KR101512014B1 - 신규한 아릴카바졸일아크리딘계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자 - Google Patents

신규한 아릴카바졸일아크리딘계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식F로 표시되는 유기 전기발광 소자용 재료인 아릴카바졸일아크리딘계 유도체 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자를 제공한다:
[화학식F]
Figure 112013005910834-pat00223

상기 아릴카바졸일아크리딘계 유도체는 인광 녹색 호스트 물질, 형광 녹색 호스트 물질, 정공주입층 물질, 또는 정공수송층 물질로서 유기 전기발광 소자에 적용할 수 있으며, 이 경우 유기 전기발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명을 향상시킬 수 있다.

Description

신규한 아릴카바졸일아크리딘계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자{New arylcarbazolylacridine-based organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same}
본 발명은 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 인광 녹색 호스트 물질, 형광 녹색 호스트 물질, 정공주입층 물질, 또는 정공수송층 물질로서 유기 전기발광 소자에 적용할 수 있는 신규한 아릴카바졸일아크리딘계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질에 전기에너지를 가했을 때 빛이 나타나는 현상을 말한다. 즉, 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되고, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기 EL 소자에 대한 연구는 1950년대 Bernanose가 유기 색소를 함유한 고분자 박막에 높은 교류 전압을 인가하여 유기 박막으로부터 발광을 관측하였으며, 1965년 안트라센 단결정에 전류를 인가하여 일중항 여기자를 발생시켜 청색 형광을 얻었다.
유기 전기발광 소자를 효율적으로 만들기 위한 한 방법으로서 소자내의 유기물층을 단층 대신 다층 구조로 제조하는 연구가 진행되어 왔다. 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 전계 발광 소자가 제시 되었으며, 현재 사용되는 대부분의 유기 전기발광 소자는 기판, 양극, 선택적으로 양극으로부터 정공을 받아들이는 정공주입층, 선택적으로 정공을 전달하는 정공 전달층, 정공과 전자가 재 결합하여 빛을 내는 발광층, 선택적으로 전자를 전달하는 전자 전달층, 음극으로부터 전자를 받아들이는 전자주입층 및 음극으로 이루어져 있다.
이렇게 EL 소자를 다층으로 제작하는 이유는 정공과 전자의 이동속도가 상이하며, 따라서 적절한 정공주입층 및 전달층, 전자 전달층 및 전자주입층을 만들어 주면 정공과 전자가 효과적으로 전달 될 수 있으며, 소자 내 정공과 전자의 균형이 이루어져 발광 효율을 높일 수 있기 때문이다.
전자주입층에서 주입된 전자와 정공주입층에서 전달된 정공은 발광층에서 재결합하여 엑시톤을 형성하게 되며 일중항 여기 상태에서 기저 상태로 떨어지며 발광하는 것을 형광이라고 하고, 삼중항 여기 상태에서 기저 상태로 떨어지는 발광을 인광이라고 한다. 이론적으로 캐리어가 발광층에서 재결합하여 엑시톤이 발생될 때 일중항과 삼중항 여기자의 비율이 1:3의 비율로 발생되게 되며, 인광 발광을 이용할 경우 내부 양자 효율을 100%까지 높이는 것이 가능하다.
일반적으로 인광 발광 호스트 재료로는 CBP(4,4-dicarbazolybiphenyl)등의 카바졸 고리 화합물 등이 사용되며, 인광 발광 게스트 재료로는 Ir, Pt 등의 중원자가 포함된 금속 착체 화합물이 널리 사용되고 있다.
그러나 현재 사용되는 인광 발광 호스트 재료인 CBP의 경우 Tg가 110℃ 정도로 낮으며, 소자 내의 결정화가 쉽게 일어나 유기 전계 발광 소자의 수명이 150시간 정도로 매우 짧은 문제점이 있다.
본 발명은, 종래기술의 문제를 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 인광 녹색 호스트 물질, 형광 녹색 호스트 물질, 정공주입층 물질, 또는 정공수송층 물질로서 유기 전기발광 소자에 적용할 수 있고, 유기 전기발광 소자에 적용할 경우 구동전압을 낮출 수 있으며, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명을 향상시킬 수 있는 아릴카바졸일아크리딘계 유도체 및 이를 채용한 고효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 전기발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은,
하기 화학식F로 표시되는 아릴카바졸일아크리딘계 유도체를 제공한다:
[화학식F]
Figure 112013005910834-pat00001

상기 식에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기 이거나;
중수소 원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 디히드로인돌,
Figure 112013005910834-pat00002
,
Figure 112013005910834-pat00003
,
Figure 112013005910834-pat00004
,
Figure 112013005910834-pat00005
,
Figure 112013005910834-pat00006
,
Figure 112013005910834-pat00007
또는
Figure 112013005910834-pat00008
이며,
K 및 L은 각각 독립적으로 질소원자 또는 탄소원자이며, K와 L은 동일한 원자가 아니며;
A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기 이거나;
중소소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 디히드로인돌,
Figure 112013005910834-pat00009
,
Figure 112013005910834-pat00010
,
Figure 112013005910834-pat00011
,
Figure 112013005910834-pat00012
,
Figure 112013005910834-pat00013
,
Figure 112013005910834-pat00014
또는
Figure 112013005910834-pat00015
이거나;
중수소 원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 디히드로인돌,
Figure 112013005910834-pat00016
,
Figure 112013005910834-pat00017
,
Figure 112013005910834-pat00018
,
Figure 112013005910834-pat00019
,
Figure 112013005910834-pat00020
,
Figure 112013005910834-pat00021
또는
Figure 112013005910834-pat00022
로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기이며,
상기 K가 질소원자인 경우, A 및 B 중 어느 하나는 부존재이며, L이 질소원자인 경우, C 및 D 중 어느 하나는 부존재이며;
O, P, Q 및 R은 탄소원자이거나 부존재이며, 여기서 O, P, Q 및 R이 부존재인 경우, R3도 부존재하며;
상기 R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기이며;
상기 X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 탄소원자, 질소원자 또는 황원자이며;
상기 Y1, Y2, Y3, Y4는 각각 독립적으로 탄소원자, 질소원자 또는 황원자이다.
또한, 본 발명은,
음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서,
상기 유기 박막층 중 적어도 1층 이상이 본 발명의 아릴카바졸일아크리딘계 유도체를 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자를 제공한다.
또 본 발명에 따른 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 발광소자는 하기 화학식 1-31, 33-115, 117-332에 해당하는 유기발광화합물을 기초로 한다.
본 발명의 아릴카바졸일아크리딘계 유도체는 인광 녹색 호스트 물질, 형광 녹색 호스트 물질, 정공주입층 물질, 또는 정공수송층 물질로서 유기 전기발광 소자에 적용할 수 있고, 유기 전기발광 소자에 적용할 경우 구동전압을 낮출 수 있으며, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 아릴카바졸일아크리딘계 유도체를 채용한 유기 전기발광 소자는 고효율 및 장수명 특성 갖는다.
이하 본 발명을 상세히 설명하도록 한다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 구현예(態樣, aspect)(또는 실시예)들을 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 사용한 용어는 단지 특정한 구현예(태양, 態樣, aspect)(또는 실시예)를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, ~포함하다~ 또는 ~이루어진다~ 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명은 하기 화학식F로 표시되는 아릴카바졸일아크리딘계 유도체에 관한 것이다:
[화학식F]
Figure 112013005910834-pat00023

상기 식에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기 이거나;
중수소 원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 디히드로인돌,
Figure 112013005910834-pat00024
,
Figure 112013005910834-pat00025
,
Figure 112013005910834-pat00026
,
Figure 112013005910834-pat00027
,
Figure 112013005910834-pat00028
,
Figure 112013005910834-pat00029
또는
Figure 112013005910834-pat00030
이며,
K 및 L은 각각 독립적으로 질소원자 또는 탄소원자이며, K와 L은 동일한 원자가 아니며;
A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기 이거나;
중소소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 디히드로인돌,
Figure 112013005910834-pat00031
,
Figure 112013005910834-pat00032
,
Figure 112013005910834-pat00033
,
Figure 112013005910834-pat00034
,
Figure 112013005910834-pat00035
,
Figure 112013005910834-pat00036
또는
Figure 112013005910834-pat00037
이거나;
중수소 원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 디히드로인돌,
Figure 112013005910834-pat00038
,
Figure 112013005910834-pat00039
,
Figure 112013005910834-pat00040
,
Figure 112013005910834-pat00041
,
Figure 112013005910834-pat00042
,
Figure 112013005910834-pat00043
또는
Figure 112013005910834-pat00044
로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기이며,
상기 K가 질소원자인 경우, A 및 B 중 어느 하나는 부존재이며, L이 질소원자인 경우, C 및 D 중 어느 하나는 부존재이며;
O, P, Q 및 R은 탄소원자이거나 부존재이며, 여기서 O, P, Q 및 R이 부존재인 경우, R3도 부존재하며;
상기 R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기이며;
상기 X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 탄소원자, 질소원자 또는 황원자이며;
상기 Y1, Y2, Y3, Y4는 각각 독립적으로 탄소원자, 질소원자 또는 황원자이다.
본 발명의 아릴카바졸일아크리딘계 유도체에 있어서, 더욱 바람직하게는, 상기 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 디히드로인돌,
Figure 112013005910834-pat00045
,
Figure 112013005910834-pat00046
,
Figure 112013005910834-pat00047
,
Figure 112013005910834-pat00048
,
Figure 112013005910834-pat00049
,
Figure 112013005910834-pat00050
또는
Figure 112013005910834-pat00051
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
상기 R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기이며;
상기 X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 탄소원자, 질소원자 또는 황원자이며;
상기 Y1, Y2, Y3, Y4는 각각 독립적으로 탄소원자, 질소원자 또는 황원자일 수 있다.
본 발명의 아릴카바졸일아크리딘계 유도체에 있어서, 더 더욱 바람직하게는,
상기 R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐, 나프틸, 피리디닐 또는 피리미디닐기이며;
A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나;
하나 이상의 중수소 원자로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 디히드로인돌,
Figure 112013005910834-pat00052
,
Figure 112013005910834-pat00053
,
Figure 112013005910834-pat00054
,
Figure 112013005910834-pat00055
,
Figure 112013005910834-pat00056
,
Figure 112013005910834-pat00057
또는
Figure 112013005910834-pat00058
이거나;
페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 디히드로인돌,
Figure 112013005910834-pat00059
,
Figure 112013005910834-pat00060
,
Figure 112013005910834-pat00061
,
Figure 112013005910834-pat00062
,
Figure 112013005910834-pat00063
,
Figure 112013005910834-pat00064
또는
Figure 112013005910834-pat00065
이거나;
로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 페닐, 피리디닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐이며;
상기 K가 질소원자인 경우, A 및 B 중 어느 하나는 부존재이며, L이 질소원자인 경우, C 및 D 중 어느 하나는 부존재이며;
O, P, Q 및 R은 탄소원자이거나 부존재이며, 여기서 O, P, Q 및 R이 부존재인 경우, R3도 부존재이며;
상기 R4 및 R5는 각각 독립적으로 C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이며;
상기 X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자 이며;
상기 Y1, Y2, Y3, Y4는 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자일 수 있다.
본 발명의 아릴카바졸일아크리딘계 유도체는 유기 전기발광 소자용 재료로서 유용하게 사용될 수 있으며, 특히, 유기 전기발광 소자용 재료 중 인광 녹색 호스트 물질, 형광 녹색 호스트 물질, 정공주입층 물질, 또는 정공수송층 물질로서 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명의 아릴카바졸일아크리딘계 유도체는 구체적으로 하기 화학식 1-31, 33-115, 117-332의 구조(이하 화학식들에서 '화학식'은 생략하고 숫자만 기재함)를 가질 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013005910834-pat00066
Figure 112013005910834-pat00067
Figure 112014097243510-pat00224
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Figure 112013005910834-pat00095
Figure 112013005910834-pat00096

본 발명은 또한,
음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서,
상기 유기 박막층 중 적어도 1층이 본 발명의 아릴카바졸일아크리딘계 유도체를 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자에 관한 것이다.
상기 아릴카바졸일아크리딘계 유도체는 상기 유기 박막층 중 발광층에 인광 녹색 호스트 물질 또는 형광 녹색 호스트 물질로 함유되는 경우에 우수한 특성을 나타낸다.
또한, 상기 유기 박막층이 정공주입층을 포함하는 경우, 상기 아릴카바졸일아크리딘계 유도체가 상기 정공주입층에 정공주입층 물질로 함유되는 경우 우수한 특성을 나타낸다.
또한, 상기 유기 박막층이 정공수송층을 포함하는 경우, 상기 아릴카바졸일아크리딘계 유도체가 상기 정공수송층에 정공수송층 물질로 함유되는 경우 우수한 특성을 나타낸다.
상기 유기 전기발광 소자는
양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 이 순서대로 적층된 구조를 가질 수 있다.
이하에서, 본 발명의 유기 전기발광 소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기 전기발광 소자를 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 유기 전기발광 소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL) 및/또는 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 또는 정공차단층(HBL)을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전기발광 소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 본 발명의 아릴카바졸일아크리딘계 유도체가 바람직하게 사용될 수 있으며, 그 밖의 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 본 발명의 아릴카바졸일아크리딘계 유도체가 바람직하게 사용될 수 있으며, 그 밖의 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-다이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-다이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 인광 호스트 물질 또는 형광 호스트 물질로는 녹색의 경우 본 발명의 아릴카바졸일아크리딘계 유도체가 바람직하게 사용될 수 있으며, 그 밖에 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)가 사용될 수 있으며, 청색의 경우 Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi(4,4'-비스(2,2-다이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스파이로(Spiro)물질, 스파이로-DPVBi(스파이로-4,4'-비스(2,2-다이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO(2-(2-벤즈옥사졸릴)-페놀 리튬염), 비스(다이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 사용될 수 있다.
발광층 물질 중 발광 형광 녹색 호스트와 함께 사용될 수 있는 형광 도펀트(dopant)의 경우 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도펀트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등을 사용할 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질로는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등을 사용할 수 있다.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다.
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.
마지막으로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기 전기발광 소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조하여도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/정공차단층/발광층/정공수송층/정공주입층/양극의 순서로 제조하여도 무방하다.
이하에서, 본 발명의 화합물들의 합성방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
화합물 [10]의 제조
중간체 화합물 [10-6]의 합성
[반응식 1]
Figure 112013005910834-pat00097

중간체 화합물 [10-1]의 제조
5L 반응플라스크에 알파-테트라론 200g (1.368mol), 4-브로모페닐히드라진 클로라이드 305.7g (1.368mol), 아세트산 30mL를 가하고 에탄올 3L 로 질소 분위기에서 교반한다. 승온하여 4시간동안 환류 교반한 후 상온으로 냉각시킨다. 생성된 고체를 여과하고 건조하여 중간체 화합물 [23-1] 326g(80%)을 제조하였다.
중간체 화합물 [10-2]의 제조
중간체 화합물 [10-1] 320g(1.07mol)과 테트라클로로-1,4-벤조퀴논 342g(1.39mol)을 질소 분위기에서 자일렌 2.5L로 4시간 동안 환류교반한다. 상온으로 냉각 후 반응액에 10% 수산화나트륨 수용액 2L를 가하여 유기층을 분리한다. 유기층을 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과한 후 감압 농축시킨다. 농축액을 에탄올로 재결정화하여 중간체 화합물 [10-2] 280g (88%)을 제조하였다.
중간체 화합물 [10-3]의 제조
중간체 화합물 [10-2] 280g (0.945mol), 요오도벤젠964g (4.727mol), 구리분말 60g (0.945mol), 탄산칼륨 195.9g(1.418mol)을 디메틸포름아미드 1.5L로 12시간 동안 환류 교반한다. 반응액은 상온으로 냉각하여 에틸아세테이트와 포화소금물로 유기층을 분리한다. 유기층을 모아 건조하고 메탄올로 재결정화하여 중간체화합물 [10-3] 185g(53%)을 제조하였다.
중간체 화합물 [10-4]의 제조
반응플라스크에 중간체 화합물 [10-3] 180g(0.484mol), 2-아미노아세토페논 65.4g(0.484mol), 구리분말 30.7g(0.484mol), 탄산칼륨 100.3g(0.726mol), 페닐에테르 2L를 넣고 질소분위기, 180℃에서 24시간동안 교반한다. 반응 종결 후 반응액을 규조토를 이용해 여과한다. 여과액에 메탄올 3L를 가해 고체화시킨다. 고체를 여과하고 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 노란색고체의중간체화합물 [10-4] 125g(60%)을 제조하였다.
중간체 화합물[10-5]의 제조
반응플라스크에 중간체화합물 [10-4] 120g(0.281mol), 무수테트라히드로퓨란 1L를 넣고 상온교반시킨다. 0℃, 질소분위기에서 메틸마그네슘클로라이드(3.0M) 187mL(0.562mol)를 천천히 적가시키고 상온으로 승온하여12시간 동안 교반시킨다. 반응이 종료되면 반응액을 포화 염화암모늄 수용액에 붓고 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층 분리 후 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 흰색고체의 중간체화합물 [10-5] 95g(76%)을 제조하였다.
중간체 화합물[10-6], [10-7]의 제조
반응플라스크에 중간체 화합물[10-5] 95g(0.215mol)을 디클로로메탄 1L로 교반하여 녹인다. 질소분위기에서 메탄술폰산 41.8mL(0.644mol)을 넣고 상온교반한다. 반응종결 후 상수에 반응액을 천천히 넣어 교반한 후 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층 분리 후 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 노란색고체의 중간체화합물 [10-6] 45g(49%)과 중간체 화합물 [10-7] 15g(16%)을 제조하였다.
화합물 [10]의 제조
Figure 112013005910834-pat00098

중간체 화합물 [10-6] 5.0g(11.78mmol)을 무수 디메틸포름아미드 100mL로 녹이고 0℃에서 소디움하이드라이드(55%) 771mg(17.67mmol)을 천천히 첨가시킨다. 동일한 온도에서 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 3.15g(11.78mmol)을 천천히 첨가한다. 상온에서 3시간 교반한 후 반응액을 정제수에 붓는다. 생성된 고체를 여과 후 디클로로메탄으로 녹여 실리카겔 통과시킨다. 여과액은 메탄올로 재결정화하여 목적화합물 [10] 4.5g (58%)을 제조하였다.
합성예 1-31, 33-115, 117-332: 아릴카바졸일아크리딘계 유도체의 합성
상기 반응예 1의 방법에 따라, 본 발명의 화합물 1-31, 33-115, 117-332의 화합물을 제조하였으며, 하기 [제1표군(群)]에 그 확인 결과를 나타내었다
[제1표군(群)]
Figure 112013005910834-pat00099
Figure 112013005910834-pat00100
Figure 112014097243510-pat00226
Figure 112013005910834-pat00102
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Figure 112013005910834-pat00104
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Figure 112013005910834-pat00108
Figure 112013005910834-pat00109
Figure 112013005910834-pat00110
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비교예 1: 유기 전기발광 소자의 제조
하기 화학식 a로 표시되는 화합물을 인광 녹색 호스트로 사용하고, 하기 화학식 c로 표시되는 화합물을 인광 녹색 도판트로사용하고, 2-TNATA(4,4’,4”-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N’-di(naphthalene-1-yl)-N,N’-diphenylbenzidine)을 정공수송층 물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기 전기발광 소자를 제작하였다:ITO/2-TNATA(80 nm)/α-NPD(30 nm)/화합물a+화합물c(30 nm)/Alq3(30 nm)/LiF(0.5 nm)/Al(60 nm).
애노드는코닝(Corning)사의 15Ω/cm2 (1000Å) ITO 유리기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필알콜과 순수한 물속에서 각 15분동안 초음파 세정을 한후, 30분 동안 UV 오존세정을 하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TNATA를 진공증착하여 80 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공증착하여 30 nm두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 a로 표시되는 화합물 및 화학식 c로 표시되는 화합물(10% 도핑)을 진공증착하여 30 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 30 nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 0.5nm(전자주입층)과 Al 60nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 하기 표 3에 표시된 바와 같은 유기 전기발광 소자를 제조하였다. 이를 비교샘플 1이라고 한다.
비교예2: 유기 전기발광 소자의 제조
하기화학식 b로 표시되는 화합물을 인광 녹색 호스트로 사용하고, 하기 화학식 c로 표시되는 화합물을 인광 녹색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4’,4”-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N’-di(naphthalene-1-yl)-N,N’-diphenylbenzidine)을 정공수송층 물질로사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기 전기발광 소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80 nm)/α-NPD(30 nm)/화합물b+화합물c(30 nm)/Alq3(30 nm)/LiF(0.5 nm)/Al(60 nm).
애노드는코닝(Corning)사의 15Ω/cm2 (1000Å) ITO 유리기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 아세톤, 이소프로필알콜과 순수한 물속에서 각 15분 동안 초음파 세정한후, 30분동안 UV 오존세정을 하여사용하였다. 상기기판상부에 2-TNATA를 진공증착하여 80 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공증착하여 30 nm두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 b로 표시되는 화합물 및 화학식 c로 표시되는 화합물(10% 도핑)을 진공증착하여 30 nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 30 nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 0.5 nm(전자주입층)과 Al 60 nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 하기 표 3에 표시된 바와 같은 유기 전기발광 소자를 제조하였다. 이를 비교샘플2라고 한다.
Figure 112013005910834-pat00122

실시예 1-31, 33-115, 117-332: 유기 전기발광 소자의 제조
상기 비교예 1 중에서, 발광층 인광 녹색 호스트 화합물로서 화합물 a 대신 상기 합성예에 개시된 화학식 1-31, 33-115, 117-332로 표시되는 화합물들을 발광층 인광 녹색 호스트 화합물로 각각 이용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(80 nm)/α-NPD(30 nm)/[인광녹색호스트화합물 1-31, 33-115, 117-332 중 하나+화합물c(10%)](30 nm)/Alq3(30 nm)/LiF(0.5 nm)/Al(60 nm)의 구조를 갖는 유기 전기발광 소자를 제조하였다. 이를 각각 샘플 1-31, 33-115, 117-332라고 한다.
평가예1: 비교샘플1, 2 및 샘플 1-31, 33-115, 117-332의 발광 특성 평가
비교샘플 1, 2 및 샘플 1-31, 33-115, 117-332에 대하여, Keithley sourcemeter “2400”, KONIKA MINOLTA “CS-2000”을 이용하여 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 [제2표군(群)]에 나타내었다. 상기 샘플들은 513~524nm 범위에서 녹색 발광 피크값을 보여주었다.
[제2표군(群)]
Figure 112013005910834-pat00123
Figure 112014097243510-pat00228
Figure 112013005910834-pat00125
Figure 112013005910834-pat00126
Figure 112014097243510-pat00229
Figure 112013005910834-pat00128
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상기 [제2표군]에 보여지는 바와 같이 샘플 1-31, 33-115, 117-332는 비교샘플 1 및 2와 비교하여 향상된 발광특성을 나타내었다.
평가예 2: 비교샘플 1, 2 및 샘플 1-31, 33-115, 117-332의 수명 특성 평가
비교샘플 1, 2 및 샘플 1-31, 33-115, 117-332에 대하여, ENC technology사의 LTS-1004AC 수명측정장치를이용하여 3500 nit를 기준으로 수명이 97%에 도달하는 시간을 측정하여 각각 평가하고 그 결과를 하기 [제3표군]에 나타내었다.
[제3표군]
Figure 112013005910834-pat00136
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Figure 112013005910834-pat00147
Figure 112013005910834-pat00148

상기 표4에 보여지는 바와 같이 샘플 1-31, 33-115, 117-332는 비교샘플 1 및 2와 비교하여 향상된 수명특성을 나타내었다.

Claims (8)

  1. 하기 화합물 1 내지 31, 33 내지 115 및 117 내지 332 중의 어느 하나인 아릴카바졸일아크리딘계 유도체.
    Figure 112014097243510-pat00192

    Figure 112014097243510-pat00193

    Figure 112014097243510-pat00232

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    Figure 112014097243510-pat00222
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 아릴카바졸일아크리딘계 유도체가 유기 전기발광 소자용 재료인 것을 특징으로 하는 아릴카바졸일아크리딘계 유도체.
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 아릴카바졸일아크리딘계 유도체가 유기 전기발광 소자용 재료 중 인광 녹색 호스트 물질, 형광 녹색 호스트 물질, 정공주입층 물질 또는 정공수송층 물질인 것을 특징으로 하는 아릴카바졸일아크리딘계 유도체.
  7. 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서,
    상기 유기 박막층 중 적어도 1층 이상이 청구항 1의 아릴카바졸일아크리딘계 유도체를 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 아릴카바졸일아크리딘계 유도체가 상기 유기 박막층 중 발광층에 인광 녹색 호스트 물질 또는 형광 녹색 호스트 물질로 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
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