CN107108545B - 有机发光元件用化合物及包括此的有机发光元件 - Google Patents

有机发光元件用化合物及包括此的有机发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN107108545B
CN107108545B CN201680004743.3A CN201680004743A CN107108545B CN 107108545 B CN107108545 B CN 107108545B CN 201680004743 A CN201680004743 A CN 201680004743A CN 107108545 B CN107108545 B CN 107108545B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
organic light
group
deuterium
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201680004743.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107108545A (zh
Inventor
车淳旭
朴锡培
朴上雨
申幼娜
金熙大
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SFC Co Ltd
Original Assignee
SFC Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=56417331&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN107108545(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by SFC Co Ltd filed Critical SFC Co Ltd
Publication of CN107108545A publication Critical patent/CN107108545A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107108545B publication Critical patent/CN107108545B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
    • C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
    • C07C13/567—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered with a fluorene or hydrogenated fluorene ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及一种能够利用较低的驱动电压实现有机发光元件的有机发光元件用化合物及包括该有机发光元件用化合物的有机发光元件，具体而言，涉及一种用于在作为荧光主剂而被使用的情况下能够通过较低的驱动电压来实现优良的元件特性的有机发光元件的化合物，以及包括该化合物的有机发光元件。

Description

有机发光元件用化合物及包括此的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种能够利用较低的驱动电压实现有机发光元件的有机发光元件用化合物及包括该有机发光元件用化合物的有机发光元件，具体而言，涉及一种用于在作为荧光主剂(host)而使用的情况下能够通过较低的驱动电压来实现优良的元件特性的有机发光元件用化合物及包括该有机发光元件用化合物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode：OLED)是利用自发光现象的显示器件，由于视角较广，相比于液晶显示器而可以实现轻薄、简单化，且具有较快的响应速度等优点，因此，有望作为全彩(full-color)显示器或者照明而得到应用。
通常，有机发光现象指利用有机物质而将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及在阳极与阴极中间的有机物层的结构。在此，有机物层通常为了提高有机发光元件的效率和稳定性而形成为由分别不同的物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这种有机发光元件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴在阳极被注入到有机物层，且电子在阴极被注入到有机物层，当被注入的空穴遇到被注入的电子时形成激子(exciton)，而且在所述激子重新下降到基态时发光。这种有机发光元件被周知为具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、较广的视角、较高的对比度、高速的响应性等特性。
在有机发光元件中作为有机物层而使用的材料可以根据功能而被分类为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料可根据分子量而被分类为高分子型和低分子型，而且可以根据发光机制而被分类为始于电子的单线激发态的荧光材料和始于电子的三线激发态的磷光材料。并且，发光材料可以根据发光颜色而被划分为蓝色、绿色、红色发光材料和为了体现更好的自然颜色而需要的黄色及橙色发光材料。
另外，在只将一种物质作为发光材料而使用的情况下，由于分子之间的相互作用，最大发光波长移动至较长的波长，颜色纯度降低，或者由于发光衰减效果而发生元件的效率降低的问题，所以为了通过颜色纯度的增加和能量的转移而增加发光效率，作为发光材料而可以使用主剂-掺杂剂体系(Host-Dopant System)。
其原理是，如果将能带间隙(energy band gap)比形成发光层的主剂小的掺杂剂少量地混合到发光层，则从发光层产生的激子被传输到掺杂剂，从而发出效率较高的光。此时，由于主剂的波长移动至掺杂剂的波段，所以能够根据所利用的掺杂剂的种类而获得具有所期望的波长的光。
作为关于这种主剂化合物的现有技术，在授权专利公报第10-0910150号(2009.08.03)中记载了关于如下的有机发光元件的技术：在发光介质层中包含化合物，在所述化合物中，杂环(heterocycle)的取代基结合于蒽结构的末端，而且在日本授权专利公报第5608978号(2014.10.22)中，记载了关于一种如下的有机发光元件的技术：在发光介质层包含一种蒽衍生物，在所述蒽衍生物中，二苯并呋喃结构的取代基结合于蒽结构的末端。
但是，即使制造出了包含所述现有技术的、用于发光介质层的多样的种类的化合物，至今还是持续地需要开发能够在更低的电压下驱动有机发光元件的一种有机发光元件用有机物层材料，这是实情。
发明内容
技术问题
因此，本发明所要实现的第一个技术课题是，提供一种可用于有机发光层，且能够在较低的电压下驱动的有机发光元件用化合物。
本发明所要实现的第二个技术课题是，提供一种包括所述化合物的有机发光元件。
技术方案
本发明为了解决上述的第一个技术课题而提供表示为下述的[化学式A]的有机发光化合物。
[化学式A]
Figure GDA0001337594390000031
Figure GDA0001337594390000032
或者
Figure GDA0001337594390000033
在所述[化学式A]中，
R1至R5分别相同或不同，而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有作为杂原子的O或N或者S的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的硼基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的铝基、羰基、磷酰基、氨基、巯基、羟基、硒基、碲基、酰胺基、醚基、酯基中选择的任意一个，
所述R1至R5的未结合取代基的芳香族环的碳原子与氢原子结合，
所述连接基L是单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基；
k是1至5的整数，
1至n彼此相同或不同，并且相互独立地为1至4的整数，
o是1至3的整数，并且
在所述k至o分别为2以上的情况下，R1至R5分别彼此相同或不同，
X的“***”可以是与连接基L结合的结合位点。
此外，本发明为了实现上述第二个课题而提供一种有机发光元件，其包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相面对；以及有机层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间，所述有机层包括一种以上的本发明的有机发光化合物。
有益效果根据本发明，表示为[化学式A]的有机发光化合物相比于根据现有技术的有机发光化合物而具有能够在低电压下驱动有机发光元件的优良的特性。
附图说明
图1是根据本发明的一具体的示例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下，对本发明进行更为详细的说明。
本发明将以下述的[化学式A]表示的化合物作为新型的芳香族有机发光化合物而提供。
[化学式A]
Figure GDA0001337594390000051
Figure GDA0001337594390000052
或者
Figure GDA0001337594390000053
R1至R5分别相同或不同，而且是相互独立地从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有作为杂原子的O或N或者S的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的硼基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的铝基、羰基、磷酰基、氨基、巯基、羟基、硒基、碲基、酰胺基、醚基、酯基中选择的任意一个，
所述R1至R5的未结合取代基的芳香族环的碳原子与氢原子结合，
所述连接基L是单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚芳基；
k是1至5的整数，
1至n分别彼此相同或不同，并且相互独立地为1至4的整数，
o是1至3的整数，并且
在所述k至o分别为2以上的情况下，各个R1至R5彼此相同或不同，
X的“***”是与连接基L结合的结合位点，
在所述[化学式A]中“被取代或未被取代的”中的“取代”表示被从由如下的物质组成的群中选择的一种以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷基氨基、碳原子数为1至24的芳基氨基、碳原子数为1至24的杂芳基氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为1至24的芳基硅烷基、碳原子数为1至24的芳氧基。
并且，所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基”等中，当考虑到所述烷基或芳基的范围时，所述碳原子数为1至24的烷基及碳原子数为6至24的芳基的碳原子数的范围分别表示不考虑所述取代基被取代的部分而视为未被取代时的构成烷基部分或芳基部分的全部碳原子数。例如，对位上取代有丁基的苯基应当视为相当于被碳原子数为4的丁基所取代的碳原子数为6的芳基。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的芳基表示包含一个以上的环的由碳化氢构成的芳香族体系，而且当在所述芳基中存在取代基时，能够与相邻的取代基相互融合(fused)而额外地形成环。
作为所述芳基的的具体例，可列举苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、
Figure GDA0001337594390000061
基(chrysenyl)、并四苯基、荧蒽基之类的芳香族基团，所述芳基的中的一种以上的氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'与R"相互独立地取碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基表示如下的碳原子数为2至24的环芳香族体系：包括从N、O、P或者S中选择的1、2或3个杂原子，其余环原子为碳。所述环可融合而形成环。另外，所述杂芳基中的一个以上的氢原子可被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为本发明中使用的取代基的烷基的具体例，可列举甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基的情形相同地被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的烷氧基的具体例，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基相同地被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的硅烷基的具体例，可列举三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、硅烷基、二苯基乙烯基硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃硅烷基等，所述硅烷基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基相同地被取代基所取代。
本发明中的由所述化学式A表示的化合物的技术特征在于，结合于蒽环的9号位置的连接基L如同以下的图1所示地结合于被取代或未被取代的二苯并呋喃的任意一侧苯环的1号位置或者2号位置的碳原子。
Figure GDA0001337594390000071
在将由所述化学式A表示的化合物作为有机发光元件的发光层而使用的情况下，所获取的有机发光元件可以呈现较低的驱动电压。
对本发明中的由所述化学式A表示的化合物而言，连接基L可以为单键，或者可以是选自下述的[结构式1]或者[结构式2]中的任意一种。
Figure GDA0001337594390000081
在此，在所述连接基L中，芳香族环的碳位可结合有氢或者重氢。
例如，所述连接基L可以是单键，或者可以具有由下述的[L1]至[L6]表示的结构。
Figure GDA0001337594390000082
在此，所述“-*”表示结合于蒽的结合位点，所述“-**”是结合于X的结合位点。
并且，本发明的所述化学式A内的取代基R1至R5中的一个以上可以包括重氢。
作为一实施例，所述取代基R1可以是重氢，k可以是5。
作为一实施例，R2和/或R3是重氢，而且l为2以上或者m为2以上。
作为一实施例，R2和R3同时为重氢，据此l和m可以分别为2以上。
作为一实施例，所述R4和/或R5为重氢，并且n可以为2以上或者o为2以上。
作为一实施例，所述R4和R5同时为重氢，并且n和o可以分别为2以上。
以下，作为本发明的有机发光化合物的代表性的结构式，示出了选自下述的以[化合物1]至[化合物138]表示的群的任意一个化合物，但是根据本发明的化合物并不局限于此。
Figure GDA0001337594390000091
Figure GDA0001337594390000101
Figure GDA0001337594390000111
Figure GDA0001337594390000121
Figure GDA0001337594390000131
Figure GDA0001337594390000141
Figure GDA0001337594390000151
Figure GDA0001337594390000161
Figure GDA0001337594390000171
Figure GDA0001337594390000181
Figure GDA0001337594390000191
Figure GDA0001337594390000201
Figure GDA0001337594390000211
Figure GDA0001337594390000221
Figure GDA0001337594390000231
Figure GDA0001337594390000241
此外，本发明提供一种有机发光元件，其包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相面对；以及有机层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间，所述有机层包括一种以上的本发明的有机发光化合物。
本发明中“(有机层)包括一种以上的化合物”可解释为“(有机层)可包括属于本发明的范围内的一种化合物，或者包括属于所述化合物范围内的互不相同的两种以上的化合物”。
此时，包含所述本发明的化合物的有机层可包括如下层中的至少一个层：空穴传输层、空穴注入层、同时具备空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层。
并且，在本发明中，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层可以是发光层，在此情况下，所述发光层由主剂和掺杂剂构成，所述化学式A的化合物可作为主剂而被使用。
在此情况下，作为在所述发光层使用的掺杂剂物质的具体例，可以列举芘类化合物、用重氢取代的芘类化合物、芳基胺、用重氢取代的芳基胺，紫苏类化合物，用重氢取代的紫苏类化合物，吡咯类化合物，用重氢取代的吡咯化合物、腙类化合物、用重氢取代的腙类化合物、咔唑类化合物、用重氢取代的咔唑类化合物、茋类化合物、用重氢取代的茋类化合物、星爆(starburst type)化合物、用重氢取代的星爆型化合物、恶二唑类化合物、用重氢取代的恶二唑类化合物，香豆素(coumarine)、用重氢取代的香豆素(coumarine)等，但是本发明并不局限于此。
当所述发光层包括主剂和掺杂剂时，以约100重量份的主剂为基准，掺杂剂的含量通常可在约0.01至约20重量份的范围内选择，然而并不局限于此。
而且，本发明中选自所述空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层及电子注入层的一个以上的层可通过单分子沉积方式或溶液工艺而形成。其中，所述沉积方式表示如下的方式：将作为用于形成所述各个层的材料而被使用的物质在真空或低压状态下通过加热等而蒸发，从而形成薄膜。所述溶液工艺表示如下的方法：将作为用于形成所述各个层的材料而被使用的物质与溶剂进行混合，并对其应用喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜。
并且，本发明中的所述有机发光元件可应用于从下列装置中选择的任意一种装置：平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置、单色或白色的柔性照明用装置。
作为本发明的具体例，在所述阳极和所述有机发光层之间额外地层叠有空穴传输层(HTL，Hole Transport Layer)，在所述阴极和所述有机发光层之间可以额外地层叠有电子传输层(ETL，Electron Transport Layer)。
作为所述空穴传输层的材料，使用电离势低的供电子性分子，其中主要使用将三苯胺作为基本骨架的二胺、三胺或四胺衍生物，例如，可以使用N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯联苯胺(a-NPD)等。
在所述空穴传输层的下部还可以额外地层叠空穴注入层(HIL，Hole InjectingLayer)，所述空穴注入层材料也同样只要是本领域中通常使用的材料则不会特殊地受限，例如，可以使用铜酞菁(CuPc，copperphthalocyanine)或者作为星爆型胺类的TCTA(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine),m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine)等。
并且，作为所述电子传输层的材料，例如可以使用作为恶二唑衍生物的PBD、BMD、BND或者Alq3等。
另外，在所述电子传输层的上部还可以层叠有电子注入层(EIL，ElectronInjecting Layer)，所述电子注入层使来自阴极的电子的注入变得容易，从而最终执行改善能量效率的功能，而所述电子注入层材料同样只要是本领域中通常使用的材料即可没有特别的限制地得到使用，例如，可以利用LiF,NaCl,CsF,Li2O,BaO等物质。
以下，通过图1而对本发明的有机发光元件进行说明。
图1是示出本发明的有机发光元件的结构的剖面图。根据本发明的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、有机发光层50、电子传输层60以及阴极80，并可根据需要而再包括空穴注入层30和电子注入层70，此外还可以形成1层或2层的中间层。
参考图1而对本发明的有机发光元件及其制造方法进行观察则如下。首先，在基板10上部涂覆阳极电极用物质而形成阳极20。在此，基板10采用通常在有机EL元件中使用的基板，优选采用透明性、表面平滑性、取用容易性及防水性优良的有机基板或者透明塑料基板。并且，作为阳极电极用物质，使用透明且导电性优秀的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴传输层40。
接着，在所述空穴传输层40的上部层叠有机发光层50，并在所述有机发光层50的上部选择性地将空穴阻挡层(未图示)通过真空沉积法或旋涂法而形成薄膜。在所述空穴阻挡层在空穴通过有机发光层而流入到阴极的情况下使元件的寿命和效率降低，因此采用HOMO(最高占有分子轨道：Highest Occupied Molecular Orbital)级别很低的物质，从而防止这种问题。此时，使用的空穴阻挡物质并不特别受限，然而需要具备电子传输能力，并具有高于发光化合物的电离势(ionization potential)，代表性地可采用BAlq、BCP、TPBI等。
通过真空沉积法或旋涂法而在所述空穴阻挡层上沉积电子传输层60，然后形成电子注入层70，并在所述电子注入层70的上部将阴极形成用金属真空热沉积，从而形成阴极80电极，由此完成有机EL元件。在此，作为阴极形成用金属可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，且为了得到全面发光元件，可采用使用到ITO、IZO的透射型阴极。
而且，根据本发明的具体例，所述发光层的厚度优选为50至
Figure GDA0001337594390000272
并且，所述发光层可以由主剂和掺杂剂构成，且本发明的所述化合物可以作为主剂而被使用。
此时，所述主剂可以是由下述的[化学式1]或者[化学式2]表示的化合物。此时，所述发光层可以额外地包括多样的掺杂剂物质。
Figure GDA0001337594390000271
在所述[化学式1]和[化学式2]中，
A可以是选自如下项中的任意一种：被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或未被取代且具有作为杂原子的O、N或者S的碳原子数为3至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基、被取代或未被取代且具有作为杂原子的O、N或者S的碳原子数为3至50的杂亚芳基。
具体而言，A是被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者单键，优选地，可以是蒽、芘、菲、茚菲、
Figure GDA0001337594390000282
并四苯、二萘品苯，三亚苯、二萘嵌苯、并五苯中的任意一个，具体而言，可以是由下述的化学式A1至化学式A10中的任意一种表示的取代基。
Figure GDA0001337594390000281
在此，所述[化学式A3]的Z1至Z2从氢、重氢原子、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基)氨基或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基构成的群中选择一种以上，Z1至Z2分别彼此相同或不同，而且可以与彼此相邻的基构成缩合环。
并且，在所述[化学式1]中，
所述X1及X2分别独立地，是被取代或未被取代的碳原子数为6至30的亚芳基或者单键，X1和X2可以彼此结合，
所述Y1及Y2分别独立地，是从由被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的杂烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至24的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷氧基、氰基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼、重氢和氢构成的群中选择的一种以上，Y1至Y2分别彼此相同或不同，并且可以与相邻的基团形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或杂芳香族的缩合环，
所述1、m分别是1至20整数，n是1至4的整数。
并且，在所述[化学式2]中，
Cy是被取代或未被取代的碳原子数为3至8的环烷基，b是1至4的整数，且在b为2以上的情况下，各个环烷烃可以是融合的形态，并且，被取代的氢原子可以被取代为重氢或者烷基，其可以彼此相同或不同。
此外，所述B可以是单键或–[C(R5)(R6)]p–，所述p是1至3的整数，在p为2以上的情况下，2以上的R5及R6彼此相同或不同；
所述R1、R2、R3、R5及R6可以彼此独立地选自：氢、重氢、卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼基，腙基，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸或其盐、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基)氨基或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基或者二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼，
a是1至4的整数，在a为2以上的情况下，2以上的R3彼此相同或不同，在R3为复数的情况下，各个R3可以是融合的形态，而且n是1至4的整数。
并且，所述[化学式1]和[化学式2]的与A结合的胺基可以表示为从由[取代基1]至[取代基52]表示的群中选择的任意一种，但是并不局限于此。
Figure GDA0001337594390000301
Figure GDA0001337594390000311
Figure GDA0001337594390000321
Figure GDA0001337594390000331
Figure GDA0001337594390000341
Figure GDA0001337594390000351
在所述取代基中，R可以彼此相同或独立地选自氢、重氢、卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼基，腙基，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸或其盐、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基)氨基或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基或者二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼，并且分别可以取代1至12个，各个取代基可以与相邻的基团形成缩合环。
以下，通过优选实施例对本发明进行更为详细的说明。然而，在本领域中具有基本知识的人均可理解，这些实施例为了更为具体地说明本发明而被提供，而本发明的范围并不局限于此。
(实施例)
合成例1：化合物1的合成
合成例1-(1)：中间体1-a的合成
根据如下的反应式1，合成出中间体1-a。
<反应式1>
Figure GDA0001337594390000361
在500mL圆底烧瓶反应器中投入10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(38.6g,127mmol)、1-溴-4-碘苯(30.0g,106mmol)、四(三苯基膦)钯(3.43g,3mmol)、碳酸钾(27.35g,197.9mmol)，并投入了甲苯150mL、四氢呋喃150mL和水60mL。将圆底烧瓶反应器的温度升温至90度并搅拌了一夜。在反应结束之后，将反应器的温度降低至室温，然后用乙酸乙酯萃取并分离了有机层。针对有机层进行减压浓缩之后用柱层析法(Column chromatography)分离，从而获取了<中间体1-a>(35.0g,79.7％)。
合成例1-(2)：中间体1-b的合成
根据如下的反应式2，合成出中间体1-b。
<反应式2>
Figure GDA0001337594390000362
在干燥好的2L圆底烧瓶反应器中投入1,3-二甲氧基苯(100.0g,0.724mol)、四氢呋喃800ml并将其融化。在氮气氛围下，将反应溶液降低温度至-10度之后慢慢滴加了正丁基锂(543ml,0.868mol)。在相同温度下搅拌4个小时之后将温度降低至-78度。保持相同温度并将硼酸三甲酯(112.8g,1.086mol)慢慢地滴加30分钟，之后在常温下搅拌了一夜。反应完成之后慢慢低价2N的盐酸并将其酸化。利用水和乙酸乙酯萃取并分离有机层之后利用硫酸镁去除了水分。将物质减压浓缩之后利用庚烷使其结晶。将所生成的固体进行过滤之后利用庚烷洗涤，从而获取了<中间体1-b>(92.0g,69％)。
合成例1-(3)：中间体1-c的合成
根据如下的反应式3，合成出中间体1-c。
<反应式3>
Figure GDA0001337594390000371
在2L圆底烧瓶反应器中投入1-溴-2-氟苯(80.0g,0.457mol)、<中间体1-b>(91.5g,0.503mol)、四(三苯基膦)钯(11.6g,0.01mol)、碳酸钾(126.4g,0.914mol)，并投入了甲苯400mL、四氢呋喃400mL和水160mL。将反应器的温度升温至80度并搅拌了一夜。在反应结束之后，将反应器的温度降低至室温，然后利用乙酸乙酯萃取并分离了有机层。针对有机层进行减压浓缩之后用柱层析法分离，从而获取了<中间体1-c>(85.0g,80％)。
合成例1-(4)：中间体1-d的合成
根据如下的反应式4，合成出中间体1-d。
<反应式4>
Figure GDA0001337594390000372
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-c>(85.0g,0.366mol)，并投入醋酸510ml和氢溴酸340ml并回流搅拌了一夜。在反应结束之后，将温度降低至常温，并慢慢地滴加到1000ml的凉水。然后利用水和乙酸乙酯对溶液进行萃取而分离了有机层。针对有机层，利用400ml的碳酸氢钠水溶液进行洗涤之后减压浓缩。通过柱层析法对所得到的物质进行分离纯化，从而获取了<中间体1-d>(71g,95％)。
合成例1-(5)：中间体1-e的合成
根据如下的反应式5，合成出中间体1-e。
<反应式5>
Figure GDA0001337594390000381
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-d>(71.0,39mmol)、碳酸钾(96.1g,0.695mol)、1-甲基-2-吡咯烷酮1060ml，并在120度下搅拌了一夜。在反应结束之后，将温度降低至常温，并慢慢地滴加到1000ml的凉水。然后利用水和乙酸乙酯进行萃取而分离了有机层。通过柱层析法对所得到的物质进行分离纯化，从而获取了<中间体1-e>(60.0g,93.7％)。
合成例1-(6)：中间体1-f的合成
根据如下的反应式6，合成出中间体1-f。
<反应式6>
Figure GDA0001337594390000382
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-e>(60.0g,0.326mol)和二氯甲烷600ml并将其融化，之后慢慢投入吡啶(38.7g,0.489mol)并在常温下搅拌了30分钟。在将反应溶液冷却至0度之后，保持相同的温度并滴加了三氟甲磺酸酐(137.8g,0.489mol)。在常温下搅拌5小时之后在反应容器慢慢投入100ml的水并搅拌10分钟。利用水和乙酸乙酯对溶液进行萃取而分离并减压浓缩了有机层。通过柱层析法对所得到的物质进行分离纯化，从而获取了<中间体1-f>(87g,84.5％)。
合成例1-(7)：中间体1-g的合成
根据如下的反应式7，合成出中间体1-g。
<反应式7>
Figure GDA0001337594390000391
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-f>(87g,0.275mol)、双(频哪醇合)二硼(83.8g,0.330mol)、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁-钯(II)二氯化物(4.5g,0.006mol)、乙酸钾(54.0g，0.550mol)、1,4-二恶烷870ml，并回流搅拌了一夜。在反应结束之后，通过硅藻土垫(celite pad)而将滤液减压浓缩。通过柱层析法对所得到的物质进行分离纯化，从而获得了<中间体1-g>(65.3g,80.7％)。
合成例1-(8)：化合物1的合成
根据如下的反应式8，合成出中间体1-g。
<反应式8>
Figure GDA0001337594390000392
Figure GDA0001337594390000401
在250mL圆底烧瓶反应器中投入<中间体1-a>(5.5g,13mmol)、<中间体1-g>(4.7g,16mmol)、四(三苯基膦)钯(0.46g,3mmol)、碳酸钾(3.67g,26.5mmol)，并投入了甲苯30mL、1,4-二恶烷30mL和水11mL。将反应器的温度升温至90度并搅拌了一夜。在反应结束之后，将反应器的温度降低至室温，然后利用乙酸乙酯萃取并分离了有机层。针对有机层进行减压浓缩之后用柱层析法分离。并利用甲苯和丙酮重结晶而获得了<化合物1>(3.2g,48％)。
MS:m/z 502.2[M+]
合成例2：化合物13的合成
合成例2-(1)：<中间体2-a>的合成
根据以下的反应式9而合成了中间体2-a：
<反应式9>
Figure GDA0001337594390000402
在2L圆底烧瓶反应器中投入2-溴二苯并呋喃(70.0g,0.283mol)、双(频哪醇合)二硼(86.3g,0.340mol)、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁-钯(II)二氯化物(4.6g,0.006mol)、乙酸钾(56.6g，0.567mol)、1,4-二恶烷870ml，并回流搅拌了一夜。反应完成之后，通过硅藻土垫并将滤液减压浓缩。通过柱层析法对所得到的物质进行分离纯化，从而获得了<中间体2-a>(66.4g,79％)。
合成例2-(2)：化合物13的合成
根据以下的反应式10而合成了化合物13：
<反应式10>
Figure GDA0001337594390000411
以与上述的合成例1-(8)相同的方法获取了<化合物13>(3.0g,66.1％)，只不过用<中间体2-a>来代替了<中间体1-g>。
MS:m/z 502.2[M+]
合成例3：化合物22的合成
合成例3-(1)：中间体3-a的合成
根据以下的反应式11而合成了中间体3-a：
<反应式11>
Figure GDA0001337594390000412
以与上述的合成例1-(1)相同的方法获取了<中间体3-a>(32g,72.8％)，只不过用1-溴-3-碘苯代替了1-溴-4-碘苯。
合成例3-(2)：化合物22的合成
根据以下的反应式12而合成了化合物22：
<反应式12>
Figure GDA0001337594390000421
以与上述的合成例1-(8)相同的方法获取了<化合物22>(3.5g,57.8％)，只不过用<中间体3-a>来代替了<中间体1-a>。
MS:m/z 502.2[M+]
合成例4：化合物31的合成
合成例4-(1)：化合物31的合成
根据以下的反应式13而合成了化合物31：
<反应式13>
Figure GDA0001337594390000422
以与上述的合成例2-(2)相同的方法获取了<化合物31>(2.7g,44.6％)，只不过用<中间体3-a>来代替了<中间体1-a>。
MS:m/z 502.2[M+]
合成例5：化合物43的合成
合成例5-(1)：中间体5-a的合成
根据以下的反应式14而合成了中间体5-a：
<反应式14>
Figure GDA0001337594390000431
以与上述的合成例1-(1)相同的方法获取了<中间体5-a>(29g,59.5％)，只不过用1,4-二溴萘来代替了1-溴-4-碘苯。
合成例5-(2)：化合物43的合成
根据以下的反应式15而合成了化合物43：
<反应式15>
Figure GDA0001337594390000432
以与上述的合成例1-(8)相同的方法获取了<化合物43>(4.2g,69.4％)，只不过用<中间体5-a>来代替了<中间体1-a>。
MS:m/z 552.2[M+]
合成例6：化合物52的合成
合成例6-(1)：化合物52的合成
根据以下的反应式16而合成了化合物52：
<反应式16>
Figure GDA0001337594390000441
以与上述的合成例2-(2)相同的方法获取了<化合物52>(4.0g,67.4％)，只不过用<中间体5-a>来代替了<中间体1-a>。
MS:m/z 552.2[M+]
合成例7：化合物61的合成
合成例7-(1)：中间体7-a的合成
根据以下的反应式17而合成了中间体7-a：
<反应式17>
Figure GDA0001337594390000442
以与上述的合成例1-(6)相同的方法获取了<中间体7-a>(244g,95％)，只不过用1,4-二羟基萘来代替了<中间体1-e>。
合成例7-(2)：中间体7-b的合成
根据以下的反应式18而合成了中间体7-b：
<反应式18>
Figure GDA0001337594390000451
在2L圆底烧瓶反应器中投入<中间体7-a>(110.0g,0.259mol)、10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(78.6g,0.259mol)、四(三苯基膦)钯(6.0g,5mmol)、碳酸钾(71.7g,0.519mol)，并投入甲苯770mL、乙醇330mL、水220mL。将反应器的温度升温至60度并搅拌了1小时。在反应结束之后，将反应器的温度降低至室温，并过滤了所生成的固体。利用水和乙酸乙酯萃取滤液，从而对有机层进行了分离减压浓缩。将物质融化在甲苯并用甲醇重结晶而获取了<中间体7-b>(100.0g,72.3％)。
合成例7-(3)：化合物61的合成
根据以下的反应式19而合成了化合物61：
<反应式19>
Figure GDA0001337594390000452
以与上述的合成例1-(8)相同的方法获取了<化合物61>(2.8g,54％)，只不过用<中间体7-b>来代替了<中间体1-a>。
MS:m/z 552.2[M+]
合成例8：化合物70的合成
合成例8-(1)：化合物70的合成
根据以下的反应式20而合成了化合物70。
<反应式20>
Figure GDA0001337594390000461
以与上述的合成例2-(2)相同的方法获取了<化合物70>(2.4g,46％)，只不过用<中间体7-b>来代替了<中间体1-a>。
MS:m/z 552.2[M+]
合成例9：化合物118的合成
合成例9-(1)：化合物118的合成
根据以下的反应式21而合成了化合物118：
<反应式21>
Figure GDA0001337594390000462
以与上述的合成例7-(2)和7-(3)相同的方法获取了<化合物118>(3.5g,58％)，只不过在合成例7-(2)和7-(3)中分别用10-苯基(H5)-蒽-9-硼酸和<中间体9-a>来代替了10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸和<中间体7-b>。
MS:m/z 547.2[M+]
实施例1～7：有机发光元件的制造
将ITO玻璃图案化而使其发光面积成为2mm×2mm大小，然后洗净。将所述ITO玻璃安装在真空腔室之后使基底压力成为1×10-7torr，然后在所述ITO上以HAT-CN
Figure GDA0001337594390000471
α-NPD
Figure GDA0001337594390000472
的顺序成膜，然后作为发光层将如下的表1中记载的主剂和BD1(5wt％)进行混合而成膜
Figure GDA0001337594390000473
然后作为电子传输层而使[化学式E-1]与[化学式E-2]以1:1之比形成
Figure GDA0001337594390000474
作为电子注入层而使[化学式E-1]形成
Figure GDA0001337594390000475
Al
Figure GDA0001337594390000476
的顺序进行成膜，从而制造了有机发光元件。在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。
Figure GDA0001337594390000477
比较例1～7
代替所述实施例1至7中使用的化合物而使用[BH1]至[BH7]，除此之外，以相同方法制作出有机发光元件，所述[BH1]至[BH7]的结构如下。
Figure GDA0001337594390000481
针对基于实施例1至7、比较例1至7来制造出的有机发光元件，将测量驱动电压的结果示于如下的[表1]。电压在10mA/cm2的电流密度下进行了测量。
[表1]
Figure GDA0001337594390000482
Figure GDA0001337594390000491
如所述[表1]的评价结果表示，相比于根据比较例的有机发光元件，使用具有根据本发明的实施例的结构的化合物的有机发光元件的驱动电压较低。
产业上的可利用性
根据本发明，可以制造具有低电压驱动的优秀的元件特性的有机发光元件，因此具有产业上的可利用性。

Claims (13)

1.一种有机发光元件，其中，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相面对；以及
有机层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间，
所述有机层包括一种以上的以如下的[化学式A]表示的有机发光化合物，
夹设于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层为发光层，所述发光层由主剂和掺杂剂构成，所述有机发光化合物被用作主剂，
[化学式A]
Figure FDA0002519626600000011
Figure FDA0002519626600000012
或者
Figure FDA0002519626600000013
在所述[化学式A]中，
R1至R3分别相同或不同，而且是相互独立地是氢、重氢，
R4至R5分别相同或不同，而且是相互独立地从氢、重氢、取代有重氢或未被取代的碳原子数为6至50的芳基中选择的任意一个，
所述R1至R5的未结合取代基的芳香族环的碳原子与氢原子结合，
所述连接基L是选自下述的[结构式1]或者[结构式2]中的任意一种：
Figure FDA0002519626600000014
Figure FDA0002519626600000021
在此，所述连接基L中在芳香族环的碳位能够结合有氢或者重氢，
k是1至5的整数，
1至n彼此相同或不同，并且相互独立地为1至4的整数，
o是1至3的整数，
在所述k至o分别为2以上的情况下，R1至R5分别彼此相同或不同，
X的“***”是与连接基L结合的结合位点。
2.如权利要求1所述的有机发光元件，其中，
所述化学式A内的取代基R1至R5中的一个以上包括重氢。
3.一种有机发光元件，其中，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相面对；以及
有机层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间，
所述有机层包括一种以上的以如下的[化学式A]表示的有机发光化合物，
夹设于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层为发光层，所述发光层由主剂和掺杂剂构成，所述有机发光化合物被用作主剂，
[化学式A]
Figure FDA0002519626600000022
Figure FDA0002519626600000023
或者
Figure FDA0002519626600000024
在所述[化学式A]中，
R1至R3分别相同或不同，而且是相互独立地是氢、重氢，
R4至R5分别相同或不同，而且是相互独立地从氢、重氢、取代有重氢或未被取代的碳原子数为6至50的芳基中选择的任意一个，
所述R1至R5的未结合取代基的芳香族环的碳原子与氢原子结合，
所述连接基L是单键，
k是1至5的整数，
1至n彼此相同或不同，并且相互独立地为1至4的整数，
o是1至3的整数，
在所述k至o分别为2以上的情况下，R1至R5分别彼此相同或不同，
X的“***”是与连接基L结合的结合位点，
其中，取代基R1至R5中的一个以上包括重氢。
4.如权利要求2或3所述的有机发光元件，其中，
所述R1是重氢，k是5。
5.如权利要求2或3所述的有机发光元件，其中，
所述R2和/或R3是重氢，而且l为2以上或者m为2以上。
6.如权利要求2或3所述的有机发光元件，其中，
所述R4和/或R5为重氢，而且n为2以上或者o为2以上。
7.如权利要求1或3所述的有机发光元件，其中，
所述有机发光化合物是选自下述的以[化合物1]至[化合物3]、[化合物8]、[化合物9]、[化合物13]至[化合物15]、[化合物17]、[化合物18]、[化合物22]、[化合物23]、[化合物26]至[化合物28]、[化合物31]至[化合物33]、[化合物38]、[化合物39]、[化合物43]至[化合物48]、[化合物52]、[化合物53]、[化合物57]、[化合物60]至[化合物62]、[化合物64]至[化合物66]、[化合物70]、[化合物71]、[化合物74]至[化合物78]、[化合物83]至[化合物85]、[化合物87]至[化合物91]、[化合物95]至[化合物97]、[化合物101]至[化合物104]、[化合物106]、[化合物107]、[化合物109]、[化合物111]、[化合物112]、[化合物114]、[化合物116]至[化合物119]、[化合物121]至[化合物125]、[化合物128]至[化合物137]表示的群的任意一个：
Figure FDA0002519626600000041
Figure FDA0002519626600000051
Figure FDA0002519626600000061
Figure FDA0002519626600000071
Figure FDA0002519626600000081
Figure FDA0002519626600000091
Figure FDA0002519626600000101
Figure FDA0002519626600000111
Figure FDA0002519626600000121
Figure FDA0002519626600000131
Figure FDA0002519626600000141
Figure FDA0002519626600000151
Figure FDA0002519626600000161
Figure FDA0002519626600000171
Figure FDA0002519626600000181
Figure FDA0002519626600000191
Figure FDA0002519626600000201
8.如权利要求1或3所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机层包括如下层中的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、同时具备空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层。
9.如权利要求8所述的有机发光元件，其特征在于，
从所述各个层中选择的一个以上的层通过沉积工艺或者溶液工艺而形成。
10.如权利要求1或3所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件使用于从平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置、单色或白色的柔性照明用装置中选择的任意一个装置。
11.如权利要求1或3所述的有机发光元件，其特征在于，
所述R4至R5分别相同或不同，而且是相互独立地从氢和重氢中选择的任意一种。
12.如权利要求1或3所述的有机发光元件，其特征在于，
所述R4至R5分别相同或不同，而且是相互独立地从氢、重氢、取代有重氢或未被取代的苯基以及取代有重氢或未被取代的萘基选择的任意一种。
13.如权利要求1或3所述的有机发光元件，其特征在于，
所述R4至R5分别相同或不同，而且是相互独立地从氢、重氢、取代有重氢或未被取代的邻联苯基、取代有重氢或未被取代的间联苯基、取代有重氢或未被取代的对联苯基以及取代有重氢或未被取代的邻三联苯基、取代有重氢或未被取代的间三联苯基、取代有重氢或未被取代的对三联苯基选择的任意一种。
CN201680004743.3A 2015-01-20 2016-01-04 有机发光元件用化合物及包括此的有机发光元件 Active CN107108545B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150009241A KR102201097B1 (ko) 2015-01-20 2015-01-20 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR10-2015-0009241 2015-01-20
PCT/KR2016/000017 WO2016117848A1 (ko) 2015-01-20 2016-01-04 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107108545A CN107108545A (zh) 2017-08-29
CN107108545B true CN107108545B (zh) 2020-10-13

Family

ID=56417331

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680004743.3A Active CN107108545B (zh) 2015-01-20 2016-01-04 有机发光元件用化合物及包括此的有机发光元件

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10562876B2 (zh)
KR (1) KR102201097B1 (zh)
CN (1) CN107108545B (zh)
WO (1) WO2016117848A1 (zh)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016171429A2 (ko) * 2015-04-23 2016-10-27 에스에프씨 주식회사 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20180037717A (ko) * 2016-10-05 2018-04-13 에스에프씨 주식회사 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
WO2018110887A1 (ko) * 2016-12-14 2018-06-21 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102504131B1 (ko) * 2017-04-27 2023-02-28 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102559642B1 (ko) * 2017-09-15 2023-07-26 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN110317186B (zh) * 2018-03-28 2023-07-07 乐金显示有限公司 新的有机化合物和包含其的有机电致发光器件
KR102136806B1 (ko) 2018-03-28 2020-07-23 엘지디스플레이 주식회사 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계 발광소자
EP3770157B1 (en) 2018-10-22 2022-05-04 Lg Chem, Ltd. Novel heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same
KR102308281B1 (ko) 2018-11-06 2021-10-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020100946A1 (ja) * 2018-11-16 2020-05-22 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102144446B1 (ko) * 2019-01-21 2020-08-13 에스에프씨주식회사 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 장수명의 유기발광소자
JP7193649B2 (ja) * 2019-01-21 2022-12-20 エスエフシー カンパニー リミテッド 有機発光素子用化合物及びこれを含む長寿名の有機発光素子
CN113453763A (zh) 2019-02-20 2021-09-28 住友化学株式会社 醚化合物和含有该醚化合物的有害节肢动物防除组合物
US20220216431A1 (en) * 2019-06-10 2022-07-07 Sfc Co., Ltd. Compound for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode comprising same
KR102148296B1 (ko) * 2019-07-29 2020-08-26 에스에프씨주식회사 보론 화합물을 포함하는 유기발광소자
KR20210054645A (ko) 2019-11-05 2021-05-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
KR102439581B1 (ko) 2020-11-26 2022-09-02 에스에프씨주식회사 신규한 유기 화합물을 발광층내 포함하는 유기발광소자
KR102469862B1 (ko) 2020-11-26 2022-11-23 에스에프씨 주식회사 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
US20240016058A1 (en) 2020-11-26 2024-01-11 Sfc Co., Ltd. Novel organic compound, and organic light-emitting device comprising same
EP4254526A1 (en) 2020-11-26 2023-10-04 SFC Co., Ltd. Organic light-emitting device comprising novel organic compound in emission layer
US20240090318A1 (en) 2020-12-29 2024-03-14 Sfc Co., Ltd. Novel organic compound and organic light-emitting device comprising same
KR20220095145A (ko) 2020-12-29 2022-07-06 에스에프씨 주식회사 신규한 유기 화합물을 발광층내 포함하는 유기발광소자
KR20220155179A (ko) 2021-05-14 2022-11-22 에스에프씨 주식회사 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN116143738A (zh) * 2021-11-16 2023-05-23 烟台显华科技集团股份有限公司 一种蒽联不对称二苯并杂环化合物及其应用
CN116143737A (zh) * 2021-11-16 2023-05-23 烟台显华科技集团股份有限公司 具有蒽联不对称二苯并杂环的化合物及其用途
WO2023096399A1 (ko) 2021-11-26 2023-06-01 에스에프씨 주식회사 고효율 및 장수명의 유기발광소자
KR20230078936A (ko) 2021-11-26 2023-06-05 에스에프씨 주식회사 신규한 유기 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20230082184A (ko) 2021-12-01 2023-06-08 에스에프씨 주식회사 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20230083117A (ko) 2021-12-02 2023-06-09 에스에프씨 주식회사 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005314239A (ja) * 2004-04-27 2005-11-10 Mitsui Chemicals Inc アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
WO2008143229A1 (ja) * 2007-05-21 2008-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009063846A1 (ja) * 2007-11-16 2009-05-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009069537A1 (ja) * 2007-11-30 2009-06-04 Toray Industries, Inc. 発光素子材料および発光素子
KR100910150B1 (ko) * 2008-04-02 2009-08-03 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
WO2009116628A1 (ja) * 2008-03-19 2009-09-24 出光興産株式会社 アントラセン誘導体、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009154207A1 (ja) * 2008-06-17 2009-12-23 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010010924A1 (ja) * 2008-07-25 2010-01-28 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010052885A1 (ja) * 2008-11-06 2010-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010122810A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014014307A1 (ko) * 2012-07-19 2014-01-23 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51104256A (en) 1975-03-11 1976-09-14 Matsushita Electronics Corp Hyojohodenkan oyobi sonoseizohoho
JPS5835434B2 (ja) 1979-06-01 1983-08-02 日本電気株式会社 カラ−固体撮像装置
FR2811576B1 (fr) * 2000-07-13 2003-01-24 Henri Bocquee Disposits ou appareils d'administration de produits actifs pulverurents du type medicaments ou vaccins, par voie pulmonaire
KR101359631B1 (ko) * 2006-11-10 2014-02-10 삼성디스플레이 주식회사 안트라센 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101068224B1 (ko) * 2008-02-05 2011-09-28 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2011074253A1 (ja) * 2009-12-16 2011-06-23 出光興産株式会社 有機発光媒体
JP2013216884A (ja) 2012-03-14 2013-10-24 Hitachi Chemical Co Ltd 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板
KR20120135501A (ko) * 2012-10-29 2012-12-14 에스에프씨 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005314239A (ja) * 2004-04-27 2005-11-10 Mitsui Chemicals Inc アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
WO2008143229A1 (ja) * 2007-05-21 2008-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009063846A1 (ja) * 2007-11-16 2009-05-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009069537A1 (ja) * 2007-11-30 2009-06-04 Toray Industries, Inc. 発光素子材料および発光素子
WO2009116628A1 (ja) * 2008-03-19 2009-09-24 出光興産株式会社 アントラセン誘導体、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100910150B1 (ko) * 2008-04-02 2009-08-03 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
WO2009154207A1 (ja) * 2008-06-17 2009-12-23 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010010924A1 (ja) * 2008-07-25 2010-01-28 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010052885A1 (ja) * 2008-11-06 2010-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010122810A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014014307A1 (ko) * 2012-07-19 2014-01-23 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자

Also Published As

Publication number Publication date
KR102201097B1 (ko) 2021-01-11
US20180009776A1 (en) 2018-01-11
WO2016117848A1 (ko) 2016-07-28
CN107108545A (zh) 2017-08-29
US10562876B2 (en) 2020-02-18
KR20160089693A (ko) 2016-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107108545B (zh) 有机发光元件用化合物及包括此的有机发光元件
KR102230153B1 (ko) 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107207454B (zh) 可实现低电压驱动且具有长寿命的有机发光元件
CN106340593B (zh) 具有高效率和长寿命的有机发光元件
CN109790462B (zh) 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件
CN107922836B (zh) 具有高效率的有机发光元件
CN107004776B (zh) 具有高效率和长寿命的有机发光元件
JP6533825B2 (ja) 複素環を含む縮合フルオレン誘導体
KR102436175B1 (ko) 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107690719B (zh) 具有高效率的有机发光元件
CN113015738A (zh) 新型硼化合物以及包括该新型硼化合物的有机发光元件
CN106883205B (zh) 新型化合物及包含它的有机发光元件
CN107459523B (zh) 新型杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件
CN113015737B (zh) 硼化合物及包括该硼化合物的有机发光元件
CN116528647A (zh) 新型胺化合物及包括此的有机发光元件
KR102342339B1 (ko) 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113227066A (zh) 有机发光元件用化合物及包含该化合物的长寿命的有机发光元件
KR20150100860A (ko) 유기전계발광 소자용 재료 및 이것을 사용한 유기전계발광 소자
CN112110884B (zh) 有机发光化合物及包括其的有机发光元件
KR20150100890A (ko) 유기전계발광 소자용 재료 및 이것을 사용한 유기전계발광 소자
KR20160137587A (ko) 유기 전계발광 소자용 재료 및 이것을 사용한 유기 전계발광 소자
KR20160056942A (ko) 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
KR20180012693A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20160130860A (ko) 유기 전계발광 소자용 재료 및 이것을 사용한 유기 전계발광 소자
KR20170131357A (ko) 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이것을 이용한 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant