KR20230025535A - 유기발광소자 - Google Patents

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KR20230025535A
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substituted
unsubstituted
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KR1020210103045A
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조진휘
유세진
심소영
양용운
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에스에프씨 주식회사
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Abstract

본 발명은 특징적 구조를 갖는 안트라센 유도체를 유기발광소자의 발광층 내 호스트 화합물로 이용하고, 이와 함께 특징적 구조를 갖는 화합물로 유기발광소자에 캡핑층을 구성한 고효율 유기발광소자에 관한 것이다.

Description

유기발광소자 {organic light-emitting device comprising the same}
본 발명은 고효율 유기발광소자에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 특징적 구조를 갖는 안트라센 유도체를 유기발광소자의 발광층 내 호스트 화합물로 이용하고, 이와 함께 특징적 구조를 갖는 화합물로 유기발광소자에 캡핑층을 구성한 고효율 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 전자 주입 전극(캐소드 전극)으로부터 주입된 전자(electron)와 정공 주입 전극(애노드 전극)으로부터 주입된 정공(hole)이 발광층에서 결합하여 엑시톤(exiton)을 형성하고 그 엑시톤이 에너지를 방출하면서 발광하는 자체 발광형 소자이며, 이와 같은 유기발광소자는 낮은 구동 전압, 높은 휘도, 넓은 시야각 및 빠른 응답속도를 가지며 풀-컬러 평판 발광 디스플레이에 적용 가능하다는 이점 때문에 차세대 광원으로서 각광을 받고 있다.
이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징을 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층의 구조를 최적화하고, 각 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 여전히 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층의 구조 및 각 재료의 개발이 계속하여 필요한 실정이다.
특히, 발광층에서 최대의 효율을 얻기 위해서는 홀과 전자가 각각 안정적인 전기화학적 경로를 통하여 엑시톤을 형성할 수 있도록 호스트와 도판트의 에너지 밴드갭이 적절한 조합을 이루어야 한다.
또한, 최근에는 각 유기물층 재료의 성능 변화를 주어 유기발광소자의 특성을 향상시키는 연구뿐만 아니라, 애노드 (anode)와 캐소드 (cathode) 사이에서 최적화된 광학 두께에 의한 색순도 향상 및 발광 효율 증대 기술이 소자 성능을 향상시키는데 중요한 요소 중의 하나로 착안되고 있으며, 이러한 방법의 일 예로 전극에 캡핑층 (capping layer)을 사용하여 원하는 광효율과 우수한 색순도를 거두기도 한다.
이와 같이 유기발광소자의 발광 특성을 개선할 수 있는 소자의 구조와 이를 뒷받침하는 새로운 재료에 대한 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명은 특징적 구조를 갖는 안트라센 유도체를 발광층 재료로 이용하고, 이와 함께 유기발광소자에 캡핑층을 구성하여 고효율의 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기와 같은 특징을 갖는 유기발광소자를 제공하고, 본 발명에 따른 유기발광소자는,
(ⅰ) 제1 전극, 상기 제1전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 발광층을 포함한다.
(ⅱ) 또한, 상기 제1 전극 및 제2 전극의 일면들 중 상기 발광층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 캡핑층을 포함한다.
(ⅲ) 상기 발광층은 하기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6] 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 A-1] [화학식 A-2]
Figure pat00001
Figure pat00002
[화학식 A-3] [화학식 A-4]
Figure pat00003
Figure pat00004
[화학식 A-5] [화학식 A-6]
Figure pat00005
Figure pat00006
(ⅳ) 또한, 상기 캡핑층은 하기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 화합물 중 적어도 1종 이상 포함하는 것을 특징을 한다.
[화학식 B]
Figure pat00007
[화학식 C]
Figure pat00008
상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6], [화학식 B] 및 [화학식 C]의 구조 및 치환기, 이의 구체적인 화합물과 이를 포함하는 유기발광소자에 대해서는 후술하기로 한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 특징적 구조를 갖는 안트라센 유도체 화합물을 발광층 호스트로 채용하고, 캡핑층을 더 구성하여 고효율의 유기발광소자를 구현할 수 있으며, 또한 다환 고리 화합물을 발광층 도판트로 채용하여 고효율의 유기발광소자를 구현할 수 있어 조명 소자는 물론이고, 평판, 플렉시블, 웨어러블 디스플레이 등 다양한 디스플레이 소자에 유용하게 활용할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극, 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 발광층을 포함하고, 또한 상기 제1 전극 및 제2 전극의 일면들 중 상기 발광층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 캡핑층을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 유기발광소자에 있어서, 상기 발광층은 하기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 적어도 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 A-1] [화학식 A-2]
Figure pat00009
Figure pat00010
[화학식 A-3] [화학식 A-4]
Figure pat00011
Figure pat00012
[화학식 A-5] [화학식 A-6]
Figure pat00013
Figure pat00014
상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택된다.
R1 내지 R14은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐기 중에서 선택되다.
X는 산소 원자 (O) 또는 황 원자 (S)이다.
L1은 2가의 연결기로서, 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합고리기 중에서 선택된다.
m은 1 내지 3의 정수이며, 상기 m이 2 이상인 경우에 복수 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명에 따른 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물은 구조적으로 적어도 하나의 벤조퓨란 또는 벤조싸이오펜을 구조에 포함하는 것을 특징으로 하고, 이를 통하여 유기발광소자의 발광층 호스트 화합물로 채용되어 장수명, 저전압 특성을 갖는 유기발광소자를 구현할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물 각각은 적어도 하나 이상의 중수소 원자 (D)를 포함하는 것으로서, 즉 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6] 각각에서 Ar1, R1 내지 R14 및 L1 또는 이들의 치환기 중에서 적어도 1 개 이상은 중수소 원자 (D)인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물 각각의 중수소화도는 10% 이상인 것을 특징으로 하는 것으로서 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 각각의 골격에 도입되는 치환기 중에서 10% 이상이 중수소인 것을 의미한다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물 각각의 중수소화도는 30% 이상인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물 각각의 중수소화도는 50% 이상인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물 각각에서 R11 내지 R14 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기 중에서 선택될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 R11 내지 R14 중 적어도 하나는 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에 있어서, 상기 전극 면 중에서 소자 내의 발광층에 대향하는 면의 반대면의 전극면 외부에 캡핑층을 더 구비하는 것을 특징으로 하고, 상기 캡핑층은 하기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 화합물 중 적어도 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 B]
Figure pat00015
상기 [화학식 B]에서,
R21 내지 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기 및 할로겐기 중에서 선택된다.
L21 내지 L24는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택된다.
Ar21 내지 Ar24는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기중에서 선택된다.
n은 0 내지 4의 정수이고, n이 2 이상인 경우에 R23을 포함하는 ( ) 내 각각의 방향족 고리 구조체는 서로 동일하거나 상이하다.
m1 내지 m3는 0 내지 4의 정수이고, 이들이 각각 2 이상인 경우에 각각의 R21, R22, 또는 R23은 서로 동일하거나 상이하다.
R21 내지 R23이 결합되지 않은 방향족 고리의 탄소원자는 수소 또는 중수소와 결합한다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 B]에서 상기 Ar21 내지 Ar24 중에서 적어도 하나는 하기 [화학식 E]로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 E]
Figure pat00016
상기 [화학식 E]에서,
R31 내지 R34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되고, 상기 R31 내지 R34는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
Y는 탄소 원자 (C) 또는 질소 원자 (N)이고, Z는 탄소 원자 (C), 산소 원자 (O), 황 원자 (S) 또는 질소 원자 (N)이다.
Ar31 내지 Ar33은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
Z가 산소 원자 (O) 또는 황 원자 (S)일 경우에 상기 Ar33은 존재하지 않으며, Y 및 Z가 질소 원자 (N)일 경우 Ar31, Ar32 및 Ar33 중 어느 하나만이 존재하며, Y가 질소 원자 (N) 및 Z가 탄소 원자 (C)일 경우 Ar32는 존재하지 않는다.
단, R31 내지 R34 및 Ar31 내지 Ar33 중 하나는 상기 [화학식 B]에서의 연결기 L21 내지 L24중의 하나와 연결되는 단일결합이다.
[화학식 C]
Figure pat00017
상기 [화학식 C]에서,
Ar25 내지 Ar27은 2가의 연결기로서, 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합고리기 중에서 선택된다.
W는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴티옥시기, 치환 또는 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐기 중에서 선택된다.
상기 복수 개의 W는 서로 동일하거나 상이하고, 단, 상기 복수 개의 W 중에서 적어도 하나는 하기 [화학식 C-1]이다.
[화학식 C-1]
Figure pat00018
상기 [화학식 C-1]에서,
R24 내지 R29는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 Ar25 내지 Ar27과의 결합 부위로서의 연결기이거나; 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐기 중에서 선택된다.
상기 R24 내지 R27은 각각 서로 또는 인접한 치환기와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다.
Q는 N, O 또는 S이며, 단, Q가 O 또는 S인 경우 Q는 R29를 갖지 않는다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지며, 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물은 호스트로 사용되며, 또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자에서 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물은 하기 [화학식 D]로 표시된다.
[화학식 D]
Figure pat00019
상기 [화학식 D]에서,
X1은 B, P=O 및 P=S 중에서 선택된다.
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 NR41, CR42R43, O, S, Se 및 SiR44R45 중에서 선택된다.
A1 내지 A3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 고리 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리 중 선택된다.
상기 R41 내지 R45는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 방향족 혼합 고리기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택된다.
상기 R41 내지 R45는 각각 상기 A1 내지 A3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 형성할 수 있다.
상기 A1 내지 A3 고리 각각의 치환기는 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 형성할 수 있다.
상기 R42와 R43 및 R44와 R45는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다.
보다 구체적으로는 상기 [화학식 D]로 표시되는 도판트 화합물은 하기 [화학식 D-1] 내지 [화학식 D-8]로 표시된다.
[화학식 D-1]
Figure pat00020
상기 [화학식 D-1]에서,
R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 방향족 혼합 고리기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 각각의 R은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다.
X1, Y1, Y2 및 A3는 상기 [화학식 D]에서의 정의와 동일하다.
[화학식 D-2] [화학식 D-3]
Figure pat00021
Figure pat00022
상기 [화학식 D-2] 및 [화학식 D-3]에서,
Y3는 각각 독립적으로 NR41, CR42R43, O, S, Se 및 SiR44R45 중에서 선택되고, X1, Y1, Y2, A1 내지 A3 및 R41 내지 R45는 상기 [화학식 D]에서의 정의와 동일하다.
[화학식 D-4]
Figure pat00023
상기 [화학식 D-4]에서,
X1, Y2 및 A1 내지 A3는 상기 [화학식 D]에서의 정의와 동일하다.
Cy1은 인접한 상기 질소 원자 (N) 및 상기 Cy1과 결합될 A1 고리 내 방향족 탄소원자와 각각 연결됨으로써, 질소 원자 (N), 상기 질소 원자 (N)가 결합된 A1 고리 내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 A1 고리 내 방향족 탄소원자를 포함하여 축합고리를 형성한다.
상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소 원자 (N), 상기 질소 원자 (N)가 결합된 A1 고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 A1 고리 내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 5의 알킬렌기이다.
[화학식 D-5]
Figure pat00024
상기 [화학식 D-5]에서,
X1, Y2 및 A1 내지 A3는 상기 [화학식 D]에서의 정의와 동일하다.
Cy2는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성할 수 있으며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 5의 알킬렌기이다.
[화학식 D-6]
Figure pat00025
상기 [화학식 D-6]에서,
X1, Y2 및 A1 내지 A3는 상기 [화학식 D]에서의 정의와 동일하다.
Cy3는 상기 Cy1 내 질소 원자와 결합된 탄소원자 및 상기 Cy3와 결합될 A3 고리 내 방향족 탄소원자와 각각 연결됨으로써, 상기 Cy3와 결합될 A3 고리 내 방향족 탄소원자, 질소 원자 (N), 상기 질소 원자 (N)가 결합된 Cy1 내 탄소원자를 포함하여 축합고리를 형성한다.
상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 A3 고리내 방향족 탄소원자, 질소 원자 (N)와 결합될 A3내 방향족 탄소원자, 질소 원자 (N), 상기 질소 원자 (N)가 결합된 Cy1 내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기이다.
[화학식 D-7] [화학식 D-8]
Figure pat00026
상기 [화학식 D-7] 및 [화학식 D-8]에서,
R46 및 R47은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 방향족 혼합 고리기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택된다.
상기 R46과 R47은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리 및 지방족 방향족 혼합고리를 추가 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다.
X1, Y2 및 A1 내지 A3는 상기 [화학식 D]에서의 정의와 동일하다.
또한, 상기 발광층은 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물로 표시되는 호스트 화합물 1종 외에 다른 호스트 화합물을 1종 이상이 혼합 또는 적층된 것일 수 있고, 상기 발광층 중 도판트 역시 각각의 서로 다른 화합물이 2종 이상 혼합 또는 적층되어 사용되는 것일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6], [화학식 B], [화학식 C], [화학식 C-1], [화학식 D], [화학식 D-1] 내지 [화학식 D-8] 및 [화학식 E]에서 '치환 또는 비치환된'이라는 용어는 상기 각 화학식에서 정의된 다양한 치환기가 각각 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 알킬아릴기, 헤테로아릴기, 헤테로아릴알킬기, 알콕시기, 아민기, 실릴기, 아릴옥시기 및 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
또한, 상기 '치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기', '치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기' 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것을 의미한다.
또한, 본 발명에 있어서 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지환족, 방향족 고리를 형성할 수 있는 것을 의미하며, '인접하는 치환기'는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체 구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘 (ortho) 위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 '인접하는 치환기'로 해석될 수 있다.
본 발명에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 구체적으로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알키닐기 역시 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 에티닐 (ethynyl), 2-프로피닐 (2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에 있어서, 방향족 탄화수소 고리 또는 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 방향족 헤테로고리 또는 헤테로아릴기는 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리로서, 그 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 지방족 탄화수소 고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미하고, 그 예로서 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 지방족 탄화수소 고리일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 지방족 헤테로고리, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 아다만틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등의 시클로알킬, 그리고 시클로헥세인, 시클로펜테인 등의 시클로알케인, 그리고 시클로헥센, 시클로뷰텐 등의 시클로시클로알켄을 포함하며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미하고, O, S, Se, N 또는 Si 등의 이종원자를 포함하는 것으로서, 역시 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 헤테로시클로알킬, 헤테로시클알케인, 헤테로시클로알겐기 등이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 지방족헤테로고리일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 지방족 탄화수소 고리, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다.
본 발명에 있어서, 지방족 방향족 혼합 고리는 2 이상의 고리가 서로 연결, 축합되어 있고, 지방족 고리 및 방향족 고리가 축합되어 전체적으로 비방향족성 (non-aromaticity)을 갖는 고리를 의미하며, 또한 다환의 지방족 방향족 혼합 고리에서 C 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서, 알콕시기는 구체적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 실릴기는 -SiH3, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기, 아릴헤테로아릴실릴기 등일 수 있고, 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 등일 수 있고, 아릴아민기는 아릴로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴 및 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하는 것으로서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있고, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기중의 아릴기 및 헤테로아릴기는 단환식 아릴기, 단환식 헤테로아릴기일 수있고, 다환식 아릴기, 다환식 헤테로아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기, 헤테로아릴기를 2 이상을 포함하는 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기는 단환식 아릴기(헤테로아릴기), 다환식 아릴기(헤테로아릴기), 또는 단환식 아릴기(헤테로아릴기)와다환식 아릴기(헤테로아릴기)를 동시에 포함할 수 있다. 또한, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기, 헤테로아릴기는 전술한 아릴기, 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 발명에 있어서, 아릴옥시기,　아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같으며, 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에서 발광층에 포함되는 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물은 하기 [A-1] 내지 [A-218]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 다만 이에 의하여 그 범위가 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00027
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본 발명에 따른 유기발광소자는 캠핑층을 구성하는 것으로서, 캡핑층에 포함되는 상기 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 하기 [B-1] 내지 [B-79]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 또한 하기 [B-101] 내지 [B-148]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 [화학식 C]로 표시되는 화합물은 하기 [C-1] 내지 [C-99]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 일 수 있으며, 다만 이에 의하여 그 범위가 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00044
Figure pat00045
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또한, 본 발명에 따른 유기발광소자에서 발광층은 호스트와 도판트을 포함하고, 상기 도판트 화합물은 상기 [화학식 D-1] 내지 [화학식 D-8]로 표시될 수 있으며, 이의 구체적인 화합물은 아래와 같으며, 다만 이에 의하여 그 범위가 제한되는 것은 아니다.
<화학식 D-1>
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
<화학식 D-2 및 화학식 D-3>
Figure pat00061
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<화학식 D-4 내지 화학식 D-6>
Figure pat00067
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Figure pat00077
<화학식 D-7 내지 화학식 D-8>
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Figure pat00086
상기 구체적인 화합물에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 유기발광소자에 있어서, 발광층과 캡핑층에 채용되는 화합물은 특징적인 골격 구조 및 이에 다양한 치환기를 도입하여 그 골격 구조와 도입되는 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물이며, 이를 이용하여 고효율의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있으며, 본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기물층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 기판, 제1 전극 (양극), 유기층, 제2전극 (음극) 및 캡핑층 (capping layer), 상기 캡핑층은 제1 전극 하부 (Bottom emission) 또는 제2 전극 상부 (Top emission)에 형성될 수 있으며, 바람직하게는 제2 전극 상부에 형성될 수 있다.
제2 전극 상부 (Top emission)에 형성되는 방식은 발광층에서 형성된 빛이 캐소드쪽으로 방출되는데 캐소드쪽으로 방출되는 빛이 굴절률이 상대적으로 높은 본 발명에 따른 화합물로 형성된 캡핑층 (CPL)을 통과하면서 빛의 파장이 증폭되고 따라서 광효율이 상승하게 된다. 또한, 제1 전극 하부 (Bottom emission)에 형성되는 방식 역시 마찬가지 원리에 의해 본 발명에 따른 화합물을 캡핑층에 채용하여 유기전기소자의 광효율이 향상된다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 이때, 상기 발광층 내 도판트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하에서는 본 발명에 따른 유기발광소자의 일 실시예에 대하여 보다 상세히 설명하고자 한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 애노드, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드을 포함하며, 필요에 따라서는 애노드와 정공수송층 사이에 정공주입층을 더 포함할 수 있고, 또한 전자수송층과 캐소드 사이에 전자주입층을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 상술한 바와 같이 캡핑층 등과 같이 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.
한편, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 구체적인 구조, 그 제조방법 및 각 유기층 재료에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드를 형성한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성하고, 그 다음으로 상기 정공주입층의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 정공수송층 재료 역시 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 등을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층의 상부에 정공보조층 및 발광층을 이어서 적층하고 상기 발광층의 상부에 선택적으로 정공저지층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq2, OXD-7, Liq 등을 사용할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 형성하고 상기 전자주입층의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드 전극을 형성함으로써 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자가 완성된다.
여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 재료로는 캐소드로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, BAlq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 옥사디아졸 유도체 (PBD, BMD, BND 등)와 같은 재료를 사용할 수도 있다.
또한, 상기 유기층 각각은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한, 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층 내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치, 차량용 디스플레이 장치, 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치 에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예 1. A-20의 합성
합성예 1-1 : 중간체 1-a의 합성
Figure pat00087
<중간체 1-a>
1 L 반응기에 2-브로모아니솔 (30 g, 0.171 mol), 페닐아세틸렌 (38.5 g, 0.377 mol), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드 (2.41 g, 0.003 mol), 요오드화제일구리 (1.63 g, 0.009 mol), 트리페닐포스핀 (0.45 g, 0.002 mol)을 트리에틸아민 300 mL에 넣고 밤새 환류 교반한다. 반응 종료 후 상온으로 식힌 후 헥산으로 여과한다. 여액을 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 1-a>를 얻었다. (25 g, 74%)
합성예 1-2 : 중간체 1-b의 합성
Figure pat00088
<중간체 1-b>
1 L 반응기에 <중간체 1-a> (25 g, 0.12 mol)을 다이클로로메테인에 녹인 후 질소 퍼지 한다. 아이오딘 (45.7g, 0.18 mol)을 넣고 상온에서 12시간 교반한다. 반응 종료 후 소듐티오설페이트수용액을 넣어 남아있는 아이오딘을 제거한다. 다이클로로메테인으로 추출 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 1-b>를 얻었다 (31 g, 81%).
합성예 1-3 : A-20의 합성
Figure pat00089
[A-20]
1 L 반응기에 <중간체 1-b> (31 g, 0.097 mol)와 10-페닐안트라센-9-보론산 (31.7 g, 0.107 mol), 탄산칼륨 (26.8 g, 0.194 mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (2.24 g, 0.002 mol), 톨루엔 210 mL, 에탄올 90 mL를 넣고 110 ℃에서 밤새 환류 교반한다. 반응물을 상온으로 냉각시킨 후 에틸아세테이트/증류수로 추출하고 유기물층을 농축시킨 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [A-20]을 얻었다. (19 g, 44%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 446.17 [M+]
합성예 2. A-30의 합성
합성예 2-1 : 중간체 2-a의 합성
Figure pat00090
<중간체 2-a>
2 L 반응기에 브로모벤젠(d5) (60.4 g, 0.373 mol), 테트라하이드로퓨란 480 mL을 넣고 -78 ℃로 냉각 교반하였다. 냉각된 반응용액에 노말 부틸리튬 (223.6 mL, 0.357 mol)을 적가하고 동일 온도에서 1시간 교반하였다. O-프탈알데하이드 (20 g, 0.149 mol)는 테트라하이드로퓨란 100 mL에 녹여 반응 용액에 적가 후 상온에서 교반하였다. 반응 완료 후 염화암모늄수용액 200 mL을 넣어 반응을 종결시켰다. 반응 용액은 에틸아세테이트로 추출하여 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 2-a>를 얻었다. (40 g, 89%)
합성예 2-2 : 중간체 2-b의 합성
Figure pat00091
<중간체 2-b>
500 mL 반응기에 <중간체 2-a> (40 g, 0.133 mol)를 아세트산 200 mL에 녹여 교반하였다. 반응 용액에 브로민화수소 2 mL를 넣고 80 ℃에서 2시간 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 식힌 후 증류수 500 mL가 든 비커에 반응 용액을 천천히 붓고 교반하였다. 생성된 고체는 여과 후 증류수로 씻어주었다. 고체는 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 2-b>를 얻었다 (13 g, 37%).
합성예 2-3 : 중간체 2-c의 합성
Figure pat00092
<중간체 2-c>
500 mL 반응기에 <중간체 2-b> (13 g, 0.049 mol)와 N,N-디메틸아마이드 130 mL에 녹여 상온에서 교반하였다. N-브로모숙신이미드 (10.5 g, 0.059 mol)을 N,N-디메틸아마이드 40 mL에 녹여 반응용액에 적가하였다. 얇은막 크로마토그래피로 반응을 확인하여 반응을 종결하였다. 반응 용액은 증류수 500 mL에 들어있는 비커에 붓고 교반하였다. 생성된 고체는 여과 후 증류수로 씻어주었다. 물질은 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 2-c>를 얻었다. (14 g, 83%)
합성예 2-4 : 중간체 2-d의 합성
Figure pat00093
<중간체 2-d>
500 mL 반응기에 <중간체 2-c> (50 g, 0.146 mol), 테트라하이드로퓨란 500 mL를 넣고 녹인 후 -78 ℃까지 온도를 낮추고, 노말부틸리튬 (100 ml, 0.161 mol)을 적가하였다. 5시간을 교반한 후 트리메틸보레이트 (18 mL, 0.161 mol)를 넣고 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 완료 후 2 노말 염산으로 산성화하고, 재결정하여 <중간체 2-d>를 얻었다. (25 g, 56%)
합성예 2-5 : A-30의 합성
Figure pat00094
[A-30]
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 2-브로모-3-페닐벤조퓨란을 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 <중간체 2-d>를 사용하여 동일한 방법으로 [A-30]을 얻었다. (수율 30%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 531.25 [M+]
합성예 3. A-57의 합성
합성예 3-1 : 중간체 3-a의 합성
Figure pat00095
<중간체 3-a>
상기 합성예 1-1에서, 2-브로모아니솔 대신 3-브로모베라트롤을 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 3-a>를 얻었다. (수율 79%)
합성예 3-2 : 중간체 3-b의 합성
Figure pat00096
<중간체 3-b>
상기 합성예 1-2에서, <중간체 1-a> 대신 <중간체 3-a>를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 3-b>를 얻었다. (수율 63%)
합성예 3-3 : 중간체 3-c의 합성
Figure pat00097
<중간체 3-c>
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 <중간체 3-b>를 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 4-(10-페닐안트라센-9-일)벤젠보론산을 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 3-c>를 얻었다. (수율 61%)
합성예 3-4 : 중간체 3-d의 합성
Figure pat00098
<중간체 3-d>
500 mL 반응기에 <중간체 3-c> (20 g, 0.036 mol)를 다이클로로메테인에 녹인다. 반응기의 온도를 0 ℃로 낮춘 후 BBr3 (13.6 g, 0.054 mol)을 천천히 넣어준 후 상온으로 올려서 2시간 교반한다. 반응 종료 후 차가운 증류수를 천천히 넣어 반응을 종결한다. 다이클로로메테인과 증류수로 반응물을 추출하고 유기물층을 농축시킨 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 3-d>를 얻었다. (17 g, 87%)
합성예 3-5 : 중간체 3-e의 합성
Figure pat00099
<중간체 3-e>
500 mL 반응기에 <중간체 3-d> (17 g, 0.032 mol)를 다이클로로메테인 170 mL에 녹인다. 반응기의 온도를 0 ℃로 낮춘 후 트라이플루오로메탄설폰산 무수물 (10.7 g, 0.048 mol)을 천천히 넣어준 다음 상온으로 올려서 3시간 교반 진행 후에 차가운 증류수를 천천히 넣어 반응을 종결한다. 다이클로로메테인과 증류수로 반응물을 추출하고 유기물층을 농축시킨 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 3-e>를 얻었다. (17 g, 80%)
합성예 3-6 : A-57의 합성
Figure pat00100
[A-57]
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 <중간체 3-e>를 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 4-디벤조퓨란 보론산을 사용하여 동일한 방법으로 [A-57]을 얻었다. (수율 45%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 688.24 [M+]
합성예 4. A-58의 합성
합성예 4-1 : 중간체 4-a의 합성
Figure pat00101
<중간체 4-a>
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 5-브로모벤조퓨란을 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 (페닐-d5)보론산을 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 4-a>을 얻었다. (수율 70%)
합성예 4-2 : 중간체 4-b의 합성
Figure pat00102
<중간체 4-b>
500 mL 반응기에 <중간체 4-a> (21.2 g, 0.106mol)와 다이클로로메테인을 투입하여 -10 ℃까지 냉각한 후 브로민을 투입하여 1시간 동안 교반시켰다. 소듐티오설페이트 수용액을 반응액에 투입하여 교반 후 층분리 하여 유기층을 감압 농축하였다. 거기에 에탄올을 넣어 -10 ℃로 냉각시킨 후 수산화칼륨을 에탄올에 녹여 투입한 후 승온하여 4시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 4-b>를 얻었다. (20 g, 70%)
합성예 4-3 : 중간체 4-c의 합성
Figure pat00103
<중간체 4-c>
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 <중간체 4-b>를 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 (4-(10-나프탈렌-1-일)안트라센-9-일)벤젠보론산을 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 4-c>을 얻었다. (수율 72%)
합성예 4-4 : 중간체 4-d의 합성
Figure pat00104
<중간체 4-d>
500 mL 반응기에 <중간체 4-c> (20 g, 0.035 mol), THF 250 mL를 투입 후 -50 ℃까지 냉각하고 n-부틸리튬 (1.6M)을 투입한다. 1시간 후 아이오딘을 천천히 투입한 후 상온으로 서서히 온도를 올린다. 상온에서 소듐티오설페이트 수용액을 투입한 후 층분리 하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 4-d>를 얻었다 (17 g, 70%)
합성예 4-5 : A-58의 합성
Figure pat00105
[A-58]
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 <중간체 4-d>를 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 페닐보론산을 사용하여 동일한 방법으로 [A-58]을 얻었다. (수율 47%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 653.28 [M+]
합성예 5. A-68의 합성
합성예 5-1 : 중간체 5-a의 합성
Figure pat00106
<중간체 5-a>
500 mL 반응기에 7-클로로벤조[b]시오펜 (30 g, 0.178 mol)과 DMF를 넣고 교반 후 NBS를 투입하여 6시간 동안 환류 교반 뒤 증류수를 투입한다. 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 5-a>를 얻었다 (27 g, 62%)
합성예 5-2 : 중간체 5-b의 합성
Figure pat00107
<중간체 5-b>
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 <중간체 5-a>를 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 2-나프틸보론산을 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 5-b>를 얻었다. (수율 68%)
합성예 5-3 : 중간체 5-c의 합성
Figure pat00108
<중간체 5-c>
상기 합성예 4-4에서, <중간체 4-c> 대신 <중간체 5-b>를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 5-c>를 얻었다. (수율 70%)
합성예 5-4 : 중간체 5-d의 합성
Figure pat00109
<중간체 5-d>
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 <중간체 5-c>를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 5-d>를 얻었다. (수율 63%)
합성예 5-5 : 중간체 5-e의 합성
Figure pat00110
<중간체 5-e>
1 L 플라스크에 <중간체 5-d> (30 g, 0.055 mol), 비스(피나콜라토)디보론 (16.7 g, 0.066 mol), 팔라듐(Ⅱ)디클로라이드(디페닐포스핀페로센) (1.3 g, 0.002 mol), 포타슘아세테이트 (16.2 g, 0.165 mol), X-phos (2.6 g, 0.005 mol), 1,4-dioxane 300 mL를 넣고 환류하였다. 반응이 완료되면 감압농축 한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 5-e>를 얻었다. (27 g, 77%)
합성예 5-6 : A-68의 합성
Figure pat00111
[A-68]
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 <중간체 5-e>를 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 브로모벤젠을 사용하여 동일한 방법으로 [A-68]를 얻었다. (수율 69%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 588.19 [M+]
합성예 6. A-79의 합성
합성예 6-1 : 중간체 6-a의 합성
Figure pat00112
<중간체 6-a>
상기 합성예 5-2에서, 2-나프틸보론산 대신 페닐보론산을 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 6-a>를 얻었다. (수율 70%)
합성예 6-2 : 중간체 6-b의 합성
Figure pat00113
<중간체 6-b>
상기 합성예 4-4에서, <중간체 4-c> 대신 <중간체 6-a>를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 6-b>를 얻었다. (수율 70%)
합성예 6-3 : 중간체 6-c의 합성
Figure pat00114
<중간체 6-c>
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 <중간체 6-b>를 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 4-(10-페닐안트라센-9-일)벤젠보론산을 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 6-c>를 얻었다. (수율 65%)
합성예 6-4 : 중간체 6-d의 합성
Figure pat00115
<중간체 6-d>
상기 합성예 5-5에서, <중간체 5-d> 대신 <중간체 6-c>를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 6-d>를 얻었다. (수율 72%)
합성예 6-5 : A-79의 합성
Figure pat00116
[A-79]
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 <중간체 6-d>를 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 1-브로모디벤조[b,d]퓨란을 사용하여 동일한 방법으로 [A-79]를 얻었다. (수율 75%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 704.22 [M+]
합성예 7. A-89의 합성
합성예 7-1 : 중간체 7-a의 합성
Figure pat00117
<중간체 7-a>
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 3-브로모-5-페닐벤조퓨란을 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 10-(페닐-d5)-안트라센-9보론산을 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 7-a>를 얻었다. (수율 31%)
합성예 7-2 : 중간체 7-b의 합성
Figure pat00118
<중간체 7-b>
상기 합성예 4-4에서, <중간체 4-c> 대신 <중간체 7-a>를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 7-b>를 얻었다. (수율 71%)
합성예 7-3 : A-89의 합성
Figure pat00119
[A-89]
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 <중간체 7-b>를 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 페닐보론산을 사용하여 동일한 방법으로 [A-89]을 얻었다. (수율 51%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 527.23 [M+]
합성예 8. A-90의 합성
합성예 8-1 : 중간체 8-a의 합성
Figure pat00120
<중간체 8-a>
상기 합성예 2-4에서, <중간체 2-c> 대신 (안트라센-d8)-9-브로모-10-(페닐-d5)를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 8-a>를 얻었다. (수율 55%)
합성예 8-2 : 중간체 8-b의 합성
Figure pat00121
<중간체 8-b>
상기 합성예 4-3에서, (4-(10-나프탈렌-1-일)안트라센-9-일)벤젠보론산 대신 <중간체 8-a>를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 8-b>를 얻었다. (수율 55%)
합성예 8-3 : 중간체 8-c의 합성
Figure pat00122
<중간체 8-c>
상기 합성예 4-4에서, <중간체 4-c> 대신 <중간체 8-b>를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 8-c>를 얻었다. (수율 67%)
합성예 8-4 : A-90의 합성
Figure pat00123
[A-90]
상기 합성예 7-3에서, <중간체 7-b> 대신 <중간체 8-c>를 사용하여 동일한 방법으로 [A-90]을 얻었다. (수율 47%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 540.31 [M+]
합성예 9. A-91의 합성
합성예 9-1 : 중간체 9-a의 합성
Figure pat00124
<중간체 9-a>
500 mL 반응기에 브로모벤질 브로마이드 (20 g, 0.08 mol), (페닐-d5)보론산 (10 g, 0.078 mol), 소듐카보네이트 (10 g, 0.1 mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (1.8 g, 0.002 mol)을 투입 후 50 ℃까지 승온하여 환류시켰다. 1시간 후 증류수 투입 후 교반하여 층분리 후 유기층을 분리하고, 필터 후 톨루엔으로 워싱 후 감압 농축하였다. 그 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 9-a>를 얻었다 (16 g, 82%)
합성예 9-2 : 중간체 9-b의 합성
Figure pat00125
<중간체 9-b>
500 mL 반응기에 <중간체 9-a> (20 g, 0.08 mol), THF 200 mL를 투입 후 -78 ℃까지 냉각하고 n-부틸리튬 (1.6 M)을 투입한다. 추가로 트리메틸보레이트를 천천히 투입한 후 상온으로 서서히 온도를 올린다. 2M HCl 수용액을 투입 후 20분 교반하고 층 분리하여 증류수로 워싱한 다음 유기층을 농축시키고 THF와 Heptane으로 재결정하여 <중간체 9-b>를 얻었다 (11 g, 63%)
합성예 9-3 : 중간체 9-c의 합성
Figure pat00126
<중간체 9-c>
500 mL 반응기에 <중간체 9-b> (15 g, 0.07 mol), 세슘카보네이트 (34 g, 0.1 mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (2.4 g, 0.002 mol), 톨루엔 150 mL를 투입 후 교반한다. 1,1'-(바이페닐-d5)-2-카보닐클로라이드 (20 g, 0.09 mol)를 적가 후 110 ℃까지 승온하여 환류시켰다. 2시간 후 톨루엔 및 증류수 투입 후 교반하여 층분리 후 유기층을 분리하고, 감압 농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 9-c>를 얻었다 (14 g, 57%)
합성예 9-4 : 중간체 9-d의 합성
Figure pat00127
<중간체 9-d>
500 mL 반응기에 <중간체 9-c> (20 g, 0.06 mol), In(OTf)3 (3.1 g, 0.006 mol), 디클로로벤젠 120 mL 투입 후 110 ℃까지 승온하여 환류시켰다. 24시간 후 50 ℃에서 Celite filter 후 MC로 워싱한 다음 유기층을 분리하고, 감압 농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리한다. 그 후 재결정을 진행하여 <중간체 9-d>를 얻었다 (8 g, 43%)
합성예 9-5 : 중간체 9-e의 합성
Figure pat00128
<중간체 9-e>
500 mL 반응기에 <중간체 9-d> (30 g, 0.09 mol), DMF 300 mL를 넣고 교반한 후 0 ℃로 냉각한 후 NBS (16 g, 0.09 mol)를 투입하고 상온으로 승온 후 교반 한다. 3시간 후 증류수 투입한 후 교반한 다음 필터 및 워싱 후 컬럼 크로마토그래피로 분리한다. 그 후 메탄올로 재결정을 진행하여 <중간체 9-e>를 얻었다 (33 g, 89%)
합성예 9-6 : 중간체 9-f의 합성
Figure pat00129
<중간체 9-f>
상기 합성예 2-4에서, <중간체 2-c> 대신 <중간체 9-e>를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 9-f>를 얻었다. (수율 53%)
합성예 9-7 : A-91의 합성
Figure pat00130
[A-91]
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 3-브로모-2-페닐벤조퓨란을 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 <중간체 9-f>를 사용하여 동일한 방법으로 [A-91]을 얻었다. (수율 52%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 531.25 [M+]
합성예 10. A-92의 합성
합성예 10-1 : 중간체 10-a의 합성
Figure pat00131
<중간체 10-a>
상기 합성예 2-4에서, <중간체 2-c> 대신 (안트라센-d8)-9-브로모-10-(1,1-바이페닐)을 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 10-a>를 얻었다. (수율 52%)
합성예 10-2 : 중간체 10-b의 합성
Figure pat00132
<중간체 10-b>
상기 합성예 4-3에서, (4-(10-나프탈렌-1-일)안트라센-9-일)벤젠보론산 대신 <중간체 10-a>를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 10-b>를 얻었다. (수율 54%)
합성예 10-3 : 중간체 10-c의 합성
Figure pat00133
<중간체 10-c>
상기 합성예 4-4에서, <중간체 4-c> 대신 <중간체 10-b>를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 10-c>를 얻었다. (수율 64%)
합성예 10-4 : A-92의 합성
Figure pat00134
[A-92]
상기 합성예 7-3에서, <중간체 7-b> 대신 <중간체 10-c>를 사용하여 동일한 방법으로 [A-92]를 얻었다. (수율 45%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 611.31 [M+]
합성예 11. A-116의 합성
합성예 11-1 : 중간체 11-a의 합성
Figure pat00135
<중간체 11-a>
500 mL 플라스크에 1-아이오도디벤조퓨란 (25 g, 0.085 mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.98 g, 0.001 mol), 트리에틸아민 250 mL를 넣고 상온에서 교반하고, 2-메틸-3-뷰틴-2-올 (7.2 g, 0.085 mol) (8.3 mL)를 적가하였다. 반응을 종료하고 과량의 헵탄을 넣고 유기층을 감압농축하여 <중간체 11-a>를 얻었다. (15.3 g, 72%)
합성예 11-2 : 중간체 11-b의 합성
Figure pat00136
<중간체 11-b>
500 mL 플라스크에 <중간체 11-b> (15.3 g, 0.061 mol), 톨루엔 100 mL를 넣고 반응기 내부를 질소 분위기에서 70 ~ 75 ℃로 가열하였다. 테트라뷰틸암모늄하이드록사이드 (1.59 g, 0.0061 mol)을 넣고 교반하였다. 2 M 염산수용액을 넣어 반응을 종료하고, 에틸아세테이트를 넣어 추출하여 유기층을 감압농축하고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 11-b>를 얻었다. (10.6 g, 90%)
합성예 11-3 : 중간체 11-c의 합성
Figure pat00137
<중간체 11-c>
300 mL 플라스크에 1-브로모-4-플루오로-3-아이오도벤젠 (17.8 g, 0.059 mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.68 g, 0.001 mol), 요오드화구리 (0.56 g, 0.003 mol), 트리에틸아민 180 mL를 넣고 상온에서 교반한 후 <중간체 11-b> (10.6 g, 0.059 mol)를 적가하였다. 반응이 완료되면 반응액에 과량의 헵탄을 붓고 여과하여 유기층을 감압농축한 후 헵탄으로 결정을 석출시켜 여과한 후 <중간체 11-c>를 얻었다. (18.3 g, 85%)
합성예 11-4 : 중간체 11-d의 합성
Figure pat00138
<중간체 11-d>
500 mL 플라스크에 <중간체 11-c> (18.3 g, 0.05 mol), 요오드화구리 (0.95 g, 0.005 mol), 포타슘하이드록사이드 (10.1 g, 0.028 mol), 포타슘아이오다이드 (1.66 g, 0.01 mol), 디메틸설퍼옥사이드 180 mL를 넣고 80 ~ 90 ℃로 가열한 후 교반하였다. 반응이 완료된 후 유기층을 감압농축하고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 11-d>를 얻었다. (13.4 g, 74%)
합성예 11-5 : A-116의 합성
Figure pat00139
[A-116]
상기 합성예 4-3에서, [4-(10-나프탈렌-1-일)안트라센-9-일]벤젠보론산 대신 [10-나프탈렌-1-일)안트라센-9-일]보론산을 사용하고, <중간체 1-b> 대신 <중간체 11-d>를 사용하여 동일한 방법으로 [A-116]을 얻었다. (수율 63%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 586.19 [M+]
합성예 12. A-137의 합성
합성예 12-1 : A-137의 합성
상기 합성예 2-5에서, 2-브로모-3-페닐벤조퓨란 대신 5-브로모-2-페닐벤조퓨란을 사용하여 동일한 방법으로 [A-137]를 얻었다. (수율 52%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 455.22 [M+]
합성예 13. A-144의 합성
합성예 13-1 : 중간체 13-a의 합성
Figure pat00140
<중간체 13-a>
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 9,10-디브로모(안트라센-d8)을 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 1-나프탈렌보론산을 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 13-a>를 얻었다. (수율 64%)
합성예 13-2 : 중간체 13-b의 합성
Figure pat00141
<중간체 13-b>
상기 합성예 2-4에서, <중간체 2-c> 대신 <중간체 13-a>를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 13-b>를 얻었다. (수율 75%)
합성예 13-3 : 중간체 13-c의 합성
Figure pat00142
<중간체 13-c>
상기 합성예 11-3에서, 1-브로모-4-플루오로-3-아이오도벤젠 대신 1-브로모-3-플루오로-2-아이오도벤젠을 사용하고, <중간체 11-b> 대신 3-에티닐페난트렌을 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 13-c>를 얻었다. (수율 84%)
합성예 13-4 : 중간체 13-d의 합성
Figure pat00143
<중간체 13-d>
상기 합성예 11-4에서, <중간체 11-c> 대신 <중간체 13-c>를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 13-d>를 얻었다. (수율 79%)
합성예 13-5 : A-144의 합성
Figure pat00144
[A-144]
상기 합성예 1-3에서, <중간체 1-b> 대신 <중간체 13-d>를 사용하고, 10-페닐안트라센-9-보론산 대신 <중간체 13-b>를 사용하여 동일한 방법으로 [A-144]를 얻었다. (수율 60%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 604.26 [M+]
합성예 14. A-161의 합성
합성예 14-1 : 중간체 14-a의 합성
Figure pat00145
<중간체 14-a>
1 L 플라스크에 5-브로모-2-페닐벤조퓨란 (50 g, 0.183 mol), 비스(피나콜라토)디보론 (55.8 g, 0.22 mol), 팔라듐(Ⅱ)디클로라이드(디페닐포스핀페로센) (4.5 g, 0.005 mol), 포타슘아세테이트 (53.9 g, 0.55 mol), 톨루엔 500 mL를 넣고 환류하였다. 반응이 완료되면 감압농축 한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 14-a>를 얻었다. (47.1 g, 80%)
합성예 14-2 : 중간체 14-b의 합성
Figure pat00146
<중간체 14-b>
1 L 플라스크에 <중간체 14-a> (47.1 g, 0.147 mol), 7-브로모-1-하이드록시디벤조퓨란 (35 g, 0.133 mol), 팔라듐(Ⅱ)디클로라이드(디페닐포스핀페로센) (2.17 g, 0.003 mol), 소듐바이카보네이트 (22.35 g, 0.266 mol), 테트라하이드로퓨란 420 mL, 물 140 mL를 넣고 환류하였다. 반응이 완료되면 상온으로 냉각하고 디클로로메탄을 넣어 생성된 고체를 여과한 후 <중간체 14-b>를 얻었다. (41.5 g, 83%)
합성예 14-3 : 중간체 14-c의 합성
Figure pat00147
<중간체 14-c>
1 L 플라스크에 <중간체 14-b> (41.5 g, 0.11 mol), 피리딘 (17.44 g, 0.220 mol) (17.8 mL), 디클로로메탄 (415 mL)를 넣고 반응기 내부를 질소 분위기에서 0 ℃로 냉각해서 교반하였다. 트리플루오로메탄설포닉언하이드라이드 (46.7 g, 0.165 mol) (28 mL)를 적가하고 상온에서 교반하였다. 물을 부어 반응을 종료시키고, 유기층을 감압농축하여 <중간체 14-c>을 얻었다. (48.2 g, 86%)
합성예 14-4 : 중간체 14-d의 합성
Figure pat00148
<중간체 14-d>
1 L 플라스크에 <중간체 14-c> (48.2 g, 0.095 mol), 비스(피나콜라토)디보론(28.9 g, 0.114 mol), 팔라듐(Ⅱ)디클로라이드(디페닐포스핀페로센) (2.32 g, 0.003 mol), 포타슘아세테이트 (27.91 g, 0.284 mol), 톨루엔 480 mL를 넣고 환류하였다. 반응이 완료되면 여과하여 감압농축 한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 14-d>을 얻었다. (37.2 g, 81%)
합성예 14-5 : A-161의 합성
Figure pat00149
[A-161]
300 mL 플라스크에 9-브로모-10-페닐안트라센 (10.0 g, 0.030 mol), <중간체 14-d> (16.1 g, 0.033 mol), 팔라듐(Ⅱ)디클로라이드(디페닐포스핀페로센) (0.49 g, 0.001 mol), 소듐바이카보네이트 (5.04 g, 0.06 mol), 테트라하이드로퓨란 120 mL, 증류수 40 mL를 넣고 환류하였다. 반응이 완료되면 상온에서 메탄올 과량을 부어 고체를 생성시킨 후 여과하여 톨루엔과 아세톤으로 재결정하여 [A-161]을 얻었다. (12.7 g, 69%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 612.21 [M+]
합성예 15. B-119의 합성
합성예 15-1 : B-119의 합성
질소 치환한 반응 용기에 4,4''-디아이오도-p-터페닐 14.0 g, [4-(벤조옥사졸-2-일)페닐]페닐아민 18.3 g, 탄산칼륨 13.2 g, 구리분말 0.3 g, 아황산수소나트륨 0.9 g, 3,5-디터셔리뷰틸살리실산 0.7 g, 도데실벤젠 30 mL를 더하여 가열하고, 210 ℃로 44시간 교반했다. 실온까지 냉각하고, 톨루엔 50 mL를 더해 여과하였다. 여과물에 1,2-디클로로벤젠 230 mL를 넣고 가열하여 핫필터를 하였다. 여액을 농축한 후 생성된 결정을 1,2-디클로로벤젠으로 여과하여 황색 고체인 [B-119]를 얻었다. (10.9 g, 47%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 800.32 [M+]
합성예 16. B-120의 합성
합성예 16-1 : B-120의 합성
상기 합성예 15-1에서 4,4"-디아이오도-p-터페닐 대신 4,4'-디아이오도바이페닐을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 이용하여 [B-120]을 얻었다. (수율 54%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 724.28 [M+]
합성예 17. C-10의 합성
합성예 17-1 : C-10의 합성
반응 용기에 ([1,1',2',1"]터페닐-4'-일)-아민 5.6 g, 2-(4-브로모페닐)벤조옥사졸 14.4 g, t-부톡시나트륨 4.4 g, 톨루엔 60 mL를 첨가하고, 30분간 초음파를 조사하면서 질소 가스를 통기하였다. 반응 용기에 추가로, 아세트산팔라듐 0.1 g, 트리-(t-부틸)포스핀의 50% (w/v) 톨루엔 용액 0.4 mL를 첨가하여 가열 환류하에서 하룻밤 교반하였다. 반응 용기를 방랭한 후, 메탄올을 첨가하여 석출한 고체를 채취하여 조제물을 얻었다. 조제물로부터, 톨루엔/아세톤 혼합 용매에 의한 정석 정제로 석출하여 황색 고체인 [C-10]을 얻었다. (11 g, 76.4%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 631.23 [M+]
합성예 18. C-27의 합성
합성예 18-1 : C-27의 합성
반응 용기에 트리(4-브로모페닐)아민 10 g, 벤조[d]옥사졸-2-일 보론산 11.5 g, 탄산칼륨 17.2 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1.2 g을 톨루엔 150 mL/에탄올 40 mL/증류수 20 mL에 넣고 90 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시킨다. 반응 종료 후 컬럼 정제하여 [C-27]을 얻었다. (9.2 g, 74.3%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 596.18 [M+]
합성예 19. C-60의 합성
합성예 19-1 : C-60의 합성
반응 용기에 ([1,1',2',1"]터페닐-4'-일)-아민 6.2 g, 2-(4-브로모페닐)벤조티아졸 16.1 g, t-부톡시나트륨 7.3 g, 톨루엔 160 mL를 첨가하고, 30분간 초음파를 조사하면서 질소 가스를 통기하였다. 반응 용기에 추가로, 아세트산팔라듐 0.2 g, 트리-(t-부틸)포스핀의 50% (w/v) 톨루엔 용액 0.6 mL를 첨가하여 가열 환류하에서 하룻밤 교반하였다. 반응 용기를 80 ℃까지 방랭한 후, 실리카 겔을 첨가하여 여과하고, 여과액을 농축하여 조제물을 얻었다. 조제물을 톨루엔으로 재결정하여, 황색 고체인 [C-60]을 얻었다. (9.7 g, 58%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 663.18 [M+]
실시예 1 내지 31 : 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 2-TNATA (4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine) (700 Å), [화학식 F] (600 Å) 순으로 성막하였다. 발광층은 본 발명의 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]에 따른 화합물과 도판트 (D-211) (3 wt%)를 혼합하여 성막 (200 Å)한 다음, 이후에 전자 수송층으로 [화학식 E-2] (300 Å)을, 전자주입층으로 [화학식 E-1] (10 Å)을, MgAg (120 Å)의 순서로 성막하고 마지막으로 본 발명의 [화학식 B] 또는 [화학식 C]에 따른 화합물을 이용하여 캡핑층을 600 Å 두께로 성막하여 유기발광소자를 제조하였다. 상기 유기발광소자의 발광 특성은 10 mA/cm2에서 측정하였다.
[화학식 F] [화학식 E-1] [화학식 E-2]
Figure pat00150
Figure pat00151
Figure pat00152
[D-211]
Figure pat00153
비교예 1 내지 17
상기 실시예에서 사용된 호스트 화합물 대신 [BH]를 사용하고, 캡핑층 화합물 대신 Alq3 또는 [CPL-1]을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광 특성은 10 mA/cm2에서 측정하였다. 상기 [BH] 및 [CPL-1]의 구조는 다음과 같다.
[BH] [CPL-1]
Figure pat00154
Figure pat00155
구 분 호스트 캡핑층 전류밀도
(mA/cm2)		 외부양자효율
(EQE, %)
실시예 1 A-20 B-119 10 17.13
실시예 2 A-30 B-119 10 16.08
실시예 3 A-58 B-119 10 16.74
실시예 4 A-79 B-119 10 16.41
실시예 5 A-89 B-119 10 16.93
실시예 6 A-91 B-119 10 16.82
실시예 7 A-137 B-119 10 16.58
실시예 8 A-144 B-119 10 16.45
실시예 9 A-20 B-120 10 17.25
실시예 10 A-30 B-120 10 16.15
실시예 11 A-58 B-120 10 16.65
실시예 12 A-79 B-120 10 16.53
실시예 13 A-89 B-120 10 17.02
실시예 14 A-91 B-120 10 17.21
실시예 15 A-137 B-120 10 16.74
실시예 16 A-144 B-120 10 16.52
실시예 17 A-20 C-10 10 17.17
실시예 18 A-89 C-10 10 16.97
실시예 19 A-91 C-10 10 17.05
실시예 20 A-137 C-10 10 16.67
실시예 21 A-144 C-10 10 16.24
실시예 22 A-20 C-27 10 17.23
실시예 23 A-89 C-27 10 17.02
실시예 24 A-91 C-27 10 17.12
실시예 25 A-137 C-27 10 16.65
실시예 26 A-144 C-27 10 16.54
실시예 27 A-20 C-60 10 17.11
실시예 28 A-89 C-60 10 16.95
실시예 29 A-91 C-60 10 17.04
실시예 30 A-137 C-60 10 16.76
실시예 31 A-144 C-60 10 16.35
비교예 1 A-20 Alq3 10 14.12
비교예 2 A-89 Alq3 10 13.97
비교예 3 A-91 Alq3 10 14.15
비교예 4 A-137 Alq3 10 13.86
비교예 5 A-144 Alq3 10 13.62
비교예 6 A-20 CPL-1 10 14.39
비교예 7 A-89 CPL-1 10 14.12
비교예 8 A-91 CPL-1 10 14.28
비교예 9 A-137 CPL-1 10 13.95
비교예 10 A-144 CPL-1 10 13.78
비교예 11 BH B-119 10 12.94
비교예 12 BH B-120 10 13.07
비교예 13 BH C-10 10 12.97
비교예 14 BH C-27 10 13.15
비교예 15 BH C-60 10 13.04
비교예 16 BH Alq3 10 12.44
비교예 17 BH CPL-1 10 12.65
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이, 본 발명의 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]에 따른 화합물을 유기발광소자 내의 발광층 호스트 화합물로, 그리고 본 발명의 [화학식 B] 또는 [화학식 C]에 따른 화합물을 유기발광소자에 구비되는 캡핑층 재료로 채용한 유기발광소자는 종래 화합물 및 본 발명에 따른 화합물의 특징적 구조와 대비하여 구조적 차이를 갖는 화합물 ([BH] 및 [CPL-1])을 채용한 소자에 비하여 효율 특성이 현저히 향상된 고효율 유기발광소자를 구현할 수 있다.

Claims (17)

  1. 제1 전극; 상기 제1전극에 대향된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하고, 상기 제1 전극 및 제2 전극의 일면들 중 상기 발광층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 캡핑층;을 포함하는 유기발광소자로서,
    상기 발광층은 하기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6] 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종 이상 포함하고,
    상기 캡핑층은 하기 [화학식 B] 내지 [화학식 C] 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종 이상 포함하는 유기발광소자:
    [화학식 A-1] [화학식 A-2]
    Figure pat00156
    Figure pat00157

    [화학식 A-3] [화학식 A-4]
    Figure pat00158
    Figure pat00159

    [화학식 A-5] [화학식 A-6]
    Figure pat00160
    Figure pat00161

    상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]에서,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    R1 내지 R14은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    X는 산소 원자 (O) 또는 황 원자 (S)이며,
    L1은 2가의 연결기로서, 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합고리기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    m은 1 내지 3의 정수이며, 상기 m이 2 이상인 경우에 복수 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하며,

    [화학식 B]
    Figure pat00162

    상기 [화학식 B]에서,
    R21 내지 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    L21 내지 L24는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    Ar21 내지 Ar24는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기중에서 선택되는 어느 하나이고,
    n은 0 내지 4의 정수이고, n이 2 이상인 경우에 R23을 포함하는 ( ) 내 각각의 방향족 고리 구조체는 서로 동일하거나 상이하며,
    m1 내지 m3는 0 내지 4의 정수이고, 이들이 각각 2 이상인 경우에 각각의 R21, R22, 또는 R23은 서로 동일하거나 상이하고,
    R21 내지 R23이 결합되지 않은 방향족 고리의 탄소원자는 수소 또는 중수소와 결합하며,

    [화학식 C]
    Figure pat00163

    상기 [화학식 C]에서,
    Ar25 내지 Ar27은 2가의 연결기로서, 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합고리기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    W는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴티옥시기, 치환 또는 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이이며,
    상기 복수 개의 W는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 복수 개의 W 중에서 적어도 하나는 하기 [화학식 C-1]이며,
    [화학식 C-1]
    Figure pat00164

    상기 [화학식 C-1]에서,
    R24 내지 R29는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 Ar25 내지 Ar27과의 결합 부위로서의 연결기이거나; 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 지방족 방향족 혼합 고리기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R24 내지 R27은 각각 서로 또는 인접한 치환기와 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,
    Q는 N, O 또는 S이다 (단, Q가 O 또는 S인 경우 Q는 R29를 갖지 않음).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물 각각은 적어도 하나 이상의 중수소 원자 (D)를 치환기로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물의 중수소화도는 10% 이상인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물 각각에서의 R11 내지 R14 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물 각각에서의 R11 내지 R14 중 적어도 하나는 중수소 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 Ar21 내지 Ar24 중에서 적어도 하나는 하기 [화학식 E]로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
    [화학식 E]
    Figure pat00165

    상기 [화학식 E]에서,
    R31 내지 R34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R31 내지 R34는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
    Y는 탄소 원자 (C) 또는 질소 원자 (N)이고, Z는 탄소 원자 (C), 산소 원자 (O), 황 원자 (S) 또는 질소 원자 (N)이며,
    Ar31 내지 Ar33은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    Z가 산소 원자 (O) 또는 황 원자 (S)일 경우에 상기 Ar33은 존재하지 않으며, Y 및 Z가 질소 원자 (N)일 경우 Ar31, Ar32 및 Ar33 중 어느 하나만이 존재하며, Y가 질소 원자 (N) 및 Z가 탄소 원자 (C)일 경우 Ar32는 존재하지 않으며,
    단, R31 내지 R34 및 Ar31 내지 Ar33 중 하나는 상기 [화학식 B]에서의 연결기 L21 내지 L24 중의 하나와 연결되는 단일결합이다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물은 하기 [A-1] 내지 [A-218] 중에서 선택되는 어느 하나인 유기발광소자:
    Figure pat00166

    Figure pat00167

    Figure pat00168

    Figure pat00169

    Figure pat00170

    Figure pat00171

    Figure pat00172

    Figure pat00173

    Figure pat00174

    Figure pat00175

    Figure pat00176

    Figure pat00177

    Figure pat00178

    Figure pat00179

    Figure pat00180

    Figure pat00181

    Figure pat00182
  8. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 하기 [B-1] 내지 [B-79] 중에서 선택되는 어느 하나인 유기발광소자:
    Figure pat00183

    Figure pat00184

    Figure pat00185

    Figure pat00186

    Figure pat00187
  9. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 하기 [B-101] 내지 [B-148] 중에서 선택되는 어느 하나인 유기발광소자:
    Figure pat00188

    Figure pat00189

    Figure pat00190
  10. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 C]로 표시되는 화합물은 하기 [C-1] 내지 [C-99] 중에서 선택되는 어느 하나인 유기발광소자:
    Figure pat00191

    Figure pat00192

    Figure pat00193

    Figure pat00194

    Figure pat00195

    Figure pat00196
  11. 제1항에 있어서,
    상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지며, 상기 호스트는 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6]으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 도판트는 하기 [화학식 D]로 표시되는 다환고리 화합물을 포함하는 유기발광소자:
    [화학식 D]
    Figure pat00197

    상기 [화학식 D]에서,
    X1은 B, P=O 및 P=S 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 NR41, CR42R43, O, S, Se 및 SiR44R45 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    A1 내지 A3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 고리 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리 중 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R41 내지 R45는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 방향족 혼합 고리기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R41 내지 R45는 각각 상기 A1 내지 A3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 형성할 수 있고,
    상기 A1 내지 A3 고리 각각의 치환기는 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 형성할 수 있으며,
    상기 R42와 R43 및 R44와 R45는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체 될 수 있다.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 [화학식 D]로 표시되는 다환고리 화합물은 하기 [화학식 D-1] 내지 [화학식 D-8] 중에서 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자:
    [화학식 D-1]
    Figure pat00198

    상기 [화학식 D-1]에서,
    R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 방향족 혼합 고리기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 각각의 R은 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리를 추가 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,
    X1, Y1, Y2 및 A3는 상기 제12항의 [화학식 D]에서의 정의와 동일하고,

    [화학식 D-2] [화학식 D-3]
    Figure pat00199
    Figure pat00200

    상기 [화학식 D-2] 및 [화학식 D-3]에서,
    Y3는 각각 독립적으로 NR41, CR42R43, O, S, Se 및 SiR44R45 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    X1, Y1, Y2, A1 내지 A3 및 R41 내지 R45는 상기 제12항의 [화학식 D]에서의 정의와 동일하며,

    [화학식 D-4]
    Figure pat00201

    상기 [화학식 D-4]에서,
    X1, Y2 및 A1 내지 A3는 상기 제12항의 [화학식 D]에서의 정의와 동일하고,
    Cy1은 인접한 상기 질소 원자 (N) 및 상기 Cy1과 결합될 A1 고리 내 방향족 탄소원자와 각각 연결됨으로써, 질소 원자 (N), 상기 질소 원자 (N)가 결합된 A1 고리 내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 A1 고리 내 방향족 탄소원자를 포함하여 축합고리를 형성하며,
    상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소 원자 (N), 상기 질소 원자 (N)가 결합된 A1 고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 A1 고리 내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 5의 알킬렌기이고,

    [화학식 D-5]
    Figure pat00202

    상기 [화학식 D-5]에서,
    X1, Y2 및 A1 내지 A3는 상기 제12항의 [화학식 D]에서의 정의와 동일하고,
    Cy2는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성할 수 있으며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 5의 알킬렌기이고,

    [화학식 D-6]
    Figure pat00203

    상기 [화학식 D-6]에서,
    X1, Y2 및 A1 내지 A3는 상기 제12항의 [화학식 D]에서의 정의와 동일하고,
    Cy3는 상기 Cy1 내 질소 원자와 결합된 탄소원자 및 상기 Cy3와 결합될 A3 고리 내 방향족 탄소원자와 각각 연결됨으로써, 상기 Cy3와 결합될 A3 고리 내 방향족 탄소원자, 질소 원자 (N), 상기 질소 원자 (N)가 결합된 Cy1 내 탄소원자를 포함하여 축합고리를 형성하며,
    상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 A3 고리내 방향족 탄소원자, 질소 원자 (N)와 결합될 A3내 방향족 탄소원자, 질소 원자 (N), 상기 질소 원자 (N)가 결합된 Cy1 내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기이고,

    [화학식 D-7] [화학식 D-8]
    Figure pat00204

    상기 [화학식 D-7] 및 [화학식 D-8]에서,
    R46 및 R47은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 방향족 혼합 고리기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R46과 R47은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환의 고리 및 지방족 방향족 혼합고리를 추가 형성할 수 있고,
    X1, Y2 및 A1 내지 A3는 상기 제12항의 [화학식 D]에서의 정의와 동일하다.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 발광층 이외에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자 수송층, 전자 수송층 및 전자 주입 기능 및 전자 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 선택되는 적어도 하나의 층을 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 각각의 층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 제1전극은 양극이고, 제2전극은 음극이며,
    상기 캡핑층은 음극의 일면에 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  17. 제14항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 차량용 디스플레이 장치; 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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