CN115210243A - 新型硼化合物及包括该新型硼化合物的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种可用于有机发光元件的硼化合物及包括该硼化合物有机发光元件,更详细地,涉及一种由[化学式A]表示的硼化合物及包括该硼化合物有机发光元件,所述[化学式A]与发明的详细的说明中记载的内容相同。
Description
技术领域
本发明涉及一种能够用于有机发光元件的新型硼化合物,更加详细地说,涉及一种能够用作有机发光元件内的发光层内掺杂剂材料并且由此能够实现诸如高发光效率及低电压驱动等的元件特性的新型硼化合物及包括所述硼化合物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(OLED:organic light emitting diode)是利用自发光现象的显示器,不仅视角宽且相比液晶显示器,具有可以变得轻薄、短小,并且响应速度快等优点,因此正在期待其作为全色(full-color)显示器或者照明的应用。
通常,有机发光现象表示利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及它们之间的有机物层的结构。此处,在大多数情形下,为了提高有机发光元件的效率和稳定性,有机物层构成为由彼此不同的物质构成的多层结构,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这种有机发光元件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则空穴会从阳极被注入到有机物层,电子会从阴极被注入到有机物层,当被注入的空穴和电子相遇时,形成激子(exciton),在该激子重新降到基态时会发光。已知这种有机发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、快响应性等特性。
在有机发光元件中被用作有机物层的材料根据功能可以被分类为发光材料和电荷传输材料,例如,空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等,根据需要可以附加电子阻挡层或空穴阻挡层。
所述发光材料可根据分子量而被分类为高分子型和低分子型,可根据发光机理而被分类为源自电子的单重激发态的荧光材料和源自电子的三重激发态的磷光材料。
此外,仅将一个物质作为发光材料使用的情况下,存在着最大发光波长因为分子间的相互作用移动至长波长侧,且色纯度降低或者由于发光衰减效应引起元件的效率降低的问题,所以为了提高色纯度并增加通过能量转移的发光效率,可以使用主体-掺杂剂系统作为发光材料。
其原理如下:如果在发光层混合少量比形成发光层的主体的能带间隙更小的掺杂剂,则从发光层产生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。此时,主体的波长移动至掺杂剂的波长带,所以能够根据使用的掺杂剂的种类得到所需波长的光。
最近在进行将硼化合物作为这种发光层中的掺杂剂化合物的研究,作为与此相关的现有技术,在韩国公开专利公报第10-2016-0119683号(2016.10.14)中公开了利用诸如硼原子和氧原子等连接多个芳香族环的多环芳香族化合物以及包括其的有机发光元件,在国际专利公开公报第2017-188111号(2017.11.02)记载有将多个稠合芳香族环通过硼原子和氮连接的结构的化合物用作发光层内的掺杂剂,并且将蒽衍生物用作主体的有机发光元件。
然而,即便已经制造了包括上述现有技术在内的使用于有机发光元件的发光层的多种形态的化合物,但目前仍然持续需要开发可应用于有机发光元件,并且能够低电压驱动,同时稳定且具有高效率特性的新型化合物及包括该化合物的有机发光元件。
发明内容
技术问题
因此,本发明期望解决的第一个技术课题为提供一种能够用作有机发光元件内发光层的掺杂剂物质的新型结构的硼化合物。
此外,本发明期望解决的第二个技术课题为通过将所述硼化合物应用于有机发光元件内的掺杂剂物质,从而提供高发光效率及低电压驱动等的元件特性优异的有机发光元件(OLED:organic light emitting diode)。
技术方案
本发明为了达成所述技术课题,提供一种由下述[化学式A]表示的硼化合物。
[化学式A]
在所述[化学式A]中,
所述Y为选自CR12R13、NR14、O以及S中的任意一个,
所是Z为选自CR15R16、NR17、O以及S中的任意一个,
所述X为CR18或氮原子(N),
所述取代基R1至R17彼此相同或者相异,且分别独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基以及-N(R19)(R20)中的任意一种,
所述取代基R18至R20分别相同或相异,彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基,所述取代基R19及R20可以彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
取代基R12和R13可以彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
所述取代基R15和R16可以彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
取代基R12至R14可以分别与所述取代基R1或R11彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
取代基R15至R17可以分别与所述取代基R8或R9彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
在所述[化学式A]中,所述“被取代或未被取代”中的“被取代”表示被选自由以下取代基组成的群中的一个以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳基烷基、碳原子数为7至24的烷基芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳基烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳基氨基、碳原子数为2至24的二杂芳基氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基。
发明效果
在将根据本发明的新型硼化合物用作有机发光元件内的掺杂剂物质的情形下,提供一种相比于根据现有技术的有机发光元件,能够实现低电压驱动的同时表现出改善的效率的有机发光元件。
附图说明
图1是根据本发明的一具体例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下,对本发明进行更加详细的说明。在本发明的各个附图中,结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小示出,并且为了突出特征性的构成,省略公知的构成而示出,因此不限于附图。
并且,在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了便于说明而被任意地示出,因而本发明不一定限于图示的内容,并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且,在附图中,为了便于说明而将部分层及区域的厚度夸张示出。当提到层、膜、区域、板等部分位于其他部分“上”时,不仅包括位于其他部分“紧邻的上部”的情形,还包括中间具有另一部分的情形。
并且,在说明书全文中,当提到某个部分“包括”某构成要素时,在没有特殊相反的记载的情况下,其意味着不排除其他构成要素,而还可以包括其他构成要素。并且,在说明书全文中,“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方,不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。
本发明提供一种由下述[化学式A]表示的硼化合物。
[化学式A]
在所述[化学式A]中,
所述Y为选自CR12R13、NR14、O以及S中的任意一个,
所是Z为选自CR15R16、NR17、O以及S中的任意一个,
所述X为CR18或氮原子(N),
所述取代基R1至R17彼此相同或者相异,分别独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基以及-N(R19)(R20)中的任意一种,
所述取代基R18至R20分别相同或相异,彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基,所述取代基R19及R20可以彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
取代基R12和R13可以彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
所述取代基R15和R16可以彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
所述取代基R12至R14可以分别与所述取代基R1或R11彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
并且,所述取代基R15至R17可以分别与所述取代基R8或R9彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
其中,在所述[化学式A]中,所述“被取代或未被取代”中的“被取代”表示被选自由以下取代基组成的群中的一个以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳基烷基、碳原子数为7至24的烷基芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳基烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳基氨基、碳原子数为2至24的二杂芳基氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基。
并且,若考虑本发明中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围,则所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为6至50的芳基的碳原子数的范围分别表示:在不考虑所述取代基所取代的部分而视为未被取代时的构成烷基部分或者芳基部分的全部碳原子数。例如,在对位被丁基取代的苯基应视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
作为本发明的化合物中使用的取代基的芳基是通过去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机自由基,在所述芳基中存在取代基时,能够与彼此相邻的取代基彼此稠合(fused)而附加地形成环。
作为所述芳基的具体例,可以有苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、基、并四苯基、荧蒽基之类的芳香族基团,所述芳基中的一个以上的氢原子可以被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”),R'与R"彼此独立地为碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳基烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳基烷基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基表示包括选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的1个、2个或者3个杂原子且剩余的成环原子为碳原子的碳原子数为2至24的环芳香族系统,所述环可稠合(fused)而形成环。另外,所述杂芳基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
并且,在本发明中,所述芳香族杂环表示芳香族烃环中的芳香族碳中的一个以上的碳被杂原子取代的情形,所述芳香族杂环优选为芳香族烃内的1至3个芳香族碳可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一个以上的杂原子取代。
在本发明中使用的取代基的烷基作为在烷烃(alkane)中去除一个氢的取代基,是包括直链型、支链型的结构,其具体示例可以有甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等,所述烷基中的一个以上的氢原子原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为在本发明的化合物中使用的取代基的环烷基中的“环”表示可以形成烷基中的饱和烃的单环或多环的结构的取代基,例如,环烷基的具体示例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、甲基环己基、乙基环戊基、乙基环己基、金刚烷基、双环戊二烯基、十氢萘基、降冰片基、冰片基、异冰片基等,所述环烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
在本发明的化合物中使用的取代基的烷氧基作为在烷基或环烷基的末端结合有氧原子的取代基,其具体示例可以包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、环丁氧基、环戊氧基、金刚烷氧基、二环戊烷氧基、冰片烷氧基、异冰片烷氧基等,所述烷氧基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为在本发明的化合物中使用的取代基的芳基烷基的具体示例可以包括苯甲基(苄基)、苯乙基、苯丙基、萘甲基萘乙基等,所述芳基烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为在本发明的化合物中使用的取代基的甲硅烷基的具体示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基等,所述甲硅烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
此外,在本发明中的烯基(alkenyl)表示包括由两个碳原子组成的一个碳-碳双键的烷基取代基,并且,炔基(alkynyl)表示包括由两个碳原子组成的一个碳-碳三键的烷基取代基。
此外,在本发明中使用的亚烷(alkylene)基是通过去除直链型或者支链型形态的饱和烃的烷烃(alkane)分子中的两个氢而衍生的有机自由基,所述亚烷基的具体示例可以包括亚甲基、亚乙基、亚丙基、异亚丙基、异亚丁基、仲亚丁基、叔亚丁基、亚戊基、异亚戊基、亚己基等,所述亚烷基中的一个以上的氢原子原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
此外,本发明中的二芳基氨基表示氮原子与上述记载的相同或相异的两个芳基结合的胺基,并且,在本发明中的二杂芳基氨基表示氮原子与相同或相异的两个杂芳基结合的胺基,并且,所述芳基(杂芳基)氨基表示所述芳基和杂芳基分别与氮原子结合的胺基。
另外,作为对所述[化学式A]及[化学式B]中的所述“被取代或未被取代”中的“被取代”的优选示例,其可以是被由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至12的烷基、碳原子数为1至12的卤代烷基、碳原子数为2至12的烯基、碳原子数为2至12的炔基、碳原子数为3至12的环烷基、碳原子数为1至12的杂烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为7至20的芳基烷基、碳原子数为7至20的烷基芳基、碳原子数为2至18的杂芳基、碳原子数为2至18的杂芳基烷基、碳原子数为1至12的烷氧基、碳原子数为1至12的烷氨基、碳原子数为12至18的二芳基氨基、碳原子数为2至18的二杂芳基氨基、碳原子数为7至18的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至12的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至18的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至18的芳氧基、碳原子数为6至18的芳基亚硫酰基组成的群中的一个以上的取代基所取代的情形。
在本发明中,由所述[化学式A]表示的硼化合物中,多环缩合环内包括氮原子(N)的不饱和六元环(包括取代基R1至R4的六元环)与包括所述不饱和六元环内的氮原子(N)及所述连接基X的不饱和五元环彼此缩合而形成“六元环-五元环”的不饱和双环,
具有所述“六元环-五元环”结构的不饱和双环的五元环中的不包括在所述不饱和六元环的相邻的两个碳原子以双键彼此结合,并且,所述五元环中的氮原子与连接基X之间的碳原子与所述X以双键彼此结合,所述五元环内的以双键结合的两个碳原子中的一个与作为中心原子的硼(B)结合,剩余一个与连接基Y结合,并且,包括所述取代基R9至R11的芳香族六元环将所述硼原子及连接基Y置于其与所述不饱和5元环之间而与所述不饱和5元环彼此连接,
并且,包括所述取代基R5至R8的芳香族六元环和包括取代基R9至R11的芳香族六元环具有将作为彼此的中心原子的硼原子以及连接基Z置于两者之间而彼此连接的结构特征,借由这种结构特征而在有机发光元件内作为发光层材料使用的情形下,尤其作为掺杂剂使用的情形下,可以提供高效率和低电压的有机发光元件。
作为一实施例,所述[化学式A]中的连接基X可以是氮(N)原子或C-H或者C-D。
此时,在所述[化学式A]中的连接基X为氮原子(N)的情形下,由所述[化学式A]表示的硼化合物中的“六元环-五元环”的不饱和双环相当于由下述[结构式B-1]表示的结构,在所述[化学式A]中的连接基X为C-H或者C-D的情形下,由所述[化学式A]表示的硼化合物中的“六元环-五元环”的不饱和双环相当于由下述[结构式B-2]表示的结构。
所述[结构式B-1]及[结构式B-2]中的“-*”表示用于与所述化学式A中的中心原子硼(B)结合的结合位点,所述[结构式B-1]及[结构式B-2]中的“-**”表示用于与所述化学式A中的连接基Y结合的结合位点。
即,针对根据本发明的一实施例的连接基X为氮原子(N)或者C-H或C-D的情形下的有机发光元件的结构相当于是由所述[结构式B-1]或[结构式B-2]表示的多环与硼(B)及连接基Y结合,并且包括所述取代基R5至R8的碳原子数为6的芳香族环及包括取代基R9至R11的碳原子数为6的芳香族环分别与作为中心原子的硼(B)原子结合,并且包括取代基R5至R8的碳原子数为6的芳香族环与包括取代基R9至R11的碳原子数为6的芳香族环借由连接基Z而彼此连接的结构。
作为一实施例,所述[化学式A]中的所述连接基Y可以是NR14或者所述连接基Z可以是NR17,在此情形下,所述R14及R17与在先定义的相同,优选地,所述连接基Y可以是NR14,并且连接基Z可以是NR17。
此外,作为一实施例,所述[化学式A]中的所述连接基Y为NR14或者所述连接基Z为NR17的情形下,优选地,所述R14及R17分别相同或相异,可以彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至18的杂芳基。
此外,作为一实施例,在所述[化学式A]中的所述连接基Y为NR14或所述连接基Z为NR17的情形下,所述R14及R17分别相同或相异,可以彼此独立地为选自被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的芴基中的取代基。
此外,作为根据本发明的由所述[化学式A]表示的硼化合物的一实施例,所述取代基R1至R11中的至少一个可以是由-N(R19)(R20)表示的取代基,优选地,所述取代基R1至R11中的一个或者两个可以是由-N(R19)(R20)表示的取代基。
此外,在本发明中,所述[化学式A]中的所述取代基R1至R11中的至少一个为由-N(R19)(R20)表示的取代基的情形下,优选为所述取代基R1至R8中的一个或两个是由-N(R19)(R20)表示的取代基。
另外,作为根据本发明的由所述-N(R19)(R20)表示的取代基的更具体的结构式,其可以是由下面的结构式A表示的取代基。
[结构式A]
在所述[结构式A]中,
所述连接基L1及L2彼此相同或相异,分别独立地为单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至18的亚芳基,
所述取代基Ar1及Ar2彼此相同或相异,分别独立地为选自被取代或未被取代的碳原子数为1至15的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至15的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至18的杂芳基中的任意一种取代基,并且可以彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或多环,更优选地,所述[结构式A]中的所述取代基Ar1可以是被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基,并且,所述取代基Ar2可以是被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基。
此外,在由所述结构式A表示的取代基的情形下,其更优选地可以是由下面的[结构式A-1]或[结构式A-2]表示的取代基。
在所述[结构式A-1]及[结构式A-2]中,
所述L1、L2以及Ar2与在先的[结构式A]中定义的内容相同,
所述取代基R21及R22分别与[化学式A]中的R1至R17中定义的内容相同,所述n是1至7的整数,在所述n是2以上的情形下,各自的R21及R22彼此相同或相异。
此外,作为根据本发明的所述[结构式A-1]及[结构式A-2]的一实施例,所述取代基R21及R22彼此相同或相异,分别独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基中的任意一种。
另外,作为本发明中的由所述[化学式A]表示的硼化合物的具体示例,其可以选自下述<化合物1>至<化合物132>中的任意一种。
另外,作为根据本发明的一实施例的有机发光元件,本发明提供一种如下的有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相面对;以及有机层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间,并且所述有机层包括一种以上的由在先的[化学式A]表示的硼化合物。
另外,本发明中的“(有机层)包括一种以上的有机化合物”这一表述可以被解释为“(有机层)可以包括属于本发明的范围的一种有机化合物或者属于所述有机化合物的范围的彼此不同的两种以上的化合物”。
此时,本发明的所述有机发光元件包括发光层作为有机层,除了所述发光层之外可以包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层以及覆盖层中的至少一个。
作为更优选的本发明的一实施例,本发明的夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括发光层,其中,所述发光层由主体和掺杂剂构成,并且可以使用本发明中的由所述[化学式A]表示的硼化合物中的至少一种作为发光层内的掺杂剂。此时,本发明的发光层可以将由下面的化学式D表示的蒽衍生物用作主体。
[化学式D]
在所述[化学式D]中,
所述取代基R31至R38相同或相异,分别与在先记载的硼化合物中定义的所述R1至R17中定义的内容相同;
所述取代基Ar9及Ar10分别彼此相同或相异,彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基中的任意一种;
所述连接基L13为选自单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基中的任意一种,
所述k为1至3的整数,在所述k为2以上的情形下,各自的L13彼此相同或相异,其中,所述被取代或未被取代中的“被取代”与在先定义的内容相同。
在此情形下优选地,所述连接基L13为单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基,所述k为1至2的整数,并且在所述k为2以上的情形下,各自的L13彼此相同或相异。
另外,作为本发明中的所述主体化合物的具体取代基,所述化学式D中的Ar9可以是由下面的化学式D-1表示的取代基。
[化学式D-1]
其中,所述取代基R81至R85分别相同或相异,与在先记载的R1至R17中定义的内容相同;可以与相邻的取代基结合而形成饱和或者不饱和环。
作为一实施例,作为能够用作所述主体的蒽衍生物的具体的化合物,可以选自下述[化学式D1]至[化学式D51]中的任意一种。
作为更为优选的本发明的一实施例,本发明提供一种有机发光元件,包括:阳极,作为第一电极;阴极,作为与第一电极相面对的第二电极;以及发光层,夹设于所述阳极与阴极之间,其中,包含本发明中的由所述[化学式A]表示的硼化合物中的至少一种作为发光层内的掺杂剂,并且包含由所述[化学式D]表示的化合物中的至少一种作为发光层内的主体,根据这种结构特征,根据本发明的有机发光元件可以具有低电压驱动和高效率的特性。
此时,所述发光层内的掺杂剂的含量通常可以以约100重量份的主体为基准,在约0.01重量份至约20重量份的范围内选择,但并不局限于此。
此外,所述发光层除了所述掺杂剂和主体以外,还可以附加地包括多种主体和多种掺杂剂物质。
以下,参照附图说明根据本发明的一实施例的有机发光元件。
图1是图示根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构的图。
如图1所示,根据本发明的实施例的有机发光元件作为依次包括阳极20、空穴传输层40、包括主体及掺杂剂的发光层50、电子传输层60以及阴极80的有机发光元件,相当于是将所述阳极作为第一电极,将阴极作为第二电极,在所述阳极与发光层之间包括空穴传输层,在发光层与阴极之间包括电子传输层的有机发光元件。
并且,根据本发明的实施例的有机发光元件可以在所述阳极20与空穴传输层40之间包括空穴注入层30,在所述电子传输层60与阴极80之间包括电子注入层70。
参照所述图1说明本发明的有机发光元件及其制造方法则如下。
首先,在基板10上部涂覆正极(阳极)电极用物质而形成阳极20。其中,基板10使用在一般的有机EL元件中使用的基板,但优选为透明性、表面平滑性、可处理性以及防水性出色的有机基板或者透明塑料基板。此外,阳极电极用物质使用透明且导电性出色的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质进行真空热沉积或者旋涂以形成空穴注入层30。然后,在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质进行真空热沉积或者旋涂以形成空穴传输层40。
所述空穴注入层材料只要是在本领域中通常使用的材料,则能够不受特殊限制地使用,例如可以使用4,4',4”-三[2-萘基苯基-苯氨基]三苯基胺(2-TNATA:4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD:N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD:N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD:N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)、2,3,6,7,10,11-六氰基六氮杂苯并菲(HAT-CN:2,3,6,7,10,11-hexacyanohexaazatriphenylene)等。然而,本发明并不一定限于此。
并且,作为所述空穴传输层的材料,只要是在本领域中通常使用的材料,则能够不受特殊限制,例如可以使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而,本发明并不一定限于此。
另外,本发明可以在所述空穴传输层上部附加地形成电子阻挡层。所述电子阻挡层是用于防止从电子注入层注入的电子经过发光层进入到空穴传输层,从而提高元件的寿命和效率的层,可以使用公知的材料或在必要的情况下混合使用两种公知的材料而形成于发光层与空穴注入层之间的合适的部分,优选地,可以形成在发光层与空穴传输层之间。
接着,可以通过真空沉积方法或者旋涂方法而在所述空穴传输层40或者电子阻挡层的上部堆叠发光层50。
其中,所述发光层可以由主体和掺杂剂构成,构成它们的材料如在先所记载。
然后,通过真空沉积方法或者旋涂方法在所述发光层上沉积电子传输层60。
另外,在本发明中的所述电子传输层的材料为起到稳定地传输从电子注入电极(阴极(Cathode))注入的电子的功能的材料,其可以使用公知的电子传输物质。作为公知的电子传输物质的例,可采用喹啉衍生物,尤其还可以采用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、Liq、TAZ、BAlq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate:Bebq2)、化合物201、化合物202、BCP、作为噁二唑衍生物的PBD、BMD、BND等之类的材料,然而并不局限于此。
并且,本发明中的有机发光元件可以在形成所述电子传输层之后在电子传输层上部堆叠作为具有能够使电子从阴极容易地注入的功能的物质的电子注入层(EIL),其材料不受特别限制。
作为所述电子注入层形成材料,可以使用如CsF、NaF、LiF、Li2O、BaO等作为电子注入层形成材料而公知的任意物质。虽然所述电子注入层的沉积条件根据使用的化合物而不同,但通常可以从与空穴注入层的形成大致相同的条件范围中选择。
并且,本发明中的所述阴极可以使用功函数小的物质以容易地注入电子。可以使用诸如锂(Li)、镁(Mg)、钙(Ca)或者它们的合金铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等,或者可以采用使用ITO、IZO的透射型阴极。
并且,在本发明中,有机发光元件可以附加地包括在380nm至800nm波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即,本发明中的发光层为多个发光层,所述附加地形成的发光层内的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以是荧光材料或者磷光材料。
并且,在本发明中,选自各个所述层中的一个以上的层可以通过单分子沉积工艺或者溶液工艺而形成。
其中,所述沉积工艺表示在真空或者低压状态下通过加热等来使作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质蒸发而形成薄膜的方法,所述溶液工艺表示将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与溶剂混合并将其通过诸如喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜的方法。
另外,本发明中的所述有机发光元件可以使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任意一种装置。
以下,以优选实施例为例对本发明进行更详细的说明。但是,这些实施例仅用于更具体地说明本发明,本领域的具有基本知识的人员可以明确地理解本发明的范围不限于此。
(实施例)
合成例1.化合物1的合成
合成例1-(1):中间体1-a的合成
在氮气状态下,向圆底烧瓶中投入咪唑并吡啶50g(423mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺75.3g(423mmol)、二甲基甲酰胺500ml,并在常温下搅拌了12小时。反应结束后,对反应产物进行层分离并对有机层进行减压浓缩后,利用柱层析法进行分离而得到了<中间体1-a>67g。(收率81%)
合成例1-(2):中间体1-b的合成
向圆底烧瓶中加入<中间体1-a>67g(340mmol)、苯胺41.2g(442mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯6.2g(6.8mmol)、叔丁醇钠65.3g(680mmol)、2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘8.5g(13.6mmol)以及甲苯700ml,并回流了12小时。反应结束后,对反应产物进行层分离并对有机层进行减压浓缩后,利用柱层析法进行分离而得到了<中间体1-b>52.6g。(收率74%)
合成例1-(3):中间体1-c的合成
向圆底烧瓶中加入<中间体1-b>52.6g(251mmol)、1-溴-2,3-二氯苯56.8g(251mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯4.6g(5.0mmol)、叔丁醇钠48.3g(502mmol)、三叔丁基膦4.9g(10.0mmol)以及甲苯500ml,并回流了12小时。反应结束后,对反应产物进行层分离并对有机层进行减压浓缩后,利用柱层析法进行了分离而得到了<中间体1-c>61.3g。(收率48%)
合成例1-(4):中间体1-d的合成
除了使用4-叔丁基苯胺代替在所述合成例1-(1)中使用的咪唑并吡啶以外,以与合成例1-(1)相同的方法合成而得到了<中间体1-d>。(收率75%)
合成例1-(5):中间体1-e的合成
在氮气状态下,向圆底烧瓶中投入<中间体1-d>30g(131mmol)、苯硼酸19.2g(157mmol)、四三苯基膦钯3.0g(2.6mmol)、碳酸钾27.2g(197mmol)、甲苯150ml、1,4-二噁烷150ml、水90ml,并回流了12小时。反应结束后,对反应产物进行层分离并对有机层进行减压浓缩后,利用柱层析法进行分离而得到了<中间体1-e>23.1g。(收率78%)
合成例1-(6):中间体1-f的合成
除了使用1-溴-4-叔丁基苯代替在所述合成例1-(2)中使用的<中间体1-a>,使用<中间体1-e>代替在所述合成例1-(2)中使用的苯胺之外,以与所述合成例1-(2)相同的方法合成而得到了<中间体1-f>。(收率75%)
合成例1-(7):中间体1-g的合成
除了使用1-碘-3-溴苯代替在所述合成例1-(2)中使用的<中间体1-a>,使用<中间体1-f>代替在所述合成例1-(2)中使用的苯胺之外,以与合成例1-(2)相同的方法合成而得到了<中间体1-g>。(收率65%)
合成例1-(8):中间体1-h的合成
除了使用<中间体1-g>代替所述合成例1-(2)中使用<中间体1-a>之外,以与合成例1-(2)相同的方法合成而得到了<中间体1-h>。(收率72%)
合成例1-(9):中间体1-i的合成
除了使用<中间体1-h>代替在所述合成例1-(3)中使用的<中间体1-b>,使用<中间体1-c>代替1-溴-2,3-二氯苯之外,以与合成例1-(3)相同的方法合成而得到了<中间体1-i>。(收率66%)
合成例1-(10):化合物1的合成
向圆底烧瓶中加入<中间体1-i>30g(35.6mmol)、叔丁基苯300ml,并在氮气气氛下进行了搅拌。将温度降至0℃后,滴加1.7M叔丁基锂46ml(78.3mmol)后,在60℃下搅拌了3小时。之后,将温度降至-30℃后,加入三溴化硼17.8g(71.2mmol),并在常温下搅拌了1小时。之后,加入二异丙基乙胺9.2g(71.2mmol),并在120℃下搅拌了3小时。反应结束后,对反应产物进行层分离并对有机层进行减压浓缩后,利用柱层析法进行分离而得到了<化合物1>2.3g。(收率18%)
MS(MALDI-TOF):m/z 815.42[M+]
合成实施例2.化合物8的合成
合成例2-(1):中间体2-a的合成
除了使用1-溴-2,3-二氯-5-叔丁基苯代替在所述合成例1-(3)中使用的1-溴-2,3-二氯苯之外,以与合成例1-(3)相同的方法合成而得到了<中间体2-a>。(收率62%)
合成例2-(2):中间体2-b的合成
除了使用双(4-(叔丁基)苯基)胺代替在所述合成例1-(3)中使用的<中间体1-b>,使用1-溴-3-碘苯代替所述合成例1-(3)中使用的1-溴-2,3-二氯苯之外,以与合成例1-(3)相同的方法进行合成而得到了<中间体2-b>。(收率68%)
合成例2-(3):中间体2-c的合成
除了使用<中间体2-b>代替在所述合成例1-(2)中使用的<中间体1-a>,使用4-氨基二苯并呋喃代替在所述合成例1-(2)中使用的苯胺之外,以与合成例1-(2)相同的方法合成而得到了<中间体2-c>。(收率60%)
合成例2-(4):中间体2-d的合成
除了使用<中间体2-c>代替在所述合成例1-(3)中使用的<中间体1-b>,使用<中间体2-a>代替所述合成例1-(3)中使用的1-溴-2,3-二氯苯之外,以与合成例1-(3)相同的方法合成而得到了<中间体2-d>。(收率60%)
合成例2-(5):化合物8的合成
除了使用<中间体2-d>代替在所述合成例1-(10)中使用的<中间体1-i>之外,以与合成例1-(10)相同的方法合成而得到了<化合物8>。(收率20%)
MS(MALDI-TOF):m/z 885.46[M+]
合成例3.化合物12的合成
合成例3-(1):中间体3-a的合成
除了使用1-碘-3-溴苯代替在所述合成例1-(2)中使用的<中间体1-a>,使用N-(4-叔丁基苯基)萘-1-胺代替在所述合成例1-(2)中使用的苯胺之外,以与合成例1-(2)相同的方法合成而得到了<中间体3-a>。(收率65%)
合成例3-(2):中间体3-b的合成
除了使用<中间体3-a>代替在所述合成例1-(2)中使用的<中间体1-a>之外,以与合成例1-(2)相同的方法合成而得到了<中间体3-b>。(收率72%)
合成例3-(3):中间体3-c的合成
除了使用<中间体2-a>代替在所述合成例1-(9)中使用的<中间体1-c>,使用<中间体3-b>代替在所述合成例1-(9)中使用的<中间体1-h>之外,以与合成例1-(9)相同的方法合成而得到了<中间体3-c>。(收率62%)
合成例3-(4):化合物12的合成
除了使用<中间体3-c>代替在所述合成例1-(10)中使用的<中间体1-i>之外,以与合成例1-(10)相同的方法合成而得到了<化合物12>。(收率18%)
MS(MALDI-TOF):m/z 789.40[M+]
合成例4.化合物13的合成
合成例4-(1):中间体4-a的合成
向圆底烧瓶中加入6-溴-咪唑并吡啶50g(253mmol)、双(三苯基膦)二氯化镍8.3g(12.6mmol)以及四氢呋喃500ml,并在氮气气氛下搅拌。在0℃下滴加叔丁基溴化镁49.2g(304mmol)后,回流了12小时。反应结束后,对反应产物进行层分离并对有机层进行减压浓缩后,利用柱层析法进行分离而得到了<中间体4-a>28.7g。(收率65%)
合成例4-(2):化合物13的合成
除了使用<中间体4-b>代替在所述合成例1-(10)中使用的<中间体1-i>之外,以与合成例1-(10)相同的方法进行合成而得到了<化合物13>,其中,所述<中间体4-b>是通过除了使用<中间体4-a>代替在合成例1-(1)中使用的咪唑并吡啶,使用1-溴-2,3-二氯-5-叔丁基苯代替在合成例1-(3)中的1-溴-2,3-二氯苯,并且使用<中间体3-b>代替在合成例1-(9)中使用的<中间体1-h>之外,以与合成例1-(9)相同的方法合成而得出。
MS(MALDI-TOF):m/z 845.46[M+]
合成例5.化合物58的合成
合成例5-(1):中间体5-a的合成
除了使用3-溴吲哚嗪代替在所述合成例1-(1)中使用的咪唑并吡啶,使用1-溴-2,3-二氯-5-叔丁基苯代替在合成例1-(3)中使用的1-溴-2,3-二氯苯之外,以与合成例1-(1)至合成例1-(3)相同的方法合成而得到了<中间体5-a>。(收率52%)
合成例5-(2):中间体5-b的合成
除了使用<中间体1-h>代替在所述合成例1-(3)中使用的<中间体1-b>,使用<中间体5-a>代替在所述合成例1-(3)中使用的1-溴-2,3-二氯苯之外,以与合成例1-(3)相同的方法合成而得到了<中间体5-b>。(收率63%)
合成例5-(3):化合物58的合成
除了使用<中间体5-b>代替在所述合成例1-(10)中使用的<中间体1-i>之外,以与合成例1-(10)相同的方法合成而得到了<化合物58>。(收率19%)
MS(MALDI-TOF):m/z 870.48[M+]
合成例6.化合物68的合成
合成例6-(1):中间体6-a的合成
除了使用<中间体5-a>代替在所述合成例1-(9)中使用的<中间体1-c>,使用<化学式6-a>代替在所述合成例1-(9)中使用的<中间体1-h>之外,以与合成例1-(9)相同的方法合成而得到了<中间体6-a>。(收率65%)
合成例6-(2):化合物68的合成
除了使用<中间体6-a>代替在所述合成例1-(10)中使用的<中间体1-i>之外,以与合成例1-(10)相同的方法合成而得到了<化合物68>。(收率20%)
MS(MALDI-TOF):m/z 808.37[M+]
合成例7.化合物89的合成
合成例7-(1):中间体7-a的合成
<中间体7-a>
除了使用3-溴吲哚嗪代替在所述合成例1-(2)中使用的<中间体1-a>,使用1-溴-2,3-二氯-5-甲苯代替合成例1-(3)中的1-溴-2,3-二氯苯之外,以与合成例1-(2)至合成例1-(3)相同的方法合成而得到了<中间体7-a>。(收率50%)
合成例7-(2):中间体7-b的合成
除了使用<中间体7-a>代替在所述合成例1-(9)中使用的<中间体1-c>,使用<化学式7-a>代替在所述合成例1-(9)中使用的<中间体1-h>之外,以与合成例1-(9)相同的方法合成而得到了<中间体7-b>。(收率66%)
合成例7-(3):化合物89的合成
除了使用<中间体7-b>代替在所述合成例1-(10)中使用的<中间体1-i>之外,以与合成例1-(10)相同的方法合成而得到了<化合物89>。(收率19%)
MS(MALDI-TOF):m/z 836.37[M+]
合成例8.化合物98的合成
合成例8-(1):中间体8-a的合成
除了使用7-溴吲哚嗪在所述合成例1-(1)中使用的咪唑并吡啶,使用N-氯代琥珀酰亚胺代替在所述合成例1-(1)中使用的N-溴代琥珀酰亚胺之外,以与合成例1-(1)相同的方法合成而得到了<中间体8-a>。(收率68%)
合成例8-(2):中间体8-b的合成
除了使用<中间体8-a>代替在所述合成例1-(2)中使用的<中间体1-a>,使用二苯胺代替在所述合成例1-(2)中使用的苯胺之外,以与合成例1-(2)相同的方法合成而得到了<中间体8-b>。(收率77%)
合成例8-(3):中间体8-c的合成
除了使用<中间体8-b>代替在所述合成例1-(2)中使用的<中间体1-a>之外,以与合成例1-(2)至合成例1-(3)相同的方法合成而得到了<中间体8-c>。(收率55%)
合成例8-(4):中间体8-d的合成
除了使用<中间体8-c>代替在所述合成例1-(9)中使用的<中间体1-c>,使用<化学式8-a>代替在所述合成例1-(9)中使用的<中间体1-h>之外,以与合成例1-(9)相同的方法合成而得到了<中间体8-d>。(收率65%)
合成例8-(5):化合物98的合成
除了使用<中间体8-d>代替在所述合成例1-(10)中使用的<中间体1-i>之外,以与合成例1-(10)相同的方法合成而得到了<化合物98>。(收率20%)
MS(MALDI-TOF):m/z 1045.49[M+]
实施例1~实施例8:有机发光元件的制造
通过图案化而使ITO玻璃的发光面积成为2mm×2mm的尺寸后进行了清洗。将上述的ITO玻璃安装在真空腔内后,使基础压力达到1×10-7托,然后以DNTPDα-NPD的顺序在所述ITO上方形成膜。对于发光层而言,将作为主体的[BH]与作为掺杂剂的本发明的化合物(3wt%)混合并形成膜之后,然后将[化学式E-1]和[化学式E-2]以1:1的比混合并形成膜来作为电子传输层,并且依次将[化学式E-1]形成 将Al形成的膜来作为电子注入层,从而制造了有机发光元件。在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。
比较例1至比较例3
除了分别使用下面的[BD1]至[BD3]来代替在所述实施例1至实施例8中使用的掺杂剂化合物之外,以相同的方法制造了有机发光元件,在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性,所述[BD1]、[BD2]以及[BD3]的结构如下。
[表1]
如上述实施例1至实施例8所示,相比于比较例1至比较例3的情况,根据本发明的硼化合物表现出更高的量子效率和低电压特性,可知作为有机发光元件的可利用性高。
产业上的可利用性
使用本发明的硼化合物来制造发光层的有机发光元件,相比于现有的化合物,低电压及高效率特性得到改善,在应用于有机发光元件的情况下,表现出改善的特性,从而在有机发光元件及与此相关的产业领域中,产业上的可利用性高。
Claims (19)
1.一种硼化合物,其特征在于,由下述[化学式A]表示:
[化学式A]
在所述[化学式A]中,
所述Y为选自CR12R13、NR14、O以及S中的任意一个,
所是Z为选自CR15R16、NR17、O以及S中的任意一个,
所述X为CR18或氮原子(N),
所述取代基R1至R17彼此相同或者相异,分别独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基以及-N(R19)(R20)中的任意一种,
所述取代基R18至R20分别相同或相异,彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基,所述取代基R19及R20能够彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
取代基R12和R13能够彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
所述取代基R15和R16能够彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
所述取代基R12至R14能够分别与所述取代基R1或R11彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
所述取代基R15至R17能够分别与所述取代基R8或R9彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
其中,在所述[化学式A]中,所述“被取代或未被取代”中的“被取代”表示被选自由以下取代基组成的群中的一个以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳基烷基、碳原子数为7至24的烷基芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳基烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳基氨基、碳原子数为2至24的二杂芳基氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基。
2.根据权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
所述Y是NR14或者所述Z是NR17,
其中,所述R14及R17与权利要求1中定义的内容相同。
3.根据权利要求2所述的硼化合物,其特征在于,
所述Y是NR14且Z是NR17。
4.根据权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
所述X是氮(N)原子。
5.根据权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
所述X是C-H或者C-D。
6.根据权利要求2所述的硼化合物,其特征在于,
所述R14及R17分别相同或相异,彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至18的杂芳基。
7.根据权利要求6所述的硼化合物,其特征在于,
所述R14及R17分别相同或相异,彼此独立地为选自被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的芴基中的取代基。
8.根据权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
所述取代基R1至R11中的至少一个是由-N(R19)(R20)表示的取代基。
9.根据权利要求8所述的硼化合物,其特征在于,
所述取代基R1至R11中的一个或者两个是由-N(R19)(R20)表示的取代基。
10.根据权利要求8所述的硼化合物,其特征在于,
取代基R1至R8中的一个或两个是由-N(R19)(R20)表示的取代基。
13.一种有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极相面对;以及
有机层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间,
其中,所述有机层包括一种以上选自权利要求1至12中的任一项所述的硼化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层以及覆盖层中的至少一个。
15.根据权利要求13所述的有机发光元件,其特征在于,
夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括发光层,
其中,所述发光层由主体和掺杂剂构成,并且由所述[化学式A]表示的硼化合物被用作掺杂剂。
16.根据权利要求15所述的有机发光元件,其特征在于,
所述发光层将由下述化学式D表示的蒽衍生物用作主体:
[化学式D]
在所述[化学式D]中,
所述取代基R31至R38相同或相异,分别与在权利要求1中对R1至R17中定义的内容相同;
所述取代基Ar9及Ar10分别彼此相同或相异,独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基中的任意一种;
所述连接基L13为选自单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基中的任意一种,
所述k为1至3的整数,在所述k为2以上的情形下,各自的L13彼此相同或相异,
其中,所述“被取代或未被取代”中的“被取代”与在权利要求1中定义的内容相同。
18.根据权利要求14所述的有机发光元件,其特征在于,
选自各个所述层中的一个以上的层通过沉积工艺或者溶液工艺而形成。
19.根据权利要求13所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任意一种装置。
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