JP2012020986A - 金属錯体化合物及びこれを含む有機発光ダイオード素子 - Google Patents

金属錯体化合物及びこれを含む有機発光ダイオード素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2012020986A
JP2012020986A JP2010280380A JP2010280380A JP2012020986A JP 2012020986 A JP2012020986 A JP 2012020986A JP 2010280380 A JP2010280380 A JP 2010280380A JP 2010280380 A JP2010280380 A JP 2010280380A JP 2012020986 A JP2012020986 A JP 2012020986A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
organic light
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2010280380A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5850613B2 (ja
Inventor
Yuji Hamada
祐次 浜田
Kwanhee Lee
寛煕 李
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Mobile Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Mobile Display Co Ltd filed Critical Samsung Mobile Display Co Ltd
Publication of JP2012020986A publication Critical patent/JP2012020986A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5850613B2 publication Critical patent/JP5850613B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/18—Ring systems of four or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/006—Beryllium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/381—Metal complexes comprising a group IIB metal element, e.g. comprising cadmium, mercury or zinc
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/186—Metal complexes of the light metals other than alkali metals and alkaline earth metals, i.e. Be, Al or Mg
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

【課題】発光効率を高め、駆動電圧を下げることができる金属錯体化合物、及び、前記金属錯体化合物を含む有機発光ダイオード素子を提供する。
【解決手段】下記の金属錯体化合物、そしてこれを含む有機発光ダイオード素子。
Figure 2012020986

【選択図】図１

Description

本発明は、金属錯体化合物及びこれを含む有機発光ダイオード素子に関するものである。
最近、表示装置及び照明装置として有機発光ダイオード素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ ｄｅｖｉｃｅ、ＯＬＥＤ ｄｅｖｉｃｅ）が注目されていている。
有機発光ダイオード素子は、二つの電極とその間に位置する発光層を含み、一つの電極から注入された電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）と他の電極から注入された正孔（ｈｏｌｅ）が発光層で結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、励起子がエネルギーを放出しつつ発光する。
有機発光ダイオード素子は自体発光型であって別途の光源が必要でないので、消費電力の側面から有利であるだけでなく、応答速度、視野角及びコントラスト比（ｃｏｎｔｒａｓｔ ｒａｔｉｏ）においても優れている。
このような有機発光ダイオード素子は、発光効率を高め、駆動電圧を下げることが重要である。
本発明の一側面は、発光効率を高め、駆動電圧を下げることができる金属錯体化合物を提供することである。
本発明の他の一側面は、前記金属錯体化合物を含む有機発光ダイオード素子を提供することである。
本発明の一側面は、下記の化学式１で表される金属錯体化合物を提供する。
Figure 2012020986
 （前記化学式１で、
Ｍは、２族または３族の金属イオンであり、
Ｒ１ないしＲ８は、互いに同一であるかまたは相違しており、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されたまたは非置換のＣ１ないしＣ２０のアルキル基であり、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ２０のアルケニル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ２０のアルキニル基、置換されたまたは非置換のＣ１ないしＣ２０のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のシクロアルキル基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のシクロアルケニル基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のシクロアルキニル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルキル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルケニル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルキニル基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、カルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基であることができ、
或いは、選択的に、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は、各々互いに結合して、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、または置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基を形成することもでき、
Ａ１ないしＡ６は、互いに同一であるかまたは相違しており、炭素原子または窒素原子であり、
ｙは、２または３である。）
前記化学式１において、Ｒ１ないしＲ８は、互いに同一であるかまたは相違しており、水素原子、ハロゲン原子、置換されたまたは非置換のＣ１ないしＣ２０のアルキル基であり、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、ニトロ基またはシアノ基であることができ、或いは、選択的に、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は、各々互いに結合して、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、または置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基を形成することができる。
前記化学式１でのＭは、Ｂｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｙ、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、またはこれらの組み合わせであることができる。
前記金属錯体化合物は、下記の化学式２−１ないし２−１４７のうちのいずれか一つで表される。
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
 （前記化学式２−１ないし２−１４７で、
Ａ１ないしＡ１８は、互いに同一であるかまたは相違しており、炭素原子または窒素原子であり、Ａ１ないしＡ１８のうちの少なくとも一つは窒素原子であり、
Ｍは、ＢｅまたはＺｎである。）
本発明の他の一側面は、第１電極；前記第１電極と対向する第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に位置する有機層を含み、前記有機層は前記化学式１で表される金属錯体化合物を含む有機発光ダイオード素子を提供する。
前記有機層は、前記第１電極上に順に位置する正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも一つの層を含むことができ、前記金属錯体化合物は前記発光層または前記電子輸送層に含まれる。
その他の本発明の側面の具体的な事項は以下の詳細な説明に含まれている。
本発明によれば、発光効率を高め、駆動電圧を下げることができる。
一実施形態による有機発光ダイオード素子を概略的に示した断面図である。
以下、添付した図面を参照して、本発明の実施形態について本発明が属する技術分野にて通常の知識を有する者が容易に実施できるように詳しく説明する。しかし、本発明は多様な相違した形態に具現することができ、ここで説明する実施形態に限られない。
図面において、多様な層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。明細書全体を通じて類似した部分については同一な図面符号を付けた。層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上」にあるとすれば、これは他の部分の「直上」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。反対に、ある部分が他の部分の「直上」にあるとすれば中間に他の部分がないことを意味する。
本明細書で特別な言及がない限り、「置換された」とは、少なくとも一つの水素原子が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１ないしＣ２０のアルキル基、Ｃ２ないしＣ２０のアルケニル基、Ｃ２ないしＣ２０のアルキニル基、Ｃ１ないしＣ２０のアルコキシ基、Ｃ３ないしＣ３０のシクロアルキル基、Ｃ３ないしＣ３０のシクロアルケニル基、Ｃ３ないしＣ３０のシクロアルキニル基、Ｃ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルケニル基、Ｃ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルキニル基、Ｃ６ないしＣ３０のアリール基、Ｃ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、Ｃ３ないしＣ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、カルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基により置換されたものを意味する。
本明細書で特別な言及がない限り、「ヘテロシクロアルキル基」、「ヘテロシクロアルケニル基」、「ヘテロシクロアルキニル基」、及び「ヘテロアリール基」は、各々、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、及びアリール基の環内に窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、硫黄原子（Ｓ）、及び燐原子（Ｐ）のうちの少なくとも一つのヘテロ原子を含むヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキニル基、及びヘテロアリール基を意味する。
一実施形態による金属錯体化合物は下記の化学式１で表されることができる。
Figure 2012020986
 （前記化学式１で、
Ｍは、２族または３族の金属イオンであり、
Ｒ１ないしＲ８は、互いに同一であるかまたは相違しており、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されたまたは非置換のＣ１ないしＣ２０のアルキル基であり、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ２０のアルケニル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ２０のアルキニル基、置換されたまたは非置換のＣ１ないしＣ２０のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のシクロアルキル基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のシクロアルケニル基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のシクロアルキニル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルキル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルケニル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルキニル基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、カルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基であることができ、
或いは、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は、各々互いに結合して、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基を形成することもでき、
Ａ１ないしＡ６は、互いに同一であるかまたは相違しており、炭素原子または窒素原子であり、
ｙは２または３である。）
前記化学式１でのＲ１ないしＲ８は、互いに同一であるかまたは相違しており、水素原子、ハロゲン原子、置換されたまたは非置換のＣ１ないしＣ２０のアルキル基であり、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、ニトロ基またはシアノ基であることができ、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は、各々互いに結合して、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基を形成することができる。
また、前記化学式１でのＭは、Ｂｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｙ、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、またはこれらの組み合わせであることができる。
前記金属錯体化合物のより具体的な例は、下記の化学式２−１ないし２−１４７のうちのいずれか一つで表されることができるが、必ずしもこれに限定されるわけではない。
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
Figure 2012020986
 （前記化学式２−１ないし２−１４７で、
Ａ１ないしＡ１８は、互いに同一であるかまたは相違しており、炭素原子または窒素原子であり、Ａ１ないしＡ１８のうちの少なくとも一つは窒素原子であり、
Ｍは、ＢｅまたはＺｎである。）
また他の一実施形態による有機発光ダイオード素子について、図１を参照して説明する。
図１は、一実施形態による有機発光ダイオード素子を概略的に示した断面図である。
図１を参照すれば、一実施形態による有機発光ダイオード素子は、基板１００、前記基板上に位置する第１電極１１０、前記第１電極１１０の上に位置する有機層１２０、前記有機層１２０の上に位置する第２電極１３０を含む。
前記基板１００は、通常の有機発光ダイオード素子に使用される基板を用いることができ、具体的には、ガラス基板、プラスチック基板などを使用することができる。
前記第１電極１１０はアノード（ａｎｏｄｅ）電極であることができ、透明導電体または不透明導電体に形成されることができる。前記透明導電体の例としては、酸化インジウム錫（ＩＴＯ；ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ；ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、酸化錫（ＴＯ；ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ；ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）またはこれらの組み合わせであることができ、前記不透明導電体の例としては、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、ニッケル（Ｎｉ）、ネオジム（Ｎｄ）、イリジウム（Ｉｒ）、クロム（Ｃｒ）またはこれらの組み合わせであることができる。前記第１電極１１０が透明導電体に形成される場合、下部に光を出す背面発光（ｂｏｔｔｏｍ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）であることができる。
前記有機層１２０は前記第１電極上に位置する順序で、正孔注入層１２１、正孔輸送層１２３、発光層１２５、電子輸送層１２７、及び電子注入層１２９のうちの少なくとも一つの層を含む。
前記有機層１２０を形成する物質には、具体的には、前記正孔注入層１２１、前記正孔輸送層１２３、前記発光層１２５、前記電子輸送層１２７、及び前記電子注入層１２９のうちの少なくとも一つの層を形成する物質には前述の金属錯体化合物が使用される。より具体的には、前記発光層１２５または前記電子輸送層１２７を形成する物質に使用されることができる。
前記第２電極１３０はカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）電極であることができ、透明導電体または不透明導電体に形成されることができる。前記透明導電体の例としては、酸化インジウム錫（ＩＴＯ；ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ；ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、酸化錫（ＴＯ；ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ；ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）またはこれらの組み合わせであることができ、前記不透明導電体の例としては、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、ニッケル（Ｎｉ）、ネオジム（Ｎｄ）、イリジウム（Ｉｒ）、クロム（Ｃｒ）またはこれらの組み合わせであることができる。前記第２電極１３０が透明導電体に形成される場合、前記有機層１２０で放出される光を上部に出す前面発光（ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）であることができる。
このように有機層を形成する物質として前記金属錯体化合物を使用する場合、有機発光ダイオード素子の発光効率を高め、駆動電圧を下げることができる。
以下の実施例を通して、本発明をより詳細に説明する。ただし、下記の実施例は単に説明の目的のためのものであり、本発明の範囲を制限するわけではない。
（金属錯体化合物の製造）
実施例１−１
下記反応式１−１によって、下記の化学式３−１で表される化合物を製造した。
Figure 2012020986
実施例１−２
下記反応式１−２によって、下記の化学式３−２で表される化合物を製造した。
Figure 2012020986
実施例１−３
下記反応式１−３によって、下記の化学式３−３で表される化合物を製造した。
Figure 2012020986
実施例１−４
下記反応式１−４によって、下記の化学式３−４で表される化合物を製造した。
Figure 2012020986
実施例１−５
下記反応式１−５によって、下記の化学式３−５で表される化合物を製造した。
Figure 2012020986
実施例１−６
下記反応式１−６によって、下記の化学式３−６で表される化合物を製造した。
Figure 2012020986
実施例１−７
下記反応式１−７によって、下記の化学式３−７で表される化合物を製造した。
Figure 2012020986
実施例１−８
下記反応式１−８によって、下記の化学式３−８で表される化合物を製造した。
Figure 2012020986
実施例１−９
下記反応式１−９によって、下記の化学式３−９で表される化合物を製造した。
Figure 2012020986
実施例１−１０
下記反応式１−１０によって、下記の化学式３−１０で表される化合物を製造した。
Figure 2012020986
実施例１−１１
下記反応式１−１１によって、下記の化学式３−１１で表される化合物を製造した。
Figure 2012020986
実施例１−１２
下記反応式１−１２によって、下記の化学式３−１２で表される化合物を製造した。
Figure 2012020986
実施例１−１３
下記反応式１−１３によって、下記の化学式３−１３で表される化合物を製造した。
Figure 2012020986
実施例１−１４
下記反応式１−１４によって、下記の化学式３−１４で表される化合物を製造した。
Figure 2012020986
比較例１−１
下記の化学式４−１で表される化合物である（４,４’−ｂｉｓ（Ｎ−カルバゾイル）−１,１′−ビフェニル）（ＣＢＰ）を使用した。
Figure 2012020986
比較例１−２
下記の化学式４−２で表される化合物である（アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）を使用した。
Figure 2012020986
（有機発光ダイオード素子の製作）
実施例２−１
ガラス基板上に、下部電極としてＡｇ/ＩＴＯを積層してパターニングした後、その上に正孔注入層として下記の化学式５−１で表される化合物を７０ｎｍの厚さで蒸着し、その上に中間層（ｉｎｔｅｒｌａｙｅｒ）として下記の化学式５−２で表される化合物を５ｎｍの厚さで蒸着し、その上に正孔輸送層として下記の化学式５−３で表される化合物を１００ｎｍの厚さで蒸着した。次に、その上にドーパントとして下記の化学式５−４で表される化合物、及びホストとして前記実施例１−１で製造された前記化学式３−１で表される化合物を含む燐光緑色発光層を４０ｎｍの厚さで蒸着した。次いで、その上に電子輸送層として下記の化学式５−５で表される化合物を３０ｎｍの厚さで蒸着し、その上に電子注入層として下記の化学式５−６で表される化合物を０.５ｎｍの厚さで蒸着した。次に、その上に上部電極としてＭｇＡｇを２００ｎｍの厚さで蒸着して有機発光ダイオード素子を製作した。この時、前記燐光緑色発光層は、前記ドーパントを前記発光層総量に対して１２重量％含んでおり、前記電子注入層は前記電子輸送層及び前記電子注入層の総量に対して５０重量％に含んでいる。
Figure 2012020986
Figure 2012020986
実施例２−２
実施例２−１において、ホストとして前記実施例１−２で製造された前記化学式３−２で表される化合物を使用したことを除いては、実施例２−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例２−３
実施例２−１において、ホストとして前記実施例１−３で製造された前記化学式３−３で表される化合物を使用したことを除いては、実施例２−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例２−４
実施例２−１において、ホストとして前記実施例１−４で製造された前記化学式３−４で表される化合物を使用したことを除いては、実施例２−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例２−５
実施例２−１において、ホストとして前記実施例１−５で製造された前記化学式３−５で表される化合物を使用したことを除いては、実施例２−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例２−６
実施例２−１において、ホストとして前記実施例１−６で製造された前記化学式３−６で表される化合物を使用したことを除いては、実施例２−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例２−７
実施例２−１において、ホストとして前記実施例１−７で製造された前記化学式３−７で表される化合物を使用したことを除いては、実施例２−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例２−８
実施例２−１において、ホストとして前記実施例１−８で製造された前記化学式３−８で表される化合物を使用したことを除いては、実施例２−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例２−９
実施例２−１において、ホストとして前記実施例１−９で製造された前記化学式３−９で表される化合物を使用したことを除いては、実施例２−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例２−１０
実施例２−１において、ホストとして前記実施例１−１０で製造された前記化学式３−１０で表される化合物を使用したことを除いては、実施例２−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例２−１１
実施例２−１において、ホストとして前記実施例１−１１で製造された前記化学式３−１１で表される化合物を使用したことを除いては、実施例２−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例２−１２
実施例２−１において、ホストとして前記実施例１−１２で製造された前記化学式３−１２で表される化合物を使用したことを除いては、実施例２−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例２−１３
実施例２−１において、ホストとして前記実施例１−１３で製造された前記化学式３−１３で表される化合物を使用したことを除いては、実施例２−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例２−１４
実施例２−１において、ホストとして前記実施例１−１４で製造された前記化学式３−１４で表される化合物を使用したことを除いては、実施例２−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
比較例２
実施例２−１において、ホストとして前記比較例１−１で製造された前記化学式４−１で表される化合物を使用したことを除いては、実施例２−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例３−１
ガラス基板上に、下部電極としてＡｇ/ＩＴＯを積層してパターニングした後、その上に正孔注入層として前記化学式５−１で表される化合物を７０ｎｍの厚さで蒸着し、その上に中間層（ｉｎｔｅｒｌａｙｅｒ）として前記化学式５−２で表される化合物を５ｎｍの厚さで蒸着し、その上に正孔輸送層として前記化学式５−３で表される化合物を１５５ｎｍの厚さで蒸着した。次に、その上にドーパントとして下記の化学式５−７で表される化合物、及びホストとして前記実施例１−１で製造された前記化学式３−１で表される化合物を含む燐光赤色発光層を４０ｎｍの厚さで蒸着した。次いで、その上に電子輸送層として前記化学式５−５で表される化合物を３０ｎｍの厚さで蒸着し、その上に電子注入層として前記化学式５−６で表される化合物を０.５ｎｍの厚さで蒸着した。次に、その上に上部電極としてＭｇＡｇを２００ｎｍの厚さで蒸着して有機発光ダイオード素子を製作した。この時、前記燐光赤色発光層は、前記ドーパントを前記発光層総量に対して１０重量％含んでおり、前記電子注入層は前記電子輸送層及び前記電子注入層の総量に対して５０重量％に含んでいる。
Figure 2012020986
実施例３−２
実施例３−１において、ホストとして前記実施例１−２で製造された前記化学式３−２で表される化合物を使用したことを除いては、実施例３−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例３−３
実施例３−１において、ホストとして前記実施例１−３で製造された前記化学式３−３で表される化合物を使用したことを除いては、実施例３−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例３−４
実施例３−１において、ホストとして前記実施例１−４で製造された前記化学式３−４で表される化合物を使用したことを除いては、実施例３−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例３−５
実施例３−１において、ホストとして前記実施例１−５で製造された前記化学式３−５で表される化合物を使用したことを除いては、実施例３−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例３−６
実施例３−１において、ホストとして前記実施例１−６で製造された前記化学式３−６で表される化合物を使用したことを除いては、実施例３−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例３−７
実施例３−１において、ホストとして前記実施例１−７で製造された前記化学式３−７で表される化合物を使用したことを除いては、実施例３−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例３−８
実施例３−１において、ホストとして前記実施例１−８で製造された前記化学式３−８で表される化合物を使用したことを除いては、実施例３−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例３−９
実施例３−１において、ホストとして前記実施例１−９で製造された前記化学式３−９で表される化合物を使用したことを除いては、実施例３−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例３−１０
実施例３−１において、ホストとして前記実施例１−１０で製造された前記化学式３−１０で表される化合物を使用したことを除いては、実施例３−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例３−１１
実施例３−１において、ホストとして前記実施例１−１１で製造された前記化学式３−１１で表される化合物を使用したことを除いては、実施例３−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例３−１２
実施例３−１において、ホストとして前記実施例１−１２で製造された前記化学式３−１２で表される化合物を使用したことを除いては、実施例３−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例３−１３
実施例３−１において、ホストとして前記実施例１−１３で製造された前記化学式３−１３で表される化合物を使用したことを除いては、実施例３−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
実施例３−１４
実施例３−１において、ホストとして前記実施例１−１４で製造された前記化学式３−１４で表される化合物を使用したことを除いては、実施例３−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
比較例３
実施例３−１において、ホストとして前記比較例１−２で製造された前記化学式４−２で表される化合物を使用したことを除いては、実施例３−１と同一な方法で有機発光ダイオード素子を製作した。
評価１
実施例２−１ないし２−１４及び比較例２による有機発光ダイオード素子の発光効率及び色特性を評価して、その結果を下記表１に示した。
Figure 2012020986
表１を参照すれば、実施例２−１ないし２−１４による有機発光ダイオード素子は比較例２による有機発光ダイオード素子と比較して効率が高く、類似した程度の色座標を示したことが分かる。
評価２
実施例３−１ないし３−１４及び比較例３による有機発光ダイオード素子の発光効率及び色特性を評価して、その結果を下記表２に示した。
Figure 2012020986
表２を参照すれば、実施例３−１ないし３−１４による有機発光ダイオード素子は比較例３による有機発光ダイオード素子と比較して効率が高く、類似した程度の色座標を示したことが分かる。
以上、本発明の望ましい実施例について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるわけではなく、特許請求の範囲で定義している本発明の基本概念を利用した当業者の多様な変形及び改良形態もまた本発明の権利範囲に属する。
１００ 基板
１１０ 第１電極
１２０ 有機層
１２１ 正孔注入層
１２３ 正孔輸送層
１２５ 発光層
１２７ 電子輸送層
１２９ 電子注入層
１３０ 第２電極

Claims (11)

  1. 下記の化学式１で表される金属錯体化合物。
    Figure 2012020986
     （前記化学式１で、
    Ｍは、２族または３族の金属イオンであり、
    Ｒ１ないしＲ８は、互いに同一であるかまたは相違しており、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されたまたは非置換のＣ１ないしＣ２０のアルキル基であり、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ２０のアルケニル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ２０のアルキニル基、置換されたまたは非置換のＣ１ないしＣ２０のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のシクロアルキル基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のシクロアルケニル基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のシクロアルキニル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルキル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルケニル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルキニル基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、カルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基であることができ、
    或いは、選択的に、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は、各々互いに結合して、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、または置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基を形成することもでき、
    Ａ１ないしＡ６は、互いに同一であるかまたは相違しており、炭素原子または窒素原子であり、
    ｙは、２または３である。）
  2. 前記化学式１において、Ｒ１ないしＲ８は、互いに同一であるかまたは相違しており、水素原子、ハロゲン原子、置換されたまたは非置換のＣ１ないしＣ２０のアルキル基であり、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、ニトロ基またはシアノ基であることができ、或いは、選択的に、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は、各々互いに結合して、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、または置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基を形成することができる、請求項１に記載の金属錯体化合物。
  3. 前記化学式１でのＭは、Ｂｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｙ、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎまたはこれらの組み合わせである、請求項１に記載の金属錯体化合物。
  4. 前記金属錯体化合物は下記の化学式２−１ないし２−１４７のうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載の金属錯体化合物。
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
     （前記化学式２−１ないし２−１４７で、
    Ａ１ないしＡ１８は、互いに同一であるかまたは相違しており、炭素原子または窒素原子であり、Ａ１ないしＡ１８のうちの少なくとも一つは窒素原子であり、
    Ｍは、ＢｅまたはＺｎである。）
  5. 第１電極；
    前記第１電極と対向する第２電極；及び
    前記第１電極と前記第２電極との間に位置する有機層
    を含み、前記有機層は下記の化学式１で表される金属錯体化合物を含む、有機発光ダイオード素子。
    Figure 2012020986
     （前記化学式１で、
    Ｍは、２族または３族の金属イオンであり、
    Ｒ１ないしＲ８は、互いに同一であるかまたは相違しており、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されたまたは非置換のＣ１ないしＣ２０のアルキル基であり、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ２０のアルケニル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ２０のアルキニル基、置換されたまたは非置換のＣ１ないしＣ２０のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のシクロアルキル基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のシクロアルケニル基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のシクロアルキニル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルキル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルケニル基、置換されたまたは非置換のＣ２ないしＣ３０のヘテロシクロアルキニル基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、カルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基であることができ、
    或いは、選択的に、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は、各々互いに結合して、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、または置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基を形成することもでき、
    Ａ１ないしＡ６は、互いに同一であるかまたは相違しており、炭素原子または窒素原子であり、
    ｙは、２または３である。）
  6. 前記有機層は、前記第１電極上に順に位置する正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも一つの層を含む、請求項５に記載の有機発光ダイオード素子。
  7. 前記金属錯体化合物は前記発光層に含まれる、請求項６に記載の有機発光ダイオード素子。
  8. 前記金属錯体化合物は前記電子輸送層に含まれる、請求項６に記載の有機発光ダイオード素子。
  9. 前記化学式１において、Ｒ１ないしＲ８は、互いに同一であるかまたは相違しており、水素原子、ハロゲン原子、置換されたまたは非置換のＣ１ないしＣ２０のアルキル基であり、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基、アミン基、エステル基、ニトロ基またはシアノ基であることができ、
    或いは、選択的に、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は、各々互いに結合して、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリール基、置換されたまたは非置換のＣ６ないしＣ３０のアリールオキシ基、または置換されたまたは非置換のＣ３ないしＣ３０のヘテロアリール基を形成することができる、請求項５に記載の有機発光ダイオード素子。
  10. 前記化学式１でのＭは、Ｂｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｙ、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎまたはこれらの組み合わせである、請求項５に記載の有機発光ダイオード素子。
  11. 前記金属錯体化合物は下記の化学式２−１ないし２−１４７のうちのいずれか一つで表される、請求項５に記載の有機発光ダイオード素子。
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
    Figure 2012020986
     （前記化学式２−１ないし２−１４７で、
    Ａ１ないしＡ１８は、互いに同一であるかまたは相違しており、炭素原子または窒素原子であり、Ａ１ないしＡ１８のうちの少なくとも一つは窒素原子であり、
    Ｍは、ＢｅまたはＺｎである。）
JP2010280380A 2010-07-14 2010-12-16 金属錯体化合物及びこれを含む有機発光ダイオード素子 Active JP5850613B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2010-0068017 2010-07-14
KR1020100068017A KR101201721B1 (ko) 2010-07-14 2010-07-14 금속 착체 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2012020986A true JP2012020986A (ja) 2012-02-02
JP5850613B2 JP5850613B2 (ja) 2016-02-03

Family

ID=44720229

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010280380A Active JP5850613B2 (ja) 2010-07-14 2010-12-16 金属錯体化合物及びこれを含む有機発光ダイオード素子

Country Status (4)

Country Link
US (2) US9096529B2 (ja)
EP (1) EP2407458B1 (ja)
JP (1) JP5850613B2 (ja)
KR (1) KR101201721B1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101512014B1 (ko) 2012-04-05 2015-04-16 (주)씨에스엘쏠라 신규한 아릴카바졸일아크리딘계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102021273B1 (ko) * 2011-05-27 2019-09-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20140071897A (ko) 2012-11-26 2014-06-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102379123B1 (ko) 2015-08-27 2022-03-24 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치 및 이를 적용한 차량용 조명장치
KR102140189B1 (ko) * 2016-07-11 2020-07-31 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09176629A (ja) * 1995-12-25 1997-07-08 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000208261A (ja) * 1999-01-13 2000-07-28 Minolta Co Ltd 有機エレクトロルミネセンス素子
JP2000357588A (ja) * 1999-06-11 2000-12-26 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 有機電界発光素子
US20050019605A1 (en) * 2003-07-25 2005-01-27 Raymond Kwong Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07197021A (ja) 1994-01-06 1995-08-01 Fuji Electric Co Ltd 有機薄膜発光素子
JP2000012222A (ja) 1998-06-19 2000-01-14 Toray Ind Inc 発光素子
JP2000100569A (ja) 1998-09-22 2000-04-07 Toray Ind Inc 発光素子
DE10345572A1 (de) * 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09176629A (ja) * 1995-12-25 1997-07-08 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000208261A (ja) * 1999-01-13 2000-07-28 Minolta Co Ltd 有機エレクトロルミネセンス素子
JP2000357588A (ja) * 1999-06-11 2000-12-26 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 有機電界発光素子
US20050019605A1 (en) * 2003-07-25 2005-01-27 Raymond Kwong Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101512014B1 (ko) 2012-04-05 2015-04-16 (주)씨에스엘쏠라 신규한 아릴카바졸일아크리딘계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
KR20120007312A (ko) 2012-01-20
US9096529B2 (en) 2015-08-04
EP2407458A1 (en) 2012-01-18
US20120012824A1 (en) 2012-01-19
JP5850613B2 (ja) 2016-02-03
EP2407458B1 (en) 2014-10-29
KR101201721B1 (ko) 2012-11-15
US20150340628A1 (en) 2015-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5850613B2 (ja) 金属錯体化合物及びこれを含む有機発光ダイオード素子
TWI405755B (zh) 用於有機光電裝置之新穎化合物及包括該化合物之有機光電裝置
JP4129745B2 (ja) 有機電界発光素子用フェニルピリジン−イリジウム金属錯体化合物、その製造方法及びこれを用いた有機電界発光素子
JP4338651B2 (ja) 有機電界発光素子用フェニルピリジン−イリジウム金属錯体化合物、その製造方法及びこれを用いた有機電界発光素子
JP2014519702A5 (ja)
KR20080085000A (ko) 유기 전계 발광소자
KR101367584B1 (ko) 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
TW201341346A (zh) 有機電致發光元件
JP2011216861A (ja) 有機発光ダイオード装置
TW201410840A (zh) 有機電激發光元件
KR20110077173A (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법
JP2017143074A (ja) 有機発光素子およびその製造方法
Cao et al. Novel electron acceptor based on spiro [fluorine-9, 9′-xanthene] for exciplex thermally activated delayed fluorescence
TWI391467B (zh) 有機電致發光裝置及顯示器設備
CN103865521A (zh) 蓝色磷光化合物和包含所述化合物的有机发光二极管
JP6468579B2 (ja) 青色有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2005123205A5 (ja)
TW200835388A (en) Organic electroluminescent device, display and electronic apparatus
JP2013115066A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20120031771A (ko) 금속 착체 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치
JP2009260276A5 (ja)
US7662962B2 (en) Organometallic complex and organic light-emitting diodes and displays comprising the same
JPH03163188A (ja) 電界発光素子
JP5827021B2 (ja) 金属錯体化合物およびそれを含む有機発光装置
CN102260295A (zh) 一种电致磷光蒎烯衍生物金属铱配合物及应用

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712

Effective date: 20121003

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20131118

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20141016

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20141021

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20150107

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20150602

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20150902

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20150909

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20151104

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20151201

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5850613

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250