JP2023534498A - 新規な複素環式化合物及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、有機発光素子に使用可能なピレン複素環式化合物及びそれを含む有機発光素子に係り、より詳しくは、［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される化合物及びそれを含む有機発光素子に関するものであり、このとき、前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］は、発明の詳細な説明に記載されているのと同一である。

Description

本発明は、有機発光素子に使用できる新規な複素環式化合物に係り、より詳細には、有機発光素子内の発光層のホスト材料として使用でき、これにより高い発光効率及び長寿命の素子特性を実現することができる新規な複素環式化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、自己発光現象を利用したディスプレイであって、視野角が大きく、液晶ディスプレイに比べて軽薄化、短小化でき、速い応答速度などの利点を持っており、フル－カラー（ｆｕｌｌ－ｃｏｌｏｒ）ディスプレイ又は照明への応用が期待されている。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極、陰極、及びこれらの間に介在する有機物層を含む構造を持つ。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質からなる多層の構造を持つ場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなってもよい。このような有機発光素子の構造で二つの電極の間に電圧をかけると、陽極では正孔、陰極では電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子とが結合するときに励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が生成され、この励起子が再び基底状態に落ちるときに発光する。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有することが知られている。
有機発光素子において有機物層として使用される材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類され得る。前記発光材料は、分子量によって高分子型と低分子型に分類され、発光メカニズムによって、電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料と電子の三重項励起状態に由来する燐光材料に分類され得る。
一方、発光材料として一つの物質のみを使用する場合、分子間の相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下したり発光減衰効果により素子の効率が減少したりするなどの問題が発生するので、色純度を増加させ且つエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト－ドーパントシステムを使用することができる。
その原理は、発光層を形成するホストよりもエネルギー帯域間隙が小さいドーパントを発光層に少量混合すると、発光層から発生した励起子がドーパントに輸送されて効率の高い光を出すことである。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、用いるドーパントの種類に応じて所望の波長の光を得ることができる。
最近、このような発光層中のホスト化合物として複素環式化合物について研究されており、これに関連する従来技術として、韓国公開特許第１０－２０１７－０１１６８４３号公報（２０１７年１０月２０日）は、ベンゾフルオレン環に含窒素複素環が縮合された構造の化合物、及びそれを含む有機発光素子について開示されており、また、韓国公開特許公報第１０－２０１７－００５５７４３号（２０１７年５月２２日）には、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ原子を含む縮合フルオレン環にアリール置換基又はヘテロアリール置換基が結合した化合物、及びそれらを含む有機発光素子が開示されている。
しかし、これらの従来技術を含めて、有機発光素子の発光層に使用するための様々な形態の化合物が製造されたにも拘らず、未だ有機発光素子用として応用可能であるうえ、安定性、高効率及び長寿命の特性を有する新規な化合物、及びそれを含む有機発光素子の開発の必要性が継続的に求められている。
そこで、本発明の目的は、有機発光素子内の発光層のホスト物質として使用可能である新規な複素環式化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記複素環式化合物を有機発光素子内のホスト物質に適用することにより、高い発光効率及び長寿命の特性を有する有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）を提供することにある。
上記の目的を達成するための本発明は、下記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される複素環式化合物を提供する。
［化学式Ａ］
［化学式Ｂ］
前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］において、Ａ１、Ａ２、Ｅ及びＦは、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であり、
前記Ａ１の芳香族環内の隣り合う２つの炭素原子と、前記Ａ２の芳香族環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記置換基Ｒ１及びＲ２に連結された炭素原子と５員環を形成することにより、それぞれ縮合環を形成し、
前記連結基Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して単結合又は置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基であり、
前記Ｍは、Ｎ－Ｒ３、ＣＲ４Ｒ５、Ｏ、Ｓの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｍ’は、Ｎ－Ｒ６、ＣＲ７Ｒ８、Ｏ、Ｓの中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｒ１及びＲ２は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記ｓ１～ｓ４は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して１～３の整数であり、これらのそれぞれが２以上である場合に、それぞれの連結基Ｌ１～Ｌ４は、互いに同一でも異なってもよく、
前記ｘ、ｙ、ｚ及びｗは、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して０又は１の整数であり、
化学式Ａでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１又はｘ＋ｙ＋ｚ＝２を満たし、
化学式Ｂでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＋ｗ＝１又はｘ＋ｙ＋ｚ＋ｗ＝２を満たし、
前記化学式Ａにおいて、Ａ２環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１の＊と結合して縮合環を形成し、
前記化学式Ｂにおいて、前記Ａ１環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ２の＊と結合して縮合環を形成し、前記Ａ２環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１の＊と結合して縮合環を形成し、
前記Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ互いに同一でも異なってくよく、互いに独立して下記［構造式Ｃ］で表され、
［構造式Ｃ］
前記構造式Ｃ中のＲ２１～Ｒ３０は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｒ２１～Ｒ３０のいずれかは、連結基Ｌ１～Ｌ４に結合する単結合であり、
前記［化学式Ａ］、［化学式Ｂ］及び［構造式Ｃ］において、前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数１～２４のアルケニル基、炭素数１～２４のアルキニル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基、及び炭素数６～２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された１種以上の置換基で置換されることを意味する。
本発明による新規な複素環式化合物を有機発光素子内のホスト物質として用いる場合に、従来技術による有機発光素子に比べてより改善された効率及び長寿名の特性を示す有機発光素子を提供することができる。
本発明の一実施形態による有機発光素子の概略図である。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。本発明の各図面において、構造物のサイズ又は寸法は、本発明の明確性を期するために実際よりも拡大又は縮小して示したものであり、特徴的構成が現れるように公知の構成は省略して図示したので、図面に限定するのではない。
また、図示された各構成の大きさ及び厚さは、説明の便宜のために任意に示したので、本発明は、必ずしも図示に限定されず、また、図面において複数の層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。そして、図面において、説明の便宜のために、一部の層及び領域の厚さを誇張して示した。層、膜、領域、板などの部分が他の部分「上に」あるとするとき、これは他の部分の「真上に」ある場合だけでなく、それらの間に別の部分が介在する場合も含む。
また、明細書全体において、ある部分がある構成要素を「含む」とするとき、これは、特に反対される記載がない限り、別の構成要素を除外するのではなく、別の構成要素をさらに含むことができることを意味する。また、明細書全体において、「～の上に」とは、対象部分の上又は下に位置することを意味するものであり、必ずしも、重力方向を基準として上側に位置することを意味するものではない。
本発明は、下記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される複素環式化合物を提供する。
［化学式Ａ］
［化学式Ｂ］
前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］において、Ａ１、Ａ２、Ｅ及びＦは、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であり、
前記Ａ１の芳香族環内の隣り合う２つの炭素原子と、前記Ａ２の芳香族環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記置換基Ｒ１及びＲ２に連結された炭素原子と５員環を形成することにより、それぞれ縮合環を形成し、
前記連結基Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して単結合又は置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基であり、
前記Ｍは、Ｎ－Ｒ３、ＣＲ４Ｒ５、Ｏ、Ｓの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｍ’は、Ｎ－Ｒ６、ＣＲ７Ｒ８、Ｏ、Ｓの中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｒ１及びＲ２は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記ｓ１～ｓ４は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して１～３の整数であり、これらのそれぞれが２以上である場合に、それぞれの連結基Ｌ１～Ｌ４は、互いに同一でも異なってもよく、
前記ｘ、ｙ、ｚ及びｗは、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して０又は１の整数であり、
化学式Ａでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１又はｘ＋ｙ＋ｚ＝２を満たし、
化学式Ｂでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＋ｗ＝１又はｘ＋ｙ＋ｚ＋ｗ＝２を満たし、
前記化学式Ａにおいて、Ａ２環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１の＊と結合して縮合環を形成し、
前記化学式Ｂにおいて、前記Ａ１環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ２の＊と結合して縮合環を形成し、前記Ａ２環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１の＊と結合して縮合環を形成し、
前記Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ互いに同一でも異なってくよく、互いに独立して下記［構造式Ｃ］で表され、
［構造式Ｃ］
前記構造式Ｃ中のＲ２１～Ｒ３０は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｒ２１～Ｒ３０のいずれかは、連結基Ｌ１～Ｌ４に結合する単結合であり、
前記［化学式Ａ］、［化学式Ｂ］及び［構造式Ｃ］において、前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数１～２４のアルケニル基、炭素数１～２４のアルキニル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基、及び炭素数６～２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された１種以上の置換基で置換されることを意味する。
一方、本発明における前記「置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基」、「置換もしくは無置換の炭素数５～５０のアリール基」などにおける前記アルキル基又はアリール基の範囲を考慮すると、前記炭素数１～３０のアルキル基及び炭素数５～５０のアリール基の炭素数の範囲は、それぞれ、前記置換基が置換された部分を考慮せずに、無置換のものと見做したときのアルキル部分又はアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数４のブチル基で置換された炭素数６のアリール基に該当するものと見做すべきである。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリール基は、一つの水素除去によって芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、前記アリール基が置換基礎を有する場合、隣り合う置換基と互いに融合（ｆｕｓｅｄ）して環をさらに形成することができる。
前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｏ－テルフェニル基、ｍ－テルフェニル基、ｐ－テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル基、フルオレニル基、テトラヒドロナフチル基、ペリレニル基、クリセニル基、ナフサセニル、フルオランテニル基などの芳香族基を挙げることができ、前記アリール基中の一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、アミノ基（－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｒ）、－Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して炭素数１～１０のアルキル基であり、この場合、「アルキルアミノ基」という。）、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数６～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、又は炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基で置換できる。
本発明の化合物で使用される置換基であるヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選ばれた１つ、２つ又は３つのヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である炭素数２～２４の環芳香族系を意味し、これらの環は、融合（ｆｕｓｅｄ）して環を形成することができる。そして、前記ヘテロアリール基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
また、本発明において、前記芳香族複素環は、芳香族炭化水素環において芳香族炭素のうちの一つ以上がヘテロ原子で置換されたものを意味し、前記芳香族複素環は、好ましくは芳香族炭化水素内の芳香族炭素１つ～３つが、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択された一つ以上のヘテロ原子で置換できる。
本発明で使用される置換基であるアルキル基は、アルカン（ａｌｋａｎｅ）から一つの水素が除去された置換基であって、直鎖状、分岐状を含む構造であり、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシルなどを挙げることができ、前記アルキル基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシクロアルキル基における「シクロ」は、アルキル基内の飽和炭化水素の単環又は多環を形成することができる構造の置換基を意味し、例えば、シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキシル、アダマンチル、ジシクロペンタジエニル、デカヒドロナフチル、ノルボルニル、ボルニル、イソボルニルなどを挙げることができ、前記シクロアルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアルコキシ基は、アルキル基又はシクロアルキル基の末端に酸素原子が結合した置換基であって、その具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、アダマンタンオキシ、ジシクロペンタンオキシ、ボルニルオキシ、イソボルニルオキシなどを挙げることができ、前記アルコキシ基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリールアルキル基の具体例としては、フェニルメチル（ベンジル）、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどを挙げることができ、前記アリールアルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどを挙げることができ、前記シリル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
また、本発明において、アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）基は、２つの炭素原子によって構成される１つの炭素－炭素二重結合を含むアルキル置換基を意味し、アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）基は、２つの炭素原子によって構成される一つの炭素－炭素三重結合を含むアルキル置換基を意味する。
また、本発明で使用されるアルキレン（ａｌｋｙｌｅｎｅ）基は、直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素であるアルカン（ａｌｋａｎｅ）分子内の２つの水素除去によって誘導された有機ラジカルであり、前記アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ－ブチレン基、ｔｅｒｔ－ブチレン基、ペンチレン基、ｉｓｏ－アミレン基、ヘキシレン基などを挙げることができ、前記アルキレン基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
また、本発明におけるジアリールアミノ基は、上述した同一又は異なる２つのアリール基が窒素原子に結合したアミン基を意味する。また、本発明において、ジヘテロアリールアミノ基は、同一又は異なる２つのヘテロアリール基が窒素原子に結合したアミン基を意味し、前記アリール（ヘテロアリール）アミノ基は、前記アリール基とヘテロアリール基がそれぞれ窒素原子に結合したアミン基を意味する。
一方、前記［化学式Ａ］、［化学式Ｂ］及び［構造式Ｃ］の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」に対するより好ましい例は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素数２～１２のアルケニル基、炭素数２～１２のアルキニル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数１～１２のヘテロアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数７～２０のアリールアルキル基、炭素数７～２０のアルキルアリール基、炭素数２～１８のヘテロアリール基、炭素数２～１８のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、炭素数１～１２のアルキルアミノ基、炭素数１２～１８のジアリールアミノ基、炭素数２～１８のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～１８のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～１２のアルキルシリル基、炭素数６～１８のアリールシリル基、炭素数６～１８のアリールオキシ基、及び炭素数６～１８のアリールチオニル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されるものであり得る。
また、本発明において、前記「Ｒ１及びＲ２は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環を形成することができ、」の場合に、これは、前記Ｒ１及びＲ２のそれぞれから一つの水素ラジカルを除去し、これらを連結することにより、さらに環を形成することができることを意味する。
本発明において、前記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される複素環化合物は、［化学式Ａ］において、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であるＡ１、Ａ２及びＥのうちの１つ（ｘ＋ｙ＋ｚ＝１）又は２つ（ｘ＋ｙ＋ｚ＝２）の環に、下記［構造式Ｃ］で表されるピレン構造を含む置換基が結合し、また、［化学式Ｂ］において、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であるＡ１、Ａ２、Ｅ及びＦのうちの１つ（ｘ＋ｙ＋ｚ＋ｗ＝１）又は２つ（ｘ＋ｙ＋ｚ＋ｗ＝２）の環に、下記［構造式Ｃ］で表されるピレン構造を含む置換基が結合したことを技術的特徴とする。
［構造式Ｃ］
本発明による前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］におけるＡ１、Ａ２、Ｅ及びＦは、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であり、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素環であり、さらに好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数６～１４の芳香族炭化水素環であり得る。
上述のように、化学式Ａ又は化学式ＢにおけるＡ１、Ａ２、Ｅ及びＦがそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素環に該当する場合に、前記芳香族炭化水素環は、同一でも異なってもよく、互いに独立して［構造式１０］～［構造式２１］の中から選択されるいずれかであり得る。
前記［構造式１０］～［構造式２１］中、「－＊」は、前記置換基Ｒ１及びＲ２に連結された炭素を含む５員環を形成するか、或いは前記構造式Ｑ１及びＱ２におけるＭを含む５員環を形成するための結合位置を意味し、
前記前記［構造式１０］～［構造式２１］の芳香族炭化水素環がＡ１環又はＡ２環に該当しながら構造式Ｑ１又は構造式Ｑ２と結合する場合には、これらのうちの隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１の＊と結合するか、或いは構造式Ｑ２の＊と結合して縮合環を形成し、
［構造式１０］～［構造式２１］において、Ｒは水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記ｍは１～８の整数であり、ｍが２以上の場合又はＲが２以上の場合には、それぞれのＲは、互いに同一でも異なってもよい。
一実施形態として、本発明の前記化学式Ａ又は化学式Ｂにおける連結基Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ単結合であるか、或いは下記［構造式１］～［構造式５］の中から選択されるいずれかであり、ｓ１～ｓ４は、それぞれ１又は２であり得る。
前記連結基における芳香族環の炭素には、水素又は重水素が結合できる。
また、本発明による一実施形態として、前記［化学式Ａ］で表される化合物は、Ａ１、Ａ２及びＥのいずれかが、下記［構造式Ｃ］で表されるピレン置換基と結合する化合物であって、ｘは１であり、ｙ及びｚはそれぞれ０であるか、或いは前記ｙは１であり、ｘ及びｚはそれぞれ０であるか、或いは前記ｚは１であり、ｘ及びｙはそれぞれ０に該当する構造であり、前記［化学式Ａ］で表される化合物中のＡ１、Ａ２及びＥのうちの２つが、下記［構造式Ｃ］で表されるピレン置換基と結合する化合物であって、ｘ及びｙはそれぞれ１であり、ｚは０であるか、或いは前記ｘ及びｚはそれぞれ１であり、ｙは０であるか、或いはｙ及びｚはそれぞれ１であり、ｘは０に該当する構造であり、前記［化学式Ｂ］で表される化合物は、Ａ１、Ａ２、Ｅ及びＦのいずれかが、下記［構造式Ｃ］で表されるピレン置換基と結合する構造であって、ｘは１であり、ｙ、ｚ及びｗはそれぞれ０であるか、或いはＡ１、Ａ２、Ｅ及びＦのうちの２つが、下記［構造式Ｃ］で表されるピレン置換基と結合する構造であって、ｘ及びｙはそれぞれ１であり、ｚとｗは０に該当する構造であり得る。
また、本発明による一実施形態して、前記化学式Ａ又は化学式Ｂにおける置換基Ｒ１及びＲ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基であり、互いに連結されて環を形成してもよく、互いに連結されなくて環を形成しなくてもよい。
また、本発明による一実施形態として、前記構造式Ｃのピレン構造中のＲ２１～Ｒ２３のいずれかが連結基Ｌ１～Ｌ４に結合する単結合であり得る。
また、本発明による一実施形態として、前記構造式Ｃ中のＲ２１～Ｒ３０は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～１２のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～１２のヘテロアリール基の中から選択されるいずれかであるが、前記構造式Ｃ中の、Ｌ１～Ｌ４に連結されないＲ２１～Ｒ３０の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～１２のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～１２のヘテロアリール基の中から選択されるいずれかであり得る。
また、本発明による一実施形態として、前記Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択される置換基であり得る。
また、本発明による前記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される化合物は、［Ｈ１］～［Ｈ１８０］の中から選択されるいずれかであり得る。
また、本発明は、第１電極；前記第１電極に対向している第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層；を含み、前記有機層が、本発明に係る前記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される化合物を１種以上含む、有機発光素子を提供する。
一方、本発明において、「（有機層が）有機化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）本発明の範疇に属する１種の有機化合物、又は前記有機化合物の範疇に属する互いに異なる２種以上の化合物を含むことができる」と解釈できる。
このとき、本発明の前記有機発光素子内の有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１つを含むことができる。
より好ましい本発明の一実施形態として、本発明は、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層が発光層を含み、前記発光層はホストとドーパントからなり、本発明における前記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される化合物のうちの少なくとも一つを発光層中のホスト化合物として含むことができる。
また、本発明において、前記発光層に使用されるドーパント化合物として、下記［化学式Ｄ１］乃至［化学式Ｄ１０］のうちのいずれか一つで表される化合物を少なくとも１種含むことができる。
［化学式Ｄ１］
［化学式Ｄ２］
前記［化学式Ｄ１］及び［化学式Ｄ２］中、Ａ３１、Ａ３２、Ｅ１及びＦ１は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環であり、
前記Ａ３１の芳香族環内の隣り合う２つの炭素原子と、前記Ａ３２の芳香族環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記置換基Ｒ５１及びＲ５２に連結された炭素原子と５員環を形成することにより、それぞれ縮合環を形成し、
前記連結基Ｌ２１～Ｌ３２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の炭素数３～６０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基の中から選択され、
前記Ｗ及びＷ’は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、Ｎ－Ｒ５３、ＣＲ５４Ｒ５５、ＳｉＲ５６Ｒ５７、ＧｅＲ５８Ｒ５９、Ｏ、Ｓ、Ｓｅの中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ｒ５１～Ｒ５９、Ａｒ２１～Ａｒ２８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは無置換の炭素１～３０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｒ５１及びＲ５２は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環又は多環の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択される少なくとも一つのヘテロ原子で置換でき、
前記ｐ１１～ｐ１４、ｒ１１～ｒ１４及びｓ１１～ｓ１４は、それぞれ１～３の整数であるが、これらのそれぞれが２以上である場合に、それぞれの連結基Ｌ２１～Ｌ３２は、互いに同一でも異なってもよく、
前記ｘ１は、１であり、ｙ１、ｚ１、及びｚ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して０～１の整数であり、
前記Ａｒ２１とＡｒ２２、Ａｒ２３とＡｒ２４、Ａｒ２５とＡｒ２６、及びＡｒ２７とＡｒ２８は、それぞれ互いに連結されて環を形成することができ、
前記化学式Ｄ１において、Ａ３２環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１１の＊と結合して縮合環を形成し、
前記化学式Ｄ２において、前記Ａ３１環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１２の＊と結合して縮合環を形成し、前記Ａ３２環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１１の＊と結合して縮合環を形成することができる。
［化学式Ｄ３］
前記［化学式Ｄ３］において、
前記Ｘ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｔ１～Ｔ３は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環であり、
前記Ｙ１は、Ｎ－Ｒ６１、ＣＲ６２Ｒ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｙ２は、Ｎ－Ｒ６６、ＣＲ６６Ｒ６８、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６９Ｒ７０の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｒ６１～Ｒ７０は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、前記Ｒ６１～Ｒ７０は、それぞれ前記Ｔ１～Ｔ３の中から選択される少なくとも１つの環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。
前記［化学式Ｄ４］及び［化学式Ｄ５］において、
前記Ｘ２は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｔ４～Ｔ６は、［化学式Ｄ３］におけるＴ１～Ｔ３と同一であり、
前記Ｙ４は、Ｎ－Ｒ６１、ＣＲ６２Ｒ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｙ５は、Ｎ－Ｒ６６、ＣＲ６６Ｒ６８、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６９Ｒ７０の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｙ６は、Ｎ－Ｒ７１、ＣＲ７２Ｒ７３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ７４Ｒ７５の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｒ６１～Ｒ７５は、［化学式Ｄ３］における前記Ｒ６１～Ｒ７０と同一である。
前記Ｘ３は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｔ７～Ｔ９は、［化学式Ｄ３］におけるＴ１～Ｔ３と同じであり、
前記Ｙ６は、Ｎ－Ｒ６１、ＣＲ６２Ｒ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５の中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７２は、それぞれ［化学式Ｄ３］における前記Ｒ６１～Ｒ７０と同一であり、
前記Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成するか、或いは前記Ｔ７環又はＴ９環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。
前記［化学式Ｄ８］～［化学式Ｄ１０］において、
前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｑ１～Ｑ３は、それぞれ［化学式Ｄ３］におけるＴ１～Ｔ３と同一であり、
前記連結基Ｙは、Ｎ－Ｒ３、ＣＲ４Ｒ５、Ｏ、Ｓ、Ｓｅの中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ［化学式Ｄ３］における前記Ｒ６１～Ｒ７０と同一であり、
前記Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ前記Ｑ２環又はＱ３環に結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記Ｒ４及びＲ５は、それぞれ互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記Ｃｙ１によって形成される環は、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合したＱ１環内の芳香族炭素原子、及び前記Ｃｙ１に結合するＱ１環内の芳香族炭素原子を除けば、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
前記化学式Ｄ９において、
前記「Ｃｙ２」は、前記Ｃｙ１に付加されて飽和炭化水素環を形成可能であり、前記Ｃｙ２によって形成される環は、Ｃｙ１に含まれる炭素原子を除けば、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
前記化学式Ｄ１０において、
前記Ｃｙ３によって形成される環は、前記Ｃｙ３に結合するＱ３環内の芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子と結合するＱ３内の芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合したＣｙ１内の炭素原子を除けば、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
ここで、前記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ１０］における前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基又は炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数６～２４のアリールアミノ基、炭素数１～２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基よりなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることを意味する。
また、本発明によるドーパント化合物のうち、前記［化学式Ｄ３］～［化学式Ｄ１０］のいずれかで表されるホウ素化合物の場合に、前記Ｔ１～Ｔ９又はＱ１～Ｑ３の芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環に置換可能な置換基として、重水素、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数６～２４のアリールアミノ基が置換でき、ここで、前記炭素数１～２４のアルキルアミノ基及び炭素数６～２４のアリールアミノ基におけるそれぞれのアルキル基又はアリール基は、互いに連結でき、さらに好ましい置換基としては、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数１～１２のアルキルアミノ基、炭素数６～１８のアリールアミノ基が置換でき、前記炭素数１～１２のアルキルアミノ基及び炭素数６～１８のアリールアミノ基におけるそれぞれのアルキル基又はアリール基は、互いに連結できる。
一方、本発明による有機発光素子内の発光層に用いられるドーパント化合物のうち、前記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ２］のいずれかで表される化合物の具体例としては、下記＜ｄ１＞～＜ｄ２３９＞のいずれかで表される化合物であり得る。
また、本発明において、前記発光層内のドーパント化合物のうち、［化学式Ｄ３］で表される化合物は、下記＜Ｄ１０１＞～＜Ｄ１３０＞の中から選択されるいずれかで表される化合物であり得る。
また、本発明において、発光層内のドーパント化合物のうち、前記［化学式Ｄ４］及び［化学式Ｄ5］のいずれかで表される化合物は、下記［Ｄ２０１］～［Ｄ２８０］の中から選択されるいずれかで表される化合物であり得る。
また、本発明において、前記発光層内のドーパント化合物のうち、［化学式Ｄ６］及び［化学式Ｄ７］のいずれかで表される化合物は、下記＜Ｄ３０１＞～＜Ｄ３８７＞の中から選択されるいずれかで表される化合物であり得る。
また、本発明において、前記発光層内のドーパント化合物のうち、［化学式Ｄ８］乃至 ［化学式Ｄ１０］のいずれかで表される化合物は、下記＜Ｄ４０１＞～＜Ｄ５３２＞の中から選択されるいずれかで表される化合物であり得る。
また、本発明による有機発光素子の一実施形態として、本発明は、 第１電極と, 前記第１電極に対向している第２電極を含み；前記第１電極と前記第２電極との間には、第１ホストと第１ドーパントを含む第１発光層；及び第２ホストと第２ドーパントを含む第２発光層；を順次含み、前記第１ホスト及び第２ホストのうちの少なくとも一つは、前記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される化合物の中から選択されるいずれか一つの化合物を１種以上含むことを特徴とする、有機発光素子を提供し、これにより、前記有機発光素子は高効率及び長寿命の特性を有することができる。
この場合、前記有機発光素子は、第１電極と第１発光層との間には正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも１つが備えられ、かつ、第２発光層と第２電極との間には電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つが備えられ、好ましくは、第１電極と第１発光層との間には正孔輸送層及び正孔注入層がそれぞれ備えられ、かつ、第２発光層と第２電極との間には電子輸送層及び電子注入層がそれぞれ備えられ得る。
また、好ましい本発明による有機発光素子の一実施形態として、前記第１発光層は、前記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される化合物の中から選択されるいずれかの化合物を１種以上含むことができる。
ここで、本発明による有機発光素子内の第１発光層が、［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される化合物の中から選択されるいずれかの化合物を含む場合に、前記第２発光層には、下記化学式Ｅで表されるアントラセン誘導体がホストとして使用できる。
［化学式Ｅ］
前記［化学式Ｅ］において、
前記置換基Ｒ４１～Ｒ４８は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基であり、
前記連結基Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記ｎは１～２の整数であり、ｎが２以上である場合、それぞれの連結基Ｌ１は、互いに同一でも異なってもよい。
前記［化学式Ｅ］における前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基又は炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数６～２４のアリールアミノ基、炭素数１～２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることを意味する。
本発明による有機発光素子の好ましい実施形態として、前記第２発光層が、前記［化学式Ｅ］で表されるアントラセン誘導体をホストとして含む場合に、前記［化学式Ｅ］で表されるアントラセン誘導体のより好ましい構造としては、下記［化学式Ｅ－１］又は［化学式Ｅ－２］で表されるアントラセン誘導体が使用できる。
［化学式Ｅ－１］
［化学式Ｅ－２］
前記［化学式Ｅ－１］及び［化学式Ｅ－２］において、
前記置換基Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ４９～Ｒ５５は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ａｒ５は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基であり、
前記連結基Ｌ１１は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記ｋは１～２の整数であり、ｋが２以上である場合、それぞれの連結基Ｌ１１は、互いに同一でも異なってもよく、
前記［化学式Ｅ－１］及び［化学式Ｅ－２］における前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基又は炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数６～２４のアリールアミノ基、炭素数１～２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることを意味する。
ここで、前記［化学式Ｅ－１］又は［化学式Ｅ－２］で表される化合物は、下記図式１に示すように、ジベンゾフランのいずれか一方のフェニル環の１位又は２位又はジベンゾフランの他方のフェニル環の１’位又は２’位がアントラセニル基又は連結基Ｌ１１の９位に結合することを特徴とする。
［図式１］
一方、本発明において、前記［化学式Ｅ］、［化学式Ｅ－１］及び［化学式Ｅ－２］のいずれかで表されるアントラセン誘導体内の置換基Ａｒ５は、下記［構造式Ｃ－１］で表される置換基であり得る。
［構造式Ｃ－１］
このとき、前記［構造式Ｃ－１］中のＲ６１～Ｒ６５は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアリールアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記［構造式Ｃ－１］における「－＊」は、［化学式Ｅ］、［化学式Ｅ－１］又は［化学式Ｅ－２］中のアントラセニル基の１０位に結合する結合位置である。
一実施形態において、本発明による有機発光素子の好ましい例として、前記［化学式Ｅ－１］又は［化学式Ｅ－２］中の連結基Ｌ１１は、単結合であるか、置換もしくは無置換の炭素数６～１４のアリーレン基であってもよく、このとき、前記ｋは１～２の整数であるが、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一でも異なってもよい。
本発明による有機発光素子内の前記［化学式Ｅ］で表されるアントラセン誘導体は、下記＜化合物１０１＞～＜化合物１８７＞の中から選択されるいずれかであり得る。
別の一実施形態として、本発明による有機発光素子内の前記［化学式Ｅ－１］及び［化学式Ｅ－２］のいずれかで表されるアントラセン誘導体の具体例は、下記＜化合物２０１＞～＜化合物２６０＞の中から選択されるいずれかであり得る。
より好ましい本発明の一実施形態として、本発明は、第１電極と, 前記第１電極に対向している第２電極；を含み、前記第１電極と前記第２電極との間には、第１ホストと第１ドーパントを含む第１発光層；及び第２ホストと第２ドーパントを含む第２発光層；を順次含み、前記第１発光層は、前記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される化合物を１種以上含み、前記第２発光層は、前記化学式Ｅで表されるアントラセン誘導体をホストとして含む場合には、前記第１発光層及び第２発光層には、同一でも異なってもよく、互いに独立して前記化学式Ｄ１～Ｄ１０の中から選択されるいずれかのドーパント化合物を１種以上使用することができる。
［化学式Ｄ１］
［化学式Ｄ２］
［化学式Ｄ３］
このとき、前記発光層内のドーパントの含有量は、通常、ホスト約１００重量部に対して約０．０１～約２０重量部の範囲で選択でき、これに限定されるものではない。
また、前記発光層は、前記ドーパントとホスト以外にも、様々なホストと様々なドーパント物質をさらに含むことができる。
以下、図面を参照して、本発明の一実施形態による有機発光素子を説明する。
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を示す図である。
図１に示すように、本発明の実施形態による有機発光素子は、陽極２０、正孔輸送層４０、ホスト及びドーパントを含む発光層５０、電子輸送層６０、及び陰極８０を順次含む有機発光素子であって、前記陽極を第１電極、前記陰極を第２電極にして、前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を含み、発光層と陰極との間に電子輸送層を含む、有機発光素子に該当する。
また、本発明の実施形態による有機発光素子は、前記陽極２０と正孔輸送層４０との間に正孔注入層３０が含まれ、前記電子輸送層６０と陰極８０との間に電子注入層７０が含まれることができる。
以下、図１を参照して、本発明の有機発光素子及びその製造方法について説明する。
まず、基板１０の上部に陽極（アノード）電極用物質をコーティングして陽極２０を形成する。ここで、基板１０としては、通常の有機ＥＬ素子で使用される基板を使用するが、透明性、表面平滑性、扱いやすさ及び防水性に優れた有機基板又は透明プラスチック基板が好ましい。そして、陽極電極用物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
前記陽極２０電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着又はスピンコーティングして正孔注入層３０を形成する。その次に、前記正孔注入層３０の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着又はスピンコーティングして正孔輸送層４０を形成する。
前記正孔注入層の材料は、当該分野における通常使用されるものである限りは特に制限されずに使用することができ、例えば、２－ＴＮＡＴＡ［４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（２－ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、ＮＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）］、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］、ＤＮＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
また、前記正孔輸送層の材料は、当業分野における通常使用されるものである限りは特に制限されず、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、又はＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（ａ－ＮＰＤ）などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
一方、本発明は、前記正孔輸送層の上部に電子遮断層をさらに形成することができる。前記電子遮断層は、電子注入層から注入された電子が発光層を通って正孔輸送層に進入することを防止することにより、素子の寿命と効率を向上させるための層であって、発光層と正孔注入層との間における適切な部分に形成でき、好ましくは、発光層と正孔輸送層との間に形成できる。
次いで、前記正孔輸送層４０又は電子遮断層の上部に発光層５０を真空蒸着法又はスピンコーティング法で積層することができる。
ここで、前記発光層は、ホストとドーパントからなり得る。これらを構成する材料については、上記で記載したのと同様である。
また、前記発光層は、第１発光層（図示せず）及び第２発光層（図示せず）であって、それぞれ別途の蒸着工程又はコーティング工程を介して互いに同一又は異なるホスト及びドーパント材料を用いて前記第１発光層及び第２発光層をそれぞれ形成することができる。
より好ましくは、前記第１発光層は、蛍光ホストとして、前記化学式Ａ又は化学式Ｂで表される化合物を１種以上含むようにし、第２発光層は、前記化学式Ｅで表されるアントラセン誘導体を１種以上含むようにすることができ、前記第１発光層及び第２発光層内のそれぞれの蛍光ドーパントとしては、互いに独立して同一又は異なる材料であって、前記化学式Ｄ１～化学式Ｄ１０の中から選択されるいずれかの材料が使用できる。
また、本発明における前記第１発光層及び第２発光層で使用可能なホスト材料として、前記第１発光層に使用されるホスト材料（ＢＨ１）は、第２発光層に使用されるホスト材料（ＢＨ２）に比べて最低非占有分子軌道関数（ＬＵＭＯ）がさらに低く、最高占有分子軌道関数（ＨＯＭＯ）はより高い材料を用いることにより、第２発光層で使用されるホスト（ＢＨ２）に比べて正孔（Ｈｏｌｅ）及び／又は電子（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ）の注入が容易な構造を持つようにすることが好ましい。
また、本発明の具体例によれば、前記発光層の厚さは５０～２，０００Åであることが好ましい。
一方、前記発光層上に電子輸送層６０を真空蒸着法又はスピンコーティング法によって蒸着する。
一方、本発明において、前記電子輸送層の材料としては、電子注入電極（カソード（Ｃａｔｈｏｄｅ））から注入された電子を安定的に輸送する機能を果たすものであって、公知の電子輸送物質を用いることができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス（８－キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、Ｌｉｑ、ＴＡＺ、ＢＡｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ ｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）、化合物２０１、化合物２０２、ＢＣＰ、オキサジアゾール誘導体であるＰＢＤ、ＢＭＤ、ＢＮＤなどの材料を使用することもできるが、これに限定されるものではない。
また、本発明における有機発光素子は、前記電子輸送層を形成した後に、電子輸送層の上部に、陰極からの電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層できる。これは、特に材料を制限しない。
前記電子注入層形成材料は、ＣｓＦ、ＮａＦ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの電子注入層形成材料として公知になっている任意の物質を用いることができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲の中から選択できる。
前記電子注入層の厚さは、約１Å～約１００Å、約３Å～約９０Åであり得る。前記電子注入層の厚さが上記の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足のいく程度の電子注入特性を得ることができる。
また、本発明において、前記陰極は、容易な電子注入のために仕事関数の小さい物質を用いることができる。リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、又はこれらの合金アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを使用するか、或いはＩＴＯ、ＩＺＯを用いた透過型陰極を使用することができる。
また、本発明における有機発光素子は、３８０ｎｍ～８００ｎｍの波長範囲で発光する青色発光材料、緑色発光材料又は赤色発光材料の発光層をさらに含むことができる。すなわち、本発明における発光層は、複数の発光層であって、前記さらに形成される発光層内の青色発光材料、緑色発光材料又は赤色発光材料は、蛍光材料又は燐光材料であり得る。
また、本発明において、前記それぞれの層の中から選択された一つ以上の層は、単分子蒸着工程又は溶液工程によって形成できる。
ここで、前記蒸着工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空又は低圧状態で加熱などによって蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロール・ツー・ロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどの方法によって薄膜を形成する方法を意味する。
また、本発明における前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色のフラットパネル照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置の中から選択されるいずれかの装置に使用できる。
以下、好適な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例は、本発明をより具体的に説明するためのものである。本発明の範囲がこれらの実施例によって限定されないのは、当業分野における通常の知識を有する者にとって自明である。
（実施例）
合成例１．［Ｈ１］の合成
合成例１－（１）：＜１－ａ＞の合成
５００ｍＬの丸底フラスコ反応器に２－ブロモ安息香酸メチル（３０．０ｇ、０．１４０ｍｏｌ）、４－ジベンゾフランボロン酸（３２．５ｇ、０．１５３ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．２ｇ、３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３８．６ｇ、０．２７９ｍｏｌ）を仕込み、トルエン２１０ｍＬ、メタノール９０ｍＬ、水６０ｍＬを加えた。反応器は、一晩還流攪拌した。反応が終了したら、反応器の温度を室温に下げ、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜１－ａ＞を得た。（２５．０ｇ、５９．１％）
合成例１－（２）：＜１－ｂ＞の合成
５００ｍｌの丸底フラスコ反応器にブロモベンゼン（２８．６ｇ、１８２ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン２２０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気中で－７８℃に冷却した。冷却された反応溶液にｎ－ブチルリチウム（１０４．６ｍｌ、１６７ｍｍｏｌ）を同温度で滴加した。反応溶液は、２時間攪拌した後、＜１－ａ＞（２２．０ｇ、７３ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、常温で撹拌した。その後、５０ｍｌのＨ２Ｏを加えて反応を終了し、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を分離して減圧濃縮することにより、＜１－ｂ＞を得た。（２８．０ｇ、９０％）
合成例１－（３）：＜１－ｃ＞の合成
５００ｍｌの丸底フラスコ反応器に＜１－ｂ＞（２８．０ｇ、６６ｍｍｏｌ）、酢酸３１０ｍｌ及び塩酸２ｍｌを仕込んで１時間還流攪拌した。固体が生成されると、薄膜クロマトグラフィーで反応終了確認の後、室温に冷却した。生成された固体を濾過し、Ｈ２Ｏ、メタノールで洗浄した後、乾燥させることにより、＜１－ｃ＞を得た。（２２．３ｇ、８３．２％）
合成例１－（４）：＜１－ｄ＞の合成
２Ｌの丸底フラスコ反応器に＜１－ｃ＞（２２．３ｇ、５５ｍｍｏｌ）、５００ｍｌの塩化メチレンを仕込んで溶かした。臭素（８．７２ｇ、５５ｍｍｏｌ）を２５０ｍｌの塩化メチレンと混合して反応器にゆっくり滴加した後、常温で３時間撹拌した。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応溶液を洗浄した。固体を濾過した後、トルエンとアセトンで再結晶することにより、＜１－ｄ＞を得た。（２５．０ｇ、９４％）
合成例１－（５）：［Ｈ１］の合成
反応容器に＜１－ｄ＞１０ｇ（０．０２１ｍｏｌ）、ピレン－１－ボロン酸（Ｐｙｒｅｎｅ－１－ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）６．１ｇ（０．０２５ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３５．７ｇ（０．０４１ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４０．５ｇ、トルエン４０ｍＬ、エタノール３０ｍＬ、蒸留水３０ｍＬを加えて６時間還流攪拌した後、反応液を冷やし、メタノールでスラリー化した後、フィルタリングした。トルエンを用いてホットフィルタリングした後、アセトンで再結晶することにより、［Ｈ１］（４ｇ、３２％）を合成した。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ６０８．２１［Ｍ＋］
合成例２．［Ｈ２５］の合成
合成例２－（１）：＜２－ａ＞の合成
５００ｍＬの丸底フラスコ反応器に２－ヨード安息香酸メチル（１９．１ｇ、７３ｍｍｏｌ）、４－ジベンゾフランボロン酸（１８．７ｇ、８８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．７ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２０．２ｇ、１４６．７ｍｍｏｌ）を仕込み、トルエン１２５ｍＬ、テトラヒドロフラン１２５ｍＬ、水５０ｍＬを入れた。反応器の温度を８０℃に昇温させ、１０時間撹拌させた。反応が終了したら、反応器の温度を室温に下げ、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜２－ａ＞を得た。（９．５ｇ、４３％）
合成例２－（２）：＜２－ｂ＞の合成
２Ｌの丸底フラスコ反応器にブロモベンゼン（１３．２ｇ、８３．９７ｍｍｏｌ）、２５０ｍｌのテトラヒドロフランを仕込み、低温の窒素環境で撹拌した。マイナス７８℃で約５８ｍｌのｎ－ブチルリチウムを２時間ゆっくり滴加した後、＜２－ａ＞（９．４ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応終了後、水１００ｍｌを加えて３０分間攪拌した後、抽出して＜２－ｂ＞を得た。（３．２ｇ、２４％）
合成例２－（３）：＜２－ｃ＞の合成
２Ｌの丸底フラスコ反応器に＜２－ｂ＞（５５．０ｇ、１２９ｍｍｏｌ）、酢酸５００ｍｌ及び硫酸１０ｍｌを仕込み、５時間還流攪拌した。反応終了後、常温に冷却し、生成された固体は濾過した。メタノールで洗浄した後、＜２－ｃ＞を得た。（５０ｇ、９５％）
合成例２－（４）：＜２－ｄ＞の合成
２Ｌの丸底フラスコ反応器に＜２－ｃ＞（５０ｇ、１２２ｍｍｏｌ）、６００ｍｌのジクロロメタンを仕込み、常温で撹拌した。臭素（１３．７ｍｌ、８５ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのジクロロメタンに希釈して滴加した後、約３時間撹拌した。メタノールで再結晶して＜２－ｄ＞を得た。（４５．６ｇ、６６％）
合成例２－（５）：［Ｈ２５］の合成
反応容器に＜２－ｄ＞１２．０ｇ（０．０２１ｍｏｌ）、ピレン－１－ボロン酸（Ｐｙｒｅｎｅ－１－ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１１．５ｇ（０．０４７ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３１１．７１ｇ（０．０８５ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４０．９８ｇ、トルエン７２ｍＬ、エタノール３６ｍＬ、蒸留水３６ｍＬを加えて一晩還流攪拌した後、反応液を冷やし、ＥＡ／蒸留水で抽出した後、トルエンを用いてホットフィルタリングした。メタノールで再結晶し、カラム精製の後にトルエン／アセトンで再結晶して［Ｈ２５］（７．８ｇ、４５％）を合成した。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ８１０．２９［Ｍ＋］
合成例３．［Ｈ３９］の合成
合成例３－（１）：＜３－ａ＞の合成
丸底フラスコにジベンゾフラン－１－ホロン酸ピナコールエステル３５ｇ（１１８ｍｍｏｌ）、５－ブロモ－２－ヨード安息香酸メチル４０．５ｇ（１１８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２．７ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３３ｇ（２３７ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍｌ、１，４－ジオキサン２００ｍｌ、水１００ｍｌを窒素状態下で仕込み、１２時間還流させた。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して乾燥させた結果、＜３－ａ＞３３．５ｇを得た。（収率７４％）
合成例３－（２）：＜３－ｂ＞の合成
テトラヒドロフラン１５０ｍｌ入りの丸底フラスコに＜３－ａ＞３３．５ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を仕込み、－１０℃まで冷却させた後、３Ｍ臭化メチルマグネシウム８５ｍｌ（２５４ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴加した。その後、４０℃で加熱し、４時間攪拌する。その後、温度を－１０℃に冷却させた後、７０ｍｌの２Ｎ ＨＣｌをゆっくりと滴加し、塩化アンモニウム水溶液７０ｍｌを加えた後、温度を常温に上げた。反応終了後、反応物を水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した後、層分離して有機層を減圧濃縮し、しかる後に、カラムクロマトグラフィーで分離して乾燥させた結果、＜３－ｂ＞２７ｇを得た。（収率８０％）
合成例３－（３）：＜３－ｃ＞の合成
丸底フラスコに窒素雰囲気中で＜３－ｂ＞２７ｇ（８９．２ｍｍｏｌ）、７０ｍｌのリン酸を仕込んで常温で１２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水で抽出して有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して乾燥させた結果、＜３－ｃ＞１７．６ｇを得た。（収率７０％）
合成例３－（４）：＜３－ｄ＞の合成
丸底フラスコに＜３－ｃ＞１７．６ｇ（４８．４ｍｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気中でテトラヒドロフラン２００ｍｌを加えて－７８℃まで温度を下げた後、１．６Ｍ ｎ－ブチルリチウム３６．３ｍｌ（５８．１ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴加した。１時間後、ホウ酸トリメチル７．０ｍｌ（６２．９ｍｍｏｌ）を低温に保たれた状態でゆっくりと投入し、温度を常温に上げて撹拌した。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮した後、ヘキサンで再結晶して乾燥させた結果、＜３－ｄ＞３３ｇ（収率７１％）を得た。
合成例３－（５）：＜３－ｅ＞の合成
丸底フラスコに窒素パージし、１，６－ジブロモピレン１００ｇ（０．２７８ｍｏｌ）、フェニルボロン酸３３．９ｇ（０．２７８ｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ｐｄ［ＰＰｈ３］４）６．４ｇ（０．００６ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム８８．３ｇ（０．８３３ｍｏｌ）、トルエン１４００ｍｌ及び水４２０ｍｌを加えて９時間還流する。反応が終了したら、常温に冷却させた後、生成された固体を濾過して廃棄し、濾液を酢酸エチルと水で抽出した後、有機層を無水処理する。無水処理の後、減圧濃縮し、しかる後に、カラムクロマトグラフィーで分離して＜３－ｅ＞４５．４ｇ（収率４５．７％）を得た。
合成例３－（６）：［Ｈ３９］の合成
丸底フラスコに中間体＜３－ｅ＞１０ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）、中間体＜３－ｄ＞９．２ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム７．７ｇ（５５．９ｍｍｏｌ）、トルエン３５ｍｌ、１，４－ジオキサン３５ｍｌ、水３０ｍｌを窒素状態下で仕込み、１２時間還流させた。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して乾燥させた結果、［Ｈ３９］９．８ｇを得た。（収率６３％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５６０．２１［Ｍ＋］
合成例４．［Ｈ４４］の合成
合成例４－（１）：＜４－ａ＞の合成
前記合成例３－１で使用した５－ブロモ－２－ヨード安息香酸メチルの代わりに２－ヨード安息香酸メチルを使用した以外は、合成例３－１～合成例３－３と同様の方法で合成して＜４－ａ＞を得た。（収率６０％）
合成例４－（２）：＜４－ｂ＞の合成
丸底フラスコに＜４－ａ＞３７．８ｇ（１３３ｍｍｏｌ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド２３．８ｇ（１３３ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド６００ｍＬを窒素状態下で仕込み、５０℃で１２時間撹拌した。反応終了後、有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜４－ｂ＞３３．８ｇ得た。（収率７０％）
合成例４－（３）：＜４－ｃ＞の合成
前記合成例３－４で使用した＜３－ｃ＞の代わりに＜４－ｂ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜４－ｃ＞を得た。（収率７０％）
合成例４－（４）：［Ｈ４４］の合成
前記合成例３－６で使用した＜３－ｄ＞の代わりに＜４－ｃ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［Ｈ４４］を得た。（収率７０％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５６０．２１［Ｍ］＋
合成例５．［Ｈ５８］の合成
合成例５－（１）：＜５－ａ＞の合成
前記合成例３－１で使用したジベンゾフラン－１－ボロン酸ピナコールエステルの代わりに９－フェニルカルバゾール－２ボロン酸を使用し、５－ブロモ－２－ヨード安息香酸メチルの代わりに４－ブロモ－２－ヨード安息香酸メチルを使用した以外は、同様の方法で合成して＜５－ａ＞を得た。（収率６８％）
合成例５－（２）：＜５－ｂ＞の合成
前記合成例３－２で使用した＜３－ａ＞の代わりに＜５－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜５－ｂ＞を得た。（収率８０％）
合成例５－（３）：＜５－ｃ＞の合成
合成例３－３で使用した＜３－ｂ＞の代わりに＜５－ｂ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して中間体＜５－ｃ＞を得た。（収率７０％）
合成例５－（４）：＜５－ｄ＞の合成
前記合成例３－４で使用した＜３－ｃ＞の代わりに＜５－ｃ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して中間体＜５－ｄ＞を得た。（収率７２％）
合成例５－（５）：［Ｈ５８］の合成
前記合成例３－６で使用した＜３－ｄ＞の代わりに＜５－ｄ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［Ｈ５８］を得た。（収率７０％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ６３５．２６［Ｍ］＋
合成例６．［Ｈ８５］の合成
合成例６－（１）：＜６－ａ＞の合成
丸底フラスコに２－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン５０ｇ（１８３ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド溶液５９．３ｇ（１０９８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅１０．４ｇ（５４．９ｍｍｏｌ）、メタノール２００ｍｌを窒素状態下で仕込み、１２時間還流させた。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して乾燥させた結果、＜６－ａ＞３３．２ｇを得た。（収率８１％）
合成例６－（２）：＜６－ｂ＞の合成
丸底フラスコに＜６－ａ＞３０ｇ（１３３ｍｍｏｌ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド２３．８ｇ（１３３ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド６００ｍｌを窒素状態下で仕込み、５０℃で１２時間撹拌させた。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して乾燥させた結果、＜６－ｂ＞２８ｇを得た。（収率７０％）
合成例６－（３）：＜６－ｃ＞の合成
合成例３－４で使用した＜３－ｃ＞の代わりに＜６－ｂ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜６－ｃ＞を得た。（収率７２％）
合成例６－（４）：＜６－ｄ＞の合成
合成例３－１で使用したジベンゾフラン－１－ボロン酸ピナコールエステルの代わりに＜６－ｃ＞を使用し、５－ブロモ－２－ヨード安息香酸メチルの代わりに１－ブロモ－２－ヨード－３－フルオロベンゼンを使用した以外は、同様の方法で合成して＜６－ｄ＞を得た。（収率７０％）
合成例６－（５）：＜６－ｅ＞の合成
丸底フラスコに＜６－ｄ＞３０ｇ（８５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン３００ｍｌを窒素状態下で仕込み、０℃に温度を下げた後、三臭化ホウ素６３．９ｇ（２５５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１５０ｍｌに希釈させてゆっくりと滴加した。その後、温度を常温に上げた後、６時間撹拌した。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して乾燥させた結果、＜６－ｅ＞２１．３ｇを得た。（収率７４％）
合成例６－（６）：＜６－ｆ＞の合成
丸底フラスコに＜６－ｅ＞２０ｇ（５９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１３ｇ（９４．５ｍｍｏｌ）、１－メチル－２－ピロリジノン２００ｍｌを窒素状態下で仕込み、１２時間１５０℃で撹拌した。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して乾燥させた結果、＜６－ｆ＞１３．５ｇを得た。（収率７２％）
合成例６－（７）：＜６－ｇ＞の合成
丸底フラスコに＜６－ｆ＞１３ｇ（４０．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボラン１２．４ｇ（４８．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム２ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム１１．６ｇ（１２２ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン２．７ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０ｍｌを窒素状態下で仕込んで還流させた。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して乾燥させた結果、＜６－ｇ＞１０．８ｇを得た。（収率６５％）
合成例６－（８）：［Ｈ８５］の合成
合成例３－６で使用した＜３－ｄ＞の代わりに＜６－ｇ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［Ｈ８５］を得た。（収率６５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５６０．２１［Ｍ］＋
合成例７．［Ｈ１０２］の合成
合成例７－（１）：＜７－ａ＞の合成
前記合成例３－１で使用したジベンゾフラン－１－ボロン酸ピナコールエステルの代わりにジベンゾフラン－３－ボロン酸を使用し、５－ブロモ－２－ヨード安息香酸メチルの代わりに１－ヨード安息香酸メチルを使用した以外は、合成例３－１～合成例３－３、合成例４－２～合成例４－３と同様の方法で合成して＜７－ａ＞を得た。（収率７０％）
合成例７－（２）：［Ｈ１０２］の合成
前記合成例３－５で使用したフェニルボロン酸の代わりに１－ナフタレンボロン酸を使用し、合成例３－６で使用した＜３－ｄ＞の代わりに＜７－ａ＞を使用した以外は、合成例３－５～３－６と同様の方法で合成して［Ｈ１０２］を得た。（収率６８％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ６１０．２３［Ｍ］＋
合成例８．［Ｈ５４］の合成
合成例８－（１）：＜８－ａ＞の合成
丸底フラスコに１－フルオロ－９，９’－ジメチルフルオレン－２－ボロン酸３０ｇ（０．１１７ｍｏｌ）、２－ブロモ－１，４－ジメトキシベンゼン３０．５ｇ（０．１４１ｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２．７ｇ（０．００２ｍｏｌ）、炭酸カリウム２７．５ｇ（０．１９９ｍｏｌ）、トルエン２１０ｍｌ、エタノール５１ｍｌ、水１００ｍｌを仕込み、１２時間還流させる。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜８－ａ＞２８ｇを得た。（収率７２．２％）
合成例８－（２）：＜８－ｂ＞の合成
前記合成例６－５で使用した＜６－ｄ＞の代わりに＜８－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜８－ｂ＞を得た。（収率９３．２％）
合成例８－（３）：＜８－ｃ＞の合成
前記合成例６－６で使用した＜６－ｅ＞の代わりに＜８－ｂ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜８－ｃ＞を得た。（収率８４．４％）
合成例８－（４）：＜８－ｄ＞の合成
丸底フラスコに窒素雰囲気中で＜８－ｃ＞１９ｇ（０．０６３ｍｏｌ）、ピリジン６．５ｇ（０．０８２ｍｏｌ）、ジクロロメタン１９０ｍｌを仕込んで０℃以下に冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物１９．６ｇ（０．０７０ｍｏｌ）をゆっくりと滴加する。滴加の後、反応液を常温に昇温させて５時間撹拌する。反応が終了したら、反応液に水を仕込んで攪拌した後、層分離し、有機層を無水処理した後、減圧濃縮する。濃縮後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜８－ｄ＞２３ｇを得た。（収率８４．１％）
合成例８－（５）：＜８－ｅ＞の合成
丸底フラスコに＜８－ｄ＞２３ｇ（０．０５３ｍｏｌ）、ビスピナコールジボロン１６．２ｇ（０．０６４ｍｏｌ）、ビスジフェニルホスピノフェロセンジクロロパラジウム０．９ｇ（０．００１ｍｏｌ）、酢酸カルシウム１３．１ｇ（０．１３３ｍｏｌ）、１，４－ジオキサン２３０ｍｌを仕込んで１２時間還流させた。反応が終了したら、反応液を常温に冷却した後、セライト濾過を行った。濾液を濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜８－ｅ＞１７ｇを得た。（収率７７．９％）
合成例８－（６）：［Ｈ５４］の合成
前記合成例３－６で使用した＜３－ｄ＞の代わりに＜８－ｅ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［Ｈ５４］１６ｇを得た。（収率７８．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５６０．２１［Ｍ］＋
合成例９．［Ｈ７］の合成
合成例９－（１）：＜９－ａ＞の合成
前記合成例３－１で使用したジベンゾフラン－１－ボロン酸ピナコールエステルの代わりにジベンゾフラン－４－ボロン酸を使用した以外は、同様の方法で合成して＜９－ａ＞４８ｇを得た（収率７４％）
合成例９－（２）：＜９－ｂ＞の合成
前記合成例３－２で使用した＜３－ａ＞の代わりに＜９－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜９－ｂ＞４７ｇを得た。（収率９７．９％）
合成例９－（３）：＜９－ｃ＞の合成
前記合成例３－３で使用した＜３－ｂ＞の代わりに＜９－ｂ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜９－ｃ＞３０ｇを得た。（収率６７．１％）
合成例９－（４）：＜９－ｄ＞の合成
前記合成例８－５で使用した＜８－ｄ＞の代わりに＜９－ｃ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜９－ｄ＞２７ｇを得た。（収率７９．８％）
合成例９－（５）：［Ｈ７］の合成
前記合成例３－６で使用した＜３－ｄ＞の代わりに＜９－ｄ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［Ｈ７］１４ｇ得た。（収率６２．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５６０．２１［Ｍ］＋
合成例１０．［Ｈ１４］の合成
合成例１０－（１）：＜１０－ａ＞の合成
前記合成例３－４で用いた＜３－ｃ＞の代わりに６－ブロモ－１－メトキシジベンゾフランを使用した以外は、同様の方法で合成して＜１０－ａ＞４３ｇを得た。（収率９５．１％）
合成例１０－（２）：＜１０－ｂ＞の合成
前記合成例３－１で使用したジベンゾフラン－１－ボロン酸ピナコールエステルの代わりに、＜１０－ａ＞を使用し、５－ブロモ－２－ヨード安息香酸メチルの代わりに２－ブロモ安息香酸メチルを使用した以外は、同様の方法で合成して＜１０－ｂ＞５２ｇを得た。（収率９６．１％）
合成例１０－（３）：＜１０－ｃ＞の合成
前記合成例３－２で使用した＜３－ａ＞の代わりに＜１０－ｂ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜１０－ｃ＞４８ｇを得た。（収率９２．３％）
合成例１０－（４）：＜１０－ｄ＞の合成
前記合成例３－３で使用した＜３－ｂ＞の代わりに＜１０－ｃ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜１０－ｄ＞３８ｇを得た。（収率８３．８％）
合成例１０－（５）：＜１０－ｅ＞の合成
前記合成例６－５で使用した＜６－ｄ＞の代わりに＜１０－ｄ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜１０－ｅ＞２８ｇを得た。（収率７７．１％）
合成例１０－（６）：＜１０－ｆ＞の合成
前記合成例８－４で使用した＜８－ｃ＞の代わりに＜１０－ｅ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜１０－ｆ＞３５ｇを得た。（収率８７．５％）
合成例１０－（７）：＜１０－ｇ＞の合成
前記合成例８－５で使用した＜８－ｄ＞の代わりに＜１０－ｆ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜１０－ｇ＞２６ｇを得た。（収率７８．３％）
合成例１０－（８）：［Ｈ１４］の合成
前記合成例３－６で使用した＜３－ｄ＞の代わりに＜１０－ｇ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［Ｈ１４］１２ｇを得た。（収率５２．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５６０．２１［Ｍ］＋
合成例１１．［Ｈ１７］の合成
合成例１１－（１）：＜１１－ａ＞の合成
前記合成例１０－１で６－ブロモ－１－メトキシジベンゾフランの代わりに２－ブロモ－３－メトキシジベンゾフランを使用した以外は、合成例１０－１～合成例１０－７と同様の方法で合成して＜１１－ａ＞２３ｇを得た。（収率５４．３％）
合成例１１－（２）：［Ｈ１７］の合成
前記合成例３－６で使用した＜３－ｄ＞の代わりに＜１１－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［Ｈ１７］１６．７ｇ得た。（収率５７．５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５６０．２１［Ｍ］＋
合成例１２．［Ｈ９０］の合成
合成例１２－（１）：＜１２－ａ＞の合成
合成例３－５で使用したフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸（Ｄ５）を使用した以外は、同様の方法で合成して＜１２－ａ＞４６ｇを得た。（収率４５．７％）
合成例１２－（２）：［Ｈ９０］の合成
合成例６－８で使用した＜３－ｅ＞の代わりに＜１２－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［Ｈ９０］８．７ｇを得た。（収率６８．７％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５６５．２５［Ｍ］＋
合成例１３．［Ｈ５１］の合成
合成例１３－（１）：［Ｈ５１］の合成
合成例４－４で使用した＜３－ｅ＞の代わりに＜１２－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［Ｈ５１］１２．４ｇを得た。（収率７５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５６５．２５［Ｍ］＋
実施例１～１４：有機発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ＩＴＯガラスを真空チャンバーに取り付けた後、ベース圧力が１×１０－７ｔｏｒｒとなるようにし、しかる後に、前記ＩＴＯ上にＤＮＴＰＤ（７００Å）、α－ＮＰＤ（３００Å）の順に成膜した。発光層として、本発明に係るホスト化合物と下記のドーパント（ＢＤ）化合物（1ｗｔ％）とを混合して成膜（２００Å）した後、電子輸送層として［Ｅ－１］と［ＥＴ５］を１：１の比で３００Å、電子注入層として［Ｅ－１］を１０Å、Ａｌを１０００Åに順次成膜して有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の発光特性は、０．４ｍＡで測定して下記表１及び表２に示した。
比較例１及び２
比較例のための有機発光素子は、前記実施例の素子構造においてホストとして使用した本発明による化合物の代わりに、下記の化合物３１２（韓国公開特許第１０－２０１８－００７７８８７号における化合物３１２である）又は［ＢＨ１］を使用した以外は、同様に製作して実験した。前記有機発光素子の発光特性は、０．４ｍＡで測定して下記表１及び表２に示した。
（韓国公開特許第２０１８－００７７８８７号における化合物３１２）

前記表１に示すように、本発明による有機発光素子は、従来技術による比較例１の化合物を使用した有機発光素子よりも発光効率に優れた特性を示すことにより、有機発光素子として応用可能性が高いことが分かる
前記表２に示すように、本発明による有機発光素子は、従来技術による比較例２の化合物を使用した有機発光素子よりも高効率及び長寿命の特性を示すことにより、有機発光素子として応用可能性が高いことが分かる。
実施例１５～１９：第１発光層及び第２発光層を含む有機発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。ＩＴＯガラスを真空チャンバーに装着した後、ベース圧力が１×１０－７ｔｏｒｒとなるようにし、しかる後に、前記ＩＴＯ上にＤＮＴＰＤ（７００Å）、α－ＮＰＤ（３００Å）の順に成膜した。本発明に係る発光層は、第１発光層及び第２発光層を順次形成するが、第１発光層は、本発明によるホスト化合物と前記ＢＤドーパント化合物（１ｗｔ％）とを混合して成膜（５０Å）し、第２発光層は、下記の化合物３１３（韓国公開特許第２０１８－００７７８８７号における化合物３１３）と前記ＢＤドーパント化合物（１ｗｔ％）とを混合して成膜（１５０Å）した後、電子輸送層として［Ｅ－１］と［ＥＴ５］を１：１の比で３００Å、電子注入層として［Ｅ－１］を１０Å、Ａｌを１０００Åに順次成膜して有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の発光特性は、０．４ｍＡで測定して下記［表３］に示した。
比較例３
比較例のための有機発光素子は、前記実施例１～１４の素子構造においてホストとして使用した本発明による化合物の代わりに、下記の化合物３１３（韓国公開特許第１０－２０１８－００７７８８７号における化合物３１３である）を使用した以外は、同様に製作して実験した。前記有機発光素子の発光特性は、０．４ｍＡで測定して下記［表３］に示した。
（韓国公開特許第２０１８－００７７８８７号における化合物３１３）

前記［表３］に示すように、本発明によるホスト化合物及び従来技術で使用されたホスト化合物をそれぞれ第１発光層及び第２発光層に含む有機発光素子は、従来技術による化合物３１３のみをホスト物質として使用した有機発光素子よりも発光効率に優れた特性を示すことにより、有機発光素子として応用可能性が高いことを確認することができ、また、前記表３における本発明による化学式Ａ又は化学式Ｂで表されるホストを含む２つの発光層（二重発光層）を使用する有機発光素子の場合に、表１又は表２における、本発明による化学式Ａ又は化学式Ｂで表されるホストを含む単一の発光層を使用する有機発光素子に比べて、電圧が下がるとともに高効率が得られることが分かる。
本発明による化合物を用いて発光層を製造した有機発光素子は、従来の化合物に比べてより高効率及び長寿命特性が向上するため、有機発光素子に適用する場合に改善された特性を示して有機発光素子、及びこれに関連する産業分野における産業上の利用可能性が高い。

Claims (21)

  1. 下記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される化合物。
    （前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］において、Ａ１、Ａ２、Ｅ及びＦは、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であり、
    前記Ａ１の芳香族環内の隣り合う２つの炭素原子と、前記Ａ２の芳香族環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記置換基Ｒ１及びＲ２に連結された炭素原子と５員環を形成することにより、それぞれ縮合環を形成し、
    前記連結基Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、単結合又は置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基であり、
    前記Ｍは、Ｎ－Ｒ３、ＣＲ４Ｒ５、Ｏ、Ｓの中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｍ’は、Ｎ－Ｒ６、ＣＲ７Ｒ８、Ｏ、Ｓの中から選択されるいずれかであり、
    前記置換基Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｒ１及びＲ２は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記ｓ１～ｓ４は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して１～３の整数であり、これらのそれぞれが２以上である場合に、それぞれの連結基Ｌ１～Ｌ４は、互いに同一でも異なってもよく、
    前記ｘ、ｙ、ｚ及びｗは、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して０又は１の整数であり、
    化学式Ａでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１又はｘ＋ｙ＋ｚ＝２を満たし、
    化学式Ｂでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＋ｗ＝１又はｘ＋ｙ＋ｚ＋ｗ＝２を満たし、
    前記化学式Ａにおいて、Ａ２環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１の＊と結合して縮合環を形成し、
    前記化学式Ｂにおいて、前記Ａ１環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ２の＊と結合して縮合環を形成し、前記Ａ２環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１の＊と結合して縮合環を形成し、
    前記Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ互いに同一でも異なってくよく、互いに独立して下記［構造式Ｃ］で表され、
    ［構造式Ｃ］
    前記構造式Ｃ中のＲ２１～Ｒ３０は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｒ２１～Ｒ３０のいずれかは、連結基Ｌ１～Ｌ４に結合する単結合であり、
    前記［化学式Ａ］、［化学式Ｂ］及び［構造式Ｃ］において、前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数１～２４のアルケニル基、炭素数１～２４のアルキニル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基、及び炭素数６～２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された１種以上の置換基で置換されることを意味する。）
  2. 前記化学式Ａ又は化学式ＢにおけるＡ１、Ａ２、Ｅ及びＦは、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素環であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記置換もしくは無置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素環は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、［構造式１０］～［構造式２１］の中から選択されるいずれかであることを特徴とする、請求項２に記載の化合物。
    （前記［構造式１０］～［構造式２１］において、「－＊」は、前記置換基Ｒ１及びＲ２に連結された炭素を含む５員環を形成するか、或いは前記構造式Ｑ１及びＱ２におけるＭを含む５員環を形成するための結合位置を意味し、
    前記［構造式１０］～［構造式２１］の芳香族炭化水素環がＡ１環又はＡ２環に該当しながら構造式Ｑ１又は構造式Ｑ２と結合する場合には、これらのうちの隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１の＊と結合するか、或いは構造式Ｑ２の＊と結合して縮合環を形成し、
    前記［構造式１０］～［構造式２１］において、前記Ｒは、請求項１で定義したＲ１及びＲ２と同一であり、ｍは１～８の整数であり、ｍが２以上である場合又はＲが２以上である場合には、それぞれのＲは互いに同一でも異なってもよい。）
  4. 前記化学式Ａ及び化学式Ｂにおける連結基Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ単結合であるか、或いは下記［構造式１］～［構造式５］の中から選択されるいずれかであり、
    ｓ１～ｓ４は、それぞれ１又は２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
    前記連結基における芳香族環の炭素には、水素又は重水素が結合できる。
  5. 前記化学式Ａ中のｘは１であり、ｙ及びｚはそれぞれ０であるか、
    或いは、前記ｙは１であり、ｘ及びｚはそれぞれ０であるか、
    或いは、前記ｚは１であり、ｘ及びｙはそれぞれ０であり、
    前記化学式Ｂ中のｘは１であり、ｙ、ｚ及びｗはそれぞれ０であるか、
    或いは、ｘ及びｙはそれぞれ１であり、ｚ及びｗは０であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  6. 前記化学式Ａ又は化学式Ｂにおける前記置換基Ｒ１及びＲ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  7. 前記構造式Ｃ中のＲ２１～Ｒ２３のうちのいずれかが連結基Ｌ１～Ｌ４に結合する単結合であり、
    前記Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、及びハロゲン基の中から選択される置換基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  8. 前記構造式Ｃ中のＲ２１～Ｒ３０は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～１２のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～１２のヘテロアリール基の中から選ばれるいずれかであり、
    前記構造式Ｃ中のＬ１～Ｌ４と連結されないＲ２１～Ｒ３０の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～１２のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～１２のヘテロアリール基の中から選択されるいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  9. 前記化合物は、下記［Ｈ１］～［Ｈ１８０］で表される群から選択されたいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  10. 第１電極；
    前記第１電極に対向している第２電極；及び
    前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層；を含み、前記有機層が請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物を１種以上含む、有機発光素子。
  11. 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層及び電子注入層のうちの少なくとも１つを含むことを特徴とする、請求項１０に記載の有機発光素子。
  12. 前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層は発光層を含み、前記発光層はホストとドーパントからなり、前記化合物はホストとして使用されることを特徴とする、請求項１１に記載の有機発光素子。
  13. 前記ドーパントは、下記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ１０］の中から選択される少なくとも一つが使用されることを特徴とする、請求項１２に記載の有機発光素子。
    （前記［化学式Ｄ１］及び［化学式Ｄ２］において、Ａ３１、Ａ３２、Ｅ１及びＦ１は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環であり、
    前記Ａ３１の芳香族環内の隣り合う２つの炭素原子と、前記Ａ３２の芳香族環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記置換基Ｒ５１及びＲ５２に連結された炭素原子と５員環を形成することにより、それぞれ縮合環を形成し、
    前記連結基Ｌ２１～Ｌ３２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の炭素数３～６０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基の中から選択され、
    前記Ｗ及びＷ’は、Ｎ－Ｒ５３、ＣＲ５４Ｒ５５、ＳｉＲ５６Ｒ５７、ＧｅＲ５８Ｒ５９、Ｏ、Ｓ、Ｓｅの中から選択されるいずれかであり、
    前記置換基Ｒ５１～Ｒ５９、Ａｒ２１～Ａｒ２８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは無置換の炭素１～３０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｒ５１及びＲ５２は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環又は多環の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択される少なくとも一つのヘテロ原子で置換でき、
    前記ｐ１１～ｐ１４、ｒ１１～ｒ１４及びｓ１１～ｓ１４は、それぞれ１～３の整数であり、これらのそれぞれが２以上である場合に、それぞれの連結基Ｌ２１～Ｌ３２は、互いに同一でも異なってもよく、
    前記ｘ１は、１であり、ｙ１、ｚ１及びｚ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して０～１の整数であり、
    前記Ａｒ２１とＡｒ２２、Ａｒ２３とＡｒ２４、Ａｒ２５とＡｒ２６、及びＡｒ２７とＡｒ２８は、それぞれ互いに連結されて環を形成することができ、
    前記化学式Ｄ１において、Ａ３２環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１１の＊と結合して縮合環を形成し、
    前記化学式Ｄ２において、前記Ａ３１環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１２の＊と結合して縮合環を形成し、前記Ａ３２環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１１の＊と結合して縮合環を形成することができる。）
    ［化学式Ｄ３］
    （前記［化学式Ｄ３］において、
    前記Ｘ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｔ１～Ｔ３は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環であり、
    前記Ｙ１は、Ｎ－Ｒ６１、ＣＲ６２Ｒ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｙ２は、Ｎ－Ｒ６６、ＣＲ６６Ｒ６８、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６９Ｒ７０の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｒ６１～Ｒ７０は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、前記Ｒ６１～Ｒ７０は、それぞれ前記Ｔ１～Ｔ３の中から選択される少なくとも１つの環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。）
    （前記［化学式Ｄ４］及び［化学式Ｄ５］において、
    前記Ｘ２は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｔ４～Ｔ６は、［化学式Ｄ３］におけるＴ１～Ｔ３と同一であり、
    前記Ｙ４は、Ｎ－Ｒ６１、ＣＲ６２Ｒ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｙ５は、Ｎ－Ｒ６６、ＣＲ６６Ｒ６８、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６９Ｒ７０の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｙ６は、Ｎ－Ｒ７１、ＣＲ７２Ｒ７３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ７４Ｒ７５の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｒ６１～Ｒ７５は、［化学式Ｄ３］における前記Ｒ６１～Ｒ７０と同一である。）
    （前記Ｘ３は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｔ７～Ｔ９は、［化学式Ｄ３］におけるＴ１～Ｔ３と同一であり、
    前記Ｙ６は、Ｎ－Ｒ６１、ＣＲ６２Ｒ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５の中から選択されるいずれかであり、
    前記置換基Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７２は、それぞれ［化学式Ｄ３］における前記Ｒ６１～Ｒ７０と同一であり、
    前記Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成するか、或いは前記Ｔ７環又はＴ９環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。）
    （前記［化学式Ｄ８］～［化学式Ｄ１０］において、
    前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｑ１～Ｑ３は、それぞれ［化学式Ｄ３］におけるＴ１～Ｔ３と同一であり、
    前記連結基Ｙは、Ｎ－Ｒ３、ＣＲ４Ｒ５、Ｏ、Ｓ、Ｓｅの中から選択されるいずれかであり、
    前記置換基Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ［化学式Ｄ３］における前記Ｒ６１～Ｒ７０と同一であり
    前記Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ前記Ｑ２環又はＱ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記Ｒ４及びＲ５は、それぞれ互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記Ｃｙ１によって形成される環は、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合したＱ１環内の芳香族炭素原子、及び前記Ｃｙ１に結合するＱ１環内の芳香族炭素原子を除けば、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
    前記化学式Ｄ９において、
    前記「Ｃｙ２」は、前記Ｃｙ１に付加されて飽和炭化水素環を形成可能であり、前記Ｃｙ２によって形成される環は、Ｃｙ１に含まれる炭素原子を除けば、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
    前記化学式Ｄ１０において、
    前記Ｃｙ３によって形成される環は、前記Ｃｙ３に結合するＱ３環内の芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子に結合するＱ３内の芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合したＣｙ１内の炭素原子を除けば、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
    ここで、前記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ１０］における前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基又は炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数６～２４のアリールアミノ基、炭素数１～２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることを意味する。）
  14. 第１電極と、
    前記第１電極に対向している第２電極と、を含み、
    前記第１電極と前記第２電極との間には、第１ホストと第１ドーパントとを含む第１発光層、及び第２ホストと第２ドーパントとを含む第２発光層を順次含み、
    前記第１ホスト及び前記第２ホストのうちの少なくとも１つは、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物を１種以上含むことを特徴とする、有機発光素子。
  15. 前記第１電極と第１発光層との間には正孔輸送層及び正孔注入層のうちの少なくとも一つが備えられ、かつ、第２発光層と第２電極との間には電子輸送層及び電子注入層のうちの少なくとも一つが備えられることを特徴とする、請求項１４に記載の有機発光素子。
  16. 前記第１発光層は、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物を１種以上含むことを特徴とする、請求項１４に記載の有機発光素子。
  17. 前記第２発光層には、下記化学式Ｅで表されるアントラセン誘導体がホストとして使用されることを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
    ［化学式Ｅ］
    （前記［化学式Ｅ］において、
    前記置換基Ｒ４１～Ｒ４８は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記置換基Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基であり、
    前記連結基Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記ｎは１～２の整数であり、ｎが２以上である場合、それぞれの連結基Ｌ１は、互いに同一でも異なってもよく、
    前記［化学式Ｅ］における前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基又は炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数６～２４のアリールアミノ基、炭素数１～２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることを意味する。）
  18. 前記［化学式Ｅ］で表されるアントラセン誘導体は、下記化学式Ｅ－１又は化学式Ｅ－２で表されるアントラセン化合物であることを特徴とする、請求項１７に記載の有機発光素子。
    ［化学式Ｅ－１］
    ［化学式Ｅ－２］
    （前記［化学式Ｅ－１］及び［化学式Ｅ－２］において、
    前記置換基Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ４９～Ｒ５５は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記置換基Ａｒ５は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基であり、
    前記連結基Ｌ１１は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記ｋは１～２の整数であり、ｋが２以上である場合、それぞれの連結基Ｌ１１は、互いに同一でも異なってもよく、
    前記［化学式Ｅ－１］及び［化学式Ｅ－２］における前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基又は炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数６～２４のアリールアミノ基、炭素数１～２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることを意味する。）
  19. 前記第１発光層又は第２発光層には、同一でも異なってもよく、互いに独立して、下記化学式Ｄ１～化学式Ｄ１０の中から選択される少なくとも一つが使用されることを特徴とする、請求項１７に記載の有機発光素子。
    （前記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ１０］は、それぞれ請求項１３に記載されたのと同一である。）
  20. 前記それぞれの層の中から選択された一つ以上の層は、蒸着工程又は溶液工程によって形成されることを特徴とする、請求項１１に記載の有機発光素子。
  21. 前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色のフラットパネル照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置の中から選択されるいずれかの装置に使用されることを特徴とする、請求項１０に記載の有機発光素子。
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