KR20170075645A - 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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KR20170075645A
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김정선
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00082

상기 유기화합물은 정공전달물질, 전자전달물질, 또는 발광층의 호스트 물질로서 유기전계발광소자에 적용될 수 있으며, 이 경우 유기전계발광소자의 발광효율, 안정성 및 소자 수명을 향상시킬 수 있다.

Description

신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{New organic compounds and organic electroluminescent device comprising the same}
본 발명은 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 정공 및 전자를 이용하여 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기전계발광소자의 예로는 유기 트랜지스터, 유기 태양전지, 유기 감광체(OPC), 유기전계발광소자 등이 있으며, 이들 모두는 소자의 구동을 위해 발광재료, 전자 주입 또는 수송재료, 정공 주입 또는 수송재료가 필요하다.
유기전계발광소자에서 발광재료는 소자 발광의 효율과 수명 등의 성능을 결정하는 가장 중요한 물질이다. 이러한 발광재료에 요구되는 몇 가지 특성이 있는데, 고체 상태에서 형광 양자 수율이 커야하고, 전자와 정공의 이동도가 높아야 하며, 진공 증착 시에는 쉽게 분해되지 않아야 하고, 균일한 박막을 형성해야하고, 안정해야 한다.
유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광재료와 정공주입재료, 정공수송재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등으로 나뉠 수 있다. 발광재료로 하나의 물질만 사용하는 경우 분자의 상호작용에 의해 최대 발광파장이 장파장으로 이동여 색순도가 떨어지거나, 발광 감쇄효과로 효율이 감소되는 문제가 생길수 있으므로, 색순도와 발광 효율을 증가시키기 위해 발광재료는 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역간극이 적은 도판트를 발광층에 소량 혼합하게되면, 발광층에서 생성된 엑시톤이 도판트로 이동되어 높은 효율의 빛을 내게되고, 이 때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하게된다. 즉 사용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 발광을 얻을 수 있다.
현재까지 정공수송물질, 정공주입물질, 전자수송물질 등으로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광물질로는 안트라센 유도체, 카바졸 유도체 들이 사용되고 있다. 특히, 발광물질 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속착체 화합물은 청색, 녹색, 적색 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, CBP는 인광호스트 재료로 사용되고 있다. 이외에도 대한민국 공개특허 제2010-0108924호에는 아자카르바졸 유도체를 호스트 재료로 사용하는 유기전계발광소자가 개시되어 있다.
그러나, 종래의 발광물질들은 발광 특성이 양호하나, 유지전이온도가 낮아 열적 안정성이 좋지 않기 때문에 유기전계발광소자의 수명 측면에서 만졸할 만한 수준이 되지 못하는 실정이다. 따라서 우수한 성능을 가지는 발광물질의 개발이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 제2010-0108924호
본 발명은, 정공수송물질, 전자수송물질, 또는 발광층의 호스트 물질로 유기전계발광소자에 적용할 수 있으며, 이 경우 유기전계발광소자의 발광효율, 안정성, 및 소자 수명을 향상시킬 수 있는 신규한 유기화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 유기화합물을 이용한 유기전계발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, Ar11은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이고, Ar12는 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물이고, Ar13는 수소기, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, L11 내지 L13은 각각 독립적으로 단일결합, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 헤테로시클로알킬렌기, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서, R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소기, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, n21 내지 n23은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, n24는 0 내지 3의 정수이다.
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3에서, R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소기, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, n31은 0 내지 4의 정수이고, n32는 0 내지 3의 정수이다.
[화학식 4]
Figure pat00004
상기 화학식 4에서, R41 내지 R43은 각각 독립적으로 수소기, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, n41 및 n42는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
구체적으로, Ar13, R21 내지 R24, R31, R32, 및 R41 내지 R43은 각각 독립적으로 수소기, 플루오로기, 클로로기, Si(CH)3, 니트릴기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 퍼플루오로메틸기, 시클로헥실기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헵틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 플루오레닐기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디페닐아미노기,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이며, 여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 유기화합물은 하기 화학식 101 내지 화학식 115로 표시되는 화합물들로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[화학식 101] [화학식 102]
Figure pat00009
Figure pat00010
[화학식 103] [화학식 104]
Figure pat00011
Figure pat00012
[화학식 105] [화학식 106]
Figure pat00013
Figure pat00014
[화학식 107] [화학식 108]
Figure pat00015
Figure pat00016
[화학식 109] [화학식 110]
Figure pat00017
Figure pat00018
[화학식 111] [화학식 112]
Figure pat00019
Figure pat00020
[화학식 113] [화학식 114]
Figure pat00021
Figure pat00022
[화학식 115]
Figure pat00023
상기 유기화합물은 유기전계발광소자용 재료 중 정공수송물질, 전자수송물질, 발광층의 호스트 물질 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 물질로 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 서로 마주보도록 배치되는 음극과 양극, 그리고 상기 음극과 양극 사이에 배치되며, 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층을 포함하며, 상기 유기 박막층 중 적어도 1층 이상이 상기 유기화합물을 포함하는 것인 유기전계발광소자를 제공한다.
상기 유기화합물은 정공수송물질, 전자수송물질, 발광층의 호스트 물질 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 물질로 사용될 수 있다.
상기 유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 적층된 구조를 가질 수 있다.
본 발명에 따른 유기화합물은, 정공수송물질, 전자수송물질, 또는 발광층의 호스트 물질로 유기 발광소자에 적용할 경우 유기전계발광소자의 발광효율, 안정성, 및 소자 수명을 향상시킨다.
또한, 본 발명의 유기화합물을 사용하여 제조되는 유기전계발광소자는 고효율 및 장수명 특성을 갖는다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고, 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예를 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태로 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 명세서에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 발명의 명세서에서, '포함하다' 또는 '가지다' 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 사용한 용어 '이들의 조합'이란 특별한 언급이 없는 한, 둘 이상의 치환기가 단일 결합 또는 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 연결되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, 화학식에 표시된 '*' 표시는 이 화합물이 다른 화합물에 치환되는 부분을 나타낸다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 알킬기란 1차 알킬기, 2차 알킬기, 및 3차 알킬기를 포함한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 할로겐기란 플루오로기, 클로로기, 브로모기 또는 요오도기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 모든 화합물 또는 치환기는 치환되거나 비치환된 것일 수 있다. 여기서, 치환된이란 수소가 할로겐기, 하이드록시기, 카르복시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 티오기, 메틸티오기, 알콕시기, 나이트릴기, 알데하이드기, 에폭시기, 에테르기, 에스테르기, 카르보닐기, 아세탈기, 케톤기, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알릴기, 벤질기, 아릴기, 헤테로아릴기, 이들의 유도체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나로 대체된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 알킬기는 직쇄 또는 분쇄의 탄소수 1 내지 10인 알킬기, 알콕시기는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 32인 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기는 탄소수 2 내지 32인 헤테로시클로알킬기, 아릴기는 탄소수 6 내지 30인 아릴기, 헤테로아릴기는 탄소수 2 내지 30인 헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 알킬렌(alkylene)은 알칸(alkane)에서 수소 원자 두 개를 뺀 2가의 원자단이며, 일반식 -CnH2n-으로 표시될 수 있다. 상기 알칸은 직쇄상 알칸, 분지상 알칸을 포함하며, 1차 알칸, 2차 알칸 및 3차 알칸을 포함한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 시클로알킬렌은 시클로알칸(alkane)에서 수소 원자 두 개를 뺀 2가의 원자단이다. 상기 시클로알칸은 일환식, 이환식, 삼환식 및 사환식을 포함한다. 또한, 아다만틸기, 노보닐기를 포함하는 다환식 시클로알킬기를 포함한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 아릴렌(arylene)은 방향족 탄화수소에서 수소 원자 두 개를 뺀 2가 원자단을 의미하며, 상기 방향족 탄화수소는 1개 이상의 벤젠고리를 포함하는 탄소수 6 내지 30의 일환식 또는 다환식 화합물 및 이의 유도체를 의미하며, 예를 들면 벤젠고리, 벤젠고리에 알킬 곁사슬이 붙은 톨루엔 또는 자일렌 등, 2개 이상의 벤젠고리가 단일결합으로 결합한 바이페닐 등, 벤젠고리가 시클로알킬기 또는 헤테로시클로알킬기와 축합한 플루오렌, 크산렌 또는 안트라퀴논 등, 2개 이상의 벤젠고리가 축합한 나프탈렌 또는 안트라센 등일 수 있다.
또한, 상기 방향족 탄화수소는 헤테로원자를 방향족 고리 내에 포함하는 헤테로아릴렌도 포함하며, 헤테로원자로 질소 원자를 포함하는 피리딘, 피롤 또는 카바졸 등, 헤테로 원자로 산소 원자를 포함하는 퓨란 또는 디벤조퓨란 등, 또는 디벤조티오펜, 디페닐아민 등일 수 있다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 접두어 헤테로는 -N-, -O-, -S- 및 -P-로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자가 탄소 원자를 치환하고 있는 것을 의미한다. 예를 들어, 헤테로시클로알킬기는 시클로알킬기의 탄소원자 중에서 1 내지 3개의 탄소 원자를 상기 헤테로 원자가 치환하고 있는 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00024
상기 화학식 1에서, Ar11은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이고, Ar12는 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물이다. 상기 Ar11 및 Ar12에 대한 구체적인 설명은 후술한다.
상기 Ar13는 수소기, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
구체적으로, 상기 Ar13은 수소기, 플루오로기, 클로로기, Si(CH)3, 니트릴기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 퍼플루오로메틸기, 시클로헥실기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헵틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 플루오레닐기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디페닐아미노기,
Figure pat00025
,
Figure pat00026
,
Figure pat00027
,
Figure pat00028
및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이며, 여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 L11 내지 L13은 각각 독립적으로 단일결합, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 헤테로시클로알킬렌기, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다. 구체적으로, 상기 L11 내지 L13은 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌기 또는 나프탈렌기일 수 있다.
상기 화학식 1에서, 상기 Ar11은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이다.
[화학식 2]
Figure pat00029
상기 화학식 2에서, R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소기, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
구체적으로, 상기 R21 내지 R24는 수소기, 플루오로기, 클로로기, Si(CH)3, 니트릴기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 퍼플루오로메틸기, 시클로헥실기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헵틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 플루오레닐기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디페닐아미노기,
Figure pat00030
,
Figure pat00031
,
Figure pat00032
,
Figure pat00033
및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이며, 여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 화학식 2에서, n21 내지 n23은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, n24는 0 내지 3의 정수일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00034
상기 화학식 3에서, R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소기, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다. 상기 R31 및 R32의 구체적인 예시는 상기 R21 내지 R24에서와 동일하므로, 반복적인 설명은 생략한다.
상기 화학식 3에서, n31은 0 내지 4의 정수이고, n32는 0 내지 3의 정수일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00035
상기 화학식 4에서, R41 내지 R43은 각각 독립적으로 수소기, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다. 상기 R41 내지 R43의 구체적인 예시는 상기 R21 내지 R24에서와 동일하므로, 반복적인 설명은 생략한다.
상기 화학식 4에서, n41 및 n42는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수일 수 있다.
상기 유기화합물은 대표적인 예로는 하기 화학식 101 내지 화학식 115로 표시되는 화합물들로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나를 들 수 있다.
[화학식 101] [화학식 102]
Figure pat00036
Figure pat00037
[화학식 103] [화학식 104]
Figure pat00038
Figure pat00039
[화학식 105] [화학식 106]
Figure pat00040
Figure pat00041
[화학식 107] [화학식 108]
Figure pat00042
Figure pat00043
[화학식 109] [화학식 110]
Figure pat00044
Figure pat00045
[화학식 111] [화학식 112]
Figure pat00046
Figure pat00047
[화학식 113] [화학식 114]
Figure pat00048
Figure pat00049
[화학식 115]
Figure pat00050
상기 유기화합물은 유기전계발광소자용 재료 중 정공수송물질, 전자수송물질, 발광층의 호스트 물질 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 물질로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 서로 마주보도록 배치되는 음극과 양극, 그리고 상기 음극과 양극 사이에 배치되며, 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층을 포함한다.
보다 구체적으로, 상기 유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다.
이때, 상기 유기전계발광소자는 상기 유기 박막층 중 적어도 1층 이상이 상기 본 발명의 일 실시예에 따른 유기화합물을 포함한다. 상기 유기화합물은 상기 유기 박막층 중에서 정공수송물질, 전자수송물질, 발광층의 호스트 물질 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 물질로 사용될 수 있다.
이하에서, 상기 유기전계발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자를 한정하는 것은 아니다.
상기 유기전계발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL) 및/또는 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 또는 정공차단층(HBL)을 추가로 포함할 수 있다.
상기 유기전계발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송물질로는 본 발명의 유기화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 이 밖에 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD) 등이 사용될 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 발광 호스트 물질로는 본 발명의 유기화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 이 밖에 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi(4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스파이로(Spiro)물질, 스파이로-DPVBi(스파이로-4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO(2-(2-벤조옥사졸릴)-페놀 리튬염), 비스(바이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 사용될 수 있다.
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트(dopant)의 경우 형광 도펀트로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도펀트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등을 사용할 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자수송물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송물질로는 본 발명의 유기화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 이 밖에 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등이 사용될 수 있다.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다.
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.
마지막으로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기전계발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기 전계발광소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조하여도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/정공차단층/발광층/정공수송층/정공주입층/양극의 순서로 제조하여도 무방하다.
이하에서, 본 발명의 화합물들의 합성방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
[ 합성예 : 유기화합물의 합성]
<본 발명 화합물>
[반응식 1]
Figure pat00051
단계 1: 중간체 생성물 (2)의 합성
2-브로모스파이로바이플로렌 75 g(189 mmol), 피나콜다이보란 72 g(285 mmol), 포타슘아세테이트 37 g(379 mmol), Pd(dppf)Cl2 7 g(9 mmmol)을 1,4-다이옥산 1000 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반하였다. 에틸아세테이트와 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터하였다. 유기 용액을 제거하고 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (2) 70 g(수율: 83 %)을 얻었다.
분자식: C31H27BO2
HRMS (70 eV, EI+): m/z 계산값(537.46), 측정값(442.37)　
NMR(300MHz): t(7.70~7.69, 4), d(7.35, 2), m(7.18, 2), m(7.08~7.03, 4), m(6.86~6.85, 3), s(1.20, 12)
단계 2: 중간체 생성물 (3)의 합성
중간체 생성물 (2) 70 g(158 mmol), 1-페닐-3,5-트리아진 36 g(158 mmol), 포타슘카보네이트 44 g(316 mmol), 테트라키스팔라듐 9 g(8 mmmol)을 테트라하이드로퓨란 800 ml, 증류수 100 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 농축하였다. 농축된 유기 용액을 헥산 : 디클로로메탄 = 3 : 1으로 컬럼 하여 중간체 생성물 (3) 40 g(수율 : 50 %)을 얻었다.
분자식: C34H20ClN3
HRMS (70 eV, EI+): m/z 계산값(537.46), 측정값(506.01)　
NMR(300MHz): d(8.16, 2), d(7.89, 1), m(7.70~7.69, 4), d(7.58, 1), m(7.35~7.07, 12)
단계 3: 최종 생성물 (5)의 합성
중간체 생성물 (3) 20 g(40 mmol), a-카볼린(4) 10 g(59 mmol), 쿠퍼아이오다이드 9 g(47 mmol), 포타슘포스페이트 24 g(119 mmmol), 에틸렌다이아민 5 ml(79 mmol)을 쟈일렌 700 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응액을 실온으로 식힌 후 증류수 첨가하여 실온으로 6시간 교반하였다. 반응액을 감압 중류 후 제결정하여 최종 생성물 12 g(수율: 48 %)을 얻었다.
분자식: C45H27N5
HRMS (70 eV, EI+): m/z 계산값(894.13), 측정값(637.75)
NMR(300MHz): m(8.35~8.31, 2), m(8.19~8.16, 3), d(7.89, 1), m(7.74~7.69, 5), d(7.58, 1), m(7.35~6.97, 15)
<비교화합물>
[반응식 2]
Figure pat00052
단계 1: 중간체 생성물 (2)의 합성
2-브로모스파이로바이플로렌 75 g(189 mmol), 피나콜다이보란 72 g(285 mmol), 포타슘아세테이트 37 g(379 mmol), Pd(dppf)Cl2 7 g(9 mmmol)을 1,4-다이옥산 1000 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반하였다. 에틸아세테이트와 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터하였다. 유기 용액을 제거하고 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (2) 70 g(수율: 83 %)을 얻었다.
분자식: C31H27BO2
HRMS (70 eV, EI+): m/z 계산값(537.46), (442.37)　
NMR(300MHz) : t(7.70~7.69, 4), d(7.35, 2), m(7.18, 2), m(7.08~7.03, 4), m(6.86~6.85, 3), s(1.20, 12)
단계 2: 중간체 생성물 (3)의 합성
중간체 생성물 (2) 70 g(158 mmol), 1-페닐-3,5-트리아진 36 g(158 mmol), 포타슘카보네이트 44 g(316 mmol), 테트라키스팔라듐 9 g(8 mmmol)을 테트라하이드로퓨란 800 ml, 증류수 100 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 농축하였다. 농축된 유기 용액을 헥산 : 디클로로메탄 = 3 : 1으로 컬럼 하여 중간체 생성물 (3) 40 g(수율 : 50 %)을 얻었다.
분자식: C34H20ClN3
HRMS (70 eV, EI+): m/z 계산값(537.46), 측정값(506.01)　
NMR(300MHz): d(8.16, 2), d(7.89, 1), m(7.70~7.69, 4), d(7.58, 1), m(7.35~7.07, 12)
단계 3: 최종 생성물 (5)의 합성
중간체 생성물 (3) 20 g(40 mmol), 카바졸 10 g(59 mmol), 쿠퍼아이오다이드 9 g(47 mmol), 포타슘포스페이트 24 g(119 mmmol), 에틸렌다이아민 5 ml(79 mmol)을 쟈일렌 700 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응액을 실온으로 식힌 후 증류수 첨가하여 실온으로 6 시간 교반하였다. 반응액을 감압 중류 후 제결정하여 최종 생성물 15 g(수율: 60 %)을 얻었다.
분자식: C46H28N4
HRMS (70 eV, EI+): m/z 계산값(894.13), 측정값(636.76)
NMR(300MHz): d(8.35, 1), d(8.16, 2), d(7.99, 1), d(7.89, 1), m(7.74~7.69, 5), d(7.58, 1), m(7.38~6.96, 17)
[ 제조예 : 유기발광소자의 제조]
< 비교예 1>
상기 합성예에서 합성한 하기 화학식 a로 표시되는 비교화합물(화합물 a)을 발광층의 호스트 물질로 사용하고, 하기 화학식 b로 표시되는 화합물 b를 인광 녹색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4',4"-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입물질로 사용하고, α-NPD(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)을 정공수송물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/화합물 a + 화합물b(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/ Al(100nm).
애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2 (1000Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TANATA를 진공 증착하여 80nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 a 및 화합물 b(5% 도핑)를 진공 증착하여 30nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 30nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 1nm(전자주입층)과 Al 100nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여 유기발광소자를 제조하였다.
[화학식 a] [화학식 b]
Figure pat00053
Figure pat00054
< 실시예 1>
상기 비교예 1에서 발광층의 호스트 물질로 상기 화합물 a를 대신하여 상기 합성예에서 합성한 하기 화학식 101로 표시되는 화합물 101을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제조하였다.
[화학식 101]
Figure pat00055
< 실시예 2>
상기 비교예 1에서 발광층의 호스트 물질로 상기 화합물 a를 대신하여 하기 화학식 103으로 표시되는 화합물 103을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제조하였다.
[화학식 103]
Figure pat00056
< 실시예 3>
상기 비교예 1에서 발광층의 호스트 물질로 상기 화합물 a를 대신하여 하기 화학식 104로 표시되는 화합물 104를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제조하였다.
[화학식 104]
Figure pat00057
< 실시예 4>
상기 비교예 1에서 발광층의 호스트 물질로 상기 화합물 a를 대신하여 하기 화학식 106으로 표시되는 화합물 106을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제조하였다.
[화학식 106]
Figure pat00058
[ 시험예 1: 유기화합물의 발광 특성 평가]
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 유기전계발광소자에 대하여, Keithley sourcemeter "2400", KONIKA MINOLTA "CS-2000"을 이용하여 10mA/cm2을 기준으로 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 상기 샘플들은 469~526nm 범위에서 녹색 발광피크값을 보여주었다.
호스트
화합물		 도판트
화합물		 휘도
[cd/m2]		 효율
[cd/A]		 발광피크
[nm]
실시예 1 화합물 101 화학식 b 6033 60.3 516
실시예 2 화합물 103 화학식 b 5871 59.5 509
실시예 3 화합물 104 화학식 b 5942 57.6 512
실시예 4 화합물 106 화학식 b 6100 60.8 513
비교예 1 화합물 a 화학식 b 5319 53.2 516
상기 표 1를 참고하면, 본 발명의 유기화합물은 향상된 발광 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
[ 시험예 2: 유기화합물의 수명 특성 평가]
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 유기전계발광소자에 대하여, ENC technology사의 LTS-1004AC 수명측정장치를 이용하여 700 nit를 기준으로 수명이 97%에 도달하는 시간을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
호스트
화합물		 도판트
화합물		 수명
Time[Hours]
실시예 1 화합물 101 화학식 b 51
실시예 2 화합물 103 화학식 b 48
실시예 3 화합물 104 화학식 b 44
실시예 4 화합물 106 화학식 b 43
비교예 1 화합물 a 화학식 b 30
상기 표 2를 참고하면, 본 발명의 유기화합물은 향상된 수명 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00059

    상기 화학식 1에서,
    Ar11은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이고,
    Ar12는 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물이고,
    Ar13는 수소기, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고,
    L11 내지 L13은 각각 독립적으로 단일결합, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 헤테로시클로알킬렌기, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이며,
    [화학식 2]
    Figure pat00060

    상기 화학식 2에서,
    R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소기, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고,
    n21 내지 n23은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
    n24는 0 내지 3의 정수이며.
    [화학식 3]
    Figure pat00061

    상기 화학식 3에서,
    R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소기, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고,
    n31은 0 내지 4의 정수이고,
    n32는 0 내지 3의 정수이며,
    [화학식 4]
    Figure pat00062

    상기 화학식 4에서,
    R41 내지 R43은 각각 독립적으로 수소기, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고,
    n41 및 n42는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    Ar13, R21 내지 R24, R31, R32, 및 R41 내지 R43은 각각 독립적으로 수소기, 플루오로기, 클로로기, Si(CH)3, 니트릴기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 퍼플루오로메틸기, 시클로헥실기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헵틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 플루오레닐기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디페닐아미노기,
    Figure pat00063
    ,
    Figure pat00064
    ,
    Figure pat00065
    ,
    Figure pat00066
    및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이며, 여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기화합물은 하기 화학식 101 내지 화학식 115로 표시되는 화합물들로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기화합물:
    [화학식 101] [화학식 102]
    Figure pat00067
    Figure pat00068

    [화학식 103] [화학식 104]
    Figure pat00069
    Figure pat00070

    [화학식 105] [화학식 106]
    Figure pat00071
    Figure pat00072

    [화학식 107] [화학식 108]
    Figure pat00073
    Figure pat00074

    [화학식 109] [화학식 110]
    Figure pat00075
    Figure pat00076

    [화학식 111] [화학식 112]
    Figure pat00077
    Figure pat00078

    [화학식 113] [화학식 114]
    Figure pat00079
    Figure pat00080

    [화학식 115]
    Figure pat00081
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기화합물은 유기전계발광소자용 재료 중 정공수송물질, 전자수송물질, 발광층의 호스트 물질 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 물질로 사용되는 것인 유기화합물.
  5. 서로 마주보도록 배치되는 음극과 양극, 그리고
    상기 음극과 양극 사이에 배치되며, 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층을 포함하며,
    상기 유기 박막층 중 적어도 1층 이상이 제 1 항에 따른 유기화합물을 포함하는 것인 유기전계발광소자.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 유기화합물은 정공수송물질, 전자수송물질, 발광층의 호스트 물질 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 물질로 사용되는 것인 유기전계발광소자.
  7. 제 5 항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 적층된 구조를 가지는 것인 유기전계발광소자.
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