JP2022540575A - 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、有機発光素子に使用可能なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子に関し、より詳しくは、［化学式Ａ］から［化学式Ｄ］のうちのいずれか一つで表されるホウ素化合物、及びこれを含む有機発光素子に関するものであり、前記［化学式Ａ］から［化学式Ｄ］は、発明の詳細な説明に記載されているのと同一である。

Description

本発明は、有機発光素子に使用できる新規なホウ素化合物に係り、より詳細には、有機発光素子内の発光層のドーパント材料として使用でき、これにより高い発光効率及び長寿命などの素子特性を実現することができる新規なホウ素化合物、及び前記ホウ素化合物を含む有機発光素子に関する。
有機発光素子（ＯＬＥＤ）は、自己発光現象を利用したディスプレイであって、視野角が大きく、液晶ディスプレイに比べて軽薄化、短小化でき、速い応答速度などの利点を持っており、フル－カラー（ｆｕｌｌ－ｃｏｌｏｒ）ディスプレイ又は照明への応用が期待されている。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極、陰極、及びこれらの間の有機物層を含む構造を持つ。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質からなる多層の構造を持つ場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなってもよい。このような有機発光素子の構造で二つの電極の間に電圧をかけると、陽極では正孔、陰極では電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子とが結合するときに励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が生成され、この励起子が再び基底状態に落ちるときに発光する。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有することが知られている。
有機発光素子において有機物層として使用される材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類され得る。前記発光材料は、分子量によって高分子型と低分子型に分類され、発光メカニズムによって、電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料と電子の三重項励起状態に由来する燐光材料に分類される。
一方、発光材料として一つの物質のみを使用する場合、分子間の相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下し、発光減衰効果により素子の効率が減少するなどの問題が発生するので、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト－ドーパントシステムを使用することができる。
その原理は、発光層を形成するホストよりもエネルギー帯域間隙が小さいドーパントを発光層に少量混合すると、発光層から発生した励起子がドーパントに輸送されて効率の高い光を出すことである。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、用いるドーパントの種類に応じて所望の波長の光を得ることができる。
最近、このような発光層中のドーパント化合物としてホウ素化合物について研究されており、これに関連する従来技術として、韓国公開特許第１０－２０１６－０１１９６８３号公報（２０１６年１０月１４日）には、ホウ素原子と酸素原子などで複数の芳香族環を連結した多環芳香族化合物、及びこれを含む有機発光素子が開示されており、国際公開第２０１７／１８８１１１号パンプレット（２０１７年１１月２日）には、複数の縮合芳香族環がホウ素原子と窒素によって連結された構造の化合物を発光層内のドーパントとして使用し、且つホストとしてアントラセン誘導体を使用した有機発光素子が開示されている。
しかし、これらの従来技術を含めて、有機発光素子の発光層に使用するための様々な形態の化合物が製造されたにも拘らず、未だ有機発光素子用として応用可能であるうえ、低電圧駆動が可能で、かつ安定性及び高効率特性を有する新規な化合物、及びこれを含む有機発光素子の開発が継続的に求められている。
そこで、本発明の目的は、有機発光素子内の発光層のドーパント物質として使用可能である新規な構造のホウ素化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記ホウ素化合物を有機発光素子内のドーパント物質に適用することにより、高い発光効率及び長寿命などの素子特性に優れた有機発光素子（ＯＬＥＤ）を提供することにある。
上記の目的を達成するために、本発明は、下記［化学式Ａ］から下記［化学式Ｄ］のうちのいずれか一つで表されるホウ素化合物を提供する。
Figure 2022540575000002
前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］中、
前記Ｑ１からＱ３は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０の芳香族複素環であり、
前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｙ１及びＹ２は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、Ｎ－Ｒ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ４Ｒ５の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｚ１及びＺ２は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、Ｎ－Ｒ６、ＣＲ７Ｒ８、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ９Ｒ１０の中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基Ｒ１からＲ１０は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｒ２及びＲ３、Ｒ４及びＲ５、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ１内の置換基Ｒ１～Ｒ５は、前記Ｑ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ２内の置換基Ｒ１～Ｒ５は、前記Ｑ２環又はＱ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記連結基Ｚ２内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、前記Ｑ１環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記［化学式Ａ］において、
前記Ｚ１内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、それぞれＺ２又はＹ１と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記［化学式Ｂ］において、
前記Ｚ１内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、それぞれＺ２と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記［化学式Ｃ］において、
前記Ｚ１内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、それぞれＹ１と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記［化学式Ｄ］において、
前記Ｚ１内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、それぞれＱ１と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。
本発明に係る新規なホウ素化合物を有機発光素子内のドーパント物質として用いる場合に、従来技術による有機発光素子に比べて長寿命特性を示し、且つより改善された効率を示す有機発光素子を提供することができる。
本発明の一実施形態による有機発光素子の概略図である。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。本発明の各図面において、構造物のサイズ又は寸法は、本発明の明確性を期するために実際よりも拡大又は縮小して示したものであり、特徴的構成が現れるように公知の構成は省略して図示したので、図面に限定されない。
また、図示された各構成の大きさ及び厚さは、説明の便宜のために任意に示したので、本発明は、必ずしも図示に限定されず、また、図面において複数の層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。そして、図面において、説明の便宜のために、一部の層及び領域の厚さを誇張して示した。層、膜、領域、板などの部分が他の部分「上に」あるとするとき、これは他の部分の「すぐ上に」ある場合だけでなく、それらの間に別の部分がある場合も含む。
明細書全体において、ある部分がある構成要素を「含む」とするとき、これは、特に反対される記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。明細書全体において、「～の上に」とは、対象部分の上又は下に位置することを意味するものであり、必ずしも、重力方向を基準として上側に位置することを意味するものではない。
本発明は、下記［化学式Ａ］から下記［化学式Ｄ］のうちのいずれか一つで表されるホウ素化合物を提供する。
Figure 2022540575000003
前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］中、
前記Ｑ１からＱ３は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０の芳香族複素環であり、
前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｙ１及びＹ２は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、Ｎ－Ｒ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ４Ｒ５の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｚ１及びＺ２は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、Ｎ－Ｒ６、ＣＲ７Ｒ８、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ９Ｒ１０の中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基Ｒ１からＲ１０は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｒ２及びＲ３、Ｒ４及びＲ５、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ１内の置換基Ｒ１～Ｒ５は、前記Ｑ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ２内の置換基Ｒ１～Ｒ５は、前記Ｑ２環又はＱ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記連結基Ｚ２内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、前記Ｑ１環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記［化学式Ａ］において、
前記Ｚ１内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、それぞれＺ２又はＹ１と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記［化学式Ｂ］において、
前記Ｚ１内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、それぞれＺ２と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記［化学式Ｃ］において、
前記Ｚ１内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、それぞれＹ１と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記［化学式Ｄ］において、
前記Ｚ１内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、それぞれＱ１と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。
前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基、及び炭素数６～２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。
本発明における前記「置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基」、「置換もしくは無置換の炭素数５～５０のアリール基」などにおける前記アルキル基又はアリール基の範囲を考慮すると、前記炭素数１～３０のアルキル基及び炭素数５～５０のアリール基の炭素数の範囲は、それぞれ、前記置換基が置換された部分を考慮せずに、無置換のものと見做したときのアルキル部分又はアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数４のブチル基で置換された炭素数６のアリール基に該当するものと見做すべきである。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリール基は、一つの水素除去によって芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、前記アリール基が置換基を持つ場合、隣り合う置換基と互いに融合（ｆｕｓｅｄ）して環をさらに形成することができる。
前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｏ－テルフェニル基、ｍ－テルフェニル基、ｐ－テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル基、フルオレニル基、テトラヒドロナフチル基、ペリレニル基、クリセニル基、ナフサセニル、フルオランテニル基などの芳香族基を挙げることができ、前記アリール基中の一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、アミノ基（－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｒ）、－Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して炭素数１～１０のアルキル基であり、この場合、「アルキルアミノ基」という。）、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数６～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、又は炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基で置換できる。
本発明の化合物で使用される置換基であるヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選ばれた１つ、２つ又は３つのヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である炭素数２～２４の環状芳香族系を意味し、これらの環は、融合（ｆｕｓｅｄ）して環を形成することができる。そして、前記ヘテロアリール基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
また、本発明において、前記芳香族複素環は、芳香族炭化水素環において芳香族炭素のうちの一つ以上がヘテロ原子で置換されたものを意味し、前記芳香族複素環は、好ましくは芳香族炭化水素内の芳香族炭素１つ～３つが、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択された一つ以上のヘテロ原子で置換できる。
本発明で使用される置換基であるアルキル基は、アルカン（ａｌｋａｎｅ）から水素が一つ除去された置換基であって、直鎖状、分岐状を含む構造であり、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシルなどを挙げることができ、前記アルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシクロアルキル基、シクロアルコキシ基などにおける「シクロ」は、アルキル基又はアルコキシ基内の飽和炭化水素の単環又は多環を形成することができる構造の置換基を意味し、例えば、シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキシル、アダマンチル、ジシクロペンタジエニル、デカヒドロナフチル、ノルボルニル、ボルニル、イソボルニルなどを挙げることができ、前記シクロアルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能であり、これは、シクロアルコキシにおいても同様に適用できる。
本発明の化合物で使用される置換基であるアルコキシ基は、アルキル基又はシクロアルキル基の末端に酸素原子が結合した置換基であって、その具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、アダマンタンオキシ、ジシクロペンタンオキシ、ボニルオキシ、イソボルニルオキシなどを挙げることができ、前記アルコキシ基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリールアルキル基の具体例としては、フェニルメチル（ベンジル）、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどを挙げることができ、前記アリールアルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどを挙げることができ、前記シリル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明において、アルケニル基(ａｌｋｅｎｙｌ)は、２つの炭素原子によって構成される１つの炭素－炭素二重結合を含むアルキル置換基を意味し、アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）基は、２つの炭素原子によって構成される一つの炭素－炭素三重結合を含むアルキル置換基を意味する。
本発明で使用されるアルキレン（ａｌｋｙｌｅｎｅ）基は、直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素であるアルカン(ａｌｋａｎｅ)分子内の２つの水素除去によって誘導された有機ラジカルであり、前記アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ－ブチレン基、ｔｅｒｔ－ブチレン基、ペンチレン基、ｉｓｏ－アミレン基、ヘキシレン基などを挙げることができ、前記アルキレン基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明におけるジアリールアミノ基は、上述した同一又は異なる２つのアリール基が窒素原子に結合したアミン基を意味し、また、本発明においてジヘテロアリールアミノ基は、同一又は異なる２つのヘテロアリール基が窒素原子に結合したアミン基を意味する。さらに、前記アリール（ヘテロアリール）アミノ基は、前記アリール基とヘテロアリール基がそれぞれ窒素原子に結合したアミン基を意味する。
前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］、［化学式Ｈ］内の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」に対するより好ましい例として、これは、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素数２～１２のアルケニル基、炭素数２～１２のアルキニル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数１～１２のヘテロアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数７～２０のアリールアルキル基、炭素数７～２０のアルキルアリール基、炭素数２～１８のヘテロアリール基、炭素数２～１８のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、炭素数１～１２のアルキルアミノ基、炭素数６～１８のアリールアミノ基、炭素数１～１８のヘテロアリールアミノ基、炭素数１～１２のアルキルシリル基、炭素数６～１８のアリールシリル基、炭素数６～１８のアリールオキシ基、炭素数６～１８のアリールチオニル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されるものとすることができる。
本発明において、前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］のうちのいずれか一つで表されるホウ素化合物は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０の芳香族複素環であるＱ２及びＱ３環が中心原子Ｘにそれぞれ連結される構造的特徴を有し、Ｑ2及びＱ３環は連結基Ｙ２によって互いに連結され、Ｑ３環は、連結基Ｙ１によって連結されるが、前記Ｚ１及び２つの二重結合（ジエン）を含む五角環の一側に位置する隣接した２つの炭素原子がそれぞれ前記Ｙ１及びＸにそれぞれ連結され、かつ、前記Ｚ１及び２つの二重結合（ジエン）を含む五角環の他側に位置する隣接した２つの炭素原子がそれぞれＺ２及び置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭素水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０の芳香族複素環であるＱ１にそれぞれ連結されることにより、前記Ｚ１を含む五角環と、Ｚ２を含む五角環と、Ｘ及びＹ１を含む六角環とが縮合環を形成する構造的特徴を持つ。
本発明において、前記「Ｒ２及びＲ３、Ｒ４及びＲ５、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ」の場合に、これは、前記Ｒ２及びＲ３のそれぞれから一つの水素ラジカルを除去し、これらを連結することにより、さらに環を形成することができることを意味し、また、Ｒ４及びＲ５のそれぞれから一つの水素ラジカルを除去し、それらを連結することによりさらに環を形成することができることを意味し、残りの置換基においても同様に適用できる。
前記「Ｙ１内の置換基Ｒ１～Ｒ５は、前記Ｑ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ」の場合も、これは、Ｑ３環内の一つの水素ラジカルを除去し、前記Ｒ１から一つの水素ラジカルを除去してそれらを互いに連結することによりさらに環を形成することができることを意味するか、或いは、Ｑ３環内の一つの水素ラジカルを除去し、前記Ｒ２又はＲ３から一つの水素ラジカルを除去してそれらを互いに連結することによりさらに環を形成することができることを意味するか、或いは、Ｑ３環内の一つの水素ラジカルを除去し、前記Ｒ４又はＲ５から一つの水素ラジカルを除去してそれらを連結することによりさらに環を形成することができることを意味し、これは、後述する本発明の明細書及び請求の範囲内の「～と結合してさらに環を形成」する場合に、環を形成するための二つの置換基からそれぞれ一つの水素ラジカルを除去し、それらを互いに連結して環を形成することができることを意味する。
本発明による前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］における前記Ｑ１～Ｑ３は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０の芳香族複素環であってもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～２０の芳香族複素環であってもよく、さらに好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数６～１４の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～１４の芳香族複素環とすることができる。
一実施形態として、前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］におけるＱ３環に連結された連結基Ｙ１及びＹ２のうちの少なくとも一つは、Ｎ－Ｒ１であることができ、この場合に、前記Ｒ１は、上記で定義されたのと同様である。
前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］における連結基Ｙ１及びＹ２のうちの少なくとも一つはＮ－Ｒ１である場合に、好ましくは、前記置換基Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基であり、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基とすることができる。
前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］における連結基Ｙ１及びＹ２がそれぞれＮ－Ｒ１である場合に、好ましくは、前記置換基Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基とすることができる。
［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］における前記連結基Ｙ１及びＹ２のうちの少なくとも一つは、互いに同一でも異なってもよく、下記［構造式Ａ］で表される連結基とすることができる。
［構造式Ａ］
Figure 2022540575000004
前記［構造式Ａ］中の「－＊」は、前記置換基Ｚ１に連結された炭素原子、又はＺ１を含む五角環内のＹ１に連結された炭素原子、Ｑ２環における芳香族炭素原子、又はＱ３環における芳香族炭素原子とそれぞれ結合するための結合サイトを意味し、
前記［構造式Ａ］中の前記Ｒ４１からＲ４５は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、前記Ｒ４１及びＲ４５は、それぞれ前記Ｑ２環又はＱ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。
本発明において、前記「Ｒ４１及びＲ４５は、前記Ｑ２環又はＱ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成」する場合に、これは、上記のＲ２及びＲ３、Ｒ４及びＲ５などは、それぞれ互いに連結される場合などにおいて考察したのと同様に、前記置換基Ｒ４１又はＲ４５内の一つの水素ラジカルを除去し、且つ、Ｑ２環又はＱ３環内の一つの水素ラジカルを除去し、それらを連結することによりさらに環を形成することを意味し、これは、明細書内の後述する「さらに環を形成」する場合に同様に適用できる。
一実施形態として、前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］におけるＱ３環に連結された連結基Ｙ１及びＹ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、Ｎ－Ｒ１とすることができる。この場合、前記Ｒ１は、上記で定義したのと同一である。
本発明の前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］における連結基Ｙ１及Ｙ２のうちの少なくとも一つは酸素（Ｏ）原子であり、また、本発明の前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］における中心原子（Ｘ）はホウ素（Ｂ）原子とすることができる。
本発明に係る前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］で表される化合物内のＱ１からＱ３の芳香族炭素水素環は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環とすることができる。この場合に、好ましくは、前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］中のＱ１及びＱ２の芳香族炭素水素環は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、下記［構造式１０］から下記［構造式２１］の中から選択されるいずれか一つとすることができる。
Figure 2022540575000005
前記［構造式１０］から前記［構造式２１］中の「－＊」は、前記Ｑ１環における芳香族環内の炭素が置換基Ｚ２、又は置換基Ｚ２を含む五角環内の炭素原子と結合するための結合サイトを意味するか、或いは前記Ｑ2環における芳香族環内の炭素数がＸ又は連結基Ｙ２と結合するための結合サイトを意味し、
前記［構造式１０］から前記［構造式２１］中の前記Ｒは、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記ｍは１～８の整数であり、ｍが２以上である場合又はＲが２以上である場合には、それぞれのＲは互いに同一でも異なってもよい。
前記Ｑ１からＱ３環がそれぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環である場合に、前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］中のＱ３の芳香族炭化水素環は、下記［構造式Ｂ］で表される環とすることができる。
［構造式Ｂ］
Figure 2022540575000006
前記［構造式Ｂ］中の「－＊」は、Ｑ３における芳香族環内の炭素が連結基Ｙ１、Ｘ及び連結基Ｙ２とそれぞれ結合するための結合サイトを意味する。
前記［構造式Ｂ］中の前記Ｒ５５からＲ５７は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｒ５５からＲ５７は、それぞれ隣り合う置換基と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。
本発明による前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］で表される化合物内のＱ１からＱ３環が置換もしくは無置換の炭素数２～５０の芳香族複素環である場合に、これらは、互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、下記［構造式３１］から下記［構造式４０］の中から選択されるいずれか一つとすることができる。
Figure 2022540575000007
前記［構造式３１］から前記［構造式４０］中、
前記連結基Ｔ１からＴ１２は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｃ（Ｒ６１）、Ｃ（Ｒ６２）（Ｒ６３）、Ｎ，Ｎ（Ｒ６４）、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓｉ（Ｒ６５）（Ｒ６６）及びＧｅ（Ｒ６７）（Ｒ６８）の中から選択されるいずれか一つであることができ、前記連結基Ｔ１からＴ１２が同時にいずれも炭素原子である場合は除き、前記Ｒ６１からＲ６８は、上記で定義したＲ１と同一である。
前記［構造式３３］は、電子の移動に伴う共鳴構造による下記［構造式３３－１］で表される化合物を含むことができる。
［構造式３３－１］
Figure 2022540575000008
前記［構造式３３－１］中、
前記連結基Ｔ１からＴ７は、前記［構造式３１］から前記［構造式４０］で定義したのと同一である。
前記［構造式３１］から前記［構造式４０］は、より好ましくは、下記［構造式５０］内の複素環の中から選択されるいずれか一つの複素環構造とすることができる。
［構造式５０］
Figure 2022540575000009
Figure 2022540575000010
前記［構造式５０］中、
前記置換基Ｘは、上記で定義したＲ１と同様であり、
ｍは１～１１の中から選択されるいずれか一つの整数であり、ｍが２以上である場合、複数のＸはそれぞれ互いに同一でも異なってもよい。
本発明に係る前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］のいずれか一つで表される化合物は、前記Ｑ１からＱ３環の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基の中から選択されるアミン基が置換でき、
好ましくは、前記Ｑ１からＱ３のうちの一つ又は二つは、置換もしくは無置換の炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基の中から選択されるアミン基が置換でき、ここで、前記「置換もしくは無置換」における「置換」は、上記で定義したのと同一である。
前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］における前記Ｑ１からＱ３のうちの少なくとも一つは、炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は炭素数２～５０の芳香族複素環内に、下記［構造式Ｆ］で表されるアリールアミノ基が結合することができ、好ましくは、０～４個の[構造式Ｆ]で表されるアリールアミノ基が結合することができ、さらに好ましくは、前記Ｑ１からＱ３内に０個又は１個又は２個の[構造式Ｆ]で表されるアリールアミノ基が結合することができる。
［構造式Ｆ］
Figure 2022540575000011
前記［構造式Ｆ］中、「－＊」は、Ｑ１からＱ３のうちの少なくとも一つの環の芳香族炭素と結合するための結合サイトを意味し、
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２は、同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であり、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数６～１２のアリール基であり、これらは互いに連結されて環を形成することができる。
本発明に係る前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］のうちのいずれか一つで表されるホウ素化合物は、下記＜化学式１＞から下記＜化学式１１２＞の中から選択されるいずれか一つとすることができる。
Figure 2022540575000012
Figure 2022540575000013
Figure 2022540575000014
Figure 2022540575000015
Figure 2022540575000016
本発明に係る前記ホウ素化合物を含む有機発光素子の一実施形態として、本発明は、第１電極；前記第１電極に対向する第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層；を含み、前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］の中から選択されるいずれか一つのホウ素化合物を１種以上含む有機発光素子を提供する。
本発明における「（有機層が）有機化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）本発明の範疇に属する１種の有機化合物、又は前記有機化合物の範疇に属する互いに異なる２種以上の化合物を含むことができる」と解釈できる。
本発明の前記有機発光素子は、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも一つを含むことができる。
より好適な本発明の一実施形態として、本発明は、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層が発光層を含み、前記発光層は、ホストとドーパントからなり、本発明における前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］で表されるホウ素化合物のうちの少なくとも一つを発光層内のドーパントとして含むことができる。
一実施形態として、本発明に係る有機発光素子において、前記ホストとしては、下記［化学式Ｈ］で表されるアントラセン誘導体を使用することができる。
［化学式Ｈ］
Figure 2022540575000017
前記［化学式Ｈ］中、
前記置換基Ｒ１１からＲ１８は、同一でも異なってもよく、それぞれ先立って記載された［化学式Ａ］から［化学式Ｄ］のうちのいずれか一つで表されるホウ素化合物内で定義された前記Ｒ１からＲ１０と同一であり、
前記置換基Ａｒ９及びＡｒ１０は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記連結基Ｌ１３は、単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記ｋは１～３の整数であるが、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一でも異なってもよい。
一実施形態として、本発明に係る有機発光素子において、前記ホストとして使用される、［化学式Ｈ］で表されるアントラセン誘導体は、下記［化学式Ｈ１］又は下記［化学式Ｈ２］で表されるアントラセン誘導体とすることができる。
Figure 2022540575000018
前記［化学式Ｈ１］及び前記［化学式Ｈ２］中、
前記置換基Ｒ１９～Ｒ２５は、同一でも異なってもよく、それぞれ前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］のうちのいずれか一つで表されるホウ素化合物内で定義された前記Ｒ１～Ｒ１０と同一である。
前記［化学式Ｈ１］又は前記［化学式Ｈ２］で表される化合物は、以下の構造に示すように、ジベンゾフランのいずれか一方のフェニル環の１位又は２位又はジベンゾフランの他方のフェニル環の１’位又は２’位がアントラセニル基の９位に結合することを特徴とし、前記［化学式Ｈ１］又は前記［化学式Ｈ２］で表される化合物は、発光層内のホスト材料として使用できる。
Figure 2022540575000019
本発明において、前記［化学式Ｈ］、前記［化学式Ｈ１］又は前記［化学式Ｈ２］で表されるアントラセン誘導体内の置換基Ａｒ９は、下記［構造式Ｃ－１］で表される置換基とすることができる。
［構造式Ｃ－１］
Figure 2022540575000020
前記［構造式Ｃ－１］中のＲ６１～Ｒ６５は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアリールアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、及びハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記［構造式Ｃ－１］における「－＊」は、前記［化学式Ｈ］、前記［化学式Ｈ１］又は前記［化学式Ｈ２］内のアントラセニル基の１０位に結合する結合サイトである。
一実施形態として、本発明による有機発光素子において、前記［化学式Ｈ］、前記［化学式Ｈ１］又は前記［化学式Ｈ２］内の連結基Ｌ１３は、単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基とすることができる。このとき、前記ｋは１～２の整数であるが、前記ｋが２以上の場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一でも異なってもよい。
本発明に係る有機発光素子内の前記［化学式Ｈ］で表されるアントラセン誘導体は、下記＜化合物１０１＞から下記＜化合物１６６＞の中から選択されるいずれか一つとすることができる。
Figure 2022540575000021
Figure 2022540575000022
Figure 2022540575000023
Figure 2022540575000024
Figure 2022540575000025
別の一実施形態として、本発明に係る有機発光素子内の前記［化学式Ｈ１］及び前記［化学式Ｈ２］のうちのいずれか一つで表されるアントラセン誘導体は、下記＜化合物２０１＞から下記＜化合物２８１＞の中から選択されるいずれか一つとすることができる。
Figure 2022540575000026

Figure 2022540575000027
Figure 2022540575000028
Figure 2022540575000029
Figure 2022540575000030
Figure 2022540575000031
Figure 2022540575000032
より好適な本発明の一実施形態として、本発明は、第１電極としての陽極；第１電極に対向する第２電極としての陰極及び前記陽極と前記陰極との間に介在する発光層；を含み、本発明における前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］のうちのいずれか一つで表されるホウ素化合物を発光層内のドーパントとして含み、且つ前記［化学式Ｈ］で表される化合物のうちの少なくとも一つを発光層内のホストとして含む有機発光素子であることができ、このような構造的特徴によって、本発明による有機発光素子は、低電圧駆動及び高効率特性を有することができる。
前記発光層内のドーパントの含有量は、通常、ホスト約１００重量部を基準にして約０．０１～約２０重量部の範囲で選択でき、これに限定されるものではない。
前記発光層は、前記ドーパントと前記ホストの他にも、様々なホストと様々なドーパント物質をさらに含むことができる。
以下、図面を参照して、本発明の一実施形態による有機発光素子を説明する。
図１は本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を示す図である。
図１に示すように、本発明の実施形態による有機発光素子は、陽極２０、正孔輸送層４０、ホスト及びドーパントを含む発光層５０、電子輸送層６０、及び陰極８０を順次含む有機発光素子であって、前記陽極を第１電極、陰極を第２電極にして、前記陽極と発光層との間に正孔輸送層を含み、発光層と陰極との間に電子輸送層を含む有機発光素子に該当する。
本発明の実施形態による有機発光素子は、前記陽極２０と正孔輸送層４０との間に正孔注入層３０を含み、前記電子輸送層６０と陰極８０との間に電子注入層７０を含むことができる。
以下、図１を参照して、本発明の有機発光素子及びその製造方法について説明する。
まず、基板１０の上部に陽極（アノード）電極用物質をコーティングして陽極２０を形成する。ここで、基板１０としては、通常の有機ＥＬ素子で使用される基板を使用するが、透明性、表面平滑性、扱いやすさ及び防水性に優れた有機基板又は透明プラスチック基板であることが好ましい。そして、陽極電極用物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
前記陽極２０電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着又はスピンコーティングして正孔注入層３０を形成する。その次に、前記正孔注入層３０の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着又はスピンコーティングして正孔輸送層４０を形成する。
前記正孔注入層の材料は、当該分野における通常使用されるものである限りは、特に制限されずに使用することができ、例えば、２－ＴＮＡＴＡ［４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（２－ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、ＮＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）］、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］、ＤＮＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれらに限定されるものではない。
前記正孔輸送層の材料は、当該分野における通常使用されるものである限りは、特に制限されず、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、又はＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（ａ－ＮＰＤ）などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
本発明は、前記正孔輸送層の上部に電子遮断層をさらに形成することができる。前記電子遮断層は、電子注入層から注入された電子が発光層を通って正孔輸送層に進入することを防止することにより、素子の寿命と効率を向上させるための層であって、発光層と正孔注入層との間における適切な部分に形成でき、好ましくは、発光層と正孔輸送層との間に形成できる。
次いで、前記正孔輸送層４０又は電子遮断層の上部に発光層５０を真空蒸着法又はスピンコーティング法で積層することができる。
前記発光層は、ホストとドーパントからなる。これらを構成する材料については、上記で記載したのと同様である。
本発明の具体例によれば、前記発光層の厚さは５０～２，０００Åであることが好ましい。
前記発光層上に電子輸送層６０を真空蒸着法又はスピンコーティング法によって蒸着する。
本発明において、前記電子輸送層の材料としては、電子注入電極（カソード（Ｃａｔｈｏｄｅ））から注入された電子を安定的に輸送する機能を果たすものであって、公知の電子輸送物質を用いることができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス（８－キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、Ｌｉｑ、ＴＡＺ、ＢＡｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ ｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）、化合物ＥＴ２０１、化合物ＥＴ２０２、ＢＣＰ、オキサジアゾール誘導体であるＰＢＤ、ＢＭＤ、ＢＮＤなどの材料を使用することもできるが、これに限定されるものではない。
Figure 2022540575000033
本発明における有機発光素子は、前記電子輸送層を形成した後に、電子輸送層の上部に、陰極からの電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層できる。これは、特に材料を制限しない。
前記電子注入層形成材料としては、ＣｓＦ、ＮａＦ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの電子注入層形成材料として公知になっている任意の物質を用いることができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲の中から選択できる。
前記電子注入層の厚さは、約１Å～約１００Å、約３Å～約９０Åとすることができる。前記電子注入層の厚さが前述の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき程度の電子注入特性を得ることができる。
本発明において、前記陰極は、容易な電子注入のために仕事関数の小さい物質を用いることができる。リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、又はこれらの合金アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを使用するか、或いはＩＴＯ、ＩＺＯを用いた透過型陰極を使用することができる。
本発明における有機発光素子は、３８０ｎｍ～８００ｎｍの波長範囲で発光する青色発光材料、緑色発光材料又は赤色発光材料の発光層をさらに含むことができる。すなわち、本発明における発光層は複数の発光層であって、前記さらに形成される発光層内の青色発光材料、緑色発光材料又は赤色発光材料は、蛍光材料又は燐光材料とすることができる。
本発明において、前記それぞれの層の中から選択された一つ以上の層は、単分子蒸着工程又は溶液工程によって形成できる。
前記蒸着工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空又は低圧状態で加熱などによって蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロール・ツー・ロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどの方法によって薄膜を形成する方法を意味する。
本発明における前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色のフラットパネル照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明装置の中から選択されるいずれか一つの装置に使用できる。
以下、好適な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例は、本発明をより具体的に説明するためのものである。本発明の範囲がこれらの実施例によって限定されないのは、当業分野における通常の知識を有する者にとって自明である。
合成例１：化学式３１の合成
合成例１－１．＜中間体１－ａ＞の合成
Figure 2022540575000034
反応器にフロ［２，３－ｂ］ベンゾフラン３３．２ｇ（２１０ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン２５０ｍＬを入れて撹拌する。－１０℃に冷却し、臭素３３．６ｇ（２１０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５０ｍＬに希釈して滴加した後、０℃で２時間撹拌する。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を入れて攪拌した後、抽出する。有機層を減圧濃縮した後、エタノールで再結晶して＜中間体１－ａ＞５８．７ｇを得た。（収率８８％）
合成例１－２．＜中間体１－ｂ＞の合成
Figure 2022540575000035
反応器に水酸化カリウム１２．１ｇ（２１６ｍｍｏｌ）とエタノール２００ｍＬを入れて溶かす。０℃で＜中間体１－ａ＞３４．３ｇ（１０８ｍｍｏｌ）をエタノールに溶かして滴加した後、２時間還流攪拌する。反応終了後、減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ｂ＞１２．８ｇを得た。（収率５０％）
合成例１－３．＜中間体１－ｃ＞の合成
Figure 2022540575000036
反応器に１－ブロモ－３－クロロベンゼン３．１ｇ（１６ｍｍｏｌ）、アニリン５．８ｇ（１６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１ｇ（１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド３ｇ（３２ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル０．２ｇ（１ｍｍｏｌ）及びトルエン４５ｍＬを入れ、２４時間還流攪拌する。反応終了後、濾過して濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ｃ＞５．２ｇを得た。（収率８２％）
合成例１－４．＜中間体１－ｄ＞の合成
Figure 2022540575000037
反応器に＜中間体１－ｃ＞２０ｇ（９８ｍｍｏｌ）、＜中間体１－ｂ＞２３．２ｇ（９８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．５ｇ（２ｍｍｏｌ）、ナトリウムタｔｅｒｔ－ブトキシド１８．９ｇ（１９６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．８ｇ（４ｍｍｏｌ）及びトルエン２００ｍＬを入れ、５時間還流攪拌する。反応終了後、濾過して濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ｄ＞２７．５ｇを得た。（収率７８％）
合成例１－５．＜中間体１－ｅ＞の合成
Figure 2022540575000038
１－ブロモ－３－クロロベンゼンの代わりに＜中間体１－ｄ＞を用いた以外は、合成例１－３と同様の方法で合成して、＜中間体１－ｅ＞を得た。（収率７１％）
合成例１－６．＜中間体１－ｆ＞の合成
Figure 2022540575000039
＜中間体１－ｃ＞の代わりに＜中間体１－ｅ＞を用い、＜中間体１－ｂ＞の代わりに１－ブロモ－２－ヨードベンゼンを用いた以外は、合成例１－４と同様の方法で合成して、＜中間体１－ｆ＞を得た。（収率８０％）
合成例１－７．＜化学式３１＞の合成
Figure 2022540575000040
反応器に＜中間体１－ｆ＞１３．１ｇ（２３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン１２０ｍＬを入れる。－７８℃でｎ－ブチルリチウム４２．５ｍＬ（６８ｍｍｏｌ）を滴加した後、６０℃で３時間撹拌する。同じ温度で窒素を吹き込んでヘプタンを除去する。温度を－７８℃に下げた後、三臭化ホウ素１１．３ｇ（４５ｍｍｏｌ）を滴加する。常温で１時間撹拌する。０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン５．９ｇ（４５ｍｍｏｌ）を滴加した後、１２０℃で２時間撹拌する。常温で酢酸ナトリウム水溶液を入れて撹拌する。反応終了後、濾過して濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜化学式３１＞１．４ｇを得た。（収率１２％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ５００．１７［Ｍ＋］
合成例２：化学式４の合成
合成例２－１．＜中間体２－ａ＞の合成
Figure 2022540575000041
反応器にチエノ［２，３－ｂ］ベンゾチオフェン１９ｇ（１００ｍｍｏｌ）、クロロホルム３００ｍＬを入れて撹拌する。０℃に冷却し、Ｎ－ブロモスクシンイミド１７．８ｍｇ（１００ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくり滴加した後、４時間撹拌する。反応終了後、抽出して濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体２－ａ＞２２．６ｇを得た。（収率８４％）
合成例２－２．＜化学式４＞の合成
合成例１－４において＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体２－ａ＞を用いた以外は、合成例１－４～１－７と同様の方法で合成して、＜化学式４＞を得た。（収率１２％）
合成例３：化学式２３の合成
合成例３－１．＜中間体３－ａ＞の合成
Figure 2022540575000042
反応器にベンゾチエノフラン－３（２ｈ）－オン５ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）を入れ、メタノール５０ｍｌに溶かす。０℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム１．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）をゆっくり１５分間滴加した後、１時間撹拌する。氷水１００ｍｌを加えて希釈した後、５％塩酸で酸性化させてｐＨ４に合わせる。抽出して濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体３－ａ＞３．５ｇを得た。（収率７６％）
合成例３－２．＜中間体３－ｂ＞の合成
Figure 2022540575000043
ジオキサン－ジクロロメタン１：１の混合溶液１０ｍｌにジブロミド１．５７ｇ（６．３３ｍｍｏｌ）を溶かした後、同じ溶媒（ジオキサン－ジクロロメタン１：１の混合溶液）６ｍｌに＜中間体３－ａ＞１ｇ（５．７４ｍｍｏｌ）を溶かした溶液を０℃でゆっくり滴加した。同じ温度で２時間撹拌した。炭酸水素ナトリウムを加えて中性化させ、２０分後に濾過する。抽出して濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体３－ｂ＞０．８４ｇを得た。（収率５８％）
合成例３－３．＜中間体３－ｃ＞の合成
Figure 2022540575000044
＜中間体１－ｃ＞の代わりに２，３－ジクロロ－Ｎ－フェニルアニリンを用い、＜中間体１－ｂ＞の代わりに３－ブロモ－トリフェニルアミンを用いた以外は、合成例１－４と同様の方法で合成して、＜中間体３－ｃ＞を得た。（収率７７％）
合成例３－４．＜中間体３－ｄ＞の合成
Figure 2022540575000045
１－ブロモ－３－クロロベンゼンの代わりに＜中間体３－ｂ＞を用い、アニリンの代わりに３－アミノビフェニルを用いた以外は、合成例１－３と同様の方法で合成して、＜中間体３－ｄ＞を得た。（収率６７％）
合成例３－５．＜中間体３－ｅ＞の合成
Figure 2022540575000046
＜中間体１－ｃ＞の代わりに＜中間体３－ｄ＞を用い、＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体３－ｃ＞を用いた以外は、合成例１－４と同様の方法で合成して、＜中間体３－ｅ＞得た。（収率６０％）
合成例３－６．＜化学式２３＞の合成
Figure 2022540575000047
＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体３－ｅ＞を用いた以外は、合成例１－７と同様の方法で合成して、＜化学式２３＞を得た。（収率１７％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ７５９．２５［Ｍ＋］
合成例４：化学式８の合成
合成例４－１．＜中間体４－ａ＞の合成
Figure 2022540575000048
反応器に３－ブロモ－２－ニトロチオフェン２０．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１２．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム４ｇ（３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４１．５ｇ（３００ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２５０ｍＬ及び蒸留水９０ｍＬを入れ、２４時間還流攪拌する。反応終了後、有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体４－ａ＞１６ｇを得た。（収率７８％）
合成例４－２．＜中間体４－ｂ＞の合成
Figure 2022540575000049
反応器に＜中間体４－ａ＞１６ｇ（７８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン５１．１ｇ（１９５ｍｍｏｌ）を入れた後、１，２－ジクロロベンゼン３００ｍｌを入れ、溶かした後、２４時間還流攪拌する。反応終了後、有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体４－ｂ＞９．７ｇを得た。（収率７２％）
合成例４－３．＜中間体４－ｃ＞の合成
Figure 2022540575000050
＜中間体１－ｃ＞の代わりに＜中間体４－ｂ＞を用い、＜中間体１－ｂ＞の代わりにヨードベンゼンを用いた以外は、合成例１－４と同様の方法で合成して、＜中間体４－ｃ＞を得た。（収率７４％）
合成例４－４．＜中間体４－ｄ＞の合成
Figure 2022540575000051
チエノ［２，３－ｂ］ベンゾチオフェンの代わりに＜中間体４－ｃ＞を用いた以外は、合成例２－１と同様の方法で合成して、＜中間体４－ｄ＞を得た。（収率７８％）
合成例４－５．＜化学式８＞の合成
合成例１－４において＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体４－ｄ＞を用いた以外は、合成例１－４～１－７と同様の方法で合成して、＜化学式８＞を得た。（収率１３％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ５９１．１９［Ｍ＋］
合成例５：化学式１３の合成
合成例５－１．＜中間体５－ａ＞の合成
Figure 2022540575000052
反応器に５－ブロモフラン－２－ボロン酸２２．５ｇ（１１８ｍｍｏｌ）、メチル２－ヨードベンゾエート３０．９ｇ（１１８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２．７ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３３ｇ（２３７ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍｌ、１，４－ジオキサン２００ｍｌ及び水１００ｍｌを窒素状態下で投入し、１２時間還流した。反応終了後、有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体５－ａ＞２４．５ｇを得た。（収率７４％）
合成例５－２．＜中間体５－ｂ＞の合成
Figure 2022540575000053
テトラヒドロフラン１５０ｍｌ入りの反応器に＜中間体５－ａ＞３０．９ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を入れて温度を－１０℃に下げた後、３Ｍ臭化メチルマグネシウム８５ｍｌ（２５４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加する。４０℃に温度を上げた後、４時間撹拌する。温度を－１０℃に下げた後、２Ｎ塩酸７０ｍｌをゆっくり滴加し、塩化アンモニウム水溶液７０ｍｌを入れた後、温度を常温に上げる。反応終了後、反応物を水で洗浄し、減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体５－ｂ＞２４．７ｇを得た。（収率８０％）
合成例５－３．＜中間体５－ｃ＞の合成
Figure 2022540575000054
反応器に窒素雰囲気下で＜中間体５－ｂ＞２５ｇ（８９．２ｍｍｏｌ）、リン酸７０ｍｌを入れ、常温で１２時間撹拌した。反応終了後、抽出して濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体５－ｃ＞１６．４ｇを得た。（収率７０％）
合成例５－４．＜中間体５－ｄ＞の合成
Figure 2022540575000055
反応器に１－ブロモ－３（ｔｅｒｔ－ブチル）－５－ヨードベンゼン５０ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、アニリン３６．２ｇ（３８９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１．６ｇ（７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド５１ｇ（５３０ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル４．４ｇ（７ｍｍｏｌ）及びトルエン５００ｍＬを入れ、２４時間還流攪拌する。反応終了後、濾過して濾液を濃縮する。カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体５－ｄ＞４２．５ｇを得た。（収率５０％）
合成例５－５．＜中間体５－ｅ＞の合成
Figure 2022540575000056
反応器に＜中間体５－ｄ＞３１．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）、３－ブロモベンゾフラン１９．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１ｇ（２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド１２．２ｇ（１２７ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．７ｇ（３ｍｍｏｌ）、トルエン１５０ｍＬを入れ、５時間還流攪拌する。反応終了後、濃縮する。カラムクロマトグラフィーで分離し、＜中間体５－ｅ＞１９．５ｇを得た。（収率４５％）
合成例５－６．＜中間体５－ｆ＞の合成
Figure 2022540575000057
＜中間体１－ｃ＞の代わりに＜中間体５－ｅ＞を用い、＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体５－ｃ＞を用いた以外は、合成例１－４と同様の方法で合成して、＜中間体５－ｆ＞を得た。（収率６７％）
合成例５－７．＜化学式１３＞の合成
Figure 2022540575000058
＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体５－ｆ＞を用いた以外は、合成例１－７と同様の方法で合成して＜化学式１３＞を得た。（収率１５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ６２２．２８［Ｍ＋］
合成例６：化学式６０の合成
合成例６－１．＜中間体６－ａ＞の合成
Figure 2022540575000059
合成例５－１において５－ブロモフラン－２－ボロン酸の代わりに（４－ブロモフラン－３－イル）ボロン酸を用いた以外は、合成例５－１～５－３と同様の方法で合成して、＜中間体６－ａ＞を得た。（収率６５％）
合成例６－２．＜中間体６－ｂ＞の合成
Figure 2022540575000060
＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体６－ａ＞を用いた以外は、合成例１－４と同様の方法で合成して、＜中間体６－ｂ＞を得た。（収率７２％）
合成例６－３．＜中間体６－ｃ＞の合成
Figure 2022540575000061
反応器に＜中間体６－ｂ＞５７．９ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、フェノール３１．２ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４５．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）及びＮＭＰ２５０ｍＬを入れ、１６０℃で１２時間還流攪拌する。反応終了後、温度を常温に下げ、ＮＭＰを減圧下で蒸留除去した後、抽出する。溶媒を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体６－ｃ＞４３．２ｇを得た。（収率６５％）
合成例６－４．＜化学式６０＞の合成
Figure 2022540575000062
＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体６－ｃ＞を用いた以外は、合成例１－７と同様の方法で合成して、＜化学式６０＞を得た。（収率１５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ４５１．１７［Ｍ＋］
合成例７：化学式８４の合成
合成例７－１．＜中間体７－ａ＞の合成
Figure 2022540575000063
反応器に５，７－ジヒドロインドロ［２，３－ｂ］カルバゾール１０．８ｇ（４２ｍｍｏｌ）、＜中間体１－ｂ＞９．９ｇ（４２ｍｍｏｌ）、銅粉末１０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）、１８－クラウン－６－エーテル４．５ｇ（１７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム３４．９ｇ（２５３ｍｍｏｌ）を入れ、ジクロロベンゼン１１０ｍＬを加えた後、１８０℃で約２４時間還流攪拌する。反応終了後、ジクロロベンゼンを除去し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体７－ａ＞１２．５ｇを得た。（収率７２％）
合成例７－２．＜中間体７－ｂ＞の合成
Figure 2022540575000064
＜中間体１－ｃ＞の代わりに＜中間体７－ａ＞を用い、＜中間体１－ｂ＞の代わりに２－ブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－ヨードベンゼンを用いた以外は、合成例１－４と同様の方法で合成して＜中間体７－ｂ＞を得た。（収率６７％）
合成例７－３．＜化学式８４＞の合成
Figure 2022540575000065
＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体７－ｂ＞を用いた以外は、合成例１－７と同様の方法で合成して、＜化学式８４＞を得た。（収率１５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ５５２．２０［Ｍ＋］
合成例８：化学式４６の合成
合成例８－１．＜中間体８－ａ＞の合成
Figure 2022540575000066
合成例４－３において＜中間体４－ｂ＞の代わりに４，４－ジメチル－１，４－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］ピロールを用いた以外は、合成例４－３～４－４と同様の方法で合成して＜中間体８－ａ＞を得た。（収率５５％）
合成例８－２．＜中間体８－ｂ＞の合成
Figure 2022540575000067
１－ブロモ－３－クロロベンゼンの代わりに１，３－ジブロモベンゼンを用い、アニリンの代わりに４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンを用いた以外は、合成例１－３と同様の方法で合成して＜中間体８－ｂ＞を得た。（収率７７％）
合成例８－３．＜中間体８－ｃ＞の合成
Figure 2022540575000068
５，７－ジヒドロインドロ［２，３－ｂ］カルバゾールの代わりに＜中間体８－ｂ＞を用い、＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体８－ａ＞を用いた以外は、合成例７－１と同様の方法で合成して、＜中間体８－ｃ＞を得た。（収率６９％）
合成例８－４．＜中間体８－ｄ＞の合成
Figure 2022540575000069
＜中間体１－ｃ＞の代わりに＜中間体８－ｃ＞を用い、＜中間体１－ｂ＞の代わりに１－ブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヨードベンゼンを用いた以外は、合成例１－４と同様の方法で合成して、＜中間体８－ｄ＞を得た。（収率７２％）
合成例８－５．＜化学式４６＞の合成
Figure 2022540575000070
＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体８－ｄ＞を用いた以外は、合成例１－７と同様の方法で合成して、＜化学式４６＞を得た。（収率１３％）
合成例９：化学式１０３の合成
合成例９－１．＜中間体９－ａ＞の合成
Figure 2022540575000071
＜中間体１－ｃ＞の代わりに＜中間体３－ｄ＞を用い、＜中間体１－ｂ＞の代わりに１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンを用いた以外は、合成例１－４と同様の方法で合成して、＜中間体９－ａ＞を得た。（収率７５％）
合成例９－２．＜中間体９－ｂ＞の合成
Figure 2022540575000072
反応器にフェニルヒドラジン１００ｇ（０．９２４ｍｏｌ）、酢酸５００ｍＬを入れて攪拌した後、６０℃に加熱した。２－メチルシクロヘキサノン１０３．６ｇ（０．９２４ｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、８時間還流した。反応終了後、水と酢酸エチルで抽出した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体９－ｂ＞１３０ｇを得た。（収率７６％）
合成例９－３．＜中間体９－ｃ＞の合成
Figure 2022540575000073
窒素雰囲気下でトルエン７５０ｍＬ入りの反応器に＜中間体９－ｂ＞７５ｇ（４０５ｍｍｏｌ）を入れ、マイナス１０℃に冷却した後、１．６Ｍメチルリチウム３８０ｍＬ（６０８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加し、マイナス１０℃で３時間程度撹拌した。反応完了後、水と酢酸エチルを用いて抽出した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体９－ｃ＞５０．５ｇを得た。（収率６２％）
合成例９－４．＜中間体９－ｄ＞の合成
Figure 2022540575000074
＜中間体１－ｃ＞の代わりに＜中間体９－ｃ＞を用い、＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体９－ａ＞を用いた以外は、合成例１－４と同様の方法で合成して＜中間体９－ｄ＞を得た。（収率６４％）
合成例９－５．＜化学式１０３＞の合成
Figure 2022540575000075
＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体９－ｄ＞を用いた以外は、合成例１－７と同様の方法で合成して＜化学式１０３＞を得た。（収率１５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ６２４．２４［Ｍ＋］
実施例１～１８：有機発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。ＩＴＯガラスを真空チャンバーに取り付けた後、ＤＮＴＰＤ（７００Å）、α－ＮＰＤ（３００Å）の順に成膜した。発光層のホストとドーパントとして、下記表１に記載された化合物を重量比（９７：３）で混ぜて成膜（２５０Å）した後、電子輸送層として［化学式Ｅ－１］（３００Å）、電子注入層としてＬｉｑ（１０Å）を順次成膜し、陰極であるＡｌ（１０００Å）を成膜して有機発光素子を製造した。有機発光素子の特性は、１０ｍＡ／ｃｍ２で測定した。
Figure 2022540575000076
比較例１から６
前記実施例１～１８で使用されたドーパント化合物の代わりに［ＢＤ１］から［ＢＤ３］を用いた以外は同様にして有機発光素子を作製した。前記有機発光素子の発光特性は１０ｍＡ／ｃｍ２で測定した。前記［ＢＤ１］から［ＢＤ３］の構造は、次のとおりである。
Figure 2022540575000077
Figure 2022540575000078
前記表１に示すように、本発明による有機発光素子は、従来技術による比較例１～比較例６の化合物を用いた有機発光素子よりも発光効率に優れ、長寿命の素子特性を示すことにより有機発光素子として応用可能性が高いことが分かる。
本発明に係る新規なホウ素化合物は、有機発光素子内のドーパント物質として用いる場合に、従来の物質に比べてより長寿命及び高効率の特性を持っており、有機発光素子に適用する場合に改善された特性を示すため、有機発光素子及びこれに関連する産業分野で産業上の利用可能性が高い。

Claims (22)

  1. 下記［化学式Ａ］から下記［化学式Ｄ］のうちのいずれか一つで表されるホウ素化合物。
    Figure 2022540575000079
    （前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］中、
    前記Ｑ１からＱ３は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０の芳香族複素環であり、
    前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれか一つであり、
    前記Ｙ１及びＹ２は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、Ｎ－Ｒ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ４Ｒ５の中から選択されるいずれか一つであり、
    前記Ｚ１及びＺ２は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、Ｎ－Ｒ６、ＣＲ７Ｒ８、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ９Ｒ１０の中から選択されるいずれか一つであり、
    前記置換基Ｒ１からＲ１０は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
    前記Ｒ２及びＲ３、Ｒ４及びＲ５、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記Ｙ１内の置換基Ｒ１～Ｒ５は、前記Ｑ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記Ｙ２内の置換基Ｒ１～Ｒ５は、前記Ｑ２環又はＱ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記連結基Ｚ２内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、前記Ｑ１環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記［化学式Ａ］において、
    前記Ｚ１内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、それぞれＺ２又はＹ１と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記［化学式Ｂ］において、
    前記Ｚ１内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、それぞれＺ２と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記［化学式Ｃ］において、
    前記Ｚ１内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、それぞれＹ１と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記［化学式Ｄ］において、
    前記Ｚ１内の置換基Ｒ６～Ｒ１０は、それぞれＱ１と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。
    前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～５０のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基、及び炭素数６～２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。）
  2. 前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］における連結基Ｙ１及びＹ２のうちの少なくとも１つがＮＲ１であり、前記Ｒ１は、請求項１で定義されたのと同一である請求項１に記載のホウ素化合物。
  3. 前記置換基Ｒ１が、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基である請求項２に記載のホウ素化合物。
  4. 前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］における連結基Ｙ１及びＹ２のうちの少なくとも一つは、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ下記［構造式Ａ］で表される連結基である請求項２に記載のホウ素化合物。
    ［構造式Ａ］

    Figure 2022540575000080
    （前記［構造式Ａ］中の「－＊」は、前記置換基Ｚ１に連結された炭素原子、又はＺ１を含む五角環内のＹ１に連結された炭素原子、Ｑ２環における芳香族炭素原子、又はＱ３環における芳香族炭素原子とそれぞれ結合するための結合サイトを意味し、
    前記［構造式Ａ］中の前記Ｒ４１からＲ４５は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、前記Ｒ４１及びＲ４５は、それぞれ前記Ｑ２環又はＱ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。）
  5. 前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］における連結基Ｙ１及びＹ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、Ｎ－Ｒ１であり、Ｒ１は、請求項１で定義されたのと同一である請求項２に記載のホウ素化合物。
  6. 前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］における連結基Ｙ１及びＹ２のうちの少なくとも一つが酸素（Ｏ）原子である請求項１に記載のホウ素化合物。
  7. 前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］におけるＸがホウ素（Ｂ）原子である請求項１に記載のホウ素化合物。
  8. 前記Ｑ１からＱ３の芳香族炭化水素環は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環である請求項１に記載のホウ素化合物。
  9. 前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］中のＱ１及びＱ２の芳香族炭化水素環は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、下記［構造式１０］から前記［構造式２１］の中から選択されるいずれか一つである請求項８に記載のホウ素化合物。
    Figure 2022540575000081
    （前記［構造式１０］から前記［構造式２１］中の「－＊」は、前記Ｑ１環における芳香族環内の炭素が置換基Ｚ２、又は置換基Ｚ２を含む五角環内の炭素原子と結合するための結合サイトを意味するか、或いは前記Ｑ2環における芳香族環内の炭素数がＸ又は連結基Ｙ２と結合するための結合サイトを意味し、
    前記［構造式１０］から前記［構造式２１］中の前記Ｒは、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
    前記ｍは１～８の整数であり、ｍが２以上である場合又はＲが２以上である場合には、それぞれのＲは互いに同一でも異なってもよい。）
  10. 前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］中のＱ３の芳香族炭化水素環は、下記［構造式Ｂ］で表される環である請求項８に記載のホウ素化合物。
    ［構造式Ｂ］
    Figure 2022540575000082
    （前記［構造式Ｂ］中の「－＊」は、Ｑ３における芳香族環内の炭素が連結基Ｙ１、Ｘ及び連結基Ｙ２とそれぞれ結合するための結合サイトを意味し、
    前記［構造式Ｂ］中の前記Ｒ５５からＲ５７は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
    前記Ｒ５５からＲ５７は、それぞれ隣り合う置換基と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。）
  11. 前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］における前記Ｑ１～Ｑ３のうちの少なくとも一つは、炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は炭素数２～５０の芳香族複素環内に下記[構造式Ｆ]で表されるアリールアミノ基が結合したものである請求項１に記載のホウ素化合物。
    ［構造式Ｆ］
    Figure 2022540575000083
    （前記［構造式Ｆ］中、「－＊」は、Ｑ１からＱ３のうちの少なくとも一つの環の芳香族炭素と結合するための結合サイトを意味し、
    Ａｒ１１及びＡｒ１２は、同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であり、これらは互いに連結されて環を形成することができる。）
  12. 前記ホウ素化合物は、下記＜化学式１＞から＜化学式１１２＞の中から選択されるいずれか一つである請求項１に記載のホウ素化合物。
    Figure 2022540575000084
    Figure 2022540575000085
    Figure 2022540575000086
    Figure 2022540575000087
    Figure 2022540575000088
  13. 第一電極と、
    前記第１電極に対向する第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層と、を含み、前記有機層が請求項１から１２のいずれか一項に記載のホウ素化合物を１種以上含む有機発光素子。
  14. 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも一つを含む請求項１３に記載の有機発光素子。
  15. 前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層が発光層を含み、
    前記発光層は、ホストとドーパントとからなり、前記［化学式Ａ］から前記［化学式Ｄ］のうちのいずれか一つで表されるホウ素化合物がドーパントとして使用される請求項１３に記載の有機発光素子。
  16. 前記発光層は、下記［化学式Ｈ］で表されるアントラセン誘導体をホストとして使用する請求項１５に記載の有機発光素子。
    ［化学式Ｈ］
    Figure 2022540575000089
    （前記［化学式Ｈ］中、
    前記置換基Ｒ１１からＲ１８は、同一でも異なってもよく、それぞれ請求項１におけるＲ１からＲ１０で定義されたのと同一であり、
    前記置換基Ａｒ９及びＡｒ１０は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基の中から選択されるいずれか一つであり、
    前記連結基Ｌ１３は、単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれか一つであり、
    前記ｋは１～３の整数であるが、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一でも異なってもよい。）
  17. 前記［化学式Ｈ］で表されるアントラセン誘導体は、下記［化学式Ｈ１］又は下記［化学式Ｈ２］で表されるアントラセン誘導体である請求項１６に記載の有機発光素子。
    Figure 2022540575000090
    （前記［化学式Ｈ１］及び前記［化学式Ｈ２］中、
    前記置換基Ｒ１９～Ｒ２５は、同一でも異なってもよく、それぞれ請求項１におけるＲ１～Ｒ１０で定義されたのと同一である。）
  18. 前記連結基Ｌ１３が単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基であり、
    前記ｋは１～２の整数であるが、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一でも異なってもよい、請求項１６に記載の有機発光素子。
  19. 前記アントラセン誘導体は、下記＜化合物１０１＞から下記＜化合物１６６＞の中から選択されるいずれか一つである請求項１６に記載の有機発光素子。
    Figure 2022540575000091
    Figure 2022540575000092
    Figure 2022540575000093
    Figure 2022540575000094
    Figure 2022540575000095
  20. 前記アントラセン誘導体は、下記＜化合物２０１＞から下記＜化合物２８１＞の中から選択されるいずれか一つである請求項１７に記載の有機発光素子。
    Figure 2022540575000096
    Figure 2022540575000097
    Figure 2022540575000098
    Figure 2022540575000099
    Figure 2022540575000100
    Figure 2022540575000101
    Figure 2022540575000102
  21. 前記それぞれの層の中から選択された一つ以上の層は、蒸着工程又は溶液工程によって形成される請求項１４に記載の有機発光素子。
  22. 前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色のフラットパネル照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置の中から選択されるいずれか一つに使用される請求項１３に記載の有機発光素子。
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