CN107004776B - 具有高效率和长寿命的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种具有高效率和长寿命的有机发光元件,尤其涉及一种如下的有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相向;发光层,夹设于所述第一电极和所述第二电极之间,所述发光层包括用[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物中的至少一个,并且包括用[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物中的至少一个,所述[化学式A]、[化学式B]、[化学式H1]至[化学式H7]与本发明的具体说明中记载的内容相同。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有高效率和长寿命的有机发光元件,尤其涉及一种包括被用作有机发光元件内的发光层的特定结构的主剂材料和掺杂剂材料的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode;OLED)是利用自发光现象的显示部件,其视角较大,且可以比液晶显示部件更轻薄、短小,并具有响应速度快的优点,因此作为全彩(full-color)显示器或照明用设备的应用备受期待。
在所述有机发光元件中被使用为有机物层的材料可根据功能而分类为发光材料和电荷传输材料,例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料可根据分子量而分类为高分子型和低分子型,并根据发光机理而被分类为荧光材料和磷光材料,该荧光材料源自电子的单重态激发状态,该磷光材料源自电子的三重态激发状态。而且,发光材料可根据发光颜色而被区分成蓝色、绿色、红色发光材料以及用于体现更优秀的天然色的黄色及橙色发光材料。
另外,在作为发光材料而只使用一种物质的情况下,因分子间相互作用而使最大发光波长移向长波长,并使色纯度降低或者因发光削减效应而引发元件效率降低的问题,因此为了增加色纯度并增加通过能量转移的发光效率,可使用主剂-掺杂剂系统作为发光材料。
其原理在于,如果将相比形成发光层的主剂而言能带间隙更小的掺杂剂少量混合到发光层,则从发光层发生的激子被输送到掺杂剂,从而发射高效率的光。此时,由于主剂的波长移动到掺杂剂的波长带,因此可根据所利用的掺杂剂种类而获得所期望的波长的光。
作为与这种发光层中的掺杂剂化合物相关的现有技术,韩国公开专利公报第10-2008-0015865(2008.02.20)号中公开有利用了结合有芳胺的茚并芴衍生物等的有机发光元件,韩国公开专利公报第10-2012-0047706号(20012.05.14)中公开有利用一个分子内同时存在二苯并呋喃或者二苯并噻吩与芴、或者同时存在苯并呋喃或二苯并噻吩与咔唑的结构的化合物的有机发光元件。
并且,作为关于发光层中的主剂化合物的现有技术,在韩国专利申请第10-2013-0121947号中记载了包括能够作为荧光主剂而使用的蒽衍生物的有机发光元件。
但是,即使有包括上述现有文献的现有技术,目前依然需要持续地开发表现出进一步改善的效率和长寿命的有机发光元件。
发明内容
技术问题
因此,本发明的所要解决的技术问题为,提供一种通过特定结构的掺杂剂和主剂而具有高效率及长寿命特性的新型有机发光元件(organic light emitting diode,OLED)。
技术方案
本发明为了完成上述技术课题,提供如下的有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相向;发光层,夹设于于所述第一电极和所述第二电极之间,所述发光层包括用下述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物中的至少一个,并且,包括用所述[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物中的至少一个。
[化学式A]
在所述[化学式A]及[化学式B]中,
A1、A2、E及F分别彼此相同或不同,并相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环;
所述A1的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子以及所述A2的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与所述W一同形成五元环,从而分别形成缩合环;
所述连接基L1至L12分别彼此相同或不同,并相互独立地选自:单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基;
所述W从CR1R2、SiR1R2、GeR1R2、O、S中选择;
所述M是从N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中选择的任意一个;
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同,而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个;
所述R1和R2能够相互连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环型环,形成的所述脂环族、芳香族的单环或多环型环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代;
所述p1至p4、r1至r4、s1至s4分别为1至3的整数,当这些分别为2以上时,各个连接基L1至L12彼此相同或不同,所述x为1或2的整数,y和z分别相同或不同,并相互独立地取0至3的整数,
所述Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、Ar5和Ar6、以及Ar7和Ar8能够分别相互连接而形成环;
在所述化学式A中,A2环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合而形成缩合环,
在所述化学式B中,所述A1环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q2的*结合而形成缩合环,所述A2环内彼此相邻的两个碳原子能够通过与所述结构式Q1的*结合而形成缩合环;
[化学式H1]
在所述[化学式H1]中,
An是被取代或未被取代的蒽、被取代或未被取代的苯并蒽,
所述Ar11至Ar13分别相同或不同,而且相互独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳香族连接基(aromatic linking group)、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳族连接基;
所述An的用*表示的2个部位分别与P或Q结合,
所述R11至R12分别相同或不同,而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个;
所述e、f及g彼此相同或不同,分别独立地为0至2的整数。
[化学式H2]
在所述[化学式H2]中,
所述An1及An2彼此相同或不同,并分别独立地为被取代或未被取代的蒽、或者被取代或未被取代的苯并蒽,
所述An1及An2的用*表示的2个部位分别与P或Q结合,
所述L、Ar11、Ar12及Ar13分别相同或不同,并且相互独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳香族连接基(aromatic linking group)、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳族连接基;
所述R11及R12、e、f及g与[化学式H1]中定义的内容相同,
[化学式H3]
在所述[化学式H3]中,
所述Ar31至Ar34、R31至R34彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述w和ww彼此相同或不同,所述x和xx彼此相同或不同,w+ww和x+xx值分别独立地为0至3的整数,
所述y和yy彼此相同或不同,所述z和zz彼此相同或不同,y+yy和z+zz值分别独立地为0至2的整数,
[化学式H4]
在所述[化学式H4]中,
所述Ar41至Ar44彼此相同或不同,并分别独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为5至60的杂芳族连接基;
所述R41至R44彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述j至m彼此相同或不同,并分别独立地为0至2的整数,
所述w至z彼此相同或不同,并分别独立地为0至4的整数,
[化学式H5]
在所述[化学式H5]中,
所述Ar51至Ar53彼此相同或不同,并分别独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为5至60的杂芳族连接基;
所述R51至R56彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述p至r彼此相同或不同,并分别独立地为0至3的整数。
[化学式H6]
在所述[化学式H6]中,
所述R61至R70彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个。
[化学式H7]
在所述[化学式H7]中,
R71至R82彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
在此,所述化学式A、化学式B、化学式H1至化学式H7中的所述“被取代或未被取代的”中的“取代”表示被从由如下的物质组成的群中选择的一种以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷基氨基、碳原子数为1至24的芳基氨基、碳原子数为1至24的杂芳基氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为1至24的芳基硅烷基、碳原子数为1至24的芳氧基。
有益效果
根据本发明的有机发光元件相比于根据现有技术的有机发光元件而可以表现出更加改善的效率及长寿命效果。
附图说明
图1是根据本发明的一具体例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下,对本发明进行更详细的说明。
本发明提供一种有机发光元件,其包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相向;发光层,夹设于所述第一电极和所述第二电极之间,
所述发光层包括用所述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物中的至少一个,并且,包括用所述[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物中的至少一个。
另外,在对于本发明中的用[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物和用所述[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物内的取代基的说明中,考虑所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围时,所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为5至50的芳基的碳原子数的范围分别表示如下的含义:当不考虑所述取代基被取代的部分而视为未被取代时,构成烷基部分或芳基部分的全部碳原子数。例如,对于对位取代有丁基的苯基而言,应当被视为相当于被碳原子数为4的丁基所取代的碳原子数为6的芳基。
作为本发明的化合物中使用的取代基的芳基是从芳香烃通过去除一个氢而衍生的有机基团,当所述芳基具有取代基时,可以与相邻的取代基相互融合(fused)而额外形成环。
作为所述芳基的的具体例,可列举苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)之类的芳香族基团,所述芳基的中的一种以上的氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”),R'与R"相互独立地取碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基表示如下的碳原子数为2至24的环芳香族系:包括从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择的1、2或3个杂原子,其余环原子为碳。所述环可融合(fused)而形成环。另外,所述杂芳基中的一个以上的氢原子可与所述芳基的情形相同地被取代基所取代。
并且,本发明中,所述芳香族杂环表示如下的物质:芳香烃环中,芳香族碳中的一个以上被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一种以上的杂原子所取代。
作为本发明中使用的取代基的烷基的具体例,可列举甲基、乙基、丙基,异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等,所述烷基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基的情形相同地被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的烷氧基的具体例,可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等,所述烷氧基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基相同地被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的硅烷基的具体例,可列举三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、硅烷基、二苯基乙烯基硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃硅烷基等,所述硅烷基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基相同地被取代基所取代。
根据本发明的有机发光元件中的用所述化学式A或化学式B表示的胺化合物具有如下的结构特征:在所述化学式A中,当结构式Q1连接于A2环时,包括所述Ar1及Ar2的胺基必然结合于A2环;在所述化学式B中,当结构式Q2连接于A1环,结构式Q1连接于A2环时,在所述A2环必然结合有包括Ar1和Ar2的胺基。
根据本发明的有机发光元件的发光层包括主剂和掺杂剂而形成。
用所述[化学式A]及[化学式B]表示的胺化合物作为发光层内的掺杂剂而被使用,作为本发明中的发光层的又一构成要素的用所述[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物作为主剂而被使用,从而相比于根据现有技术的有机发光元件而可以具有改善的效率及长寿命效果。
在此情况下,所述化学式H1的蒽衍生物可以是用下述化学式C表示的化合物。
[化学式C]
在所述[化学式C]中,
R91至R98相同或相异,且分别与前述的R1至R9中定义的内容相同;
Ar9和Ar10分别彼此相同或相异,彼此独立地为选自如下组中的任意一个:氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基;
L13是单键,或者选自被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基中的任意一个;
h是1至3的整数,在所述h为2以上的情况下,各个L13彼此相同或相异。
本发明中,在所述化学式H1的蒽衍生物为用化学式C表示的化合物的情况下,所述化学式C内的Ar9可以是用化学式C-1表示的取代基。
[化学式C-1]
所述R21至R25分别相同或相异,并与前述的R11至R12中定义的内容相同,并且可以与彼此相邻的取代基结合而形成饱和或不饱和环。
在此情况下,所述L13可以是单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基,所述h为1至2的整数,在所述h为2以上的情况下,各个L13彼此相同或相异。
并且,在本发明中,所述[化学式A]及[化学式B]的W可以是CR1R2、SiR1R2。
并且,在本发明中的所述化学式A或化学式B中,A1、A2、E及F分别相同或不同,并可相互独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环。
如上所述,在化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别相同或不同,并相互独立地相当于被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环的情况下,所述被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香烃环相同或不同,并可以是相互独立地选自[结构式10]至[结构式21]中的任意一个。
在所述[结构式10]至[结构式21]中,“-*”表示用于形成包含所述W的五元环或者包含所述结构式Q1和Q2中的M的五元环的结合位点;
当所述[结构式10]至[结构式21]的芳香烃环相当于A1环或A2环并与结构式Q1或结构式Q2结合时,这些当中彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成缩合环;
在所述[结构式10]至[结构式21]中,所述R与前面定义的R1及R2相同;
m为1至8的整数,当m为2以上时,或者当R为2以上时,各个R可以彼此相同或不同。
并且,在本发明中,所述化学式H1的化合物可以是用下述化学式D表示的化合物。
[化学式D]
在所述化学式D中,
结合于所述Ar11的用*表示的部分与所述取代基c1至c4的用*表示的部分结合;
所述X为从-O-、-S-、-N(R101)-、-C(R102R103)中选择的一个,所述R83至R90,R101至R103彼此相同或相异,并分别独立地由与前述的所述R11及R12中定义的内容相同的取代基形成;
所述k1至k7是1至4的整数,在2以上的情况下,各个R83至R89彼此相同或相异;
所述An、Q、Ar11、e分别与上文中定义的内容相同;
所述Cy为被取代或未被取代的碳原子数为2至8的脂肪族环基(group)。
并且,在本发明中,所述化学式A及化学式B中的连接基L1至L12分别相同或相异,并且可以是单键,或者从被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基中选择的任意一个。
在此情况下,所述连接基L1至L12分别为单键,或者从下述[结构式22]至[结构式30]中选择的任意一个;
p1至p4,r1至r4,s1至s4分别为1或2,x可以是1。
在所述连接中,在芳香族环的碳位可以结合有氢或重氢。
更为具体地,在此情况下,所述y可以是1,z可以是0。
作为一个实施例,本发明的用[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物内取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同,并可相互独立地为选自如下基团中的任意一种:氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数是6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数是3至30的环烷基、被取代或未被取代并作为异质原子而具有从O、N、S和Si中选择的一种以上的碳原子数为2至20的杂芳基、氰基、卤基。
并且,在本发明的用化学式A或者化学式B表示的胺化合物中,所述A1、A2、E、F、Ar1至Ar8、L1至L12、R1至R9中的“被取代”的取代基可以是从由如下的基团构成的组中选择的任意一种:氰基、卤基、碳原子数是1至6的烷基、碳原子数是6至18的芳基、碳原子数是6至18的芳烷基、碳原子数是3至18的杂芳基、碳原子数是1至12的烷基硅烷基、碳原子数是6至18的芳基硅烷基。
并且,本发明中的用所述化学式A或化学式B表示的化合物可以是从[化合物1]至[化合物60]中选择的任意一个。
并且,在本发明中,用所述[化学式H1]至[化学式H7]中的一个表示的化合物可以是从下述[化合物101]至[化合物199]中选择的任意一个有机化合物。
在此,作为主剂而使用的化合物即用下述[化合物101]至[化合物199]表示的化合物对应于公知的化合物或者从多个公知的化合物通过简单的取代基的变化而获得的化合物。
作为更优选的本发明的一实施例,本发明包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相向;有机层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间,并将本发明中的用所述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物中的至少一个作为发光层内主剂而包括,并且,可以将用下述[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物中的至少一个作为发光层内掺杂剂而包括。
此时,在本发明中,“(有机层)包含有一种以上的有机化合物”可被解释为“(有机层)可包含一种属于本发明的范围内的有机化合物,或者可以包含两种以上互不相同的属于所述有机化合物的范围的化合物”。
此时,所述发光层内掺杂剂的含量通常可以以约100重量份的主剂为基准而在0.01至20重量份的范围内选择,并且不限于此。
并且,所述发光层可以在除了所述掺杂剂和主剂之外额外地包括多样的主剂和掺杂剂物质。
在包括所述主剂和掺杂剂的发光层中,可以通过适当地选择本发明中的用所述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物的取代基以及适当地选择作为主剂化合物而使用的用[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物,可以实现发光效率以及长寿命,并且可以调节从所述发光层发射的光的色坐标的CIEy值。
另外,本发明中的有机发光元件在阳极和阴极之间具有至少两个发光层,所述发光层包括至少一个包含磷光材料的发光层,并且,可以包括至少一个如下的发光层,将用所述化学式A或化学式B表示的化合物作为掺杂剂而使用,并将选自化学式H1至化学式H7中的一个以上的化合物作为主剂而包括。
而且,所述本发明的有机发光元件可以在发光层以外额外地包括如下层中的至少一个层:空穴注入层、空穴传输层、同时具备空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层。
另外,本发明中作为所述电子传输层材料,可利用具有稳定地传输从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能的公知的电子传输物质。公知的电子传输物质例如可采用喹啉衍生物,尤其可以采用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3,tris(8-hydroxy quinoline)aluminium)、TAZ、Balq、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate:Bebq2)、ADN、化合物201、化合物202、BCP、作为恶二唑衍生物的PBD、BMD、BND之类的材料,然而并不局限于此。
以下,通过图1对本发明的有机发光元件进行说明。
图1为表示本发明的有机发光元件的结构的剖面图。根据本发明的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、有机发光层50、电子传输层60以及阴极80,并可根据需要而再包括空穴注入层30和电子注入层70,此外还可以形成1层或2层的中间层,而且还可以形成空穴阻挡层或电子阻挡层。
参考图1而对本发明的有机发光元件及其制造方法进行如下说明。首先,在基板10上部涂覆阳极电极用物质而形成阳极20。在此,基板10采用通常在有机EL元件中使用的基板,优选采用透明性、表面平滑性、取用容易性及防水性优良的有机基板或者透明塑料基板。另外,作为阳极电极用物质,使用透明且导电性优良的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴注入层30。然后,在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴传输层40。
作为所述空穴注入层的材料,只要是本领域中通常使用的材料就不受特殊限制,例如可使用2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine]、NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)]、TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine]、DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine]等。然而,本发明并非必须局限于此。
而且,所述空穴传输层的材料也只要是本领域中通常使用的材料即可,其并不受到特殊限制,例如可使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而,本发明并非必须局限于此。
接着,在所述空穴传输层40的上部层叠有机发光层50,并在所述有机发光层50的上部选择性地将空穴阻挡层(未图示)通过真空沉积法或旋涂法而形成薄膜。所述空穴阻挡层在空穴通过有机发光层而流入到阴极的情况下使元件的寿命和效率降低,因此采用HOMO(最高占有分子轨道:Highest Occupied Molecular Orbital)级别很低的物质,从而防止这种问题。此时,使用的空穴阻挡物质并不特别受限,然而需要具备电子传输能力,并具有高于发光化合物的电离势(ionization potential),代表性地可采用BAlq、BCP、TPBI等。
通过真空沉积法或旋涂法而在所述空穴阻挡层上沉积电子传输层60,然后形成电子注入层70,并在所述电子注入层70的上部将阴极形成用金属真空热沉积,从而形成阴极80电极,由此完成有机EL元件。在此,作为阴极形成用金属可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等,且为了得到全面发光元件,可采用使用到ITO、IZO的透射型阴极。
而且,本发明中选自所述空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层的一个以上的层可通过单分子沉积方式或溶液工艺而形成。其中,所述沉积方式表示如下的方式:将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质在真空或低压状态下通过加热等而蒸发,从而形成薄膜。所述溶液工艺表示如下的方法:将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与溶剂进行混合,并对其应用喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜。
而且,本发明中的所述有机发光元件可应用于从下列装置中选择的任意一种装置:平板显示装置;柔性显示装置;单色或白色的平板照明用装置;单色或白色的柔性照明用装置。
以下,例举优选实施例而更加详细地说明本发明。然而,这些实施例仅用于更加具体地说明本发明,本发明的范围并不被其所限,这对于本领域中具有基本知识的人员而言是显然的。
(实施例)
合成例1:化合物1的合成
合成例1-(1):[中间体1-a]的合成
基于如下的反应式1,合成出[中间体1-a]。
<反应式1>
在500mL圆底烧瓶反应器中投入甲基5-溴-2-碘苯甲酸(25.0g,73mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(18.7g,88mmol)、四(三苯基膦)钯(1.7g,0.15mmol)、碳酸钾(20.2g,146.7mmol),并投入甲苯125mL、四氢呋喃125mL、水50mL。使反应器的温度上升到80度,并搅拌10小时。待到反应完毕,将反应器的温度降低至室温,并用乙酸乙酯萃取并分离了有机层。将有机层减压浓缩之后通过柱层析法进行了分离,从而获得了中间体1-a(75.0g,60.1%)。
合成例1-(2):中间体1-b的合成
基于如下的反应式2,合成出中间体1-b。
<反应式2>
在500mL圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-a>(17.0g,45mmol)、氢氧化钠(2.14g,54mmol)、乙醇170ml,并执行了48小时的回流搅拌。利用薄层色谱法确认反应结束之后,冷却至室温。在冷却的溶液中滴加2N(normal)盐酸进行酸化,将生成的固体搅拌30分钟之后过滤。利用二氯甲烷和正己烷进行重结晶而获得了<中间体1-b>(14.5g,88.6%)。
合成例1-(3):中间体1-c的合成
基于如下的反应式3,合成出中间体1-c。
<反应式3>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-b>(14.5g,39mmol)、甲磺酸145ml,并使温度上升至80度并进行3小时的搅拌。利用薄层色谱法确认反应结束之后冷却至室温。将反应溶液缓慢滴加到冰水150ml之后搅拌了30分钟。并将生成的固体过滤之后用水和甲醇进行了清洗。获得了<中间体1-c>(11.50g,83.4%)。
合成例1-(4):中间体1-d的合成
基于如下的反应式4,合成出中间体1-d。
<反应式4>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-c>(11.5g,33mmol>、二氯甲烷300ml并常温搅拌。将溴(3.4ml,66mmol)稀释滴加到二氯甲烷50ml,并执行8小时的常温搅拌。在反应完毕之后在反应容器中投入丙酮100ml并搅拌。将生成的固体过滤之后利用丙酮进行清洗。用一氯苯重结晶固体而获得了<中间体1-d>(11.0g,78%)。
合成例1-(5):中间体1-e的合成
基于如下的反应式5,合成出中间体1-e。
<反应式5>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入2-溴代联苯(8.4g,0.036mol)和四氢呋喃110ml,并在氮气氛围下冷却至-78度。在冷却的反应溶液中在相同温度下滴加了正丁基锂(19.3ml,0.031mol)。将反应溶液搅拌2小时之后,每次投入小量的<中间体1-d>(11.0g,0.026mol)并在常温下进行搅拌。当反应溶液的颜色改变时,利用TLC确认反应的结束。投入H2O 50ml而使反应结束,并利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层进行分离而减压浓缩之后,利用乙腈进行重结晶而获得了<中间体1-e>(12.2g,81.5%)。
合成例1-(6):中间体1-f的合成
基于如下的反应式6,合成出中间体1-f。
<反应式6>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-e>(12.0g,0.021mol)和醋酸120ml、硫酸2ml,并回流搅拌5小时。当固体生成时,利用薄层色谱法确认反应结束,然后冷却至室温。将生成的固体过滤之后用H2O、甲醇清洗,然后溶解在一氯苯并进行硅胶过滤、浓缩之后常温冷却,从而获得了<中间体1-f>(10.7g,90%)。
合成例1-(7):化合物1的合成
基于如下的反应式7,合成出化合物1。
<反应式7>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-f>(5.0g,0.009mol)、二(4-叔丁基苯基)胺(6.0g,0.021mol)、乙酸钯(II)(palladium(II)acetate)(0.08g,0.4mmol)、叔丁醇钠(3.4g,0.035mol)、三叔丁基膦(0.07g,0.4mmol)、甲苯60ml,并回流搅拌2小时。在反应完毕之后执行常温冷却。利用二氯甲烷和水而对反应溶液进行萃取。将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理,然后进行减压浓缩。利用柱层析法而对物质进行分离提纯之后,利用二氯甲烷和丙酮进行重结晶而获得了<化合物1>(3.1g,36%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 964.5[M+]
合成例2:化合物9的合成
合成例2-(1):中间体2-a的合成
基于如下的反应式8,合成出中间体2-a。
<反应式8>
在2L圆底烧瓶反应器中投入4-溴代二苯并呋喃(100.0g,0.405mol)、乙炔基三甲基硅烷(47.7g,0.486mol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(9.92g,0.012mol)、碘化铜(2.31g,0.012mol)、三苯基膦(10.6g,0.040mol)、三乙胺700ml,并在氮气氛围下回流搅拌5小时。在反应完毕之后冷却至常温,并投入庚烷500ml而使反应结束。垫上硅藻土和硅胶垫并进行了过滤。对滤液进行减压浓缩而获得了<中间体2-a>(130g,84%)。
合成例2-(2):中间体2-b的合成
基于如下的反应式9,合成出中间体2-b。
<反应式9>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体2-a>(130g,0.492mol)、碳酸钾(101.9g,0.738mol)、甲醇650ml、四氢呋喃650ml,并在室温下执行2小时的搅拌。在反应完毕之后,投入庚烷500ml并使反应结束。将反应溶液过滤,并用乙酸乙酯和水萃取滤液。将有机层分离并用硫酸镁进行无水化处理,然后过滤并减压浓缩。获得了油形态的<中间体2-b>(82g,84%)。
合成例2-(3):中间体2-c的合成
基于如下的反应式10,合成出中间体2-c。
<反应式10>
在2L圆底烧瓶反应器中投入2-溴代联苯(66.0g,0.283mol)、<中间体2-b>(65.3g,0.340mol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(6.94g,0.008mol)、碘化铜(1.62g,0.008mol)、三苯基膦(7.4g,0.028mol)、三乙胺500ml,并在氮气氛围下进行5小时的回流搅拌。在反应完毕之后冷却至常温,并投入庚烷400ml而使反应结束。垫上硅藻土和硅胶垫并进行过滤。将滤液减压浓缩,并将生成的固体过滤,从而获得了<中间体2-c>(80g,82%)。
合成例2-(4):中间体2-d的合成
基于如下的反应式11,合成出中间体2-d。
<反应式11>
在2L圆底烧瓶反应器中将<中间体2-c>(80.0g,0.232mol)溶解在二氯甲烷960ml,并在氮气氛围下冷却至-78度。在冷却的溶液中滴加一氯化碘(278.4ml,0.279mol),并在常温下搅拌了12小时。反应完毕之后,投入硫代硫酸钠饱和水溶液并搅拌。利用二氯甲烷和水进行萃取而分离有机层,并进行减压浓缩。利用甲醇捕获结晶而得到了<中间体2-d>(67g,61.3%)。
合成例2-(5):中间体2-e的合成
基于如下的反应式12,合成出中间体2-e。
<反应式12>
在500ml圆底烧瓶反应器中将<中间体2-d>(54.8g,0.117mol)和四氢呋喃150ml投入并溶解,然后在氮气氛围下冷却至-78度。在冷却的溶液中滴加1.6摩尔浓度正丁基锂(62.4ml,0.1mol),并在相同温度下搅拌1小时。将9-芴酮(15.0g,0.083mol)溶解在四氢呋喃50ml而滴加,并在常温下搅拌8小时。在反应完毕之后利用乙酸乙酯和水而萃取。将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理之后过滤,并减压浓缩。获得了油形态的<中间体2-e>(33.2g,76%)。
合成例2-(6):中间体2-f的合成
基于如下的反应式13,合成出中间体2-f。
<反应式13>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体2-e>(33.3g,0.063mol)和醋酸330ml、硫酸3ml,并进行3小时的回流搅拌。利用薄层色谱法确认反应结束之后冷却至室温。将生成的固体过滤之后利用H2O、甲醇进行清洗。获得了<中间体2-f>(28.6g,88%)。
合成例2-(7):中间体2-g的合成
基于如下的反应式14,合成出中间体2-g。
<反应式14>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体2-f>(20.0g,0.039mol)和二氯甲烷200ml并溶解。在常温下搅拌的过程中,将溴(6ml,0.118mol)稀释而滴加到二氯甲烷40ml。在常温下搅拌12小时,并在反应完毕之后投入甲醇100ml,并将生成的固体过滤并利用甲醇清洗。利用1,2-二氯苯和丙酮而对物质进行重结晶,从而获得了<中间体2-g>(16g,60%)。
合成例2-(8):化合物9的合成
基于如下的反应式15,合成出化合物9。
<反应式15>
在所述合成例1-(7)中,取代<中间体1-f>而使用<中间体2-g>,除此之外,以相同的方法获得了<化合物9>(2.5g,31%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 1064.5[M+]
合成例3:化合物23的合成
合成例3-(1):中间体3-a的合成
基于如下的反应式16,合成出中间体3-a。
<反应式16>
在2L圆底烧瓶反应器中投入1-羟基2-萘二甲酸(50g,266mmol)、甲醇1000ml、硫酸100ml,并回流搅拌100小时。利用TLC确认反应结束之后冷却至常温。将溶液减压浓缩之后利用二氯甲烷和水进行萃取。并将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理,然后进行过滤、减压浓缩之后投入过量庚烷而进行结晶化,从而获得了<中间体3-a>(39g,72.6%)。
合成例3-(2):中间体3-b的合成
基于如下反应式17,合成出中间体3-b。
<反应式17>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-a>(39.0g,193mmol)、醋酸390ml并常温搅拌。在醋酸80ml中将溴(11.8ml,231mmol)稀释而滴加到反应溶液中。将反应溶液在室温下搅拌5小时。反应完毕之后,将生成的固体过滤,并在庚烷浆料处理之后获得了<中间体3-b>(50g,90%)。
合成例3-(3):中间体3-c的合成
基于如下的反应式18,合成出中间体3-c。
<反应式18>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-b>(50g,178mmol)和二氯甲烷并搅拌。在氮气氛围下将吡啶(28.1g,356mmol)投入到反应溶液中并在常温下搅拌20分钟。将反应溶液冷却至0度,然后在氮气氛围下滴加三氟甲磺酸酐(65.24g,231mmol)。在搅拌3小时之后利用TLC确认反应结束,并投入水20ml而搅拌10分钟。将反应溶液减压浓缩,然后通过柱分离获得了<中间体3-c>(45g,61%)。
合成例3-(4):中间体3-d的合成
基于如下的反应式19,合成出中间体3-d。
<反应式19>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-c>(45.0g,0.109mol)、4-二苯并硼酸(25.4g,0.120mol)、四(三苯基膦)钯(2.5g,0.22mmol)、碳酸钾(30.1g,0.218mol),并投入甲苯300mL、乙醇130mL、水90mL。将反应器的温度升高至80度,并搅拌5小时。当反应结束时,将反应器的温度降低至室温,并利用乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。将有机层减压浓缩之后,通过柱层析法分离而获得了中间体3-d(22.0g,46.1%)。
合成例3-(5):中间体3-e的合成
基于如下的反应式20,合成出中间体3-e。
<反应式20>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-d>(22.0g,0.051mol)、氢氧化钠(2.65g,0.066mol)并回流搅拌48小时。在反应完毕之后冷却至室温。在冷却的溶液中滴加2N盐酸而酸性化,将生成的固体搅拌30分钟之后过滤。利用二氯甲烷和正己烷进行重结晶而获得了<中间体3-e>(17.6g,82.7%)。
合成例3-(6):中间体3-f的合成
基于如下的反应式21,合成出中间体3-f。
<反应式21>
在500ml圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-e>(17.6g,0.042mol)、甲磺酸170ml,并升温至80度而搅拌3小时。利用薄层色谱法确认反应结束之后冷却至室温。将反应溶液缓慢滴加到冰水150ml之后搅拌30分钟。将生成的固体过滤之后利用水和甲醇进行了清洗。将固体溶解在一氯苯而在硅胶垫中过滤。将滤液加热浓缩之后利用丙酮进行重结晶,从而获得了<中间体3-f>(12g,71%)。
合成例3-(7):中间体3-g的合成
基于如下的反应式22,合成出中间体3-g。
<反应式22>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体3-f>(12.0g,0.030mol)和二氯甲烷360ml。在室温下搅拌的过程中将溴(3.1ml,0.06mol)稀释滴加到二氯甲烷40ml。在常温下搅拌12小时,并在反应完毕之后投入甲醇100ml,并将生成的固体过滤,且利用甲醇清洗。将物质利用1,2-二氯苯和丙酮进行重结晶而获得了<中间体3-g>(10.3g,71.7%)。
合成例3-(8):中间体3-h的合成
基于如下的反应式23,合成出中间体3-h。
<反应式23>
在1L圆底烧瓶反应器中投入2-苯氧基苯胺(25.0,0.135mol)和盐酸30ml、水150ml,并冷却至0度而搅拌1小时。在相同温度下将亚硝酸钠(11.2g,0.162mol)水溶液75ml滴加到反应溶液,然后搅拌1小时。在滴加碘化钾(44.8g,0.270mol)水溶液75ml时,注意防止反应溶液的温度超过5度而进行了滴加。在常温下搅拌5小时,并在反应完毕之后利用硫代硫酸钠水溶液清洗,然后利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离减压浓缩之后,通过柱层析法进行分离提纯,从而获得了<中间体3-h>(22.6g,56.5%)。
合成例3-(9):中间体3-i的合成
基于如下的反应式24,合成出中间体3-i。
<反应式24>
在所述合成例1-(5)中,代替<中间体1-d>而使用<中间体3-g>、代替2-溴代联苯而使用<中间体3-h>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体3-i>(19.6g,70.4%)。
合成例3-(10):中间体3-j的合成
基于如下的反应式25,合成出中间体3-j。
<反应式25>
在所述合成例1-(6)中,代替<中间体1-e>而使用<中间体3-i>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体3-j>(14.2g,74.7%)。
合成例3-(11):化合物23的合成
基于如下的反应式26,合成出化合物23。
<反应式26>
在所述合成例1-(7)中,代替<中间体1-f>而使用<中间体3-j>、代替二(4-叔丁基苯基)胺而使用1,1'-(4-甲基苯-4-叔丁基苯基)胺,除此之外,利用相同的方法获得了<化合物23>(2.4g,28%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 980.5[M+]
合成例4:化合物28的合成
合成例4-(1):中间体4-a的合成
基于如下的反应式27,合成出中间体4-a。
<反应式27>
在2L圆底烧瓶反应器中投入4-二苯并硼酸(85.0g,0.401mol)、硝酸铋(III)五水合物(99.2g,0.200mol)、甲苯400ml,并在氮气氛围下以70度搅拌3小时。在反应完毕之后,常温冷却并将生成的固体过滤。利用甲苯清洗之后获得了<中间体4-a>(61.5g,72%)。
合成例4-(2):中间体4-b的合成
基于如下的反应式28,合成出中间体4-b。
<反应式28>
在2L圆底烧瓶反应器中投入氰基乙酸乙酯(202.9g,1.794mol)和二甲基甲酰胺500ml。投入氢氧化钾(67.10g,1.196mol)、氰化钾(38.95g,0.598mol),并投入二甲基甲酰胺200ml,并在常温下搅拌。在反应溶液中将<中间体4-a>(127.5g,0.737mol)每次投入少量之后,在50度下搅拌72小时。在反应完毕之后,投入氢氧化钠水溶液(25%)200ml并回流搅拌。在搅拌3小时之后,常温冷却,并利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离后减压浓缩,并利用柱层析法进行分离提纯,从而获得了<中间体4-b>(20.0g,16%)。
合成例4-(3):中间体4-c的合成
基于如下的反应式29,合成出中间体4-c。
<反应式29>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体4-b>(20.0g,0.096mol)、乙醇600ml、氢氧化钾水溶液(142.26g,2.53mol)170ml,并回流搅拌12小时。在反应完毕后进行常温冷却。在反应溶液中投入6N盐酸400ml并进行酸性化,并将生成的固体搅拌20分钟之后过滤。将固体利用乙醇清洗,然后获得了<中间体4-c>(17.0g,88.5%)。
合成例4-(4):中间体4-d的合成
基于如下的反应式30,合成出中间体4-d。
<反应式30>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体4-c>(17.0g,0.075mol)、硫酸15ml,并回流搅拌72小时。在反应完毕之后,进行常温冷却,然后利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离后利用碳酸氢钠水溶液进行清洗。有机层在得到减压浓缩的过程中被投入过量的甲醇,并将生成的固体过滤,从而获得了<中间体4-d>(14.0g,77.6%)。
合成例4-(5):中间体4-e的合成
基于如下的反应式31,合成出中间体4-e。
<反应式31>
在所述合成例3-(8)中,代替2-苯氧基苯胺而使用<中间体4-d>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体4-e>(9.1g,48%)。
合成例4-(6):中间体4-f的合成
基于如下的反应式32,合成出中间体4-f。
<反应式32>
在500nm的圆底烧瓶反应器中投入1-溴二苯并呋喃(20.0g,0.081mmol)、双(频哪醇合)二硼(26.7g,0.105mol)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(1.3g,0.002mol)、乙酸钾(19.9g,0.202mol)、200ml的1,4-二氧六环,并回流搅拌10小时。在反应结束之后,过滤了硅藻土垫。将滤液减压浓缩之后,进行柱分离,并利用二氯甲烷和庚烷进行重结晶而获得了<中间体4-f>(17.0g,70%)。
合成例4-(7):中间体4-g的合成
基于如下的反应式33,合成出中间体4-g。
<反应式33>
在所述合成例1-(1)中,代替甲基5-溴-2-碘苯甲酸而使用<中间体4-e>,代替4-二苯并呋喃硼酸而使用<中间体4-f>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体4-g>(5.3g,52.3%)。
合成例4-(8):中间体4-h的合成
基于如下的反应式34,合成出中间体4-h。
<反应式34>
在所述合成例1-(2)中,代替<中间体1-a>而使用<中间体4-g>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体4-h>(4.5g,88.1%)。
合成例4-(9):中间体4-i的合成
基于如下的反应式35,合成出中间体4-i。
<反应式35>
在所述合成例1-(3)中,代替<中间体1-b>而使用<中间体4-h>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体4-i>(3.8g,88.8%)。
合成例4-(10):中间体4-j的合成
基于如下的反应式36,合成出中间体4-j。
<反应式36>
在所述合成例1-(4)中,代替<中间体1-c>而使用<中间体4-i>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体4-j>(3g,55%)。
合成例4-(11):中间体4-k的合成
基于如下的反应式37,合成出中间体4-k。
<反应式37>
在所述合成例1-(5)中,代替<中间体1-d>而使用<中间体4-j>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体4-k>(2.5g,64%)。
合成例4-(12):中间体4-l的合成
基于如下的反应式38,合成出中间体4-l。
<反应式38>
在所述合成例1-(6)中,取代替<中间体1-e>而使用<中间体4-k>,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体4-l>(2.2g,90.4%)。
合成例4-(13):中间体4-m的合成
基于如下的反应式39,合成出中间体4-m。
<反应式39>
在250ml圆底烧瓶反应器中投入1-溴-4-(2-萘)苯(10.0g,0.035mol)、4-叔丁基苯胺(5.8g,0.039mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.65g,0.0007mol)、叔丁醇钠(6.79g,0.0706mol)、2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘(0.44g,0.0007mol)甲苯100ml,并回流搅拌3小时。在反应完毕之后,常温冷却并利用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理之后减压浓缩。并利用柱层析法进行分离提纯,从而获得了<中间体4-m>(10g,80%)。
合成例4-(14):化合物28的合成
基于如下的反应式40,合成出化合物28。
<反应式40>
在所述合成例1-(7)中,代替<中间体1-f>而使用<中间体4-1>、代替二(4-叔丁基苯基)胺而使用<中间体4-m>,除此之外,利用相同的方法获得了<化合物28>(1.6g,38%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 1194.5[M+]
合成例5:化合物36的合成
合成例5-(1):中间体5-a的合成
基于如下的反应式41,合成出中间体5-a。
<反应式41>
在2L圆底烧瓶反应器中投入1-羟基2-萘二甲酸(50g,266mmol)、甲醇1000ml、硫酸100ml,并回流搅拌100小时。利用TLC确认反应结束之后冷却至常温。将溶液减压浓缩之后利用二氯甲烷和水进行萃取。并将有机层分离并利用硫酸镁进行无水化处理,然后进行过滤、减压浓缩之后投入过量庚烷而进行结晶化,从而获得了<中间体5-a>(39g,72.6%)。
合成例5-(2):中间体5-b的合成
基于如下反应式42,合成出中间体5-b。
<反应式42>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体5-a>(39.0g,193mmol)、醋酸390ml并常温搅拌。在醋酸80ml中将溴(11.8ml,231mmol)稀释而滴加到反应溶液中。将反应溶液在室温下搅拌5小时。反应完毕之后,将生成的固体过滤,并在庚烷浆料处理之后获得了<中间体5-b>(50g,90%)。
合成例5-(3):中间体5-c的合成
基于如下的反应式43,合成出中间体5-c。
<反应式43>
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体5-b>(50g,178mmol)和二氯甲烷并搅拌。在氮气氛围下将吡啶(28.1g,356mmol)投入到反应溶液中并在常温下搅拌20分钟。将反应溶液冷却至0度,然后在氮气氛围下滴加三氟甲磺酸酐(65.24g,231mmol)。在搅拌3小时之后利用TLC确认反应结束,并投入水20ml而搅拌10分钟。将反应溶液减压浓缩,然后通过柱分离获得了<中间体5-c>(45g,61%)。
合成例5-(4):中间体5-d的合成
基于如下的反应式44,合成出中间体5-d。
<反应式44>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体5-c>(45.0g,0.109mol)、4-二苯并硼酸(25.4g,0.120mol)、四(三苯基膦)钯(2.5g,0.22mmol)、碳酸钾(30.1g,0.218mol),并投入甲苯300mL、乙醇130mL、水90mL。将反应器的温度升高至80度,并搅拌5小时。当反应结束时,将反应器的温度降低至室温,并利用乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。将有机层减压浓缩之后,通过柱层析法分离而获得了中间体5-d(22.0g,46.1%)。
合成例5-(5):中间体5-e的合成
基于如下的反应式45,合成出中间体5-e。
<反应式45>
在500ml圆底烧瓶反应器中投入溴苯(25.46g,0.163mol)和四氢呋喃170ml,并在氮气氛围下冷却至-78度。在冷却的反应溶液中滴加正丁基锂(1.6摩尔浓度)(95.6ml,0.153mol)。在相同温度下搅拌1小时之后,投入<中间体3-d>(22.0g,0.051mol),然后在常温下搅拌了3小时。在反应完毕之后,投入水50ml并搅拌30分钟。利用乙酸乙酯和水进行萃取之后,将有机层分离并减压浓缩。在浓缩的物质中投入醋酸200ml、盐酸1ml,并升温至80度进行搅拌。在反应完毕之后,冷却至常温,并将生成的固体过滤。利用甲醇清洗之后获得了<中间体5-e>(20.0g,73%)。
合成例5-(6):中间体5-f的合成
基于如下的反应式46,合成出中间体5-f。
<反应式46>
在1L圆底烧瓶反应器中投入<中间体5-e>(20.0g,0.037mol)和氯仿600ml。在室温下搅拌的过程中,将溴(5.7ml,0.112mol)稀释滴加于氯仿40ml。在常温下搅拌12小时,并在反应完毕之后投入甲醇100ml,且将生成的固体过滤,并利用甲醇进行了清洗。利用1,2-二氯苯和丙酮对物质进行重结晶,从而获得了<中间体5-f>(14.0g,61.7%)。
合成例5-(7):中间体5-g的合成
基于如下的反应式47,合成出中间体5-g。
<反应式47>
在所述合成例4-(13)中,代替1-溴代4-(2-萘)苯而使用1-溴代-4-(三甲基硅烷)苯,除此之外,利用相同的方法获得了<中间体5-g>(13.1g,72.1%)。
合成例5-(8):化合物36的合成
基于如下的反应式48,合成出化合物36。
<反应式48>
在所述合成例1-(7)中,代替<中间体1-f>而使用<中间体5-f>、代替二(4-叔丁基苯基)胺而使用<中间体5-g>,除此之外,利用相同的方法获得了<化合物36>(3.0g,35%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 1048.5[M+]
实施例1~15:有机发光元件的制造
将ITO玻璃图案化而使其发光面积成为2mm×2mm大小,然后洗净。将所述ITO玻璃安装在真空腔室之后使基底压力成为1×10-7torr,然后在所述ITO上以DNTPDα-NPD的顺序成膜,然后作为发光层将如下的表1中记载的主剂和掺杂剂(重量比97:3)进行混合而成膜然后作为电子传输层而使[化学式E-1]与[化学式E-2]以1:1之比形成作为电子注入层而使[化学式E-1]形成Al的顺序进行成膜,从而制造了有机发光元件。在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。
比较例1~2
代替所述实施例1至15中使用的化合物而使用[BD1]和[BD2],除此之外,以相同方式制作出有机发光元件,并在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[BD1]和[BD2]的结构如下。
针对基于实施例1至15、比较例1和2而制造出的有机发光元件,测量出电压、亮度、色坐标及寿命,并将其结果示于如下的[表1]。在此,T97表示亮度相对于初始亮度而降低至97%所需的时间。
由所述表1可见,根据本发明的有机发光元件相比于使用基于现有技术的比较例1和比较例2的化合物的有机发光元件而言,亮度和发光效率非常优秀,并表现出长寿命等优良的元件特性,从而展现出作为有机发光元件的高的可应用性。
产业上的可利用性
根据本发明,可制造出一种具有高亮度、高发光及长寿命等优良元件特性的有机发光元件,从而具有产业上的可利用性。
Claims (13)
1.一种有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极相向;
发光层,夹设于所述第一电极和所述第二电极之间,
所述发光层包括用下述[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物中的至少一个,并且,包括用[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物中的至少一个,
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]及[化学式B]中,
A1、E及F分别彼此相同或不同,并相互独立地为从[结构式10]至[结构式12]以及[结构式15]至[结构式18]中选择的任意一个,A2是被取代或未被取代的碳原子数为6的芳香烃环:
在所述[结构式10]至[结构式12]以及[结构式15]至[结构式18]中,“-*”表示用于形成包含所述W的五元环或者用于形成包含所述结构式Q1和Q2中的M的五元环的结合位点,
当所述[结构式10]至[结构式12]以及[结构式15]至[结构式18]的芳香烃环相当于A1环或A2环并与结构式Q1或结构式Q2结合时,这些当中彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成缩合环,
在所述[结构式10]至[结构式12]以及[结构式15]至[结构式18]中,所述R与R1及R2相同,m为1至8的整数,当m为2以上时,或者当R为2以上时,各个R能够彼此相同或不同;
所述A1的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子以及所述A2的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与所述W一同形成五元环,从而分别形成缩合环;
所述连接基L1、L2、L4、L5、L7、L8、L10和L11分别彼此相同或不同,并相互独立地是单键,或者从下述[结构式22]、[结构式23]、[结构式25]、[结构式27]、[结构式28]及[结构式30]中选择的任意一个,
在所述连接基中,在芳香族环的碳位能够结合有氢或重氢,
所述连接基L3、L6、L9和L12相互独立地是单键;
所述W从CR1R2、O、S中选择;
所述M是从N-R3、CR4R5、O、S中选择的任意一个;
所述取代基R1至R2、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同,而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基中选择的任意一个;
所述取代基R3至R5是从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基中选择的任意一个;
所述R1和R2能够相互连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环型环;
所述p1至p4、r1至r4为1至3的整数,当这些分别为2以上时,各个连接基L1、L2、L4、L5、L7、L8、L10和L11彼此相同或不同,
所述s1至s4分别为1,
所述x为1,A2环结合有包含取代基Ar1和Ar2的取代基的胺基,
y为0或1,z为0或1,其中,当y为0时,z为1,或者当y为1时,z为0,
化学式A中,A1环结合有包含取代基Ar3和Ar4的胺基,或者E环中结合有包含取代基Ar5和Ar6的胺基,
化学式B中,A1环结合有包含取代基Ar3和Ar4的胺基,或者E环中结合有包含取代基Ar5和Ar6的胺基,或者F环中结合有包含取代基Ar7和Ar8的胺基,
所述Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、Ar5和Ar6、以及Ar7和Ar8能够分别相互连接而形成环;
在所述化学式A中,A2环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q1的*结合而形成缩合环,
在所述化学式B中,所述A1环内彼此相邻的两个碳原子通过与所述结构式Q2的*结合而形成缩合环,
所述A2环内彼此相邻的两个碳原子能够通过与所述结构式Q1的*结合而形成缩合环;
[化学式H1]
在所述[化学式H1]中,
An是被取代或未被取代的蒽、被取代或未被取代的苯并蒽,
所述Ar11至Ar13分别相同或不同,而且相互独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳族连接基;
所述An的用*表示的2个部位分别与P或Q结合,所述R11至R12分别相同或不同,而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个;
所述e、f及g彼此相同或不同,分别独立地为0至2的整数;
[化学式H2]
在所述[化学式H2]中,
所述An1及An2彼此相同或不同,并分别独立地为被取代或未被取代的蒽、或者被取代或未被取代的苯并蒽,
所述An1及An2的用*表示的2个部位分别与P或Q结合,
所述L、Ar11、Ar12及Ar13分别相同或不同,并且相互独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳族连接基;
所述R11及R12、e、f及g与[化学式H1]中定义的内容相同,
[化学式H3]
在所述[化学式H3]中,
所述Ar31至Ar34、R31至R34彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述w和ww彼此相同或不同,所述x和xx彼此相同或不同,w+ww和x+xx值分别独立地为0至3的整数,
所述y和yy彼此相同或不同,所述z和zz彼此相同或不同,y+yy和z+zz值分别独立地为0至2的整数,
[化学式H4]
在所述[化学式H4]中,
所述Ar41至Ar44彼此相同或不同,并分别独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为5至60的杂芳族连接基;
所述R41至R44彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述j至m彼此相同或不同,并分别独立地为0至2的整数,
所述w至z彼此相同或不同,并分别独立地为0至4的整数,
[化学式H5]
在所述[化学式H5]中,
所述Ar51至Ar53彼此相同或不同,并分别独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为5至60的杂芳族连接基;
所述R51至R56彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述p至r彼此相同或不同,并分别独立地为0至3的整数,
[化学式H6]
在所述[化学式H6]中,
所述R61至R70彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
[化学式H7]
在所述[化学式H7]中,
R71至R82彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
在此,所述化学式A、化学式B、化学式H1至化学式H7中的所述“被取代或未被取代的”中的“取代”表示被从由如下的物质组成的群中选择的一种以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为7至18的芳烷基、碳原子数为3至18的杂芳基、碳原子数为1至12的烷基硅烷基、碳原子数为6至18的芳基硅烷基。
2.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件的发光层包括主剂和掺杂剂而形成,
用所述[化学式A]及[化学式B]表示的胺化合物作为掺杂剂而使用,用所述[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物作为主剂而使用。
3.如权利要求2所述的有机发光元件,其特征在于,
所述化学式H1的蒽衍生物用下述化学式C表示,
[化学式C]
在所述[化学式C]中,
所述R91至R98相同或不同,并分别与权利要求1中的R1至R9中定义的内容相同;
所述Ar9及Ar10分别彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基中选择的任意一个;
L13是单键,或者是从被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基中选择的任意一个,
h是1至3的整数,在所述h为2以上的情况下,各个L13彼此相同或不同。
4.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述化学式H1的化合物是用下述化学式D表示的化合物,
[化学式D]
在所述化学式D中,
结合于所述Ar11的用*表示的部分与所述取代基c1至c4的用*表示的部分结合,
所述X为从-O-、-S-、-N(R101)-、-C(R102R103)中选择的一个,所述R83至R90,R101至R103彼此相同或相异,并分别独立地由与权利要求1中的所述R11及R12中定义的内容相同的取代基构成,
所述k1至k7是1至4的整数,在2以上的情况下,各个R83至R89彼此相同或相异,
所述An、Q、Ar11、e分别与权利要求1中定义的内容相同,
所述Cy为被取代或未被取代的碳原子数为2至8的脂肪族环基。
5.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
p1至p4、r1至r4分别为1或2。
7.如权利要求6所述的有机发光元件,其特征在于,
所述L13为单键,或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基,
其中,所述h为1至2的整数,在所述h为2以上的情况下,各个L13彼此相同或不同。
8.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述[化学式A]及[化学式B]的W为CR1R2。
9.一种有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极相向;
发光层,夹设于所述第一电极和所述第二电极之间,
所述发光层包括从下述[化合物1]至[化合物7]、[化合物9]至[化合物22]、[化合物28]至[化合物29]、[化合物31]至[化合物34]、[化合物36]至[化合物39]、[化合物41]至[化合物45]、[化合物49]至[化合物51]、[化合物53]、[化合物55]至[化合物60]中选择的任意一个,
并且,包括下述[化学式H1]至[化学式H7]表示的化合物中的至少一个,
[化学式H1]
在所述[化学式H1]中,
An是被取代或未被取代的蒽、被取代或未被取代的苯并蒽,
所述Ar11至Ar13分别相同或不同,而且相互独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳族连接基;
所述An的用*表示的2个部位分别与P或Q结合,所述R11至R12分别相同或不同,而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个;
所述e、f及g彼此相同或不同,分别独立地为0至2的整数;
在所述[化学式H2]中,
所述An1及An2彼此相同或不同,并分别独立地为被取代或未被取代的蒽、或者被取代或未被取代的苯并蒽,
所述An1及An2的用*表示的2个部位分别与P或Q结合,
所述L、Ar11、Ar12及Ar13分别相同或不同,并且相互独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳族连接基;
所述R11及R12、e、f及g与[化学式H1]中定义的内容相同,
[化学式H3]
在所述[化学式H3]中,
所述Ar31至Ar34、R31至R34彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述w和ww彼此相同或不同,所述x和xx彼此相同或不同,w+ww和x+xx值分别独立地为0至3的整数,
所述y和yy彼此相同或不同,所述z和zz彼此相同或不同,y+yy和z+zz值分别独立地为0至2的整数,
[化学式H4]
在所述[化学式H4]中,
所述Ar41至Ar44彼此相同或不同,并分别独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为5至60的杂芳族连接基;
所述R41至R44彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述j至m彼此相同或不同,并分别独立地为0至2的整数,
所述w至z彼此相同或不同,并分别独立地为0至4的整数,
[化学式H5]
在所述[化学式H5]中,
所述Ar51至Ar53彼此相同或不同,并分别独立地为单键、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳香族连接基、或者被取代或未被取代的碳原子数为5至60的杂芳族连接基;
所述R51至R56彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
所述p至r彼此相同或不同,并分别独立地为0至3的整数,
[化学式H6]
在所述[化学式H6]中,
所述R61至R70彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
[化学式H7]
在所述[化学式H7]中,
R71至R82彼此相同或不同,而且是分别独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中选择的任意一个,
在此,化学式H1至化学式H7中的所述“被取代或未被取代的”中的“取代”表示被从由如下的物质组成的群中选择的一种以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为7至18的芳烷基、碳原子数为3至18的杂芳基、碳原子数为1至12的烷基硅烷基、碳原子数为6至18的芳基硅烷基,
11.如权利要求1或9所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件除了发光层以外额外地包括从如下层中选择的至少一个层:空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子传输层以及电子注入层。
12.如权利要求11所述的有机发光元件,其特征在于,
从所述各个层中选择的一个以上的层通过沉积工艺或者溶液工艺而形成。
13.如权利要求1或9所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件使用于从平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置、单色或白色的柔性照明用装置中选择的任意一个。
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