜24のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜24のアリール(ヘテロアリール)アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子の中から選択されるいずれか一つであり、
前記R55〜R57は、それぞれ、互いに隣接する置換基と互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。 - 第1電極、
前記第1電極に対向する第2電極及び
前記第1電極と前記第2電極との間に介在する発光層を含む有機発光素子であって、
前記発光層が、下記化学式[A]または化学式[B]で表される化合物のうちの少なくとも一つを含み、下記化学式[H]で表されるアントラセン誘導体をさらに含有機発光素子。
前記化学式[A]及び化学式[B]中、
前記Q 1 からQ 3 は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数2〜50の芳香族複素環であり、
前記Xは、Bであり、
前記Y 1 からY 3 は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、N−R 1 、CR 2 R 3 、O、S及びSiR 4 R 5 の中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基R 1 からR 5 は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン原子の中から選択されるいずれか一つであり、
前記R 2 及びR 3 、R 4 及びR 5 は、それぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Y 1 内の置換基R 1 〜R 5 は、前記Q 1 環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Y 2 内の置換基R 1 〜R 5 は、前記Q 2 環またはQ 3 環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Y 3 内の置換基R 1 〜R 5 は、前記Q 1 環またはQ 3 環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記化学式[B]中、
前記Y 1 内の置換基R 1 〜R 5 は、Y 3 内の置換基R 1 〜R 5 とそれぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記化学式[A]及び化学式[B]における前記Q1からQ3のうちの少なくとも一つは、炭素数6〜50の芳香族炭化水素環、または炭素数2〜50の芳香族複素環内に、下記構造式(F)で表されるアリールアミノ基が結合されている。
前記構造式(F)中、「−*」は、Q1からQ3の少なくとも一つの環の芳香族炭素と結合するための結合サイトを意味し、
Ar11及びAr12は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数6〜18のアリール基であり、互いに連結されて環を形成することができる。
前記化学式[H]中、
前記置換基Ar 9 は、重水素置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記置換基R 11 〜R 18 は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素又は重水素であり、
前記置換基R 19 〜R 26 は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素または置換もしくは無置換のアリールであるが、前記R 19 〜R 22 のいずれかは、前記連結基L 13 に連結される単結合であり、
前記連結基L 13 は、単結合であるか、あるいは置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、
前記kは1〜3の整数であるが、前記kが2以上の場合に、それぞれのL 13 は互いに同一でも異なってもよく、
前記化学式[H]で表されるアントラセン誘導体は重水素を含み、
前記化学式[H]で表されるアントラセン誘導体の重水素化度は30%以上であり、
ここで、前記化学式[A]、化学式[B]及び化学式[H]中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数1〜24のハロゲン化アルキル基、炭素数3〜24のシクロアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、炭素数7〜24のアリールアルキル基、炭素数7〜24のアルキルアリール基、炭素数2〜24のヘテロアリール基、炭素数2〜24のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜24のアルキルアミノ基、炭素数12〜24のジアリールアミノ基、炭素数2〜24のジヘテロアリールアミノ基、炭素数7〜24のアリール(ヘテロアリール)アミノ基、炭素数1〜24のアルキルシリル基及び炭素数6〜24のアリールシリル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。 - 前記化学式[A]及び化学式[B]における前記構造式Aにおける前記R41及びR45のうちの少なくとも一つは、前記Q3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成する請求項4に記載の有機発光素子。
- 前記化学式[A]または化学式[B]で表される化合物が、下記[D1]から[D204]の中から選択されるいずれか一つである請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式[H]で表される化合物は、発光層内のホストとして使用され、
前記化学式[A]または化学式[B]で示される化合物は、発光層内のドーパントとして使用される請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記有機発光素子は、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも一つを含む請求項13に記載の有機発光素子。
- 前記化学式[H]で表されるアントラセン誘導体の重水素化度が40%以上である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式[H]中の置換基Ar9は、芳香族炭素がすべて重水素置換されたフェニル基である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式[H]中の前記置換基R11〜R14がそれぞれ重水素であるか、あるいはR15〜R18がそれぞれ重水素である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式[H]中の前記置換基R11〜R18がそれぞれ重水素である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式[H]中の前記置換基R23〜R26のうちの少なくとも一つが、重水素置換された炭素数6〜20のアリール基である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式[H]中の連結基L13が単結合である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式[H]中のアントラセン誘導体が、下記<H1>から<H78>の中から選択されるいずれか一つである請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記それぞれの層の中から選択された一つ以上の層が蒸着工程または溶液工程によって形成される請求項14に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子が、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色または白色の平板照明用装置、及び単色または白色のフレキシブル照明用装置の中から選択されるいずれか一つに使用される請求項1に記載の有機発光素子。
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