KR102637961B1 - 고효율의 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고효율의 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 발광층; 및 상기 제1전극 및 제2전극의 일면들 중 상기 발광층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 캡핑층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 발광층이 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물 중 적어도 하나를 포함하며, 또한 하기 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하고, 상기 캡핑층이 하기 [화학식 D]로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 D]는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 동일하다.
Description
본 발명은 고효율의 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 유기발광 소자내 특정한 구조를 가지는 화합물을 발광층내 호스트 재료와 도판트 재료로서 포함하면서, 전극의 일면에 캡핑층을 포함함으로써, 고효율을 구현가능한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있고, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있어 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
상기 유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
종래에서의 유기발광소자는 순차적으로 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 배치된 구조를 가짐으로써, 효율과 내구성을 도모한 배면발광구조를 이용하였다.
한편, 최근에는 높은 일함수를 가지는 금속을 양극에 사용하여 상부로부터 발광하는 전면발광구조의 유기발광소자를 이용한다. 이러한 전면발광구조의 유기발광소자는 배면발광구조와 달리 발광부를 넓게 취할 수 있는 잇점이 있으며, 전면발광구조의 유기발광소자에서는, 음극에 LiF/Al/Ag, Ca/Mg, LiF/MgAg 등의 반투명 전극이 이용된다.
하지만, 상기 전면발광구조의 경우에 발광층으로부터 발생한 광이 다른 막으로 입사되거나 또는 전극으로부터 외부로 방출될 때, 전극 사이에 개재된 유기층, 전극 및 외부 공기의 굴절률 차이로 인한 전반사 효과로 인하여 발광층으로부터 발생한 광이 소멸되어, 외부발광효율이 저하되는 문제점이 발생한다.
이러한 광손실을 낮추어 전면발광구조의 유기발광소자의 효율을 증가시키기 위하여 전극의 외측면에 적합한 캡핑층의 도입이 필요하며, (1) 높은 굴절률, (2) 증착의 용이성, (3) 높은 열분해 온도, (4) 안정적인 박막의 표면상태, 및 (5) 높은 유리전이 온도등의 요구조건을 만족하는 전극의 캡핑층을 개발하기 위한 기술 개발이 진행되고 있다.
이러한 캡핑층으로서 사용되는 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3)는 초록의 발광재료 또는 전자수송 재료로서 일반적으로 사용되고 있으나, 청색발광소자에 있어서 450 nm의 파장에서 약한 흡수를 보이므로, 이를 이용한 청색 발광소자의 경우에 색순도의 저하 및 광추출 효율의 저하가 일어난다.
이러한 전극의 캡핑층의 도입에 관한 종래기술로서 한국공개특허공보 제10-2017-0030427호(2017.03.17)에는 5원환과 6원환이 융합된 다환 방향족 화합물을 전극의 캡핑층으로 이용한 유기발광 소자가 개시되어 있고, 일본등록특허공보 제5749870호(2015.05.22)에서는 아릴아민 화합물을 전극의 캡핑층으로 이용한 유기발광 소자가 개시되어 있다.
그러나, 상기 선행문헌을 포함하는 종래기술에도 불구하고 보다 개선된 효율을 나타내는 유기발광소자의 개발에 대한 요구는 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.
한국공개특허공보 제10-2017-0030427호(2017.03.17)
일본등록특허공보 제5749870호(2015.05.22)
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 특정한 구조를 가지는 도판트 재료와 특정한 구조를 가지는 호스트 재료를 포함하는 발광층을 포함하며, 전극의 외측면에 굴절률이 높은 캡핑층을 도입하여 고효율 특성을 갖는 신규한 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 기술적 과제들을 달성하기 위하여, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 발광층; 및 상기 제1전극 및 제2전극의 일면들 중 상기 발광층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 캡핑층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 발광층이 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물 중 적어도 하나를 포함하며, 또한 하기 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하고, 상기 캡핑층이 하기 [화학식 D]로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
A1, A2, E 및 F는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 A1의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A2의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R1 및 R2에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L1 내지 L12는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
상기 M은 N-R3, CR4R5, SiR6R7, GeR8R9, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R1 내지 R9, Ar1 내지 Ar8은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 R1 및 R2는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 p1 내지 p4, r1 내지 r4, s1 내지 s4는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L1 내지 L12는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 x는 1 또는 2의 정수이고, y 및 z는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
상기 Ar1 과 Ar2, Ar3과 Ar4, Ar5와 Ar6, 및 Ar7과 Ar8은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 화학식 A에서 A2 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
상기 화학식 B에서 상기 A1 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q2의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A2 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 C]
상기 [화학식 C]에서,
Ar21은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기이고,
R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되며,
n은 0 내지 4의 정수이되, 상기 n이 2 이상인 경우에 각각의 R14는 동일하거나 상이하며,
X는 산소원자 또는 황원자이다.
[화학식 D]
상기 [화학식 D]에서,
치환기 R21 내지 R23은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느하나이고,
연결기 L31 내지 L34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
Ar31 내지 Ar34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 n은 0 내지 4의 정수이고, n이 2이상인 경우에 치환기 R23을 포함하는 각각의 방향족 고리는 서로 동일하거나 상이하고,
m1 내지 m3는 0 내지 4의 정수이고, 이들이 각각 2이상인 경우에 각각의 R21, R22, 또는 R23는 서로 동일하거나 상이하며,
상기 치환기 R21 내지 R23이 결합되지 않은 방향족고리의 탄소원자는 수소 또는 중수소와 결합하며,
Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 하기 [구조식 A]로 표시되는 치환기 이다.
[구조식 A]
상기 [구조식 A]에서,
R31 내지 R34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 이들은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
Y는 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고, Z는 탄소원자, 산소원자, 황원자 또는 질소원자를 나타내고,
Ar35 내지 Ar37은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
Z가 산소원자 또는 황원자일 경우 Ar37은 존재하지 않으며,
Y 및 Z가 질소원자일 경우 Ar35, Ar36, Ar37 중 하나만이 존재하며,
Y가 질소원자 및 Z가 탄소원자일 경우 Ar36은 존재하지 않으며,
단, R31 내지 R34, Ar35 내지 Ar37 중 하나는 [화학식 D]에서의 연결기 L31 내지 L34중의 하나와 연결되는 단일결합이다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 종래기술에 따른 유기발광소자에 비하여 보다 향상된 외부 광효율을 나타낼 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다.
본 발명의 바람직한 실시예에 대한 원리를 상세하게 설명함에 있어 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략한다.
또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않으며, 또한 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "~상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 상측에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 발광층; 및 상기 제1전극 및 제2전극의 일면들 중 상기 발광층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 캡핑층을 포함하며, 이때 상기 발광층이 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물 중 적어도 하나를 포함하며, 또한 하기 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하고, 상기 캡핑층이 하기 [화학식 D]로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
A1, A2, E 및 F는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 A1의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A2의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R1 및 R2에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L1 내지 L12는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
상기 M은 N-R3, CR4R5, SiR6R7, GeR8R9, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R1 내지 R9, Ar1 내지 Ar8은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 R1 및 R2는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 p1 내지 p4, r1 내지 r4, s1 내지 s4는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L1 내지 L12는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 x는 1 또는 2의 정수이고, y 및 z는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
상기 Ar1 과 Ar2, Ar3과 Ar4, Ar5와 Ar6, 및 Ar7과 Ar8은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 화학식 A에서 A2 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
상기 화학식 B에서 상기 A1 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q2의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A2 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 C]
상기 [화학식 C]에서,
Ar21은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기이고,
R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되며,
n은 0 내지 4의 정수이되, 상기 n이 2 이상인 경우에 각각의 R14는 동일하거나 상이하며,
X는 산소원자 또는 황원자이다.
[화학식 D]
상기 [화학식 D]에서,
치환기 R21 내지 R23은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느하나이고,
연결기 L31 내지 L34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
Ar31 내지 Ar34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 n은 0 내지 4의 정수이고, n이 2이상인 경우에 치환기 R23을 포함하는 각각의 방향족 고리는 서로 동일하거나 상이하고,
m1 내지 m3는 0 내지 4의 정수이고, 이들이 각각 2이상인 경우에 각각의 R21, R22, 또는 R23는 서로 동일하거나 상이하며,
상기 치환기 R21 내지 R23이 결합되지 않은 방향족고리의 탄소원자는 수소 또는 중수소와 결합하며,
Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 하기 [구조식 A]로 표시되는 치환기 이다.
[구조식 A]
상기 [구조식 A]에서,
R31 내지 R34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 이들은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
Y는 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고, Z는 탄소원자, 산소원자, 황원자 또는 질소원자를 나타내고,
Ar35 내지 Ar37은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
Z가 산소원자 또는 황원자일 경우 Ar37은 존재하지 않으며,
Y 및 Z가 질소원자일 경우 Ar35, Ar36, Ar37 중 하나만이 존재하며,
Y가 질소원자 및 Z가 탄소원자일 경우 Ar36은 존재하지 않으며,
단, R31 내지 R34, Ar35 내지 Ar37 중 하나는 [화학식 D]에서의 연결기 L31 내지 L34중의 하나와 연결되는 단일결합이고,
여기서, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 D]에서의 ‘치환 또는 비치환된’에서의 ‘치환’은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
본 발명에 있어서 상기 화학식 A또는 화학식 B로 표시되는 아민 화합물은 상기 화학식 A에서, 구조식 Q1이 A2고리에 연결되는 경우에 상기 Ar1및 Ar2를 포함하는 아민기는 반드시 A2 고리에 결합되게 되는 구조적 특징을 가지며, 또한 화학식 B 에서 구조식 Q2가 A1고리에 연결되고, 구조식 Q1이 A2고리에 연결되는 경우에 상기 A2고리에는 반드시 Ar1및 Ar2를 포함하는 아민기가 결합되는 구조적 특징을 가지며, 이러한 화학식 A또는 화학식 B로 표시되는 아민 화합물은 발광층내 도펀트 재료로서 사용될 수 있다.
이 경우에, 상기 화학식 A 또는 화학식 B에서의 A1, A2, E 및 F는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리일 수 있다.
상기와 같이, 화학식 A 또는 화학식 B에서의 A1, A2, E 및 F가 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리에 해당하는 경우에, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 [구조식 10] 내지 [구조식 21] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 10] [구조식 11] [구조식 12]
[구조식 13] [구조식 14] [구조식 15]
[구조식 16] [구조식 17] [구조식 18]
[구조식 19] [구조식 20] [구조식 21]
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 "-*"는 상기 치환기 R1 및 R2와 연결된 탄소를 포함하는 5원환을 형성하거나, 또는 상기 구조식 Q1 및 Q2에서의 M을 포함하는 5원환을 형성하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]의 방향족 탄화수소 고리가 A1고리 또는 A2고리에 해당하면서 구조식 Q1 또는 구조식 Q2와 결합하는 경우에는 이들중 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1의 *와 결합하거나 또는 구조식 Q2의 *와 결합하여 축합고리를 형성하며;
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 상기 R은 앞서 정의한 R1 및 R2과 동일하고, m은 1 내지 8의 정수이며, m이 2이상인 경우 또는 R이 2이상인 경우에는 각각의 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한 상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 연결기 L1 내지 L12는 단일결합이거나, 하기 [구조식 22] 내지 [구조식 30] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 22] [구조식 23] [구조식 24] [구조식 25]
[구조식 26] [구조식 27] [구조식 28] [구조식 29]
[구조식 30]
상기 연결기 L에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
일 실시예로서, 상기 화학식 A 및 화학식 B 내 x는 1일 수 있다. 이경우에 상기 상기 화학식 A 및 화학식 B 내 y는 0 또는 1이고, z는 0 또는 1일 수 있다.
또한, 상기 화학식 A 및 화학식 B 내 p1 내지 p4, r1 내지 r4, s1 내지 s4는 각각 1 또는 2일 수 있다.
한편, 본 발명에서 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 아민 화합물의 구체적인 예로서는 하기 <화학식 1> 내지 <화학식 239> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.
<화학식 1 > <화학식 2 > <화학식 3>
<화학식 4 > <화학식 5 > <화학식 6>
<화학식 7 > <화학식 8 > <화학식 9>
<화학식 10 > <화학식 11 > <화학식 12>
<화학식 13 > <화학식 14 > <화학식 15>
<화학식 16 > <화학식 17 > <화학식 18>
<화학식 19 > <화학식 20 > <화학식 21>
<화학식 22 > <화학식 23 > <화학식 24>
<화학식 25 > <화학식 26 > <화학식 27>
<화학식 28 > <화학식 29 > <화학식 30>
<화학식 31 > <화학식 32 > <화학식 33>
<화학식 34 > <화학식 35 > <화학식 36>
<화학식 37 > <화학식 38 > <화학식 39>
<화학식 40 > <화학식 41 > <화학식 42>
<화학식 43 > <화학식 44 > <화학식 45>
<화학식 46 > <화학식 47 > <화학식 48>
<화학식 49 > <화학식 50 > <화학식 51>
<화학식 52 > <화학식 53 > <화학식 54>
<화학식 55 > <화학식 56 > <화학식 57>
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<화학식 196 > <화학식 197 > <화학식 198>
<화학식 199 > <화학식 200 > <화학식 201>
<화학식 202 > <화학식 203 > <화학식 204>
<화학식 205 > <화학식 206 > <화학식 207>
<화학식 208 > <화학식 209 > <화학식 210>
<화학식 211 > <화학식 212 > <화학식 213>
<화학식 214 > <화학식 215 > <화학식 216>
<화학식 217 > <화학식 218 > <화학식 219>
<화학식 220 > <화학식 221 > <화학식 222>
<화학식 223 > <화학식 224 > <화학식 225>
<화학식 226 > <화학식 227 > <화학식 228>
<화학식 229 > <화학식 230 > <화학식 231>
<화학식 232 > <화학식 233 > <화학식 234>
<화학식 235 > <화학식 236 > <화학식 237>
<화학식 238 > <화학식 239 >
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자내 상기 화학식 C로 표시되는 화합물은 아래 그림 1에서와 같이 상기 화학식 C에서, 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜내 3번위치가 안트라세닐기의 9번위치에 결합하며, 또한 상기 안트라세닐기의 10번위치에는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기가 결합되며, 상기 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 2 번위치, 7번위치 및 8번위치에 선택적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 할로겐기에서 선택되는 치환기가 결합되는 것을 특징으로 하며, 상기 화학식 C로 표시되는 화합물은 발광층내 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
[그림 1]
한편, 본 발명에서, 상기 화학식 C로 표시되는 안트라센 유도체내 치환기 Ar21은 아래 구조식 C-1 내지 구조식 C-7 중 어느 하나로 표시되는 치환기 일 수 있다.
[구조식 C-1] [구조식 C-2] [구조식 C-3]
[구조식 C-4] [구조식 C-5]
[구조식 C-6] [구조식 C-7]
이때, 상기 구조식 C-1 내지 구조식 C-7 내의 R51 내지 R60은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느하나이고,
상기 구조식 C-1에서의 '-*'는 화학식 C내 안트라세닐기와 결합되는 단일결합이고,
상기 구조식 C-2에서의 R51 내지 R58 중 하나는 화학식 C내 안트라세닐기와 결합되는 단일결합이고, 구조식 C-3에서의 R51 내지 R55 중 하나는 화학식 C내 안트라세닐기와 결합되는 단일결합이고, 구조식 C-4에서의 R51 내지 R54 중 하나는 화학식 C내 안트라세닐기와 결합되는 단일결합이고, 구조식 C-5에서의 R51 내지 R60 중 하나는 화학식 C내 안트라세닐기와 결합되는 단일결합이고, 구조식 C-6에서의 R51 내지 R60 중 하나는 화학식 C내 안트라세닐기와 결합되는 단일결합이고, 구조식 C-7에서의 R51 내지 R58 중 하나는 화학식 C내 안트라세닐기와 결합되는 단일결합이다.
또한, 본 발명에서의 상기 화학식 C로 표시되는 안트라센 유도체내 치환기 R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
한편, 본 발명에서 화학식 C로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서는 하기 <화합물 1> 내지 <화합물 54> 중에서 선택되는 어느하나일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.
<화합물 1> <화합물 2> <화합물 3>
<화합물 4> <화합물 5> <화합물 6>
<화합물 7> <화합물 8> <화합물 9>
<화합물 10> <화합물 11> <화합물 12>
<화합물 13> <화합물 14> <화합물 15>
<화합물 16> <화합물 17> <화합물 18>
<화합물 19> <화합물 20> <화합물 21>
<화합물 22> <화합물 23> <화합물 24>
<화합물 25> <화합물 26> <화합물 27>
<화합물 28> <화합물 29> <화합물 30>
<화합물 31> <화합물 32> <화합물 33>
<화합물 34> <화합물 35> <화합물 36>
<화합물 37> <화합물 38> <화합물 39>
<화합물 40> <화합물 41> <화합물 42>
<화합물 43> <화합물 44> <화합물 45>
<화합물 46> <화합물 47> <화합물 48>
<화합물 49> <화합물 50> <화합물 51>
<화합물 52> <화합물 53> <화합물 54>
본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층으로서 호스트와 도판트를 포함하며, 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물은 도판트로서 사용되며, 상기 [화학식 C]로 표시되는 화합물은 호스트로서 사용될 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 상기 화학식 D로 표시되는 화합물은 높은 굴절률과 내열성이 높은 물리적 특성을 가지고 있어 유기발광소자의 전극의 외면에 개재되는 캡핑층으로 사용하기 적합하다. 상기 화학식 D로 표시되는 화합물은 높은 굴절률을 가지고 있어서, 유기발광소자의 외부발광효율을 증가시킬 수 있다.(여기서, '외부 발광효율'이란, 유기층에서 생성된 광이 유기발광소자의 외부로 추출되는 효율을 의미한다.)
즉, 본 발명에 있어서 화학식 D로 표시되는 화합물은 상기 유기발광소자내 제1전극 또는 제2전극의 일면으로서, 발광층에 대향하는 면의 반대면에 적층 또는 코팅을 통해 캡핑층을 형성할 수 있다.
여기서, 상기 화학식 D에서의 R21 내지 R23 중 어느 하나를 포함하는 방향족 고리가 적어도 2개 이상 서로 결합되어 있으며, 이때, 상기 R21 또는 R22 를 포함하는 벤젠고리에 연결되는 질소원자에 결합되는 치환기인 Ar31 내지 Ar34 중 적어도 하나는 구조식 A로 표시되는 치환기인 것을 기술적 특징으로 하며, 이때 상기 화학식 D로 표시되는 화합물은 유기발광소자내 상기 캡핑층의 재료로서 사용될 수 있다.
일 실시예로서, 상기 화학식 D내의 'L31-Ar31', 'L32-Ar32', 'L33-Ar33' 및 'L34-Ar34' 중 적어도 하나는 [구조식 A] 치환기를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 [구조식 A] 치환기를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 화학식 D내의 치환기 Ar31 내지 Ar34 중 1개 또는 2개가 상기 [구조식 A]로 표시되는 치환기일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 화학식 D내의 치환기 Ar31 내지 Ar32 중 하나는 상기 [구조식 A]로 표시되는 치환기이고, 또한, Ar33 내지 Ar34 중 하나는 상기 [구조식 A]로 표시되는 치환기일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 화학식 D로 표시되는 화합물의 연결기 L31 내지 L34는 단일 결합, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 [화학식 D]의 구조식 A내 R31 및 R32가 서로 연결되어 고리를 형성하거나, 또는 R32 및 R33이 서로 연결되어 고리를 형성하거나, 또는 R33 및 R34가 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 바람직하게는 상기 R31 및 R32가 고리를 형성하여 6원환의 포화 또는 불포화고리를 형성하거나, 또는 R32 및 R33이 고리를 형성하여 6원환의 포화 또는 불포화고리를 형성하거나, 또는 R33 및 R34가 고리를 형성하여 6원환의 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있다.
한편, 본 발명에서 화학식 D로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서는 하기 <화합물 101> 내지 <화합물 145> 중에서 선택되는 어느하나일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.
<화합물 101> <화합물 102> <화합물 103>
<화합물 104> <화합물 105> <화합물 106>
<화합물 107> <화합물 108> <화합물 109>
<화합물 110> <화합물 111> <화합물 112>
<화합물 113> <화합물 114> <화합물 115>
<화합물 116> <화합물 117> <화합물 118>
<화합물 119> <화합물 120> <화합물 121>
<화합물 122> <화합물 123> <화합물 124>
<화합물 125> <화합물 126> <화합물 127>
<화합물 128> <화합물 129> <화합물 130>
<화합물 131> <화합물 132> <화합물 133>
<화합물 134> <화합물 135> <화합물 136>
<화합물 137> <화합물 138> <화합물 139>
<화합물 140> <화합물 141> <화합물 142>
<화합물 143> <화합물 144> <화합물 145>
한편, 본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층이외에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자 수송층, 및 전자 주입층에서 선택되는 적어도 하나의 층을 추가적으로 포함할 수 있다.
그러나, 이러한 다수의 층이 적층된 형태를 가지고 있으므로, 발광층내에서 생성된 광이 소자내 여러 층을 통과하는 과정에서, 전반사에 의하여, 유기발광소자의 외부로 추출되지 못하고 소자 내에서 소멸할 수 있다. 이와 같이 유기발광소자의 외부발광효율이 낮은 경우 발광층내에서의 광변환 효율이 높더라도, 유기발광소자의 전체적인 광효율은 저하될 수 있다. 그러나, 굴절률이 높은 캡핑층을 전극 외면에 도입하는 경우 발광층에서 생성된 광이 전극을 통과하여 외부 공기로 진입할 시, 보강간섭에 의해 특정파장의 빛이 외부로 취출되는 효율을 증가시킬 수 있으므로, 유기발광소자의 광효율을 개선시킬 수 있다.
한편 본 발명에서 “(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다” 란, “(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다”로 해석될 수 있다.
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 제1전극으로서 양극, 제1전극에 대향된 제2전극으로서 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하고, 본 발명에서의 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물 중 적어도 하나를 발광층내 도판트로서 포함하며, 또한 상기 [화학식 C]로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 발광층내 호스트로서 포함하고, 또한 상기 [화학식 D]로 표시되는 화합물을 상기 음극의 외측면에 개재된 유기발광소자일 수 있다.
이때, 상기 발광층내 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
상기 호스트와 도판트를 포함하는 발광층에 본 발명에서의 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물, 사용되는 호스트 화합물로서 [화학식 C]로 표시되는 화합물, 및 상기 [화학식 D]로 표시되는 화합물의 적절한 선택을 통해 고효율 특성을 가질 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 그림이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극(20), 정공수송층(40), 호스트 및 도판트를 포함하는 발광층(50), 전자수송층(60), 음극(80) 및 캡핑층(90)을 순차적 순서로 포함하는 유기발광소자로서, 상기 양극을 제1 전극으로, 음극을 제2전극으로 하여, 상기 양극과 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고, 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함한 유기발광소자에 해당한다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 상기 양극(20)과 정공수송층(40) 사이에 정공주입층(30)이 포함되며, 상기 전자수송층(60)과 음극(80) 사이에 전자주입층(70)이 포함될 수 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판(10) 상부에 양극(애노드) 전극용 물질을 코팅하여 양극(20)을 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 양극 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 양극(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층할 수 있다.
여기서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있으며, 이들을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다.
한편, 상기 발광층 상에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한다.
한편 본 발명에서 상기 전자수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), Liq, TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 화합물 201, 화합물 202, BCP, 옥사디아졸유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
TAZ BAlq
<화합물 201> <화합물 202> BCP
또한, 본 발명에서의 유기발광소자는 상기 전자수송층을 형성한 후에 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 음극은 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질을 이용할 수 있다. 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 또는 이들의 합금 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용하거나, ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 음극(90) 전극 상에 캡핑층(90)을 증착방법 또는 용액공정에 따른 스핀 코팅 방법을 통해 증착함으로써 유기 발광소자(OLED)가 완성된다. 여기서, 상기 캡핑층의 두께는 300 내지 1200 Å인 것이 바람직하며, 400 내지 800 Å인 것이 더욱 바람직하다. 캡핑층의 두께는 유기발광소자에 있어서 사용된 발광층의 재료, 유기발광소자의 두께등에 따라서 적합하게 변경될 수 있다.
여기서, 상기 캡핑층을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같으며, 본 발명에 따른 캡핑층을 증착하는 방법은 상기 화학식 D로 표시되는 하나의 화합물을 단독으로 증착하여도 되고, 상기 화학식 D로 표시되는 하나의 화합물을 단독으로 증착한 층의 적층구조를 형성할 수도 있으며, 또한 상기 화학식 D로 표시되는 둘 이상의 화합물의 혼합물을 증착할 수도 있다. 또한 상기 화학식 D로 표시되는 화합물 이외에 다른 무기물질 또는 유기물질를 혼합하여 증착할 수도 있다.
구체적으로 상기 화학식 D로 표시되는 화합물을 이용하여 제조된 캡핑층은 가시광선 영역(400 내지 750 nm)의 파장에서 1.70 이상인 것이 바람직하며, 1.80 이상이 더욱 바람직하고, 1.85 이상인 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서 유기발광소자는 투명 또는 반투명의 전극의 외측면에 전극보다 굴절률이 높은 캡핑층을 도입함으로써, 유기발광소자의 외면을 보호하는 것뿐만 아니라, 광추출 효율을 큰 폭으로 증대시킬 수 있다.
구체적으로 상기 발광층에서 발생한 광이 외부로 방출되는 동안 층간계면을 통과하거나 반사하게 된다. 이때 굴절률의 차이로 인하여 캡핑층과 외부공기의 계면에서 빛이 반사하는데, 반사된 빛은 다시 캡핑층과 전극의 계면에서 굴절률의 차이로 인하여 재반사될 수 있다. 이러한 각 층 사이의 계면에서 반사를 거듭할수록 특정 파장을 가진 빛은 공진하여, 공진된 파장의 빛은 증폭되어 외부로 방출되어 유기발광소자의 외부발광효율을 극대화시킬 수 있다.
또한, 상기 화학식 D로 표시되는 화합물을 이용하여 캡핑층을 제조하는 경우 400 ℃ 보다 낮은 온도에서 증착이 가능하여, 유기발광소자의 제작시 열적 손상을 일으키지 않는다.
또한 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
여기서 상기 증착 공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
(실시예)
도판트 물질의 합성
합성예 1: 화학식 127의 합성
합성예 1-(1): [중간체 1-a]의 합성
[중간체 1-a]
500 mL 둥근바닥 플라스크 반응기에 메틸 5-브로모-2-아이오도벤조에이트 (25.0 g, 73 mmol), 4-디벤조퓨란보론산 (18.7 g, 88 mmol), 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 (1.7 g, 0.15 mmol), 포타슘카보네이트 (20.2 g, 146.7 mmol)을 넣고 톨루엔 125 mL, 테트라하이드로퓨란 125 mL, 물 50 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 80 ℃로 승온시키고 10 시간 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-a]를 얻었다. (75.0 g, 60.1%)
합성예 1-(2): [중간체 1-b]의 합성
[중간체 1-b]
500 ml 둥근바닥플라스크 반응기에 브로모벤젠 (25.46 g, 0.163 mol)와 테트라하이드로퓨란 170 ml을 넣고 질소분위기에서 -78 ℃로 냉각하였다. 냉각된 반응 용액에 노말부틸리튬 (1.6몰) (95.6 ml, 0.153 mol)을 적가하였다. 동일 온도에서 1시간 교반 후 [중간체 1-a] (19.4 g, 0.051 mol)을 넣은 후 상온에서 3 시간 교반하였다. 반응 완료 후 물 50 ml을 넣고 30 분 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출 후 유기층은 분리하여 감압 농축하였다. 농축된 물질에 아세트산 200 ml, 염산 1 ml을 넣고 80 ℃로 승온 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 냉각하였고 생성된 고체는 여과하였다. 메탄올로 씻어준 후 [중간체 1-b] (17.4 g, 70%)를 얻었다.
합성예 1-(3): [중간체 1-c]의 합성
[중간체 1-c]
1 L 둥근바닥 플라스크 반응기에 [중간체 1-b] (18.0 g, 0.037 mol)와 클로로포름 600 ml을 넣었다. 실온에서 교반하는 중에 브롬 (5.7 ml, 0.112 mol)을 클로로포름 40 ml에 희석하여 적가하였다. 상온에서 12 시간 교반하였으며 반응완료 후 메탄올 100 ml을 넣어 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 씻어주었다. 1,2-디클로로벤젠과 아세톤으로 재결정하여 [중간체 1-c] (14.0 g, 67%)를 얻었다.
합성예 1-(4): [화학식 127]의 합성
[화학식 127]
250 ml 둥근바닥 플라스크 반응기에 [중간체 1-c] (5.1 g, 0.009 mol), N-(2-메틸페닐)-2-메틸벤젠아민 (4.1 g, 0.021 mol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.08 g, 0.4 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 (3.4 g, 0.035 mol), 트리터셔리부틸포스핀 (0.07 g, 0.4 mmol), 톨루엔 60 ml을 넣고 2시간 환류 교반하였다. 반응완료 후 상온 냉각하였다. 반응 용액은 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 유기층은 분리하여 마그네슘설페이트로 무수처리 후 감압 농축하였다. 컬럼 크로마토그래피로 분리정제 후 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 [화학식 127] (2.7 g, 38%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 798.36 [M+]
합성예 2: 화학식 231의 합성
합성예 2-(1): [중간체 2-a]의 합성
[중간체 2-a]
1 L 둥근바닥 플라스크 반응기에 4-디벤조퓨란보론산 (85.0 g, 0.401 mol), 비스무스(III)나이트레이트 펜타하이드레이트 (99.2 g, 0.200 mol), 톨루엔 400 ml을 넣고 질소분위기에서 70 ℃로 3 시간 교반하였다. 반응완료 후 상온 냉각하고 생성된 고체를 여과하였다. 톨루엔으로 씻어준 후 [중간체 2-a] (61.5 g, 72%)를 얻었다.
합성예 2-(2): [중간체 2-b]의 합성
[중간체 2-b]
2 L 둥근바닥 플라스크 반응기에 에틸시아노아세테이트 (202.9 g, 1.794 mol)와 디메틸포름아마이드 500 ml을 넣었다. 수산화칼륨 (67.10 g, 1.196 mol), 사이안화칼륨 (38.95 g, 0.598 mol)을 넣고 디메틸포름아마이드 200 ml을 넣고 상온 교반하였다. 반응 용액에 [중간체 2-a] (127.5 g, 0.737 mol)을 조금씩 넣은 후 50 ℃에서 72 시간 교반하였다. 반응 완료 후 수산화나트륨 수용액(25%) 200 ml을 넣고 환류 교반하였다. 3 시간 교반 후 상온 냉각하였고, 에텔아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층은 분리하여 감압 농축하였고 컬럼 크로마토그래피로 분리정제하여 [중간체 2-b] (20.0 g, 16%)얻었다.
합성예 2-(3): [중간체 2-c]의 합성
[중간체 2-c]
2 L 둥근바닥 플라스크 반응기에 [중간체 2-b] (20.0 g, 0.096 mol), 에탄올 600 ml, 수산화칼륨수용액 (142.26 g, 2.53 mol) 170 ml을 넣고 12시간 환류 교반하였다. 반응이 완료되면 상온 냉각하였다. 반응 용액에 6노말 염산 400 ml을 넣고 산성화하였고 생성된 고체는 20분 교반 후 여과하였다. 고체는 에탄올로 씻어준 후 [중간체 2-c] (17.0 g, 88.5%)얻었다.
합성예 2-(4): [중간체 2-d]의 합성
[중간체 2-d]
2 L 둥근바닥 플라스크 반응기에 [중간체 2-c] (17.0 g, 0.075 mol), 황산 15 ml을 넣과 72 시간 환류 교반하였다. 반응 완료 후 상온 냉각 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층은 분리하여 탄산수소나트륨 수용액으로 씻어주었다. 유기층은 감압 농축중에 메탄올을 과량 넣고 생성된 고체를 여과하여 [중간체 2-d] (14.0 g, 77.6%)를 얻었다.
합성예 2-(5): [중간체 2-e]의 합성
[중간체 2-e]
500 mL 둥근바닥 플라스 반응기에 [중간체 2-d] (14.0 g, 0.058 mol)과 염산 20 ml, 물 100 ml을 넣고 0 ℃로 냉각하여 1 시간 교반하였다. 동일 온도에서 소듐나이트리트 (7.4 g, 0.116 mol)수용액 50 ml을 반응용액에 적가 후 1 시간 교반하였다. 요오드화칼륨 (30.0 g, 0.180 mol) 수용액 100 ml을 적가할 때 반응 용액의 온도가 5 ℃를 넘지않게 주의하며 적가하였다. 5 시간 상온에서 교반해주고 반응 완료 후 소듐사이오설페이트 수용액으로 씻은 후 에틸아세테이트와 물로 추출 하였다. 유기층은 분리 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 [중간체 2-e] (9.1 g, 48%)를 얻었다
합성예 2-(6): [중간체 2-f]의 합성
[중간체 2-f]
250 mL 둥근바닥 플라스크 반응기에 [중간체 2-e] (9.3 g, 25 mmol), 1-디벤조퓨란보론산 (8.3 g, 28 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.6 g, 0.05 mmol), 포타슘카보네이트 (6.7 g, 50 mmol)을 넣고 톨루엔 50 mL, 테트라하이드로퓨란 50 mL, 물 20 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 80 ℃로 승온시키고 10 시간 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 2-f] (5.3 g, 52.3%)를 얻었다.
합성예 2-(7): [중간체 2-g]의 합성
[중간체 2-g]
500 ml 둥근바닥 플라스크 반응기에 브로모벤젠 (25.5 g, 0.163 mol)와 테트라하이드로퓨란 170 ml을 넣고 질소분위기에서 -78 ℃로 냉각하였다. 냉각된 반응 용액에 노말부틸리튬(1.6몰) (95.6 ml, 0.153 mol)을 적가하였다. 동일 온도에서 1 시간 교반 후 [중간체 2-f] (20.0 g, 0.051 mol)을 넣은 후 상온에서 3 시간 교반하였다. 반응완료 후 물 50 ml을 넣고 30 분 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출 후 유기층은 분리하여 감압 농축하였다. 농축된 물질에 아세트산 200 ml, 염산 1 ml을 넣고 80 ℃로 승온 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 냉각하였고 생성된 고체는 여과하였다. 메탄올로 씻어준 후 [중간체 2-g] (20.0 g, 78%)를 얻었다.
합성예 2-(8): [중간체 2-h]의 합성
[중간체 2-h]
100 mL 둥근바닥 플라스크 반응기에 [중간체 2-g] (20 g, 58 mmol>, 디클로로메탄 40 ml을 넣고 상온 교반하였다. 브롬 (5.8 ml, 116 mmol)을 디클로로메탄 10 ml에 희석하여 적가하였고, 8 시간 상온 교반하였다. 반응완료 후 반응용기에 아세톤 20 ml을 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 여과 후 아세톤으로 씻어주었다. 고체는 모노클로로벤젠으로 재결정하여 [중간체 2-h] (15.8 g, 55%)를 얻었다.
합성예 2-(9): [화학식 231]의 합성
[화학식 231]
100 ml 둥근바닥 플라스크 반응기에 [중간체 2-h] (4.0 g, 0.006 mol), 다이-p-톨릴아민 (3.2 g, 0.016 mol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.08 g, 0.4 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 (3.2 g, 0.032 mol), 트리터셔리부틸포스핀 (0.08 g, 0.4 mmol), 톨루엔 50 ml을 넣고 2시간 환류 교반하였다. 반응완료 후 상온 냉각 하였다. 반응 용액은 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 유기층은 분리하여 마그네슘설페이트로 무수처리 후 감압 농축하였다. 물질은 컬럼 크로마토그래피로 분리정제 후 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 [화학식 231] (2.1 g, 41%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 888.37 [M+]
호스트 물질의 합성
합성예 3: 화합물 2의 합성
합성예 3-(1): [화합물 2]의 합성
[화합물 2]
250 mL 둥근바닥 플라스크 반응기에 3-브로모디벤조퓨란 (9.1 g, 33.7 mmol), 10-페닐(d5)-안트라센-9-보론산 (11.2 g, 37 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.8 g, 0.7 mmol), 포타슘카보네이트 (9.3 g, 68 mmol)을 넣고 톨루엔 50 mL, 에탄올 50 mL, 물 30 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 90 ℃로 승온시키고 밤새 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 메탄올 50 ml을 넣어 상온 교반하였다. 생성된 고체는 여과 후 메탄올로 씻어주었다. 고체는 톨루엔과 아세톤으로 재결정하여 [화합물 2] (9.6 g, 67%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 425.18 [M+]
합성예 4: 화합물 8의 합성
합성예 4-(1): [중간체 4-a]의 합성
[중간체 4-a]
상기 합성예 3-(1)에서 10-페닐(d5)-안트라센-9-보론산 대신 9-안트라센보론산을 사용하고, 3-브로모디벤조퓨란 대신 1-(4-브로모페닐)나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 이용하여 [중간체 4-a] (수율 75%)를 얻었다.
합성예 4-(2): [중간체 4-b]의 합성
[중간체 4-b]
250 ml 둥근바닥 플라스크에 [중간체 4-a] (16.4 g, 43 mmol)를 넣고 N,N-다이메틸포름아마이드 (110 ml)을 넣어 녹였다. N-브로모석신이미드 (8.5 g, 48 mmol)을 천천히 넣고 상온에서 교반하였다. 얇은막 크로마토그래피로 반응 종결 확인 후 반응 용액에 H2O 100 ml을 천천히 넣고 교반하였다. 1 시간 정도 교반 후 생성된 고체는 여과하였다. H2O로 충분히 씻어준 후 톨루엔에 녹여 실리카겔에 여과하여 받은 여액은 감압농축 후 노말헥산으로 재결정하여 [중간체 4-b] (16.4 g, 83%)를 얻었다.
합성예 4-(3): [화합물 8]의 합성
상기 합성예 3-(1)에서 10-페닐(d5)-안트라센-9-보론산 대신 3-디벤조퓨란보론산을 사용하고, 3-브로모디벤조퓨란 대신 [중간체 4-b]를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 이용하여 [화합물 8] (수율 62%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 546.20 [M+]
캡핑층 물질의 합성
합성예 5: 화합물 119의 합성
합성예 5-(1): [화합물 119]의 합성
질소 치환한 반응 용기에 4,4”-디아이오도-p-터페닐 14.0 g, {4-(벤조옥사졸-2-일)페닐}페닐아민 18.3 g, 탄산칼륨 13.2 g, 구리분말 0.3 g, 아황산수소나트륨 0.9 g, 3,5-디터셔리뷰틸살리실산 0.7 g, 도데실벤젠 30 mL를 더하여 가열하고, 210 ℃로 44 시간 교반했다. 실온까지 냉각하고, 톨루엔 50 mL를 더해 여과하였다. 여과물에 1,2-디클로로벤젠 230 mL을 넣고 가열하여 핫필터를 하였다. 여액을 농축한 후 생성된 결정을 1,2-디클로벤젠으로 여과하여 황색 고체인 [화합물 119] (10.9 g, 47%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 800.32 [M+]
합성예 6: 화합물 120의 합성
합성예 6-(1): [화합물 120]의 합성
상기 합성예 5-(1)에서 4,4”-디아이오도-p-터페닐 대신 4,4’-디아이오도바이페닐 을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 이용하여 [화합물 120] (수율 54%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 724.28 [M+]
캡핑층 굴절률 측정
본 발명의 화합물을 이용하여 실리콘 기판 위에 막 두께 80 nm의 증착막을 제작하여 분광 측정 장치 (Fillmetrics사 F10-RT-UV)를 이용하여 633 nm에서의 굴절률을 측정하였다.
비교를 위해 하기 [Alq3] 및 [CPL1]에 대해서도 측정하였다.
| 굴절률 | |
| 화합물 119 | 1.89 |
| 화합물 120 | 1.93 |
| Alq3 | 1.70 |
| CPL1 | 1.80 |
실시예
1 ~
8: 유기발광소자의
제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mmㅧ2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1ㅧ10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 2-TNATA (4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) (700 Å), α-NPD (600 Å) 순으로 성막한 후, 발광층의 호스트와 도판트로서 하기 표 2에 기재된 화합물을 중량비 (97:5)으로 혼합하여 성막 (200 Å)한 다음, 전자 수송층으로 [화학식 E-1]을 (300 Å), 전자 주입층으로 Liq (10 Å)를, MgAg (120 Å)의 순서로 성막하고 마지막으로 캡핑층을 600 Å 두께로 성막하여 유기발광소자를 제조하였다. 상기 유기발광소자의 발광특성은 10 mA/cm2에서 측정하였다.
[α-NPD] [화학식 E-1]
비교예 1 내지 4
상기 실시예 1 내지 8에서 사용된 캡핑층으로서 Alq3 를 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광 소자의 발광 특성은 10 mA/cm2 에서 측정하였다. 상기 [Alq3]의 구조는 다음과 같다.
[Alq3]
비교예 5 내지 6
상기 실시예 1 내지 8에서 사용된 캡핑층으로서 CPL1 을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광 소자의 발광 특성은 10 mA/cm2 에서 측정하였다. 상기 [CPL1]의 구조는 다음과 같다.
[CPL1]
| 호스트 | 도판트 | 캡핑층 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
EQE(%) | |
| 실시예1 | 화합물2 | 화학식127 | 화합물119 | 3.80 | 7.23 | 17.13 |
| 실시예2 | 화합물2 | 화학식231 | 화합물119 | 3.78 | 7.56 | 18.09 |
| 실시예3 | 화합물8 | 화학식127 | 화합물119 | 3.81 | 7.53 | 18.04 |
| 실시예4 | 화합물8 | 화학식231 | 화합물119 | 3.78 | 7.51 | 18.02 |
| 실시예5 | 화합물2 | 화학식127 | 화합물120 | 3.81 | 7.27 | 17.19 |
| 실시예6 | 화합물2 | 화학식231 | 화합물120 | 3.79 | 7.40 | 17.17 |
| 실시예7 | 화합물8 | 화학식127 | 화합물120 | 3.79 | 7.44 | 17.24 |
| 실시예8 | 화합물8 | 화학식231 | 화합물120 | 3.81 | 7.48 | 17.98 |
| 비교예1 | 화합물2 | 화학식127 | Alq3 | 3.81 | 6.92 | 15.98 |
| 비교예2 | 화합물2 | 화학식231 | Alq3 | 3.82 | 7.16 | 16.77 |
| 비교예3 | 화합물8 | 화학식127 | Alq3 | 3.88 | 7.08 | 16.02 |
| 비교예4 | 화합물8 | 화학식231 | Alq3 | 3.87 | 7.19 | 16.71 |
| 비교예5 | 화합물2 | 화학식231 | CPL1 | 3.77 | 7.09 | 16.81 |
| 비교예6 | 화합물2 | 화학식127 | CPL1 | 3.78 | 7.18 | 16.72 |
상기 표 2 에서 보는 바와 같이 본 발명에 의한 유기발광소자는 비교예 1 내지 비교예 6의 종래기술에 의한 캡핑층을 사용한 유기발광소자보다 발광효율(lm/W)이 우수한 효과를 보여주고 있어 유기발광소자로서 응용가능성이 높은 것을 알 수 있다.
Claims (22)
- 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 발광층; 및
상기 제1전극 및 제2전극의 일면들 중 상기 발광층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 캡핑층을 포함하는 유기발광소자로서,
상기 발광층이 하기 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물 중 적어도 하나를 포함하며, 또한 하기 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하고,
상기 캡핑층이 하기 [화학식 D]로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자.
[화학식 B]
상기 [화학식 B]에서,
A1, A2, E 및 F는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리이고;
상기 A1의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A2의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R1 및 R2에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L1 내지 L12는 각각 단일 결합이며;
상기 M은 O, S 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R1 내지 R2, Ar1 내지 Ar8은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치 환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치 환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 R1 및 R2는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며,
상기 x는 1 이고, y 및 z는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수이며,
상기 화학식 B에서 상기 A1 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q2의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A2 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 C]
상기 [화학식 C]에서,
Ar21 은 아래 [구조식 C-1] 로 표시되는 치환기이며,
[구조식 C-1]
상기 구조식 C-1내의 R51 내지 R55은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 중에서 선택되 는 어느하나이고,
상기 구조식 C-1에서의 '-*'는 화학식 C내 안트라세닐기와 결합되는 단일결합이고,
R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
n은 0 내지 4의 정수이되, 상기 n이 2 이상인 경우에 각각의 R14는 동일하거나 상이하며,
X는 산소원자이다.
[화학식 D]
상기 [화학식 D]에서,
치환기 R21 내지 R23은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기 중에서 선택되는 어느하나이고,
연결기 L31 내지 L34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
Ar31 내지 Ar34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 n은 1 이고,
m1 내지 m3는 0 내지 4의 정수이고, 이들이 각각 2이상인 경우에 각각의 R21, R22, 또는 R23는 서로 동일하거나 상이하며,
상기 치환기 R21 내지 R23이 결합되지 않은 방향족고리의 탄소원자는 수소 또는 중수소와 결합하며,
상기 Ar31 내지 Ar32 중 하나는 상기 [구조식 A]로 표시되는 치환기이고,
또한, 상기 Ar33 내지 Ar34 중 하나는 상기 [구조식 A]로 표시되는 치환기이며,
[구조식 A]
상기 [구조식 A]에서,
상기 R31 내지 R34는 서로 동 일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치 환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
Y는 탄소원자를 나타내고,
Z는 산소원자 또는 황원자를 나타내고,
Ar35 는 존재하지 않으며,
Ar36은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이며,
Ar37은 존재하지 않으며,
단, R31 내지 R34, Ar36 중 하나는 [화학식 D]에서의 연결기 L31 내지 L34중의 하나와 연결되는 단일결합이고,
여기서, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 D]에서의 ‘치환 또는 비치환된’에서의‘치환’은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24 의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다. - 제 1 항에 있어서,
상기 유기발광소자의 발광층은 호스트와 도판트를 포함하여 이루어지고,
상기 [화학식 B]로 표시되는 아민 화합물은 도판트로서 사용되며, 상기 [화학식 C]로 표시되는 화합물은 호스트로서 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 삭제
- 제 1 항에 있어서,
상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 [구조식 10] 내지 [구조식 21] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
[구조식 10] [구조식 11] [구조식 12]
[구조식 13] [구조식 14] [구조식 15]
[구조식 16] [구조식 17] [구조식 18]
[구조식 19] [구조식 20] [구조식 21]
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 "-*"는 상기 치환기 R1 및 R2와 연결된 탄소를 포함하는 5원환을 형성하거나, 또는 상기 구조식 Q1 및 Q2에서의 M을 포함하는 5원환을 형성하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]의 방향족 탄화수소 고리가 A1고리 또는 A2고리에 해당하면서 구조식 Q1 또는 구조식 Q2와 결합하는 경우에는 이들중 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q1의 *와 결합하거나 또는 구조식 Q2의 *와 결합하여 축합고리를 형성하며;
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 상기 R은 제1항에서 정의한 R1 및 R2과 동일하고, m은 1 내지 8의 정수이며, m이 2이상인 경우 또는 R이 2이상인 경우에는 각각의 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 아민화합물은 하기 <화학식 25> 내지 <화학식 32>, <화학식 85>, <화학식 97>, <화학식 98>, <화학식 102>, <화학식 142> 내지 <화학식 149>, <화학식 164>, <화학식 165>, <화학식 197> 내지 <화학식 201>, <화학식 210>, <화학식 222> 내지 <화학식 224>, <화학식 229>, <화학식 231>, <화학식 239> 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
<화학식 25 > <화학식 26 > <화학식 27>
<화학식 28 > <화학식 29 > <화학식 30>
<화학식 31 > <화학식 32 >
<화학식 85 >
<화학식 97 > <화학식 98 >
<화학식 102>
<화학식 142 > <화학식 143 > <화학식 144>
<화학식 145 > <화학식 146 > <화학식 147>
<화학식 148 > <화학식 149 >
<화학식 164 > <화학식 165>
<화학식 197 > <화학식 198>
<화학식 199 > <화학식 200 > <화학식 201>
<화학식 210>
<화학식 222>
<화학식 223 > <화학식 224 >
<화학식 229 > <화학식 231>
<화학식 239 >
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 C로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 <화합물 1>, <화합물 2>, <화합물 4>, <화합물 5>, <화합물 7>, <화합물 8>, <화합물 16>, <화합물 17>, <화합물 25>, <화합물 27>로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
<화합물 1> <화합물 2>
<화합물 4> <화합물 5>
<화합물 7> <화합물 8>
<화합물 16> <화합물 17>
<화합물 25> <화합물 27> - 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 D내의 'L31-Ar31', 'L32-Ar32', 'L33-Ar33' 및 'L34-Ar34' 중 적어도 하나는 [구조식 A] 치환기를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 [구조식 A] 치환기를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 [화학식 D]로 표시되는 화합물은 하기 <화합물 119>, <화합물 123>, <화합물 133>, <화합물 138>으로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
<화합물 119> <화합물 123>
<화합물 133> <화합물 138> - 제1항에 있어서,
상기 캡핑층의 두께가 300 내지 1200 Å의 범위이며, 캡핑층의 굴절률이 가시광선 영역(400 내지 750 nm)의 파장에서 1.85 이상인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 유기 발광소자는 발광층이외에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 선택되는 적어도 하나의 층을 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제 19 항에 있어서,
상기 각각의 층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1전극은 양극이고, 제2전극은 음극이며,
상기 캡핑층은 음극의 일면에 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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-
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Patent Citations (1)
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