KR20230078936A - 신규한 유기 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

신규한 유기 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기발광소자에 사용될 수 있는, [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이며, 이때 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 동일하다.

Description

신규한 유기 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자{Novel Anthracene compounds and Organic light emitting diode including the same}
본 발명은 유기 발광 소자에 사용될 수 있는 신규한 안트라센 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 유기 발광 소자내 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있으며, 이를 통해 높은 발광 효율, 장수명 및 낮은 구동전압의 소자 특성을 구현할 수 있는 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있고, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있어 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
이러한 발광층 중 호스트 화합물로서 최근 헤테로 고리 화합물에 대해 연구가 되고 있으며, 이와 관련된 종래기술로서 공개특허공보 제10-2016-0089693호(2016.07.28)에서는 안트라센 고리에 디벤조퓨란 고리가 결합된 구조의 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자에 관해 기재되어 있으며, 또한, 공개특허공보 제10-2017-0055743호(2017.05.22)에서는 산소, 질소, 황 등의 헤테로원자를 포함하는 축합 플루오렌 고리에 아릴 치환기 또는 헤테로아릴 치환기가 결합된 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 개시되어 있다.
그러나, 상기 종래기술을 포함하여 유기발광소자의 발광층에 사용하기 위한 다양한 형태의 화합물이 제조되었음에도 불구하고 아직까지 유기 발광 소자용으로 응용가능하면서, 고효율, 장수명 및 낮은 구동전압의 소자 특성을 가지는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자의 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.
공개특허공보 제10-2016-0089693호(2016.07.28) 공개특허공보 제10-2017-0055743호(2017.05.22)
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 유기발광소자내 발광층의 호스트 물질로 사용가능한 신규한 안트라센 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 안트라센 화합물을 유기발광소자내 호스트 물질에 적용함으로써, 고효율, 장수명 및 저전압 구동의 특성을 가지는 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 기술적 과제들을 달성하기 위하여, 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 안트라센 화합물을 제공한다.
[화학식 A] [화학식 B]
Figure pat00001
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
상기 R 및 R', R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 0 내지 30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
연결기 L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
Ar1 및 Ar2은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
Ar3는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 Ar3이 헤테로아릴기인 경우 치환 또는 비치환된 피리딘 및 치환 또는 비치환된 퀴놀린은 제외하며,
상기 Dn은 [화학식 A] 및 [화학식 B]의 수소 대신 중수소가 치환된 개수(n)를 의미하며,
n은 0 내지 60의 정수이고,
p 및 q는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며, 각각의 p 또는 q가 2 이상인 경우 각각의 R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며,
상기 복수의 R은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
상기 복수의 R'은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 30의 알킬헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 아민기, 탄소수 1 내지 30의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 저마늄기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 상기 각각의 치환기내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환가능하다.
본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 안트라센 화합물을 유기발광소자내 호스트 물질로 이용하는 경우에, 종래기술에 따른 유기발광소자에 비하여 보다 고효율, 장수명 및 낮은 구동전압을 나타내는 유기발광소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다.
또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않으며, 또한 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "~상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 상측에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
본 발명은 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 안트라센 화합물을 제공한다.
[화학식 A] [화학식 B]
Figure pat00002
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
상기 R 및 R', R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 0 내지 30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
연결기 L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
Ar1 및 Ar2은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
Ar3는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 Ar3이 헤테로아릴기인 경우 치환 또는 비치환된 피리딘 및 치환 또는 비치환된 퀴놀린은 제외하며,
상기 Dn은 [화학식 A] 및 [화학식 B]의 수소 대신 중수소가 치환된 개수(n)를 의미하며,
n은 0 내지 60의 정수이고,
p 및 q는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며, 각각의 p 또는 q가 2 이상인 경우 각각의 R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며,
상기 복수의 R은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
상기 복수의 R'은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 30의 알킬헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 아민기, 탄소수 1 내지 30의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 저마늄기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 상기 각각의 치환기내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환가능하다.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 5 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 플루오란텐일기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기 또는 탄소수 3 내지 24의 알킬헤테로아릴기로 치환될 수 있다.
본 발명에서의 상기 방향족 탄화수소 고리는 탄소와 수소로 이루어진 방향족 고리를 의미하며, 또한, 상기 지방족 탄화수소 고리는 탄소와 수소로 이루어지되, 방향족 탄화수소 고리에 속하지 않는 탄화수소 고리를 의미하며, 이때, 상기 지방족 탄화수소 고리는 바람직하게는, 고리를 형성하는 탄소 원자 중 적어도 30% 이상이 sp3 오비탈 구조를 통해 결합을 이루며, 고리내에 이중결합 및/또는 삼중결합을 0 내지 3개 포함하는 탄화수소 고리일 수 있고, 더욱 바람직하게는 고리를 형성하는 탄소 원자 중 적어도 50% 이상이 sp3 오비탈에 의해 결합을 이루며, 고리내에 이중결합 및/또는 삼중결합을 0 내지 2개 포함하는 탄화수소 고리일 수 있다.
또한, 본 발명에서의 상기 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기는 지방족 탄화수소 고리 중 서로 인접한 두 개의 탄소원자와, 아릴기내 고리를 이루는 탄소원자 중 하나의 수소 제거에 의해서 유기 라디칼이 된 탄소 원자를 제외한 두 개의 서로 인접한 탄소원자가 서로 축합되어 하나의 이중결합을 공유하고 전체적으로 비방향족성(non-aromaticity)을 가지는 고리형 치환기를 의미하며, 구체적인 예로는 테트라히드로나프틸기, 테트라히드로벤조시클로헵텐, 테트라히드로페난트렌기, 테트라히드로안트라세닐기, 옥타히드로트리페닐렌기 등을 들 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 방향족 고리내 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 24의 고리 방향족 시스템의 아릴기를 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로 고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 방향족 헤테로 고리는 바람직하게는 방향족 탄화수소내 방향족 탄소 1 내지 3개가 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
또한, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기는 상기 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기에서 아릴기 대신에 헤테로아릴기가 치환된 구조의 치환기로서, 구체적인 예로는 테트라히드로인돌기, 테트라히드로벤조퓨라닐기, 테트라히드로벤조티오펜기, 테트라히드로카바졸기, 테트라히드로디벤조퓨라닐기, 테트라히드로벤조티오펜기, 테트라히드로퀴놀린기, 테트라히드로퀴녹살린기 등을 들 수 있다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로 고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 방향족 헤테로 고리는 바람직하게는 방향족 탄화수소내 방향족 탄소 1 내지 3개가 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
본 발명에서 상기 '방향족 탄화수소 고리와 지방족 탄화수소 고리가 축합된 축합 고리'는 방향족 탄화수소 고리 중 서로 인접한 두 개의 탄소원자와 지방족 탄화수소 고리 중 두 개의 서로 인접한 탄소원자가 서로 공유되도록 축합된 축합고리를 의미하며, 예시적으로 벤젠 고리와 시클로헥산고리에서 각각의 서로 인접한 2 개의 탄소원자가 공유되어 축합된, 테트라히드로나프탈렌 고리를 들 수 있다.
또한, 본 발명에서의 상기 '방향족 헤테로 고리와 지방족 탄화수소 고리가 축합된 축합 고리'는 방향족 헤테로 고리 중 서로 인접한 두 개의 탄소원자와 지방족 탄화수소 고리 중 두 개의 서로 인접한 탄소원자가 서로 공유되도록 축합된 축합고리를 의미하며, 예시적으로 벤조퓨란 고리와 시클로헥산고리에서 각각의 고리내 서로 인접한 2 개의 탄소원자가 서로 공유되어 축합된, 헥사히드로디벤조퓨란 고리를 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기는 알칸(alkane)으로부터 수소 하나가 제거된 치환기로서, 직쇄형, 분지형을 포함하는 구조이며, 이의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기, 시클로알콕시기 등에서의 '시클로'는 알킬기 또는 알콕시기내 포화탄화수소의 단일 고리 또는 다중 고리를 형성할 수 있는 구조의 치환기를 의미하며, 예컨대 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 메틸시클로펜틸, 메틸시클로헥실, 에틸시클로펜틸, 에틸시클로헥실, 아다만틸, 디시클로펜타디에닐, 데카히드로나프틸, 노보닐, 보닐, 아이소보닐 등을 들 수 있고, 상기 시클로알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하며, 이는 시클로알콕시에서도 마찬가지로 적용될 수 있다.
또한 본 발명에서, 상기 헤테로시클로알킬기는 시클로알킬 구조를 이루는 치환기의 고리내 탄소 중 하나 이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하고, 바람직하게는, 1 내지 3개의 탄소가 N, O, P, S, Si, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
또한, 상기 방향족 탄화수소 고리 또는 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기는 방향족 탄화수소 고리 또는 방향족 헤테로 고리내에 서로 인접한 두 개의 탄소원자;와, 시클로알킬기내 고리를 이루는 탄소원자 중 하나의 수소 제거에 의해서 유기 라디칼이 된 탄소 원자를 제외한 두 개의 서로 인접한 탄소원자;가 서로 축합되어 하나의 이중결합을 공유하고, 전체적으로 비방향족성(non-aromaticity)을 나타내는 고리형 치환기를 의미하며, 구체적인 예로는 테트라히드로나프틸, 테트라히드로페난트렌기, 테트라히드로퀴놀린기, 테트라히드로퀴녹살린기, 시클로펜타벤조퓨란 등을 들 수 있다.
또한, 상기 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기는 상기 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기에서 시클로알킬 고리내 탄소원자 중 하나 이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하고, 바람직하게는 시클로알킬 고리내 1 내지 3개의 탄소가 N, O, P, S, Si, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환된 구조의 치환기이며, 구체적인 예로는 헥사히드로디벤조퓨라닐기, 헥사히드로카바졸기, 헥사히드로디벤조티오펜기, 디히드로벤조디옥신기 등을 들 수 있으며, 전체적으로 비방향족성(non-aromaticity)을 나타낸다.
또한, 지방족 헤테로고리가 축합된 아릴기 또는 헤테로아릴기는 상기 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기 또는 헤테로아릴기에서 지방족 탄화수소 고리 대신 지방족 헤테로고리가 축합된 구조의 치환기로서, 구체적인 예로는 크로만기, 디하이드로피라노피리딘기, 티오크로만기, 디하이드로벤조다이옥신기, 디하이드로티오피라노피리딘기, 디하이드로피라노피리미딘기 등을 들 수 있으며, 전체적으로 비방향족성(non-aromaticity)을 나타낸다.
또한 상기 지방족 헤테로고리는 지방족 탄화수소고리 내 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 지방족 헤테로 고리는 바람직하게는 지방족 탄화수소내 탄소 1 내지 3개가 N, O 또는 S 등으로 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기는 알킬기 또는 시클로알킬기의 말단에 산소원자가 결합한 치환기로서, 이의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 아다만탄옥시, 디시클로펜탄옥시, 보닐옥시, 이소보닐옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴알킬기의 구체적인 예로는 페닐메틸(벤질), 페닐에틸, 페닐프로필, 나프틸메틸 나프틸에틸 등을 들 수 있고, 상기 아릴알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알킬아릴기의 구체적인 예로는 톨릴, 자일레닐, 디메틸나프틸, t-부틸페닐, t-부틸나프틸, t-부틸페난트릴 등을 들 수 있고, 상기 알킬아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
또한, 본 발명에서 알케닐(alkenyl)기는 두 개의 탄소원자에 의해 이루어지는 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 알킬 치환기를 의미하며, 또한 알키닐(alkynyl)기는 두 개의 탄소원자에 의해 이루어지는 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 알킬 치환기를 의미한다.
또한, 본 발명에서 사용되는 알킬렌(alkylene)기는 직쇄형 또는 분지형 형태의 포화탄화수소인 알칸(alkane) 분자내 두 개의 수소 제거에 의하여 유도된 유기 라디칼로, 상기 알킬렌기의 구체적인 예로는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기, 이소부틸렌기, sec-부틸렌기, tert-부틸렌기, 펜틸렌기, iso-아밀렌기, 헥실렌기 등을 들 수 있고, 상기 알킬렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 디아릴아미노기는 상기 기재된 동일하거나 상이한 두 개의 아릴기가 질소원자에 결합된 아민기를 의미하며, 또한 본 발명에서 디헤테로아릴아미노기는 동일하거나 상이한 두 개의 헤테로아릴기가 질소원자에 결합된 아민기를 의미하고, 또한, 상기 아릴(헤테로아릴)아미노기는 상기 아릴기와 헤테로아릴기가 각각 질소원자에 결합된 아민기를 의미한다.
한편, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]내 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환' 대한 보다 바람직한 예로서, 이는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 12의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 18의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 18의 알킬헤테로아릴기, 탄소수 9 내지 20의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 7 내지 20의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 9 내지 20의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 9 내지 20의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 7 내지 20의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 18의 아민기, 탄소수 1 내지 18의 실릴기, 탄소수 1 내지 18의 저마늄기, 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것일 수 있고, 상기 각각의 치환기내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환가능하다.
또한, 본 발명에서, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기의 보다 바람직한 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 탄소수 9 내지 20의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기의 보다 바람직한 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기의 보다 바람직한 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 탄소수 9 내지 20의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기의 보다 바람직한 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 탄소수 9 내지 20의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기의 보다 바람직한 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기의 보다 바람직한 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기일 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기의 보다 바람직한 예로서, 이는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기일 수 있다.
한편, 본 발명에서, 상기 'R3 및 R4, R5 및 R6 은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며'의 경우에 이는 상기 R3 및 R4 각각으로부터 하나의 수소라디칼을 제거하고 이들을 연결함으로써 추가적으로 고리를 형성할 수 있는 것을 의미하며, 또한 R5 및 R6 각각으로부터 하나의 수소라디칼을 이들을 연결함으로써 추가적으로 고리를 형성할 수 있는 것을 의미한다.
또한, 상기 '상기 R11 내지 R17은 상기 A1 내지 A3 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있고,' 등의 경우도 이는 A1 내지 A3고리 내 하나의 수소라디칼을 제거하며, 상기 R11 내지 R17에서 하나의 수소라디칼을 제거하여 이들을 서로 연결함으로써 추가적으로 고리를 형성할 수 있는 것을 의미하며, 또한 이는 '상기 Z1 내지 Z11 중 두 개 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 R31은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성 할 수 있으며,~' 등의 표현에서도 마찬가지로 동일하게 해석될 수 있으며, 이는 이후에 기술될 본 발명의 명세서 및 청구범위내 '~와 결합하여 추가적으로 고리를 형성'하는 경우에, 고리를 형성하기 위한 2개의 치환기로부터 각각 하나의 수소라디칼을 제거하고 이들을 서로 연결하여 고리를 형성할 수 있음을 의미한다.
본 발명에 있어서 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B] 로 표시되는 안트라센 화합물은 안트라센기의 9번위치에, 파라 위치에 Ar2 또는 Ar3를 포함하는 페닐기가 직접 결합되되, 상기 페닐기의 안트라센과 결합되는 단일결합으로부터 각각의 오르쏘 위치에 치환기 R 및 R'가 결합되거나(화학식 A의 경우) 또는 상기 페닐기의 안트라센과 결합되는 단일결합으로부터 각각의 메타위치에 치환기 R 및 R'가 결합되며(화학식 B의 경우), 이때, 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B] 로 표시되는 안트라센 화합물내 수소 대신 중소소가 치환된 개수(Dn)가 n개인 구조적 특징을 가진다.
[화학식 A] [화학식 B]
Figure pat00003
Figure pat00004
본 발명의 일 실시예로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예로서, 상기 L는 단일결합이거나, 또는 아래 구조식 1 내지 구조식 5 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3]
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
[구조식 4] [구조식 5]
Figure pat00008
Figure pat00009
상기 구조식 1 내지 구조식 5내 방향족 탄소원자 자리에는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 R 및 R', R1 내지 R8은 바람직하게는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 일 실시예로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 n은 바람직하게는, 4 내지 50의 정수일 수 있고, 바람직하게는 5 내지 45, 더욱 바람직하게는 6 내지 40, 더욱 바람직하게는 7 내지 35, 더욱 바람직하게는 8 내지 32, 더욱 바람직하게는 9 내지 30일 수 있다.
본 발명의 일 실시예로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 R1 내지 R8 중 적어도 4개는 중수소이며, n은 4 내지 50의 정수일 수 있고, 바람직하게는 5 내지 45, 더욱 바람직하게는 6 내지 40, 더욱 바람직하게는 7 내지 35 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예로서, 상기 [화학식 A]내 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예로서, 상기 [화학식 B]내 Ar3은 O 또는 S의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있고, 이 경우에, 더욱 바람직하게는 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 및 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 일 실시예로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 R 및 R'는 각각 중수소일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 안트라센 화합물의 구체적인 예로서, 이는 하기 [BH-1] 내지 [BH-48] 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
Figure pat00010
[BH-1] [BH-2] [BH-3] [BH-4]
Figure pat00011
[BH-5] [BH-6] [BH-7] [BH-8]
Figure pat00012
[BH-9] [BH-10] [BH-11] [BH-12]
Figure pat00013
[BH-13] [BH-14] [BH-15] [BH-16]
Figure pat00014
[BH-17] [BH-18] [BH-19] [BH-20]
Figure pat00015
[BH-21] [BH-22] [BH-23] [BH-24]
Figure pat00016
[BH-25] [BH-26] [BH-27] [BH-28]
Figure pat00017
[BH-29] [BH-30] [BH-31] [BH-32]
Figure pat00018
[BH-33] [BH-34] [BH-35] [BH-36]
Figure pat00019
[BH-37] [BH-38] [BH-39] [BH-40]
Figure pat00020
[BH-41] [BH-42] [BH-43] [BH-44]
Figure pat00021
[BH-45] [BH-46] [BH-47] [BH-48]
또한 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 유기발광소자를 제공하며, 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자는 고효율, 장수명 및 낮은 구동전압 특성을 나타낼 수 있다.
한편, 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
이때, 본 발명의 상기 유기발광소자내 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 유기층들 중 적어도 하나 이상이 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 안트라센 화합물을 1 종 이상 포함할 수 있다.
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 호스트와 도판트로 이루어지는 발광층을 포함하고, 본 발명에서의 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 발광층내 호스트 로서 사용될 수 있고, 이러한 구조적 특징에 따라 본 발명에서 따른 유기발광 소자는 고효율, 장수명 및 낮은 구동전압 특성을 가질 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물로서, 이는 하기 [화학식 2] 로 표시되는 다환고리 화합물을 적어도 1종 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00022
상기 [화학식 2]에서,
X1는 B, P=O, P=S 또는 Al이고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, NR11, O, S, CR12R13, SiR14R15, GeR16R17 중에서 선택되는 어느 하나이며,
A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로 고리, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 지방족 탄화수소 고리가 축합된 방향족 헤테로 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R11 내지 R17은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R11 내지 R17은 상기 A1 내지 A3 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있고,
상기 R12와 R13, R14와 R15 및 R16와 R17은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물로서, 이는 하기 [화학식 3] 또는 [화학식 4]로 표시되는 다환고리 화합물을 적어도 1종 포함할 수 있다.
[화학식 3] [화학식 4]
Figure pat00023
상기 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, NR11, O, S, CR12R13, SiR14R15, GeR16R17 중에서 선택되는 어느 하나이며,
Y3은 O, S 또는 NR18이고,
A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 지방족 탄화수소 고리가 축합된 방향족 헤테로고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R11 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R11 내지 R18은 상기 A1 내지 A3 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며,
상기 R12와 R13, R14와 R15 및 R16와 R17은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.
여기서, 상기 [화학식 2] 내지 [화학식 4]내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 30의 알킬헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 40의 아민기, 탄소수 1 내지 40의 실릴기, 탄소수 1 내지 40의 저마늄기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 상기 각각의 치환기내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환가능하다.
또한, 상기 [화학식 2] 내지 [화학식 4]내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'의 보다 바람직한 예로서, 이는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 12의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 18의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 18의 알킬헤테로아릴기, 탄소수 9 내지 20의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 7 내지 20의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 9 내지 20의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 9 내지 20의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 7 내지 20의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 아민기, 탄소수 1 내지 30의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 저마늄기, 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것일 수 있고, 상기 각각의 치환기내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환가능하다.
또한, 본 발명에서 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물로서, 이는 하기 [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 중 어느 하나로 표시되는 다환고리 화합물을 적어도 1종 포함할 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00024
[화학식 4-1]
Figure pat00025
상기 [화학식 3-1] 및 [화학식 4-1]에서,
Z1 내지 Z10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR31 또는 N이며,
상기 Z1 내지 Z10 중 두 개 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 CR31은 서로 서로 동일하거나 상이하며,
상기 Z1 내지 Z10 중 두 개 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 R31은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가로 형성 할 수 있으며,
R21 내지 R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소,치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R21 내지 R31의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하고,
상기 R21 내지 R30 중 서로 인접한 치환기는 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가 형성할 수 있으며,
상기 R21, R25, R26 및 R30는 상기 Z1 내지 Z10가 CR31일 때, 각각의 R31과 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있고,
상기 Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 상기 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서 정의한 바와 동일하거나 아래 구조식 A로 표시되는 연결기이되.
Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 아래 [구조식 A]로 표시되는 연결기이며,
[구조식 A]
Figure pat00026
상기 구조식 A에서,
R41 내지 R45는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R41 내지 R45의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하고,
상기 R41 내지 R45는 인접한 치환기와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가로 형성할 수 있다.
[화학식 3-2] [화학식 4-2]
Figure pat00027
상기 [화학식 3-2] 및 [화학식 4-2]에서,
Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 상기 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서 정의한 바와 동일하고,
Z1 내지 Z10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR31 또는 N이고,
상기 Z1 내지 Z10 중 두 개 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 CR31은 서로 서로 동일하거나 상이하며,
상기 Z1 내지 Z8 중 두 개 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 R31은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가로 형성 할 수 있고,
M은 Si 또는 Ge이며,
R31, R46 내지 R48은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R46 내지 R48의 치환기 내 하나이상의 수소는 중수소로 치환 가능하고,
상기 R46 내지 R48은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.
[화학식 3-3] [화학식 4-3]
Figure pat00028
상기 [화학식 3-3] 및 [화학식 4-3]에서,
Z1 내지 Z11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR31 또는 N이며,
상기 Z1 내지 Z11 중 두 개 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 CR31은 서로 서로 동일하거나 상이하고,
상기 Z1 내지 Z11 중 두 개 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 R31은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성 할 수 있으며,
상기 Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 상기 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서 정의한 바와 동일하거나 아래 구조식 B로 표시되는 연결기이되.
Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 아래 [구조식 B]로 표시되는 연결기이며,
[구조식 B]
Figure pat00029
상기 [구조식 B] 및 [화학식 3-3] 및 [화학식 4-3]에서,
X2는 O 또는 S이고,
R31, R51 내지 R58은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R51 내지 R58의 치환기 내 하나이상의 수소는 중수소로 치환 가능하며,
상기 R51 내지 R58 중 어느 하나는 상기 질소원자와 결합하는 단일결합이고,
상기 단일결합을 제외한 나머지 R51 내지 R58은 서로 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있다.
여기서, 상기 [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 에서의 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 30의 알킬헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 40의 아민기, 탄소수 1 내지 40의 실릴기, 탄소수 1 내지 40의 저마늄기 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 각각의 치환기 내 하나이상의 수소는 중수소로 치환가능하고, 보다 바람직한 예로서, 이는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 12의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 18의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 18의 알킬헤테로아릴기, 탄소수 9 내지 20의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 7 내지 20의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 9 내지 20의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 9 내지 20의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 7 내지 20의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 아민기, 탄소수 1 내지 30의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 저마늄기, 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것일 수 있고, 각각의 치환기 내 하나이상의 수소는 중수소로 치환가능하다.
또한, 본 발명에 있어서, [화학식 A] 및 [화학식 B]내, 같은 범주인 인접한 복수의 치환기(예: R, R', R1 내지 R8, R12와 R13, R14와 R15 및 R16와 R17 등)끼리 연결되거나 또는 상기 [화학식 3-1] 및 [화학식 4-1]의 R21 및 R25이 R26등과 같이 인접하는 기와 연결되어 추가 형성된 지방족, 방향족의 단일환 또는 다환의 고리의 탄소원자는 N, NR'', O, SI, Si, Ge 등의 헤테로 원자로 대체 가능하고, 상기 R''은 상기 R11 내지 R17의 정의와 동일하며, 상기 추가 형성된 고리의 수소는 하나 이상의 중수소로 치환 가능하다.
한편, 본 발명에 따른 유기발광소자내 발광층에 사용되는 도판트 화합물의 구체적인 예로서는, 아래 [BD-1] 내지 [BD-54] 중 어느 하나로 표시되는 다환고리 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
[BD-1] [BD-2] [BD-3]
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
[BD-4] [BD-5] [BD-6]
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
[BD-7] [BD-8] [BD-9]
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
[BD-10] [BD-11] [BD-12]
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
[BD-13] [BD-14] [BD-15]
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
[BD-16] [BD-17] [BD-18]
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
[BD-19] [BD-20] [BD-21]
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
[BD-22] [BD-23] [BD-24]
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
[BD-25] [BD-26] [BD-27]
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
[BD-28] [BD-29] [BD-30]
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
[BD-31] [BD-32] [BD-33]
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
[BD-34] [BD-35] [BD-36]
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
[BD-37] [BD-38] [BD-39]
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
[BD-40] [BD-41] [BD-42]
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
[BD-43] [BD-44] [BD-45]
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
[BD-46] [BD-47] [BD-48]
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
[BD-49] [BD-50] [BD-51]
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
[BD-52] [BD-53] [BD-54]
이때, 상기 발광층내 도판트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도판트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 그림이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극(20), 정공수송층(40), 호스트 및 도판트를 포함하는 발광층(50), 전자수송층(60) 및 음극(80)을 순차적 순서로 포함하는 유기발광소자로서, 상기 양극을 제1 전극으로, 음극을 제2전극으로 하여, 상기 양극과 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고, 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함한 유기발광소자에 해당한다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 상기 양극(20)과 정공수송층(40) 사이에 정공주입층(30)이 포함되며, 상기 전자수송층(60)과 음극(80) 사이에 전자주입층(70)이 포함될 수 있다.
상기 도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판(10) 상부에 양극(애노드) 전극용 물질을 코팅하여 양극(20)을 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 양극 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 양극(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine], 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명은 상기 정공 수송층 상부에 전자 차단층(전자저지층)을 추가적으로 형성할 수 있다. 상기 전자차단층은 전자주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공수송층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시키기 위한 층으로서, 발광층과 정공주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있으며, 바람직하게는 발광층과 정공수송층 사이에 형성될 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층(40) 또는 전자차단층의 상부에 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층할 수 있다.
여기서, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어질 수 있으며, 이들을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에서, 상기 발광층 중 호스트는 상기 [화학식 A]로 표시되는 안트라센 화합물 이외의 호스트 화합물을 1 종 이상 추가로 포함하여, 2종이상의 호스트 화합물이 혼합되거나 적층되어 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 발광층 중 도판트는 [화학식 2] 내지 [화학식 4], [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 중 어느 하나로 표시되는 화합물 이외에 도판트 화합물을 1종 이상 추가로 포함하여, 2종이상의 도판트 화합물이 혼합되거나 적층되어 사용될 수 있다.
여기서, 상기 발광층이 적층되어 사용되는 경우의 예시로서, 본 발명은 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 호스트 및 상기 [화학식 2] 내지 [화학식 4], [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 중 어느 하나로 표시되는 도판트를 포함하는 제1발광층; 및 제2발광층;을 포함함으로써, 2층 이상의 구조로서 적층된 발광층이 사용될 수 있다.
즉, 본 발명에 따른 발광층은 상기 [화학식 A]로 표시되는 호스트 및 상기 [화학식 2] 내지 [화학식 4], [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 중 어느 하나로 표시되는 도판트를 포함하는 제1 발광층; 및 제2발광층;을 포함함으로써, 2층 이상의 구조로서 적층된 발광층일 수 있다.
여기서, 바람직하게는 상기 제2발광층은 제1발광층에서 사용된 호스트 화합물 또는 제1발광층에서 사용된 도판트 화합물 중 적어도 하나가 사용되지 않음으로써, 제1발광층과 상이한 것을 특징으로 할 수 있다.
즉, 본 발명에 따른 발광층은 2층 이상의 구조로서, 상기 2층 이상의 구조 중 제1발광층은 상기 [화학식 A]로 표시되는 호스트; 및 상기 [화학식 2] 내지 [화학식 4], [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 중 어느 하나로 표시되는 도판트;를 포함하는 발광층이고, 또 다른 발광층인 제2 발광층에는 호스트로서 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물에 해당되지 않는 상이한 화합물을 사용하거나, 또는 도판트로서 상기 [화학식 2] 내지 [화학식 4], [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 중 어느 하나로 표시되는 화합물에 해당되지 않는 상이한 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 제2 발광층에는 호스트로서 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물에 해당되되, 제1 발광층에서 호스트로서'사용'된 화합물과 상이한 화합물을 사용할 수 있고, 또한, 도판트로서, 상기 [화학식 2] 내지 [화학식 4], [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 중 어느 하나로 표시되는 화합물에 해당되되, 제1 발광층에서 도판트로서'사용'된 화합물과 상이한 화합물을 사용할 수 있음으로써, 상기 제1발광층과 상이한 제2발광층이 적층될 수 있다.
예컨대, 상기 제1발광층에는 본 발명에 따른 화합물 BH-3이 호스트로서 사용되고, 도판트로서는 BD-36이 사용되며, 또한 제2발광층에는 화합물 BH-6이 호스트로서 사용되고, 도판트로서는 BD-24가 사용될 수 있고, 또한, 제1발광층에는 본 발명에 따른 화합물 BH-13이 호스트로서 사용되고, 도판트로서는 BD-14가 사용되며, 또한 제2발광층에는 화합물 BH-6이 호스트로서 사용되고, 도판트로서는 [화학식 2] 내지 [화학식 4], [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 중 어느 하나로 표시되는 도판트에 해당되지 않는 도판트가 사용될 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 제1발광층에는 본 발명에 따른 화합물 BH-6이 호스트로서 사용되고, 도판트로서는 BD-20이 사용되며, 또한 제2발광층에는 화학식 A로 표시되는 화합물이 아닌 다른 화합물이 호스트로서 사용되고, 도판트로서는 [화학식 2] 내지 [화학식 4], [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 중 어느 하나로 표시되는 도판트를 사용할 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 발광층 상부에 정공 저지층을 추가적으로 형성할 수 있다. 상기 정공 저지층은 전공주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자수송층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시키기 위한 층으로서, 발광층과 전자수송층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
한편, 상기 발광층 상에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한다.
한편 본 발명에서 상기 전자수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), Liq, TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 화합물 201, 화합물 202, BCP, 옥사디아졸유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00084
TAZ BAlq
Figure pat00085
<화합물 201> <화합물 202> BCP
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
또한, 본 발명에서의 유기발광소자는 상기 전자수송층을 형성한 후에 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 음극은 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질을 이용할 수 있다. 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 또는 이들의 합금 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용하거나, ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용할 수 있다.
또한 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
여기서 상기 증착 공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 차량용 디스플레이 장치; 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
(실시예)
합성예 1. [BH-1]의 합성
합성예 1-1 : A-1의 합성
Figure pat00089
<A-1a> <A-1b> <A-1>
반응기에 <A-1a> 200 g, <A-1b> 244 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 14 g, 탄산칼륨 167.6 g, 톨루엔 1600 mL, 에탄올 760 mL, 증류수 600 mL를 넣고 환류교반 시킨 후 하루 동안 반응하였다. TLC로 반응 종료 확인 후 실온으로 내린 다음 증류수 및 에틸아세테이트를 넣은 다음 추출한다. 에틸아세테이트를 농축시키고, 컬럼크로마토그래피로 정제 후 재결정을 진행하여 <A-1>을 얻었다. (155 g, 79.5%)
합성예 1-2 : A-2의 합성
Figure pat00090
<A-1> <A-2>
반응기에 <A-1> 50 g을 아세트산 381 mL와 톨루엔 115mL에 녹여 교반 후 0 ℃로 30분 유지한다. 아질산나트륨 21.5 g을 증류수에 녹여 1 시간 동안 천천히 적가 한 후 추가로 아이오딘화 칼륨 64.6 g을 증류수에 녹여 1 시간 동안 적가한다. 0 ℃로 4 시간 동안 유지한 후 16 시간 상온에서 교반하고, 탄산나트륨 수용액을 천천히 넣어준 후 에틸아세테이트로 추출 한다. 싸이오황산 나트륨으로 유기층을 씻어준 후 황산 나트륨으로 물을 제거하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 <A-2>를 얻었다. (32.5 g, 48.3%)
합성예 1-3 : A-3의 합성
Figure pat00091
<A-2> <A-3>
반응기에 <A-2> 50 g과 THF 560 mL를 넣고 -78 ℃로 내려준 후 n-BuLi 86.7 g을 천천히 적가한 후 30분 동안 교반한다. 그 후 트리메틸보레이트 14.4 g을 적가한 후 반응온도를 실온으로 올려준다. 2M HCl을 적가하고 에틸아세테이트로 추출 후 농축한 다음 헵탄을 넣어서 결정을 잡고 건조하여 <A-3>를 얻었다. (24 g, 59.2%)
합성예 1-4 : A-4의 합성
Figure pat00092
<A-4a> <A-4b> <A-4>
반응기에 <A-4a> 100 g, <A-4b> 39.8 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 6.0 g, 탄산칼륨 72.2 g, 톨루엔 600 mL, 에탄올 300 mL, 증류수 300 mL를 넣고 환류교반 시킨 후 하루 동안 반응하였다. TLC로 반응 종료 확인 후 실온으로 내린 다음 증류수 및 에틸아세테이트를 넣은 다음 추출한다. 에틸아세테이트를 농축시키고 컬럼크로마토그래피로 정제 후 재결정을 진행하여 <A-4>을 얻었다. (72 g, 81.9%)
합성예 1-5 : [BH-1]의 합성
Figure pat00093
<A-4> <A-3> [BH-1]
반응기에 <A-4> 20 g, <A-3> 24.8 g, 팔라듐 (II) 아세테이트 0.27 g, 소듐 터셔리 부톡사이드 17.0 g, BIDIME 0.78 g, 톨루엔 184 mL를 넣고 3일 동안 환류교반하였다. TLC로 반응 종료 확인 후 반응온도를 실온으로 내린 후 증류수 및 에틸아세테이트를 넣은 후 추출하였다. 에틸아세테이트를 농축시키고, 컬럼크로마토그래피로 정제 후 재결정을 진행하여 [BH-1]을 얻었다. (21.3 g, 63.9%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 563.27 [M+]
합성예 2. [BH-2]의 합성
합성예 2-1 : B-1의 합성
Figure pat00094
<B-1a> <B-1b> <B-1>
반응기에 <B-1a> 200 g, <B-1b> 112.5 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 12.3 g, 탄산칼륨 146.7 g, 톨루엔 1200 mL, 에탄올 600 mL, 증류수 600 mL를 넣고 환류교반 시킨 후 하루 동안 반응하였다. TLC로 반응 종료 확인 후 실온으로 내린 다음 증류수 및 에틸아세테이트를 넣은 다음 추출한다. 에틸아세테이트를 농축시키고, 컬럼크로마토그래피로 정제 후 재결정을 진행하여 <B-1>을 얻었다. (178 g, 80.4%)
합성예 2-2 : B-2의 합성
Figure pat00095
<B-1> <A-1b> <B-2>
상기 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 <B-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <B-2>를 얻었다. (수율 94%)
합성예 2-3 : B-3의 합성
Figure pat00096
<B-2> <B-3>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-1> 대신 <B-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <B-3>을 얻었다. (수율 94%)
합성예 2-4 : B-4의 합성
Figure pat00097
<B-3> <B-4>
상기 합성예 1-3에서 사용한 <A-2> 대신 <B-3>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <B-4>를 얻었다. (수율 81.4%)
합성예 2-5 : B-5의 합성
Figure pat00098
<B-5a> <B-5>
반응기에 <B-5a> 100 g과 DMF 800 mL를 넣고 NBS 103g를 천천히 적가해준다. 적가한 후 2시간 동안 교반한 뒤 그 후 물을 적가한 후 고체를 필터한다. 디클로로메탄으로 녹인 후 증류수를 이용하여 수세한 후 디클로로메탄을 농축한 다음 메탄올을 넣어서 결정을 잡고 건조하여 <B-5>를 얻었다. (129 g, 91.3%)
합성예 2-6 : B-6의 합성
Figure pat00099
<B-5> <A-4b> <B-6>
상기 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 <B-5>를 사용하고, <A-1b> 대신 <A-4b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <B-6>를 얻었다. (수율 84.6%)
합성예 2-7 : B-7의 합성
Figure pat00100
<B-6> <B-7>
반응기에 <B-6> 85 g과 DMF 680 mL를 넣고 NBS 62 g를 천천히 적가해준다. 적가한 후 2시간 동안 교반한다. 그 후 물을 적가한 후 고체를 필터한다. 디클로로메탄으로 녹인 후 증류수를 이용하여 수세해준다. 수세 후 디클로로메탄을 농축한 다음 헵탄을 넣어서 결정을 잡고 건조하여 <B-7>을 얻었다. (90 g, 82.3%)
합성예 2-8 : [BH-2]의 합성
Figure pat00101
<B-7> <B-4> [BH-2]
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-4> 대신 <B-7>을 사용하고, <A-3> 대신 <B-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-2]를 얻었다. (수율 63.6%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 661.33 [M+]
합성예 3. [BH-3]의 합성
합성예 3-1 : C-1의 합성
Figure pat00102
<B-1a> <C-1a> <C-1>
상기 합성예 2-1에서 사용한 <B-1b> 대신 <C-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <C-1>을 얻었다. (수율 82.3%)
합성예 3-2 : C-2의 합성
Figure pat00103
<C-1> <A-1b> <C-2>
상기 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 <C-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <C-2>를 얻었다. (수율 87.2%)
합성예 3-3 : C-3의 합성
Figure pat00104
<C-2> <C-3>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-1> 대신 <C-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <C-3>을 얻었다. (수율 72.2%)
합성예 3-4 : C-4의 합성
Figure pat00105
<C-3> <C-4>
상기 합성예 1-3에서 사용한 <A-2> 대신 <C-3>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <C-4>을 얻었다. (수율 62.4%)
합성예 3-5 : [BH-3]의 합성
Figure pat00106
<B-7> <C-4> [BH-3]
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-4> 대신 <B-7>을 사용하고, <A-3> 대신 <C-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-3]을 얻었다. (수율 61.5%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 661.33 [M+]
합성예 4. [BH-4]의 합성
합성예 4-1 : D-1의 합성
Figure pat00107
<B-5> <D-1a> <D-1>
상기 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 <B-5>를 사용하고, <A-1b> 대신 <D-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <D-1>을 얻었다. (수율 84.1%)
합성예 4-2 : D-2의 합성
Figure pat00108
<D-1> <D-2>
상기 합성예 2-5에서 사용한 <B-5a> 대신 <D-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <D-2>를 얻었다. (수율 84.9%)
합성예 4-3 : [BH-4]의 합성
Figure pat00109
<D-2> <C-4> [BH-4]
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-4> 대신 <D-2>를 사용하고, <A-3> 대신 <C-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-4]를 얻었다. (수율 61.2%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 732.33 [M+]
합성예 5. [BH-5]의 합성
합성예 5-1 : E-1의 합성
Figure pat00110
<B-1a> <E-1a> <E-1>
상기 합성예 2-1에서 사용한 <B-1b> 대신 <E-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <E-1>을 얻었다. (수율 77.4%)
합성예 5-2 : E-2의 합성
Figure pat00111
<E-1> <A-1b> <E-2>
상기 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 <E-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <E-2>를 얻었다. (수율 88.6%)
합성예 5-3 : E-3의 합성
Figure pat00112
<E-2> <E-3>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-1> 대신 <E-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <E-3>을 얻었다. (수율 80.3%)
합성예 5-4 : E-4의 합성
Figure pat00113
<E-3> <E-4>
상기 합성예 1-3에서 사용한 <A-2> 대신 <E-3>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <E-4>을 얻었다. (56 g, 66.1%)
합성예 5-5 : [BH-5]의 합성
Figure pat00114
<B-7> <E-4> [BH-5]
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-4> 대신 <B-7>을 사용하고, <A-3> 대신 <E-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-5]를 얻었다. (수율 49.1%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 736.37 [M+]
합성예 6. [BH-6]의 합성
합성예 6-1 : F-1의 합성
Figure pat00115
<B-1a> <F-1a> <F-1>
상기 합성예 2-1에서 사용한 <B-1b> 대신 <F-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-1>을 얻었다. (수율 72.2%)
합성예 6-2 : F-2의 합성
Figure pat00116
<F-1> <A-1b> <F-2>
상기 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 <F-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-2>를 얻었다. (수율 83.6%)
합성예 6-3 : F-3의 합성
Figure pat00117
<F-2> <F-3>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-1> 대신 <F-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-3>을 얻었다. (수율 72.3%)
합성예 6-4 : F-4의 합성
Figure pat00118
<F-3> <F-4>
상기 합성예 1-3에서 사용한 <A-2> 대신 <F-3>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-4>를 얻었다. (수율 63.4%)
합성예 6-5 : F-5의 합성
Figure pat00119
<B-5> <A-1b> <F-5>
상기 합성예 2-6에서 사용한 <A-4b> 대신 <A-1b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-5>를 얻었다. (수율 82.7%)
합성예 6-6 : F-6의 합성
Figure pat00120
<F-5> <F-6>
상기 합성예 2-5에서 사용한 <B-5a> 대신 <F-5>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <F-6>를 얻었다. (수율 85.2%)
합성예 6-7 : [BH-6]의 합성
Figure pat00121
<F-6> <F-4> [BH-6]
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-4> 대신 <F-6>를 사용하고, <A-3> 대신 <F-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-6]를 얻었다. (수율 53.3%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 731.34 [M+]
합성예 7. [BH-7]의 합성
합성예 7-1 : G-1의 합성
Figure pat00122
<B-1a> <G-1a> <G-1>
상기 합성예 2-1에서 사용한 <B-1b> 대신 <G-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <G-1>을 얻었다. (수율 80.2%)
합성예 7-2 : G-2의 합성
Figure pat00123
<G-1> <A-1b> <G-2>
상기 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 <G-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <G-2>를 얻었다. (수율 81.2%)
합성예 7-3 : G-3의 합성
Figure pat00124
<G-2> <G-3>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-1> 대신 <G-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <G-3>을 얻었다. (수율 72.3%)
합성예 7-4 : G-4의 합성
Figure pat00125
<G-3> <G-4>
상기 합성예 1-3에서 사용한 <A-2> 대신 <G-3>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <G-4>을 얻었다. (수율 60.6%)
합성예 7-5 : [BH-7]의 합성
Figure pat00126
<B-7> <G-4> [BH-7]
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-4> 대신 <B-7>을 사용하고, <A-3> 대신 <G-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-7]를 얻었다. (수율 56.4%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 677.30 [M+]
합성예 8. [BH-8]의 합성
합성예 8-1 : H-1의 합성
Figure pat00127
<B-1a> <H-1a> <H-1>
상기 합성예 2-1에서 사용한 <B-1b> 대신 <H-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <H-1>을 얻었다. (수율 81.3%)
합성예 8-2 : H-2의 합성
Figure pat00128
<H-1> <A-1b> <H-2>
상기 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 <H-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <H-2>를 얻었다. (수율 81.5%)
합성예 8-3 : H-3의 합성
Figure pat00129
<H-2> <H-3>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-1> 대신 <H-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <H-3>을 얻었다. (수율 71.7%)
합성예 8-4 : H-4의 합성
Figure pat00130
<H-3> <H-4>
상기 합성예 1-3에서 사용한 <A-2> 대신 <H-3>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <H-4>을 얻었다. (수율 63.6%)
합성예 8-5 : [BH-8]의 합성
Figure pat00131
<B-7> <H-4> [BH-8]
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-4> 대신 <B-7>을 사용하고, <A-3> 대신 <H-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-8]을 얻었다. (수율 53.9%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 671.35 [M+]
합성예 9. [BH-9]의 합성
합성예 9-1 : I-1의 합성
Figure pat00132
<I-1a> <A-1b> <I-1>
상기 합성예 1-1에서 사용한 <A-1a> 대신 <I-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <I-1>을 얻었다. (수율 90.9%)
합성예 9-2 : I-2의 합성
Figure pat00133
<I-1> <I-2>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-1> 대신 <I-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <I-2>를 얻었다. (수율 76.3%)
합성예 9-3 : I-3의 합성
Figure pat00134
<I-2> <I-3a> <I-3>
상기 합성예 2-1에서 사용한 <B-1a> 대신 <I-2>를 사용하고, <B-1b> 대신 <I-3a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <I-3>을 얻었다. (수율 73.1%)
합성예 9-4 : I-4의 합성
Figure pat00135
<I-3> <I-4>
상기 합성예 1-3에서 사용한 <A-2> 대신 <I-3>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <I-4>를 얻었다. (수율 65.8%)
합성예 9-5 : [BH-9]의 합성
Figure pat00136
<B-7> <I-4> [BH-9]
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-4> 대신 <B-7>을 사용하고, <A-3> 대신 <I-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-9]를 얻었다. (수율 53.2%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 661.33 [M+]
합성예 10. [BH-10]의 합성
합성예 10-1 : J-1의 합성
Figure pat00137
<I-2> <J-1a> <J-1>
상기 합성예 2-1에서 사용한 <B-1a> 대신 <I-2>를 사용하고, <B-1b> 대신 <J-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <J-1>을 얻었다. (수율 74.2%)
합성예 10-2 : J-2의 합성
Figure pat00138
<J-1> <J-2>
상기 합성예 1-3에서 사용한 <A-2> 대신 <J-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <J-2>를 얻었다. (수율 63.4%)
합성예 10-3 : [BH-10]의 합성
Figure pat00139
<B-7> <J-2> [BH-10]
상기 합성예 1-5에서 사용한 <A-4> 대신 <B-7>을 사용하고, <A-3> 대신 <J-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BH-10]을 얻었다. (수율 58.1%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 667.30 [M+]
합성예 11. [BD-8]의 합성:
등록특허공보 제10-2148296호에 기재된 바에 따른 합성법으로 아래 BD-8을 제조하였고, 구체적 합성 공정을 아래에 기재하였다.
합성예 11-1 : K-1의 합성
Figure pat00140
<K-1a> <K-1b> <K-1>
1 L 반응기에 <K-1a> 30 g, <K-1b> 25.8 g, 팔라듐 아세테이트 0.9 g, 소듐터셔리부톡사이드 25.5 g, 비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸 2.5 g, 톨루엔 400 mL를 넣고 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 여과 및 농축하고, 컬럼크로마토그래피로 분리하여 <K-1>을 얻었다. (32 g, 81.9%)
합성예 11-2 : K-2의 합성
Figure pat00141
<K-1> <K-2a> <K-2>
상기 합성예 11-1에서 사용한 <K-1a> 대신 <K-2a>를 사용하고, <K-1b> 대신 <K-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <K-2>를 얻었다. (수율 72.3%)
합성예 11-3 : K-3의 합성
Figure pat00142
<K-2> <K-3a> <K-3>
상기 합성예 11-1에서 사용한 <K-1a> 대신 <K-2>를 사용하고, <K-1b> 대신 <K-3a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <K-3>를 얻었다. (수율 76.3%)
합성예 11-4 : [BD-8]의 합성
Figure pat00143
<K-3> [BD-8]
반응기에 <K-3> 20 g, 터트-부틸벤젠을 넣는다. -78 ℃에서 터트-부틸리튬 49 mL, 적가 후 60 ℃에서 3시간 교반하였다. 그 후 질소를 불어 펜탄을 제거하였다. -78 ℃에서 보론 트리브로마이드 5 mL를 적가 후 상온에서 1시간 교반하고, 0 ℃에서 N,N-디아이소프로필에틸아민 7.1 g을 적가하고 120 ℃에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 소듐 아세테이트 수용액을 넣고 교반 후 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 농축한 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 [BD-8]을 얻었다. (2.9 g, 15.1%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 700.40 [M+]
합성예 12. [BD-19]의 합성:
합성예 12-1 : L-1의 합성
Figure pat00144
<L-1a> <K-1b> <L-1>
상기 합성예 11-1에서 사용한 <K-1a> 대신 <L-1a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <L-1>를 얻었다. (수율 84.5%)
합성예 12-2 : L-2의 합성
Figure pat00145
<L-1> <K-2a> <L-2>
상기 합성예 11-2에서 사용한 <K-1> 대신 <L-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <L-2>를 얻었다. (수율 73.8%)
합성예 12-3 : L-3의 합성
Figure pat00146
<K-3a> <L-3a> <L-3>
상기 합성예 11-1에서 사용한 <K-1a> 대신 <L-3a>를 사용하고, <K-1b> 대신 <K-3a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <L-3>를 얻었다. (수율 79.2%)
합성예 12-4 : L-4의 합성
Figure pat00147
<L-3> <L-4a> <L-4>
상기 합성예 11-1에서 사용한 <K-1a> 대신 <L-3>를 사용하고, <K-1b> 대신 <L-4a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <L-4>를 얻었다. (수율 70.4%)
합성예 12-5 : L-5의 합성
Figure pat00148
<L-2> <L-4> <L-5>
상기 합성예 11-1에서 사용한 <K-1a> 대신 <L-2>를 사용하고, <K-1b> 대신 <L-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <L-5>를 얻었다. (수율 77.4%)
합성예 12-6 : [BD-19]의 합성
Figure pat00149
<L-5> [BD-19]
상기 합성예 11-4에서 사용한 <K-3> 대신 <L-5>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BD-19]를 얻었다. (수율 15.2%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 1013.55 [M+]
합성예 13. [BD-32]의 합성:
합성예 13-1 : M-1의 합성
Figure pat00150
<M-1a> <M-1>
반응기에 <M-1a> 50 g과 테트라하이드로퓨란 50 mL를 투입 후, -78 ℃에서 2.0 M 리튬 디아소프로필아마이드 용액 140 mL를 적가하였다. -78 ℃에서 3시간 교반한 다음, 헥사클로로에탄을 천천히 넣고 상온으로 승온 후, 16시간 동안 교반하였다. 아세테이트산에틸과 물을 투입 후 유기층을 분리하였다. 실리카겔크로마토그래피로 정제하여, <M-1>을 얻었다. (42.5 g, 78.9%)
합성예 13-2 : M-2의 합성
Figure pat00151
<M-1> <K-1b> <M-2>
상기 합성예 11-1에서 사용한 <K-1a> 대신 <M-1>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <M-2>를 얻었다. (수율 56%)
합성예 13-3 : M-3의 합성
Figure pat00152
<M-2> <K-2a> <M-3>
상기 합성예 11-2에서 사용한 <K-1> 대신 <M-2>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <M-3>를 얻었다. (수율 84.3%)
합성예 13-4 : M-4의 합성
Figure pat00153
<M-3> <K-3a> <M-4>
상기 합성예 11-3에서 사용한 <K-2> 대신 <M-3>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <M-4>를 얻었다. (수율 79.7%)
합성예 13-5 : [BD-32]의 합성
Figure pat00154
<M-4> [BD-32]
상기 합성예 11-4에서 사용한 <K-3> 대신 <M-4>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [BD-32]를 얻었다. (수율 13.7%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 958.49 [M+]
실시예 1 내지 14 : 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm ⅹ 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 ⅹ 10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 상기 정공주입층으로 하기 구조식의 [2-TNATA]를 (400 Å)으로 성막하고, 정공수송층으로 [HT]를 (200 Å)를 성막하였다. 발광층은 본 발명의 호스트 화합물과 도판트 [BD-8], [BD-19] 및 [BD-32] 중 하나(2 wt%)를 혼합하여 성막 (200 Å)한 다음, 이후에 전자수송층으로 [화학식 E-1]을 (300 Å), 전자 주입층으로 Liq (10 Å)를 차례로 성막하고, 음극인 Al (1000 Å)을 성막하여 유기발광소자를 제작하였다. 상기 유기발광소자의 발광특성은 10 mA/cm2에서 측정을 하였고, 측정 결과를 아래 표 1에 나타내었다.
[2-TNATA] [HT] [화학식 E-1]
Figure pat00155
비교예 1 내지 4
비교예를 위한 유기발광소자는 상기 실시예의 소자 구조에서 호스트로 사용한 본 발명에 따른 화합물 대신 아래의 [RH-1] 내지 [RH-3] 중 하나를 사용한 점을 제외하고는 동일하게 제작하여 실험하였고, 상기 유기발광소자의 발광특성은 10 mA/cm2에서 측정하여 측정 결과를 아래 표 1에 나타내었다. 여기서, 상기 [RH-1] 내지 [RH-3]의 구조는 아래와 같다.
[RH-1] [RH-2] [RH-3]
Figure pat00156
Figure pat00157
Figure pat00158
구 분 호스트 도판트 구동전압
(V)		 외부양자효율
(%)		 수명
(T97, hr)
실시예 1 BH-1 BD-8 3.49 7.8 165
실시예 2 BH-2 BD-8 3.35 8.4 219
실시예 3 BH-3 BD-8 3.31 8.8 174
실시예 4 BH-4 BD-8 3.33 9.7 168
실시예 5 BH-5 BD-8 3.30 8.6 151
실시예 6 BH-6 BD-8 3.31 8.7 145
실시예 7 BH-7 BD-8 3.39 8.2 159
실시예 8 BH-8 BD-8 3.45 8.3 191
실시예 9 BH-9 BD-8 3.32 8.5 195
실시예 10 BH-10 BD-8 3.41 7.7 165
실시예 11 BH-3 BD-19 3.31 9.6 197
실시예 12 BH-8 BD-19 3.45 9.2 211
실시예 13 BH-3 BD-32 3.32 9.1 168
실시예 14 BH-8 BD-32 3.45 8.5 182
비교예 1 RH-1 BD-8 3.56 6.3 112
비교예 2 RH-2 BD-8 3.59 6.8 104
비교예 3 RH-3 BD-8 4.25 3.5 33
비교예 4 RH-3 BD-19 4.25 4.2 52
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의한 유기 발광 소자는 종래기술에 따른 비교예 에 비하여 보다 고효율, 장수명 및 낮은 구동전압 특성을 가지는 것으로 나타남으로, 유기발광소자로서 응용가능성 높은 것을 나타내고 있다.

Claims (19)

  1. 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 안트라센 화합물.
    [화학식 A] [화학식 B]
    Figure pat00159

    상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
    상기 R 및 R', R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 0 내지 30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    연결기 L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    Ar1 및 Ar2은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    Ar3는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
    상기 Ar3이 헤테로아릴기인 경우 치환 또는 비치환된 피리딘 및 치환 또는 비치환된 퀴놀린은 제외하며,
    상기 Dn은 [화학식 A] 및 [화학식 B]의 수소 대신 중수소가 치환된 개수(n)를 의미하며,
    n은 0 내지 60의 정수이고,
    p 및 q는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며, 각각의 p 또는 q가 2 이상인 경우 각각의 R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며,
    상기 복수의 R은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
    상기 복수의 R'은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
    상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 30의 알킬헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 아민기, 탄소수 1 내지 30의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 저마늄기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 상기 각각의 치환기내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환가능하다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기인 것을 특징으로 하는 안트라센 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 L는 단일결합이거나, 또는 아래 구조식 1 내지 구조식 5 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 안트라센 화합물.
    [구조식 1] [구조식 2] [구조식 3]
    Figure pat00160
    Figure pat00161
    Figure pat00162

    [구조식 4] [구조식 5]
    Figure pat00163
    Figure pat00164

    상기 구조식 1 내지 구조식 5내 방향족 탄소원자 자리에는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 R1 내지 R8 중 적어도 4개는 중수소이며,
    n은 4 내지 50의 정수인 것을 특징으로 하는 안트라센 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 인 것을 특징으로 하는 안트라센 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 B]내 Ar3은 O 또는 S의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 안트라센 화합물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 및 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 안트라센 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 하기 화합물 [BH-1] 내지 [BH-48] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 안트라센 화합물.
    Figure pat00165

    [BH-1] [BH-2] [BH-3] [BH-4]

    Figure pat00166

    [BH-5] [BH-6] [BH-7] [BH-8]
    Figure pat00167

    [BH-9] [BH-10] [BH-11] [BH-12]
    Figure pat00168

    [BH-13] [BH-14] [BH-15] [BH-16]

    Figure pat00169

    [BH-17] [BH-18] [BH-19] [BH-20]
    Figure pat00170

    [BH-21] [BH-22] [BH-23] [BH-24]
    Figure pat00171

    [BH-25] [BH-26] [BH-27] [BH-28]
    Figure pat00172

    [BH-29] [BH-30] [BH-31] [BH-32]

    Figure pat00173

    [BH-33] [BH-34] [BH-35] [BH-36]
    Figure pat00174

    [BH-37] [BH-38] [BH-39] [BH-40]

    Figure pat00175

    [BH-41] [BH-42] [BH-43] [BH-44]
    Figure pat00176

    [BH-45] [BH-46] [BH-47] [BH-48]
  9. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제8 항 중에서 선택되는 어느 한 항의 화합물을 1 종 이상 포함하는 유기발광소자.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함하고,
    상기 유기층들 중 적어도 하나 이상이 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 안트라센 화합물을 1 종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  11. 제 9 항에 있어서,
    상기 유기층은 호스트와 도판트로 이루어지는 발광층을 포함하며,
    상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 안트라센 화합물은 호스트로서 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  12. 제11 항에 있어서,
    상기 발광층내 도판트는 하기 [화학식 2]로 표시되는 다환고리 화합물인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    [화학식 2]
    Figure pat00177

    상기 [화학식 2]에서,
    X1는 B, P=O, P=S 또는 Al이고,
    Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, NR11, O, S, CR12R13, SiR14R15, GeR16R17 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로 고리, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 지방족 탄화수소 고리가 축합된 방향족 헤테로 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R11 내지 R17은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R11 내지 R17은 상기 A1 내지 A3 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있고,
    상기 R12와 R13, R14와 R15 및 R16와 R17은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며,
    상기 [화학식 2]내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 30의 알킬헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 아민기, 탄소수 1 내지 30의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 저마늄기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 각각의 치환기 내 하나이상의 수소는 중수소로 치환가능하다.
  13. 제 11 항에 있어서,
    상기 발광층내 도판트는 하기 [화학식 3] 또는 [화학식 4]로 표시되는 다환고리 화합물인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    [화학식 3] [화학식 4]
    Figure pat00178

    상기 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서,
    Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, NR11, O, S, CR12R13, SiR14R15, GeR16R17 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    Y3은 O, S 또는 NR18이고,
    A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로 고리, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 지방족 탄화수소 고리가 축합된 방향족 헤테로 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R11 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R11 내지 R18은 상기 A1 내지 A3 고리와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며,
    상기 R12와 R13, R14와 R15 및 R16와 R17은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있고,
    상기 [화학식 3] 및 [화학식 4]내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 30의 알킬헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 40의 아민기, 탄소수 1 내지 40의 실릴기, 탄소수 1 내지 40의 저마늄기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 각각의 치환기 내 하나이상의 수소는 중수소로 치환가능하다.
  14. 제 11항에 있어서,
    상기 발광층내 도판트는 하기 [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 중 어느 하나로 표시되는 다환고리 화합물인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    [화학식 3-1]
    Figure pat00179

    [화학식 4-1]
    Figure pat00180


    상기 [화학식 3-1] 및 [화학식 4-1]에서,
    Z1 내지 Z10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR31 또는 N이며,
    상기 Z1 내지 Z10 중 두 개 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 CR31은 서로 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 Z1 내지 Z10 중 두 개 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 R31은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가로 형성 할 수 있으며,
    R21 내지 R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 비치환된 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 비치환된 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 비치환된 탄소수 3 내지 24의 헤테로시클로알킬기, 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 비치환된 탄소수 3 내지 24의 알킬헤테로아릴기, 비치환된 탄소수 7 내지 24의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 비치환된 탄소수 5 내지 24의, 방향족 헤테로 고리가 축합된 시클로알킬기, 비치환된 탄소수 6 내지 24의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 비치환된 탄소수 8 내지 24의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 비치환된 탄소수 5 내지 24의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 비치환된 탄소수 6 내지 24의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 아릴기, 비치환된 탄소수 5 내지 24의, 지방족 헤테로 고리가 축합된 헤테로아릴기, 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬티옥시기, 비치환된 탄소수 5 내지 24의 아릴티옥시기, 비치환된 탄소수 1 내지 24의 아민기, 비치환된 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 비치환된 탄소수 1 내지 24의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R21 내지 R31의 치환기 내 하나이상의 수소는 중수소로 치환 가능하고,
    상기 R21 내지 R30 중 서로 인접한 치환기는 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가 형성할 수 있으며,
    상기 R21 및 R25 및 R26 및 R30는 상기 Z1 내지 Z10가 CR31일 때, 각각의 R31과 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있고,
    상기 Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 상기 제13항에서의 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서 정의한 바와 동일하거나 아래 구조식 A로 표시되는 연결기이되.
    Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 아래 [구조식 A]로 표시되는 연결기이며,
    [구조식 A]
    Figure pat00181

    상기 [구조식 A]에서,
    R41 내지 R45는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R41 내지 R45의 치환기 내 하나이상의 수소는 중수소로 치환 가능하고,
    상기 R41 내지 R45는 인접한 치환기와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있다.

    [화학식 3-2] [화학식 4-2]
    Figure pat00182

    상기 [화학식 3-2] 및 [화학식 4-2]에서,
    Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 상기 제 13항의 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서 정의한 바와 동일하고,
    Z1 내지 Z10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR31 또는 N이고,
    상기 Z1 내지 Z10 중 두 개 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 CR31은 서로 서로 동일하거나 상이하며,
    상기 Z1 내지 Z8 중 두 개 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 R31은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가로 형성 할 수 있고,
    M은 Si 또는 Ge이며,
    R31, R46 내지 R48은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R46 내지 R48의 치환기 내 하나이상의 수소는 중수소로 치환 가능하고,
    상기 R46 내지 R48은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있다.

    [화학식 3-3] [화학식 4-3]
    Figure pat00183

    상기 [화학식 3-3] 및 [화학식 4-3]에서,
    Z1 내지 Z11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR31 또는 N이며,
    상기 Z1 내지 Z11 중 두 개 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 CR31은 서로 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 Z1 내지 Z11 중 두 개 이상이 각각 CR31인 경우에 각각의 R31은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성 할 수 있으며,
    상기 Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 상기 제13항에서의 [화학식 3] 및 [화학식 4]에서 정의한 바와 동일하거나 아래 구조식 B로 표시되는 연결기이되.
    Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 아래 [구조식 B]로 표시되는 연결기이며,
    [구조식 B]
    Figure pat00184

    상기 [구조식 B] 및 [화학식 3-3] 및 [화학식 4-3]에서,
    X2는 O 또는 S이고,
    R31, R51 내지 R58은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 0 내지 30의 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R51 내지 R58의 치환기 내 하나이상의 수소는 중수소로 치환 가능하며,
    상기 R51 내지 R58 중 어느 하나는 상기 질소원자와 결합하는 단일결합이고,
    상기 단일결합을 제외한 나머지 R51 내지 R58은 서로 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있고,
    여기서, 상기 [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 에서의 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 30의 알킬헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의, 방향족 헤테로고리가 축합된 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의, 방향족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로시클로알킬기, 탄소수 8 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 아릴기, 탄소수 5 내지 30의, 지방족 탄화수소 고리가 축합된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의, 지방족 헤테로고리가 축합된 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의, 지방족 헤테로고리가 축합된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 40의 아민기, 탄소수 1 내지 40의 실릴기, 탄소수 1 내지 40의 저마늄기 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 각각의 치환기 내 하나이상의 수소는 중수소로 치환가능하다.
  15. 제11항에 있어서,
    상기 발광층내 도판트는 하기 [BD-1] 내지 [BD-54] 중 어느 하나로 표시되는 다환고리 화합물인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    Figure pat00185
    Figure pat00186
    Figure pat00187

    [BD-1] [BD-2] [BD-3]
    Figure pat00188
    Figure pat00189
    Figure pat00190

    [BD-4] [BD-5] [BD-6]
    Figure pat00191
    Figure pat00192
    Figure pat00193

    [BD-7] [BD-8] [BD-9]
    Figure pat00194
    Figure pat00195
    Figure pat00196

    [BD-10] [BD-11] [BD-12]
    Figure pat00197
    Figure pat00198
    Figure pat00199

    [BD-13] [BD-14] [BD-15]
    Figure pat00200
    Figure pat00201
    Figure pat00202

    [BD-16] [BD-17] [BD-18]
    Figure pat00203
    Figure pat00204
    Figure pat00205

    [BD-19] [BD-20] [BD-21]
    Figure pat00206
    Figure pat00207
    Figure pat00208

    [BD-22] [BD-23] [BD-24]
    Figure pat00209
    Figure pat00210
    Figure pat00211

    [BD-25] [BD-26] [BD-27]
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    Figure pat00213
    Figure pat00214

    [BD-28] [BD-29] [BD-30]
    Figure pat00215
    Figure pat00216
    Figure pat00217

    [BD-31] [BD-32] [BD-33]
    Figure pat00218
    Figure pat00219
    Figure pat00220

    [BD-34] [BD-35] [BD-36]
    Figure pat00221
    Figure pat00222
    Figure pat00223

    [BD-37] [BD-38] [BD-39]
    Figure pat00224
    Figure pat00225
    Figure pat00226

    [BD-40] [BD-41] [BD-42]
    Figure pat00227
    Figure pat00228
    Figure pat00229

    [BD-43] [BD-44] [BD-45]
    Figure pat00230
    Figure pat00231
    Figure pat00232

    [BD-46] [BD-47] [BD-48]
    Figure pat00233
    Figure pat00234
    Figure pat00235

    [BD-49] [BD-50] [BD-51]
    Figure pat00236
    Figure pat00237
    Figure pat00238

    [BD-52] [BD-53] [BD-54]
  16. 제10항에 있어서,
    상기 각각의 층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 유기발광소자.
  17. 제11항에 있어서,
    상기 발광층 중 도판트는 [화학식 2] 내지 [화학식 4], [화학식 3-1] 내지 [화학식 4-3] 중 어느 하나로 표시되는 화합물 이외에 도판트 화합물을 1종 이상 추가로 포함하여, 2종이상의 도판트 화합물이 혼합되거나 적층되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  18. 제11항에 있어서,
    상기 발광층내 호스트는 상기 [화학식 A]로 표시되는 안트라센 화합물 이외의 호스트 화합물을 1 종 이상 추가로 포함하여, 2종이상의 호스트 화합물이 혼합되거나 적층되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 차량용 디스플레이 장치; 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117886786A (zh) * 2024-03-12 2024-04-16 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物、具有该化合物的oled和有机发光装置

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160089693A (ko) 2015-01-20 2016-07-28 에스에프씨 주식회사 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
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Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110049554A (ko) * 2009-11-05 2011-05-12 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN109651065B (zh) * 2017-10-12 2022-11-29 北京夏禾科技有限公司 四邻亚苯蒽化合物
WO2020009433A1 (ko) * 2018-07-02 2020-01-09 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020075784A1 (ja) * 2018-10-09 2020-04-16 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
TW202136181A (zh) * 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160089693A (ko) 2015-01-20 2016-07-28 에스에프씨 주식회사 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170055743A (ko) 2015-11-12 2017-05-22 에스에프씨 주식회사 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

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