JP6533825B2 - 複素環を含む縮合フルオレン誘導体 - Google Patents
複素環を含む縮合フルオレン誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6533825B2 JP6533825B2 JP2017500825A JP2017500825A JP6533825B2 JP 6533825 B2 JP6533825 B2 JP 6533825B2 JP 2017500825 A JP2017500825 A JP 2017500825A JP 2017500825 A JP2017500825 A JP 2017500825A JP 6533825 B2 JP6533825 B2 JP 6533825B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- compound
- substituted
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 title description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 120
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 107
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 33
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 17
- -1 arylalkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 13
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 claims description 6
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 claims description 6
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 claims description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 claims description 2
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 claims 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 claims 1
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 claims 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 claims 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 claims 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 claims 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 306
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 305
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 210
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 67
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 61
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 48
- 239000000463 material Substances 0.000 description 47
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 41
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 26
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 23
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 16
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 16
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n-(4-tert-butylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 10
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 0 CC1*CCC1 Chemical compound CC1*CCC1 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 9
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 9
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 6
- CJRHLSZJEFJDLA-UHFFFAOYSA-N methyl 5-bromo-2-iodobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Br)=CC=C1I CJRHLSZJEFJDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 6
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 5
- DJMOXMNDXFFONV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[2-(n-methylanilino)ethyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCN(C)C1=CC=CC=C1 DJMOXMNDXFFONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 5
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 description 5
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 5
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 5
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IOSLINNLJFQMFF-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[[3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]phenoxy]methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound FC1=CC=C(CSC=2C=C(OCC3=CC=C(CN4[C@H](CCC4)CO)C=C3)C=CC=2)C=C1 IOSLINNLJFQMFF-XMMPIXPASA-N 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 4
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 4
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 4
- NMFFUUFPJJOWHK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NMFFUUFPJJOWHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100433727 Caenorhabditis elegans got-1.2 gene Proteins 0.000 description 3
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 3
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUYYVOWEBMOELQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2Br WUYYVOWEBMOELQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WALXYTCBNHJWER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromopyridine Chemical compound BrC1=CC(Br)=NC(Br)=C1 WALXYTCBNHJWER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAODOTSIOILVSO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 SAODOTSIOILVSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 Chemical compound C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2B(O)O GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC#N ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- SWGQITQOBPXVRC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1Br SWGQITQOBPXVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- PLVCYMZAEQRYHJ-UHFFFAOYSA-N (2-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1Br PLVCYMZAEQRYHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKTSSJJZFVGTCG-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)-trimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C1=CC=C(Br)C=C1 UKTSSJJZFVGTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CC=C21 SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXMZUNPWVXQADG-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1I JXMZUNPWVXQADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n-[4-[4-(n-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- QIHDITSMXJFKDJ-UHFFFAOYSA-N BrC1C=C(C(C2C=Cc3ccccc3C2)(c2cc(Br)c(c3ccccc3[o]3)c3c22)c3ccccc3)C2=C2N=CC=CC12 Chemical compound BrC1C=C(C(C2C=Cc3ccccc3C2)(c2cc(Br)c(c3ccccc3[o]3)c3c22)c3ccccc3)C2=C2N=CC=CC12 QIHDITSMXJFKDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLVGMNUPCUSEMB-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1)cc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2cc3c4[o]c5ccccc35)c1-c2c4Br Chemical compound Brc(cc1)cc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2cc3c4[o]c5ccccc35)c1-c2c4Br CLVGMNUPCUSEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKODNNQPZOQJOO-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1)cc2c1-c1cc(Br)c(c(cccc3)c3[o]3)c3c1C21c2ccccc2-c2ccccc12 Chemical compound Brc(cc1)cc2c1-c1cc(Br)c(c(cccc3)c3[o]3)c3c1C21c2ccccc2-c2ccccc12 HKODNNQPZOQJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJRGEPRHXNISRY-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1)cc2c1-c1cc([o]c3ccccc33)c3c(Br)c1C21c2ccccc2-c2ccccc12 Chemical compound Brc(cc1)cc2c1-c1cc([o]c3ccccc33)c3c(Br)c1C21c2ccccc2-c2ccccc12 FJRGEPRHXNISRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPABNYZKIFPEOI-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1C(c2c3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c(cc[s]4)c4c1-c2c1[o]c2ccccc2c1c3Br Chemical compound Brc(cc1C(c2c3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c(cc[s]4)c4c1-c2c1[o]c2ccccc2c1c3Br KPABNYZKIFPEOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCRLQHZJHCMNLM-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1C2(c3ccccc3)c3ccccc3)c(cc[o]3)c3c1-c(c1c3c(cccc4)c4[o]1)c2cc3Br Chemical compound Brc(cc1C2(c3ccccc3)c3ccccc3)c(cc[o]3)c3c1-c(c1c3c(cccc4)c4[o]1)c2cc3Br LCRLQHZJHCMNLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPKZHFACNXJHS-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1C2(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc1-c1c2c(Br)cc2c1[o]c1ccccc21 Chemical compound Brc(cc1C2(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc1-c1c2c(Br)cc2c1[o]c1ccccc21 NIPKZHFACNXJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTIHCTMMJXIANT-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1C2(c3ccccc3-c3c2cccc3)c2c3)ccc1-c2c(c1ccccc1[o]1)c1c3Br Chemical compound Brc(cc1C2(c3ccccc3-c3c2cccc3)c2c3)ccc1-c2c(c1ccccc1[o]1)c1c3Br JTIHCTMMJXIANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXBBGFRBYHTZNW-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1C23c4ccccc4-c4ccccc24)c(c2ccccc2[o]2)c2c1-c(c(c1c2)cc4c2[o]cc4)c3cc1Br Chemical compound Brc(cc1C23c4ccccc4-c4ccccc24)c(c2ccccc2[o]2)c2c1-c(c(c1c2)cc4c2[o]cc4)c3cc1Br QXBBGFRBYHTZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLENXXQJMJGJGU-UHFFFAOYSA-N Brc1cc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2ccccc2-2)c-2c2c1c(cccc1)c1[o]2 Chemical compound Brc1cc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2ccccc2-2)c-2c2c1c(cccc1)c1[o]2 LLENXXQJMJGJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIHXWCBEJGAMJX-UHFFFAOYSA-N Brc1ccc(c(C2(c3ccccc3-c3c2cccc3)c2c-3c([o]c4c5cccc4)c5c(Br)c2)c-3c2ccccc22)c2c1 Chemical compound Brc1ccc(c(C2(c3ccccc3-c3c2cccc3)c2c-3c([o]c4c5cccc4)c5c(Br)c2)c-3c2ccccc22)c2c1 HIHXWCBEJGAMJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOCLWRVTEOTBSX-QVXLNCAUSA-N C/C=C\C=C(/C([N+]([O-])=O)=C)\I Chemical compound C/C=C\C=C(/C([N+]([O-])=O)=C)\I NOCLWRVTEOTBSX-QVXLNCAUSA-N 0.000 description 1
- AYYGHDPBRUTOFU-UHFFFAOYSA-N C=[Br]c1cc(C(c2cc(Br)c3nccnc3c2-2)(c3ccccc3)c3ccccc3)c-2c2c1c1ccccc1[o]2 Chemical compound C=[Br]c1cc(C(c2cc(Br)c3nccnc3c2-2)(c3ccccc3)c3ccccc3)c-2c2c1c1ccccc1[o]2 AYYGHDPBRUTOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJRDTXSGDUBTBW-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nnc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)[n]1-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(C)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nnc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)[n]1-c1ccccc1 GJRDTXSGDUBTBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXSSSKDHUEMIX-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cc1)ccc1N(c1ccc(C(C)(C)C)cc1)c(cc1)cc2c1c(C1(c3ccccc3-c3ccccc13)c1cc(N(c3ccc(C(C)(C)C)cc3)c3ccc(C(C)(C)C)cc3)c(c(cccc3)c3[o]3)c3c1-1)c-1c1c2cccc1 Chemical compound CC(C)(C)c(cc1)ccc1N(c1ccc(C(C)(C)C)cc1)c(cc1)cc2c1c(C1(c3ccccc3-c3ccccc13)c1cc(N(c3ccc(C(C)(C)C)cc3)c3ccc(C(C)(C)C)cc3)c(c(cccc3)c3[o]3)c3c1-1)c-1c1c2cccc1 PQXSSSKDHUEMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWERYPSZIYFLLG-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c2)c(c3c(c(Br)c4)[o]c5ccccc35)c4-c1ccc2Br Chemical compound CC(C)(c1c2)c(c3c(c(Br)c4)[o]c5ccccc35)c4-c1ccc2Br YWERYPSZIYFLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMUFMEHBVASAFO-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1cc(Br)c(cccc2)c2c1-1)c(c(Br)c2)c-1c1c2c2ccccc2[o]1 Chemical compound CC(C)(c1cc(Br)c(cccc2)c2c1-1)c(c(Br)c2)c-1c1c2c2ccccc2[o]1 MMUFMEHBVASAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTDHCSSUXVLDNP-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-c1c(c(C(c2c3)(c4ccccc4)c4cc(F)ccc4)c4)-c2c2[o]c5ncccc5c2c3Br)c1c4Br Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-c1c(c(C(c2c3)(c4ccccc4)c4cc(F)ccc4)c4)-c2c2[o]c5ncccc5c2c3Br)c1c4Br ZTDHCSSUXVLDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRECUAHKYDKEKV-ACAGNQJTSA-N CC(C)(c1ccccc1-c1c(c(C23c4ccccc4-c4ccccc24)c2)-c(c4c5c(/C=C\C)c(C=C)[o]4)c3cc5Br)c1c2Br Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-c1c(c(C23c4ccccc4-c4ccccc24)c2)-c(c4c5c(/C=C\C)c(C=C)[o]4)c3cc5Br)c1c2Br ZRECUAHKYDKEKV-ACAGNQJTSA-N 0.000 description 1
- MOLDRLIBSTUZNZ-UHFFFAOYSA-N COC(c1cc(Br)c(cccc2)c2c1O)=O Chemical compound COC(c1cc(Br)c(cccc2)c2c1O)=O MOLDRLIBSTUZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWZYHTZFRQSQFK-UHFFFAOYSA-N COC(c1cc(Br)ccc1-c1cccc2c1[s]c1c2cccc1)=O Chemical compound COC(c1cc(Br)ccc1-c1cccc2c1[s]c1c2cccc1)=O DWZYHTZFRQSQFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMBRJPYTRQTXQE-UHFFFAOYSA-N COC(c1cc(Br)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)=O Chemical compound COC(c1cc(Br)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)=O BMBRJPYTRQTXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZIHORIXPYRZZKG-UHFFFAOYSA-N Clc(cc1)cc(cc2C34c5ccccc5-c5c3cccc5)c1cc2-c(c1c2c(cccc3)c3[o]1)c4cc2Cl Chemical compound Clc(cc1)cc(cc2C34c5ccccc5-c5c3cccc5)c1cc2-c(c1c2c(cccc3)c3[o]1)c4cc2Cl ZIHORIXPYRZZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOJFHPTUOATAFQ-UHFFFAOYSA-N O=C(c1c-2cccc1)c1c-2c([o]c2c3cccc2)c3c(Br)c1 Chemical compound O=C(c1c-2cccc1)c1c-2c([o]c2c3cccc2)c3c(Br)c1 BOJFHPTUOATAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGHYFAXFVPYQSZ-UHFFFAOYSA-N O=C(c1cc(Br)c(c(cccc2)c2[o]2)c2c1-1)c2c-1c1ccccc1c(Br)c2 Chemical compound O=C(c1cc(Br)c(c(cccc2)c2[o]2)c2c1-1)c2c-1c1ccccc1c(Br)c2 CGHYFAXFVPYQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMCKMPNGKPEIRL-UHFFFAOYSA-N O=C1c2cc(Br)c(cccc3)c3c2-c2c1ccc1c2[o]c2c1cccc2 Chemical compound O=C1c2cc(Br)c(cccc3)c3c2-c2c1ccc1c2[o]c2c1cccc2 UMCKMPNGKPEIRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAVAKXRFOGYHJB-UHFFFAOYSA-N O=C1c2cc(Br)ccc2-c2c(c(cccc3)c3[o]3)c3ccc12 Chemical compound O=C1c2cc(Br)ccc2-c2c(c(cccc3)c3[o]3)c3ccc12 KAVAKXRFOGYHJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXXJGOTSLBRKV-UHFFFAOYSA-N OC(c(cccc1)c1-c(c1c2c3ccccc3[o]1)ccc2Br)=O Chemical compound OC(c(cccc1)c1-c(c1c2c3ccccc3[o]1)ccc2Br)=O ISXXJGOTSLBRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEURHSDOWCBXFX-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](c1ccccc1-c(cccc1)c1Br)=O Chemical compound [O-][N+](c1ccccc1-c(cccc1)c1Br)=O KEURHSDOWCBXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZRXYGBUGNKKOTN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2ccccc2-2)c-2c2c1c(cccc1)c1[o]2 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2ccccc2-2)c-2c2c1c(cccc1)c1[o]2 ZRXYGBUGNKKOTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HKJAEGDDNPSICL-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-2,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloromethane;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].ClCCl.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HKJAEGDDNPSICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical class C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012414 tert-butyl nitrite Substances 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilicon Chemical group CO[Si](OC)OC PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical compound C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/96—Spiro-condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
- C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/20—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/12—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D493/20—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/20—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D517/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
- C07D517/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D517/20—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
Description
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極、陰極、及びこれらの間の有機物層を含む構造を持つ。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率及び安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造をしている場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などで構成できる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧をかけると、陽極では正孔が、陰極では電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子とが結合したときにエキシトン(exciton)が生成し、このエキシトンが再び基底状態に落ちるときに発光する。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有することが知られている。
有機発光素子における有機物層に使用される材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類できる。前記発光材料は、分子量によって高分子型と低分子型に分類でき、発光メカニズムによって、電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料と電子の三重項励起状態に由来する燐光材料に分類できる。また、発光材料は、発光色によって、青色、緑色、赤色発光材料と、より良い天然色を実現するために必要な黄色及び橙色発光材料に分類できる。
一方、発光材料として一つの物質のみを使用する場合、分子間の相互作用によって最大発光波長が長波長に移動して色純度が低下したり、発光減衰効果により素子の効率が減少したりするという問題が発生するので、色純度を増加させ且つエネルギー転移による発光効率を増加させるために発光材料としてホスト−ドーパントシステムを使用することができる。
その原理は、発光層を形成するホストよりもエネルギーバンド間隙が小さいドーパントを発光層に少量混合すると、発光層から発生したエキシトンがドーパントに輸送されて効率の高い光を出すことである。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、利用するドーパントの種類に応じて、所望の波長の光を得ることができる。
ところが、上述したような努力にも拘らず、上記の先行技術を含む従来技術によって製造された有機発光物質に比べて輝度及び発光効率に優れるうえ、長寿命の特性を有する新規な有機発光材料及びこれらを製造するための中間体化合物に対する開発の必要性が継続的に求められている。
前記[化学式A]及び[化学式B]において、
A1、A2、E及びFは、それぞれ、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数2〜40の芳香族複素環であり、
前記A1の芳香族環内の隣り合う二つの炭素原子と、前記A2の芳香族環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記置換基R1及びR2に連結された炭素原子と5員環を形成することによりそれぞれ縮合環を形成し、
前記MはN−R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S及びSeの中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基R1〜R9は、それぞれ、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであるが、
前記R1及びR2は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環または多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環または多環の炭素原子は、N、O、P、Si、S、Ge、Se、Teの中から選択される少なくとも一つのヘテロ原子で置換でき、
前記s1、s3及びs4は互いに独立してそれぞれ同一または異なる0〜3の整数であり、前記s2は1〜3の整数であるが、
前記s1〜s4が2以上の整数である場合、それぞれのX1〜X4は互いに同一でも異なっていてもよく、
前記X1〜X4は、それぞれ、互いに独立して同一でも異なっていてもよく、水素、重水素または脱離基(leaving group)であり、
前記化学式Aにおいて、A2環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記構造式Q1の*と結合して縮合環を形成し、
前記化学式Bにおいて、前記A1環内の隣り合う二つの炭素原子は前記構造式Q2の*と結合して縮合環を形成し、前記A2環内の隣り合う二つの炭素原子は前記構造式Q1の*と結合して縮合環を形成する。
本発明は、有機発光素子に使用できる有機発光材料を製造するための中間体化合物を提供する。より具体的には、前記中間体化合物は、下記[化学式A]または[化学式B]で表示される。
[化学式A]及び[化学式B]において、
A1、A2、E及びFは、それぞれ、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数2〜40の芳香族複素環であり、
前記A1の芳香族環内の隣り合う二つの炭素原子と、前記A2の芳香族環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記置換基R1及びR2に連結された炭素原子と5員環を形成することによりそれぞれ縮合環を形成し、
前記MはN−R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S及びSeの中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基R1〜R9は、それぞれ、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであるが、
前記R1及びR2は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環または多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環または多環の炭素原子は、N、O、P、Si、S、Ge、Se、Teの中から選択される少なくとも一つのヘテロ原子で置換でき、
前記s1、s3及びs4は互いに独立してそれぞれ同一または異なる0〜3の整数であり、前記s2は1〜3の整数であるが、
前記s1〜s4が2以上の整数である場合、それぞれのX1〜X4は互いに同一でも異なっていてもよく、
前記X1〜X4は、それぞれ、互いに独立して同一でも異なっていてもよく、水素、重水素または脱離基であり、
前記化学式Aにおいて、A2環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記構造式Q1の*と結合して縮合環を形成し、
前記化学式Bにおいて、前記A1環内の隣り合う二つの炭素原子は前記構造式Q2の*と結合して縮合環を形成し、前記A2環内の隣り合う二つの炭素原子は前記構造式Q1の*と結合して縮合環を形成し、
前記「置換もしくは無置換」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数1〜24のハロゲン化アルキル基、炭素数2〜24のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数1〜24のヘテロアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、炭素数7〜24のアリールアルキル基、炭素数2〜24のヘテロアリール基または炭素数2〜24のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜24のアルコキシ基、炭素数1〜24のアルキルアミノ基、炭素数6〜24のアリールアミノ基、炭素数1〜24のヘテロアリールアミノ基、炭素数1〜24のアルキルシリル基、炭素数6〜24のアリールシリル基、炭素数6〜24のアリールオキシ基よりなる群から選択された少なくとも1つの置換基で置換されることを意味する。
また、化学式Bで表示される化合物は構造式Q2がA1環に連結され、構造式Q1がA2環に連結され、この場合、前記水素、重水素または脱離基で表示されるX2は必ずA2環に結合される構造的特徴を有する。
一方、本発明における前記「置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基」、「置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリール基」などにおける前記アルキル基またはアリール基の範囲を考慮してみると、前記炭素数1〜30のアルキル基及び炭素数5〜50のアリール基の炭素数の範囲は、それぞれ、前記置換基が置換された部分を考慮せずに置換されていないものと見たときのアルキル部分またはアリール部分を構成する全体炭素数を意味する。例えば、パラ位置にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数4のブチル基で置換された炭素数6のアリール基に該当するものと見るべきである。
前記アリール基の具体例としては、フェニル基、o−ビフェニル基、m−ビフェニル基、p−ビフェニル基、o−テルフェニル基、m−テルフェニル基、p−テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フェナレニル基、ピレニル基、インデニル、フルオレニル基、テトラヒドロナフチル基、ペリレニル、クリセニル、ナフサセニル、アセナフチルレニル基、インダゼニル基、フルオランテニルなどの芳香族基を挙げることができ、前記アリール基の少なくとも一つの水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、アミノ基(−NH2、−NH(R)、−N(R’)(R”)、R’及びR”は、互いに独立して炭素数1〜10のアルキル基であり、この場合、「アルキルアミノ基」という。)、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数1〜24のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜24のアルケニル基、炭素数1〜24のアルキニル基、炭素数1〜24のヘテロアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、炭素数6〜24のアリールアルキル基、炭素数2〜24のヘテロアリール基、または炭素数2〜24のヘテロアリールアルキル基で置換できる。
また、本発明において、前記芳香族複素環は、芳香族炭化水素環における芳香族炭素の少なくとも一つが、N、O、P、Si、S、Ge、Se、Teの中から選ばれた少なくとも一つのヘテロ原子で置換されたものを意味する。
本発明で使用される置換基としてのアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、iso−アミル、ヘキシルなどを挙げることができ、前記アルキル基中の1つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基としてのアルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、iso−アミルオキシ、ヘキシルオキシなどを挙げることができ、前記アルコキシ基の1つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基としてのシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、シリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどを挙げることができ、前記シリル基中の1つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
一実施例として、本発明の前記化学式Aまたは化学式BにおけるA1、A2、E及びFは、それぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環でありうる。
上述のように、化学式Aまたは化学式BにおけるA1、A2、E及びFがそれぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環に該当する場合、前記芳香族炭化水素環は、同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、[構造式10]から[構造式21]の中から選択されるいずれか一つとすることができる。
前記[構造式10]から[構造式21]の芳香族炭化水素環がA1環またはA2環に該当しながら構造式Q1または構造式Q2と結合する場合には、これらのうち、隣り合う2つの炭素原子は前記構造式Q1の*と結合するか、或いは構造式Q2の*と結合して縮合環を形成し、
前記[構造式10]から[構造式21]において、前記Rは前記で定義したR1及びR2と同一であり、mは1〜8の整数であり、mが2以上の場合には、それぞれのRは互いに同一でも異なっていてもよい。
本発明において、前記脱離基X1〜X4は、それぞれ、互いに独立して同一でも異なっていてもよく、水素、重水素または脱離基である。
ここで、前記脱離基は、有機発光素子用材料として使用できるように分子構造を設計するために、前記脱離基の代わりに所望の置換基を導入するために脱離できるものであれば特に種類に限定されず、使用可能である。
例示的に、前記脱離基は、第2級アミンと反応する場合に脱離して、導入される置換基が第3級アミンに変換されるように脱離できるものであってもよく、別の例示として、アリール基またはアルキル基を持つホウ酸基などによって鈴木カップリング反応によってアントラセンなどのアリール基が導入されるように離脱できる脱離基であってもよい。
一実施例として、前記脱離基として、Cl、Br、F及びIから選択されるハロゲン、炭素数1〜30のアルキルスルホネート、炭素数6〜40のアリールスルホネート、炭素数7〜40のアリールアルキルスルホネート、及び炭素数1〜30のハロゲン化アルキルスルホネートの中から選択されるいずれか一つを使用することができ、好ましくはCl、Br、F及びIの中から選択されるハロゲンを使用することができる。
一実施例として、本発明の化学式Aまたは化学式Bにおける前記置換基R1及びR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数6〜24のアリール基であり、互いに連結されて環を形成することもあり、または、互いに連結されず環を形成しないこともある。
一実施例として、本発明の前記置換基R1〜R9は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の、ヘテロ原子としてO、N、S及びSiから選択される少なくとも一つを有する炭素数2〜20のヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つとすることができる。
一実施例として、前記アミンは、第1級アミンまたは第2級アミンであり、有機発光素子用材料として使用するためには第2級アミンと反応して第3級アミンを形成することができる。
これは、化学式Aと第2級アミンとの反応による反応式A、または化学式Bと第2級アミンとの反応による反応式Bで表示できる。
この場合、前記第2級アミンは、前記化学式Aまたは化学式Bに含まれている脱離基の含有量よりもさらに多く使用されることが好ましい。
例えば、前記化学式Aにおいて、s1が2であり、s2が1であり、Q1に含まれるs3が0であれば、前記第2級アミンは少なくとも2当量が反応に使用されなければならない。
また、本発明において、前記第2級アミンと第3級アミンとの間に連結基を置くことができる。
前記連結基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、ヘテロシクロアルキレン基、アリーレン基、またはヘテロアリーレン基などが使用可能であり、好ましくは、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数1〜60のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数2〜60のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数2〜60のアルキニレン基、置換もしくは無置換の炭素数3〜60のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数2〜60のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜60のアリーレン基、または置換もしくは無置換の炭素数2〜60のヘテロアリーレン基などが、A1環、A2環、E環またはF環とこれらが連結できるそれぞれの窒素原子との間に結合できる。
前記化学式A及び化学式Bで表示される化合物と前記第2級アミン、アリール基などの導入される置換基との反応は、例えば、鈴木カップリングなどによって容易に製造可能である。
例示的に、下記反応式A1及び反応式B1において、X1からX4がハロゲンである場合、次の反応によってアミン基、アリール基などの置換基Rが導入できる。
前記鈴木カップリングによって合成された有機発光化合物は、本発明の有機発光素子用材料として使用できる。より具体的には、本発明は、第1電極、前記第1電極に対向する第2電極、及び前記第1電極と前記第2電極との間に介在する有機層、を含み、前記有機層が前述の有機発光化合物を1種以上含む、有機発光素子を提供する。
例示的に、前記製造された最終化合物としてアミン基が導入された化合物は、本発明の有機発光素子用材料として使用できる。
本発明において、「(有機層が)有機化合物を1種以上含む」とは、「(有機層が)本発明の範疇に属する1種の有機化合物または前記有機化合物の範疇に属する互いに異なる2種以上の化合物を含むことができる」と解釈できる。
また、前記本発明の有機発光化合物が含まれている有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層の少なくとも一つを含むことができる。
このとき、前記第1電極と前記第2電極との間に介在した有機層が発光層を含むことができ、前記発光層はホストとドーパントからなり、本発明の最終的に製造された有機発光化合物はドーパントとして使用できる。
一方、本発明において、前記電子輸送層材料としては、電子注入電極(Cathode)から注入された電子を安定して輸送する機能をするものであって、公知の電子輸送物質を利用することができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム(Alq3)、TAZ、Balq、ベリリウムビス(ベンゾキノリン−10−オラート)(beryllium bis(benzoquinolin−10−olate:Bebq2)、ADN、化合物201、化合物202、BCP、オキサジアゾール誘導体であるPBD、BMD、BNDなどの材料を使用することもできるが、これに限定されるものではない。
図1は本発明の有機発光素子の構造を示す断面図である。本発明に係る有機発光素子は、アノード20、正孔輸送層40、有機発光層50、電子輸送層60及びカソード80を含み、必要に応じて正孔注入層30と電子注入層70をさらに含むことができ、その他にも、1層または2層の中間層をさらに形成することも可能であり、正孔阻止層または電子阻止層をさらに形成することもできる。
次に、図1を参照して、本発明の有機発光素子及びその製造方法について考察する。まず、基板10の上部にアノード電極用物質をコートしてアノード20を形成する。ここで、基板10としては、通常の有機EL素子で使用される基板を採用するが、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れた有機基板または透明プラスチック基板が好ましい。そして、アノード電極用物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などを使用する。
前記アノード20電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着またはスピンコートして正孔注入層30を形成する。その次に、前記正孔注入層30の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着またはスピンコートして正孔輸送層40を形成する。
前記正孔注入層の材料は、当該分野で通常使用されるものである限り、特に限定されずに使用することができ、例えば、2−TNATA[4,4’,4”−tris(2−naphthylphenyl−phenylamino)−triphenylamine]、NPD[N,N’−di(1−naphthyl)−N,N’−diphenylbenzidine)]、TPD[N,N’−diphenyl−N,N’−bis(3−methylphenyl)−1,1’−biphenyl−4,4’−diamine]、DNTPD[N,N’−diphenyl−N,N’−bis−[4−(phenyl−m−tolyl−amino)−phenyl]−biphenyl−4,4’−diamine]などを使用することができる。しかし、本発明は必ずしもこれに限定されるものではない。
次いで、前記正孔輸送層40の上部に有機発光層50を積層し、前記有機発光層50の上部に選択的に正孔阻止層(図示せず)として真空蒸着方法またはスピンコーティング方法で薄膜を形成することができる。前記正孔阻止層は、正孔が有機発光層を通過してカソードに流入する場合には、素子の寿命と効率が減少するため、HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)レベルが非常に低い物質を使用することにより、かかる問題を防止する役割をする。このとき、使用される正孔阻止物質は特に制限されないが、電子輸送能力を有しながら発光化合物より高いイオン化ポテンシャルを有しなければならず、代表的にBAlq、BCP、TPBIなどが使用できる。
このような正孔阻止層の上に電子輸送層60を真空蒸着方法またはスピンコーティング方法によって蒸着した後、電子注入層70を形成し、前記電子注入層70の上部にカソード形成用金属を真空熱蒸着してカソード80電極を形成することにより、有機EL素子が完成する。ここで、カソード形成用金属としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などを使用することができ、前面発光素子を得るためにはITO、IZOを用いた透過型カソードを使用することができる。
前記発光層はホストとドーパントからなってもよい。
本発明の具体例によれば、前記発光層の厚さは50〜2,000Åであることが好ましい。
このとき、発光層に使用されるホストは、下記[ホスト1]から[ホスト56]で表される群から選択されるいずれか一つで表示できるが、これに限定されるものではない。
本発明において、前記正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層から選択された少なくとも一つの層は、単分子蒸着方式または溶液工程によって形成できる。ここで、前記蒸着方式は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空または低圧状態で加熱などによって蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロール・ツー・ロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどの方法によって薄膜を形成する方法を意味する。
本発明における前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色または白色のフラットパネル照明用装置、及び単色または白色のフレキシブル照明用装置、の中から選択されるいずれかの装置に使用できる。
以下、好適な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例が本発明をより具体的に説明するためのもので、本発明の範囲を限定するものではないことは、当該分野における通常の知識を有する者にとって自明であろう。
合成例1:化学式1の合成
合成例1−(1):中間体1−aの合成
下記反応式1に基づいて中間体1−aを合成した。
500mLの丸底フラスコ反応器にメチル5−ブロモ−2−ヨードベンゾエート(25.0g、73mmol)、4−ジベンゾフランボロン酸(18.7g、88mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.7g、0.15mmol)、炭酸カリウム(20.2g、146.7mmol)を入れてトルエン125mL、テトラヒドロフラン125mL、水50mLを入れた。反応器の温度を80℃に昇温し、10時間攪拌した。反応が終了したら、反応器の温度を室温に下げ、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体1−a(75.0g、60.1%)を得た。
下記反応式2に基づいて中間体1−bを合成した:
500mLの丸底フラスコ反応器に<中間体1−a>(17.0g、45mmol)、水酸化ナトリウム(2.14g、54mmol)、エタノール170mlを入れて48時間還流撹拌した。薄膜クロマトグラフィーで反応終結を確認した後、室温に冷却した。冷却された溶液に2N塩酸を滴加し、酸性化して、生成された固体を30分攪拌した後、濾過した。ジクロロメタンとn−ヘキサンで再結晶して<中間体1−b>(14.5g、88.6%)を得た。
下記反応式3に基づいて中間体1−cを合成した:
250mlの丸底フラスコ反応器に<中間体1−b>(14.5g、39mmol)、メタンスルホン酸145mlを入れ、80℃に昇温して3時間撹拌した。薄膜クロマトグラフィーで反応終結を確認した後、室温に冷却した。反応溶液を氷水150mlにゆっくりと滴加した後、30分攪拌した。生成された固体を濾過の後、水とメタノールで洗浄した。<中間体1−c>(11.50g、83.4%)を得た。
下記反応式4に基づいて中間体1−dを合成した:
1Lの丸底フラスコ反応器に<中間体1−c>(11.5g、33mmol)、ジクロロメタン300mlを入れ、常温で攪拌した。臭素(3.4ml、66mmol)をジクロロメタン50mlに希釈して滴加し、8時間常温で撹拌した。反応終了の後、反応容器にアセトン100mlを入れて攪拌した。生成された固体を濾過の後、アセトンで洗浄した。洗浄された固体をモノクロロベンゼンで再結晶して<中間体1−d>(11.0g、78%)を得た。
下記反応式5に基づいて中間体1−eを合成した:
250mlの丸底フラスコ反応器に2−ブロモビフェニル(8.4g、0.036mol)とテトラヒドロフラン110mlを入れ、窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。冷却された反応溶液にn−ブチルリチウム(19.3ml、0.031mol)を同じ温度で滴加した。反応溶液を2時間攪拌した後、<中間体1−d>(11.0g、0.026mol)を少しずつ入れて常温で攪拌した。反応溶液の色が変わると、TLCで反応終結を確認した。50mlのH2Oを入れて反応終了し、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を分離して減圧濃縮した後、アセトニトリルで再結晶して<中間体1−e>(12.2g、81.5%)を得た。
下記反応式6に基づいて化合物1を合成した:
250mlの丸底フラスコ反応器に<中間体1−e>(12.0g、0.021mol)、酢酸120ml及び硫酸2mlを入れ、5時間還流撹拌した。固体が生成されると、薄膜クロマトグラフィーで反応終結を確認した後、室温に冷却した。生成された固体を濾過の後、H2O、メタノールで洗浄し、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル濾過、濃縮し、しかる後に、常温冷却して<化合物1>(10.7g、90%)を得た。
下記反応式7に基づいて化学式1を合成した:
250mlの丸底フラスコ反応器に<化合物1>(5.0g、0.009mol)、ビス(4−t−ブチルフェニル)アミン(6.0g、0.021mol)、酢酸パラジウム(II)(0.08g、0.4mmol)、ナトリウムt−ブトキシド(3.4g、0.0
35mol)、トリt−ブチルホスフィン(0.07g、0.4mmol)、トルエン60mlを入れて2時間還流撹拌した。反応完了の後、常温冷却した。反応溶液はジクロロメタンと水で抽出した。有機層を分離して硫酸マグネシウムで無水処理した後、減圧濃縮した。濃縮された物質をカラムクロマトグラフィーで分離精製した後、ジクロロメタンとアセトンで再結晶して<化学式1>(3.1g、36%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 964.5[M+]
合成例2−(1):中間体2−aの合成
下記反応式8に基づいて中間体2−aを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器に4−ブロモジベンゾフラン(100.0g、0.405mol)、(1R,2R)−シクロヘキサン−1,2−ジアミン(46.21g、0.404mol)、アセトアミド(71.7g、1.21mol)、ヨウ化銅(I)(77.0
8g、0.404mol)、炭酸カリウム(200g、0.809mol)、トルエン1000mlを入れて一晩還流撹拌した。反応完了の後、セライトパッドで濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液は水と酢酸エチルで抽出し、有機層を分離した。有機層を硫酸マグネシウムで無水処理した後、濾過し、減圧濃縮した。濃縮された物質をジクロロメタンとペトロリウムエーテルで再結晶して<中間体2−a>(50g、32%)を得た。
下記反応式9に基づいて中間体2−bを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器に<中間体2−a>(50g、0.222mol)、酢酸600mlを入れて溶かした後、常温攪拌した。臭素(11.37ml、0.222mol)を酢酸200mlに希釈して反応溶液に滴加し、4時間撹拌した。反応完了の後、生成された固体は濾過し、水で洗浄した。洗浄された固体を、テトラヒドロフラン/水/エタノールの比が1:1:1の溶液1000mlに溶かし、水酸化カリウム(250g、1.11mol)を入れて一晩還流撹拌した。反応完了の後、溶媒は減圧濃縮し、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を分離して硫酸マグネシウムで無水処理した後、濾過し、減圧濃縮した。酢酸エチルとヘプタンで再結晶して<中間体2−b>(40g、68.7%)を得た。
下記反応式10に基づいて中間体2−cを合成した:
1Lの丸底フラスコ反応器に<中間体2−b>(40g、0.153mol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(51.67g、0.183mol)、アセトニトリル400mlを入れ、常温攪拌した。反応溶液に亜硝酸tert−ブチル(26.2g、0.229mol)を少しずつ入れて昇温して80℃で2時間撹拌した。反応完了の後、常温冷却した。反応溶液を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体2−c>(20g、35%)を得た。
下記反応式11に基づいて中間体2−dを合成した:
前記合成例1−(1)において、メチル5−ブロモ−2−ヨードベンゾエートの代わりにメチル2−ブロモベンゾエートを使用し、4−ジベンゾフランボロン酸の代わりに<中間体2−c>を使用した以外は同様にして、<中間体2−d>(12.0g、67%)を得た。
下記反応式12に基づいて中間体2−eを合成した:
前記合成例1−(2)において、<中間体1−a>の代わりに<中間体2−d>を使用した以外は同様にして、<中間体2−e>(10.0g、86%)を得た。
下記反応式13に基づいて中間体2−fを合成した:
前記合成例1−(3)において、<中間体1−b>の代わりに<中間体2−e>を使用した以外は同様にして、<中間体2−f>(8.4g、88%)を得た。
下記反応式14に基づいて中間体2−gを合成した:
前記合成例1−(5)において、<中間体1−d>の代わりに<中間体2−f>を使用した以外は同様にして、<中間体2−g>(8g、66%)を得た。
下記反応式15に基づいて化合物3を合成した:
前記合成例1−(6)において、<中間体1−e>の代わりに<中間体2−g>を使用した以外は同様にして、<化合物3>(5.8g、74%)を得た。
下記反応式16に基づいて化学式2を合成した:
前記合成例1−(7)において、<化合物1>の代わりに<化合物3>を使用し、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミンの代わりにジフェニルアミンを使用した以外は同様にして、<化学式2>(2.7g、39%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 573.21[M+]
合成例3−(1):中間体3−aの合成
下記反応式17に基づいて中間体3−aを合成した:
500mlの丸底フラスコに1−ブロモ−3−ヨードベンゼン(25.0g、88mmol)を入れ、テトラヒドロフラン200mlを入れて溶かした。反応溶液を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。冷却された溶液にn−ブチルリチウム(60.75ml、97mmol)を30分間ゆっくりと滴加し、同じ温度で1時間攪拌した。ホウ酸トリメチル(11g、106mmol)を同じ温度で滴加し、室温で一晩攪拌した。反応溶液に2N塩酸を滴加して酸性化し、1時間攪拌した。酢酸エチルで抽出して有機層を分離して減圧濃縮し、冷たいn−ヘキサンを入れ、結晶化して<中間体3−a>(12g、67.6%)を得た。
下記反応式18に基づいて中間体3−bを合成した:
前記合成例1−(1)において、メチル5−ブロモ−2−ヨードベンゾエートの代わりにメチル2−ブロモベンゾエートを使用し、4−ジベンゾフランボロン酸の代わりに<中間体3−a>を使用した以外は同様にして、<中間体3−b>(10.2g、68.5%)を得た。
下記反応式19に基づいて中間体3−cを合成した:
250mlの丸底フラスコに<中間体3−b>(10.2g、35mmol)とテトラヒドロフラン100mlを入れ、窒素雰囲気下で0℃に冷却した。冷却された反応溶液にメチルマグネシウムブロミド(17.5ml、53mmol)を滴加した。滴加完了の後、2時間常温攪拌し、2時間還流攪拌して反応させた後、常温に冷却した。反応溶液に0.2N塩酸をゆっくりと滴加して酸性化した後、酢酸エチルと水を入れて抽出した。有機層を分離して減圧濃縮した後、カラム分離して<中間体3−c>(7.6g、74.5%)を得た。
下記反応式20に基づいて中間体3−dを合成した:
500mlの丸底フラスコに<中間体3−c>(20.0g、69mmol)、酢酸300ml及び塩酸1mlを入れて還流撹拌した。薄膜クロマトグラフィーで反応終結を確認した後、常温に冷却した。塩化メチレンと水を入れて抽出し、有機層を分離して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体3−d>(8.2g、43.7%)を得た。
下記反応式21に基づいて中間体3−eを合成した:
250mlの丸底フラスコ反応器に<中間体3−d>(8.2g、30mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(9.9g、39mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(0.5g、0.001mol)、酢酸カリウム(7.4g、75mmol)、及び1,4−ジオキサン80mlを入れて10時間還流撹拌した。反応完了の後、セライトパッドで濾過した。濾液を減圧濃縮した後、カラム分離し、ジクロロメタンとヘプタンで再結晶して<中間体3−e>(7.0g、72.8%)を得た。
下記反応式22に基づいて中間体3−fを合成した:
前記合成例1−(1)において、4−ジベンゾフランボロン酸の代わりに<中間体3−e>を使用したことは同様にして、<中間体3−f>(8.2g、68.6%)を得た。
下記反応式23に基づいて中間体3−gを合成した:
前記合成例1−(2)において、<中間体1−a>の代わりに<中間体3−f>を使用した以外は同様にして、<中間体3−g>(6.5g、82.1%)を得た。
下記反応式24に基づいて中間体3−hを合成した:
前記合成例1−(3)において、<中間体1−b>の代わりに<中間体3−g>を使用した以外は同様にして、<中間体3−h>(5.0g、80.6%)を得た。
下記反応式25に基づいて中間体3−iを合成した:
前記合成例1−(4)において、<中間体1−c>の代わりに<中間体3−h>を使用した以外は同様にして、<中間体3−i>(3.5g、57.8%)を得た。
下記反応式26に基づいて中間体3−jを合成した:
前記合成例1−(5)において、<中間体1−d>の代わりに<中間体3−i>を使用した以外は同様にして、<中間体3−j>(3.0g、64%)を得た。
下記反応式27に基づいて化合物10を合成した:
前記合成例1−(6)において、<中間体1−e>の代わりに<中間体3−j>を使用した以外は同様にして 、<化合物10>(2.2g、75.6%)を得た。
下記反応式28に基づいて化学式3を合成した:
前記合成例1−(7)において、<化合物1>の代わりに<化合物10>を使用した以外は同様にして、<化学式3>(1.8g、48.7%)を得た。
合成例4−(1):中間体4−aの合成
下記反応式29に基づいて中間体4−aを合成した:
500mLの丸底フラスコ反応器に1,2−ジブロモベンゼン(20.0g、0.085mol)、4−フルオロベンゾボロン酸(14.2g、0.102mol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.9g、0.0025mmol)、炭酸カリウム(23.4g、0.169mol)を入れ、トルエン100mL、テトラヒドロフラン100mL及び水40mLを入れた。反応器の温度を80℃に昇温させ、10時間攪拌した。反応が終了したら、反応器の温度を室温に下げ、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体4−a(14.1g、66.2%)を得た。
下記反応式30に基づいて中間体4−bを合成した:
前記合成例1−(5)において、2−ブロモビフェニルの代わりに<中間体4−a>を使用した以外は同様にして、<中間体4−b>(12.2g、79%)を得た。
下記反応式31に基づいて化合物29を合成した:
前記合成例1−(6)において、<中間体1−e>の代わりに<中間体4−b>を使用した以外は同様にして、<化合物29>(8.2g、69.3%)を得た。
下記反応式32に基づいて中間体4−cを合成した:
250mlの丸底フラスコ反応器に4−ブロモビフェニル(8.2g、0.035mol)、4−tert−ブチルアニリン(5.8g、0.039mol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.65g、0.0007mol)、ナトリウムtert−ブトキシド(6.79g、0.0706mol)、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフタレン(0.44g、0.0007mol)及びトルエン100mlを入れ、3時間還流攪拌した。反応完了の後、常温冷却し、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで処理した後、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体4−c>(7.6g、72%)を得た。
下記反応式33に基づいて化学式4を合成した:
前記合成例1−(7)において、<化合物1>の代わりに<化合物29>を使用し、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミンの代わりに<中間体4−c>を使用した以外は同様にして、<化学式4>(2.4g、28%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 1022.4[M+]
合成例5−(1):中間体5−aの合成
下記反応式34に基づいて中間体5−aを合成した:
1Lの丸底フラスコ反応器に2−フェノキシアニリン(25.0、0.135mol)、塩酸30ml及び水150mlを入れ、0℃に冷却して1時間攪拌した。同じ温度で亜硝酸ナトリウム(11.2g、0.162mol)水溶液75mlを滴加した後、1時間攪拌した。ヨウ化カリウム(44.8g、0.270mol)水溶液75mlを反応溶液の温度が5℃を超えないように注意して滴加した。5時間常温で攪拌し、反応完了した後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体5−a>(22.6g、56.5%)を得た。
下記反応式35に基づいて中間体5−bを合成した:
前記合成例1−(5)において、2−ブロモビフェニルの代わりに<中間体5−a>を使用した以外は同様にして、<中間体5−b>(19.6g、70.4%)を得た。
下記反応式36に基づいて化合物49を合成した:
前記合成例1−(6)において、<中間体1−e>の代わりに<中間体5−b>を使用
した以外は同様にして、<化合物49>(14.2g、74.7%)を得た。
下記反応式37に基づいて化学式5を合成した:
前記合成例1−(7)において、<化合物1>の代わりに<化合物49>を使用した以外は同様にして、<化学式5>(2.4g、28%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 980.5[M+]
合成例6−(1):中間体6−aの合成
下記反応式38に基づいて中間体6−aを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器に4−ジベンゾボロン酸(85.0g、0.401mol)、硝酸ビスマス(III)五水和物(99.2g、0.200mol)及びトルエン400m
lを入れ、窒素雰囲気下、70℃で3時間撹拌した。反応完了の後、常温冷却し、生成された固体を濾過した。トルエンで洗浄した後、<中間体6−a>(61.5g、72%)を得た。
下記反応式39に基づいて中間体6−bを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器にシアノ酢酸エチル(202.9g、1.794mol)とジメチルホルムアミド500mlを入れた。水酸化カリウム(67.10g、1.196mol)及びシアン化カリウム(38.95g、0.598mol)を入れ、ジメチルホルムアミド200mlを入れ、常温攪拌した。反応溶液に<中間体6−a>(127.5g、0.737mol)を少しずつ入れた後、50℃で72時間攪拌した。反応完了の後、水酸化ナトリウム水溶液(25%)200mlを入れて還流撹拌した。3時間攪拌した後、常温冷却し、酢酸エーテルと水で抽出した。有機層を分離して減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体6−b>(20.0g、16%)を得た。
下記反応式40に基づいて中間体6−cを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器に<中間体6−b>(20.0g、0.096mol)、エタノール600ml及び水酸化カリウム水溶液(142.26g、2.53mol)170mlを入れ、12時間還流撹拌した。反応が完了したら、常温冷却した。反応溶液に6N塩酸400mlを入れて酸性化し、生成された固体を20分攪拌した後、濾過した。濾過された固体をエタノールで洗浄し、<中間体6−c>(17.0g、88.5%)を得た。
下記反応式41に基づいて中間体6−dを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器に<中間体6−c>(17.0g、0.075mol)及び硫酸15mlを入れ、72時間還流撹拌した。反応完了の後、常温冷却し、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を分離して炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を減圧濃縮する途中でメタノールを過量入れ、生成された固体を濾過して<中間体6−d>(14.0g、77.6%)を得た。
下記反応式42に基づいて中間体6−eを合成した:
前記合成例5−(1)において、2−フェノキシアニリンの代わりに<中間体6−d>を使用した以外は同様にして、<中間体6−e>(9.1g、48%)を得た。
下記反応式43に基づいて中間体6−fを合成した:
前記合成例1−(1)において、メチル5−ブロモ−2−ヨードベンゾエートの代わりに<中間体6−e>を使用し、4−ジベンゾフランボロン酸の代わりに4−ジベンゾチオフェンボロン酸を使用した以外は同様にして、<中間体6−f>(20.2g、84.3%)を得た。
下記反応式44に基づいて中間体6−gを合成した:
前記合成例1−(2)において、<中間体1−a>の代わりに<中間体6−f>を使用した以外は同様にして、<中間体6−g>(16.5g、84.6%)を得た。
下記反応式45に基づいて中間体6−hを合成した:
前記合成例1−(3)において、<中間体1−b>の代わりに<中間体6−g>を使用した以外は同様にして、<中間体6−h>(12.4g、78.7%)を得た。
下記反応式46に基づいて中間体6−iを合成した:
前記合成例1−(4)において、<中間体1−c>の代わりに<中間体6−h>を使用した以外は同様にして、<中間体6−i>(3g、62.5%)を得た。
下記反応式47に基づいて中間体6−jを合成した:
前記合成例1−(5)において、<中間体1−d>の代わりに<中間体6−i>を使用した以外は同様にして、<中間体6−j>(10.2g、72.0%)を得た。
下記反応式48に基づいて化合物37を合成した:
前記合成例1−(6)において、<中間体1−e>の代わりに<中間体6−j>を使用した以外は同様にして、<化合物37>(8.7g、87.6%)を得た。
下記反応式49に基づいて化学式6を合成した:
前記合成例1−(7)において、<化合物1>の代わりに<化合物37>を使用し、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミンの代わりに<中間体4−c>を使用した以外は同様にして、<化学式6>(2.8g、33.8%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 1110.5[M+]
合成例7−(1):中間体7−aの合成
下記反応式50に基づいて中間体7−aを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器に1−ヒドロキシ2−ナフタル酸(50g、266mmol)、メタノール1000ml及び硫酸100mlを入れ、100時間還流撹拌した。TLCで反応終結を確認した後、常温冷却した。溶液を減圧濃縮した後、ジクロロメタンと水で抽出した。有機層を分離して硫酸マグネシウムで無水処理した後、濾過、減圧濃縮し、ヘプタンを過量入れて結晶化することにより、<中間体7−a>(39g、72.6%)を得た。
下記反応式51に基づいて中間体7−bを合成した:
1Lの丸底フラスコ反応器に<中間体7−a>(39.0g、193mmol)及び酢酸390mlを入れ、常温攪拌した。酢酸80mlに臭素(11.8ml、231mmol)を希釈して反応溶液に滴加した。反応溶液を室温で5時間攪拌した。反応完了の後、生成された固体を濾過し、ヘプタンでスラリー化した後、<中間体7−b>(50g、90%)を得た。
下記反応式52に基づいて中間体7−cを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器に<中間体7−b>(50g、178mmol)とジクロロメタンを入れて攪拌した。窒素雰囲気下でピリジン(28.1g、356mmol)を反応溶液に入れ、常温で20分間攪拌した。反応溶液を0℃に冷却した後、窒素雰囲気下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物(65.24g、231mmol)を滴加した。3時間攪拌の後、TLCで反応終結を確認し、水20mlを入れて10分間攪拌した。反応溶液を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体7−c>(45g、61%)を得た。
下記反応式53に基づいて中間体7−dを合成した:
1Lの丸底フラスコ反応器に<中間体7−c>(45.0g、0.109mol)、4−ジベンゾフランボロン酸(25.4g、0.120mol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.5g、0.22mmol)、炭酸カリウム(30.1g、0.218mol)を入れ、トルエン300mL、エタノール130mL及び水90mLを入れた。反応器を80℃に昇温し、5時間攪拌した。反応が終了すると、反応器の温度を室温に下げ、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮の後、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体7−d(22.0g、46.1%)を得た。
下記反応式54に基づいて中間体7−eを合成した:
1Lの丸底フラスコ反応器に<中間体7−d>(22.0、0.051mol)及び水酸化ナトリウム(2.65g、0.066mol)を入れ、48時間還流撹拌した。反応完了の後、室温に冷却した。冷却された溶液に2N塩酸を滴加し、酸性化して、生成された固体を30分攪拌した後、濾過した。ジクロロメタンとn−ヘキサンで再結晶して<中間体7−e>(17.6g、82.7%)を得た。
下記反応式55に基づいて中間体7−fを合成した:
500mlの丸底フラスコ反応器に<中間体7−e>(17.6g、0.042mol)、メタンスルホン酸170mlを入れ、80℃に昇温して3時間撹拌した。薄膜クロマトグラフィーで反応終結を確認した後、室温に冷却した。反応溶液を氷水150mlにゆっくりと滴加した後、30分間攪拌した。生成された固体を濾過した後、水とメタノールで洗浄した。洗浄された固体をモノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲルパッドで濾過した。濾液を加熱濃縮した後、アセトンで再結晶して<中間体7−f>(12g、71%)を得た。
下記反応式56に基づいて中間体7−gを合成した:
1Lの丸底フラスコ反応器に<中間体7−f>(12.0g、0.030mol)とジクロロメタン360mlを入れた。室温で攪拌する途中で臭素(3.1ml、0.06mol)をジクロロメタン40mlに希釈して滴加した。常温で12時間攪拌し、反応完了の後、メタノール100mlを入れて生成された固体を濾過し、メタノールで洗浄した。1,2−ジクロロベンゼンとアセトンで再結晶して<中間体7−g>(10.3g、71.7%)を得た。
下記反応式57に基づいて中間体7−hを合成した:
前記合成例1−(5)において、<中間体1−d>の代わりに<中間体7−g>を使用した以外は同様にして、<中間体7−h>(10.0g、73.4%)を得た。
下記反応式58に基づいて化合物58を合成した:
前記合成例1−(6)において、<中間体1−e>の代わりに<中間体7−h>を使用した以外は同様にして、<化合物58>(6.3g、64.8%)を得た。
下記反応式59に基づいて化学式7を合成した:
前記合成例1−(7)において、<化合物1>の代わりに<化合物58>を使用した以外は同様にして、<化学式7>(3.0g、36.1%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 1014.5[M+]
合成例8(1):中間体8−aの合成
下記反応式60に基づいて中間体8−aを合成した:
500mlの丸底フラスコ反応器に1−ブロモジベンゾフラン(20.0g、0.081mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(26.7g、0.105mol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(1.3g、0.002mol)、酢酸カリウム(19.9g、0.202mol)及び1,4−ジオキサン200mlを入れて10時間還流撹拌した。反応完了の後、セライトパッドで濾過した。濾液を減圧濃縮した後、カラム分離し、ジクロロメタンとヘプタンで再結晶して<中間体8−a>(17.0g、70%)を得た。
下記反応式61に基づいて中間体8−bを合成した:
前記合成例1−(1)において、4−ジベンゾフランボロン酸の代わりに<中間体8−a>を使用した以外は同様にして、<中間体8−b>(13.1g、68.9%)を得た。
下記反応式62に基づいて中間体8−cを合成した:
前記合成例1−(2)において、<中間体1−a>の代わりに<中間体8−b>を使用した以外は同様にして、<中間体8−c>(11g、87%)を得た。
下記反応式63に基づいて中間体8−dを合成した:
前記合成例1−(3)において、<中間体1−b>の代わりに<中間体8−c>を使用した以外は同様にして、<中間体8−d>(9.0g、86%)を得た。
下記反応式64に基づいて中間体8−eを合成した:
前記合成例1−(4)において、<中間体1−c>の代わりに<中間体8−d>を使用した以外は同様にして、<中間体8−e>(6.7g、60.7%)を得た。
下記反応式65に基づいて中間体8−fを合成した:
前記合成例1−(5)において、<中間体1−d>の代わりに<中間体8−e>を使用した以外は同様にして、<中間体8−f>(5.2g、55%)を得た。
下記反応式66に基づいて化合物59を合成した:
前記合成例1−(6)において、<中間体1−e>の代わりに<中間体8−f>を使用した以外は同様にして、<化合物59>(4.3g、85.3%)を得た。
下記反応式67に基づいて化学式8を合成した:
前記合成例1−(7)において、<化合物1>の代わりに<化合物59>を使用した以外は同様にして、<化学式8>(2.5g、34%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 964.5[M+]
合成例9−(1):中間体9−aの合成
下記反応式68に基づいて中間体9−aを合成した:
1Lの丸底フラスコ反応器に2−ヨードニトロベンゼン(15.0g、0.060mol)、2−ブロモフェニルボロン酸(13.3g、0.066mol)、酢酸パラジウム(0.67g、0.003mol)、炭酸カリウム(16.6g、0.120mol)及びトリフェニルホスフィン(2.37g、0.009mol)を入れ、トルエン525mL、エタノール60ml及び水60mLを入れた。反応器の温度を100℃に昇温させ、18時間攪拌した。反応が終了したら、反応器の温度を室温に下げ、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体9−a>(14.0g、83.6%)を得た。
下記反応式69に基づいて中間体9−bを合成した:
250mlの丸底フラスコに<中間体9−a>(14.0g、0.050mol)、トリフェニルホスフィン(33.01g、0.126mol)及びN,N−ジメチルアセトアミド(100ml)を入れ、180℃で14時間撹拌した。反応が完了したら、常温に冷却した後、水200mlに注ぎ、撹拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を分離して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体9−b>(7.0g、56.5%)を得た。
下記反応式70に基づいて中間体9−cを合成した:
250mlの丸底フラスコに<中間体9−b>(7.0g、0.028mol)及びテトラヒドロフラン140mlを入れて水素化ナトリウム(60%)(1.19g、0.029mol)を加えて常温で30分攪拌した後、0℃に冷却撹拌した。冷却された反応溶液にヨードメタン(3.5ml、0.057mol)を滴加した後、温度を常温に上げて18時間攪拌した。反応完了すると、水100mlに注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで無水処理し、濾過し、減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体9−c>(7.2g、92.7%)を得た。
下記反応式71に基づいて中間体9−dを合成した:
前記合成例8−(1)において、1−ブロモジベンゾフランの代わりに<中間体9−c>を使用した以外は同様にして、<中間体9−d>(6.1g、71.7%)を得た。
下記反応式72に基づいて中間体9−eを合成した:
前記合成例1−(1)において、4−ジベンゾフランボロン酸の代わりに<中間体9−d>を使用した以外は同様にして、<中間体9−e>(5.2g、73.7%)を得た。
下記反応式73に基づいて中間体9−fを合成した:
前記合成例1−(2)において、<中間体1−a>の代わりに<中間体9−e>を使用した以外は同様にして、<中間体9−f>(8.2g、85%)を得た。
下記反応式74に基づいて中間体9−gを合成した:
前記合成例1−(3)において、<中間体1−b>の代わりに<中間体9−f>を使用した以外は同様にして、<中間体9−g>(6.7g、85.8%)を得た。
下記反応式75に基づいて中間体9−hを合成した:
前記合成例1−(4)において、<中間体1−c>の代わりに<中間体9−g>を使用した以外は同様にして、<中間体9−h>(4.3g、52.7%)を得た。
下記反応式76に基づいて中間体9−iを合成した:
前記合成例1−(5)において、<中間体1−d>の代わりに<中間体9−h>を使用した以外は同様にして、<中間体9−i>(4.0g、68.9%)を得た。
下記反応式77に基づいて化合物61を合成した:
前記合成例1−(6)において、<中間体1−e>の代わりに<中間体9−i>を使用した以外は同様にして、<化合物61>(3.2g、82.5%)を得た。
下記反応式78に基づいて化学式9を合成した:
前記合成例1−(7)において、<化合物1>の代わりに<化合物61>を使用し、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミンの代わりに<中間体4−c>を使用した以外は同様にして、<化学式9>(2.3g、40.7%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 1017.5[M+]
合成例10−(1):中間体10−aの合成
下記反応式79に基づいて中間体10−aを合成した:
2L−丸底フラスコ反応器に4−ブロモジベンゾフラン(100.0g、0.405mol)、エチニルトリメチルシラン(47.7g、0.486mol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(9.92g、0.012mol)、ヨウ化銅(2.31g、0.012mol)、トリフェニルホスフィン(10.6g、0.040mol)及びトリエチルアミン700mlを入れ、窒素雰囲気下で5時間還流撹拌した。反応終了の後、常温に冷却し、ヘプタン500mlを入れて反応終了した。セライトとシリカゲルパッドを敷いて濾過した。濾液を減圧濃縮して<中間体10−a>(130g、84%)を得た。
下記反応式80に基づいて中間体10−bを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器に<中間体10−a>(130g、0.492mol)、炭酸カリウム(101.9g、0.738mol)、メタノール650ml及びテトラヒドロフラン650mlを入れ、室温で2時間撹拌した。反応完了の後、ヘプタン500mlを入れて反応を終了した。反応溶液を濾過し、濾液は酢酸エチルと水で抽出した。有機層を分離して硫酸マグネシウムで無水処理した後、濾過し、減圧濃縮して油相の<中間体10−b>(82g、84%)を得た。
下記反応式81に基づいて中間体10−cを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器に2−ブロモビフェニル(66.0g、0.283mol)、<中間体10−b>(65.3g、0.340mol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(6.94g、0.008mol)、ヨウ化銅(1.62g、0.008mol)、トリフェニルホスフィン(7.4g、0.028mol)及びトリエチルアミン500mlを入れ、窒素雰囲気下で5時間還流撹拌した。反応完了の後、常温に冷却し、ヘプタン400mlを入れて反応終了した。セライトとシリカゲルパッドを敷いて濾過した。濾液を減圧濃縮し、生成された固体を濾過して<中間体10−c>(80g、82%)を得た。
下記反応式82に基づいて中間体10−dを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器に<中間体10−c>(80.0g、0.232mol)をジクロロメタン960mlに溶かして入れ、窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。冷却された溶液に一塩化ヨウ素(278.4ml、0.279mol)を滴加し、室温で12時間攪拌した。反応完了の後、チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液を入れて攪拌した。ジクロロメタンと水で抽出して有機層を分離し、減圧濃縮した。メタノールで結晶を採取して<中間体10−d>(67g、61.3%)を得た。
下記反応式83に基づいて中間体10−eを合成した:
500mlの丸底フラスコ反応器に<中間体10−d>(54.8g、0.117mol)とテトラヒドロフラン150mlを入れて溶かした後、窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。冷却された溶液に1.6Mのn−ブチルリチウム(62.4ml、0.1mol)を滴加し、同じ温度で1時間攪拌した。9−フロオレノン(15.0g、0.083mol)をテトラヒドロフラン50mlに溶かして滴加し、常温で8時間撹拌した。反応完了の後、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を分離して硫酸マグネシウムで無水処理した後、濾過して減圧濃縮した。油相の<中間体10−e>(33.2g、76%)を得た。
下記反応式84に基づいて中間体10−fを合成した:
1Lの丸底フラスコ反応器に<中間体10−e>(33.3g、0.063mol)、酢酸330ml及び硫酸3mlを入れ、3時間還流撹拌した。薄膜クロマトグラフィーで反応終結を確認した後、室温に冷却した。生成された固体を濾過した後、H2O、メタノールで洗浄して<中間体10−f>(28.6g、88%)を得た。
下記反応式85に基づいて化合物64を合成した:
1Lの丸底フラスコ反応器に<中間体10−f>(20.0g、0.039mol)とジクロロメタン200mlを入れて溶かした。室温で攪拌する途中で臭素(6ml、0.118mol)をジクロロメタン40mlに希釈して滴加した。室温で12時間攪拌し、反応完了の後、メタノール100mlを入れて生成された固体を濾過し、メタノールで洗浄した。1,2−ジクロロベンゼンとアセトンで再結晶して<化合物64>(16g、60%)を得た。
下記反応式86に基づいて化学式10を合成した:
前記合成例1−(7)において、<化合物1>の代わりに<化合物64>を使用した以外は同様にして、<化学式10>(2.5g、31%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 1064.5[M+]
合成例11−(1):中間体11−aの合成
下記反応式87に基づいて中間体11−aを合成した:
500mlの丸底フラスコ反応器にブロモベンゼン(25.46g、0.163mol)とテトラヒドロフラン170mlを入れ、窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。冷却された反応溶液に1.6Mのn−ブチルリチウム(95.6ml、0.153mol)を滴加した。同じ温度で1時間攪拌し、<中間体7−d>(22.0g、0.051mol)を入れた後、常温で3時間撹拌した。反応完了の後、水50mlを入れて30分攪拌した。酢酸エチルと水で抽出した後、有機層を分離して減圧濃縮した。濃縮された物質に酢酸200ml及び塩酸1mlを入れ、80℃に昇温して攪拌した。反応完了の後、常温に冷却し、生成された固体を濾過した。メタノールで洗浄した後、<中間体11−a>(20.0g、73%)を得た。
下記反応式88に基づいて化合物73を合成した:
1Lの丸底フラスコ反応器に<中間体11−a>(20.0g、0.037mol)とクロロホルム600mlを入れた。室温で攪拌する途中で、臭素(5.7ml、0.112mol)をクロロホルム40mlに希釈して滴加した。室温で12時間攪拌し、反応完了の後、メタノール100mlを入れて生成された固体を濾過し、メタノールで洗浄した。1,2−ジクロロベンゼンとアセトンで再結晶して<化合物73>(14.0g、61.7%)を得た。
下記反応式89に基づいて中間体11−bを合成した:
前記合成例4−(4)において、4−ブロモビフェニルの代わりに1−ブロモ−4−(トリメチルシリル)ベンゼンを使用した以外は同様にして、<中間体11−b>(13.1g、72.1%)を得た。
下記反応式90に基づいて化学式11を合成した:
前記合成例1−(7)において、<化合物1>の代わりに<化合物73>を使用し、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミンの代わりに<中間体11−b>を使用した以外は同様にして、<化学式11>(3.0g、35%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 1048.5[M+]
合成例12−(1):中間体12−aの合成
下記反応式91に基づいて中間体12−aを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器に4−ジベンゾフランボロン酸(85.0g、0.401mol)、硝酸ビスマス(III)五水和物(99.2g、0.200mol)及びトルエン400mlを入れ、窒素雰囲気下、70℃で3時間撹拌した。反応完了の後、常温冷却し、生成された固体を濾過した。トルエンで洗浄した後、<中間体12−a>(61.5g、72%)を得た。
下記反応式92に基づいて中間体12−bを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器にシアノ酢酸エチル(202.9g、1.794mol)とジメチルホルムアミド500mlを入れた。水酸化カリウム(67.10g、1.196mol)及びシアン化カリウム(38.95g、0.598mol)を入れ、ジメチルホルムアミド200mlを入れ、常温攪拌した。反応溶液に<中間体12−a>(127.5g、0.737mol)を少しずつ入れた後、50℃で72時間攪拌した。反応完了の後、水酸化ナトリウム水溶液(25%)200mlを入れて還流撹拌した。3時間攪拌した後、常温冷却し、酢酸エーテルと水で抽出した。有機層を分離して減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体12−b>(20.0g、16%)を得た。
下記反応式93に基づいて中間体12−cを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器に<中間体12−b>(20.0g、0.096mol)、エタノール600ml及び水酸化カリウム水溶液(142.26g、2.53mol)170mlを入れ、12時間還流撹拌した。反応が完了したら、常温冷却した。反応溶液に6N塩酸400mlを入れて酸性化し、生成された固体を20分攪拌した後、濾過した。固体をエタノールで洗浄した後、<中間体12−c>(17.0g、88.5%)を得た。
下記反応式94に基づいて中間体12−dを合成した:
2Lの丸底フラスコ反応器に<中間体12−c>(17.0g、0.075mol)及び硫酸15mlを入れ、72時間還流撹拌した。反応完了の後、常温冷却し、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を分離して炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を減圧濃縮する途中でメタノールを過量入れ、生成された固体を濾過して<中間体12−d>(14.0g、77.6%)を得た。
下記反応式95に基づいて中間体12−eを合成した:
前記合成例5−(1)において、2−フェノキシアニリンの代わりに<中間体12−d>を使用した以外は同様にして、<中間体12−e>(9.1g、48%)を得た。
下記反応式96に基づいて中間体12−fを合成した:
前記合成例8−(2)において、メチル5−ブロモ−2−ヨードベンゾエートの代わりに<中間体12−e>を使用した以外は同様にして、<中間体12−f>(5.3g、52.3%)を得た。
下記反応式97に基づいて中間体12−gを合成した:
前記合成例1−(2)において、<中間体1−a>の代わりに<中間体12−f>を使用した以外は同様にして、<中間体12−g>(4.5g、88.1%)を得た。
下記反応式98に基づいて中間体12−hを合成した:
前記合成例1−(3)において、<中間体1−b>の代わりに<中間体12−g>を使用した以外は同様にして、<中間体12−h>(3.8g、88.8%)を得た。
下記反応式99に基づいて中間体12−iを合成した:
前記合成例1−(4)において、<中間体1−c>の代わりに<中間体12−h>を使用した以外は同様にして、<中間体12−i>(3g、55%)を得た
下記反応式100に基づいて中間体12−jを合成した:
前記合成例1−(5)において、<中間体1−d>の代わりに<中間体12−i>を使用した以外は同様にして、<中間体12−j>(2.5g、64%)を得た。
下記反応式101に基づいて化合物105を合成した:
前記合成例1−(6)において、<中間体1−e>の代わりに<中間体12−j>を使用した以外は同様にして、<化合物105>(2.2g、90.4%)を得た。
下記反応式102に基づいて中間体12−kを合成した:
250mlの丸底フラスコ反応器に1−ブロモ−4−(2−ナフチル)ベンゼン(10.0g、0.035mol)、4−tert−ブチルアニリン(5.8g、0.039mol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.65g、0.0007mol)、ナトリウムtert−ブトキシド(6.79g、0.0706mol)、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフタレン(0.44g、0.0007mol)及びトルエン100mlを入れ、3時間還流撹拌した。反応完了の後、常温冷却し、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を分離して硫酸マグネシウムで無水処理した後、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで分離精製して<中間体12−k>(10g、80%)を得た。
下記反応式103に基づいて化学式12を合成した:
前記合成例1−(7)において、<化合物1>の代わりに<化合物105>を使用し、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミンの代わりに<中間体12−k>を使用した以外は同様にして、<化学式12>(1.6g、38%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 1194.5[M+]
合成例13−(1):中間体13−aの合成
下記反応式104に基づいて中間体13−aを合成した:
前記合成例1−(1)において、4−ジベンゾフランボロン酸の代わりに4−ジベンゾチオフェンボロン酸を使用した以外は同様にして、<中間体13−a>(18.0g、61.8%)を得た。
下記反応式105に基づいて中間体13−bを合成した:
前記合成例1−(2)において、<中間体1−a>の代わりに<中間体13−a>を使
用した以外は同様にして、<中間体13−b>(15.0g、86.5%)を得た。
下記反応式106に基づいて中間体13−cを合成した:
前記合成例1−(3)において、<中間体1−b>の代わりに<中間体13−b>を使用した以外は同様にして、<中間体13−c>(12.0g、83.9%)を得た。
下記反応式107に基づいて中間体13−dを合成した:
前記合成例1−(4)において、<中間体1−c>の代わりに<中間体13−c>を使用した以外は同様にして、<中間体13−d>(11.0g、75.4%)を得た。
下記反応式108に基づいて中間体13−eを合成した:
前記合成例1−(5)において、<中間体1−d>の代わりに<中間体13−d>を使用した以外は同様にして、<中間体13−e>(11.2g、75.6%)を得た。
下記反応式109に基づいて化合物14を合成した:
前記合成例1−(6)において、<中間体1−e>の代わりに<中間体13−e>を使用した以外は同様にして、<化合物14>(8.7g、80.1%)を得た。
下記反応式110に基づいて化学式13を合成した:
前記合成例1−(7)において、<化合物1>の代わりに<化合物14>を使用し、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミンの代わりに<中間体11−b>を使用した以外は同様にして、<化学式13>(3.2g、36.6%)を得た。
ITOガラスの発光面積が2mm×2mmのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ITOガラスを真空チャンバーに装着し、ベース圧力が1×10-7torrとなるようにした後、前記ITO上にDNTPD(700Å)、α−NPD(300Å)の順に成膜し、[BH1]と下記表1に記載された本発明による化合物3%とを混合して成膜(250Å)した後、電子輸送層として[化学式E−1]と[化学式E−2]を1:1の比で300Å、電子注入層として[化学式E−1]を5Å、Al(1000Å)の順に成膜して有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の発光特性は0.4mAで測定した。
前記実施例1〜11で使用された化合物の代わりに[BD1]及び[BD2]を使用した以外は同様にして、有機発光素子を製作した。有機発光素子の発光特性は0.4mAで測定した。前記[BD1]及び[BD2]の構造は次のとおりである。
実施例1〜11と比較例1及び2に基づいて製造された有機発光素子に対して、電圧、電流、輝度、色座標及び寿命を測定し、その結果を下記表1に示した。T97は、輝度が初期輝度に比べて97%減少するのにかかる時間を意味する。
Claims (10)
- 下記[化学式A]または[化学式B]で表示される化合物。
([化学式A]及び[化学式B]において、
A 1 、E及びFは、それぞれ、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環または置換もしくは無置換の炭素数2〜40の芳香族複素環であり、
A 2 は、置換もしくは無置換の炭素数6の芳香族炭化水素環であり、
前記A1の芳香族環内の隣り合う二つの炭素原子と、前記A2の芳香族環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記置換基R1及びR2に連結された炭素原子と5員環を形成することによりそれぞれ縮合環を形成し、
前記MはN−R3、CR4R5、O及びSの中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基R1〜R5は、それぞれ、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、N、S、Oの中から選択される1,2または3個のヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基の中から選択されるいずれかであるが、
前記R1及びR2は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環または多環を形成することができ、
前記s1、s3及びs4は互いに独立してそれぞれ同一または異なる0または1、前記s2は1であり、ただし、s1+s3+s4=1であり、
前記X1〜X4は、それぞれ、互いに独立して同一でも異なっていてもよく、Cl、Br、F及びIから選択されるハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキルスルホネート、炭素数6〜40のアリールスルホネート、炭素数7〜40のアリールアルキルスルホネートならびに炭素数1〜30のハロゲン化アルキルスルホネートの中から選択されるいずれか一つの脱離基であり、
前記化学式Aにおいて、A2環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記構造式Q1の*と結合して縮合環を形成し、
前記化学式Bにおいて、前記A1環内の隣り合う二つの炭素原子は前記構造式Q2の*と結合して縮合環を形成し、前記A2環内の隣り合う二つの炭素原子は前記構造式Q1の*と結合して縮合環を形成し、
前記「置換もしくは無置換」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数1〜24のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜24のアリール基、炭素数7〜24のアリールアルキル基、N、S、Oの中から選択される1,2または3個のヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である、炭素数2〜24のヘテロアリール基、N、S、Oの中から選択される1,2または3個のヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である、炭素数2〜24のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜24のアルキルシリル基、炭素数6〜24のアリールシリル基よりなる群から選択された少なくとも1つの置換基で置換されることを意味する。) - 前記化学式A及び化学式BにおけるA 1 、E及びFはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環である請求項1に記載の化合物。
- 前記芳香族炭化水素環は、同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、[構造式10]から[構造式21]の中から選択されるいずれか一つである請求項2に記載の化合物。
前記[構造式10]から[構造式21]において、「−*」は、前記置換基R1及びR2に連結された炭素原子を含む5員環を形成するか、或いは前記構造式Q1及びQ2におけるMを含む5員環を形成するための結合サイトを意味し、
前記[構造式10]から[構造式21]の芳香族炭化水素環がA1環またはA2環に該当し、構造式Q1または構造式Q2と結合する場合には、これらのうち、隣り合う2つの炭素原子は前記構造式Q1の*と結合するか、或いは構造式Q2の*と結合して縮合環を形成し、
前記[構造式10]から[構造式21]において、前記Rは先に定義したR1及びR2と同一であり、mは1〜8の整数であり、mが2以上の場合には、それぞれのRは互いに同一でも異なっていてもよい。) - 前記脱離基X1〜X4は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、Cl、Br、F及びIから選択されるハロゲン原子である請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式Aまたは化学式Bにおける前記置換基R1及びR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数6〜24のアリール基であり、互いに連結されて環を形成する請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式Aまたは化学式Bにおける前記置換基R1及びR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数6〜24のアリール基であり、互いに連結されず環を形成しない請求項1に記載の化合物。
- 前記置換基R1〜R 5 は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の、ヘテロ原子としてO、N及びSから選択される少なくとも一つを有する炭素数2〜20のヘテロアリール基、シアノ基の中から選択されるいずれか一つである請求項1に記載の化合物。
- 前記A1、A2、E、F、R1〜R 5 における「置換」される置換基は、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数6〜18のアリールアルキル基、炭素数3〜18のヘテロアリール基、炭素数1〜12のアルキルシリル基、炭素数6〜18のアリールシリル基、炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基よりなる群から選択されたいずれか一つである請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020140095792A KR102030377B1 (ko) | 2014-07-28 | 2014-07-28 | 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체 |
KR10-2014-0095792 | 2014-07-28 | ||
PCT/KR2015/005801 WO2016017919A2 (ko) | 2014-07-28 | 2015-06-10 | 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019030653A Division JP6855523B2 (ja) | 2014-07-28 | 2019-02-22 | 複素環を含む縮合フルオレン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017529316A JP2017529316A (ja) | 2017-10-05 |
JP6533825B2 true JP6533825B2 (ja) | 2019-06-19 |
Family
ID=55218424
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017500825A Active JP6533825B2 (ja) | 2014-07-28 | 2015-06-10 | 複素環を含む縮合フルオレン誘導体 |
JP2019030653A Active JP6855523B2 (ja) | 2014-07-28 | 2019-02-22 | 複素環を含む縮合フルオレン誘導体 |
JP2021015517A Active JP7117407B2 (ja) | 2014-07-28 | 2021-02-03 | 複素環を含む縮合フルオレン誘導体 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019030653A Active JP6855523B2 (ja) | 2014-07-28 | 2019-02-22 | 複素環を含む縮合フルオレン誘導体 |
JP2021015517A Active JP7117407B2 (ja) | 2014-07-28 | 2021-02-03 | 複素環を含む縮合フルオレン誘導体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11683980B2 (ja) |
EP (2) | EP4116297A1 (ja) |
JP (3) | JP6533825B2 (ja) |
KR (1) | KR102030377B1 (ja) |
CN (1) | CN106458954B (ja) |
WO (1) | WO2016017919A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019135229A (ja) * | 2014-07-28 | 2019-08-15 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 複素環を含む縮合フルオレン誘導体 |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102526212B1 (ko) * | 2014-08-08 | 2023-04-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN107223122A (zh) * | 2015-02-16 | 2017-09-29 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的基于螺二芴衍生物的材料 |
KR102424977B1 (ko) | 2015-04-14 | 2022-07-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US10367147B2 (en) | 2015-05-27 | 2019-07-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
US10312449B2 (en) | 2015-05-27 | 2019-06-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR102630644B1 (ko) | 2015-12-17 | 2024-01-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
WO2017146397A1 (ko) * | 2016-02-22 | 2017-08-31 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102096129B1 (ko) * | 2016-03-31 | 2020-04-01 | 주식회사 엘지화학 | 스피로형 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
KR102643638B1 (ko) * | 2016-09-13 | 2024-03-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
CN114940681A (zh) | 2016-11-23 | 2022-08-26 | 株式会社Lg化学 | 电活性化合物 |
CN106632376B (zh) * | 2016-11-25 | 2018-07-06 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法 |
WO2018095888A1 (en) | 2016-11-25 | 2018-05-31 | Merck Patent Gmbh | Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled) |
KR102377217B1 (ko) * | 2016-12-29 | 2022-03-22 | 에스에프씨주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
KR102122212B1 (ko) * | 2016-12-29 | 2020-06-26 | 에스에프씨주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
KR102377207B1 (ko) * | 2017-01-04 | 2022-03-22 | 에스에프씨주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
KR102122213B1 (ko) * | 2017-01-04 | 2020-06-12 | 에스에프씨주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
KR102377212B1 (ko) * | 2017-01-10 | 2022-03-24 | 에스에프씨주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
KR102125343B1 (ko) * | 2017-01-10 | 2020-06-24 | 에스에프씨주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
CN110785867B (zh) | 2017-04-26 | 2023-05-02 | Oti照明公司 | 用于图案化表面上覆层的方法和包括图案化覆层的装置 |
WO2018208127A1 (ko) * | 2017-05-12 | 2018-11-15 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2019013556A1 (ko) * | 2017-07-11 | 2019-01-17 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
KR102393153B1 (ko) * | 2017-07-27 | 2022-05-02 | 에스에프씨주식회사 | 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자 |
US11177446B2 (en) | 2017-09-14 | 2021-11-16 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Silicon containing organic fluorescent materials |
TWI820057B (zh) | 2017-11-24 | 2023-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
CN111417639A (zh) * | 2017-11-24 | 2020-07-14 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
CN108373440A (zh) * | 2018-03-12 | 2018-08-07 | 中节能万润股份有限公司 | 一种吲哚并芴的制备方法 |
JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN111989793A (zh) * | 2018-10-10 | 2020-11-24 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光器件、发光装置、电子设备及照明装置 |
KR102455462B1 (ko) * | 2019-08-20 | 2022-10-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
CN117343078A (zh) | 2021-11-25 | 2024-01-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
Family Cites Families (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1627891A1 (en) * | 2004-08-11 | 2006-02-22 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Polymers for use in organic electroluminescent devices |
KR101146976B1 (ko) * | 2005-01-06 | 2012-05-23 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 청색 발광 고분자 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자 |
KR101346907B1 (ko) | 2005-04-14 | 2014-01-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 소자용 화합물 |
DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN102046598B (zh) * | 2008-03-31 | 2015-02-04 | 科学与工业研究委员会 | 给体-受体芴支架:其方法和用途 |
KR101108512B1 (ko) * | 2009-08-11 | 2012-01-30 | 덕산하이메탈(주) | 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
KR20120042633A (ko) | 2010-08-27 | 2012-05-03 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101423173B1 (ko) | 2010-11-04 | 2014-07-25 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR20120065214A (ko) * | 2010-12-10 | 2012-06-20 | (주)씨에스엘쏠라 | 치환된 카발졸계 유기 광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
JP5699581B2 (ja) * | 2010-12-15 | 2015-04-15 | Jnc株式会社 | 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
KR20120081539A (ko) * | 2011-01-11 | 2012-07-19 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
KR101497134B1 (ko) * | 2011-12-29 | 2015-03-02 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR101507001B1 (ko) * | 2011-12-30 | 2015-03-31 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
WO2013105747A1 (ko) | 2012-01-13 | 2013-07-18 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20130112342A (ko) * | 2012-04-03 | 2013-10-14 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20130127563A (ko) | 2012-05-02 | 2013-11-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101521790B1 (ko) * | 2012-06-22 | 2015-05-20 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR101552135B1 (ko) * | 2012-07-13 | 2015-09-10 | 덕산네오룩스 주식회사 | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
EP2889296A4 (en) | 2012-08-21 | 2016-06-15 | Cheil Ind Inc | CONNECTION FOR AN ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE THEREFOR AND DISPLAY DEVICE WITH THE ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE |
KR101636864B1 (ko) * | 2012-10-08 | 2016-07-06 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
EP2935276B1 (de) * | 2012-12-21 | 2017-11-01 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101684979B1 (ko) * | 2012-12-31 | 2016-12-09 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
JP2014151402A (ja) | 2013-02-12 | 2014-08-25 | Okamoto Machine Tool Works Ltd | 砥石軸の軸受構造 |
WO2014166585A1 (de) * | 2013-04-08 | 2014-10-16 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
KR101429035B1 (ko) | 2013-05-16 | 2014-08-12 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20150009370A (ko) | 2013-07-16 | 2015-01-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR102047653B1 (ko) | 2013-08-15 | 2019-11-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
CN105636944B (zh) | 2013-10-14 | 2019-03-01 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
CN103936659B (zh) * | 2013-12-12 | 2016-06-22 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有碳桥联咔唑结构单元的化合物及其制备方法与应用 |
CN112898254A (zh) | 2013-12-19 | 2021-06-04 | 默克专利有限公司 | 杂环螺环化合物 |
CN106029830B (zh) | 2014-02-21 | 2019-09-20 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
KR101627691B1 (ko) | 2014-04-29 | 2016-06-07 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR102030354B1 (ko) * | 2014-05-13 | 2019-10-10 | 에스에프씨주식회사 | 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2015174682A1 (ko) | 2014-05-13 | 2015-11-19 | 에스에프씨 주식회사 | 방향족아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN106716666B (zh) * | 2014-07-25 | 2019-01-08 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光器件 |
KR102030377B1 (ko) | 2014-07-28 | 2019-10-10 | 에스에프씨주식회사 | 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체 |
US10892420B2 (en) | 2014-11-18 | 2021-01-12 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
EP3229284B1 (en) | 2014-12-05 | 2022-08-31 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
CN107112425B (zh) | 2014-12-24 | 2019-05-17 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光器件 |
KR101555680B1 (ko) * | 2015-03-03 | 2015-09-25 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2016171429A2 (ko) * | 2015-04-23 | 2016-10-27 | 에스에프씨 주식회사 | 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
US10367147B2 (en) | 2015-05-27 | 2019-07-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR102656066B1 (ko) * | 2015-11-13 | 2024-04-09 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2014
- 2014-07-28 KR KR1020140095792A patent/KR102030377B1/ko active IP Right Grant
-
2015
- 2015-06-10 US US15/325,001 patent/US11683980B2/en active Active
- 2015-06-10 EP EP22168494.7A patent/EP4116297A1/en active Pending
- 2015-06-10 JP JP2017500825A patent/JP6533825B2/ja active Active
- 2015-06-10 WO PCT/KR2015/005801 patent/WO2016017919A2/ko active Application Filing
- 2015-06-10 EP EP15828042.0A patent/EP3176158A4/en not_active Withdrawn
- 2015-06-10 CN CN201580028545.6A patent/CN106458954B/zh active Active
-
2019
- 2019-02-22 JP JP2019030653A patent/JP6855523B2/ja active Active
-
2021
- 2021-02-03 JP JP2021015517A patent/JP7117407B2/ja active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019135229A (ja) * | 2014-07-28 | 2019-08-15 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 複素環を含む縮合フルオレン誘導体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3176158A4 (en) | 2018-06-06 |
EP4116297A1 (en) | 2023-01-11 |
JP7117407B2 (ja) | 2022-08-12 |
KR102030377B1 (ko) | 2019-10-10 |
CN106458954A (zh) | 2017-02-22 |
KR20160013678A (ko) | 2016-02-05 |
WO2016017919A3 (ko) | 2016-10-13 |
JP2017529316A (ja) | 2017-10-05 |
EP3176158A2 (en) | 2017-06-07 |
JP2019135229A (ja) | 2019-08-15 |
CN106458954B (zh) | 2022-06-28 |
US11683980B2 (en) | 2023-06-20 |
US20170222155A1 (en) | 2017-08-03 |
JP2021080261A (ja) | 2021-05-27 |
JP6855523B2 (ja) | 2021-04-07 |
WO2016017919A2 (ko) | 2016-02-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7117407B2 (ja) | 複素環を含む縮合フルオレン誘導体 | |
KR102230153B1 (ko) | 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
CN107004776B (zh) | 具有高效率和长寿命的有机发光元件 | |
CN107922836B (zh) | 具有高效率的有机发光元件 | |
US10468603B2 (en) | Organic light-emitting diode having low driving voltage and long lifespan | |
EP3269790B1 (en) | Organic light-emitting diode with high efficiency | |
JP2016135775A (ja) | 新規なヘテロ環式化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
JP2023518069A (ja) | 多環芳香族誘導体化合物を用いた有機発光素子 | |
JP2023534498A (ja) | 新規な複素環式化合物及びそれを含む有機発光素子 | |
JP2023516814A (ja) | 縮合環を有するアミン化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
KR102293894B1 (ko) | 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체 | |
KR20220014823A (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180220 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180516 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20181030 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190222 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20190225 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20190318 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190521 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190527 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6533825 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |