KR20110077173A - 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법 - Google Patents
적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20110077173A KR20110077173A KR1020090133652A KR20090133652A KR20110077173A KR 20110077173 A KR20110077173 A KR 20110077173A KR 1020090133652 A KR1020090133652 A KR 1020090133652A KR 20090133652 A KR20090133652 A KR 20090133652A KR 20110077173 A KR20110077173 A KR 20110077173A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- light emitting
- red phosphorescent
- layer
- represented
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 48
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 51
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- -1 n-propyl (n-propyl) Chemical group 0.000 claims description 34
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 26
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 26
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 abstract description 3
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 abstract 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCKLYZIOVDCDIS-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethylphenoxy)boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(OB(O)O)=C1 LCKLYZIOVDCDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-5,9b(1',2')-benzeno-9bh-benz(g)indol-3(3ah)-one Chemical compound C1C(C=2C3=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C23C1C(=O)CN2CC1=CC=CC=C1 KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEKATORRSPXJHE-UHFFFAOYSA-N 2-acetylcyclohexan-1-one Chemical compound CC(=O)C1CCCCC1=O OEKATORRSPXJHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRCFMOSCDFQGJA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,7-dimethylquinoline Chemical compound C1=C(C)C(Cl)=NC2=CC(C)=CC=C21 VRCFMOSCDFQGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021638 Iridium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 고휘도 및 고효율을 달성할 수 있는 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법에 관한 것으로, 적색 인광 화합물은 하기의 화학식 1로 표시되고,
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 상기 R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1~C6까지의 알킬기 또는 C1~C6까지의 알콕시기에서 선택되며, 상기 R1, R2, R3 중 적어도 한 개는 C1~C6까지의 알킬기이거나 알콕시기인 것을 특징으로 한다.
OLED, 발광층, 도펀트, 인광, 적색
Description
본 발명은 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법에 관한 것으로, 특히 고휘도 및 고효율을 달성할 수 있는 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법에 관한 것이다.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상 표시 장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystalline Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display) 등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
그 중 유기전계 발광소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다.
유기전계 발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다.
이러한 유기전계 발광소자는 투명 기판 위에 형성된 양극 물질, 양극 물질 위에 순차적으로 형성된 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 그 위에 형성된 음극 물질과 음극 물질 상에 형성된 보호막을 포함한다. 발광층은 발광층에 포함되는 유기 화합물에 따라 적색 발광층, 녹색 발광층 또는 청색 발광층이 하나의 픽셀을 구성하여 여러 가지 계조를 표현하게 된다.
발광층에 포함되는 유기 화합물 재료의 경우 양쪽 전극에서 주입된 전자와 정공의 재결합에 의해 여기자가 형성되며, 일중항 여기자의 경우 형광, 삼중항 여기자의 경우 인광에 관여하게 된다. 인광 재료에 관여하는 삼중항 여기자의 경우 생성확률이 75%이므로 생성확률이 25%인 일중항 여기자를 사용하는 형광 재료보다 뛰어난 발광효율을 보인다.
이러한 인광 재료 중 적색 인광 재료는 형광 재료에 비해 매우 높은 발광효율을 가질 수 있으므로 유기 전계 발광 소자의 효율을 높이는 중요한 방법으로 많이 연구되고 있다. 인광 재료를 이용하기 위해서는 높은 발광 효율, 높은 색순도, 긴 발광 수명이 요구되며, 이중 적색의 경우 도 1과 같이 색순도가 높아질수록 즉, CIE 색좌표 x값이 커질수록 시감도가 떨어져 높은 발광 효율을 얻기가 어렵다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 고휘도 및 고효율을 달성할 수 있는 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법을 제공하는데 목적이 있다.
본 발명에 따른 적색 인광 화합물은 하기의 화학식 1로 표시되고,
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 상기 R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1~C6까지의 알킬기 또는 C1~C6까지의 알콕시기에서 선택되며, 상기 R1, R2, R3 중 적어도 한 개는 C1~C6까지의 알킬기이거나 알콕시기이다.
본 발명에 따른 적색 인광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자는 음극과 양극 사이에 발광층을 포함하는 유기전계 발광소자에 있어서, 상기 발광층은 도펀트 물질과 호스트 물질을 포함하고, 상기 도펀트 물질은 하기의 화학식 1로 표시되고,
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 상기 R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1~C6까지의 알킬기 또는 C1~C6까지의 알콕시기에서 선택되며, 상기 R1, R2, R3 중 적어도 한 개는 C1~C6까지의 알킬기이거나 알콕시기이다.
본 발명에 따른 유기전계 발광소자의 제조 방법은 기판 상에 양극을 형성하는 단계와, 상기 양극 위에 순차적으로 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층을 형성하는 단계 및 상기 전자 주입층 위에 음극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함하며, 상기 도펀트 물질은 하기의 A-1 내지 A-20에서 선택되는 화합물로 표시된다.
상기 n은 1 또는 2이다.
상기 C1~C6의 알킬기는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), n-프로필(n-propyl), i-프로필(i-propyl), n-부틸(n-butyl), i-부틸(i-butyl) 및 t-부틸(t-butyl)로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나일 수 있고, 상기 C1~C6의 알콕시기는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시 및 t-부톡시로 이루어진 그룹에서 선택되는 어느 하나이다.
상기 화학식 1에서 
는 하기의 화합물 중에서 선택되는 화합물로 표시된다.
상기 화학식 1은 하기의 화합물 A-1 내지 A-20 중에서 선택되는 화합물로 표시된다.
상기 양극과 상기 발광층 사이에 순차로 형성된 정공 주입층과 정공 수송층 및 상기 발광층과 상기 음극 사이에 순차로 형성된 전자 수송층과 전자 주입층을 더 포함하고, 상기 도펀트 물질은 상기 발광층 전체 중량 대비 0.1wt% 내지 50wt% 함유되며, 상기 호스트 물질은 Be, Al, Zn 금속 착물 및 카바졸 유도체 중 선택되는 어느 하나이다.
상기 Be, Al, Zn 금속 착물의 리간드는 퀴놀릴, 바이페닐릴, 아이소퀴놀릴, 페닐, 메틸퀴놀릴, 다이메틸퀴놀릴, 다이메틸아이소퀴놀릴기에서 선택되는 어느 하나로 이루어지고, 상기 카바졸 유도체는 CBP이다.
본 발명에 따른 적색 인광 화합물은 보조 리간드로 사이클릭 다이케톤을 도입하여 리간드의 입체 장애 효과를 높임으로써 분자간 상호 작용에 의한 삼중항 소멸 효과를 방지하고, 이를 통해 고효율의 인광 특성을 갖는다.
아울러, 본 발명에 따른 적색 인광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자는 저전압에서 구동이 가능하고 색순도가 높으면서도 높은 발광효율을 갖는다.
이하, 첨부된 도면을 통해 본 발명에 따른 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법을 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.
도 2를 참조하면, 본 발명에 따른 적색 인광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자(130)는 대향하는 양극(132), 음극(138)과 양극(132)과 음극(138) 사이에 형성되고 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함하는 발광층(EML; 135)을 포함한다. 발광층(135)의 도펀트 물질로는 하기의 화학식 1로 표시되는 적색 인광 화합물이 이용된다.
위의 화학식 1은 페닐퀴놀린 리간드를 가지는 이리듐 화합물에서 보조 리간드로 사이클릭 다이케톤을 도입한 구조이다.
위의 화학식 1에서, R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1~C6까지의 알킬기 또는 C1~C6까지의 알콕시기에서 선택될 수 있다. 이때, R1, R2, R3 중 적어도 한 개는 C1~C6까지의 알킬기이거나 알콕시기이다.
n은 1 또는 2인 것이 바람직하다.
C1~C6의 알킬기는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), n-프로필(n-propyl), i-프로필(i-propyl), n-부틸(n-butyl), i-부틸(i-butyl) 및 t-부틸(t-butyl)로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나일 수 있다. C1 내지 C6의 알콕시기는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시 및 t-부톡시로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
위의 화학식 1에서 
의 구체적인 예는 하기와 같다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(135)을 구성하는 위의 화학식 1로 나타내지는 적색 인광 화합물은 구체적으로 하기의 A-1 내지 A-20의 화합물로 나타내질 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니다.
위의 화합물 A-1 내지 A-20로 표시되는 적색 인광 화합물은 보조 리간드로 사이클릭 다이케톤을 도입하여 리간드의 입체 장애 효과를 높임으로써 분자간 상호 작용에 의한 삼중항 소멸 효과를 방지하고, 이를 통해 고효율의 인광 특성을 갖는다.
본 발명에 따른 적색 인광 화합물 중 A-12로 나타낸 화합물을 예로 들어 본 발명의 적색 인광 화합물의 합성 방법을 설명하기로 한다.
[합성 방법]
1) 2-(3,5-디메틸페닐)-3,7-디메틸퀴놀린의 합성
라운드 플라스크에 3,5-디메틸페닐붕산(12mmol), 2-클로로-3,7-디메틸퀴놀린(10mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.2mmol)을 테트라하이드로퓨란(40ml)에 녹여 넣은 후 2N 탄산칼륨 수용액을 첨가하였다. 이후 100oC에서 6시간 교반시키고, 반응이 종료되면 테트라하이드로퓨란을 제거한다. 디클로로메탄과 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하여 실리카겔 컬럼하고, 이후 용매를 감압 증류하여 생성물인 2-(3,5-디메틸페닐)-3,7-디메틸퀴놀린을 얻었다.
2) 클로로-가교 이리듐 다이머 착물의 합성
이리듐(III) 클로라이드(5mmol)와 2-(3,5-디메틸페닐)-3,7-디메틸퀴놀린(12mmol)을 2-에톡시에탄올과 증류수가 3:1로 혼합된 용액(40ml)에 넣고 24시간 동안 환류시킨다. 물을 첨가하여 형성된 고체를 여과한 후 메탄올과 석유에테르로 세척하여 클로로 가교 이리듐 다이머 착물을 얻었다.
3) 이리듐(III) 비스(2-(3,5-디메틸페닐)-3,7-디메틸퀴놀리나토-N,C2)(2-아 세틸시클로헥사노네이트-O,O; A-12)의 합성
클로로-가교 이리듐 다이머 착물(2mmol), 2-아세틸시클로헥산온(6mmol)과 탄산나트륨(6mmol)을 2-에톡시에탄올(30ml)에 넣고 8시간 동안 환류시킨다. 이를 상온으로 식힌 후 증류수를 첨가하여 여과 후 고체를 얻었다. 형성된 고체를 디클로로메탄에 녹인 후 실리카겔을 이용하여 여과하였고 디클로로메탄을 감압제거 후 메탄올과 석유에테르로 세척하여 화합물을 A-12를 얻었다.
한편, 발광층(135)을 구성하는 도펀트 물질은 발광층 전체 중량 대비 0.1중량% 내지 50중량% 함유될 수 있다.
위의 A-1 내지 A-20에서 선택되는 도펀트 물질과 함께 발광층(135)을 구성하는 호스트 물질은 하기의 화학식 2로 나타내지는 BAlq이 사용될 수 있다.
또는, 위의 A-1 내지 A-20에서 선택되는 도펀트 물질과 함께 발광층(135)을 구성하는 호스트 물질은 Be, Al, Zn 금속 착물 및 카바졸 유도체 중 선택되는 어느 하나일 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니고 공지의 호스트 물질이 사용될 수 있다.
Be, Al, Zn 금속 착물의 리간드는 퀴놀릴, 바이페닐릴, 아이소퀴놀릴, 페닐, 메틸퀴놀릴, 다이메틸퀴놀릴, 다이메틸아이소퀴놀릴기에서 선택되는 어느 하나로 이루어지고, 카바졸 유도체는 CBP로 이루어질 수 있다.
유기전계 발광소자(130)는 양극(132)과 발광층(135) 사이에 정공 주입층(HIL; 133) 및 정공 수송층(HTL 134)을 더 포함하거나, 발광층(135)과 음극(138) 사이에 전자 수송층(ETL; 136) 및 전자 주입층(EIL; 137)을 더 포함할 수 있다.
양극(132)으로는 흔히 ITO(indium tin oxide)가 사용될 수 있고, 정공 주입층(133)으로는 주로 하기의 화학식 3으로 나타내지는 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine;CuPc)이 사용될 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니고 공지의 양극 및 정공 주입 물질이 사용될 수 있다.
정공 수송층(134)으로는 하기의 화학식 4로 나타내지는 4,4'-비스[N-(1-나프 틸)-N-페닐아미노]바이페닐(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl; NPB)이 사용될 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니고 공지의 정공 수송 물질이 사용될 수 있다.
전자 수송층(136)으로는 하기의 화학식 5로 나타내지는 트리스(8-hydroxy-quinolate) 알루미늄(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum; Alq3)이 사용될 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니고 공지의 전자 수송 물질이 사용될 수 있다.
전자 주입층(137)으로는 LiF가 사용될 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니고 공지의 전자 주입 물질이 사용될 수 있다. 음극(138)으로는 공지의 금속 물질이 사용될 수 있다.
본 발명은 유기전계 발광소자(130)의 발광층(135)에 A-1 내지 A-20에서 선택되는 적색 인광 화합물을 도펀트 물질로 사용함으로써 발광 효율이 높고, 내열성이 우수하며, 수명이 길고, 색 순도가 우수한 유기전계 발광소자를 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 적색 인광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자의 제조방법은 기판 상에 양극을 형성하고, 양극 위에 순차적으로 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층을 형성한 후 음극을 형성한다. 이때, 발광층은 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함한다. 발광층의 도펀트 물질은 위의 화학식 1로 나타내지는 화합물이 이용되고, 구체적으로는 위의 A-1 내지 A-20로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 화합물이 이용된다.
호스트 물질로는 위의 화학식 2로 나타내지는 BAlq이 사용되거나, Be, Al, Zn 금속 착물 및 카바졸 유도체 중 선택되는 어느 하나가 이용될 수 있고, 정공 주입층으로는 위의 화학식 3으로 나타내지는 CuPC가 사용될 수 있다. 정공 수송층으로는 위의 화학식 4로 나타내지는 NPB가 사용될 수 있고, 전자 수송층으로는 위의 화학식 5로 나타내지는 Alq3이 사용될 수 있고, 전자 주입층으로는 LiF가 사용될 수 있다.
Be, Al, Zn 금속 착물의 리간드는 퀴놀릴, 바이페닐릴, 아이소퀴놀릴, 페닐, 메틸퀴놀릴, 다이메틸퀴놀릴, 다이메틸아이소퀴놀릴기에서 선택되는 어느 하나로 이루어지고, 카바졸 유도체는 CBP로 이루어질 수 있다.
그러나, 이에 한정되는 것은 아니고 공지의 호스트 물질, 공지의 정공주입 물질, 공지의 정공수송 물질, 공지의 전자수송 물질, 공지의 전자주입 물질이 사용될 수 있다.
이하, 하기의 실시예들을 통해 본 발명에 따른 적색 인광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자의 제조방법에 대하여 설명하기로 한다. 다만, 본 발명은 하기 실시예들에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC(200Å), NPB(400Å), 호스트 BAlq + 도펀트 A-2(5%)(200Å), Alq3(300Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이와 같이 제조된 유기전계 발광소자는 10mA/cm2에서 853cd/m2(5.4V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.683, y = 0.313을 나타내었다.
[실시예 2]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPC(200Å), NPB(400Å), 호스트 BAlq + 도펀트 A-12(5%)(200Å), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이와 같이 제조된 유기전계 발광소자는 10mA/cm2에서 622cd/m2(4.9V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.693, y = 0.303를 나타내었다.
[비교예 1]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO위에 CuPC(200Å), NPB(400Å), 호스트 BAlq + 도펀트 RD-1(7%)(200Å), Alq3 (350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때, 10mA/cm2에서 1173cd/m2(6.0V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.606, y = 0.375를 나타내었다.
[비교예 2]
ITO 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1X10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO위에 CuPC(200Å), NPB(400Å), 호스트 BAlq + 도펀트 RD-2(7%)(200Å), Alq3 (350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계 발광소자를 제조한다. 이때, 10mA/cm2에서 780cd/m2(7.5V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.659, y = 0.329를 나타내었다.
실시예 1, 2와 비교예 1, 2의 결과를 하기의 표 1에 나타내었다.
| 소자 | 전압 (V) |
전류 밀도 (mA/cm2) |
휘도 (cd/m2) |
전류효율 (cd/A) |
전력효율 (Im/W) |
외부 양자효율(%) | CIE (X) |
CIE (Y) |
| 실시예 1 | 5.4 | 10 | 853 | 8.5 | 5.0 | 16.3 | 0.683 | 0.313 |
| 실시예 2 | 4.9 | 10 | 622 | 6.2 | 4.0 | 16.3 | 0.693 | 0.303 |
| 비교예 1 | 6.0 | 10 | 1173 | 11.73 | 6.2 | 12.0 | 0.606 | 0.375 |
| 비교예 2 | 7.5 | 10 | 780 | 7.8 | 3.3 | 10.4 | 0.659 | 0.329 |
위의 실시예들에 나타나는 바와 같이, 본 발명은 적색 발광층의 도펀트 물질로 페닐이소퀴놀린 리간드를 가지는 이리듐 화합물에서 보조 리간드로 사이클릭 다이케톤을 도입함으로써 종래에 사용되었던 도펀트 물질보다 저전압에서 구동되고 CIE(X) 좌표가 커져 색순도가 향상됨에도 월등히 높은 외부 양자 효율을 나타내는 것을 알 수 있다.
아울러 본 발명에 따른 적색 인광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자는 높은 발광효율 및 긴 발광 수명을 가진다.
이상에서 설명한 기술들은 현재 바람직한 실시예를 나타내는 것이고, 본 발명은 상술한 실시 예 및 첨부된 도면에 한정되는 것은 아니다. 실시예의 변경 및 다른 용도는 당업자들에게는 알 수 있을 것이며, 상기 변경 및 다른 용도는 본 발명의 취지 내에 포함되거나 또는 첨부된 청구범위에 의해 정의된다.
도 1은 파장에 따른 시감도를 나타내는 그래프이다.
도 2는 본 발명에 따른 유기전계 발광소자를 나타내는 도면이다.
Claims (10)
- 하기의 화학식 1로 표시되고,[화학식 1](여기서, n은 1 내지 5에서 선택되는 정수)
상기 화학식 1에서, 상기 R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1~C6까지의 알킬기 또는 C1~C6까지의 알콕시기에서 선택되며,상기 R1, R2, R3 중 적어도 한 개는 C1~C6까지의 알킬기이거나 알콕시기인 것을 특징으로 하는 적색 인광 화합물. - 제 1 항에 있어서, 상기 n은 1 또는 2인 것을 특징으로 하는 적색 인광 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 C1~C6의 알킬기는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), n-프로필(n-propyl), i-프로필(i-propyl), n-부틸(n-butyl), i-부틸(i-butyl) 및 t-부틸(t-butyl)로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나일 수 있고,상기 C1~C6의 알콕시기는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡 시, i-부톡시 및 t-부톡시로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 적색 인광 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1에서는 하기의 화합물 중에서 선택되는 화합물로 표시되는 것을 특징으로 하는 적색 인광 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기의 화합물 A-1 내지 A-20 중에서 선택되는 화합물로 표시되는 것을 특징으로 하는 적색 인광 화합물.
- 음극과 양극 사이에 발광층을 포함하는 유기전계 발광소자에 있어서,상기 발광층은 도펀트 물질과 호스트 물질을 포함하고,상기 도펀트 물질은 하기의 화학식 1로 표시되고,[화학식 1](여기서, n은 1 내지 5에서 선택되는 정수)
상기 화학식 1에서, 상기 R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1~C6까지의 알킬기 또는 C1~C6까지의 알콕시기에서 선택되며,상기 R1, R2, R3 중 적어도 한 개는 C1~C6까지의 알킬기이거나 알콕시기인 것을 특징으로 하는 적색 인광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자. - 제 6 항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기의 A-1 내지 A-20에서 선택되는 화합물로 표시되는 것을 특징으로 하는 적색 인광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자.
- 제 6 항에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 순차로 형성된 정공 주입층과 정공 수송층 및 상기 발광층과 상기 음극 사이에 순차로 형성된 전자 수송층과 전자 주입층을 더 포함하고,상기 도펀트 물질은 상기 발광층 전체 중량 대비 0.1wt% 내지 50wt% 함유되며,상기 호스트 물질은 Be, Al, Zn 금속 착물 및 카바졸 유도체 중 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 적색 인광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자.
- 제 8 항에 있어서, 상기 Be, Al, Zn 금속 착물의 리간드는 퀴놀릴, 바이페닐릴, 아이소퀴놀릴, 페닐, 메틸퀴놀릴, 다이메틸퀴놀릴, 다이메틸아이소퀴놀릴기에서 선택되는 어느 하나로 이루어지고,상기 카바졸 유도체는 CBP인 것을 특징으로 하는 적색 인광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자.
- 기판 상에 양극을 형성하는 단계;상기 양극 위에 순차적으로 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층을 형성하는 단계; 및상기 전자 주입층 위에 음극을 형성하는 단계를 포함하고,상기 발광층은 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함하며,상기 도펀트 물질은 하기의 A-1 내지 A-20에서 선택되는 화합물로 표시되는 것을 특징으로 하는 적색 인광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자의 제조 방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090133652A KR20110077173A (ko) | 2009-12-30 | 2009-12-30 | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090133652A KR20110077173A (ko) | 2009-12-30 | 2009-12-30 | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20110077173A true KR20110077173A (ko) | 2011-07-07 |
Family
ID=44916781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020090133652A KR20110077173A (ko) | 2009-12-30 | 2009-12-30 | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20110077173A (ko) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2594572A1 (en) * | 2011-11-21 | 2013-05-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| US20130137866A1 (en) * | 2011-11-30 | 2013-05-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
| EP3098229A1 (en) | 2015-05-15 | 2016-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9512355B2 (en) | 2011-12-09 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| EP3444258A2 (en) | 2017-08-10 | 2019-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN109593105A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-04-09 | 北京诚志永华显示科技有限公司 | 金属配合物、有机电致发光器件、有机电致发光材料 |
| EP3489243A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-29 | University of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| EP3492480A2 (en) | 2017-11-29 | 2019-06-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10749118B2 (en) | 2014-06-26 | 2020-08-18 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| US10847728B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
-
2009
- 2009-12-30 KR KR1020090133652A patent/KR20110077173A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107325132A (zh) * | 2011-11-21 | 2017-11-07 | 通用显示公司 | 有机发光材料 |
| EP2594572A1 (en) * | 2011-11-21 | 2013-05-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| US9217004B2 (en) | 2011-11-21 | 2015-12-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| CN103130835A (zh) * | 2011-11-21 | 2013-06-05 | 通用显示公司 | 有机发光材料 |
| CN108017678A (zh) * | 2011-11-21 | 2018-05-11 | 通用显示公司 | 有机发光材料 |
| JP2013136567A (ja) * | 2011-11-30 | 2013-07-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| US9260463B2 (en) * | 2011-11-30 | 2016-02-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Substituted pyrimidinato iridium complexes and substituted pyrazinato iridium complexes having an alicyclic diketone ligand |
| US20130137866A1 (en) * | 2011-11-30 | 2013-05-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
| US10454046B2 (en) | 2011-12-09 | 2019-10-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9512355B2 (en) | 2011-12-09 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| US11482684B2 (en) | 2011-12-09 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10749118B2 (en) | 2014-06-26 | 2020-08-18 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| EP3098229A1 (en) | 2015-05-15 | 2016-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11889747B2 (en) | 2015-10-01 | 2024-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10847728B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3444258A2 (en) | 2017-08-10 | 2019-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3489243A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-29 | University of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| EP3492480A2 (en) | 2017-11-29 | 2019-06-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN109593105A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-04-09 | 北京诚志永华显示科技有限公司 | 金属配合物、有机电致发光器件、有机电致发光材料 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100797469B1 (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 | |
| KR100803125B1 (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 | |
| KR100662378B1 (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 | |
| KR20110077350A (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법 | |
| KR101348699B1 (ko) | 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR101281750B1 (ko) | 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR20110077173A (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법 | |
| KR20070097139A (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 | |
| JPWO2007063796A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR20110076018A (ko) | 청색 형광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 | |
| KR102655570B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR101348698B1 (ko) | 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR101894896B1 (ko) | 청색 인광 도펀트 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 | |
| KR102028503B1 (ko) | 인광 물질 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 | |
| KR20110070180A (ko) | 청색 형광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 | |
| KR20110054192A (ko) | 청색 형광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법 | |
| KR20090032250A (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20070105080A (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 | |
| KR100662379B1 (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 | |
| KR101630317B1 (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20080105870A (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR100662430B1 (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 | |
| KR100662377B1 (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 | |
| KR20100064587A (ko) | 녹색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR100747572B1 (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |