TW201410840A - 有機電激發光元件 - Google Patents

有機電激發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TW201410840A
TW201410840A TW102117861A TW102117861A TW201410840A TW 201410840 A TW201410840 A TW 201410840A TW 102117861 A TW102117861 A TW 102117861A TW 102117861 A TW102117861 A TW 102117861A TW 201410840 A TW201410840 A TW 201410840A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
group
unsubstituted
carbon atoms
formula
Prior art date
Application number
TW102117861A
Other languages
English (en)
Inventor
Takeshi Ikeda
Hirokatsu Ito
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co filed Critical Idemitsu Kosan Co
Publication of TW201410840A publication Critical patent/TW201410840A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

一種有機電激發光元件，於相對向之陽極與陰極間，自陽極側至少具有依序鄰接之有機發光層及電子傳輸層，有機發光層含有以下述式(1-1)表示之蒽化合物，電子傳輸層含有以下述式(2-1)表示之吖□化合物。□Ar11-Az (2-1)

Description

有機電激發光元件
本發明係關於一種有機電激發光元件。
有機電激發光(EL)元件係利用有下述原理之自發光元件，該原理係：藉由施加電場，而利用自陽極注入的電洞與自陰極注入的電子之再結合能量使發光材料發光。
有機EL元件由於具有低電壓驅動、高亮度、發光波長之多樣性、高速應答性、可製作薄型重量輕之發光元件等特徵，故被應用於廣泛用途。
由於有機EL元件中所使用的有機化合物材料會對元件之發光顏色或發光壽命造成重大影響，因此一直以來積極地進行研究。例如專利文獻1中揭示一種帶有4環縮合環之蒽化合物。
雖然正研究開發有機EL元件用材料，但仍要求進一步地提高有機EL元件之壽命及發光效率。
[專利文獻1]國際公開WO2011/054442號。
本發明之目的在於提供一種壽命及發光效率經改善的有機EL元件。
本發明人等發現當將含有特定之蒽化合物的有機發光層及 含有特定之吖化合物的電子傳輸層相互鄰接地形成時，可得到壽命長且發光效率高之有機EL元件，從而完成本發明。
根據本發明，可提供以下之有機EL元件等。
1.一種有機電激發光元件，於相對向之陽極與陰極間，自該陽極側至少具有依序鄰接之有機發光層及電子傳輸層，該有機發光層含有以下述式(1-1)表示之蒽化合物，該電子傳輸層含有以下述式(2-1)表示之吖化合物， (於式(1-1)中，Ar1為經取代或未經取代之成環碳數15~60的芳香族烴基，Ar2為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基，L為單鍵或者經取代或未經取代之成環碳數6~10的伸芳基，R1~R8各自獨立地為氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之碳數3~40的三烷矽基、或者經取代或未經取代之成環碳數8~50的芳矽基，n係1~4之整數，於n為2以上之情形時，複數個L各別可相同或亦 可不同)，Ar 11 -Az (2-1)(於式(2-1)中，Ar11係具有1個以上經取代或未經取代之含有咔唑骨架之基作為取代基的成環碳數6~30之芳香族烴基，Az係經取代或未經取代之芳香族含氮6員環基)。
2.如第1項之有機電激發光元件，其中，以該式(2-1)表示之吖化合物所具有的經取代或未經取代之含有咔唑骨架之基係經取代或未經取代的9-咔唑基。
3.如第1項之有機電激發光元件，其中，該式(2-1)之Ar11係選自以下任一者， (式中，L100係成環碳數6~30之芳香族烴基，Ar100係氫原子或者經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基)。
4.如第1或2項之有機電激發光元件，其中，該吖化合物係以下述式(2-2)表示之化合物， (於式(2-2)中，k係1~3之整數，n係0~3之整數，R11~R18各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的芳香族雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之碳數7~30的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~30的鹵烷基、經取代或未經取代之碳數1~30的鹵烷氧基、經取代或未經取代之碳數3~30的烷矽基、經取代或未經取代之碳數8~40的二烷基芳矽基、經取代或未經取代之碳數13~50的烷基二芳矽基、經取代或未經取代之碳數18~60的三芳矽基、經取代或未經取代之碳數2~30的烯基、經取代或未經取代之碳數2~30的炔基、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、或者羧基，Az係經取代或未經取代之芳香族含氮6員環基)。
5.如第4項之有機電激發光元件，其中，該式(2-2)之Az係以下述式(2a)表示的基， (於式(2a)中，X1~X3各自獨立地為氮原子或CH，X1~X3中的至少2者為氮原子，Ar12及Ar13各自獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香族烴基)。
6.如第5項之有機電激發光元件，其中，該式(2a)之X1及X2為氮原子，X3為CH。
7.如第5或6項之有機電激發光元件，其中，該式(2a)之Ar12的碳數為Ar13的碳數以下。
8.如第5至7項中任一項之有機電激發光元件，其中，該式(2a)之Ar12為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、或者經取代或未經取代之聯苯基。
9.如第4至8項中任一項之有機電激發光元件，其中，該式(2-2)之k為2。
10.如第4至9項中任一項之有機電激發光元件，其中，該式(2-2)之R11~R18為氫原子。
11.如第1至10項中任一項之有機電激發光元件，其中，該式(1-1)之Ar1為以下述式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)或(1h)表示之取代基中的任一者， (於式(1a)~(1h)中，各式之R其中的一個為與L鍵結之單鍵，單鍵以外的R各自獨立地為氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之碳數3~40的三烷矽基、或者經取代或未經取代之碳數8~50的芳矽基)。
12.如第1至11項中任一項之有機電激發光元件，其中，該式(1-1)之Ar1為以下述式(1a)、(1b)、(1c)或(1h)表示之取代基中的任一者， (於式(1a)~(1c)及(1h)中，各式之R其中的一個為與L鍵結之單鍵，單鍵以外之R各自獨立地為氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之碳數3~40的三烷矽基、或者經取代或未經取代之碳數8~50的芳矽基)。
13.如第1至12項中任一項之有機電激發光元件，其中，該式(1-1)之Ar1為以下述式(1a’)、(1b’)或(1h’)表示之取代基中的任一者， (於式(1a’)、(1b’)及(1h’)中，各式之R’中的任一個為與L鍵結之單鍵，單鍵以外之R’及R各自獨立地為氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之碳數3~40的三烷矽基、或者經取代或未經取代之碳數8~50的芳矽基)。
14.如第1至13項中任一項之有機電激發光元件，其中，該式(1-1)之L為單鍵。
15.一種面板模組，使用有第1至14項中任一項之有機電激發光元件。
16.一種電子機器，使用有第15項之面板模組。
根據本發明，可提供一種壽命及發光效率經改善之有機EL元件。
1、2‧‧‧有機EL元件
1B‧‧‧藍色EL元件
1G‧‧‧綠色EL元件
1R‧‧‧紅色EL元件
3A‧‧‧第一發光單元
3B‧‧‧第二發光單元
10‧‧‧基板
20、20B、20G、20R‧‧‧陽極
30‧‧‧電洞注入層
40‧‧‧電洞傳輸層
41‧‧‧第一電洞傳輸層
42‧‧‧第二電洞傳輸層
50‧‧‧有機發光層
50B‧‧‧發藍光層
50G‧‧‧發綠光層
50R‧‧‧發紅光層
51‧‧‧第一有機發光層
52‧‧‧第二有機發光層
53‧‧‧第三有機發光層
54‧‧‧絕緣層
60‧‧‧電子傳輸層
61‧‧‧第一電子傳輸層
62‧‧‧第二電子傳輸層
70‧‧‧電子注入層
80‧‧‧陰極
90‧‧‧電荷產生層
圖1，係表示本發明一實施形態的有機EL元件之層構成的概略圖。
圖2，係表示使用有本發明之有機EL元件的有機EL發光裝置例的概略剖面圖。
圖3，係表示本發明另一實施形態的有機EL元件之層構成的概略圖。
本發明之有機EL元件於相對向之陽極與陰極間，至少自該陽極側具有依序鄰接之有機發光層及電子傳輸層，有機發光層含有以下述式(1-1)表示之蒽化合物，電子傳輸層含有以下述式(2-1)表示之吖 化合物。再者，於本發明中，吖係於環內含有1個氮原子以上之6員環化合物。
(於式(1-1)中，Ar1為經取代或未經取代之成環碳數15~60的芳香族烴基，Ar2為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基，L為單鍵或者經取代或未經取代之成環碳數6~10的伸芳基，R1~R8各自獨立地為氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之碳數3~40的三烷矽基、或者經取代或未經取代之碳數8~50的芳矽基，n係1~4之整數，於n為2以上之情形時，複數個L各別可相同或亦可不同。)
Ar 11 -Az (2-1)
(於式(2-1)中，Ar11係具有1個以上經取代或未經取代之含有咔唑骨架之基作為取代基的成環碳數6~30之芳香族烴基； Az係經取代或未經取代之芳香族含氮6員環基。)
於本發明之有機EL元件中，含有以下述方法形成之積層體：由含有以式(1-1)表示之蒽化合物的有機發光層及含有以式(2-1)表示之吖化合物的電子傳輸層相互鄰接而成。以式(2-1)表示之吖化合物除了推測其可使電子順利地注入有機發光層外，亦可使元件以低電壓驅動。又，相對於電子傳輸層之吖化合物可使電子順利地注入，藉由使有機發光層含有以式(1-1)表示之蒽化合物，而可使電荷平衡變得最佳。藉此，本發明之有機EL元件可顯示高效率及長壽命。
[蒽化合物]
有機發光層所含有的蒽化合物較佳為式(1-1)之Ar1為以下述式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)或(1h)表示之取代基中的任一者，更佳為以式(1a)、(1b)或(1h)表示之取代基中的任一者。
又，較佳為Ar1為含有以下述式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)或(1h)表示之基中的任一者之取代基，更佳為含有以式(1a)、(1b)或(1h)表示之基中的任一者之取代基。含有以式(1a)等表示之基的取代基較佳為以式(1a)等表示之基與伸苯基、伸萘基、或聯伸苯基等鍵結而成之基。
一般而言，藉由使分子內之縮合環變大，分子間的重疊會變多，會使傳輸性提高，但縮合環過大，亦會有載體平衡崩潰而不具有效率之虞。
(於式(1a)~(1h)中，各式之R其中的一個為與L鍵結之單鍵，單鍵以外的R各自獨立地為氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之碳數3~40的三烷矽基、或者經取代或未經取代之碳數8~50的芳矽基)。
於式(1-1)之Ar1為以式(1a)、(1b)或(1h)表示之取代基的情形時，該等取代基之與L之取代位置較佳為有下述式(1a’)、(1b’)或(1h’)之關係。由於與該等取代位置接觸之部分被認為是環結 構中之活性部位，故認為藉由在該位置配置取代基，分子之穩定性會提高，於驅動元件時壽命延長。
(於式(1a’)、(1b’)及(1h’)中，各式之R’中的任一個為與L鍵結之單鍵，單鍵以外之R’及R各自獨立地為氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之碳數3~40的三烷矽基、或者經取代或未經取代之碳數8~50的芳矽基)。
式(1-1)之Ar2較佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、或者經取代或未經取代的菲基。認為藉由Ar2為該等取代基中之任一者，於製作、驅動元件時，可達成更佳之載體平衡。
再者，本案之聯苯基係指2-聯苯基、3-聯苯基及4-聯苯基中之任一者。
式(1-1)之L較佳為單鍵、或者經取代或未經取代的伸苯基，更佳為單鍵。又，n較佳為1。
認為藉由使L為單鍵，於製作、驅動元件時，可達成更佳之載體平衡。
式(1-1)之R1~R8較佳全部皆為氫原子。認為藉由使蒽 環之R1~R8全部皆為氫原子，化合物會形成為安定之化合物，認為形成元件而進行驅動時，壽命會延長。
以下表示以式(1-1)表示之蒽化合物的具體例。
[吖化合物]
以式(2-1)表示之吖化合物的Ar11係具有1個以上經取代或未經取代之含有咔唑骨架的基作為取代基之成環碳數6~30的芳香族烴基。含有咔唑骨架之基較佳為咔唑基。較佳為具有1個或2個咔唑基。
Ar11之經取代或未經取代的含有咔唑骨架之基較佳為經取代或未經取代的9-咔唑基。
又，含有咔唑骨架之基較佳為選自以下任一者。
(式中，L100係成環碳數6~30之芳香族烴基，
Ar100係氫原子或者經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基)。
具體而言，可例示以下述之式表示之化合物。
式(2-1)之Az係經取代或未經取代的芳香族含氮6員環基，較佳為經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡基、或者經取代或未經取代的三基。
式(2-1)之Az較佳為以下述式(2a)表示的基。
(於式(2a)中，X1~X3各自獨立地為氮原子或CH，X1~X3中的至少2者為氮原子。
Ar12及Ar13各自獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~18(較佳為6~12)的芳香族烴基)。
關於以式(2a)表示之基，較佳係X1及X2為氮原子，X3較佳為CH。
又，上述(2a)之Ar12的碳數較佳為Ar13的碳數以下。
特佳為式(2a)之Ar12為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、或者經取代或未經取代之聯苯基。
以式(2-1)表示之吖化合物較佳為以下述式(2-2)表示之吖化合物。
(於式(2-2)中，k係1~3之整數，n係0~3之整數；R11~R18各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的芳香族雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷 氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之碳數7~30的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~30的鹵烷基、經取代或未經取代之碳數1~30的鹵烷氧基、經取代或未經取代之碳數3~30的烷矽基、經取代或未經取代之碳數8~40的二烷基芳矽基、經取代或未經取代之碳數13~50的烷基二芳矽基、經取代或未經取代之碳數18~60的三芳矽基、經取代或未經取代之碳數2~30的烯基、經取代或未經取代之碳數2~30的炔基、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、或者羧基；Az係經取代或未經取代之芳香族含氮6員環基)。
式(2-2)之k較佳為2。
式(2-2)之R11~R18較佳為氫原子。
式(2-2)之Az與上述式(2-1)相同。
以下表示以式(2-1)表示之吖化合物的具體例。
以下，針對上述本發明之蒽化合物及吖化合物的各基之例子進行說明。
再者，「成環碳」係指構成飽和環、不飽和環或芳香環之碳原子，「成 環原子」係指構成雜環(包含飽和環、不飽和環及芳香環)之碳原子及雜原子。
又，本案中氫原子，包含氕、氘、氚。
芳香族烴基(芳香基)較佳為成環碳數6~20，更佳為成環碳數6~12。
芳香族烴基之具體例可列舉：苯基、甲苯基、茬基、萘基、菲基、芘基、基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、苯并蒽基、聯伸三苯基、茀基、9,9-二甲基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、聯苯基、聯三苯基、丙烯合茀基等，較佳為苯基、聯苯基、萘基。
具有取代基之芳香族烴基可列舉甲苯基、茬基、9,9-二甲基茀基等。
芳香族雜環基(雜芳香基)較佳為成環原子數5~20，更佳為成環原子數5~14。
芳香族雜環基之具體例可列舉：吡咯基、吡唑基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡啶基、三基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑[1,2-a]吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮雜二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮雜二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、啶基、咔唑基、氮雜咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、啡噻基、啡基、唑基、二唑基、呋呫基、苯并唑基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、四唑基等，較佳為二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
烷基有直鏈狀、支鏈狀及環狀之烷基。較佳為碳數1~20， 更佳為碳數1~10。直鏈狀及支鏈狀之烷基可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等，較佳可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基，再更佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、三級丁基。
環状烷基可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降莰基、2-降莰基等。較佳為環戊基、環己基。
烷氧基表示為-OY，作為Y之例，可列舉上述烷基之例。具體之烷氧基的例，可列舉甲氧基、乙氧基等。
芳氧基表示為-OZ，作為Z之例，可列舉上述芳香基。具體之芳氧基的例，例如可列舉苯氧基、萘氧基等。
芳烷基表示為-Y-Z，作為Y之例，可列舉與上述烷基之例對應的伸烷基之例，作為Z之例，可列舉上述芳香基之例。芳烷基之芳香基部分的碳數較佳為6~20，特佳為6~12。烷基部分之碳數較佳為1~10，特佳為1~6。例如可列舉：苄基、苯基乙基、2-苯基丙烷-2-基等。
鹵烷基可舉在上述碳數1~30的烷基取代有1個以上之鹵素原子(可列舉氟原子、氯原子及溴原子，較佳為氟原子)的基。具體而言，可列舉氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、五氟乙基等。較佳為三氟甲基、五氟乙基。
鹵烷氧基可舉在上述烷氧基取代有1個以上之鹵素(可列舉氟原子、氯原子及溴原子，較佳為氟原子)的基。較佳為三氟甲氧基。
烷矽基係指經1~3之烷基取代的矽基，芳矽基係指經1~3 之芳香基取代的矽基。烷基與芳香基與上述之基相同。
三烷矽基表示為-Si(Ra)(Rb)(Rc)，作為(Ra)、(Rb)及(Rc)之例，可列舉上述之烷基。具體而言可列舉三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲矽基、丙基二甲基矽基等。
二烷基芳矽基表示為-Si(Ra)(Rb)(Arc)，作為(Ra)及(Rb)之例，可列舉上述之烷基，(Arc)之例可列舉上述之芳香基。具體而言可列舉苯基二甲矽基等。
烷基二芳矽基表示為-Si(Ra)(Arb)(Arc)，作為(Ra)之例，可列舉上述之烷基，(Arb)及(Arc)之例可列舉上述之芳香基。具體而言可列舉甲基二苯矽基等。
三芳矽基表示為-Si(Ara)(Arb)(Arc)，(Ara)、(Arb)及(Arc)之例可列舉上述之芳香基。具體而言可列舉三苯矽基等。
作為烯基，可列舉乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、戊二烯基、己烯基、己二烯基、庚烯基、辛烯基、辛二烯基、2-甲基己烯基、癸烯基等。
作為炔基，可列舉乙炔基、甲基乙炔基等。
以式(1-1)表示之蒽化合物及以式(2-1)表示之吖化合物的各基之「經取代或未經取代之‧‧‧」的取代基，可列舉上述之烷基、經取代之矽基、芳香基、雜芳香基、烷氧基、芳烷基、鹵烷基、或其他之鹵素原子(可列舉氟、氯、溴、碘等，較佳為氟原子)、矽基、羥基、硝基、氰基、羧基、芳氧基等。
以式(1-1)表示之蒽化合物例如可藉由參閱WO2009/ 069566或WO2011/054442等來合成。
以式(2-1)表示之吖化合物例如可藉由參閱WO2003/080760等來合成。
與電子傳輸層鄰接之有機發光層中的以式(1-1)表示之蒽化合物的含量並無特別限制，例如為1~100重量%，較佳為80~100重量%，更佳為90~100重量%。
與有機發光層鄰接之電子傳輸層中的以式(2-1)表示之吖化合物的含量並無特別限制，例如為1~100重量%，較佳為50~100重量%。
[元件構成]
本發明之有機EL元件中，只要具有上述之電子傳輸層及有機發光層的積層構造，則並不限定其他構成，可採用眾所周知的元件構成。以下，使用圖式來說明有機EL元件之形態例。
實施型態1
圖1係表示本發明之有機EL元件一實施形態之層構成的概略圖。
有機EL元件1具有於基板10上依序積層有陽極20、電洞注入層30、電洞傳輸層40、有機發光層50、電子傳輸層60、電子注入層70及陰極80之構成。電洞傳輸區係電洞傳輸層及電洞注入層。同樣地，電子傳輸區係電子傳輸層60及電子注入層70。再者，亦可不形成電洞注入層30及電子注入層70，但較佳為各別形成1層以上。
於本實施型態之有機EL元件中，使有機發光層50及電子傳輸層60鄰接地形成。有機發光層50係含有以上述式(1-1)表示之蒽化合物的層，電子傳輸層60係含有以上述式(2-1)表示之吖化合物的層。
圖1係將有機EL元件1作為1個發光單位而示意地表示者，可藉由將兩個以上之有機EL元件1組合，或是將有機EL元件1與其他有機EL元件組合而形成有機EL多色發光裝置。
圖2係表示使用有本發明之有機EL元件的有機EL發光裝置之例子的概略剖面圖。
有機EL發光裝置係於基板10上並排地具有藍色EL元件1B(第1元件)、綠色EL元件1G(第2元件)及紅色EL元件1R(第3元件)的裝置。
各色有機EL元件之構成除了使用經圖案化之陽極20B、20G及20R，並使有機發光層對應於各顏色而分別形成發藍光層50B、發綠光層50G及發紅光層50R，且不具有電洞注入層30及電子注入層70以外，與上述有機EL元件1相同。於各發光層間設置有將兩個發光層分開之絕緣層54。
藍色EL元件1B、綠色EL元件1G及紅色EL元件1R除了有機發光層以外，各有機層(電洞傳輸層40及電子傳輸層60)共通。
再者，於本例中，雖使用了3色之有機EL元件，但並不限於此，亦可使用2種(2色)或4色以上之有機EL元件。例如，於並排有2色有機EL元件之裝置的情形時，藉由將1個有機EL元件的發光顏色設為藍~綠色，將另一個有機EL元件之發光顏色設為黃~紅色，而可發出多種顏色。
又，雖然電洞傳輸層40及電子傳輸層60皆形成為共通層，但亦可為其中一者形成為共通層。於此情形時，只要所使用之有機EL元件的其中一個使用有本發明之有機EL元件即可。此外，各EL元件可為發螢光元件，亦可為發磷光元件。
於本發明中較佳為使用本發明之有機EL元件作為螢光藍色EL元件。
實施型態2
圖3係表示本發明之有機EL元件的另一實施形態之層構成的概略圖。
有機EL元件2係隔著電荷產生層而將兩個發光單元積層而成之串聯型有機EL元件的例子。
有機EL元件2具有於基板10上依序積層有陽極20、第一電洞傳輸層41、第一有機發光層51、第一電子傳輸層61、電荷產生層90、第二電洞傳輸層42、第二有機發光層52、第三有機發光層53、第二電子傳輸層62及陰極80的構成。陽極20與電荷產生層90間所挾持的區域係第一發光單元3A，電荷產生層90與陰極80間所挾持的區域係第二發光單元3B。
電荷產生層90係對有機EL元件2施加電壓時產生電荷之層，對第一電子傳輸層61注入電子，對第二電洞傳輸層42注入電洞。
電荷產生層90的材料可使用眾所周知的材料，例如可使用US7,358,661中記載的材料。具體而言可列舉包含In、Sn、Zn、Ti、Zr、Hf、V、Mo、Cu、Ga、Sr、La、Ru等金屬元素中之一種以上元素的氧化物、氮化物、碘化物、硼化物等。
於本實施型態中，第一發光單元3A之第一有機發光層51係含有以上述式(1-1)表示之蒽化合物的層，第一電子傳輸層61係含有以上述式(2-1)表示之吖化合物的層。
於有機EL元件2中，例如將第一有機發光層51設為發藍光(例如，波峰波長為430~500nm)之發螢光層，將第二有機發光層52設為發綠光(例如，波峰波長為500~570nm)之發磷光層，將第三有機發光層53設為發紅 光(例如，波峰波長為570nm以上)之發磷光層，可得到發白光之有機EL元件。
再者，於本實施型態中雖將發光單元設為2個，但並不限於此，亦可形成3個以上發光單元。又，亦可結合第二有機發光層52及第三有機發光層53而形成為單層。
又，於本實施型態中，雖於第一發光單元3A使用本案特有之積層結構，但並不限於此，例如，亦可於第二發光單元3B使用本案特有之積層結構，亦可於第一發光單元3A及第二發光單元3B皆使用本案特有之積層結構。
各有機發光層可為發螢光層，亦可為發磷光層，且，亦不限定發光顏色。根據眾所周知之構成，配合用途來進行適當設定即可。
如上述實施型態1、2般，本發明之有機EL元件可採用眾所周知之各種構成。又，發光層之發光可自陽極側、陰極側或兩側發出。
於本發明之有機EL元件中，對於上述有機發光層，及與有機發光層鄰接之電子傳輸層以外的構成，並無特別限定，可使用眾所周知之材料等。
以下簡單說明實施形態1之元件之層，但應用於本發明之有機EL元件的材料並不限定於以下。
[基板]
基板可使用玻璃板、聚合物板等。
玻璃板尤其可列舉：鈉鈣玻璃、含鋇-鍶玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等。又，聚合物板可列舉：聚碳酸酯、 丙烯酸、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚碸、聚碸等。
[陽極]
陽極例如由導電性材料構成，較佳為具有大於4eV之功函數的導電性材料。
上述導電性材料可列舉：碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及該等之合金；ITO基板、NESA基板所使用之氧化錫、氧化銦等氧化金屬；以及聚噻吩或聚吡咯等有機導電性樹脂。
陽極若有必要亦可藉由2層以上之層構成所形成。
[陰極]
陰極例如由導電性材料構成，較佳為具有小於4eV之功函數的導電性材料。
上述導電性材料可列舉：鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁、氟化鋰等及該等之合金，但並不限定於該等。
又，上述合金可列舉：鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等作為代表例，但並不限定於該等。合金之比率係根據蒸鍍源之溫度、環境、真空度等而進行控制，以適當之比率選擇。
陰極若有必要亦可由2層以上之層構成所形成，陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法使上述導電性材料形成為薄膜而製作。
於自陰極發出來自發光層之發光的情形時，陰極對於發光之穿透率較佳為大於10%。
又，作為陰極之片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常為10nm~1μm，較佳為50~200nm。
[有機發光層]
有機發光層只要為與電子傳輸層鄰接之有機發光層含有以式(1-1)表示之蒽化合物則並無特別限制，可為眾所周知之發螢光層及發磷光層的任一者。於本發明中，較佳為發螢光層，特佳為發光層之主體材料為蒽衍生物。
發光層中亦可製成雙主體物(亦稱為主體物-共主體物)。具體而言，亦可藉由在發光層中組合電子傳輸性之主體物與電洞傳輸性之主體物，而調整發光層內之載體平衡。
又，亦可製成雙摻雜物。藉由在發光層中，加入2種以上之量子產率高的摻雜材料，而使各個摻雜物發光。例如，有時會藉由共蒸鍍主體物與紅色摻雜物、綠色摻雜物而實現黃色發光層。
發光層可為單層，又，亦可為積層構造。若積層發光層，則可使電子與電洞累積在發光層界面，藉此使再結合區域集中於發光層界面。藉此，提高量子效率。
[電洞注入層及電洞傳輸層(電洞注入-傳輸層)]
電洞注入-傳輸層為有助於向發光層注入電洞，並傳輸至發光區域之層，係電洞遷移率大，游離能通常小至5.6eV以下之層。
可使用作為電洞注入、傳輸層之材料，可列舉：三唑衍生物(參照美國專利3,112,197號說明書等)、二唑衍生物(參照美國專利3,189,447號說明書等)、咪唑衍生物(參照日本特公昭37-16096號公報等)、聚芳基烷烴衍生物(參照美國專利3,615,402號說明書、美國專利第3,820,989號說明書、美國專利第3,542,544號說明書、日本特公昭45-555號公報、日本特 公昭51-10983號公報、日本特開昭51-93224號公報、日本特開昭55-17105號公報、日本特開昭56-4148號公報、日本特開昭55-108667號公報、日本特開昭55-156953號公報、日本特開昭56-36656號公報等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(參照美國專利第3,180,729號說明書、美國專利第4,278,746號說明書、日本特開昭55-88064號公報、日本特開昭55-88065號公報、日本特開昭49-105537號公報、日本特開昭55-51086號公報、日本特開昭56-80051號公報、日本特開昭56-88141號公報、日本特開昭57-45545號公報、日本特開昭54-112637號公報、日本特開昭55-74546號公報等)、苯二胺衍生物(參照美國專利第3,615,404號說明書、日本特公昭51-10105號公報、日本特公昭46-3712號公報、日本特公昭47-25336號公報、日本特公昭54-119925號公報等)、芳胺衍生物(參照美國專利第3,567,450號說明書、美國專利第3,240,597號說明書、美國專利第3,658,520號說明書、美國專利第4,232,103號說明書，美國專利第4,175,961號說明書、美國專利第4,012,376號說明書、日本特公昭49-35702號公報、日本特公昭39-27577號公報、日本特開昭55-144250號公報、日本特開昭56-119132號公報、日本特開昭56-22437號公報、德國專利第1,110,518號說明書等)、胺基取代查酮衍生物(參照美國專利第3,526,501號說明書等)、唑衍生物(美國專利第3,257,203號說明書等中所揭示者)、苯乙烯基蒽衍生物(參照日本特開昭56-46234號公報等)、茀酮衍生物(參照日本特開昭54-110837號公報等)、腙衍生物(參照美國專利第3,717,462號說明書、日本特開昭54-59143號公報、日本特開昭55-52063號公報、日本特開昭55-52064號公報、日本特開昭55-46760號公報、日本特開昭57 -11350號公報、日本特開昭57-148749號公報、日本特開平2-311591號公報等)、茋衍生物(參照日本特開昭61-210363號公報、日本特開昭第61-228451號公報、日本特開昭61-14642號公報、日本特開昭61-72255號公報、日本特開昭62-47646號公報、日本特開昭62-36674號公報、日本特開昭62-10652號公報、日本特開昭62-30255號公報、日本特開昭60-93455號公報、日本特開昭60-94462號公報、日本特開昭60-174749號公報、日本特開昭60-175052號公報等)、矽氮烷衍生物(美國專利第4,950,950號說明書)、聚矽烷系(日本特開平2-204996號公報)、苯胺系共聚物(日本特開平2-282263號公報)等。
又，p型Si、p型SiC等無機化合物亦可使用作為電洞注入材料。
於電洞注入-傳輸層之材料中，可使用交聯型材料，交聯型之電洞注入傳輸層，例如可列舉將Chem.Mater.2008,20,413-422、Chem.Mater.2011,23(3),658-681、WO2008108430、WO2009102027、WO2009123269、WO2010016555、WO2010018813等交聯材藉由熱、光等進行不熔化而成之層。
[電子注入層及電子傳輸層(電子注入-傳輸層)]
電子注入-傳輸層為有助於向發光層注入電子，並傳輸至發光區域之層，係電子遷移率大之層。
已知有機EL元件所發出之光由於會被電極(例如陰極)反射，故直接自陽極所發出之發光與經由利用電極之反射而發出之發光會產生干涉。為了有效地利用該干涉效果，而在數nm~數μm之範圍適當選擇電子注入-傳輸層之膜厚，尤其是於膜厚較厚時，為了避免電壓上升，較佳為於施加104~106V/cm之電場時，電子遷移率至少在10-5cm2/Vs以上。
如上所述，於本發明中，與有機發光層鄰接之電子傳輸層含有以式(2-1)表示之吖化合物。作為可與電子注入-傳輸層或吖化合物混合使用的其他材料，較佳為分子內含有1個以上之雜原子的芳香族雜環化合物，尤佳為含氮環衍生物。又，含氮環衍生物較佳為具有含氮6員環或5員環骨架之芳香族環、或者具有含氮6員環或5員環骨架之縮合芳香族環化合物。
除此之外，亦可藉由施體性材料之摻雜(n)、受體材料之摻雜(p)而形成具備半導體性之有機層。N摻雜之代表例為於電子傳輸層之材料摻雜Li或Cs等金屬者，P摻雜之代表例為於電洞傳輸層之材料摻雜F4TCNQ等受體材料者(例如參閱日本專利第3695714號)。
本發明之有機EL元件之各層的形成可應用真空蒸鍍、濺鍍、電漿、離子鍍覆(ion plating)等乾式成膜法或旋塗、浸漬、流塗等濕式成膜法等眾所周知的方法。
各層之膜厚並無特別限定，但必須設定為適當之膜厚。若膜厚過厚，則為了獲得一定之光輸出而需要大的施加電壓，效率會變差。若膜厚過薄，則會產生針孔等，即便施加電場，亦無法獲得充分之發光亮度。通常之膜厚宜在5nm~10μm之範圍，更佳在10nm~0.2μm之範圍。
本發明之有機EL元件可使用於作為發光元件而被用於各種顯示器等之面板模組。
又，本發明之面板模組可使用於電視、行動電話、個人電腦等之顯示裝置或照明等。
【實施例】
實施例1
對25mm×75mm×1.1mm之附有ITO透明電極線之玻璃基板(Geomatec公司製造，ITO膜厚為130nm)於異丙醇中實施5分鐘之超音波洗淨，進而，實施30分鐘之UV(Ultraviolet)臭氧洗淨。
將洗淨後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板固持器，首先，於形成有透明電極線之面上，以覆蓋上述透明電極之方式蒸鍍化合物HA，形成膜厚5nm的膜。於HA膜上，蒸鍍化合物HT1，從而形成膜厚95nm之電洞傳輸層。於此電洞傳輸層上，將作為螢光用主體之化合物H100與作為螢光用摻雜物之化合物BD以厚度25nm進行共同蒸鍍，從而獲得發螢光層。摻雜物之濃度為5質量%。
繼而，於該發螢光層上，蒸鍍化合物ET100，形成膜厚20nm之電子傳輸層。於形成電子傳輸層後，接著蒸鍍化合物ET1，形成膜厚5nm之電子注入層。並進一步依序積層厚1nm之LiF及厚80nm之金屬Al，而形成陰極從而製得有機EL元件。再者，作為電子注入性電極之LiF係以1Å/min的成膜速度來形成。
實施例中所使用的化合物係如以下所示。
實施例2
除了使用下述化合物HT2來取代化合物HT1從而形成電洞傳輸層，使用下述化合物ET200來取代化合物ET100從而形成電子傳輸層以外，以與實施例1同樣地方式來形成有機EL元件。
實施例3
除了使用化合物ET200來取代化合物ET100從而形成電子傳輸層以外，以與實施例1同樣地方式來形成有機EL元件。
實施例4
除了使用化合物HT2來取代化合物HT1從而形成電洞傳輸層，使用下述化合物H200來取代化合物H100從而形成發螢光層，使用化合物ET200來取代化合物ET100從而形成電子傳輸層以外，以與實施例1同樣地方式來形成有機EL元件。
實施例5
除了使用化合物H200來取代化合物H100從而形成發螢光層，使用化合物ET200來取代化合物ET100從而形成電子傳輸層以外，以與實施例1同樣地方式來形成有機EL元件。
比較例1
除了使用化合物HT2來取代化合物HT1從而形成電洞傳輸層，使用下述化合物H300來取代化合物H100從而形成發螢光層，使用化合物ET200來取代化合物ET100從而形成電子傳輸層以外，以與實施例1同樣地方式來形成有機EL元件。
藉由直流電流驅動使於實施例及比較例中製得之有機EL元件發光，並測定於電流密度10mA/cm2下之亮度(L)、色度(x、y)、發光效率η(lm/w)、外部量子效率(EQE：%)。並且，測定元件壽命(LT80)。將結果示於表1。
再者，表中之亮度、發光效率η、外部量子效率(EQE)及元件壽命(LT80)之值係將比較例1之值設為100的相對值。
【產業上的利用性】
本發明之有機EL元件為長壽命，能以高效率驅動。因此，可合適地用作電視、行動電話、個人電腦等之顯示裝置或照明等的發光元件。
以上詳細說明幾個本發明之實施形態及/或實施例，但該行業者可輕易在實質上不偏離本發明之新穎之教示及效果之情況下，對該等 例示之實施形態及/或實施例作多種變化。因此，該等較多之變更包含於本發明之範圍內。
將作為本案優先權基礎案的日本申請案說明書之內容全部引用於本文中。

Claims (16)

  1. 一種有機電激發光元件，於相對向之陽極與陰極間，自該陽極側至少具有依序鄰接之有機發光層及電子傳輸層，該有機發光層含有以下述式(1-1)表示之蒽化合物，該電子傳輸層含有以下述式(2-1)表示之吖化合物， (於式(1-1)中，Ar1為經取代或未經取代之成環碳數15~60的芳香族烴基，Ar2為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基，L為單鍵或者經取代或未經取代之成環碳數6~10的伸芳基，R1~R8各自獨立地為氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之碳數3~40的三烷矽基、或者經取代或未經取代之成環碳數8~50的芳矽基，n係1~4之整數，於n為2以上之情形時，複數個L各別可相同或亦可不同)，Ar11-Az (2-1) (於式(2-1)中，Ar11係具有1個以上經取代或未經取代之含有咔唑骨架之基作為取代基的成環碳數6~30之芳香族烴基，Az係經取代或未經取代之芳香族含氮6員環基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，以該式(2-1)表示之吖化合物所具有的經取代或未經取代之含有咔唑骨架之基係經取代或未經取代的9-咔唑基。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該式(2-1)之Ar11係選自以下任一者， 式中，L100係成環碳數6~30之芳香族烴基，Ar100係氫原子或者經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基)。
  4. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該吖化合物 係以下述式(2-2)表示之化合物， (於式(2-2)中，k係1~3之整數，n係0~3之整數，R11~R18各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的芳香族雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之碳數7~30的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~30的鹵烷基、經取代或未經取代之碳數1~30的鹵烷氧基、經取代或未經取代之碳數3~30的烷矽基、經取代或未經取代之碳數8~40的二烷基芳矽基、經取代或未經取代之碳數13~50的烷基二芳矽基、經取代或未經取代之碳數18~60的三芳矽基、經取代或未經取代之碳數2~30的烯基、經取代或未經取代之碳數2~30的炔基、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、或者羧基，Az為經取代或未經取代之芳香族含氮6員環基)。
  5. 如申請專利範圍第4項之有機電激發光元件，其中，該式(2-2)之Az係以下述式(2a)表示的基， (於式(2a)中，X1~X3各自獨立地為氮原子或CH，X1~X3中的至少2者為氮原子，Ar12及Ar13各自獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香族烴基)。
  6. 如申請專利範圍第5項之有機電激發光元件，其中，該式(2a)之X1及X2為氮原子，X3為CH。
  7. 如申請專利範圍第5項之有機電激發光元件，其中，該式(2a)之Ar12的碳數為Ar13的碳數以下。
  8. 如申請專利範圍第5項之有機電激發光元件，其中，該式(2a)之Ar12為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、或者經取代或未經取代之聯苯基。
  9. 如申請專利範圍第4項之有機電激發光元件，其中，該式(2-2)之k為2。
  10. 如申請專利範圍第4項之有機電激發光元件，其中，該式(2-2)之R11~R18為氫原子。
  11. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該式(1-1)之Ar1為以下述式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)或(1h)表示之取代基中的任一者， (於式(1a)~(1h)中，各式之R其中的一個為與L鍵結之單鍵，單鍵以外的R各自獨立地為氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之碳數3~40的三烷矽基、或者經取代或未經取代之碳數8~50的芳矽基)。
  12. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該式(1-1)之Ar1為以下述式(1a)、(1b)、(1c)或(1h)表示之取代基中的任一者， (於式(1a)~(1c)及(1h)中，各式之R其中的一個為與L鍵結之單鍵，單鍵以外之R各自獨立地為氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之碳數3~40的三烷矽基、或者經取代或未經取代之碳數8~50的芳矽基)。
  13. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該式(1-1)之Ar1為以下述式(1a’)、(1b’)或(1h’)表示之取代基中的任一者， (於式(1a’)、(1b’)及(1h’)中，各式之R’中的任一個為與L鍵結之單鍵，單鍵以外之R’及R各自獨立地為氫原子、氟原子、氰基、 經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之碳數3~40的三烷矽基、或者經取代或未經取代之碳數8~50的芳矽基)。
  14. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該式(1-1)之L為單鍵。
  15. 一種面板模組，使用有申請專利範圍第1至14項中任一項之有機電激發光元件。
  16. 一種電子機器，使用有申請專利範圍第15項之面板模組。
TW102117861A 2012-05-22 2013-05-21 有機電激發光元件 TW201410840A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012116718 2012-05-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201410840A true TW201410840A (zh) 2014-03-16

Family

ID=49623457

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102117861A TW201410840A (zh) 2012-05-22 2013-05-21 有機電激發光元件

Country Status (2)

Country Link
TW (1) TW201410840A (zh)
WO (1) WO2013175746A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI691581B (zh) * 2019-01-11 2020-04-21 元智大學 含蒽材料、有機發光二極體元件以及含蒽材料製造方法

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6088979B2 (ja) 2011-11-22 2017-03-01 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5989000B2 (ja) 2011-11-25 2016-09-07 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN105473569B (zh) 2013-11-13 2021-01-01 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
KR101558495B1 (ko) * 2014-06-27 2015-10-12 희성소재 (주) 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20160029187A (ko) * 2014-09-04 2016-03-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR101864473B1 (ko) * 2014-09-22 2018-06-04 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6640735B2 (ja) 2014-11-28 2020-02-05 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
US10566543B2 (en) 2015-01-20 2020-02-18 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Pyrimidine derivative and organic electroluminescent devices
KR101832557B1 (ko) * 2015-04-09 2018-02-28 단국대학교 산학협력단 유기재료 및 이를 함유하는 유기발광다이오드
WO2017159152A1 (ja) 2016-03-15 2017-09-21 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
KR20170116500A (ko) * 2016-04-11 2017-10-19 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2020096053A1 (ja) * 2018-11-08 2020-05-14 出光興産株式会社 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN111171010A (zh) * 2020-01-13 2020-05-19 北京大学深圳研究生院 一种阴极电刺激响应材料及其制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102349172B (zh) * 2009-03-13 2016-03-16 三菱化学株式会社 有机电致发光元件的制造方法、有机电致发光元件、有机el显示器和有机el照明
KR101477613B1 (ko) * 2009-03-31 2014-12-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20120113748A (ko) * 2010-01-08 2012-10-15 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 소자 및 유기 발광 디바이스
TWI429650B (zh) * 2010-02-12 2014-03-11 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
JP2012056880A (ja) * 2010-09-08 2012-03-22 Idemitsu Kosan Co Ltd インドロカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI691581B (zh) * 2019-01-11 2020-04-21 元智大學 含蒽材料、有機發光二極體元件以及含蒽材料製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013175746A1 (ja) 2013-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201410841A (zh) 有機電激發光元件
TW201410840A (zh) 有機電激發光元件
JP6047761B2 (ja) 有機ｅｌ多色発光装置
JP6310856B2 (ja) 有機ｅｌ多色発光装置
WO2012014841A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012018120A1 (ja) モノアミン誘導体およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101346830A (zh) 有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件
JP6220341B2 (ja) ラダー化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007100010A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013102992A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料とそれを用いた素子
CN101558507A (zh) 有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
KR20120052231A (ko) 함플루오렌 방향족 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
TW201348228A (zh) 有機電激發光元件用材料及使用其之元件
WO2007080801A1 (ja) 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201317326A (zh) 有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件
KR101749772B1 (ko) 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료
JP2010105927A (ja) 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013108589A1 (ja) 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102242870B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US9496508B2 (en) Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element using same